JPH07242720A - ポリ（ｎ，ｎ′−ジアシルウレア）及びその製造法 - Google Patents
ポリ（ｎ，ｎ′−ジアシルウレア）及びその製造法Info
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- JPH07242720A JPH07242720A JP6056822A JP5682294A JPH07242720A JP H07242720 A JPH07242720 A JP H07242720A JP 6056822 A JP6056822 A JP 6056822A JP 5682294 A JP5682294 A JP 5682294A JP H07242720 A JPH07242720 A JP H07242720A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 まだ報告されていない新規なポリマーである
ポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）を提供するともに、
その好適な製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又
は置換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式 【化２】 で示される２価の基であり、Ｚは水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基である。］で表わ
される繰り返し単位を有し、かつ数平均分子量が１，０
００〜５００，０００であるポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシル
ウレア）及び下記一般式［ＩＩ］ 【化３】 で表わされるビス（アシルイソシアナート）化合物と下
記一般式［ＩＩＩ］ 【化４】 で表わされるジアミド化合物とを反応させるポリ（Ｎ，
Ｎ′−ジアシルウレア）の製造法。
ポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）を提供するともに、
その好適な製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又
は置換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式 【化２】 で示される２価の基であり、Ｚは水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基である。］で表わ
される繰り返し単位を有し、かつ数平均分子量が１，０
００〜５００，０００であるポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシル
ウレア）及び下記一般式［ＩＩ］ 【化３】 で表わされるビス（アシルイソシアナート）化合物と下
記一般式［ＩＩＩ］ 【化４】 で表わされるジアミド化合物とを反応させるポリ（Ｎ，
Ｎ′−ジアシルウレア）の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、溶媒中から金属キレー
ションにより金属イオンを取り除くことができる機能性
ポリマーとして、あるいは染色性に優れたポリマーとし
て好適に用いられる新規なポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウ
レア）及びその好適な製造法に関する。
ションにより金属イオンを取り除くことができる機能性
ポリマーとして、あるいは染色性に優れたポリマーとし
て好適に用いられる新規なポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウ
レア）及びその好適な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレアはジイソシアナートとジアミ
ンとの反応により合成されているが、ジイソシアナート
とジアミドからポリマーを合成しようとしても通常のジ
イソシアナートとジアミドとはジアミドの反応性が低い
ため重付加反応せず、ポリマーが得られたという報告は
ない。
ンとの反応により合成されているが、ジイソシアナート
とジアミドからポリマーを合成しようとしても通常のジ
イソシアナートとジアミドとはジアミドの反応性が低い
ため重付加反応せず、ポリマーが得られたという報告は
ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は反応性の高い
ビス（アシルイソシアナート）化合物を用いて、まだ報
告されていない新規なポリマーであるポリ（Ｎ，Ｎ′−
ジアシルウレア）を提供すると共に、その好適な製造法
を提供することを目的とする。
ビス（アシルイソシアナート）化合物を用いて、まだ報
告されていない新規なポリマーであるポリ（Ｎ，Ｎ′−
ジアシルウレア）を提供すると共に、その好適な製造法
を提供することを目的とする。
【０００４】本発明はまた多くの親水基を有するため染
色性に優れる上、金属キレーションにより金属イオンを
取り除く機能を有する新規なポリマーを提供することを
目的とする。
色性に優れる上、金属キレーションにより金属イオンを
取り除く機能を有する新規なポリマーを提供することを
目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、ビス（アシルイ
ソシアナート）化合物とジアミド化合物とを反応させる
ことにより新規なポリマーである高分子量のポリ（Ｎ，
Ｎ′−ジアシルウレア）が得られることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
達成するために鋭意研究を行った結果、ビス（アシルイ
ソシアナート）化合物とジアミド化合物とを反応させる
ことにより新規なポリマーである高分子量のポリ（Ｎ，
Ｎ′−ジアシルウレア）が得られることを見出し、この
