JPH06273701A

JPH06273701A - 眼鏡レンズ

Info

Publication number: JPH06273701A
Application number: JP6014114A
Authority: JP
Inventors: Shinichiro Zen; 信一郎膳; Hironobu Shinohara; 弘信篠原; Osamu Aoki; 修青木
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1993-01-25
Filing date: 1994-01-13
Publication date: 1994-09-30

Abstract

(57)【要約】【目的】眼鏡レンズとして必要な光学特性、耐熱性、
耐衝撃性、低吸水性に優れ、短時間の成形でレンズ生産
が可能であり、転写性が良好で、二次加工性としてのハ
ードコート膜、染色、スパッタリングなどによる反射防
止膜との密着性が良好で、かつ比重が小さいため軽量
で、非球面加工が容易な眼鏡レンズを提供する。【構成】ノルボルナン骨格を有し、重量平均分子量が
５，０００〜１００万の熱可塑性樹脂を熱で溶融後、金
型内で固化させることにより成形した眼鏡レンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定の構造を有する熱
可塑性樹脂からなる、生産性および眼鏡レンズとしての
特性が大幅に改善された眼鏡レンズに関する。さらに詳
しくは、熱可塑性樹脂であるため射出成形、射出圧縮成
形が可能であり、従って生産性が大幅に改善され、また
金型面の転写性が優れているため、度が正確であり、樹
脂そのものの特性と流動特性から光学歪が小さく、樹脂
の持つ特性から透明性に優れ、黄色度が小さく、ハード
コートや反射防止膜の付着や染色処理に耐えうる耐熱性
を有し、これらの膜や染料の密着性に優れ、耐衝撃性に
優れているため割れ難く、薄くすることが可能であり、
材料そのものの比重も小さいため軽量化が実現でき、ア
ッベ数が大きいため光分散も小さく、目に優しいなど、
多くの特性が大幅に改善された眼鏡レンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】当初、眼鏡レンズの材料としてはガラス
が主流を占めていたが、成形加工性、軽いこと、割れ難
いこと、ハードコート技術の進歩で傷付性も改善された
ことなどにより、今やプラスチックが眼鏡レンズ材料の
８０％を占めるようになっている。プラスチック素材で
は、「ＣＲ−３９」に代表されるポリジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートが、アッベ数が大きく、透
明性に優れ、各種処理に耐えうる耐熱性を有しているた
め、眼鏡材料として主流となっている。ところが、この
素材は、熱硬化性樹脂であるため、ガラスモールド型で
注型重合するため、重合時間に１５〜２０時間を要する
という問題がある。また、注型重合のために転写精度が
悪く、必ずしも度が正確にでないという問題や、モノマ
ーからポリマーに変化するため収縮が大きく生じ、想定
通りの度が生じない問題などがあり、研磨をして度を調
整する必要があるのが一般的である。さらに、重合を完
結させるのに長時間を要するが、短時間では未反応モノ
マーが残留し徐々に黄色に着色したり、重合が徐々に進
行し収縮が起こり度が狂ってきたりする問題がある。１
５〜２０時間で重合した場合でも、このような問題が含
まれている。さらに、比重が１．３４と大きいため、得
られるレンズが重いこと、屈折率が１．４８と小さいこ
とも問題点となっている。

【０００３】眼鏡レンズは、薄くて軽いものが望まれて
おり、そのため高屈折率を持つ熱硬化性材料が開発され
ている。既に、三井東圧化学（株）の「ＭＲ」シリーズ
に代表される屈折率１．６６の材料などを用いた眼鏡レ
ンズが上市されているが、これも熱硬化性材料であり、
前述のポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トの場合と同じように、注型重合のため生産性や面精
度、成形収縮の問題は何ら解決されず、むしろ重合時間
が４０時間と長くなるなど生産性は悪化する。また、成
形時の着色、高比重、脆さなどの欠点もあり、場合によ
っては耐熱性が大幅に低下し、処理が特殊になるなど工
程上の作業性にも問題が生じている。このタイプの樹脂
は、屈折率が大きく、従って眼鏡レンズを薄くできるポ
テンシャルは有するが、比重が大きく脆いため、必ずし
も薄くできるわけではなく軽量化も達成されているとは
いい難い。さらに、これらの高屈折材料は、アッベ数が
３５近辺と小さく、光分散が大きいため、目に優しいレ
ンズとはなっていない。そのほか、熱硬化性樹脂で成形
された眼鏡レンズは、反射防止コート層をつけると、コ
ート処理時に未反応基が硬化反応し、レンズの強度が低
下する問題がある。

