JPH064742B2 - ベンゾエ−ト安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物 - Google Patents
ベンゾエ−ト安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物Info
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- JPH064742B2 JPH064742B2 JP60026120A JP2612085A JPH064742B2 JP H064742 B2 JPH064742 B2 JP H064742B2 JP 60026120 A JP60026120 A JP 60026120A JP 2612085 A JP2612085 A JP 2612085A JP H064742 B2 JPH064742 B2 JP H064742B2
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- Japan
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 硬質ポリ塩化ビニルは、例えば家屋の壁板及び窓枠を含
めて種々の用途に利用されている。硬質ポリ塩化ビニル
は一般に、適当な着色性を与え、そして紫外線暴露時の
著しい変色を防ぐため、二酸化チタンが高レベル、例え
ば１２〜１５％で、そして熱及び成形安定剤としてすず
メルカプチド化合物が配合されている。二酸化チタンと
すずメルカプチドの併用により、本質的な特徴である過
度の光崩壊を被ることなしに樹脂を屋外で使用すること
が可能である。したがって、製造業者は一般に、壁板、
窓枠などが著しい変色又は樹脂の崩壊をともなわずに実
質的な使用期間、機能を有することを保証されるだろ
う。
めて種々の用途に利用されている。硬質ポリ塩化ビニル
は一般に、適当な着色性を与え、そして紫外線暴露時の
著しい変色を防ぐため、二酸化チタンが高レベル、例え
ば１２〜１５％で、そして熱及び成形安定剤としてすず
メルカプチド化合物が配合されている。二酸化チタンと
すずメルカプチドの併用により、本質的な特徴である過
度の光崩壊を被ることなしに樹脂を屋外で使用すること
が可能である。したがって、製造業者は一般に、壁板、
窓枠などが著しい変色又は樹脂の崩壊をともなわずに実
質的な使用期間、機能を有することを保証されるだろ
う。
しかしながら、二酸化チタンのこのような高レベルでの
使用はある種の不都合がある。第１の重要な点は、高含
量は過度の摩耗と早期の破損、すなわちポリ塩化ビニル
成形機において押出機のバレル及びスクリューのかじり
及びむらのある摩耗をもたらし、部品の頻繁な取り換え
と費用を必要とする。更に、これらの高レベルの二酸化
チタンを含む硬質ポリ塩化ビニルの大きな欠点はそれか
ら作られた壁板を白色又はパステルカラーにしかできな
いことである。壁板の暗い色調はこの高レベルのため得
られない。二酸化チタンのレベルを下げる試みは、容認
できない変色、衝撃強度の低下及び表面のひび割れによ
ってはっきり示されるようにポリ塩化ビニルの光安定性
の顕著な低下を生じさせた。
使用はある種の不都合がある。第１の重要な点は、高含
量は過度の摩耗と早期の破損、すなわちポリ塩化ビニル
成形機において押出機のバレル及びスクリューのかじり
及びむらのある摩耗をもたらし、部品の頻繁な取り換え
と費用を必要とする。更に、これらの高レベルの二酸化
チタンを含む硬質ポリ塩化ビニルの大きな欠点はそれか
ら作られた壁板を白色又はパステルカラーにしかできな
いことである。壁板の暗い色調はこの高レベルのため得
られない。二酸化チタンのレベルを下げる試みは、容認
できない変色、衝撃強度の低下及び表面のひび割れによ
ってはっきり示されるようにポリ塩化ビニルの光安定性
の顕著な低下を生じさせた。
したがって、本発明の第１の目的は、高レベルの二酸化
チタンの使用から生じる不都合を実質的に除去すること
に関して二酸化チタンのレベルを下げた硬質ポリ塩化ビ
ニルを提供することである。
チタンの使用から生じる不都合を実質的に除去すること
に関して二酸化チタンのレベルを下げた硬質ポリ塩化ビ
ニルを提供することである。
更に、本発明の目的は、有効な光安定性及び高衝撃強度
のような、その有益な性質を犠牲にすることなしにこの
ような材料を提供することである。
のような、その有益な性質を犠牲にすることなしにこの
ような材料を提供することである。
本発明の他の目的は、先行技術の材料より広い範囲の性
能特性を示すこのような材料を提供することである。
能特性を示すこのような材料を提供することである。
本発明の他の種々の目的は下記の記載から明らかになる
であろう。硬質ポリ塩化ビニル配合物の二酸化チタンの
レベルは、その性能特性をなお維持しながら、著しく下
げることができることが発見された。即ち、ある選ばれ
たベンゾエート化合物を硬質ポリ塩化ビニル化合物に混
入させることにより、二酸化チタンレベルを約２〜８％
に著しく下げることができる。得られる配合ポリ塩化ビ
ニルは優れた光及び熱安定性、不変色性及び高衝撃強度
を示す。更に、より低い二酸化チタンレベルにより、成
形機の摩耗及び損傷が減少し、一方、壁板及び窓枠製造
業者は製品の色により大きな自由度、すなわちより暗い
色を得ることができる。
であろう。硬質ポリ塩化ビニル配合物の二酸化チタンの
レベルは、その性能特性をなお維持しながら、著しく下
げることができることが発見された。即ち、ある選ばれ
たベンゾエート化合物を硬質ポリ塩化ビニル化合物に混
入させることにより、二酸化チタンレベルを約２〜８％
に著しく下げることができる。得られる配合ポリ塩化ビ
ニルは優れた光及び熱安定性、不変色性及び高衝撃強度
を示す。更に、より低い二酸化チタンレベルにより、成
形機の摩耗及び損傷が減少し、一方、壁板及び窓枠製造
業者は製品の色により大きな自由度、すなわちより暗い
色を得ることができる。
本発明に使用できるモノベンゾエート及びジベンゾエー
トは次式Ｉ： 〔式中、 Ｒはアルキル基を表わし、そして Ｒ1はアルキル基、ハロアルキル基、フェニル基、アル
キル置換フェニル基、アルキル置換アルコキシカルボニ
ルフェニル基又は （式中、Ｒは上記で定義された意味を表わす。）を表わ
す。〕、 次式II： 〔式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ2はアルキレン基、ハロアルキレン基又は （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ3はアルキレン基又はハロアルキレン基を表わす。）
を表わす。〕、 次式III： 〔式中、 Ｒ4は （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 ｘは０ないし６の整数を表わす。）を表わし、 Ｒ5は （式中、Ｒは上記で定義された意味を表わす。）を表わ
