JPH06306277A - 低フォギング性難燃ポリウレタン用組成物 - Google Patents
低フォギング性難燃ポリウレタン用組成物Info
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- JPH06306277A JPH06306277A JP9987093A JP9987093A JPH06306277A JP H06306277 A JPH06306277 A JP H06306277A JP 9987093 A JP9987093 A JP 9987093A JP 9987093 A JP9987093 A JP 9987093A JP H06306277 A JPH06306277 A JP H06306277A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）：
【化１】
で表される有機燐化合物に対し、必要に応じ難燃性可塑
剤として作用する非反応性有機燐化合物を含有する液体
として使用可能な低フォギング性難燃ポリウレタン用組
成物。上記組成物は、ポリオール１００重量部に対して
２〜６重量部含有する。 【効果】 この組成物は、優れた低フォギング性を有し
かつ耐熱性、耐スコーチ性及び難燃効果を示す。又ポリ
ウレタンフォームの劣化が起こらず、物性を低下させる
ことが極めて少ない成形体を形成し得る。
剤として作用する非反応性有機燐化合物を含有する液体
として使用可能な低フォギング性難燃ポリウレタン用組
成物。上記組成物は、ポリオール１００重量部に対して
２〜６重量部含有する。 【効果】 この組成物は、優れた低フォギング性を有し
かつ耐熱性、耐スコーチ性及び難燃効果を示す。又ポリ
ウレタンフォームの劣化が起こらず、物性を低下させる
ことが極めて少ない成形体を形成し得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は低フォギング性難燃ポリ
ウレタン用組成物に関する。詳しくは、ポリウレタンに
難燃性を付与し、かつ極めて低いフォギング性の液状組
成物に関する。
ウレタン用組成物に関する。詳しくは、ポリウレタンに
難燃性を付与し、かつ極めて低いフォギング性の液状組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】熱硬化
性樹脂として代表的なポリウレタン有機重合体は、比較
的安価に得られ、かつ成形が容易であるなどの優れた特
性を有する為、自動車部品をはじめ、生活用品全般にわ
たり広く使用されている。しかし、これらの有機重合体
は、可燃性で、一度着火したら制御不能の燃焼をするた
め、難燃性のフォームを製造することについて、この業
界において、いろいろ努力がかさねられてきた。今日で
は自動車内装品等、ポリウレタンの利用分野の一部では
法律で難燃化が義務づけられている。さらに、近年環境
問題が社会的にもクローズアップされ、ダイオキシン問
題やフロン問題が騒がれている中、ポリウレタンフォー
ムの自動車部品においてもフォギング性が問題視されて
いる。
性樹脂として代表的なポリウレタン有機重合体は、比較
的安価に得られ、かつ成形が容易であるなどの優れた特
性を有する為、自動車部品をはじめ、生活用品全般にわ
たり広く使用されている。しかし、これらの有機重合体
は、可燃性で、一度着火したら制御不能の燃焼をするた
め、難燃性のフォームを製造することについて、この業
界において、いろいろ努力がかさねられてきた。今日で
は自動車内装品等、ポリウレタンの利用分野の一部では
法律で難燃化が義務づけられている。さらに、近年環境
問題が社会的にもクローズアップされ、ダイオキシン問
題やフロン問題が騒がれている中、ポリウレタンフォー
ムの自動車部品においてもフォギング性が問題視されて
いる。
【０００３】ポリウレタンに難燃性を付与する為には、
一般に含ハロゲン系リン酸エステルの難燃剤を添加する
方法がとられているが、その難燃剤が夏場車内温度上昇
の際、モノマー成分や分解して形成したアミンの塩酸塩
が飛散しガラスを曇らせ、又人体にも悪影響を及ぼすこ
とが判明した。一般に難燃剤としてトリス（クロロエチ
ル）ホスフェートやトリス（クロロプロピル）ホスフェ
ート等のモノマー成分を主としたものが使用されている
が、分子量が小さい為飛散しやすく、又その為フォーム
