JPH06298891A - ポリアシルウレア及びその製造法 - Google Patents
ポリアシルウレア及びその製造法Info
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- JPH06298891A JPH06298891A JP5112348A JP11234893A JPH06298891A JP H06298891 A JPH06298891 A JP H06298891A JP 5112348 A JP5112348 A JP 5112348A JP 11234893 A JP11234893 A JP 11234893A JP H06298891 A JPH06298891 A JP H06298891A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 まだ報告されていない新規なポリマーである
ポリアシルウレアを提供するともに、立体障害の大きい
２級ジアミンに由来する構成単位を含む高分子量のポリ
ウレア及びその好適な製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、
置換若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式 【化２】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子又は炭
素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基である
か、或は−Ｚ−Ｚ−結合で炭素数２〜１０の置換若しく
は無置換のアルキレン基を形成している。］で表わされ
る繰り返し単位を有するポリアシルウレア及び下記一般
式［ＩＩ］ 【化３】 で表わされるビス（カルボニルイソシアナート）化合物
と下記一般式［ＩＩＩ］ 【化４】 で表わされるジアミン化合物とを反応させるポリアシル
ウレアの製造法。
ポリアシルウレアを提供するともに、立体障害の大きい
２級ジアミンに由来する構成単位を含む高分子量のポリ
ウレア及びその好適な製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、
置換若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式 【化２】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子又は炭
素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基である
か、或は−Ｚ−Ｚ−結合で炭素数２〜１０の置換若しく
は無置換のアルキレン基を形成している。］で表わされ
る繰り返し単位を有するポリアシルウレア及び下記一般
式［ＩＩ］ 【化３】 で表わされるビス（カルボニルイソシアナート）化合物
と下記一般式［ＩＩＩ］ 【化４】 で表わされるジアミン化合物とを反応させるポリアシル
ウレアの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、溶媒中から金属イオン
を取り除く機能性ポリマーとして好適に用いられる新規
なポリアシルウレア及びその好適な製造法に関する。
を取り除く機能性ポリマーとして好適に用いられる新規
なポリアシルウレア及びその好適な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレアはジイソシアナートとジアミ
ンとの反応により合成されているが、従来のポリウレア
の合成においてはその溶媒に対する溶解性の低さから、
ジイソシアナートと立体障害の大きな２級ジアミンとの
重付加反応では高重合度のポリウレアを得ることは困難
であった。
ンとの反応により合成されているが、従来のポリウレア
の合成においてはその溶媒に対する溶解性の低さから、
ジイソシアナートと立体障害の大きな２級ジアミンとの
重付加反応では高重合度のポリウレアを得ることは困難
であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は反応性の高い
ビス（カルボニルイソシアナート）化合物を用いて、ま
だ報告されていない新規なポリマーであるポリアシルウ
レアを提供すると共に、その好適な製造法を提供するこ
とを目的とする。
ビス（カルボニルイソシアナート）化合物を用いて、ま
だ報告されていない新規なポリマーであるポリアシルウ
レアを提供すると共に、その好適な製造法を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】本発明はまた立体障害の大きい２級ジアミ
ンに由来する構成単位を含む高分子量のポリウレアとそ
の好適な製造方法を提供することを目的とする。
ンに由来する構成単位を含む高分子量のポリウレアとそ
の好適な製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、ビス（カルボニ
ルイソシアナート）化合物とジアミン化合物とを反応さ
せることにより高分子量のポリアシルウレアが得られる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
達成するために鋭意研究を行った結果、ビス（カルボニ
ルイソシアナート）化合物とジアミン化合物とを反応さ
せることにより高分子量のポリアシルウレアが得られる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式［Ｉ］
【０００７】
【化７】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、
置換若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、
