JP2000256465A - ジメチルシロキサン、高級アルキルシロキサン及びアミノアルキルシロキサンを含むシリコーンターポリマー - Google Patents
ジメチルシロキサン、高級アルキルシロキサン及びアミノアルキルシロキサンを含むシリコーンターポリマーInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヘアケア及び繊維処理用途に特に有用な新規
なシリコーンターポリマーを提供する。 【解決手段】式： Ｒ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x（ＭｅＲ’ＳｉＯ）y（Ｍｅ
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；Ｍｅはメチル基を表
し；Ｒ’は少なくともＣ 8含有アルキル基であり；Ｒ”
は 【化１】 等のアミノアルキル基であり；ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ
１〜１０００であり；Ｒ'''及びＲ''''はＨ又はメチル
であり；ＲVはＨ又は 【化２】 （ａは２又は３；ＲV'はＨ又はメチル）等の基である］
のシリコーンターポリマー及びその製造方法。
なシリコーンターポリマーを提供する。 【解決手段】式： Ｒ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x（ＭｅＲ’ＳｉＯ）y（Ｍｅ
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；Ｍｅはメチル基を表
し；Ｒ’は少なくともＣ 8含有アルキル基であり；Ｒ”
は 【化１】 等のアミノアルキル基であり；ｘ、ｙ及びｚはそれぞれ
１〜１０００であり；Ｒ'''及びＲ''''はＨ又はメチル
であり；ＲVはＨ又は 【化２】 （ａは２又は３；ＲV'はＨ又はメチル）等の基である］
のシリコーンターポリマー及びその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｒ2ＳｉＯ
2/2の二官能性「Ｄ」単位の３つの異なるタイプを含む
ポリオルガノシロキサンに関するものである。特に、本
発明のポリオルガノシロキサンは(i)ジメチルシロキサ
ン、(ii)高級アルキルメチルシロキサン、及び、(iii)
アミノアルキルシロキサンの「Ｄ」単位のターポリマー
（terpolymer;三元共重合体）である。
2/2の二官能性「Ｄ」単位の３つの異なるタイプを含む
ポリオルガノシロキサンに関するものである。特に、本
発明のポリオルガノシロキサンは(i)ジメチルシロキサ
ン、(ii)高級アルキルメチルシロキサン、及び、(iii)
アミノアルキルシロキサンの「Ｄ」単位のターポリマー
（terpolymer;三元共重合体）である。
【０００２】
【従来の技術】本発明者は、ジメチルシロキサン「Ｄ」
単位、メチル基及び少なくとも８又はそれ以上の炭素原
子（Ｃ≧８）を有する長鎖アルキル基を有する「Ｄ」単
位、及び、メチル基及びアミノアルキル官能基を有する
「Ｄ」単位を有するシリコーンターポリマー；又は、そ
のような三元重合シリコーンの調製方法を記述する一般
公表文献について知らない。
単位、メチル基及び少なくとも８又はそれ以上の炭素原
子（Ｃ≧８）を有する長鎖アルキル基を有する「Ｄ」単
位、及び、メチル基及びアミノアルキル官能基を有する
「Ｄ」単位を有するシリコーンターポリマー；又は、そ
のような三元重合シリコーンの調製方法を記述する一般
公表文献について知らない。
【０００３】米国特許第４，８４４，８８８号でZawads
kiは「II型」と分類されるポリシロキサンについて述べ
ており、それはジメチルシロキサン単位又はメチル、長
鎖アルキルシロキサンのいずれかでありうる第１の
「Ｄ」単位、及び、メチル、アミノアルキルシロキサン
である第２の「Ｄ」単位、第３の又は残りの「Ｄ」単位
を含んでいるが、Zawadskiの「II型」ポリシロキサンで
は、ＯＨ又はＯＲ等の加水分解可能な基を含まなければ
ならない。
kiは「II型」と分類されるポリシロキサンについて述べ
ており、それはジメチルシロキサン単位又はメチル、長
鎖アルキルシロキサンのいずれかでありうる第１の
「Ｄ」単位、及び、メチル、アミノアルキルシロキサン
である第２の「Ｄ」単位、第３の又は残りの「Ｄ」単位
を含んでいるが、Zawadskiの「II型」ポリシロキサンで
は、ＯＨ又はＯＲ等の加水分解可能な基を含まなければ
ならない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】すなわち、Zawadskiの（ポリシロキサン）にお
けるＯＨ又はＯＲ基は加水分解によって架橋可能であ
り、分岐又は架橋ポリマーを形成する。また、そのよう
な物質は固形の皮膜形成剤である。対照的に、本発明の
ターポリマーではどの「Ｄ」単位にも対応する加水分解
可能基は存在しない。そのような基の不存在は、Zawads
kiの固形皮膜形成剤よりもむしろ流体であるシリコーン
ターポリマーの提供をここに可能とする。
の手段】すなわち、Zawadskiの（ポリシロキサン）にお
けるＯＨ又はＯＲ基は加水分解によって架橋可能であ
り、分岐又は架橋ポリマーを形成する。また、そのよう
な物質は固形の皮膜形成剤である。対照的に、本発明の
ターポリマーではどの「Ｄ」単位にも対応する加水分解
可能基は存在しない。そのような基の不存在は、Zawads
kiの固形皮膜形成剤よりもむしろ流体であるシリコーン
ターポリマーの提供をここに可能とする。
【０００５】これは、提供されるターポリマーを単に新
しいものとするだけでなく、ヘアケア及び繊維処理用途
に非常に貴重な改善された潤滑性及び皮膜形成特性を示
すものとすることができる。
しいものとするだけでなく、ヘアケア及び繊維処理用途
に非常に貴重な改善された潤滑性及び皮膜形成特性を示
すものとすることができる。
【０００６】本発明は、シリコーンターポリマーの調製
方法であって、(i)アルキル（Ｃ≧８）メチルシロキサ
ン、ジメチルシロキサン共環状モノマー、及び、(ii)ア
ミノアルキルシロキサンホモポリマーの混合物を、(ii
i)アルカリ触媒の存在下で、所望のシリコーンターポリ
マーを形成するための前記モノマー及び前記ホモポリマ
ーの重合を生じさせるのに十分な温度及び時間で加熱す