し、 ａは２ないし６の整数を表わし、 ｂは３ないし４０の整数を表わし、 ｄは０又は１を表わす。〕、 次式IV： （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ6は−COOR7を表わし、そして Ｒ7はアルキル基、フェニル基又はアルキル置換フェニ
ル基を表わす。）、 次式Ｖ： （式中、 Ｒ及びＲ2は上記で定義された意味を表わし、 そして ｎは１ないし１５を整数を表わす。）、 次式VI： （式中、Ｒ及びＲ3は上記で定義された意味を表わ
す。）そして 次式VII： （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、そしてＲ3はアル
キル基、フェニル基又はアルキル置換フェニル基を表わ
す。）に相当する。
トは次式Ｉ： 〔式中、 Ｒはアルキル基を表わし、そして Ｒ1はアルキル基、ハロアルキル基、フェニル基、アル
キル置換フェニル基、アルキル置換アルコキシカルボニ
ルフェニル基又は （式中、Ｒは上記で定義された意味を表わす。）を表わ
す。〕、 次式II： 〔式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ2はアルキレン基、ハロアルキレン基又は （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ3はアルキレン基又はハロアルキレン基を表わす。）
を表わす。〕、 次式III： 〔式中、 Ｒ4は （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 ｘは０ないし６の整数を表わす。）を表わし、 Ｒ5は （式中、Ｒは上記で定義された意味を表わす。）を表わ
し、 ａは２ないし６の整数を表わし、 ｂは３ないし４０の整数を表わし、 ｄは０又は１を表わす。〕、 次式IV： （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ6は−COOR7を表わし、そして Ｒ7はアルキル基、フェニル基又はアルキル置換フェニ
ル基を表わす。）、 次式Ｖ： （式中、 Ｒ及びＲ2は上記で定義された意味を表わし、 そして ｎは１ないし１５を整数を表わす。）、 次式VI： （式中、Ｒ及びＲ3は上記で定義された意味を表わ
す。）そして 次式VII： （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、そしてＲ3はアル
キル基、フェニル基又はアルキル置換フェニル基を表わ
す。）に相当する。
Ｒ、Ｒ1、Ｒ7又はＲ8がアルキル基を表わすとき、それ
は同一又は異なり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ
−テトラコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−オクタコ
シル基、ｎ−トリアコシル基並びにイソプロピル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、第三ペン
チル基、２−エチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル基、1,1,3,3−テトラメチルヘキシル基、1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基であることができ
る。
は同一又は異なり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オ
クタデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ
−テトラコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−オクタコ
シル基、ｎ−トリアコシル基並びにイソプロピル基、イ
ソブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、第三ペン
チル基、２−エチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル基、1,1,3,3−テトラメチルヘキシル基、1,1,
3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基であることができ
る。
Ｒ1がハロアルキル基を表わすとき、それは例えばフッ
素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、好ましく
は塩素原子又は臭素原子そしてより好ましくは塩素原子
のような１ないし３個のハロゲン原子を有することがで
きる。Ｒ1は例えばクロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、１−クロロエチル基、２−ク
ロロエチル基、1,1−ジクロロエチル基、1,2−ジクロロ
エチル基、2,2−ジクロロエチル基、1,1,2−トリクロロエチル
基、３−クロロプロピル基、１−クロロプロピル基、１
−クロロブチル基、１−クロロヘキシル基、１−クロロ
オクチル基又はそれらの各々のフッ素原子、塩素原子又
はヨウ素原子誘導体であることができる。
素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、好ましく
は塩素原子又は臭素原子そしてより好ましくは塩素原子
のような１ないし３個のハロゲン原子を有することがで
きる。Ｒ1は例えばクロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、１−クロロエチル基、２−ク
ロロエチル基、1,1−ジクロロエチル基、1,2−ジクロロ
エチル基、2,2−ジクロロエチル基、1,1,2−トリクロロエチル
基、３−クロロプロピル基、１−クロロプロピル基、１
−クロロブチル基、１−クロロヘキシル基、１−クロロ
オクチル基又はそれらの各々のフッ素原子、塩素原子又
はヨウ素原子誘導体であることができる。
Ｒ1、Ｒ7又はＲ8がアルキル置換フェニル基を表わすと
き、それは例えばo-、m-又はp-トシル基、o-、m-又はp-エ
チルフェニル基、o-、m-又はｐ−ブチルフェニル基、o-、
m-又はp-n-ヘキシルフェニル基、o-、m-又はp-オクチル
フェニル基並びに置換基が上記で示された位置にあるジ
−又はトリ−メチル−、−エチル−、−プロピル−、−
ブチル、−ヘキシル−又はオクチルフェニル基のような
モノ−、2,3−ジ−、2,4−ジ−、2,5−ジ−、2,6-ジ-、
3,4−ジ−、3,5−ジ−、2,3,4−トリ−、2,3,5−トリ
−、2,3,6−トリ−、3,4,5−トリ−、3,4,6−トリ−ア
ルキル置換フェニル基であることができる。
き、それは例えばo-、m-又はp-トシル基、o-、m-又はp-エ
チルフェニル基、o-、m-又はｐ−ブチルフェニル基、o-、
m-又はp-n-ヘキシルフェニル基、o-、m-又はp-オクチル
フェニル基並びに置換基が上記で示された位置にあるジ
−又はトリ−メチル−、−エチル−、−プロピル−、−
