JPH06279258A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH06279258A JPH06279258A JP9249793A JP9249793A JPH06279258A JP H06279258 A JPH06279258 A JP H06279258A JP 9249793 A JP9249793 A JP 9249793A JP 9249793 A JP9249793 A JP 9249793A JP H06279258 A JPH06279258 A JP H06279258A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安定で且つ副作用がなく安全な、皮膚の老化
防止，肌荒れ改善等に有効な抗炎症剤，創傷治療剤，皮
膚化粧料等として有用な皮膚外用剤を得る。 【構成】 真皮線維芽細胞増殖促進作用を有するα-ヒ
ドロキシ酸に、ジカルボン酸，リン酸を介したジエステ
ル結合，ホスホジエステル結合によりビタミンＥ群化合
物を結合させて、α-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合
物結合複合体を得、これを配合して皮膚外用剤とする。
α-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合体は親
油性が大きく、経皮吸収性が向上しており、皮膚内でエ
ステラーゼ等の作用を受けてα-ヒドロキシ酸とビタミ
ンＥ群化合物とに分かれ、線維芽細胞増殖作用と過酸化
脂質生成抑制作用との相乗作用により、優れた皮膚の老
化防止作用を示す。
防止，肌荒れ改善等に有効な抗炎症剤，創傷治療剤，皮
膚化粧料等として有用な皮膚外用剤を得る。 【構成】 真皮線維芽細胞増殖促進作用を有するα-ヒ
ドロキシ酸に、ジカルボン酸，リン酸を介したジエステ
ル結合，ホスホジエステル結合によりビタミンＥ群化合
物を結合させて、α-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合
物結合複合体を得、これを配合して皮膚外用剤とする。
α-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合体は親
油性が大きく、経皮吸収性が向上しており、皮膚内でエ
ステラーゼ等の作用を受けてα-ヒドロキシ酸とビタミ
ンＥ群化合物とに分かれ、線維芽細胞増殖作用と過酸化
脂質生成抑制作用との相乗作用により、優れた皮膚の老
化防止作用を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α-ヒドロキシ酸とビ
タミンＥ群化合物叉はその誘導体との結合複合体を配合
して成る、真皮細胞の増殖促進作用及び抗酸化作用の相
乗効果により、皮膚の老化防止，肌荒れ改善等に有効な
抗炎症剤，創傷治療剤，皮膚化粧料等として有用な皮膚
外用剤に関する。
タミンＥ群化合物叉はその誘導体との結合複合体を配合
して成る、真皮細胞の増殖促進作用及び抗酸化作用の相
乗効果により、皮膚の老化防止，肌荒れ改善等に有効な
抗炎症剤，創傷治療剤，皮膚化粧料等として有用な皮膚
外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近皮膚外用剤の分野において、皮膚細
胞自体を賦活し、皮膚の機能そのものを活性化して、皮
膚症状の改善や抗炎症効果叉は創傷治癒効果を生じさせ
る研究が多くなされている。従来、かかる皮膚外用剤と
して、ホルモン類，ビタミン類，γ-オリザノール，サ
ポニン等の生薬抽出物，胎盤抽出物，植物レクチン，キ
ノコ抽出物、さらには動物由来タンパク質等の種々の物
質が使用されてきた。
胞自体を賦活し、皮膚の機能そのものを活性化して、皮
膚症状の改善や抗炎症効果叉は創傷治癒効果を生じさせ
る研究が多くなされている。従来、かかる皮膚外用剤と
して、ホルモン類，ビタミン類，γ-オリザノール，サ
ポニン等の生薬抽出物，胎盤抽出物，植物レクチン，キ
ノコ抽出物、さらには動物由来タンパク質等の種々の物
質が使用されてきた。
