JPH0641581A

JPH0641581A - コンタクトレンズ用親水性洗浄剤

Info

Publication number: JPH0641581A
Application number: JP19703992A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiko Iwadare; 安彦岩垂; Tadao Kojima; 忠雄児島
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1992-07-23
Filing date: 1992-07-23
Publication date: 1994-02-15

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（Ｉ）Ｒ［（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n
Ｈ］（ＩＩ）Ｒ1［（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ］m ＲまたはＲ1は活性水素を有する１級アルコール化合物
またはポリオール化合物に炭素数３及び４のエポキシド
を重合させてなる重合体であり、ｎは整数、ｍは１〜８
の整数、で表わされる重合体を含有することを特徴とす
るコンタクトレンズ用親水性洗浄剤【効果】コンタクトレンズに安全性の高い適切なケア
で親水性を付与し、装用時の不快な曇りや視力の散乱を
防ぐことができる。よってコンタクトレンズ装用の安全
性を高めることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ハードコンタクトレン
ズの保存洗浄剤、特にハードコンタクトレンズ表面に付
着した汚れの除去及び親水性の付与に有用である洗浄剤
及び保存洗浄剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】コンタクトレンズには、主成分がメチル
メタクリレートから成るハードコンタクトレンズと、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートから成るソフトコン
タクトレンズが広く利用されている。しかし、メチルメ
タクリレートから成るハードコンタクトレンズでは角膜
への酸素供給不足による合併症の指摘もあり、有機シラ
ン化合物やフッ素含有化合物を一成分とするより高酸素
透過性のコンタクトレンズが主流に成りつつある。しか
しながら、これらのレンズは汚れ易いという欠点があ
り、脂質、タンパク質、化粧品、塵等による汚染の為に
レンズに曇りが発生して視力の低下や眼の障害を引き起
こすことがある。また、従来のハードコンタクトレンズ
に比べ割れ易くコンタクレンズの洗浄が難しいという欠
点も持つ。

【０００３】従来、レンズの洗浄には界面活性剤を主成
分とする洗浄剤で擦り洗い、または浸漬洗浄によってコ
ンタクトレンズ表面上のタンパク質汚れや脂質汚れを乳
化・分散させている。また、固着した汚れには研磨剤入
り洗浄剤で擦り洗浄しており、キズの発生防止、洗浄性
の向上、親水性の付与の為にカルボキシメチルセルロ−
ス、メチルセルロース、アルギン酸等の増粘剤を添加し
ている。例えば、特開昭５５−１１５４９７号公報、特
開昭５７−１８６７３３号公報、特開昭６１−６１１２
７号公報、特開昭５６−６２１５号公報、特開昭６２−
２４２９１６号公報等に開示されている。さらには、酵
素を用いた洗浄方法も多く用いられその有用性が確認さ
れており、酵素としてはプロテアーゼ、リパーゼ、ムチ
ン分解酵素、リゾチーム等が利用されている。例えば、
特公昭５３−４７８１０号公報には、有効量の蛋白分解
酵素を含有する組成物による洗浄方法及びパパイン等の
特定の蛋白分解酵素からなる洗浄剤が開示されている。
特開昭６２−９１３号公報には、アミラーゼやセルラー
ゼ等の特定酵素と尿素、アミノ酸等の活性化剤とからな
る洗浄剤が開示されている。特開昭５３−１２５４１２
号公報にはリパーゼを用いた洗浄剤が開示されている。
その他に酸化剤の様な化学処理を用いた洗浄剤として特
開平１−３２９６２号公報には次亜塩素酸ソーダを用い
た洗浄剤が開示されている。また、カルシウムや鉄等を
取り除くためにＥＤＴＡ−２Ｎａやクエン酸の様な金属
キレート剤、微生物汚染防止のためにソルビン酸や塩化
ベンザルコニウムの様な殺菌・防腐剤、浸透圧調整のた
めに塩化ナトリウムの様な無機塩、適正ｐＨの維持のた
めにクエン酸とその塩の様なｐＨ緩衝剤を一成分として
含有している。これらの洗浄剤・保存洗浄剤はいずれ
も、コンタクトレンズの汚れ除去には有用であり、これ
らを用いることで適正なレンズ管理を行うことが期待で
きる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法の内、特開昭５５−１１５４９７号公報、特開昭５７
−１８６７３３号公報、特開昭６１−６１１２７号公
報、特開昭５６−６２１５号公報、特開昭６２−２４２
９１６号公報等の洗浄方法による洗浄または保存洗浄成
分がコンタクトレンズ洗浄後にコンタクトレンズ表面に
残存しレンズの変形、変色を発生させる問題や安全性が
問題視される界面活性剤の吸着等が発生して洗浄後のす
すぎを念入りに行う必要が生じた。特に高酸素透過性ハ
ードコンタクトレンズは素材自身が高い疎水性を示す為
に、装用時に曇りが発生したり、汚れ易かったりして装
用感が非常に悪い。これを改善するために洗浄・保存洗
浄剤に親水性を付与する働きを有する親水性化成分を配
合する必要性が生じた。親水性化の付与は親水性化成分
である高分子物質の疎水性アルキル鎖が疎水性であるハ
ードコンタクトレンズ表面にイオン結合、疎水結合等に
よって薄膜状に吸着し、側鎖のヒドロキシ基やカルボキ
シル基等の親水性基が外側に配向することによって生じ
る。

