JPH06340563A - ビスフェノールａ製造用反応器 - Google Patents
ビスフェノールａ製造用反応器Info
- Publication number
- JPH06340563A JPH06340563A JP5154376A JP15437693A JPH06340563A JP H06340563 A JPH06340563 A JP H06340563A JP 5154376 A JP5154376 A JP 5154376A JP 15437693 A JP15437693 A JP 15437693A JP H06340563 A JPH06340563 A JP H06340563A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- bisphenol
- sulfonic acid
- reactor
- particle size
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 内部にビスフェノールＡを製造するための触
媒充填層を備えた筒状反応器において、該触媒充填層と
して、アセトンとビスフェノールＡからなる原料混合液
を流通接触させる際の接触抵抗の小さいものを備えたビ
スフェノールＡ製造用反応器を提供する。 【構成】 内部にビスフェノールＡを製造するためのゲ
ル型のスルホン酸型陽イオン交換樹脂でそのスルホン酸
基の一部を含イオウアミン化合物で変性した変性スルホ
ン酸型陽イオン交換樹脂からなる触媒充填層を備えた筒
状反応器において、該粒子状触媒として、平均粒径が
０．２〜２．０ｍｍの範囲にあり、かつ粒径分布均一度
が１．０〜１．４の範囲にあるものを用いることを特徴
とするビスフェノールＡ製造用反応器。
媒充填層を備えた筒状反応器において、該触媒充填層と
して、アセトンとビスフェノールＡからなる原料混合液
を流通接触させる際の接触抵抗の小さいものを備えたビ
スフェノールＡ製造用反応器を提供する。 【構成】 内部にビスフェノールＡを製造するためのゲ
ル型のスルホン酸型陽イオン交換樹脂でそのスルホン酸
基の一部を含イオウアミン化合物で変性した変性スルホ
ン酸型陽イオン交換樹脂からなる触媒充填層を備えた筒
状反応器において、該粒子状触媒として、平均粒径が
０．２〜２．０ｍｍの範囲にあり、かつ粒径分布均一度
が１．０〜１．４の範囲にあるものを用いることを特徴
とするビスフェノールＡ製造用反応器。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスフェノールＡ製造
用反応器に関するものである。
用反応器に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡを製造するために、ス
ルホン酸型陽イオン交換樹脂又はそのスルホン酸基の一
部を含イオウアミン化合物と反応させた変性スルホン酸
型陽イオン交換樹脂からなる触媒充填層を備えた筒状反
応器に対して、アセトンとフェノールの混合液を連続的
に流通させる方法は知られている。ところで、このよう
なビスフェノールＡの製造方法においては、反応器内の
触媒充填層に原料混合液を流通接触させる場合、その原
料混合液と触媒充填層の接触抵抗が大きく、原料混合液
を高い流通速度で反応器を流通させようとすると、反応
器に対する原料混合液の供給圧力を著しく高くする必要
があった。この傾向はゲル型の樹脂を用いると更に著し
かった。そして、原料混合液の供給圧力が高くなると、
その分触媒粒子に加わる力が大きくなり、触媒粒子の摩
耗や微細化が生じやすくなるため、触媒充填層の寿命が
短くなるという問題を生じる。また、原料混合液の供給
圧力が高くなると、その分エネルギー消費量も高くな
り、プロセスの経済性も悪くなる。
ルホン酸型陽イオン交換樹脂又はそのスルホン酸基の一
部を含イオウアミン化合物と反応させた変性スルホン酸
型陽イオン交換樹脂からなる触媒充填層を備えた筒状反
応器に対して、アセトンとフェノールの混合液を連続的
に流通させる方法は知られている。ところで、このよう
なビスフェノールＡの製造方法においては、反応器内の