知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式［Ｉ］
【０００７】
【化７】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又
は置換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又
は置換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式
【０００８】
【化８】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子、炭素
数４０以下の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基又は置換若しくは無置
換のアリール基である。］で表わされる繰り返し単位を
有し、かつ数平均分子量が１，０００〜５００，０００
であることを特徴とするポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレ
ア）を提供するものである。
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子、炭素
数４０以下の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基又は置換若しくは無置
換のアリール基である。］で表わされる繰り返し単位を
有し、かつ数平均分子量が１，０００〜５００，０００
であることを特徴とするポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレ
ア）を提供するものである。
【０００９】本発明のポリ（Ｎ，Ｎ′−アシルウレア）
の数平均分子量が１，０００未満であると、機械的強度
と耐久性が実用上十分であるとはいえない。数平均分子
量が５００，０００を超えると、溶媒に対する溶解性が
低下し、成形性が低下する。したがって、数平均分子量
の好ましい範囲は２，０００〜９０，０００である。
の数平均分子量が１，０００未満であると、機械的強度
と耐久性が実用上十分であるとはいえない。数平均分子
量が５００，０００を超えると、溶媒に対する溶解性が
低下し、成形性が低下する。したがって、数平均分子量
の好ましい範囲は２，０００〜９０，０００である。
【００１０】一般式［Ｉ］のＸ又はＹで表わされるアル
キレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、
２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、２−ｎ−ブチ
ル−１，３−プロピレン、２−ｎ−デシル−１，３−プ
ロピレン、２−ドデシル−１，３−プロピレン、２，２
−ジフェニル−１，３−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｉ
−ブチレン、ｔ−ブチレン、ｎ−アミレン、イソアミレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン等が挙げられる。シク
ロアルキレン基、シクロアルキリデン基としては、シク
ロペンチレン、シクロペンチリデン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシレン、シ
クロヘプチリデン、シクロヘプチレン、シクロオクチリ
デン、シクロオクチレン、シクロノニリデン、シクロノ
ニレン、シクロデシリデン、シクロデシレン等が挙げら
れる。アリーレン基としてはフェニレン、ｔ−ブチル−
フェニレン、クロロフェニレン、ブロモフェニレン、フ
ルオロフェニレン、ニトロフェニレン、シアノフェニレ
ン、イソシアナートフェニレン、メチルフェニレン、キ
シリレン、ビフェニレン、ナフチレン、ビナフチレン、
アントラセニレン、フェナントリレン等が挙げられる。
また、Ｗを含む２価の基としては、ビフェニルエーテル
−４，４′−ジイル等が挙げられる。好ましいＸは炭素
数６〜１２のアリーレン基、更に好ましくはフェニレン
であり、特に好ましくは１，３−フェニレンである。好
ましいＹは炭素数１〜１２のアルキレン又は炭素数６〜
１２のアリーレン基である。特に好ましくはオクタメチ
レン、ｔ−ブチル−フェニレン、デカメチレン及び１，
３−フェニレンである。
キレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、
２，２−ジメチル−１，３−プロピレン、２−ｎ−ブチ
ル−１，３−プロピレン、２−ｎ−デシル−１，３−プ
ロピレン、２−ドデシル−１，３−プロピレン、２，２
−ジフェニル−１，３−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｉ
−ブチレン、ｔ−ブチレン、ｎ−アミレン、イソアミレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン等が挙げられる。シク
ロアルキレン基、シクロアルキリデン基としては、シク
ロペンチレン、シクロペンチリデン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシレン、シ
クロヘプチリデン、シクロヘプチレン、シクロオクチリ
デン、シクロオクチレン、シクロノニリデン、シクロノ
ニレン、シクロデシリデン、シクロデシレン等が挙げら
れる。アリーレン基としてはフェニレン、ｔ−ブチル−
フェニレン、クロロフェニレン、ブロモフェニレン、フ
ルオロフェニレン、ニトロフェニレン、シアノフェニレ
ン、イソシアナートフェニレン、メチルフェニレン、キ
シリレン、ビフェニレン、ナフチレン、ビナフチレン、
アントラセニレン、フェナントリレン等が挙げられる。
また、Ｗを含む２価の基としては、ビフェニルエーテル
−４，４′−ジイル等が挙げられる。好ましいＸは炭素
数６〜１２のアリーレン基、更に好ましくはフェニレン
であり、特に好ましくは１，３−フェニレンである。好