ることによる調製方法に関するものである。前記混合物
は、任意に、(iv)短鎖線状シリコーン末端ブロッキング
モノマー、及び、(v)ジメチルシクロシロキサンモノマ
ーを含む。
方法であって、(i)アルキル（Ｃ≧８）メチルシロキサ
ン、ジメチルシロキサン共環状モノマー、及び、(ii)ア
ミノアルキルシロキサンホモポリマーの混合物を、(ii
i)アルカリ触媒の存在下で、所望のシリコーンターポリ
マーを形成するための前記モノマー及び前記ホモポリマ
ーの重合を生じさせるのに十分な温度及び時間で加熱す
ることによる調製方法に関するものである。前記混合物
は、任意に、(iv)短鎖線状シリコーン末端ブロッキング
モノマー、及び、(v)ジメチルシクロシロキサンモノマ
ーを含む。
【０００７】また、本発明は、この方法に従って調製さ
れたシリコーンターポリマーにも関する。このシリコー
ンターポリマーは、式： Ｒ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x（ＭｅＲ’ＳｉＯ）y（Ｍｅ
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［Ｒは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり；Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｒ’は少なくとも８個の炭素原子
を含むアルキル基であり；Ｒ”は
れたシリコーンターポリマーにも関する。このシリコー
ンターポリマーは、式： Ｒ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x（ＭｅＲ’ＳｉＯ）y（Ｍｅ
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［Ｒは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり；Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｒ’は少なくとも８個の炭素原子
を含むアルキル基であり；Ｒ”は
【化３】 で表されるアミノアルキル基であり；ｘ、ｙ及びｚはそ
れぞれ１〜１０００の値を有し；Ｒ'''及びＲ''''は水
素又はメチル基であり；ＲVは水素又は基
れぞれ１〜１０００の値を有し；Ｒ'''及びＲ''''は水
素又はメチル基であり；ＲVは水素又は基
【化４】 （ａは２又は３；ＲV'は水素又はメチル基）である］を
有する。
有する。
【０００８】本発明のこれらの及び他の特徴は詳細な説
明を考慮すると明らかとなるであろう。
明を考慮すると明らかとなるであろう。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明では、新たな高級アルキル
メチルシロキサン、ジメチルシロキサン、アミノアルキ
ルシロキサンターポリマーが記述されており、それは繊
維の処理に使用される場合に改善を与え、例えば、当該
シリコーンターポリマーが塗布された繊維に対してより
ソフトでより滑らかな感触を与える。
メチルシロキサン、ジメチルシロキサン、アミノアルキ
ルシロキサンターポリマーが記述されており、それは繊
維の処理に使用される場合に改善を与え、例えば、当該
シリコーンターポリマーが塗布された繊維に対してより
ソフトでより滑らかな感触を与える。
【００１０】これらのターポリマーは(i)アルキル（Ｃ
≧８）メチルシロキサンとジメチルシロキサンの共環状
（co-cyclic）モノマー；(ii)アミノアルキルシロキサ
ンホモポリマー；及び(iii)アルカリ触媒から調製する
ことができる。上記したように、(iv)短鎖線状シリコー
ン末端ブロッキングモノマー、或いは更に(v)ジメチル
シクロシロキサンモノマーを任意にその調製に使用する
ことができる。
≧８）メチルシロキサンとジメチルシロキサンの共環状
（co-cyclic）モノマー；(ii)アミノアルキルシロキサ
ンホモポリマー；及び(iii)アルカリ触媒から調製する
ことができる。上記したように、(iv)短鎖線状シリコー
ン末端ブロッキングモノマー、或いは更に(v)ジメチル
シクロシロキサンモノマーを任意にその調製に使用する
ことができる。
【００１１】アルキル（Ｃ≧８）メチルシロキサンとジ
メチルシロキサンの共環状モノマー(i)、及び、アミノ
アルキルシロキサンホモポリマー(ii)は実施例で用いら
れる「一般方法」の記載において記述される。好ましく
は、アルキル基はＣ8〜Ｃ30アルキルである。
メチルシロキサンの共環状モノマー(i)、及び、アミノ
アルキルシロキサンホモポリマー(ii)は実施例で用いら
れる「一般方法」の記載において記述される。好ましく
は、アルキル基はＣ8〜Ｃ30アルキルである。
【００１２】本発明の方法で使用される触媒(iii)は式
Ｒa wＳｉ（ＯＭ）4-wを有するアルカリ金属シラノレー
ト、又は、式ＭＯ（Ｒa 2ＳｉＯ）nＭのアルカリ金属シ
ロキサノレートとすることができる。これらの式で、Ｒ
aは１〜６の炭素原子のアルキルラジカル（基）、アリ
ールラジカル、アルケニルラジカル又はアミノアルキル
ラジカルを表し、ｗは０〜３であり、ｎは２〜２０であ
る。
Ｒa wＳｉ（ＯＭ）4-wを有するアルカリ金属シラノレー
ト、又は、式ＭＯ（Ｒa 2ＳｉＯ）nＭのアルカリ金属シ
ロキサノレートとすることができる。これらの式で、Ｒ
aは１〜６の炭素原子のアルキルラジカル（基）、アリ
ールラジカル、アルケニルラジカル又はアミノアルキル
ラジカルを表し、ｗは０〜３であり、ｎは２〜２０であ
る。
【００１３】好適なアルキル及びアリールラジカルＲa
の幾つかの例は、メチル、エチル及びフェニルである。
好適なアルケニルラジカルＲaの幾つかの例は、ビニ
ル、アリル、プロペニル及びヘキセニルである。好適な
アミノアルキルラジカルＲaの幾つかの例はアミノプロ
ピル及びエチレンジアミノプロピルである。Ｍはリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウム等
の周期律表のＩＡ族のアルカリ金属を表す。ナトリウム
及びカリウムが好ましいアルカリ金属である。
の幾つかの例は、メチル、エチル及びフェニルである。
好適なアルケニルラジカルＲaの幾つかの例は、ビニ