【０００４】一方、生産性を改善するために、熱可塑性
樹脂で射出成形もしくは射出圧縮成形により眼鏡レンズ
を作ることも試みられ、ポリカーボネート（ＰＣ）製や
ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）製の眼鏡レンズ
が市場にでている。ところが、ＰＣ製の眼鏡レンズは、
ＰＣの光弾性係数が大きいため、歪が基本的に生じやす
く、流動性も必ずしも満足されないので、射出成形では
歪が大きなレンズしか得られ難いという問題を有してい
る。歪を小さくするために圧縮時間を長くする方法も試
みられているが、それでもかなりの歪が残り、しかも成
形時間が長時間になるため生産性に劣るものとなってし
まう。また、ＰＣは、アッベ数が小さく光分散性が大き
いという欠点を有し、表面硬度が小さいためにハードコ
ート処理をしても傷つきやすい欠点を有している。一
方、ＰＭＭＡは、歪が小さく透明性に優れた材料である
が、耐熱性が小さいため、８０℃以上を要する処理、例
えば湿式ハードコートの乾燥、染色、スパッターなどに
よる反射防止膜の付着などが難しいという問題がある。
また、吸水性が大きいため変形したり、膜の密着性が不
十分などの問題があり、熱によってレンズが変形する問
題などを有している。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の多くの課題を背景になされたものであり、従来のポ
リジエチレングリコールビスアリルカーボネート製のレ
ンズの特性を最低限は維持しながら、さらに多くの特徴
が付与された眼鏡レンズを提供することを目的としてい
る。具体的には、ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネートと同じレベルのアッベ数を有し、光分散性
が小さく、光学的な歪みが小さく、透明性に優れ、各種
表面処理に耐えうる耐熱性を有し、高い表面硬度を与え
る眼鏡レンズであって、これを熱可塑性材料とすること
によって、射出成形や射出圧縮成形など熱で樹脂を溶融
後、金型内で冷却固化することにより熱硬化性材料特有
の欠点である成形時間の大幅な削減、表面精度が高く、
度が正確であり、成形収縮が小さいため研磨の必要がな
く、また未反応モノマーの残存がないため経時的な着色
が小さく、反射防止コート層をつけても強度低下がほと
んどないという特徴を有し、比重も２０〜３０％小さく
かつ強度も勝るため、薄くて軽いレンズが提供でき、屈
折率も１．５を超える眼鏡レンズを提供することを目的
とするものである。

【０００６】

【発明を解決する手段】本発明は、ノルボルナン骨格を
有し、重量平均分子量が５，０００〜１００万の熱可塑
性樹脂を熱で溶融後、金型内で固化させることにより成
形した眼鏡レンズを提供するものである。

【０００７】本発明の眼鏡レンズに用いられる熱可塑性
樹脂は、構造中、すなわちその繰り返し単位中にノルボ
ルナン骨格を有するものである。例えば、この熱可塑性
樹脂としては、一般式（Ｉ）で表されるノルボルナン骨
格を含むものである。

