JPH0643647A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物Info
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- JPH0643647A JPH0643647A JP5093253A JP9325393A JPH0643647A JP H0643647 A JPH0643647 A JP H0643647A JP 5093253 A JP5093253 A JP 5093253A JP 9325393 A JP9325393 A JP 9325393A JP H0643647 A JPH0643647 A JP H0643647A
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- Japan
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- triazine
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- compound
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 (A)アルカリ可溶性ノボラック樹脂、
(B)重量平均分子量10,000以下のポリビニルフ
ェノールの如きフェノール性化合物、(C)酸の存在下
で前記(A)成分および/または(B)成分を架橋しう
る化合物、および(D)例えばハロメチル基を持つトリ
アジン化合物の如き感放射線性酸形成剤を含有する感放
射線性組成物。 【効果】 高感度、高解像度、高残膜率および高耐熱性
のネガ型レジストとして好適に使用できる。
(B)重量平均分子量10,000以下のポリビニルフ
ェノールの如きフェノール性化合物、(C)酸の存在下
で前記(A)成分および/または(B)成分を架橋しう
る化合物、および(D)例えばハロメチル基を持つトリ
アジン化合物の如き感放射線性酸形成剤を含有する感放
射線性組成物。 【効果】 高感度、高解像度、高残膜率および高耐熱性
のネガ型レジストとして好適に使用できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、感放射線性樹脂組成物
に関するする。さらに詳しくは、紫外線、遠紫外線、X
線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プ
ロトンビームなどの放射線に感応する集積回路作成用ネ
ガ型レジストとして好適な感放射線性樹脂組成物に関す
る。
に関するする。さらに詳しくは、紫外線、遠紫外線、X
線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射線、プ
ロトンビームなどの放射線に感応する集積回路作成用ネ
ガ型レジストとして好適な感放射線性樹脂組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】集積回路素子の製造に代表される微細加
工の分野において、より高い集積度を得るために、最近
では0.5μm以下の微細加工を可能にするリソグラフ
ィープロセスの開発が進められている。またそれと同時
に、近年高ドーズイオン注入工程に厚膜で使用される、
耐熱性、耐イオンビーム性などに優れたレジストの需要
が高まってきている。リソグラフィープロセスに使用さ
れている従来の代表的なレジストは、環化ゴムとビスア
ジド系感光剤とを使用したネガ型レジスト、およびノボ
ラック樹脂とキノンジアジド化合物とを使用したポジ型
レジストである。
工の分野において、より高い集積度を得るために、最近
では0.5μm以下の微細加工を可能にするリソグラフ
ィープロセスの開発が進められている。またそれと同時
に、近年高ドーズイオン注入工程に厚膜で使用される、
耐熱性、耐イオンビーム性などに優れたレジストの需要
が高まってきている。リソグラフィープロセスに使用さ
れている従来の代表的なレジストは、環化ゴムとビスア
ジド系感光剤とを使用したネガ型レジスト、およびノボ
ラック樹脂とキノンジアジド化合物とを使用したポジ型
レジストである。
【0003】しかしながら、上記いずれのレジストも性
能の限界に達しつつあり、0.5μm以下の微細加工で
の使用には困難を伴う。例えば、ネガ型レジストにおい
ては、現像時の膨潤により微細パターンが接触してしま
う。またポジ型レジストにおいては、遠紫外線を照射し
た場合には、その吸収が強すぎてパターンの断面形状が
三角形になり、さらに電子線やX線のようなエネルギー
の強い放射線を照射した場合には、レジストの硬化を生
じ、ポジ型からネガ型に変わってしまうという不都合が
生じ、好適な微細パターンを得ること困難である。ま
た、上記いずれのレジストも、150℃以上の高温にお
ける耐熱性が小さく、高ドーズイオン注入工程に使用す
るのには不適切である。
能の限界に達しつつあり、0.5μm以下の微細加工で
の使用には困難を伴う。例えば、ネガ型レジストにおい
ては、現像時の膨潤により微細パターンが接触してしま
う。またポジ型レジストにおいては、遠紫外線を照射し
た場合には、その吸収が強すぎてパターンの断面形状が
三角形になり、さらに電子線やX線のようなエネルギー
の強い放射線を照射した場合には、レジストの硬化を生
じ、ポジ型からネガ型に変わってしまうという不都合が
生じ、好適な微細パターンを得ること困難である。ま
た、上記いずれのレジストも、150℃以上の高温にお
ける耐熱性が小さく、高ドーズイオン注入工程に使用す
るのには不適切である。
【0004】
【発明が解決すべき課題】それ故、本発明の目的は、現
像液による膨潤がなく、g線、i線、遠紫外線などの波
長領域において感度および解像度が良好で、優れたパタ
ーンを形成することができ、しかも高残膜率および高耐
熱性のネガ型レジストとして好適な感放射線性樹脂組成
物を提供することにある。本発明の他の目的および利点
は以下の説明から明らかとなろう。
像液による膨潤がなく、g線、i線、遠紫外線などの波
長領域において感度および解像度が良好で、優れたパタ
ーンを形成することができ、しかも高残膜率および高耐
熱性のネガ型レジストとして好適な感放射線性樹脂組成
物を提供することにある。本発明の他の目的および利点
は以下の説明から明らかとなろう。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、(A)アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂、(B)ゲルパーミエーションクロマトグラフ
測定による標準ポリスチレン換算での重量平均分子量が
10,000以下のフェノール類(以下、「フェノール
性化合物」と称する)、(C)酸の存在下で前記(A)
成分および/または(B)成分を架橋しうる化合物(以
下、「架橋剤」と称する)、および(D)下記式(1)
の上記目的および利点は、(A)アルカリ可溶性ノボラ
ック樹脂、(B)ゲルパーミエーションクロマトグラフ
測定による標準ポリスチレン換算での重量平均分子量が
10,000以下のフェノール類(以下、「フェノール
性化合物」と称する)、(C)酸の存在下で前記(A)
成分および/または(B)成分を架橋しうる化合物(以
下、「架橋剤」と称する)、および(D)下記式(1)
【0006】
【化4】
【0007】ここで、R01はトリハロメチル基、置換も
しくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換の
ナフチル基であり、Xは同一でも異なっていてもよく、
ハロゲン原子である、
しくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換の
ナフチル基であり、Xは同一でも異なっていてもよく、
ハロゲン原子である、
【0008】で表わされる化合物、下記式(2)
【0009】
【化5】
【0010】で表わされる化合物および下記式(3)
【0011】
【化6】
【0012】ここで、R03は水素原子、アルキル基、ヒ
ドロキシル基またはアルコキシル基であり、Xは同一で
も異なっていてもよく、ハロゲン原子であり、qは1〜
3の数である、但しqが2または3のとき複数のR03は
同一でも異なっていてもよい、
ドロキシル基またはアルコキシル基であり、Xは同一で
も異なっていてもよく、ハロゲン原子であり、qは1〜
3の数である、但しqが2または3のとき複数のR03は
同一でも異なっていてもよい、
【0013】で表わされる化合物よりなる群から選ばれ
る感放射線性酸形成剤、を含有することを特徴とする感
放射線性樹脂組成物によって達成される。以下本発明の
各構成分について順次説明する。
る感放射線性酸形成剤、を含有することを特徴とする感
放射線性樹脂組成物によって達成される。以下本発明の
各構成分について順次説明する。
【0014】ノボラック樹脂:本発明に用いられるノボ
ラック樹脂は、アルカリ可溶性であり、フェノール類、
好ましくはm−クレゾールを含有するフェノール類をア
ルデヒド類と重縮合して得られるものである。かかるノ
ボラック樹脂の製造において用いられる、m−クレゾー
ル以外のフェノール類(以下、単に「フェノール性モノ
マー」と称する)としては、例えばフェノール、p−ク
レゾール、o−クレゾール、2,3−キシレノール、2,
5−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−
トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、
ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ピロガロー
ル、フロログリシノールなどが有利に使用される。これ
らのフェノール性モノマーは、1種単独であるいは2種
以上一緒に、好ましくはm−クレゾールと組み合わせて
