JPH06299095A - 防汚塗料組成物 - Google Patents
防汚塗料組成物Info
- Publication number
- JPH06299095A JPH06299095A JP12303593A JP12303593A JPH06299095A JP H06299095 A JPH06299095 A JP H06299095A JP 12303593 A JP12303593 A JP 12303593A JP 12303593 A JP12303593 A JP 12303593A JP H06299095 A JPH06299095 A JP H06299095A
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- antifouling
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- coating composition
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は防汚効果に優れ、その効果は長時間
持続しうる船底塗料、水中構造物塗料などの防汚塗料組
成物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立してアルキル基であ
り、Ｙはニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基
である）で表わされるマレイミド系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚塗料組成物。
持続しうる船底塗料、水中構造物塗料などの防汚塗料組
成物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立してアルキル基であ
り、Ｙはニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基
である）で表わされるマレイミド系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚塗料組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、船舶、水中構造物（例
えば、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、海底基
地、海底油田掘削設備、発電所の導水路管、定置網、養
殖網など）に対する有害水中付着生物の付着防止を目的
とする防汚塗料組成物に関する。
えば、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、海底基
地、海底油田掘削設備、発電所の導水路管、定置網、養
殖網など）に対する有害水中付着生物の付着防止を目的
とする防汚塗料組成物に関する。
【０００２】緑藻や褐藻などの植物類、フヂツボ、セル
ブラ、カサネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキなどの動物
類、スライムと称される各種バクテリア、カビ、珪藻な
どの水棲生物が船舶の船底や水中構造物に付着すると、
これら構造物の保全および保守上多大の損失を招く。船
舶に付着した場合、船舶と海水との摩擦抵抗が増大し、
船速の低下、燃料費の増大など船舶運航上多大の経済的
損失をもたらし、また船舶保全のため入渠した際、上記
付着物の除去に多大の労力を必要とし、この点に関して
も経済的損失は大きい。水中構造物に関しても同様の事
が言える。
ブラ、カサネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキなどの動物
類、スライムと称される各種バクテリア、カビ、珪藻な
どの水棲生物が船舶の船底や水中構造物に付着すると、
これら構造物の保全および保守上多大の損失を招く。船
舶に付着した場合、船舶と海水との摩擦抵抗が増大し、
船速の低下、燃料費の増大など船舶運航上多大の経済的
損失をもたらし、また船舶保全のため入渠した際、上記
付着物の除去に多大の労力を必要とし、この点に関して
も経済的損失は大きい。水中構造物に関しても同様の事
が言える。
【０００３】
【従来の技術】従来水中防汚塗料の防汚剤としては、亜
酸化銅、ロダン化銅、有機錫化合物、有機錫重合体、チ
オカルバミン酸塩などが使用されている。これら化合物
は上記の水棲付着植物や動物、スライムなどの付着防止
剤としての効果があり、広く実用に供されているが、含
有されている金属は公衆衛生上および生態学的に好まし
いものではなく、より安全性の高い防汚剤の開発が急務
となっている。
酸化銅、ロダン化銅、有機錫化合物、有機錫重合体、チ
オカルバミン酸塩などが使用されている。これら化合物
は上記の水棲付着植物や動物、スライムなどの付着防止
剤としての効果があり、広く実用に供されているが、含
有されている金属は公衆衛生上および生態学的に好まし
いものではなく、より安全性の高い防汚剤の開発が急務
となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】防汚塗料に要求される
特性の一つは、効果が長期間、例えば一年以上持続する
ことが必要である。それは船舶などは長期間にわたって
航海するものであり、一旦出港すると次の寄港地まで船
底の防汚塗料を塗り直すことは不可能であるからであ
る。また水中構造物についても防汚塗料の塗装には熟練
を必要とし、たびたび塗り替えるのは不利となるので長
寿命のものが望まれる。
特性の一つは、効果が長期間、例えば一年以上持続する
ことが必要である。それは船舶などは長期間にわたって
航海するものであり、一旦出港すると次の寄港地まで船
底の防汚塗料を塗り直すことは不可能であるからであ
る。また水中構造物についても防汚塗料の塗装には熟練
