JPH06329933A

JPH06329933A - 染料化合物、これを含有するインク、このインクを用いる記録方法、及び、かかるインクを用いた機器

Info

Publication number: JPH06329933A
Application number: JP11717693A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Sakaeda; 毅栄田
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1993-05-19
Filing date: 1993-05-19
Publication date: 1994-11-29

Abstract

(57)【要約】【目的】種々のタイプの普通紙に対して、画像濃度が
高く鮮明で、不定形または不規則なにじみのない品位と
耐水性の優れた画像が得られ、かつ定着性が良好で、目
詰まりせず、保存安定性、熱的安定性および安全性に優
れたインクに適した新規アゾ化合物、この化合物を含有
するインク、このインクを用いるインクジェット記録方
法を提供すること。【構成】下記一般式（Ａ）で表される染料化合物、該
染料化合物を記録剤として含有するインク、これを用い
たインクジェット記録方法。【外１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規アゾ染料化合物、
記録剤としてこの染料化合物を含有するインク、このイ
ンクを用いるインクジェット記録方法に関し、さらに詳
しくは、上質紙、コピー用紙、ボンド紙、レポート用紙
などのいわゆる普通紙における印字濃度が高く、ドット
の不規則にじみが小さく、定着が速く、耐水性が改良さ
れたインクに適した新規アゾ染料化合物、この染料化合
物を含有するインク、このインクを用いるインクジェッ
ト記録方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、水溶性染料を水性媒体中に溶解し
た水性インクがインクジェット記録用のインクとして用
いられている。これらの従来のインクにおいては、
（１）十分な濃度の画像を与えること、（２）被記録材
上での乾燥性が良いこと、（３）記録画像ににじみが少
ないこと、（４）水、アルコール等と接触しても記録画
像の流れ出しがないこと、または流れ出しても十分な判
読可能なこと（耐水性）、（５）記録画像の耐光性に優
れること、（６）ペン先やノズル先端での目詰まりを生
じないこと、（７）連続記録したときや、長時間放置後
の記録開始時、記録画像のかすれ等の不都合が生じない
こと（吐出安定性）、（８）保存時、インクが安定であ
ること、（９）使用時、記録手段を構成する部材と接触
しても問題を起こさないこと、（１０）使用者の安全性
に問題のないこと、等が要求され、さらに熱エネルギー
を利用するインクジェット記録方式では上記要求項目に
加えて、（１１）耐熱性に優れかつ熱エネルギー発生手
段に悪影響を与えないこと、が要求される。これらの性
質はインクの組成に左右されることはもちろんである
が、記録剤として含有される染料の特性に支配されると
ころも大きい。既存の染料を用いて以上の要求性能をす
べて満たすことは容易でない。

【０００３】従来のインクジェット記録用水性インクに
は、主として既存の酸性染料または直接染料が使われて
きた。これらは可溶化基としてスルホン酸基を持ってい
るため、水性インク媒体には溶解性が高く、インクの長
期保存性も概して良好である。しかし、このようなイン
クで紙その他の被記録材に記録した印字物は、水がかか
ったり、濡れた手指で触れたり、水性フェルトペンで文
字の上をなぞったりすると、染料の流れ出しやにじみが
起こって、画像の品位が低下したり判読に支障をきたし
たりすることが多かった。

