JPH0327593B2 - - Google Patents

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JPH0327593B2
JPH0327593B2 JP57030431A JP3043182A JPH0327593B2 JP H0327593 B2 JPH0327593 B2 JP H0327593B2 JP 57030431 A JP57030431 A JP 57030431A JP 3043182 A JP3043182 A JP 3043182A JP H0327593 B2 JPH0327593 B2 JP H0327593B2
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JP
Japan
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formula
mixture
organotin
compounds
compound
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JP57030431A
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English (en)
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JPS57172957A (en
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Jii Kuugeru Toomasu
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Carstab Corp
Original Assignee
Carstab Corp
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Publication date
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Publication of JPH0327593B2 publication Critical patent/JPH0327593B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、(1)有機化合物または有機錫化合物の
混合物と、(2)互いにオルトのヒドロキシル（−
OH）基およびメルカプト（−SH）基で置換さ
れている芳香族環を有する有機化合物と、随意
に、(3)有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプ
チドの混合物とを含んでいる新規のかつ有用な重
合体安定剤組成物に関する。 種々の有機重合体は、加工中および製造された
重合体生成物を種々の最終使用環境条件に暴露し
ている間に物理的性質の劣化および変色を起こす
ことが公知である。この物理的性質の劣化および
変色は、ある種の重合体（例えばハロゲン化重合
体）の加工中、特に成形された商品への加工中の
熱への暴露時に特に顕著である。重合体のの高温
加工の初期段階（最初の５〜10分以内）ならびに
重合体の加工中の長期熱暴露の間に望ましくない
変色が見られる。時に、濁りや曇りが重合体の変
色に伴い、このことは、透明なあるいは無色の生
成物が所要な場合に特に望ましくないことであ
る。重合体の最終生成物への多くの製造方法に於
て、重合体は加工装置中に短時間高温に暴露され
て残留するので、重合体の加工中の長期熱暴露か
ら生じる変色または劣化は小さな考慮すべきこと
に過ぎなくなる。加工中のかかる短時間熱暴露中
の重合体の変色は、初期色（early、color）とし
て知られるようになつており、種々の製品（例え
ばパイプ）、特に淡色の製品への重合体の成形に
於て重要である。 初期色は、しばしば重合体の種々の黄色化度で
示されるが、初期着色問題に於ては他の着色も見
られている。初期色問題は、近年、次第に注目さ
れつつあり、重合体の安定化に於ける重要な考慮
すべきことになつて来た。しかし、重合体の初期
色熱安定化ならびに長期熱安定化の改良は、依然
としてかなり要望されている。 有機重合体（例えば含ハロゲン有機重合体）の
熱安定化に於て、先行技術では、初期色および長
期着色を種々の安定剤、安定剤の混合物および安
定剤組成物で克服しようとした。先行技術では、
有機錫化合物（例えばジ有機錫メルカプチド）が
単独で、あるいは種々の他の物質（例えばメルカ
プトアルコール、フエノール、２価フエノール）
と組合わせて使用されている。しかし、かかる先
行技術の安定剤、安定剤の組合わせ、安定剤組成
物は、低効率、高価格、不安定性、色、相溶性不
良などの種々の理由で完全に満足なものではな
い。従つて、より良い安定剤または安定剤組成物
が要望されている。 本発明者らは今回、先行技術の安定剤の多くの
欠点を克服しかつ加工中の有機重合体の初期色安
定化に有効な、有機重合体安定化の驚異的に高有
効性の組成物を発見した。さらに、加工中の初期
色生成に対し驚異的に改良された抵抗性を有する
有機重合体組成物をも発見した。本発明は、(1)有
機錫化合物または有機錫化合物の混合物と、(2)１
個以上の６員炭素環式芳香族環を有する有機化合
物であつて、少なくとも１個のの該芳香族環が環
に直接結合した全部で２〜５個のヒドロキシル
（−OH）基およびメルカプト（−SH）基を有
し、但し少なくとも１個のヒドロキシル基を１個
のメルカプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合
していることを条件とする有機化合物と、随意に
(3)有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチド
の混合物とを含んでいる安定剤組成物を提供す
る。 さらに、本発明は、(1)熱で引き起こされる劣化
または変色を通常受けやすい有機重合体と、(2)有
機錫化合物または有機錫化合物の混合物と、(3)１
個以上の６員炭素環式芳香族環を有する有機化合
物であつて、少なくとも１個の該芳香族環が環に
直接結合した全部で２〜５個のヒドロキシル（−
OH）基およびメルカプト（−SH）基を有し、
但し少なくとも１個のヒドロキシル基と１個のメ
ルカプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合して
いることを条件とする有機化合物と、随意に(4)有
機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチドの混
合物とを含んでいる、加工中の初期色生成に対し
て改良された抵抗性を有する有機重合体組成物を
も提供する。さらに、本発明は、(1)有機重合体、
特にハロゲン化有機重合体と、(2)有機錫化合物ま
たは有機錫化合物の混合物と、(3)互いにオルトの
ヒドロキシル（−OH）基およびメルカプト（−
SH）基で置換されれている芳香族環を有する有
機化合物と、随意に(4)有機錫メルカプチドまたは
有機錫メルカプチドの混合物とを含んでいる、加
工中の初期色生成に対して改良された抵抗性を有
する有機重合体組成物から作れる製品、例えばパ
イプ、をも提供する。 本発明の安定剤組成物は、加工中に熱に暴露さ
れる有機重合体の安定化に高度に有効であるとい
うことが予想外に発見された。特に、本発明の安
定組成物は、加工中に熱に暴露される有機重合体
の初期色安定化に高度に有効であること（すなわ
ち、加工中の有機重合体の熱への暴露の初期段階
中に於ける有機重合体の変色の減少または防止に
高度に有効であること）が予想外に発見された。
本発明によつて、改良された安定性、特に加工中
の熱暴露時の初期色生成に対する改良された抵抗
性を有する有利な重合体組成物も予想外に発見さ
れた。さらにまた、本発明によつて、製品の製造
中の熱暴露時に於ける初期色生成に対して改良さ
れた抵抗性を有する重合体組成物から作られる製
品（例えばパイプ）が予想外に発見された。 本発明は、(1)有機錫化合物または有機錫化合物
の混合物と、(2)１個以上の６員炭素環式芳香族環
を有する有機化合物であつて、少なくとも１個の
該芳香族環が環に直接結合した全部で２〜５個の
ヒドロキシル（−OH）基およびメルカプト（−
SH）基を有し、但し少なくとも１個のヒドロキ
シル基および１個のメルカプト基が相隣る環炭素
原子に直接結合していることを条件とする有機化
合物と、随意に(3)有機錫メルカプチドまたは有機
錫メルカプチドの混合物とを含んでいる安定剤組
成物を提供する。さらに、本発明は、(1)熱暴露時
に劣化または変色を通常受けやすい有機重合体
と、(2)有機錫化合物または有機錫化合物の混合物
と、(3)１個以上の６員炭素環式芳香族環を有する
有機化合物であつて、少なくとも１個の該芳香族
環が環に直接結合した全部で２〜５個のヒドロキ
シル（−OH）基およびメルカプト（−SH）基
を有し、但し少なくとも１個のヒドロキシル基お
よびメルカプト基が相隣る環炭素原子に直接結合
していることを条件とする有機化合物と、随意に
(4)有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチド
の混合物とを含んでいる重合体組成物を提供す
る。さらにまた、本発明は、(1)有機重合体、特に
ハロゲン化有機重合体と、(2)有機錫合合物または
有機錫化合物の混合物と、(3)互いにオルトのヒド
ロキシル（−OH）基およびメルカプト（−SH）
基で置換されている芳香族環を有する有機化合物
と、随意に(4)有機錫メルカプチドまたは有機錫メ
ルカプチドの混合物とを含んでいる重合体組成物
から作られる製品（例えばパイプ）を提供する。 本発明の１つの実施の態様に於て、安定剤組成
物は、 (1) 式（）、（）、（ａ） 〔上記式（）、（）、（ａ）中、 ＷおよびW1は同じかまたは異なつておりかつ
酸素または硫黄であり、 Ｘは−SR2、
【式】−OR3、−Cl、− BBr、−Ｉから選ばれ、 Ｚは
【式】
【式】
【式】であり、 ＲおよびR1は同じかまたは異なつておりかつ
アルキル、アリール、アルケニル、アルアルキ
ル、アルクアリール、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、
【式】
【式】
【式】
【式】−R9−Ｏ−R12、−R9−CN から選ばれ、 R2はアルキルまたはアルケニルまたはアリー
ルまたはアルアルキルまたはシクロアルキルま
たはシクロアルケニルまたは
【式】または
【式】 または
【式】または
【式】または−R3−Ｓ −R7または−R3−Ｏ−R8であり、 R3は少なくとも２個の炭素原子のアルキレン
またはアリーレンまたは少なくとも２個の炭素
原子のアルケニレンまたはシクロアルキレンま
たはシクロアルケニレンであり、 R4はアルキレンまたはアリーレンまたは少な
くとも２個の炭素原子のアルケニレンまたはシ
クロアルキレンまたはシクロアルケニレンであ
り、 R5はR3であり、 R6は無しかまたはR4であり、 R7は−ＨまたはR8であり、 R5はアルキルまたはアルケニルまたはアリー
ルまたはアルアルキルまたはアルクアリールま
たはシクロアルキルまたはシクロアルケニルで
あり、 R9はC1〜C4アルキレンであり、 R12は−Ｈまたは１価のC1〜C20炭化水素基で
あり、 R13およびR21は同じまたは異なつておりかつ
おのおのがC1〜C20アルキルまたはC1〜C20アル
コキシであり、 ｍ＝１または２、ｔ＝０または１であり、但し
ｍ＋ｔ＝２であることを条件とする〕 を有する化合物から選ばれる有機錫化合物また
は有機錫化合物の混合物と、 (2) 式（）または（）または（）
【式】 または
【式】 または 〔上記式（）または（）または（）
中、 Ａは無しかまたは−OHまたは−SHであり、 Ｂは無しかまたは−OHまたは−SHであり、 Ｄは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR26で
あり、 Ｅは−Ｈまたは−OHまたは−SHまたはR26で
あり、 Ｆは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR26で
あり、 F′は−Ｈまたは−OHまたは−SHまたはR26で
あり、 Ｇは無しかまたは−OHまたは−SHであり、 G′は無しかまたは−SHまたは−OHであり、 Ｋは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23で
あり、 K′は−Ｈまたは−OHまたは−SHまたはR23で
あり、 Ｎは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23で
