JPH06329640A - ２−（ベンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの薬理学的に活性な誘導体 - Google Patents
２−（ベンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの薬理学的に活性な誘導体Info
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 抗アレルギー活性を有する２−（ベンズイミ
ダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパン誘導
体の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される化合物および製薬学
的に許容できるその付加塩、ならびに当該化合物または
製薬学的に許容できるその付加塩を含有する、抗アレル
ギー活性をもつ製薬組成物。 （式中：Ｒはエトキシエチル、アリルオキシエチル、ベ
ンジル、４−フルオロベンジルおよび３−テトラヒドロ
フルフリルから成る群から選ばれ；ＲａおよびＲｂは、
一方が他方から独立して、１ないし４個の炭素原子を含
む飽和または不飽和アルキル、またはそれらが結合する
窒素原子と共に、ピロリジンおよびピペリジンによって
形成された基から選ばれる複素環式の環を形成してもよ
い）
ダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパン誘導
体の提供。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される化合物および製薬学
的に許容できるその付加塩、ならびに当該化合物または
製薬学的に許容できるその付加塩を含有する、抗アレル
ギー活性をもつ製薬組成物。 （式中：Ｒはエトキシエチル、アリルオキシエチル、ベ
ンジル、４−フルオロベンジルおよび３−テトラヒドロ
フルフリルから成る群から選ばれ；ＲａおよびＲｂは、
一方が他方から独立して、１ないし４個の炭素原子を含
む飽和または不飽和アルキル、またはそれらが結合する
窒素原子と共に、ピロリジンおよびピペリジンによって
形成された基から選ばれる複素環式の環を形成してもよ
い）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−（ベンズイミダゾ
ール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの薬理学
的に活性な誘導体に関するものである。
ール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの薬理学
的に活性な誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】２−（ベ
ンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロ
パンの薬理学的に活性な誘導体について、本発明は抗ア
レルギー活性をもつ新規な化合物を提供する。
ンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロ
パンの薬理学的に活性な誘導体について、本発明は抗ア
レルギー活性をもつ新規な化合物を提供する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は２−（ベ
ンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロ
パンの製薬学的に活性な誘導体およびそれらの調製方法
である。さらに特に２−（ベンズイミダゾール−２−イ
ル）−１，３−ジアミノプロパンの誘導体は一般式
ンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロ
パンの製薬学的に活性な誘導体およびそれらの調製方法
である。さらに特に２−（ベンズイミダゾール−２−イ
ル）−１，３−ジアミノプロパンの誘導体は一般式
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中：Ｒはエトキシエチル、アリルオキ
シエチル、ベンジル、４−フルオロベンジルおよび２−
テトラヒドロフルフリルから成る群から選ばれ；Ｒaお
よびＲb は、一方が他方から独立して、１ないし４個の
炭素原子を含む飽和または不飽和アルキル、またはそれ
らが結合する窒素原子と共に、例えばピロリジンまたは
ピペリジン基のような５または６員環を有する複素環式
の環を形成してもよい）で表される化合物類に属する。
シエチル、ベンジル、４−フルオロベンジルおよび２−
テトラヒドロフルフリルから成る群から選ばれ；Ｒaお
よびＲb は、一方が他方から独立して、１ないし４個の
炭素原子を含む飽和または不飽和アルキル、またはそれ
らが結合する窒素原子と共に、例えばピロリジンまたは
ピペリジン基のような５または６員環を有する複素環式
の環を形成してもよい）で表される化合物類に属する。
