JPH06312983A - 口腔用抗菌剤及び抗菌活性物質 - Google Patents
口腔用抗菌剤及び抗菌活性物質Info
- Publication number
- JPH06312983A JPH06312983A JP3064121A JP6412191A JPH06312983A JP H06312983 A JPH06312983 A JP H06312983A JP 3064121 A JP3064121 A JP 3064121A JP 6412191 A JP6412191 A JP 6412191A JP H06312983 A JPH06312983 A JP H06312983A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oral cavity
- active substance
- ery
- dimethylallyl
- erythrina
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】マメ科に属するエリスリナから抽出されたエリ
スリナ抽出物を主成分とする。エリスリナ抽出物から単
離された抗菌活性物質は次の構造式からなる７，２′，
４′−トリヒドロキシ−６，８−ジ（γ，γ- ジメチル
アリル）イソフラバノンである。 【効果】う蝕誘発防止効果に優れ、歯周疾患の予防又は
治療に好適に用いることができる。 【化１】
スリナ抽出物を主成分とする。エリスリナ抽出物から単
離された抗菌活性物質は次の構造式からなる７，２′，
４′−トリヒドロキシ−６，８−ジ（γ，γ- ジメチル
アリル）イソフラバノンである。 【効果】う蝕誘発防止効果に優れ、歯周疾患の予防又は
治療に好適に用いることができる。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明はう蝕誘発防止及び歯周
疾患の予防又は治療に用いることができる植物抽出物の
口腔用抗菌剤及び口腔用抗菌活性物質に関する。
疾患の予防又は治療に用いることができる植物抽出物の
口腔用抗菌剤及び口腔用抗菌活性物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、この種の口腔用抗菌剤とし
て、カンゾウ、厚朴、にくづく、カジュツ、ラタニア等
各種の植物抽出物が提案されている。
て、カンゾウ、厚朴、にくづく、カジュツ、ラタニア等
各種の植物抽出物が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところでむし歯の原因
となるう蝕誘発性細菌としては、ラクトバシウス・キャ
セイ (Lactobacillus casei)、ラクトバシルス・フェル
メンツム (Lactobacill-us fermentum) 、ストレプトコ
ッカス・ミュータンス（Streptococcus mutans)などが
知られており、また歯周疾患関連では、フソバクテリウ
ム・ヌクレアツム(Fusobacterium nucleatum)、バクテ
ロイデス・ジンジバーリス (Bacteroidesgingivaris)
、バクテロイデス・インターメディアス (Bacteroides
intermedi-us) 、アクチノバシルス・アクチノミセテ
ムコミタンス (Actinobacillus acti-nomycetemcomitan
s)、アクチノミセス・ナエスランディー (Actinomyces
naesl-andii)などの細菌が知られている。従って口腔用
抗菌剤としてはこれらの細菌に対し良好に抗菌作用を発
揮することが必要となるが、従来の抗菌剤では未だ十分
ではなかった。
となるう蝕誘発性細菌としては、ラクトバシウス・キャ
セイ (Lactobacillus casei)、ラクトバシルス・フェル
メンツム (Lactobacill-us fermentum) 、ストレプトコ
ッカス・ミュータンス（Streptococcus mutans)などが
知られており、また歯周疾患関連では、フソバクテリウ
ム・ヌクレアツム(Fusobacterium nucleatum)、バクテ
ロイデス・ジンジバーリス (Bacteroidesgingivaris)
、バクテロイデス・インターメディアス (Bacteroides
intermedi-us) 、アクチノバシルス・アクチノミセテ
ムコミタンス (Actinobacillus acti-nomycetemcomitan
s)、アクチノミセス・ナエスランディー (Actinomyces
naesl-andii)などの細菌が知られている。従って口腔用
抗菌剤としてはこれらの細菌に対し良好に抗菌作用を発
揮することが必要となるが、従来の抗菌剤では未だ十分
