JPH0631214B2 - イソクロマン類の製造法 - Google Patents
イソクロマン類の製造法Info
- Publication number
- JPH0631214B2 JPH0631214B2 JP21120486A JP21120486A JPH0631214B2 JP H0631214 B2 JPH0631214 B2 JP H0631214B2 JP 21120486 A JP21120486 A JP 21120486A JP 21120486 A JP21120486 A JP 21120486A JP H0631214 B2 JPH0631214 B2 JP H0631214B2
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- Japan
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- ether
- general formula
- reaction
- represented
- following general
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は合成ジャコウ系香料、医薬品等の中間体として
有用なイソクロマン類の効率良い製造方法に関する。
有用なイソクロマン類の効率良い製造方法に関する。
「従来技術」 イソクロマン類の製造方法として、従来から塩化水素の
存在下アリールアルカノールとホルムアルデヒドを反応
させる方法が一般的であり（米国特許第3360530号参
照）、又上記の改良法としてアリールアルカノールをホ
ルムアルデヒド及びカルボン酸無水物又は該酸のメチレ
ンジエステルと反応させる方法（特開昭59-157082号参
照）等が提案されている。
存在下アリールアルカノールとホルムアルデヒドを反応
させる方法が一般的であり（米国特許第3360530号参
照）、又上記の改良法としてアリールアルカノールをホ
ルムアルデヒド及びカルボン酸無水物又は該酸のメチレ
ンジエステルと反応させる方法（特開昭59-157082号参
照）等が提案されている。
「発明が解決しようとする問題点」 しかしながら、前述の米国特許に示される方法にあって
は、実質的に２段階の反応であるため、操作が煩雑で反
応完結まで長時間を要したり、腐食性の強い塩化水素ガ
スを大量に使用しなければならないといった問題があ
り、更に反応の中間物としてその発癌性が問題となって
いるクロロメチルエーテルが生成するといった如き深刻
な問題が生じてきている。
は、実質的に２段階の反応であるため、操作が煩雑で反
応完結まで長時間を要したり、腐食性の強い塩化水素ガ
スを大量に使用しなければならないといった問題があ
り、更に反応の中間物としてその発癌性が問題となって
いるクロロメチルエーテルが生成するといった如き深刻
な問題が生じてきている。
上記特開昭59-157082号に示される方法にあっては、ク
ロロメチルエーテルの生成はみられないものの、用いる
アリールアルカノールに対するイソクロマン類の収率が
高々85％程度であるばかりでなく、反応によって大量の
酢酸、酪酸の如き低級脂肪酸の副生が避けられない。周
知の様に上記の如き低級脂肪酸は腐食性を持ち、更に刺
激臭及び腐敗臭が強く、従って該イソクロマン類を香料
等に用いる様な場合にはこれらの脂肪酸がたとえ微量と
いえども混入する事は致命的な欠点となり、該方法は工
業的なイソクロマン類の製法としては必ずしも有利な製
法とは言い難い。
ロロメチルエーテルの生成はみられないものの、用いる
アリールアルカノールに対するイソクロマン類の収率が
高々85％程度であるばかりでなく、反応によって大量の
酢酸、酪酸の如き低級脂肪酸の副生が避けられない。周
知の様に上記の如き低級脂肪酸は腐食性を持ち、更に刺
激臭及び腐敗臭が強く、従って該イソクロマン類を香料
等に用いる様な場合にはこれらの脂肪酸がたとえ微量と
いえども混入する事は致命的な欠点となり、該方法は工
業的なイソクロマン類の製法としては必ずしも有利な製
法とは言い難い。
これらの先行技術に鑑み、本発明者らは、上記の如き欠
点を除き、工業的に有利にイソクロマン類を単純な方法
