JPH0638849B2 - 物質の持続性放出のための骨セメント - Google Patents

物質の持続性放出のための骨セメント

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JPH0638849B2
JPH0638849B2 JP63189556A JP18955688A JPH0638849B2 JP H0638849 B2 JPH0638849 B2 JP H0638849B2 JP 63189556 A JP63189556 A JP 63189556A JP 18955688 A JP18955688 A JP 18955688A JP H0638849 B2 JPH0638849 B2 JP H0638849B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は骨セメント(bone cement)に関する。より詳細
には本発明は抗生物質またはその薬剤学的に受容できる
塩類が液状成分中に含有された骨セメントに関するもの
であり、その際抗生物質またはその薬剤学的に受容でき
る塩類を乳化剤の使用により含有させる。
（従来技術） 骨セメントは各種の用途に広く用いられている。たとえ
ばこれらは移植片を適所に接合するため、関節の体内人
工器官(endoprosthese)を固着させるため、頭蓋欠損の
治療のため、また脊髄融合のために用いられる。
一般にこれらの骨セメントは粉末状のメチルメタクリレ
ートホモポリマーまたはコポリマーおよび適切な液状モ
ノマー、通常はメチルメタクリレートを触媒系の存在下
で混和することにより調製される。さらに骨セメントは
体内における骨セメントを確認するためにＸ線造影剤、
たとえば硫酸バリウムもしくは二酸化ジルコニウム、ま
たは色素を含有していてもよい。
使用に際しては２成分からドウ状の混合物を調製し、次
いでこれを体内に入れ、その場でモノマーの重合により
硬化させる。モノマーの重合はレドックス触媒系、通常
は有機過酸化物、たとえば過酸化ジベンゾイル、および
還元剤、たとえばｐ−トルイジンの存在によって加速す
ることができる。
骨セメントまたはセメント固定人工器官、などの異物を
挿入するためには、骨セメントと骨の間、および／また
は骨、骨セメントおよび人工器官の間の境界面における
感染に対して防御するための予防処置をとる必要があ
る。この種の予防処置は一般に骨セメントに抗生物質を
添加することによる。
たとえば米国特許第4,０５9,６８４号明細書において
は、骨セメントに添加された抗生物質はゲンタマイシン
のハロゲン化水素酸塩または硫酸塩を塩化ナトリウム、
塩化カリウム、臭化ナトリウムまたは臭化カリウムと組
合わせたものである。この明細書においては、抗生物質
を粉末状のポリマーもしくはコポリマーまたは液状モノ
マーに含有させることができる。抗生物質を液状モノマ
ーに含有させるために乳化剤を添加することについては
述べられていない。
骨セメントに添加される他の抗生物質にはペニシリンお
よびテトラサイクリンが含まれる。これらは大部分の場
合粉末状のポリマーまたはコポリマーに添加される。
英国特許第1.５３2.３１８号明細書の場合、液状モノマ
ーであるメチルメタクリレートは水中のエマルジョンと
して存在する。このモノマーに抗生物質を含有させるこ
とについては述べられていない。
（発明が解決しようとする課題） 骨セメントに抗生物質を添加する場合はすべて、その殺
菌作用および静菌作用を保証するために初期放出は比較
的高濃度である。この初期放出ののち、濃度の低下が起
こり、この時点で低くなった放出速度が長期間にわたっ
て比較的一定に保たれる。抗生物質の放出は持続する
が、総体的結果として抗生物質の有効濃度は低い。従っ
て初期感染は防止できるかも知れないが、その後の感染
については信頼性をもって防止または対抗することはで
きない可能性がある。周知のとおり抗生物質の濃度を高
めると骨セメントの機械的強度が損われる可能性があ
る。従って抗生物質を持続的にかつ高濃度で放出する骨
セメントが求められている。
（課題を解決するための手段） 第１図は本発明の骨セメントから長期間にわたって放出