使用することができる。m−クレゾールとフェノール性
モノマーの配合比は、好ましくは、m−クレゾール/フ
ェノール性モノマー=20/80〜100/0(モル
比)の範囲が好ましく、より好ましくはm−クレゾール
/フェノール性モノマー=30/70〜100/0の範
囲である。m−クレゾールの配合比が20モル%に満た
ないと組成物の解像度が低下する傾向が見られる。
ラック樹脂は、アルカリ可溶性であり、フェノール類、
好ましくはm−クレゾールを含有するフェノール類をア
ルデヒド類と重縮合して得られるものである。かかるノ
ボラック樹脂の製造において用いられる、m−クレゾー
ル以外のフェノール類(以下、単に「フェノール性モノ
マー」と称する)としては、例えばフェノール、p−ク
レゾール、o−クレゾール、2,3−キシレノール、2,
5−キシレノール、3,5−キシレノール、2,3,5−
トリメチルフェノール、カテコール、レゾルシノール、
ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ピロガロー
ル、フロログリシノールなどが有利に使用される。これ
らのフェノール性モノマーは、1種単独であるいは2種
以上一緒に、好ましくはm−クレゾールと組み合わせて
使用することができる。m−クレゾールとフェノール性
モノマーの配合比は、好ましくは、m−クレゾール/フ
ェノール性モノマー=20/80〜100/0(モル
比)の範囲が好ましく、より好ましくはm−クレゾール
/フェノール性モノマー=30/70〜100/0の範
囲である。m−クレゾールの配合比が20モル%に満た
ないと組成物の解像度が低下する傾向が見られる。
【0015】これらのフェノール類を、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類と、シュウ酸
などの酸触媒の存在下で重縮合させることにより、目的
とするノボラック樹脂が得られる。
ド、アセトアルデヒドなどのアルデヒド類と、シュウ酸
などの酸触媒の存在下で重縮合させることにより、目的
とするノボラック樹脂が得られる。
【0016】本発明に用いられるノボラック樹脂は、標
準ポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」と
称する)が、好ましくは2,000〜30,000、特に
好ましくは3,500〜20,000の範囲にあることが
望ましい。Mwが30,000を超えると、本発明組成
物の現像性が悪化する傾向があり、Mwが2,000未
満であると、製膜性が悪化する傾向にある。本発明の感
放射線性樹脂組成物においては、上述したノボラック樹
脂は、1種単独または2種以上を組み合わせて用いるこ
とができる。
準ポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」と
称する)が、好ましくは2,000〜30,000、特に
好ましくは3,500〜20,000の範囲にあることが
望ましい。Mwが30,000を超えると、本発明組成
物の現像性が悪化する傾向があり、Mwが2,000未
満であると、製膜性が悪化する傾向にある。本発明の感
放射線性樹脂組成物においては、上述したノボラック樹
脂は、1種単独または2種以上を組み合わせて用いるこ
とができる。
【0017】フェノール性化合物:本発明に使用される
フェノール性化合物は、(A)成分のノボラック樹脂以
外のMwが10,000以下のものである。かかるフェ
ノール性化合物としては、例えばMwが10,000以
下のポリビニルフェノール類あるいはポリビニルフェノ
ール類以外のMwが1,000以下のフェノール性化合
物(以下、「低分子フェノール性化合物」と称する)を
好ましいものとして挙げることができるが、Mw10,
000以下のポリビニルフェノール類が特に好適であ
る。
フェノール性化合物は、(A)成分のノボラック樹脂以
外のMwが10,000以下のものである。かかるフェ
ノール性化合物としては、例えばMwが10,000以
下のポリビニルフェノール類あるいはポリビニルフェノ
ール類以外のMwが1,000以下のフェノール性化合
物(以下、「低分子フェノール性化合物」と称する)を
好ましいものとして挙げることができるが、Mw10,
000以下のポリビニルフェノール類が特に好適であ
る。
【0018】ここで、ポリビニルフェノール類として
は、例えばポリ(o−ビニルフェノール)、ポリ(m−
ビニルフェノール)、ポリ(p−ビニルフェノール)、
ポリ(α−メチル−p−ヒドロキシスチレン)、ポリ
(4−ヒドロキシ−3−メチルスチレン)などを挙げる
ことができる。これらのポリビニルフェノール類は、対
応するモノマーを、三フッ化ホウ素、沃化水素などを重
合開始剤として用いるカチオン重合によるか、あるいは
アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイルなどを
重合開始剤として用いるラジカル重合により得ることが
でき、あるいはMARUKALYNCUR−M(丸善石
油化学(株)製)のような市販品として入手することも
できる。本発明に使用されるポリビニルフェノール類の
Mwは、好ましくは1,000〜10,000の範囲内に
ある。Mwが10,000を超えると形成したパターン
の間に現像残りを生じ好ましくない。これらのポリビニ
ルフェノール類の使用量は、(A)成分のノボラック樹
脂100重量部に対し、好ましくは0.1〜300重量
部であり、より好ましくは1〜150重量部である。使
用量が0.1重量部に満たない場合は、本発明組成物の
残膜率が悪化し、使用量が300重量部を超えると解像
度が低下する。これらのポリビニルフェノール類は1種
単独であるいは2種以上を組み合わせて使用できる。
は、例えばポリ(o−ビニルフェノール)、ポリ(m−
ビニルフェノール)、ポリ(p−ビニルフェノール)、
ポリ(α−メチル−p−ヒドロキシスチレン)、ポリ
(4−ヒドロキシ−3−メチルスチレン)などを挙げる
ことができる。これらのポリビニルフェノール類は、対
応するモノマーを、三フッ化ホウ素、沃化水素などを重
合開始剤として用いるカチオン重合によるか、あるいは
アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイルなどを
重合開始剤として用いるラジカル重合により得ることが
でき、あるいはMARUKALYNCUR−M(丸善石
油化学(株)製)のような市販品として入手することも
できる。本発明に使用されるポリビニルフェノール類の
Mwは、好ましくは1,000〜10,000の範囲内に
ある。Mwが10,000を超えると形成したパターン
の間に現像残りを生じ好ましくない。これらのポリビニ
ルフェノール類の使用量は、(A)成分のノボラック樹
脂100重量部に対し、好ましくは0.1〜300重量
部であり、より好ましくは1〜150重量部である。使
用量が0.1重量部に満たない場合は、本発明組成物の
残膜率が悪化し、使用量が300重量部を超えると解像
度が低下する。これらのポリビニルフェノール類は1種
単独であるいは2種以上を組み合わせて使用できる。
【0019】フェノール化合物:本発明で使用される低
分子フェノール性化合物は、分子量が1,000以下の
化合物である。低分子フェノール性化合物の分子量が
1,000を超えると解像度が低下する。かかる低分子
フェノール性化合物としては、例えば下記の構造を有す
る化合物を挙げることができる。
分子フェノール性化合物は、分子量が1,000以下の
化合物である。低分子フェノール性化合物の分子量が
1,000を超えると解像度が低下する。かかる低分子
フェノール性化合物としては、例えば下記の構造を有す
る化合物を挙げることができる。
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】これらの低分子フェノール性化合物は、1
種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用すること
ができ、また上記ポリビニルフェノール類を組み合わせ
て使用することもできる。これらの低分子フェノール性
化合物の使用量は、(A)成分のノボラック樹脂100
重量部に対し好ましくは0.1〜200重量部、より好
ましくは1〜100重量部である。使用量が0.1重量
部に満たない場合は、本発明組成物の残膜率が悪化し易
く、使用量が200重量部を超えると感度が低下し易く
なる。
種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用すること
ができ、また上記ポリビニルフェノール類を組み合わせ
て使用することもできる。これらの低分子フェノール性
化合物の使用量は、(A)成分のノボラック樹脂100
重量部に対し好ましくは0.1〜200重量部、より好
ましくは1〜100重量部である。使用量が0.1重量
部に満たない場合は、本発明組成物の残膜率が悪化し易
く、使用量が200重量部を超えると感度が低下し易く
なる。
【0023】なお、これらの低分子フェノール性化合物
とポリビニルフェノール類とを組み合わせて使用する場
合の使用量は、それらの合計がノボラック樹脂100重
量部に対し好ましくは0.1〜300重量部であり、よ
り好ましくは1〜150重量部である。使用量が0.1
重量部に満たない場合は、本発明組成物の残膜率が悪化
し、使用量が300重量部を超えると解像度が低下す
る。
とポリビニルフェノール類とを組み合わせて使用する場
合の使用量は、それらの合計がノボラック樹脂100重
量部に対し好ましくは0.1〜300重量部であり、よ
り好ましくは1〜150重量部である。使用量が0.1
重量部に満たない場合は、本発明組成物の残膜率が悪化
し、使用量が300重量部を超えると解像度が低下す
る。
【0024】架橋剤:本発明組成物に使用される架橋剤
は、酸の存在下で、例えば加熱することにより前記
(A)成分および/または(B)成分を架橋しうる化合
物であり、メチロール基および/またはアルコキシメチ