を必要とし、たびたび塗り替えるのは不利となるので長
寿命のものが望まれる。
【０００５】
【発明の開示】そこで本発明者らは安全性が高く、防汚
効果にすぐれ、しかも水中防汚塗料に配合した場合その
効力を長時間持続し得る防汚剤の探索に務め、特開平４
−２３５９６２号公報に開示の化合物が防汚剤として有
用であるとの知見を得、本発明を完成するに至った。
効果にすぐれ、しかも水中防汚塗料に配合した場合その
効力を長時間持続し得る防汚剤の探索に務め、特開平４
−２３５９６２号公報に開示の化合物が防汚剤として有
用であるとの知見を得、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）；
【化２】 （式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立してアルキル基であ
り、Ｙはニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基
である）で表わされるマレイミド系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚塗料組成物である。
り、Ｙはニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基
である）で表わされるマレイミド系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚塗料組成物である。
【０００７】前記一般式（Ｉ）中Ｒに含まれるアルキル
基としては炭素数１〜６のもの、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基
などが挙げられ、それらは直鎖または枝分れ脂肪鎖の構
造異性のものも含む。
基としては炭素数１〜６のもの、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基
などが挙げられ、それらは直鎖または枝分れ脂肪鎖の構
造異性のものも含む。
【０００８】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされるマレ
イミド系化合物の代表例を下記する。
イミド系化合物の代表例を下記する。
【０００９】化合物Ｎｏ．１ Ｎ−（２，６−ジメチル
−４−ニトロフェニル）マレイミド融点１８３〜１８６
℃ 化合物Ｎｏ．２ Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジメチル
フェニル）マレイミド融点１７５〜１７７℃ 化合物Ｎｏ．３ Ｎ−（２，６−ジメチル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）マレイミド 融点１４２〜１４
３℃ 化合物Ｎｏ．４ Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−
ニトロフェニル）マレイミド 化合物Ｎｏ．５ Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチル
フェニル）マレイミド
−４−ニトロフェニル）マレイミド融点１８３〜１８６
℃ 化合物Ｎｏ．２ Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジメチル
フェニル）マレイミド融点１７５〜１７７℃ 化合物Ｎｏ．３ Ｎ−（２，６−ジメチル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）マレイミド 融点１４２〜１４
３℃ 化合物Ｎｏ．４ Ｎ−（２−エチル−６−メチル−４−
ニトロフェニル）マレイミド 化合物Ｎｏ．５ Ｎ−（４−シアノ−２，６−ジエチル
フェニル）マレイミド
【００１０】また前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、塗料に配合した場合、塗料の増粘、変質などの塗料
の貯蔵安定性に悪影響がなく、安全性が高いので作業性
が向上し、環境汚染も少ない。さらにこれらの化合物
は、塗料製造時および塗装時にも毒性や皮膚刺激性が殆
どない。
は、塗料に配合した場合、塗料の増粘、変質などの塗料
の貯蔵安定性に悪影響がなく、安全性が高いので作業性
が向上し、環境汚染も少ない。さらにこれらの化合物
は、塗料製造時および塗装時にも毒性や皮膚刺激性が殆
どない。
【００１１】本発明の防汚塗料組成物は、生物選択性が
少なく、殆どすべての水棲付着生物に高い防汚効果をも
ち、また長期間持続するという利点を有する上に、材料
に対する腐食性がないため特に鋼鉄、軽金属、コンクリ
ート製の船舶や水中構造物に安心して使用することがで
きる。
少なく、殆どすべての水棲付着生物に高い防汚効果をも
ち、また長期間持続するという利点を有する上に、材料
に対する腐食性がないため特に鋼鉄、軽金属、コンクリ
ート製の船舶や水中構造物に安心して使用することがで
きる。
【００１２】本発明の防汚塗料組成物に使用される塗料
ビヒクルとしては、通常使用される樹脂ビヒクルを使用
することができる。例えば塩化ビニル系樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−ビニルイソブチ
ルエーテル共重合体、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチ
レン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
スチレン−ブタジエン系樹脂、ポリエステル系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、合成ゴム、シリコー
ンゴム、シリコーン系樹脂、石油系樹脂、油脂系樹脂、
ロジンエステル系樹脂、ロジン系石鹸、ロジンなどが挙
げられる。また防汚性を有するビヒクルとして、（メ