されるエリスロマイシンの濃度を示すグラフである。
本発明は 成分Ａが粉末状のアクリル酸エステル系ポリマー又は同
コポリマーからなり、 成分Ｂが（ａ）抗生物質またはその薬剤学的に受容でき
る塩類、および（ｂ）これら抗生物質またはその薬剤学
的に受容できる塩類の乳化剤を含有する液状アクリル酸
エステル系モノマーからなり、これにより骨セメント組
成物において抗生物質またはその薬剤学的に受容できる
塩類は実質的に成分Ｂに含有される、成分ＡおよびＢの
組合わせから成る骨セメントである。
好ましい粉末状のアクリル酸エステル系ポリマーまたは
コポリマーにはメチルアクリレート、メチルメタクリレ
ートのポリマー、ならびにメチルメタクリレートおよび
スチレンのコポリマーが含まれる。
好ましい液状アクリル酸エステル系モノマーにはメチル
メタクリレートが含まれる。
好ましい物質には治療用物質、たとえばエリスロマイシ
ン、ゲンタマイシンもしくはコリスチン、それらの組合
わせ、またはそれらの薬剤学的に受容できる塩類が含ま
れる。きわめて好ましいものはエリスロマイシンの薬剤
学的に受容できる塩類である。
好ましい乳化剤にはポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエートおよびスルホこはく酸ジヘキシルナトリウム
が含まれる。
本発明の他の観点は、抗生物質またはその薬剤学的に受
容できる塩類およびこの物質の乳化剤を含有する液状ア
クリル酸エステル系モノマー、好ましくは液状の、アク
リル酸又はメタクリル酸の低級アルキルエステルモノマ
ーである。
本発明は抗生物質が持続的な高水準で放出される骨セメ
ントを製造するための組成物を提供する。
この組成物の第１成分は粉末状のアクリル酸エステル系
ポリマーまたはコポリマーからなる。〃アクリル酸エス
テル系ポリマーまたはコポリマー〃という語は、アクリ
レート、たとえばメタクリレートのポリマーであるポリ
メチルメタクリレートなど、および上記化合物と非アク
リレートとのコポリマー、たとえばメチルメタクリレー
ト−スチレンコポリマーを意味する。さらに粉末状成分
はＸ線造影剤、たとえば硫酸バリウムまたは二酸化ジル
コニウムを含有してもよい。Ｘ線造影剤、特に硫酸バリ
ウムが存在する場合、これらは粉末状のポリマーまたは
コポリマーに対し約５〜１５重量％の量で添加される。
触媒、一般に過酸化ベンゾイルも粉末状のポリマーまた
はコポリマーに含有されていてもよく、この場合、還元
剤、たとえばジメチル−ｐ−トルイジンが液状モノマー
に含有されるであろう。あるいは粉末状のポリマーまた
はコポリマーが還元剤を含有してもよく、この場合過酸
化物系触媒が液状モノマーに含有されるであろう。
骨セメント組成物の第２成分は(a)抗生物質またはその
薬剤学的に受容できる塩類、および(b)この抗生物質ま
たはその薬剤学的に受容できる塩類のための乳化剤を含
有する液状アクリル酸エステル系モノマーからなる。そ
の結果、骨セメント組成物中に存在する抗生物質または
その薬剤学的に受容できる塩類は実質的に成分Ｂに含ま
れる。〃実質的に〃という語は組成物中の抗生物質また
はその薬剤学的に受容できる塩類の少なくとも７５％が
成分Ｂ中に含まれることを意味する。これより高い範囲
を採用して、８０〜９０％の抗生物質またはその薬剤学
的に受容できる塩類が成分Ｂ中に含有されていてもよ
い。好ましい場合は骨セメント組成物中の抗生物質また
はその薬剤学的に受容できる塩類の１００％が成分Ｂ中
に含有されていてもよい。好ましい液状アクリル酸エス
テル系モノマーはメチルメタクリレートである。本発明
において、以外にも抗生物質またはその薬剤学的に受容
できる塩類を乳化剤により液状モノマーに含有させるこ
とによって、長期間にわたって持続的に高濃度の診断用
または治療用物質が放出されることが見出された。以下
においては高濃度の抗生物質について考察するが、この
考察は診断用物質、たとえば放射性トレーサーなど、お
よび他の種類の治療用物質、たとえば抗癌薬、抗炎症
薬、免疫刺激薬、免疫抑制薬、骨形成促進薬などにも同
じく当てはまることを理解すべきである。
本発明においては、主要割合の抗生物質は好ましくは乳