【０００６】本発明の対象はさらに適当な製薬学的に許
容できる酸と共に式（Ｉ）の化合物の非毒性付加塩によ
って形成される。特にハロゲン酸、例えば塩化水素酸、
臭化水素酸、およびヨウ化水素酸とのポリ付加塩およ
び、さらに特にジクロロハイドレート塩が好ましい。化
合物（Ｉ）は次式
容できる酸と共に式（Ｉ）の化合物の非毒性付加塩によ
って形成される。特にハロゲン酸、例えば塩化水素酸、
臭化水素酸、およびヨウ化水素酸とのポリ付加塩およ
び、さらに特にジクロロハイドレート塩が好ましい。化
合物（Ｉ）は次式
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒは上記と同じである）の２−メ
チルベンズイミダゾールとホルムアルデヒドを、例えば
ポリマー形態で、そして次式： Ｈ−Ｎ−Ｒa(Ｒb) （III） の第２アミンの適当な塩と反応させて得られる。反応は
２またはそれ以上のモル当量のホルムアルデヒドおよび
第２アミン（III) の塩をモル当量の２−メチルベンズ
イミダゾール（II）を用いて水または１ないし５個の炭
素原子を含む直鎖または分枝鎖アルコールから選ばれる
適当な溶媒、またはそれらの適当な混合物の存在で、室
温から溶液の還流温度までの温度で、10分間から12時間
行われる。本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくはハロゲ
ン酸を用いて付加塩として単離され、水和物、重炭酸塩
および／またはアルカリ炭酸塩またはアルカリ土類炭酸
塩のような塩基の理論量の希釈水溶液を用いてまたはア
ンモニウムを用いて、中和して、対応する遊離塩基を得
ることができる。
チルベンズイミダゾールとホルムアルデヒドを、例えば
ポリマー形態で、そして次式： Ｈ−Ｎ−Ｒa(Ｒb) （III） の第２アミンの適当な塩と反応させて得られる。反応は
２またはそれ以上のモル当量のホルムアルデヒドおよび
第２アミン（III) の塩をモル当量の２−メチルベンズ
イミダゾール（II）を用いて水または１ないし５個の炭
素原子を含む直鎖または分枝鎖アルコールから選ばれる
適当な溶媒、またはそれらの適当な混合物の存在で、室
温から溶液の還流温度までの温度で、10分間から12時間
行われる。本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくはハロゲ
ン酸を用いて付加塩として単離され、水和物、重炭酸塩
および／またはアルカリ炭酸塩またはアルカリ土類炭酸
塩のような塩基の理論量の希釈水溶液を用いてまたはア
ンモニウムを用いて、中和して、対応する遊離塩基を得
ることができる。
【０００９】化合物（Ｉ）から、遊離塩基の形で、適当
な製薬学的に許容できる酸との他の付加塩を最後には得
ることができる。好ましい反応条件は、2.3〜2.4モル当
量のホルムアルデヒドおよびアミン塩（III) を使用す
る。式（III) のアミン塩は好ましくは塩酸塩によって
代表され、好ましい反応溶媒はイソプロピル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ブチルおよびｔ−アミルアルコールから成る。
反応は好ましくは２〜５時間行われる。
な製薬学的に許容できる酸との他の付加塩を最後には得
ることができる。好ましい反応条件は、2.3〜2.4モル当
量のホルムアルデヒドおよびアミン塩（III) を使用す
る。式（III) のアミン塩は好ましくは塩酸塩によって
代表され、好ましい反応溶媒はイソプロピル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ブチルおよびｔ−アミルアルコールから成る。
反応は好ましくは２〜５時間行われる。
【００１０】出発の２−メチルベンズイミダゾール誘導
体（II）は当該技術分野で良く知られている方法を用い
て、例えば、２−メチルベンズイミダゾールとハロゲン
化物Hal Ｒとの反応によって調製され、ここでHalは塩
素、臭素、およびヨウ素の原子を示し、塩素が好まし
い、そして塩基の存在で、不活性溶媒中でＲは上記の意
味をもつ。適当なハロゲン化物はエトキシエチル、アリ
ルオキシエチルおよびテトラヒドロフルフリルの塩化
物、臭化物およびヨウ化物によって代表されるが、その
塩化物とベンジルクロリドおよび４−フルオロベンジル
クロリドはすでに十分に反応性があり反応を完了させ
る。塩基として炭酸塩、アミド、水和物および／または
カリウムおよびナトリウムアルコラートを使用する；不
活性溶媒はアセトン、メチルエチルケトンのような適当
なケトンによって、１〜４個の炭素原子を含む直鎖また
は分枝鎖アルコールによって、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよびそ
れらの混合物から、代表される。
体（II）は当該技術分野で良く知られている方法を用い
て、例えば、２−メチルベンズイミダゾールとハロゲン
化物Hal Ｒとの反応によって調製され、ここでHalは塩
素、臭素、およびヨウ素の原子を示し、塩素が好まし
い、そして塩基の存在で、不活性溶媒中でＲは上記の意