触媒充填層に原料混合液を流通接触させる場合、その原
料混合液と触媒充填層の接触抵抗が大きく、原料混合液
を高い流通速度で反応器を流通させようとすると、反応
器に対する原料混合液の供給圧力を著しく高くする必要
があった。この傾向はゲル型の樹脂を用いると更に著し
かった。そして、原料混合液の供給圧力が高くなると、
その分触媒粒子に加わる力が大きくなり、触媒粒子の摩
耗や微細化が生じやすくなるため、触媒充填層の寿命が
短くなるという問題を生じる。また、原料混合液の供給
圧力が高くなると、その分エネルギー消費量も高くな
り、プロセスの経済性も悪くなる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、内部にビス
フェノールＡを製造するための触媒充填層を備えた筒状
反応器において、該触媒充填層として、アセトンとビス
フェノールＡからなる原料混合液を流通接触させる際の
接触抵抗の小さいものを備えたビスフェノールＡ製造用
反応器を提供することをその課題とする。
フェノールＡを製造するための触媒充填層を備えた筒状
反応器において、該触媒充填層として、アセトンとビス
フェノールＡからなる原料混合液を流通接触させる際の
接触抵抗の小さいものを備えたビスフェノールＡ製造用
反応器を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、内部にビスフェノー
ルＡを製造するためのゲル型のスルホン酸型陽イオン交
換樹脂でそのスルホン酸基の一部を含イオウアミン化合
物で変性した変性スルホン酸型陽イオン交換樹脂からな
る触媒充填層を備えた筒状反応器において、該粒子状触
媒として、平均粒径が０．２〜２．０ｍｍの範囲にあ
り、かつ粒径分布均一度が１．０〜１．４の範囲にある
ものを用いることを特徴とするビスフェノールＡ製造用
反応器が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、内部にビスフェノー
ルＡを製造するためのゲル型のスルホン酸型陽イオン交
換樹脂でそのスルホン酸基の一部を含イオウアミン化合
物で変性した変性スルホン酸型陽イオン交換樹脂からな
る触媒充填層を備えた筒状反応器において、該粒子状触
媒として、平均粒径が０．２〜２．０ｍｍの範囲にあ
り、かつ粒径分布均一度が１．０〜１．４の範囲にある
ものを用いることを特徴とするビスフェノールＡ製造用
反応器が提供される。
【０００５】本発明で用いる触媒は、ビスフェノールＡ
製造用触媒として従来よく知られているもので、ゲル
状、スルホン酸型陽イオン交換樹脂で、そのスルホン酸
基の一部を含イオウアミン化合物で変性した変性スルホ
ン酸型陽イオン交換樹脂が用いられる。その架橋度は、
２〜６％の範囲に規定するのが好ましい。また、スルホ
ン酸型陽イオン交換樹脂の変性に用いる含イオウアミン
化合物も従来よく知られた化合物で、例えば、３−メル
カプトメチルピリジン、３−メルカプトエチルピリジ
ン、４−メルカプトエチルピリジン等のメルカプトアル
キルピリジン；２−メルカプトエチルアミン、３−メル
カプトブチルアミン、３−ｎ−プロピルアミノ−１−プ
ロピルメルカプタン等のメルカプトアルキルアミン（又
はアミノアルキルメルカプタン）；チアゾリジン、２，
２−ジメチルチアゾリジン、シクロアルキルチアゾリジ
ン、２−メチル−２−フェニルチアゾリジン、３−メチ
ルチアゾリジン等のチアゾリジン；１，４−アミノチオ
フェノール等のアミノチオフェノール等が挙げられる。
特に好ましくは、２−メルカプトエチルアミン及び２，
２−ジメチルチアゾリジンである。前記した含イオウア
ミン化合物は、塩酸等の酸性物質の付加塩や第４級アン
モニウム塩であることができる。
製造用触媒として従来よく知られているもので、ゲル
状、スルホン酸型陽イオン交換樹脂で、そのスルホン酸
基の一部を含イオウアミン化合物で変性した変性スルホ
ン酸型陽イオン交換樹脂が用いられる。その架橋度は、
２〜６％の範囲に規定するのが好ましい。また、スルホ
ン酸型陽イオン交換樹脂の変性に用いる含イオウアミン
化合物も従来よく知られた化合物で、例えば、３−メル
カプトメチルピリジン、３−メルカプトエチルピリジ
