JPH06321972A - トリオルガノホスフィンの製造方法 - Google Patents
トリオルガノホスフィンの製造方法Info
- Publication number
- JPH06321972A JPH06321972A JP5132987A JP13298793A JPH06321972A JP H06321972 A JPH06321972 A JP H06321972A JP 5132987 A JP5132987 A JP 5132987A JP 13298793 A JP13298793 A JP 13298793A JP H06321972 A JPH06321972 A JP H06321972A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- triorganophosphine
- formula
- reaction
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルキル亜ホスホン酸エステルを出発原料と
して収率よくトリオルガノホスフィンを製造する方法を
提供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＲ2 （１） （Ｒ1 はアルキル基を示す。Ｒ2 はアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示し、それ等の基はヒドロキ
シ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。）で表さ
れるアルキル亜ホスホン酸エステルと、下記一般式
（２） 【化２】 Ｒ3 ＭｇＸ （２） （Ｒ3 はアルキル基、アリール基またはアラルキル基を
示し、それ等の基はヒドロキシ基、アルコキシ基で置換
されていてもよい。Ｘはハロゲンを示す。）で表される
グリニヤ試薬とを反応させる下記一般式（３） 【化３】 Ｒ2 Ｒ3 2 Ｐ （３） （Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同義を示す。）で表されるトリオ
ルガノホスフィンの製造方法。
して収率よくトリオルガノホスフィンを製造する方法を
提供する。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＲ2 （１） （Ｒ1 はアルキル基を示す。Ｒ2 はアルキル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示し、それ等の基はヒドロキ
シ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。）で表さ
れるアルキル亜ホスホン酸エステルと、下記一般式
（２） 【化２】 Ｒ3 ＭｇＸ （２） （Ｒ3 はアルキル基、アリール基またはアラルキル基を
示し、それ等の基はヒドロキシ基、アルコキシ基で置換
されていてもよい。Ｘはハロゲンを示す。）で表される
グリニヤ試薬とを反応させる下記一般式（３） 【化３】 Ｒ2 Ｒ3 2 Ｐ （３） （Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同義を示す。）で表されるトリオ
ルガノホスフィンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリオルガノホスフィ
ンの製造方法に関するものである。
ンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】トリオルガノホスフィンは、例えば反応
試薬、触媒、殺菌剤等として使用される有機リン化合物
を製造するための重要な化合物として公知である。従
来、トリオルガノホスフィンの製造方法としては、次の
反応式で示されるような方法が知られている。
試薬、触媒、殺菌剤等として使用される有機リン化合物
を製造するための重要な化合物として公知である。従
来、トリオルガノホスフィンの製造方法としては、次の
反応式で示されるような方法が知られている。
【０００３】
【化４】 （１）ＲＰＣ１2 ＋２Ｒ′ＭｇＸ → ＲＲ′2 Ｐ＋２
ＭｇＣ１Ｘ （イ）（式中、Ｒ，Ｒ′は共にＣ6 Ｈ5 ，Ｃ6 Ｈ11を、
Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９４，３９２（１９６１）〕 （ロ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′はＣ6 Ｈ5 ＣＨ2
を、Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９３（１９６２）〕
ＭｇＣ１Ｘ （イ）（式中、Ｒ，Ｒ′は共にＣ6 Ｈ5 ，Ｃ6 Ｈ11を、
Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９４，３９２（１９６１）〕 （ロ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′はＣ6 Ｈ5 ＣＨ2
を、Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９３（１９６２）〕
【０００４】
【化５】 （２）Ｒ2 ＰＣ１＋Ｒ′ＭｇＸ → Ｒ2 Ｒ′Ｐ＋Ｍｇ
Ｃ１Ｘ （イ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′はＣＨ2 ＣＨを、Ｘ
はハロゲンを示す。） 〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，２５３７（１９６