ル基を有する架橋剤を例示することができる。
は、酸の存在下で、例えば加熱することにより前記
(A)成分および/または(B)成分を架橋しうる化合
物であり、メチロール基および/またはアルコキシメチ
ル基を有する架橋剤を例示することができる。
【0025】このような架橋剤としては、例えば尿素−
ホルムアルデヒド樹脂、チオ尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、グアナミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂お
よび前記ポリビニルフェノール類または低分子フェノー
ル性化合物にメチロール基および/またはアルコキシメ
チル基を導入した化合物などが好ましく、さらには下記
一般式(4)〜(7)
ホルムアルデヒド樹脂、チオ尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、グアナミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂お
よび前記ポリビニルフェノール類または低分子フェノー
ル性化合物にメチロール基および/またはアルコキシメ
チル基を導入した化合物などが好ましく、さらには下記
一般式(4)〜(7)
【0026】
【化9】
【0027】ここで、Rは同一でも異なっていてもよ
く、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である、
く、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である、
【0028】で表わされる化合物および/または該化合
物を単量体とする、例えばMwが1,500以下のオリ
ゴマーが特に好ましい。最も好ましい架橋剤は、上記一
般式(4)で表わされる化合物および/または該化合物
を単量体とするMwが1,500以下のオリゴマーであ
る。上記一般式(4)で表わされる化合物はCYMEL
(三井サイアナミッド(株))、またはニカラック(三
和ケミカル(株))のような市販品として入手可能であ
る。これらの架橋剤は1種単独であるいは2種以上を組
み合わせて使用される。架橋剤の使用量は(A)成分の
ノボラック樹脂と(B)成分のフェノール性化合物(以
下、(A)成分および(B)成分を「アルカリ可溶性化
合物」と称する)100重量部当たり、好ましくは1〜
100重量部、より好ましくは5〜75重量部である。
使用量が1重量部に満たない場合は、本発明組成物の放
射線照射部が十分に硬化し難く、使用量が100重量部
を超える場合は解像度が低下し易くなる。
物を単量体とする、例えばMwが1,500以下のオリ
ゴマーが特に好ましい。最も好ましい架橋剤は、上記一
般式(4)で表わされる化合物および/または該化合物
を単量体とするMwが1,500以下のオリゴマーであ
る。上記一般式(4)で表わされる化合物はCYMEL
(三井サイアナミッド(株))、またはニカラック(三
和ケミカル(株))のような市販品として入手可能であ
る。これらの架橋剤は1種単独であるいは2種以上を組
み合わせて使用される。架橋剤の使用量は(A)成分の
ノボラック樹脂と(B)成分のフェノール性化合物(以
下、(A)成分および(B)成分を「アルカリ可溶性化
合物」と称する)100重量部当たり、好ましくは1〜
100重量部、より好ましくは5〜75重量部である。
使用量が1重量部に満たない場合は、本発明組成物の放
射線照射部が十分に硬化し難く、使用量が100重量部
を超える場合は解像度が低下し易くなる。
【0029】感放射線性酸形成剤:本発明に使用される
感放射線性酸形成剤は、放射線照射により酸を発生する
化合物であり、下記式(1)、(2)および(3)で表
わされる化合物である。
感放射線性酸形成剤は、放射線照射により酸を発生する
化合物であり、下記式(1)、(2)および(3)で表
わされる化合物である。
【0030】
【化10】
【0031】ここで、R01はトリハロメチル基、置換も
しくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換の
ナフチル基であり、Xは同一でも異なっていてもよく、
ハロゲン原子である、
しくは非置換のフェニル基または置換もしくは非置換の
ナフチル基であり、Xは同一でも異なっていてもよく、
ハロゲン原子である、
【0032】
【化11】
【0033】
【化12】
【0034】ここで、R03は水素原子、アルキル基、ヒ
ドロキシル基またはアルコキシル基であり、Xは同一で
も異なっていてもよく、ハロゲン原子であり、qは1〜
3の数である、但しqが2または3のとき複数のR03は
同一でも異なっていてもよい。
ドロキシル基またはアルコキシル基であり、Xは同一で
も異なっていてもよく、ハロゲン原子であり、qは1〜
3の数である、但しqが2または3のとき複数のR03は
同一でも異なっていてもよい。
【0035】上記式(1)で表わされる化合物として
は、例えば2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−
1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(トリブロモ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−フェニル−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−フェニル−4,6−ビス(トリブロモメチル)
−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシフェニ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−
トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−
ビス(トリブロモメチル)−1,3,5−トリアジン、2
−(1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(1−ナフチル)−
4,6−ビス(トリブロモメチル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(4−メトキシ−1−ナフチル )−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2
−(4−メトキシ−1−ナフチル )−4,6−ビス(ト
リブロモメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−
クロロフェニル )−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−1,3,5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル
)−4,6−ビス(トリブロモメチル)−1,3,5−ト
リアジン、2−(3−クロロフェニル )−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
(3−クロロフェニル )−4,6−ビス(トリブロモメ
チル)−1,3,5−トリアジンなどを挙げることができ
る。
は、例えば2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−
1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(トリブロモ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−フェニル−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−フェニル−4,6−ビス(トリブロモメチル)
−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシフェニ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−
トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−
ビス(トリブロモメチル)−1,3,5−トリアジン、2
−(1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(1−ナフチル)−
4,6−ビス(トリブロモメチル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(4−メトキシ−1−ナフチル )−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2
−(4−メトキシ−1−ナフチル )−4,6−ビス(ト
リブロモメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−
クロロフェニル )−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−1,3,5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル
)−4,6−ビス(トリブロモメチル)−1,3,5−ト
リアジン、2−(3−クロロフェニル )−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
(3−クロロフェニル )−4,6−ビス(トリブロモメ
チル)−1,3,5−トリアジンなどを挙げることができ
る。
【0036】上記式(2)で表わされる化合物として
は、例えば2−スチリル−4,6−ビストリクロロメチ
ル−1,3,5−トリアジン、2−スチリル−4,6−ビ
ストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(4