【０００４】特開昭４９−８９５３４号公報、特開昭５
４−８９８１１号公報、特開昭５５−５４３６７号公
報、特開昭５５−１４４０６６号公報、特開昭５５−１
４４０６８号公報、特開昭５５−１４５７７２号公報、
特開昭５６−５５４６６号公報、特開昭５７−１０２９
７２号公報、特開昭５８−１７４４６１号公報、特開昭
５９−８７７５号公報、特開昭５９−２１３７７６号公
報、特開昭５９−２１５３６８号公報、特開昭６０−９
４４７６号公報、特開昭６０−９４４７８号公報、特開
昭６０−２４３１７４号公報、特開昭６１−２７７１号
公報、特開昭６１−１０１５７４号公報、特開昭６１−
１０１５７５号公報、特開昭６１−１９５１７６号公
報、特開昭６２−１９９６６５号公報、特開昭６２−２
４６９７４号公報、特開昭６３−１９９７８０号公報、
特開昭６３−２９１９６７号公報、特開昭６３−２９５
６８４号公報、特開昭６３−２９５６８５号公報、特開
昭６４−４８８７２号公報、特開昭６４−６２３７２号
公報、特開平１−１１８５８２号公報、特開平１−１４
１９６５号公報、特開平１−１９７５７７号公報、特開
平１−１９７５７９号公報、特開平２−８２５５号公
報、特開平２−４９０７８号公報、特開平４−１５４８
７２号公報、特開平４−１６８１６６号公報には、構造
を特定した染料を用いることにより諸特性を改善したイ
ンクが開示されているが、記録画像の耐水性はまだ十分
でない。

【０００５】特開昭５７−５９９６９号公報には、酸性
染料の酸性基とアミノカルボン酸とを反応させたアミド
誘導体のアルカリ金属塩を着色剤として用いる水性イン
クが開示されているが、かかる反応は操作が複雑・困難
で、製造コストが高いものになってしまう。また、染料
の溶解性と耐水性のバランスをとるためには、染料分子
中のスルホン酸基数とカルボキシル基数の割合をコント
ロールする必要があるが、この方法ではほとんど不可能
である。

【０００６】特開平１−１４１９６６号公報には、分子
中のカルボン酸基とスルホン酸基の比率が０．３以上
で、第４級アンモニウムまたはリチウムと造塩した染料
を含有する水性インクが開示されている。この染料は具
体例から明らかなように、分子の芳香環に直接カルボキ
シル基が結合しているが、このような新規な中間体を製
造することは必然的に大きなコストアップを招く。

【０００７】特開昭６０−８１２６５には、カルボキシ
ル基を有するジスアゾ染料を用いたインクジェットイン
クが開示されているが、この染料にはスルホン酸基も３
個から４個導入されている。

【０００８】特開平３−９１５７７には、カルボキシル
基２個とスルホン酸基１個または２個を芳香環に導入し
たジスアゾ染料を用いたインクジェットインクが開示さ
れている。

【０００９】このように耐水性等の諸特性を同時に改善
するために、様々な工夫がされているが未だ十分には解
決しきれていないのが現状である。

【００１０】この他にも、さらに、印字物のドットにつ
いても、不規則なにじみを起こさず、形状が円に近く、
エッジが鮮鋭で高品位の画像を与えるインク、また、プ
リンターの高速化に対応して、記録後の定着が速いイン
クが求められている。

【００１１】さらに、空白のある文書や画像の印字中
に、空白に対応するノズルに印字の休止期間ができた場
合、再開時の最初の吐出方向が乱れがちであり、結果と
して印字品位の低下を起こすので、このようなことがな
いインクも求められている。

【００１２】

【発明が解決しようとしている問題点】したがって本発
明の目的は、記録剤としてインクに含有させたとき、種
々のタイプの普通紙に対して、画像濃度が高く鮮明で、
不定形または不規則なにじみのない品位と耐水性の優れ
た画像が得られ、かつ定着性が良好で、目詰まりせず、
印字途中での吐出方向の乱れのない、保存安定性、熱的
安定性および安全性に優れたインクとすることができ、
しかも製造コストの低い新規染料化合物、この化合物を
含有するインク、このインクを用いるインクジェット記
録方法を提供することである。

【００１３】

【問題点を解決するための手段】上記目的は以下の本発
明によって達成される。即ち、本発明は下記一般式
（Ａ）で表される染料化合物である。

【００１４】

【外９】（ただし、φはＣＯＯＭで置換されたフェニル基または
ナフチル基を示し、Ｒは−Ｎ（Ｈ）_m（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
Ｈ）_2-mを示し、Ｘは２価の有機基であり、ｋ，ｍ，ｎ
は０または１の数であり、ＭはＮａ、Ｋ、またはアンモ
ニウムを示す。）