【０００３】また、われわれは以前に、α-ヒドロキシ
酢酸が真皮の線維芽細胞に作用し、これを活性化するこ
とを見い出し、開示している（特願平３−３０１０９
０）。その後、α-ヒドロキシ酸の真皮細胞の増殖作用
が知られてきている。
酢酸が真皮の線維芽細胞に作用し、これを活性化するこ
とを見い出し、開示している（特願平３−３０１０９
０）。その後、α-ヒドロキシ酸の真皮細胞の増殖作用
が知られてきている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、以上述べたよ
うな皮膚賦活剤においては、副作用の問題から使用に際
し制限を受けたり、作用，効果が十分でなく、かなり大
量を配合しなければならなかったり、といった問題点が
あった。また、植物や動物由来物質においては、特に品
質の管理が困難で、安定な皮膚賦活剤の提供を受けるこ
とが難しく、さらに皮膚外用剤に配合した場合に、失活
しやすいという問題もあった。
うな皮膚賦活剤においては、副作用の問題から使用に際
し制限を受けたり、作用，効果が十分でなく、かなり大
量を配合しなければならなかったり、といった問題点が
あった。また、植物や動物由来物質においては、特に品
質の管理が困難で、安定な皮膚賦活剤の提供を受けるこ
とが難しく、さらに皮膚外用剤に配合した場合に、失活
しやすいという問題もあった。
【０００５】また、α-ヒドロキシ酸については、非常
に有用な皮膚賦活剤であるが、特に作用の強いα-ヒド
ロキシ酢酸，乳酸などにおいては、水溶性であるため、
皮膚への親和性が弱く、経皮吸収されにくく、十分な効
果を発揮させることができなかった。
に有用な皮膚賦活剤であるが、特に作用の強いα-ヒド
ロキシ酢酸，乳酸などにおいては、水溶性であるため、
皮膚への親和性が弱く、経皮吸収されにくく、十分な効
果を発揮させることができなかった。
【０００６】本発明は、かかる課題を解決し、皮膚の老
化防止，肌荒れ改善等に有効な抗炎症剤，創傷治療剤，
皮膚化粧料等として有用な皮膚外用剤に関する。
化防止，肌荒れ改善等に有効な抗炎症剤，創傷治療剤，
皮膚化粧料等として有用な皮膚外用剤に関する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するに
あたり、われわれはα-ヒドロキシ酸の修飾を行って、
これの生体親和性を高め、経皮吸収を改善することを試
みた。
あたり、われわれはα-ヒドロキシ酸の修飾を行って、
これの生体親和性を高め、経皮吸収を改善することを試
みた。
【０００８】脂溶性ビタミンであるビタミンＥ群化合物
は、これ自体抗酸化作用を示し、皮膚に適用した場合、
皮膚における過酸化脂質の生成を抑制し、それにより皮
膚の老化を防止する効果を有するものである。われわれ
は、α-ヒドロキシ酸のヒドロキシル基に、ジカルボン
酸，リン酸等を介してビタミンＥ群化合物を結合させ、
親油性を付与して、経皮吸収性を高めた。この際、α-
ヒドロキシ酸のカルボキシル基は、親油性を向上させる
ため、あらかじめ脂肪族アルコール等とのエステル結合
により、アルキル化しておくことが望ましい。
は、これ自体抗酸化作用を示し、皮膚に適用した場合、
皮膚における過酸化脂質の生成を抑制し、それにより皮
膚の老化を防止する効果を有するものである。われわれ
は、α-ヒドロキシ酸のヒドロキシル基に、ジカルボン
酸，リン酸等を介してビタミンＥ群化合物を結合させ、
親油性を付与して、経皮吸収性を高めた。この際、α-
ヒドロキシ酸のカルボキシル基は、親油性を向上させる
ため、あらかじめ脂肪族アルコール等とのエステル結合
により、アルキル化しておくことが望ましい。
【０００９】本発明で使用するα-ヒドロキシ酸とビタ
ミンＥ群化合物の結合複合体は、上記したように、α-
ヒドロキシ酸及びビタミンＥ群化合物を、ジカルボン酸
やリン酸等とジエステル結合あるいはホスホジエステル
結合させることにより得ることができる。α-ヒドロキ
シ酸としては、α-ヒドロキシ酢酸，乳酸，酒石酸，ク
エン酸，リンゴ酸等を、ビタミンＥ群化合物としては、
α-，β-，γ-，δ-の各トコフェロール等を挙げること
ができる。
ミンＥ群化合物の結合複合体は、上記したように、α-
