KR101104388B1 - 관중으로부터 얻은 항균 활성을 나타내는 화합물 및 이를 포함하는 항균 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은
하기 화학식 1로 표시되고 항균 활성을 나타내는 화합물, 및 이를 포함하는 항균제 조성물을 특징으로 한다.
Figure 112009033998319-pat00001
상기 화학식 1에서, R은 메틸 또는 에틸기이다.
관중, 플라바스피딕 산, 항균, MRSA

Description

관중으로부터 얻은 항균 활성을 나타내는 화합물 및 이를 포함하는 항균 조성물{Antibacterial compounds from Dryopteris crassirhizoma and composition containing thereof}
본 발명은 관중(Dryopteris crassirhizoma)으로부터 얻을 수 있으며, 항균 활성을 나타내는 플로르글루시놀계 화합물로서 플라바스피딕 산 화합물과, 상기 화합물을 포함하는 항균 조성물에 관한 것이다.
관중(Dryopteris crassirhizoma)은 양치식물 고사리목 면마과의 여러해살이 풀로 산지의 나무그늘에서 자라는 반상록(semi-evergreen) 식물이다. 관중은 일반적인 감기나, 독감과 같은 감염 질환에 대하여 효과가 있는 것으로 알려져 있으며, 최근에는 SARS의 예방에도 효과가 있는 것으로 밝혀진 바 있다.
관중으로부터 알바스피딘(albaspidin), 아스피딘(aspidin), 플라바스피딕 산(flavaspidic acid), 드리오크라신(dryocrassin) 등의 플로르글루시놀(Phloroglucinol) 화합물과 캠퍼롤 아세틸 람노사이드 등이 분리된 바 있으며, 대한민국 공개특허 제2008-8819호에서는 관중으로부터 분리된 아실플로르글루시놀 화합물이 지방산 합성을 저해하는 것에 대하여 나타내고 있다.
또한, 관중의 에테르 추출물이 in vitro 조건에서 스트렙토코커스 뮤탄스(Streptococcus mutans)에 대하여 항균 효과를 가진다는 점을 확인한 바 있으며(Do, D. S., Antibacterial components of Dryopteris crassirhizoma against a Streptococcus mutans OMZ 176), Helichrysum caespititium에서 유래한 아실화된 플로르글루시놀의 항균 활성에 대하여 연구가 진행된 바 있다.
본 발명자들은 관중으로부터 추출한 화학식 1로 표시되는 화합물이 특정 세균에 대하여 항균 활성을 가진다는 점을 발견함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명은 항균 활성을 나타내는 상기 플라바스파딕 산 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 플라바스피딕 산 화합물을 포함하는 항균제 조성물을 제공하는 것을 또다른 목적으로 한다.
본 발명은
하기 화학식 1로 표시되고 항균 활성을 나타내는 화합물을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112009033998319-pat00002
상기 화학식 1에서, R은 메틸 또는 에틸기이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 항균제 조성물을 그 특징으로 한다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 항균제 조성물은 스타필로코커스균(Staphylococcus sp.), 바실러스균(Bacillus sp.), 스트렙토코커스균(Streptococcus sp.) 및 대장균(E.coli) 등에 대하여 우수한 항균 효과를 가지며, 특히 메티실린 내성 스타필로코커스 아우레우스(Methicillin resistant Staphylococcus aureus; MRSA)에 대하여 항균 효과를 가지고 있을 뿐만 아니라, 천연물인 관중으로부터 추출된 것이므로 부작용의 염려가 적어 천연항균제 또는 메티실린 내성 스타필로코커스 아우레우스 감염에 의한 질병 치료 및 예방에 가치가 높을 것으로 기대된다.
본 발명은
하기 화학식 1로 표시되고 항균 활성을 나타내는 화합물을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112009033998319-pat00003
상기 화학식 1에서, R은 메틸 또는 에틸기이다.
상기 화합물은 플로르글루시놀(Phloroglucinol)계 화합물로서, R이 메틸기인 것은 플라바스피딕 산(Flavaspidic acid) AB, R이 에틸기인 것은 플라바스피딕 산(Flavaspidic acid) PB에 해당한다.
상기 화합물은 관중으로부터 유래된 것일 수 있으며, 알코올, 에테르, 케톤 등의 유기용매에 의한 추출, 컬럼크로마토그래피 방법과 같은 식물체 성분의 분리 추출에 이용되는 공지의 방법을 적절하게 조합하여 얻을 수 있으며, 당 분야에서 일반적으로 적용되는 공지기술 범주 내에서 이의 변경도 가능하다. 또한, 조 추출물은 필요에 따라 여러 번 반복 수행하여 정제할 수도 있다.
