JPH06279700A - スルホン化ジケトピロロピロールの混晶 - Google Patents
スルホン化ジケトピロロピロールの混晶Info
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- JPH06279700A JPH06279700A JP5317690A JP31769093A JPH06279700A JP H06279700 A JPH06279700 A JP H06279700A JP 5317690 A JP5317690 A JP 5317690A JP 31769093 A JP31769093 A JP 31769093A JP H06279700 A JPH06279700 A JP H06279700A
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0039—Mixtures of diketopyrrolopyrroles
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）で表わされるスルホン化ジケト
ピロロピロール化合物の少なくとも２つの異なる化合物
の混晶及び当該液晶を用いて着色された高分子量の有機
材料。 〔式中、Ａ，Ｂは独立した一価、二価または三価の金属
イオン、あるいはテトラアルキルアンモニウムイオン等
の陽イオンであり、Ｒは水素、Ｃ１−４アルキルまたは
Ｃ１−４アルコキシでありｍは０または１である〕 【効果】 この混晶は、高分子有機材料を着色するため
の顔料として使用することができ、優れた顔料特性、特
に分散性、耐熱性、耐光性に優れている。
ピロロピロール化合物の少なくとも２つの異なる化合物
の混晶及び当該液晶を用いて着色された高分子量の有機
材料。 〔式中、Ａ，Ｂは独立した一価、二価または三価の金属
イオン、あるいはテトラアルキルアンモニウムイオン等
の陽イオンであり、Ｒは水素、Ｃ１−４アルキルまたは
Ｃ１−４アルコキシでありｍは０または１である〕 【効果】 この混晶は、高分子有機材料を着色するため
の顔料として使用することができ、優れた顔料特性、特
に分散性、耐熱性、耐光性に優れている。
Description
【０００１】本発明は、スルホン化１，４−ジケト−
３，６−ジアリールピロロピロールの金属塩およびアミ
ン塩の混晶、ならびに高分子有機材料の着色のためのそ
の使用に関する。スルホン化１，４−ジケト−３，６−
ジアリールピロロピロールの金属塩およびアミン塩は米
国特許第４７９１２０４号に開示されており、未スルホ
ン化１，４−ジケトピロロピロール顔料のいくつかの特
性、特にレオロジカル特性、耐熱性、変形性を向上させ
るために該未スルホン化顔料に添加することが開示され
ている。また、１，４−ジケト−３，６−ジフェニルピ
ロロピロールの少なくとも３つのスルホン化混合物が同
じ目的のために未スルホン化１，４−ジケトピロロピロ
ール顔料に添加するために使用することができ、場合に
よってはよりよい結果が得られることが英国特許第２２
３８５５０号に開示されている。
３，６−ジアリールピロロピロールの金属塩およびアミ
ン塩の混晶、ならびに高分子有機材料の着色のためのそ
の使用に関する。スルホン化１，４−ジケト−３，６−
ジアリールピロロピロールの金属塩およびアミン塩は米
国特許第４７９１２０４号に開示されており、未スルホ
ン化１，４−ジケトピロロピロール顔料のいくつかの特
性、特にレオロジカル特性、耐熱性、変形性を向上させ
るために該未スルホン化顔料に添加することが開示され
ている。また、１，４−ジケト−３，６−ジフェニルピ
ロロピロールの少なくとも３つのスルホン化混合物が同
じ目的のために未スルホン化１，４−ジケトピロロピロ
ール顔料に添加するために使用することができ、場合に
よってはよりよい結果が得られることが英国特許第２２
３８５５０号に開示されている。
【０００２】今回、本発明によって、誠に驚くべきこと
ながら、スルホン化１，４−ジケト−３，６−ジアリー
ルピロロピロールの金属塩をアミンで処理することによ
って、予期し得なかった程に優れた顔料特性を示す混晶
化合物が生成することが発見された。すなわち、本発明
は下記式の少なくとも２つの異なる化合物の混晶に関す
る。
ながら、スルホン化１，４−ジケト−３，６−ジアリー
ルピロロピロールの金属塩をアミンで処理することによ
って、予期し得なかった程に優れた顔料特性を示す混晶
化合物が生成することが発見された。すなわち、本発明
は下記式の少なくとも２つの異なる化合物の混晶に関す
る。
【化９】 〔式中、ＡとＢとは互いに独立的に下記式の陽イオンで
あり
あり
【化１０】 （ここで、Ｍは一価、二価または三価の金属陽イオン、
ｎは１、２または３であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3 は互
いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ22アルキル、Ｃ7−Ｃ24アラ
ールキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、またはＣ6−Ｃ18
アリールである）、ｍは０または１であり、Ｒは水素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシであ
り、混晶を形成している式Ｉの化合物中において、陽イ
オンＡおよびＢは１つの複合構造
ｎは１、２または３であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3 は互
いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ22アルキル、Ｃ7−Ｃ24アラ
ールキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、またはＣ6−Ｃ18
アリールである）、ｍは０または１であり、Ｒは水素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシであ
り、混晶を形成している式Ｉの化合物中において、陽イ
オンＡおよびＢは１つの複合構造
【化１１】 （式中、ｘは０．２乃至０．８、好ましくは０．３５乃
至０．６５、最も好ましくは０．４乃至０．６の数値で
ある）を構成し、そしてこの混晶のＸ線回折図はｘが１
または０である対応する化合物のＸ線回折図とは異な
る〕。
至０．６５、最も好ましくは０．４乃至０．６の数値で