タ）アクリル酸とビス（トリブチルスズ）オキサイド、
トリフェニルスズハイドロオキサイドのような有機スズ
化合物との縮合反応で得られる不飽和モノもしくはジカ
ルボン酸の有機スズ化合物塩を構成単位として含むアク
リル共重合体樹脂組成物や、銅、亜鉛、テルルなどの金
属元素を側鎖に含有する樹脂などを使用することもでき
る。
ビヒクルとしては、通常使用される樹脂ビヒクルを使用
することができる。例えば塩化ビニル系樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−ビニルイソブチ
ルエーテル共重合体、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチ
レン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
スチレン−ブタジエン系樹脂、ポリエステル系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、合成ゴム、シリコー
ンゴム、シリコーン系樹脂、石油系樹脂、油脂系樹脂、
ロジンエステル系樹脂、ロジン系石鹸、ロジンなどが挙
げられる。また防汚性を有するビヒクルとして、（メ
タ）アクリル酸とビス（トリブチルスズ）オキサイド、
トリフェニルスズハイドロオキサイドのような有機スズ
化合物との縮合反応で得られる不飽和モノもしくはジカ
ルボン酸の有機スズ化合物塩を構成単位として含むアク
リル共重合体樹脂組成物や、銅、亜鉛、テルルなどの金
属元素を側鎖に含有する樹脂などを使用することもでき
る。
【００１３】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を含有する防汚塗料組成物において、これらの化合
物は、塗料組成物全体に対し０．１〜６０重量％、好ま
しくは１〜４０重量％となるように配合される。また本
発明の防汚塗料組成物は、必要に応じ他の公知の無機ま
たは有機の防汚剤をさらに含有することができる。
合物を含有する防汚塗料組成物において、これらの化合
物は、塗料組成物全体に対し０．１〜６０重量％、好ま
しくは１〜４０重量％となるように配合される。また本
発明の防汚塗料組成物は、必要に応じ他の公知の無機ま
たは有機の防汚剤をさらに含有することができる。
【００１４】このような防汚剤としては、例えば亜酸化
銅、ロダン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、金属銅、各
種のスズ化合物およびジチオカルバミン酸誘導体、例え
ばテトラメチルチウラムモノサルファイド、テトラメチ
ルチウラムジサルファイド、ビス−（ジメチルジチオカ
ルバミン酸）亜鉛、エチレン−ビス（ジチオカルバミン
酸）亜鉛、エチレン−ビス（ジチオカルバミン酸）マン
ガン、ビス−（ジメチルジチオカルバミン酸）銅が挙げ
られる。
銅、ロダン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、金属銅、各
種のスズ化合物およびジチオカルバミン酸誘導体、例え
ばテトラメチルチウラムモノサルファイド、テトラメチ
ルチウラムジサルファイド、ビス−（ジメチルジチオカ
ルバミン酸）亜鉛、エチレン−ビス（ジチオカルバミン
酸）亜鉛、エチレン−ビス（ジチオカルバミン酸）マン
ガン、ビス−（ジメチルジチオカルバミン酸）銅が挙げ
られる。
【００１５】その他、本発明の防汚塗料組成物は、通常
使用されている可塑剤、着色顔料、体質顔料、有機溶剤
などを含むことができる。
使用されている可塑剤、着色顔料、体質顔料、有機溶剤
などを含むことができる。
【００１６】本発明の防汚塗料組成物は、塗料製造分野
においてそれ自体公知の方法によって調整することがで
きる。例えばボールミル、ペブルミル、ロールミル、サ
ンドグライダーミルなどを使用する。
においてそれ自体公知の方法によって調整することがで
きる。例えばボールミル、ペブルミル、ロールミル、サ
ンドグライダーミルなどを使用する。
【００１７】以上述べた本発明の防汚塗料組成物は、非
常に長期にわたって防汚性、耐スライム性を与え、船
舶、水中構造物に対する有害水中付着生物の付着防止に
優れた効果を発揮する。
常に長期にわたって防汚性、耐スライム性を与え、船
舶、水中構造物に対する有害水中付着生物の付着防止に
優れた効果を発揮する。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例によって本発明をさらに詳し
く説明する。実施例中の「部」とあるは重量による。
く説明する。実施例中の「部」とあるは重量による。
【００１９】後記実施例で用いた樹脂の記号および商品
名は以下のものを意味する。
名は以下のものを意味する。
【００２０】ラロフレックスＭＰ−３５ 西ドイツＢＡＳＦ社製塩化ビニルービニルイソブチルエ
ーテル共重合体
ーテル共重合体
【００２１】ＮＴ−１００ 日東化成（株）製親水性アクリル樹脂
【００２２】ロジン 荒川化学（株）製中国Ｗ・Ｗロジン
【００２３】実施例Ｃｕ−アクリルコポリマー溶液の調製 還流冷却管、攪拌機、窒素導入管、滴下ロートを備えた
４つ口フラスコ中にキシレン１００部、ｎ−ブタノール
２０部を加え、１００℃〜１１０℃に加温した。この溶
液中にメタクリル酸７．７部、メタクリル酸メチル６
４．４部、アクリル酸２−エチルヘキシル２８部、アゾ
ビスイソブチロニトリル３部の混合溶液を４時間にわた
り滴下した。
４つ口フラスコ中にキシレン１００部、ｎ−ブタノール
２０部を加え、１００℃〜１１０℃に加温した。この溶
液中にメタクリル酸７．７部、メタクリル酸メチル６
４．４部、アクリル酸２−エチルヘキシル２８部、アゾ
ビスイソブチロニトリル３部の混合溶液を４時間にわた
り滴下した。
【００２４】滴下終了後、３０分間１１０℃で保温し、