【０００５】親水性化成分としては多糖類であるヒドロ
キシエチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロースや
洗浄力の低いコンディショニング作用のある界面活性剤
が用いられることが多い。しかし、多糖類の場合は少量
では効果が非常に低く、また量を多くすると親水性化効
果は認められるが粘性が増加して扱いにくくなり、さら
にはハードコンタクトレンズの形状を変化させる為問題
が起きる。界面活性剤の場合は例えば、オクタデシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチル
アンモニウムクロライド等のカチオン系、ソルビタンモ
ノラウレート、ソルビタンモノステアレート、グリセリ
ルモノイソステアレート、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート等のノニオン系や加水分解コラーゲン
ペプチド、ヤシ油脂肪酸コラーゲンペプチドナトリウム
等の植物油脂とコラーゲンの縮合物が主に用いられ、こ
れらはハ−ドコンタクトレンズに付着して親水性を与え
装用感を改善するが、その反面付着によりハードコンタ
クトレンズの形状を変化させることも多く、さらには装
用によって涙液中に溶出した界面活性剤によって眼刺
激、アレルギー、細胞障害等の眼障害が生じることもあ
り安全性の面で危険である。

【０００６】そこで、本発明は、これらの問題点を解決
することを課題として鋭意研究を行い到達したものであ
る。即ち、本発明の目的は、洗浄効果を低下させること
なく、尚かつ可逆的な吸脱着性を持ち、水への溶解性及
び安全性の高い親水性化成分を用いて洗浄、洗浄保存す
ることで適正なハードコンタクトレンズケアが可能で、
ユーザーがより安心して使用できる装用感の向上したコ
ンタクトレンズ用保存洗浄剤を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：Ｒ［（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ］または、一般式（ＩＩ）：Ｒ1［（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ］m で表わされる化合物、Ｒは活性水素を有する１級アルコ
ール化合物、Ｒ1は活性水素を有するポリオール化合物
に、炭素数３及び４のエポキシドを重合させてなる化合
物、ｎは整数、ｍは１〜８の整数、を用いることで本目
的が達成されることを見いだした。一般式（Ｉ）及び
（ＩＩ）で表わされる化合物は、水酸基を有する化合物
の重合体である為生体に対する安全性も非常に高く、こ
の様な類似重合体としては例えば、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール等
がある。これらは何れも医薬品原料、医薬品添加剤、化
粧品原料、化粧品添加剤、食品原料、食品添加剤として
用いられており、その安全性は非常に高い。

【０００８】本発明で用いられる一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の１級アルコールは水酸基を有する化合物で
あり、この水酸基のＨが活性水素で、実際にはエポキシ
ドとの反応によってＨが除かれている。１級アルコール
としては例えば、セチルアルコール、キミルアルコー
ル、バチルアルコール、ラウリルアルコール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、メト
キシフェノール等が挙げられる。本発明で用いられる一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物のポリオール水酸基の
Ｈが活性水素で、実際にはエポキシドとの反応によって
Ｈが除かれている。ポリオールとしては例えば、ソルビ
トール、グリセリン、キシロール、グリオキサール、エ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレング
リコール、ポリビチレングリコール、ペンタエリスリト
ール、エリスリトール、グルコース、フルクトース、マ
ンノース、ラクトース、シュクロース、サッカロース、
ゲンチオビオース等が挙げられる。

【０００９】本発明で用いられる炭素数３のエポキシド
はプロピレンオキシドであり、炭素数４以上のエポキシ
ドとしては例えば、ブチレンオキシド、イソプロピレン
オキシド、ジエチレンオキシド、スチレンオキシド等が
挙げられる。

【００１０】本発明の一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表
わさられる分子量の５〜５０％がＲまたはＲ1で表わさ
れる化合物の分子量であり、５％未満であれば親水性化
効果が低下する。５０％を越えると重合体としての性質
が低下して親水性化効果を十分示さない。

【００１１】この様な一般式（Ｉ）または（ＩＩ）表わ
される化合物は、ブロック重合体、ランダム重合体の何
れでもよく、これらは塩基性触媒を用いた一般的な方法
によって合成するこができる。