【０００８】

【化１】

【０００９】｛一般式（Ｉ）中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤ
は、水素原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、ハロゲン
原子、ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０の炭化
水素基、−（ＣＨ₂）_nＣＯＯＲ¹、−（ＣＨ₂）_nＯ
ＣＯＲ¹、−（ＣＨ₂）_nＯＲ¹、−（ＣＨ₂）_nＣ
Ｎ、−（ＣＨ₂）_nＣＯＮＲ³Ｒ²、−（ＣＨ₂）_nＣ
ＯＯＺ、−（ＣＨ₂）_nＯＣＯＺ、−（ＣＨ₂）_nＯ
Ｚ、−（ＣＨ₂）_nＷ、またはＢとＣから構成された−
ＯＣ−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣ−ＮＲ⁴−ＣＯ−、もしくは
（多）環状アルキレン基を示す。ここで、Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³およびＲ⁴は炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｚはハ
ロゲン原子で置換された炭化水素基、ＷはＳｉＲ⁵ _pＦ
_3-p〔Ｒ⁵は炭素数１〜１０の炭化水素基、Ｆはハロゲ
ン原子、−ＯＣＯＲ⁶または−ＯＲ⁶（Ｒ⁶は炭素数１
〜１０の炭化水素を示す）、ｐは０〜３の整数を示
す］、ｎは０〜１０の整数を示す。｝

【００１０】本発明において、ノルボルナン骨格を有す
る熱可塑性樹脂は、そのほとんどが５０以上の高いアッ
ベ数を有するものであるが、ポリマーの主鎖あるいは側
鎖にベンゼン環構造を有する単位を含む樹脂はアッベ数
が小さい傾向にあり、この種の樹脂では５０以上のアッ
ベ数を満たすのは難しい。本発明において使用すること
のできるノルボルナン骨格を有する熱可塑性樹脂として
は、例えば特開昭６０−１６８７０８号公報、特開昭６
２−２５２４０６号公報、特開昭６２−２５２４０７号
公報、特開平２−１３３４１３号公報、特開昭６３−１
４５３２４号公報、特開昭６３−２６４６２６号公報、
特開平１−２４０５１７号公報、特公昭５７−８８１５
号公報などに記載されている樹脂などを挙げることがで
きる。

【００１１】本発明で使用するノルボルナン骨格を有す
る熱可塑性樹脂の具体例としては、ノルボルナン骨格を
有するモノマーの開環重合体を水素添加した樹脂、ノル
ボルナン骨格を有するモノマーを付加型重合させた樹脂
などが挙げられる。ノルボルナン骨格を有するモノマー
は、２種以上を用いてもよい。重合および水素添加の方
法は特に限定されず、常法に従って行えばよい。

【００１２】このノルボルナン骨格を有するモノマーと
しては、例えばノルボルネン、およびそのアルキルおよ
び／またはアルキリデン置換体、例えば５−メチル−２
−ノルボルネン、５−ジメチル−２−ノルボルネン、５
−エチル−２−ノルボルネン、５−ブチル−２−ノルボ
ルネン、５−エチリデン−２−ノルボルネンなど、これ
らのハロゲン、カルボキシル基、シアノ基などの極性基
置換体；ジシクロペンタジエン、２，３−ジヒドロジシ
クロペンタジエンなど；ジメタノオクタヒドロナフタレ
ン、そのアルキルおよび／またはアルキリデン置換体、
およびハロゲン、カルボキシル基、シアノ基などの極性
基置換体、例えば６−メチル１，４：５，８−ジメタノ
−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
ナフタレン、６−エチル−１，４：５，８−ジメタノ−
１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナ
フタレン、６−エチリデン−１，４：５，８−ジメタノ
−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロ
ナフタレン、６−クロロ−１，４：５，８−ジメタノ−
１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナ
フタレン、６−シアノ−１，４：５，８−ジメタノ−
１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナ
フタレン、６−ピリジル−１，４：５，８−ジメタノ−
１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オクタヒドロナ
フタレン、６−メトキシカルボニル−１，４：５，８−
ジメタノ−１，４，４ａ，５，６，７，８，８ａ−オク
タヒドロナフタレンなど；シクロペンタジエンとテトラ
ヒドロインデンなどとの付加物；シクロペンタジエンの
３〜４量体、例えば４，９：５，８−ジメタノ−３ａ，
４，４ａ，５，８，８ａ，９，９ａ−オクタヒドロ−１
Ｈ−ベンゾインデン、４，１１：５，１０：６，９−ト
リメタノ−３ａ，４，４ａ，５，５ａ，６，９，９ａ、
１０，１０ａ，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シ
クロペンタアントラセン；５−カルボキシメチルビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプト−２−エン、５−メチル−５−
カルボキシメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−
エン、５−シアノビシクロ〔２．２．１〕ヘプト−２−
エン、８−カルボキシメチルテトラシクロ〔４．４．
０．１^2,5．１^7,10 〕−３−ドデセン、８−カルボキ
シエチルテトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7,10 〕−３−ドデセン、８−カルボキシｎ−プロピル
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7,10 〕−３−
ドデセン、８−カルボキシイソプロピルテトラシクロ
〔４．４．０．１^2,5．１^7,10 〕−３−ドデセン、８
−カルボキシｎ−ブチルテトラシクロ〔４．４．０．１
^2,5．１^7,10 〕−３−ドデセン、８−メチル−８−カ
ルボキシメチルテトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１
^7,10 〕−３−ドデセン、８−メチル−８−カルボキシ
エチルテトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7,10〕−
３−ドデセン、８−メチル−８−カルボキシｎ−プロピ
ルテトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7,10 〕−３
−ドデセン、８−メチル−８−カルボキシイソプロピル
テトラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7,10 〕−３−
ドデセン、８−メチル−８−カルボキシｎ−ブチルテト
ラシクロ〔４．４．０．１^2,5．１^7,10 〕−３−ドデ
センなどが挙げられる。