１）〕 （ロ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′は１−ナフチルを、
Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９４，３９２（１９６１）〕 （ハ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′はＣＨ2 ＣＨＣＨ2
を、Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９３（１９６２）〕
Ｃ１Ｘ （イ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′はＣＨ2 ＣＨを、Ｘ
はハロゲンを示す。） 〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，２５３７（１９６
１）〕 （ロ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′は１−ナフチルを、
Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９４，３９２（１９６１）〕 （ハ）（式中、ＲはＣ6 Ｈ5 ，Ｒ′はＣＨ2 ＣＨＣＨ2
を、Ｘはハロゲンを示す。） 〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９３（１９６２）〕
【０００５】
【化６】 （３）ＲＰＨ2 ＋２Ｒ′Ｘ→ＲＲ′2 Ｐ＋２ＨＸ （式中、ＲはＣ10Ｈ21，Ｃ12Ｈ25を、Ｒ′はＣＨ3 ，Ｃ
2 Ｈ5 ，Ｃ4 Ｈ9 ，Ｃ12Ｈ25を、Ｘはハロゲンを示
す。） 〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，３８１７（１９６
６）〕
2 Ｈ5 ，Ｃ4 Ｈ9 ，Ｃ12Ｈ25を、Ｘはハロゲンを示
す。） 〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，３８１７（１９６
６）〕
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
（１）〜（３）の方法では、いずれも出発原料のＲＰＣ
１2 ，Ｒ2 ＰＣ１およびＲＰＨ2 等の製造が困難である
ばかりでなく反応の収率が低いという欠点を有する。
（１）〜（３）の方法では、いずれも出発原料のＲＰＣ
１2 ，Ｒ2 ＰＣ１およびＲＰＨ2 等の製造が困難である
ばかりでなく反応の収率が低いという欠点を有する。
【０００７】本発明は、この様な従来技術の欠点を改善
するためになされたものであり、上記の様な従来の反応
を経ないで、トリオルガノホスフィンを収率よく得るこ
とができる新規な製造方法を提供することを目的とする
ものである。
するためになされたものであり、上記の様な従来の反応
を経ないで、トリオルガノホスフィンを収率よく得るこ
とができる新規な製造方法を提供することを目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）
記一般式（１）
【０００９】
【化７】 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＲ2 （１） （式中、Ｒ1 はアルキル基を示す。Ｒ2 はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示し、それ等の基はヒ
ドロキシ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。）
で表されるアルキル亜ホスホン酸エステルと、下記一般
式（２）
アリール基またはアラルキル基を示し、それ等の基はヒ
ドロキシ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。）
で表されるアルキル亜ホスホン酸エステルと、下記一般
式（２）
【００１０】
【化８】 Ｒ3 ＭｇＸ （２） （式中、Ｒ3 はアルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基を示し、それ等の基はヒドロキシ基、アルコキシ基
で置換されていてもよい。Ｘはハロゲンを示す。）で表
されるグリニヤ試薬とを反応させることを特徴とする下
記一般式（３）
ル基を示し、それ等の基はヒドロキシ基、アルコキシ基
で置換されていてもよい。Ｘはハロゲンを示す。）で表
されるグリニヤ試薬とを反応させることを特徴とする下
記一般式（３）
【００１１】
【化９】 Ｒ2 Ｒ3 2 Ｐ （３） （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同義を示す。）で表される
トリオルガノホスフィンの製造方法に係るものである。
トリオルガノホスフィンの製造方法に係るものである。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明をする。本発明
に係るトリオルガノホスフィンの製造方法の出発原料で
ある下記一般式（１）
に係るトリオルガノホスフィンの製造方法の出発原料で
ある下記一般式（１）
【００１３】
【化１０】 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＲ2 （１） で表されるアルキル亜ホスホン酸エステルにおいて、式
中のＲ1 はアルキル基を示し、好ましくは飽和または不
飽和の炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜６の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、その具体例と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基等が挙げられ