キシレン２０部、ｎ−ブタノール１０部、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．５部の混合溶液を１時間にわたり滴
下し、滴下後２時間保温した。得られた樹脂溶液中の固
形分は３９．８ｗｔ％で、固形分酸価は５０ｍｇＫＯＨ
／ｇのワニスＡを得た。
キシレン２０部、ｎ−ブタノール１０部、アゾビスイソ
ブチロニトリル０．５部の混合溶液を１時間にわたり滴
下し、滴下後２時間保温した。得られた樹脂溶液中の固
形分は３９．８ｗｔ％で、固形分酸価は５０ｍｇＫＯＨ
／ｇのワニスＡを得た。
【００２５】還流冷却管、撹拌機、窒素導入管、デカン
ターを備えた４つ口フラスコ中にワニスＡ１００部、プ
ロピオン酸銅７．４部、ナフテン酸１０部、脱イオン水
２０部を加え、１００℃に加熱し、水と共に反応が進行
するにつれ生成するプロピオン酸を除去した。
ターを備えた４つ口フラスコ中にワニスＡ１００部、プ
ロピオン酸銅７．４部、ナフテン酸１０部、脱イオン水
２０部を加え、１００℃に加熱し、水と共に反応が進行
するにつれ生成するプロピオン酸を除去した。
【００２６】反応の終点は流出溶剤中のプロピオン酸を
定量し決定し、系内の水を完全に除去し、反応を終え、
キシレンを加えた。得られたワニスは固形分が５２．３
ｗｔ％、粘度Ｐ（気泡粘度計のＰの値）のワニスを得
た。
定量し決定し、系内の水を完全に除去し、反応を終え、
キシレンを加えた。得られたワニスは固形分が５２．３
ｗｔ％、粘度Ｐ（気泡粘度計のＰの値）のワニスを得
た。
【００２７】防汚塗料組成物の調製 表−１に示す成分をボールミルに仕込み、１６時間分散
を行い、水中防汚塗料を調整した。また比較のため公知
の防汚剤を含む塗料を調整した。その配合を表−２に示
す。
を行い、水中防汚塗料を調整した。また比較のため公知
の防汚剤を含む塗料を調整した。その配合を表−２に示
す。
【００２８】防汚試験 これらの防汚塗料で防汚試験を行った。防汚試験は表−
１、表−２の防汚塗料をあらかじめ防食塗装（コールタ
ール／塩化ビニル系樹脂をベースとした市販の船底１号
塗料）を施した１００×３００ｍｍの大きさの試験用鋼
板に乾燥膜厚が６０−８０ミクロンになるように２回塗
りし、２４時間乾燥後、試験用筏で海中１ｍの深さに浸
漬し、フヂツボ、セルブラなどの動物およびアオサ、ア
オノリなどの植物の付着量を付着面積％として肉眼観察
により調べ評価した。試験期間は、２年間である。生物
付着量の変化を表−３に示す。
１、表−２の防汚塗料をあらかじめ防食塗装（コールタ
ール／塩化ビニル系樹脂をベースとした市販の船底１号
塗料）を施した１００×３００ｍｍの大きさの試験用鋼
板に乾燥膜厚が６０−８０ミクロンになるように２回塗
りし、２４時間乾燥後、試験用筏で海中１ｍの深さに浸
漬し、フヂツボ、セルブラなどの動物およびアオサ、ア
オノリなどの植物の付着量を付着面積％として肉眼観察
により調べ評価した。試験期間は、２年間である。生物
付着量の変化を表−３に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【発明の効果】本発明の防汚塗料組成物は、前記表−３
に示す通り、動植物の付着防止に優れた効果を発揮し、
非常に長期にわたって、防汚効果を持続することができ
る。
に示す通り、動植物の付着防止に優れた効果を発揮し、
非常に長期にわたって、防汚効果を持続することができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 光定 末次 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内 (72)発明者 木村 恵美子 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本ペ イント株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）； 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立してアルキル基であ
り、Ｙはニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基
である）で表わされるマレイミド系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする防汚塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12303593A JPH06299095A (ja) | 1993-04-15 | 1993-04-15 | 防汚塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12303593A JPH06299095A (ja) | 1993-04-15 | 1993-04-15 | 防汚塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06299095A true JPH06299095A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14850600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12303593A Pending JPH06299095A (ja) | 1993-04-15 | 1993-04-15 | 防汚塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06299095A (ja) |
-
1993
- 1993-04-15 JP JP12303593A patent/JPH06299095A/ja active Pending
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