ブチル、−ヘキシル−又はオクチルフェニル基のような
モノ−、2,3−ジ−、2,4−ジ−、2,5−ジ−、2,6-ジ-、
3,4−ジ−、3,5−ジ−、2,3,4−トリ−、2,3,5−トリ
−、2,3,6−トリ−、3,4,5−トリ−、3,4,6−トリ−ア
ルキル置換フェニル基であることができる。
Ｒ1がアルキル置換アルコキシカルボニルフェニル基を
表わすとき、アルキル置換基は好ましくは２ないし８の
炭素原子を有し、そしてアルコキシカルボニル残基はア
ルキル部分に好ましくは１ないし１８の炭素原子を有す
る。Ｒ1は例えばメチルオキシカルボニル−、エチルオ
キシカルボニル−、オクチルオキシカルボニル−又はオ
クタデシルオキシカルボニル−ジ−第三ブチルフェニル
基であることができる。
表わすとき、アルキル置換基は好ましくは２ないし８の
炭素原子を有し、そしてアルコキシカルボニル残基はア
ルキル部分に好ましくは１ないし１８の炭素原子を有す
る。Ｒ1は例えばメチルオキシカルボニル−、エチルオ
キシカルボニル−、オクチルオキシカルボニル−又はオ
クタデシルオキシカルボニル−ジ−第三ブチルフェニル
基であることができる。
Ｒ2又はＲ3がアルキレン基を表わすとき、それは例えば
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はド
デカメチレン基であることができる。アルキレン基はま
た、1,1−プロパン−ジイル基、2,2−プロパン−ジイル
基、1,1-n-ブタン−ジイル基、2,2−ｎ−ブタン−ジイ
ル基のような枝分かれ鎖基であってもよい。
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はド
デカメチレン基であることができる。アルキレン基はま
た、1,1−プロパン−ジイル基、2,2−プロパン−ジイル
基、1,1-n-ブタン−ジイル基、2,2−ｎ−ブタン−ジイ
ル基のような枝分かれ鎖基であってもよい。
Ｒ2又はＲ3がハロアルキレン基を表わすとき、それはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、好まし
くは臭素原子及び塩素原子、更に好ましくは塩素原子の
ような１ないし３のハロゲン原子により置換されること
ができる。Ｒ2又はＲ3は例えばクロロメチレン基、ジク
ロロメチレン基、クロロエチレン基、1,1−ジクロロエ
チレン基、1,2−ジクロロエチレン基、1,1,2−トリクロ
ロエチレン基、１−クロロプロピレン基、２−クロロプ
ロピレン基、１−クロブチレン基又はそれらのフッ素原
子、臭素原子又はヨウ素原子誘導体を表わすことができ
る。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、好まし
くは臭素原子及び塩素原子、更に好ましくは塩素原子の
ような１ないし３のハロゲン原子により置換されること
ができる。Ｒ2又はＲ3は例えばクロロメチレン基、ジク
ロロメチレン基、クロロエチレン基、1,1−ジクロロエ
チレン基、1,2−ジクロロエチレン基、1,1,2−トリクロ
ロエチレン基、１−クロロプロピレン基、２−クロロプ
ロピレン基、１−クロブチレン基又はそれらのフッ素原
子、臭素原子又はヨウ素原子誘導体を表わすことができ
る。
Ｒは好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキレン基を
表わす。特に好ましいのは、環に結合している両Ｒ基
が、Ｒ基が第三ブチル基、第三アミル基又は第三オクチ
ル基を表わすときのように炭素原子数４ないし８の枝分
かれしたアルキル基を表わすとき及び両Ｒ基が水酸基の
オルト位又はカルボニル基のメタ位にあるときである。
表わす。特に好ましいのは、環に結合している両Ｒ基
が、Ｒ基が第三ブチル基、第三アミル基又は第三オクチ
ル基を表わすときのように炭素原子数４ないし８の枝分
かれしたアルキル基を表わすとき及び両Ｒ基が水酸基の
オルト位又はカルボニル基のメタ位にあるときである。
Ｒ1は好ましくは炭素原子数１ないし２４のアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルキル基置換アルコキシ
カルボニルフェニル基又は示したチオベンゾイル部分を
表わす。
基、炭素原子数２ないし８のアルキル基置換アルコキシ
カルボニルフェニル基又は示したチオベンゾイル部分を
表わす。
Ｒ2及びＲ3は好ましくは炭素原子数２ないし８のアルキ
レン基を表わす。
レン基を表わす。
ａは好ましくは２を表わし、ｂは好ましくは３ないし３
０を表わし、ｘは好ましくは０ないし２を表わし、そし
てｄは好ましくは０を表わす。
０を表わし、ｘは好ましくは０ないし２を表わし、そし
てｄは好ましくは０を表わす。
Ｒ7及びＲ8は好ましくは炭素原子数１ないし24のアルキ
ル基、そして更に好ましくは炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表わす。
ル基、そして更に好ましくは炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表わす。
ｎは好ましくは３ないし５を表わす。
式Ｉ及びIIで表わされる群で示されるモノ−及びジ−ベ
ンゾエート、それらの製造方法及び主としてポリオレフ
ィンにおけるそれらの光安定化効果が多数のパテント、
例えばアメリカ合衆国第3,112,338号、第3,206,431号、
第3,681,431号、第4,128,726号及び第4,237,042号に記
載されている。典型的な化合物は3,5-ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸のメチル、プロピル、アミル、
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、クロロメチル及
び2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル並びにエタ
ン、プロパン、ペンタン及びヘキサンビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）化合物を含
む。式IIで表わされる他の化合物は1,6−ヘキサンジオ
ールビス〔４′−（３″，５″−ジ−第三ブチル−４″
−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−（３′，５′−ジ−
第三ブチル）〕ベンゾエートである。
ンゾエート、それらの製造方法及び主としてポリオレフ
ィンにおけるそれらの光安定化効果が多数のパテント、
例えばアメリカ合衆国第3,112,338号、第3,206,431号、
第3,681,431号、第4,128,726号及び第4,237,042号に記
載されている。典型的な化合物は3,5-ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸のメチル、プロピル、アミル、
デシル、ヘキサデシル、オクタデシル、クロロメチル及
び2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル並びにエタ
