JPH06331801A - 含硫黄プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】重合後の開扉時やレンズの切削・研磨・玉摺り
加工時において発生する硫黄特有の異臭、悪臭を減少又
は消臭する。 【構成】硫黄含有多官能化合物を重合してなる架橋構造
を有する含硫黄プラスチックレンズに、２−アセチル−
１，２，３，４，６，７，８−オクタハイドロ−２，
３，８，８−テトラメチルナフタレン、３−オキサ−９
−エチリデン−トリシクロ−（６，２，１，０）−ウン
デカン−４−オン、α−メチル−３，４−メチレンジオ
キシ ハイドロシンナミックアルデヒド、６，１０−ジ
メチル−３−オキサ−９−ウンデセナール、１，２−ベ
ンゾピロン、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセ
テート、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−
３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オ
ールの香気性付与化合物のうち少なくとも一種類の香気
性付与化合物が０．００１〜１．０重量％含有されてい
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は眼鏡、光学素材等に利用
される含硫黄プラスチックレンズ及びその製造方法に係
り、詳しくは重合後の開扉時やレンズの切削・研磨・玉
摺り加工時において発生する異臭、悪臭を減少又は消臭
することが可能な含硫黄プラスチックレンズ及びその製
造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズはガラスレンズに比
べ、比重が軽く染色が容易であることから近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ等の光学素子として急速に普及して
きている。現在、眼鏡レンズにおいてはジエチレングリ
コールビスアリルジカーボネート（以下、ＤＡＣ樹脂と
いう）が最も広く用いられている。このＤＡＣ樹脂は、
耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染色性に
優れていること、切削性・研磨性等の加工性に優れてい
ること等、種々の長所を有している。

【０００３】しかしながら、このＤＡＣ樹脂製のレンズ
においては、屈折率がガラスレンズに比べてｎＤ＝１．
５０と低く、ガラスレンズと同等の光学特性を得るため
には、レンズの中心厚、コバ厚、及び曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になってしまう。このため、
より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。

【０００４】そこで、高屈折率を得ることができるレン
ズ用樹脂として、例えば硫黄原子を含んだものが種々提
案されている。そのレンズ用樹脂としては、ポリイソシ
アナートとポリチオールよりなる含硫ウレタン系樹脂
（特公平４−５８４８９、特開平２−２７０８５９）、
ポリチオ（メタ）アクリレート樹脂（特開昭６４−２６
６１３）、含硫ポリ（メタ）アクリレート樹脂（特開昭
６３−２６８７０７）、含硫ポリウレタン（メタ）アク
リレート樹脂（特開平１−１９７５１４）等がある。こ
れらの硫黄原子を含んだ樹脂によるレンズは、ハロゲン
原子（フッ素を除く）を含んだ樹脂によるレンズと比較
して耐候性に優れていること、比重が小さいこと等の長
所を有している。このため、今後さらに硫黄原子を含ん
だレンズ用樹脂の需要が高まるものと予想されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ところが、上記した各
樹脂は硫黄原子を含んでいるために、重合後の開扉時、
レンズの切削・研磨・玉摺り加工時に異臭、悪臭が発生
して、作業者及び近隣者が強い不快感を覚えるという問
題がある。

【０００６】特に、眼鏡用レンズの玉摺り加工時におい
ては、その多くがデパート又は一般の眼鏡店の店頭で行
われるため、作業従事者のみならず、一般顧客もその影
響を受けることになる。従って、そのための特別な配慮
として、例えば排気設備、あるいは保護マスクの着用、
作業場の移設等種々の対策を講じる必要が生じる。

【０００７】そこで、眼鏡用レンズの玉摺り加工時に使
用される加工液に界面活性剤を添加することにより、玉
摺りの際に発生する異臭、悪臭を減少又は消臭する方法
（特開平４−２５６５５８）が提案されている。しか
し、この方法では眼鏡店及びその近隣において、界面活
性剤の臭気に不快感を覚える場合があり、又、異臭、悪
臭の消臭効果は不十分であった。

