JPH0649012A - 有害生物駆除剤 - Google Patents
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- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/28—Nitrogen atoms
- C07D295/32—Nitrogen atoms acylated with carboxylic or carbonic acids, or their nitrogen or sulfur analogues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有害生物駆除剤として活性な化合物を提供す
る。 【構成】 次式 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ
Ｘ1 ＮＨＲ1 ｛式中、Ｑは随意に置換された単環式若しくは縮合二環
式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）、ジハロビニル基又は基Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−であり（こ
こで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、トリ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルシリル、ハロゲン又は水素である）であり、Ｑ1
は随意に置換された１，２−シクロプロピル環又は（Ｃ
Ｈ2)m であり、ａ，ｂは０又は１であり、Ｒ2 〜Ｒ5 は
水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルキルから選択され、Ｘ1 は酸素又は硫黄であり、
Ｒ1 は複素環式基である｝の化合物又はその塩及び、そ
の製造方法。
る。 【構成】 次式 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ
Ｘ1 ＮＨＲ1 ｛式中、Ｑは随意に置換された単環式若しくは縮合二環
式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）、ジハロビニル基又は基Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−であり（こ
こで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、トリ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルシリル、ハロゲン又は水素である）であり、Ｑ1
は随意に置換された１，２−シクロプロピル環又は（Ｃ
Ｈ2)m であり、ａ，ｂは０又は１であり、Ｒ2 〜Ｒ5 は
水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ1 〜Ｃ4 ハ
ロアルキルから選択され、Ｘ1 は酸素又は硫黄であり、
Ｒ1 は複素環式基である｝の化合物又はその塩及び、そ
の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、有害生物駆除剤（pe
sticide ）化合物、それらの製造方法、それらを含有す
る組成物及び有害生物（pest）の処理におけるそれらの
使用に関する。
sticide ）化合物、それらの製造方法、それらを含有す
る組成物及び有害生物（pest）の処理におけるそれらの
使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】１〜１０個程度の炭素原子を有するメチ
レン鎖を有し且つ随意に少なくとも１個の酸素又は追加
のメチレン基を含む不飽和アミドであって様々な末端基
［その範囲内には随意に置換されたフェニル基｛ヨーロ
ッパ特許出願公開第２２８２２２号、同第１９４７６４
号、同第２２５０１１号、特開昭５７−２１２１５０
号、「Aust. J. Chem.」、１９６６、１９、１２１５
（Meisters及びWailes）、「J. Ind. Chem. Soc.」、１
９７４、５１（９）、８１７（Vig ら）｝又はピリジル
（ヨーロッパ特許出願公開第２６９４５７号）又は縮合
二環式環系（ヨーロッパ特許出願公開第１４３５９３号
及び同第２２８８５３号）、ジハロビニル若しくは随意
に置換されたエチニル（ヨーロッパ特許出願公開第２２
８２２２号）が包含される］を有するものが有害生物駆
除剤又は殺虫剤として知られている。
レン鎖を有し且つ随意に少なくとも１個の酸素又は追加
のメチレン基を含む不飽和アミドであって様々な末端基
［その範囲内には随意に置換されたフェニル基｛ヨーロ
ッパ特許出願公開第２２８２２２号、同第１９４７６４
号、同第２２５０１１号、特開昭５７−２１２１５０
号、「Aust. J. Chem.」、１９６６、１９、１２１５
（Meisters及びWailes）、「J. Ind. Chem. Soc.」、１
９７４、５１（９）、８１７（Vig ら）｝又はピリジル
（ヨーロッパ特許出願公開第２６９４５７号）又は縮合
二環式環系（ヨーロッパ特許出願公開第１４３５９３号
及び同第２２８８５３号）、ジハロビニル若しくは随意
に置換されたエチニル（ヨーロッパ特許出願公開第２２
８２２２号）が包含される］を有するものが有害生物駆
除剤又は殺虫剤として知られている。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第３６９７６２Ａ
号には、ジエン単位を末端基に結合させる介在シクロア
ルキル基が開示されている。H. O. Huisman らは「Rev.
Trav. Chim.」、７７、９７〜１０２（１９５８）に、
殺虫剤としての５−（２，６，６−トリメチルシクロヘ
キセニル）−２，４−ペンタジエンアミドの群を開示し
ている。
号には、ジエン単位を末端基に結合させる介在シクロア
ルキル基が開示されている。H. O. Huisman らは「Rev.
Trav. Chim.」、７７、９７〜１０２（１９５８）に、
殺虫剤としての５−（２，６，６−トリメチルシクロヘ
キセニル）−２，４−ペンタジエンアミドの群を開示し
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ここに、ある種の新規
の不飽和Ｎ−複素環式アミドは有害生物駆除剤としての
有用性を有し、アミド基が非環式基であるものを越える
向上した特性を持つということが見出された。
の不飽和Ｎ−複素環式アミドは有害生物駆除剤としての
有用性を有し、アミド基が非環式基であるものを越える
向上した特性を持つということが見出された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、次式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化２３】Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4
＝ＣＲ5 ＣＸ1 ＮＨＲ1 ｛式中、Ｑは置換されていてもよい単環式又は縮合二環
式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）、或いはジハロビニル基又は基Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−（こ
こで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、トリ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルシリル、ハロゲン又は水素である）であり、Ｑ1
は随意にＣ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ3 ハ
ロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3 アルキニル若しくはシアノから
選択される１個以上の基で置換された１，２−シクロプ
ロピル環、又は（ＣＨ2)m （ここで、ｍは１〜７の数で
ある）であり、ａは０又は１であり、ｂは０又は１であ
り、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一であっても異なっ
ていてもよく、それらの少なくとも１つは水素であり、
残りはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又
はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルから選択され、Ｘ1 は酸素又
は硫黄であり、Ｒ1 は窒素、硫黄及び酸素から選択され
る１〜４個の複素原子を含有する複素芳香族の若しくは
部分的に飽和した五員若しくは六員環系、又は窒素、酸
素及び硫黄から選択される１個若しくは２個の複素原子
を含有する飽和の五員〜七員環系である｝の化合物又は
その塩を提供するものである。
＝ＣＲ5 ＣＸ1 ＮＨＲ1 ｛式中、Ｑは置換されていてもよい単環式又は縮合二環
式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）、或いはジハロビニル基又は基Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−（こ
こで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、トリ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルシリル、ハロゲン又は水素である）であり、Ｑ1
は随意にＣ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ3 ハ
ロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3 アルキニル若しくはシアノから
選択される１個以上の基で置換された１，２−シクロプ
ロピル環、又は（ＣＨ2)m （ここで、ｍは１〜７の数で
ある）であり、ａは０又は１であり、ｂは０又は１であ
り、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一であっても異なっ
ていてもよく、それらの少なくとも１つは水素であり、
残りはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又
はＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキルから選択され、Ｘ1 は酸素又
は硫黄であり、Ｒ1 は窒素、硫黄及び酸素から選択され
る１〜４個の複素原子を含有する複素芳香族の若しくは
部分的に飽和した五員若しくは六員環系、又は窒素、酸
素及び硫黄から選択される１個若しくは２個の複素原子
を含有する飽和の五員〜七員環系である｝の化合物又は
その塩を提供するものである。
【０００６】Ｒ1 は以下から選択される１〜５個の置換
基で随意に置換されていてよい： ・Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ （これらはそれぞれ随意に１〜５個のハロゲン原子で置
換されていてよい）、 ・ハロゲン、 ・シアノ、 ・Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル、 ・Ｃ2 〜Ｃ3 アルケニル、 ・ニトロ、 ・基Ｓ（Ｏ)nＲ7 （ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒ7 は１〜５個の
ハロゲンで随意に置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
る）、 ・基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素若しくはＣ1 〜
Ｃ4 アルキルから選択される）又は ・基＝Ｘ2 （ここで、Ｘ2 はＯ、Ｓ又はＮＲ10であり、ここで、Ｒ
10は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
及びＣＯＲ11から選択され、ここで、Ｒ11はＣ1 〜Ｃ4
アルキルである）｝。
基で随意に置換されていてよい： ・Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ （これらはそれぞれ随意に１〜５個のハロゲン原子で置
換されていてよい）、 ・ハロゲン、 ・シアノ、 ・Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル、 ・Ｃ2 〜Ｃ3 アルケニル、 ・ニトロ、 ・基Ｓ（Ｏ)nＲ7 （ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒ7 は１〜５個の
ハロゲンで随意に置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
る）、 ・基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素若しくはＣ1 〜
Ｃ4 アルキルから選択される）又は ・基＝Ｘ2 （ここで、Ｘ2 はＯ、Ｓ又はＮＲ10であり、ここで、Ｒ
10は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
及びＣＯＲ11から選択され、ここで、Ｒ11はＣ1 〜Ｃ4
アルキルである）｝。
【０００７】好適には、Ｒ1 は随意に置換されたピリジ
ン、フラン、ピラン、チオフェン、ピロール、ピラゾー
ル、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオ
キサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ピペリジ
ン、モルホリン又はテトラヒドロピランである。環Ｒ1
上の置換基は好適にはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン又
は１〜５個のハロゲンで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル
である。この置換基は好ましくはメチル、エチル、クロ
ル、フルオル又はトリフルオルメチルである。
ン、フラン、ピラン、チオフェン、ピロール、ピラゾー
ル、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオ
キサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ピペリジ
ン、モルホリン又はテトラヒドロピランである。環Ｒ1
上の置換基は好適にはＣ1 〜Ｃ4 アルキル、ハロゲン又
は１〜５個のハロゲンで置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキル
である。この置換基は好ましくはメチル、エチル、クロ
ル、フルオル又はトリフルオルメチルである。
【０００８】Ｑが環系である場合、好適な置換基には、
Ｃ1 〜Ｃ6 ヒドロカルビル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ若し
くはメチレンジオキシ（これらはそれぞれ随意に１〜５
個のハロゲンで置換されていてよい）、又はハロゲン、
シアノ若しくはニトロが包含され、或いは該置換基は基
Ｓ（Ｏ）n Ｒ7（ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒ7
は１個以上のハロゲンで随意に置換されたＣ1 〜Ｃ6
アルキル、又は１個若しくは２個のＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基で随意に置換されたアミノである）であるか又は基Ｎ
Ｒ8 Ｒ9｛ここで、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキル又は基ＣＯＲ12（ここで、Ｒ12はＣ1 〜
Ｃ6 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシである）か
ら選択される｝であることもできる。
Ｃ1 〜Ｃ6 ヒドロカルビル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ若し
くはメチレンジオキシ（これらはそれぞれ随意に１〜５
個のハロゲンで置換されていてよい）、又はハロゲン、
シアノ若しくはニトロが包含され、或いは該置換基は基
Ｓ（Ｏ）n Ｒ7（ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒ7
は１個以上のハロゲンで随意に置換されたＣ1 〜Ｃ6
アルキル、又は１個若しくは２個のＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基で随意に置換されたアミノである）であるか又は基Ｎ
Ｒ8 Ｒ9｛ここで、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキル又は基ＣＯＲ12（ここで、Ｒ12はＣ1 〜
Ｃ6 アルキル若しくはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシである）か
ら選択される｝であることもできる。
【０００９】好適には、Ｑは、５〜１０個の原子を含有
する環系であって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最大３
個の複素原子を含有し且つ残りの炭素が随意に前記のよ
うに置換されたものである。好適には、Ｑはフェニル、
ピリジル、ナフチル又はＮ、Ｏ若しくはＳから選択され
る最大３個の複素原子を含有する縮合二環式環系（それ
ぞれ随意に前記のように置換されていてよい）である。
好ましくは、Ｑは０若しくは１個の窒素原子又は０若し
くは１個の硫黄原子を含有する単環式芳香環又は縮合二
環式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）である。Ｑが単環式芳香環である場合、これは好適
にはフェニル、ピリジル又はチエニルであり、好ましく
はフェニルである。Ｑが二環式環系である場合、これは
好ましくはナフチル、キノリニル、テトラヒドロナフチ
ル又はインダニルである。Ｑ環系は通常３個までの置換
基を含有し、好適には置換されていないか又はハロゲン
若しくはＣ1 〜Ｃ5 ハロアルキル（例えばトリフルオル
メチル）のような１個、２個若しくは３個の置換基で置
換されているかである。Ｑ環系の置換はこの環系の種類
に依存するが、Ｑが六員環である場合にはこの置換は
３、４又は５位置におけるのが好ましい。
する環系であって、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される最大３
個の複素原子を含有し且つ残りの炭素が随意に前記のよ
うに置換されたものである。好適には、Ｑはフェニル、
ピリジル、ナフチル又はＮ、Ｏ若しくはＳから選択され
る最大３個の複素原子を含有する縮合二環式環系（それ
ぞれ随意に前記のように置換されていてよい）である。
好ましくは、Ｑは０若しくは１個の窒素原子又は０若し
くは１個の硫黄原子を含有する単環式芳香環又は縮合二
環式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）である。Ｑが単環式芳香環である場合、これは好適
にはフェニル、ピリジル又はチエニルであり、好ましく
はフェニルである。Ｑが二環式環系である場合、これは
好ましくはナフチル、キノリニル、テトラヒドロナフチ
ル又はインダニルである。Ｑ環系は通常３個までの置換
基を含有し、好適には置換されていないか又はハロゲン
若しくはＣ1 〜Ｃ5 ハロアルキル（例えばトリフルオル
メチル）のような１個、２個若しくは３個の置換基で置
換されているかである。Ｑ環系の置換はこの環系の種類
に依存するが、Ｑが六員環である場合にはこの置換は
３、４又は５位置におけるのが好ましい。
【００１０】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は水素、メチル
又は弗素から選択されるのが好適である。二重結合の立
体配置は（Ｅ）であるのが好適である。Ｒ3 又はＲ5 が
弗素である場合にはＲ3 又はＲ5 が結合する二重結合の
立体配置は（Ｚ）であるのが好適である。好ましくは、
Ｒ2 が水素であり、Ｒ3 が水素又は弗素であり、Ｒ5が
水素又は弗素であり且つＲ4 が水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、特に好ましくはメチルである。
又は弗素から選択されるのが好適である。二重結合の立
体配置は（Ｅ）であるのが好適である。Ｒ3 又はＲ5 が
弗素である場合にはＲ3 又はＲ5 が結合する二重結合の
立体配置は（Ｚ）であるのが好適である。好ましくは、
Ｒ2 が水素であり、Ｒ3 が水素又は弗素であり、Ｒ5が
水素又は弗素であり且つＲ4 が水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、特に好ましくはメチルである。
【００１１】Ｑ1 は１，２−シクロプロピル基又は基
（ＣＨ2)m であるのが好ましい。Ｑ1 が１，２−シクロ
プロピル環である場合には、ｂが０であり、ａが０であ
るのが好ましい。鎖中のシクロプロピル基の立体配置
は、基Ｑと炭素側鎖とがｔｒａｎｓ配置になるように環
に結合するようなものが好ましい。シクロプロピル環の
３位置は置換されていないのが好ましい。シクロプロピ
ル環の１位置及び２位置における好適な置換基として
は、弗素、塩素、メチル又はトリフルオルメチルが挙げ
られる。２位置が置換されてなく且つ１位置が置換され
ていないか又は弗素若しくは塩素で置換されているのが
好ましい。Ｑ1 が基（ＣＨ2)m であり且つｂが１である
場合、ａが１である時はｍが６であり、ａが０である時
はｍが７であるのが好ましい。
（ＣＨ2)m であるのが好ましい。Ｑ1 が１，２−シクロ
プロピル環である場合には、ｂが０であり、ａが０であ
るのが好ましい。鎖中のシクロプロピル基の立体配置
は、基Ｑと炭素側鎖とがｔｒａｎｓ配置になるように環
に結合するようなものが好ましい。シクロプロピル環の
３位置は置換されていないのが好ましい。シクロプロピ
ル環の１位置及び２位置における好適な置換基として
は、弗素、塩素、メチル又はトリフルオルメチルが挙げ
られる。２位置が置換されてなく且つ１位置が置換され
ていないか又は弗素若しくは塩素で置換されているのが
好ましい。Ｑ1 が基（ＣＨ2)m であり且つｂが１である
場合、ａが１である時はｍが６であり、ａが０である時
はｍが７であるのが好ましい。
【００１２】式（Ｉ）の化合物中のある種の好適な群の
化合物は、次式（II）：
化合物は、次式（II）：
【化２４】 Ｑa Ｑ1aＣＲ2a＝ＣＲ3aＣＲ4a＝ＣＲ5aＣ（＝Ｘ1a）ＮＨＲ1a （II） （式中、Ｑa は随意に置換されたフェニル若しくはピリ
ジル基、或いは随意に置換され且つ０若しくは１個の窒
素原子又は０若しくは１個の硫黄原子を含有する縮合二
環式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）であり、Ｑ1aは随意にＣ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲ
ン又はＣ1 〜Ｃ3 ハロアルキルから選択される１個以上
の基で置換された１，２−シクロプロピル環であり、Ｒ
2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは同一であっても異なっていて
もよく、それらの少なくとも１つは水素であり、残りは
それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ1
〜Ｃ4 ハロアルキルから選択され、Ｘ1aは酸素又は硫黄
であり、Ｒ1aはＲ1 について前記した通りである）のも