置換若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式
【０００８】
【化８】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子又は炭
素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基である
か、或は−Ｚ−Ｚ−結合で炭素数２〜１０の置換若しく
は無置換のアルキレン基を形成している。］で表わされ
る繰り返し単位を有し、かつ数平均分子量が１，０００
〜１００，０００であることを特徴とするポリアシルウ
レアを提供するものである。
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子又は炭
素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基である
か、或は−Ｚ−Ｚ−結合で炭素数２〜１０の置換若しく
は無置換のアルキレン基を形成している。］で表わされ
る繰り返し単位を有し、かつ数平均分子量が１，０００
〜１００，０００であることを特徴とするポリアシルウ
レアを提供するものである。
【０００９】本発明のポリアシルウレアの数平均分子量
が１，０００未満であると、機械的強度と耐久性が実用
上十分であるとはいえない。数平均分子量が１００，０
００を超えると、溶媒に対する溶解性が低下し、成形性
が低下する。したがって、数平均分子量の好ましい範囲
は２，０００〜９０，０００である。
が１，０００未満であると、機械的強度と耐久性が実用
上十分であるとはいえない。数平均分子量が１００，０
００を超えると、溶媒に対する溶解性が低下し、成形性
が低下する。したがって、数平均分子量の好ましい範囲
は２，０００〜９０，０００である。
【００１０】一般式［Ｉ］のＸで表わされるアルキレン
基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、２−ｎ
−ブチル−１，３−プロピレン、２−ｎ−デシル−１，
３−プロピレン、２−ドデシル−１，３−プロピレン、
２，２−ジフェニル−１，３−プロピレン、ｎ−ブチレ
ン、ｉ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ｎ−アミレン、イソ
アミレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメ
チレン、ノナメチレン、デカメチレン等が挙げられる。
シクロアルキレン基、シクロアルキリデン基としては、
シクロペンチレン、シクロペンチリデン、シクロヘキシ
レン、シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシレン、
シクロヘプチリデン、シクロヘプチレン、シクロオクチ
リデン、シクロオクチレン、シクロノニリデン、シクロ
ノニレン、シクロデシリデン、シクロデシレン等が挙げ
られる。アリーレン基としてはフェニレン、ｔ−ブチル
−フェニレン、クロロフェニレン、ブロモフェニレン、
フルオロフェニレン、ニトロフェニレン、シアノフェニ
レン、イソシアナートフェニレン、メチルフェニレン、
キシリレン、ビフェニレン、ナフチレン、ビナフチレ
ン、アントラセニレン、フェナントリレン等が挙げられ
る。また、Ｗを含む２価の基としては、ビフェニルエー
テル−４，４′−ジイル等が挙げられる。好ましいＸは
５−ｔ−ブチル−１，３−フェニレンである。
基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、２−ｎ
−ブチル−１，３−プロピレン、２−ｎ−デシル−１，
３−プロピレン、２−ドデシル−１，３−プロピレン、
２，２−ジフェニル−１，３−プロピレン、ｎ−ブチレ
ン、ｉ−ブチレン、ｔ−ブチレン、ｎ−アミレン、イソ
アミレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメ
チレン、ノナメチレン、デカメチレン等が挙げられる。
シクロアルキレン基、シクロアルキリデン基としては、
シクロペンチレン、シクロペンチリデン、シクロヘキシ
レン、シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシレン、
シクロヘプチリデン、シクロヘプチレン、シクロオクチ
リデン、シクロオクチレン、シクロノニリデン、シクロ
ノニレン、シクロデシリデン、シクロデシレン等が挙げ
られる。アリーレン基としてはフェニレン、ｔ−ブチル
−フェニレン、クロロフェニレン、ブロモフェニレン、
フルオロフェニレン、ニトロフェニレン、シアノフェニ
レン、イソシアナートフェニレン、メチルフェニレン、
キシリレン、ビフェニレン、ナフチレン、ビナフチレ
ン、アントラセニレン、フェナントリレン等が挙げられ
る。また、Ｗを含む２価の基としては、ビフェニルエー
テル−４，４′−ジイル等が挙げられる。好ましいＸは
５−ｔ−ブチル−１，３−フェニレンである。
【００１１】Ｚで表わされるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル等が挙げられる。また、−Ｚ−Ｚ−結合で
形成されているアルキレン基としては、１，２−エチレ
ンが好ましい。
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル等が挙げられる。また、−Ｚ−Ｚ−結合で
形成されているアルキレン基としては、１，２−エチレ
ンが好ましい。
【００１２】一般式［ＩＩＩ］で表わされるジアミン化
合物のＹとしては前記Ｘと同様のものが挙げられる。好
ましいＹは１，２−エチレン、ｍ−キシリレン、２，２
−ジメチル−１，３−プロピレンである。
合物のＹとしては前記Ｘと同様のものが挙げられる。好
ましいＹは１，２−エチレン、ｍ−キシリレン、２，２