【００１５】また、本発明は、記録剤およびこれを溶解
または分散する液媒体を含むインクにおいて、該記録剤
が下記一般式（Ａ）で表される染料を含有することを特
徴とするインク、係るインクを用いたインクジェット記
録方法、及び機器である。

【００１６】

【外１０】（ただし、φはＣＯＯＭで置換されたフェニル基または
ナフチル基を示し、Ｒは−Ｎ（Ｈ）_m（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
Ｈ）_2-mを示し、Ｘは２価の有機基であり、ｋ，ｍ，ｎ
は０または１の数であり、ＭはＮａ、Ｋ、またはアンモ
ニウムを示す。）

【００１７】

【作用】本発明によれば、上質紙、コピー用紙、ボンド
紙、レポート用紙などのいわゆる普通紙における印字濃
度が高く、ドットの不規則にじみが小さく、画像の品位
が高く、定着が速く、耐水性が良好で、目詰まりのしな
いインクに適した新規アゾ染料化合物、この染料化合物
を含有するインク、このインクを用いるインクジェット
記録方法が提供される。

【００１８】これは、本発明の染料が従来の染料より紙
のセルロースに高い親和性を持つため、これを用いたイ
ンクで印字したものは、染料が液媒体とともに紙の内部
に浸透することなく紙の表面近傍にとどまり、その結果
印字物の光学濃度が高く、ドットの不規則にじみが少な
く、定着速度も速いなど、耐水性の高さのみにとどまら
ず多くの長所を有するものであるためと考えられる。

【００１９】さらに、本発明のインクは長期休止中にノ
ズル先端でインクが蒸発して染料が析出した場合、析出
物がゼリー状の半固体となり、結晶状に固着することが
ないため、プリンター内蔵の回復ポンプの操作でこれが
容易に除去され、ノズルの目詰まりの原因とならないと
いうすぐれた性質を有する。また、印字中に空白期間が
生じた後の最初の吐出（間欠吐出）の際に方向の乱れを
起こしにくいという特徴を有する。

【００２０】（好ましい実施態様）次に好ましい実施態
様を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。本発明を主
として特徴づける染料化合物の好ましい具体例として
は、下記の化合物が挙げられる。

【００２１】

【外１１】

【００２２】

【外１２】

【００２３】以上の構造式でＭは、Ｎａ、Ｋ、まはたア
ンモニウムを示し、いずれも好ましいものであるが、特
にカルボキシル基に結合したアンモニウムはアンモニア
となって印字後徐々に揮散し、その結果残った染料は水
に難溶または不溶の遊離酸型となるので、耐水性をより
向上させる上で効果的である。

【００２４】染料の溶解安定性の上からは、前記染料化
合物１分子当たりスルホン酸基を２個以上有することが
好ましい。しかしこのとき、カルボキシル基の数はスル
ホン酸基の数より小さくないことが耐水性を発揮する上
で好ましく、これを上回ることがより好ましい。

【００２５】上記のような本発明の染料は、細田豊「理
論製造染料化学」その他に記載の方法にしたがって合
成される。

【００２６】例えば、具体例Ｎｏ．１の染料は次のよう
に合成される。アニリン−３，５−ジカルボン酸を亜硝
酸ナトリウムを用いて常法にしたがってジアゾ化し、ｐ
Ｈ８〜１０でＨ酸（１−アミノ−８−ナフトール−３．
６−ジスルホン酸）とカップリングさせる。次にこの生
成物をモル比で１／２の塩化シアヌルと０〜４０℃で反
応させ、最後にジエタノールアミンと６０〜９０℃で反
応させて目的の化合物を得る。

【００２７】このように本発明の染料は、１分子中に導
入されるカルボキシル基の数は厳密にコントロールで
き、また既存の中間体を使用するので低コストで製造で
きる。

【００２８】本発明のインクにおける上記染料の使用量
については特に制限するものではないが、一般的にはイ
ンク全重量の０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜
１０重量％、より好ましくは０．５〜６重量％を占める
量が好適である。上記染料は単独でも、又は併用しても
使用できる。