る。
中のＲ1 はアルキル基を示し、好ましくは飽和または不
飽和の炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜６の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、その具体例と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基等が挙げられ
る。
【００１４】また、一般式（１）におけるＲ2 は、アル
キル基、アリール基またはアラルキル基を示す。アルキ
ル基としては、好ましくは飽和または不飽和の炭素数１
〜２２、特に好ましくは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐
状または環状のアルキル基であり、その具体例としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ヘキシル基、デシル基、テトラ
デシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル基、シク
ロヘキシル基等が挙げられる。アリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アラルキル基と
しては、ベンジル基等が挙げられる。上記の基はヒドロ
キシ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。
キル基、アリール基またはアラルキル基を示す。アルキ
ル基としては、好ましくは飽和または不飽和の炭素数１
〜２２、特に好ましくは炭素数１〜１８の直鎖状、分岐
状または環状のアルキル基であり、その具体例としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ヘキシル基、デシル基、テトラ
デシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル基、シク
ロヘキシル基等が挙げられる。アリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アラルキル基と
しては、ベンジル基等が挙げられる。上記の基はヒドロ
キシ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。
【００１５】また、一般式（１）で表されるアルキル亜
ホスホン酸エステルの製造方法は、下記の一般式で表さ
れる反応式〜で得られることが知られている。
ホスホン酸エステルの製造方法は、下記の一般式で表さ
れる反応式〜で得られることが知られている。
【００１６】
【化１１】 塩基 Ｒ2 ＰＣ１2 ＋２Ｒ1 ＯＨ ─→ Ｒ2 Ｐ（ＯＲ1 ）2 ＋２ＨＣ１ 〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８０，１１５０（１９５８）〕 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＣ１＋Ｒ2 ＭｇＸ → Ｒ2 Ｐ（ＯＲ1 ）2 ＋ＭｇＣ１Ｘ 〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３，１２２０（１９６０）〕 （Ｒ1 Ｏ）3 Ｐ＋Ｒ2 ＭｇＸ→Ｒ2 Ｐ（ＯＲ1 ）2 ＋Ｒ1 ＯＭｇＸ 〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３，１２２０（１９６０）〕
【００１７】また、本発明においては上記反応式のハ
ロゲン化亜ホスホン酸エステルとグリニヤ試薬とを反応
させて得る方法が好ましいが、特に制限されるものでは
ない。
ロゲン化亜ホスホン酸エステルとグリニヤ試薬とを反応
させて得る方法が好ましいが、特に制限されるものでは
ない。
【００１８】本発明における他の出発原料となる下記一
般式（２）
般式（２）
【００１９】
【化１２】 Ｒ3 ＭｇＸ （２） で表されるグリニヤ試薬において、式中のＲ3 は一般式
（１）におけるＲ2 と同じものを示す。なお、Ｒ2 とＲ
3 は同一の基であっても異なった基であってもよい。Ｘ
はハロゲンを示し、好ましくは塩素原子、臭素原子が望
ましい。
（１）におけるＲ2 と同じものを示す。なお、Ｒ2 とＲ
3 は同一の基であっても異なった基であってもよい。Ｘ
はハロゲンを示し、好ましくは塩素原子、臭素原子が望
ましい。
【００２０】前記一般式（２）で表されるグリニヤ試薬
は、いずれの方法により製造されるものでもよく、また
工業的に入手できるものであればいずれのものでもよ
い。
は、いずれの方法により製造されるものでもよく、また
工業的に入手できるものであればいずれのものでもよ
い。
【００２１】本発明に係るトリオルガノホスフィンの製
造方法は、所定の配合割合からなる上記の一般式
（１），（２）で表される２つの薬剤を出発原料として
反応させる。反応は次に示す反応式（４）に基づいて進
行する。
造方法は、所定の配合割合からなる上記の一般式
（１），（２）で表される２つの薬剤を出発原料として
反応させる。反応は次に示す反応式（４）に基づいて進
行する。
【００２２】
【化１３】 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＲ2 ＋２Ｒ3 ＭｇＸ → Ｒ2 Ｒ3 2 Ｐ＋２（Ｒ1 Ｏ）ＭｇＸ （４） この反応は、アルキル亜ホスホン酸エステルを反応溶媒
に溶解し、それにグリニヤ試薬を所定の時間で滴下し反