ル、アリル、プロペニル及びヘキセニルである。好適な
アミノアルキルラジカルＲaの幾つかの例はアミノプロ
ピル及びエチレンジアミノプロピルである。Ｍはリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウム等
の周期律表のＩＡ族のアルカリ金属を表す。ナトリウム
及びカリウムが好ましいアルカリ金属である。
【００１４】アルカリ金属シラノレートが好ましいもの
である。しかし、アルカリ金属シロキサノレートを採用
することが望ましい場合は、ｎの値は、好ましくは２〜
１０、最も好ましくは３〜６の範囲となるように選択さ
れる。
である。しかし、アルカリ金属シロキサノレートを採用
することが望ましい場合は、ｎの値は、好ましくは２〜
１０、最も好ましくは３〜６の範囲となるように選択さ
れる。
【００１５】好適なアルカリ金属シラノレート及びアル
カリ金属シロキサノレートの幾つかの例は、ナトリウム
トリメチルシラノレート（ＣＨ3）3Ｓｉ（ＯＮａ）、ナ
トリウムトリフェニルシラノレート（Ｃ6Ｈ5）3Ｓｉ
（ＯＮａ）、ジナトリウムジフェニルシラノレート（Ｃ
6Ｈ5）2Ｓｉ（ＯＮａ）2、ジナトリウムジメチルシラノ
レート（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＮａ）2、ジナトリウムメチ
ルアミノプロピルシラノレート（ＣＨ3）［Ｈ2ＮＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2］Ｓｉ（ＯＮａ）2、これらのカリウム等価
物、ジカリウムジメチルシラノレートＫＯ［（ＣＨ3）2
ＳｉＯ］Ｋ、ジカリウムジメチルシロキサノレートＫＯ
［（ＣＨ3）2ＳｉＯ］nＫ（ｎは４〜８）、ジカリウム
フェニルメチルシラノレートＫＯ［（Ｃ6Ｈ5）（Ｃ
Ｈ3）ＳｉＯ］Ｋ、及び、ジカリウムフェニルメチルシ
ロキサノレートＫＯ［（Ｃ6Ｈ5）（ＣＨ3）ＳｉＯ］nＫ
（ｎは４〜８）である。
カリ金属シロキサノレートの幾つかの例は、ナトリウム
トリメチルシラノレート（ＣＨ3）3Ｓｉ（ＯＮａ）、ナ
トリウムトリフェニルシラノレート（Ｃ6Ｈ5）3Ｓｉ
（ＯＮａ）、ジナトリウムジフェニルシラノレート（Ｃ
6Ｈ5）2Ｓｉ（ＯＮａ）2、ジナトリウムジメチルシラノ
レート（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＮａ）2、ジナトリウムメチ
ルアミノプロピルシラノレート（ＣＨ3）［Ｈ2ＮＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2］Ｓｉ（ＯＮａ）2、これらのカリウム等価
物、ジカリウムジメチルシラノレートＫＯ［（ＣＨ3）2
ＳｉＯ］Ｋ、ジカリウムジメチルシロキサノレートＫＯ
［（ＣＨ3）2ＳｉＯ］nＫ（ｎは４〜８）、ジカリウム
フェニルメチルシラノレートＫＯ［（Ｃ6Ｈ5）（Ｃ
Ｈ3）ＳｉＯ］Ｋ、及び、ジカリウムフェニルメチルシ
ロキサノレートＫＯ［（Ｃ6Ｈ5）（ＣＨ3）ＳｉＯ］nＫ
（ｎは４〜８）である。
【００１６】そのようなアルカリ金属シラノレート及び
アルカリ金属シロキサノレートは当該分野で公知の様々
な方法によって得ることができ、それらの調製のための
幾つかの手法が米国特許第５，６２９，４０１号及び
５，６３７，６６８号に詳細に述べられている。
アルカリ金属シロキサノレートは当該分野で公知の様々
な方法によって得ることができ、それらの調製のための
幾つかの手法が米国特許第５，６２９，４０１号及び
５，６３７，６６８号に詳細に述べられている。
【００１７】好ましい触媒はアルカリ金属シラノレート
であり、より詳しくは、式：
であり、より詳しくは、式：
【化５】 のジカリウムジメチルシラノレートである。
【００１８】しかし、これは他のアルカリ金属シラノレ
ート及びアルカリ金属シロキサノレートの使用を除外す
るものではない。好適なアルカリ金属シロキサノレート
の一例はジカリウムジメチルシロキサノレートであり、
下記の式に対応する（ｎは好ましくは４〜８である）。
ート及びアルカリ金属シロキサノレートの使用を除外す
るものではない。好適なアルカリ金属シロキサノレート
の一例はジカリウムジメチルシロキサノレートであり、
下記の式に対応する（ｎは好ましくは４〜８である）。
【化６】
【００１９】第４の成分は、ＭＤｅＭ［ｅは一般に０〜
８の値を有し；Ｍは一官能性単位（ＣＨ3）3ＳｉＯ1/2
を表し；そして、Ｄは二官能性単位（ＣＨ3）2ＳｉＯ
2/2を表す］のタイプの(iv)短鎖線状シリコーン末端ブ
ロッキングモノマーである。この第４の且つ任意の成分
は、１００℃の沸点、０．６５ｍｍ2／ｓの粘度及び式
Ｍｅ3ＳｉＯＳｉＭｅ3を有するヘキサメチルジシロキサ
ン（ＭＭ）；１５２℃の沸点、１．０４ｍｍ2／ｓの粘
度及び式Ｍｅ3ＳｉＯＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3を有するオ
クタメチルトリシロキサン（ＭＤＭ）；１９４℃の沸
点、１．５３ｍｍ2／ｓの粘度及び式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ
2ＳｉＯ）2ＳｉＭｅ3を有するデカメチルテトラシロキ
サン（ＭＤ2Ｍ）；２２９℃の沸点、２．０６ｍｍ2／ｓ
の粘度及び式Ｍｅ 3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ3を
有するドデカメチルペンタシロキサン（ＭＤ3Ｍ）；２
４５℃の沸点、２．６３ｍｍ2／ｓの粘度及び式Ｍｅ3Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）4ＳｉＭｅ3を有するテトラデカメ
チルヘキサシロキサン（ＭＤ4Ｍ）；及び、２７０℃の
沸点、３．２４ｍｍ2／ｓの粘度及び式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍ
ｅ2ＳｉＯ）5ＳｉＭｅ3を有するヘキサデカメチルヘプ
タシロキサン（ＭＤ5Ｍ）等の線状の揮発性メチルシロ
キサンのいずれか１つ又はそれ以上とすることができ
る。
８の値を有し；Ｍは一官能性単位（ＣＨ3）3ＳｉＯ1/2
を表し；そして、Ｄは二官能性単位（ＣＨ3）2ＳｉＯ
2/2を表す］のタイプの(iv)短鎖線状シリコーン末端ブ
ロッキングモノマーである。この第４の且つ任意の成分