で短時間のうちに実質的に定量的に製造する方法を見出
し本発明に到達した。
点を除き、工業的に有利にイソクロマン類を単純な方法
で短時間のうちに実質的に定量的に製造する方法を見出
し本発明に到達した。
「問題を解決するための手段」 即ち、本発明は下記一般式［Ｉ］にて示されるアリール
アルカノール類と下記一般式[II]にて示されるアルデヒ
ド類あるいはその縮合体を、 Ｒ３ＣＨＯ……[II] ［ここに、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。］ 酸触媒の存在下、100℃〜200℃の温度で反応させ下記一
般式[III]にて示されるイソクロマン類を製造するに際
し、 該反応系に下記一般式[IV]にて示されるジハロアルキル
エーテル を共存させ、反応を進めることを特徴とするイソクロマ
ン類の製造方法である。
アルカノール類と下記一般式[II]にて示されるアルデヒ
ド類あるいはその縮合体を、 Ｒ３ＣＨＯ……[II] ［ここに、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。］ 酸触媒の存在下、100℃〜200℃の温度で反応させ下記一
般式[III]にて示されるイソクロマン類を製造するに際
し、 該反応系に下記一般式[IV]にて示されるジハロアルキル
エーテル を共存させ、反応を進めることを特徴とするイソクロマ
ン類の製造方法である。
本発明方法で使用する前記一般式［Ｉ］にて示される化
合物としては、例えば、β−フェニルエチルアルコー
ル、2-アェニル-1-プロパノール、1-(2-ヒドロキシエチ
ル）-3,5-ジエチルベンゼン、1-(2-ヒドロキシエチル）
-2-メトキシ-4-メチルベンゼン、2-(1′,1′,2′,3′,
3′−ペンタメチルインダン-5′−イル）-1-プロパノー
ル、2-(1′,1′,2′,3′,3′−ペンタメチルインダン-
5′−イル）エタノール、2-(1′,1′,2′,3′,3′−ペ
ンタメチルインダン-5′−イル）-1-ペンタノール、2-
(1′,1′,4′,4′−テトラメチルテトラリン-6′−イ
ル）-1-プロパノール、2-(1′,1′,4′,4′−テトラメ
チルテトラリン-6′−イル）エタノール等を例示出来る
が、これらは一種又は二種以上の混合物として使用され
る。
合物としては、例えば、β−フェニルエチルアルコー
ル、2-アェニル-1-プロパノール、1-(2-ヒドロキシエチ
ル）-3,5-ジエチルベンゼン、1-(2-ヒドロキシエチル）
-2-メトキシ-4-メチルベンゼン、2-(1′,1′,2′,3′,
3′−ペンタメチルインダン-5′−イル）-1-プロパノー
ル、2-(1′,1′,2′,3′,3′−ペンタメチルインダン-
5′−イル）エタノール、2-(1′,1′,2′,3′,3′−ペ
ンタメチルインダン-5′−イル）-1-ペンタノール、2-
(1′,1′,4′,4′−テトラメチルテトラリン-6′−イ
ル）-1-プロパノール、2-(1′,1′,4′,4′−テトラメ
チルテトラリン-6′−イル）エタノール等を例示出来る
が、これらは一種又は二種以上の混合物として使用され
る。
本発明方法で使用する前記一般式[II]にて示されるアル
デヒドとしては具体的にはホルムアルデヒドあるいはア
セトアルデヒドであり、これらの縮合体としてはパラホ
ルムアルデヒド、トリオキサン、テトラオキサン等を例
示できる。
デヒドとしては具体的にはホルムアルデヒドあるいはア
セトアルデヒドであり、これらの縮合体としてはパラホ
ルムアルデヒド、トリオキサン、テトラオキサン等を例
示できる。
本発明方法を実施するに当っては、前述した如く、上記
二種の原料の外に一般式[IV]にて示されるジハロアルキ
ルエーテルを反応系に加える訳であるが、この化合物は
反応に関与しない成分として単に加えられるのではなく
自らも反応に関与し、イソクロマンの生成反応の進行に
伴いハロアルキルアルコールとなる。この随伴反応の結
果、イソクロマン生成反応の進行が円滑に進み、しかも
先行技術に見られる様な、ジクロロメチルエーテルの如
き好ましくない副生物の発生を避けることが出来、且つ
イソクロマン類の収率を向上させることが出来る。その