応させる方法が好ましい。反応溶媒としては、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル等が使用され
る。
に溶解し、それにグリニヤ試薬を所定の時間で滴下し反
応させる方法が好ましい。反応溶媒としては、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル等が使用され
る。
【００２３】出発原料の一般式（１），（２）で表され
る２つの薬剤の配合割合は、多くの場合、アルキル亜ホ
スホン酸エステル１モルに対してグリニヤ試薬２〜２０
モル、好ましくは２〜１０モルの範囲であり、過剰のグ
リニヤ試薬の存在下で行われる。
る２つの薬剤の配合割合は、多くの場合、アルキル亜ホ
スホン酸エステル１モルに対してグリニヤ試薬２〜２０
モル、好ましくは２〜１０モルの範囲であり、過剰のグ
リニヤ試薬の存在下で行われる。
【００２４】反応溶媒の使用量は、アルキル亜ホスホン
酸エステル１モルに対して１００〜２０００ｍｌ、好ま
しくは５００〜１５００ｍｌの範囲である。反応は攪拌
しながら、溶媒の還流下で行うのが好ましい。反応時間
は、１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間である。
酸エステル１モルに対して１００〜２０００ｍｌ、好ま
しくは５００〜１５００ｍｌの範囲である。反応は攪拌
しながら、溶媒の還流下で行うのが好ましい。反応時間
は、１〜２４時間、好ましくは３〜１０時間である。
【００２５】反応終了後は、過剰のグリニヤ試薬を分解
するために、水を適当量加え、析出するマグネシウム塩
を常法により濾過する。濾過後の溶液は常法によりジク
ロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル等の溶媒
により抽出を行ない、その溶媒を除去した後、場合によ
り精製を行い、目的物を得る。
するために、水を適当量加え、析出するマグネシウム塩
を常法により濾過する。濾過後の溶液は常法によりジク
ロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル等の溶媒
により抽出を行ない、その溶媒を除去した後、場合によ
り精製を行い、目的物を得る。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。
明する。
【００２７】実施例１ 〔ジメチルデシルホスフィンの合成〕反応容器に、デシ
ル亜ホスホン酸ジエチル５２．４７ｇ（０．２０モル）
と溶媒としてＴＨＦ１００ｍｌを添加して溶解させた。
次いで、メチルマグネシウムクロライド５９．６２ｇ
（０．５０モル）をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解した溶液
を、前記反応液の還流下に約１時間で滴下した。滴下終
了後、同条件で５時間反応させた。更に、反応を進行さ
せるために、ＴＨＦを２００ｍｌ系外に除去した後、２
時間反応を行った。反応終了後、過剰のメチルマグネシ
ウムクロライドを分解するために、適当量の水を加え、
析出したマグネシウム塩を常法により濾過分離した。濾
過液を、ジメチルジクロロメタンで抽出し、有機層を数
回水で洗浄した後、溶媒を除去した。生成物は、真空蒸
留を行って精製し、ジメチルデシルホスフィン２４．６
８ｇを得た。（収率６１．０％） ｂ．ｐ８７℃（１ｍ
ｍＨｇ） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
ル亜ホスホン酸ジエチル５２．４７ｇ（０．２０モル）
と溶媒としてＴＨＦ１００ｍｌを添加して溶解させた。
次いで、メチルマグネシウムクロライド５９．６２ｇ
（０．５０モル）をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解した溶液
を、前記反応液の還流下に約１時間で滴下した。滴下終
了後、同条件で５時間反応させた。更に、反応を進行さ
せるために、ＴＨＦを２００ｍｌ系外に除去した後、２
時間反応を行った。反応終了後、過剰のメチルマグネシ
ウムクロライドを分解するために、適当量の水を加え、
析出したマグネシウム塩を常法により濾過分離した。濾
過液を、ジメチルジクロロメタンで抽出し、有機層を数
回水で洗浄した後、溶媒を除去した。生成物は、真空蒸
留を行って精製し、ジメチルデシルホスフィン２４．６
８ｇを得た。（収率６１．０％） ｂ．ｐ８７℃（１ｍ
ｍＨｇ） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
【００２８】実施例２ 〔ジメチルテトラデシルホスフィンの合成〕実施例１に
おいて、デシル亜ホスホン酸ジエチルの代わりにテトラ
デシル亜ホスホン酸ジエチル６３．７０ｇ（０．２０モ
ル）を使用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジ
メチルテトラデシルホスフィン３６．１８ｇを得た。
（収率７０．０％） ｂ．ｐ１０３〜１０５℃（０．１
５ｍｍＨｇ） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
おいて、デシル亜ホスホン酸ジエチルの代わりにテトラ
デシル亜ホスホン酸ジエチル６３．７０ｇ（０．２０モ
ル）を使用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジ
メチルテトラデシルホスフィン３６．１８ｇを得た。
（収率７０．０％） ｂ．ｐ１０３〜１０５℃（０．１
５ｍｍＨｇ） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