ではなかった。
【０００４】この発明の目的はう蝕誘発防止効果に優
れ、歯周疾患の予防又は治療に好適に用いることができ
る植物抽出物の口腔用抗菌剤及び口腔用抗菌活性物質を
提供する点にある。
れ、歯周疾患の予防又は治療に好適に用いることができ
る植物抽出物の口腔用抗菌剤及び口腔用抗菌活性物質を
提供する点にある。
【０００５】
【発明が課題を解決するための手段】上記目的を達成す
るため鋭意検討した結果、エリスリナ抽出物を主成分と
する口腔用抗菌剤が、ラクトバシウス・キャセイ (Lact
obacillus casei)などのう蝕誘発性細菌に対し良好な抗
菌活性を発揮し、またフソバクテリウム・ヌクレアツム
(Fusobacterium nucleatum)などの歯周疾患関連細菌に
対しても抗菌活性を発揮することを見出した。
るため鋭意検討した結果、エリスリナ抽出物を主成分と
する口腔用抗菌剤が、ラクトバシウス・キャセイ (Lact
obacillus casei)などのう蝕誘発性細菌に対し良好な抗
菌活性を発揮し、またフソバクテリウム・ヌクレアツム
(Fusobacterium nucleatum)などの歯周疾患関連細菌に
対しても抗菌活性を発揮することを見出した。
【０００６】またさらに検討した結果、エリスリナ抽出
物の中でも特に下記の口腔用抗菌活性物質が抗菌活性を
良好に発揮することを見出した。すなわち請求項２記載
の３，９−ジヒドロキシ−２，１０−ジ（γ，γ- ジメ
チルアリル）プテロカルパン（以下「Ｅｒｙ−１」と呼
ぶ。）、請求項３記載の７，２′，４′−トリヒドロキ
シ−６，８−ジ（γ，γ- ジメチルアリル）イソフラバ
ノン（以下「Ｅｒｙ−２」と呼ぶ。）、請求項４記載の
５，２′，４′−トリヒドロキシ−８−γ，γ- ジメチ
ルアリル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，
３″：７，６）イソフラボン（以下「Ｅｒｙ−３」と呼
ぶ。）、請求項５記載の７，４′−ジヒドロキシ−８−
γ，γ−ジメチルアリルイソフラボン（以下「Ｅｒｙ−
４」と呼ぶ。）、更に請求項６記載の２′，４′−ジヒ
ドロキシ−８−γ，γ−ジメチルアリル−｛６″，６″
−ジメチルピラノ（２″，３″：７，６）｝イソフラバ
ノン（以下「Ｅｒｙ−５」と呼ぶ。）である。これらは
いずれも各種の菌体に対する発育阻止作用を顕著に発揮
している。
物の中でも特に下記の口腔用抗菌活性物質が抗菌活性を
良好に発揮することを見出した。すなわち請求項２記載
の３，９−ジヒドロキシ−２，１０−ジ（γ，γ- ジメ
チルアリル）プテロカルパン（以下「Ｅｒｙ−１」と呼
ぶ。）、請求項３記載の７，２′，４′−トリヒドロキ
シ−６，８−ジ（γ，γ- ジメチルアリル）イソフラバ
ノン（以下「Ｅｒｙ−２」と呼ぶ。）、請求項４記載の
５，２′，４′−トリヒドロキシ−８−γ，γ- ジメチ
ルアリル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，
３″：７，６）イソフラボン（以下「Ｅｒｙ−３」と呼
ぶ。）、請求項５記載の７，４′−ジヒドロキシ−８−
γ，γ−ジメチルアリルイソフラボン（以下「Ｅｒｙ−
４」と呼ぶ。）、更に請求項６記載の２′，４′−ジヒ
ドロキシ−８−γ，γ−ジメチルアリル−｛６″，６″
−ジメチルピラノ（２″，３″：７，６）｝イソフラバ
ノン（以下「Ｅｒｙ−５」と呼ぶ。）である。これらは
いずれも各種の菌体に対する発育阻止作用を顕著に発揮
している。
【０００７】ところでエリスリナはマメ科 (Leguminosa
e,Faboideae)に属し、主に亜熱帯、熱帯に産し、毒性が
なく安全性の高い植物であり、エリスリナ・コラロデン
ドロン（珊瑚刺桐）、エリスリナ・クリスターガリ（海
紅豆、カイコウズ）、エリスリナ・バリエガタ（刺桐、
ディゴ）、エリスリナ・ビドヴィリィ（サンゴシトウ）
など各種のエリスリナ植物がこの発明で用いることがで
きる。エリスリナ抽出物は、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン、酢酸エチルエステル、ベンゼン、エチル
エーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、ｎ−ヘキサ
ン等の溶媒を単独又は任意の順序で組み合わせ、又は反
復して得られる。
e,Faboideae)に属し、主に亜熱帯、熱帯に産し、毒性が
なく安全性の高い植物であり、エリスリナ・コラロデン
ドロン（珊瑚刺桐）、エリスリナ・クリスターガリ（海
紅豆、カイコウズ）、エリスリナ・バリエガタ（刺桐、
ディゴ）、エリスリナ・ビドヴィリィ（サンゴシトウ）
など各種のエリスリナ植物がこの発明で用いることがで