【０００８】又、高屈折率を得ることができるレンズ用
樹脂として、ハロゲン化芳香族多官能アクリレートを有
するラジカル重合可能なビニルモノマーを使用したもの
がある。この樹脂においてもハロゲン原子・芳香族等を
含んでいるために、重合後の開扉時やレンズの切削・研
磨・玉摺り加工時に異臭、悪臭が発生する。そこで、異
臭、悪臭を減少させる方法として、前記樹脂に香気性付
与化合物を添加して重合せしめてなる架橋構造を有する
香料含有プラスチックレンズ（特公平２−５６６４１）
が提案されている。しかし、この方法で使用されている
香気性付与化合物を硫黄含有樹脂に適用した場合、重合
後の開扉時やレンズの切削・研磨・玉摺り加工時におけ
る異臭、悪臭の消臭効果は不十分である。

【０００９】本発明は上記問題点を解決するためになさ
れたものであって、その目的は重合後の開扉時やレンズ
の切削・研磨・玉摺り加工時において発生する硫黄特有
の異臭、悪臭を減少又は消臭することができる含硫黄プ
ラスチックレンズ及びその製造方法を提供することにあ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明者らは、硫黄に起因する異臭、悪臭を減少又は
消臭することができる含硫黄プラスチックレンズ及びそ
の製造方法について鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。

【００１１】すなわち、請求項１に記載の発明では、硫
黄含有多官能化合物を重合してなる架橋構造を有する含
硫黄プラスチックレンズに、２−アセチル−１，２，
３，４，６，７，８−オクタハイドロ−２，３，８，８
−テトラメチルナフタレン、３−オキサ−９−エチリデ
ン−トリシクロ−（６，２，１，０）−ウンデカン−４
−オン、α−メチル−３，４−メチレンジオキシ ハイ
ドロシンナミックアルデヒド、６，１０−ジメチル−３
−オキサ−９−ウンデセナール、１，２−ベンゾピロ
ン、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、
２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シク
ロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オールの香
気性付与化合物のうち少なくとも一種類の香気性付与化
合物が０．００１〜１．０重量％含有されている。

【００１２】硫黄含有多官能化合物を重合してなる架橋
構造を有する含硫黄プラスチックレンズとしては、含硫
ウレタン樹脂、ポリチオ（メタ）アクリレート樹脂、含
硫ポリ（メタ）アクリレート樹脂、含硫ポリウレタン
（メタ）アクリレート樹脂を挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。

【００１３】香気性付与化合物の具体例としては、２−
アセチル−１，２，３，４，６，７，８−オクタハイド
ロ−２，３，８，８−テトラメチルナフタレン、３−オ
キサ−９−エチリデン−トリシクロ−（６，２，１，
０）−ウンデカン−４−オン、α−メチル−３，４−メ
チレンジオキシ ハイドロシンナミックアルデヒド、
６，１０−ジメチル−３−オキサ−９−ウンデセナー
ル、１，２−ベンゾピロン、トリクロロメチルフェニル
カルビニルアセテート、２−メチル−４−（２，２，３
−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−
ブテン−１−オールを挙げることができる。そして、含
硫黄プラスチックレンズにはこれらの香気性付与化合物
から選ばれた少なくとも一種が含有されている。

【００１４】本発明の含硫黄プラスチックレンズを製造
するには、硫黄含有多官能化合物に２−アセチル−１，
２，３，４，６，７，８−オクタハイドロ−２，３，
８，８−テトラメチルナフタレン、３−オキサ−９−エ
チリデン−トリシクロ−（６，２，１，０）−ウンデカ
ン−４−オン、α−メチル−３，４−メチレンジオキシ
ハイドロシンナミックアルデヒド、６，１０−ジメチル
−３−オキサ−９−ウンデセナール、１，２−ベンゾピ
ロン、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテー
ト、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−
シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール
の香気性付与化合物のうち少なくとも一種類の香気性付
与化合物を０．００１〜１．０重量％添加し、重合す
る。重合の際には硫黄含有多官能化合物に重合開始剤を
加える。又、これらの香気性付与化合物を全部混合して
添加してもよい。