【００１２】これらの一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表
わされる化合物は、一般的には親水性洗浄剤中に約０．
０５〜２０％含むことが好ましい。０．０５％以下では
親水性化効果を示すのに少なく、また２０％以上では親
水性化効果は示すがハードコンタクトレンズ上の膜厚が
厚くなり、コンタクトレンズの形状に対して影響を及ぼ
すために好ましくない。

【００１３】本発明の保存洗浄剤は、これらの成分以外
に従来公知の成分を含むことができる。即ち洗浄作用を
有しタンパク質、脂質、多糖汚れを効率よく乳化分散除
去する界面活性剤例えば、ポリオキシエチレン（５）ノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（１０）ノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（１５）ノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（１８）ノ
ニルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレン（１０）オ
クチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（１５）
オクチルフェニルエーテル、ラウリル硫酸ナトリウム、
ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、ラウリル硫酸アンモニウム、セチル硫酸ナトリウ
ム、ステアリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリ
ウム、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリル硫酸ナトリウム、ポ
リオキシエチレン（４）ノニルフェニルエーテル硫酸ト
リエタノールアミン、ポリオキシエチレン（４）ノニル
フェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン
（３）アルキルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエ
チレン（３）アルキルエーテル硫酸トリエタノールアミ
ン、ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ア
ンモニウム、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテ
ル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（４）ラウリル
エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３）ラ
ウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシ
エチレン（３）セチルエーテル硫酸ナトリウム、グリセ
リルモノステアレート、デカグリセリルモノミリステー
ト、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステア
レート、ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油、ラ
ウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ−ココイルメチルタ
ウリンナトリウム、ポリオキシエチレン（６）アルキル
エーテル酢酸ナトリウム等が挙げられる。

【００１４】通常これら界面活性剤は０．１〜２０％を
含有する。

【００１５】その他にカルシウムイオンや鉄イオン等の
金属イオンをキレートして取り除くことができるＥＤＴ
Ａ−２Ｎａやクエン酸等の金属キレート剤、涙液と同じ
液性を保つためのリン酸とその塩やホウ酸とその塩等の
ｐＨ緩衝剤、涙液と同じ浸透圧を保つための塩化ナトリ
ウムや塩化カリウム等の無機塩、洗浄性を向上させるた
めのヒドロキシエチルセルロースやアルギン酸等の増粘
剤、酸素や紫外線による酸化劣化を防ぐための酢酸トコ
フェロールやアスコルビン酸ナトリウム等の抗酸化剤、
微生物汚染を防ぐための塩化ベンザルコニウムやソルビ
ン酸等の防腐・殺菌剤等を含むことができる。

【００１６】本発明のコンタクトレンズ用親水性洗浄剤
は、以上のようにして得られた親水性化効果のある洗浄
剤または洗浄保存剤であるため、使用時はレンズケース
に２〜３ｍｌを入れ、さらには特定の酵素剤を加えるこ
ともでき、コンタクトレンズを浸して処理する。一晩保
存後、コンタクトレンズをレンズケースから取り出して
指の腹で軽く擦り洗いし、水道水または適当なリンス剤
ですすいで装用可能である。

【００１７】

【作用】本発明によるコンタクトレンズ用親水性洗浄剤
は一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物を含むこ
とにより、洗浄効力とコンタクトレンズの保存安定性を
確保しながら、さらに安全性の高い方法でコンタクトレ
ンズに親水性を持たせ、装用感の向上及び装用時の曇り
発生等の防止に役立つ。

【００１８】

【実施例】以下実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００１９】（実施例１）セチルアルコール１重量部に
ブチレンオキシド１０重量部を重合させ、さらにプロピ
レンオキシド４０重量部を重合させて平均分子量約３１
５０の重合体を得た。この重合体にエチレンオキシド１
５０重量部を重合させた。得られた重合体のセチルアル
コールとブチレンオキシド及びプロピレンオキシドとの
重合体の分子量割合は約３３％であった。

【００２０】（実施例２）プロピレングリコール１重量
部にブチレンオキシド１５重量部を重合させ、さらにプ
ロピレンオキシド３０重量部を重合させて平均分子量約
２７９０の重合体を得た。この重合体にエチレンオキシ
ド１７０重量部を重合させた。得られた重合体のプロピ
レングリコールとブチレンオキシド及びプロピレンオキ
シドとの重合体の分子量割合は約２８％であった。

【００２１】（実施例３）ソルビトール１重量部にブチ
レンオキシド１５重量部を重合させ、さらにプロピレン
オキシド３５重量部を重合させて平均分子量約２７９０
の重合体を得た。この重合体にエチレンオキシド１００
重量部を重合させた。得られた重合体のソリビトールと
ブチレンオキシド及びプロピレンオキシドとの重合体の
分子量割合は約４４％であった。