【００２９】本発明のインクに使用するのに好適な媒体
は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合溶媒である。水
としては、種々のイオンを含有する一般の水でなく、脱
イオン水を使用するのが好ましい。

【００３０】水と混合して使用される水溶性有機溶剤と
しては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチルアルコー
ル、ｎ−ペンタノール等の炭素数１〜５のアルキルアル
コール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類；アセトン、ジアセトンアルコール等の
ケトン又はケトアルコール類；ジオキサン等のエーテル
類；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリ
エチレングリコール、１，２，６−ヘキサントリオー
ル、チオジグリコール、ヘキシレングリコール、ジエチ
レングリコール等のアルキレン基が２〜６個の炭素原子
を含むアルキレングリコール類；グリセリン；エチレン
グリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチ
レングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ト
リエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテ
ル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類；トリ
エチレングリコールジメチル（又はエチル）エーテル、
テトラエチレングリコール（又はエチル）エーテル等の
多価アルコールの低級ジアルキルエーテル；スルホラ
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン等が挙げられる。

【００３１】以上の如き有機溶剤から適当なものを選択
して使用するが、本発明の染料の場合、特にインクの目
詰まり防止にはジエチレングリコール又はチオジグリコ
ールが良く、画像濃度及び吐出安定性の点では含窒素環
状化合物又はポリアルキレンオキシドのエーテル化合物
が良く、更に周波数応答性には低級アルコールや界面活
性剤の使用が好ましい。従って、本発明において好まし
い溶媒組成は水の他上記の如き各種成分を含む組成であ
る。インク中の上記水溶性有機溶剤の含有量は一般的に
はインクの全重量の２〜８０重量％、好ましくは３〜７
０重量％、より好ましくは４〜６０重量％の範囲であ
る。

【００３２】又、使用する水はインク全体の一般的には
１０〜９７．５重量％、好ましくは３５重量％以上、よ
り好ましくは４５重量％以上を占める割合であり、水の
量が少ないと形成された画像中の低揮発性の有機溶剤が
多く残り、染料のマイグレーション、画像の滲み等の問
題が生じるので好ましくない。

【００３３】又、本発明のインクは上記成分の外に必要
に応じて、ｐＨ調整剤、粘度調整剤、表面張力調整剤等
を包含し得る。ｐＨ調整剤としては、例えば、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等の各種有機アミ
ン、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属の水酸化物等の無機アルカリ剤等が
挙げられる。

【００３４】以上の如き本発明のインクは、２５℃にお
ける粘度が１〜２０ｃｐｓ、好ましくは１〜１５ｃｐｓ
で、表面張力が３０ｄｙｎ／ｃｍ以上、好ましくは４０
ｄｙｎ／ｃｍ以上で、ｐＨが６〜１０程度の物性を有す
るのが好ましい。

【００３５】本発明のインクが使用される記録方法は、
方式としてインクジェット方式が効果的であり、被記録
材としては、一般の普通紙（例えば、上質紙や中質紙、
ボンド紙）、コート紙、ＯＨＰ用のプラスチックフィル
ム等、いずれの被記録材でも使用することが出来る。

【００３６】本発明のインクは、熱エネルギーによるイ
ンクの発泡現象によりインクを吐出させるタイプのイン
クジェット記録方法に適用する場合に特に好適であり、
吐出が極めて安定となり、サテライトドットの発生等が
生じないという特徴がある。但しこの場合には熱的な物
性値（例えば、比重、熱膨張係数、熱伝導率等）を調整
する場合もある。

【００３７】本発明のインクは熱その他のエネルギーの
作用により液滴を吐出させて記録を行うインクジェット
記録方式にとりわけ好適に用いられるが、一般の筆記用
具としても使用出来ることは言うまでもない。

【００３８】本発明のインクを用いて記録を行うのに好
適な方法及び装置としては、記録ヘッドの室内のインク
に記録信号に対応した熱エネルギーを与え、該熱エネル
ギーにより液滴を発生させる方法及び装置が挙げられ
る。

