JPH0643350B2 - ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法Info
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- JPH0643350B2 JPH0643350B2 JP2207049A JP20704990A JPH0643350B2 JP H0643350 B2 JPH0643350 B2 JP H0643350B2 JP 2207049 A JP2207049 A JP 2207049A JP 20704990 A JP20704990 A JP 20704990A JP H0643350 B2 JPH0643350 B2 JP H0643350B2
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- diisopropylnaphthalene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、２，６−ジイソプロピルナフタレンの製造方
法に関する。
法に関する。
なお、本明細書において、“％”および“ppm”とある
のは、それぞれ“重量％”および“重量ppm”を意味す
る。
のは、それぞれ“重量％”および“重量ppm”を意味す
る。
従来技術とその問題点 アルキル基を有するナフタレン化合物は、ポリマー原
料；医薬、農薬などの中間体；液晶ポリマーの原料など
として有用である。特に、２，６−位をアルキル基で置
換されたナフタレンは、耐熱性ポリマー、液晶ポリマー
などの原料として極めて付加価値の高いものである。
料；医薬、農薬などの中間体；液晶ポリマーの原料など
として有用である。特に、２，６−位をアルキル基で置
換されたナフタレンは、耐熱性ポリマー、液晶ポリマー
などの原料として極めて付加価値の高いものである。
特開平１−１６５５３１号公報は、モルデナイト型ゼオ
ライト触媒が、ナフタレンの２，６位のアルキル化選択
性に優れた効果を発揮することを開示している。この公
報に開示された方法では、不純物含有量の低いナフタレ
ンを出発原料としており、全硫黄含有量は、５ppm以下
と極めて少ない。しかしながら、市販の高純度ナフタレ
ン中の全硫黄量は、少なくとも５ppmで、多い場合には
４０００ppmにも達している。この様な硫黄化合物は、
ナフタレンと沸点が近接するベンゾチオフェン類などの
硫黄複素環を有する芳香族化合物であるため、これら硫
黄系不純物をより高度に精製除去することは、実質上不
可能である。上記の公開公報記載の方法においては、バ
ッチ式反応形式が採用されているが、本発明者の研究に
よれば、この場合には、硫黄系不純物が触媒に吸着され
ることが判明した。換言すれば、工業的な規模で連続流
通形式により反応を行なわせるためには、実用的な触媒
寿命の延長をはかるべく、前処理工程として原料ナフタ
レンの徹底的な脱硫黄処理を行なう必要がある。また、
上記の公開公報記載の方法を連続流通形式で行なう場合
には、使用する触媒上に原料ナフタレン中の硫黄が次第
に蓄積して、急速に触媒活性を失わせることを意味す
る。
ライト触媒が、ナフタレンの２，６位のアルキル化選択
性に優れた効果を発揮することを開示している。この公
報に開示された方法では、不純物含有量の低いナフタレ
ンを出発原料としており、全硫黄含有量は、５ppm以下
と極めて少ない。しかしながら、市販の高純度ナフタレ
ン中の全硫黄量は、少なくとも５ppmで、多い場合には
４０００ppmにも達している。この様な硫黄化合物は、
ナフタレンと沸点が近接するベンゾチオフェン類などの
硫黄複素環を有する芳香族化合物であるため、これら硫
黄系不純物をより高度に精製除去することは、実質上不
可能である。上記の公開公報記載の方法においては、バ
ッチ式反応形式が採用されているが、本発明者の研究に
よれば、この場合には、硫黄系不純物が触媒に吸着され
ることが判明した。換言すれば、工業的な規模で連続流
通形式により反応を行なわせるためには、実用的な触媒
寿命の延長をはかるべく、前処理工程として原料ナフタ
レンの徹底的な脱硫黄処理を行なう必要がある。また、
上記の公開公報記載の方法を連続流通形式で行なう場合
には、使用する触媒上に原料ナフタレン中の硫黄が次第
に蓄積して、急速に触媒活性を失わせることを意味す
る。
特に、今後工業原料用のナフタレンとしては、タールの
蒸留により得られるものが使用されるようになるものと
推測されるが、この様なタールに由来するナフタレンに
は、ベンゾチオフェン類などの硫黄化合物が多量に含ま