ある）を構成し、そしてこの混晶のＸ線回折図はｘが１
または０である対応する化合物のＸ線回折図とは異な
る〕。
【０００３】ｍが１の場合、本化合物は下記式の化合物
である。
である。
【化１２】 ＡまたはＢが式
【化１３】 の陽イオンである場合には、該陽イオンは典型的にはア
ルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、また
は遷移金属陽イオンであり、好ましくはＮａ+ ，Ｋ+，
Ｍｇ2+，Ｃａ2+，Ｓｒ2+，Ｂａ2+，Ｍｎ2+，Ｚｎ2+，Ｃ
ｕ2+，Ｎｉ2+，Ｃｄ2+，Ｆｅ2+，Ｆｅ3+，Ｃｏ3+，Ａｌ
3+ およびＣｒ3+ 等である。特にＮａ+，Ｃａ2+，Ｍｇ
2+，Ｓｒ2+，Ｚｎ2+ およびＡｌ3+ が好ましい。Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3が意味するＣ1−Ｃ22アルキルの代表例はメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミル、
オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ステアリ
ル、エイコシル、ドコシル等である。
ルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、また
は遷移金属陽イオンであり、好ましくはＮａ+ ，Ｋ+，
Ｍｇ2+，Ｃａ2+，Ｓｒ2+，Ｂａ2+，Ｍｎ2+，Ｚｎ2+，Ｃ
ｕ2+，Ｎｉ2+，Ｃｄ2+，Ｆｅ2+，Ｆｅ3+，Ｃｏ3+，Ａｌ
3+ およびＣｒ3+ 等である。特にＮａ+，Ｃａ2+，Ｍｇ
2+，Ｓｒ2+，Ｚｎ2+ およびＡｌ3+ が好ましい。Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3が意味するＣ1−Ｃ22アルキルの代表例はメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−アミル、
オクチル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ステアリ
ル、エイコシル、ドコシル等である。
【０００４】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が意味するＣ7−Ｃ24アラー
ルキルは、好ましくは１乃至１２個、好ましくは１乃至
６個、最も好ましくは１乃至４個の炭素原子を含有する
直鎖状または分枝状アルキル鎖（たとえば上記に例示し
たアルキル基）と好ましくは単環または二環アリール残
基とを含有しているアラールキル基である。代表例は、
ベンジルまたはフェニルエチルである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
が意味するシクロアルキル基の代表例は、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が意味
するＣ6−Ｃ18アリールの代表例は、フェニルまたはナ
フチルである。好ましいのは置換されていないフェニ
ル、またはハロゲンたとえば塩素または臭素、またはＣ
1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって
置換されたフェニルである。置換基Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シの代表例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−
ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシである。Ｒが意味す
るＣ1−Ｃ4−アルキルの代表例は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブ
チルである。メチルおよびｔｅｒｔ−ブチルが好まし
い。Ｎ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）の例としては下記のも
のが示される：Ｎ+Ｈ4，Ｎ+Ｈ3ＣＨ3，Ｎ+Ｈ2（ＣＨ3）
2，Ｎ+Ｈ3Ｃ2Ｈ5，Ｎ+Ｈ2（Ｃ2Ｈ5）2，Ｎ+Ｈ3Ｃ3Ｈ7-i
so，Ｎ+Ｈ3Ｃ8Ｈ17，Ｎ+Ｈ3Ｃ12Ｈ25，Ｎ+Ｈ3Ｃ
18Ｈ37，Ｎ+Ｈ3−シクロヘキシル，Ｎ+Ｈ2−（シクロヘ
キシル）2，Ｎ+Ｈ2（ＣＨ3）（Ｃ6Ｈ5），Ｎ+Ｈ3Ｃ
6Ｈ5，Ｎ+Ｈ3−ｐ−トルイジン，Ｎ+Ｈ3−ベンジル。
ルキルは、好ましくは１乃至１２個、好ましくは１乃至
６個、最も好ましくは１乃至４個の炭素原子を含有する
直鎖状または分枝状アルキル鎖（たとえば上記に例示し
たアルキル基）と好ましくは単環または二環アリール残
基とを含有しているアラールキル基である。代表例は、
ベンジルまたはフェニルエチルである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
が意味するシクロアルキル基の代表例は、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3が意味
するＣ6−Ｃ18アリールの代表例は、フェニルまたはナ
フチルである。好ましいのは置換されていないフェニ
ル、またはハロゲンたとえば塩素または臭素、またはＣ
1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって
置換されたフェニルである。置換基Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
シの代表例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−
ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシである。Ｒが意味す
るＣ1−Ｃ4−アルキルの代表例は、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブ
チルである。メチルおよびｔｅｒｔ−ブチルが好まし
い。Ｎ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）の例としては下記のも
のが示される：Ｎ+Ｈ4，Ｎ+Ｈ3ＣＨ3，Ｎ+Ｈ2（ＣＨ3）
2，Ｎ+Ｈ3Ｃ2Ｈ5，Ｎ+Ｈ2（Ｃ2Ｈ5）2，Ｎ+Ｈ3Ｃ3Ｈ7-i
so，Ｎ+Ｈ3Ｃ8Ｈ17，Ｎ+Ｈ3Ｃ12Ｈ25，Ｎ+Ｈ3Ｃ
18Ｈ37，Ｎ+Ｈ3−シクロヘキシル，Ｎ+Ｈ2−（シクロヘ