ン、４−メルカプトエチルピリジン等のメルカプトアル
キルピリジン；２−メルカプトエチルアミン、３−メル
カプトブチルアミン、３−ｎ−プロピルアミノ−１−プ
ロピルメルカプタン等のメルカプトアルキルアミン（又
はアミノアルキルメルカプタン）；チアゾリジン、２，
２−ジメチルチアゾリジン、シクロアルキルチアゾリジ
ン、２−メチル−２−フェニルチアゾリジン、３−メチ
ルチアゾリジン等のチアゾリジン；１，４−アミノチオ
フェノール等のアミノチオフェノール等が挙げられる。
特に好ましくは、２−メルカプトエチルアミン及び２，
２−ジメチルチアゾリジンである。前記した含イオウア
ミン化合物は、塩酸等の酸性物質の付加塩や第４級アン
モニウム塩であることができる。
【０００６】スルホン酸型陽イオン交換樹脂の変性は、
その樹脂を水中又は有機溶媒中で含イオウアミン化合物
と反応させることによって行うことができる。有機溶媒
としては、フェノールやアセトンを用いることができる
が、好ましくは水中で行う。反応温度としては、常温又
は加温が採用され、反応時間は、特に長時間を必要とせ
ず、数分程度である。均一に反応させるために、反応混
合物を撹拌するのが好ましい。この反応においては、未
変性樹脂中に含まれるスルホン酸基の一部、通常、３〜
３０％、好ましくは５〜１５％が変性基に変換されるよ
うに行うのがよい。
その樹脂を水中又は有機溶媒中で含イオウアミン化合物
と反応させることによって行うことができる。有機溶媒
としては、フェノールやアセトンを用いることができる
が、好ましくは水中で行う。反応温度としては、常温又
は加温が採用され、反応時間は、特に長時間を必要とせ
ず、数分程度である。均一に反応させるために、反応混
合物を撹拌するのが好ましい。この反応においては、未
変性樹脂中に含まれるスルホン酸基の一部、通常、３〜
３０％、好ましくは５〜１５％が変性基に変換されるよ
うに行うのがよい。
【０００７】次に、本発明を図面により説明する。図１
は本発明のビスフェノールＡ製造用反応器の１例につい
ての構造説明図である。この図において、１は筒状容
器、２は触媒充填層、３、４は多孔板、１０は反応器を
示す。
は本発明のビスフェノールＡ製造用反応器の１例につい
ての構造説明図である。この図において、１は筒状容
器、２は触媒充填層、３、４は多孔板、１０は反応器を
示す。
【０００８】本発明の反応器においては、その触媒充填
層２として、平均粒径が０．２〜２．０ｍｍ、好ましく
は０．４〜１．５ｍｍの範囲にあり、かつ粒径分布均一
度が１．０〜１．４、好ましくは１．０〜１．３の範囲
にある粒子状触媒からなるものを用いることを特徴とす
る。触媒の粒径が前記範囲より小さくなると、原料混合
液を流通させる際の触媒充填層の接触抵抗が大きくなる
ので好ましくない。一方、触媒の粒径が前記範囲より大
きくなると、触媒粒子内の拡散抵抗のため触媒活性の低
下等の不都合を生じるので好ましくない。また、触媒の
粒径分布均一度が前記範囲を逸脱すると、原料混合液を
流通させる際の接触抵抗が大きくなるので好ましくな
い。
層２として、平均粒径が０．２〜２．０ｍｍ、好ましく
は０．４〜１．５ｍｍの範囲にあり、かつ粒径分布均一
度が１．０〜１．４、好ましくは１．０〜１．３の範囲
にある粒子状触媒からなるものを用いることを特徴とす
る。触媒の粒径が前記範囲より小さくなると、原料混合
液を流通させる際の触媒充填層の接触抵抗が大きくなる
ので好ましくない。一方、触媒の粒径が前記範囲より大
きくなると、触媒粒子内の拡散抵抗のため触媒活性の低
下等の不都合を生じるので好ましくない。また、触媒の
粒径分布均一度が前記範囲を逸脱すると、原料混合液を
流通させる際の接触抵抗が大きくなるので好ましくな
い。
【０００９】なお、本明細書で触媒について言う平均粒
径及び粒径分布均一度は、水を吸収して湿潤した状態の
触媒に関して測定されたものである。触媒の粒径分布均
一度は以下の式により定義される。 粒径分布均一度＝Ａ／Ｂ Ａ：ふるい残留体積４０％の目開き（ｍｍ） Ｂ：ふるい残留体積９０％の目開き（ｍｍ）
径及び粒径分布均一度は、水を吸収して湿潤した状態の
触媒に関して測定されたものである。触媒の粒径分布均
一度は以下の式により定義される。 粒径分布均一度＝Ａ／Ｂ Ａ：ふるい残留体積４０％の目開き（ｍｍ） Ｂ：ふるい残留体積９０％の目開き（ｍｍ）
【００１０】本発明の反応器を用いてビスフェノールＡ
の製造を行うには、図１に示した反応器１０に対し、ラ
イン５及びバルブ６を通してアセトンとフェノールの混
合液を圧入し、触媒充填層２を流通接触させてアセトン
とフェノールの反応を行わせた後、得られた生成物をバ
ルブ７及びライン８を通して反応器から抜出す。触媒充
填層における原料混合液の反応温度は、フェノールの融
点以上の温度、通常、４５〜９５℃、好ましくは５５〜
８５℃であり、また、反応時間は２０〜１８０分、好ま
しくは３０〜１２０分である。本発明の反応器を用いる
場合、触媒充填層の原料混合液に対する接触抵抗が小さ
いことから、原料混合液の触媒充填層を流通させる際の
圧力損失を低水準に維持することができる。例えば、本
発明の反応器を用いる場合、原料混合液を液空間速度
０．５〜３ｈｒ-1で触媒充填層を流通させる際の触媒充
填層の高さ１ｍ当りの圧力損失は、０．３〜１．２ｋｇ
／ｃｍ2程度である。
の製造を行うには、図１に示した反応器１０に対し、ラ
イン５及びバルブ６を通してアセトンとフェノールの混
合液を圧入し、触媒充填層２を流通接触させてアセトン
とフェノールの反応を行わせた後、得られた生成物をバ
ルブ７及びライン８を通して反応器から抜出す。触媒充
填層における原料混合液の反応温度は、フェノールの融
点以上の温度、通常、４５〜９５℃、好ましくは５５〜
８５℃であり、また、反応時間は２０〜１８０分、好ま
しくは３０〜１２０分である。本発明の反応器を用いる
場合、触媒充填層の原料混合液に対する接触抵抗が小さ
いことから、原料混合液の触媒充填層を流通させる際の
圧力損失を低水準に維持することができる。例えば、本
発明の反応器を用いる場合、原料混合液を液空間速度
０．５〜３ｈｒ-1で触媒充填層を流通させる際の触媒充
填層の高さ１ｍ当りの圧力損失は、０．３〜１．２ｋｇ
／ｃｍ2程度である。
【００１１】
【発明の効果】本発明の反応器は、特別の触媒充填層を
備えていることから、原料混合液をその触媒充填層を流
通させる際の接触抵抗は小さい。従って、原料混合液を
高い液空間速度で供給してもその圧力損失を低水準に抑
えることができる。
備えていることから、原料混合液をその触媒充填層を流
通させる際の接触抵抗は小さい。従って、原料混合液を
高い液空間速度で供給してもその圧力損失を低水準に抑
えることができる。
【００１２】本発明の反応器を用いるときには、前記の
ように、原料混合液を触媒充填層を流通させる際の圧力
損失を低水準に抑えることができるため、その分触媒充
填層の寿命を延長させることができ、また、原料混合液
の供給圧力を低く抑えることができ、省エネルギーの面
でも有利である。
ように、原料混合液を触媒充填層を流通させる際の圧力
損失を低水準に抑えることができるため、その分触媒充
填層の寿命を延長させることができ、また、原料混合液
の供給圧力を低く抑えることができ、省エネルギーの面
でも有利である。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１４】実施例１ 水分含量：６５．３ｗｔ％、イオン交換容量：５．２ｍ
ｅｑ／ｇ−乾燥樹脂）、架橋度：４％、平均粒径：０．
５４ｍｍ、粒径分布均一度：１．４６のスルホン酸型イ
オン交換樹脂をふるい別け、平均粒径０．６９ｍｍ、粒
径分布均一度１．１７の樹脂（Ａ−Ｉ）を得、この樹脂
のスルホン基の１０％を２−メルカプトエチルアミンで
変性した樹脂１Ｋｇを円筒状容器１の多孔板３、４間に
充填し、図１に示す構造の反応器１０を得た。この場
合、反応器の内径は１２０ｍｍ、触媒充填層の高さは
１．５ｍ、多孔板の孔径は０．１ｍｍであった。このよ
うにして得られた反応器１０に対し、フェノールにより
変性樹脂の脱水を行ったのち、ライン５及びバルブ６を
通してアセトン４．７ｗｔ％とフェノール９５．３ｗｔ
％の混合液を供給し、触媒充填層２を流通させた後、得
られた反応生成物をバルブ７及びライン８を通して反応
器１０から抜出した。この場合、反応温度は７０℃とし
た。
ｅｑ／ｇ−乾燥樹脂）、架橋度：４％、平均粒径：０．
５４ｍｍ、粒径分布均一度：１．４６のスルホン酸型イ
オン交換樹脂をふるい別け、平均粒径０．６９ｍｍ、粒
径分布均一度１．１７の樹脂（Ａ−Ｉ）を得、この樹脂
のスルホン基の１０％を２−メルカプトエチルアミンで
変性した樹脂１Ｋｇを円筒状容器１の多孔板３、４間に
充填し、図１に示す構造の反応器１０を得た。この場
合、反応器の内径は１２０ｍｍ、触媒充填層の高さは
１．５ｍ、多孔板の孔径は０．１ｍｍであった。このよ
うにして得られた反応器１０に対し、フェノールにより
変性樹脂の脱水を行ったのち、ライン５及びバルブ６を
通してアセトン４．７ｗｔ％とフェノール９５．３ｗｔ
％の混合液を供給し、触媒充填層２を流通させた後、得
られた反応生成物をバルブ７及びライン８を通して反応
器１０から抜出した。この場合、反応温度は７０℃とし
た。
【００１５】前記のようにしてアセトンとフェノールを
反応させてビスフェノールＡを製造するに際し、原料混
合液の液空間速度を種々変化させ、触媒充填層における
圧力損失を測定した。この場合の圧力損失は、反応器内
の触媒充填層２の入口部の液体圧と、反応器内の触媒充
填層２の出口部の液体圧の差圧を測定することによって
行った。また、表１には、反応開始１０００時間目のア
セトンの転化率（％）および４，４−ビスフェノールＡ
の選択率（％）を示す。
反応させてビスフェノールＡを製造するに際し、原料混
合液の液空間速度を種々変化させ、触媒充填層における
圧力損失を測定した。この場合の圧力損失は、反応器内
の触媒充填層２の入口部の液体圧と、反応器内の触媒充
填層２の出口部の液体圧の差圧を測定することによって
行った。また、表１には、反応開始１０００時間目のア
セトンの転化率（％）および４，４−ビスフェノールＡ
の選択率（％）を示す。
【００１６】実施例２ 水分含量：８１．２ｗｔ％、イオン交換容量：５．２ｍ
ｅｑ／ｇ−乾燥樹脂）、架橋度２％、平均粒径：１．０
２ｍｍ、粒径分布均一度：１．１８のスルホン酸型イオ
ン交換樹脂（Ｂ−Ｉ）のスルホン基の１０％を２−メル
カプトエチルアミンで変性した樹脂１Ｋｇを触媒として
用いた以外は実施例１と同様にして実験を行った。
ｅｑ／ｇ−乾燥樹脂）、架橋度２％、平均粒径：１．０
２ｍｍ、粒径分布均一度：１．１８のスルホン酸型イオ
ン交換樹脂（Ｂ−Ｉ）のスルホン基の１０％を２−メル
カプトエチルアミンで変性した樹脂１Ｋｇを触媒として
用いた以外は実施例１と同様にして実験を行った。
【００１７】比較例１ 水分含量：６５．３ｗｔ％、イオン交換容量：５．２ｍ
ｅｑ／ｇ−乾燥樹脂）、平均粒径：０．５４ｍｍ、粒径
分布均一度：１．４６のスルホン酸型イオン交換樹脂
（Ｃ−Ｉ）のスルホン基の１０％を２−メルカプトエチ
ルアミンで変性した樹脂１Ｋｇを触媒として用いた以外
は実施例１と同様にして実験を行った。
ｅｑ／ｇ−乾燥樹脂）、平均粒径：０．５４ｍｍ、粒径
分布均一度：１．４６のスルホン酸型イオン交換樹脂
（Ｃ−Ｉ）のスルホン基の１０％を２−メルカプトエチ
ルアミンで変性した樹脂１Ｋｇを触媒として用いた以外
は実施例１と同様にして実験を行った。
【００１８】以上のようにして行った実験結果を表１に
示す。なお、Ｂ−Ｉ樹脂は平均粒径が１．０２ｍｍと大
きく、粒径分布均一度も１．１８と小さいことにより圧
力損失は小さいが架橋度が２％とＡ−Ｉ樹脂、Ｃ−Ｉ樹
脂の４％に比べて小さく、充填層がＡ−Ｉ樹脂の１０倍
以上収縮するため、反応器の設計や反応条件の設定には
このことを留意する必要がある。
示す。なお、Ｂ−Ｉ樹脂は平均粒径が１．０２ｍｍと大
きく、粒径分布均一度も１．１８と小さいことにより圧
力損失は小さいが架橋度が２％とＡ−Ｉ樹脂、Ｃ−Ｉ樹
脂の４％に比べて小さく、充填層がＡ−Ｉ樹脂の１０倍
以上収縮するため、反応器の設計や反応条件の設定には
このことを留意する必要がある。
【表１】
【図１】本発明の反応器の１例についての構造説明図。
１ 円筒状容器 ２ 触媒充填層 ３、４ 多孔板 １０ 反応器
フロントページの続き (72)発明者 池田 清則 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 上田 一彰 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 進藤 昭夫 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 内部にビスフェノールＡを製造するため
のゲル状のスルホン酸型陽イオン交換樹脂でそのスルホ
ン酸基の一部を含イオウアミン化合物と反応させた変性
スルホン酸型陽イオン交換樹脂からなる触媒充填層を備
えた筒状反応器において、該触媒として、平均粒径が
０．２〜２．０ｍｍの範囲にあり、かつ粒径分布均一度
が１．０〜１．４の範囲にあるものを用いることを特徴
とするビスフェノールＡ製造用反応器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5154376A JP2887304B2 (ja) | 1993-06-01 | 1993-06-01 | ビスフェノールａ製造用反応器 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5154376A JP2887304B2 (ja) | 1993-06-01 | 1993-06-01 | ビスフェノールａ製造用反応器 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340563A true JPH06340563A (ja) | 1994-12-13 |
| JP2887304B2 JP2887304B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=15582806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5154376A Expired - Lifetime JP2887304B2 (ja) | 1993-06-01 | 1993-06-01 | ビスフェノールａ製造用反応器 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2887304B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007046338A1 (ja) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 固定床反応器及びそれを用いる２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 |
| JP2011098301A (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | カチオン交換樹脂及びビスフェノール化合物の製造方法 |
| EP2497574A1 (en) * | 2009-11-06 | 2012-09-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Catalyst for production of bisphenol compound and method for producing bisphenol compound |
| US8436055B2 (en) | 2003-09-30 | 2013-05-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Modified acidic ion-exchange resin and method for preparing bisphenol |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009263309A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 縮合反応方法 |
-
1993
- 1993-06-01 JP JP5154376A patent/JP2887304B2/ja not_active Expired - Lifetime
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