れている。この様なタール由来のナフタレンを高度に精
製することは、極めて困難であり、従って、この様な硫
黄系不純物含有量の多いナフタレンを２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンの製造原料として使用することは、実
際上不可能である。
蒸留により得られるものが使用されるようになるものと
推測されるが、この様なタールに由来するナフタレンに
は、ベンゾチオフェン類などの硫黄化合物が多量に含ま
れている。この様なタール由来のナフタレンを高度に精
製することは、極めて困難であり、従って、この様な硫
黄系不純物含有量の多いナフタレンを２，６−ジイソプ
ロピルナフタレンの製造原料として使用することは、実
際上不可能である。
問題点を解決するための手段 本発明者は、ナフタレンからの２，６−ジイソプロピル
ナフタレンの製造に際しての上記の如き触媒の被毒とい
う重大な問題点に鑑みて種々研究を重ねた結果、（イ）
ナフタレンまたはナフタレンとイソプロピルナフタレン
との混合物と（ロ）プロピレンおよびイソプロパノール
の少なくとも一種を原料とし、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３が
特定モル比以上である高シリカ系のＨ−モルデナイト型
ゼオライトにＰｔを担持させたモルデナイト型ゼオライ
トを触媒として使用する場合には、触媒被毒を抑制しつ
つ、高い２，６−位選択性で且つ高収率でジイソプロピ
ルナフタレンが得られることを見出した。
ナフタレンの製造に際しての上記の如き触媒の被毒とい
う重大な問題点に鑑みて種々研究を重ねた結果、（イ）
ナフタレンまたはナフタレンとイソプロピルナフタレン
との混合物と（ロ）プロピレンおよびイソプロパノール
の少なくとも一種を原料とし、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３が
特定モル比以上である高シリカ系のＨ−モルデナイト型
ゼオライトにＰｔを担持させたモルデナイト型ゼオライ
トを触媒として使用する場合には、触媒被毒を抑制しつ
つ、高い２，６−位選択性で且つ高収率でジイソプロピ
ルナフタレンが得られることを見出した。
すなわち、本発明は、下記の方法を提供するものであ
る： 「ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比が１５以上であるＨ型
モルデナイトゼオライトにＰｔを担持させた触媒の存在
下に（イ）硫黄含有量１％以下のナフタレンまたはナフ
タレンとイソプロピルナフタレンとの混合物と（ロ）プ
ロピレンおよびイソプロパノールの少なくとも一種とを
反応させることを特徴とする２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの製造方法。」 本発明で使用する出発原料は、ナフタレンまたはイソプ
ロピルナフタレンを含有するナフタレンが挙げられる。
後者の混合物は、主として反応系から蒸留で分離された
反応リサイクル物である。出発原料中の全硫黄化合物の
含有量は、最大限１％まで許容されるが、５０００ppm
以下であることがより好ましい。
る： 「ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比が１５以上であるＨ型
モルデナイトゼオライトにＰｔを担持させた触媒の存在
下に（イ）硫黄含有量１％以下のナフタレンまたはナフ
タレンとイソプロピルナフタレンとの混合物と（ロ）プ
ロピレンおよびイソプロパノールの少なくとも一種とを
反応させることを特徴とする２，６−ジイソプロピルナ
フタレンの製造方法。」 本発明で使用する出発原料は、ナフタレンまたはイソプ
ロピルナフタレンを含有するナフタレンが挙げられる。
後者の混合物は、主として反応系から蒸留で分離された
反応リサイクル物である。出発原料中の全硫黄化合物の
含有量は、最大限１％まで許容されるが、５０００ppm
以下であることがより好ましい。
イソプロピル化剤としては、プロピレンおよび／または
イソプロパノールを使用する。
イソプロパノールを使用する。
本発明方法では、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比が１５
以上であるモルデナイト型ゼオライト触媒を使用する。
触媒中のＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比の上限は、特に
限定されるものではないが、２５０程度であることがよ