の難燃性が低下するという欠点がある。
一般に含ハロゲン系リン酸エステルの難燃剤を添加する
方法がとられているが、その難燃剤が夏場車内温度上昇
の際、モノマー成分や分解して形成したアミンの塩酸塩
が飛散しガラスを曇らせ、又人体にも悪影響を及ぼすこ
とが判明した。一般に難燃剤としてトリス（クロロエチ
ル）ホスフェートやトリス（クロロプロピル）ホスフェ
ート等のモノマー成分を主としたものが使用されている
が、分子量が小さい為飛散しやすく、又その為フォーム
の難燃性が低下するという欠点がある。
【０００４】また分子量を上げる為に、含ハロゲン系縮
合リン酸エステルが提供されているが、これらは全てオ
リゴマーとして構成され、約５〜２０％のトリス（クロ
ロエチル）ホスフェートやトリス（クロロプロピル）ホ
スフェートを含有している為、上記と同様な傾向とな
る。
合リン酸エステルが提供されているが、これらは全てオ
リゴマーとして構成され、約５〜２０％のトリス（クロ
ロエチル）ホスフェートやトリス（クロロプロピル）ホ
スフェートを含有している為、上記と同様な傾向とな
る。
【０００５】またさらに縮合度を上げ、モノマー成分を
極力少なくした難燃剤が提供されているが、逆に粘度が
高くなり作業性が困難、又分解しやすい為アミンの塩酸
塩が形成し、飛散又はスコーチ性等他の物性に悪影響を
及ぼすことがあげられる。
極力少なくした難燃剤が提供されているが、逆に粘度が
高くなり作業性が困難、又分解しやすい為アミンの塩酸
塩が形成し、飛散又はスコーチ性等他の物性に悪影響を
及ぼすことがあげられる。
【０００６】従って本発明は、低分子量の成分を含有せ
ず、耐熱性を有し、優れた難燃性が付与できる液状の低
フォギング性難燃ポリウレタン用組成物を提供しようと
するものである。
ず、耐熱性を有し、優れた難燃性が付与できる液状の低
フォギング性難燃ポリウレタン用組成物を提供しようと
するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なる低級アルキル基
または水素原子、Ｚは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2−、
または水素原子、Ｚは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2−、
【０００９】
【化５】 で表される有機燐化合物５０〜１００重量部と、難燃性
可塑剤として作用する非反応性有機燐化合物５０〜０重
量部と、酸化防止剤０〜５重量部とからなる液状の低フ
ォギング性難燃ポリウレタン用組成物が提供される。上
記式（Ｉ）においてＲ1及びＲ2で示される低級アルキル
基としては、炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルブ
チルが含まれる。
可塑剤として作用する非反応性有機燐化合物５０〜０重
量部と、酸化防止剤０〜５重量部とからなる液状の低フ
ォギング性難燃ポリウレタン用組成物が提供される。上
記式（Ｉ）においてＲ1及びＲ2で示される低級アルキル
基としては、炭素数１〜４の直鎖または分枝状アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピルブ
チルが含まれる。
【００１０】上記式（Ｉ）の有機燐化合物としては、Ｃ
Ｒ−７３３Ｓ〔ｍ−フェニレンビス（ジフェニルホスフ
ェート〕（大八化学社製）、ｍ−フェニレンビス（ジク
レジルホスフェート）、２，２−ビス〔４−〔ビス（メ
チルフェノキシ）ホスホリルオキシ〕フェニル〕プロパ
ン、テトラキス（フェニル）エチレンジホスフェート、
テトラキス（フェニル）ジエチレンジホスフェートなど
が挙げられる。
Ｒ−７３３Ｓ〔ｍ−フェニレンビス（ジフェニルホスフ
ェート〕（大八化学社製）、ｍ−フェニレンビス（ジク
レジルホスフェート）、２，２−ビス〔４−〔ビス（メ
チルフェノキシ）ホスホリルオキシ〕フェニル〕プロパ
ン、テトラキス（フェニル）エチレンジホスフェート、
テトラキス（フェニル）ジエチレンジホスフェートなど
が挙げられる。
【００１１】難燃性可塑剤で平均分子量３５０以上のも
のとしては、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェー
ト、アンチフレーズ７８〔塩素化ポリホスホネート〕