ン、プロパン、ペンタン及びヘキサンビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）化合物を含
む。式IIで表わされる他の化合物は1,6−ヘキサンジオ
ールビス〔４′−（３″，５″−ジ−第三ブチル−４″
−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−（３′，５′−ジ−
第三ブチル）〕ベンゾエートである。
式IIIで表わされる群で示されるポリアルキレングリコ
ール、それらの製造方法及びハロゲン化ビニルポリマー
を含有する多くの基材中におけるそれらの酸化防止剤及
び光安定剤としての有用性がアメリカ合衆国特許第3,94
4,594号に記載されている。典型的な化合物はトリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、テトラプロピレングリコール、高級
ポリエチレン及びポリプロピレングリコールビス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）化合
物並びにトリエチレングリコールビス〔４−（3,5-ジ-第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−3,5−
ジ−第三ブチルベンゾエート〕を含む。
ール、それらの製造方法及びハロゲン化ビニルポリマー
を含有する多くの基材中におけるそれらの酸化防止剤及
び光安定剤としての有用性がアメリカ合衆国特許第3,94
4,594号に記載されている。典型的な化合物はトリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、テトラプロピレングリコール、高級
ポリエチレン及びポリプロピレングリコールビス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）化合
物並びにトリエチレングリコールビス〔４−（3,5-ジ-第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−3,5−
ジ−第三ブチルベンゾエート〕を含む。
式IV及びＶで表わされる群で示されるリン含有ベンゾエ
ート、それらの製造方法及びハロゲンかビニルを含む多
くの基材においてそれらの酸化防止剤及び光安定剤とし
ての有用性がアメリカ合衆国特許第4,094,855号に記載
されている。典型的な化合物はビス（3,5−ジ−第三ブ
チル−４−プロピルオキシカルボニルフェニル）ホスホ
ネート及びその４−ヘキシルオキシカルボニル及び４−
ドデシルオキシカルボニル誘導体を含有する。
ート、それらの製造方法及びハロゲンかビニルを含む多
くの基材においてそれらの酸化防止剤及び光安定剤とし
ての有用性がアメリカ合衆国特許第4,094,855号に記載
されている。典型的な化合物はビス（3,5−ジ−第三ブ
チル−４−プロピルオキシカルボニルフェニル）ホスホ
ネート及びその４−ヘキシルオキシカルボニル及び４−
ドデシルオキシカルボニル誘導体を含有する。
式VIで表わされる群で示されるジアミンベンゾエートは
式IIで表わされる群で示されるジベンゾエート化合物と
同等の方法で製造される。典型的な化合物はＮ−3,5−
ジ−第三ブチル−４−（３″，５″−ジ−第三ブチル−
４″−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベンゾイル−Ｎ′
−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４′−ヒドロキシベ
ンゾイル）ヘキサンジアミンである。
式IIで表わされる群で示されるジベンゾエート化合物と
同等の方法で製造される。典型的な化合物はＮ−3,5−
ジ−第三ブチル−４−（３″，５″−ジ−第三ブチル−
４″−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベンゾイル−Ｎ′
−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４′−ヒドロキシベ
ンゾイル）ヘキサンジアミンである。
式VIIで表わされる群で示される二環式ホスファイト、
それらの製造方法及びハロゲン化ビニルポリマーを含む
多くの基材におけるそれらの光安定化の有用性がアメリ
カ合衆国特許第4,180,498号に記載されている。典型的
な化合物はビス（2,6−ジ−第三−ブチル−４−オクタ
デシルオキシカルボニルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスファイトである。
それらの製造方法及びハロゲン化ビニルポリマーを含む
多くの基材におけるそれらの光安定化の有用性がアメリ
カ合衆国特許第4,180,498号に記載されている。典型的
な化合物はビス（2,6−ジ−第三−ブチル−４−オクタ
デシルオキシカルボニルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスファイトである。
これらのベンゾエートのベンゾトリアゾール、ヒンダー
ドフェノール又はそれらの混合物のいずれかとの配合物
もまた、低二酸化チタンレベルの存在下で効果的な安定
化をもたらす。典型的なベンゾトリアゾールは２−
（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール例
えば５′−メチル−、３′，５′−ジ−第三ブチル−、
５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）−、５−クロロ−３′，５′−ジ−第三ブチル
−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、
３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクチ
ルオキシ−、３′，５′−ジ−第三アミル−、３′，
５′−ビス−（アルファ，アルファ−ジメチルベンジ
ル）誘導体を含む。典型的なヒンダートフェノールはア
ルキル化モノフェノール、アルキリデンビスフェノー
ル、β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸及びプロピオン酸のエステル、相当する３−
メチル−５−第三ブチル化合物、相当するアミドなどを
含む。
ドフェノール又はそれらの混合物のいずれかとの配合物
もまた、低二酸化チタンレベルの存在下で効果的な安定
化をもたらす。典型的なベンゾトリアゾールは２−
（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール例
えば５′−メチル−、３′，５′−ジ−第三ブチル−、
５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）−、５−クロロ−３′，５′−ジ−第三ブチル
−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、