【００３９】その装置の主要部であるヘッド構成例を図
１、図２及び図３に示す。

【００４０】ヘッド１３はインクを通す溝１４を有する
ガラス、セラミック又はプラスチック板等と、感熱記録
に用いられる発熱ヘッド１５（図ではヘッドが示されて
いるが、これに限定されるものではない）とを接着して
得られる。発熱ヘッド１５は酸化シリコン等で形成され
る保護膜１６、アルミニウム電極１７−１、１７−２、
ニクロム等で形成される発熱抵抗体層１８、蓄熱層１
９、アルミナ等の放熱性の良い基板２０より成ってい
る。

【００４１】インク２１は吐出オリフィス（微細孔）２
２まで来ており、不図示の圧力によりメニスカス２３を
形成している。

【００４２】今、電極１７−１、１７−２に電気信号が
加わると、発熱ヘッド１５のｎで示される領域が急激に
発熱し、ここに接しているインク２１に気泡が発生し、
その圧力でメニスカス２３が突出し、インク２１か吐出
し、オリフィス２２より記録小滴２４となり、被記録材
２５に向かって飛翔する。図３には図１に示すヘッドを
多数並べたマルチヘッドの外観図を示す。該マルチヘッ
ドはマルチ溝２６を有するガラス板２７と、図１に説明
したものと同様な発熱ヘッド２８を密着して製作され
る。

【００４３】尚、図１は、インク流路に沿ったヘッド１
３の断面図であり、図２は図１のＡ−Ｂ線での断面図で
ある。

【００４４】図４に、かかるヘッドを組み込んだインク
ジェット記録装置の１例を示す。

【００４５】図４において、６１はワイピング部材とし
てのブレードであり、その一端はブレード保持部材によ
って保持されて固定端となり、カンチレバーの形態をな
す。ブレード６１は記録ヘッドによる記録領域に隣接し
た位置に配設され、又、本例の場合、記録ヘッドの移動
経路中に突出した形態で保持される。６２はキャップで
あり、ブレード６１に隣接するホームポションに配設さ
れ、記録ヘッドの移動方向と垂直な方向に移動して吐出
口面と当接し、キャッピングを行う構成を備える。更に
６３はブレード６１に隣接して設けられるインク吸収体
であり、ブレード６１と同様、記録ヘッドの移動経路中
に突出した形態で保持される。上記ブレード６１、キャ
ップ６２、吸収体６３によって吐出回復部６４が構成さ
れ、ブレード６１及び吸収体６３によってインク吐出口
面に水分、塵埃等の除去が行われる。

【００４６】６５は吐出エネルギー発生手段を有し、吐
出口を配した吐出口面に対向する被記録材にインクを吐
出して記録を行う記録ヘッド、６６は記録ヘッド６５を
搭載して記録ヘッド６５の移動を行う為のキャリッジで
ある。キャリッジ６６はガイド軸６７と摺動可能に係合
し、キャリッジ６６の一部はモータ６８によって駆動さ
れるベルト６９と接続（不図示）している。これにより
キャリッジ６６はガイド軸６７に沿った移動が可能とな
り、記録ヘッド６５による記録領域及びその隣接した領
域の移動が可能となる。

【００４７】５１は被記録材を挿入する為の給紙部、５
２は不図示のモータにより駆動される紙送りローラであ
る。これらの構成によって記録ヘッドの吐出口面と対向
する位置へ被記録材が給紙され、記録が進行するにつれ
て排紙ローラ５３を配した排紙部へ排紙される。

【００４８】上記構成において記録ヘッド６５が記録終
了等でホームポジションに戻る際、ヘッド回復部６４の
キャップ６２は記録ヘッド６５の移動経路から退避して
いるが、ブレード６１は移動経路中に突出している。こ
の結果、記録ヘッド６５の吐出口がワイピングされる。
尚、キャップ６２が記録ヘッド６５の吐出面に当接して
キャッピングを行う場合、キャップ６２は記録ヘッドの
移動経路中に突出する様に移動する。