ヒドロキシ酸及びビタミンＥ群化合物を、ジカルボン酸
やリン酸等とジエステル結合あるいはホスホジエステル
結合させることにより得ることができる。α-ヒドロキ
シ酸としては、α-ヒドロキシ酢酸，乳酸，酒石酸，ク
エン酸，リンゴ酸等を、ビタミンＥ群化合物としては、
α-，β-，γ-，δ-の各トコフェロール等を挙げること
ができる。
【００１０】ジカルボン酸としては、マロン酸，コハク
酸，グルタル酸，アジピン酸等が挙げられる。これらの
ジカルボン酸の二つのカルボキシル基の一方を保護し、
トコフェロール等ビタミンＥ群化合物とを常法によりエ
ステル結合させる。次いで、残るカルボキシル基の保護
基を除去し、カルボキシル基をアルキル化等させたα-
ヒドロキシ酸とエステル反応させ、本発明で使用するα
-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合体を得
る。
酸，グルタル酸，アジピン酸等が挙げられる。これらの
ジカルボン酸の二つのカルボキシル基の一方を保護し、
トコフェロール等ビタミンＥ群化合物とを常法によりエ
ステル結合させる。次いで、残るカルボキシル基の保護
基を除去し、カルボキシル基をアルキル化等させたα-
ヒドロキシ酸とエステル反応させ、本発明で使用するα
-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合体を得
る。
【００１１】また、リン酸とのホスホジエステル結合を
介したα-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合
体は、以下のようにして合成することができる。すなわ
ち、トコフェロール等のビタミンＥ群化合物と、塩化ホ
スホリル等のハロリン酸エステル化剤とを、ベンゼンの
ような非反応性溶媒中脱酸剤の存在下に反応させ、得ら
れた生成物をカルボキシル基をアルキル化等したα-ヒ
ドロキシ酸と反応させる。この反応は、脱酸剤の存在下
にテトラヒドロフランのような溶媒中で進行させること
ができる。
介したα-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合
体は、以下のようにして合成することができる。すなわ
ち、トコフェロール等のビタミンＥ群化合物と、塩化ホ
スホリル等のハロリン酸エステル化剤とを、ベンゼンの
ような非反応性溶媒中脱酸剤の存在下に反応させ、得ら
れた生成物をカルボキシル基をアルキル化等したα-ヒ
ドロキシ酸と反応させる。この反応は、脱酸剤の存在下
にテトラヒドロフランのような溶媒中で進行させること
ができる。
【００１２】以上のようにして調製したα-ヒドロキシ
酸・ビタミンＥ群化合物結合複合体を、通常の皮膚外用
剤基剤，化粧料基剤に添加することにより、本発明に係
る皮膚外用剤を得る。
酸・ビタミンＥ群化合物結合複合体を、通常の皮膚外用
剤基剤，化粧料基剤に添加することにより、本発明に係
る皮膚外用剤を得る。
【００１３】
【作用】本発明に係る皮膚外用剤を皮膚に塗布した場
合、有効成分として配合したα-ヒドロキシ酸・ビタミ
ンＥ群化合物結合複合体は、ビタミンＥ群化合物の有す
る脂溶性により、皮膚に対して良好な親和性を有し、良
好な経皮吸収を示す。そして主として真皮内において、
皮膚内のエステラーゼ，ホスホジエステラーゼ，ホスフ
ァターゼ等の酵素により、ジエステル結合，ホスホジエ
ステル結合が加水分解され、α-ヒドロキシ酸とビタミ
ンＥ群化合物とに分かれる。α-ヒドロキシ酸は真皮の
線維芽細胞に作用してこの増殖を促進し、皮膚細胞を賦
活する。一方、ビタミンＥ群化合物は、皮膚内において
フリーラジカルを捕捉し、過酸化物を分解して、皮膚脂
質の過酸化を防止し、皮膚脂質の過酸化に起因する皮膚
の老化を防止する。
合、有効成分として配合したα-ヒドロキシ酸・ビタミ
ンＥ群化合物結合複合体は、ビタミンＥ群化合物の有す
る脂溶性により、皮膚に対して良好な親和性を有し、良
好な経皮吸収を示す。そして主として真皮内において、
皮膚内のエステラーゼ，ホスホジエステラーゼ，ホスフ
ァターゼ等の酵素により、ジエステル結合，ホスホジエ
ステル結合が加水分解され、α-ヒドロキシ酸とビタミ