きる。エリスリナ抽出物は、水、メタノール、エタノー
ル、アセトン、酢酸エチルエステル、ベンゼン、エチル
エーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、ｎ−ヘキサ
ン等の溶媒を単独又は任意の順序で組み合わせ、又は反
復して得られる。
【０００８】
【実施例】エリスリナ・ビドヴィリィ（サンゴシトウ）
の乾燥根皮２００ｇを粉砕後、アセトン１リットルで３
回加熱還流し、合わせた抽出液を減圧下で濃縮してエキ
ス１２ｇを得る。このアセトンエキスは、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−アセト
ン３：１で流出する。そして流出液を３００ｍｌずつ分
画し、流出分画Ｅ−１〜Ｅ−１７のエリスリナ抽出物を
得た。
の乾燥根皮２００ｇを粉砕後、アセトン１リットルで３
回加熱還流し、合わせた抽出液を減圧下で濃縮してエキ
ス１２ｇを得る。このアセトンエキスは、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−アセト
ン３：１で流出する。そして流出液を３００ｍｌずつ分
画し、流出分画Ｅ−１〜Ｅ−１７のエリスリナ抽出物を
得た。
【０００９】流出分画Ｅ−１は活性の弱い分画で、いわ
ゆる高級脂肪酸、高級アルコールが含まれている。流出
分画Ｅ−２及びＥ−３は主成分としてＥｒｙ−１及びＥ
ｒｙ−３を含み、少量のＥｒｙ−４が混在している。流
出分画Ｅ−４、Ｅ−５及びＥ−６はＥｒｙ−４が主成分
として含まれ、少量の他のフラボノイド化合物が混在さ
れている。特にＥｒｙ−４ではＥｒｙ−３が多く混ざっ
ている。流出分画Ｅ−７〜Ｅ−１３はＥｒｙ−２及びＥ
ｒｙ−５が主成分として含まれている。Ｅｒｙ−４は流
出分画Ｅ−７及びＥ−８に多少混入している。流出分画
Ｅ−１４〜Ｅ−１７は活性の弱い分画であったので精査
していないが、他の多くのフラボノイド化合物の存在が
予想される。
ゆる高級脂肪酸、高級アルコールが含まれている。流出
分画Ｅ−２及びＥ−３は主成分としてＥｒｙ−１及びＥ
ｒｙ−３を含み、少量のＥｒｙ−４が混在している。流
出分画Ｅ−４、Ｅ−５及びＥ−６はＥｒｙ−４が主成分
として含まれ、少量の他のフラボノイド化合物が混在さ
れている。特にＥｒｙ−４ではＥｒｙ−３が多く混ざっ
ている。流出分画Ｅ−７〜Ｅ−１３はＥｒｙ−２及びＥ
ｒｙ−５が主成分として含まれている。Ｅｒｙ−４は流
出分画Ｅ−７及びＥ−８に多少混入している。流出分画
Ｅ−１４〜Ｅ−１７は活性の弱い分画であったので精査
していないが、他の多くのフラボノイド化合物の存在が
予想される。
【００１０】次に、それぞれの分画について各種菌株
（表１参照）を用いて最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測
定した。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は化学療法学会標
準法に準じて寒天平板法で行った。
（表１参照）を用いて最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測
定した。最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は化学療法学会標
準法に準じて寒天平板法で行った。
【００１１】表１はその結果を示している。対照株菌と
してはスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcu
s aureus) NIHJ 209P 、Ｅ.coli NIHJ K12を用いた。
してはスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcu
s aureus) NIHJ 209P 、Ｅ.coli NIHJ K12を用いた。
【００１２】なお培地は、ラクトバシウス、ストレプト
コッカス、フソバクテリウム、スタフィロコッカス及び
Ｅ.coli については、ミュラーヒントン(muler hinton)
培地に０．５％酵母抽出物と０．５％グルコースを添加
した培地を使用した。バクテロイデス、アクチノミセス
及びアクチノバシルスについては、上記培地にさらに５
％脱繊維馬血液、ヘミン(hemin) 及びメナジオン(menad
ion)を添加した培地を使用した。
コッカス、フソバクテリウム、スタフィロコッカス及び
Ｅ.coli については、ミュラーヒントン(muler hinton)
培地に０．５％酵母抽出物と０．５％グルコースを添加
した培地を使用した。バクテロイデス、アクチノミセス
及びアクチノバシルスについては、上記培地にさらに５