【００４９】記録ヘッド６５がホームポジションから記
録開始位置へ移動する場合、キャップ６２及びブレード
６１は上述したワイピング時の位置と同一の位置にあ
る。この結果、この移動においても記録ヘッド６５の吐
出口面はワイピングされる。

【００５０】上述の記録ヘッドのホームポジションへの
移動は、記録終了時や吐出回復時ばかりでなく、記録ヘ
ッドが記録の為に記録領域を移動する間に所定の間隔で
記録領域に隣接したホームポジションへ移動し、この移
動に伴って上記ワイピングが行われる。

【００５１】図５は、ヘッドにインク供給部材、例え
ば、チューブを介して供給されるインクを収容したイン
クカートリッジの一例を示す図である。ここで４０は供
給用インクを収納したインク収容部、例えば、インク袋
であり、その先端にはゴム製の栓４２が設けられてい
る。この栓４２に針（不図示）を挿入することにより、
インク袋４０中のインクをヘッドに供給可能ならしめ
る。４４は廃インクを受容するインク吸収体である。イ
ンク収容部としては、インクとの接液面がポリオレフィ
ン、特にポリエチレンで形成されているのが本発明にと
って好ましい。

【００５２】本発明で使用されるインクジェット記録装
置としては、上記の如きヘッドとインクカートリッジと
が別体となったものに限らず、図６に示す如きそれらが
一体になったものにも好適に用いられる。

【００５３】図６において、７０は記録ユニットであっ
て、この中にはインクを収容したインク収容部、例え
ば、インク吸収体が収納されており、かかるインク吸収
体中のインクが複数のオリフィスを有するヘッド部７１
からインク滴として吐出される構成になっている。イン
ク吸収体の材料としては、ポリウレタンを用いることが
本発明にとって好ましい。

【００５４】７２はカートリッジ内部を大気に連通させ
る為の大気連通口である。

【００５５】この記録ユニット７０は、図４で示す記録
ヘッドに代えて用いられるものであって、キャリッジ６
６に対し着脱自在になっている。

【００５６】

【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明をさ
らに詳しく説明する。

【００５７】（１）インクの作成前記例示化合物を用いて下記第１表の成分を混合溶解
し、塩酸またはアンモニア水を用いてｐＨを９〜９．５
に調整し、孔径０．２μｍのフィルターで濾過し、本発
明のインクを作成した。文中、部とあるのは重量基準で
ある。