のである。
ジル基、或いは随意に置換され且つ０若しくは１個の窒
素原子又は０若しくは１個の硫黄原子を含有する縮合二
環式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）であり、Ｑ1aは随意にＣ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲ
ン又はＣ1 〜Ｃ3 ハロアルキルから選択される１個以上
の基で置換された１，２−シクロプロピル環であり、Ｒ
2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは同一であっても異なっていて
もよく、それらの少なくとも１つは水素であり、残りは
それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ1
〜Ｃ4 ハロアルキルから選択され、Ｘ1aは酸素又は硫黄
であり、Ｒ1aはＲ1 について前記した通りである）のも
のである。
【００１３】Ｑa が芳香族系を含有する場合、好適な置
換基には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ及びメチレンジオキシ（こ
れらはそれぞれ随意に１個以上のハロゲンで置換されて
いてよい）から選択される１種以上の基が包含され、或
いは該置換基は基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7a（ここで、ｎは０、１
又は２であり、Ｒ7aは随意にハロゲンで置換されたＣ1
〜Ｃ6 アルキルである）であることもできる。Ｑa は好
適には置換フェニル若しくはナフチル又はピリジルであ
る。好適には、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは水素、メチ
ル又は弗素から選択される。Ｒ1aは前記の通りである。
換基には、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ及びメチレンジオキシ（こ
れらはそれぞれ随意に１個以上のハロゲンで置換されて
いてよい）から選択される１種以上の基が包含され、或
いは該置換基は基Ｓ（Ｏ）n Ｒ7a（ここで、ｎは０、１
又は２であり、Ｒ7aは随意にハロゲンで置換されたＣ1
〜Ｃ6 アルキルである）であることもできる。Ｑa は好
適には置換フェニル若しくはナフチル又はピリジルであ
る。好適には、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは水素、メチ
ル又は弗素から選択される。Ｒ1aは前記の通りである。
【００１４】式（II）の化合物中の好ましい群の化合物
には、次式 (III)：
には、次式 (III)：
【化２５】 Ｑa Ｑ1aＣＨ＝ＣＨＣＲ4a＝ＣＨＣＯＮＨＲ1a (III) （式中、Ｑa 、Ｑ1a、Ｒ4a及びＲ1aは前記した通りであ
る）のものが包含される。
る）のものが包含される。
【００１５】本発明の化合物中の１つの好ましい群に
は、次式（IV）：
は、次式（IV）：
【化２６】 ＱＱ1 ＣＨ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＮＨＲ1 （IV） （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ4 及びＲ1 は前記した通りであ
る）のものが包含される。
る）のものが包含される。
【００１６】式（IV）の化合物中の好ましい化合物に
は、Ｑが置換フェニルであり、Ｑ1 が２位置が置換され
ていないか又は弗素若しくは塩素で置換されたｔｒａｎ
ｓ−１，２−シクロプロピル環であり、Ｒ4 がメチル又
は水素であり、Ｒ3 及びＲ5 がそれぞれ水素又は弗素で
あり、Ｒ1 が前記した通りであるものが包含される。
は、Ｑが置換フェニルであり、Ｑ1 が２位置が置換され
ていないか又は弗素若しくは塩素で置換されたｔｒａｎ
ｓ−１，２−シクロプロピル環であり、Ｒ4 がメチル又
は水素であり、Ｒ3 及びＲ5 がそれぞれ水素又は弗素で
あり、Ｒ1 が前記した通りであるものが包含される。
【００１７】用語ハロゲンとは弗素、塩素、臭素及び沃
素を意味する。用語ヒドロカルビル基とはアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルアルキル（アルキル、アル
ケニル又はアルキニルで随意に置換された環状アルキル
又はアルケニル基及び環状アルキル又はアルケニルで置
換されたアルキル又はアルケニルを含む）、並びにフェ
ニル基を意味する。
素を意味する。用語ヒドロカルビル基とはアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルアルキル（アルキル、アル
ケニル又はアルキニルで随意に置換された環状アルキル
又はアルケニル基及び環状アルキル又はアルケニルで置
換されたアルキル又はアルケニルを含む）、並びにフェ
ニル基を意味する。
【００１８】本発明の化合物の塩は通常酸付加塩であ
る。かかる塩は無機酸又は有機酸若しくはシクロアルキ
ル酸から形成されることができる。好ましい塩には、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、くえん酸、硝酸、酒石酸、燐
酸、乳酸、安息香酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、
ピルビン酸、酢酸、琥珀酸、フマル酸、マレイン酸、オ
キサル酢酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ス
テアリン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ラクトビ
オン酸、グルクロン酸、チオシアン酸、プロピオン酸、
エンボン（embonic）酸、ナフテン酸及び過塩素酸から
形成されたものが包含される。
る。かかる塩は無機酸又は有機酸若しくはシクロアルキ
ル酸から形成されることができる。好ましい塩には、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、くえん酸、硝酸、酒石酸、燐
酸、乳酸、安息香酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、
ピルビン酸、酢酸、琥珀酸、フマル酸、マレイン酸、オ
キサル酢酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ス
テアリン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ラクトビ
オン酸、グルクロン酸、チオシアン酸、プロピオン酸、
エンボン（embonic）酸、ナフテン酸及び過塩素酸から
形成されたものが包含される。
【００１９】式（Ｉ）の化合物は多くの立体異性体の形
で存在し得る。本発明は個々の幾何異性体及び立体異性
体の双方並びにそれらの混合物を包含するものとする。
また、本発明は、放射性同位元素を含有する式（Ｉ）の
化合物、特に１〜３個の水素原子がトリチウムで置き換
えられたもの又は１個以上の炭素原子が14Ｃで置き換え
られたものをも包含する。
で存在し得る。本発明は個々の幾何異性体及び立体異性
体の双方並びにそれらの混合物を包含するものとする。
また、本発明は、放射性同位元素を含有する式（Ｉ）の
化合物、特に１〜３個の水素原子がトリチウムで置き換
えられたもの又は１個以上の炭素原子が14Ｃで置き換え
られたものをも包含する。
【００２０】他の局面において、本発明は前記の式
（Ｉ）の化合物の製造方法を提供するものであり、この
方法は、 ａ）Ｘ1 が酸素である場合に、次式：
（Ｉ）の化合物の製造方法を提供するものであり、この
方法は、 ａ）Ｘ1 が酸素である場合に、次式：
【化２７】Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4
＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ）Ｚ1 の対応する酸又は酸誘導体とアミンＨ2 ＮＲ1 とを反応
させ｛ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ1 は前記した通りであり、Ｘは酸素であり、
Ｚ1 はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、ハロゲン
又はホスホロイミデートエステル −Ｐ（Ｏ）−（Ｏ−aryl）ＮＨ−aryl （ここで、arylはＣ6 〜Ｃ10アリールである）であ
る｝、又は ｂ）ウィッチヒ型反応によって次式： ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ1 ）ＮＨＲ1 の部分を形成させ、次いで必要に応じて式（Ｉ）のある
種の化合物を当業者に既知の方法によって式（Ｉ）の別
の化合物に転化させることを含む。
＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ）Ｚ1 の対応する酸又は酸誘導体とアミンＨ2 ＮＲ1 とを反応
させ｛ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ1 は前記した通りであり、Ｘは酸素であり、
Ｚ1 はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、ハロゲン
又はホスホロイミデートエステル −Ｐ（Ｏ）−（Ｏ−aryl）ＮＨ−aryl （ここで、arylはＣ6 〜Ｃ10アリールである）であ
る｝、又は ｂ）ウィッチヒ型反応によって次式： ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ1 ）ＮＨＲ1 の部分を形成させ、次いで必要に応じて式（Ｉ）のある
種の化合物を当業者に既知の方法によって式（Ｉ）の別
の化合物に転化させることを含む。
【００２１】方法（ａ）は通常極端ではない温度、例え
ば−２５℃〜１５０℃の範囲の温度で無水非プロトン系
溶媒、例えばエーテル、ジクロルメタン、トルエン又は
ベンゼン中で実施する。正確な条件は基Ｚ1 の種類に依
存し、例えばＺ1 がアルコキシである場合には反応は高
温、即ち５０〜１２５℃、便利には還流温度において、
好ましくはトリアルキルアルミニウム化合物、例えばト
リメチルアルミニウム（これはアミンＨ2 ＮＲ1 との錯
体を形成する）の存在下で首尾よく実施される。Ｚ1 が
ハロゲン又はホスホロイミデートである場合には、この
反応は−２０℃〜３０℃において、好ましくは第３級ア
ミン、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で
首尾よく実施される。
ば−２５℃〜１５０℃の範囲の温度で無水非プロトン系
溶媒、例えばエーテル、ジクロルメタン、トルエン又は
ベンゼン中で実施する。正確な条件は基Ｚ1 の種類に依
存し、例えばＺ1 がアルコキシである場合には反応は高
温、即ち５０〜１２５℃、便利には還流温度において、
好ましくはトリアルキルアルミニウム化合物、例えばト
リメチルアルミニウム（これはアミンＨ2 ＮＲ1 との錯
体を形成する）の存在下で首尾よく実施される。Ｚ1 が
ハロゲン又はホスホロイミデートである場合には、この
反応は−２０℃〜３０℃において、好ましくは第３級ア
ミン、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で
首尾よく実施される。
【００２２】酸誘導体が酸ハロゲン化物、例えば酸クロ
リドである場合には、これは対応する酸から好適な試
薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルと反応させ
ることによって形成させることができる。Ｚ1 がホスホ
ロイミデート基である場合には、これは好適には （ＰｈＯ）Ｐ（Ｏ）ＮＨＰｈＣｌ （ここで、Ｐｈはフェニルである）から形成される。次
式：
リドである場合には、これは対応する酸から好適な試
薬、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルと反応させ
ることによって形成させることができる。Ｚ1 がホスホ
ロイミデート基である場合には、これは好適には （ＰｈＯ）Ｐ（Ｏ）ＮＨＰｈＣｌ （ここで、Ｐｈはフェニルである）から形成される。次
式：
【化２８】Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4
＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 の化合物中の酸又は酸官能基は、対応するエステルの加
水分解によって製造することができる。
＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 の化合物中の酸又は酸官能基は、対応するエステルの加
水分解によって製造することができる。
【００２３】このエステルは多くの別経路で製造するこ
とができ、その例としては次のものを挙げることができ
る。 (i) 例えばアルデヒド及びエトキシカルボニルメチレン
トリフェニルホスホラン又はホスホノ−３−メチルクロ
トン酸トリエチル若しくはホスホノクロトン酸トリエチ
ルからの陰イオンを用いた慣用のウィッチヒ又はワズワ
ース・エモンズ（Wadsworth-Emmons）反応。この後者の
反応は、異性体混合物、例えば（Ｚ）及び（Ｅ）置換ジ
エン酸エステルの混合物を生成させることができる。か
かる混合物は上記のように反応させることができ、得ら
れるアミドの混合物はクロマトグラフィー又は他の慣用
の技術によって分離することができる。ウィッチヒ型試
薬は例えば次の経路又はその改良法によって製造するこ
とができる：
とができ、その例としては次のものを挙げることができ
る。 (i) 例えばアルデヒド及びエトキシカルボニルメチレン
トリフェニルホスホラン又はホスホノ−３−メチルクロ
トン酸トリエチル若しくはホスホノクロトン酸トリエチ
ルからの陰イオンを用いた慣用のウィッチヒ又はワズワ
ース・エモンズ（Wadsworth-Emmons）反応。この後者の
反応は、異性体混合物、例えば（Ｚ）及び（Ｅ）置換ジ
エン酸エステルの混合物を生成させることができる。か
かる混合物は上記のように反応させることができ、得ら
れるアミドの混合物はクロマトグラフィー又は他の慣用
の技術によって分離することができる。ウィッチヒ型試
薬は例えば次の経路又はその改良法によって製造するこ
とができる：
【化２９】 （ここで、Ｚ2 は（アリール）3 Ｐ、（アリール）2 Ｐ
（Ｏ）又は（Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）であ
り、ここでアリールは好ましくはフェニルであり、アル
コキシは好ましくはエトキシであり、(1) はＮ−ブロム
スクシンイミドであり、(2) は例えば（ＥｔＯ）3 Ｐ又
は（Ｐｈ）3 Ｐであり、(3) の反応は通常リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコ
キシド又は水素化ナトリウムのような塩基の存在下で実
施される）。
（Ｏ）又は（Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）であ
り、ここでアリールは好ましくはフェニルであり、アル
コキシは好ましくはエトキシであり、(1) はＮ−ブロム
スクシンイミドであり、(2) は例えば（ＥｔＯ）3 Ｐ又
は（Ｐｈ）3 Ｐであり、(3) の反応は通常リチウムジイ
ソプロピルアミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコ
キシド又は水素化ナトリウムのような塩基の存在下で実
施される）。
【００２４】(ii)次式：
【化３０】 （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記の通りで
あり、Ｚ3 は任意の好適な基、例えばフェニル、４−ク
ロルフェニルのような置換フェニル又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、例えばメチルであり、Ｚ1 は前記の通り、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキ
シである）の化合物からの転移及びＨＳ（→Ｏ）Ｚ3 の
脱離。上記の化合物は、次式： Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＨＲ2 ＣＨＲ3 ＣＲ4 Ｏ の化合物と次式： Ｚ3 Ｓ（Ｏ）ＣＨ2 ＣＯＺ1 の化合物とを反応させることによって得ることができ
る。
あり、Ｚ3 は任意の好適な基、例えばフェニル、４−ク
ロルフェニルのような置換フェニル又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル、例えばメチルであり、Ｚ1 は前記の通り、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキ
シである）の化合物からの転移及びＨＳ（→Ｏ）Ｚ3 の
脱離。上記の化合物は、次式： Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＨＲ2 ＣＨＲ3 ＣＲ4 Ｏ の化合物と次式： Ｚ3 Ｓ（Ｏ）ＣＨ2 ＣＯＺ1 の化合物とを反応させることによって得ることができ
る。
【００２５】(iii) 次式：
【化３１】Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＨＲ2 ＣＲ3(ＯＺ5)
ＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 （式中、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＺ1 は前記の通りであり、Ｚ5 は水素又はアセチルの
ようなＣ1 〜Ｃ4 アシルである）の化合物からのＨＯＺ
5 の脱離。この反応は、芳香族溶媒中で、便利にはモリ
ブデン触媒及び塩基、例えばビス（トリメチルシリル）
アセトアミドの存在下で実施するのが好ましい。上記の
化合物は、好適なアルデヒドと好適なスルフェニル化合
物とを反応させ、次いでアシル化することによって得る
ことができる。
ＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 （式中、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及
びＺ1 は前記の通りであり、Ｚ5 は水素又はアセチルの
ようなＣ1 〜Ｃ4 アシルである）の化合物からのＨＯＺ
5 の脱離。この反応は、芳香族溶媒中で、便利にはモリ
ブデン触媒及び塩基、例えばビス（トリメチルシリル）
アセトアミドの存在下で実施するのが好ましい。上記の
化合物は、好適なアルデヒドと好適なスルフェニル化合
物とを反応させ、次いでアシル化することによって得る
ことができる。
【００２６】(iv)次式： Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4 の化合物と次式： Ｍｅ3 ＳｉＣＨＲ5 ＣＯＺ1 の化合物との反応（ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｒ2 〜Ｒ5 、
Ｑ1 及びＺ1 は前記の通りである）。この方法は、無水
溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で酸素の不在下で、
塩基、例えばリチウムシクロヘキシルイソプロピルアミ
ドの存在下で実施することができる。
Ｑ1 及びＺ1 は前記の通りである）。この方法は、無水
溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で酸素の不在下で、
塩基、例えばリチウムシクロヘキシルイソプロピルアミ
ドの存在下で実施することができる。
【００２７】(v) 次式：
【化３２】Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｃ（Ｏ
Ｚ6 ）＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 の化合物と式Ｒ4 Ｍ1 の化合物との反応（ここで、Ｑ、
ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ1 は前記
の通りであり、Ｚ6 はジアルキルホスフェート又はトリ
フルオルメタンスルホネートのような好適な基であり、
Ｍ1 は銅（Ｉ）又はリチウム若しくはマグネシウムと組
み合わされた銅（Ｉ）のような金属である）。この方法
は、ジエチルエーテル、ジメチルスルフィド又はテトラ
ヒドロフランのような無水エーテル系溶媒中で酸素の不
在下で低温において実施することができる。
Ｚ6 ）＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 の化合物と式Ｒ4 Ｍ1 の化合物との反応（ここで、Ｑ、
ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ1 は前記
の通りであり、Ｚ6 はジアルキルホスフェート又はトリ
フルオルメタンスルホネートのような好適な基であり、
Ｍ1 は銅（Ｉ）又はリチウム若しくはマグネシウムと組
み合わされた銅（Ｉ）のような金属である）。この方法
は、ジエチルエーテル、ジメチルスルフィド又はテトラ
ヒドロフランのような無水エーテル系溶媒中で酸素の不
在下で低温において実施することができる。
【００２８】(vi)次式： Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｍ2 の化合物と次式： ＹＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 の化合物との反応（ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ1 は前記の通りであり、Ｙはハ
ロゲン又は錫であり、Ｍ2 はシリル又は金属を含有する
基、例えばトリメチルシリル又はジルコニウム、錫、ア
ルミニウム若しくは亜鉛を含有する基、例えばビス（シ
クロペンタジエニル）ジルコニウムクロリド基であ
る）。この方法は通常、極端ではない温度、即ち０〜１
００℃、便利には室温において、テトラヒドロフランの
ような非水性エーテル系溶媒中でパラジウム（Ｏ）触媒
（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）
の存在下で窒素又はアルゴンの不活性雰囲気下で実施さ
れる。
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ1 は前記の通りであり、Ｙはハ
ロゲン又は錫であり、Ｍ2 はシリル又は金属を含有する
基、例えばトリメチルシリル又はジルコニウム、錫、ア
ルミニウム若しくは亜鉛を含有する基、例えばビス（シ
クロペンタジエニル）ジルコニウムクロリド基であ
る）。この方法は通常、極端ではない温度、即ち０〜１
００℃、便利には室温において、テトラヒドロフランの
ような非水性エーテル系溶媒中でパラジウム（Ｏ）触媒
（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）
の存在下で窒素又はアルゴンの不活性雰囲気下で実施さ
れる。
【００２９】(vii) 次式：
【化３３】 （式中、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｚ3 及びＺ1 は前記の通りである）の化合物からのＺ3
Ｓ（→Ｏ）Ｈの脱離。上記の化合物は、式ＱＱ1 ＣＨＲ
2 ＣＲ3 ＝ＣＨＲ4 の化合物と式Ｚ3 Ｓ（Ｏ）ＣＨ2 Ｃ
ＯＺ1 の化合物との反応によって得ることができる。
Ｚ3 及びＺ1 は前記の通りである）の化合物からのＺ3
Ｓ（→Ｏ）Ｈの脱離。上記の化合物は、式ＱＱ1 ＣＨＲ
2 ＣＲ3 ＝ＣＨＲ4 の化合物と式Ｚ3 Ｓ（Ｏ）ＣＨ2 Ｃ
ＯＺ1 の化合物との反応によって得ることができる。