り好ましい。触媒としては、Ｈ−モルデナイト型ゼオラ
イト触媒にその重量の０．１〜１％程度のＰｔを担持さ
せたものを使用する。Ｐｔの担持は、公知の含浸法、イ
オン交換法のいずれによっても良い。この様な担持方法
は、例えば、“触媒調製”、第３３５〜３３７頁、
（株）講談社発行（昭和４９）に記載されている。
以上であるモルデナイト型ゼオライト触媒を使用する。
触媒中のＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比の上限は、特に
限定されるものではないが、２５０程度であることがよ
り好ましい。触媒としては、Ｈ−モルデナイト型ゼオラ
イト触媒にその重量の０．１〜１％程度のＰｔを担持さ
せたものを使用する。Ｐｔの担持は、公知の含浸法、イ
オン交換法のいずれによっても良い。この様な担持方法
は、例えば、“触媒調製”、第３３５〜３３７頁、
（株）講談社発行（昭和４９）に記載されている。
反応に際しては、希釈用触媒を使用することは必須では
ないが、溶媒としては、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、
ｎ−ドデカンなどの直鎖飽和炭化水素化合物、デカリ
ン、ビシクロヘキシルなどの飽和脂環式炭化水素化合物
などが使用される。
ないが、溶媒としては、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、
ｎ−ドデカンなどの直鎖飽和炭化水素化合物、デカリ
ン、ビシクロヘキシルなどの飽和脂環式炭化水素化合物
などが使用される。
本発明方法は、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比が１５以
上であるＨ−モルデナイト型ゼオライトにＰｔを担持さ
せた触媒の存在下に溶媒を使用しもしくは使用すること
なく、（イ）ナフタレンまたはナフタレンとイソプロピ
ルナフタレンとの混合物と（ロ）プロピレンおよびイソ
プロパノールの少なくとも一種とを反応させる。反応
は、特に制限されるものではないが、通常上記（イ）成
分１モルに対し（ロ）成分１〜５モル程度を使用し、温
度１５０〜３５０℃程度（より好ましくは１７５〜２５
０℃程度）、圧力常圧乃至１００kg／cm2程度（より好
ましくは３〜５０kg／cm2程度）の条件下に行なう。反
応を加圧下に行なう場合には、Ｎ２、Ａｒ、Ｈ２などを
加圧用ガスとして使用することが望ましい。触媒の使用
量も、特に限定されるものではないが、通常ナフタレン
またはナフタレンとイソプロピルナフタレンとの混合物
の重量の０．１〜５０％程度である。
上であるＨ−モルデナイト型ゼオライトにＰｔを担持さ
せた触媒の存在下に溶媒を使用しもしくは使用すること
なく、（イ）ナフタレンまたはナフタレンとイソプロピ
ルナフタレンとの混合物と（ロ）プロピレンおよびイソ
プロパノールの少なくとも一種とを反応させる。反応
は、特に制限されるものではないが、通常上記（イ）成
分１モルに対し（ロ）成分１〜５モル程度を使用し、温
度１５０〜３５０℃程度（より好ましくは１７５〜２５
０℃程度）、圧力常圧乃至１００kg／cm2程度（より好
ましくは３〜５０kg／cm2程度）の条件下に行なう。反
応を加圧下に行なう場合には、Ｎ２、Ａｒ、Ｈ２などを
加圧用ガスとして使用することが望ましい。触媒の使用
量も、特に限定されるものではないが、通常ナフタレン
またはナフタレンとイソプロピルナフタレンとの混合物
の重量の０．１〜５０％程度である。
反応方式は、バッチ式および連続式のいずれであっても
良い。連続反応方式を採用する場合には、固定床、流動
層、スラリー層、移動層などのいかなる方式であっても
良い。
良い。連続反応方式を採用する場合には、固定床、流動
層、スラリー層、移動層などのいかなる方式であっても
良い。
本発明方法終了後の生成物中には、未反応原料、触媒、
溶媒、モノ−およびジイソプロピルナフタレンなどが混
在している。触媒などの固形分は、濾過法、沈降法など
の公知の固液分離法により、容易に除去される。次い
で、液状物を蒸留して、ジイソプロピルナフタレン類を
未反応のナフタレン、モノイソプロピルナフタレン、溶
媒などから分離する。分離されたジイソプロピルナフタ
レン中には、２，６−ジイソプロピルナフタレン以外の
異性体が存在する。２，６−ジイソプロピルナフタレン
の分離は、種々の方法により行うことが出来るが、高圧
下に２，６−ジイソプロピルナフタレンを選択的に結晶
として析出させる方法が最も好ましい。この方法によれ
ば、上記の様にして分離されたジイソプロピルナフタレ