％脱繊維馬血液、ヘミン(hemin) 及びメナジオン(menad
ion)を添加した培地を使用した。
【００１３】培養は、３７℃嫌気的（気相、Ｎ2 ８０
％、Ｈ2 １０％、ＣＯ2 １０％、Ana-erobic glove bo
x、ＡＺ型平沢）に３〜５日間培養後、発育の認められ
ない最小濃度をＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）とした。
％、Ｈ2 １０％、ＣＯ2 １０％、Ana-erobic glove bo
x、ＡＺ型平沢）に３〜５日間培養後、発育の認められ
ない最小濃度をＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）とした。
【００１４】
【表１】
【００１５】表１から、流出分画Ｅ２〜１３のエリスリ
ナ抽出物については、ラクトバシウス、ストレプトコッ
カスなどのう蝕誘発性細菌、バクテロイデスなどの歯周
疾患関連細菌に対し良好な抗菌作用を発揮していること
が認められる。またその抗菌性を表２に記した抗生物質
であるエリスロマイシン(Erythromycin)と比較してもか
なり良好な抗菌性が発揮しうることが理解できる。また
抗生物質であるテトラサイクリン(Te-tracyclin)と比較
すれば、う蝕誘発性細菌の点ではほぼ同等の抗菌活性が
認められる。
ナ抽出物については、ラクトバシウス、ストレプトコッ
カスなどのう蝕誘発性細菌、バクテロイデスなどの歯周
疾患関連細菌に対し良好な抗菌作用を発揮していること
が認められる。またその抗菌性を表２に記した抗生物質
であるエリスロマイシン(Erythromycin)と比較してもか
なり良好な抗菌性が発揮しうることが理解できる。また
抗生物質であるテトラサイクリン(Te-tracyclin)と比較
すれば、う蝕誘発性細菌の点ではほぼ同等の抗菌活性が
認められる。
【００１６】次に、活性本体はエリスリナ抽出物である
Ｅ−２〜Ｅ−１３分画に局在していることから、さらに
Ｅ−２〜Ｅ−１３分画の流出物についてｎ−ヘキサン−
アセトン３：１、ｎ−ヘキサン−アセトン−エタノール
１０：１：１を溶媒として用いて、カラムクロマトグラ
フィー、分取薄層クロマトグラフィーを繰り返し用いて
活性本体の分離・精製を行ない、次のＥｒｙ−１〜Ｅｒ
ｙ−５と仮称する特定の５種のフラボノイド化合物を単
離収量Ｅｒｙ−１（２２mg）、Ｅｒｙ−２（４０mg）、
Ｅｒｙ−３（４mg）、Ｅｒｙ−４（５mg）、Ｅｒｙ−５
（８mg）で得ることに成功した。それぞれの化合物は電
子衝撃イオン質量分析（ＥＩＭＳ）及びプロトン核磁気
共鳴スペクトル（ 1Ｈ−ＮＭＲ）でその構造を決定し
た。このうちＥｒｙ−２，Ｅｒｙ−３及びＥｒｙ−５は
新規化合物である。
Ｅ−２〜Ｅ−１３分画に局在していることから、さらに
Ｅ−２〜Ｅ−１３分画の流出物についてｎ−ヘキサン−
アセトン３：１、ｎ−ヘキサン−アセトン−エタノール
１０：１：１を溶媒として用いて、カラムクロマトグラ
フィー、分取薄層クロマトグラフィーを繰り返し用いて
活性本体の分離・精製を行ない、次のＥｒｙ−１〜Ｅｒ
ｙ−５と仮称する特定の５種のフラボノイド化合物を単
離収量Ｅｒｙ−１（２２mg）、Ｅｒｙ−２（４０mg）、
Ｅｒｙ−３（４mg）、Ｅｒｙ−４（５mg）、Ｅｒｙ−５
（８mg）で得ることに成功した。それぞれの化合物は電
子衝撃イオン質量分析（ＥＩＭＳ）及びプロトン核磁気
共鳴スペクトル（ 1Ｈ−ＮＭＲ）でその構造を決定し
た。このうちＥｒｙ−２，Ｅｒｙ−３及びＥｒｙ−５は
新規化合物である。
【００１７】Ｅｒｙ−１ ３，９−ジヒドロキシ−２，１０−ジ（γ，γ- ジメチ
ルアリル）プテロカルパン （エリスラバイシンＩＩ） 融点 １５０〜１５３℃（メタノール）、無色、非針状
結晶 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：392[M+ ](100),336(47),281
(47),161(22),147(18).1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：1.74(3H,br s,Me),1,78
(6H,br s,Me x 2), 1.78(3H,br s,Me),3.31,3.33(2H,ea
ch d,J=7 Hz,H-1',H-1''),3.45(1H,m,H-6a),3.59(1H,m,
H-6)5.23-5.33 (2H,m,H-2',H-2''),5.40(3H,m,H-11a,OH
x 2),6.35(1H,d,J=9Hz,H-8),6.39(1H,s,H-4),6.95(1H,
d,J=9 Hz,H-7),7.24(1H,s,H-1).