−メトキシスチリル)−4,6−ビストリクロロメチル
−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシスチリ
ル)−4,6−ビストリブロモメチル−1,3,5−トリ
アジン、2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−
4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−4,6
−ビストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−
(2−フリルエチリデン)−4,6−ビストリクロロメ
チル−1,3,5−トリアジン、2−(2−(5−メチル
フリル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル
−1,3,5−トリアジン、2−(2−(4−メチルフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(3−メチルフリル)
エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,
5−トリアジン、2−(2−(4,5−ジメチルフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(5−メトキシフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(4−メトキシフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(3−メトキシフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(4,5−ジメトキシフ
リル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−
1,3,5−トリアジン、
は、例えば2−スチリル−4,6−ビストリクロロメチ
ル−1,3,5−トリアジン、2−スチリル−4,6−ビ
ストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(4
−メトキシスチリル)−4,6−ビストリクロロメチル
−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシスチリ
ル)−4,6−ビストリブロモメチル−1,3,5−トリ
アジン、2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−
4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−4,6
−ビストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−
(2−フリルエチリデン)−4,6−ビストリクロロメ
チル−1,3,5−トリアジン、2−(2−(5−メチル
フリル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル
−1,3,5−トリアジン、2−(2−(4−メチルフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(3−メチルフリル)
エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,
5−トリアジン、2−(2−(4,5−ジメチルフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(5−メトキシフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(4−メトキシフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(3−メトキシフリ
ル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−1,
3,5−トリアジン、2−(2−(4,5−ジメトキシフ
リル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチル−
1,3,5−トリアジン、
【0037】2−(2−フリルエチリデン)−4,6−
ビストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−
(2−(5−メチルフリル)エチリデン)−4,6−ビ
ストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2
−(4−メチルフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(3−メチルフリル)エチリデン)−4,6−ビストリ
ブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(4,5−ジメチルフリル)エチリデン)−4,6−ビス
トリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(5−メトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(4−メトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(3−メトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(4,5−ジメトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビ
ストリブロモメチル−1,3,5−トリアジンなどを挙げ
ることができる。
ビストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−
(2−(5−メチルフリル)エチリデン)−4,6−ビ
ストリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2
−(4−メチルフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(3−メチルフリル)エチリデン)−4,6−ビストリ
ブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(4,5−ジメチルフリル)エチリデン)−4,6−ビス
トリブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(5−メトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(4−メトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(3−メトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビスト
リブロモメチル−1,3,5−トリアジン、2−(2−
(4,5−ジメトキシフリル)エチリデン)−4,6−ビ
ストリブロモメチル−1,3,5−トリアジンなどを挙げ
ることができる。
【0038】また、上記式(3)で表わされる化合物と
しては、例えば2−(1−(3,4−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−ト
リアジン、2−(1−(2,3−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−ト
リアジン、2−(1−(3,4−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリブロモメチル−1,3,5−ト
リアジン、2−(1−(2,3−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリブロモメチル−1,3,5−ト
リアジンなどを挙げることができる。
しては、例えば2−(1−(3,4−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−ト
リアジン、2−(1−(2,3−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−ト
リアジン、2−(1−(3,4−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリブロモメチル−1,3,5−ト
リアジン、2−(1−(2,3−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリブロモメチル−1,3,5−ト
リアジンなどを挙げることができる。
【0039】これらの感放射線性酸形成剤は、1種単独
あるいは2種以上を組み合わせて用いられる。また上記
化合物とは異なる構造を持つ感放射線性酸形成剤とを組
み合わせて用いることもできる。感放射線性酸形成剤の
使用量は、アルカリ可溶性化合物100重量部に対し、
好ましくは0.01〜20重量部、より好ましくは0.1
〜10重量部である。感放射線性酸形成剤の使用量が、
0.01重量部未満あるいは20重量部を超えると得ら
れるレジストパターン形状が不良になり易い。
あるいは2種以上を組み合わせて用いられる。また上記
化合物とは異なる構造を持つ感放射線性酸形成剤とを組
み合わせて用いることもできる。感放射線性酸形成剤の
使用量は、アルカリ可溶性化合物100重量部に対し、
好ましくは0.01〜20重量部、より好ましくは0.1
〜10重量部である。感放射線性酸形成剤の使用量が、
0.01重量部未満あるいは20重量部を超えると得ら
れるレジストパターン形状が不良になり易い。
【0040】添加剤:本発明組成物には、必要に応じて
種々の他の添加剤を配合することができる。このような