あり、 Ｐは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23で
あり、 Ｑは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23で
あり、 R20は無しかまたはアルキルまたはアリールま
たはアルケニルまたはアルクアリールまたはシ
クロアルキルまたはアルコキシまたはハロゲン
であり、 R26はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲ
ンであり、 R22はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲ
ンであり、 R23はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲ
ンであり、 R24はアルキレンまたはアルケニレンであり、 R25はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲ
ンまたは−SHまたは−OHであり、 ｅは０〜２であり、 ｊは０〜２であり、 ｆは０〜３であり、 ｓは０〜３であり、 ｇは０〜３であり、 ｈは１〜４でああり、 ｋは０〜３であり、 ｈ＋ｋは２〜４であり、 ｅ＋ｊ＋ｆは０〜４であり、 但し(1)式（）中、基Ｄ，Ｅ，Ｆ，F′のうち
の２つは相隣る環炭素原子に直接結合したOH
基およびＳ基でなければならずかつ(2)式（）
中、基Ｋ，K′，Ｎ，Ｐ，Ｑのうちの２つは相
隣る環炭素原子に直接結合したOH基および
SH基でなければならないことを条件とする〕 を有する有機化合物または有機化合物の混合物
と、随意に (3) 式（）、（）、（） 〔上記式（）、（）、（）中、 Ｘは前に定義した通りでありかつＸおよび
X1は同じかまたは異なつておりかつ−Cl，−
Br，−Ｉ，−SR2，
【式】−Ｏ−R8か らら選ばれ、但しｚ＝１のときの式（）中な
らびに式（）および（）中では少なくとも
１個弐ＸまたはX1が−SR2であることを条件と
し、 Ｙは（―Ｓ）―Vまたは−Ｗ−R3−W1−または
【式】または
【式】または
【式】または
【式】または
【式】または または
【式】で あり、 Ｒ，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R8，Ｗ，W1
は前に定義した通りであり、 R27は
【式】または
【式】ま たは−OHまたは−SHまたはアリールまたは
C1〜C18アルキルまたは−Ｈであり、 R16は−ＨまたはR8であり、 １＝０または１〜６の整数であり、 ｎ＝０または１または２、n′＝０または１また
は２、ｐ＝１または２であり、但しｎ＋n′＝１
または２でありかつｎ＋n′＋ｐ＝３であること
を条件とし、 ａ＝０または１または２、ｂ＝０または１また
は２、ｑ＝１〜５、ｃ＝１または２または３、
ｄ＝０または１または２であり、但しａ＋ｂ＝
２でありかつｃ＋ｄ＝３であることを条件と
し、 ｖ＝１〜８の整数であり、 ｗ＝０または１または２、ｘ＝０または１、ｙ
＝１または２、ｚ＝０または１であり、但しｘ
＝０のときはｙ＋ｚ＝２であり、ｘ＝１のとき
はｙ＝１、ｚ＝０、ｗ＝１であり、ｗ＝２のと
きはｘ＝０であり、ｗ＝０のときはｙ＋ｚ＝
２、ｘ＝０でありかつＹが−Ｗ−R3−W1−ま
たは
【式】であることを条件とす る〕 を有する化合物から選ばれる有機錫メルカプチド
または有機錫メルカプチドの混合物とを含んでい
る。 本発明のもう１つの実施の態様に於て、安定剤
組成物は、 (1) 式（ａ） 〔上記式（ａ）中、Ｒ，R1，Ｚ，Ｗ，W1
は前に定義した通りである〕 を有する化合物から選ばれる有機錫化合物また
は有機錫化合物の混合物と、 (2) 式（）または（）または（）
【式】 または
【式】 または 〔上記式（）または（）または（）
中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、F′、Ｇ、G′、Ｋ、K′、
Ｎ、Ｐ、Ｑ、R20、R21、R22、R23、R24、R25、
ｅ、ｊ、ｆ、ｓ、ｇ、ｈ、ｋは前に定義した通
りである〕 を有する化合物から選ばれる有機化合物または有
機化合物の混合物と、随意に (3) 式（）、（）、（） 〔上記式（）、（）、（）中、 Ｘ，X1，Ｙ，Ｒ，R1，R2，R3，R4，R5，
R6，R8，R16，R27，Ｗ，ｌ，ｎ，n′，ｐ，ａ，
ｂ，ｑ，ｃ，ｄ，ｖ，ｗ，ｘ，ｙ，ｚは前に定
義した通りである〕 を有する化合物から選ばれる有機錫メルカプチド
または有機錫メルカプチドの混合物とを含んでい
る。 上記式を単純化するためおよびこれらの式をで
きるだけ明確にするため、幾つかの文字を同一の
式に２回以上用いるかあるいは２つ以上の式に用
いていることに注目すべきである。かくして、例
えば、R1は式（）中に２回現われ、式（）、
（）、（XI）にも２回現われる。同じ文字を、
同一の式内で２回以上用いるかあるいは２つ以上
の式に用いる場合には、その文字はおのおの独立
の出現に於て、その定義によつて包含される群の
組内に含まれる任意の群あるいはそのいずれかま
たはすべての亜組を示すことを意図している。ま
た、１つの出現に於ける特別な文字の定義の何ら
かの変更または限定は、必ずしも他の出現に於け
るその文字の定義に影響を与えないことをも意味
する。例えば、式（）中のＸの定義が−SR2、
【式】−OR8，Cl，Brまたはｌから Cl、BrまたはｌからCl、Brまたはｌに限定され
ても、式（）、（）、（XI）のおのおの中のＸ
は、依然として、おのおのの独立の出現に於て、
−SR2、
【式】−OR8，Cl，Br，ｌか らなる基の組、あるいは−SR2，
【式】−OR8のような、またはCl， Br，ｌ，−OR8のようなその任意のあるいはすべ
ての亜組を示すことができる。 本明細書中で使用するアルキルという用語は、
例えば１〜20個の炭素原子を含む、１価の直鎖ま
たは分枝鎖炭化水素基を意味する。アリールとい
う用語は、ベンゼン、ナフタレンのような１価の
C6−C10芳香族環を意味する。アルケニルという
用語は、少なくとも１個の二重結合を含む、１価
の直鎖または分枝鎖C2〜C20炭化水素基を意味す
る。アルアルキルという用語は、アリール基が結
合している１価のC1〜C20炭化水素基を意味する。
アルクアリール基という用語は、少なくとも１個
のC1〜C20アルキル基が結合している１価のアリ