ましいＹは炭素数１〜１２のアルキレン又は炭素数６〜
１２のアリーレン基である。特に好ましくはオクタメチ
レン、ｔ−ブチル−フェニレン、デカメチレン及び１，
３−フェニレンである。
【００１１】Ｚで表わされるアルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げら
れる。Ｚで表されるシクロアルキルとしてはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル等が挙げられる。Ｚで表されるアリール基
としては、フェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル、フルオロフェニル、ニトロフェニル、シアノフェニ
ル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、ビフェニリ
ル、イソシアナートフェニル、フェノキシフェニル、ナ
フタレニル、ビナフタレニル、アントラセニル、フェナ
ントレニル等が挙げられる。好ましいＺは、水素原子、
炭素数１〜１２のアルキル基であり、特に好ましくはメ
チル、ｎ−ヘキシル、水素原子である。
ル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げら
れる。Ｚで表されるシクロアルキルとしてはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、
シクロデシル等が挙げられる。Ｚで表されるアリール基
としては、フェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル、フルオロフェニル、ニトロフェニル、シアノフェニ
ル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、ビフェニリ
ル、イソシアナートフェニル、フェノキシフェニル、ナ
フタレニル、ビナフタレニル、アントラセニル、フェナ
ントレニル等が挙げられる。好ましいＺは、水素原子、
炭素数１〜１２のアルキル基であり、特に好ましくはメ
チル、ｎ−ヘキシル、水素原子である。
【００１２】本発明のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレ
ア）は例えば、下記一般式［ＩＩ］
ア）は例えば、下記一般式［ＩＩ］
【００１３】
【化９】 （式中、Ｘは前記と同じ。）で表わされるビス（アシル
イソシアナート）化合物と下記一般式［ＩＩＩ］
イソシアナート）化合物と下記一般式［ＩＩＩ］
【００１４】
【化１０】 （式中、Ｚ及びＹは前記と同じ。）で表わされるジアミ
ド化合物とを反応させることにより得られる。
ド化合物とを反応させることにより得られる。
【００１５】本発明で用いられるビス（アシルイソシア
ナート）化合物の具体例としては、テレフタロイルジイ
ソシアナート、イソフタロイルジイソシアナート、５−
ｔ−ブチル−イソフタロイルジイソシアナート、アジポ
イルジイソシアナート等が挙げられる。
ナート）化合物の具体例としては、テレフタロイルジイ
ソシアナート、イソフタロイルジイソシアナート、５−
ｔ−ブチル−イソフタロイルジイソシアナート、アジポ
イルジイソシアナート等が挙げられる。
【００１６】ジアミド化合物の具体例としては、Ｎ，
Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシル−１，１０−デカンジアミド、
５−ｔ−ブチルイソフタルアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチル
−１，１０−デカンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキ
シルイソフタルアミド等が挙げられる。
Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシル−１，１０−デカンジアミド、
５−ｔ−ブチルイソフタルアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチル
−１，１０−デカンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキ
シルイソフタルアミド等が挙げられる。
【００１７】本発明においてビス（アシルイソシアナー
ト）化合物及びジアミド化合物は１種の化合物としてだ
けでなく、２種以上の化合物の混合物として用いてもよ
い。
ト）化合物及びジアミド化合物は１種の化合物としてだ
けでなく、２種以上の化合物の混合物として用いてもよ
い。
【００１８】重合反応は溶媒の不存在下で行ってもよい
が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホラスアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド系炭化水素、ベンゼン、キシレン、ト
ルエン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレンな
どの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタンな
どの脂肪族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、テ
トラクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等のよ
うな溶媒の存在下で行ってもよい。反応原料の濃度は、
溶媒１リットル当りポリマー２５０〜３，０００ｇとな
るような濃度で行うことが好ましい。
が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホラスアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド系炭化水素、ベンゼン、キシレン、ト
ルエン、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシチレンな
どの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタンな
どの脂肪族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、テ
トラクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等のよ
うな溶媒の存在下で行ってもよい。反応原料の濃度は、
溶媒１リットル当りポリマー２５０〜３，０００ｇとな
るような濃度で行うことが好ましい。
【００１９】重合反応の温度は、通常−７８〜２００
℃、好ましくは−２０〜８０℃の範囲の温度が選択され
る。反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲内から選
ばれる。所望の重合度に到達した後、公知の方法により
得られたポリマーを単離、精製する。
℃、好ましくは−２０〜８０℃の範囲の温度が選択され
る。反応時間は通常０．１〜１００時間の範囲内から選
ばれる。所望の重合度に到達した後、公知の方法により
得られたポリマーを単離、精製する。
【００２０】重合圧力は減圧から加圧のいかなる圧力下
でも行い得るが、好ましくは常圧で行われる。
でも行い得るが、好ましくは常圧で行われる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、物性値は下記の方法により測定した。1 Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ：日本電子（株）製ＥＸ
−９０型 ＩＲ：日本分光工業（株）製フーリエ変換赤外分光光度
計ＦＴ／ＩＲ−５３００分子量測定：東ソー製ＨＬＣ−
８０２０（ポリスチレンゲルカラム：ＴＳＫゲルＧ５０
００ＨＸＬ、Ｇ４０００ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬ、移
動相溶媒：塩化リチウム２モル％ＤＭＦ、流速：１．０
ｍｌ／分、検出器：ＵＶ、ポリスチレン換算値）
するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、物性値は下記の方法により測定した。1 Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲ：日本電子（株）製ＥＸ
−９０型 ＩＲ：日本分光工業（株）製フーリエ変換赤外分光光度
計ＦＴ／ＩＲ−５３００分子量測定：東ソー製ＨＬＣ−
８０２０（ポリスチレンゲルカラム：ＴＳＫゲルＧ５０
００ＨＸＬ、Ｇ４０００ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬ、移
動相溶媒：塩化リチウム２モル％ＤＭＦ、流速：１．０
ｍｌ／分、検出器：ＵＶ、ポリスチレン換算値）
【００２２】実施例１ イソフタロイルジイソシアナート１０８ｍｇ、Ｎ，Ｎ′
−ジ−ｎ−ヘキシル−１，１０−デカンジアミド１８４
ｍｇ及びＴＨＦ１ｍｌを乾燥アルゴン気流下、ガラス製
容器に仕込み、２０分間アルゴン雰囲気下で加熱還流し
た。反応混合液をエーテル４０ｍｌに再沈殿して白色固
体２７７ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量は１３，
９００であった。該生成物の1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
測定したところ１１．７、８．７−７．４、３．００、
２．００、１．２４及び０．８６ｐｐｍにピーク面積比
２：４：８：８：２８：６の吸収が観察された。該生成
物のＩＲスペクトルを測定したところ、３３１６、２９
３０、１７６５及び１６６０ｃｍ-1にピークが観察され
た。これらの結果から、該生成物はイソフタロイルジイ
ソシアナートとＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシル−１，１０
−デカンジアミドが付加重合した下記の繰り返し単位か
らなる構造のポリマーであることが確認された。
−ジ−ｎ−ヘキシル−１，１０−デカンジアミド１８４
ｍｇ及びＴＨＦ１ｍｌを乾燥アルゴン気流下、ガラス製
容器に仕込み、２０分間アルゴン雰囲気下で加熱還流し
た。反応混合液をエーテル４０ｍｌに再沈殿して白色固
体２７７ｍｇを得た。該生成物の数平均分子量は１３，
９００であった。該生成物の1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
測定したところ１１．７、８．７−７．４、３．００、
２．００、１．２４及び０．８６ｐｐｍにピーク面積比
２：４：８：８：２８：６の吸収が観察された。該生成
物のＩＲスペクトルを測定したところ、３３１６、２９
３０、１７６５及び１６６０ｃｍ-1にピークが観察され
た。これらの結果から、該生成物はイソフタロイルジイ
ソシアナートとＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシル−１，１０
−デカンジアミドが付加重合した下記の繰り返し単位か
らなる構造のポリマーであることが確認された。
【００２３】
【化１１】
【００２４】実施例２ 実施例１において、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシル−１，
１０−デカンジアミド及びＴＨＦに代えて５−ｔ−ブチ
ルイソフタルアミド１１０ｍｇ、ＤＭＡｃ０．２５ｍｌ
を乾燥アルゴン気流下、ガラス製容器に仕込み、２０分
間アルゴン雰囲気下で６５℃で加熱攪拌した。反応混合
液をエーテル４０ｍｌに再沈殿して白色固体２２８ｍｇ
得た。該生成物の数平均分子量は３，８００であった。
該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
からイソフタロイルジイソシアナート、５−ｔ−ブチル
イソフタルアミドが付加重合した下記の繰り返し単位か
らなる構造のポリマーであることが確認された。