３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクチ
ルオキシ−、３′，５′−ジ−第三アミル−、３′，
５′−ビス−（アルファ，アルファ−ジメチルベンジ
ル）誘導体を含む。典型的なヒンダートフェノールはア
ルキル化モノフェノール、アルキリデンビスフェノー
ル、β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）酢酸及びプロピオン酸のエステル、相当する３−
メチル−５−第三ブチル化合物、相当するアミドなどを
含む。
ベンゾエートは樹脂の重量に基づいて0.2〜4.0％、そし
て好ましくは0.5ないし2.0％の範囲の濃度で用いられ
る。それらに配合するこれらの任意の添加物を使用する
とき、ベンゾエート濃度の最高約５０％まで置きかえる
ことができ、単独に又は一緒に用いられるベンゾトリア
ゾールは最高約５０％まで置き換えることができ、ヒン
ダードフェノールは最高２５％まで置き換えることがで
きる。硬質ポリ塩化ビニル配合物に慣用される二酸化チ
タンは公知であり、そして市販品として入手可能であ
る。好ましい二酸化チタンはルチル形である。この発明
の目的のため、樹脂の重量に基づいて、二酸化チタンを
2.0ないし8.0％、好ましくは4.0ないし6.0％を使用する
ことができる。
て好ましくは0.5ないし2.0％の範囲の濃度で用いられ
る。それらに配合するこれらの任意の添加物を使用する
とき、ベンゾエート濃度の最高約５０％まで置きかえる
ことができ、単独に又は一緒に用いられるベンゾトリア
ゾールは最高約５０％まで置き換えることができ、ヒン
ダードフェノールは最高２５％まで置き換えることがで
きる。硬質ポリ塩化ビニル配合物に慣用される二酸化チ
タンは公知であり、そして市販品として入手可能であ
る。好ましい二酸化チタンはルチル形である。この発明
の目的のため、樹脂の重量に基づいて、二酸化チタンを
2.0ないし8.0％、好ましくは4.0ないし6.0％を使用する
ことができる。
これらの濃度は、ベンゾエートに配合したとき、必要な
光崩壊の抑制を与え、同時に二酸化チタンの高いレベル
による前述の欠点を事実上除く。
光崩壊の抑制を与え、同時に二酸化チタンの高いレベル
による前述の欠点を事実上除く。
本発明は硬質ポリ塩化ビニル、すなわち非可塑化ポリ塩
化ビニル樹脂並びにポリ塩化ビニル樹脂を少なくとも約
８５％含む材料の安定化に関する。このような樹脂は一
般に加工助剤、耐衝撃性改良剤、潤滑剤、着色料、充て
ん剤などを含む添加剤を含有する。それらはまた、熱安
定剤も含む。本発明の目的のため、このような熱安定剤
は、市販品として入手でき、そして当業者に公知である
有機すずメルカプチドである。このようなメルカプチド
は一般式（Ｒ′Ｓ）ｙＳｎ（Ｒ″）４−ｙ（式中、Ｒ′
及びＲ″は各々、特にアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アルカリール(alkaryl)基又はアルアルキ
ル基から選ばれ、そしてＹは１ないし３を表わす。）に
相当する。すずメルカプチドの広範な種類がアメリカ合
衆国特許第2,641,588号、第2,726,227号、第3,933,741
号及び第3,953,385号に開示されている。すずメルカプ
チドに関するこれらの特許における開示は、ここに十分
に行われていると思われる。このような安定剤は一般的
に樹脂の重量に基づいて1.0ないし4.0％の範囲の濃度で
存在する。これらのメルカプチドの熱安定化効果がベン
ゾエートの存在及び二酸化チタンのレベルの低減により
犠牲にされないことは注目されるべきである。硬質ポリ
塩化ビニルの加工技術はまた、当業者に公知であり、そ
してこのような技術はここに適用可能である。押し出し
により行われる配合は壁板製造の慣用技術である。
化ビニル樹脂並びにポリ塩化ビニル樹脂を少なくとも約
８５％含む材料の安定化に関する。このような樹脂は一
般に加工助剤、耐衝撃性改良剤、潤滑剤、着色料、充て
ん剤などを含む添加剤を含有する。それらはまた、熱安
定剤も含む。本発明の目的のため、このような熱安定剤
は、市販品として入手でき、そして当業者に公知である
有機すずメルカプチドである。このようなメルカプチド
は一般式（Ｒ′Ｓ）ｙＳｎ（Ｒ″）４−ｙ（式中、Ｒ′
及びＲ″は各々、特にアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、アルカリール(alkaryl)基又はアルアルキ
ル基から選ばれ、そしてＹは１ないし３を表わす。）に
相当する。すずメルカプチドの広範な種類がアメリカ合
衆国特許第2,641,588号、第2,726,227号、第3,933,741
号及び第3,953,385号に開示されている。すずメルカプ
チドに関するこれらの特許における開示は、ここに十分
に行われていると思われる。このような安定剤は一般的
に樹脂の重量に基づいて1.0ないし4.0％の範囲の濃度で
存在する。これらのメルカプチドの熱安定化効果がベン
ゾエートの存在及び二酸化チタンのレベルの低減により
犠牲にされないことは注目されるべきである。硬質ポリ
塩化ビニルの加工技術はまた、当業者に公知であり、そ
してこのような技術はここに適用可能である。押し出し
により行われる配合は壁板製造の慣用技術である。
上記したように本発明の安定化硬質ポリ塩化ビニルは広
範な望ましい性質を示す。特別な有用性を有するそれら
は、高レベルの二酸化チタンにより与えらえる光安定性
及び衝撃強度を犠牲にすることなしに二酸化チタンのレ
ベルを低減させることができる。更に、二酸化チタン含
量の低減は加工機械における摩耗を著しく減少させ、そ
してその中に容易に使用できる着色系の数を拡大するこ
とができる。したがって、高い二酸化チタンのレベルは
利用できる色を白色及びパステルカラーに限定するが、
本システムは淡色、パステルカラー及び暗色の広い範囲
で利用できる。
範な望ましい性質を示す。特別な有用性を有するそれら
は、高レベルの二酸化チタンにより与えらえる光安定性
及び衝撃強度を犠牲にすることなしに二酸化チタンのレ
ベルを低減させることができる。更に、二酸化チタン含
量の低減は加工機械における摩耗を著しく減少させ、そ
してその中に容易に使用できる着色系の数を拡大するこ
とができる。したがって、高い二酸化チタンのレベルは
利用できる色を白色及びパステルカラーに限定するが、
本システムは淡色、パステルカラー及び暗色の広い範囲
で利用できる。
次の実施例により本発明の好ましい態様を説明する。こ
れらの例において、用いられる部はすべて、特記しない
限り重量による。
れらの例において、用いられる部はすべて、特記しない
限り重量による。
実施例１ 次の硬質ポリ塩化ビニル配合物を本実施例で使用した。
指示した量のTiO2及び安定剤を含有する有効成分を配合
する。その試料を二本ロールミル（前部ロール171℃、
後部ロール165℃）でシート状にロールに巻き付いた後
更に３分間練る。得られた材料は次に試験プラック（5.