【００１３】なお、本発明において、ノルボルナン骨格
を有するモノマーを公知の方法で開環重合させる場合に
は、本発明の効果を実質的に妨げない範囲において、開
環重合可能な他のシクロオレフィン類を併用することが
できる。このようなシクロオレフィン類の具体例として
は、例えばシクロペンテン、シクロオクテン、５，６−
ジヒドロジシクロペンタジエンなどの反応性の二重結合
を１個有する化合物が例示される。

【００１４】この熱可塑性樹脂の具体例としては、下記
一般式（II) で表される少なくとも１種のテトラシクロ
ドデセン誘導体または該テトラシクロドデセンと共重合
可能な不飽和環状化合物とをメタセシス重合して得られ
る重合体を水素添加して得られる水添重合体を挙げるこ
とができる。

【００１５】

【化２】

【００１６】（式中Ａ〜Ｄは、上記に同じ。）上記一般
式（II) で表されるテトラシクロドデセン誘導体におい
て、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤのうちに極性基を含むことが、
ハードコート剤との密着性、眼鏡レンズの耐熱性の点か
ら好ましい。さらに、この極性基が−（ＣＨ₂）_nＣＯ
ＯＲ¹（ここで、Ｒ¹は炭素数１〜２０の炭化水素基、
ｎは０〜１０の整数を示す）で表されるカルボン酸エス
テル基であることが、得られる水添重合体が高いガラス
転移温度を有するものとなるので好ましい。特に、この
カルボン酸エステル基よりなる極性置換基は、一般式
（II) のテトラシクロドデセン誘導体の１分子あたりに
１個含有されることが、ハードコート剤との密着性の点
で好ましい。

【００１７】上記一般式において、Ｒ¹は炭素数１〜２
０の炭化水素基であるが、炭素数が多くなるほど得られ
る水添重合体の吸湿性が小さくなる点では好ましいが、
得られる水添重合体のガラス転移温度とのバランスの点
から、炭素数１〜４の鎖状アルキル基または炭素数５以
上の（多）環状アルキル基であることが好ましく、特に
メチル基、エチル基、シクロヘキシル基であることが好
ましい。さらに、カルボン酸エステル基が結合した炭素
原子に、同時に炭素数１〜１０の炭化水素基が置換基と
して結合されている一般式（II) のテトラシクロドデセ
ン誘導体は、吸湿性を低下させるので好ましい。特に、
この置換基がメチル基またはエチル基である一般式（I
I) のテトラシクロドデセン誘導体は、その合成が容易
な点で好ましい。具体的には、８−メチル−８−メトキ
シカルボニルテトラシクロ［４．４．０．１
^2,5１^7,10］ドデカ−８−エンが好ましい。