−ジメチル−１，３−プロピレンである。
【００１３】本発明のポリアシルウレアは例えば、下記
一般式［ＩＩ］
一般式［ＩＩ］
【００１４】
【化９】 （式中、Ｘは前記と同じ。）で表わされるビス（カルボ
ニルイソシアナート）化合物と下記一般式［ＩＩＩ］
ニルイソシアナート）化合物と下記一般式［ＩＩＩ］
【００１５】
【化１０】 （式中、Ｙは前記と同じ。）で表わされるジアミン化合
物とを反応させることにより得られる。
物とを反応させることにより得られる。
【００１６】本発明で用いられるビス（カルボニルイソ
シアナート）化合物の具体例としては、テレフタロイル
ジイソシアナート、イソフタロイルジイソシアナート、
５−ｔ−ブチル−イソフタロイルジイソシアナート、ア
ジポイルジイソシアナート等が挙げられる。
シアナート）化合物の具体例としては、テレフタロイル
ジイソシアナート、イソフタロイルジイソシアナート、
５−ｔ−ブチル−イソフタロイルジイソシアナート、ア
ジポイルジイソシアナート等が挙げられる。
【００１７】ジアミン化合物の具体例としては、ピペラ
ジン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、
ｍ−キシリレンジアミン等が挙げられる。
ジン、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、
ｍ−キシリレンジアミン等が挙げられる。
【００１８】本発明においてビス（カルボニルイソシア
ナート）化合物及びジアミン類は１種の化合物としてだ
けでなく、２種以上の化合物の混合物として用いてもよ
い。
ナート）化合物及びジアミン類は１種の化合物としてだ
けでなく、２種以上の化合物の混合物として用いてもよ
い。
【００１９】重合反応は溶媒の不存在下で行ってもよい
が、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチルホスホラスアミド、ジメチルアセトアミドな
どのアミド系炭化水素、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレンなどの
芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの
脂肪族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、テトラ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等のような
溶媒の存在下で行ってもよい。反応原料の濃度は、溶媒
１リットル当りポリマー２５０〜３，０００ｇとなるよ
うな濃度で行うことが好ましい。
が、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチルホスホラスアミド、ジメチルアセトアミドな
どのアミド系炭化水素、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレンなどの
芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの
脂肪族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、テトラ
クロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等のような
溶媒の存在下で行ってもよい。反応原料の濃度は、溶媒
１リットル当りポリマー２５０〜３，０００ｇとなるよ
うな濃度で行うことが好ましい。
【００２０】重合反応の温度は、通常−７８〜２００
℃、好ましくは−２０〜５０℃の範囲の温度が選択され
る。反応時間は通常１〜１００時間の範囲内から選ばれ
る。所望の重合度に到達した後、公知の方法により得ら
れたポリマーを単離、精製する。
℃、好ましくは−２０〜５０℃の範囲の温度が選択され
る。反応時間は通常１〜１００時間の範囲内から選ばれ
る。所望の重合度に到達した後、公知の方法により得ら
れたポリマーを単離、精製する。
【００２１】重合圧力は減圧から加圧のいかなる圧力下
でも行い得るが、好ましくは常圧で行われる。
でも行い得るが、好ましくは常圧で行われる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、物性値は下記の方法により測定した。1 Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ：日本電子製ＥＸ−９０
型 ＩＲ：日本分光工業製フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ
／ＩＲ−５３００ 分子量測定：東ソー製ＨＬＣ−８０２０（ポリスチレン
ゲルカラム：ＴＳＫゲルＧ５０００ＨＸＬ、Ｇ４０００
ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬ、移動相溶媒塩化リチウム２
モル％ＤＭＦ、流速：１．０ｍｌ／分、検出器：ＵＶ、
ポリスチレン換算値）
するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、物性値は下記の方法により測定した。1 Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ：日本電子製ＥＸ−９０
型 ＩＲ：日本分光工業製フーリエ変換赤外分光光度計ＦＴ
／ＩＲ−５３００ 分子量測定：東ソー製ＨＬＣ−８０２０（ポリスチレン
ゲルカラム：ＴＳＫゲルＧ５０００ＨＸＬ、Ｇ４０００
ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬ、移動相溶媒塩化リチウム２
モル％ＤＭＦ、流速：１．０ｍｌ／分、検出器：ＵＶ、
ポリスチレン換算値）