【００５８】

【表１】

【００５９】（２）インク使用例上記の各インクを、記録ヘッド内のインクに熱エネルギ
ーを与えて液滴を発生させて記録を行うオンデマンドタ
イプのマルチヘッド（オリフィス径４０×４０μｍ、駆
動電圧３２Ｖ、周波数３．５ｋＨｚ）を有する記録装置
に搭載して印字し、以下のような評価を行なった。評価
結果を後記第２表に示す。（ａ）印字濃度２種の複写機用普通紙（キヤノンＮＰ用紙およびゼロッ
クス４０２４紙）に全ノズル同時駆動でベタパッチを印
字し、光学濃度を測定し、その平均値を下記の基準で評
価した。Ａ：光学濃度が１．２５以上Ｂ：光学濃度が１．２０〜１．２４Ｃ：光学濃度が１．００〜１．１９Ｄ：光学濃度が０．９９以下（ｂ）にじみの発生率上記の用紙にドットが互いに接触しないように連続印字
し、不定形または不規則なにじみを持つドットの割合
（％）を顕微鏡下で数え、その平均値を下記の基準で評
価した。Ａ：５％以下Ｂ：６〜１０％Ｃ：１１〜２０％Ｄ：２１％以上（ｃ）定着性上記の用紙に英数文字（６０字×４０行、Ａ４判）を印
字し、一定時間後にレンズクリーニングペーパーでこす
り、印字がかすれなくなるまでの平均所要時間（秒）を
求めて、下記基準で評価した。Ａ：１０秒以下Ｂ：１１〜１５秒Ｃ：１６〜３０秒Ｄ：３１秒以上（ｄ）耐光性前項（ａ）で作成したベタパッチを室内光に２カ月さら
した後の退色の程度を、光学濃度の低下率（平均値）と
して求め、下記基準で評価した。Ａ：１０％未満Ｂ：１０〜２０％Ｃ：２０．１％以上（ｅ）耐水性（ｅ−１）前項（ａ）で作成したベタパッチを２０℃の
水道水に１時間静かに浸したのち乾燥し、光学濃度の低
下率（平均値）を求め、下記基準で評価した。Ａ：１０％未満Ｂ：１０〜１５％Ｃ：１５．１〜３０％Ｄ：３０．１％以上（ｅ−２）前項（ｃ）で作成した印字物を２０℃の水道
水に３秒間浸したのちすぐに引き上げて乾燥し、染料の
流れ出しによる白地の汚染の度合を下記の基準で評価し
た。Ａ：汚染がほとんど認められないＢ：汚染が少ないＣ：汚染がやや多いＤ：汚染が非常に多い（ｅ−３）前項（ｃ）で作成した印字物の文字を、市販
の黄色蛍光ペンで行方向に１回なぞり、文字のかすれの
度合を下記の基準で評価した。Ａ：かすれがほとんど認められないＢ：かすれが少ないＣ：かすれが多い。（ｆ）吐出安定性英数文字（６０字×４０行）をＡ４判紙に４００枚印字
し、下記の基準で評価した。Ａ：異常なしＢ：部分的な不吐出または印字乱れが発生（ｇ）ノズルの目詰まりプリンターを室温に２カ月放置した後印字したときの回
復操作（内蔵ポンプによる吸引操作）の必要回数を、下
記の基準で評価した。Ａ：１回以内で正常印字するＢ：２〜４回で正常印字するＣ：５〜１０回で正常印字するＤ：１１回でも回復しない（ｈ）間欠吐出の安定性（１）１０秒間連続吐出→（２）一定時間休止→（３）
連続吐出という間欠動作を行った場合、（３）の最初で
吐出方向の乱れが発生するか否かは（２）の休止時間で
決まるので、この時間を段階的に変えることにより間欠
吐出の安定性を測定し、下記の基準で評価した。なお、
評価は環境温度２０℃、湿度４５％で行った。Ａ：４５秒以上休止しても安定に吐出したＢ：４４〜３０秒休止しても安定に吐出したＣ：２９〜１５秒休止しても安定に吐出したＤ：１４秒以下の休止時間でしか安定吐出しなかった

【００６０】

【表２】

【００６１】比較例上記実施例と同様にして下記第３表の染料化合物を用い
て何れも実施例Ｎｏ．１と同じ組成のインクを作成し、
上記と同様の評価を行った。結果を第４表に示す。

【００６２】

【表３】

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

【００６５】

【発明の効果】以上、本発明によれば、種々のタイプの
普通紙に対して、画像濃度が高く鮮明で、不定形または
不規則なにじみのない品位と耐水性のすぐれた画像が得
られ、かつ定着性が良好で、目詰まりせず、保存安定
性、熱的安定性および安全性にすぐれたインクに適した
新規アゾ化合物、この化合物を含有するインク、このイ
ンクを用いるインクジェット記録方法を提供することが
できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】インクジェット記録装置のヘッド部の横断面
図。