ンを２５〜１２０℃程度（より好ましくは４０〜８０℃
程度）の温度で且つ１００〜４０００kg／cm2程度の圧
力で（より好ましくは５００〜１５００kg／cm2程度の
圧力で、さらに好ましくは８００〜１２００kg／cm2程
度の圧力で）固液共存状態とした後、減圧しつつ液体を
除去することにより、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンを高純度で得ることができる。
溶媒、モノ−およびジイソプロピルナフタレンなどが混
在している。触媒などの固形分は、濾過法、沈降法など
の公知の固液分離法により、容易に除去される。次い
で、液状物を蒸留して、ジイソプロピルナフタレン類を
未反応のナフタレン、モノイソプロピルナフタレン、溶
媒などから分離する。分離されたジイソプロピルナフタ
レン中には、２，６−ジイソプロピルナフタレン以外の
異性体が存在する。２，６−ジイソプロピルナフタレン
の分離は、種々の方法により行うことが出来るが、高圧
下に２，６−ジイソプロピルナフタレンを選択的に結晶
として析出させる方法が最も好ましい。この方法によれ
ば、上記の様にして分離されたジイソプロピルナフタレ
ンを２５〜１２０℃程度（より好ましくは４０〜８０℃
程度）の温度で且つ１００〜４０００kg／cm2程度の圧
力で（より好ましくは５００〜１５００kg／cm2程度の
圧力で、さらに好ましくは８００〜１２００kg／cm2程
度の圧力で）固液共存状態とした後、減圧しつつ液体を
除去することにより、２，６−ジイソプロピルナフタレ
ンを高純度で得ることができる。
発明の効果 本発明の特に優れた効果、すなわち高い２，６−位選択
性および高収率ならびに触媒の耐硫黄被毒性をもたらす
理由については、未だ十分に解明されていない。
性および高収率ならびに触媒の耐硫黄被毒性をもたらす
理由については、未だ十分に解明されていない。
しかしながら、Ｐｔを担持させないＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ
３のモル比が１５以上のモルデナイト型ゼオライト触媒
を使用する場合には、本発明の所望の効果は、達成され
ないことは比較例の結果からも明確である。
３のモル比が１５以上のモルデナイト型ゼオライト触媒
を使用する場合には、本発明の所望の効果は、達成され
ないことは比較例の結果からも明確である。
より具体的には、前記の特開平１−１６５５３１号公報
に記載された公知方法に準じて、モルデナイト型ゼオラ
イト触媒の存在下に硫黄含有量１５ppm程度のナフタレ
ンとプロピレンとを連続反応装置内で反応させると、反
応開始後５０時間内にジイソプロピルナフタレンへの転
化率は、５％以下に低下する。これに対し、Ｐｔを担持
させた触媒を使用する本発明方法によれば、同じ硫黄含
有量のナフタレンを使用する場合にも、反応開始後１０
０時間を経過した時点でも、転化率は、なお２０％以上
を持続している。
に記載された公知方法に準じて、モルデナイト型ゼオラ
イト触媒の存在下に硫黄含有量１５ppm程度のナフタレ
ンとプロピレンとを連続反応装置内で反応させると、反
応開始後５０時間内にジイソプロピルナフタレンへの転
化率は、５％以下に低下する。これに対し、Ｐｔを担持
させた触媒を使用する本発明方法によれば、同じ硫黄含
有量のナフタレンを使用する場合にも、反応開始後１０
０時間を経過した時点でも、転化率は、なお２０％以上
を持続している。
さらに、コールタールを蒸留して得た硫黄含有量３００
０ppm程度の原料ナフタレンを使用する場合には、公知
方法では、連続反応は実質上不可能であるのに対し、本
発明方法では、硫黄含有量１５ppm程度のナフタレンを
使用する場合と大差なく、長時間の連続的操作が可能で
ある。
０ppm程度の原料ナフタレンを使用する場合には、公知
方法では、連続反応は実質上不可能であるのに対し、本
発明方法では、硫黄含有量１５ppm程度のナフタレンを
使用する場合と大差なく、長時間の連続的操作が可能で
ある。
また、反応生成物である２，６−位選択性の高いジイソ
プロピルナフタレン類を加圧下に処理して２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンを選択的に析出させる場合には、
従来法では得られなかった超高純度の製品が高収率で得
られる。
プロピルナフタレン類を加圧下に処理して２，６−ジイ
ソプロピルナフタレンを選択的に析出させる場合には、
従来法では得られなかった超高純度の製品が高収率で得
られる。
実施例 以下に実施例および比較例ならびに参考例を示し、本発