【００３０】方法（ｂ）は、式（Ｉ）のＱＱ1 フラグメ
ント又はアミド／チオアミド末端のいずれかにアルデヒ
ド又はケトン基を結合させ、これを適宜な燐イリドと反
応させることによって実施することができる。即ち下記
の通りである。
ント又はアミド／チオアミド末端のいずれかにアルデヒ
ド又はケトン基を結合させ、これを適宜な燐イリドと反
応させることによって実施することができる。即ち下記
の通りである。
【化３４】 Q(CH2)a(O)bQ1(CR2=CR3)COR4 + Z2CHR5C(=X)NHR1 又は Q(CH2)a(O)bQ1COR2 + Z2CHR3CR4=CR5C(=X)NHR1 又は Q(CH2)a(O)bQ1(CR2=CR3)CHR4Z2 + R5COC(=C)NHR1 （ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ1 、Ｘ及びＺ2 は前記の通りである）
5 、Ｒ1 、Ｘ及びＺ2 は前記の通りである）
【００３１】方法（ｂ）は無水不活性溶媒、例えばテト
ラヒドロフランのようなエーテル又はメタノールのよう
なアルコール中で、随意に塩基の存在下で、好ましくは
酸素の不在下、例えば窒素雰囲気下で、低温（−６０℃
〜２０℃）において実施される。燐イリドは前記のよう
なその先駆体からリチウムジイソプロピルアミド、ブチ
ルリチウム、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムのような塩基と反
応させることによって得ることができる。式（Ｉ）にお
いてＸ1 が硫黄である化合物は、Ｚ2 が基（Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ）2Ｐ＝Ｏである場合に方法（ｂ）によって
製造するのが好ましい。
ラヒドロフランのようなエーテル又はメタノールのよう
なアルコール中で、随意に塩基の存在下で、好ましくは
酸素の不在下、例えば窒素雰囲気下で、低温（−６０℃
〜２０℃）において実施される。燐イリドは前記のよう
なその先駆体からリチウムジイソプロピルアミド、ブチ
ルリチウム、ナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムのような塩基と反
応させることによって得ることができる。式（Ｉ）にお
いてＸ1 が硫黄である化合物は、Ｚ2 が基（Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ）2Ｐ＝Ｏである場合に方法（ｂ）によって
製造するのが好ましい。
【００３２】式Ｚ2 ＣＨＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 （Ｃ＝Ｘ
1 ）ＮＨＲ1 のタイプの先駆体は、Ｘ1 が酸素である場
合には次の経路又はその改良法に従って製造される。
1 ）ＮＨＲ1 のタイプの先駆体は、Ｘ1 が酸素である場
合には次の経路又はその改良法に従って製造される。
【化３５】 この反応式中、１）はＮ−ブロムスクシンイミドであ
り、 ２）は塩化チオニルであり、 ３）はＮＨ2 Ｒ1 であり、 ４）はＺ2 が（ＥｔＯ）2 Ｐ（Ｏ）−である場合には
（ＥｔＯ）3 Ｐである。
り、 ２）は塩化チオニルであり、 ３）はＮＨ2 Ｒ1 であり、 ４）はＺ2 が（ＥｔＯ）2 Ｐ（Ｏ）−である場合には
（ＥｔＯ）3 Ｐである。
【００３３】Ｘ1 が硫黄である場合、Ｚ2 ＣＨＲ5 （Ｃ
＝Ｓ）ＮＨＲ1 型の先駆体はＺ2 ＣＨ2 Ｒ5 から誘導さ
れる陰イオンとＲ1 ＮＣＳとの反応によって製造され
る。Ｘ1 が酸素である場合、Ｚ2 ＣＨＲ5 （Ｃ＝Ｏ）Ｎ
ＨＲ1 型の先駆体はＰｈ3Ｐ又はＰ（ＯＥｔ）3 とＣｌ
ＣＨＲ5 （ＣＯ）ＮＨＲ1 との反応によって製造され
る。
＝Ｓ）ＮＨＲ1 型の先駆体はＺ2 ＣＨ2 Ｒ5 から誘導さ
れる陰イオンとＲ1 ＮＣＳとの反応によって製造され
る。Ｘ1 が酸素である場合、Ｚ2 ＣＨＲ5 （Ｃ＝Ｏ）Ｎ
ＨＲ1 型の先駆体はＰｈ3Ｐ又はＰ（ＯＥｔ）3 とＣｌ
ＣＨＲ5 （ＣＯ）ＮＨＲ1 との反応によって製造され
る。
【００３４】アルデヒド中間体Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 Ｃ
Ｒ2 ＝Ｏは、アセトン−水のような溶媒中でケタール、
エノールエーテル若しくはアセタールを酸加水分解する
ことによって、又はジクロルメタンのような溶媒中で例
えばクロロクロム酸ピリジニウム、重クロム酸ピリジニ
ウム若しくは塩化オキサリル−ジメチルスルホキシドを
用いて適宜なアルコールを酸化することによって製造す
ることができる。また、このアルデヒドは、適宜なニト
リルをヘキサン中で水素化ジイソブチルアルミニウムの
ような試薬で還元することによって製造することもでき
る。
Ｒ2 ＝Ｏは、アセトン−水のような溶媒中でケタール、
エノールエーテル若しくはアセタールを酸加水分解する
ことによって、又はジクロルメタンのような溶媒中で例
えばクロロクロム酸ピリジニウム、重クロム酸ピリジニ
ウム若しくは塩化オキサリル−ジメチルスルホキシドを
用いて適宜なアルコールを酸化することによって製造す
ることができる。また、このアルデヒドは、適宜なニト
リルをヘキサン中で水素化ジイソブチルアルミニウムの
ような試薬で還元することによって製造することもでき
る。
【００３５】本発明の中間体は本発明のさらなる局面を
形成し、適宜に、本明細書に記載されたもの以外の標準
的な方法によって製造することができる。
形成し、適宜に、本明細書に記載されたもの以外の標準
的な方法によって製造することができる。
【００３６】式（Ｉ）の化合物は、節足動物、例えば昆
虫類及びだに類並びに蠕虫類、例えば線虫類のような有
害生物（ｐｅｓｔｓ）を駆除するのに使用することがで
きる。しかして、本発明は、節足動物に対して有効量の
式（Ｉ）の化合物を節足動物及び（又は）蠕虫類に、或
いはそれらが巣くう環境に投与することから成る節足動
物及び（又は）蠕虫類の駆除方法を提供する。また、本
発明は式（Ｉ）の化合物の有効量を動物又は場所に投与
することからなる、動物（人も含む）及び（又は）植物
（樹木も含む）及び（又は）貯蔵製品にたかった節足動
物及び（又は）蠕虫類を駆除及び（又は）撲滅するため
の方法を提供する。さらに、本発明は、節足動物及び
（又は）蠕虫類を駆除するために人及び動物の医薬品
に、公衆衛生管理に並びに農業に使用するための式
（Ｉ）の化合物を提供する。
虫類及びだに類並びに蠕虫類、例えば線虫類のような有
害生物（ｐｅｓｔｓ）を駆除するのに使用することがで
きる。しかして、本発明は、節足動物に対して有効量の
式（Ｉ）の化合物を節足動物及び（又は）蠕虫類に、或
いはそれらが巣くう環境に投与することから成る節足動
物及び（又は）蠕虫類の駆除方法を提供する。また、本
発明は式（Ｉ）の化合物の有効量を動物又は場所に投与
することからなる、動物（人も含む）及び（又は）植物
（樹木も含む）及び（又は）貯蔵製品にたかった節足動
物及び（又は）蠕虫類を駆除及び（又は）撲滅するため
の方法を提供する。さらに、本発明は、節足動物及び
（又は）蠕虫類を駆除するために人及び動物の医薬品
に、公衆衛生管理に並びに農業に使用するための式
（Ｉ）の化合物を提供する。
【００３７】式（Ｉ）の化合物は、田畑、農園、牧草
地、温室、果樹園及びぶどう園の作物、かいば、鑑賞植
物、農園及び森林の樹木を保護するのに特に有効であ
り、そしてこれらの例としては、例えば穀類（とうもろ
こし、小麦、稲、こうりゃん）、綿、タバコ、野菜及び
サラダ用野菜（豆類、あぶらな科作物、きゅうり、レタ
ス、玉ねぎ、トマト及び胡椒類）、農園作物（例えばじ
ゃがいも、甜菜、落花生、大豆、菜種）、さとうきび、
ガラス温室及び牧草地（例えばとうもろこし、こうりゃ
ん、アルファルファ）、農園（例えば茶、コーヒー、コ
コア、バナナ、油やし、ココナッツ、ゴム、スパイス
類）、果樹園及び森（例えば核果、柑橘類、キーウイフ
ルーツ、アボガド、マンゴー、オリーブ、くるみ）、ぶ
どう園、鑑賞植物、温室内や庭園及び公園内の花類及び
灌木、森林、農園及び苗木圃場の樹木（落葉及び常緑樹
の両者）の保護がある。
地、温室、果樹園及びぶどう園の作物、かいば、鑑賞植
物、農園及び森林の樹木を保護するのに特に有効であ
り、そしてこれらの例としては、例えば穀類（とうもろ
こし、小麦、稲、こうりゃん）、綿、タバコ、野菜及び
サラダ用野菜（豆類、あぶらな科作物、きゅうり、レタ
ス、玉ねぎ、トマト及び胡椒類）、農園作物（例えばじ
ゃがいも、甜菜、落花生、大豆、菜種）、さとうきび、
ガラス温室及び牧草地（例えばとうもろこし、こうりゃ
ん、アルファルファ）、農園（例えば茶、コーヒー、コ
コア、バナナ、油やし、ココナッツ、ゴム、スパイス
類）、果樹園及び森（例えば核果、柑橘類、キーウイフ
ルーツ、アボガド、マンゴー、オリーブ、くるみ）、ぶ
どう園、鑑賞植物、温室内や庭園及び公園内の花類及び
灌木、森林、農園及び苗木圃場の樹木（落葉及び常緑樹
の両者）の保護がある。
【００３８】また、式（Ｉ）の化合物は、木材（立木、
加工、貯蔵中及び建築用）をはばち類（ウロセラス（Ur
ocerus））又は甲虫類（例えばスコリチド、プラチポジ
ドリクチド、ボストリチド、セランビシド、アノビー
ド）による攻撃から保護するのに有効である。
加工、貯蔵中及び建築用）をはばち類（ウロセラス（Ur
ocerus））又は甲虫類（例えばスコリチド、プラチポジ
ドリクチド、ボストリチド、セランビシド、アノビー
ド）による攻撃から保護するのに有効である。
【００３９】また、式（Ｉ）の化合物は、穀類、果実、
ナッツ、スパイス及びタバコのような貯蔵製品を、その
ままか、粉砕されたか又は製品として配合されたかにか
かわらず、蛾、甲虫類及びだに類による攻撃から保護す
るのに有用である。また、保護は、貯蔵された動物製
品、例えば皮膚、髪の毛、羊毛及び天然の若しくは加工
された皮革（例えばカーペット又は織物）を蛾及び甲虫
類による攻撃、並びに貯蔵された肉及び魚を甲虫類、だ
に類及びはえによる攻撃からの保護である。
ナッツ、スパイス及びタバコのような貯蔵製品を、その
ままか、粉砕されたか又は製品として配合されたかにか
かわらず、蛾、甲虫類及びだに類による攻撃から保護す
るのに有用である。また、保護は、貯蔵された動物製
品、例えば皮膚、髪の毛、羊毛及び天然の若しくは加工
された皮革（例えばカーペット又は織物）を蛾及び甲虫
類による攻撃、並びに貯蔵された肉及び魚を甲虫類、だ
に類及びはえによる攻撃からの保護である。
【００４０】さらに、一般式（Ｉ）の化合物は、人や家
畜に有害であり又は病気の媒介体として蔓延させ若しく
は作用する節足動物又は蠕虫類、例えば前記したような
ものの駆除に、そして特にチック（ｔｉｃｋ）、マイト
（ｍｉｔｅ）、しらみ、のみ、小虫類、はえ類の駆除に
有効である。
畜に有害であり又は病気の媒介体として蔓延させ若しく
は作用する節足動物又は蠕虫類、例えば前記したような
ものの駆除に、そして特にチック（ｔｉｃｋ）、マイト
（ｍｉｔｅ）、しらみ、のみ、小虫類、はえ類の駆除に
有効である。
【００４１】式（Ｉ）の化合物は、上記の目的のため、
それ自体で又は既知の態様で希釈された形で適用するこ
とによって使用することができ、例えば浸漬剤、噴霧
剤、霧化剤、ラッカー剤、発砲剤、ダスト、粉末剤、水
性懸濁液、ペースト、ゲル、クリーム、シャンプー剤、
グリース、可燃性固形物、気化マット、可燃性コイル、
毒餌、補充食、水和剤、顆粒剤、エアゾール、乳化性濃
厚原液、油性懸濁液、油性溶液、エアゾールパック、含
浸製品、プワーオン処方物又は当業者に周知の他の標準
的処方物が挙げられる。浸漬用原液は、それ自体では適
用されないが、水で希釈され、そして動物が浸漬洗浄剤
をを入れた浸漬浴中に浸漬される。噴霧剤は、手動によ
り又はスプレーレース又はアーチにより適用することが
できる。処理すべき動物、土壌、植物又は表面は、噴霧
剤により高容量適用により飽和され、又は噴霧剤により
少容量若しくは極少量の適用により外面だけに塗布する
ことができる。水性懸濁液は、噴霧剤又は浸漬剤と同じ
態様で適用することができる。ダスト又は粉剤は、散粉
機により散布し、或いは動物の場合には樹木又はこすり
棒に付けた孔付き袋に入れることができる。ペースト、
シャンプー剤及びグリース剤は、手動で、或いは不活性
材料、例えば動物がその材料に体をこすってこれを皮膚
に移動させるような材料の表面に散布することができ
る。プワーオン処方物は、液体の全部又は大部分が動物
上に保持されるように動物の背中の上に少容量の液体単
位として適用される。
それ自体で又は既知の態様で希釈された形で適用するこ
とによって使用することができ、例えば浸漬剤、噴霧
剤、霧化剤、ラッカー剤、発砲剤、ダスト、粉末剤、水
性懸濁液、ペースト、ゲル、クリーム、シャンプー剤、
グリース、可燃性固形物、気化マット、可燃性コイル、
毒餌、補充食、水和剤、顆粒剤、エアゾール、乳化性濃
厚原液、油性懸濁液、油性溶液、エアゾールパック、含
浸製品、プワーオン処方物又は当業者に周知の他の標準
的処方物が挙げられる。浸漬用原液は、それ自体では適
用されないが、水で希釈され、そして動物が浸漬洗浄剤
をを入れた浸漬浴中に浸漬される。噴霧剤は、手動によ
り又はスプレーレース又はアーチにより適用することが
できる。処理すべき動物、土壌、植物又は表面は、噴霧
剤により高容量適用により飽和され、又は噴霧剤により
少容量若しくは極少量の適用により外面だけに塗布する
ことができる。水性懸濁液は、噴霧剤又は浸漬剤と同じ
態様で適用することができる。ダスト又は粉剤は、散粉
機により散布し、或いは動物の場合には樹木又はこすり
棒に付けた孔付き袋に入れることができる。ペースト、
シャンプー剤及びグリース剤は、手動で、或いは不活性
材料、例えば動物がその材料に体をこすってこれを皮膚
に移動させるような材料の表面に散布することができ
る。プワーオン処方物は、液体の全部又は大部分が動物
上に保持されるように動物の背中の上に少容量の液体単
位として適用される。
【００４２】式（Ｉ）の化合物は、植物、動物又は表面
に直ちに使用できる処方物として又は使用前に希釈を必
要とする処方物として製造することができるが、両タイ
プの処方物は式（Ｉ）の化合物を１種以上のキャリア又
は希釈剤との緊密な混合物として含有する。キャリアは
液状、固体状又は気体状であってよく、或いはこれらの
物質の混合物よりなっていてよく、式（Ｉ）の化合物
は、処方物がさらに希釈を必要とするかどうかによって
０．０２５〜９９％（ｗ／ｖ）の濃度で存在できる。
に直ちに使用できる処方物として又は使用前に希釈を必
要とする処方物として製造することができるが、両タイ
プの処方物は式（Ｉ）の化合物を１種以上のキャリア又
は希釈剤との緊密な混合物として含有する。キャリアは
液状、固体状又は気体状であってよく、或いはこれらの
物質の混合物よりなっていてよく、式（Ｉ）の化合物
は、処方物がさらに希釈を必要とするかどうかによって
０．０２５〜９９％（ｗ／ｖ）の濃度で存在できる。
【００４３】ダスト、粉末剤及び顆粒剤並びにその他の
固形処方物は、式（Ｉ）の化合物を粉末状固体不活性キ
ャリア、例えば適当なクレイ、カオリン、ベントナイ
ト、アタパルジャイト、吸着性カーボンブラック、タル
ク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カルシウム、粉末状コル
ク、珪酸マグネシウム、植物性キャリア、でんぷん及び
珪藻土などとの緊密な混合物として含有する。このよう
な固形処方物は、一般に、揮発性溶剤に溶解した式
（Ｉ）の化合物の溶液を固体希釈剤に含浸させ、溶剤を
蒸発させ、所望ならば生成物を粉末が得られるように粉
砕し、所望により生成物を造粒し、固形化し又はカプセ
ル化することにより製造される。
固形処方物は、式（Ｉ）の化合物を粉末状固体不活性キ
ャリア、例えば適当なクレイ、カオリン、ベントナイ
ト、アタパルジャイト、吸着性カーボンブラック、タル
ク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カルシウム、粉末状コル
ク、珪酸マグネシウム、植物性キャリア、でんぷん及び
珪藻土などとの緊密な混合物として含有する。このよう
な固形処方物は、一般に、揮発性溶剤に溶解した式
（Ｉ）の化合物の溶液を固体希釈剤に含浸させ、溶剤を
蒸発させ、所望ならば生成物を粉末が得られるように粉
砕し、所望により生成物を造粒し、固形化し又はカプセ
ル化することにより製造される。
【００４４】式（Ｉ）の化合物の噴霧剤は、有機溶剤
（例えば以下に列挙するようなもの）に溶解した溶液又
は乳化性原液（水混和性油状物として知られる。これは
浸漬目的のために使用することもできる）から農場で調
製される水性エマルション（浸漬用又は噴霧用洗浄剤）
よりなっていてよい。このような濃厚原液は、好ましく
は活性成分の混合物を有機溶剤及び１種以上の乳化剤と
共に又はこれらなしで含む。溶剤は、広い範囲で存在で
きるが、好ましくは組成物の０〜９０％（ｗ／ｖ）の量
で存在でき、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キ
シレン、芳香族ナフサ及び処方業界において知られたそ
の他の溶剤のうちから選択される。乳化剤の濃度は、広
い範囲で変動できるが、好ましくは５〜２５％（ｗ／
ｖ）の範囲にある。具合よく使用される乳化剤は、アル
キルフェノールのポリオキシアルキレンエステル及びヘ
キシット無水物のポリオキシエチレン誘導体を含む非イ
オン性界面活性剤並びにラウリル硫酸ナトリウム、脂肪
族アルコールの硫酸エーテル、アルキルアリールスルホ
ン酸のナトリウム及びカリウム塩、アルキルスルホこは
く酸のナトリウム及びカリウム塩を含む陰イオン性界面
活性剤である。陽イオン性乳化剤としては、塩化ベンザ
ルコニウム及び第四アンモニウムエトサルフェートなど
が含まれる。両性乳化剤には、カルボキシメチル化オレ
イン酸イミダゾリン及びアルキルジメチルベタインなど
が含まれる。
（例えば以下に列挙するようなもの）に溶解した溶液又
は乳化性原液（水混和性油状物として知られる。これは
浸漬目的のために使用することもできる）から農場で調
製される水性エマルション（浸漬用又は噴霧用洗浄剤）
よりなっていてよい。このような濃厚原液は、好ましく
は活性成分の混合物を有機溶剤及び１種以上の乳化剤と
共に又はこれらなしで含む。溶剤は、広い範囲で存在で
きるが、好ましくは組成物の０〜９０％（ｗ／ｖ）の量
で存在でき、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キ
シレン、芳香族ナフサ及び処方業界において知られたそ
の他の溶剤のうちから選択される。乳化剤の濃度は、広
い範囲で変動できるが、好ましくは５〜２５％（ｗ／
ｖ）の範囲にある。具合よく使用される乳化剤は、アル
キルフェノールのポリオキシアルキレンエステル及びヘ
キシット無水物のポリオキシエチレン誘導体を含む非イ
オン性界面活性剤並びにラウリル硫酸ナトリウム、脂肪
族アルコールの硫酸エーテル、アルキルアリールスルホ
ン酸のナトリウム及びカリウム塩、アルキルスルホこは
く酸のナトリウム及びカリウム塩を含む陰イオン性界面
活性剤である。陽イオン性乳化剤としては、塩化ベンザ
ルコニウム及び第四アンモニウムエトサルフェートなど
が含まれる。両性乳化剤には、カルボキシメチル化オレ
イン酸イミダゾリン及びアルキルジメチルベタインなど
が含まれる。
【００４５】気化マットは、通常は、活性成分を有機溶
剤に溶解し、要すれば酸化防止剤、染料及び香料を含む
０．３ｍｌの原液で処理した約３５×２２×３ｍｍ大の
板状に圧縮した綿及びセルロース混合物からなる。殺虫
剤は、電気作働マットヒーターのような熱源を使用して
気化される。可燃性固形物は、通常は、木粉や結合剤を
活性成分と混合し、成形された（通常コイル状の）棒状
体に賦形してなる。染料や殺菌剤も添加してよい。水和
剤は、不活性固体キャリア、１種以上の界面活性剤、要
すれば安定剤及び（又は）酸化防止剤を含有する。
剤に溶解し、要すれば酸化防止剤、染料及び香料を含む
０．３ｍｌの原液で処理した約３５×２２×３ｍｍ大の
板状に圧縮した綿及びセルロース混合物からなる。殺虫
剤は、電気作働マットヒーターのような熱源を使用して
気化される。可燃性固形物は、通常は、木粉や結合剤を
活性成分と混合し、成形された（通常コイル状の）棒状
体に賦形してなる。染料や殺菌剤も添加してよい。水和
剤は、不活性固体キャリア、１種以上の界面活性剤、要
すれば安定剤及び（又は）酸化防止剤を含有する。
【００４６】乳化性濃厚原液は、乳化剤、そしてしばし
ば有機溶剤、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キ
シレン、芳香族ナフサ及び業界で知られたその他の溶剤
を含む。水和剤及び乳化性原液は、通常、５〜９５重量
％の活性成分を含有し、そして使用前に例えば水で希釈
される。ラッカー剤は、活性成分を有機溶剤中に樹脂及
び要すれば可塑剤と共に溶解してなる。
ば有機溶剤、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キ
シレン、芳香族ナフサ及び業界で知られたその他の溶剤
を含む。水和剤及び乳化性原液は、通常、５〜９５重量
％の活性成分を含有し、そして使用前に例えば水で希釈
される。ラッカー剤は、活性成分を有機溶剤中に樹脂及
び要すれば可塑剤と共に溶解してなる。
【００４７】浸漬用洗浄剤は、乳化性原液からだけでな
く、式（Ｉ）の化合物を分散剤及び１種以上の界面活性
剤と緊密に混合してなる水和剤、石けん基材浸漬液及び
水性懸濁液からも製造することができる。式（Ｉ）の化
合物の水性懸濁液は、これを懸濁剤、安定剤又はその他
の薬剤と共に水に懸濁させたものであってよい。懸濁液
又は溶液は、それ自体で又は知られた態様で希釈した形
で適用することができる。
く、式（Ｉ）の化合物を分散剤及び１種以上の界面活性
剤と緊密に混合してなる水和剤、石けん基材浸漬液及び
水性懸濁液からも製造することができる。式（Ｉ）の化
合物の水性懸濁液は、これを懸濁剤、安定剤又はその他
の薬剤と共に水に懸濁させたものであってよい。懸濁液
又は溶液は、それ自体で又は知られた態様で希釈した形
で適用することができる。
【００４８】グリース剤（又は軟膏）は、植物油、脂肪
酸の合成エステル又は軟質パラフィンと組合せた羊毛脂
から製造することができる。好ましくは、式（Ｉ）の化
合物は、混合物中に溶液又は懸濁液状で均質に分散され
る。また、グリースは、乳化性原液を軟膏基材で希釈す
ることにより作ることができる。
酸の合成エステル又は軟質パラフィンと組合せた羊毛脂
から製造することができる。好ましくは、式（Ｉ）の化
合物は、混合物中に溶液又は懸濁液状で均質に分散され
る。また、グリースは、乳化性原液を軟膏基材で希釈す
ることにより作ることができる。
【００４９】さらに、ペースト及びシャンプー剤は式
（Ｉ）の化合物が適当な基材、例えば軟質又は液状パラ
フィン中に均質に分散されたものとして存在できる半固
体状製剤であるか、又は非グリース性基材とグリセリ
ン、ガム溶液又は適当な石けんを基にして作られる。グ
リース、シャンプー剤及びペーストは通常さらに希釈す
ることなく適用されるので、これらは処理に要求される
式（Ｉ）の化合物を適当な％で含有しなければならな
い。エアゾールスプレーは活性成分をエアゾール噴射剤
とハロゲン化アルカン及び前記した溶剤のような補助溶
剤とに単に溶解しただけのものとして製造することがで
きる。
（Ｉ）の化合物が適当な基材、例えば軟質又は液状パラ
フィン中に均質に分散されたものとして存在できる半固
体状製剤であるか、又は非グリース性基材とグリセリ
ン、ガム溶液又は適当な石けんを基にして作られる。グ
リース、シャンプー剤及びペーストは通常さらに希釈す
ることなく適用されるので、これらは処理に要求される
式（Ｉ）の化合物を適当な％で含有しなければならな
い。エアゾールスプレーは活性成分をエアゾール噴射剤
とハロゲン化アルカン及び前記した溶剤のような補助溶
剤とに単に溶解しただけのものとして製造することがで
きる。
【００５０】プワーオン処方物は、式（Ｉ）の化合物を
液状媒体中に溶解又は懸濁させたものとして製造するこ
とができる。また、鳥類や哺乳動物宿主も、式（Ｉ）の
化合物を含浸させた適当に成形賦形させたプラスチック