（Ａ＆Ｗ社製），サーモリン１０１〔テトラキス（２−
クロロエチル）エチレンジホスフェート〕（オーリン社
製）、フォスガード２ＸＣ２０〔２，２−ビス（クロロ
メチル）−１，３−プロパンビス（クロロエチル）ジホ
スフェート（モンサント社製）、ＣＲ−５３０，ＣＲ−
５０７，ＣＲ−５０９〔含ハロゲン系ホスフェートホス
ホネート オリゴマーエステル〕（大八化学社製）（特
願昭５７−６１７６２号）、ＣＲ−５０４〔テトラキス
（クロロプロピル）オキシジエチレンジホスフェート〕
（大八化学社製），クレジルジフェニルホスフェート、
トリクレジルホスフェートがあげられる。
のとしては、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェー
ト、アンチフレーズ７８〔塩素化ポリホスホネート〕
（Ａ＆Ｗ社製），サーモリン１０１〔テトラキス（２−
クロロエチル）エチレンジホスフェート〕（オーリン社
製）、フォスガード２ＸＣ２０〔２，２−ビス（クロロ
メチル）−１，３−プロパンビス（クロロエチル）ジホ
スフェート（モンサント社製）、ＣＲ−５３０，ＣＲ−
５０７，ＣＲ−５０９〔含ハロゲン系ホスフェートホス
ホネート オリゴマーエステル〕（大八化学社製）（特
願昭５７−６１７６２号）、ＣＲ−５０４〔テトラキス
（クロロプロピル）オキシジエチレンジホスフェート〕
（大八化学社製），クレジルジフェニルホスフェート、
トリクレジルホスフェートがあげられる。
【００１２】本発明の組成物に用いられる酸化防止剤と
しては、式（II）
しては、式（II）
【００１３】
【化６】 （式中、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3及びＲ′4は、それぞれ水
素原子またはＣ1〜Ｃ14のアルキル基を表す。）で示さ
れるハイドロキノン化合物および／または３価の有機燐
化合物である。
素原子またはＣ1〜Ｃ14のアルキル基を表す。）で示さ
れるハイドロキノン化合物および／または３価の有機燐
化合物である。
【００１４】上記ハイドロキノン化合物の具体例として
は、ハイドロキノン、２，５−ジ−tert−アミルハイド
ロキノン、２，５−ジオクチルハイドロキノン、tert−
アミルハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、
オクチルハイドロキノン等が挙げられ、特に耐熱性に優
れたハイドロキノン化合物として、２，５−ジ−tert−
アミルハイドロキノン、２，５−ジ−tert−ブチルハイ
ドロキノン等が挙げられる。
は、ハイドロキノン、２，５−ジ−tert−アミルハイド
ロキノン、２，５−ジオクチルハイドロキノン、tert−
アミルハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、
オクチルハイドロキノン等が挙げられ、特に耐熱性に優
れたハイドロキノン化合物として、２，５−ジ−tert−
アミルハイドロキノン、２，５−ジ−tert−ブチルハイ
ドロキノン等が挙げられる。
【００１５】上記３価の有機燐化合物の具体例として
は、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイ
ト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、テトラキス−（２，
４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４，４−ジフェニレ
ンジホスホナイト等の化合物が挙げられる。
は、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイ
ト、トリス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールジホスファイト、テトラキス−（２，
４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４，４−ジフェニレ
ンジホスホナイト等の化合物が挙げられる。
【００１６】本発明の低フォギング性難燃ポリウレタン
用組成物は、式（Ｉ）の有機燐化合物５０〜１００重量
部に、所望により難燃性可塑剤５０〜０重量部、さらに
所望により酸化防止剤０〜５重量部を加えて、５５〜６