は、１００℃の沸点、０．６５ｍｍ2／ｓの粘度及び式
Ｍｅ3ＳｉＯＳｉＭｅ3を有するヘキサメチルジシロキサ
ン（ＭＭ）；１５２℃の沸点、１．０４ｍｍ2／ｓの粘
度及び式Ｍｅ3ＳｉＯＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3を有するオ
クタメチルトリシロキサン（ＭＤＭ）；１９４℃の沸
点、１．５３ｍｍ2／ｓの粘度及び式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ
2ＳｉＯ）2ＳｉＭｅ3を有するデカメチルテトラシロキ
サン（ＭＤ2Ｍ）；２２９℃の沸点、２．０６ｍｍ2／ｓ
の粘度及び式Ｍｅ 3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ3を
有するドデカメチルペンタシロキサン（ＭＤ3Ｍ）；２
４５℃の沸点、２．６３ｍｍ2／ｓの粘度及び式Ｍｅ3Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）4ＳｉＭｅ3を有するテトラデカメ
チルヘキサシロキサン（ＭＤ4Ｍ）；及び、２７０℃の
沸点、３．２４ｍｍ2／ｓの粘度及び式Ｍｅ3ＳｉＯ（Ｍ
ｅ2ＳｉＯ）5ＳｉＭｅ3を有するヘキサデカメチルヘプ
タシロキサン（ＭＤ5Ｍ）等の線状の揮発性メチルシロ
キサンのいずれか１つ又はそれ以上とすることができ
る。
【００２０】第５の且つ任意の成分は、(v)ジメチルシ
クロシロキサンモノマーである。この第５の任意の成分
は、室温で固体であり、１３４℃の沸点、式｛（Ｍ
ｅ2）ＳｉＯ｝3を有するヘキサメチルシクロトリシロキ
サン（Ｄ3）；１７６℃の沸点、２．３ｍｍ2／ｓの粘度
及び式｛（Ｍｅ2）ＳｉＯ｝4を有するオクタメチルシク
ロテトラシロキサン（Ｄ4）；２１０℃の沸点、３．８
７ｍｍ2／ｓの粘度及び式｛（Ｍｅ2）ＳｉＯ｝5を有す
るデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ5）；及び、
２４５℃の沸点、６．６２ｍｍ2／ｓの粘度及び式
｛（Ｍｅ2）ＳｉＯ｝6を有するドデカメチルシクロヘキ
サシロキサン（Ｄ6）等の環状の揮発性メチルシロキサ
ンのいずれか１つ又はそれ以上とすることができる。
クロシロキサンモノマーである。この第５の任意の成分
は、室温で固体であり、１３４℃の沸点、式｛（Ｍ
ｅ2）ＳｉＯ｝3を有するヘキサメチルシクロトリシロキ
サン（Ｄ3）；１７６℃の沸点、２．３ｍｍ2／ｓの粘度
及び式｛（Ｍｅ2）ＳｉＯ｝4を有するオクタメチルシク
ロテトラシロキサン（Ｄ4）；２１０℃の沸点、３．８
７ｍｍ2／ｓの粘度及び式｛（Ｍｅ2）ＳｉＯ｝5を有す
るデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ5）；及び、
２４５℃の沸点、６．６２ｍｍ2／ｓの粘度及び式
｛（Ｍｅ2）ＳｉＯ｝6を有するドデカメチルシクロヘキ
サシロキサン（Ｄ6）等の環状の揮発性メチルシロキサ
ンのいずれか１つ又はそれ以上とすることができる。
【００２１】本発明の方法の改良点は、共環状モノマー
(i)を重合反応の成分の１つとして含むことにある。こ
の点に関して、高級アルキルメチルシロキサンのホモ環
状モノマーはここに記載されるタイプのターポリマーを
形成するために使用できないことに注目すべきである。
その理由は、そのようなモノマーに由来する線状構造は
ホモ環状種に自発的に戻るという事実による。
(i)を重合反応の成分の１つとして含むことにある。こ
の点に関して、高級アルキルメチルシロキサンのホモ環
状モノマーはここに記載されるタイプのターポリマーを
形成するために使用できないことに注目すべきである。
その理由は、そのようなモノマーに由来する線状構造は
ホモ環状種に自発的に戻るという事実による。
【００２２】本発明のシリコーンターポリマーは式： Ｒ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x（ＭｅＲ’ＳｉＯ）y（Ｍｅ
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；Ｍｅはメチル基を表
し、Ｒ’は少なくともＣ 8又はそれ以上を含むアルキル
基であり；Ｒ”は
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［ＲはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；Ｍｅはメチル基を表
し、Ｒ’は少なくともＣ 8又はそれ以上を含むアルキル
基であり；Ｒ”は
【化７】 のタイプのアミノアルキル基であり；そして、ｘ、ｙ及
びｚはそれぞれ１〜１０００の値を有する］で表され
る。
びｚはそれぞれ１〜１０００の値を有する］で表され
る。
【００２３】好ましくは、Ｒはメチル基であり；Ｒ’は
Ｃ8〜Ｃ30の炭素原子含有アルキル基であり；Ｒ'''及び
Ｒ''''は水素又はメチル基であり；ＲVは水素又は
Ｃ8〜Ｃ30の炭素原子含有アルキル基であり；Ｒ'''及び
Ｒ''''は水素又はメチル基であり；ＲVは水素又は
【化８】 で表される基（ａは２又は３；ＲV'は水素又はメチル基
であり）であり、ｘは１〜５００の値を有し；ｙは１〜
１００の値を有し；そして、ｚは１〜５０の値を有す
る。
であり）であり、ｘは１〜５００の値を有し；ｙは１〜
１００の値を有し；そして、ｚは１〜５０の値を有す
る。
【００２４】これらの新しいシリコーンターポリマーは
構造の上では線状であり、一官能性「Ｍ」単位（Ｃ
Ｈ3）3ＳｉＯ1/2及び二官能性「Ｄ」単位（ＣＨ3）2Ｓ
ｉＯ2/2を含む構造として、本発明に従って定義され
る。当該シリコーンターポリマーは三官能性「Ｔ」単位
ＣＨ3ＳｉＯ3/2又は四官能性「Ｑ」単位ＳｉＯ4/2を大
きな割合では含まないと思われる。
構造の上では線状であり、一官能性「Ｍ」単位（Ｃ
Ｈ3）3ＳｉＯ1/2及び二官能性「Ｄ」単位（ＣＨ3）2Ｓ
ｉＯ2/2を含む構造として、本発明に従って定義され
る。当該シリコーンターポリマーは三官能性「Ｔ」単位
ＣＨ3ＳｉＯ3/2又は四官能性「Ｑ」単位ＳｉＯ4/2を大
きな割合では含まないと思われる。
【００２５】さらに、この新たなシリコーンターポリマ
ーは、ＲＯＳｉ≡（Ｒは水素又はアルキルを表す）のタ
イプの単位を全く含まないという意味で非反応性として