物品を持たせることによって外部寄生だに類がたかるの
を保護することができる。このような物品は、体の適切
な部分に適当につける含浸された首輪、タッグ、バン
ド、シート及びストリップである。好ましくはプラスチ
ック材料はポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）である。
液状媒体中に溶解又は懸濁させたものとして製造するこ
とができる。また、鳥類や哺乳動物宿主も、式（Ｉ）の
化合物を含浸させた適当に成形賦形させたプラスチック
物品を持たせることによって外部寄生だに類がたかるの
を保護することができる。このような物品は、体の適切
な部分に適当につける含浸された首輪、タッグ、バン
ド、シート及びストリップである。好ましくはプラスチ
ック材料はポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）である。
【００５１】動物、構内若しくは家屋又は屋外の領域に
適用すべき式（Ｉ）の化合物の濃度は、選定される化合
物、処理間隔、処方物の種類及び寄生の有無によって変
わるが、一般には０．００１〜２０．０％（ｗ／ｖ）、
好ましくは０．０１〜１０％の化合物が適用する処方物
中に存在すべきである。動物上への化合物の付着量は、
適用方法、動物の大きさ、適用処方物中の化合物の濃
度、処方物の希釈される場合の因子及び処方物の種類に
よって変わるが、一般にプワーオン処方のような希釈さ
れない処方物を除いて０．０００１％〜０．５％（ｗ／
ｗ）の間にあろう。後者の希釈されない処方物は、一般
に０．１〜２０．０％、好ましくは０．１〜１０％の範
囲の濃度で付着されよう。貯蔵製品に適用すべき化合物
の量は、一般に、０．１〜２０ｐｐｍの範囲にあろう。
空間スプレーは、処理空間１ｍ3 当たり０．００１〜１
ｍｇの式（Ｉ）の化合物の平均初期濃度を与えるように
適用することができる。
適用すべき式（Ｉ）の化合物の濃度は、選定される化合
物、処理間隔、処方物の種類及び寄生の有無によって変
わるが、一般には０．００１〜２０．０％（ｗ／ｖ）、
好ましくは０．０１〜１０％の化合物が適用する処方物
中に存在すべきである。動物上への化合物の付着量は、
適用方法、動物の大きさ、適用処方物中の化合物の濃
度、処方物の希釈される場合の因子及び処方物の種類に
よって変わるが、一般にプワーオン処方のような希釈さ
れない処方物を除いて０．０００１％〜０．５％（ｗ／
ｗ）の間にあろう。後者の希釈されない処方物は、一般
に０．１〜２０．０％、好ましくは０．１〜１０％の範
囲の濃度で付着されよう。貯蔵製品に適用すべき化合物
の量は、一般に、０．１〜２０ｐｐｍの範囲にあろう。
空間スプレーは、処理空間１ｍ3 当たり０．００１〜１
ｍｇの式（Ｉ）の化合物の平均初期濃度を与えるように
適用することができる。
【００５２】式（Ｉ）の化合物はまた、植物種を保護し
処理するのにも有用である。この場合には殺虫剤、殺だ
に剤又は殺線虫剤として有効な量の活性成分が適用され
る。適用量は軟選定された化合物、処方物の種類、適用
態様、植物種、植栽密度、寄生の有無及びその他の類似
の因子によって変わるが、一般に農業上の作物について
の好適な使用量は０．００１〜３ｋｇ／ヘクタール、好
ましくは０．０１〜１ｋｇ／ヘクタールの間であろう。
農業用の典型的な処方物は、０．０００１重量％〜５０
重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．１重量％〜
１５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。ダスト、グ
リース、ペースト及びエアゾール処方物は、通常、上記
のようにランダムに適用され、適用される処方物中の式
（Ｉ）の化合物は０．００１〜２０％（ｗ／ｗ）の濃度
で使用される。
処理するのにも有用である。この場合には殺虫剤、殺だ
に剤又は殺線虫剤として有効な量の活性成分が適用され
る。適用量は軟選定された化合物、処方物の種類、適用
態様、植物種、植栽密度、寄生の有無及びその他の類似
の因子によって変わるが、一般に農業上の作物について
の好適な使用量は０．００１〜３ｋｇ／ヘクタール、好
ましくは０．０１〜１ｋｇ／ヘクタールの間であろう。
農業用の典型的な処方物は、０．０００１重量％〜５０
重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．１重量％〜
１５重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。ダスト、グ
リース、ペースト及びエアゾール処方物は、通常、上記
のようにランダムに適用され、適用される処方物中の式
（Ｉ）の化合物は０．００１〜２０％（ｗ／ｗ）の濃度
で使用される。
【００５３】式（Ｉ）の化合物は、普通の家蠅（Musca
domestica)に対して活性を有することがわかった。さら
に、式（Ｉ）のある種の化合物は、その他の節足動物に
対して活性を有する。これらの節足動物としては、ミザ
ス・ペルシカエ（Myzus persicae）、テトラニカス・ウ
ルチカエ（Tetranychus urticae ）、プルテラ・キシロ
ステラ（Plutella xylostella ）、キュレクス（Culex
spp ）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium cast
aneum ）、シトフィラス・グラナリウス（Sitophilus g
ranarius）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta
americana ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germ
anica ）が含まれる。従って、式（Ｉ）の化合物は、節
足動物、例えば昆虫類及びだに類が害虫となる環境、例
えば農業、動物飼育、公衆衛生管理及び家庭環境におけ
るこれらの節足動物の駆除に有用である。
domestica)に対して活性を有することがわかった。さら
に、式（Ｉ）のある種の化合物は、その他の節足動物に
対して活性を有する。これらの節足動物としては、ミザ
ス・ペルシカエ（Myzus persicae）、テトラニカス・ウ
ルチカエ（Tetranychus urticae ）、プルテラ・キシロ
ステラ（Plutella xylostella ）、キュレクス（Culex
spp ）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium cast
aneum ）、シトフィラス・グラナリウス（Sitophilus g
ranarius）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta
americana ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germ
anica ）が含まれる。従って、式（Ｉ）の化合物は、節
足動物、例えば昆虫類及びだに類が害虫となる環境、例
えば農業、動物飼育、公衆衛生管理及び家庭環境におけ
るこれらの節足動物の駆除に有用である。
【００５４】昆虫類の害虫には、多くの鞘翅目｛例え
ば、アノビウム（Anobium ）、セウトリンカス（Ceutho
rrhynchus ）、リンコフォラス（Rhynchophorus ）、コ
スモポリテス（Cosmopolites）、リソロプトラス（Liss
orhoptrus ）、メリゲテス（Meligethes）、ヒポテネマ
ス（Hypothenemus）、ヒレシナス（Hylesinus ）、アカ
リンマ（Acalymma）、レマ（Lema）、サイリオデス（Ps
ylliodes）、レプチノタルサ（Leptinotarsa）、ゴノセ
ファラム（Gonocephalum）、アグリオテス（Agriote
s）、デルモレピダ（Dermolepida ）、ヘテロニカス（H
eteronychus）、フェドン（Phaedon ）、トリボリウム
（Tribolium ）、シトフィラス（Sitophilus）、ジアブ
ロチカ（Diabrotica）、アントノマス（Anthonomus）又
は、アンスレナス（Anthrenus ）種｝、鮮翅目｛例え
ば、エフェスチア（Ephestia）、マメストラ（Mamestr
a）、エアリアス（Earias）、ペクチノフォラ（Pectino
phora）、オストリニア（Ostrinia）、トリコプルシア
（Trichoplusia）、ピエリス（Pieris）、ラフィグマ
（Laphygma）、アグロチス（Agrotis ）、アマテス（Am
athes ）、ウィセアナ（Wiseana ）、トリポリザ（Tryp
oryza ）、ジアトレア（Diatraea）、スポルガノチス
（Sporganothis）、シジア（Cydia ）、アルチプス（Ar
chips ）、プルテラ（Plutella）、チロ（Chilo ）、ヘ
リオシス（Heliothis ）、スポドプテラ・リトラリス
（Spodoptera Littoralis ）、ヘルロツイス・ヴィレセ
ンス（Helrotuis virescens ）、スポドプテラ（Spodop
tera）又は、チネオラ（Tineola ）種｝、双翅目｛例え
ば、ムスカ（Musca ）、エデス（Aedes ）、アノフェレ
ス（Anopheles ）、キュレクス（Culex ）、グロシナ
（Glossina）、シムリウム（Simulium）、ストモキシズ
（Stomoxys）、ヘマトビア（Haematobia）、タバナス
（Tabanus ）、ヒドロテア（Hydrotaea ）、ルシリア
（Lucilia ）、クリソミア（Chrysomia ）、カリトロガ
（Callitroga）、デルマトビア（Dermatobia）、ガステ
ロフィラス（Gasterophilus ）、ヒポデルマ（Hypoderm
a ）、ヒレミイア（Hylemyia）、アテリゴナ（Atherigo
na）、クロロプス（Chlorops）、フィトミザ（Phytomyz
a ）、セラチチス（Ceratitis ）、リリオミザ（Liriom
yza）、メロファガス（Melophagus）種｝、フィチラプ
テラ目｛マロファガ（Malophaga ）、例えば、ダマリナ
（Damalina）種、シラミ目、例えば、リノグナタス（Li
nognathus ）及びヘマトピナス（Haematopinus）種｝、
半翅目｛例えば、アフィス（Aphis ）、ベミシア（Bemi
sia ）、フォロドン（Phorodon）、エネオラミア（Aene
olamia）、エムポアスカ（Empoasca）、パルキンシエラ
（Parkinsiella）、ピリラ（Pyrilla ）、アオニジエラ
（Aonidiella）、コッカス（Coccus）、シュウドコッカ
ス（Pseudococcus）、ヘロペルチス（Helopeltis）、リ
ガス（Lygus ）、ジスデルカス（Dysdercus ）、オキシ
カレナス（Oxycarenus）、ネザラ（Nezara）、アレウロ
デス（Aleurodes ）、トリアトマ（Triatoma）、サイラ
（Psylla）、ミザス（Mysus ）、メゴウラ（Megoura
）、フィロキセラ（Phylloxera）、アデリエス（Adely
es ）、ニロパルヴァタ（Niloparvata ）、ネフロテチ
クス（Nephrotetix ）又は、シメクス（Cimex ）種｝、
直翅目｛例えば、ロカスタ（Locusta ）、グリラス（Gr
yllus ）、シストセルカ（Schistocerca）又は、アチェ
タ（Acheta）種｝、防翅目｛例えば、ブラテラ（Blatte
lla ）、ペリプラネタ（Periplaneta ）又は、ブラッタ
（Blatta）種｝、膜翅目｛例えば、アタリア（Athalia
）、セファス（Cephus）、アッタ（Atta）、ソレノプ
シス（Solenopsis）又は、モノモリウム（Monomorium）
種｝、等翅目｛例えば、オドントテルメス（Odontoterm
es）、レチカリテルメス（Reticulitermes）種｝、微翅
目｛例えば、テノセファリデス（Ctenocephalides ）又
は、プレクス（Pulex ）種｝、総尾目｛例えば、レピス
マ（Lepisma ）種｝、革翅目｛例えば、フォルフィキュ
ラ（Forficula ）種｝、噛虫目｛例えば、ペリソカス
（Peripsocus）種｝、総翅目｛例えば、スリプス・タバ
シ（Thrips tabaci)｝が含まれる。
ば、アノビウム（Anobium ）、セウトリンカス（Ceutho
rrhynchus ）、リンコフォラス（Rhynchophorus ）、コ
スモポリテス（Cosmopolites）、リソロプトラス（Liss
orhoptrus ）、メリゲテス（Meligethes）、ヒポテネマ
ス（Hypothenemus）、ヒレシナス（Hylesinus ）、アカ
リンマ（Acalymma）、レマ（Lema）、サイリオデス（Ps
ylliodes）、レプチノタルサ（Leptinotarsa）、ゴノセ
ファラム（Gonocephalum）、アグリオテス（Agriote
s）、デルモレピダ（Dermolepida ）、ヘテロニカス（H
eteronychus）、フェドン（Phaedon ）、トリボリウム
（Tribolium ）、シトフィラス（Sitophilus）、ジアブ
ロチカ（Diabrotica）、アントノマス（Anthonomus）又
は、アンスレナス（Anthrenus ）種｝、鮮翅目｛例え
ば、エフェスチア（Ephestia）、マメストラ（Mamestr
a）、エアリアス（Earias）、ペクチノフォラ（Pectino
phora）、オストリニア（Ostrinia）、トリコプルシア
（Trichoplusia）、ピエリス（Pieris）、ラフィグマ
（Laphygma）、アグロチス（Agrotis ）、アマテス（Am
athes ）、ウィセアナ（Wiseana ）、トリポリザ（Tryp
oryza ）、ジアトレア（Diatraea）、スポルガノチス
（Sporganothis）、シジア（Cydia ）、アルチプス（Ar
chips ）、プルテラ（Plutella）、チロ（Chilo ）、ヘ
リオシス（Heliothis ）、スポドプテラ・リトラリス
（Spodoptera Littoralis ）、ヘルロツイス・ヴィレセ
ンス（Helrotuis virescens ）、スポドプテラ（Spodop
tera）又は、チネオラ（Tineola ）種｝、双翅目｛例え
ば、ムスカ（Musca ）、エデス（Aedes ）、アノフェレ
ス（Anopheles ）、キュレクス（Culex ）、グロシナ
（Glossina）、シムリウム（Simulium）、ストモキシズ
（Stomoxys）、ヘマトビア（Haematobia）、タバナス
（Tabanus ）、ヒドロテア（Hydrotaea ）、ルシリア
（Lucilia ）、クリソミア（Chrysomia ）、カリトロガ
（Callitroga）、デルマトビア（Dermatobia）、ガステ
ロフィラス（Gasterophilus ）、ヒポデルマ（Hypoderm
a ）、ヒレミイア（Hylemyia）、アテリゴナ（Atherigo
na）、クロロプス（Chlorops）、フィトミザ（Phytomyz
a ）、セラチチス（Ceratitis ）、リリオミザ（Liriom
yza）、メロファガス（Melophagus）種｝、フィチラプ
テラ目｛マロファガ（Malophaga ）、例えば、ダマリナ
（Damalina）種、シラミ目、例えば、リノグナタス（Li
nognathus ）及びヘマトピナス（Haematopinus）種｝、
半翅目｛例えば、アフィス（Aphis ）、ベミシア（Bemi
sia ）、フォロドン（Phorodon）、エネオラミア（Aene
olamia）、エムポアスカ（Empoasca）、パルキンシエラ
（Parkinsiella）、ピリラ（Pyrilla ）、アオニジエラ
（Aonidiella）、コッカス（Coccus）、シュウドコッカ
ス（Pseudococcus）、ヘロペルチス（Helopeltis）、リ
ガス（Lygus ）、ジスデルカス（Dysdercus ）、オキシ
カレナス（Oxycarenus）、ネザラ（Nezara）、アレウロ
デス（Aleurodes ）、トリアトマ（Triatoma）、サイラ
（Psylla）、ミザス（Mysus ）、メゴウラ（Megoura
）、フィロキセラ（Phylloxera）、アデリエス（Adely
es ）、ニロパルヴァタ（Niloparvata ）、ネフロテチ
クス（Nephrotetix ）又は、シメクス（Cimex ）種｝、
直翅目｛例えば、ロカスタ（Locusta ）、グリラス（Gr
yllus ）、シストセルカ（Schistocerca）又は、アチェ
タ（Acheta）種｝、防翅目｛例えば、ブラテラ（Blatte
lla ）、ペリプラネタ（Periplaneta ）又は、ブラッタ
（Blatta）種｝、膜翅目｛例えば、アタリア（Athalia
）、セファス（Cephus）、アッタ（Atta）、ソレノプ
シス（Solenopsis）又は、モノモリウム（Monomorium）
種｝、等翅目｛例えば、オドントテルメス（Odontoterm
es）、レチカリテルメス（Reticulitermes）種｝、微翅
目｛例えば、テノセファリデス（Ctenocephalides ）又
は、プレクス（Pulex ）種｝、総尾目｛例えば、レピス
マ（Lepisma ）種｝、革翅目｛例えば、フォルフィキュ
ラ（Forficula ）種｝、噛虫目｛例えば、ペリソカス
（Peripsocus）種｝、総翅目｛例えば、スリプス・タバ
シ（Thrips tabaci)｝が含まれる。
【００５５】だに類の害虫には、チック、例えば多くの
属、例えばブーフィラス（Boophilus ）、オルニトドラ
ス（Ornithodorus）、リピセファラス（Rhipicephalus
）アンブリョマ（Amblyomma ）、ヒアロマ（Hyalomm
a）、イクソデス（Ixodes）、ヘマフィサリス（Haemaph
ysalis ）、デルマセントル（Dermacentor ）、アノセ
ントル（Anocentor ）、マイト及びひぜんだに類（mang
es）、例えば、アカルス（Acarus）、テトラニカス（Te
tranychus ）、ソロプテス（Psoroptes ）、ノテドネス
（Notoednes ）、サルコプテス（Sarcoptes ）、ソレル
ガテス（Psorergates ）、コリオプテス（Choriopte
s）、ユウトロンビキュラ（Eutrombicula）、デモデク
ス（Demodex ）、パノニカス（Panonychus）、ブリオビ
ア（Bryobia ）、エリオフィエス（Eriophyes ）、ブラ
ニウラス（Blaniulus ）、ポリファゴタルソネマス（Po
lyphagotarsonemus ）、スカチゲレラ（Scutigerell
a）、オニスカス（Oniscus ）種が含まれる。
属、例えばブーフィラス（Boophilus ）、オルニトドラ
ス（Ornithodorus）、リピセファラス（Rhipicephalus
）アンブリョマ（Amblyomma ）、ヒアロマ（Hyalomm
a）、イクソデス（Ixodes）、ヘマフィサリス（Haemaph
ysalis ）、デルマセントル（Dermacentor ）、アノセ
ントル（Anocentor ）、マイト及びひぜんだに類（mang
es）、例えば、アカルス（Acarus）、テトラニカス（Te
tranychus ）、ソロプテス（Psoroptes ）、ノテドネス
（Notoednes ）、サルコプテス（Sarcoptes ）、ソレル
ガテス（Psorergates ）、コリオプテス（Choriopte
s）、ユウトロンビキュラ（Eutrombicula）、デモデク
ス（Demodex ）、パノニカス（Panonychus）、ブリオビ
ア（Bryobia ）、エリオフィエス（Eriophyes ）、ブラ
ニウラス（Blaniulus ）、ポリファゴタルソネマス（Po
lyphagotarsonemus ）、スカチゲレラ（Scutigerell
a）、オニスカス（Oniscus ）種が含まれる。
【００５６】農業、林業、園芸にとって重要な植物及び
樹木を直接に攻撃し、或いは植物の細菌性、ウイルス
性、マイコプラズマ又は真菌性の病気を拡げることによ
り攻撃する線虫類としては、根瘤線虫［例えば、メロイ
ドジン（Meloidogyne ）種｛例えば、エム・インコグニ
タ（M. incognita）｝］、包のう線虫［例えば、グロボ
デラ（Globodera 種）｛例えば、ジー・ロストチエンシ
ス（G. rostochiensis）｝、ヘテロデラ（Heterodera）
種｛例えば、ハイドロゲン・アヴェナ（hydrogenavenae
）｝、ラドフォラス（Radopholus）種｛例えば、アー
ル・シミリス（R.similis）｝］、病巣線虫［例えば、
プラティレンカス（Pratylenchus種）｛例えば、ピー・
プラテンシス（P. pratensis）｝、ベロノライマス（Be
lonolaimus）種｛例えば、ビー・グラシリス（B. graci
lis ）｝、ティレンクラス（Tylenchulus ）種｛例え
ば、ティ−・セミペネトランス（T. semipenetran
s）｝、ロチレンクラス（Rotylenchulus ）種｛例え
ば、アール・レニフォルミス（R. reniformis ）｝、ロ
チレンカス（Rotylenchus ）種｛例えば、アール・ロブ
スタス（R. robustus ）｝、ヘリコチレンカス（Helico
tylenchus 種｛例えば、ハイドロゲン・マルチシンクタ
ス（hydrogen multicinctus ）｝、ヘミシクリオフォラ
（Hemicycliophora 種）｛例えば、ハイドロゲン・グラ
シリス（hydrogen gracilis ）｝、クリコネモイデス
（Criconemoides ）種｛例えば、シー・シミリス（C.si
milis）｝、トリコドラス（Trichodorus ）種｛例え
ば、ティー・プリミチヴァス（T. primitivus ）｝］、
短剣線虫［例えば、キシフィネマ（Xiphinema ）種｛例
えば、エクス・ジヴェルシカウダタム（X. diversicaud
atum）｝、ロンギドラス（Longidorus）種｛例えば、エ
ル・エロンガタス（L. elongatus）｝、ホプロライマス
（Hoplolaimus ）種｛例えば、ハイドロゲン・コロナタ
ス（hydrogen coronatus）｝、アフェレンコイデス（Ap
helenchoides）種｛例えば、エイ・リゼマ−ボシ（A. r
itzema-bosi ）、エイ・ベッセイ（A. besseyi）｝］、
球状線虫［例えば、ジチレンカス（Ditylenchus ）種
｛例えば、ディー・ジサシ（D.dipsaci）｝］が含まれ
る。
樹木を直接に攻撃し、或いは植物の細菌性、ウイルス
性、マイコプラズマ又は真菌性の病気を拡げることによ
り攻撃する線虫類としては、根瘤線虫［例えば、メロイ
ドジン（Meloidogyne ）種｛例えば、エム・インコグニ
タ（M. incognita）｝］、包のう線虫［例えば、グロボ
デラ（Globodera 種）｛例えば、ジー・ロストチエンシ
ス（G. rostochiensis）｝、ヘテロデラ（Heterodera）
種｛例えば、ハイドロゲン・アヴェナ（hydrogenavenae
）｝、ラドフォラス（Radopholus）種｛例えば、アー
ル・シミリス（R.similis）｝］、病巣線虫［例えば、
プラティレンカス（Pratylenchus種）｛例えば、ピー・
プラテンシス（P. pratensis）｝、ベロノライマス（Be
lonolaimus）種｛例えば、ビー・グラシリス（B. graci
lis ）｝、ティレンクラス（Tylenchulus ）種｛例え
ば、ティ−・セミペネトランス（T. semipenetran
s）｝、ロチレンクラス（Rotylenchulus ）種｛例え
ば、アール・レニフォルミス（R. reniformis ）｝、ロ
チレンカス（Rotylenchus ）種｛例えば、アール・ロブ
スタス（R. robustus ）｝、ヘリコチレンカス（Helico