ンＥ群化合物とに分かれる。α-ヒドロキシ酸は真皮の
線維芽細胞に作用してこの増殖を促進し、皮膚細胞を賦
活する。一方、ビタミンＥ群化合物は、皮膚内において
フリーラジカルを捕捉し、過酸化物を分解して、皮膚脂
質の過酸化を防止し、皮膚脂質の過酸化に起因する皮膚
の老化を防止する。
【００１４】従って、本発明に係る皮膚外用剤において
は、α-ヒドロキシ酸の皮膚細胞賦活作用と、ビタミン
Ｅ群化合物の過酸化脂質生成抑制による皮膚老化防止作
用が相まって、相乗的な皮膚改善効果が得られ、炎症や
創傷の治癒，肌荒れの改善，しわやたるみなどの皮膚の
老化防止等において優れた効果を示す。
は、α-ヒドロキシ酸の皮膚細胞賦活作用と、ビタミン
Ｅ群化合物の過酸化脂質生成抑制による皮膚老化防止作
用が相まって、相乗的な皮膚改善効果が得られ、炎症や
創傷の治癒，肌荒れの改善，しわやたるみなどの皮膚の
老化防止等において優れた効果を示す。
【００１５】
【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。まず、実施例１としてＯ／Ｗ型乳剤性
軟膏タイプの皮膚外用剤の処方を表１に示す。なお、以
下の実施例においては、いずれもα-ヒドロキシ酸・ビ
タミンＥ群化合物結合複合体として、乳酸，α-トコフ
ェロールのホスホジエステルを用いた。表１中、(1)〜
(5)の油相成分を混合，溶解して均一とし、７５℃に加
熱する。一方、(6),(7),(10)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。ついで、上記水相成分に油相成分
を添加して乳化し、冷却後５０℃にて(8)，(9)を添加，
混合する。
詳細に説明する。まず、実施例１としてＯ／Ｗ型乳剤性
軟膏タイプの皮膚外用剤の処方を表１に示す。なお、以
下の実施例においては、いずれもα-ヒドロキシ酸・ビ
タミンＥ群化合物結合複合体として、乳酸，α-トコフ
ェロールのホスホジエステルを用いた。表１中、(1)〜
(5)の油相成分を混合，溶解して均一とし、７５℃に加
熱する。一方、(6),(7),(10)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。ついで、上記水相成分に油相成分
を添加して乳化し、冷却後５０℃にて(8)，(9)を添加，
混合する。
【表１】
【００１６】次に、実施例２として皮膚用化粧水の処方
を表２に示す。表２中、(1)〜(7)の成分を(9)に混合，
溶解して均一とし、(8)を添加混合した後(9)で全量を１
００重量％とする。
を表２に示す。表２中、(1)〜(7)の成分を(9)に混合，
溶解して均一とし、(8)を添加混合した後(9)で全量を１
００重量％とする。
【表２】
【００１７】続いて、実施例３として皮膚用乳液の処方
を表３に示す。表３中、(1)〜(6)の油相成分を混合，溶
解して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(7),(8),(1
0),(13)の水相成分を混合，溶解して７５℃に加熱す
る。上記の水相成分に油相成分を添加して予備乳化し、
これに(9)を加えた後ホモミキサーにて均一に乳化す
る。その後冷却し、(11)を加えてｐＨを調整して、５０
℃にて(12)を添加，混合する。
を表３に示す。表３中、(1)〜(6)の油相成分を混合，溶
解して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(7),(8),(1
0),(13)の水相成分を混合，溶解して７５℃に加熱す
る。上記の水相成分に油相成分を添加して予備乳化し、
これに(9)を加えた後ホモミキサーにて均一に乳化す
る。その後冷却し、(11)を加えてｐＨを調整して、５０
℃にて(12)を添加，混合する。
【表３】
【００１８】最後に、実施例４として皮膚用クリームの
処方を表４に示す。表４中、(1)〜(8)の油相成分を混
合，溶解して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(9),
(10),(12)の水相成分を混合，溶解して７５℃に加熱す