味をもつ。適当なハロゲン化物はエトキシエチル、アリ
ルオキシエチルおよびテトラヒドロフルフリルの塩化
物、臭化物およびヨウ化物によって代表されるが、その
塩化物とベンジルクロリドおよび４−フルオロベンジル
クロリドはすでに十分に反応性があり反応を完了させ
る。塩基として炭酸塩、アミド、水和物および／または
カリウムおよびナトリウムアルコラートを使用する；不
活性溶媒はアセトン、メチルエチルケトンのような適当
なケトンによって、１〜４個の炭素原子を含む直鎖また
は分枝鎖アルコールによって、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよびそ
れらの混合物から、代表される。
【００１１】２−（ベンズイミダゾール−２−イル）−
１，３−ジアミノプロパン誘導体（Ｉ）は関心のある抗
アレルギー活性をもつことが示された；従って抗アレル
ギー剤として有用であり適当なキャリヤーと混合して経
口および非経口投与のために適している製薬組成物中に
適当に配合するこができる。式（Ｉ）の化合物はまた次
式の２−アミノエチルベンズイミダゾールの合成のため
の中間体としても有用である。
１，３−ジアミノプロパン誘導体（Ｉ）は関心のある抗
アレルギー活性をもつことが示された；従って抗アレル
ギー剤として有用であり適当なキャリヤーと混合して経
口および非経口投与のために適している製薬組成物中に
適当に配合するこができる。式（Ｉ）の化合物はまた次
式の２−アミノエチルベンズイミダゾールの合成のため
の中間体としても有用である。
【００１２】
【化４】
【００１３】式中、Ｒ、ＲaおよびＲb は上記と同じで
ある。前記２−アミノエチルベンズイミダゾール（IV）
は出願人の名前でEP A-350 467に記載された化合物のク
ラスに属する興味ある抗アレルギー化合物を構成する。
実際に式（IV）の前記化合物は、水性稀釈鉱酸と処理し
た後、式（Ｉ）の２−（ベンズイミダゾール−２−イ
ル）−１，３−ジアミノプロパンに存在するアミノメチ
レン残基の１つのソルボリシスによって容易に調製され
る。
ある。前記２−アミノエチルベンズイミダゾール（IV）
は出願人の名前でEP A-350 467に記載された化合物のク
ラスに属する興味ある抗アレルギー化合物を構成する。
実際に式（IV）の前記化合物は、水性稀釈鉱酸と処理し
た後、式（Ｉ）の２−（ベンズイミダゾール−２−イ
ル）−１，３−ジアミノプロパンに存在するアミノメチ
レン残基の１つのソルボリシスによって容易に調製され
る。
【００１４】
【実施例】次の実施例は本発明の好適例を示すものであ
る。実施例１ ２〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイミダゾール−
２−イル〕−１，３−ビス−ジメチルアミノプロパンジ
クロロハイドレート 94グラムのカリウムｔ−ブチレートを、250mlのＮ−メ
チル−２−ピロリジノンに形成した100gの２−メチルベ
ンズイミダゾールのけん濁液に滴下した。反応混合物を
30分間攪拌しながら90℃まで加熱し、95gの２−クロロ
エチルエチルエーテルを30分間添加し、さらに１時間攪
拌した。次に反応混合物を室温まで冷却し200mlのトル
エン、450mlの水と100mlの35％塩化水素酸で稀釈した。
相を分離して、水相はｐＨ10にて250mlのトルエンを用
いて抽出し、有機相は最初に100mlの水で洗浄し、次い
で脱水し減圧下に濃縮した。得られた粗生成物を160〜1
65℃（１mmHg）で蒸留する。127グラムの１−エトキシ
エチル−２−メチルベンズイミダゾールを得る。
る。実施例１ ２〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイミダゾール−
２−イル〕−１，３−ビス−ジメチルアミノプロパンジ
クロロハイドレート 94グラムのカリウムｔ−ブチレートを、250mlのＮ−メ
チル−２−ピロリジノンに形成した100gの２−メチルベ
ンズイミダゾールのけん濁液に滴下した。反応混合物を
30分間攪拌しながら90℃まで加熱し、95gの２−クロロ
エチルエチルエーテルを30分間添加し、さらに１時間攪
拌した。次に反応混合物を室温まで冷却し200mlのトル
エン、450mlの水と100mlの35％塩化水素酸で稀釈した。
相を分離して、水相はｐＨ10にて250mlのトルエンを用
いて抽出し、有機相は最初に100mlの水で洗浄し、次い
で脱水し減圧下に濃縮した。得られた粗生成物を160〜1
65℃（１mmHg）で蒸留する。127グラムの１−エトキシ
エチル−２−メチルベンズイミダゾールを得る。
【００１５】21グラムの１−エトキシエチル−２−メチ
ルベンズイミダゾールを攪拌しながら一度に、50mlのｔ
−ブチルアルコール中に10ｇのパラホルムアルデヒドお
よび27ｇのジメチルアミン塩酸塩を懸濁した懸濁液に添
加し、70℃まで加熱した。反応混合物を加熱して１時間
半還流し、濾過して分離し、室温に冷却した後、26ｇの
結晶２−〔１−（２−エトキシエチル）−ベンズイミダ
ゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルアミノ
プロパン二塩酸塩は185〜189℃で溶融する。実施例２〜５ 上記と同様な方法で操作して次の化合物を得る： 実施例２． ２−〔１−（２−アリルオキシエチル）ベ
ンズイミダゾール−２−イル〕−１，３−ビスジメチル
アミノプロパン二塩酸塩。 実施例３． ２〔１−ベンジルベンズイミダゾール−２
−イル）−１，３−ビスジメチルアミノプロパン二塩酸
塩。 実施例４． ２−〔１−（４−フルオロベンジル）ベン
ズイミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビスジメチル
アミノプロパン二塩酸塩。 実施例５． ２−〔１−テトラヒドロフルフリル−２−
イル）ベンズイミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビ
スジメチルアミノプロパン二塩酸塩。実施例６ １−エトキシエチル−２−〔（２−ジメチルアミノ）エ
チル〕ベンズイミダゾール二塩酸塩。
ルベンズイミダゾールを攪拌しながら一度に、50mlのｔ
−ブチルアルコール中に10ｇのパラホルムアルデヒドお
よび27ｇのジメチルアミン塩酸塩を懸濁した懸濁液に添
加し、70℃まで加熱した。反応混合物を加熱して１時間
半還流し、濾過して分離し、室温に冷却した後、26ｇの
結晶２−〔１−（２−エトキシエチル）−ベンズイミダ
ゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルアミノ
プロパン二塩酸塩は185〜189℃で溶融する。実施例２〜５ 上記と同様な方法で操作して次の化合物を得る： 実施例２． ２−〔１−（２−アリルオキシエチル）ベ
ンズイミダゾール−２−イル〕−１，３−ビスジメチル
アミノプロパン二塩酸塩。 実施例３． ２〔１−ベンジルベンズイミダゾール−２
−イル）−１，３−ビスジメチルアミノプロパン二塩酸
塩。 実施例４． ２−〔１−（４−フルオロベンジル）ベン
ズイミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビスジメチル
アミノプロパン二塩酸塩。 実施例５． ２−〔１−テトラヒドロフルフリル−２−
イル）ベンズイミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビ
スジメチルアミノプロパン二塩酸塩。実施例６ １−エトキシエチル−２−〔（２−ジメチルアミノ）エ
チル〕ベンズイミダゾール二塩酸塩。
【００１６】100mlの２Ｎ塩酸水溶液中に2.6gの２−
〔１−（２−エトキシエチル）−ベンズイミダゾール−
２−イル〕−１，３−ビス−ジメチルアミノプロパン二
塩酸塩を溶解した溶液を１時間攪拌しなら90〜100℃に
加熱する。室温に冷却した後、反応混合物をｐＨ8.5に
して２回100mlのトルエンで抽出する。有機相を一緒に
して20mlの水で洗浄し20mlの35％塩化水素酸で酸性化す
る。相を分離し、水相を無水エチルアルコールを用いて
結晶固体が得られるまで共沸濃縮し、温めて50mlの無水
エチルアルコールに溶解し、250mlのアセトンで稀釈し
た後、結晶を生成させる。12グラムの158〜159℃で融解
する１−エトキシエチル−２−〔（２−ジメチルアミ
ノ）エチル〕ベンズイミダゾール二塩酸塩を得た。
〔１−（２−エトキシエチル）−ベンズイミダゾール−
２−イル〕−１，３−ビス−ジメチルアミノプロパン二
塩酸塩を溶解した溶液を１時間攪拌しなら90〜100℃に
加熱する。室温に冷却した後、反応混合物をｐＨ8.5に
して２回100mlのトルエンで抽出する。有機相を一緒に
して20mlの水で洗浄し20mlの35％塩化水素酸で酸性化す
る。相を分離し、水相を無水エチルアルコールを用いて
結晶固体が得られるまで共沸濃縮し、温めて50mlの無水
エチルアルコールに溶解し、250mlのアセトンで稀釈し
た後、結晶を生成させる。12グラムの158〜159℃で融解
する１−エトキシエチル−２−〔（２−ジメチルアミ
ノ）エチル〕ベンズイミダゾール二塩酸塩を得た。
【００１７】実施例７ ２−〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイミダゾール
−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルアミノプロパ
ン ３ｇの２−〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイミダ
ゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルアミノ
プロパン二塩酸塩の10mlの水溶液に、１モル過剰の重炭
酸ナトリウムの飽和溶液を０〜15℃で攪拌しながら添加
する。二酸化炭素の発生が終った後、混合物を繰り返し
エチルエーテル（２×８，１×４ml）で抽出する。有機
相を一緒にして、４mlの塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に乾燥蒸発させて