【００１８】これらのテトラシクロドデセン誘導体、あ
るいはこれと共重合可能な不飽和環状化合物の混合物
は、例えば（ａ）Ｗ、Ｍｏ、ＲｅおよびＴａの化合物か
ら選ばれた少なくとも１種と、（ｂ）デミングの周期律
表Ｉａ、IIａ、IIｂ、III ａ、IVａあるいはIVｂ族元素
の化合物で少なくとも１つの元素−炭素結合あるいは元
素−水素結合を有するものから選ばれた少なくとも１種
との組み合わせを含むメタセシス触媒によりメタセシス
重合される。

【００１９】（ａ）成分のＷ、Ｍｏ、ＲｅあるいはＴａ
の化合物は、ハロゲン化物、オキシハロゲン化物、アル
コキシハロゲン化物、アルコキシド、カルボン酸塩、
（オキシ）アセチルアセトナート、カルボニル錯体、ア
セトニトリル錯体、ヒドリド錯体、およびその誘導体、
あるいはこれらの組み合わせであるが、ＷおよびＭｏの
化合物、特にこれらのアルコキシ化物、ハロゲン化物、
オキシハロゲン化物、およびアルコキシハロゲン化物
が、重合活性、実用性の点から好ましい。また、これら
の化合物は、適当な錯化剤、例えばＰ（Ｃ₆Ｈ₅）₃、
Ｃ₅Ｈ₅Ｎなどによって錯化されていてもよい。（ａ）
成分の具体例としては、ＷＣｌ₆、ＷＣｌ₅、ＷＢ
ｒ₆、ＷＦ₆、ＷＩ₆、ＭｏＣＬ₅、ＭｏＣｌ₄、Ｍｏ
Ｃｌ₃、ＲｅＣｌ₅ＷＯＣｌ₄、ＲｅＯＣｌ₃、ＲｅＯ
Ｂｒ₃、Ｗ（ＯＣ₆Ｈ₅）₆、ＷＣｌ₂（ＯＣ₆Ｈ₅）
₄、Ｍｏ（ＯＣ₂Ｈ₅）₂Ｃｌ₃、Ｍｏ（ＯＣ₂Ｈ₅）
₅、ＭｏＯ₂（ａｃａｃ）₃、Ｗ（ＯＣＯＲ）₃、Ｗ
（ＣＯ）₆、Ｍｏ（ＣＯ）₆、Ｒｅ₂（ＣＯ）₁₀、Ｒｅ
ＯＢｒ₃Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃、ＷＣＲｌ₅Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）
₃、ＷＣｌ₆Ｃ₅Ｈ₅Ｎ、Ｗ（ＣＯ）₅Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）
₃、Ｗ（ＣＯ）₅（ＣＨ₃ＣＮ）₃などが挙げられる。

【００２０】また、（ｂ）成分は、デミングの周期律表
Ｉａ、IIａ、IIｂ、III ａ、IVａあるいはIVｂ族元素の
有機金属化合物ならびに水素化物から選ばれた少なくと
も１種である。（ｂ）成分の具体例としては、ｎ−Ｃ₄
Ｈ₉Ｌｉ、ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁Ｎａ、Ｃ₅Ｈ₅Ｎａ、ＣＨ₃Ｍ
ｇＩ、Ｃ₂Ｈ₅ＭｇＢｒ、ＣＨ₃ＭｇＢｒ、ｎ−Ｃ₃Ｈ
₇ＭｇＣｌ、ｔ−Ｃ₄Ｈ₉ＭｇＣｌ、ＣＨ₂＝ＣＨＣＨ
₂ＭｇＣｌ、（Ｃ₂Ｈ₅）₂Ｚｎ、（Ｃ₂Ｈ₅）₂Ｃ
ｄ、ＣａＺｎ（Ｃ₂Ｈ₅）、（ＣＨ₃）₃Ｂ、（Ｃ₂Ｈ
₅）₃Ｂ、（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）₃Ｂ、（ＣＨ₃）₃Ａｌ、
（ＣＨ₃）₂ＡｌＣｌ、（ＣＨ₃）₃Ａｌ₂Ｃｌ₃、
（ＣＨ₃）ＡｌＣｌ₂、（Ｃ₂Ｈ₅）₃Ａｌ、ＬｉＡｌ
（Ｃ₂Ｈ₅）₄、（Ｃ₂Ｈ₅）₃ＡｌＯ（Ｃ
₂Ｈ₅）₂、（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＡｌＣｌ、Ｃ₂Ｈ₅ＡｌＣ
ｌ₂、（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＡｌＨ、（ｉ−Ｃ₂Ｈ₉）₂Ａｌ
Ｈ、（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＡｌＯＣ₂Ｈ₅、（ｉ−Ｃ₄Ｈ₉）
₃Ａｌ、（Ｃ₂Ｈ₅）₃Ａｌ₂Ｃｌ₃、（ＣＨ₃）₄Ｇ
ａ、（ＣＨ₃）₄ＳＮ、（ｎ−Ｃ₄Ｈ₉）₄Ｓｎ、（Ｃ
₂Ｈ₅）₃ＳｉＨ、（ｓ−Ｃ₆Ｈ₁₃）₃Ａｌ、（ｎ−Ｃ
₈Ｈ₁₇）₃Ａｌ、ＬｉＨ、ＮａＨ、Ｂ₂Ｈ₆、Ｎ_aＢＨ
₄、ＡｌＨ₃、ＬｉＡｌＨ₄、ＢｉＨ₄、ＴｉＨ₄など
が挙げられる。また、反応によってこれらの化合物を生
成する２種以上の化合物の混合物を用いることもでき
る。