ルアリル）プテロカルパン （エリスラバイシンＩＩ） 融点 １５０〜１５３℃（メタノール）、無色、非針状
結晶 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：392[M+ ](100),336(47),281
(47),161(22),147(18).1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：1.74(3H,br s,Me),1,78
(6H,br s,Me x 2), 1.78(3H,br s,Me),3.31,3.33(2H,ea
ch d,J=7 Hz,H-1',H-1''),3.45(1H,m,H-6a),3.59(1H,m,
H-6)5.23-5.33 (2H,m,H-2',H-2''),5.40(3H,m,H-11a,OH
x 2),6.35(1H,d,J=9Hz,H-8),6.39(1H,s,H-4),6.95(1H,
d,J=9 Hz,H-7),7.24(1H,s,H-1).
【化６】
【００１８】Ｅｒｙ−２ ７，２′，４′−トリヒドロキシ−６，８−ジ（γ，γ
- ジメチルアリル）イソフラバノン （ビドヴィロンＡ） 無色油状物質 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：408[M+ ](78),390(13),273(1
00),272(17),257(18),229(20),217(60),188(51),173(2
2),151(62),136(20).1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.66,1.70,1.74,1.77
(3H,each s,Me),3.27,3.38(2H,each d,J=7 Hz, H-1''H-
1'''),4.07(1H,dd,J=9,6 Hz,H-3),4.52(1H,dd,J=11,6 H
z,H-2),4.65(1H,dd,J=11,9 Hz,H-2),5.12,5.35(1H,eac
h,m,H-2'',H-2'''),6.28(1H,dd,J=8,2 Hz,H-5'),6.42(1
H,d,J=2 Hz,H-3'),6.95(1H,d,J=8 Hz,H-6'),7.53(1H,s,
H-5),8.10,8.26,8.60(1H,each s,OH).
- ジメチルアリル）イソフラバノン （ビドヴィロンＡ） 無色油状物質 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：408[M+ ](78),390(13),273(1
00),272(17),257(18),229(20),217(60),188(51),173(2
2),151(62),136(20).1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.66,1.70,1.74,1.77
(3H,each s,Me),3.27,3.38(2H,each d,J=7 Hz, H-1''H-
1'''),4.07(1H,dd,J=9,6 Hz,H-3),4.52(1H,dd,J=11,6 H
z,H-2),4.65(1H,dd,J=11,9 Hz,H-2),5.12,5.35(1H,eac
h,m,H-2'',H-2'''),6.28(1H,dd,J=8,2 Hz,H-5'),6.42(1
H,d,J=2 Hz,H-3'),6.95(1H,d,J=8 Hz,H-6'),7.53(1H,s,
H-5),8.10,8.26,8.60(1H,each s,OH).
【化７】
【００１９】Ｅｒｙ−３ ５，２′，４′−トリヒドロキシ−８−γ，γ- ジメチ
ルアリル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，
３″：７，６）イソフラボン （オーリクラチン） 黄色樹脂状物質 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：420[M+ ](56),405(100),377
(22),365(20),337(23),215(33).1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.49(6H,s,6''-Me),
1.67,1.83(3H,each br s,4'''-Me,5'''-Me),3.43(2H,d,
J=7Hz,H-1'''),5.22(1H,br t,J=7 Hz,H-2'''),5.78(1H,
d,J=10 Hz,H-5''),6.47(1H,dd,J=9,2 Hz,H-5'),6.49(1
H,d,J=2 Hz,H-3'),6.69(1H,d,J=10Hz,H-4''),7.15(1H,
d,J=9 Hz,H-6'),8.27(1H,s,H-2),8.34,8.48(1H,eachs,C
2´-OH ,C4´-OH),13.13 (1H,s,C5 -OH).
ルアリル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，
３″：７，６）イソフラボン （オーリクラチン） 黄色樹脂状物質 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：420[M+ ](56),405(100),377
(22),365(20),337(23),215(33).1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.49(6H,s,6''-Me),
1.67,1.83(3H,each br s,4'''-Me,5'''-Me),3.43(2H,d,
J=7Hz,H-1'''),5.22(1H,br t,J=7 Hz,H-2'''),5.78(1H,
d,J=10 Hz,H-5''),6.47(1H,dd,J=9,2 Hz,H-5'),6.49(1
H,d,J=2 Hz,H-3'),6.69(1H,d,J=10Hz,H-4''),7.15(1H,
d,J=9 Hz,H-6'),8.27(1H,s,H-2),8.34,8.48(1H,eachs,C
2´-OH ,C4´-OH),13.13 (1H,s,C5 -OH).