理由については未だ明確ではないが、この事実こそ本発
明の大きな特徴である。
二種の原料の外に一般式[IV]にて示されるジハロアルキ
ルエーテルを反応系に加える訳であるが、この化合物は
反応に関与しない成分として単に加えられるのではなく
自らも反応に関与し、イソクロマンの生成反応の進行に
伴いハロアルキルアルコールとなる。この随伴反応の結
果、イソクロマン生成反応の進行が円滑に進み、しかも
先行技術に見られる様な、ジクロロメチルエーテルの如
き好ましくない副生物の発生を避けることが出来、且つ
イソクロマン類の収率を向上させることが出来る。その
理由については未だ明確ではないが、この事実こそ本発
明の大きな特徴である。
この一般式[IV]に示されるジハロアルキルエーテルは公
知の方法、、例えばアルキレンハロヒドリンの脱水縮
合、ジアルキレングリコールのハロゲン化或は、例えば
特公昭48-23060号公報に示される様に、アルキレンオキ
シド中に塩素とオレフィンとを同時に導入する方法等に
よって製造される。
知の方法、、例えばアルキレンハロヒドリンの脱水縮
合、ジアルキレングリコールのハロゲン化或は、例えば
特公昭48-23060号公報に示される様に、アルキレンオキ
シド中に塩素とオレフィンとを同時に導入する方法等に
よって製造される。
該エーテルの両末端は、前述の如く、ハロゲン置換され
てなければならず、置換されていなければ、理由は定か
ではないが本発明に示される特徴的な効果はあらわれな
い。又、該一般式[IV]中に示されるｎが５を超えると前
述の如き効果がはっきりと現れず好ましくない。
てなければならず、置換されていなければ、理由は定か
ではないが本発明に示される特徴的な効果はあらわれな
い。又、該一般式[IV]中に示されるｎが５を超えると前
述の如き効果がはっきりと現れず好ましくない。
これらの化合物として、2,2′−ビス（ハロエチル）エ
ーテル、ビス（2-ハロエチル）エチレングリコール、2,
2′−ジハロエトキシエチルエーテル、2,2′−ジハロエ
トキシエトキシエチルエーテル、ビス（2-ハロプロピ
ル）エーテル、ビス（2-ハロプポキシプロピル）エーテ
ル、ビス（2-ハロプロポキシプロポキシプロピル）エー
テル等を例示できる。ハロゲンとしては塩素、臭素又は
沃素を例示できる。これらは必要に応じ一種又は二種以
上の化合物或は混合物として使用出来る。本発明方法に
あっては、これらのうちでも特に2-ハロエチル基を持っ
たビス（2-ハロエチル）エーテルが好ましく用いられ
る。
ーテル、ビス（2-ハロエチル）エチレングリコール、2,
2′−ジハロエトキシエチルエーテル、2,2′−ジハロエ
トキシエトキシエチルエーテル、ビス（2-ハロプロピ
ル）エーテル、ビス（2-ハロプポキシプロピル）エーテ
ル、ビス（2-ハロプロポキシプロポキシプロピル）エー
テル等を例示できる。ハロゲンとしては塩素、臭素又は
沃素を例示できる。これらは必要に応じ一種又は二種以
上の化合物或は混合物として使用出来る。本発明方法に
あっては、これらのうちでも特に2-ハロエチル基を持っ
たビス（2-ハロエチル）エーテルが好ましく用いられ
る。
前述の酸触媒としては特に限定はなく、公知の如何なる
酸でも用いることが出来、例えば硫酸、p-トルエンスル
ホン酸、燐酸等を例示出来る。
酸でも用いることが出来、例えば硫酸、p-トルエンスル
ホン酸、燐酸等を例示出来る。
本発明方法を実施するに当り、アリールアルカノールに
対するアルデヒドの使用量は該アルカノール１モル当り
アルデヒド単位が0.2〜10モルの範囲が好ましく、0.5〜
５モルの範囲が更に好ましい。
対するアルデヒドの使用量は該アルカノール１モル当り
アルデヒド単位が0.2〜10モルの範囲が好ましく、0.5〜
５モルの範囲が更に好ましい。
同様にジハロアルキルエーテルの使用量は該アルカノー
ル１モル当り0.2〜10の範囲が好ましく、0.5〜５の範囲
が更に好ましい。
ル１モル当り0.2〜10の範囲が好ましく、0.5〜５の範囲
が更に好ましい。
触媒としての酸の使用量はその種類に因って多少は変化
させるべきであるが、概ね反応系全体の重量に対して0.
1〜50重量％でよいが、0.5〜30重量％が好ましい。
させるべきであるが、概ね反応系全体の重量に対して0.