【図２】インクジェット記録装置のヘッド部の縦断面
図。

【図３】図１及び図２に示したヘッドをマルチ化したヘ
ッドの外観斜視図。

【図４】インクジェット記録装置の一例を示す斜視図。

【図５】インクカートリッジの縦断面図。

【図６】インクジェットカートリッジ（記録ユニットに
同じ）の斜視図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｄ 11/00 ＰＴＦ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ａ）で表される染料化合
物。【外１】（ただし、φはＣＯＯＭで置換されたフェニル基または
ナフチル基を示し、Ｒは−Ｎ（Ｈ）_m（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
Ｈ）_2-mを示し、Ｘは２価の有機基であり、ｋ，ｍ，ｎ
は０または１の数であり、ＭはＮａ，Ｋ，またはアンモ
ニウムを示す。）
【請求項２】前記Ｘが下記Ｂ群から選ばれる請求項１
記載の化合物。【外２】
【請求項３】下記Ｎｏ．１〜６の中から選ばれる請求
項１記載の化合物（ＭはＮａ，Ｋ，またはアンモニウム
を示す。）。【外３】【外４】
【請求項４】記録剤およびこれを溶解または分散する
液媒体を含むインクにおいて、該記録剤が下記一般式
（Ａ）で表される染料を含有することを特徴とするイン
ク。【外５】（ただし、φはＣＯＯＭで置換されたフェニル基または
ナフチル基を示し、Ｒは−Ｎ（Ｈ）_m（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
Ｈ）_2-mを示し、Ｘは２価の有機基であり、ｋ，ｍ，ｎ
は０または１の数であり、ＭはＮａ，Ｋ，またはアンモ
ニウムを示す。）
【請求項５】前記Ｘが下記Ｂ群から選ばれる請求項４
記載のインク。【外６】
【請求項６】ｐＨが６〜１０の範囲である請求項４記
載のインク。
【請求項７】前記記録剤の含有量がインク全重量に対
して０．１〜１５重量％である請求項４記載のインク。
【請求項８】前記液媒体が水と水溶性有機溶剤との混
合物である請求項４記載のインク。
【請求項９】前記水の含有量がインク全重量に対して
１０〜９７．５重量％である請求項８記載のインク。
【請求項１０】インクジェット記録用である請求項４
記載のインク。
【請求項１１】前記インクジェット記録がインクに熱
エネルギーを作用させてインク滴を吐出させる方式であ
る請求項１０記載のインク。
【請求項１２】前記記録剤が下記Ｎｏ．１〜６の中か
らか選ばれる少なくとも１種を含有する請求項４記載の
インク（ＭはＮａ，Ｋ，又はアンモニウムを示す）。【外７】【外８】
【請求項１３】インクをインク滴として吐出させて記
録を行うインクジェット記録方法において、前記インク
が、請求項４記載のインクであることを特徴とするイン
クジェット記録方法。
【請求項１４】前記記録方法が、熱エネルギーを作用
させて前記インクをインク滴として吐出させる方法であ
る請求項１３記載のインクジェット記録方法。
【請求項１５】インクを収容したインク収容部、前記
インクをインク滴として吐出させるためのヘッド部を備
えた記録ユニットにおいて、前記インクが請求項４に記
載のインクであることを特徴とするインクジェット記録
ユニット。
【請求項１６】前記ヘッド部がインクに熱エネルギー
を作用させてインク滴を吐出させるヘッドを含む請求項
１５記載の記録ユニット。
【請求項１７】インクを収容したインク収容部を備え
たインクカートリッジにおいて、前記インクが請求項４
に記載のインクであることを特徴とするインクカートリ
ッジ。
【請求項１８】インクを収容したインク収容部と、前
記インクをインク滴として吐出させるためのヘッド部を
有する記録ユニットを備えたインクジェット記録装置に
おいて、前記インクが請求項４に記載のインクであるこ
とを特徴とするインクジェット記録装置。
【請求項１９】前記ヘッド部がインクに熱エネルギー
を作用させてインク滴を吐出させるヘッドを含む請求項
１８に記載のインクジェット記録装置。
【請求項２０】インクを収容したインク収容部を備え
たインクカートリッジと、前記インクをインク滴として
吐出させるための記録ヘッドを備えたインクジェット記
録装置において、前記インクが請求項４記載のインクで
あることを特徴とするインクジェット記録装置。
【請求項２１】前記インクカートリッジに収容したイ
ンクを前記記録ヘッドに対して供給するインク供給部を
有する請求項２０記載のインクジェット記録装置。
【請求項２２】前記記録ヘッドがインクに熱エネルギ
ーを作用させてインク滴を吐出させるヘッドを含む請求
項２０〜２１記載のインクジェット記録装置。