特徴付けることができる。さらに、当該シリコーンター
ポリマーは、第４級アンモニウム型［Ｒ4Ｎ+］Ｚ-とし
て分類される物質とは対照的に、その特徴上、アミノア
ルキル官能性ポリマーである。
ーは、ＲＯＳｉ≡（Ｒは水素又はアルキルを表す）のタ
イプの単位を全く含まないという意味で非反応性として
特徴付けることができる。さらに、当該シリコーンター
ポリマーは、第４級アンモニウム型［Ｒ4Ｎ+］Ｚ-とし
て分類される物質とは対照的に、その特徴上、アミノア
ルキル官能性ポリマーである。
【００２６】これらの新しいシリコーンターポリマーの
構造について特に独特であると思われることは、それら
は同一の分子又はポリマー鎖中に、珪素原子に結合した
８又はそれ以上の炭素原子を有するアルキル基と、珪素
原子に結合したアミン官能基を共に含むことである。
構造について特に独特であると思われることは、それら
は同一の分子又はポリマー鎖中に、珪素原子に結合した
８又はそれ以上の炭素原子を有するアルキル基と、珪素
原子に結合したアミン官能基を共に含むことである。
【００２７】共環状シロキサンモノマーを使用すること
以外では、本発明のシリコーンターポリマーの調製方法
は当該分野で一般に知られているものである。例えば、
米国特許第２，８６８，７６６号、２，９９４，６８４
号及び３，００２，９５１号は、触媒の存在下、高い温
度、実質的に線状構造のポリマーへの所望の重合状態、
すなわち、アニオン性開環重合機構を得るのに十分な時
間で、環状型のシロキサン種の重合及び共重合によって
様々なタイプのポリマーを合成する方法に関する。
以外では、本発明のシリコーンターポリマーの調製方法
は当該分野で一般に知られているものである。例えば、
米国特許第２，８６８，７６６号、２，９９４，６８４
号及び３，００２，９５１号は、触媒の存在下、高い温
度、実質的に線状構造のポリマーへの所望の重合状態、
すなわち、アニオン性開環重合機構を得るのに十分な時
間で、環状型のシロキサン種の重合及び共重合によって
様々なタイプのポリマーを合成する方法に関する。
【００２８】ここでの方法は、共環状シロキサンモノマ
ーの存在以外は、そのような方法と大差ないので、当該
方法を実施するために必要な一般的な条件についてはこ
れらの３つの米国特許を参照することができる。
ーの存在以外は、そのような方法と大差ないので、当該
方法を実施するために必要な一般的な条件についてはこ
れらの３つの米国特許を参照することができる。
【００２９】したがって、例えば、共環状シロキサンの
重合は、３０〜２５０℃の範囲の温度で、５分〜３日間
の範囲の時間で行うことができる。一般に、重合は反応
温度の上昇によって加速させることができる。
重合は、３０〜２５０℃の範囲の温度で、５分〜３日間
の範囲の時間で行うことができる。一般に、重合は反応
温度の上昇によって加速させることができる。
【００３０】触媒の量は１００珪素原子につき１つのア
ルカリイオンから２００，０００珪素原子につき１つの
アルカリイオンまでとすることができる。これらのアル
カリ量より多い又は少ない量を用いても重合は達成する
ことができるが、一方の場合では反応終了の際の触媒の
中和のために酸の過剰量が必要となり、また他方の場合
では酸性不純物の痕跡量が初期反応での触媒の有効性を
妨害するので、それは実際的ではない。一般に、酢酸な
どの弱酸が触媒を不活性化するために使用される。
ルカリイオンから２００，０００珪素原子につき１つの
アルカリイオンまでとすることができる。これらのアル
カリ量より多い又は少ない量を用いても重合は達成する
ことができるが、一方の場合では反応終了の際の触媒の
中和のために酸の過剰量が必要となり、また他方の場合
では酸性不純物の痕跡量が初期反応での触媒の有効性を
妨害するので、それは実際的ではない。一般に、酢酸な
どの弱酸が触媒を不活性化するために使用される。
【００３１】溶媒の不存在下で当該反応を実行すること
が好ましいが、必要であれば、当該反応は、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、デカヒドロナフタレン、
トルエン、ｐ−クロロトルエン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、キシレン、ジメチルスルホキ
シド又はジブチルエーテル等の溶媒の存在下で行うこと
もできる。
が好ましいが、必要であれば、当該反応は、アセトニト
リル、ジメチルホルムアミド、デカヒドロナフタレン、
トルエン、ｐ−クロロトルエン、ｏ−ジクロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、キシレン、ジメチルスルホキ
シド又はジブチルエーテル等の溶媒の存在下で行うこと
もできる。
【００３２】重合反応の必須及び任意のモノマー成分
は、化学量論的な又は多少過剰な量で組み合わされるこ
とができ、これはシリコーンターポリマーのポリマー鎖
の繰り返し単位の所望の分布を達成するために必要であ
る。したがって、１つ又はそれ以上の反応物の過剰量を
使用することが必要かもしれないが、等量の反応物が当
該手法で使用されるべきである。消費されない過剰の反
応物を使用することは何の利益にもならないので、その
最大量は例えば経済環境によって決定される。最小量は
反応物のタイプ及び純度に依存する。
は、化学量論的な又は多少過剰な量で組み合わされるこ
とができ、これはシリコーンターポリマーのポリマー鎖
の繰り返し単位の所望の分布を達成するために必要であ
る。したがって、１つ又はそれ以上の反応物の過剰量を
使用することが必要かもしれないが、等量の反応物が当
該手法で使用されるべきである。消費されない過剰の反
応物を使用することは何の利益にもならないので、その
最大量は例えば経済環境によって決定される。最小量は
反応物のタイプ及び純度に依存する。
【００３３】
【実施例】下記の実施例は本発明をより詳細に例証する
ために記載されるものである。この３つの実施例では、
式：
ために記載されるものである。この３つの実施例では、
式：
【化９】 ［Ｍｅはメチル基を表し、Octはオクチル基ＣＨ3（ＣＨ
2）7−を表し、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2
ＮＨ2を表す］に対応する構造を有するシリコーンター
ポリマーが調製された。実施例１、２及び３で調製され