５℃に加熱、攪拌して、溶解して製剤化できる。
用組成物は、式（Ｉ）の有機燐化合物５０〜１００重量
部に、所望により難燃性可塑剤５０〜０重量部、さらに
所望により酸化防止剤０〜５重量部を加えて、５５〜６
５℃に加熱、攪拌して、溶解して製剤化できる。
【００１７】本発明の一つの観点によれば、低フォギン
グ性難燃ポリウレタンフォームの製造法が提供される。
すなわち、ポリオールとトルエンジイソシアネート（Ｔ
ＤＩ）の反応に、触媒、水または発泡剤、分散剤等の共
存下、上記組成物を添加、攪拌加熱して製造する。この
場合、触媒としては、第３級アミン触媒（トリエチレン
ジアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモル
ホリン等）及び錫系触媒（ＳｎＣ１4 等）が用いられ
る。発泡剤としては、水、フロロカーボン、メチレンク
ロライドのような低沸点化合物がある。原料のポリオー
ル１００重量部に対して上記組成物は、２〜６０重量部
用いられる。
グ性難燃ポリウレタンフォームの製造法が提供される。
すなわち、ポリオールとトルエンジイソシアネート（Ｔ
ＤＩ）の反応に、触媒、水または発泡剤、分散剤等の共
存下、上記組成物を添加、攪拌加熱して製造する。この
場合、触媒としては、第３級アミン触媒（トリエチレン
ジアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモル
ホリン等）及び錫系触媒（ＳｎＣ１4 等）が用いられ
る。発泡剤としては、水、フロロカーボン、メチレンク
ロライドのような低沸点化合物がある。原料のポリオー
ル１００重量部に対して上記組成物は、２〜６０重量部
用いられる。
【００１８】また本発明の一つの観点によれば、低フォ
ギング性難燃ポリウレタンフォームが提供される。
ギング性難燃ポリウレタンフォームが提供される。
【００１９】本発明の上記組成物によるポリウレタンフ
ォームは、従来の含ハロゲン系リン酸エステルまたはオ
リゴマーと比べ、難燃性は維持したまま極めて少ないフ
ォギング性を有し、且つ組成物自身、高い耐熱性を有す
る為、フォーム内部のやけ（スコーチ）を抑えることが
できる。
ォームは、従来の含ハロゲン系リン酸エステルまたはオ
リゴマーと比べ、難燃性は維持したまま極めて少ないフ
ォギング性を有し、且つ組成物自身、高い耐熱性を有す
る為、フォーム内部のやけ（スコーチ）を抑えることが
できる。
【００２０】このように、難燃性、フォギング性、スコ
ーチ性に優れていて自動車及び家具工業用に、好ましい
物性を有する製品が得られる。
ーチ性に優れていて自動車及び家具工業用に、好ましい
物性を有する製品が得られる。
【００２１】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を限定する為のものではな
い。又特に指定しない限り、部は全て重量である。 〈液調製〉
れらの実施例は本発明の範囲を限定する為のものではな
い。又特に指定しない限り、部は全て重量である。 〈液調製〉
【００２２】実施例１ 難燃剤 ＣＲ−７３３Ｓ（大八化学社製）９５ｇを混合容器に入
れ、約６０℃に加熱した。連続攪拌しながらハイドロキ
ノン５ｇを追加した。得られた混合物を攪拌し減圧下約
１時間、６０℃に加熱した。次に液体混合物を徐々に約
２５℃に冷却し該温度に約２４時間保持した。混合物を
検査して固体のハイドロキノンが冷却時に析出沈澱した
か否かを測定した。混合物は、固形分を含有せず２５℃
で８２０センチポイズの粘度を有していた。
れ、約６０℃に加熱した。連続攪拌しながらハイドロキ
ノン５ｇを追加した。得られた混合物を攪拌し減圧下約
１時間、６０℃に加熱した。次に液体混合物を徐々に約
２５℃に冷却し該温度に約２４時間保持した。混合物を
検査して固体のハイドロキノンが冷却時に析出沈澱した
か否かを測定した。混合物は、固形分を含有せず２５℃
で８２０センチポイズの粘度を有していた。
【００２３】実施例２〜５ 難燃剤として表１記載のものを用いること以外は、実施
例１と同様に調製した。
例１と同様に調製した。
【００２４】実施例６ 難燃剤として表１記載のもののみ用いた。
【００２５】比較例Ａ〜Ｅ 本発明の範囲外の成分を用いて、実施例１と同様に調製
及び単独で使用した。実施例及び比較例の各処方で得ら
れた液体の状態を表１に記載する。