【００２３】実施例１ ５−ｔ−ブチルイソフタロイルジイソシアナート２７２
ｍｇ、ピペラジン４３ｍｇ及びジメチルアセトアミド
０．２５ｍｌを乾燥アルゴン気流、氷浴下でガラス製容
器に仕込み、２０分後氷浴を取り除き、室温下１６０分
間攪拌した。反応混合液をエーテル４０ｍｌに再沈殿し
て白色固体３００ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量
は７，０００であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを測定したところ、９．５０、８．１５、８．０
１、３．５６及び１．３５ｐｐｍにピーク面積比２：
１：２：８：９ピークが観察された。該生成物のＩＲス
ペクトルを測定したところ、３２３３、２９６３、１６
６１、１４９７、１４２６、１２１７、１０５５、９９
２及び７５４ｃｍ-1にピークが観察された。これらの結
果から、該生成物は下記の繰り返し単位からなる構造の
ポリマーであることが確認された。
ｍｇ、ピペラジン４３ｍｇ及びジメチルアセトアミド
０．２５ｍｌを乾燥アルゴン気流、氷浴下でガラス製容
器に仕込み、２０分後氷浴を取り除き、室温下１６０分
間攪拌した。反応混合液をエーテル４０ｍｌに再沈殿し
て白色固体３００ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量
は７，０００であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを測定したところ、９．５０、８．１５、８．０
１、３．５６及び１．３５ｐｐｍにピーク面積比２：
１：２：８：９ピークが観察された。該生成物のＩＲス
ペクトルを測定したところ、３２３３、２９６３、１６
６１、１４９７、１４２６、１２１７、１０５５、９９
２及び７５４ｃｍ-1にピークが観察された。これらの結
果から、該生成物は下記の繰り返し単位からなる構造の
ポリマーであることが確認された。
【００２４】
【化１１】
【００２５】実施例２ 実施例１において、５−ｔ−ブチル−イソフタロイルイ
ソシアナート及び、ピペラジンに代えてイソフタロイル
ジイソシアナート１０８ｍｇ、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン７９ｍｇ
を用いた以外は実施例１と同様にして重合を行い、白色
固体１８３ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量は５，
３００であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及
びＩＲスペクトルからイソフタロイルジイソシアナー
ト、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−２，２−ジメチル−１，３−
プロパンジアミンが付加重合した構造のポリマーである
ことが確認された。
ソシアナート及び、ピペラジンに代えてイソフタロイル
ジイソシアナート１０８ｍｇ、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジアミン７９ｍｇ
を用いた以外は実施例１と同様にして重合を行い、白色
固体１８３ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量は５，
３００であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及
びＩＲスペクトルからイソフタロイルジイソシアナー
ト、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−２，２−ジメチル−１，３−
プロパンジアミンが付加重合した構造のポリマーである
ことが確認された。
【００２６】実施例３ 実施例２において、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジアミンに代えてＮ，Ｎ′−ジ
ベンジルヘキサメチレンジアミン１４８ｍｇを用いた以
外は実施例１と同様にして重合を行い、白色固体２４２
ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量は５，７００であ
った。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペ
クトルからイソフタロイルジイソシアナート、Ｎ，Ｎ′
−ジベンジルヘキサメチレンジアミンが付加重合した構
造のポリマーであることが確認された。
チル−１，３−プロパンジアミンに代えてＮ，Ｎ′−ジ
ベンジルヘキサメチレンジアミン１４８ｍｇを用いた以
外は実施例１と同様にして重合を行い、白色固体２４２
ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量は５，７００であ
った。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペ
クトルからイソフタロイルジイソシアナート、Ｎ，Ｎ′
−ジベンジルヘキサメチレンジアミンが付加重合した構
造のポリマーであることが確認された。
【００２７】比較例 ４，４′−ジフェニルメタンジイソシアナート２５０ｍ
ｇ、ｍ−キシリレンジアミン１３６ｍｇ及びジメチルア
セトアミド０．２５ｍｌを乾燥アルゴン気流、氷浴下で
ガラス製容器に仕込み、２０分後氷浴を取り除き室温下
１６０分間攪拌した。反応混合液をエーテル４０ｍｌに
再沈殿して白色固体３８０ｍｇを得た。重合途中で系は
不均一になり、得られた重合体は塩化メチレン等の溶媒
に不溶であった。該生成物の数平均分子量は６，０００
であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲ
スペクトルから４，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ナート、ｍ−キシリレンジアミンが付加重合した構造の
ポリマーであることが確認された。
ｇ、ｍ−キシリレンジアミン１３６ｍｇ及びジメチルア
セトアミド０．２５ｍｌを乾燥アルゴン気流、氷浴下で
ガラス製容器に仕込み、２０分後氷浴を取り除き室温下
１６０分間攪拌した。反応混合液をエーテル４０ｍｌに
再沈殿して白色固体３８０ｍｇを得た。重合途中で系は
不均一になり、得られた重合体は塩化メチレン等の溶媒
に不溶であった。該生成物の数平均分子量は６，０００
であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲ
スペクトルから４，４′−ジフェニルメタンジイソシア
ナート、ｍ−キシリレンジアミンが付加重合した構造の
ポリマーであることが確認された。
【００２８】
【発明の効果】本発明により、新規な重合体であるポリ
アシルウレアを得ることができた。このポリアシルウレ
ア中のアシルウレア結合は通常のウレア結合と異なり、
カルボニル基が１つ多いため金属イオンに対する配位能
力が高く、溶媒から金属イオンを取り除く機能性ポリマ
ーとしての用途が期待される。また、本発明のポリアシ
ルウレアの製造法によれば立体障害の大きい２級ジアミ
ンを用いても効率よく重合が進行し、高重合度のポリウ
レアが得られた。
アシルウレアを得ることができた。このポリアシルウレ
ア中のアシルウレア結合は通常のウレア結合と異なり、
カルボニル基が１つ多いため金属イオンに対する配位能
力が高く、溶媒から金属イオンを取り除く機能性ポリマ
ーとしての用途が期待される。また、本発明のポリアシ
ルウレアの製造法によれば立体障害の大きい２級ジアミ
ンを用いても効率よく重合が進行し、高重合度のポリウ
レアが得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、
置換若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式 【化２】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子又は炭
素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基である
か、或は−Ｚ−Ｚ−結合で炭素数２〜１０の置換若しく
は無置換のアルキレン基を形成している。］で表わされ
る繰り返し単位を有し、かつ数平均分子量が１，０００
〜１００，０００であることを特徴とするポリアシルウ
レア。 - 【請求項２】 下記一般式［ＩＩ］ 【化３】 ［式中、Ｘは炭素数４０以下の置換若しくは無置換のア
ルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン
基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、置換
若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式 【化４】 （式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基である。］で表わされるビス
（カルボニルイソシアナート）化合物と下記一般式［Ｉ
ＩＩ］ 【化５】 ［式中、Ｙは炭素数４０以下の置換若しくは無置換のア
ルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン
基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基、置換
若しくは無置換のアリーレン基又は下記一般式 【化６】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子又は炭
素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基である
か、或は−Ｚ−Ｚ−結合で炭素数２〜１０の置換若しく
は無置換のアルキレン基を形成している。］で表わされ
るジアミン化合物とを反応させることを特徴とするポリ
アシルウレアの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5112348A JPH06298891A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | ポリアシルウレア及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5112348A JPH06298891A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | ポリアシルウレア及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298891A true JPH06298891A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14584445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5112348A Pending JPH06298891A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | ポリアシルウレア及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298891A (ja) |
-
1993
- 1993-04-16 JP JP5112348A patent/JPH06298891A/ja active Pending
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