tylenchus 種｛例えば、ハイドロゲン・マルチシンクタ
ス（hydrogen multicinctus ）｝、ヘミシクリオフォラ
（Hemicycliophora 種）｛例えば、ハイドロゲン・グラ
シリス（hydrogen gracilis ）｝、クリコネモイデス
（Criconemoides ）種｛例えば、シー・シミリス（C.si
milis）｝、トリコドラス（Trichodorus ）種｛例え
ば、ティー・プリミチヴァス（T. primitivus ）｝］、
短剣線虫［例えば、キシフィネマ（Xiphinema ）種｛例
えば、エクス・ジヴェルシカウダタム（X. diversicaud
atum）｝、ロンギドラス（Longidorus）種｛例えば、エ
ル・エロンガタス（L. elongatus）｝、ホプロライマス
（Hoplolaimus ）種｛例えば、ハイドロゲン・コロナタ
ス（hydrogen coronatus）｝、アフェレンコイデス（Ap
helenchoides）種｛例えば、エイ・リゼマ−ボシ（A. r
itzema-bosi ）、エイ・ベッセイ（A. besseyi）｝］、
球状線虫［例えば、ジチレンカス（Ditylenchus ）種
｛例えば、ディー・ジサシ（D.dipsaci）｝］が含まれ
る。
【００５７】本発明の化合物は、１種又は２種以上の他
の有害生物駆除剤として活性な成分（例えばピレスロイ
ド、カルバメート及びオルガノホスフェート）及び（又
は）誘引剤、忌避剤、殺細菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、駆
虫薬などと併用することができる。さらに、本発明の化
合物の活性は相乗剤又は共力剤、例えばピペロニルブト
キシド若しくは２−プロピニルフェニルホスホン酸プロ
ピルのようなオキシダーゼ阻害剤系の相乗剤、本発明の
第二化合物又はピレスロイド系有害生物駆除剤などよっ
て増強させることができる。オキシダーゼ阻害剤系相乗
剤が本発明の処方中に存在するときは、相乗剤対式
（Ｉ）の化合物の比率は２５：１〜１：２５の範囲、例
えば１０：１であろう。
の有害生物駆除剤として活性な成分（例えばピレスロイ
ド、カルバメート及びオルガノホスフェート）及び（又
は）誘引剤、忌避剤、殺細菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、駆
虫薬などと併用することができる。さらに、本発明の化
合物の活性は相乗剤又は共力剤、例えばピペロニルブト
キシド若しくは２−プロピニルフェニルホスホン酸プロ
ピルのようなオキシダーゼ阻害剤系の相乗剤、本発明の
第二化合物又はピレスロイド系有害生物駆除剤などよっ
て増強させることができる。オキシダーゼ阻害剤系相乗
剤が本発明の処方中に存在するときは、相乗剤対式
（Ｉ）の化合物の比率は２５：１〜１：２５の範囲、例
えば１０：１であろう。
【００５８】本発明の化合物について起こり得る化学的
分解を防止するための安定剤は、例えば、酸化防止剤
（例えばトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール
及びブチルヒドロキシトルエン）、スカベンジャー（例
えばエピクロルヒドリン）及び有機又は無機塩基（例え
ば塩基性安定剤及びスカベンジャーとして作用し得るト
リエチルアミンのようなトリアルキルアミン）などを包
含する。
分解を防止するための安定剤は、例えば、酸化防止剤
（例えばトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール
及びブチルヒドロキシトルエン）、スカベンジャー（例
えばエピクロルヒドリン）及び有機又は無機塩基（例え
ば塩基性安定剤及びスカベンジャーとして作用し得るト
リエチルアミンのようなトリアルキルアミン）などを包
含する。
【００５９】産業上の適用性 本発明の化合物は有害生物駆除剤としての活性を示す。
【００６０】
【実施例】以下の例は本発明の好ましい局面を非限定的
に例示するものである。処方物の例 ：
に例示するものである。処方物の例 ：
【００６１】１．乳化性濃厚液 式（Ｉ）の化合物 １０．００ アルキルフェノールエトキシレート* ７．５０ アルキルアリールスルホネート* ２．５０ Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶剤 ８０．００ ─────────────────────── 合計 １００．００
【００６２】２．乳化性濃厚液 式（Ｉ）の化合物 １０．００ アルキルフェノールエトキシレート* ２．５０ アルキルアリールスルホネート* ２．５０ ケトン溶剤 ６４．００ Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶剤 １８．００ 酸化防止剤 ３．００ ─────────────────────── 合計 １００．００
【００６３】３．水和剤 式（Ｉ）の化合物 ５．００ Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶剤 ７．００ Ｃ18芳香族溶剤 ２８．００ チャイナクレイ １０．００ アルキルアリールスルホネート* １．００ ナフタリンスルホン酸* ３．００ 珪藻土 ４６．００ ────────────────────── 合計 １００．００
【００６４】４．ダスト 式（Ｉ）の化合物 ０．５０ タルク ９９．５０ ─────────────────── 合計 １００．００
【００６５】５．毒餌 式（Ｉ）の化合物 ０．５ 砂糖 ７９．５ パラフィンワックス ２０．０ ─────────────────── 合計 １００．００
【００６６】６．エマルション濃厚液 式（Ｉ）の化合物 ５．００ Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶剤 ３２．００ セチルアルコール ３．００ ＰＯＥＧＭＯ+1 ０．７５ ＰＯＥＳＥ*,+2 ０．２５ シリコーン溶液 ０．１ 水 ５８．９ ────────────────── 合計 １００．００
【００６７】７．懸濁濃厚液 式（Ｉ）の化合物 １０．００ アルキルアリールエトキシレート* ３．００ シリコーン溶液 ０．１ アルカンジオール ５．０ 発熱法シリカ ０．５０ キサンタンガム ０．２０ 水 ８０．０ 緩衝剤 １．２ ────────────────────── 合計 １００．００
【００６８】８．マイクロエマルション 式（Ｉ）の化合物 １０．００ ＰＯＥＧＭＯ+1 １０．００ アルカンジオール ４．００ 水 ７６．００ ──────────────────── 合計 １００．００
【００６９】９．水分散性顆粒剤 式（Ｉ）の化合物 ７０．００ ポリビニルピロリドン ２．５０ アルキルアリールエトキシレート* １．２５ アルキルアリールスルホネート* １．２５ チャイナクレイ ２５．００ ─────────────────────── 合計 １００．００
【００７０】１０．顆粒剤 式（Ｉ）の化合物 ２．００ アルキルフェノールエトキシレート* ５．００ アルキルアリールスルホネート* ３．００ Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶剤 ２０．００ 珪藻土顆粒 ７０．００ ─────────────────────── 合計 １００．００
【００７１】１１．エアゾール（加圧パック） 式（Ｉ）の化合物 ０．３ ピペロニルブトキシド １．５ Ｃ8 〜Ｃ13飽和炭化水素溶剤 ５８．２ ブタン ４０．０ ───────────────────── 合計 １００．００
【００７２】１２．エアゾール（加圧パック） 式（Ｉ）の化合物 ０．３ Ｃ8 〜Ｃ13飽和炭化水素溶剤 １０．０ ソルビタンモノオレエート* １．０ 水 ４０．０ ブタン ４８．７ ───────────────────── 合計 １００．００
【００７３】１３．エアゾール（加圧パック） 式（Ｉ）の化合物 １．００ ＣＯ2 ３．００ ＰＯＥＧＭＯ+1 １．４０ プロパノン ３８．００ 水 ５６．６０ ─────────────────── 合計 １００．００
【００７４】１４．ラッカー剤 式（Ｉ）の化合物 ２．５０ 樹脂 ５．００ 酸化防止剤 ０．５０ 高芳香族ホワイトスピリット ９２．０ ──────────────────── 合計 １００．００
【００７５】１５．噴霧剤（即使用可能） 式（Ｉ）の化合物 ０．１０ 酸化防止剤 ０．１０ 無臭ケロシン ９９．８ ──────────────────── 合計 １００．００
【００７６】１６．相乗化噴霧剤（即使用可能） 式（Ｉ）の化合物 ０．１０ ピペロニルブトキシド ０．５０ 酸化防止剤 ０．１０ 無臭ケロシン ９９．３０ ─────────────────── 合計 １００．００
【００７７】１７．マイクロカプセル 式（Ｉ）の化合物 １０．０ Ｃ8 〜Ｃ13芳香族溶剤 １０．０ 芳香族ジイソシアネート# ４．５ アルキルフェノールエトキシレート* ６．０ アルキルジアミン# １．０ ジエチレントリアミン １．０ 濃塩酸 ２．２ キサンタンガム ０．２ 発熱法シリカ ０．５ 水 ６４．６ ─────────────────────── 合計 １００．００
【００７８】（注） ＊ ：界面活性剤 ＃ ：反応してマイクロカプセルのポリ尿素壁を形成す
るもの ＋１：ＰＯＥＧＭＯ＝ポリオキシエチレングリセロール
モノオレエート ＋２：ＰＯＥＳＥ＝ポリオキシエチレンソルビタンエス
テル 酸化防止剤は、下記のもののいずれか又はその混合物か
ら成っていてよい。 ブチル化ヒドロキシトルエン ブチル化ヒドロキシアニソール ビタミンＣ（アスコルビン酸）
るもの ＋１：ＰＯＥＧＭＯ＝ポリオキシエチレングリセロール
モノオレエート ＋２：ＰＯＥＳＥ＝ポリオキシエチレンソルビタンエス
テル 酸化防止剤は、下記のもののいずれか又はその混合物か
ら成っていてよい。 ブチル化ヒドロキシトルエン ブチル化ヒドロキシアニソール ビタミンＣ（アスコルビン酸）
【００７９】実験 一般的合成方法及び手順：下記の実験手順に従って各種
化合物を合成し、特性測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルは、ブルッカー（Bruker）ＡＭ−２５０スペクトロメ
ーターを用いて、内部標準物質としてのテトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ）を含有する重クロロホルム溶液中で得、
ＴＭＳからのｐｐｍ、プロトンの数、ピークの数、カッ
プリング定数Ｊ（Ｈｚ）で表わした。また、反応の進行
は、蛍光インジケーターを含有させた厚さ０．２５ｍｍ
のシリカゲル層で予備被覆したアルミニウムシート（４
０×８０ｍｍ）を用い、適宜な溶媒又は混合溶媒中に展
開させて、首尾よくモニターすることができた。温度は
全体を通じて摂氏温度である。
化合物を合成し、特性測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルは、ブルッカー（Bruker）ＡＭ−２５０スペクトロメ
ーターを用いて、内部標準物質としてのテトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ）を含有する重クロロホルム溶液中で得、
ＴＭＳからのｐｐｍ、プロトンの数、ピークの数、カッ
プリング定数Ｊ（Ｈｚ）で表わした。また、反応の進行
は、蛍光インジケーターを含有させた厚さ０．２５ｍｍ
のシリカゲル層で予備被覆したアルミニウムシート（４
０×８０ｍｍ）を用い、適宜な溶媒又は混合溶媒中に展
開させて、首尾よくモニターすることができた。温度は
全体を通じて摂氏温度である。
【００８０】ジエチルエーテル、ヘキサン、エタノー
ル、メタノール、トリエチルアミン、ピリジン、硫酸マ
グネシウム及び水酸化ナトリウムはＢＤＨから得た。ジ
クロルメタンはロミル・ケミカルズ（Romil Chemicals)
社から、ジメチルホルムアミドはラトバーン・ケミカル
ズ（Rathburn Chemicals）社から得た。３−アミノ−２
−クロルピリジン、３−アミノピリジン、２−アミノピ
リジン、４−アミノピリジン、２−アミノ−３−メチル
ピリジン、２−アミノチアゾール、３−アミノ−５−メ
チルイソオキサゾール、２−アミノ−１，３，４−チア
ジアゾール、４−アミノピリミジン、３−アミノピラゾ
ール、１−アミノピペリジン、１−アミノ−２，６−ジ
メチルピペリジン、４−アミノモルホリン、Ｎ−アミノ
ヘキサメチレンイミン及び（＋）−α−アミノ−γ−ブ
チロラクトン塩酸塩はアルドリッチ（Aldrich ）社から
得た。２−アミノ−４−トリフルオルメチル−１，３−
チアゾール及び２−アミノ−５−クロル−４−トリフル
オルメチル−１，３−チアゾールは「J. Agric. Food.
Chem. 」、３９、１６５２（１９９１）（M. C. Wilke
s、P. B. Lavrik、J. Greenplate ）に記載されたよう
にして製造した。他の化合物の入手源は明細書に記載す
る。
ル、メタノール、トリエチルアミン、ピリジン、硫酸マ
グネシウム及び水酸化ナトリウムはＢＤＨから得た。ジ
クロルメタンはロミル・ケミカルズ（Romil Chemicals)
社から、ジメチルホルムアミドはラトバーン・ケミカル
ズ（Rathburn Chemicals）社から得た。３−アミノ−２
−クロルピリジン、３−アミノピリジン、２−アミノピ
リジン、４−アミノピリジン、２−アミノ−３−メチル
ピリジン、２−アミノチアゾール、３−アミノ−５−メ
チルイソオキサゾール、２−アミノ−１，３，４−チア
ジアゾール、４−アミノピリミジン、３−アミノピラゾ
ール、１−アミノピペリジン、１−アミノ−２，６−ジ
メチルピペリジン、４−アミノモルホリン、Ｎ−アミノ
ヘキサメチレンイミン及び（＋）−α−アミノ−γ−ブ
チロラクトン塩酸塩はアルドリッチ（Aldrich ）社から
得た。２−アミノ−４−トリフルオルメチル−１，３−
チアゾール及び２−アミノ−５−クロル−４−トリフル
オルメチル−１，３−チアゾールは「J. Agric. Food.
Chem. 」、３９、１６５２（１９９１）（M. C. Wilke
s、P. B. Lavrik、J. Greenplate ）に記載されたよう
にして製造した。他の化合物の入手源は明細書に記載す
る。
【００８１】例１：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２
−クロル−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエンアミド （ｉ）３，４−ジブロムベンズアルデヒド（ヨーロッパ
特許公開第０３６９７６２Ａ１号の例１４）からヨーロ
ッパ特許公開第０３６９７６２Ａ１号の例２４と類似の
方法によって（Ｚ）−３−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−２−フルオル−２−プロペン酸エチルを製造し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ：１．２（３Ｈ、ｔ）、４．３（２Ｈ、
ｑ）、６．６（１Ｈ、ｄ）、７．４（３Ｈ、ｍ）
−クロル−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエンアミド （ｉ）３，４−ジブロムベンズアルデヒド（ヨーロッパ
特許公開第０３６９７６２Ａ１号の例１４）からヨーロ
ッパ特許公開第０３６９７６２Ａ１号の例２４と類似の
方法によって（Ｚ）−３−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−２−フルオル−２−プロペン酸エチルを製造し
た。1 Ｈ−ＮＭＲ：１．２（３Ｈ、ｔ）、４．３（２Ｈ、
ｑ）、６．６（１Ｈ、ｄ）、７．４（３Ｈ、ｍ）
【００８２】（ii）上記の化合物から４−ホスホノクロ
トン酸トリエチル｛ランカスター（Lancaster)社｝を用
いてヨーロッパ特許公開第０３６９７６２Ａ１号の例１
と類似の方法によって（＋）−５−［ｃ−２−（３，４
−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチルを製造した。1 Ｈ−ＮＭＲ：１．３（３Ｈ、ｔ）、１．６（１Ｈ、
ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、４．２（２Ｈ、ｑ）、５．
８（１Ｈ、ｄ）、５．９（１Ｈ、ｄｄ）、６．４（１
Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１Ｈ、ｄ
ｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
トン酸トリエチル｛ランカスター（Lancaster)社｝を用
いてヨーロッパ特許公開第０３６９７６２Ａ１号の例１
と類似の方法によって（＋）−５−［ｃ−２−（３，４
−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチルを製造した。1 Ｈ−ＮＭＲ：１．３（３Ｈ、ｔ）、１．６（１Ｈ、
ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、４．２（２Ｈ、ｑ）、５．
８（１Ｈ、ｄ）、５．９（１Ｈ、ｄｄ）、６．４（１
Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１Ｈ、ｄ
ｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
【００８３】（iii)（＋）−５−［ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル３．５ｇをエタノ
ール５０ミリリットル中に含有させたものを撹拌して５
０℃に加熱した。水５ミリリットル中に水酸化ナトリウ
ム０．８ｇを含有させた溶液を添加し、さらに３時間加
熱を続けた。溶媒を真空下で除去し、水及びジエチルエ
ーテルを添加した。水性溶液を分離し、希塩酸で酸性に
した。沈殿をジエチルエーテルで抽出し、ブラインで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真空下で溶媒を
除去して、（＋）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエン酸２．５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１Ｈ、
ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、５．９（２Ｈ、ｍ）、６．
４（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１
Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル３．５ｇをエタノ
ール５０ミリリットル中に含有させたものを撹拌して５
０℃に加熱した。水５ミリリットル中に水酸化ナトリウ
ム０．８ｇを含有させた溶液を添加し、さらに３時間加
熱を続けた。溶媒を真空下で除去し、水及びジエチルエ
ーテルを添加した。水性溶液を分離し、希塩酸で酸性に
した。沈殿をジエチルエーテルで抽出し、ブラインで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真空下で溶媒を
除去して、（＋）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエン酸２．５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１Ｈ、
ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、５．９（２Ｈ、ｍ）、６．
４（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１
Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
【００８４】（iv）上記の酸３５０ｍｇをジクロルメタ
ン１５ミリリットル中に懸濁させ、窒素下で室温におい
て撹拌しながら塩化オキサリル（アルドリッチ社）１５
６ｍｇ（１０７マイクロリットル）及びジメチルホルム
アミド１滴を添加した。２時間撹拌を続け、真空下で溶
媒を除去した。残留固形物をジクロルメタン２０ミリリ
ットル中に溶解させ、ピリジン１００マイクロリットル
及び３−アミノ−２−クロルピリジン（アルドリッチ
社）１５８ｍｇを添加した。一晩撹拌した後に、有機溶
液を２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで
引き続いて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真
空下で溶媒を除去して、固形分を得た。シリカを用いた
クロマトグラフィー（溶離剤は酢酸エチル）によって精
製して、標記の化合物１６０ｍｇを得た。 薄層クロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル）Ｒf ＝
０．７ 融点１８１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．８（１Ｈ、ｍ）、２．
１（１Ｈ、ｍ）、２．７（１Ｈ、ｍ）、６．５（３Ｈ、
ｍ）、７．３（２Ｈ、ｍ）、７．５（１Ｈ、ｍ）、７．
８（２Ｈ、ｍ）、８．４（２Ｈ、ｍ）、９．９（１Ｈ、
ｓ）
ン１５ミリリットル中に懸濁させ、窒素下で室温におい
て撹拌しながら塩化オキサリル（アルドリッチ社）１５
６ｍｇ（１０７マイクロリットル）及びジメチルホルム
アミド１滴を添加した。２時間撹拌を続け、真空下で溶
媒を除去した。残留固形物をジクロルメタン２０ミリリ
ットル中に溶解させ、ピリジン１００マイクロリットル
及び３−アミノ−２−クロルピリジン（アルドリッチ
社）１５８ｍｇを添加した。一晩撹拌した後に、有機溶
液を２Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで
引き続いて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。真
空下で溶媒を除去して、固形分を得た。シリカを用いた
クロマトグラフィー（溶離剤は酢酸エチル）によって精
製して、標記の化合物１６０ｍｇを得た。 薄層クロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル）Ｒf ＝
０．７ 融点１８１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．８（１Ｈ、ｍ）、２．
１（１Ｈ、ｍ）、２．７（１Ｈ、ｍ）、６．５（３Ｈ、
ｍ）、７．３（２Ｈ、ｍ）、７．５（１Ｈ、ｍ）、７．
８（２Ｈ、ｍ）、８．４（２Ｈ、ｍ）、９．９（１Ｈ、
ｓ）
【００８５】例２：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２
−チアゾリル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ２−アミノチアゾールから例１と類似の態様で標記の化
合物を製造した。
−チアゾリル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフ
ェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ２−アミノチアゾールから例１と類似の態様で標記の化
合物を製造した。
【００８６】例３：（＋）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−
ピペリジノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体と２Ｚ異性
体との比＝９：１） １−アミノピペリジンから例１と類似の態様で、しかし
塩基としてピリジンの代わりにトリエチルアミンを用い
て、標記の化合物を製造した。
ピペリジノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体と２Ｚ異性