【００１５】

【作用】前記香気性付与化合物の含硫黄プラスチックレ
ンズに対する重量割合を、０．００１〜１．０重量％の
範囲内としたことにより、レンズの切削・研磨・玉摺り
加工時において硫黄特有の異臭、悪臭は減少又は消臭さ
れる。香気性付与化合物が含硫黄プラスチックレンズに
対し１．０重量％を越える量が含有されている場合は、
香気の放散が強く、レンズ成形された状態でも香気を放
散するようになり、不都合である。又、香気性付与化合
物の含有量が０．００１％未満である場合は、異臭、悪
臭を減少又は消臭することができず効果を十分に発揮で
きない。

【００１６】又、含硫黄プラスチックレンズは、香気性
付与化合物と重合開始剤が混合された硫黄含有多官能化
合物を所望する形を有するガラスや金属製のレンズモー
ルド型に流し込み、所定温度下で均一に重合させること
により製造される。重合方法は加熱あるいは紫外線や電
子線照射に限定されることはなく、これらの一方あるい
は両方の方法により行い重合硬化反応を進めるようにし
てもよい。重合後の開扉時、レンズの切削・研磨・玉摺
り加工時における硫黄特有の異臭、悪臭は減少又は消臭
されるとともに、製造された含硫黄プラスチックレンズ
は、成形された状態では何ら香気を有していない。

【００１７】

【実施例】以下、本発明を実施例および比較例により説
明する。 〔実施例１〕２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノー
ル６７．４重量％、ｍ−キシリレンジイソシアネート３
２．６重量％からなる混合液に重合開始剤としてアゾビ
スイソブチロニトリル０．３重量％を加えた。さらに、
この混合液に香気性付与化合物としてケトン類の２−ア
セチル−１，２，３，４，６，７，８−オクタハイドロ
−２，３，８，８−テトラメチルナフタレン０．００４
重量％を添加して、よく混合した。次いで、混合液を氷
水で冷却しながら減圧下で脱気した。この混合液をガラ
ス製のレンズ成形用の型とポリエチレン製のガスケット
で構成された鋳型中に流し込み、熱重合を行った。約４
０℃〜１２０℃まで１０数時間かけて加熱した。重合終
了後、徐々に冷却しながら成形されたレンズを鋳型から
取出した。成形されたレンズにハードコート、反射防
止、防曇性付与等の表面処理を行った。得られた含硫黄
プラスチックレンズは無色透明であり、何ら臭気は認め
られなかった。

【００１８】重合終了後の開扉時における臭気及び、含
硫黄プラスチックレンズの玉型加工機での玉摺りの際の
レンズ加工時の臭気を確認した。これらのテスト結果を
表１に示す。

【００１９】表１から明らかなように、重合後の開扉時
においては硫黄特有の臭気は認められず、無臭又はほの
かによい香りが認められた。又、レンズ玉摺り加工時に
おいては硫黄特有の臭気は認められず、ほのかによい香
りが認められた。

【００２０】〔実施例２〜実施例７〕実施例１と同様の
方法で、香気性付与化合物としてケトン類の３−オキサ
−９−エチリデン−トリシクロ−（６，２，１，０）−
ウンデカン−４−オン（実施例２）、アルデヒド類のα
−メチル−３，４−メチレンジオキシ ハイドロシンナ
ミックアルデヒド（実施例３）及び、６，１０−ジメチ
ル−３−オキサ−９−ウンデセナール（実施例４）、エ
ステル類の１，２−ベンゾピロン（実施例５）及び、ト
リクロロメチルフェニルカルビニルアセテート（実施例
６）、アルコール類の２−メチル−４−（２，２，３−
トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブ
テン−１−オール（実施例７）０．００４重量％をそれ
ぞれ添加した。重合後の開扉時及びレンズの玉摺り加工
時における臭気を確認した。テスト結果を表１に示す。
表１に示すように、硫黄特有の臭気は認められなかっ
た。

【００２１】〔実施例８〕実施例１と同様の方法で、実
施例１〜実施例７に用いた香気性付与化合物を全部混合
した香気性付与化合物を０．００４重量％添加して含硫
黄プラスチックレンズを得た。重合後の開扉時及びレン
ズの玉摺り加工時における臭気を確認した。テスト結果
を表１に示す。表１に示すように、硫黄特有の臭気は認
められなかった。