【化８】
【００２０】Ｅｒｙ−４ ７，４′−ジヒドロキシ−８−γ，γ−ジメチルアリル
イソフラボン （ビドヴイロンＢ） 黄色粉末 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：322[M+ ](82),307(29),267(1
00),149(24),118(13)1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.69,1.73(3H,each b
r s,4''-Me,5''-Me),3.57(2H,d,J=7 Hz,H-1''),5.29(1
H,br t,J=7 Hz,H-2''),6.89(2H,d,J=9 Hz,H-3',H-5'),
7.03(1H,d,J=9 Hz,H-6),7.48(2H,d,J=9 Hz,H-2',H-6'),
7.92(1H,d,J=9 Hz,H-5),8.24(1H,s,H-2).
イソフラボン （ビドヴイロンＢ） 黄色粉末 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：322[M+ ](82),307(29),267(1
00),149(24),118(13)1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.69,1.73(3H,each b
r s,4''-Me,5''-Me),3.57(2H,d,J=7 Hz,H-1''),5.29(1
H,br t,J=7 Hz,H-2''),6.89(2H,d,J=9 Hz,H-3',H-5'),
7.03(1H,d,J=9 Hz,H-6),7.48(2H,d,J=9 Hz,H-2',H-6'),
7.92(1H,d,J=9 Hz,H-5),8.24(1H,s,H-2).
【化９】
【００２１】Ｅｒｙ−５ ２′，４′−ジヒドロキシ−８−γ，γ−ジメチルアリ
ル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，３″：７，
６）｝イソフラバノン （ビドヴィロンＣ） 無色粉末 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：406[M+ ](67),391(100),373
(56),271(42),252(24),242(22),237(23),215(36).1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.45,1.46(3H,each
s,6''-Me),1.66,1.79(3H,each br s,4'''-Me,5'''-Me)
3.31(2H,d,J=7 Hz,H-1'''),4.13(1H,dd,J=10,5 Hz,H-
3),4.60(1H,dd,J=11,5 Hz,H-2),4.71(1H,dd,J=11,10 H
z,H-2),5.21(1H,m,H-2'''),5.73(1H,d,J=10 Hz,H-5''),
6.31(1H,dd,J=8,2 Hz,H-5'),6.43(1H,d,J=2 Hz,H-3'),
6.47(1H,d,J=10 Hz,H=4''),7.45(1H,d,J=10 Hz,H-5),8.
22,8.53(1H,each s,OH))
ル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，３″：７，
６）｝イソフラバノン （ビドヴィロンＣ） 無色粉末 ＥＩＭＳ ｍ／ｚ（％）：406[M+ ](67),391(100),373
(56),271(42),252(24),242(22),237(23),215(36).1 Ｈ−ＮＭＲ（アセトン-d6 ）δ：1.45,1.46(3H,each
s,6''-Me),1.66,1.79(3H,each br s,4'''-Me,5'''-Me)
3.31(2H,d,J=7 Hz,H-1'''),4.13(1H,dd,J=10,5 Hz,H-
3),4.60(1H,dd,J=11,5 Hz,H-2),4.71(1H,dd,J=11,10 H
z,H-2),5.21(1H,m,H-2'''),5.73(1H,d,J=10 Hz,H-5''),
6.31(1H,dd,J=8,2 Hz,H-5'),6.43(1H,d,J=2 Hz,H-3'),
6.47(1H,d,J=10 Hz,H=4''),7.45(1H,d,J=10 Hz,H-5),8.