明の特徴とするところをより一層明確にする。
明の特徴とするところをより一層明確にする。
実施例１〜２および比較例１ ＜触媒の調製＞ （イ） 粉末状水素イオン交換モルデナイト型ゼオライ
ト（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比＝２０または１１０
のもの）を空気中４５０℃で５時間加熱し、活性化して
Ｈ−モルデナイト型ゼオライトを得た。。比較例１で
は、これをそのまま触媒として使用した。
ト（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比＝２０または１１０
のもの）を空気中４５０℃で５時間加熱し、活性化して
Ｈ−モルデナイト型ゼオライトを得た。。比較例１で
は、これをそのまま触媒として使用した。
（ロ） 粉末状水素イオン交換モルデナイト型ゼオライ
ト（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比＝１１０のもの）を
２％アンモニア水中７０〜８０℃で４時間撹拌した後、
純水で洗浄し、風乾して、ＮＨ４−モルデナイト型ゼオ
ライトを得た。次いで、アンモニア水によりpH９〜１０
に調整した水１００部に上記のＮＨ４−モルデナイト型
ゼオライト５部を入れ、該ゼオライトに対するＰｔの担
持量が０．５％となるように［Ｐｔ（ＮＨ３）４］Ｃｌ
２水溶液を加えた後、室温で一昼夜撹拌し、水洗し、空
気中１５０℃で３時間乾燥し、さらに空気中３００℃で
３時間焼成し、水素ガス気流中４５０℃で６時間還元し
て、Ｐｔ−モルデナイト型ゼオライトを得た。実施例１
〜２では、これを触媒として使用した。
ト（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比＝１１０のもの）を
２％アンモニア水中７０〜８０℃で４時間撹拌した後、
純水で洗浄し、風乾して、ＮＨ４−モルデナイト型ゼオ
ライトを得た。次いで、アンモニア水によりpH９〜１０
に調整した水１００部に上記のＮＨ４−モルデナイト型
ゼオライト５部を入れ、該ゼオライトに対するＰｔの担
持量が０．５％となるように［Ｐｔ（ＮＨ３）４］Ｃｌ
２水溶液を加えた後、室温で一昼夜撹拌し、水洗し、空
気中１５０℃で３時間乾燥し、さらに空気中３００℃で
３時間焼成し、水素ガス気流中４５０℃で６時間還元し
て、Ｐｔ−モルデナイト型ゼオライトを得た。実施例１
〜２では、これを触媒として使用した。
＜イソプロピル化反応＞ 耐圧１００kg／cm2・Ｇで内容量１００mlの回転撹拌機
付きのオートクレーブに硫黄としてベンゾチオフェン３
０００ppmを含有させた高純度ナフタレン１０ｇ、デカ
リン２０mlおよび触媒４ｇを加え、窒素ガスで５kg／cm
2・Ｇに加圧した。次いで、オートクレーブを２５０℃
に加熱し、液化プロピレン２０mlおよび所定量の添加剤
を注入し、２５０℃で３時間撹拌を継続し、反応させ
た。
付きのオートクレーブに硫黄としてベンゾチオフェン３
０００ppmを含有させた高純度ナフタレン１０ｇ、デカ
リン２０mlおよび触媒４ｇを加え、窒素ガスで５kg／cm
2・Ｇに加圧した。次いで、オートクレーブを２５０℃
に加熱し、液化プロピレン２０mlおよび所定量の添加剤
を注入し、２５０℃で３時間撹拌を継続し、反応させ
た。
反応終了後、触媒を濾別し、反応液の組成をガスクロマ
トグラフイーにより分析し、反応成績を計算した。
トグラフイーにより分析し、反応成績を計算した。
反応条件および反応成績を第１表に示す。
比較例２ ナフタレン中のベンゾチオフェン含有量を４０ppmとす
る以外は比較例１と同様にして、イソプロピル化反応を
行なった。
る以外は比較例１と同様にして、イソプロピル化反応を
行なった。
それらの反応条件および反応成績を第１表に併せて示
す。
す。
第１表に示す結果から、以下の事項が明らかである。
Ｐｔ担持触媒を使用しない場合（比較例１〜２）には、
硫黄化合物の濃度に関係なく、触媒の被毒が著るしい。
また、ナフタレンの転化率は８０％未満にとどまり、ジ
イソプロピル化物の２，６−選択性も５０％未満と低
い。
硫黄化合物の濃度に関係なく、触媒の被毒が著るしい。
また、ナフタレンの転化率は８０％未満にとどまり、ジ
イソプロピル化物の２，６−選択性も５０％未満と低
い。
これに対し、実施例１〜２に示すように、Ｐｔを担持さ
せたつシリカ／アルミナのモル比の高い触媒を使用する
場合には、ナフタレンの転化率は９５％以上にまで改善
されており、ジイソプロピル化物の２，６−選択性も６
０％以上と高くなっている。
せたつシリカ／アルミナのモル比の高い触媒を使用する