ール基を意味する。シクロアルキルという用語
は、C3−C8飽和シクロ脂肪族基を意味し、シク
ロアルケニルという用語は、少なくとも１個の二
重結合を含むC5〜C8シクロ脂肪族基を意味する。 式（）、（）、（ａ）の有機錫化合物と、式
（）、（）、（）の有機化合物と、式（）、
（）、（）の有機錫メルカプチドとは、すべて
先行技術で公知の方法で製造することができる。
例えば、式（）、（）の有機錫化合物および式
（）、（）、（）の有機錫メルカプチドの製造
方法は、米国特許第2267777号、第2746946号、第
3021320号、第3565930号、第3565931号、第
3869487号、第3979359号、第4118371号号、第
4134878号、第4183846号に記載されている。 本発明の実施によれば、式（）、（）、（）
の化合物はビシナルOH／SH配置を有する（す
なわち相隣る環炭素原子上に−OH基と−SH基
とを有する。）しかし、式（）、（）、（）の
化合物は、環上の第１ビシナルOH／SH配置に
加えて、さらに環上のビシナルOH／SH配置を
有することができる。かかる環上の付加的ビシナ
ルOH／SH配置は、環上の第１ビシナルOH／
SH配置から１個以上の環炭素原子だけ離れてい
てもよく、あるいは環上の第１ビシナルOH／
SH配置の隣りの環上位置を占めていてもよく、
あるいは第１ビシナルOH／SH配置のOHもしく
はSHまたはOHとSHの両方を含んでいてもよ
い。これらのOH基およびSH基の配置は、下記
の例で示すことができる。式（）中の環炭素原
子は、OH基が結合している炭素原子を１とし、
この原子から時計方向に順次番号をつけることが
できる。上に示した単一のビシナルOH／SH配
置を有する式（）の化合物は、それぞれ１位お
よび２位の環炭素原子の所にOH基およびSH基
を有する。１つより多くのビシナルOH／SH配
置を有する式（）の他の化合物は、例えば４位
の環炭素にもう１個のOH基を有しかつ５位の環
素にもう１個のSH基を有する式（）のかかる
化合物、または３位の環炭素にもう１個のOH基
を有する式（）の化合物、あるいは６位の環炭
素にもう１個のSH基を有する式（）の化合物
を含むことができる。同様にして、本発明の実施
に際し、式（）、（）の化合物中は、多数のビ
シナルOH／SH配置が存在することができる。 本発明の実施に際して用いられる好ましい有機
錫化合物は、Ｒがメチルまたはブチルまたはオク
チルでありかつＷが硫黄である式（）の化合
物、あるいはR1がメチルまたはブチルであり、
Ｗが硫黄であり、Ｘが−SR2（ここでR2は
【式】である）であり、ｎ＝１、ｔ＝１ である式（）の化合物、ならびにＲおよびR1
がメチルまたはブチルまたはオクチルまたは
【式】であり、ＷおよびW1が酸素 または硫黄であり、Ｚが
【式】または
【式】または
【式】である式 （ａ）の化合物である。 式（）、（）の有機錫化合物は、次の第１表
中に示される化合物を含むが、これらに限定され
るものではない。
【表】 式（ａ）の有機錫化合物は、次の第1a表に
示す化合物を含むがこらに限定されるものではな
い。
【表】
【表】 本発明の実施に際して使用できる式（）の有
機化合物としては、下記の化合物が含まれるが、
これらに限定されるものではない。 １−ヒドロキシ−２−メルカプトベンゼン（オル
トヒドロキシチオフエノール） １，３−ジヒドロキシ−２−メルカプトベンゼン １，４−ジヒドロキシ−２−メルカプトペンゼン １，５−ジヒドロキシ−２−メルカプトベンゼン １，６−ジヒドロキシ−２−メルカプトベンゼン １，３，４−トリヒドロキシ−２−メルカプトペ
ンゼン １，３，５−トリヒドロキシ−２−メルカプトペ
ンゼン １，３，６−トリヒドロキシ−２−メルカプトペ
ンゼン １，４，５−トリヒドロキシ−２−メルカプトペ
ンゼン １，４，６−トリヒドロキシ−２−メルカプトペ
ンゼン １，５，６−トリヒドロキシ−２−メルカプトペ
ンゼン １，３，４，５−テトラヒドロキシ−２−メルカ
プトベンゼン １，３，４，６−テトラヒドロキシ−２−メルカ
プトベンゼン １，４，５，６−テトラヒドロキシ−２−メルカ
プトベンゼン １，３，４，５，６−ペンタヒドロキシ−２−メ
ルカプトベンゼン １−ヒドロキシ−２，３−ジメルカプトベンゼン １−ヒドロキシ−２，４−ジメルカプトベンゼン １−ヒドロキシ−２，６−ジメルカプトベンゼン １−ヒドロキシ−２，３，５−トリメルカプトベ
ンゼン １−ヒドロキシ−２，３，６−トリメルカプトベ
ンゼン １−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラメルカ
プトベンゼン １−ヒドロキシ−２，３，４，６−テトラメルカ
プトベンゼン １−ヒドロキシ−２，３，４，５，６−ペンタメ
ルカプトベンゼン １，３−ジヒドロキシ−２，４−ジメルカプトベ
ンゼン １，３−ジヒドロキシ−２，６−ジメルカプトベ
ンゼン １，３，５−トリヒドロキシ−２，４−ジメルカ
プトベンゼン １，３，５−トリヒドロキシ−２，４，６−トリ
メルカプトベンゼン １−ヒドロキシ−２−メルカプト−４−メチルベ
ンゼン １，３−ジヒドロキシ−２−メルカプト−５，６
−ジオクチルベンゼン １−ヒドロキシ−２−メルカプト−４−フエニル
ベンゼン １−ヒドロキシ−２−メルカプト−５−シクロヘ
キシルベンゼン １，３−ジヒドロキシ−２−メルカプト−４−ブ
チルベンゼン １−ヒドロキシ−２，６−ジメルカプト−４−ク
ロロベンゼン １−ヒドロキシ−２−メルカプト−４，５−ジク
ロロベンゼン １−ヒドロキシ−２−メルカプト−４−クロロ−
６−ヘキシルベンゼン １−ヒドロキシ−２−メルカプト−３−エチル−
５−イソプロピルベンゼン 本発明の実施に際して使用できる式（）の化
合物の例は、下記第２表に示す化合物を含むが、
これらに限定されるものではない。
【表】 本発明の実施に際して使用できる式（）の化
合物の例には、下記第３表に示す化合物が含まれ
るが、これらに限定されるものではない。
【表】
【表】 本発明の実施に際しては、式（）の化合物が
好ましくは使用される。より好ましくは、本発明
の実施に際して用いられる式（）の化合物は、
オルトヒドロキシチオフエノールおよび低級アル
キル（すなわちC1〜C9アルキル）置換オルトヒ
ドロキシチオフエノールである。 式（）、（）、（）の有機錫メルカプチドを
本発明の実施に用いる場合、有機錫メルカプチド