キシル）2，Ｎ+Ｈ2（ＣＨ3）（Ｃ6Ｈ5），Ｎ+Ｈ3Ｃ
6Ｈ5，Ｎ+Ｈ3−ｐ−トルイジン，Ｎ+Ｈ3−ベンジル。
【０００５】請求項１記載の混晶は、
【化１４】 （式中、Ａ’とＢ’とは互いに独立的に上記に定義した
下記式
下記式
【化１５】 の陽イオンであるか、または、好ましくは、両者が共に
Ｎａ+である）の少なくとも部分的には水溶性の金属塩
を、式 Ｎ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3） Ｘ- （ＩＶ） （式中、Ｘ-は水中での十分な溶解性を保証する陰イオ
ン、好都合には硫酸イオンまたは好ましくは塩素イオン
である）の化合物と、上記の定義に従った複合構造
Ｎａ+である）の少なくとも部分的には水溶性の金属塩
を、式 Ｎ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3） Ｘ- （ＩＶ） （式中、Ｘ-は水中での十分な溶解性を保証する陰イオ
ン、好都合には硫酸イオンまたは好ましくは塩素イオン
である）の化合物と、上記の定義に従った複合構造
【化１６】 を形成するように、それ自体公知の方法で反応させるこ
とによって都合よく製造される。なお、上記の式IIIお
よびIVにおいて、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記の意味を有
する。
とによって都合よく製造される。なお、上記の式IIIお
よびIVにおいて、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は前記の意味を有
する。
【０００６】この反応は、好ましくは水中、６０乃至１
２０℃の温度範囲において、場合によっては泡の発生を
抑えるためおよび出発材料の湿潤性を高めるためにｎ−
ブタノールを添加して、１乃至２０時間実施される。塩
酸塩または硫酸塩の形の式IVのアンモニウム化合物を添
加する代わりに、最初に等モル量またはやや過剰の酸
（たとえば、ＨＣｌまたはＨ2ＳＯ4）を添加し、そして
次に式Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）の対応する遊離アミン
を添加することも可能である。後記の実施例１および２
はこの後者の方法を示している。
２０℃の温度範囲において、場合によっては泡の発生を
抑えるためおよび出発材料の湿潤性を高めるためにｎ−
ブタノールを添加して、１乃至２０時間実施される。塩
酸塩または硫酸塩の形の式IVのアンモニウム化合物を添
加する代わりに、最初に等モル量またはやや過剰の酸
（たとえば、ＨＣｌまたはＨ2ＳＯ4）を添加し、そして
次に式Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）の対応する遊離アミン
を添加することも可能である。後記の実施例１および２
はこの後者の方法を示している。
【０００７】本発明の混晶は、好ましくはＡおよびＢが
Ｎａ+である式IIIの少なくとも部分的には水溶性の金属
塩を、式 Ｍ1 +1（Ｘ-）n （Ｖ） （式中、Ｍ1はＮａを除き上記に記載のごとき金属陽イ
オンである）の金属塩と、式 Ｎ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3） Ｘ- （ＩＶ） （式中、Ｘ-は水中での十分な溶解性を保証する陰イオ
ン、好ましくはＣｌ-である）のアンモニウム塩との混
合物と反応させることによって得られる。アンモニウム
塩（たとえば、その塩酸塩）の代わりに、最初に等モル
量またはやや過剰の酸を添加し、つぎに式Ｖの金属塩と
式Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）の遊離アミンとの混合物を
添加することも可能である。後記の実施例３乃至６はこ
の後者の方法を示している。式IIIおよびIVの化合物、
それ故に式Ｖの化合物も、既知の化合物である。本発明
による特に重要な混晶は、ＡとＢとが互いに独立的に、
Ｎａ+，Ｃａ2+，Ｂａ2+，Ｍｇ2+，Ｓｒ2+，Ｚｎ2+，Ａ
ｌ3+，およびＮ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）（ここにおい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ22アルキルまたはＣ
5−Ｃ6−シクロアルキルである）からなる群より選択さ
れ、そしてＲがｍ＝０の時に水素、メチル、ｔｅｒｔ−
ブチルまたはメトキシであり、ｍ＝１の時に水素であ
る、上記式Ｉの少なくとも２つの異なる化合物の混晶で
ある。
Ｎａ+である式IIIの少なくとも部分的には水溶性の金属
塩を、式 Ｍ1 +1（Ｘ-）n （Ｖ） （式中、Ｍ1はＮａを除き上記に記載のごとき金属陽イ
オンである）の金属塩と、式 Ｎ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3） Ｘ- （ＩＶ） （式中、Ｘ-は水中での十分な溶解性を保証する陰イオ
ン、好ましくはＣｌ-である）のアンモニウム塩との混
合物と反応させることによって得られる。アンモニウム
塩（たとえば、その塩酸塩）の代わりに、最初に等モル
量またはやや過剰の酸を添加し、つぎに式Ｖの金属塩と
式Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）の遊離アミンとの混合物を
添加することも可能である。後記の実施例３乃至６はこ
の後者の方法を示している。式IIIおよびIVの化合物、
それ故に式Ｖの化合物も、既知の化合物である。本発明
による特に重要な混晶は、ＡとＢとが互いに独立的に、
Ｎａ+，Ｃａ2+，Ｂａ2+，Ｍｇ2+，Ｓｒ2+，Ｚｎ2+，Ａ
ｌ3+，およびＮ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）（ここにおい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ22アルキルまたはＣ
5−Ｃ6−シクロアルキルである）からなる群より選択さ
れ、そしてＲがｍ＝０の時に水素、メチル、ｔｅｒｔ−
ブチルまたはメトキシであり、ｍ＝１の時に水素であ
る、上記式Ｉの少なくとも２つの異なる化合物の混晶で
ある。
【０００８】本発明の好ましい混晶は、下記式の少なく
とも２つの異なる化合物の混晶である。
とも２つの異なる化合物の混晶である。
【化１７】 （式中、Ｒは水素またはメチルである）。上記式VI中の