22,8.53(1H,each s,OH))
【化１０】
【００２２】次に、このＥｒｙ−１〜Ｅｒｙ−５の各種
菌体に対する発育阻止をエリスロマイシン(Erythromyci
n)、テトラサイクリン(Te-tracyclin)を対照に活性を測
定した。その結果を表２に示す。
菌体に対する発育阻止をエリスロマイシン(Erythromyci
n)、テトラサイクリン(Te-tracyclin)を対照に活性を測
定した。その結果を表２に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】表２よりいずれの抗菌活性物質Ｅｒｙ−１
〜Ｅｒｙ−５も、特にフソバクテリウム・ヌクレアツム
(Fusobacterium nucleatum)などの歯周疾患関連細菌に
対して抗菌活性が強いことが認められる。また表１に示
したエリスリナ抽出物と比較すれば、ストレプトコッカ
ス・ミュータンス（Streptococcus mutans) 等のう蝕誘
発性細菌に対してはエリスリナ抽出物の方が優れた活性
を示すことが認められた。
〜Ｅｒｙ−５も、特にフソバクテリウム・ヌクレアツム
(Fusobacterium nucleatum)などの歯周疾患関連細菌に
対して抗菌活性が強いことが認められる。また表１に示
したエリスリナ抽出物と比較すれば、ストレプトコッカ
ス・ミュータンス（Streptococcus mutans) 等のう蝕誘
発性細菌に対してはエリスリナ抽出物の方が優れた活性
を示すことが認められた。
【００２５】
【発明の効果】以上の通り、エリスリナから抽出した物
質は抗菌活性にすぐれ、う蝕誘発防止効果に優れ、歯周
疾患の予防又は治療に好適に用いることができる。従っ
てこの抗菌活性物質及び前記のエリスリナ抽出物は、う
蝕誘発防止及び歯周疾患の予防又は治療のための抗菌剤
として適用できるほか、各種の医薬品、医薬部外品、飲
食物、嗜好品などに適用できる。例えばトローチ、歯
磨、マウスウォッシュ、チューイングガム、キャンディ
ー、飴、シロップ、ゼリーなどに混合しても差支えな
い。なおこの発明はかかる用途に限定されるものではな
い。また他の口腔用の植物抽出物との併用も可能であ
る。適用量については各種の用途に応じて上記の実施例
から相当する量を使用すれば差支えない。
質は抗菌活性にすぐれ、う蝕誘発防止効果に優れ、歯周
疾患の予防又は治療に好適に用いることができる。従っ
てこの抗菌活性物質及び前記のエリスリナ抽出物は、う
蝕誘発防止及び歯周疾患の予防又は治療のための抗菌剤
として適用できるほか、各種の医薬品、医薬部外品、飲
食物、嗜好品などに適用できる。例えばトローチ、歯
磨、マウスウォッシュ、チューイングガム、キャンディ
ー、飴、シロップ、ゼリーなどに混合しても差支えな
い。なおこの発明はかかる用途に限定されるものではな
い。また他の口腔用の植物抽出物との併用も可能であ
る。適用量については各種の用途に応じて上記の実施例
から相当する量を使用すれば差支えない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 493/04 309:00 9360−4Ｃ 311:00） 9360−4Ｃ
Claims (6)
- 【請求項１】 エリスリナ抽出物を主成分とする口腔用
抗菌剤。 - 【請求項２】 下記の構造式からなる口腔用抗菌活性物
質。３，９−ジヒドロキシ−２，１０−ジ（γ，γ- ジ
メチルアリル）プテロカルパン 【化１】 - 【請求項３】 下記の構造式からなる口腔用抗菌活性物
質。７，２′，４′−トリヒドロキシ−６，８−ジ
（γ，γ- ジメチルアリル）イソフラバノン 【化２】 - 【請求項４】 下記の構造式からなる口腔用抗菌活性物
質。５，２′，４′−トリヒドロキシ−８−γ，γ- ジ
メチルアリル−｛６″，６″−ジメチルピラノ（２″，
３″：７，６）｝イソフラボン 【化３】 - 【請求項５】 下記の構造式からなる口腔用抗菌活性物
質。７，４′−ジヒドロキシ−８−γ，γ−ジメチルア
リルイソフラボン 【化４】 - 【請求項６】２′，４′−ジヒドロキシ−８−γ，γ−
ジメチルアリル−｛６″，６″−ジメチルピラノ
（２″，３″：７，６）｝イソフラバノン 【化５】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3064121A JPH06312983A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 口腔用抗菌剤及び抗菌活性物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3064121A JPH06312983A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 口腔用抗菌剤及び抗菌活性物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312983A true JPH06312983A (ja) | 1994-11-08 |
Family
ID=13248922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3064121A Pending JPH06312983A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 口腔用抗菌剤及び抗菌活性物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06312983A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105100A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-10 | Gc Corp | モノクローナル抗体、それを産生する細胞及びそれを含有してなる歯科用診断・研究用基剤 |
| EP1021177A4 (en) * | 1997-02-04 | 2002-05-15 | John V Kosbab | COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF VASCULAR DEGENERATIVE DISEASES |
| WO2007128725A1 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 6h-benzofuro[3,2-c] [1]benzopyran and [2] benzopyrano [4,3-b] [1]benzopyran derivatives and wood extracts of these compounds as aryl hydrocarbon receptor (ahr) antagonists for the prevention of uv-b induced skin damage |
| WO2010054452A1 (pt) * | 2008-11-06 | 2010-05-20 | Universidade Federal Do Rio De Janeiro | Novos compostos da família das pterocarpaquinonas, processo de produção, composição farmacêutica contendo os novos compostos da família das pterocarpaquinonas, usos e método terapêutico |
