JPH0632772A - クロルエチルスルホニルベンズアルデヒド - Google Patents

クロルエチルスルホニルベンズアルデヒド

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JPH0632772A
JPH0632772A JP5116870A JP11687093A JPH0632772A JP H0632772 A JPH0632772 A JP H0632772A JP 5116870 A JP5116870 A JP 5116870A JP 11687093 A JP11687093 A JP 11687093A JP H0632772 A JPH0632772 A JP H0632772A
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JP
Japan
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benzaldehyde
chloroethylsulfonylbenzaldehyde
ring
hydrochloric acid
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JP5116870A
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Claus Marschner
マルシュナー クラウス
Manfred Patsch
パッチュ マンハレート
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規のクロルエチルスルホニルベンズアルデ
ヒドを提供する。 【構成】 該物質は、式I: 【化1】 [式中、nは、1又は2を表し、環Aは置換されていて
よい]で示される。 【効果】 本発明による新規物質は、反応性染料を製造
するための貴重な中間生成物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、式I:
【0002】
【化2】
【0003】[式中、nは、1又は2を表し、環Aは置
換されていてよい]で示されるクロルエチルスルホニル
ベンズアルデヒド、並びにその製造方法に関する。
【0004】
【従来の技術】米国特許第4922014号明細書か
ら、2−ヒドロキシメルカプトベンズアルデヒドの製造
は公知である。これらは、ハロゲンベンズアルデヒドを
2−メルカプトエタノールと反応させることにより得ら
れる。該物質から、タングステン化合物の存在下で過酸
化水素で酸化させることにより2−ヒドロキシエチルス
ルホニルベンズアルデヒドを製造することができる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、反応
性染料を製造するための、有利な新規中間生成物を提供
することであった。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記課題は、冒頭に詳細
に記載した式Iのクロルエチルスルホニルベンズアルデ
ヒドにより解決される。
【0007】式I中、環Aが置換基を有する場合には、
例えばハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素、C1〜C4−アルキル基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はs−
ブチル、C1〜C4−アルコキシ基、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ又はs−ブトキシ、ニトロ基、ヒドロキシスル
ホニル基又はC1〜C4−アルキルスルホニル基、例えば
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホ
ニル、イソプロピルスルホニル又はブチルスルホニルが
該当する。その際、環Aは、一般的に単〜三、有利には
単〜二及び特に単置換されている。
【0008】式Ia又はIb:
【0009】
【化3】
【0010】[式中、環Aはそれぞれ上記のものを表
す]のクロルエチルスルホニルベンズアルデヒドが有利
である。
【0011】更に、環Aが置換されていない、又はハロ
ゲン原子、ニトロ基又はヒドロキシスルホニル基で単置
換されている式Iのクロルエチルスルホニルベンズアル
デヒドが有利である。
【0012】式Iの新規クロルエチルスルホニルベンズ
アルデヒドは、例えば、有利には式II:
【0013】
【化4】
【0014】[式中、n及び環Aはそれぞれ上記のもの
を表す]のヒドロキシエチルメルカプトベンズアルデヒ
ドを塩酸溶液中元素塩素で、10〜80℃、有利には3
0〜50℃の温度で酸化させることにより得られる。
【0015】酸化を0.3〜36重量%、有利には18
〜36重量%の塩酸中で実施するのが有利である。
【0016】ヒドロキシメルカプトベンズアルデヒドI
I 1重量部当たり、一般的には塩酸0.5〜5重量
部、有利には1〜3重量部を使用する。
【0017】ヒドロキシメルカプトベンズアルデヒドI
I 1モル当たり、一般的には元素塩素2〜6モル、有
利には2.5〜4モルを使用する。
【0018】該新規方法は、好ましくは塩酸中、ヒドロ
キシメルカプトベンズアルデヒドIIの溶液を製造し、
その中に上記温度でガス状塩素を導入して行う。
【0019】通常2〜6時間を必要とする塩素供給終了
後、約3〜4時間の後撹拌工程を実施する。その後、生
成したクロルエチルスルホニルベンズアルデヒドを吸引
濾過し、水で洗浄し乾燥する。
【0020】出発物質として使用されるヒドロキシエチ
ルメルカプトベンズアルデヒドは自体公知であり、既に
述べたように、例えば米国特許第4922014号明細
書に記載されている。
【0021】新規方法を用いて、新規クロルエチルスル
ホニルベンズアルデヒドを高収率かつ高純度で得ること
ができる。
【0022】式Iの新規クロルエチルスルホニルベンズ
アルデヒドは、反応性染料を製造するための貴重な中間
生成物である。
【0023】
【実施例】次に、本発明を以下の実施例により詳細に説
明する。
【0024】例1 4−(2−ヒドロキシエチル)メルカプトベンズアルデ
ヒド91.0gを、濃塩酸160gに溶解した。35〜
40℃に熱した溶液に、塩素を飽和するまで導入し(約
4時間)、次いで35〜40℃で4時間、薄膜クロマト
グラフィー分析により出発物質がもはや検出されなくな
るまで後撹拌した。その後、撹拌下で室温に冷却し、懸
濁した4−(2−クロルエチルスルホニル)ベンズアル
デヒドを吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄し、次い
で減圧下で40℃で乾燥した。
【0025】融点70〜72℃の4−(2−クロルエチ
ルスルホニル)ベンズアルデヒド110gが得られた
(HPLCによる純度:98%)。
【0026】Cl(理論値):15.27% C
l(測定値):15.67%1 H−NMR(DMSO):δ=3.8(2H),4.
0(2H),8.1(4H),10.1(1H)pp
m. 例2 例1に類似して実施したが、但し、酸化を0.4重量%
の塩酸160g中で実施した。4−(2−クロルエチル
スルホニル)ベンズアルデヒド105gが例1に匹敵す
る純度で得られた。
【0027】例3 例1に類似して実施したが、但し、出発物質として、相
応する量の2−クロル−4−(2−ヒドロキシエチルメ
ルカプト)−ベンズアルデヒドを使用した。2−クロル
−4−(2−クロルエチルスルホニル)ベンズアルデヒ
ドが例1に匹敵する収率及び純度で得られた。
【0028】Cl(理論値):26.6% Cl
(測定値):25.73% 融点:117〜119℃1 H−NMR(DMSO):δ=3.9(2H),4.
1(2H),8.1(2H),8.2(2H),10.
4(1H)ppm. 類似した方法で、以下の表に記載した、式:
【0029】
【化5】
【0030】のベンズアルデヒドが得られた。
【0031】
【表1】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式I: 【化1】 [式中、nは、1又は2を表し、環Aは置換されていて
    よい]で示されるクロルエチルスルホニルベンズアルデ
    ヒド。
JP11687093A 1992-05-20 1993-05-19 クロルエチルスルホニルベンズアルデヒド Expired - Fee Related JP3315756B2 (ja)

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DE4216590.3 1992-05-20
DE4216590A DE4216590A1 (de) 1992-05-20 1992-05-20 Chlorethylsulfonylbenzaldehyde

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DE4216590A1 (de) 1993-11-25
EP0570780B1 (de) 1996-03-06
DE59301762D1 (de) 1996-04-11
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