JPH08225549A - 側鎖−フツ素化アルキルオキサゾールの製造法および新規な側鎖−フツ素化アルキルオキサゾール - Google Patents

側鎖−フツ素化アルキルオキサゾールの製造法および新規な側鎖−フツ素化アルキルオキサゾール

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JPH08225549A
JPH08225549A JP7294936A JP29493695A JPH08225549A JP H08225549 A JPH08225549 A JP H08225549A JP 7294936 A JP7294936 A JP 7294936A JP 29493695 A JP29493695 A JP 29493695A JP H08225549 A JPH08225549 A JP H08225549A
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JP
Japan
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formula
fluorine
substituted
alkyl
atoms
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JP7294936A
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Norbert Dr Lui
ノルベルト・ルイ
Albrecht Marhold
アルブレヒト・マルホルト
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 効率のよい側鎖−フッ素化アルキルオキサゾ
ールの製造方法およびこうして製造される新規化合物の
提供。 【解決手段】 式（II）のヒドロキシアルキルオキサゾ
ールと式（III）のα,α-ジフルオロアルキルアミン
を、圧力を２bar未満に維持し、そして沸点が100℃より
高い温度の不活性溶媒（標準圧力下で）の存在下で反応
させることより成る。）式（I）の側鎖−フッ素化アル
キルオキサゾールの製造法 ［式中、Ｘ1はフッ素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1
−Ｃ6アルコキシ等；Ｘ2はＣ1−Ｃ6アルキル；Ｃ5−Ｃ7
シクロアルキル；Ｃ1−Ｃ6アルコキシ；Ｃ6−Ｃ12アリ
ール等；Ｘ3は水素またはＸ2で示された基もしくはＸ2
と一緒になつて酸素原子；Ｘ４は水素もしくはＸ３と一
諸になって共有結合；Ｙ1はＦまたはＣｌ；Ｙ2はＦ、Ｃ
ｌまたはＣＦ３；Ｙ3，Ｙ4はＣ1−Ｃ6アルキル等；をそ
れぞれ表す］。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はグラム−陽性、グラ
ム陰性微生物およびチアンフェニコール耐性微生物（例
えば米国特許第4 235 892号明細書を参照にされたい)に
対する抗生物質の製造用中間体として重要であるフッ素
化アルキルオキサゾールの特に有利な製造法、ならびに
同じ目的に使用することができる新規な側鎖−フッ素化
アルキルオキサゾールに関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第4 876 352号明細書は、特定
のヒドロキシアルキルオキサゾリンがα,α-ジフルオロ
アルキルアミンと加圧下で反応し、対応するフルオロ誘
導体を生成できることを開示している。この適当な圧力
は例えば60から100psi（約4.2から7bar)であり、使用す
る溶媒は特に塩化メチレンである（下記２および５なら
びに実施例を参照にされたい）。この欠点は加圧下での
操作であり、これには特定の技術的経費が必要であり、
そして塩化メチレンを選択的に使用するためには環境的
理由から特定の工業的安全手段が必要である。
【０００３】
【発明の構成】式（I）
【０００４】
【化５】
【０００５】式中、Ｘ1は水素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホ、フッ素で置換され
たＣ1−Ｃ6アルキルチオ、フッ素で置換されたＣ1−Ｃ6
アルキルスルホニルまたはフッ素で置換されたＣ1−Ｃ6
アルコキシを表し、Ｘ2はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
ハロゲノアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、Ｃ7−Ｃ14アラルキル、Ｃ8−Ｃ15アラルケニル、Ｃ
6−Ｃ12アリールまたは４−１１個のＣ原子ならびに１
−３個の酸素、硫黄および／または窒素原子を有する複
素環式基を表し、Ｘ3は水素もしくはＸ2の場合で示され
た基の１つを表すか、またはＸ2およびＸ3は一緒に酸素
原子を表し、そしてＸ4は水素を表すか、あるいはＸ3お
よびＸ4は一緒に共有結合を表す、 の側鎖フッ素化アルキルオキサゾールの製造法が見いだ
され、その方法では適当な式（II）
【０００６】
【化６】
【０００７】式中、基Ｘ1ないしＸ4は式（I）に示され
る意味を持つ、 のヒドロキシアルキルオキサゾールを式（III）
【０００８】
【化７】
【０００９】式中、Ｙ1はフッ素または塩素を表し、Ｙ2
はフッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、そし
てＹ3およびＹ4はそれぞれ独立してＣ1−Ｃ6アルキルを
表すか、あるいはＹ3およびＹ4は一緒に４−５個のＣ原