1cm×5.1cm）に圧縮成形（温度182℃、２分間無圧、１
分間加圧、２分間最大圧力、38℃に冷却）する。
する。その試料を二本ロールミル（前部ロール171℃、
後部ロール165℃）でシート状にロールに巻き付いた後
更に３分間練る。得られた材料は次に試験プラック（5.
1cm×5.1cm）に圧縮成形（温度182℃、２分間無圧、１
分間加圧、２分間最大圧力、38℃に冷却）する。
これらの実施例に次の化合物を使用した。
ベンゾエート化合物 Ａ 1,6−ヘキサンジオール−ビス（3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート） Ｂ 1,6−ヘキサンジオール−ビス〔４′−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−
３′，５′−ジ−第三ブチルベンゾエート〕 Ｃ ホスホン酸、ｎ−ドデシル−3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエートジエステル Ｄ ホスホン酸、ｎ−ヘキシル−3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエートジエステル Ｅポリ−〔1,6−ヘキサンジオール−ビス（3,5−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）〕ホスホネート Ｆ オクタデシル−４′−（3,5−ジ−第三−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−3′,5′−ジ−第
三ブチル−ベンゾエート Ｇ Ｓ−（３′，５′−ジ−第三ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル）−4″−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾイルオキシ）−3″,5″−ジ−第三ブチ
ル−チオベンゾエート Ｈ メチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート Ｉ オクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート Ｊ ヘキサデシル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート Ｋ （2,4−ジ−第三ブチルフェニル）−3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート Ｌ トリエチレングリコール−ビス（3,5−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート） Ｍ トリエチレングリコール−ビス〔４−（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−3,5
−ジ−第三ブチルベンゾエート〕 Ｎ Ｎ−3,5−ジ−第三ブチル−４−（３′，５−ジ−
第三ブチル−４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベン
ゾイル−Ｎ′−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４′−
ヒドロキシベンゾイル）ヘキサンジアミン Ｏ ビス（2,6−ジ−第三ブチル−４−オクタデシルオ
キシカルボニルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット 非ベンゾエート添加剤 Ｐ ２（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−第三アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール Ｑ ２（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール Ｒ オクタデシル−３−（３′，５−ジ−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート 配合した試料を次の試験操作に供した。
ル−４−ヒドロキシベンゾエート） Ｂ 1,6−ヘキサンジオール−ビス〔４′−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−
３′，５′−ジ−第三ブチルベンゾエート〕 Ｃ ホスホン酸、ｎ−ドデシル−3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエートジエステル Ｄ ホスホン酸、ｎ−ヘキシル−3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエートジエステル Ｅポリ−〔1,6−ヘキサンジオール−ビス（3,5−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート）〕ホスホネート Ｆ オクタデシル−４′−（3,5−ジ−第三−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−3′,5′−ジ−第
三ブチル−ベンゾエート Ｇ Ｓ−（３′，５′−ジ−第三ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル）−4″−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾイルオキシ）−3″,5″−ジ−第三ブチ
ル−チオベンゾエート Ｈ メチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート Ｉ オクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート Ｊ ヘキサデシル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート Ｋ （2,4−ジ−第三ブチルフェニル）−3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート Ｌ トリエチレングリコール−ビス（3,5−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート） Ｍ トリエチレングリコール−ビス〔４−（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−3,5
−ジ−第三ブチルベンゾエート〕 Ｎ Ｎ−3,5−ジ−第三ブチル−４−（３′，５−ジ−
第三ブチル−４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）ベン
ゾイル−Ｎ′−（３′，５′−ジ−第三ブチル−４′−
ヒドロキシベンゾイル）ヘキサンジアミン Ｏ ビス（2,6−ジ−第三ブチル−４−オクタデシルオ
キシカルボニルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
フィット 非ベンゾエート添加剤 Ｐ ２（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−第三アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール Ｑ ２（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール Ｒ オクタデシル−３−（３′，５−ジ−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート 配合した試料を次の試験操作に供した。