【００２１】特に好ましい（ｂ）成分としては、（ＣＨ
₃）₃Ａｌ、（ＣＨ₃）₂ＡｌＣｌ、（ＣＨ₃）_1.5Ａ
ｌ_1.5、ＣＨ₃ＡｌＣｌ₂、（Ｃ₂Ｈ₅）₃Ａｌ、（Ｃ
₂Ｈ₅）₂ＡｌＣｌ、（Ｃ₂Ｈ₅）_1.5ＡｌＣｌ_1.5、
Ｃ₂Ｈ₅ＡｌＣｌ、（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＡｌＨ、（Ｃ
₂Ｈ₅）₂ＡｌＯＣ₂Ｈ₅、（Ｃ₂Ｈ₅）₂ＡｌＣＮ、
（Ｃ₃Ｈ₇）₃Ａｌ、（ｉ−Ｃ₄Ｈ₉）₃Ａｌ、（ｉ−
Ｃ₄Ｈ₉）₂ＡｌＨ、（Ｃ₆Ｈ₁₃）₃Ａｌ、（Ｃ
₈Ｈ₁₇）₃Ａｌ、（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ａｌなどを挙げること
ができる。（ａ）成分と（ｂ）成分の量的関係は、金属
原子比で（ａ）：（ｂ）が１：１〜１：４０、好ましく
は１：２〜１：２０の範囲で用いられる。

【００２２】上記の（ａ）〜（ｂ）２成分から調製され
た触媒は、メタセシス重合反応に対して高い活性を示す
が、さらに次に挙げるような（ｃ）成分（活性化剤）を
添加して、より高活性の触媒を得ることもできる。
（ｃ）成分としては各種の化合物が使用できるが、特に
良好な結果が得られる化合物としては、例えば次の〜
の化合物などが挙げられる。単体ホウ素、ＢＦ₃、ＢＣｌ₃、Ｂ（Ｏ−ｎ−Ｃ₄Ｈ
₉）₃、（Ｃ₂Ｈ₅Ｏ）₂ＢＦ、Ｂ₂Ｏ₃、Ｈ₃ＢＯ₃
などのホウ素の非有機金属化合物、Ｓｉ（ＯＣ₂Ｈ₅）
₄などのケイ素の非有機金属化合物、アルコール類、水、酸素、アルデヒド、エステルおよびケトンなどのカルボニル
化合物およびその重合物、エチレンオキシド、エピクロルヒドリン、オキセタン
などの環状エテール類、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、アニリン、モルホリン、ピ
ペリジンなどのアミン類およびアゾベンゼンなどのアゾ
化合物、Ｎ−ニトロソジメチルアミン、Ｎ−ニトロソジフェニ
ルアミンなどのＮ−ニトロソ化合物、トリクロルメラミン、Ｎ−クロルサクシノイミド、フ
ェニルスルフェニルクロリドなどのＳ−Ｃｌ、Ｎ−Ｃｌ
基を含む化合物。