子を有する飽和または不飽和炭化水素鎖を表す、 のα,α-ジフルオロアルキルアミンと反応させ、この反
応が２bar未満の圧力で、そして100℃より高い温度で沸
騰する（標準圧力で）不活性溶媒の存在下で行われるの
が特徴である。Ｘ1が水素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル
チオまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホである式（II）の化
合物は、例えば欧州特許出願公開第130 633号明細書ま
たはJ.Chem.Soc.1949,589-594、あるいはそれらに類似
した方法により得ることができ、そして式（III）の化
合物は米国特許第3,153,644号明細書またはBull.Chem.B
oc.Japan.1979,3377-3380あるいはそれらに類似した方
法により得ることができる。式（II）の他の化合物は米
国特許第A2 816 915号明細書および欧州特許出願公開第
130 633号明細書またはJ.Chem.Soc.1949,589-594に準じ
て製造できる。
【００１０】式（I）および（II）において、Ｘ1は好ま
しくはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニル、特にメチルスルホ
ニルを表し、Ｘ2は好ましくはフェニルまたはナフチ
ル、特にフェニルを表し、そしてＸ3およびＸ4は好まし
くは一緒に共有結合を表す。
【００１１】式（III）の好適な化合物は、N-(2-クロロ
-1,1,2-トリフルオロエチル)ジエチルアミン、N-(1,1,
2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)ジエチルアミンおよ
びN-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)ジブチルア
ミンである。
【００１２】式（II）の化合物１モルに対して、例えば
0.8から5当量の式(III)の化合物を使用できる。この量
は好ましくは1.3から3当量である。
【００１３】本発明の方法は2barより低い圧力で行われ
る。好適な圧力は0.1から1.5barの間である。この方法
は特に好ましくは標準圧力で行われる。
【００１４】標準圧にて100℃より高い温度で沸騰する
適当な不活性溶媒は、例えばテトラメチレンスルフォ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンおよびトリクロ
ロベンゼンである。
【００１５】適当な反応温度は例えば70から150℃の範
囲である。好適な温度は90から120℃の範囲である。
【００１６】所望により、本発明の反応は例えば窒素の
ような不活性ガスの雰囲気下にて行うことができる。
【００１７】本発明の反応後に存在する反応混合物は、
例えば水に希釈して、有機および水相に分配し、水相か
ら例えば水−非混和性エーテルのような水−非混和性有
機溶媒で抽出し、有機相を水で洗浄し、有機相および水
相からの有機抽出物を合わせ、そして場合によっては乾
燥後に溶媒を例えば真空蒸留により除去してさらに進め
ることができる。
【００１８】本発明の方法は、米国特許第A4 876 352号
明細書には絶対的に必須の圧力下での操作を避け、それ
にもかかわらず式（I）の化合物の収量が良いという利
点を有する。
【００１９】本発明はさらに式（I）の新規な側鎖フッ
素化アルキルオキサゾール（式中、Ｘ1はフッ素−置換
Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、フッ素−置換Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ルスルホニルまたはフッ素−置換Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ
を表し、そして他の記号は上記に示すものと同じ意味を
有する）に関する。Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-
アルキルスルホニルおよびＣ1−Ｃ6-アルコキシ基はそ
れぞれの場合でモノフッ素化またはポリフッ素化あるい
は過フッ素化されることができる。
【００２０】好適な式（I）の新規フッ素化アルキルオ
キサゾールは、Ｘ1が１−３個のＦ原子により置換され
たメチル−またはエチルチオ、１−３個のＦ原子により
置換されたメチル−またはエチルスルホニル、あるいは
１−３個のＦ原子により置換されたメトキシまたはエト
キシを表し、そして他の記号が上記の好適な場合で示す
意味を有する。
【００２１】
【実施例】実施例１ 20gのD-トレオ-(-)-2-フェニル-4-(4-メチルスルフォニ
ル)フェニル)-2-オキサゾール-5-メタノールおよび17.5
gのN-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)ジエチル
アミン(150mlのクロロベンゼン中)を、100℃に加熱し、
そしてこの温度で3.5時間撹拌した。反応混合物を水で
希釈し、有機相を分離し、水相をメチル-tert-ブチルエ
ーテルで抽出し、有機相を水で洗浄し、そして有機相お
よび水相からの抽出物を合わせた。硫酸ナトリウム上で
乾燥した後、溶媒を真空除去した。理論値の85％収量の
D-トレオ-(-)-2-フェニル-4-(フルオロメチル)-5-(4-メ
チルスルフォニル)-フェニル-2-オキサゾリンが得られ
た(HPLCで測定)。