試験Ｉ−ドライキセノンウエザロメーター暴露 キセノンウエザロメータにブラックパネル温度55〜60゜
及び相対湿度70〜75％で暴露した。試料を一定間隔で回
収し、そして黄色度指数をASTM Ｄ−1925-63Ｔに従っ
て測定した。より高い値は安定性がより低いことを示
す。「不合格」は黄色度指数が４０より大きいことを表
わす。
及び相対湿度70〜75％で暴露した。試料を一定間隔で回
収し、そして黄色度指数をASTM Ｄ−1925-63Ｔに従っ
て測定した。より高い値は安定性がより低いことを示
す。「不合格」は黄色度指数が４０より大きいことを表
わす。
試験II−スプレーキセノンウエザロメーター暴露 同じブラックパネル温度と相対湿度、１０２分間のドラ
イサイクルそして１８分間の水スプレーサイクルで試験
Ｉと同様に暴露した。黄色度指数を測定した。
イサイクルそして１８分間の水スプレーサイクルで試験
Ｉと同様に暴露した。黄色度指数を測定した。
試験III−アリゾナ暴露 アリゾナの屋外において92,000ラングレー（グラム−カ
ロリー／cm2）で暴露した。黄色度指数を初期及び暴露
６ケ月後に測定した。耐衝撃性をダイナタップモデル８
００インストルメンテッドドロップ ウェイト インパ
クト システム（Dynatup Model 800 Instrumented Dro
p Weight Impact System）〔ティヌイアスオルソン（Ti
nuius Olson）製〕を使用することにより比較できる間
隔で測定した。
ロリー／cm2）で暴露した。黄色度指数を初期及び暴露
６ケ月後に測定した。耐衝撃性をダイナタップモデル８
００インストルメンテッドドロップ ウェイト インパ
クト システム（Dynatup Model 800 Instrumented Dro
p Weight Impact System）〔ティヌイアスオルソン（Ti
nuius Olson）製〕を使用することにより比較できる間
隔で測定した。
試験IV−水中暴露 水スプレーに加えて加速するために鏡を有する赤道式台
で暴露した（ASTM 838E）。キロラングレー量を変化さ
せて暴露した後、黄色度指数を測定した。
で暴露した（ASTM 838E）。キロラングレー量を変化さ
せて暴露した後、黄色度指数を測定した。
これらの試験で得られた結果を次の表に記載する。
次のシリーズは、必要な小量の二酸化チタンの存在とこ
のような硬質ポリ塩化ビニル系に必要であると以前考え
られていた多量の二酸化チタンの性能の代償を与える本
安定剤の能力を示す。
のような硬質ポリ塩化ビニル系に必要であると以前考え
られていた多量の二酸化チタンの性能の代償を与える本
安定剤の能力を示す。
次の試験は着色系を対象としたものである。
これらのデータは、本発明の硬質ポリ塩化ビニル配合物
が、望ましくない高レベルの二酸化チタンを含有する配
合物の光安定性のレベルに達し、そしてそのレベルをし
ばしばしのぐことをはっきり示している。したがって、
示したベンゾエートが、除いた多量の二酸化チタンの代
償をし、同時により十分な加工及び着色系のより大きな
多様化を可能とすることが明らかである。
が、望ましくない高レベルの二酸化チタンを含有する配
合物の光安定性のレベルに達し、そしてそのレベルをし
ばしばしのぐことをはっきり示している。したがって、
示したベンゾエートが、除いた多量の二酸化チタンの代
償をし、同時により十分な加工及び着色系のより大きな
多様化を可能とすることが明らかである。
すなわち、本発明は広範な優れた特性を示す硬質ポリ塩
化ビニル配合物を提供するものである。特許請求の範囲
において定義した本発明の範囲からはずれなければ、操
作、割合及び材料を変化させてもよい。
化ビニル配合物を提供するものである。特許請求の範囲
において定義した本発明の範囲からはずれなければ、操
作、割合及び材料を変化させてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/51 ＫＨＷ 7242−4Ｊ 5/58 ＫＪＣ 7242−4Ｊ //(Ｃ０８Ｌ 27/06 71:02） (72)発明者 ジエラルド エー・カポツチ アメリカ合衆国，06830 コネチカツト州, グリーンウイツチ，グリーンウエイ ドラ イブ25 (72)発明者 ジヨン デイー．スピバツク アメリカ合衆国，10977 ニユーヨーク州, スプリングバレー，ブルー ジエイ スト リート１ (56)参考文献 特開 昭57−14639（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−53546（ＪＰ，Ａ) 米国特許3285855（ＵＳ，Ａ)
Claims (22)
- 【請求項１】ポリ塩化ビニル、そのポリ塩化ビニルの重
量に基づいて２ないし８％の二酸化チタン、1.0ないし
4.0％のすずメルカプチド及び0.2ないし4.0％の次式
Ｉ： 〔式中、 Ｒはアルキル基を表わし、そして Ｒ1はアルキル基、ハロアルキル基、フェニル基、アル
キル置換フェニル基、アルキル置換アルコキシカルボニ
ルフェニル基、又は （式中、Ｒは上記で定義された意味を表わす。）を表わ
す。〕、 次式II： 〔式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ2はアルキレン基、ハロアルキレン基又は （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ3はアルキレン基又はハロアルキレン基を表わす。）
を表わす。〕、 次式III： 〔式中、 Ｒ4は （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 ｘは０ないし６の整数を表わす。）を表わし、 Ｒ5は （式中、Ｒは上記で定義された意味を表わす。）を表わ
し、 ａは２ないし６の整数を表わし、 ｂは３ないし４０の整数を表わし、 ｄは０又は１を表わす。〕、 次式IV： （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、 Ｒ6は−COOR7を表わし、 Ｒ7はアルキル基、フェニル基又はアルキル置換フェニ
ル基を表わす。）、 次式Ｖ： （式中、 Ｒ及びＲ2は上記で定義された意味を表わし、 ｎは１ないし１５を表わす。）、 次式VI： （式中、Ｒ及びＲ3は上記で定義された意味を表わ
す。）、及び 次式VII： （式中、 Ｒは上記で定義された意味を表わし、そして Ｒ8はアルキル基、フェニル基又はアルキル置換フェニ
ル基を表わす。）で表わされるベンゾエート化合物から
なる硬質ポリ塩化ビニル配合物。 - 【請求項２】上記ベンゾエートが式Ｉで表わされる化合
物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の配合物。 - 【請求項３】式Ｉにおいて、すべてＲが第三ブチル基を
表わし、そして水酸基に対してオルト位にあることを特
徴とする特許請求の範囲第２項記載の配合物。 - 【請求項４】式Ｉにおいて、Ｒ1が炭素原子数１ないし2
4のアルキル基を表わすことを特徴とする特許請求の範
囲第２項記載の配合物。 - 【請求項５】上記ベンゾエートが式IIで表わされる化合
物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の配合物。 - 【請求項６】式IIにおいて、すべてＲが第三ブチル基を
表わし、そして水酸基に対してオルト位又はカルボニル
基に対してメタ位に位置することを特徴とする特許請求
の範囲第５項記載の配合物。 - 【請求項７】式IIにおいて、Ｒ2及びＲ3が炭素原子数２
ないし８のアルキレン基であることを特徴とする特許請
求の範囲第５項記載の配合物。 - 【請求項８】上記ベンゾエートが式IIIで表わされる化
合物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の配合物。 - 【請求項９】式IIIにおいて、すべてＲが第三ブチル基