添加剤としては、例えば塗布性、ストリエーションやレ
ジスト膜形成後の放射線照射部の現像性などを改良する
ための界面活性剤を挙げることができる。このような界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノ
ニルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラ
ウレート、ポリエチレングリコールジステアレートなど
を挙げることができる。また、エフトップEF301、
同EF303、同EF352(新秋田化成(株)製)、
メガファックF171、同F173(大日本インキ
(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友
スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サー
フロンS−382、同SC101、同SC102、同S
C103、同SC104、同SC105、同SC106
(旭硝子(株)製)などのフッ素系界面活性剤、オルガ
ノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)
製)や、アクリル酸系またはメタクリル酸系(共)重合
体であるポリフローNo.75、No.95(共栄社油脂
化学工業(株)製)などの市販品を使用することもでき
る。
種々の他の添加剤を配合することができる。このような
添加剤としては、例えば塗布性、ストリエーションやレ
ジスト膜形成後の放射線照射部の現像性などを改良する
ための界面活性剤を挙げることができる。このような界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノ
ニルフェノールエーテル、ポリエチレングリコールジラ
ウレート、ポリエチレングリコールジステアレートなど
を挙げることができる。また、エフトップEF301、
同EF303、同EF352(新秋田化成(株)製)、
メガファックF171、同F173(大日本インキ
(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友
スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サー
フロンS−382、同SC101、同SC102、同S
C103、同SC104、同SC105、同SC106
(旭硝子(株)製)などのフッ素系界面活性剤、オルガ
ノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)
製)や、アクリル酸系またはメタクリル酸系(共)重合
体であるポリフローNo.75、No.95(共栄社油脂
化学工業(株)製)などの市販品を使用することもでき
る。
【0041】界面活性剤の使用量は、アルカリ可溶性化
合物100重量部に対し、好ましくは2重量部以下であ
る。また、その他の添加剤としては、例えば増感剤、ハ
レーション防止剤、接着助剤、保存安定剤、消泡剤など
が挙げられる。
合物100重量部に対し、好ましくは2重量部以下であ
る。また、その他の添加剤としては、例えば増感剤、ハ
レーション防止剤、接着助剤、保存安定剤、消泡剤など
が挙げられる。
【0042】溶剤:本発明組成物は、ノボラック樹脂、
フェノール性化合物、架橋剤、感放射線性酸形成剤およ
び必要により配合される各種添加剤を、それぞれ必要
量、溶剤に溶解させることによって溶液の形態に調製す
ることができる。調製された溶液は通常、孔径0.2μ
m程度のフィルターで濾過して使用される。
フェノール性化合物、架橋剤、感放射線性酸形成剤およ
び必要により配合される各種添加剤を、それぞれ必要
量、溶剤に溶解させることによって溶液の形態に調製す
ることができる。調製された溶液は通常、孔径0.2μ
m程度のフィルターで濾過して使用される。
【0043】この際に使用される溶剤としては、例えば
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテ
ート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−
ヘプタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−
ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒド
ロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メトキシブチ
ルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピ
オネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレー
ト、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセ
ト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピ
オン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−
メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミドなどを挙げることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテ
ート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−
ヘプタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−
ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−
メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒド
ロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メトキシブチ
ルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピ
オネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレー
ト、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセ
ト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、3−メトキシプロピ
オン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−
メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミドなどを挙げることができる。
【0044】また、これらの溶剤には、必要に応じてベ
ンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、アセトニトリルアセトン、イソ
ホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、
1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテー
トなどの高沸点溶剤を添加することもできる。
ンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、アセトニトリルアセトン、イソ
ホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、
1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテー
トなどの高沸点溶剤を添加することもできる。
【0045】パターン形成:本発明組成物は、上記の溶
液の形でシリコンウェハーなどの基板上に塗布され、乾
燥されることによってレジスト膜を形成する。この場
合、基板上への塗布は、例えば本発明組成物を固形分換
算で5〜60重量%となるように前記の溶剤に溶解し、
濾過した後、これを回転塗布、流し塗布、ロール塗布な
どにより塗布することによって行われる。
液の形でシリコンウェハーなどの基板上に塗布され、乾
燥されることによってレジスト膜を形成する。この場
合、基板上への塗布は、例えば本発明組成物を固形分換
算で5〜60重量%となるように前記の溶剤に溶解し、
濾過した後、これを回転塗布、流し塗布、ロール塗布な
どにより塗布することによって行われる。
【0046】形成されたレジスト膜には、微細パターン
を形成するために部分的に放射線が照射される。この放
射線としては、例えば紫外線、遠紫外線(エキシマレー
ザーを含む)、X線、γ線、電子線、分子線、シンクロ
トロン放射線、プロトンビームなどの放射線が、使用さ
れる感放射線化合物の種類に応じて用いられる。放射線
量などの照射条件は、組成物の配合組成、各添加剤の種
類などに応じて適宜決定される。本発明においては、レ
ジストの感度などを向上させるために、放射線照射後に
加熱を行うことが好適である。この加熱温度は、組成物
の配合組成、各添加剤の種類によって異なるが、好まし
くは30〜200℃、より好ましくは50〜150℃で
ある。
を形成するために部分的に放射線が照射される。この放
射線としては、例えば紫外線、遠紫外線(エキシマレー
ザーを含む)、X線、γ線、電子線、分子線、シンクロ
トロン放射線、プロトンビームなどの放射線が、使用さ
れる感放射線化合物の種類に応じて用いられる。放射線
量などの照射条件は、組成物の配合組成、各添加剤の種
類などに応じて適宜決定される。本発明においては、レ
ジストの感度などを向上させるために、放射線照射後に
加熱を行うことが好適である。この加熱温度は、組成物