る。ついで、上記水相成分に油相成分を添加して予備乳
化した後、ホモミキサーにて均一に乳化する。その後冷
却し、５０℃にて(11)を添加，混合する。
処方を表４に示す。表４中、(1)〜(8)の油相成分を混
合，溶解して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(9),
(10),(12)の水相成分を混合，溶解して７５℃に加熱す
る。ついで、上記水相成分に油相成分を添加して予備乳
化した後、ホモミキサーにて均一に乳化する。その後冷
却し、５０℃にて(11)を添加，混合する。
【表４】
【００１９】
【発明の効果】本発明の効果を示すため、上記の各実施
例について以下の試験を行った。ここで、実施例１にお
いて、乳酸，α-トコフェロールのホスホジエステルの
替わりにα-トコフェロールを用いたものを比較例１、
乳酸を用いたものを比較例２、乳酸及びα-トコフェロ
ール５．０重量％ずつを単に配合したものを比較例３と
した。また、実施例２，実施例３，実施例４において、
乳酸，α-トコフェロールのホスホジエステルの替わり
に乳酸，α-トコフェロール，乳酸及びα-トコフェロー
ル５．０重量％ずつを用いたものをそれぞれ比較例４、
比較例５、比較例６とした。なお各比較例は、乳酸は水
相に、α-トコフェロールは油相に添加し、各実施例と
同様に調製した。
例について以下の試験を行った。ここで、実施例１にお
いて、乳酸，α-トコフェロールのホスホジエステルの
替わりにα-トコフェロールを用いたものを比較例１、
乳酸を用いたものを比較例２、乳酸及びα-トコフェロ
ール５．０重量％ずつを単に配合したものを比較例３と
した。また、実施例２，実施例３，実施例４において、
乳酸，α-トコフェロールのホスホジエステルの替わり
に乳酸，α-トコフェロール，乳酸及びα-トコフェロー
ル５．０重量％ずつを用いたものをそれぞれ比較例４、
比較例５、比較例６とした。なお各比較例は、乳酸は水
相に、α-トコフェロールは油相に添加し、各実施例と
同様に調製した。
【００２０】(1)創傷治癒効果及び抗炎症作用 実施例
１及び比較例１，比較例２，比較例３について、人工的
に創傷叉は炎症を生じさせたマウス各１０匹を用い、各
試料を創傷部位叉は炎症部位に０．５ｇずつ１日７回塗
布した。７日目に創傷叉は炎症部位の状態を観察し、創
傷の治癒状態については「完全治癒」，「ほぼ治癒」，
「治癒が不完全」の３段階で、抗炎症作用については
「有効」，「やや有効」，「無効」の３段階で評価し
た。結果は、各評価の得られたマウスの数にて表５に示
した。
１及び比較例１，比較例２，比較例３について、人工的
に創傷叉は炎症を生じさせたマウス各１０匹を用い、各
試料を創傷部位叉は炎症部位に０．５ｇずつ１日７回塗
布した。７日目に創傷叉は炎症部位の状態を観察し、創
傷の治癒状態については「完全治癒」，「ほぼ治癒」，
「治癒が不完全」の３段階で、抗炎症作用については
「有効」，「やや有効」，「無効」の３段階で評価し
た。結果は、各評価の得られたマウスの数にて表５に示
した。
【表５】
【００２１】表５より、実施例１塗布群では、すべての
マウスにおいて創傷の完全治癒が認められ、また、抗炎
症作用についても全例で有効と評価された。これに対
し、α-トコフェロールのみを配合した比較例１塗布群
では、全例において創傷の治癒は不完全であり、抗炎症
作用については、１０例中６例についてやや有効と評価
されたが、４例については効果が認められなかった。乳
酸のみを配合した比較例２塗布群では、全例において創
傷の治癒が認められたものの、完全治癒を認めたのは２
例にとどまった。抗炎症作用については、全例において
有効性は認められたが、４例についてはやや有効と判断
された。乳酸とα-トコフェロールを単に配合した比較
例３塗布群では、かなり良好な創傷治癒，抗炎症作用が
認められたものの、完全治癒を認めたのは４例、有効な
抗炎症作用を認めたのは７例にとどまった。
マウスにおいて創傷の完全治癒が認められ、また、抗炎
症作用についても全例で有効と評価された。これに対
し、α-トコフェロールのみを配合した比較例１塗布群
では、全例において創傷の治癒は不完全であり、抗炎症