１０−デカンジアミド及びＴＨＦに代えて５−ｔ−ブチ
ルイソフタルアミド１１０ｍｇ、ＤＭＡｃ０．２５ｍｌ
を乾燥アルゴン気流下、ガラス製容器に仕込み、２０分
間アルゴン雰囲気下で６５℃で加熱攪拌した。反応混合
液をエーテル４０ｍｌに再沈殿して白色固体２２８ｍｇ
得た。該生成物の数平均分子量は３，８００であった。
該生成物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトル
からイソフタロイルジイソシアナート、５−ｔ−ブチル
イソフタルアミドが付加重合した下記の繰り返し単位か
らなる構造のポリマーであることが確認された。
【００２５】
【化１２】
【００２６】実施例３ 実施例２において、５−ｔ−ブチルイソフタルアミドに
代えてＮ，Ｎ′−ジメチル−１，１０−デカンジアミド
１１４ｍｇを用いた以外は実施例２と同様にして重合を
行い、白色固体１９６ｍｇを得た。該生成物の数平均分
子量は１２，８００であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル及びＩＲスペクトルからイソフタロイルジイ
ソシアナート、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，１０−デカン
ジアミドが付加重合した下記の繰り返し単位からなる構
造のポリマーであることが確認された。
代えてＮ，Ｎ′−ジメチル−１，１０−デカンジアミド
１１４ｍｇを用いた以外は実施例２と同様にして重合を
行い、白色固体１９６ｍｇを得た。該生成物の数平均分
子量は１２，８００であった。該生成物の1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル及びＩＲスペクトルからイソフタロイルジイ
ソシアナート、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，１０−デカン
ジアミドが付加重合した下記の繰り返し単位からなる構
造のポリマーであることが確認された。
【００２７】
【化１３】
【００２８】実施例４ 実施例１において、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシル−１，
１０−デカンジアミドに代えてＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキ
シルイソフタルアミド１９４ｍｇを用いた以外は実施例
１と同様にして重合を行い、白色固体８２ｍｇを得た。
該生成物の数平均分子量は６，１００であった。該生成
物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルからイ
ソフタロイルジイソシアナート、Ｎ，Ｎ′−ｎ−ヘキシ
ルイソフタルアミドが付加重合した下記の繰り返し単位
からなる構造のポリマーであることが確認された。
１０−デカンジアミドに代えてＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキ
シルイソフタルアミド１９４ｍｇを用いた以外は実施例
１と同様にして重合を行い、白色固体８２ｍｇを得た。
該生成物の数平均分子量は６，１００であった。該生成
物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルからイ
ソフタロイルジイソシアナート、Ｎ，Ｎ′−ｎ−ヘキシ
ルイソフタルアミドが付加重合した下記の繰り返し単位
からなる構造のポリマーであることが確認された。
【００２９】
【化１４】 比較例 実施例１においてイソフタロイルジイソシアナートに代
えて、ｍ−フェニレンジイソシアナート８０ｍｇを用い
た以外は実施例１と同様にして重合を行ったが対応する
ポリマーは得られなかった。
えて、ｍ−フェニレンジイソシアナート８０ｍｇを用い
た以外は実施例１と同様にして重合を行ったが対応する
ポリマーは得られなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明により、新規な重合体であるポリ
（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）を得ることができた。こ
のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）はカルボニル基の
数が多いため金属イオンに対する配位能力が高く、溶媒
から金属イオンを取り除く機能性ポリマーとしての用途
が期待される。また、本発明のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシ
ルウレア）は染色性に優れている。
（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）を得ることができた。こ
のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）はカルボニル基の
数が多いため金属イオンに対する配位能力が高く、溶媒
から金属イオンを取り除く機能性ポリマーとしての用途
が期待される。また、本発明のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシ
ルウレア）は染色性に優れている。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは炭素数４０以下の置換若しくは無置
換のアルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキ
レン基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又
は置換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式 【化２】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子、炭素