の配合組成、各添加剤の種類によって異なるが、好まし
くは30〜200℃、より好ましくは50〜150℃で
ある。
【0047】次いで行われる現像に使用される現像液と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウ
ム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、
ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチル
アミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロー
ル、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]
−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.
0]−5−ノナンなどを溶解したアルカリ性水溶液を使
用することができる。
しては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウ
ム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、
ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチル
アミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロー
ル、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]
−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.
0]−5−ノナンなどを溶解したアルカリ性水溶液を使
用することができる。
【0048】また、この現像液には、水溶性有機溶剤、
例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類や界
面活性剤を適宜添加することもできる。また、前記現像
液で現像した後は、水でリンスし、乾燥する。なお、現
像液として、前記組成物溶液の調製に使用した溶剤や、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノールなどのアルコール類も使用することができる
が、解像度の点でアルカリ性水溶液を用いたほうが好ま
しい。
例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類や界
面活性剤を適宜添加することもできる。また、前記現像
液で現像した後は、水でリンスし、乾燥する。なお、現
像液として、前記組成物溶液の調製に使用した溶剤や、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノールなどのアルコール類も使用することができる
が、解像度の点でアルカリ性水溶液を用いたほうが好ま
しい。
【0049】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって、なんら制約され
るものではない。なお、実施例中のMwの測定およびレ
ジストの評価は、以下の方法により行った。
が、本発明はこれらの実施例によって、なんら制約され
るものではない。なお、実施例中のMwの測定およびレ
ジストの評価は、以下の方法により行った。
【0050】Mw:東ソー社製GPCカラム(G200
0HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1
本)を用い、流量1.0ml/分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパミエーションクロマトグラ
フ法により測定した。
0HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1
本)を用い、流量1.0ml/分、溶出溶媒テトラヒド
ロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリ
スチレンを標準とするゲルパミエーションクロマトグラ
フ法により測定した。
【0051】感度(実施例1〜4および比較例1〜2に
ついて):ニコン社製NSR−1505G6E縮小投影
露光機(レンズの開口数:0.54)で露光時間を変化
させ、波長436nmのg線を用いて露光するか、ニコ
ン社製NSR−1755i7A縮小投影露光機(レンズ
の開口数:0.50)で露光時間を変化させ、波長36
5nmのi線を用いて露光するか、あるいはアドモンサ
イエンス社製MBK−400TL−N露光機で露光時間
を変化させ、波長248mmのエキシマレーザーを露光
した。ついで2.38重量%のテトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で現像し、水でリンスし、乾燥し
てウェハー上にレジストパターンを形成させ、g線を用
いて露光した場合は、0.6μmのライン・アンド・ス
ペースパターン(1L1S)を、i線およびエキシマレ
ーザーを用いて露光した場合は、0.5μmのライン・
アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の幅に
形成する露光量(以下、これを「最適露光量」という)
を求めた。
ついて):ニコン社製NSR−1505G6E縮小投影
露光機(レンズの開口数:0.54)で露光時間を変化
させ、波長436nmのg線を用いて露光するか、ニコ
ン社製NSR−1755i7A縮小投影露光機(レンズ
の開口数:0.50)で露光時間を変化させ、波長36
5nmのi線を用いて露光するか、あるいはアドモンサ
イエンス社製MBK−400TL−N露光機で露光時間
を変化させ、波長248mmのエキシマレーザーを露光
した。ついで2.38重量%のテトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で現像し、水でリンスし、乾燥し
てウェハー上にレジストパターンを形成させ、g線を用
いて露光した場合は、0.6μmのライン・アンド・ス
ペースパターン(1L1S)を、i線およびエキシマレ
ーザーを用いて露光した場合は、0.5μmのライン・
アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の幅に
形成する露光量(以下、これを「最適露光量」という)
を求めた。
【0052】感度(実施例5〜8および比較例3につい
て):ニコン社製NSR−1505i6A縮小投影露光
機(レンズの開口数:0.45)で露光時間を変化さ
せ、波長365nmのi線を用いて露光するか、あるい
はニコン社製NSR−1505G4D縮小投影露光機
(レンズの開口数:0.45)で露光時間を変化させ、
波長435nmのg線を用いて露光した。ついで2.3
8重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で現像し、水でリンスし、乾燥してウェハー上にレジ
ストパターンを形成させ、膜厚1.0μmのとき0.5μ
mのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)
を、また膜厚5.6μmのとき2.0μmのライン・アン
ド・スペースパターン(1L1S)を1対1の幅に形成
する露光量(以下、これを「最適露光量」という)を求
めた。
て):ニコン社製NSR−1505i6A縮小投影露光
機(レンズの開口数:0.45)で露光時間を変化さ
せ、波長365nmのi線を用いて露光するか、あるい
はニコン社製NSR−1505G4D縮小投影露光機
(レンズの開口数:0.45)で露光時間を変化させ、
波長435nmのg線を用いて露光した。ついで2.3
8重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で現像し、水でリンスし、乾燥してウェハー上にレジ
ストパターンを形成させ、膜厚1.0μmのとき0.5μ
mのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)
を、また膜厚5.6μmのとき2.0μmのライン・アン
ド・スペースパターン(1L1S)を1対1の幅に形成
する露光量(以下、これを「最適露光量」という)を求
めた。
【0053】解像度:最適露光量で露光した時に解像さ
れている最小のレジストパターンの寸法を測定した。 残膜率:最適露光量における現像後のパターンの厚さを
現像前のレジスト膜の厚さで割り、この値を100倍し
て%の単位で表わした。 耐熱性:5℃きざみで温度を変えたホットプレート上
で、レジストパターンを形成したウェハーを120秒間
加熱した後レジストパターンの断面形状を観察し、レジ
ストパターンの矩形が崩れる温度を求めた。
れている最小のレジストパターンの寸法を測定した。 残膜率:最適露光量における現像後のパターンの厚さを
現像前のレジスト膜の厚さで割り、この値を100倍し
て%の単位で表わした。 耐熱性:5℃きざみで温度を変えたホットプレート上
で、レジストパターンを形成したウェハーを120秒間
加熱した後レジストパターンの断面形状を観察し、レジ
ストパターンの矩形が崩れる温度を求めた。
【0054】実施例1 m−クレゾール:3,5−キシレノール=70:30
(モル比)の混合フェノール類をホルマリンと重縮合し
て得られたノボラック樹脂(Mw=8,000:以下、
「ノボラック樹脂A」と称する)7.0g、ポリビニル
フェノール(Mw=4,500)3.0g、ヘキサメトキ
シメチルメラミン3.0gおよび2−(4−メトキシ−
1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
1,3,5−トリアジン0.25gを3−メトキシプロピ
オン酸メチル27.0gに溶解し、0.2μmのメンブラ