た３つのシリコーンターポリマーのｘ、ｙ及びｚで表さ
れる値は下記の表１に示されている。
2）7−を表し、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2
ＮＨ2を表す］に対応する構造を有するシリコーンター
ポリマーが調製された。実施例１、２及び３で調製され
た３つのシリコーンターポリマーのｘ、ｙ及びｚで表さ
れる値は下記の表１に示されている。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例１−３ 一般方法 反応容器中に第１の任意の成分である末端ブロッキング
シリコーンが入れられた。デカメチルテトラシロキサン
（ＭＤ2Ｍ）又はエイコサメチルノナシロキサン（ＭＤ7
Ｍ）が実施例１〜３では使用された。次いで、第２の任
意の成分である共重合される環状シリコーンが反応容器
に加えられた。オクタメチルシクロテトラシロキサン
（Ｄ4）が実施例１〜３で使用された環状シリコーンで
あった。これらの２つの反応物は、本発明では任意の成
分として分類されているが、一般に、反応媒体の成分と
して含まれることが好ましい。
シリコーンが入れられた。デカメチルテトラシロキサン
（ＭＤ2Ｍ）又はエイコサメチルノナシロキサン（ＭＤ7
Ｍ）が実施例１〜３では使用された。次いで、第２の任
意の成分である共重合される環状シリコーンが反応容器
に加えられた。オクタメチルシクロテトラシロキサン
（Ｄ4）が実施例１〜３で使用された環状シリコーンで
あった。これらの２つの反応物は、本発明では任意の成
分として分類されているが、一般に、反応媒体の成分と
して含まれることが好ましい。
【００３６】反応容器に添加された第１の必須成分は、
共重合される共環状シロキサンである。実施例１〜３で
使用された共環状シロキサンは式：
共重合される共環状シロキサンである。実施例１〜３で
使用された共環状シロキサンは式：
【化１０】 ［ｒ及びｓはそれぞれ１〜１０の値を有する整数を表
し、Ｒ2は−（ＣＨ2）7ＣＨ3、−（ＣＨ2）11ＣＨ3又は
−（ＣＨ2）15ＣＨ3等の長鎖炭素原子含有基を表す］に
対応する構造を有していた。Ｒ2は、必要であれば、１
６個より多い炭素原子を含んでもよいことに注意すべき
である。
し、Ｒ2は−（ＣＨ2）7ＣＨ3、−（ＣＨ2）11ＣＨ3又は
−（ＣＨ2）15ＣＨ3等の長鎖炭素原子含有基を表す］に
対応する構造を有していた。Ｒ2は、必要であれば、１
６個より多い炭素原子を含んでもよいことに注意すべき
である。
【００３７】反応容器に添加された第２の必須成分は、
共重合されるアミノアルキルシロキサンホモポリマーで
ある。実施例１〜３では、使用されたアミノアルキルシ
ロキサンホモポリマーは線状及び環状の種の混合物から
構成されていた。当該種は式：
共重合されるアミノアルキルシロキサンホモポリマーで
ある。実施例１〜３では、使用されたアミノアルキルシ
ロキサンホモポリマーは線状及び環状の種の混合物から
構成されていた。当該種は式：
【化１１】 ［ｔは１〜２０の値を有する整数を表し、Ａは−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ 2ＮＨ2基又は−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2基を表す］に対応する
構造を有していた。
ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ 2ＮＨ2基又は−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2基を表す］に対応する
構造を有していた。
【００３８】反応容器に添加された第３の必須成分は触
媒であった。実施例１〜３で使用された触媒はカリウム
シラノレートであった。
媒であった。実施例１〜３で使用された触媒はカリウム
シラノレートであった。
【００３９】実施例１〜３で使用された成分の特定量が
表２に示されている。一般方法によれば、これらの成分
を含む反応容器は窒素でパージされ、次いで、１５０℃
で４〜６時間加熱される。反応容器は５０℃未満に冷却
されて次に反応容器の内容物は酢酸で中和される。中和
後、当該方法の任意の工程として、反応容器の内容物を
濾過することができる。
表２に示されている。一般方法によれば、これらの成分
を含む反応容器は窒素でパージされ、次いで、１５０℃
で４〜６時間加熱される。反応容器は５０℃未満に冷却
されて次に反応容器の内容物は酢酸で中和される。中和
後、当該方法の任意の工程として、反応容器の内容物を
濾過することができる。
【表２】
【００４０】表１では、ＮＶはシリコーンターポリマー
の非揮発性含量を表す。シリコーンターポリマーは、そ
の多分散性Ｄの点だけでなくその粘度の点においても特
徴を有しており、それは表１に示されている。
の非揮発性含量を表す。シリコーンターポリマーは、そ
の多分散性Ｄの点だけでなくその粘度の点においても特
徴を有しており、それは表１に示されている。
【００４１】これに関して、７７゜Ｆ／２５℃で５ｍｍ
2／ｓ未満の粘度を有するシリコーン流体の分子量は、
そのような流体は分留された製品であり相対的に純粋な
分子種であるので、一般に非常に正確である点に注意す
べきである。しかし、５ｍｍ 2／ｓ以上では、前記流体
は残留物製品でありそのために分子サイズの分布を含む
ので、分子量は平均値（すなわちＭｗ）である。
2／ｓ未満の粘度を有するシリコーン流体の分子量は、
そのような流体は分留された製品であり相対的に純粋な
分子種であるので、一般に非常に正確である点に注意す
べきである。しかし、５ｍｍ 2／ｓ以上では、前記流体
は残留物製品でありそのために分子サイズの分布を含む
ので、分子量は平均値（すなわちＭｗ）である。
【００４２】重合体サンプルの分子量分布は全分子量値
の分子の相対数を記述する。数平均分子量Ｍｎ、重量平
均分子量Ｍｗ、及び、Ｚ平均分子量Ｍｚ等の平均分子量
は分子量分布の一般形を記述するために最も広く使用さ
れているパラメータである。重量平均分子量Ｍｗのピー
ク又はＭｐは普通に使用される他のパラメータである。
ポリマーにおける分子量分布の一つの簡便な測定は数平
均分子量Ｍｎに対する重量平均分子量Ｍｗの比、すなわ
ちＭｗ／Ｍｎ或いは当該ポリマーの多分散性（polydisp
