JPH0640909A - スーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤 - Google Patents
スーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤Info
- Publication number
- JPH0640909A JPH0640909A JP19701892A JP19701892A JPH0640909A JP H0640909 A JPH0640909 A JP H0640909A JP 19701892 A JP19701892 A JP 19701892A JP 19701892 A JP19701892 A JP 19701892A JP H0640909 A JPH0640909 A JP H0640909A
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- JP
- Japan
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- sod
- trihydroxyisoflavone
- bodies
- dismutase
- superoxide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下式で示される４’，７，８−４’，７，８
−トリヒドロキシイソフラボンを有効成分として含有す
るスーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤。 【化１】 【効果】体内での安定性・吸収性に優れたスーパーオキ
シド・ディスムターゼ様活性剤を提供することができる
ようになった。
−トリヒドロキシイソフラボンを有効成分として含有す
るスーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤。 【化１】 【効果】体内での安定性・吸収性に優れたスーパーオキ
シド・ディスムターゼ様活性剤を提供することができる
ようになった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は体内での安定性・吸収性
に優れたスーパーオキシド・ディスムターゼ（ｓｕｐｅ
ｒｏｘｉｄｅ ｄｉｓｍｕｔａｓｅ、以下ＳＯＤとい
う）様活性剤に関する。
に優れたスーパーオキシド・ディスムターゼ（ｓｕｐｅ
ｒｏｘｉｄｅ ｄｉｓｍｕｔａｓｅ、以下ＳＯＤとい
う）様活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、例えばキサンチン・オキシダーゼ
の作用によってキサンチンから尿酸が生成する過程で生
じる過酸化物イオンに代表される様な生体中の活性酸素
やフリーラジカルが、各種疾患（動脈硬化，虚血性疾
患，白内障，リウマチ等）の病態増悪因子として作用し
ていることが明らかになってきた。生体内ではＳＯＤが
下記に示す反応により； ２Ｏ2 -・＋２Ｈ+ →Ｈ2 Ｏ2 ＋Ｏ2 活性酸素やフリーラジカルをトラップしその防御に働い
ているが、多量の活性酸素が発生し、生体内にあるＳＯ
Ｄだけでは防御できなくなった場合に、上記病態の増悪
がおこる。そこでこれら生体中のＳＯＤ作用を補強する
ために、生体外から例えばリポソーム化ＳＯＤとして投
与する試みがなされているが、ＳＯＤは高分子の蛋白質
であるので、体内での吸収性や安定性が悪いという問題
がある。そこで安定性・吸収性の高いＳＯＤ様活性物質
の開発が望まれていた（日本薬剤師会雑誌第３９巻，１
０９７頁，１９８７年）。
の作用によってキサンチンから尿酸が生成する過程で生
じる過酸化物イオンに代表される様な生体中の活性酸素
やフリーラジカルが、各種疾患（動脈硬化，虚血性疾
患，白内障，リウマチ等）の病態増悪因子として作用し
ていることが明らかになってきた。生体内ではＳＯＤが
下記に示す反応により； ２Ｏ2 -・＋２Ｈ+ →Ｈ2 Ｏ2 ＋Ｏ2 活性酸素やフリーラジカルをトラップしその防御に働い
ているが、多量の活性酸素が発生し、生体内にあるＳＯ
Ｄだけでは防御できなくなった場合に、上記病態の増悪
がおこる。そこでこれら生体中のＳＯＤ作用を補強する
ために、生体外から例えばリポソーム化ＳＯＤとして投
与する試みがなされているが、ＳＯＤは高分子の蛋白質
であるので、体内での吸収性や安定性が悪いという問題
がある。そこで安定性・吸収性の高いＳＯＤ様活性物質
の開発が望まれていた（日本薬剤師会雑誌第３９巻，１
０９７頁，１９８７年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は以上の様な状
況に鑑みてなされたものであって、その目的は、安定性