2.1gの油状２−〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイ
ミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルア
ミノプロパンを得る。ＩＲ（フィルム）：3390(broad),
2775, 2825, 2865, 2950,2975, 1618, 1505cm -1。
−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルアミノプロパ
ン ３ｇの２−〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイミダ
ゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルアミノ
プロパン二塩酸塩の10mlの水溶液に、１モル過剰の重炭
酸ナトリウムの飽和溶液を０〜15℃で攪拌しながら添加
する。二酸化炭素の発生が終った後、混合物を繰り返し
エチルエーテル（２×８，１×４ml）で抽出する。有機
相を一緒にして、４mlの塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下に乾燥蒸発させて
2.1gの油状２−〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイ
ミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルア
ミノプロパンを得る。ＩＲ（フィルム）：3390(broad),
2775, 2825, 2865, 2950,2975, 1618, 1505cm -1。
【００１８】実施例８ ２−〔１−（２−エトキシエチル）ベンズイミダゾール
−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチル−アミノプロ
パン三塩酸塩 無水エチルアルコール１mlに0.32gの２−〔１−（２−
エトキシエチル）ベンズイミダゾール−２−イル〕−
１，３−ビス−ジメチルアミノプロパンを溶かした溶液
に３Ｎ塩化水素酸無水エチルアルコール溶液２mlを添加
する。さらにアセトンで稀釈して159〜160℃（分解）で
融解する0.38gの２−〔１−（２−エトキシエチル）ベ
ンズイミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメ
チルアミノプロパン三塩酸塩を得た。
−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチル−アミノプロ
パン三塩酸塩 無水エチルアルコール１mlに0.32gの２−〔１−（２−
エトキシエチル）ベンズイミダゾール−２−イル〕−
１，３−ビス−ジメチルアミノプロパンを溶かした溶液
に３Ｎ塩化水素酸無水エチルアルコール溶液２mlを添加
する。さらにアセトンで稀釈して159〜160℃（分解）で
融解する0.38gの２−〔１−（２−エトキシエチル）ベ
ンズイミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメ
チルアミノプロパン三塩酸塩を得た。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、新規の２−（ベンズイ
ミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの
薬理学的に活性な誘導体を提供することができ、抗アレ
ルギー活性をもつため、抗アレルギー剤として有用であ
り、適当なキャリヤーと混合して経口および非経口投与
のために適している製薬組成物、あるいは化合物合成の
ための中間体として利用できる。
ミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの
薬理学的に活性な誘導体を提供することができ、抗アレ
ルギー活性をもつため、抗アレルギー剤として有用であ
り、適当なキャリヤーと混合して経口および非経口投与
のために適している製薬組成物、あるいは化合物合成の
ための中間体として利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307:00） 8217−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中：Ｒはエトキシエチル、アリルオキシエチル、ベ
ンジル、４−フルオロベンジルおよび３−テトラヒドロ
フルフリルから成る群から選ばれ；ＲaおよびＲb は、
一方が他方から独立して、１ないし４個の炭素原子を含
む飽和または不飽和アルキル、またはそれらが結合する
窒素原子と共に、ピロリジンおよびピペリジンによって
形成された基から選ばれる複素環式の環を形成してもよ
い）で表される２−（ベンズイミダゾール−２−イル）
−１，３−ジアミノプロパンの誘導体および無毒の製薬
学的に許容できる付加塩。 - 【請求項２】 ＲaおよびＲb は、一方が他方から独立
して、１ないし４個の炭素原子を含む飽和または不飽和