【００２９】実施例３ 〔ジメチルオクタデシルホスフィンの合成〕実施例１に
おいて、デシル亜ホスホン酸ジエチルの代わりにオクタ
デシル亜ホスホン酸ジエチル７４．９２ｇ（０．２０モ
ル）を使用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジ
メチルオクタデシルホスフィン３９．００ｇを得た。
（収率６２．０％） ｂ．ｐ１８２（２ｍｍＨｇ） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
おいて、デシル亜ホスホン酸ジエチルの代わりにオクタ
デシル亜ホスホン酸ジエチル７４．９２ｇ（０．２０モ
ル）を使用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジ
メチルオクタデシルホスフィン３９．００ｇを得た。
（収率６２．０％） ｂ．ｐ１８２（２ｍｍＨｇ） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
【００３０】実施例４ 〔ジフェニルデシルホスフィンの合成〕実施例１におい
て、メチルマグネシウムクロライドの代わりにフェニル
マグネシウムブロマイド９０．６０ｇ（０．５０モル）
を使用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジフェ
ニルデシルホスフィン１９５．６ｇを得た。（収率６
０．０％） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
て、メチルマグネシウムクロライドの代わりにフェニル
マグネシウムブロマイド９０．６０ｇ（０．５０モル）
を使用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジフェ
ニルデシルホスフィン１９５．６ｇを得た。（収率６
０．０％） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 1Ｈ−ＮＭＲで行った。
【００３１】実施例５ 〔ジデシルフェニルホスフィンの合成〕実施例１におい
て、デシル亜ホスホン酸ジエチルの代わりにフェニル亜
ホスホン酸ジエチル３９．６０ｇ（０．２０モル）およ
びメチルマグネシウムクロライドの代わりにデシルマグ
ネシウムブロマイド１２２．６ｇ（０．５０モル）を使
用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジデシルフ
ェニルホスフィン２４９．６ｇを得た。（収率６２．０
％） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 １Ｈ−ＮＭＲで行っ
た。
て、デシル亜ホスホン酸ジエチルの代わりにフェニル亜
ホスホン酸ジエチル３９．６０ｇ（０．２０モル）およ
びメチルマグネシウムクロライドの代わりにデシルマグ
ネシウムブロマイド１２２．６ｇ（０．５０モル）を使
用した他は、実施例１と同様に行った結果、ジデシルフ
ェニルホスフィン２４９．６ｇを得た。（収率６２．０
％） 生成物の確認は、ＧＣ−ＭＳ、 １Ｈ−ＮＭＲで行っ
た。
【００３２】
【発明の効果】本発明に係るトリオルガノホスフィンの
製造方法は、入手が容易なアルキル亜ホスホン酸エステ
ルを出発原料として使用することができ、かつ収率よく
トリオルガノホスフィンを得ることができるので工業的
に有利な方法である。
製造方法は、入手が容易なアルキル亜ホスホン酸エステ
ルを出発原料として使用することができ、かつ収率よく
トリオルガノホスフィンを得ることができるので工業的
に有利な方法である。
【００３３】また、本発明の方法により製造されたトリ
オルガノホスフィンは、新規な界面活性剤、難燃剤、触
媒、医農薬、抽出剤およびイオン交換樹脂等の高分子材
料の開発に供される有用な化合物である。
オルガノホスフィンは、新規な界面活性剤、難燃剤、触
媒、医農薬、抽出剤およびイオン交換樹脂等の高分子材
料の開発に供される有用な化合物である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （Ｒ1 Ｏ）2 ＰＲ2 （１） （式中、Ｒ1 はアルキル基を示す。Ｒ2 はアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示し、それ等の基はヒ
ドロキシ基、アルコキシ基で置換されていてもよい。）
で表されるアルキル亜ホスホン酸エステルと、下記一般
式（２） 【化２】 Ｒ3 ＭｇＸ （２） （式中、Ｒ3 はアルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基を示し、それ等の基はヒドロキシ基、アルコキシ基
で置換されていてもよい。Ｘはハロゲンを示す。）で表
されるグリニヤ試薬とを反応させることを特徴とする下
記一般式（３） 【化３】 Ｒ2 Ｒ3 2 Ｐ （３） （式中、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同義を示す。）で表される
トリオルガノホスフィンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5132987A JPH06321972A (ja) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | トリオルガノホスフィンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5132987A JPH06321972A (ja) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | トリオルガノホスフィンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321972A true JPH06321972A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=15094137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5132987A Pending JPH06321972A (ja) | 1993-05-11 | 1993-05-11 | トリオルガノホスフィンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321972A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022073283A1 (zh) * | 2020-10-10 | 2022-04-14 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种连续化生产甲基亚膦酸二乙酯的系统及方法 |
-
1993
- 1993-05-11 JP JP5132987A patent/JPH06321972A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022073283A1 (zh) * | 2020-10-10 | 2022-04-14 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种连续化生产甲基亚膦酸二乙酯的系统及方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001515085A5 (ja) | ||
| JP3369561B2 (ja) | 燐化合物 | |
| JPH0320290A (ja) | ２，２’―ビス〔ジー（ｍ―トリル）ホスフィノ〕―１，１’―ビナフチル | |
| EP0444930B1 (en) | Compounds containing 2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl and catalytic metal complexes thereof | |
| JP4201916B2 (ja) | 光学活性な１，２−ビス（ジアルキルホスフィノ）ベンゼン誘導体及びその製造方法、並びに該化合物を配位子とするロジウム金属錯体 | |
| Lam et al. | Preparation of bi-and tridentate doubly P-chiral diphosphine dioxide ligands for asymmetric catalysis | |
| JP3034305B2 (ja) | キラル構造のホスフィナイト−ボラン化合物とその製造方法および用途 | |
| JPH07173183A (ja) | 三価のリンの新規環状化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| JPH06321972A (ja) | トリオルガノホスフィンの製造方法 | |
| Jugé et al. | New Asymmetric Synthesis of Tertiary Phosphines via Phosphinous Complexes | |
| Schull et al. | Synthesis of symmetrical triarylphosphines from aryl fluorides and red phosphorus: scope and limitations | |
| JPH07330786A (ja) | 光学活性３級ホスフィン化合物、これを配位子とする遷移金属錯体およびこれを用いる製造法 | |
| JP2001316395A (ja) | アルケニルホスホン酸エステル類およびその製造方法 | |
| JP2003300988A (ja) | 光学活性第２級ホスフィンボラン誘導体及びその中間体の製造方法 | |
| JP3007984B1 (ja) | 不飽和ホスホン酸エステルの製造方法 | |
| JP3382995B2 (ja) | ビスホスフィノアルカン | |
| JP2775426B2 (ja) | 不飽和ホスホン酸エステルの製造方法 | |
| JP4433104B2 (ja) | スルホン化ホスファイトの製造法 | |
| JP3572352B2 (ja) | アリルホスホン酸エステル化合物及びその製造方法 | |
| Winters | New Methodologies for the Synthesis of Chiral Phosphorus Acids and Related Compounds | |
| JPH09294932A (ja) | ルテニウム−ホスフィン錯体 | |
| JP3146186B2 (ja) | 新規なジホスホナート化合物、その製造中間体およびその製造方法 | |
| US7060855B2 (en) | Asymmetric phosphinoselenoic chloride and method for producing the same | |
| US5817775A (en) | Phosphines and catalysts containing the same | |
| JP3051928B1 (ja) | チオアルケニルホスホン酸エステルおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |