JPH0641309A - ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法 - Google Patents
ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0641309A JPH0641309A JP4215530A JP21553092A JPH0641309A JP H0641309 A JPH0641309 A JP H0641309A JP 4215530 A JP4215530 A JP 4215530A JP 21553092 A JP21553092 A JP 21553092A JP H0641309 A JPH0641309 A JP H0641309A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diorganosiloxane
- diorganosilazane
- copolymer
- cyclic
- viscous liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジオルガノシロキサン単位とジオルガノシラ
ザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジオルガ
ノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法
を提供する。 【構成】 (A)(a)ヘキサオルガノジシロキサンと(b)環
状ジオルガノシロキサンとの混合物または重合反応物
と、(B)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子ま
たは一価炭化水素基であり、ｎは３ないし４である。）
で示される環状ジオルガノシラザンとを、(C)水酸化セ
シウムの存在下で平衡重合させることを特徴とする、ジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製
造方法。
ザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジオルガ
ノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法
を提供する。 【構成】 (A)(a)ヘキサオルガノジシロキサンと(b)環
状ジオルガノシロキサンとの混合物または重合反応物
と、(B)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子ま
たは一価炭化水素基であり、ｎは３ないし４である。）
で示される環状ジオルガノシラザンとを、(C)水酸化セ
シウムの存在下で平衡重合させることを特徴とする、ジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製
造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジオルガノシロキサン
・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法に関し、詳し
くは、ジオルガノシロキサン単位とジオルガノシラザン
単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジオルガノシ
ロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法に関
する。
・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法に関し、詳し
くは、ジオルガノシロキサン単位とジオルガノシラザン
単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジオルガノシ
ロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラ
ザン共重合体は、ジオルガノシラザン単位の加水分解性
を利用し、粉体、繊維または無機質基材用の撥水性付与
剤として提案されている。
ザン共重合体は、ジオルガノシラザン単位の加水分解性
を利用し、粉体、繊維または無機質基材用の撥水性付与
剤として提案されている。
【０００３】このようなジオルガノシロキサン・ジオル
ガノシラザン共重合体の製造方法としては、例えば、
１，３−ビス−ジメチルリチウムオキシシリル−テトラ
メチルシクロジシラザンと分子鎖両末端にケイ素原子結
合塩素原子を有するジオルガノポリシロキサンとを共縮
合反応させることによる、ジオルガノシロキサン・ジオ
ルガノシクロシラザン共重合体の製造方法（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＰａｉｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，４２
［５４３］２２０，１９７０参照）、または分子鎖両末
端にケイ素原子結合塩素原子を有するジオルガノシロキ
サンとジオルガノジハロシランとの混合物をアンモニア
または第１級アミン中で反応させることによる、ジオル
ガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方
法（特開昭６０−１４５８１５号公報参照）が提案され
ている。
ガノシラザン共重合体の製造方法としては、例えば、
１，３−ビス−ジメチルリチウムオキシシリル−テトラ
メチルシクロジシラザンと分子鎖両末端にケイ素原子結
合塩素原子を有するジオルガノポリシロキサンとを共縮
合反応させることによる、ジオルガノシロキサン・ジオ
ルガノシクロシラザン共重合体の製造方法（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＰａｉｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，４２
［５４３］２２０，１９７０参照）、または分子鎖両末
端にケイ素原子結合塩素原子を有するジオルガノシロキ
サンとジオルガノジハロシランとの混合物をアンモニア
または第１級アミン中で反応させることによる、ジオル
ガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方
法（特開昭６０−１４５８１５号公報参照）が提案され
ている。
【０００４】しかし、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎ
ｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙに提案された製造方法では、
取扱が困難なブチルリチウムを使用しなければならず、
さらにブロック型のジオルガノシロキサン・ジオルガノ
シラザン共重合体しか製造することができないという欠
点があった。また特開昭６０−１４５８１５号公報によ
り提案された製造方法では、反応過程で多量に発生する
塩化アンモニウムを生成物から除く必要があり、さらに
ブロック型のジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザ
ン共重合体しか製造することができないという欠点があ
った。
ｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙに提案された製造方法では、
取扱が困難なブチルリチウムを使用しなければならず、
さらにブロック型のジオルガノシロキサン・ジオルガノ
シラザン共重合体しか製造することができないという欠
点があった。また特開昭６０−１４５８１５号公報によ
り提案された製造方法では、反応過程で多量に発生する
塩化アンモニウムを生成物から除く必要があり、さらに
ブロック型のジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザ
ン共重合体しか製造することができないという欠点があ
った。
【０００５】本発明者は、ジオルガノシロキサン単位と
ジオルガノシラザン単位とがランダムに分散してなる直
鎖状のジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重
合体を製造するため、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の塩基性触媒を使用し、環状ジオルガノシロキサン
と環状ジオルガノシラザンとを平衡重合を試みたが、原
料の沸点まで加熱しても、ジオルガノシロキサン・ジオ
ルガノシラザン共重合体を得ることはできなかった。
ジオルガノシラザン単位とがランダムに分散してなる直
鎖状のジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重
合体を製造するため、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の塩基性触媒を使用し、環状ジオルガノシロキサン
と環状ジオルガノシラザンとを平衡重合を試みたが、原
料の沸点まで加熱しても、ジオルガノシロキサン・ジオ
ルガノシラザン共重合体を得ることはできなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上記問題
点を解決するため鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。
点を解決するため鋭意研究した結果、本発明に到達し
た。
【０００７】すなわち、本発明の目的は、ジオルガノシ
ロキサン単位とジオルガノシラザン単位とがランダムに
分散してなる直鎖状のジオルガノシロキサン・ジオルガ
ノシラザン共重合体の製造方法を提供することにある。
ロキサン単位とジオルガノシラザン単位とがランダムに
分散してなる直鎖状のジオルガノシロキサン・ジオルガ
ノシラザン共重合体の製造方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、(A)(a)ヘキサオルガノジシロキサンと(b)環状ジオ
ルガノシロキサンとの混合物または重合反応物と、(B)
一般式：
は、(A)(a)ヘキサオルガノジシロキサンと(b)環状ジオ
ルガノシロキサンとの混合物または重合反応物と、(B)
一般式：
【化２】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子ま
たは一価炭化水素基であり、ｎは３または４である。）
で示される環状ジオルガノシラザンとを、(C)水酸化セ
シウムの存在下で平衡重合させることを特徴とする、ジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製
造方法に関する。
たは一価炭化水素基であり、ｎは３または４である。）
で示される環状ジオルガノシラザンとを、(C)水酸化セ
シウムの存在下で平衡重合させることを特徴とする、ジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製
造方法に関する。
【０００９】本発明の製造方法について詳細に説明す
る。
る。
【００１０】(A)成分は、(a)成分と(b)成分との混合物
または重合反応物である。(a)成分のヘキサオルガノジ
シロキサンは、一般式： Ｒ1 3ＳｉＯＳｉＲ1 3 で示され、本発明の製造方法において、分子鎖末端封止
基として作用する。上式中、Ｒ1は一価炭化水素基であ
り、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネ
チル基等のアラルキル基等が例示される。このような
(a)成分のヘキサオルガノジシロキサンとして、具体的
には、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキ
サン，１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニ
ルジシロキサン，１，１，３，３，−テトラメチル−
１，３−ジフェニルジシロキサン，１，１，１，３，
３，３−ヘキサフェニルジシロキサン，１，１，１，
３，３−ペンタメチル−３−ビニルジシロキサン，１，
１，１，３，３−ペンタメチル−３−フェニルジシロキ
サン，１，１，３，３−テトラメチル−１−フェニル−
３−ビニルジシロキサン等が例示され、これらの一種も
しくは２種以上を組み合わせて使用することができる。
または重合反応物である。(a)成分のヘキサオルガノジ
シロキサンは、一般式： Ｒ1 3ＳｉＯＳｉＲ1 3 で示され、本発明の製造方法において、分子鎖末端封止
基として作用する。上式中、Ｒ1は一価炭化水素基であ
り、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基，トリ
ル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネ
チル基等のアラルキル基等が例示される。このような
(a)成分のヘキサオルガノジシロキサンとして、具体的
には、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキ
サン，１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニ
ルジシロキサン，１，１，３，３，−テトラメチル−
１，３−ジフェニルジシロキサン，１，１，１，３，
３，３−ヘキサフェニルジシロキサン，１，１，１，
３，３−ペンタメチル−３−ビニルジシロキサン，１，
１，１，３，３−ペンタメチル−３−フェニルジシロキ
サン，１，１，３，３−テトラメチル−１−フェニル−
３−ビニルジシロキサン等が例示され、これらの一種も
しくは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００１１】また、(b)成分の環状ジオルガノシロキサ
ンは、一般式：
ンは、一般式：
【化３】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、ｍは３以上の整
数である。）で示され、本発明の製造方法により得られ
たジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体
中にジオルガノシロキサン単位を提供する成分である。
上式中、Ｒ1は前記と同様の一価炭化水素基が例示され
る。また、ｍは３以上の整数であり、これは、ｍが２で
ある環状ジオルガノシロキサンが存在しないからであ
る。このような(b)成分の環状ジオルガノシロキサンと
して、具体的には、１，１，３，３，５，５−ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン，１，３，５−トリメチル−
１，３，５−トリビニルシクロトリシロキサン，１，
３，５−トリメチル−１，３，５−トリフェニルシクロ
トリシロキサン，１，１，３，３，５，５−ヘキサフェ
ニルシクロトリシロキサン，１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルシクロテトラシロキサン，１，
３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビ
ニルシクロテトラシロキサン，１，３，５，７−テトラ
メチル−１，３，５，７−テトラフェニルシクロテトラ
シロキサン，１，１，３，３，５，５，７，７−オクタ
フェニルシクロテトラシロキサン等の環状ジオルガノシ
ロキサンが例示され、これらの一種もしくは２種以上を
組み合わせて使用することができる。
数である。）で示され、本発明の製造方法により得られ
たジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体
中にジオルガノシロキサン単位を提供する成分である。
上式中、Ｒ1は前記と同様の一価炭化水素基が例示され
る。また、ｍは３以上の整数であり、これは、ｍが２で
ある環状ジオルガノシロキサンが存在しないからであ
る。このような(b)成分の環状ジオルガノシロキサンと
して、具体的には、１，１，３，３，５，５−ヘキサメ
チルシクロトリシロキサン，１，３，５−トリメチル−
１，３，５−トリビニルシクロトリシロキサン，１，
３，５−トリメチル−１，３，５−トリフェニルシクロ
トリシロキサン，１，１，３，３，５，５−ヘキサフェ
ニルシクロトリシロキサン，１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルシクロテトラシロキサン，１，
３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビ
ニルシクロテトラシロキサン，１，３，５，７−テトラ
メチル−１，３，５，７−テトラフェニルシクロテトラ
シロキサン，１，１，３，３，５，５，７，７−オクタ
フェニルシクロテトラシロキサン等の環状ジオルガノシ
ロキサンが例示され、これらの一種もしくは２種以上を
組み合わせて使用することができる。
【００１２】(A)成分は、上記(a)成分と(b)成分を混合
または重合することにより得られる。(a)成分と(b)成分
の添加量は特に限定されず、(a)成分の添加量を増減す
るすることにより、本発明の製造方法で得られたジオル
ガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体中の分子
鎖末端基含有量を任意に調節することができ、また(b)
成分の添加量を増減することにより、該共重合体中のジ
オルガノシロキサン単位の含有量を任意に調節すること
ができる。また、(a)成分と(b)成分とを重合するための
重合触媒は特に限定されず、具体的には、水酸化ナトリ
ウム，水酸化カリウム，カリウムシラノレート等の塩基
性触媒または硫酸，塩酸，硝酸，活性白土等の酸性触媒
等が例示される。
または重合することにより得られる。(a)成分と(b)成分
の添加量は特に限定されず、(a)成分の添加量を増減す
るすることにより、本発明の製造方法で得られたジオル
ガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体中の分子
鎖末端基含有量を任意に調節することができ、また(b)
成分の添加量を増減することにより、該共重合体中のジ
オルガノシロキサン単位の含有量を任意に調節すること
ができる。また、(a)成分と(b)成分とを重合するための
重合触媒は特に限定されず、具体的には、水酸化ナトリ
ウム，水酸化カリウム，カリウムシラノレート等の塩基
性触媒または硫酸，塩酸，硝酸，活性白土等の酸性触媒
等が例示される。
【００１３】(A)成分が、(a)成分と(b)成分を重合する
ことにより得られた重合反応物である場合、(A)成分と
して、具体的には、分子鎖両末端をトリメチルシロキシ
基で封鎖したジメチルポリシロキサン，分子鎖両末端を
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖したジメチルポリシロ
キサン，分子鎖両末端をトリメチルシロキシ基で封鎖し
たジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体，分子鎖両末端をトリメチルシロキシ基で封鎖した
ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体，
分子鎖両末端をトリメチルシロキサンで封鎖したジメチ
ルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体，分子
鎖両末端をジメチルビニルシロキシ基で封鎖したジメチ
ルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体，分
子鎖両末端をジメチルビニルシロキシ基で封鎖したジメ
チルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体等のジ
オルガノポリシロキサンまたはこれらのジオルガノポリ
シロキサンを主とする重合反応混合物が例示される。
ことにより得られた重合反応物である場合、(A)成分と
して、具体的には、分子鎖両末端をトリメチルシロキシ
基で封鎖したジメチルポリシロキサン，分子鎖両末端を
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖したジメチルポリシロ
キサン，分子鎖両末端をトリメチルシロキシ基で封鎖し
たジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重
合体，分子鎖両末端をトリメチルシロキシ基で封鎖した
ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体，
分子鎖両末端をトリメチルシロキサンで封鎖したジメチ
ルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体，分子
鎖両末端をジメチルビニルシロキシ基で封鎖したジメチ
ルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体，分
子鎖両末端をジメチルビニルシロキシ基で封鎖したジメ
チルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体等のジ
オルガノポリシロキサンまたはこれらのジオルガノポリ
シロキサンを主とする重合反応混合物が例示される。
【００１４】(B)成分は、一般式：
【化４】 で示される環状ジオルガノシラザンであり、本発明の製
造方法により得られるジオルガノシロキサン・ジオルガ
ノシラザン共重合体中のジオルガノシラザン単位を提供
する成分である。上式中、Ｒ1は前記と同様の一価炭化
水素基であり、Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基で
あり、一価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の一価炭化
水素基が例示される。またｎは３または４であり、これ
はｎが３未満であるかまたはｎが４を超えると、環状ジ
オルガノシラザンの反応性が低下するためである。この
ような(B)成分の環状ジオルガノシラザンとして、具体
的には、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロ
トリシラザン，１，１，３，３，５，５−ヘキサエチル
シクロトリシラザン，１，３，５−トリメチル−１，
３，５−トリビニルシクロトリシラザン，１，３，５−
トリメチル−１，３，５−トリフェニルシクロトリシラ
ザン，１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチル
シクロテトラシラザン，１，３，５，７−テトラメチル
−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシラザ
ン，１，１，２，３，３，４，５，５，６−ノナメチル
シクロトリシラザン，１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチル−２，４，６−トリエチルシクロトリシラザン，
１，１，２，３，３，４，５，５，６，７，７，８−ド
デカメチルシクロテトラシラザン等が例示される。(B)
成分の添加量は特に限定されず、(B)成分の添加量を増
減することにより、本発明の製造方法により得られたジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体中の
ジオルガノシラザン単位の含有量を任意に調節すること
ができる。
造方法により得られるジオルガノシロキサン・ジオルガ
ノシラザン共重合体中のジオルガノシラザン単位を提供
する成分である。上式中、Ｒ1は前記と同様の一価炭化
水素基であり、Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基で
あり、一価炭化水素基としては、Ｒ1と同様の一価炭化
水素基が例示される。またｎは３または４であり、これ
はｎが３未満であるかまたはｎが４を超えると、環状ジ
オルガノシラザンの反応性が低下するためである。この
ような(B)成分の環状ジオルガノシラザンとして、具体
的には、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロ
トリシラザン，１，１，３，３，５，５−ヘキサエチル
シクロトリシラザン，１，３，５−トリメチル−１，
３，５−トリビニルシクロトリシラザン，１，３，５−
トリメチル−１，３，５−トリフェニルシクロトリシラ
ザン，１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチル
シクロテトラシラザン，１，３，５，７−テトラメチル
−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシラザ
ン，１，１，２，３，３，４，５，５，６−ノナメチル
シクロトリシラザン，１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチル−２，４，６−トリエチルシクロトリシラザン，
１，１，２，３，３，４，５，５，６，７，７，８−ド
デカメチルシクロテトラシラザン等が例示される。(B)
成分の添加量は特に限定されず、(B)成分の添加量を増
減することにより、本発明の製造方法により得られたジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体中の
ジオルガノシラザン単位の含有量を任意に調節すること
ができる。
【００１５】(C)成分の水酸化セシウムは、本発明の製
造方法において平衡重合触媒として作用し、その添加量
は平衡重合反応を進行させるに足る量であれば特に限定
されず、好ましくは、(A)成分と(B)成分の総重量に対し
て５〜５００ppmの範囲であり、さらに好ましくは２０
〜１００ppmの範囲である。
造方法において平衡重合触媒として作用し、その添加量
は平衡重合反応を進行させるに足る量であれば特に限定
されず、好ましくは、(A)成分と(B)成分の総重量に対し
て５〜５００ppmの範囲であり、さらに好ましくは２０
〜１００ppmの範囲である。
【００１６】本発明の製造方法において、平衡重合反応
の条件は特に限定されず、原料である環状ジオルガノシ
ロキサンや環状ジオルガノシラザン中の有機基により適
宜選択すべきである。本発明の製造方法において、良好
な反応速度を得るためには、反応温度は８０〜２００℃
であることが好ましく、さらに好ましくは１２０〜１７
０℃の範囲である。
の条件は特に限定されず、原料である環状ジオルガノシ
ロキサンや環状ジオルガノシラザン中の有機基により適
宜選択すべきである。本発明の製造方法において、良好
な反応速度を得るためには、反応温度は８０〜２００℃
であることが好ましく、さらに好ましくは１２０〜１７
０℃の範囲である。
【００１７】本発明の製造方法では(A)〜(C)成分を混合
して平衡重合させるが、必要に応じて非反応性の有機溶
媒を使用することができる。使用できる非反応性の有機
溶媒として、具体的には、ヘキサン，ヘプタン，オクタ
ン，ノナン等の脂肪族系溶媒；トルエン，キシレン等の
芳香族系溶媒等が例示される。
して平衡重合させるが、必要に応じて非反応性の有機溶
媒を使用することができる。使用できる非反応性の有機
溶媒として、具体的には、ヘキサン，ヘプタン，オクタ
ン，ノナン等の脂肪族系溶媒；トルエン，キシレン等の
芳香族系溶媒等が例示される。
【００１８】本発明の製造方法により得られたジオルガ
ノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体は、ジオル
ガノシロキサン単位とジオルガノシラザン単位とがラン
ダムに分散した直鎖状ポリマーであり、有機シラザン化
合物と同様、無機質粉体、繊維等の撥水性処理剤、ゴム
接着用プライマー、塗料等に使用することができる。
ノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体は、ジオル
ガノシロキサン単位とジオルガノシラザン単位とがラン
ダムに分散した直鎖状ポリマーであり、有機シラザン化
合物と同様、無機質粉体、繊維等の撥水性処理剤、ゴム
接着用プライマー、塗料等に使用することができる。
【００１９】
【実施例】本発明を実施例により説明する。なお、実施
例中、粘度の値は、２５℃において測定した値である。
例中、粘度の値は、２５℃において測定した値である。
【００２０】
【実施例１】攪拌装置付き４つ口フラスコに、１，１，
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン８．１ｇ、
１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルシロキサ
ン混合物２０４．２ｇおよびヘキサメチルシクロトリシ
ラザン５．１ｇを投入し、攪拌しながら水酸化セシウム
１０ｍｇ投入した。次いで、この混合物を攪拌しながら
加熱し、１５０℃で２時間反応させた。冷却後、反応系
中にドライアイスを投入して重合触媒を失活させ、１３
０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除去した。濾過後、粘度７
２．２ｃＳの透明粘性液体２０２ｇを得た。この透明粘
性液体の収率は９３％であった。この透明粘性液体を29
Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲ）分析した
ところ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチ
ルシロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジ
メチルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状
のジメチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であ
ることが確認された。
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン８．１ｇ、
１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルシロキサ
ン混合物２０４．２ｇおよびヘキサメチルシクロトリシ
ラザン５．１ｇを投入し、攪拌しながら水酸化セシウム
１０ｍｇ投入した。次いで、この混合物を攪拌しながら
加熱し、１５０℃で２時間反応させた。冷却後、反応系
中にドライアイスを投入して重合触媒を失活させ、１３
０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除去した。濾過後、粘度７
２．２ｃＳの透明粘性液体２０２ｇを得た。この透明粘
性液体の収率は９３％であった。この透明粘性液体を29
Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲ）分析した
ところ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチ
ルシロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジ
メチルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状
のジメチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であ
ることが確認された。
【００２１】
【実施例２】実施例１において、ヘキサメチルジシロキ
サン８．１ｇ、１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルシクロテトラシロキサンを主成分とする環状ジ
メチルシロキサン混合物１９３．９ｇ、ヘキサメチルシ
クロトリシラザン１５．３ｇおよび水酸化セシウム１０
ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして、粘度１０７
ｃＳの透明粘性液体２０１ｇを調製した。この透明粘性
液体の収率は９２．５％であった。この透明粘性液体を
29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したところ、この透明粘性液体は、
分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、ジメ
チルシロキサン単位とジメチルシラザン単位とがランダ
ムに分散してなる直鎖状のジメチルシロキサン・ジメチ
ルシラザン共重合体であることが確認された。
サン８．１ｇ、１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルシクロテトラシロキサンを主成分とする環状ジ
メチルシロキサン混合物１９３．９ｇ、ヘキサメチルシ
クロトリシラザン１５．３ｇおよび水酸化セシウム１０
ｍｇを用いた以外は実施例１と同様にして、粘度１０７
ｃＳの透明粘性液体２０１ｇを調製した。この透明粘性
液体の収率は９２．５％であった。この透明粘性液体を
29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したところ、この透明粘性液体は、
分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、ジメ
チルシロキサン単位とジメチルシラザン単位とがランダ
ムに分散してなる直鎖状のジメチルシロキサン・ジメチ
ルシラザン共重合体であることが確認された。
【００２２】
【実施例３】実施例１において、１，１，１，３，３，
３−ヘキサメチルジシロキサン８．１ｇ、１，１，３，
３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシロキ
サンを主成分とする環状ジメチルシロキサン混合物１９
３．９ｇ、ヘキサメチルシクロトリシラザン３０．６ｇ
および水酸化セシウム１０ｍｇを用いた以外は実施例１
と同様にして、粘度１１３ｃＳの透明粘性液体２１５ｇ
を調製した。この透明粘性液体の収率は９２．４％であ
った。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したとこ
ろ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチルシ
ロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジメチ
ルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジ
メチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であるこ
とが確認された。
３−ヘキサメチルジシロキサン８．１ｇ、１，１，３，
３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシロキ
サンを主成分とする環状ジメチルシロキサン混合物１９
３．９ｇ、ヘキサメチルシクロトリシラザン３０．６ｇ
および水酸化セシウム１０ｍｇを用いた以外は実施例１
と同様にして、粘度１１３ｃＳの透明粘性液体２１５ｇ
を調製した。この透明粘性液体の収率は９２．４％であ
った。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したとこ
ろ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチルシ
ロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジメチ
ルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジ
メチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であるこ
とが確認された。
【００２３】
【実施例４】実施例１において、１，１，１，３，３，
３−ヘキサメチルジシロキサン０．５ｇ、１，１，３，
３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシロキ
サンを主成分とする環状ジメチルシロキサン混合物２３
４．６ｇ、ヘキサメチルシクロトリシラザン５．８ｇお
よび水酸化セシウム１０ｍｇを用いた以外は実施例１と
同様にして、粘度１８４００ｃＳの透明粘性液体２１０
ｇを調製した。この透明粘性液体の収率は８７％であっ
た。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したとこ
ろ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチルシ
ロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジメチ
ルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジ
メチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であるこ
とが確認された。
３−ヘキサメチルジシロキサン０．５ｇ、１，１，３，
３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシロキ
サンを主成分とする環状ジメチルシロキサン混合物２３
４．６ｇ、ヘキサメチルシクロトリシラザン５．８ｇお
よび水酸化セシウム１０ｍｇを用いた以外は実施例１と
同様にして、粘度１８４００ｃＳの透明粘性液体２１０
ｇを調製した。この透明粘性液体の収率は８７％であっ
た。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したとこ
ろ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチルシ
ロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジメチ
ルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジ
メチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であるこ
とが確認された。
【００２４】
【実施例５】攪拌装置付き４つ口フラスコに、１，１，
３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン
７２．８ｇ、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタ
メチルシクロテトラシロキサンを主成分とする環状ジメ
チルシロキサン混合物１６３４ｇおよびヘキサメチルシ
クロトリシラザン４０．８ｇを投入し、攪拌しながら水
酸化セシウム５０ｍｇを投入した。次いで、この混合物
を攪拌しながら加熱し、１７０℃で２時間反応させた。
冷却後、反応系中にドライアイスを投入して重合触媒を
失活させ、１３０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除去した。
濾過後、粘度８３．２ｃＳの透明粘性液体１６４０ｇが
得られた。この透明粘性液体の収率は９４％であった。
この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したところ、こ
の透明粘性液体は、分子鎖両末端がジメチルビニルシロ
キシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジメチル
シラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジメ
チルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であること
が確認された。
３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロキサン
７２．８ｇ、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタ
メチルシクロテトラシロキサンを主成分とする環状ジメ
チルシロキサン混合物１６３４ｇおよびヘキサメチルシ
クロトリシラザン４０．８ｇを投入し、攪拌しながら水
酸化セシウム５０ｍｇを投入した。次いで、この混合物
を攪拌しながら加熱し、１７０℃で２時間反応させた。
冷却後、反応系中にドライアイスを投入して重合触媒を
失活させ、１３０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除去した。
濾過後、粘度８３．２ｃＳの透明粘性液体１６４０ｇが
得られた。この透明粘性液体の収率は９４％であった。
この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したところ、こ
の透明粘性液体は、分子鎖両末端がジメチルビニルシロ
キシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジメチル
シラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状のジメ
チルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であること
が確認された。
【００２５】
【実施例６】攪拌装置付き４つ口フラスコに、１，１，
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン４．１ｇ、
１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルシロキサ
ン混合物１５０．４ｇ、１，１，３，３，５，５，７，
７−オクタフェニルシクロテトラシロキサンを主成分と
する環状ジフェニルシロキサン混合物２５．０ｇおよび
ヘキサメチルシクロトリシラザン１６．０ｇを投入し、
攪拌しながら水酸化セシウム１５ｍｇ投入した。次い
で、この混合物を攪拌しながら加熱し、１６０℃で４時
間反応させた。冷却後、この反応系中にドライアイスを
投入して重合触媒を失活させ、１３０℃、５ｍｍＨｇで
低沸分を除去した。濾過後、粘度３９００ｃＳの透明粘
性液体１８０ｇが得られた。この透明粘性液体の収率は
９２％であった。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分
析したところ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がト
リメチルシロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単
位とジフェニルシロキサン単位とジメチルシラザン単位
とがランダムに分散してなる直鎖状のジメチルシロキサ
ン・ジフェニルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体
であることが確認された。
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン４．１ｇ、
１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルシロキサ
ン混合物１５０．４ｇ、１，１，３，３，５，５，７，
７−オクタフェニルシクロテトラシロキサンを主成分と
する環状ジフェニルシロキサン混合物２５．０ｇおよび
ヘキサメチルシクロトリシラザン１６．０ｇを投入し、
攪拌しながら水酸化セシウム１５ｍｇ投入した。次い
で、この混合物を攪拌しながら加熱し、１６０℃で４時
間反応させた。冷却後、この反応系中にドライアイスを
投入して重合触媒を失活させ、１３０℃、５ｍｍＨｇで
低沸分を除去した。濾過後、粘度３９００ｃＳの透明粘
性液体１８０ｇが得られた。この透明粘性液体の収率は
９２％であった。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分
析したところ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がト
リメチルシロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単
位とジフェニルシロキサン単位とジメチルシラザン単位
とがランダムに分散してなる直鎖状のジメチルシロキサ
ン・ジフェニルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体
であることが確認された。
【００２６】
【実施例７】攪拌装置付き４つ口フラスコに、１，１，
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン３．６ｇ、
１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルシロキサ
ン混合物１８０．５ｇ、１，３，５，７−テトラメチル
−１，３，５，７−テトラフェニルシクロテトラシロキ
サンを主成分とする環状メチルフェニルシロキサン混合
物３０．０ｇおよびヘキサメチルシクロトリシラザン２
４．５ｇを投入し、攪拌しながら水酸化セシウム１５ｍ
ｇ投入した。次いで、この混合物を攪拌しながら加熱
し、１６０℃で４時間反応させた。冷却後、この反応系
中にドライアイスを投入して重合触媒を失活させ、１３
０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除去した。濾過後、粘度８
７００ｃＳの透明粘性液体２１５ｇが得られた。この透
明粘性液体の収率は９０．３％であった。この透明粘性
液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したところ、この透明粘性液
体は、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れ、ジメチルシロキサン単位とメチルフェニルシロキサ
ン単位とジメチルシラザン単位とがランダムに分散して
なる直鎖状のジメチルシロキサン・メチルフェニルシロ
キサン・ジメチルシラザン共重合体であることが確認さ
れた。
１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン３．６ｇ、
１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロ
テトラシロキサンを主成分とする環状ジメチルシロキサ
ン混合物１８０．５ｇ、１，３，５，７−テトラメチル
−１，３，５，７−テトラフェニルシクロテトラシロキ
サンを主成分とする環状メチルフェニルシロキサン混合
物３０．０ｇおよびヘキサメチルシクロトリシラザン２
４．５ｇを投入し、攪拌しながら水酸化セシウム１５ｍ
ｇ投入した。次いで、この混合物を攪拌しながら加熱
し、１６０℃で４時間反応させた。冷却後、この反応系
中にドライアイスを投入して重合触媒を失活させ、１３
０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除去した。濾過後、粘度８
７００ｃＳの透明粘性液体２１５ｇが得られた。この透
明粘性液体の収率は９０．３％であった。この透明粘性
液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析したところ、この透明粘性液
体は、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れ、ジメチルシロキサン単位とメチルフェニルシロキサ
ン単位とジメチルシラザン単位とがランダムに分散して
なる直鎖状のジメチルシロキサン・メチルフェニルシロ
キサン・ジメチルシラザン共重合体であることが確認さ
れた。
【００２７】
【実施例８】攪拌装置付き４つ口フラスコに、粘度が１
０００ｃＳであり、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ
基で封鎖されたジメチルポリシロキサン２００ｇとヘキ
サメチルシクロトリシラザン３０ｇを投入し、攪拌しな
がら水酸化セシウム１０ｍｇ投入した。次いで、この混
合物を攪拌しながら加熱し、１５０℃で２時間反応させ
た。冷却後、この反応系中にドライアイスを投入して重
合触媒を失活させ、１３０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除
去した。濾過後、粘度１２００ｃＳの透明粘性液体２１
５ｇが得られた。この透明粘性液体の収率は９３．５％
であった。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析した
ところ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチ
ルシロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジ
メチルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状
のジメチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であ
ることが確認された。
０００ｃＳであり、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ
基で封鎖されたジメチルポリシロキサン２００ｇとヘキ
サメチルシクロトリシラザン３０ｇを投入し、攪拌しな
がら水酸化セシウム１０ｍｇ投入した。次いで、この混
合物を攪拌しながら加熱し、１５０℃で２時間反応させ
た。冷却後、この反応系中にドライアイスを投入して重
合触媒を失活させ、１３０℃、５ｍｍＨｇで低沸分を除
去した。濾過後、粘度１２００ｃＳの透明粘性液体２１
５ｇが得られた。この透明粘性液体の収率は９３．５％
であった。この透明粘性液体を29Ｓｉ−ＮＭＲ分析した
ところ、この透明粘性液体は、分子鎖両末端がトリメチ
ルシロキシ基で封鎖され、ジメチルシロキサン単位とジ
メチルシラザン単位とがランダムに分散してなる直鎖状
のジメチルシロキサン・ジメチルシラザン共重合体であ
ることが確認された。
【００２８】
【発明の効果】本発明の製造方法は、ジオルガノシロキ
サン単位とジオルガノシラザン単位とがランダムに分散
してなる直鎖状のジオルガノシロキサン・ジオルガノシ
ラザン共重合体を収率良く製造することができるという
特徴を有する。
サン単位とジオルガノシラザン単位とがランダムに分散
してなる直鎖状のジオルガノシロキサン・ジオルガノシ
ラザン共重合体を収率良く製造することができるという
特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 (A)(a)ヘキサオルガノジシロキサンと
(b)環状ジオルガノシロキサンとの混合物または重合反
応物と、(B)一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子ま
たは一価炭化水素基であり、ｎは３または４である。）
で示される環状ジオルガノシラザンとを、(C)水酸化セ
シウムの存在下で平衡重合させることを特徴とする、ジ
オルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製
造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215530A JPH0641309A (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法 |
| US08/089,203 US5302682A (en) | 1992-07-21 | 1993-07-08 | Method for the preparation of diorganosiloxane-diorganosilazane copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215530A JPH0641309A (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641309A true JPH0641309A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16673957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4215530A Pending JPH0641309A (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5302682A (ja) |