본 발명에서 사용되는 크로마토그래피에는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography), LH-20 칼럼 크로마토그래피, 박층 크로마 토그래피(TLC; thin layer chromatography) 및 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography) 등이 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 다양한 병원성 미생물 대하여 항균 효과를 가지며, 보다 상세하게는 스타필로코커스균(Staphylococcus sp.), 바실러스균(Bacillus sp.), 스트렙토코커스균(Streptococcus sp.) 및 대장균(E.coli)에 대하여 항균 활성이 나타나며, 메티실린 내성 스타필로코커스 아우레우스(Methicillin resistant Staphylococcus aureus; MRSA)에 대하여도 항균 활성이 나타난다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 항균제 조성물을 권리범위로 포함한다.
본 발명의 항균제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 플라바스피딕 산 화합물을 단독으로 또는 플라바스피딕 산 화합물 0.001 내지 99 중량%와 사용 목적에 따라 적절히 선택된 첨가제를 함유할 수 있다. 본 발명은 이들 첨가제의 선택 사용 및 함량에 대해 특별히 제한을 두지 않으며, 당업계 종사하는 전문가 수준에서 사용방법 및 제형에 따라 적절히 조절이 가능하다. 즉, 본 발명의 첨가제는 통상의 항균제에 포함되는 물질 예를 들면, 부형제 또는 희석제일 수 있으며, 그 예로는 식염수, 완충용액, 덱스트로스, 이소파라핀, 물, 글리세롤, 에탄올이 사용될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 결코 아니다.
항균제의 제형은 사용방법 및 용도에 따라 적절히 조절할 수 있으며, 예컨대 액제, 현탁제, 과립제, 방향수제, 산제, 시럽제, 에어로졸제, 엑스제, 연고제, 유도엑스제, 유제, 전제, 점안제, 주사제, 주정제, 캅셀제, 크림제, 환제일 수 있다.
본 발명의 항균제 조성물은 인체 병원성 세균 및 식물병원성 세균 등의 생성 및 성장을 억제하기 위한 용도로, 세정제, 약제, 식품첨가제, 방향제, 화장제 및 생물제제로 사용 가능하다. 세정제로 사용하는 경우 분무제, 세척제, 샴푸, 린스, 비누 등으로 제조 가능하며, 이때 항균 조성물은 0.01 내지 50 중량%로 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 약제로 사용하는 경우 소독제, 치료제, 예방제 등으로 사용 가능하며, 이때 항균 조성물의 투여량은 1일 1 내지 1000 mg일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 식품 첨가제로 사용하는 경우, 항균 조성물은 식품의 종류 및 사용방법에 따라 적절히 조절하는 것이 좋으며, 그 일례로 식품 중량에 대해 0.0001 내지 10 중량%로 사용할 수 있다. 방향제로 사용하는 경우, 휘발성 물질을 더욱 포함할 수 있으며, 항균제 조성물은 0.0001 내지 90 중량%로 사용할 수 있다. 화장제로 사용하는 경우, 항균제 조성물은 0.0001 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자하나, 이는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 플로르글루시놀 화합물의 분리 및 정제
채취된 관중의 뿌리를 건조시키고, 상기 건조된 관중 1kg을 잘게 부순 후 메탄올 3L에 2일간 침지하여 실온에서 2회 반복 추출하였다. 상기 추출 과정을 통하여 얻은 추출물을 감압 농축하여 흑갈색의 시럽 형태의 농축액을 얻었다. 그리고 상기 농축액 150g을 물 1L에 현탁시킨 후, 헥산(1L), 에틸아세테이트(1L) 및 n-부탄올(1L)로 순차적으로 각각 2회에 거쳐 용매 분획하였다. 에틸아세테이트 분획을 건조시킨 뒤, 상기 건조 에틸아세테이트 분획 80g을 아세톤과 핵산의 부피비가 1 : 9에서 8 : 2가 되도록 조절한 용매 구배 조건에서 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 실시하여 11개의 분획을 얻었다. 상기 11개의 분획 중 5, 6번 분획 각각 8g을 세파덱스 LH-20 (Sephadex LH-20, Amersham, Sweden)로 정제하여 화합물 1(5 분획) 및 화합물 2(6분획)를 얻었다. 상기 화합물의 분리, 정제 방법은 도 1에 도식화하여 나타내었다.
실시예 2 : 추출된 화합물의 특성 및 구조 분석
상기 화합물 1 및 2의 특성을 분석하기 위하여 녹는점(Electrothermal instrument, Dubuque, IA, USA), UV 스펙트라(Milton Roy 3000 spectrometer, Ivyland, PA, USA)를 측정하였다. 또한, 화합물의 구조를 분석하기 위하여 ESI 질량분석기(JMS 700 mass spectrometer, JEOL, Tokyo, Japan)로 분자량을 측정하였고, 1H- and 13C-NMR 은 DRX 300 MHz(Bruker, Karlsruhe, Germany)에서 측정하여 화합물의 구조를 결정하였다.