-
1991
- 1991-03-28 JP JP3064121A patent/JPH06312983A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1021177A4 (en) * | 1997-02-04 | 2002-05-15 | John V Kosbab | COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF VASCULAR DEGENERATIVE DISEASES |
| JP2002105100A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-10 | Gc Corp | モノクローナル抗体、それを産生する細胞及びそれを含有してなる歯科用診断・研究用基剤 |
| WO2007128725A1 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 6h-benzofuro[3,2-c] [1]benzopyran and [2] benzopyrano [4,3-b] [1]benzopyran derivatives and wood extracts of these compounds as aryl hydrocarbon receptor (ahr) antagonists for the prevention of uv-b induced skin damage |
| WO2010054452A1 (pt) * | 2008-11-06 | 2010-05-20 | Universidade Federal Do Rio De Janeiro | Novos compostos da família das pterocarpaquinonas, processo de produção, composição farmacêutica contendo os novos compostos da família das pterocarpaquinonas, usos e método terapêutico |
| US8835489B2 (en) | 2008-11-06 | 2014-09-16 | Universidade Federal Do Rio De Janeiro | Compounds of the pterocarpanquinone family, method for preparing the same, pharmaceutical composition containing the new compounds of the pterocarpanquinone family, uses and therapeutic method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sato et al. | Flavones with antibacterial activity against cariogenic bacteria | |
| US4668664A (en) | Bi- or tri-enic fatty esters of erythromycin A; pharmaceutical and cosmetic compositions containing them | |
| US20080138299A1 (en) | Oral Pharmaceuticals or Oral Hygiene Products Comprising Licorice Flavonoid Extract | |
| JPH0662408B2 (ja) | 抗う蝕及び抗歯周病組成物 | |
| Ali et al. | 4-epi-Pimaric acid: a phytomolecule as a potent antibacterial and anti-biofilm agent for oral cavity pathogens | |
| JP2804232B2 (ja) | 抗う蝕、歯周病剤およびこれを含有する口腔用組成物 | |
| González-Cortazar et al. | Antimicrobial gastrodin derivatives isolated from Bacopa procumbens | |
| JPH0769886A (ja) | 抗う蝕、歯周病剤およびこれを含有する口腔用組成物 | |
| US20080286213A1 (en) | Pharmaceuticals for treating or preventing oral diseases | |
| OSAWA et al. | An investigation of diterpenes from the leaves of Rabdosia trichocarpa and their antibacterial activity against oral microorganisms | |
| JP2903210B2 (ja) | 歯周病誘発抑制剤組成物 | |
| JPH06312983A (ja) | 口腔用抗菌剤及び抗菌活性物質 | |
| US6607712B2 (en) | Composition and methods containing an antimicrobial essential oil extended from Coleus forskohlii | |
| KR101104388B1 (ko) | 관중으로부터 얻은 항균 활성을 나타내는 화합물 및 이를 포함하는 항균 조성물 | |
| KR100492034B1 (ko) | 판두라틴 유도체를 함유하는 충치 및 치주염 예방과치료용 항균제 및 구강 조성물 | |
| JPH09110688A (ja) | 抗菌剤 | |
| JP2012116791A (ja) | オートインデューサー−２阻害剤 | |
| JP2002193990A (ja) | ハイドロカルコン配糖体および該配糖体を有効成分として配合した化粧料 | |
| Annamalai et al. | Novel solution for oral diseases using indian medicinal plant Manilkara hexandra roxb | |
| US20080287527A1 (en) | Pharmaceuticals for treating or preventing oral diseases | |
| JPH05271085A (ja) | 歯周病予防剤 | |
| EP4069370A1 (en) | Phenolic dihydrobenzofurane derivatives, medical and cosmetic preparations containing these derivatives, and use thereof | |
| KR20020087225A (ko) | 구강 병원성균에 대한 항균제 | |
| US4678810A (en) | Medical uses of halogenobenzohenone-oxime derivatives | |
| KR100691792B1 (ko) | 리그난계 화합물을 함유하는 항균용 조성물 및 충치와 치주염의 예방 또는 치료용 구강 조성물 |