【００２２】〔実施例９〕４−メルカプトメチル−１，
３−ジチア−１，８−オクタンジチオール５１．１重量
％、ｍ−キシリレンジイソシアネート４８．９重量％か
らなる混合液にウレタン化触媒としてジブチル錫ジラウ
レート０．１重量％を加えた。さらに、この混合液に実
施例８と同様に混合した香気性付与化合物を０．０５％
添加して、よく混合した。次いで、実施例１と同様にし
て重合を行った。重合後の開扉時及びレンズの玉摺り加
工時における臭気を確認した。テスト結果を表１に示
す。表１に示すように、硫黄特有の臭気は認められなか
った。

【００２３】〔比較例１〜６〕実施例１と同様の方法
で、比較例１では香気性付与化合物として、アルデヒド
類の３，７−ジメチル−６−オクテン−１−ア−ルを添
加した。比較例２ではエステル類のセドリルアセテート
を添加した。比較例３及び比較例４ではアルコール類の
２−メチル−５−イソプロピルフェノール（比較例
３）、アルコール類（フェノール類）のフェノキシエチ
ルアルコール（比較例４）を添加した。比較例５では香
気性付与化合物を全く添加せずに又、比較例６では、実
施例８と同様に混合した香気性付与化合物を２．０重量
％添加して含硫黄プラスチックレンズを得た。各比較例
１〜６について実施例１〜９と同様に臭気を確認した。
テスト結果を表１に示す。表１に示すように、同じ種類
の香気性付与化合物であっても硫黄特有の悪臭・異臭が
認められた。又、添加量を２．０重量％にすると香気性
付与化合物の臭気が強く認められた。従って、実施例１
〜７に用いられた香気性付与化合物が硫黄特有の異臭、
悪臭を減少又は消臭するのに好適である。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明の含硫黄プ
ラスチックレンズ及びその製造方法によれば、重合後の
開扉時やレンズの切削・研磨・玉摺り加工時において発
生する硫黄特有の異臭、悪臭を減少又は消臭することが
できるとともに、製造された含硫黄プラスチックレンズ
は何ら臭気を放散しないため、眼鏡用プラスチックレン
ズに好適に使用することができるという優れた効果を奏
する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷 要 愛知県岡崎市恵田町字下田５番地26号 東 海光学株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 硫黄含有多官能化合物を重合してなる架
   橋構造を有する含硫黄プラスチックレンズに、２−アセ
   チル−１，２，３，４，６，７，８−オクタハイドロ−
   ２，３，８，８−テトラメチルナフタレン、３−オキサ
   −９−エチリデン−トリシクロ−（６，２，１，０）−
   ウンデカン−４−オン、α−メチル−３，４−メチレン
   ジオキシ ハイドロシンナミックアルデヒド、６，１０
   −ジメチル−３−オキサ−９−ウンデセナール、１，２
   −ベンゾピロン、トリクロロメチルフェニルカルビニル
   アセテート、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチ
   ル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１
   −オールの香気性付与化合物のうち少なくとも一種類の
   香気性付与化合物が０．００１〜１．０重量％含有され
   ていることを特徴とする含硫黄プラスチックレンズ。
2. 【請求項２】 架橋構造を有する含硫黄プラスチックレ
   ンズの製造方法において、硫黄含有多官能化合物に２−
   アセチル−１，２，３，４，６，７，８−オクタハイド
   ロ−２，３，８，８−テトラメチルナフタレン、３−オ
   キサ−９−エチリデン−トリシクロ−（６，２，１，
   ０）−ウンデカン−４−オン、α−メチル−３，４−メ
   チレンジオキシ ハイドロシンナミックアルデヒド、
   ６，１０−ジメチル−３−オキサ−９−ウンデセナー
   ル、１，２−ベンゾピロン、トリクロロメチルフェニル
   カルビニルアセテート、２−メチル−４−（２，２，３
   −トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−
   ブテン−１−オールの香気性付与化合物のうち少なくと
   も一種類の香気性付与化合物を０．００１〜１．０重量
   ％添加し、重合することを特徴とする含硫黄プラスチッ
   クレンズの製造方法。