ersity）Ｄである。一般に、完全に均一な単分散ポリマ
ーでは、前記比は１である。
の分子の相対数を記述する。数平均分子量Ｍｎ、重量平
均分子量Ｍｗ、及び、Ｚ平均分子量Ｍｚ等の平均分子量
は分子量分布の一般形を記述するために最も広く使用さ
れているパラメータである。重量平均分子量Ｍｗのピー
ク又はＭｐは普通に使用される他のパラメータである。
ポリマーにおける分子量分布の一つの簡便な測定は数平
均分子量Ｍｎに対する重量平均分子量Ｍｗの比、すなわ
ちＭｗ／Ｍｎ或いは当該ポリマーの多分散性（polydisp
ersity）Ｄである。一般に、完全に均一な単分散ポリマ
ーでは、前記比は１である。
【００４３】シリコーンの分子量分布及び分子量平均を
測定する方法は他のポリマーに対するものと同じであ
る。ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（Gel Perm
eationChromatography;GPC）は時にはサイズエクスクル
ージョンクロマトグラフィ（size exclusion chromatog
raphy）とも称されるが、最も普通で、簡便で且つ有用
な方法である。この手法は、典型的にはポリスチレン製
の多孔性架橋ゲルが詰められたカラム中で溶液中でのサ
イズに従ってポリマー分子を分離することに基礎を置い
ている。
測定する方法は他のポリマーに対するものと同じであ
る。ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（Gel Perm
eationChromatography;GPC）は時にはサイズエクスクル
ージョンクロマトグラフィ（size exclusion chromatog
raphy）とも称されるが、最も普通で、簡便で且つ有用
な方法である。この手法は、典型的にはポリスチレン製
の多孔性架橋ゲルが詰められたカラム中で溶液中でのサ
イズに従ってポリマー分子を分離することに基礎を置い
ている。
【００４４】したがって、ポリマー溶液をカラムにかけ
ると、比較的高分子量の種は、カラムをより早く通過し
最初に溶出する比較的低分子量の種よりも遅く多孔性ポ
リスチレンゲルを通過する。この系は適当な値に換算さ
れて、与えられたサンプルの概算分子量分布を生成す
る。唯一の要件はサンプルが適当な溶媒に可溶性で安定
であり、サンプル成分が何らかの手段によって溶出分中
で検出可能であることである。
ると、比較的高分子量の種は、カラムをより早く通過し
最初に溶出する比較的低分子量の種よりも遅く多孔性ポ
リスチレンゲルを通過する。この系は適当な値に換算さ
れて、与えられたサンプルの概算分子量分布を生成す
る。唯一の要件はサンプルが適当な溶媒に可溶性で安定
であり、サンプル成分が何らかの手段によって溶出分中
で検出可能であることである。
【００４５】当該系は既知の分子量の、狭い分散の複数
の基準物の希釈溶液を注入することによって換算され
る。次いで、各基準物の保持体積又は保持時間は当該基
準物の対数分子量に対してプロットされ、曲線に等しい
状態にフィットされる。次に、与えられたポリマーの分
子量分布が、その基準への相対値として計算され表され
る。
の基準物の希釈溶液を注入することによって換算され
る。次いで、各基準物の保持体積又は保持時間は当該基
準物の対数分子量に対してプロットされ、曲線に等しい
状態にフィットされる。次に、与えられたポリマーの分
子量分布が、その基準への相対値として計算され表され
る。
【００４６】本発明の本質的特徴から離隔しない限り、
ここに記載される化合物、組成物及び方法について他の
変形が為されてもよい。ここに具体的に例証される本発
明の態様は単なる例であって、付随する請求の範囲に定
義されたもの以外のそれらの範囲への制限を意図するも
のではない。
ここに記載される化合物、組成物及び方法について他の
変形が為されてもよい。ここに具体的に例証される本発
明の態様は単なる例であって、付随する請求の範囲に定
義されたもの以外のそれらの範囲への制限を意図するも
のではない。
Claims (4)
- 【請求項１】シリコーンターポリマーの調製方法であっ
て、(i)アルキル（Ｃ≧８）メチルシロキサン、ジメチ
ルシロキサン共環状モノマー、(ii)アミノアルキルシロ
キサンホモポリマーの混合物を、(iii)アルカリ触媒の
存在下で、目的とするシリコーンターポリマーへの前記
モノマー及び前記ホモポリマーの重合を生じさせるのに
十分な温度及び時間で加熱することを含む方法。 - 【請求項２】前記混合物が(iv)短鎖線状シリコーン末端
ブロッキングモノマーを更に含む、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】前記混合物が(v)ジメチルシクロシロキサ
ンモノマーを更に含む、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】式： Ｒ3ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）x（ＭｅＲ’ＳｉＯ）y（Ｍｅ
Ｒ”ＳｉＯ）zＳｉＲ3 ［Ｒは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であり；Ｍ
ｅはメチル基を表し、 Ｒ’は少なくとも８個の炭素原子を含むアルキル基であ
り；Ｒ”は 【化１】 で表されるアミノアルキル基であり；ｘ、ｙ及びｚはそ
れぞれ１〜１０００の値を有し；Ｒ'''及びＲ''''は水
素又はメチル基であり；ＲVは水素又は基 【化２】 （ａは２又は３；ＲV'は水素又はメチル基）である］を
有するシリコーンターポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US262.938 | 1999-03-05 | ||
| US09/262,938 US6136938A (en) | 1999-03-05 | 1999-03-05 | Silicone terpolymers containing dimethyl higher alkyl and repeating units |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000256465A true JP2000256465A (ja) | 2000-09-19 |
Family