ＡおよびＢは前記した好ましい意味を有する。Ａおよび
Ｂが前記した好ましい意味を有する式IIの少なくとも２
つの異なる化合物の新規混晶も好ましい。
ＡおよびＢは前記した好ましい意味を有する。Ａおよび
Ｂが前記した好ましい意味を有する式IIの少なくとも２
つの異なる化合物の新規混晶も好ましい。
【０００９】特に好ましい本発明による混晶は下記式の
少なくとも２つの異なる化合物の混晶である。
少なくとも２つの異なる化合物の混晶である。
【化１８】 〔式中、ＡとＢとは前記した好ましい意味を有し、最も
好ましくは
好ましくは
【化１９】 およびＮ+Ｈ3Ｃ8Ｈ12であり、そして複合構造の場合に
は式
は式
【化２０】 （式中、ｘは０．４乃至０．６の数である）である〕。
【００１０】本発明による混晶は、そのＸ線回折図によ
って特徴づけられる。すなわち、そのＸ線回折図はその
混晶のそれぞれ単一成分のＸ線回折図のみでなく、また
それら単一成分の物理的混合物のＸ線回折図とも相違し
ている。本発明による混晶のＸ線回折図は、対応する物
理的混合物のＸ線回折図ならびに対応する各単一成分の
Ｘ線回折図を特徴づけている回折線とは異なる回折線に
よって特徴づけられる。
って特徴づけられる。すなわち、そのＸ線回折図はその
混晶のそれぞれ単一成分のＸ線回折図のみでなく、また
それら単一成分の物理的混合物のＸ線回折図とも相違し
ている。本発明による混晶のＸ線回折図は、対応する物
理的混合物のＸ線回折図ならびに対応する各単一成分の
Ｘ線回折図を特徴づけている回折線とは異なる回折線に
よって特徴づけられる。
【００１１】本発明による混晶は、高分子有機材料を着
色するための顔料として使用することができる。本混晶
は、通常合成により得られたそのままの形で直接この目
的に使用することができる。意図される最終用途に応じ
て、本発明による混晶を、より不透明または透明な型に
変換することができる。
色するための顔料として使用することができる。本混晶
は、通常合成により得られたそのままの形で直接この目
的に使用することができる。意図される最終用途に応じ
て、本発明による混晶を、より不透明または透明な型に
変換することができる。
【００１２】本発明の新規な混晶によって着色されうる
高分子有機材料の例は、セルロースエーテルおよびセル
ロースエステル類、たとえばエチルセルロース、ニトロ
セルロース、酢酸セルロース、酪酸セルロース、天然ま
たは合成樹脂、たとえば重合樹脂および縮合樹脂、たと
えば、アミノ樹脂、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド
樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂、フェノール系樹脂、ポリカーボネート、ポリオレ
フィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ重合体、ポリフェ
ニレンオキサイド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび
シリコーン樹脂などであり、これらは単体または混合物
の形で使用されうる。本発明による混晶は、ポリ塩化ビ
ニル、ポリオレフィン、たとえばポリエチレンおよびポ
リプロピレン、ならびにＡＢＳ重合体を着色するのに特
に適している。上記に例示した高分子有機材料は単独ま
たは混合して、プラスチック、溶融物、紡糸原液、塗
料、コーティング材料あるいは印刷インクなどの形態で
使用することができる。最終用途の条件によっては、本
発明の混晶をトナーとして、または調合物の形で使用す
るのが有利である。本発明の混晶は、被着色高分子有機
材料を基準にして、０．０１乃至３０重量％の量で、好
ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用されうる。
高分子有機材料の例は、セルロースエーテルおよびセル
ロースエステル類、たとえばエチルセルロース、ニトロ
セルロース、酢酸セルロース、酪酸セルロース、天然ま
たは合成樹脂、たとえば重合樹脂および縮合樹脂、たと
えば、アミノ樹脂、好ましくは尿素／ホルムアルデヒド
樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド
樹脂、フェノール系樹脂、ポリカーボネート、ポリオレ
フィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリエステル、ＡＢＳ重合体、ポリフェ
ニレンオキサイド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび
シリコーン樹脂などであり、これらは単体または混合物
の形で使用されうる。本発明による混晶は、ポリ塩化ビ
ニル、ポリオレフィン、たとえばポリエチレンおよびポ
リプロピレン、ならびにＡＢＳ重合体を着色するのに特
に適している。上記に例示した高分子有機材料は単独ま
たは混合して、プラスチック、溶融物、紡糸原液、塗
料、コーティング材料あるいは印刷インクなどの形態で
使用することができる。最終用途の条件によっては、本
発明の混晶をトナーとして、または調合物の形で使用す
るのが有利である。本発明の混晶は、被着色高分子有機
材料を基準にして、０．０１乃至３０重量％の量で、好
ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用されうる。
【００１３】本発明による混晶による高分子有機材料の
着色は、たとえば、本顔料を、場合によってはマスター
バッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕機を使
用して基質材料に配合することによって好都合に実施さ
れる。次に、着色された材料は、それ自体公知の方法、
たとえばカレンダー加工、モールディング、押出加工、
コーティング、紡糸、注型または射出成形によって好都
合に所望の最終形状に加工される。多くの場合、非脆性
成形品を製造するため、あるいは、成形品の脆性を低減
するために、加工前にその高分子有機材料に可塑剤を配
合するのが望ましい。適当な可塑剤は、たとえばリン酸
エステル、フタル酸エステル、セバシン酸エステルなど
である。このような可塑剤は、本発明の顔料を重合体に
配合する前または後に配合することができる。さらに、
各種の色を得るために、本発明による顔料のほかに、さ
らに充填剤または他のカラー成分、たとえば白顔料、彩
色顔料または黒色顔料を任意の量で高分子有機材料に添
加することもできる。塗料、コーティング材料及び印刷