及び単独で使用した。実施例及び比較例の各処方で得ら
れた液体の状態を表１に記載する。
【００２６】
【表１】
【００２７】次に、上記処方で得られた難燃性組成物の
難燃性及びフォギング性を試験し、表２に示した。
難燃性及びフォギング性を試験し、表２に示した。
【００２８】 （低フォギング性難燃ポリウレタンフォームの製造） 処方 ポリオール（三井東圧化学社製、ポリエーテルポリオール、分子量3000） １００ 部 イソシアネート（三井東圧化学社製、トルレンジイソシアネート２，４／２， ６ ８０／２０） ５５．１部 シリコン油（日本ユニカ株式会社 商品名L-520 ） １．２部 錫系触媒（三共有機合成株式会社 オクチル酸スズ） ０．３部 アミン系触媒（米国エアプロダクツ社 トリエチレンジアミン） ０．２部 水 ４．５部 メチレンクロライド 所要部 難燃剤 所要部 （表２に記載の量） 上記の処方でワンショット法によって、軟質ウレタン発
泡体を製造した。
泡体を製造した。
【００２９】製造法 ポリオール、シリコン油、触媒、水及び難燃剤を上記の
処方に示した数量を配合し、３０００ｒｐｍの回転数を
持つ攪拌機で１分間攪拌して均一に混和した後、イソシ
アネートを加えて、更に３０００ｒｐｍで５〜７秒間攪
拌後、内容物を手早く正方形のボール箱に注いだ。直ち
に発泡が起こり、数分後最大の容積に達した。このもの
を更に３０分間８０℃の炉内で硬化せしめた。得られた
発泡体は、白色軟質通気泡型セル組織であった。上記の
方法で得た各種発泡体より、試料を切り取り燃焼試験
（燃焼試験方法ＭＶＳＳ−３０２）を行った。更にフォ
ギンク性の調査において、ＤＩＮ７５２０１（欧州のフ
ォギングテスト法）に基づき１１０℃、 ３及び１６時
間で行い、ガラスへの付着量の測定を行った。又物性に
おいては、密度（ＪＩＳ Ｋ−７２２２）〔Ｋｇ／
ｍ3〕と通気度（ＪＩＳ Ｌ−１００４，ＡＳＴＭ Ｄ
−７３７−４６）〔ml／cm2／ｓｅｃ〕の測定を行っ
た。
処方に示した数量を配合し、３０００ｒｐｍの回転数を
持つ攪拌機で１分間攪拌して均一に混和した後、イソシ
アネートを加えて、更に３０００ｒｐｍで５〜７秒間攪
拌後、内容物を手早く正方形のボール箱に注いだ。直ち
に発泡が起こり、数分後最大の容積に達した。このもの
を更に３０分間８０℃の炉内で硬化せしめた。得られた
発泡体は、白色軟質通気泡型セル組織であった。上記の
方法で得た各種発泡体より、試料を切り取り燃焼試験
（燃焼試験方法ＭＶＳＳ−３０２）を行った。更にフォ
ギンク性の調査において、ＤＩＮ７５２０１（欧州のフ
ォギングテスト法）に基づき１１０℃、 ３及び１６時
間で行い、ガラスへの付着量の測定を行った。又物性に
おいては、密度（ＪＩＳ Ｋ−７２２２）〔Ｋｇ／
ｍ3〕と通気度（ＪＩＳ Ｌ−１００４，ＡＳＴＭ Ｄ
−７３７−４６）〔ml／cm2／ｓｅｃ〕の測定を行っ
た。
【００３０】その結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】これらの結果より、比較例に比べて、本
発明の難燃剤を使用した低フォギング性難燃ポリウレタ
ンフォームは、難燃性を維持し、極めて良好なフォギン
グ性を有している。又、該フォームには独立気泡がな
く、通気性が良く、その結果物性は良好である。
発明の難燃剤を使用した低フォギング性難燃ポリウレタ
ンフォームは、難燃性を維持し、極めて良好なフォギン
グ性を有している。又、該フォームには独立気泡がな
く、通気性が良く、その結果物性は良好である。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なる低級アルキル基
または水素原子、Ｚは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2−、 【化２】 で表される有機燐化合物５０〜１００重量部と、難燃性
可塑剤として作用する非反応性有機燐化合物５０〜０重
量部と、酸化防止剤０〜５重量部とからなる液状の低フ
ォギング性難燃ポリウレタン用組成物。 - 【請求項２】 非反応有機燐化合物が、塩素化ホスフェ
ートエステルあるいはそのオリゴマー、塩素化ホスホネ
ートエステルあるいはそのオリゴマー、または非ハロゲ
ン系リン酸エステルあるいはそのオリゴマーで、平均分
子量が３５０以上で構成される化合物である請求項１に