【００２２】（実施例４）プロピレングリコール１重量
部にブチレンオキシド１０重量部を重合させ、さらにプ
ロピレンオキシド１０重量部を重合させて平均分子量約
１３００の重合体を得た。この重合体にエチレンオキシ
ド２５重量部を重合させた。得られた重合体のプロピレ
ングリコールとブチレンオキシド及びプロピレンオキシ
ドとの重合体の分子量割合は約５５％であった。

【００２３】（実施例５）リン酸一水素ナトリウム１００ｍｇリン酸二水素ナトリウム１５０ｍｇ塩化ナトリウム６３０ｍｇＥＤＴＡ−２Ｎａ１００ｍｇヒドロキシエチルセルロ−ス５０ｍｇポリオキシエチレン（１０）ノニルフェニルエーテル１０００ｍｇ実施例１の化合物２０００ｍｇ上記成分に蒸留水を加えて乳化溶解後、全量を１００ｍ
ｌとし保存洗浄剤を得た。この液についてコンタクトレ
ンズのベースカーブ変化、接触角変化について評価し
た。

【００２４】＜評価基準＞（ａ）コンタクトレンズの接触角変化試験本実施例で得たコンタクトレンズ洗浄親水性化剤２ｍｌ
にコンタクトレンズ（ポリコン、セイコーコンタクトレ
ンズ製）を浸漬し、４０℃にて１２時間処理した。測定
は市販の接触角計を用い、コンタクトレンズは水道水で
１５秒間すすいだ後エアーにてブロー乾燥させたものに
ついて行った。その結果、浸漬前には接触角が９５°で
あったのに対し浸漬後では７１°まで低下し良好な親水
性化効果を示した。

【００２５】（ｂ）コンタクトレンズのべースカーブ変
化試験（ａ）の試験時におけるベースカーブ変化を市販のラジ
アスコープ計にて測定した。その結果、浸漬前では７．
７８ｍｍであったのに対し浸漬後では７．７９ｍｍであ
り、変化は非常に少なく良好な安定性を示した。

【００２６】（実施例６〜１０）実施例５と同様に調製
し、同様の方法にて評価した。実施例６〜１０の組成は
表１に、評価結果は表２に示す。全ての実施例において
良好な親水性、安定性を示した。

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】（比較例１〜５）実施例５と同じ方法にて
評価した。比較例１〜５の組成は表３に、評価結果は表
４に示す。

【００３０】

【表３】

【００３１】

【表４】

【００３２】表４に示す通り、比較例１からＲまたはＲ
1の分子量比が５０％を越えると親水性化効果が十分示
されない。また、比較例２及び３からポリエチレングリ
コールの様な単純な重合体でも親水性化効果が十分示さ
れない。また、比較例４に見られるように一般式（Ｉ）
または（ＩＩ）の含有量が少なすぎても親水性化効果が
示されない。この様に親水性化効果が期待されず、好適
なコンタクトレンズ保存洗浄剤とは言えない。

【００３３】

【発明の効果】本発明は、コンタクトレンズの光学性能
を損なうことなく十分な保存安定性を確保しながら、同
時に生体にとって安全性の非常に高い親水性高分子化合
物を用いることによって親水性を付与できる。これらに
よって適切なコンタクトレンズケアが可能なばかりでな
く、装用時の不快な曇りの発生やコンタクトレンズの破
水による視力の散乱等を防ぐ効果がある。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：Ｒ［（ＣＨ2ＣＨ2０）nＨ］（Ｉ）Ｒは活性水素を有する１級アルコール化合物に、炭素数
３及び４のエポキシドを重合させてなる化合物であり、
ｎは整数、を含むことを特徴とするコンタクトレンズ用
親水性洗浄剤。
【請求項２】一般式（Ｉ）で表わされる化合物の平均分
子量が１０００〜１５０００であることを特徴とする請
求項１項記載のコンタクトレンズ用親水性洗浄剤。
【請求項３】一般式（Ｉ）で表わされる化合物の分子量
の５〜５０％がＲで表わされる化合物の分子量であるこ
とを特徴とする請求項１項記載のコンタクトレンズ用親
水性洗浄剤。
【請求項４】一般式（ＩＩ）：Ｒ1［（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ］m （ＩＩ）Ｒ1は、活性水素を有するポリオール化合物に炭素数３
及び４のエポキシドを重合させてなる化合物であり、ｎ
は整数、ｍは１〜８の整数、を含むことを特徴とするコ
ンタクトレンズ用親水性洗浄剤。
【請求項５】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の平均
分子量が１０００〜１５０００であることを特徴とする
請求項４項記載のコンタクトレンズ用親水性洗浄剤。
【請求項６】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の分子
量の５〜５０％がＲ1で表わされる化合物の分子量であ
ることを特徴とする請求項４項記載のコンタクトレンズ
用親水性洗浄剤。