インクを着色するためには、高分子有機材料と本発明に
よる混晶とを、場合によっては充填剤、他の顔料、乾燥
剤、可塑剤などの添加物と一緒に加えて、共通の有機溶
剤または溶剤混合物の中に微分散あるいは溶解する。こ
の場合に、まず各成分を個々に分散または溶解するか、
あるいはいくつかの成分を一緒に分散または溶解し、し
かるのちにすべての成分を一つに混合するようにしても
よい。本発明による混晶を、たとえばポリ塩化ビニルま
たはポリオレフィンの着色に使用した場合、本発明の混
晶は全般的に優れた顔料特性を示す。たとえば、高い着
色力と純度、優れたマイグレーション耐性及び耐候性、
高い被覆力を示す。特に注目されるべきはその格別に優
れた分散性、耐熱性、耐光堅牢性である。以下、実施例
によって本発明をさらに説明する。
着色は、たとえば、本顔料を、場合によってはマスター
バッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕機を使
用して基質材料に配合することによって好都合に実施さ
れる。次に、着色された材料は、それ自体公知の方法、
たとえばカレンダー加工、モールディング、押出加工、
コーティング、紡糸、注型または射出成形によって好都
合に所望の最終形状に加工される。多くの場合、非脆性
成形品を製造するため、あるいは、成形品の脆性を低減
するために、加工前にその高分子有機材料に可塑剤を配
合するのが望ましい。適当な可塑剤は、たとえばリン酸
エステル、フタル酸エステル、セバシン酸エステルなど
である。このような可塑剤は、本発明の顔料を重合体に
配合する前または後に配合することができる。さらに、
各種の色を得るために、本発明による顔料のほかに、さ
らに充填剤または他のカラー成分、たとえば白顔料、彩
色顔料または黒色顔料を任意の量で高分子有機材料に添
加することもできる。塗料、コーティング材料及び印刷
インクを着色するためには、高分子有機材料と本発明に
よる混晶とを、場合によっては充填剤、他の顔料、乾燥
剤、可塑剤などの添加物と一緒に加えて、共通の有機溶
剤または溶剤混合物の中に微分散あるいは溶解する。こ
の場合に、まず各成分を個々に分散または溶解するか、
あるいはいくつかの成分を一緒に分散または溶解し、し
かるのちにすべての成分を一つに混合するようにしても
よい。本発明による混晶を、たとえばポリ塩化ビニルま
たはポリオレフィンの着色に使用した場合、本発明の混
晶は全般的に優れた顔料特性を示す。たとえば、高い着
色力と純度、優れたマイグレーション耐性及び耐候性、
高い被覆力を示す。特に注目されるべきはその格別に優
れた分散性、耐熱性、耐光堅牢性である。以下、実施例
によって本発明をさらに説明する。
【００１４】実施例１ 下記式のジケトピロロピロールジスルホン酸の二ナトリ
ウム塩の水性ペースト（約３１．１％）１５７ｇを、脱
イオン水１９００ml中において室温で２５分間攪拌す
る。
ウム塩の水性ペースト（約３１．１％）１５７ｇを、脱
イオン水１９００ml中において室温で２５分間攪拌す
る。
【化２１】 得られた赤色懸濁物に、１規定塩酸１００mlを添加して
１０分間攪拌をつづける。次に、微粉砕したステアリル
アミンの２７ｇを加え、この混合物を８０℃に加熱する
と、やや明るい外観を呈するようになる。この赤色懸濁
物を８０℃において２時間攪拌し、そして熱時に濾布で
濾過する。濾過生成物を脱イオン水４０００mlで洗浄
し、８０℃において真空乾燥して、赤色の柔らかな粉末
７４ｇ（理論値の１００％）を得る。この粉末の分析値
は以下の通りであった。計算値はモル比１：１（すなわ
ち、ｘ＝０．５）の複合構造Ｎａ+：Ｎ+Ｈ3Ｃ1 8Ｈ37に
基づく値である。 分 析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｎａ 計算値 58.44% 6.81% 5.68% 8.67% 3.11% 測定値 58.50% 7.10% 5.70% 8.24% 2.36% この生成物のＸ線回折図を、シーメンス（Siemens）社
によって供給されたＸ線回折計Ｄ５００を使用し、Ｃｕ
−Ｋ−α−照射線を照射して測定した。次表に最強回折
線のｄ値（ｄ＞３．１Å）を視覚的に評価した相対的線
強度を付して示す。
１０分間攪拌をつづける。次に、微粉砕したステアリル
アミンの２７ｇを加え、この混合物を８０℃に加熱する
と、やや明るい外観を呈するようになる。この赤色懸濁
物を８０℃において２時間攪拌し、そして熱時に濾布で
濾過する。濾過生成物を脱イオン水４０００mlで洗浄
し、８０℃において真空乾燥して、赤色の柔らかな粉末
７４ｇ（理論値の１００％）を得る。この粉末の分析値
は以下の通りであった。計算値はモル比１：１（すなわ
ち、ｘ＝０．５）の複合構造Ｎａ+：Ｎ+Ｈ3Ｃ1 8Ｈ37に
基づく値である。 分 析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｎａ 計算値 58.44% 6.81% 5.68% 8.67% 3.11% 測定値 58.50% 7.10% 5.70% 8.24% 2.36% この生成物のＸ線回折図を、シーメンス（Siemens）社
によって供給されたＸ線回折計Ｄ５００を使用し、Ｃｕ
−Ｋ−α−照射線を照射して測定した。次表に最強回折
線のｄ値（ｄ＞３．１Å）を視覚的に評価した相対的線
強度を付して示す。
【００１５】実施例２ ステアリルアミンの代わりにシクロヘキシルアミンの１
１mlを使用した点を除き実施例１と同じ条件で操作を実
施した。結晶水１当量を含有する赤色粉末５３ｇ（理論
値の９０％）を得た。この生成物の分析値は以下の通り
であった。 分 析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｎａ 計算値 49.06% 4.46% 7.15% 10.91% 3.91% 測定値 49.00% 4.27% 7.07% 10.95% 4.62% 計算値は、モル比１：１の複合構造Ｎａ+：Ｎ+Ｈ3Ｃ6Ｈ
11に基づく値である。
１mlを使用した点を除き実施例１と同じ条件で操作を実
施した。結晶水１当量を含有する赤色粉末５３ｇ（理論
値の９０％）を得た。この生成物の分析値は以下の通り
であった。 分 析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｎａ 計算値 49.06% 4.46% 7.15% 10.91% 3.91% 測定値 49.00% 4.27% 7.07% 10.95% 4.62% 計算値は、モル比１：１の複合構造Ｎａ+：Ｎ+Ｈ3Ｃ6Ｈ