1〜50重量％でよいが、0.5〜30重量％が好ましい。
前述した如き原料及び触媒を用いて一般式[III]にて示
されるイソクロマン類を製造するに当っては、前述のア
リールアルカノール、アルデヒド、ジハロアルキルエー
テル及び触媒を一括して反応器に入れ、所定温度に保ち
加熱することによって簡単に行なう事が出来る。これら
原料の仕込みは分割でも一括でも良く、仕込み方法によ
って本発明方法に悪影響を与える事は無い。云いかえる
なら、本発明方法を用いれば、前述の特開昭59-157082
号公報に示される方法に潜在する欠点を解決し、簡単に
イソクロマン類を製造することが出来る。
されるイソクロマン類を製造するに当っては、前述のア
リールアルカノール、アルデヒド、ジハロアルキルエー
テル及び触媒を一括して反応器に入れ、所定温度に保ち
加熱することによって簡単に行なう事が出来る。これら
原料の仕込みは分割でも一括でも良く、仕込み方法によ
って本発明方法に悪影響を与える事は無い。云いかえる
なら、本発明方法を用いれば、前述の特開昭59-157082
号公報に示される方法に潜在する欠点を解決し、簡単に
イソクロマン類を製造することが出来る。
本発明方法を実施するに当り、反応温度は100〜200℃の
範囲にあることが好ましく、反応時間は用いる原料の種
類に因って変わるが、概ね３時間以内で十分である。更
に、所望の反応温度が得られるなら、反応圧力には限定
はなく、常圧、減圧、加圧いずれの状態であってもよ
い。
範囲にあることが好ましく、反応時間は用いる原料の種
類に因って変わるが、概ね３時間以内で十分である。更
に、所望の反応温度が得られるなら、反応圧力には限定
はなく、常圧、減圧、加圧いずれの状態であってもよ
い。
前述の如く、本発明方法にあっては、反応の進行に伴い
ハロアルキルアルコールが発生してくるが、これは蒸留
によって系外に除去すれば良い。
ハロアルキルアルコールが発生してくるが、これは蒸留
によって系外に除去すれば良い。
かくして得られる反応後の混合物を水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム等の如きアルカリ水溶液で中和し、必要
ならば、洗浄後、蒸留、抽出等の公知の方法によって精
製して製品とすればよい。
炭酸ナトリウム等の如きアルカリ水溶液で中和し、必要
ならば、洗浄後、蒸留、抽出等の公知の方法によって精
製して製品とすればよい。
「実施例」 以下に実施例及び比較例を挙げ本発明を更に詳しく説明
するが、これらに限定されるものではない。
するが、これらに限定されるものではない。
実施例１ 攪拌機、温度計及び蒸溜装置を備えた0.5フラスコに
β−フェニルエチルアルコール122ｇ、パラホルムアル
デヒド30ｇ、ビス（2-クロロエチル）エーテル143ｇ及
びp-トルエンスルホン酸８ｇを入れ、140±５℃迄加熱
し、2.5時間同温度で攪拌反応させた。この間実質的に
エチレンクロロヒドリンからなる溜出液160ｇが得られ
た。
β−フェニルエチルアルコール122ｇ、パラホルムアル
デヒド30ｇ、ビス（2-クロロエチル）エーテル143ｇ及
びp-トルエンスルホン酸８ｇを入れ、140±５℃迄加熱
し、2.5時間同温度で攪拌反応させた。この間実質的に
エチレンクロロヒドリンからなる溜出液160ｇが得られ
た。
冷却後反応液を30重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和
し有機層を分液後、減圧蒸溜し、沸点73〜79℃／3mmHg
を有する溜分130.1ｇを得た。
し有機層を分液後、減圧蒸溜し、沸点73〜79℃／3mmHg
を有する溜分130.1ｇを得た。
このものを分析した所、イソクロマンであることが判明
した。使用したアルコールに対して収率は97.1％であっ
た。尚、上記分析はガスクロマトグラフィー(GC)、赤外
分光法(IR)及びNMRで行なった。
した。使用したアルコールに対して収率は97.1％であっ
た。尚、上記分析はガスクロマトグラフィー(GC)、赤外
分光法(IR)及びNMRで行なった。
比較例１ ビス（2-クロロエチル）エーテルを添加しないで実施例
１記載の方法を繰り返した所、イソクロマンは86.4ｇし
か得られなかった。収率は用いたアルコールに対して6
4.5％と低かった。
１記載の方法を繰り返した所、イソクロマンは86.4ｇし
か得られなかった。収率は用いたアルコールに対して6
4.5％と低かった。
実施例１と本例の比較から明らかな如く、ジハロアルキ
ルエーテルを反応系に加えるといった本発明の効果が明
確に表れていることが理解される。
ルエーテルを反応系に加えるといった本発明の効果が明
確に表れていることが理解される。
実施例２ 攪拌機、温度計及び蒸溜装置を備えた１フラスコに2-
(1′,1′,2′,3′,3′−ペンタメチルインダン-5′−イ
ル）-1-プロパノール246ｇ、パラホルムアルデヒド30
ｇ、ビス（2-クロロエトキシエチル）エーテル231ｇ及
び濃硫酸３ｇを入れ、120±30mmHgの減圧下、140±５℃
迄加熱し、2.5時間同温度で攪拌反応させた。この間実
質的に2-(2′−クロロエトキシ）エタノールからなる溜
出液247ｇが得られた。反応液を冷却後、30重量％炭酸
ソーダ水溶液で中和し、有機層を分液後、減圧蒸溜して
沸点154〜158℃／3mmHgを有する溜分248ｇを得た。
(1′,1′,2′,3′,3′−ペンタメチルインダン-5′−イ
ル）-1-プロパノール246ｇ、パラホルムアルデヒド30
ｇ、ビス（2-クロロエトキシエチル）エーテル231ｇ及