・吸収性が高く、しかも優れたＳＯＤ様活性を有する薬
剤を提供することにある。
況に鑑みてなされたものであって、その目的は、安定性
・吸収性が高く、しかも優れたＳＯＤ様活性を有する薬
剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すること
のできた本発明のＳＯＤ様活性剤は、下式で示される
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンを有効成分
として含有することに要旨を有する。
のできた本発明のＳＯＤ様活性剤は、下式で示される
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンを有効成分
として含有することに要旨を有する。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【作用】本発明者らは、体内投与に適し且つＳＯＤ様活
性を有する化合物に関して種々検討した結果、４’，
７，８−トリヒドロキシイソフラボンが優れたＳＯＤ様
活性を有し、しかも体内投与した場合安定性・吸収性が
良好であることを見出した。
性を有する化合物に関して種々検討した結果、４’，
７，８−トリヒドロキシイソフラボンが優れたＳＯＤ様
活性を有し、しかも体内投与した場合安定性・吸収性が
良好であることを見出した。
【０００７】４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボ
ン化学合成法としてはカルマルカルが１９６１年に報告
した方法（Ｊ．Ｓｃｉ．Ｉｎｄｕｓｔｒ．Ｒｅｓ．，２
０Ｂ巻，３３４頁，１９６１年）が知られており、や放
線菌の培養物から単離する方法（特開平２−１２４８８
３号公報）が知られている。尚その急性毒性は、フナヤ
マ等の報告（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ；４２巻，９
号，１３５０〜１３５５頁，１９８９年）によればマウ
ス１００ｍｇ／ｋｇの投与でも毒性が認められないこと
が確認されている。
ン化学合成法としてはカルマルカルが１９６１年に報告
した方法（Ｊ．Ｓｃｉ．Ｉｎｄｕｓｔｒ．Ｒｅｓ．，２
０Ｂ巻，３３４頁，１９６１年）が知られており、や放
線菌の培養物から単離する方法（特開平２−１２４８８
３号公報）が知られている。尚その急性毒性は、フナヤ
マ等の報告（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ；４２巻，９
号，１３５０〜１３５５頁，１９８９年）によればマウ
ス１００ｍｇ／ｋｇの投与でも毒性が認められないこと
が確認されている。
【０００８】４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボ
ンはＳＯＤ等の蛋白質と比べるとはるかに低分子であり
（分子量２７０）、このために体内投与した場合の吸収
性や安定性に優れているものである。
ンはＳＯＤ等の蛋白質と比べるとはるかに低分子であり
（分子量２７０）、このために体内投与した場合の吸収
性や安定性に優れているものである。
【０００９】４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボ
ンの製造方法に関しては、上記の公知技術に従って製造
してもよいが、本発明者らは効率的な方法としてアスペ
ルギルス属に属する微生物が培養物中に４’，７，８−
トリヒドロキシイソフラボンを生産することを見出し、
別途出願した。
ンの製造方法に関しては、上記の公知技術に従って製造
してもよいが、本発明者らは効率的な方法としてアスペ
ルギルス属に属する微生物が培養物中に４’，７，８−
トリヒドロキシイソフラボンを生産することを見出し、
別途出願した。
【００１０】使用される微生物はアスペルギルス属に属
し４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボン生産能を
有するものであれば特に制限されないが、例えばアルペ
ルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅ
ｒ）アスペルギルス・ウサミ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｕｓａｍｉｉ）、アスペルギルス・アワモリ（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｗａｍｏｒｉ）等が挙げられる。
上記アスペルギルス属に属する微生物の代表例として、
アスペルギルス・ニガー ＩＦＯ ４４１４が挙げられ
る。
し４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボン生産能を