ンフィルターでろ過することにより組成物溶液を調製し
た。この組成物溶液を4インチシリコンウェハーに膜厚
が1.0μmになるようにスピンナーで回転塗布し、9
0℃で120秒間ホットプレートでプリベークした。こ
れをテストレチクルを介してi線を用いて露光した後、
90℃のホットプレート上で120秒間ベークした。こ
れを23℃で60秒間現像した。現像後、走査型電子顕
微鏡で観察したところ、感度は130mJ/cm2であ
り、0.36μmのネガ型のライン・アンド・スペース
パターンが得られた。この時の残膜率は95%であっ
た。
(モル比)の混合フェノール類をホルマリンと重縮合し
て得られたノボラック樹脂(Mw=8,000:以下、
「ノボラック樹脂A」と称する)7.0g、ポリビニル
フェノール(Mw=4,500)3.0g、ヘキサメトキ
シメチルメラミン3.0gおよび2−(4−メトキシ−
1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
1,3,5−トリアジン0.25gを3−メトキシプロピ
オン酸メチル27.0gに溶解し、0.2μmのメンブラ
ンフィルターでろ過することにより組成物溶液を調製し
た。この組成物溶液を4インチシリコンウェハーに膜厚
が1.0μmになるようにスピンナーで回転塗布し、9
0℃で120秒間ホットプレートでプリベークした。こ
れをテストレチクルを介してi線を用いて露光した後、
90℃のホットプレート上で120秒間ベークした。こ
れを23℃で60秒間現像した。現像後、走査型電子顕
微鏡で観察したところ、感度は130mJ/cm2であ
り、0.36μmのネガ型のライン・アンド・スペース
パターンが得られた。この時の残膜率は95%であっ
た。
【0055】実施例2 m−クレゾール:p−クレゾール=50:50(モル
比)の混合フェノール類をホルマリンと重縮合して得ら
れたノボラック樹脂(Mw=7,400:以下、「ノボ
ラック樹脂B」と称する)6.0g、ポリビニルフェノ
ール(Mw=4,500)3.0g、低分子フェノール
性化合物であるビスフェノールA1.0gおよび2,2−
ビス[4−ヒドロキシ−3,5−ビス(メトキシメチ
ル)フェニル]プロパン2.5gならびに2,4−ビス
(トリクロロメチル)−6−(3−クロロフェニル)−
1,3,5−トリアジン0.25gを3−メトキシプロピ
オン酸メチル27.0gに溶解し、0.2μmのメンブラ
ンフィルターで濾過することにより組成物溶液を調製し
た。この組成物溶液を4インチシリコンウェハーに膜厚
が1.0μmになるようにスピンナーで回転塗布し、9
0℃で120秒間ホットプレートでプリベークした。こ
れにマスクを密着させてエキシマレーザーで露光した
後、100℃のホットプレート上で120秒間ベークし
た。これを実施例1と同様に現像を行ったところ、感度
は30mJ/cm2であり、0.34μmのネガ型のライ
ン・アンド・スペースパターンが得られた。この時の残
膜率は93%であった。
比)の混合フェノール類をホルマリンと重縮合して得ら
れたノボラック樹脂(Mw=7,400:以下、「ノボ
ラック樹脂B」と称する)6.0g、ポリビニルフェノ
ール(Mw=4,500)3.0g、低分子フェノール
性化合物であるビスフェノールA1.0gおよび2,2−
ビス[4−ヒドロキシ−3,5−ビス(メトキシメチ
ル)フェニル]プロパン2.5gならびに2,4−ビス
(トリクロロメチル)−6−(3−クロロフェニル)−
1,3,5−トリアジン0.25gを3−メトキシプロピ
オン酸メチル27.0gに溶解し、0.2μmのメンブラ
ンフィルターで濾過することにより組成物溶液を調製し
た。この組成物溶液を4インチシリコンウェハーに膜厚
が1.0μmになるようにスピンナーで回転塗布し、9
0℃で120秒間ホットプレートでプリベークした。こ
れにマスクを密着させてエキシマレーザーで露光した
後、100℃のホットプレート上で120秒間ベークし
た。これを実施例1と同様に現像を行ったところ、感度
は30mJ/cm2であり、0.34μmのネガ型のライ
ン・アンド・スペースパターンが得られた。この時の残
膜率は93%であった。
【0056】実施例3 実施例1において、m−クレゾール:3,5−キシレノ
ール=70:30(モル比)の混合フェノール類をホル
マリンと重縮合して得られたノボラック樹脂の代わり
に、m−クレゾール:p−クレゾール=50:50(モ
ル比)の混合フェノールをホルマリンと重縮合して得ら
れたノボラック樹脂(Mw=7,400)7.0gを使用
し、ポリビニルフェノール(Mw=4,500)3.0g
の代わりに1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン3.0gを使用した以外は実施例1と同様の
操作を行ったところ、感度は125mJ/cm2であ
り、0.38μmのネガ型のライン・アンド・スペース
パターンが得られた。この時の残膜率は92%であっ
た。
ール=70:30(モル比)の混合フェノール類をホル
マリンと重縮合して得られたノボラック樹脂の代わり
に、m−クレゾール:p−クレゾール=50:50(モ
ル比)の混合フェノールをホルマリンと重縮合して得ら
れたノボラック樹脂(Mw=7,400)7.0gを使用
し、ポリビニルフェノール(Mw=4,500)3.0g
の代わりに1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン3.0gを使用した以外は実施例1と同様の
操作を行ったところ、感度は125mJ/cm2であ
り、0.38μmのネガ型のライン・アンド・スペース
パターンが得られた。この時の残膜率は92%であっ
た。
【0057】実施例4 実施例1において、m−クレゾール:3,5−キシレノ
ール=70:30(モル比)の混合フェノール類をホル
マリンと重縮合して得られたノボラック樹脂の代わり
に、m−クレゾールをホルマリンと重縮合して得られた
ノボラック樹脂(Mw=7,800)7.0gを使用した
以外は実施例1と同様の組成物溶液をシリコンウェハー
に膜厚が1.2μmになるようにスピンナーで回転塗布
し、90℃で120秒間ホットプレートでプリベークし
た。これをテストレクチルを介してg線を用いて露光し
た後、105℃のホットプレート上で120秒間ベーク
した。これを実施例1と同様に現像を行ったところ、感
度は150mJ/cm2であり、0.42μmのネガ型の
ライン・アンド・スペースパターンが得られた。この時
の残膜率は93%であった。
ール=70:30(モル比)の混合フェノール類をホル
マリンと重縮合して得られたノボラック樹脂の代わり
に、m−クレゾールをホルマリンと重縮合して得られた
ノボラック樹脂(Mw=7,800)7.0gを使用した
以外は実施例1と同様の組成物溶液をシリコンウェハー
に膜厚が1.2μmになるようにスピンナーで回転塗布
し、90℃で120秒間ホットプレートでプリベークし
た。これをテストレクチルを介してg線を用いて露光し
た後、105℃のホットプレート上で120秒間ベーク
した。これを実施例1と同様に現像を行ったところ、感
度は150mJ/cm2であり、0.42μmのネガ型の
ライン・アンド・スペースパターンが得られた。この時
の残膜率は93%であった。
【0058】比較例1 実施例2において、2,4−ビス(トリクロロメチル)
−6−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン
0.25gの代わりに、2,3,4−トリヒドロキシベン
ゾフェノン1.0モルと1,2−ナフトキノンジアジド−
4−スルホン酸クロリド2.6モルの縮合物 0.25g
を使用した以外は実施例2と同様の操作を行ったとこ
ろ、0.6μmの解像度しか得られず、残膜率は81%
であった。
−6−(3−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン
0.25gの代わりに、2,3,4−トリヒドロキシベン
ゾフェノン1.0モルと1,2−ナフトキノンジアジド−
4−スルホン酸クロリド2.6モルの縮合物 0.25g
を使用した以外は実施例2と同様の操作を行ったとこ
ろ、0.6μmの解像度しか得られず、残膜率は81%
であった。
【0059】比較例2 実施例1において、ポリビニルフェノールを使用せず
に、ノボラック樹脂A10.0gを使用した以外は実施
例1と同様の操作を行ったところ、0.7μmの解像度
しか得られず、残膜率は74%であった。
に、ノボラック樹脂A10.0gを使用した以外は実施
例1と同様の操作を行ったところ、0.7μmの解像度
しか得られず、残膜率は74%であった。
【0060】実施例5 ノボラック樹脂A7.0g、ポリビニルフェノール(M
w=4,500)3.0g、ヘキサメトキシメチルメラミ
ン2.0gおよび2−(4−メトキシスチリル)−4,
6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジン0.
1gを3−メトキシプロピオン酸メチル27.0gに溶
解し、0.2μmのメンブランフィルターでろ過するこ
とにより組成物溶液を調製した。この組成物溶液を4イ
ンチシリコンウェハーに膜厚が1.0μmになるように
スピンナーで回転塗布し、90℃で120秒間ホットプ
レートでプリベークした。これをテストレチクルを介し
てi線を用いて露光した後、90℃のホットプレート上
で120秒間ベークした。これを25℃で60秒間現像
した。現像後、走査型電子顕微鏡で観察したところ、感
度は90mJ/cm2であり、0.38μmのネガ型のラ
イン・アンド・スペースパターンが得られた。この時の
残膜率は95%であった。このレジストパターンを形成
したウェハーをホットプレート上で耐熱性の測定を行っ
たところ、200℃でもパターンは変形していなかっ
た。
w=4,500)3.0g、ヘキサメトキシメチルメラミ
ン2.0gおよび2−(4−メトキシスチリル)−4,
6−ビストリクロロメチル−1,3,5−トリアジン0.