び濃硫酸３ｇを入れ、120±30mmHgの減圧下、140±５℃
迄加熱し、2.5時間同温度で攪拌反応させた。この間実
質的に2-(2′−クロロエトキシ）エタノールからなる溜
出液247ｇが得られた。反応液を冷却後、30重量％炭酸
ソーダ水溶液で中和し、有機層を分液後、減圧蒸溜して
沸点154〜158℃／3mmHgを有する溜分248ｇを得た。
この溜分は分析によって6-オキサ-1,1,2,3,3,8-ヘキサ
メチル-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ベンズ［ｆ］イ
ンデンであることが確認された。用いたアリールアルカ
ノールに対する収率は96.1％であった。
メチル-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ベンズ［ｆ］イ
ンデンであることが確認された。用いたアリールアルカ
ノールに対する収率は96.1％であった。
比較例２ ビス（2-クロロエトキシエチル）エーテルを添加しない
で実施例２記載の方法を繰返した所、目的とするイソク
ロマンは156.6ｇしか得られなかった。用いたアリール
アルカノールに対する収率は60.7％と低かった。
で実施例２記載の方法を繰返した所、目的とするイソク
ロマンは156.6ｇしか得られなかった。用いたアリール
アルカノールに対する収率は60.7％と低かった。
実施例２と本例を比較すれば明らかな様に、ジハロアル
キルエーテルを共存させ反応を進める事によって本発明
の特徴的な効果が具現することが理解される。
キルエーテルを共存させ反応を進める事によって本発明
の特徴的な効果が具現することが理解される。
実施例３〜７ 種々のアリールアルカノール及びジハロアルキルエーテ
ルを用いて実施例１又は実施例２記載の方法を繰返し、
それらの結果を第１表に示した。
ルを用いて実施例１又は実施例２記載の方法を繰返し、
それらの結果を第１表に示した。
尚、これらの反応に於いてはアリールアルカノールとジ
ハロアルキルエーテルとのモル比は全て1/1とし、反応
温度は140℃とし、そして反応時間は2.5時間とした。
ハロアルキルエーテルとのモル比は全て1/1とし、反応
温度は140℃とし、そして反応時間は2.5時間とした。
「発明の効果」 従来、安全にしかも簡単な操作で高収率でイソクロマン
類を得ることが困難であったが、本発明方法によれば、
安全且つ簡単な操作で短時間のうちに実質的に定量的に
高品位のイソクロマン類を製造することが出来る。
類を得ることが困難であったが、本発明方法によれば、
安全且つ簡単な操作で短時間のうちに実質的に定量的に
高品位のイソクロマン類を製造することが出来る。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］にて示されるアリールア
ルカノール類と下記一般式[II]にて示されるアルデヒド
類あるいはその縮合体を、 Ｒ３ＣＨＯ……[II] ［ここに、Ｒ３は水素原子又はメチル基を示す。］ 酸触媒の存在下、100℃〜200℃の温度で反応させ下記一
般式[III]にて示されるイソクロマン類を製造するに際
し、 該反応系に下記一般式[IV]にて示されるジハロアルキル
エーテル を共存させ、反応を進めることを特徴とするイソクロマ
ン類の製造法。 - 【請求項２】ジハロアルキルエーテルが下記一般式
［Ｖ］にて示される ［ここに、Ｘは前述と同じである。］ ジハロエチルエーテルである特許請求の範囲第１項記載
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21120486A JPH0631214B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | イソクロマン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21120486A JPH0631214B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | イソクロマン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366177A JPS6366177A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0631214B2 true JPH0631214B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=16602076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21120486A Expired - Lifetime JPH0631214B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | イソクロマン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631214B2 (ja) |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP21120486A patent/JPH0631214B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366177A (ja) | 1988-03-24 |
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