は、好ましくはＲがメチルまたはブチルであり、
R1がメチルまたはブチルであり、Ｘが−SR2（こ
こでR2は
【式】である）であり、X1が −SR2（ここでR2は
【式】である）であ り、ｎ＝１、n′＝１、ｐ＝１である式（）の化
合物、あるいはＲがメチルであり、Ｘが−SR2
（ここでR2は
【式】である）であり、R1 がメチルであり、X1が−SR2（ここでR2は
【式】である）であり、Ｙが−Ｓ−であ り、ａ＝１、ｂ＝１、ｃ＝２、ｄ＝１、ｑ＝１で
ある式（）の化合物、あるいはＲがメチルであ
り、R1がメチルであり、ＸがSR2（ここでR2は
【式】である）であり、X1が−SR2（こ こでR2は
【式】である）であり、Ｙが− Ｓ−であり、ｗ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１およびｚ＝
１である式（）の化合物である。 式（）、（）、（）の有機錫メルカプチド
は、それぞれ下記第４表、第５表、第６表中に示
す化合物を含むが、これらに限定されるものでは
ない。
【表】
【表】
【表】
【表】 上記第１表〜第５表中および本明細書全体の中
で用いている基−C4H9、−C8H17、−C12H25、−
C9H19、−C10H21は、それぞれｎ−ブチル、ｎ−
オクチル、ｎ−ドデシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ルを示す。 カルボキシル基
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】は、それぞれ オレイン酸、ステアリン酸、ｎ−オクタン酸、ラ
ウリン酸、ペラルゴン酸から誘導された基であ
る。同様に、基−OC13H27、−OC18H37、−
OC8H17はそれぞれトリデカノール、ステアリル
アルコール、イソ−オクタノールから誘導された
基である。 本発明の安定剤組成物中、(a)式（）および
（または）（）および（または）（ａ）の有機
錫化合物または有機錫化合物の混合物と(b)式
（）および（）および（）の有機化合物ま
たは有機化合物の混合物との重量比は広範囲にわ
たつて変わり得る。(a)式（）および（または）
（）および（または）（ａ）の有機錫化合物ま
たは有機錫化合物の混合物と(b)式（）および
（）および（）の有機化合物または有機化合
物の混合物との重量比は、400：１〜１：199、好
ましくは400：１〜１：100、より好ましくは
400：１〜１：20の重量比が用いられる。式（）
および（）および（）の随意の有機錫メルカ
プチドまたは有機錫メルカプチドの混合物が用い
られる場合には、式（）および（または）（）
および（または）（ａ）の有機錫化合物または
有機錫化合物の混合物と式（）および（）お
よび（）の有機錫メルカプチドまたは有機メル
カプチドの混合物との重量比が約99：１〜約１：
99になるような量で用いられる。 種々の他の物質、例えば無害の希釈剤（例えば
炭化水素油または炭化水素溶剤）、可塑剤、ろう、
潤滑剤、離型剤、酸化防止剤、紫外線安定剤、当
業界で公知の難燃剤などを、本発明の安定剤組成
物に添加することができ、あるいは本発明の安定
剤組成物と組合わせて使用することができる。本
発明の安定剤組成物の製造には、２種以上の物質
を均一なブレンド（すなわち完全に混合された組
成物）に物理的に混合するための当業界で公知の
方法を使用することができる。 本発明は、(1)熱による劣化および変色を通常受
けやすい有機重合体と、(2)式（）および（また
は）（）および（または）（ａ）の有機錫化合
物または有機錫化合物の混合物と、(3)式（）、
（）、（）の有機化合物または有機化合物の混
合物と、随意の(4)式（）、（）、（）の有機錫
メルカプチドまたは有機錫メルカプチドの混合物
とを含んでいる重合体組成物をも提供する。 本発明の重合体組成物の実施に於て、重合体組
成物中に用いられる(a)式（）および（または）
（）および（または）（ａ）の有機錫化合物ま
たは有機錫化合物の混合物と、(b)式（）、（）、
（）の有機化合物または有機化合物の混合物と、
随意の(e)式（）、（）、（）の有機メルカプチ
ドまたは有機メルカプチドの混合物との合計重量
は、広い範囲にわたつて変化することができ、安
定化有効量を用いることだけが必要なことある。
重合体に安定剤を添加するために先行技術によつ
て通常用いられる、重合体の重量に対して0.001
〜５重量％、好ましくは0.01〜２重量％、より好
ましくは0.01〜１重量％のような量の、(a)式
（）および（または）（）および（または）
（ａ）の有機錫化合物はまたは有機錫化合物の
混合物と、(b)式（）、（）、（）の有機化合物
または有機化合物の混合物と、随意の(c)式（）、
（）、（）の有機錫メルカプチドまたは有機錫
メルカプチドの混合物との重量を使用することが
できる。本発明の重合体組成物の実施に於て、本
発明の安定剤組成物に対して本明細書中で前に記
載した、(a)式（）および（または）（）およ
び（または）（ａ）の有機錫化合物または有機
錫化合物の混合物と(b)式（）、（）、（）の有
機化合物または有機化合物の混合物との、および
随意の(c)式（）、（）、（）の有機錫メルカプ
チドまたは有機錫メルカプチドの混合物との比を
使用することができる。 本発明の重合体組成物の製造には、重合体と添
加剤とを混合するための当業界で公知の通常の方
法を用いることができる。式（）および（また
は）（）および（または）（ａ）の有機錫化合
物または有機錫化合物の混合物と式（）、（）、
（）の有機化合物または有機化合物の混合物と
式（）、（）、（）の随意の有機錫メルカプチ
ドまたは有機錫メルカプチドの混合物とを別々に
重合体へ添加してもよく、あるいはこれらを予め
混合し、その混合物を重合体へ添加してもよい。
当業界で公知の他の添加剤、例えば可塑剤、充填
剤、顔料、潤滑剤、酸化防止剤、難燃剤、紫外線
安定剤、帯電防止剤、架橋剤のような添加剤等を
本発明の重合体組成物中に使用することができ
る。 熱劣化（すなわち熱によつて引き起こされる劣
化）を通常受けやすい有機重合体は、一般に本発
明の重合体組成物の実施に有用である。 同様な熱的挙動すなわち高温加工中の変色およ
び同様な脱ハロゲン容量のために、ハロゲン化ビ
ニルおよびハロゲン化ビニリデンの単独重合体お
よび共重合体は本発明の実施に有用であると期待
することができる。本発明の重合体組成物中に使