化剤によって液状モノマーに含有される。その結果、抗
生物質がセメントの粉末状成分と共に配合された前記の
既知の方法を上回る多数の利点が得られる。この方法に
伴う問題の１つは、抗生物質が均一に分散し、凝集物が
除かれた状態で治療薬が粉末状成分と適切に混和する必
要性のあることであった。このような結果は必ずしも達
成されなかった。治療用物質が液状モノマー中に効果的
に放出されるための他の要件；すなわち水が周囲の組織
からセメント外套内へ拡散するために大表面積を必要と
すること；およびセメント外套に含有された物質が物質
を含有する液体に可溶性である必要があることなどが除
かれる。実際にセメント外套から周囲の組織中へ輸送さ
れる液体が目的物質を含有する。従って多数の利点があ
ることは明らかである。
液状モノマーに含有させうる抗生物質の例は、エリスロ
マイシン、ゲンタマイシン、コリスチン、ペニシリン、
テラマイシン、オーレオマイシン、ビブラマイシンセフ
ォペラゾン(Cefoperazone)などである。特に好ましい抗
生物質はエリスロマイシン、ゲンタマイシンおよびコリ
スチンである。液状モノマーに含有させうる抗生物質の
農度は液状モノマーに対し約0.03〜約8.0重量％であ
る。もちろん本発明が適用される技術分野の専門家に
は、抗生物質の活性に応じてこれよりも高いかまたは低
い範囲をも採用しうることが認識される。
本発明においては、抗生物質が乳化剤によって液状モノ
マー中に含有される。特に好ましい乳化剤はポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート（ツウィーン[Twee
n]８０としても知られている）。他の好ましい乳化剤は
スルホこはく酸ジヘキシルナトリウムである。本発明に
使用できる他の乳化剤はポリオキシエチレンソルビタン
モノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレート、およびポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエートである。液状モノマー中の抗生物質または
その薬剤学的に受容できる塩類を安定化するほかに、乳
化剤はモノマーの発熱重合反応に際して生じる熱を散逸
させる作用をも有すると思われる。本発明においては乳
化剤は液状モノマーに対し約０.1〜１０.0重量％の量で
存在する。
本発明の液状モノマー／抗生物質またはその薬剤学的に
受容できる塩類成分を調製する際に、成分の混合順は重
要でない。たとえば抗生物質が水溶性である場合にはこ
れを水に溶解し、この溶解した抗生物質に乳化剤を添加
することができる。乳化した抗生物質を次いで液状モノ
マーに添加することができる。抗生物質が液状モノマー
に可溶性である場合には、乳化剤を含有するモノマーに
抗生物質を添加するか、または乳化剤と混合した抗生物
質を液状モノマーに添加することができる。
本発明は粉末状のポリマーまたはコポリマー、ならびに
抗生物質またはその薬剤学的に受容できる塩類および乳
化剤を含有する液状モノマーの組合わせからなる骨セメ
ントに関して記述したが、乳化剤および抗生物質または
その薬剤学的に受容できる塩類を含有する液状モノマー
自体も本発明の他の観点と考えられることは明らかであ
ろう。この液状モノマー／抗生物質またはその薬剤学的
に受容できる塩類／乳化剤−組成物は骨セメント用の予
備調製品として使用できる。従ってこの種の組成物も本
発明の一部をなす。
本発明を以下の実施例により説明するが、これらは本発
明を限定するものと解すべきでなく、本発明の範囲は特
許請求の範囲により定められるべきである。
本発明の骨セメントは放射線不透物質を含有す粉末状成
分に下記の液状成分を添加することにより形成される。
このセメントは骨セメントについての常法により手動混
合される。以下の例は粉末状成分と混合される液状成分
の調製法を示す。
実施例１ 液状成分は下記の成分を指示された順に混合することに
より調製された。各成分を再シール可能なポリエチレン
製容器中ですべてが均一に分散するまで混合した。
１．3.655ｇエリスロマイシングルセプテート ２．17.8ｇ水 ３．1.8mlツウィーン80 ４．100mlメチルメタクリレートモノマー（97.4％v/
v）、（N,N-ジメチル−パラ−トルイジン（2.6％v/v）
およびハイドロキノン75±15ppmをも含有する） この混合物の５分の１を、１用量の粉末状成分４０ｇ
（ポリメチルメタクリレート６ｇ（15％w/w）、メチル
メタクリレート−スチレン−コポリマー３０．０ｇ（75
％w/w）および硫酸バリウム（米国薬局方）４.0ｇ（10
％w/w）を含有する）当たり添加し、手動混合して骨セ
メントを調製した。
実施例２ 実施例１と同様に下記の成分を指示された順に添加する
ことにより、他の液状成分を調製した。
１．1.5ｇエリスロマイシングルセプテート ２．7.08ｇ水 ３．0.7mlツウィーン80 ４．40.0mlメチルメタクリレート（メチルメタクリレー
ト97.4％v/v、N,N-ジメチル−パラ−トルイジン2.6％v/
vハイドロキノン75±15ppm） ２用量の粉末成分(80ｇ)、すなわち（ポリメチルメタク
リレート１2.０ｇ（15％w/w）、メチルメタクリレート
−スチレン−コポリマー６0.０ｇ（75％w/w）、硫酸バ
リウム（米国薬局方）８ｇ（10％w/w）を含有するもの
を液状成分と手動混合して、セメントを調製した。
実施例３ 下記の成分を指示された順に添加することにより、他の
液状成分を調製した。
１．0.731ｇエリスロマイシングルセプテート ２．2.07ｇ水 ３．3.2ｇアエロゾルMA-80 ４．40.0mlメチルメタクリレート（メチルメタクリレー
ト97.4％v/v、N,N-ジメチル−パラ−トルイジン（2.6
％）2.6％v/v、およびハイドロキノン75±15ppmを含有
する） ５．0.731ｇ エリスロマイシングルセプテート ２用量(80g)の粉末成分、すなわちポリメチルメタクリ
レート１５％w/w、メチルメタクリレート−スチレン−
コポリマー７５％w/w、および硫酸バリウム（米国薬局
方）１０％を含有するものを上記の液状成分と手動混合
してセメントを調製した。
実施例４ 下記の成分を指示された順に混合した。
１．1.670ｇ硫酸ゲンタマイシン ２．7.440ｇ水 ３．0.753ｇツウィーン80 ４．40.0mlメチルメタクリレート（メチルメタクリレー
ト97.4％v/v、N,N-ジメチル−パラ−トルイジン2.6％v/
v、およびハイドロキノン75±15ppmを含有する） ５．2.11ｇ実施例１の液状成分 この液状成分を粉末成分８０ｇ（ポリメチルメタクリレ
ート１５％w/w、メチルメタクリレート−スチレン−コ
ポリマー７５％w/w、および硫酸バリウム（米国薬局
方）１０％w/wを含有する）に添加し、手動混合してセ
メントを調製した。
実施例５ 実施例１と同様に下記の成分を指示された順に添加する
ことによりもう１つの液状成分を調製した。
１．0.500ｇセフォペラゾンナトリウム ２．4.0ｇ水 ３．0.4ｇツウィーン80 ４．10.0mlメチルメタクリレートモノマー（メチルメタ
クリレートモノマー97.4％v/v、N,N-ジメチル−パラト
ルイジン2.5ml（2.6％v/v）及びハイドロキノン75±15p
pm） １用量の粉末成分（40ｇ）、即ちポリメチルメタクリレ
ート6.0ｇ（15％w/w）、メチルメタクリレート−スチレ
ンコポリマー30ｇ（75％w/w）及び硫酸バリウム（米国
薬局法）4.0ｇ（10％w/w）を含有するものを上記液状成
分と手動混合してセメントを調製した。
このセメントから成型したディスク試料から３７℃の食
塩溶液中に放出されるセフォペラゾンナトリウムの濃度
を、同じ抗生物質を粉末成分に配合した場合の同抗生物
質の放出濃度と共に、時間（日）の関数として第２図に
示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の骨セメントから長期間にわたって３７
℃の食塩溶液中に放出される抗生物質・エリスロマイシ
ングルセプテートの濃度を示すグラフであり、正方形は
同抗生物質を液状成分に配合した場合を、また星印は同
抗生物質を粉末成分に配合した場合（比較）を表す。 第２図は本発明の骨セメントから長期間にわたって３７