| JP (1) | JPH0641309A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100071650A (ko) * | 2008-12-19 | 2010-06-29 | 삼성전자주식회사 | 가스차단성박막, 이를 포함하는 전자소자 및 이의 제조방법 |
| IN2012DN00940A (ja) * | 2009-08-03 | 2015-04-03 | Asahi Glass Co Ltd |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4678688A (en) * | 1983-12-28 | 1987-07-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for forming a surface film of cured organosilicon polymer on a substrate surface |
| JPS60145815A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 離型剤組成物 |
| JPS60163968A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマ−組成物 |
| US4584355A (en) * | 1984-10-29 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-I |
| JPS62533A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| DE3524484A1 (de) * | 1985-07-09 | 1987-01-15 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von linearen organopolysiloxanen mit triorganosiloxygruppen als endstaendigen einheiten |
| DE3711214A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-13 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von diorganopolysiloxanen mit triorganosiloxygruppen als endstaendigen einheiten |
-
1992
- 1992-07-21 JP JP4215530A patent/JPH0641309A/ja active Pending
-
1993
- 1993-07-08 US US08/089,203 patent/US5302682A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5302682A (en) | 1994-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3159662A (en) | Addition reaction | |
| US5210131A (en) | Method of making organopolysiloxanes | |
| US3627851A (en) | Flexible coating composition | |
| EP0543384B1 (en) | Epoxy-containing organopolysiloxane and method for the preparation thereof | |
| EP0183533A2 (en) | Organopolysiloxane compounds containing SiC-bonded alkoxysilylalkyl and polyoxyalkylene radicals | |
| NO161962B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et platinaolefinkompleks og anvendelse av komplekset oppnaadd ved fremgangsmaaten. | |
| JP3462294B2 (ja) | 不均化反応による架橋シロキサンの製造法 | |
| JPH07216091A (ja) | シロキサニル・ホスフェートの製造方法 | |
| US5527873A (en) | Method for the preparation of silicone resins | |
| JP3207905B2 (ja) | 重合用触媒 | |
| CN100453580C (zh) | 有机聚硅氧烷共聚物及其制备方法 | |
| JPH09227683A (ja) | オルガノシロキサンポリマーの重縮合及び再分配用の触媒 | |
| US3296199A (en) | Method for making organosilicon polymers | |
| JP3224862B2 (ja) | アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH0641309A (ja) | ジオルガノシロキサン・ジオルガノシラザン共重合体の製造方法 | |
| JP4507134B2 (ja) | 鎖延長オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JP2000256465A (ja) | ジメチルシロキサン、高級アルキルシロキサン及びアミノアルキルシロキサンを含むシリコーンターポリマー | |
| EP3371244B1 (en) | Method of preparing organosiloxane | |
| JP2824953B2 (ja) | 高重合度のオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US5585451A (en) | Silicone condensation and/or equilibration catalyst and use | |
| JP3241391B2 (ja) | 尿素基を有する有機ケイ素化合物、その製造ならびにその使用 | |
| JPH04227760A (ja) | 熱加硫性シリコーン組成物 | |
| JP3229394B2 (ja) | 両末端エポキシ基封鎖ジフェニルシロキシ単位含有ジオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US6040412A (en) | Process for preparing chain-extended organopolysiloxanes | |
| JP3698514B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン重合用触媒の製造方法 |