【００２２】実施例２ 10gのD-トレオ-(-)-2-フェニル-4-(4-(メチルスルフォ
ニル)フェニル)-2-オキサゾール-5-メタノールおよび15
gのN-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)ジエチル
アミン(150mlのテトラメチレンスルホン中)を、100℃に
3時間加熱した。反応混合物を実施例１に記載したよう
に操作した。10gの実施例１と同じ化合物を得、この収
量は理論値の82％に相当した。
【００２３】実施例３ 10gのD-トレオ-(-)-2-フェニル-4-(4-(メチルスルフォ
ニル)フェニル)-2-オキサゾール-5-メタノールおよび15
gのN-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル)ジエチル
アミン(120mlのジクロロベンゼンアイソマー混合物中)
を、110℃に加熱し、この温度で4時間撹拌した。反応混
合物は実施例１に記載したように操作した。実施例１と
同じ化合物を理論値の79％の収量で得た。本発明の主な
特徴および態様は次の通りである。
【００２４】１． 式（I）
【００２５】
【化８】
【００２６】式中、Ｘ1は水素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アル
キルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホ、フッ素で置換され
たＣ1−Ｃ6アルキルチオ、フッ素で置換されたＣ1−Ｃ6
アルキルスルホニルまたはフッ素で置換されたＣ1−Ｃ6
アルコキシを表し、Ｘ2はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6
ハロゲノアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、Ｃ7−Ｃ14アラルキル、Ｃ8−Ｃ15アラルケニル、Ｃ
6−Ｃ12アリールまたは４−１１個のＣ原子ならびに１
−３個の酸素、硫黄および／または窒素原子を有する複
素環式基を表し、Ｘ3は水素もしくはＸ2の場合で示され
た基の１つを表すか、またはＸ2およびＸ3は一緒に酸素
原子を表し、そしてＸ4は水素を表すか、あるいはＸ3お
よびＸ4は一緒に共有結合を表す、の側鎖フッ素化アル
キルオキサゾールの製造法であって、該方法では適当な
式（II）
【００２７】
【化９】
【００２８】式中、基Ｘ1ないしＸ4は式（I）に示され
る意味を持つ、のヒドロキシアルキルオキサゾールを式
（III）
【００２９】
【化１０】
【００３０】式中、Ｙ1はフッ素または塩素を表し、Ｙ2
はフッ素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、そし
てＹ3およびＹ4はそれぞれ独立してＣ1−Ｃ6アルキルを
表すか、あるいはＹ3およびＹ4は一緒に４−５個のＣ原
子を有する飽和または不飽和炭化水素鎖を表す、のα,
α-ジフルオロアルキルアミンと反応させ、この反応が
２bar未満の圧力で、そして100℃より高い温度で沸騰す
る（標準圧力で）不活性溶媒の存在下で行われることを
特徴とする、上記方法。
【００３１】２．式（I）および（II）において、Ｘ1が
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｘ2がフェニルまたはナ
フチル、そしてＸ3およびＸ4が一緒に共有結合を表すこ
とを特徴とする、上記１記載の方法。
【００３２】３．式（II）の化合物１モルに対して0.8
−5当量の式（III）の化合物を使用することを特徴とす
る上記１または２に記載の方法。
【００３３】４．0.1−1.5barの範囲の圧力で行われる
ことを特徴とする上記１ないし3のいずれか１つに記載
の方法。
【００３４】５．使用する溶媒がテトラメチレンスルフ
ォン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンまたはトリク
ロロベンゼンであることを特徴とする上記１ない４のい
ずれか１つに記載の方法。
【００３５】６．70−150℃で行われることを特徴とす
る上記１ないし５のいずれか１つに記載の方法。
【００３６】７．式（I'）
【００３７】
【化１１】
【００３８】式中、Ｘ1はフッ素により置換されたＣ1−
Ｃ6-アルキルチオ、フッ素により置換されたＣ1−Ｃ6-
アルキルスルホニルまたはフッ素により置換されたＣ1
−Ｃ6-アルコキシを表し、Ｘ2はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
−Ｃ6ハロゲノアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2
−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アル
コキシ、Ｃ7−Ｃ14アラルキル、Ｃ8−Ｃ15アラルケニ
ル、Ｃ6−Ｃ12アリール、または４−１１個のＣ原子お
よび１−３個の酸素、硫黄および／または窒素原子を有
する複素環式基を表し、Ｘ3は水素またはＸ2の場合で示
した基の１つを表すか、Ｘ2およびＸ3は一緒に酸素原子
を表し、そしてＸ4は水素を表すか、あるいはＸ3および
Ｘ4は一緒に共有結合を表す、 の側鎖フッ素化アルキルオキサゾール。
【００３９】８．（I'）において、基Ｘ1がモノフッ素
化またはポリフッ素化または過フッ素化されていること
を特徴とする、上記７記載のフッ素化アルキルオキサゾ
ール。 ９．（I'）において、Ｘ1がそれぞれの場合で１−３個
のＦ原子で置換されているメチルもしくはエチルチオ、