を表わし、そして水酸基に対してオルト位又はカルボニ
ル基に対してメタ位に位置することを特徴とする特許請
求の範囲第８項記載の配合物。 - 【請求項１０】式IIIにおいて、ａが２を表わし、そし
てｂが３を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第８
項記載の配合物。 - 【請求項１１】上記ベンゾエート式IVで表わされる化合
物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の配合物。 - 【請求項１２】式IVにおいて、Ｒが第三ブチル基を表わ
し、そして酸素原子に対してオルト位に位置することを
特徴とする特許請求の範囲第１１項記載の配合物。 - 【請求項１３】式IVにおいて、Ｒ7が炭素原子数１ない
し24のアルキル基を表わすことを特徴とする特許請求の
範囲第１１項記載の配合物。 - 【請求項１４】上記ベンゾエートが式Ｖで表わされる化
合物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の配合物。 - 【請求項１５】式Ｖにおいて、すべてのＲが第三ブチル
基を表わし、そしてカルボニル基に対してメタ位に位置
し、そしてＲ2が炭素原子数２ないし８のアルキレン基
を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１４項記載
の配合物。 - 【請求項１６】上記ベンゾエートが式VIで表わされる化
合物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の配合物。 - 【請求項１７】式VIにおいて、すべてのＲが第三ブチル
基を表わし、そしてカルボニル基に対してメタ位に位置
し、そしてＲ3が炭素原子数２ないし８のアルキレン基
を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１６項記載
の配合物。 - 【請求項１８】上記ベンゾエートが式VIIで表わされる
化合物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の配合物。 - 【請求項１９】式VIIにおいて、すべてのＲがカルボニ
ル基に対してメタ位にあり、そしてＲ8が炭素原子数１
ないし24のアルキル基を表わすことを特徴とする特許請
求の範囲第１８項記載の配合物。 - 【請求項２０】更に、ベンゾトリアゾール、ヒンダード
フェノール又はそれらの混合物を含有し、両添加物によ
る置き換えの合計が上記ベンゾエートの５０％を超えな
いで、上記ベンゾトリアゾールは上記ベンゾエートの最
高５０％まで置き変えることができ、かつ上記フェノー
ルは上記ベンゾエートの最高２５％まで置き換えること
ができることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
配合物。 - 【請求項２１】上記ベンゾエートが式IIで表わされる化
合物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第２０
項記載の配合物。 - 【請求項２２】上記ベンゾエートが式IVで表わされる化
合物に相当することを特徴とする特許請求の範囲第２０
項記載の配合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/579,232 US4555541A (en) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | Benzoate-stabilized rigid polyvinyl chloride compositions |
| US579232 | 1984-02-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60210654A JPS60210654A (ja) | 1985-10-23 |
| JPH064742B2 true JPH064742B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=24316105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60026120A Expired - Lifetime JPH064742B2 (ja) | 1984-02-13 | 1985-02-13 | ベンゾエ−ト安定化硬質ポリ塩化ビニル配合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4555541A (ja) |
| EP (1) | EP0152097B1 (ja) |
| JP (1) | JPH064742B2 (ja) |
| CA (1) | CA1257440A (ja) |
| DE (1) | DE3567665D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5173289A (en) * | 1988-01-20 | 1992-12-22 | Centre International De Recherches Dermatologiques (C.I.R.D.) | Aromatic esters and thioesters, a process for their preparation and their use in human or veterinary medicine and in cosmetic compositions |
| FR2638743B1 (fr) * | 1988-11-08 | 1991-07-12 | Hoechst France | Methyl-2 tertiobutyl-5 thiophenol, son procede de preparation et son application |
| JPH02199149A (ja) * | 1989-01-27 | 1990-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低臭気性塩化ビニル系樹脂組成物、およびこれから得られる食品容器 |
| US5030676A (en) * | 1989-07-14 | 1991-07-09 | Certainteed Corporation | UV light stabilized polyvinyl chloride composition |
| CN102504441A (zh) * | 2011-11-14 | 2012-06-20 | 联塑市政管道（河北）有限公司 | 一种无铅的排水用pvc-u配方 |
| CN114249649B (zh) * | 2021-11-30 | 2024-05-24 | 天集化工助剂（沧州）有限公司 | 一种受阻酚类抗氧剂的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3285855A (en) * | 1965-03-11 | 1966-11-15 | Geigy Chem Corp | Stabilization of organic material with esters containing an alkylhydroxy-phenyl group |
| US3890268A (en) * | 1973-09-07 | 1975-06-17 | Goodrich Co B F | Weather resistant polyvinyl chloride compounds and method of making same |
-
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