(1) 플라바스피딕 산 PB(화합물 1)
녹는점 : 148℃
UV λ max (CHCl3) nm (log ε) : 241 (3.81), 289 (3.78)
ESI-MS m/z: 431.2 [M-H]-, 455.2[M+Na]+
1H-NMR(300MHz,CDCl3) : 0.99[3H,t(J=7.5Hz),H-11'], 1.10[3H,t(J=7.5Hz),H-11], 1.40[6H,s,H-7,8], 1.66[2H,m,H-10'], 2.05[3H,s,H-7'], 3.05[2H,t(J=7.5Hz),H-9'], 3.10[2H,q(J=7.5),H-10], 3.55[2H,s,H-1"].
Figure 112009033998319-pat00004
(2) 플라바스피딕 산 AB(화합물 2)
mp : 188-189℃
UV λmax (CHCl3) nm (log ε) : 240 (3.85), 285 (3.79)
ESI-MS m/z : 417.3[M-H]-, 441.3[M+Na]+,
1H-NMR(300MHz,CDCl3) : 0.91[3H,t(J=7.5Hz),H-11'], 1.16[6H,s,H-7,8], 1.60[2H,m,H-10'], 1.87[3H,s,H-7'], 2.38[3H,s,H-10], 3.04[2H,t(J=7.5Hz),H-9'], 3.55[2H,s,H-12].
Figure 112009033998319-pat00005
실시예 3 : 화합물 1, 2의 항균활성 측정
상기 추출된 화합물 1, 2의 항균 활성을 측정하기 위하여 바실러스 섭틸리스(Bacillus subtilis KCTC 1914), 에스케리키아 콜리(Escherichia coli KCTC 1924), 스타필로코커스 아우레우스(Staphylococcus aureus KCTC 1916, KCTC 1928, EML 5757779) 및 스트렙토코커스 뮤탄스(Streptococcus mutans DSM 6178)를 대상으로 페이퍼 디스크(paper disc)법으로 가시화 실험을 수행하였다.
상기 추출된 화합물 1, 2를 에탄올에 녹인 후 200㎍씩 페이퍼 디스크(Whatman NO.1, 8mm diameter)에 점적한 후, 상기 균주가 0.1ml 도말된 한천 플레이트 위에 올려놓고 24시간 동안 완전히 건조하였다. 이후, 저해 구역(inhibitory zone)의 크기를 측정하여 항균 활성을 확인하였으며, 그 결과를 하 기 표 1 및 도 2에 나타내었다.
균주 저해 구역(inhibitory zone)의 크기(mm)
플라바스피딕 산 PB
(화합물 1)		 플라바스피딕 산 AB
(화합물 2)
Escherichia coli KCTC 1924 11 11
Bacillus subtilis KCTC 1914 19 15
Staphylococcus aureus KCTC 1916 16 16
Staphylococcus aureus KCTC 1928 19 19
Staphylococcus aureus EML 5757779 19 19
Streptococcus mutans DSM 6178 19 18
상기 실험을 통하여 화합물 1, 2의 항균 활성을 확인할 수 있었으며, 특히 그람 양성균인 바실러스 섭틸리스, 스타필로코커스 아우레우스 및 스트렙토코커스 뮤탄스에서 그람 음성균인 에스케리키아 콜리에 비하여 상대적으로 우수한 항균 활성을 나타내는 것을 확인하였다. 또한 화합물 1, 2가 메티실린 내성 스타필로코쿠스 아우레우스(Methicillin resistant Staphylococcus aureus; MRSA)에 해당하는 스타필로코커스 아우레우스 KCTC 1928 균주에 대하여도 매우 우수한 항균 활성을 나타내는 것을 확인하였다.
따라서 본 발명의 화합물이 다양한 균주에 대하여 우수한 항균 활성을 가짐을 알 수 있었다.
도 1은 본 발명의 화합물을 관중으로부터 추출, 분리하는 과정을 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 화합물의 항균활성을 페이퍼 디스크(paper disc)법으로 확인한 사진이다. 이 때, FL PB는 플라비스피딕 산 PB(화합물 1)을, FL AB는 플라비스피딕 산 AB(화합물 2)를 나타낸다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되고, 메티실린 내성 스타필로코커스 아우레우스(Methicillin resistant Staphylococcus aureus; MRSA)에 대하여 항균 활성을 나타내는 화합물 :
    [화학식 1]
    Figure 112011042743185-pat00006
    상기 화학식 1에서, R은 메틸 또는 에틸기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화합물은 관중으로부터 유래된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 화합물은 관중의 에탄올 추출물로부터 분리된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제 1 항의 화합물을 유효성분으로 포함하여 메티실린 내성 스타필로코커스 아우레우스(Methicillin resistant Staphylococcus aureus; MRSA)에 대하여 항균 활성을 나타내는 것을 특징으로 하는 항균제 조성물.
  7. 삭제
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