メチルもしくはエチルスルホニル、またはメトキシもし
くはエトキシを表し、Ｘ2がフェニルまたはナフチルを
表し、そしてＸ3およびＸ4が一緒に共有結合を表す、こ
とを特徴とする上記７または８記載のフッ素化アルキル
オキサゾール。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（I） 【化１】 式中、Ｘ1は水素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1
    −Ｃ6アルキルスルホ、フッ素で置換されたＣ1−Ｃ6ア
    ルキルチオ、フッ素で置換されたＣ1−Ｃ6アルキルスル
    ホニルまたはフッ素で置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシを
    表し、Ｘ2はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲノアル
    キル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、
    Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7−Ｃ14
    アラルキル、Ｃ8−Ｃ15アラルケニル、Ｃ6−Ｃ12アリー
    ルまたは４−１１個のＣ原子ならびに１−３個の酸素、
    硫黄および／または窒素原子を有する複素環式基を表
    し、Ｘ3は水素もしくはＸ2の場合で示された基の１つを
    表すか、またはＸ2およびＸ3は一緒に酸素原子を表し、
    そしてＸ4は水素を表すか、あるいはＸ3およびＸ4は一
    緒に共有結合を表す、 の側鎖フッ素化アルキルオキサゾールの製造法であっ
    て、適当な式（II） 【化２】 式中、基Ｘ1ないしＸ4は式（I）に示される意味を持
    つ、 のヒドロキシアルキルオキサゾールを式（III） 【化３】 式中、Ｙ1はフッ素または塩素を表し、Ｙ2はフッ素、塩
    素またはトリフルオロメチルを表し、そしてＹ3および
    Ｙ4はそれぞれ独立してＣ1−Ｃ6アルキルを表すか、あ
    るいはＹ3およびＹ4は一緒に４−５個のＣ原子を有する
    飽和または不飽和炭化水素鎖を表す、 のα,α-ジフルオロアルキルアミンと反応させ、この反
    応が２bar未満の圧力で、そして100℃より高い温度で沸
    騰する（標準圧力で）不活性溶媒の存在下で行われるこ
    とを特徴とする、上記方法。
  2. 【請求項２】 式（I'） 【化４】 式中、Ｘ1はフッ素により置換されたＣ1−Ｃ6-アルキル
    チオ、フッ素により置換されたＣ1−Ｃ6-アルキルスル
    ホニルまたはフッ素により置換されたＣ1−Ｃ6-アルコ
    キシを表し、Ｘ2はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロゲ
    ノアルキル、Ｃ5−Ｃ7シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
    ニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ7
    −Ｃ14アラルキル、Ｃ8−Ｃ15アラルケニル、Ｃ6−Ｃ12
    アリール、または４−１１個のＣ原子および１−３個の
    酸素、硫黄および／または窒素原子を有する複素環式基
    を表し、Ｘ3は水素またはＸ2の場合で示した基の１つを
    表すか、Ｘ2およびＸ3は一緒に酸素原子を表し、そして
    Ｘ4は水素を表すか、あるいはＸ3およびＸ4は一緒に共
    有結合を表す、 の側鎖フッ素化アルキルオキサゾール。
JP7294936A 1994-10-24 1995-10-19 側鎖−フツ素化アルキルオキサゾールの製造法および新規な側鎖−フツ素化アルキルオキサゾール Pending JPH08225549A (ja)

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DE4437932.3 1994-10-24
DE4437932A DE4437932A1 (de) 1994-10-24 1994-10-24 Verfahren zur Herstellung von in einer Seitenkette fluorierten Alkyloxazolen und neue, in einer Seitenkette fluorierte Alkyloxazole

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Country Status (5)

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US (1) US5621111A (ja)
EP (1) EP0709379B1 (ja)
JP (1) JPH08225549A (ja)
AT (1) ATE162187T1 (ja)
DE (2) DE4437932A1 (ja)

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EP0709379A1 (de) 1996-05-01
DE59501277D1 (de) 1998-02-19
EP0709379B1 (de) 1998-01-14
US5621111A (en) 1997-04-15
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