℃の食塩溶液中に放出される抗生物質・セフォペラゾン
ナトリウムの濃度を示すグラフであり、バツ印は同抗生
物質を液状成分に配合した場合を、また丸印は同抗生物
質を粉末成分に配合した場合（比較）を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 2/44 ＭＣＲ 7442−4Ｊ 20/10 (72)発明者 ネスター・アローヨ アメリカ合衆国ニュージャージー州イース ト・ウインザー，チェストナット・ドライ ブ ２ (72)発明者 キャスパー・エフ・スターク アメリカ合衆国ニュージャージー州ポンプ トン・レイクス，ケンブリッジ・ロード ２ (56)参考文献 特開 昭62−149707（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−68053（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−26991（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−14094（ＪＰ，Ｂ２) 特表 昭62−500638（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−500499（ＪＰ，Ａ)

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】成分Ａが粉末状のアクリル酸エステル系ポ
    リマー又は同コポリマーから成り、成分Ｂが（ａ）抗生
    物質又はその薬剤学的に受容できる塩類及び（ｂ）該抗
    生物質又はその薬剤学的に受容できる塩類に対する乳化
    剤を含有する液状のアクリル酸エステル系モノマーから
    成り、これにより骨セメント組成物において該抗生物質
    又はその薬剤学的に受容できる塩類は実質的に成分Ｂに
    含有される、成分Ａ及びＢの組み合わせから成る骨セメ
    ント組成物。
  2. 【請求項２】成分Ａがポリメチルメタクリレートであ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の骨セメント。
  3. 【請求項３】成分Ａがメチルメタクリレートとスチレン
    とのコポリマーである、特許請求の範囲第１項に記載の
    骨セメント。
  4. 【請求項４】成分Ｂがメチルメタクリレートである、特
    許請求の範囲第１項に記載の骨セメント。
  5. 【請求項５】抗生物質がエリスロマイシン、ゲンタマイ
    シン及びコリスチン、並びにそれらの薬剤学的に受容で
    きる塩類より成る群から選ばれる、特許請求の範囲第１
    項に記載の骨セメント。
  6. 【請求項６】抗生物質がエリスロマイシンである、特許
    請求の範囲第５項に記載の骨セメント。
  7. 【請求項７】乳化剤がポリオキシエチレンソルビタンモ
    ノオレエートである、特許請求の範囲第１項に記載の骨
    セメント。
  8. 【請求項８】乳化剤がスルホこはく酸ジヘキシルナトリ
    ウムである、特許請求の範囲第５項に記載の骨セメン
    ト。
  9. 【請求項９】（ａ）抗生物質又はその薬剤学的に受容で
    きる塩類及び（ｂ）該抗生物質又はその薬剤学的に受容
    できる塩類に対する乳化剤を含有する液状の、アクリル
    酸又はメタクリル酸の低級アルキルエステルモノマー。
  10. 【請求項１０】抗生物質がエリスロマイシン又はその薬
    剤学的に受容できる塩類である、特許請求の範囲第９項
    に記載のモノマー。
JP63189556A 1987-07-30 1988-07-28 物質の持続性放出のための骨セメント Expired - Fee Related JPH0638849B2 (ja)

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EP (1) EP0301759B1 (ja)
JP (1) JPH0638849B2 (ja)
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