体との比＝９：１） １−アミノピペリジンから例１と類似の態様で、しかし
塩基としてピリジンの代わりにトリエチルアミンを用い
て、標記の化合物を製造した。
【００８７】上記の化合物を含めて、同様の態様で、以
下の化合物１〜１９を製造した。 化合物１：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル
−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１（これは４−ホスホノクロトン酸
トリエチルである） ・出発アミン ：２−アミノ−２−クロルピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１８１℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４９９ ・ＮＭＲデータ ：１．７（１Ｈ、ｍ）、２．２（１
Ｈ、ｍ）、２．７（１Ｈ、ｍ）、６．５（３Ｈ、ｍ）、
７．４（２Ｈ、ｍ）、７．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．ｍ
（２Ｈ、ｍ）、８．３（２Ｈ、ｍ）、９．９（１Ｈ、
ｓ）
下の化合物１〜１９を製造した。 化合物１：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル
−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ
−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１（これは４−ホスホノクロトン酸
トリエチルである） ・出発アミン ：２−アミノ−２−クロルピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１８１℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４９９ ・ＮＭＲデータ ：１．７（１Ｈ、ｍ）、２．２（１
Ｈ、ｍ）、２．７（１Ｈ、ｍ）、６．５（３Ｈ、ｍ）、
７．４（２Ｈ、ｍ）、７．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．ｍ
（２Ｈ、ｍ）、８．３（２Ｈ、ｍ）、９．９（１Ｈ、
ｓ）
【００８８】化合物２：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：２（これは４−ホスホノ−３−メチ
ルクロトン酸トリエチルである） ・出発アミン ：３−アミノピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１６３〜１６６℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７９ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．３（３Ｈ、ｓ）、
５．８（２Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｄ）、７．０（１
Ｈ、ｄｄ）、７．３（２Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、
ｍ）、７．８（１Ｈ、ｓ）、８．３（２Ｈ、ｍ）、８．
６（１Ｈ、ｍ）
（３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：２（これは４−ホスホノ−３−メチ
ルクロトン酸トリエチルである） ・出発アミン ：３−アミノピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１６３〜１６６℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７９ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．３（３Ｈ、ｓ）、
５．８（２Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｄ）、７．０（１
Ｈ、ｄｄ）、７．３（２Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、
ｍ）、７．８（１Ｈ、ｓ）、８．３（２Ｈ、ｍ）、８．
６（１Ｈ、ｍ）
【００８９】化合物３：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（２−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：２−アミノピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１５５〜１５６℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７９ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．４（３Ｈ、ｓ）、
５．８（２Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｄ）、７．０（２
Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、７．７（１Ｈ、ｍ）、
８．３（２Ｈ、ｍ）、９．６（１Ｈ、ｓ）
（２−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：２−アミノピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１５５〜１５６℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７９ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．４（３Ｈ、ｓ）、
５．８（２Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｄ）、７．０（２
Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、７．７（１Ｈ、ｍ）、
８．３（２Ｈ、ｍ）、９．６（１Ｈ、ｓ）
【００９０】化合物４：（＋）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−
Ｎ−（４−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−
３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体
と２Ｚ異性体との比＝９：１） ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：４−アミノピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１０７〜１０８．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７９ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．７（１
Ｈ、ｍ）、２．０及び２．３（３Ｈ、ｓ）、２．２（１
Ｈ、ｍ）、５．８（２Ｈ、ｍ）、６．３（１Ｈ、ｍ）、
７．０（１Ｈ、ｍ）、７．６（４Ｈ、ｍ）、８．４（２
Ｈ、ｍ）、９．９（１Ｈ、ｓ）
Ｎ−（４−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−
３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体
と２Ｚ異性体との比＝９：１） ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：４−アミノピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：１０７〜１０８．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７９ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．７（１
Ｈ、ｍ）、２．０及び２．３（３Ｈ、ｓ）、２．２（１
Ｈ、ｍ）、５．８（２Ｈ、ｍ）、６．３（１Ｈ、ｍ）、
７．０（１Ｈ、ｍ）、７．６（４Ｈ、ｍ）、８．４（２
Ｈ、ｍ）、９．９（１Ｈ、ｓ）
【００９１】化合物５：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（２−クロル−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロ
ピル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：３−アミノ−２−クロルピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：油状 ・質量分析（Ｍ＋１）：５１３ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．４（３Ｈ、ｓ）、
５．９（２Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｄ）、７．０（１
Ｈ、ｍ）、７．２（１Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、
７．７（１Ｈ、ｓ）、８．１（１Ｈ、ｍ）、８．８（１
Ｈ、ｍ）
（２−クロル−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロ
ピル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：３−アミノ−２−クロルピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：油状 ・質量分析（Ｍ＋１）：５１３ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．４（３Ｈ、ｓ）、
５．９（２Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｄ）、７．０（１
Ｈ、ｍ）、７．２（１Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、
７．７（１Ｈ、ｓ）、８．１（１Ｈ、ｍ）、８．８（１
Ｈ、ｍ）
【００９２】化合物６：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（３−メチル−２−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−３−メチルピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：９６〜９０℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７８ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．２（３Ｈ、ｓ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、
５．９（１Ｈ、ｄｄ）、６．２（１Ｈ、ｄ）、６．４
（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（６
Ｈ、ｍ）、８．４（１Ｈ、ｍ）
（３−メチル−２−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，
４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロ
ピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−３−メチルピリジン ・製造方法 ：例１に従う方法 ・融点 ：９６〜９０℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７８ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．２（３Ｈ、ｓ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、
５．９（１Ｈ、ｄｄ）、６．２（１Ｈ、ｄ）、６．４
（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（６
Ｈ、ｍ）、８．４（１Ｈ、ｍ）
【００９３】化合物７：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（２−チアゾリル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペン
タ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノチアゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：２０１．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７１ ・ＮＭＲデータ ：１．８（１Ｈ、ｍ）、２．２（１
Ｈ、ｍ）、２．７（１Ｈ、ｍ）、６．５（３Ｈ、ｍ）、
７．３（２Ｈ、ｍ）、７．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．６
（１Ｈ、ｄ）、７．８（２Ｈ、ｍ）、１３．０（１Ｈ、
ｓ）
（２−チアゾリル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロ
ムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペン
タ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノチアゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：２０１．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７１ ・ＮＭＲデータ ：１．８（１Ｈ、ｍ）、２．２（１
Ｈ、ｍ）、２．７（１Ｈ、ｍ）、６．５（３Ｈ、ｍ）、
７．３（２Ｈ、ｍ）、７．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．６
（１Ｈ、ｄ）、７．８（２Ｈ、ｍ）、１３．０（１Ｈ、
ｓ）
【００９４】化合物８：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）−５−［ｃ
−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオ
ルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：３−アミノ−５−メチルイソオキサ
ゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１９０〜１９２℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４６９ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．４（３Ｈ、ｓ）、
５．９（１Ｈ、ｄｄ）、６．１（１Ｈ、ｄ）、６．５
（１Ｈ、ｄｄ）、６．８（１Ｈ、ｓ）、７．０（１Ｈ、
ｄｄ）、７．４（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、
８．９（１Ｈ、ｓ）
（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）−５−［ｃ
−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオ
ルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：３−アミノ−５−メチルイソオキサ
ゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１９０〜１９２℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４６９ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．４（３Ｈ、ｓ）、
５．９（１Ｈ、ｄｄ）、６．１（１Ｈ、ｄ）、６．５
（１Ｈ、ｄｄ）、６．８（１Ｈ、ｓ）、７．０（１Ｈ、
ｄｄ）、７．４（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、
８．９（１Ｈ、ｓ）
【００９５】化合物９：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−
（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−５−［ｃ
−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオ
ルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−１，３，４−チアジア
ゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：２０５．３℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７２ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．９（１
Ｈ、ｍ）、２．４（１Ｈ、ｍ）、６．２（４Ｈ、ｍ）、
７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．２（１Ｈ、ｄｄ）、７．５
（２Ｈ、ｍ）、９．０（１Ｈ、ｓ）
（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−５−［ｃ
−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオ
ルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−１，３，４−チアジア
ゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：２０５．３℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７２ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．９（１
Ｈ、ｍ）、２．４（１Ｈ、ｍ）、６．２（４Ｈ、ｍ）、
７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．２（１Ｈ、ｄｄ）、７．５
（２Ｈ、ｍ）、９．０（１Ｈ、ｓ）
【００９６】化合物１０：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（４−ピリミジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：４−アミノピリミジン ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１５４．１℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４６６ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、６．０（２Ｈ、ｍ）、
６．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．５
（３Ｈ、ｍ）、８．２（２Ｈ、ｍ）、８．６（１Ｈ、
ｍ）、８．９（１Ｈ、ｓ）
−（４−ピリミジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：４−アミノピリミジン ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１５４．１℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４６６ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、６．０（２Ｈ、ｍ）、
６．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．５
（３Ｈ、ｍ）、８．２（２Ｈ、ｍ）、８．６（１Ｈ、
ｍ）、８．９（１Ｈ、ｓ）
【００９７】化合物１１：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（３−ピラゾリル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：３−アミノピラゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：５２．７℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４５４ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、５．６（１Ｈ、ｂ）、
６．０（２Ｈ、ｍ）、６．６（１Ｈ、ｄｄ）、７．０
（１Ｈ、ｄｄ）、７．３（５Ｈ、ｍ）、８．１（１Ｈ、
ｄ）
−（３−ピラゾリル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：３−アミノピラゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：５２．７℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４５４ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、５．６（１Ｈ、ｂ）、
６．０（２Ｈ、ｍ）、６．６（１Ｈ、ｄｄ）、７．０
（１Ｈ、ｄｄ）、７．３（５Ｈ、ｍ）、８．１（１Ｈ、
ｄ）
【００９８】化合物１２：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（４−トリフルオルメチル−１，３−チアゾール−２
−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−４−トリフルオルメチ
ル−１，３−チアゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１７８〜１８０℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：５３９ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｄ
ｄ）、６．２（１Ｈ、ｄ）、６．５（１Ｈ、ｄｄ）、
７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．３（１Ｈ、ｓ）、７．４
（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（３Ｈ、ｍ）
−（４−トリフルオルメチル−１，３−チアゾール−２
−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−４−トリフルオルメチ
ル−１，３−チアゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１７８〜１８０℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：５３９ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｄ
ｄ）、６．２（１Ｈ、ｄ）、６．５（１Ｈ、ｄｄ）、
７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．３（１Ｈ、ｓ）、７．４
（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（３Ｈ、ｍ）
【００９９】化合物１３：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（４−トリフルオルメチル−５−クロル−１，３−チ
アゾール−２−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−５−クロル−４−トリ
フルオルメチル−１，３−チアゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１５０．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：５７３ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．４（１Ｈ、ｍ）、６．０（２Ｈ、ｍ）、
６．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．３
（１Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、９．０（１Ｈ、
ｓ）
−（４−トリフルオルメチル−５−クロル−１，３−チ
アゾール−２−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：２−アミノ−５−クロル−４−トリ
フルオルメチル−１，３−チアゾール ・製造方法 ：例２に従う方法 ・融点 ：１５０．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：５７３ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．４（１Ｈ、ｍ）、６．０（２Ｈ、ｍ）、
６．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．０（１Ｈ、ｄｄ）、７．３
（１Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、９．０（１Ｈ、
ｓ）
【０１００】化合物１４：（＋）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）
−Ｎ−ピペリジノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体と２
Ｚ異性体との比＝９：１） ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：１−アミノピペリジン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：６０．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４８７ ・ＮＭＲデータ ：１．５（３Ｈ、ｍ）、２．８（７
Ｈ、ｍ）、２．０及び２．３（３Ｈ、ｓ）、２．５（３
Ｈ、ｍ）、５．６−６．５（３Ｈ、ｍ）、７．０（１
Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
−Ｎ−ピペリジノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロム
フェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−
メチルペンタ−２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体と２
Ｚ異性体との比＝９：１） ・ウィッチヒ試薬：２ ・出発アミン ：１−アミノピペリジン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：６０．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４８７ ・ＮＭＲデータ ：１．５（３Ｈ、ｍ）、２．８（７
Ｈ、ｍ）、２．０及び２．３（３Ｈ、ｓ）、２．５（３
Ｈ、ｍ）、５．６−６．５（３Ｈ、ｍ）、７．０（１
Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
【０１０１】化合物１５：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−ピペリジノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：１−アミノピペリジン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１７５〜１７６℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７３ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、２．８（１０
Ｈ、ｍ）、２．３（３Ｈ、ｍ）、５．９（１Ｈ、ｄ
ｄ）、６．３（１Ｈ、ｓ）、６．５（１Ｈ、ｄｄ）、
６．８（１Ｈ、ｄ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１
Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
−ピペリジノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：１−アミノピペリジン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１７５〜１７６℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７３ ・ＮＭＲデータ ：１．５（１Ｈ、ｍ）、２．８（１０
Ｈ、ｍ）、２．３（３Ｈ、ｍ）、５．９（１Ｈ、ｄ
ｄ）、６．３（１Ｈ、ｓ）、６．５（１Ｈ、ｄｄ）、
６．８（１Ｈ、ｄ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１
Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
【０１０２】化合物１６：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（２，６−ジメチルピペリジノ）−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：１−アミノ−２，６−ジメチルピペ
リジン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１７８．９℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４９９ ・ＮＭＲデータ ：１．０（６Ｈ、ｍ）、２．７（８
Ｈ、ｍ）、２．３（３Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｍ）、
６．６（２Ｈ、ｍ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１
Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
−（２，６−ジメチルピペリジノ）−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：１−アミノ−２，６−ジメチルピペ
リジン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１７８．９℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４９９ ・ＮＭＲデータ ：１．０（６Ｈ、ｍ）、２．７（８
Ｈ、ｍ）、２．３（３Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｍ）、
６．６（２Ｈ、ｍ）、７．０（１Ｈ、ｍ）、７．３（１
Ｈ、ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）
【０１０３】化合物１７：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−モルホリノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：４−アミノモルホリン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１７９．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７５ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．９（１
Ｈ、ｍ）、２．４（１Ｈ、ｍ）、２．８（４Ｈ、ｍ）、
３．６（４Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｄｄ）、６．２
（１Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｍ）、７．０（２Ｈ、
ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、８．５（１Ｈ、ｂ）
−モルホリノ−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：４−アミノモルホリン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１７９．５℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７５ ・ＮＭＲデータ ：１．６（１Ｈ、ｍ）、１．９（１
Ｈ、ｍ）、２．４（１Ｈ、ｍ）、２．８（４Ｈ、ｍ）、
３．６（４Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｄｄ）、６．２
（１Ｈ、ｍ）、６．４（１Ｈ、ｍ）、７．０（２Ｈ、
ｍ）、７．５（２Ｈ、ｍ）、８．５（１Ｈ、ｂ）
【０１０４】化合物１８：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：Ｎ−アミノヘキサメチレンイミン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１６５．２℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４８５ ・ＮＭＲデータ ：１．７（１０Ｈ、ｍ）、２．３（１
Ｈ、ｍ）、３．０（４Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｍ）、
６．４（１Ｈ、ｍ）、６．８（１Ｈ、ｄ）、７．０（１
Ｈ、ｄｄ）、７．３（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、
ｍ）
−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）−５−［ｃ−２−
（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシク
ロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：Ｎ−アミノヘキサメチレンイミン ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１６５．２℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４８５ ・ＮＭＲデータ ：１．７（１０Ｈ、ｍ）、２．３（１
Ｈ、ｍ）、３．０（４Ｈ、ｍ）、５．８（１Ｈ、ｍ）、
６．４（１Ｈ、ｍ）、６．８（１Ｈ、ｄ）、７．０（１
Ｈ、ｄｄ）、７．３（１Ｈ、ｄｄ）、７．５（２Ｈ、
ｍ）
【０１０５】化合物１９：（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ
−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：（＋）−α−アミノ−γ−ブチロラ
クトン臭化水素酸塩 ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１４５〜１４９℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７２ ・ＮＭＲデータ ：１．７（５Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．９（１Ｈ、ｍ）、
５．８（２Ｈ、ｍ）、６．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．０
（１Ｈ、ｍ）、７．４（１Ｈ、ｍ）、７．６（２Ｈ、
ｍ）
−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド ・ウィッチヒ試薬：１ ・出発アミン ：（＋）−α−アミノ−γ−ブチロラ
クトン臭化水素酸塩 ・製造方法 ：例３に従う方法 ・融点 ：１４５〜１４９℃ ・質量分析（Ｍ＋１）：４７２ ・ＮＭＲデータ ：１．７（５Ｈ、ｍ）、１．８（１
Ｈ、ｍ）、２．３（１Ｈ、ｍ）、２．９（１Ｈ、ｍ）、
５．８（２Ｈ、ｍ）、６．５（１Ｈ、ｄｄ）、７．０
（１Ｈ、ｍ）、７．４（１Ｈ、ｍ）、７．６（２Ｈ、
ｍ）
【０１０６】生物学的データ 以下、式（Ｉ）の化合物の有害生物駆除活性の例を示
す。
す。
【０１０７】例Ａ：噴霧試験 次のようにして本発明の化合物の活性を試験した。即
ち、化合物をアセトン中に溶解させ（５％）、次いで
水：シンペロニック（Synperonic）（９４．５％：０．
５％）で希釈して水性エマルションとした。この溶液を
使用して下記の害虫を処理した。下記の噴霧量で活性が
観察された。
ち、化合物をアセトン中に溶解させ（５％）、次いで
水：シンペロニック（Synperonic）（９４．５％：０．
５％）で希釈して水性エマルションとした。この溶液を
使用して下記の害虫を処理した。下記の噴霧量で活性が
観察された。
【０１０８】プルテラ・キシロステラ（Plutella xylos
tella ） ８匹の第二齢のプルテラの幼虫をたからせた白菜の葉の
円板状片に化合物を含有する溶液を噴霧した。２５℃で
２日後に死亡率を評価した。次の化合物は１０００ｐｐ
ｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物１、２、３、４、５、６、８及び１９ 次の化合物は２００ｐｐｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物１５、１６、１７及び１８
tella ） ８匹の第二齢のプルテラの幼虫をたからせた白菜の葉の
円板状片に化合物を含有する溶液を噴霧した。２５℃で
２日後に死亡率を評価した。次の化合物は１０００ｐｐ
ｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物１、２、３、４、５、６、８及び１９ 次の化合物は２００ｐｐｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物１５、１６、１７及び１８
【０１０９】スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera l
ittoralis ） まだ害虫のたかっていない葉に化合物を含有する試験溶
液を噴霧し、乾燥させた。次いでこれらの葉に１０匹の
新しく孵化した幼虫をたからせた。３日後に死亡率を評
価した。次の化合物は１０００ｐｐｍ又はそれ未満で活
性だった。 化合物３、４、９及び１９ 次の化合物は２００ｐｐｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物２、５、１４、１５、１６、１７及び１８
ittoralis ） まだ害虫のたかっていない葉に化合物を含有する試験溶
液を噴霧し、乾燥させた。次いでこれらの葉に１０匹の
新しく孵化した幼虫をたからせた。３日後に死亡率を評
価した。次の化合物は１０００ｐｐｍ又はそれ未満で活
性だった。 化合物３、４、９及び１９ 次の化合物は２００ｐｐｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物２、５、１４、１５、１６、１７及び１８
【０１１０】ジアブロチカ・ウンデシムパンクタータ
（Diabrotica undecimpunctata） ろ紙及び飼料に試験溶液を噴霧し、次いでこれらに第二
齢の幼虫８匹をたからせた。２日後に活性を評価した。
次の化合物は１０００ｐｐｍ又はそれ未満で活性だっ
た。 化合物１、３、５、１４、１５、１６、１７及び１８
（Diabrotica undecimpunctata） ろ紙及び飼料に試験溶液を噴霧し、次いでこれらに第二
齢の幼虫８匹をたからせた。２日後に活性を評価した。
次の化合物は１０００ｐｐｍ又はそれ未満で活性だっ
た。 化合物１、３、５、１４、１５、１６、１７及び１８
【０１１１】テトラニカス・ウルチカエ（Tetranychus
urticae ） 様々な段階のものが混じったマイトをたからせたインゲ
ンマメの葉の円板状片に、化合物を含有する溶液を噴霧
した。２日後に死亡率を評価した。次の化合物は１００
０ｐｐｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物５、１４及び１８
urticae ） 様々な段階のものが混じったマイトをたからせたインゲ
ンマメの葉の円板状片に、化合物を含有する溶液を噴霧
した。２日後に死亡率を評価した。次の化合物は１００
０ｐｐｍ又はそれ未満で活性だった。 化合物５、１４及び１８
【０１１２】ミザス・ペルチカエ（Myzus perticae） １０匹のミザスの成虫をたからせた白菜の葉の円板状片
に、化合物を含有する溶液を噴霧した。２日後に死亡率
を評価した。次の化合物は１０００ｐｐｍ又はそれ未満
で活性だった。 化合物５、１４及び１６
に、化合物を含有する溶液を噴霧した。２日後に死亡率
を評価した。次の化合物は１０００ｐｐｍ又はそれ未満
で活性だった。 化合物５、１４及び１６
【０１１３】例Ｂ：局所適用試験 ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica ） 化合物のブタノン溶液（ピヘロニルブトキシドを含むも
の又は含まないもの）０．５μｌを雄のブラテラ・ゲル
マニカに局部適用した。６日後に死亡率を評価した。次
の化合物は１０μｇ又はそれ未満（ピペロニルブトキシ
ドを含む場合）で活性だった。 化合物５、１４、１５及び１７ 家蠅（Musca domestica ） 化合物のブタノン溶液（ピペロニルブトキシドを含むも
の）０．３マイクロリットルを雌の家蠅に局部適用し
た。２日後に死亡率を評価した。次の化合物は１．５μ
ｇ又はそれ未満で活性だった。 化合物３、４、５、１０、１４、１５、１６、１７及び
１８
の又は含まないもの）０．５μｌを雄のブラテラ・ゲル
マニカに局部適用した。６日後に死亡率を評価した。次
の化合物は１０μｇ又はそれ未満（ピペロニルブトキシ
ドを含む場合）で活性だった。 化合物５、１４、１５及び１７ 家蠅（Musca domestica ） 化合物のブタノン溶液（ピペロニルブトキシドを含むも
の）０．３マイクロリットルを雌の家蠅に局部適用し
た。２日後に死亡率を評価した。次の化合物は１．５μ
ｇ又はそれ未満で活性だった。 化合物３、４、５、１０、１４、１５、１６、１７及び
１８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 211/06 9165−4Ｃ 213/30 213/81 231/40 239/26 8615−4Ｃ 261/14 263/48 277/44 295/18 Ｚ 307/33 417/12 9051−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 9/24 Ｚ 7537−4Ｈ (72)発明者 ジョージ・ステュアート・コッカリル イギリス国ミルトン・ケインズ、ウォルナ ット・トリー、ハートワート・クロース33 (72)発明者 デイビッド・アレン・プルマン アメリカ合衆国カリフォルニア州バークリ ー、フランシスコ・ストリート2041、フラ ンシスコ・ビスタ16
Claims (29)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝
ＣＲ5 ＣＸ1 ＮＨＲ1 ｛式中、Ｑは置換されていてもよい単環式又は縮合二環
式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）、或いはジハロビニル基又は基Ｒ6 −Ｃ≡Ｃ−（こ
こで、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル、トリ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルシリル、ハロゲン又は水素である）であり、 Ｑ1 は随意にＣ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ
3 ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ3 アルキニル若しくはシアノ
から選択される１個以上の基で置換された１，２−シク
ロプロピル環、又は（ＣＨ2)m （ここで、ｍは１〜７の
数である）であり、 ａは０又は１であり、 ｂは０又は１であり、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は同一であっても異なってい
てもよく、それらの少なくとも１つは水素であり、残り
はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又はＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルキルから選択され、 Ｘ1 は酸素又は硫黄であり、 Ｒ1 は窒素、硫黄及び酸素から選択される１〜４個の複
素原子を含有する複素芳香族の若しくは部分的に飽和し
た五員若しくは六員環系、又は窒素、酸素及び硫黄から
選択される１個若しくは２個の複素原子を含有する飽和
の五員〜七員環系である｝の化合物又はその塩。 - 【請求項２】 Ｑがフェニル、ピリジル、チエニル、ナ
フチル、キノリニル、テトラヒドロナフチル又はインダ
ニル基｛これらは、次のａ）、ｂ）又はｃ）で随意に置
換されていてよい： ａ）随意に１〜５個のハロゲン原子で置換されたＣ1 〜
Ｃ6 ヒドロカルビル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ若しくはメ
チレンジオキシ； ｂ）ハロゲン、シアノ若しくはニトロ； ｃ）基Ｓ（Ｏ)nＲ7 （ここで、ｎは０、１又は２であり、 Ｒ7 は随意に１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ1
〜Ｃ6 アルキル、又は随意に１個若しくは２個のＣ1 〜
Ｃ6 アルキル基で置換されたアミノである）若しくは基
ＮＲ8 Ｒ9（ここで、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキル又は基ＣＯＲ12から選択され、 ここで、Ｒ12はＣ1 〜Ｃ6 アルキル又はＣ1 〜Ｃ6 アル
コキシである）｝である、請求項１記載の式（Ｉ）の化
合物又はその塩。 - 【請求項３】 Ｒ1 がピリジン、フラン、ピラン、チオ
フェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾ
ール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾー
ル、トリアゾール、ピペリジン、モルホリン又はテトラ