記載の低フォギング性難燃ポリウレタン用組成物。 - 【請求項３】 酸化防止剤が、式（II）： 【化３】 （式中、Ｒ′1、Ｒ′2、Ｒ′3及びＲ′4は、それぞれ水
素原子またはＣ1〜Ｃ14のアルキル基を表す。）で示さ
れるハイドロキノン化合物および／または３価の有機燐
化合物である請求項１に記載の低フォギング性難燃ポリ
ウレタン用組成物。 - 【請求項４】 ポリウレタン製造時にポリウレタン形成
用のポリオール原料１００重量部に対して２〜６０重量
部使用される請求項１に記載の低フォギング性難燃ポリ
ウレタン用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9987093A JP2882724B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | 低フォギング性難燃ポリウレタン用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9987093A JP2882724B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | 低フォギング性難燃ポリウレタン用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306277A true JPH06306277A (ja) | 1994-11-01 |
| JP2882724B2 JP2882724B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=14258852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9987093A Expired - Fee Related JP2882724B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | 低フォギング性難燃ポリウレタン用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2882724B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006885A1 (en) * | 1994-08-30 | 1996-03-07 | Akzo Nobel N.V. | Fog reduction in polyurethane foam using phosphate esters |
| US6380273B1 (en) | 1999-06-16 | 2002-04-30 | Clariant Gmbh | Process for producing flame-retardant flexible polyurethane foams |
| WO2003055940A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Akzo Nobel N.V. | Non-halogenated phosphate anti-scorch additive for polyurethane foam |
| JP2009051996A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-12 | Inoac Corp | 軟質ポリウレタン発泡体 |
| JP2010043262A (ja) * | 2008-08-16 | 2010-02-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | 低スコーチレベルの、ハロゲンを含まない難燃性ポリウレタン発泡体 |
| JP2014024843A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-06 | Lanxess Deutschland Gmbh | ハロゲンフリーなポリ（アルキレンホスフェート） |
-
1993
- 1993-04-26 JP JP9987093A patent/JP2882724B2/ja not_active Expired - Fee Related
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