用することが特に好ましい重合体は、塩化ビニル
単量体または塩化ビニリデン単量体の単独重合体
または共重合体あるいはそれらの混合物である。
その中の少なくとも１つのハロゲン化ビニル単量
体またはハロゲン化ビニリデン単量体の単独重合
体または共重合体である有機重合体の混合物も、
本発明の重合体組成物の実施に使用することがで
きる。本発明の重合体組成物の実施に有用である
と考えられる含ハロゲン有機重合体の中には、例
えばハロゲン化オレフイン単独重合体、ハロゲン
化オレフイン共重合体、ハロゲン化ビニル単独重
合体、ハロゲン化ビニル共重合体、ハロゲン化ビ
ニリデン単独重合体、ハロゲン化ビハリデン共重
合体および上記含ハロゲン有機重合体を含有する
重合体混合物が含まれる。 ハロゲン化ビニル単独重合体、ハロゲン化ビニ
ル共重合体、ハロゲン化ビニル単独重合体または
ハロゲン化ビニル共重合体を含有する重合体ブレ
ンドとしては、例えば(1)ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリ臭化ビニル、ポリ弗化ビニ
ル、ポリ弗化ビニリデン、(2)塩化ビニルと、塩化
ビニリデン、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、フマ
ル酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、その他のフ
マル酸アルキルおよびマレイン酸アルキル、プロ
ピオン酸ビニル、アクリル酸メチル、アクリル酸
２−エチルヘキシル、アクリル酸ブチル、アクリ
ル酸エチルおよび他のアクリル酸アルキル、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸ヒドロキシエチルおよ
び他のメタクリル酸アルキル、α−クロロアクリ
ル酸メチル、スチレン、ビニルエチルエーテル、
ビニルクロロエチルエーテル、ビニルフエニルエ
ーテルのようなビニルエーテル類、ビニルメチル
ケトン、ビニルフエニルケトンのようなビニルケ
トン類、１−フルオロ−１−クロロエチレン、ア
クリロニトリル、クロロアクリロニトリル、二酢
酸アリリデン、二酢酸クロロアリリデン、エチレ
ン、プロピレンのような共重合性のエチレン系不
飽和単量体との共重合体、(3)ポリ塩化ビニルとポ
リエチレン、ポリ塩化ビニルと塩素化ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニルとポリメタクリル酸メチル、
ポリ塩化ビニルとポリメタクリル酸ブチル、ポリ
塩化ビニルとポリスチレン、ポリ塩化ビニルとア
クリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合
体、ポリ塩化ビニルとポリエチレンとポリメタク
リル酸メチルのブレンドのような重合体ブレンド
が含まれる。典型的なハロゲン化ビニル共重合体
には、塩化ビニル−酢酸ビニル（87−13）、塩化
ビニル−塩化ビニリデン（95−５）、塩化ビニル
−フマル酸ジエチル（95−５）、塩化ビニル−ト
リクロロエチレン（95−５）、塩化ビニル−アク
リル酸２−エチルヘキシル（80−20）の共重合体
が含まれる。重合体ブレンドは、少なくとも２種
の異なる重合体種の物理的ブレンドからなり、25
〜95重量％のハロゲン化ビニル単独重合体を含
む。ハロゲン化ビニル共重合体は、25〜95モル％
のハロゲン化ビニル単位を含有する共重合体であ
る。 他の含ハロゲン重合体には、例えば、14〜75重
量％（例えば27重量％）の塩素を有する塩素化ポ
リエチレン、塩素化天然ゴム、塩素化合成ゴム、
塩素化ポリスチレン、塩酸ゴムが含まれる。塩化
ビニルまたは塩化ビニリデンの単独重合体および
共重合体ならびに該単独重合体または共重合体を
含有する重合体混合物は、本発明の重合体組成物
の実施に好ましい。 本発明による製品は、公知の、通常の重合体成
形方法のいずれかの方法で製造することができ
る。 以下、限定的でない実施例によつて本発明をさ
らに説明する。特に断らない限り、実施例中、量
はすべて重量であり、温度はすべてＣである。 下記実施例は本発明の種々の安定剤組成物を示
す。 実施例 １−７ ヘンシエル（Henschel）高強度ミキサー
（2JSS型）中で、ポリ塩化ビニル〔B.F.グツドリ
ツチケミカル社（B.F.Goodrich Chemcal
Company）から発売されているゲオン（Geon）
103EP−Ｆ−76〕100.0部を、ステアリン酸カル
シウムで被覆されれた微細粒度炭酸カルシウム
3.0部、二酸化チタン1.0部、パラフインろう〔ア
ドバワツクス（ADVAWAX），カースタブ社
（Carstab Corporation）から発売の165パラフイ
ンろう〕1.2部，ステアリン酸カルシウム0.60部、
酸化低分子量エチレン単独重合体〔アライドケミ
カル社（Allled Chemical Corporation）から発
売されているAC629A〕0.15部およびおのおのが
Ａ表記載の安定剤組成物の順序で、Ａ表記載の量
（該量は塩化ビニル100部についての安定剤の重量
部である）の安定剤組成物と110℃にドライ混合
することによつて数種の混合物を製造する。得ら
れた混合物を、約193℃に於て、２本ロールミル
で素練りする。混合物をミルに最初に導入した
後、１分間隔で取つた各試料の外観を下記尺度を
用いて評価する。
【表】 これらの試験結果はＡ表に示してある。
【表】 ‖


O


OHTP
0.01

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 含ハロゲン有機重合体を熱の劣化作用に対し
    て安定化させるための組成物であつて、 Ａ 式（）、（）、（ａ） 〔上記式（）、（）、（ａ）中、 ＷおよびW1は同じかまたは異なつておりか
    つ酸素または硫黄であり、 Ｘは−SR2，【式】−Ｏ−R8，−Cl， −Br，−から選ばれ、 Ｚは【式】 または【式】または 【式】であり、 ＲおよびR1は同じかまたは異なつておりか
    つアルキル、アリール、アルケニル、アルアル
    キル、アルクアリール、シクロアルキル、シク
    ロアルケニル、【式】 【式】【式】 【式】−R9−Ｏ−R12、−R9−CN から選ばれ、 R2はアルキルまたはアルケニルまたはアリ
    ールまたはアルアルキルまたはシクロアルキル
    またはシクロアルケニルまたは