数４０以下の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基又は置換若しくは無置
換のアリール基である。］で表わされる繰り返し単位を
有し、かつ数平均分子量が１，０００〜５００，０００
であることを特徴とするポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレ
ア）。 - 【請求項２】 一般式［Ｉ］中、Ｘが炭素数６〜１２の
置換若しくは無置換のアリーレン基であり、Ｙが炭素数
１〜１２の置換若しくは無置換のアルキレン基又は炭素
数６〜１２の置換若しくは無置換のアリーレン基であ
り、Ｚが水素原子、炭素数１〜１２の置換若しくは無置
換のアルキルである請求項１記載のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジ
アシルウレア）。 - 【請求項３】 Ｘが１，３−フェニレン、Ｙがオクタメ
チレン、Ｚがｎ−ヘキシルである請求項２記載のポリ
（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）。 - 【請求項４】 Ｘが１，３−フェニレン、Ｙが５−ｔ−
ブチル−１，３−フェニレン、Ｚが水素原子である請求
項２記載のポリ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）。 - 【請求項５】 Ｘが１，３−フェニレン、Ｙがオクタメ
チレン、Ｚがメチルである請求項２記載のポリ（Ｎ，
Ｎ′−ジアシルウレア）。 - 【請求項６】 Ｘが１，３−フェニレン、Ｙが１，３−
フェニレン、Ｚがｎ−ヘキシルである請求項２記載のポ
リ（Ｎ，Ｎ′−ジアシルウレア）。 - 【請求項７】 下記一般式［ＩＩ］ 【化３】 ［式中、Ｘは炭素数４０以下の置換若しくは無置換のア
ルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン
基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又は置
換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式 【化４】 （式中、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基である。］で表わされるビス
（アシルイソシアナート）化合物と下記一般式［ＩＩ
Ｉ］ 【化５】 ［式中、Ｙは炭素数４０以下の置換若しくは無置換のア
ルキレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン
基、置換若しくは無置換のシクロアルキリデン基又は置
換若しくは無置換のアリーレン基或は下記一般式 【化６】 （式中、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＣＯ−、−ＣＨ2−又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表わ
す。）で示される２価の基であり、Ｚは水素原子、炭素
数４０以下の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基又は置換若しくは無置
換のアリール基である。］で表わされるジアミド化合物
とを反応させることを特徴とするポリ（Ｎ，Ｎ′−ジア
シルウレア）の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6056822A JPH07242720A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ポリ（ｎ，ｎ′−ジアシルウレア）及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6056822A JPH07242720A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ポリ（ｎ，ｎ′−ジアシルウレア）及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242720A true JPH07242720A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13038074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6056822A Pending JPH07242720A (ja) | 1994-03-03 | 1994-03-03 | ポリ（ｎ，ｎ′−ジアシルウレア）及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242720A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7786326B2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-08-31 | Stichting Voor De Technische Wetenschappen | Polyacylurethanes based on diisocyanates and polyesterpolyols |
-
1994
- 1994-03-03 JP JP6056822A patent/JPH07242720A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7786326B2 (en) * | 2004-07-21 | 2010-08-31 | Stichting Voor De Technische Wetenschappen | Polyacylurethanes based on diisocyanates and polyesterpolyols |
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