作用については、１０例中６例についてやや有効と評価
されたが、４例については効果が認められなかった。乳
酸のみを配合した比較例２塗布群では、全例において創
傷の治癒が認められたものの、完全治癒を認めたのは２
例にとどまった。抗炎症作用については、全例において
有効性は認められたが、４例についてはやや有効と判断
された。乳酸とα-トコフェロールを単に配合した比較
例３塗布群では、かなり良好な創傷治癒，抗炎症作用が
認められたものの、完全治癒を認めたのは４例、有効な
抗炎症作用を認めたのは７例にとどまった。
【００２２】(2)肌荒れの改善効果 実施例２〜４及び
比較例４〜６を、それぞれ肌荒れ症状を有するパネラー
各２０名にブラインドにて１カ月間使用させ、肌荒れ症
状の改善について評価させた。評価は「改善」，「やや
改善」，「変化なし」，「やや悪化」，「悪化」の５段
階で行わせた。結果は各評価を与えたパネラーの数にて
表６に示した。
比較例４〜６を、それぞれ肌荒れ症状を有するパネラー
各２０名にブラインドにて１カ月間使用させ、肌荒れ症
状の改善について評価させた。評価は「改善」，「やや
改善」，「変化なし」，「やや悪化」，「悪化」の５段
階で行わせた。結果は各評価を与えたパネラーの数にて
表６に示した。
【表６】
【００２３】表６より明らかなように、実施例２使用群
では、ほとんどのパネラーにおいて肌荒れ症状の改善傾
向が認められ、肌荒れ症状が改善されなかったと答えた
パネラーはいなかった。これに対し、乳酸のみを配合し
た比較例４使用群では、ほとんどのパネラーにおいて改
善傾向を認めたものの、完全に改善されたと答えたパネ
ラーは３５％であった。実施例３及び実施例４使用群で
は、ほとんどのパネラーにおいて肌荒れ症状の改善を認
めた。一方、α-トコフェロールのみを配合した比較例
５使用群では、症状の変化が認められず、乳酸及びα-
トコフェロールを単に配合しただけである比較例６使用
群では、全員が肌荒れ症状の改善傾向を認めたが、完全
に改善されたと答えたパネラーは全体の５５％にとどま
った。
では、ほとんどのパネラーにおいて肌荒れ症状の改善傾
向が認められ、肌荒れ症状が改善されなかったと答えた
パネラーはいなかった。これに対し、乳酸のみを配合し
た比較例４使用群では、ほとんどのパネラーにおいて改
善傾向を認めたものの、完全に改善されたと答えたパネ
ラーは３５％であった。実施例３及び実施例４使用群で
は、ほとんどのパネラーにおいて肌荒れ症状の改善を認
めた。一方、α-トコフェロールのみを配合した比較例
５使用群では、症状の変化が認められず、乳酸及びα-
トコフェロールを単に配合しただけである比較例６使用
群では、全員が肌荒れ症状の改善傾向を認めたが、完全
に改善されたと答えたパネラーは全体の５５％にとどま
った。
【００２４】(3)皮膚の老化防止効果 実施例２〜実施
例４及び比較例４〜比較例６を、それぞれ皮膚の衰えが
気になる５０〜６０才代のパネラー各２０名にブライン
ドにて１カ月間使用させ、皮膚の老化症状の改善につい
て評価させた。皮膚の老化症状としては、しわの防止，
皮膚のはり，皮膚のきめを挙げ、前者については「有
効」，「やや有効」，「無効」の３段階で、後二者につ
いては「良好」，「やや良好」，「変化なし」の３段階
で評価させた。結果は、各評価を与えたパネラー数にて
表７に示した。
例４及び比較例４〜比較例６を、それぞれ皮膚の衰えが
気になる５０〜６０才代のパネラー各２０名にブライン
ドにて１カ月間使用させ、皮膚の老化症状の改善につい
て評価させた。皮膚の老化症状としては、しわの防止，
皮膚のはり，皮膚のきめを挙げ、前者については「有
効」，「やや有効」，「無効」の３段階で、後二者につ
いては「良好」，「やや良好」，「変化なし」の３段階
で評価させた。結果は、各評価を与えたパネラー数にて
表７に示した。
【表７】
【００２５】表７において、実施例２使用群では６０％
のパネラーがしわ防止に有効と評価し、無効と答えたパ
ネラーはいなかった。皮膚のはりについては全員が良好
と答え、皮膚のきめについても７５％のパネラーが有効
と評価していた。これに対し、乳酸のみを配合した比較
例４使用群では、各項目についてほとんどが有効性を認