有するものであれば特に制限されないが、例えばアルペ
ルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅ
ｒ）アスペルギルス・ウサミ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｕｓａｍｉｉ）、アスペルギルス・アワモリ（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ａｗａｍｏｒｉ）等が挙げられる。
上記アスペルギルス属に属する微生物の代表例として、
アスペルギルス・ニガー ＩＦＯ ４４１４が挙げられ
る。
【００１１】これらの微生物の菌学的性質は”バージー
ズ・マニュアル・オブ・システマティック・バクテリオ
ロジー；第８版、ザ・ウィリアムズ・アンド・ウィルキ
ンス社出版”に記載されており、これら菌株は公的微生
物保存機関から容易に入手できるものである。これらの
微生物を培養するにあたっては、通常真菌類を培養する
方法を適用すればよく、培地や培養条件も使用する微生
物に応じて適宜決定すればよい。
ズ・マニュアル・オブ・システマティック・バクテリオ
ロジー；第８版、ザ・ウィリアムズ・アンド・ウィルキ
ンス社出版”に記載されており、これら菌株は公的微生
物保存機関から容易に入手できるものである。これらの
微生物を培養するにあたっては、通常真菌類を培養する
方法を適用すればよく、培地や培養条件も使用する微生
物に応じて適宜決定すればよい。
【００１２】培地成分は、使用する微生物が資化できる
物質であれば特に制限はなく、炭素源としては、グルコ
ース，糖蜜，デンプン，大豆粉，コーン・スチープ・リ
カー，ポテトエキス，或はグルコース，ショ糖などの糖
類等を単独で或は２種以上を組み合わせて用いることが
できる。また窒素源としては、例えばペプトン，肉エキ
ス，酵母エキス，乾燥酵母，コーン・スチープ・リカ
ー，フィッシュ・ミール，大豆粉，大豆蛋白分解物，カ
ゼイン，アミノ酸，尿酸等の有機窒素化合物またはアン
モニア，アンモニウム塩，硝酸塩等の無機窒素化合物を
用いることができる。その他必要に応じ、ナトリウム
塩，カリウム塩，マグネシウム塩，リン酸塩等の無機塩
類，更には重金属，ビタミン等の微量栄養源，発育促進
物質を適宜添加してもよい。
物質であれば特に制限はなく、炭素源としては、グルコ
ース，糖蜜，デンプン，大豆粉，コーン・スチープ・リ
カー，ポテトエキス，或はグルコース，ショ糖などの糖
類等を単独で或は２種以上を組み合わせて用いることが
できる。また窒素源としては、例えばペプトン，肉エキ
ス，酵母エキス，乾燥酵母，コーン・スチープ・リカ
ー，フィッシュ・ミール，大豆粉，大豆蛋白分解物，カ
ゼイン，アミノ酸，尿酸等の有機窒素化合物またはアン
モニア，アンモニウム塩，硝酸塩等の無機窒素化合物を
用いることができる。その他必要に応じ、ナトリウム
塩，カリウム塩，マグネシウム塩，リン酸塩等の無機塩
類，更には重金属，ビタミン等の微量栄養源，発育促進
物質を適宜添加してもよい。
【００１３】培養は振とうまたは通気撹拌培養等によっ
て好気的条件下で行うのが好ましい。培養温度は２０〜
３５℃の範囲が好ましく、２５〜３５℃がより好まし
い。培養時間は、通常１〜７日間であるが、好ましくは
培養物中の４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボン
の蓄積量が最大に達したときに培養を終了すればよい。
液体培養において発泡があるときは、シリコン油，植物
油，界面活性剤等の消泡剤を適宜使用すればよい。これ
らの培地組成，培地の液性，培養温度，通気量などの条
件は、用いる微生物の種類或は外部の条件等に応じて好
ましい結果が得られるように適宜調節、選択されること
は言うまでもない。
て好気的条件下で行うのが好ましい。培養温度は２０〜
３５℃の範囲が好ましく、２５〜３５℃がより好まし
い。培養時間は、通常１〜７日間であるが、好ましくは
培養物中の４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボン
の蓄積量が最大に達したときに培養を終了すればよい。
液体培養において発泡があるときは、シリコン油，植物
油，界面活性剤等の消泡剤を適宜使用すればよい。これ
らの培地組成，培地の液性，培養温度，通気量などの条
件は、用いる微生物の種類或は外部の条件等に応じて好
ましい結果が得られるように適宜調節、選択されること
は言うまでもない。
【００１４】このようにして得られた培養物の全体，或
は菌体若しくは培養液から採取することができる。まず
培養物全体から採取する場合は、培養物を凍結乾燥して
その凍結乾燥物を含水アセトンなどの含水親水性有機溶
媒で抽出し、得られた抽出液を減圧濃縮する。得られた