のアルキルを示すことを特徴とする、請求項１記載の２
−ベンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノ
プロパンの誘導体。 - 【請求項３】 ２−〔１−エトキシエチル−（ベンズイ
ミダゾール−２−イル）〕−１，３−ビス−ジメチルア
ミノプロパン二塩酸塩。 - 【請求項４】 請求項１〜３記載の有効な製薬量の１種
またはそれ以上の化合物を適当な製薬学的に許容できる
キャリヤーと混合して含有することを特徴とする抗アレ
ルギー活性をもつ製薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT93MI000994A IT1264456B1 (it) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | Derivati del 2-(benzimidazol-2-il)-1,3-diaminopropano farmacologicamente attivi. |
| IT93A000994 | 1993-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329640A true JPH06329640A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=11366177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6124736A Pending JPH06329640A (ja) | 1993-05-14 | 1994-05-16 | ２−（ベンズイミダゾール−２−イル）−１，３−ジアミノプロパンの薬理学的に活性な誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5436262A (ja) |
| EP (1) | EP0630889A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06329640A (ja) |
| IT (1) | IT1264456B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101250818B1 (ko) * | 2002-12-24 | 2013-04-15 | 리나트 뉴로사이언스 코프. | 항-ｎｇｆ 항체 및 그것을 이용하는 방법 |
| JP4355917B2 (ja) * | 2003-10-29 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素有機化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199679A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Kanebo Ltd | 新規なベンズイミダゾ−ル誘導体、その製造法およびその医薬組成物 |
| IT1226100B (it) * | 1988-07-07 | 1990-12-10 | Dompe Farmaceutici Spa | Derivati benzimidazolici farmacologicamente attivi. |
| FR2674856B1 (fr) * | 1991-04-05 | 1993-07-30 | Esteve Labor Dr | Nouveaux antihistaminiques non sedatifs, derives de benzimidazole, leur procede de preparation et leur utilisation en tant que medicaments. |
-
1993
- 1993-05-14 IT IT93MI000994A patent/IT1264456B1/it active IP Right Grant
-
1994
- 1994-05-09 EP EP94107225A patent/EP0630889A1/en not_active Withdrawn
- 1994-05-16 JP JP6124736A patent/JPH06329640A/ja active Pending
- 1994-05-16 US US08/243,627 patent/US5436262A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI930994A0 (it) | 1993-05-14 |
| US5436262A (en) | 1995-07-25 |
| EP0630889A1 (en) | 1994-12-28 |
| IT1264456B1 (it) | 1996-09-23 |
| ITMI930994A1 (it) | 1994-11-14 |
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