    【式】または【式】 または【式】または 【式】または−R3−Ｓ −R7または−R3−Ｏ−R8であり、 R3は少なくとも２個の炭素原子のアルキレ
    ンまたはアリーレンまたは少なくとも２個の炭
    素原子のアルケニレンまたはシクロアルキレン
    またはシクロアルケニレンであり、 R4はアルキレンまたはアリーレン、少なく
    とも２個の炭素原子のアルケニレンまたはシク
    ロアルキレンまたはシクロアルケニレンであ
    り、 R5はR3であり、 R6は無しかあるいはR4であり、 R7は−ＨまたはR8であり、 R8はアルキルまたはアルケニルまたはアリ
    ールまたはアルアルキルまたはアルクアリール
    またはシクロアルキルまたはシクロアルケニル
    であり、 R9はC1〜C4アルキレンであり、 R12は−Ｈまたは１価のC1〜C20炭化水素基
    であり、 R13およびR21は同じかまたは異なつており
    かつおのおのがC1〜C20アルキルまたはC1〜C20
    アルコキシであり、 ｍ＝１または２であり、ｔ＝０または１であ
    り、但しｍ＋ｔ＝２である〕 を有する化合物から選ばれる有機錫化合物また
    は有機錫化合物の混合物と、 Ｂ 式（）または（）または（）
    【式】 または 【式】 または 〔上記式（）、（）、（）中、 Ａは無しかまたは−OHまたは−SHであり、 Ｂは無しかまたは−OHまたは−SHであり、 Ｄは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR26
    であり、 Ｅは−Ｈまたは−OHまたは−SHまたはR26
    であり、 Ｆは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR26
    であり、 F′は−Ｈまたは−OHまたは−SHまたはR26
    であり、 Ｇは無しかまたは−OHまたは−SHであり、 G′は無しかまたは−SHまたは−OHであり、 Ｋは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23
    であり、 K′は−Ｈまたは−OHまたは−SHまたはR23
    であり、 Ｎは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23
    であり、 Ｐは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23
    であり、 Ｑは−Ｈまたは−SHまたは−OHまたはR23
    であり、 R20は無しかまたはアルキルまたはアリール
    またはアルケニルまたはアルクアリールまたは
    シクロアルキルまたはアルコキシまたはハロゲ
    ンであり、 R26はアルキルまたはアルケニニルまたはハ
    ロゲンであり、 R22はアルキルまたはアルケニルまたはハロ
    ゲンであり、 R23はアルキルまたはアルケニルまたはハロ
    ゲンであり、 R24はアルキレンまたはアルケニレンであ
    り、 R25はアルキルまたはアルケニルまたはハロ
    ゲンまたは−SHまたは−OHであり、 ｅは０〜２であり、 ｊは０〜２であり、 ｆは０〜３であり、 ｓは０〜３であり、 ｇは０〜３であり、 ｈは１〜４であり、 ｋは０〜３であり、 ｈ＋ｋは２〜４であり、 ｅ＋ｊ＋ｆは０〜４であり、 但し、(1)式（）中、基Ｄ，Ｅ，Ｆ，F′のう
    ちの２つは相隣る環炭素原子に直接結合した
    OH基とSH基でなければならず、かつ(2)式
    （）中、基Ｋ，K′，Ｎ，Ｐ，Ｑのうちの２つ
    は相隣る環炭素原子に直接結合したOH基と
    SH基でなければならないことを条件とする〕 を有する化合物から選ばれる有機化合物または有
    機化合物の混合物と を含むことを特徴とする組成物。 ２ 式（）、（）、（） 【式】 〔上記式（）、（）、（）中、 Ｘは前に定義した通りであり、ＸおよびX1は
    同じかまたは異なつておりかつ−Cl，−Br，−，
    −SR2，【式】−Ｏ−R8から選ばれ、但 し、ｚ＝１のときの式（）に於てならびに式
    （）および（）中に於て、少なくとも１個の
    ＸまたはX1が−SR2であることを条件とし、 Ｙは（―Ｓ）―vまたは−Ｗ−R3−W1−または
    【式】または 【式】または 【式】または 【式】または 【式】または または【式】であり、 Ｒ，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R8，Ｗ，W1
    は前に定義した通りであり、 R27は【式】または【式】ま たは−OHまたは−SHまたはアリールまたはC1
    〜C18アルキルまたは−Ｈであり、 R16は−ＨまたはR8であり、 ｉ＝０または１〜６の整数であり、 ｎ＝０または１または２、n′＝０または１また
    は２、ｐ＝１または２であり、但しｎ＋n′＝１ま
    たは２であり、但しｎ＋n′＋ｐ＝３であることを
    条件とし、 ａ＝０または１または２、ｂ＝０または１また
    は２、ｑ＝１〜５、ｃ＝１または２または３、ｄ
    ＝０または１または２であり、但しａ＋ｂ＝２で
    ありかつｃ＋ｄ＝３であることを条件とし、 ｖ＝１〜８の整数であり、 ｗ＝０または１または２、ｘ＝０または１、 ｙ＝１または２、ｚ＝０または１であり、但し
    ｘ＝０のときｙ＋ｚ＝２であり、ｘ＝１のときｙ
    ＝１、ｚ＝０、ｗ＝１であり、ｗ＝２のときｘ＝
    ０であり、ｗ＝０のときｙ＋ｚ＝２、ｘ＝０であ
    りかつＹ＝−Ｗ−R3−W1−または
    【式】であることを条件とする〕 を有する化合物から選ばれる有機錫メルカプチド
    または有機錫メルカプチドの混合物 をも含有することを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 ３ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物が
    式（）の化合物または化合物の混合物であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
    項記載の組成物。 ４ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物が