ID=22999715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000057252A Withdrawn JP2000256465A (ja) | 1999-03-05 | 2000-03-02 | ジメチルシロキサン、高級アルキルシロキサン及びアミノアルキルシロキサンを含むシリコーンターポリマー |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6136938A (ja) |
| EP (1) | EP1035152A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000256465A (ja) |
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| JP2005132764A (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-26 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 毛髪化粧料組成物 |
| JP2008273990A (ja) * | 2008-08-01 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 毛髪化粧料組成物 |
| JP2013544856A (ja) * | 2010-12-09 | 2013-12-19 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | 窒素含有基を有するポリシロキサンを含む製剤 |
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| US6207781B1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-03-27 | Dow Corning Corporation | Polymerization of an organofunctional cocyclic siloxane |
| US6211323B1 (en) * | 1999-10-21 | 2001-04-03 | Dow Corning Corporation | High molecular weight alkylmethyl-alkylaryl siloxane terpolymers having low SiH content and methods for their preparation |
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| DE102007030642A1 (de) * | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen mit (C6-C60)-Alkylmethylsiloxygruppen und Dimethylsiloxygruppen |
| DE102010062156A1 (de) * | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| DE102015222139A1 (de) * | 2015-11-10 | 2017-05-11 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Imprägnierung von Textilien mit Zusammensetzungen enthaltend Alkoxypolysiloxane |
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| US2947771A (en) * | 1956-10-12 | 1960-08-02 | Union Carbide Corp | Aminoalkylpolysiloxanes and process for their production |
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1999
- 1999-03-05 US US09/262,938 patent/US6136938A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-02 JP JP2000057252A patent/JP2000256465A/ja not_active Withdrawn
- 2000-03-02 EP EP00301697A patent/EP1035152A1/en not_active Ceased
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|---|---|---|---|---|
| JP2005132764A (ja) * | 2003-10-30 | 2005-05-26 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 毛髪化粧料組成物 |
| JP4515071B2 (ja) * | 2003-10-30 | 2010-07-28 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 毛髪化粧料組成物 |
| JP2008273990A (ja) * | 2008-08-01 | 2008-11-13 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 毛髪化粧料組成物 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1035152A1 (en) | 2000-09-13 |
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Legal Events
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| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20070605 |