1gを3−メトキシプロピオン酸メチル27.0gに溶
解し、0.2μmのメンブランフィルターでろ過するこ
とにより組成物溶液を調製した。この組成物溶液を4イ
ンチシリコンウェハーに膜厚が1.0μmになるように
スピンナーで回転塗布し、90℃で120秒間ホットプ
レートでプリベークした。これをテストレチクルを介し
てi線を用いて露光した後、90℃のホットプレート上
で120秒間ベークした。これを25℃で60秒間現像
した。現像後、走査型電子顕微鏡で観察したところ、感
度は90mJ/cm2であり、0.38μmのネガ型のラ
イン・アンド・スペースパターンが得られた。この時の
残膜率は95%であった。このレジストパターンを形成
したウェハーをホットプレート上で耐熱性の測定を行っ
たところ、200℃でもパターンは変形していなかっ
た。
【0061】実施例6 実施例5の組成物溶液を、4インチシリコンウェハーに
膜厚が1.0μmになるようにスピンナーで回転塗布
し、90℃で120秒間ホットプレートでプリベークし
た。これをレチクルを介してg線を用いて露光した後、
110℃のホットプレート上で120秒間ベークした。
これを実施例5と同様に現像を行ったところ、感度は7
5mJ/cm2であり、0.46μmのネガ型のライン・
アンド・スペースパターンが得られた。この時の残膜率
は93%であった。またこのレジストパターンを形成し
たウェハーをホットプレート上で耐熱性の測定を行った
ところ、200℃でもパターンは変形していなかった。
膜厚が1.0μmになるようにスピンナーで回転塗布
し、90℃で120秒間ホットプレートでプリベークし
た。これをレチクルを介してg線を用いて露光した後、
110℃のホットプレート上で120秒間ベークした。
これを実施例5と同様に現像を行ったところ、感度は7
5mJ/cm2であり、0.46μmのネガ型のライン・
アンド・スペースパターンが得られた。この時の残膜率
は93%であった。またこのレジストパターンを形成し
たウェハーをホットプレート上で耐熱性の測定を行った
ところ、200℃でもパターンは変形していなかった。
【0062】実施例7 実施例5の組成物溶液において、2−(4−メトキシス
チリル)−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−
トリアジン0.1gの代わりに、2−(2−(5−メチ
ルフリル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチ
ル−1,3,5−トリアジン0.05gを使用し、実施例
6と同様の操作を行ったところ、感度は55mJ/cm
2であり、0.46μmのネガ型のライン・アンド・スペ
ースパターンが得られた。この時の残膜率は93%であ
った。またこのレジストパターンを形成したウェハーを
ホットプレート上で耐熱性の測定を行ったところ、20
0℃でもパターンは変形していなかった。
チリル)−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−
トリアジン0.1gの代わりに、2−(2−(5−メチ
ルフリル)エチリデン)−4,6−ビストリクロロメチ
ル−1,3,5−トリアジン0.05gを使用し、実施例
6と同様の操作を行ったところ、感度は55mJ/cm
2であり、0.46μmのネガ型のライン・アンド・スペ
ースパターンが得られた。この時の残膜率は93%であ
った。またこのレジストパターンを形成したウェハーを
ホットプレート上で耐熱性の測定を行ったところ、20
0℃でもパターンは変形していなかった。
【0063】実施例8 ノボラック樹脂B7.0g、ポリビニルフェノール(M
w=4,500)3.0g、ヘキサメトキシメチルメラミ
ン2.0gおよび2−(1−(3,4−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−ト
リアジン0.05gを3−メトキシプロピオン酸メチル
17.0gに溶解し、0.5μmのメンブランフィルター
でろ過することにより組成物溶液を調製した。この組成
物溶液を4インチシリコンウェハーに膜厚が5.6μm
になるようにスピンナーで回転塗布し、90℃で70秒
間ホットプレートでプリベークした。これをテストレチ
クルを介してi線を用いて露光した後、90℃のホット
プレート上で120秒間ベークした。これを25℃で6
0秒間2段パドル現像した。現像後、走査型電子顕微鏡
で観察したところ、感度は175mJ/cm2であり、
1.2μmのネガ型のライン・アンド・スペースパター
ンが得られた。この時の残膜率は94%であった。この
レジストパターンを形成したウェハーを、ホットプレー
ト上で耐熱性の測定を行ったところ、200℃でもパタ
ーンは変形していなかった。
w=4,500)3.0g、ヘキサメトキシメチルメラミ
ン2.0gおよび2−(1−(3,4−ベンゾジオキソリ
ル))−4,6−ビストリクロロメチル−1,3,5−ト
リアジン0.05gを3−メトキシプロピオン酸メチル
17.0gに溶解し、0.5μmのメンブランフィルター
でろ過することにより組成物溶液を調製した。この組成
物溶液を4インチシリコンウェハーに膜厚が5.6μm
になるようにスピンナーで回転塗布し、90℃で70秒
間ホットプレートでプリベークした。これをテストレチ
クルを介してi線を用いて露光した後、90℃のホット
プレート上で120秒間ベークした。これを25℃で6
0秒間2段パドル現像した。現像後、走査型電子顕微鏡
で観察したところ、感度は175mJ/cm2であり、
1.2μmのネガ型のライン・アンド・スペースパター
ンが得られた。この時の残膜率は94%であった。この
レジストパターンを形成したウェハーを、ホットプレー
ト上で耐熱性の測定を行ったところ、200℃でもパタ
ーンは変形していなかった。
【0064】比較例3 実施例8において、ポリビニルフェノールを使用する代
わりに、ノボラック樹脂B10.0gを使用した以外は
実施例8と同様の操作を行ったところ、未露光部が現像
されず、レジストパターンが得られなかった。
わりに、ノボラック樹脂B10.0gを使用した以外は
実施例8と同様の操作を行ったところ、未露光部が現像
されず、レジストパターンが得られなかった。
【0065】
【発明の効果】本発明の感放射線性樹脂組成物は、現像
液による膨潤がなく、g線、i線、遠紫外線などの波長
領域において感度および解像度が良好で、優れたパター
ンを形成することができ、しかも高残膜率および高耐熱
性のネガ型レジストとして好適である。
液による膨潤がなく、g線、i線、遠紫外線などの波長
領域において感度および解像度が良好で、優れたパター
ンを形成することができ、しかも高残膜率および高耐熱
性のネガ型レジストとして好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 21/027 (72)発明者 宮本 秀俊 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 勇元 喜次 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内 (72)発明者 三浦 孝夫 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)アルカリ可溶性ノボラック樹脂、
(B)ゲルパーミエーションクロマトグラフ測定による
標準ポリスチレン換算での重量平均分子量が10,00
0以下のフェノール類、(C)酸の存在下で前記(A)
成分および/または(B)成分を架橋しうる化合物、お
よび(D)下記式(1) 【化1】 ここで、R01はトリハロメチル基、置換もしくは非置換
のフェニル基または置換もしくは非置換のナフチル基で
あり、Xは同一でも異なっていてもよく、ハロゲン原子
である、で表わされる化合物、下記式(2) 【化2】 で表わされる化合物および下記式(3) 【化3】 ここで、R03は水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基
またはアルコキシル基であり、Xは同一でも異なってい
てもよく、ハロゲン原子であり、qは1〜3の数であ
る、但しqが2または3のとき複数のR03は同一でも異
なっていてもよい、で表わされる化合物よりなる群から
選ばれる感放射線性酸形成剤、を含有することを特徴と
する感放射線性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5093253A JPH0643647A (ja) | 1992-04-22 | 1993-04-20 | 感放射線性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12793392 | 1992-04-22 | ||
JP4-127933 | 1992-04-22 | ||
JP5093253A JPH0643647A (ja) | 1992-04-22 | 1993-04-20 | 感放射線性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0643647A true JPH0643647A (ja) | 1994-02-18 |
Family
ID=26434668
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5093253A Withdrawn JPH0643647A (ja) | 1992-04-22 | 1993-04-20 | 感放射線性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0643647A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06214388A (ja) * | 1992-10-29 | 1994-08-05 | Ocg Microelectron Materials Ag | 広範なプロセス寛容度を有する高解像度ネガ型フォトレジスト |
JPH07104472A (ja) * | 1993-10-05 | 1995-04-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 新規レジストおよび新規レジストを用いたパターン形成方法 |
JPH07244378A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
US5928837A (en) * | 1996-12-10 | 1999-07-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative-working chemical-sensitization photoresist composition comprising oxime sulfonate compounds |
-
1993
- 1993-04-20 JP JP5093253A patent/JPH0643647A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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