めていたが、しわ防止について有効と答えたのは２５
％、皮膚のはりについて良好と答えたのは５５％、皮膚
のきめについて良好と答えたのは４０％であった。ま
た、実施例３及び実施例４使用群では、しわ防止につい
ては８０〜８５％のパネラーが有効と評価し、皮膚のは
りについては全員が良好と答え、皮膚のきめについても
９０％を越えるパネラーが良好と答えていた。これに対
し、α-トコフェロールのみを配合した比較例５使用群
では、有効あるいは良好と評価したパネラーはいずれの
評価項目においても１０％弱で、２０〜３０％がやや有
効あるいはやや良好と評価したものの、残りは無効叉は
変化なしと評価していた。また、乳酸とα-トコフェロ
ールを単に配合しただけである比較例６使用群では、パ
ネラー全員が有効な皮膚の老化防止効果を認めてはいた
が、しわ防止について有効と答えたのは４０％、皮膚の
はり及び皮膚のきめについて良好と答えたのはそれぞれ
６５％及び５０％にとどまっていた。
のパネラーがしわ防止に有効と評価し、無効と答えたパ
ネラーはいなかった。皮膚のはりについては全員が良好
と答え、皮膚のきめについても７５％のパネラーが有効
と評価していた。これに対し、乳酸のみを配合した比較
例４使用群では、各項目についてほとんどが有効性を認
めていたが、しわ防止について有効と答えたのは２５
％、皮膚のはりについて良好と答えたのは５５％、皮膚
のきめについて良好と答えたのは４０％であった。ま
た、実施例３及び実施例４使用群では、しわ防止につい
ては８０〜８５％のパネラーが有効と評価し、皮膚のは
りについては全員が良好と答え、皮膚のきめについても
９０％を越えるパネラーが良好と答えていた。これに対
し、α-トコフェロールのみを配合した比較例５使用群
では、有効あるいは良好と評価したパネラーはいずれの
評価項目においても１０％弱で、２０〜３０％がやや有
効あるいはやや良好と評価したものの、残りは無効叉は
変化なしと評価していた。また、乳酸とα-トコフェロ
ールを単に配合しただけである比較例６使用群では、パ
ネラー全員が有効な皮膚の老化防止効果を認めてはいた
が、しわ防止について有効と答えたのは４０％、皮膚の
はり及び皮膚のきめについて良好と答えたのはそれぞれ
６５％及び５０％にとどまっていた。
【００２６】以上のように、本発明の実施例である皮膚
外用剤においては、乳酸叉はα-トコフェロールのみを
配合した比較例や、これらを単に併用した比較例に比
べ、優れた創傷治癒効果と抗炎症作用が認められた。ま
た、本発明の実施例である皮膚化粧料においては、上記
の比較例に比べ、優れた肌荒れ症状の改善や皮膚の老化
防止効果を有していた。従って、本発明においては、α
-ヒドロキシ酸とビタミンＥ群化合物をそれぞれ単独で
配合する場合や、それぞれを単に併用する場合に比べて
明らかに優れた創傷治癒，抗炎症，皮膚の老化防止，皮
膚状態の改善作用を発揮させることができる。
外用剤においては、乳酸叉はα-トコフェロールのみを
配合した比較例や、これらを単に併用した比較例に比
べ、優れた創傷治癒効果と抗炎症作用が認められた。ま
た、本発明の実施例である皮膚化粧料においては、上記
の比較例に比べ、優れた肌荒れ症状の改善や皮膚の老化
防止効果を有していた。従って、本発明においては、α
-ヒドロキシ酸とビタミンＥ群化合物をそれぞれ単独で
配合する場合や、それぞれを単に併用する場合に比べて
明らかに優れた創傷治癒，抗炎症，皮膚の老化防止，皮
膚状態の改善作用を発揮させることができる。
【００２７】さらに、本発明において有効成分として使
用するα-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合
体は、種々の形態の皮膚外用剤や皮膚化粧料において安
定であり、また経皮吸収性も良く、α-ヒドロキシ酸及
びビタミンＥ群化合物の各作用の相乗効果により非常に
高い活性を示すため、微量を配合すれば良く、皮膚刺激
等の好ましくない影響や副作用の生じることはなかっ
た。
用するα-ヒドロキシ酸・ビタミンＥ群化合物結合複合
体は、種々の形態の皮膚外用剤や皮膚化粧料において安
定であり、また経皮吸収性も良く、α-ヒドロキシ酸及