粗物質は更に、脂溶性物質の精製に通常用いられる公知
の方法、例えばカラムクロマトグラフィーによって精製
することができる。また菌体から採取する場合には、ま
ず遠心分離によって菌体と培養濾液とに分離する。得ら
れた菌体から前記と同様の方法で抽出，分離，精製して
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンを得ること
ができる。
は菌体若しくは培養液から採取することができる。まず
培養物全体から採取する場合は、培養物を凍結乾燥して
その凍結乾燥物を含水アセトンなどの含水親水性有機溶
媒で抽出し、得られた抽出液を減圧濃縮する。得られた
粗物質は更に、脂溶性物質の精製に通常用いられる公知
の方法、例えばカラムクロマトグラフィーによって精製
することができる。また菌体から採取する場合には、ま
ず遠心分離によって菌体と培養濾液とに分離する。得ら
れた菌体から前記と同様の方法で抽出，分離，精製して
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンを得ること
ができる。
【００１５】また、培養濾液から４’，７，８−トリヒ
ドロキシイソフラボンを採取するには、得られた培養濾
液を酢酸エチル等の非親水性有機溶媒で抽出するか、或
は活性炭，アルミナ，多孔性合成高分子，イオン交換樹
脂等の吸着剤に吸着させて酢酸エチルなどの溶出溶媒で
溶出し、得られた抽出液または溶出液を減圧濃縮し、前
記と同様の方法で分離精製することができる。
ドロキシイソフラボンを採取するには、得られた培養濾
液を酢酸エチル等の非親水性有機溶媒で抽出するか、或
は活性炭，アルミナ，多孔性合成高分子，イオン交換樹
脂等の吸着剤に吸着させて酢酸エチルなどの溶出溶媒で
溶出し、得られた抽出液または溶出液を減圧濃縮し、前
記と同様の方法で分離精製することができる。
【００１６】本発明の薬剤は、経口及び非経口の投与の
いずれにも使用可能であり、それに応じた剤型を選ぶこ
とができる。経口投与の場合、錠剤、散剤、顆粒剤、軟
・硬カプセル剤、液剤として投与され、非経口投与の場
合、水溶性懸濁液、油性製剤等の皮下，静脈或は筋肉注
射、点滴剤、固体状又は懸濁粘稠液状として坐薬等の剤
型で投与され得る。
いずれにも使用可能であり、それに応じた剤型を選ぶこ
とができる。経口投与の場合、錠剤、散剤、顆粒剤、軟
・硬カプセル剤、液剤として投与され、非経口投与の場
合、水溶性懸濁液、油性製剤等の皮下，静脈或は筋肉注
射、点滴剤、固体状又は懸濁粘稠液状として坐薬等の剤
型で投与され得る。
【００１７】本発明の有効成分の製剤化は、常法に従
い、界面活性剤、賦形剤、滑沢剤、佐剤及び必要に応じ
て医薬的に許容し得る皮膜形成物質、コーティング助剤
等を用いて行なうことができ、以下にその具体例を挙げ
る。
い、界面活性剤、賦形剤、滑沢剤、佐剤及び必要に応じ
て医薬的に許容し得る皮膜形成物質、コーティング助剤
等を用いて行なうことができ、以下にその具体例を挙げ
る。
【００１８】本発明の薬剤の崩壊・溶出を良好にするた
めに、界面活性剤、例えばツイーン６０、ポリソルベー
ト８０で代表される様なアルコール、エステル類、ポリ
エチレングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステ
ル類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種ないし２種以上
を添加することができる。
めに、界面活性剤、例えばツイーン６０、ポリソルベー
ト８０で代表される様なアルコール、エステル類、ポリ
エチレングリコール誘導体、ソルビタンの脂肪酸エステ
ル類、硫酸化脂肪アルコール類等の１種ないし２種以上
を添加することができる。
【００１９】また、賦形剤として、例えばショ糖、乳
糖、デンプン、結晶セルロース、マンニット、軽質無水
珪酸、アルミン酸マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マ
グネシウム、合成珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カルシウム、カルボキ
シメチルセルロースカルシウム等の１種又は２種以上を
組合せて添加することができる。
糖、デンプン、結晶セルロース、マンニット、軽質無水
珪酸、アルミン酸マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マ
グネシウム、合成珪酸アルミニウム、炭酸カルシウム、
炭酸水素ナトリウム、リン酸水素カルシウム、カルボキ
シメチルセルロースカルシウム等の１種又は２種以上を
組合せて添加することができる。
【００２０】滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグ
ネシウム、タルク硬化油等を１種又は２種以上添加する
ことができ、矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サッカリ
ン、糖、マンニット、オレンジ油、カンゾウエキス、ク
エン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸
等の甘味剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよ
い。懸濁剤、湿潤剤の如き佐剤としては、例えばココナ
ット油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウ
ム、ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることがで
きる。
ネシウム、タルク硬化油等を１種又は２種以上添加する
ことができ、矯味剤及び矯臭剤として、食塩、サッカリ
ン、糖、マンニット、オレンジ油、カンゾウエキス、ク
エン酸、ブドウ糖、メントール、ユーカリ油、リンゴ酸
等の甘味剤、香料、着色料、保存料等を含有させてもよ
い。懸濁剤、湿潤剤の如き佐剤としては、例えばココナ
ット油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、乳酸カルシウ
ム、ベニバナ油、大豆リン脂質等を含有させることがで
きる。
【００２１】また皮膜形成物質としては、酢酸フタル酸
セルロース（ＣＡＰ）、またアクリル酸共重合体、二塩
基酸モノエステル類等のポリビニル誘導体としてアクリ
ル酸メチル・メタアクリル酸共重合体、メタアクリル酸
メチル・メタアクリル酸共重合体が挙げられる。
セルロース（ＣＡＰ）、またアクリル酸共重合体、二塩
基酸モノエステル類等のポリビニル誘導体としてアクリ
ル酸メチル・メタアクリル酸共重合体、メタアクリル酸
メチル・メタアクリル酸共重合体が挙げられる。
【００２２】また、上記皮膜形成物質をコーティングす
るに際し、通常使用されるコーティング助剤、例えば可
塑剤の他、コーティング操作時の薬剤相互の付着防止の
ための各種添加剤を添加することによって皮膜形成剤の
性質を改良したり、コーティング操作をより容易になら
しめることができる。なお、有効成分を皮膜形成物質を
用いてマイクロカプセル化してから賦形剤等と混合した
剤型としても良い。
るに際し、通常使用されるコーティング助剤、例えば可
塑剤の他、コーティング操作時の薬剤相互の付着防止の
ための各種添加剤を添加することによって皮膜形成剤の
性質を改良したり、コーティング操作をより容易になら
しめることができる。なお、有効成分を皮膜形成物質を
用いてマイクロカプセル化してから賦形剤等と混合した
剤型としても良い。
【００２３】本発明の薬剤の投与量は、十分なＳＯＤ様
活性を発揮する量であり、症状、投与経路、剤型等を考
慮して適宜決定されるものであるが、有効成分である
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンの量とし
て、一般に経口投与の場合、大人約０．０１〜１００ｍ
ｇ／ｋｇ体重／日、小児では０．０１〜６０ｍｇ／ｋｇ
体重／日の範囲であり、その上限は好ましくは約４０ｍ
ｇ／ｋｇ体重／日である。また、非経口投与の場合その
上限は１００ｍｇ体重／日程度であり、好ましくは４ｍ
ｇ／ｋｇ体重／日程度である。
活性を発揮する量であり、症状、投与経路、剤型等を考
慮して適宜決定されるものであるが、有効成分である
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンの量とし
て、一般に経口投与の場合、大人約０．０１〜１００ｍ
ｇ／ｋｇ体重／日、小児では０．０１〜６０ｍｇ／ｋｇ
体重／日の範囲であり、その上限は好ましくは約４０ｍ
ｇ／ｋｇ体重／日である。また、非経口投与の場合その
上限は１００ｍｇ体重／日程度であり、好ましくは４ｍ
ｇ／ｋｇ体重／日程度である。
【００２４】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、下記実施例は本発明を制限するものではなく、
前・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することは
全て本発明の技術的範囲に包含される。
するが、下記実施例は本発明を制限するものではなく、
前・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変更実施することは
全て本発明の技術的範囲に包含される。