場合には、ナフタレンの転化率は９５％以上にまで改善
されており、ジイソプロピル化物の２，６−選択性も６
０％以上と高くなっている。
参考例１〜２ 実施例１で得られた反応生成物を常圧蒸留して、ジイソ
プロピルナフタレン留分を得た。得られた留分の２，６
−率を第２表に示す。該留分の２，６−率は、反応生成
物中の２，６−選択率にほぼ等しい。
プロピルナフタレン留分を得た。得られた留分の２，６
−率を第２表に示す。該留分の２，６−率は、反応生成
物中の２，６−選択率にほぼ等しい。
得られたジイソプロピルナフタレン留分を６４℃に保持
した恒温槽に入れ、１０００kg／cm2・Ｇの圧力を加え
た後、２００kg／cm2・Ｇとなるまでゆっくりと降圧し
つつ、槽内の液を除去した。
した恒温槽に入れ、１０００kg／cm2・Ｇの圧力を加え
た後、２００kg／cm2・Ｇとなるまでゆっくりと降圧し
つつ、槽内の液を除去した。
槽内の残留物としての白色結晶の２，６−ジイソプロピ
ルナフタレンをガスクロマトグラフィーにより分析し、
その純度を確認した。結果を参考例１として第２表に示
す。
ルナフタレンをガスクロマトグラフィーにより分析し、
その純度を確認した。結果を参考例１として第２表に示
す。
なお、比較として、２，６−率が４４％である反応生成
物を上記と同様にして、処理した場合の結果を参考例２
として併せて第２表に示す。
物を上記と同様にして、処理した場合の結果を参考例２
として併せて第２表に示す。
第２表に示す結果から明らかに様に、本発明方法により
得られた２，６−選択性６７％のジイソプロピル留分か
らは、一段の圧力晶析処理により、９７％という精製純
度の２，６−ジイソプロピルナフタレンが６３％という
高精製収率で得られていることが明らかである。
得られた２，６−選択性６７％のジイソプロピル留分か
らは、一段の圧力晶析処理により、９７％という精製純
度の２，６−ジイソプロピルナフタレンが６３％という
高精製収率で得られていることが明らかである。
これに対し、２，６−選択性が低い場合には、２，６−
ジイソプロピルナフタレンの純度が低く、収率も低い。
ジイソプロピルナフタレンの純度が低く、収率も低い。
このことから、本発明により２，６−選択性の高いジイ
ソプロピル留分を得る場合には、これから精製純度の高
い２，６−ジイソプロピルナフタレンが、高精製収率で
得られることが明らかである。
ソプロピル留分を得る場合には、これから精製純度の高
い２，６−ジイソプロピルナフタレンが、高精製収率で
得られることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のモル比が１５以上
であるＨ型モルデナイトゼオライトにＰｔを担持させた
触媒の存在下に（イ）硫黄含有量１％以下のナフタレン
またはナフタレンとイソプロピルナフタレンとの混合物
と（ロ）プロピレンおよびイソプロパノールの少なくと
も一種とを反応させることを特徴とする２，６−ジイソ
プロピルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2207049A JPH0643350B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2207049A JPH0643350B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491042A JPH0491042A (ja) | 1992-03-24 |
| JPH0643350B2 true JPH0643350B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=16533363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2207049A Expired - Lifetime JPH0643350B2 (ja) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643350B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-03 JP JP2207049A patent/JPH0643350B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0491042A (ja) | 1992-03-24 |
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