ヒドロピラン基｛これらは以下のものから選択される１
〜５個の置換基で随意に置換されていてよい： ・Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ （これらはそれぞれ随意に１〜５個のハロゲン原子で置
換されていてよい） ・ハロゲン ・シアノ ・Ｃ2 〜Ｃ3 アルキニル ・Ｃ2 〜Ｃ3 アルケニル ・ニトロ ・基Ｓ（Ｏ)nＲ7 （ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒ7 は１〜５個の
ハロゲンで随意に置換されたＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
る） ・基ＮＲ8 Ｒ9 （ここで、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素若しくはＣ1 〜
Ｃ4 アルキルから選択される）又は ・基＝Ｘ2 （ここで、Ｘ2 はＯ、Ｓ又はＮＲ10であり、 ここで、Ｒ10は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ及びＣＯＲ11から選択され、 ここで、Ｒ11はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）｝である、
請求項１又は２記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。 - 【請求項４】 Ｒ2 が水素であり且つ（又は）Ｒ3 が水
素若しくは弗素であり且つ（又は）Ｒ5 が水素若しくは
弗素であり且つ（又は）Ｒ4 が水素若しくはＣ1 〜Ｃ4
アルキルである、請求項１〜３のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物又はその塩。 - 【請求項５】 Ｑ1 が２位置及び３位置が置換されてな
く且つ１位置が弗素若しくは塩素で置換された又は置換
されていない１，２−シクロプロピル基であり、ｂが０
であり且つａが０である、請求項１〜４のいずれかに記
載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。 - 【請求項６】 Ｑ1 が基（ＣＨ2)m であり、ｂが１であ
り、ａが１である時はｍが６であり、ａが０である時は
ｍが７である、請求項１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物又はその塩。 - 【請求項７】 次式（II）： 【化２】 Ｑa Ｑ1aＣＲ2a＝ＣＲ3aＣＲ4a＝ＣＲ5aＣ（＝Ｘ1a）ＮＨＲ1a （II） （式中、Ｑa は随意に置換されたフェニル若しくはピリ
ジル基、或いは随意に置換され且つ０若しくは１個の窒
素原子又は０若しくは１個の硫黄原子を含有する縮合二
環式環系（そのうちの少なくとも１つの環は芳香族であ
る）であり、 Ｑ1aは随意にＣ1 〜Ｃ3 アルキル、ハロゲン又はＣ1 〜
Ｃ3 ハロアルキルから選択される１個以上の基で置換さ
れた１，２−シクロプロピル環であり、 Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは同一であっても異なってい
てもよく、それらの少なくとも１つは水素であり、残り
はそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル及びＣ
1 〜Ｃ4 ハロアルキルから選択され、 Ｘ1aは酸素又は硫黄であり、 Ｒ1aはＲ1 について請求項１に記載した通りである）の
化合物又はその塩に相当する請求項１記載の式（Ｉ）の
化合物又はその塩。 - 【請求項８】 Ｑa がフェニル、ピリジル又はナフチル
基｛これらは、次のａ）、ｂ）又はｃ）で随意に置換さ
れていてよい： ａ）随意に１個以上のハロゲン原子で置換されたＣ1 〜
Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ若しくはメチレン
ジオキシ； ｂ）ハロゲン、シアノ若しくはニトロ； ｃ）基Ｓ（Ｏ)nＲ7a （ここで、ｎは０、１又は２であり、Ｒ7aは随意にハロ
ゲンで置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキルである）｝であ
る、請求項７記載の式（II）の化合物又はその塩。 - 【請求項９】 次式 (III)： 【化３】 Ｑa Ｑ1aＣＨ＝ＣＨＣＲ4a＝ＣＨＣＯＮＨＲ1a (III) （式中、Ｑa は請求項７又は８に記載した通りであり、 Ｑ1a、Ｒ4a及びＲ1aは請求項７に記載した通りである）
の化合物又はその塩に相当する請求項７又は８記載の式
（II）の化合物又はその塩。 - 【請求項１０】 次式（IV）： 【化４】 ＱＱ1 ＣＨ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＮＨＲ1 （IV） （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ1 は請求項
１に記載した通りである）の化合物又はその塩に相当す
る請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。 - 【請求項１１】 Ｑが置換フェニルであり、 Ｑ1 が２位置を弗素若しくは塩素で置換された又は置換
されていないｔｒａｎｓ−１，２−シクロプロピル環で
あり、 Ｒ4 がメチル又は水素であり、 Ｒ3 及びＲ5 がそれぞれ水素又は弗素であり、 Ｒ1 が請求項１に記載した通りである、請求項１０記載
の式（IV）の化合物。 - 【請求項１２】 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２
−クロル−３−ピリジル）−５−［ｃ−２−（３，４−
ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピ
ル］ペンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−ピリジル）−５
−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４
−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−ピリジル）−５
−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−
フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４
−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−（４−ピリジル）
−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
１−フルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−
２，４−ジエンアミド（２Ｅ異性体と２Ｚ異性体との比
＝９：１）、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−クロル−３−ピ
リジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］−３−メチル
ペンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−メチル−２−ピ
リジル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−チアゾリル）−
５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１
−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンア
ミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（５−メチルイソオキ
サゾール−３−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（１，３，４−チアジ
アゾール−２−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブ
ロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペ
ンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−ピリミジニル）
−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−
１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエン
アミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（３−ピラゾリル）−
５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１
−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンア
ミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−トリフルオルメ
チル−１，３−チアゾール−２−イル）−５−［ｃ−２
−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシ
クロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（４−トリフルオルメ
チル−５−クロル−１，３−チアゾール−２−イル）−
５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１
−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンア
ミド、 ・（＋）−（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）−Ｎ−ピペリジノ−５−
［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フ
ルオルシクロプロピル］−３−メチルペンタ−２，４−
ジエンアミド（２Ｅ異性体と２Ｚ異性体との比＝９：
１）、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−ピペリジノ−５−［ｃ
−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオ
ルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２，６−ジメチルピ
ペリジノ）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェニ
ル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−２，
４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−モルホリノ−５−［ｃ
−２−（３，４−ジブロムフェニル）−ｒ−１−フルオ
ルシクロプロピル］ペンタ−２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（ペルヒドロアゼピン
−１−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジブロムフェ
ニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］ペンタ−
２，４−ジエンアミド、 ・（＋）−（２Ｅ，４Ｅ）−Ｎ−（２−オキソテトラヒ
ドロフラン−３−イル）−５−［ｃ−２−（３，４−ジ
ブロムフェニル）−ｒ−１−フルオルシクロプロピル］
ペンタ−２，４−ジエンアミド及びそれらの塩から選択
される請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩。 - 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれかに記載の化
合物の製造方法であって、 ａ）Ｘ1 が酸素である場合に、次式（Ｖ）： 【化５】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ）Ｚ1 （Ｖ） の対応する酸又は酸誘導体とアミンＨ2 ＮＲ1 とを反応
させ｛ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＲ1 は請求項１に記載した通りであり、 Ｘは酸素であり、 Ｚ1 はヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、ハロゲン
又はホスホロイミデートエステル −Ｐ（Ｏ）−（Ｏ−aryl）ＮＨ−aryl （ここで、arylはＣ6 〜Ｃ10アリールである）であ
る｝、又は ｂ）ウィッチヒ型反応によって式（Ｉ）の化合物の次
式： ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ1 ）ＮＨＲ1 の部分を形成させ、 次いで必要に応じて式（Ｉ）のある種の化合物を既知の
方法によって式（Ｉ）の別の化合物に転化させることを
含む、前記方法。 - 【請求項１４】 ａ）において、Ｚ1 がヒドロキシルで
あり且つＱ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、ａ及びｂ
が請求項１に記載した通りである式（Ｖ）の化合物が、
Ｚ1 がＣ1 〜Ｃ6 アルコキシであり且つＱ、Ｑ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5 、ａ及びｂが請求項１に記載した
通りである対応するエステルの加水分解によって製造さ
れた、請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 Ｚ1 がＣ1 〜Ｃ6 アルコキシであり且
つＱ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、ａ及びｂが請求
項１に記載した通りである式（Ｖ）のエステル化合物
が、（ｉ）次式（VI）： 【化６】 Ｚ2 ＣＨＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 （VI） （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ1 は前記の通りであ
り、 Ｚ2 は（aryl)3Ｐ、（aryl)2Ｐ（Ｏ）又は（Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）基を表わす）の化合物と次式(V
II) ： 【化７】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝Ｏ (VII) （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、ａ及びｂは前記の通りであ
る）の化合物とを反応させるか、（ii）次式（VIII）： 【化８】 （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｚ1 、ａ及びｂ
は前記の通りであり、 Ｚ3 は任意の適宜な基、好ましくはフェニル、置換フェ
ニル又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである）の化合物を転移及
びＨＳ（Ｏ）Ｚ3 の脱離に付すか、（iii)次式（IX）： 【化９】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＨＲ2 ＣＲ3(ＯＺ5)ＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 （IX） （ここで、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｚ1 、
ａ及びｂは前記の通りであり、 Ｚ5 は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アシルである）の化合物から
ＨＯＺ5 を脱離させるか、（iv）次式（Ｘ）： 【化１０】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4 （Ｘ） （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ａ及びｂは前記
の通りである）の化合物と次式（XI）： 【化１１】 Ｍｅ3 ＳｉＣＨＲ5 ＣＯＺ1 （XI） （式中、Ｒ5 及びＺ1 は前記の通りである）の化合物と
を反応させるか、（ｖ）次式(XII) ： 【化１２】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｃ（ＯＺ6)＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 (XII) （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｚ1 、ａ及びｂ
は前記の通りであり、Ｚ6 は任意の好適な基、好ましく
はジアルキルホスフェート又はトリフルオルメタンスル
ホネート基である）の化合物と次式（XIII）： 【化１３】 Ｒ4 Ｍ1 （XIII） （式中、Ｒ4 は前記の通りであり、 Ｍは金属、好ましくは銅（Ｉ）又はリチウム若しくはマ
グネシウムと組み合わされた銅（Ｉ）である）の化合物
とを反応させるか、（vi）次式(XIV) ： 【化１４】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 Ｍ2 (XIV) （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ａ及びｂは前記の通り
であり、 Ｍ2 はシリル（好ましくはトリメチルシリル）含有基又
は金属含有基（好ましくはジルコニウム、錫、アルミニ
ウム若しくは亜鉛含有基、より好ましくはビス（シクロ
ペンタジエニル）ジルコニウムクロリド基である）の化
合物と次式（XV）： 【化１５】 ＹＣＲ4 ＝ＣＲ5 ＣＯＺ1 （XV） （式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びＺ1 は前記の通りであり、 Ｙはハロゲン又は錫である）の化合物とを反応させる
か、（vii)次式(XVI) ： 【化１６】 （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｚ1 、
ａ、ｂ及びＺ3 は前記の通りである）の化合物からＺ3
Ｓ（Ｏ）Ｈを脱離させるかのいずれかから成る方法によ
って製造された、請求項１４記載の方法。 - 【請求項１６】 ｂ）において、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 、ａ、ｂ、Ｒ1 及びＸが請求項１に記載
した通りである式（Ｉ）の化合物が、 ｉ）次式（XVII）： 【化１７】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＲ4 ＝Ｏ （XVII） （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ａ及びｂは前記
の通りである）の化合物と次式(XVIII) ： 【化１８】 Ｚ2 ＣＨＲ5 Ｃ（＝Ｘ）ＮＨＲ1 (XVIII) （式中、Ｒ1 、Ｘ及びＲ5 は前記の通りであり、 Ｚ2 は（aryl)3Ｐ、（aryl)2Ｐ（Ｏ）又は（Ｃ1 〜Ｃ4
アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）基を表わす）の化合物とを反応
させるか、（ii）次式(XIX) ： 【化１９】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＯＲ2 (XIX) （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、ａ及びｂは前記の通りであ
る）の化合物と次式（XX） 【化２０】 Ｚ2 ＣＨＲ3 ＣＲ4 ＝ＣＲ5 Ｃ（＝Ｘ）ＮＨＲ1 （XX） （式中、Ｚ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘ及びＲ1 は前記の
通りである）の化合物とを反応させるか、（iii)次式(X
XI) ： 【化２１】 Ｑ（ＣＨ2)a(Ｏ)bＱ1 ＣＲ2 ＝ＣＲ3 ＣＨＲ4 Ｚ2 (XXI) （式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｚ2 、ａ及びｂ
は前記の通りである）の化合物と次式（XXII）： 【化２２】 Ｒ5 ＣＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＲ1 （XXII） （式中、Ｒ5 、Ｘ及びＲ1 は前記の通りである）の化合
物とを反応させるかのいずれかから成る方法によって製
造される、請求項１３記載の方法。 - 【請求項１７】 請求項１〜１２のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を１種以上のキャリヤー、希釈剤又は賦
形剤と混合して成る、有害生物駆除剤組成物。 - 【請求項１８】 請求項１〜１２のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のための相乗剤及び
１種以上のキャリヤー、希釈剤又は賦形剤を含む、相乗
性有害生物駆除剤組成物。 - 【請求項１９】 請求項１〜１２のいずれかに記載の式
（Ｉ）の１種以上の化合物と他の有害生物駆除剤化合物
との混合物。 - 【請求項２０】 有効量の請求項１〜１２のいずれかに
記載の化合物又は請求項１７〜１９のいずれかに記載の
組成物若しくは混合物を有害生物に又は有害生物がたか
りやすい環境に適用することから成る有害生物の駆除方
法。 - 【請求項２１】 人体若しくは動物体に行われる治療法
に使用するための請求項１〜１２のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物又は請求項１７〜１９のいずれかに記載
の組成物若しくは混合物。 - 【請求項２２】 発明の詳細な説明に特に記載された請
求項１〜１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項２３】 実施例のいずれかに特に記載された請
求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項２４】 発明の詳細な説明に特に記載された請
求項１３〜１６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２５】 実施例のいずれかに特に記載された請
求項１３〜１６のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２６】 請求項１３〜１６、２４又は２５のい
ずれかに記載の方法によって製造された請求項１〜１
２、２２又は２３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合
物。 - 【請求項２７】 実質的の発明の詳細な説明に記載され
た請求項１７〜１９のいずれかに記載の組成物又は混合
物。 - 【請求項２８】 請求項１３〜１６のいずれかに記載の
式（Ｖ）、（VI）、(VII) 、（VIII）、（IX）、
（Ｘ）、（XI）、(XII) 、（XIII）、(XIV) 、（XV）、
(XVI) 、（XVII）、(XVIII) 、(XIX) 、（XX）、(XXI)
及び（XXII）の中間体化合物。 - 【請求項２９】 本明細書に記載された全ての新規の化
合物、製造方法、組成物、方法及び用途。
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