びビタミンＥ群化合物の各作用の相乗効果により非常に
高い活性を示すため、微量を配合すれば良く、皮膚刺激
等の好ましくない影響や副作用の生じることはなかっ
た。
【００２８】従って、本発明により、皮膚細胞の賦活及
び過酸化脂質の生成抑制により、皮膚の老化防止，肌荒
れ改善，創傷治癒効果，抗炎症効果等に優れた皮膚外用
剤を提供することができた。
び過酸化脂質の生成抑制により、皮膚の老化防止，肌荒
れ改善，創傷治癒効果，抗炎症効果等に優れた皮膚外用
剤を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/355 7431−4Ｃ 31/66 8314−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式１で示されるα-ヒドロキシ酸
と、ビタミンＥ群化合物叉はその誘導体との結合複合体
を配合して成る、皮膚外用剤。 【化１】 - 【請求項２】 ビタミンＥ群化合物叉はその誘導体が、
トコフェロール叉はその誘導体であることを特徴とす
る、請求項１に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項３】 α-ヒドロキシ酸とビタミンＥ群化合物
叉はその誘導体が、ジエステル結合叉はホスホジエステ
ル結合を介して結合して成ることを特徴とする、請求項
１叉は請求項２に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】 皮膚外用剤が化粧料であることを特徴と
する、請求項１ないし請求項３に記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09249793A JP3344660B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09249793A JP3344660B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279258A true JPH06279258A (ja) | 1994-10-04 |
| JP3344660B2 JP3344660B2 (ja) | 2002-11-11 |
Family
ID=14055946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09249793A Expired - Fee Related JP3344660B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3344660B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104042513A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-09-17 | 诺斯贝尔(中山)无纺日化有限公司 | 一种黑头导出液 |
| CN105232372A (zh) * | 2015-10-16 | 2016-01-13 | 湖北穆兰同大科技有限公司 | 一种当归红景天柔肤水及其制备方法 |
-
1993
- 1993-03-26 JP JP09249793A patent/JP3344660B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104042513A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-09-17 | 诺斯贝尔(中山)无纺日化有限公司 | 一种黑头导出液 |
| CN105232372A (zh) * | 2015-10-16 | 2016-01-13 | 湖北穆兰同大科技有限公司 | 一种当归红景天柔肤水及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3344660B2 (ja) | 2002-11-11 |
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