【００２５】実施例１（製剤例） （１）錠剤例 常法に従って下記の組成で錠剤を作製した。 ４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボン １ｍｇ ラクトース ７６ｍｇ コーンスターチ ２０ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ 無水珪酸 １００ｍｇ
【００２６】試験例１（ＳＯＤ活性の測定） 通常使用されているＳＯＤ様活性の評価法であるＮＢＴ
還元法（和光純薬製「ＳＯＤテストワコー」として市販
されている）を用いて行った。（バイオサイエンス イ
ンダストリー４６巻 ３９１１頁 １９８８年）。比較
例として牛赤血球ＳＯＤを用いた。結果を表１に示す。
尚、ＳＯＤ様活性の単位（Ｕ）は、ＮＴＢの還元を指標
し、牛赤血球ＳＯＤの単位を３２５０Ｕ／ｍｇと標準設
定しその値との比較計算により行なった。
還元法（和光純薬製「ＳＯＤテストワコー」として市販
されている）を用いて行った。（バイオサイエンス イ
ンダストリー４６巻 ３９１１頁 １９８８年）。比較
例として牛赤血球ＳＯＤを用いた。結果を表１に示す。
尚、ＳＯＤ様活性の単位（Ｕ）は、ＮＴＢの還元を指標
し、牛赤血球ＳＯＤの単位を３２５０Ｕ／ｍｇと標準設
定しその値との比較計算により行なった。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１から明らかなように本発明に係る
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンは、牛赤血
球ＳＯＤの約１／６のＳＯＤ様活性を示した。
４’，７，８−トリヒドロキシイソフラボンは、牛赤血
球ＳＯＤの約１／６のＳＯＤ様活性を示した。
【００２９】
【発明の効果】本発明は以上の様に構成されており、体
内での安定性・吸収性に優れしかもＳＯＤ様活性の高い
薬剤を提供できる。
内での安定性・吸収性に優れしかもＳＯＤ様活性の高い
薬剤を提供できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下式で示される４’，７，８−トリヒド
ロキシイソフラボンを有効成分として含有することを特
徴とするスーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19701892A JPH0640909A (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | スーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19701892A JPH0640909A (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | スーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640909A true JPH0640909A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16367409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19701892A Withdrawn JPH0640909A (ja) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | スーパーオキシド・ディスムターゼ様活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0640909A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000049009A1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-08-24 | Novogen Research Pty. Ltd. | Production of isoflavone derivatives |
| KR100462843B1 (ko) * | 2000-12-07 | 2004-12-20 | 한국생명공학연구원 | 곰팡이 유래의 활성산소 소거물질 및 그의 신규한 용도 |
| US6987098B2 (en) | 1992-05-19 | 2006-01-17 | Novogen Research Pty. Ltd. | Health supplement |
| US7033621B1 (en) | 1997-04-28 | 2006-04-25 | Novogen, Inc. | Isoflavone compositions produced from legumes |
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