11に基づく値である。
【００１６】実施例３〜６ 水３０００mlとｎ−ブタノールの１５０mlとの混合物
に、室温においてａを懸濁し、そしてこの懸濁物を９０
℃に加熱する。１時間後にｂを添加し、そしてこの混合
物を９０℃においてさらに１時間攪拌する。次に、ｃと
ｄとの混合物を添加し、そしてやや粘性があるが、しか
しまだ容易に攪拌可能な赤色懸濁物を９０℃にさらに１
８時間保持する。生成物を硬質濾紙を通して濾過し、そ
して濾液を水２０００mlで洗い、１２０℃において真空
乾燥する。実施例３〜６において使用されたａ，ｂ，
ｃ，ｄは以下の意味を有する。
に、室温においてａを懸濁し、そしてこの懸濁物を９０
℃に加熱する。１時間後にｂを添加し、そしてこの混合
物を９０℃においてさらに１時間攪拌する。次に、ｃと
ｄとの混合物を添加し、そしてやや粘性があるが、しか
しまだ容易に攪拌可能な赤色懸濁物を９０℃にさらに１
８時間保持する。生成物を硬質濾紙を通して濾過し、そ
して濾液を水２０００mlで洗い、１２０℃において真空
乾燥する。実施例３〜６において使用されたａ，ｂ，
ｃ，ｄは以下の意味を有する。
【００１７】実施例３ ａ：式VIIIの化合物（実施例１） ９３％ １２２ｇ ｂ：１規定ＨＣｌ ２５３ml ｃ：Ｓｒ Ｃｌ2・６Ｈ2Ｏ ３４ｇ ｄ：ｎ−オクチルアミン ３９ml 収量：１．２５当量の結晶水を含有する暗赤色粉末１３
７ｇ（理論値の９３％）。 この生成物の分析値は以下の通りであった。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｓｒ 計算値 48.57% 5.09% 6.53% 9.97% 6.81% 測定値 48.38% 4.64% 6.41% 10.20% 7.69% 1/2 Ｓｒ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ8Ｈ19＝１：１。
７ｇ（理論値の９３％）。 この生成物の分析値は以下の通りであった。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｓｒ 計算値 48.57% 5.09% 6.53% 9.97% 6.81% 測定値 48.38% 4.64% 6.41% 10.20% 7.69% 1/2 Ｓｒ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ8Ｈ19＝１：１。
【００１８】実施例４ ａ：式VIIIの化合物（実施例１） ９３％ １２２ｇ ｂ：１規定ＨＣｌ ２５３ml ｃ：ＣａＣｌ2・６Ｈ2Ｏ ２５ｇ ｄ：ステアリルアミン、微粉末 ６３ｇ 収量：１当量の結晶水を含有する赤色粉末１６６ｇ（理
論値の９６％）。 この生成物の分析値は以下の通りであった。 分 析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｃａ 計算値 57.27% 6.94% 5.56% 8.49% ２．６５％ 測定値 ５７．２０％ 6.70% 5.80% 8.70% 2.56% 1/2 Ｃａ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ18Ｈ37＝１：１。
論値の９６％）。 この生成物の分析値は以下の通りであった。 分 析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｃａ 計算値 57.27% 6.94% 5.56% 8.49% ２．６５％ 測定値 ５７．２０％ 6.70% 5.80% 8.70% 2.56% 1/2 Ｃａ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ18Ｈ37＝１：１。
【００１９】実施例５ ａ：式VIIIの化合物（実施例１） ９３％ １２２ｇ ｂ：１規定ＨＣｌ ２５３ml ｃ：ＭｇＣｌ2・６Ｈ2Ｏ ２８ｇ ｄ：ｎ−オクチルアミン ６３ｇ 収量：１当量の結晶水を含有する赤色粉末１２２ｇ（理
論値の８８％）。 この生成物の分析値は以下の通りであった。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｍｇ 計算値 51.46% 5.32% 6.92% 10.57% 2.00% 測定値 51.50% 5.40% 6.96% 10.24% 1.58% 1/2 Ｍｇ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ8Ｈ19＝１：１。
論値の８８％）。 この生成物の分析値は以下の通りであった。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｍｇ 計算値 51.46% 5.32% 6.92% 10.57% 2.00% 測定値 51.50% 5.40% 6.96% 10.24% 1.58% 1/2 Ｍｇ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ8Ｈ19＝１：１。
【００２０】実施例６ ａ：下記式の化合物 １２１ｇ
【化２２】 ｂ：１規定ＨＣｌ ２６６ml ｃ：ＳｒＣｌ2・６Ｈ2Ｏ ３１ｇ ｄ：ステアリルアミン、微粉末 ６８ｇ 収量：暗赤色粉末１９６ｇ（理論値の９７％）。この生
成物の分析値は以下の通りであった。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｓｒ 計算値 57.86% 6.90% 5.33% 8.13% 5.55% 測定値 57.98% 7.72% 5.22% 7.24% 4.00% 1/2 Ｓｒ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ18Ｈ37＝１：１。 実施例１乃至６において得られた生成物は、すべて混晶
と呼ぶことができる。なぜならば、それら生成物のＸ線
回折図は各単一成分、すなわち純金属塩およびアルキル
アンモニウム塩の対応する混合物のＸ線回折図とは常に
相違していたからである。実施例１乃至６に記載したす
べての生成物は、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィンおよ
びＡＢＳポリマーにおいて優秀なマイグレーション耐
性、耐熱性および耐光堅牢性を示す。
成物の分析値は以下の通りであった。 分析： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Ｓｒ 計算値 57.86% 6.90% 5.33% 8.13% 5.55% 測定値 57.98% 7.72% 5.22% 7.24% 4.00% 1/2 Ｓｒ2+：Ｎ+Ｈ3Ｃ18Ｈ37＝１：１。 実施例１乃至６において得られた生成物は、すべて混晶