    式（）の化合物または化合物の混合物であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
    項記載の組成物。 ５ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物が
    式（ａ）の化合物または化合物の混合物である
    こを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
    項記載の組成物。 ６ 有機化合物または有機化合物の混合物が式
    （）の化合物または化合物の混合物であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の組成物。 ７ 有機化合物または有機化合物の混合物が式
    （）の化合物または化合物の混合物であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の組成物。 ８ 有機化合物または有機化合物の混合物が式
    （）の化合物または化合物の混合物であること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項
    記載の組成物。 ９ 有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチ
    ドの混合物が式（）の化合物または化合物の混
    合物であることを特徴とする特許請求の範囲第２
    項記載の組成物。 １０ 有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプ
    チドの混合物が式（）の化合物または化合物の
    混合物であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物。 １１ 有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプ
    チドの混合物が式（）の化合物または化合物の
    混合物であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物。 １２ 式（）中、Ｒがメチルまたはブチルまた
    はオクチルでありかつＷが硫黄であることを特徴
    とする特許請求の範囲第３項記載の組成物。 １３ 式（）中、R1がメチルまたはブチルで
    あり、Ｗが硫黄であり、Ｘが−SR2（ここでR2は
    【式】である）であり、ｍ＝１、ｔ＝１で あることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載
    の組成物。 １４ 式（ａ）中、ＲおよびR1がメチルまた
    はブチルまたはオクチルまたは
    【式】であり、ＷおよびW1が酸素 または硫黄であり、Ｚが
    【式】または 【式】または 【式】であることを特 徴とする特許請求の範囲第５項記載の組成物。 １５ 式（）中、Ａが無しであり、Ｂが無しで
    あり、R20がアルキルであり、ｅ＝０、ｆ＝１、
    ｊ＝０であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ６項記載の組成物。 １６ 有機化合物がｏ−ヒドロキシチオフエノー
    ルであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    または第２項記載の組成物。 １７ 式（）中、Ｒがメチルまたはブチルであ
    り、R1がメチルまたはブチルであり、Ｘが−SR2 （ここでR2は【式】である）であり、 X1が−SR2（ここでR2は【式】である）で あり、ｎ＝１、n′＝１、ｐ＝１であることを特徴
    とする特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １８ 式（）中、Ｒがメチルであり、Ｘが−
    SR2 （ここでR2は【式】である）であり、 R1がメチルであり、X1が−SR2（ここでR2は
    【式】である）であり、Ｙが−Ｓ−であ り、ａ＝１、ｂ＝１、ｃ＝２、ｄ＝１、ｑ＝１で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１０項記
    載の組成物。 １９ 式（）中、Ｒがメチルであり、R1がメ
    チルであり、Ｘが−SR2（ここでR2は
    【式】である）であり、X1は−SR2 （ここでR2は【式】である）であり、Ｙ は−Ｓ−であり、ｗ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝
    １であることを特徴とする特許請求の範囲第１１
    項記載の組成物。 ２０ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物
    対有機化合物または有機化合物の混合物の重量比
    が約400：１〜約１：199であることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２１ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物
    対有機化合物または有機化合物の混合物の重量比
    が約400：１〜約１：100であることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２２ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物
    対有機化合物または有機化合物の混合物の重量比
    が約400：１〜約１：20であることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ２３ 有機錫化合物または有機錫化合物の混合物
    対有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチド
    の混合物の重量比が約99：１〜約１：99であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の組成
    物。
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