と呼ぶことができる。なぜならば、それら生成物のＸ線
回折図は各単一成分、すなわち純金属塩およびアルキル
アンモニウム塩の対応する混合物のＸ線回折図とは常に
相違していたからである。実施例１乃至６に記載したす
べての生成物は、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィンおよ
びＡＢＳポリマーにおいて優秀なマイグレーション耐
性、耐熱性および耐光堅牢性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｖ 7306−4Ｈ 67/18 7306−4Ｈ 69/04 7306−4Ｈ (72)発明者 オロフ ヴァルクイスト スイス国，マルリィ 1723，ルテ ドゥ コンフィン 31 (72)発明者 フリッツ ヘレン スイス国，デューディンゲン 3186，カッ セラルストラーセ ３ (72)発明者 トーマス アイヒェンベルガー スイス国，バーゼル 4056，ユングストラ ーセ 17
Claims (9)
- 【請求項１】 下記式の少なくとも２つの異なる化合物
の混晶 【化１】 〔式中、ＡとＢとは互いに独立的に下記式の陽イオンで
あり 【化２】 （ここで、Ｍは一価、二価または三価の金属陽イオン、
ｎは１、２または３であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3 は互
いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ22アルキル、Ｃ7−Ｃ24アラ
ールキル、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル、またはＣ6−Ｃ18
アリールである）、ｍは０または１であり、Ｒは水素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシであ
り、混晶を形成している式Ｉの化合物中において、陽イ
オンＡおよびＢは１つの複合構造 【化３】 （式中のｘは０．２乃至０．８の数値である）を構成
し、そしてこの混晶のＸ線回折図はｘが１または０であ
る対応する化合物のＸ線回折図とは異なる〕。 - 【請求項２】 ｘが０．３５乃至０．６５の数値である
請求項１記載の混晶。 - 【請求項３】 ＡとＢとが互いに独立的にＮａ+，Ｃａ
2+，Ｂａ2+，Ｍｇ2+，Ｓｒ2+，Ｚｎ2+またはＡｌ3+，ま
たはＮ+Ｈ（Ｒ1）（Ｒ2）（Ｒ3）（ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ
3は水素、Ｃ1−Ｃ22アルキル、またはＣ5−Ｃ6−シクロ
アルキルである）からなる群より選択された陽イオンで
あり、そしてＲが、ｍ＝０の時には水素、メチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルまたはメトキシであり、ｍ＝１の時には水
素である式Ｉの少なくとも２つの異なる化合物である請
求項２記載の混晶。 - 【請求項４】 下記式の少なくとも２つの異なる化合物
の請求項３記載の混晶 【化４】 （式中、ｘは水素またはメチルである）。 - 【請求項５】 下記式の少なくとも２つの異なる化合物
の請求項３記載の混晶。 【化５】 - 【請求項６】 下記式の少なくとも２つの異なる化合物
の請求項４記載の混晶。 【化６】 - 【請求項７】 ＡとＢとが互いに独立的に 【化７】 であり、複合構造の場合には 【化８】 （式中、ｘは０．４乃至０．６の数値である）である請
求項６記載の混晶。 - 【請求項８】 請求項１記載の混晶を用いて着色された
高分子量の有機材料。 - 【請求項９】 請求項８記載の高分子量の有機材料はポ
リオレフィンまたはＡＢＳポリマーである。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03894/92-4 | 1992-12-18 | ||
| CH389492 | 1992-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279700A true JPH06279700A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=4265793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5317690A Pending JPH06279700A (ja) | 1992-12-18 | 1993-12-17 | スルホン化ジケトピロロピロールの混晶 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5380870A (ja) |
| EP (1) | EP0603132B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06279700A (ja) |
| KR (1) | KR940014402A (ja) |
| CA (1) | CA2111606A1 (ja) |
| DE (1) | DE59309576D1 (ja) |
| TW (1) | TW247315B (ja) |
Cited By (5)
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| JP2004505157A (ja) * | 2000-07-31 | 2004-02-19 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 透明な顔料の熱安定性を改善する分散剤組成物 |
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| JP2011500611A (ja) * | 2007-10-18 | 2011-01-06 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | ジケトピロロピロール混晶 |
| WO2012008360A1 (ja) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Jsr株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| JP2012509945A (ja) * | 2008-11-25 | 2012-04-26 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | フロキュレーション安定なジケトピロロピロール顔料調製物 |
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| JP4218999B2 (ja) * | 1998-02-19 | 2009-02-04 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルター用感光性着色組成物 |
| DE19958181A1 (de) * | 1999-12-02 | 2001-06-07 | Clariant Gmbh | Pigmentdispergatoren auf Basis von Diketopyrrolopyrrolverbindungen und Pigmentzubereitungen |
| US6648954B2 (en) | 2000-03-06 | 2003-11-18 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Water-based pigment dispersion, use thereof and process for the production thereof |
| MXPA03005292A (es) * | 2000-12-13 | 2003-10-06 | Ciba Sc Holding Ag | Mejoradores de reologia y composiciones de pigmento que tienen reologia mejorada. |
| DE60125821T2 (de) * | 2000-12-13 | 2007-10-11 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Rheologieverbesserer und pigmentzusammensetzungen mit einer verbesserten rheologie |
| DE602006014231D1 (de) * | 2005-02-22 | 2010-06-24 | Dainichiseika Color Chem | Diketopyrrolopyrrole-Pigmentdispergatoren und ihre Verwendung |
| TWI411651B (zh) * | 2006-03-03 | 2013-10-11 | Dainichiseika Color Chem | 顏料分散劑及其使用 |
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| US4791204A (en) * | 1985-11-26 | 1988-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole pigments |
| DE4011927A1 (de) * | 1989-04-17 | 1990-10-18 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von pyrrolo-pyrrol-verbindungen zum faerben und bedrucken von fasermaterialien |
| KR0143777B1 (ko) * | 1989-11-28 | 1998-07-01 | 월터 클리웨인, 한스-피터 위트린 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 물질의 조성물 |
-
1993
- 1993-11-20 TW TW082109775A patent/TW247315B/zh active
- 1993-12-09 DE DE59309576T patent/DE59309576D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-09 EP EP93810863A patent/EP0603132B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-14 US US08/166,750 patent/US5380870A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-16 KR KR1019930028647A patent/KR940014402A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-12-16 CA CA002111606A patent/CA2111606A1/en not_active Abandoned
- 1993-12-17 JP JP5317690A patent/JPH06279700A/ja active Pending
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| JP2009029886A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用着色剤 |
| JP2011500611A (ja) * | 2007-10-18 | 2011-01-06 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | ジケトピロロピロール混晶 |
| JP2012509945A (ja) * | 2008-11-25 | 2012-04-26 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | フロキュレーション安定なジケトピロロピロール顔料調製物 |
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| CA2111606A1 (en) | 1994-06-19 |
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| TW247315B (ja) | 1995-05-11 |
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