【００２３】また、（ａ）成分と（ｃ）成分の量的関係
は、添加する（ｃ）成分の種類によってきわめて多様に
変化すため一律に規定できないが、多くの場合に（ｃ）
／（ａ）（モル比）が、０．００５〜１０、好ましくは
０．００５〜２．０の範囲で用いられる。

【００２４】重合溶媒は、モノマー（テトラシクロドデ
セン誘導体または該テトラシクロドデセン誘導体と共重
合可能な不飽和環状化合物）と生成する重合体を溶解し
メタセシス重合を阻害しないものであれば特に制限はな
い。このような目的に適合した溶媒としては、次のよう
な化合物が挙げられる。すなわち、飽和炭化水素系溶媒
としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン、デカリンなどが使用できる。芳
香族系溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼンなどが挙げられる。ハロゲン化溶媒とし
ては、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロル
ベンゼンなどが挙げられる。エーテル系溶媒としてはジ
エチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，２−
ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、１，４
−ブタンジオールジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、アニソ
ールなどが挙げられる。エステル系溶媒としては、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどが
用いられる。重合溶媒としては、前記に挙げた溶媒の混
合系として使用することもできる。前記溶媒のうち、本
発明の重合体を製造するのに特に好ましい溶媒は、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，２−
ジメトキシエタン、酢酸ブチルおよびこれらの混合物が
挙げられる。

【００２５】本発明に使用される重合体は、適当な分子
量調節剤を用いて、望まれる分子量の重合体を合成する
ことができる。分子量調節剤としては、エチレン、プロ
ペン、１−プテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−
ヘプテンが好適に用いられる。

【００２６】このようにして得られる重合体は、適当な
水添触媒によって重合体中の炭素−炭素不飽和結合が水
添される。水素添加の触媒としては、一般に用いられる
触媒をそのまま適用することができる。例えば、不均一
触媒系触媒としては、パラジウム、白金、ニッケル、ロ
ジウム、ルテニウムなどの貴金属触媒を、カーボン、シ
リカ、アルミナ、チタニア、シリカマグネシアなどの担
体に担持させた固体触媒などが挙げられる。触媒の形態
は、粉末でも粒状でもよい。また、反応は、固定床でも
懸濁床でもよい。また、均一系触媒としては、ナフテン
酸ニッケル／トリエチルアルミニウム、ニッケルアセ
チルアセトナート／トリエチルアルミニウム、オクテン
酸コバルト／ｎ−ブチルリチウム、チタノセンジクロラ
イド／ジエチルアルミニウムモノクロリド、酢酸ロジウ
ム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
などのロジウム触媒などを挙げることができる。水素添
加反応は、常圧〜３００気圧、好ましくは３〜２００気
圧の水素ガス雰囲気下において、０〜２００℃、好まし
くは２０〜１８０℃で行うことができる。

【００２７】水素添加反応に用いる溶媒は、重合に用い
た溶媒のうち、炭素−炭素不飽和結合を持たない溶媒が
そのまま使用できる。ただし、水素添加触媒によって
は、ハロゲン元素が阻害剤として働くものがあるため、
その場合にはハロゲン含有溶媒の使用は避けなければな
らない。水素添加反応用として好ましい溶媒は、エーテ
ル系溶媒、すなわちテトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテルなど、炭化水素系溶媒、すなわ
ちヘキサン、シクロヘキサン、デカリンなど、およびこ
れらの混合溶媒などが挙げられる。

【００２８】なお、本発明において、熱可塑性樹脂とし
て使用される上記水添重合体は、クロロホルム中、３０
℃で測定される固有粘度（η_inh）が、好ましくは０．
３５〜０．７０ｄｌ／ｇ、さらに好ましくは０．４０〜
０．５５ｄｌ／ｇである。固有粘度（η_inh）が０．３
５ｄｌ／ｇ未満では、機械的特性に劣り、耐衝撃性が低
下し、一方０．５５ｄｌ／ｇを超えると、レンズの切削
加工性が劣り、また射出成形性が劣るため、面精度がよ
くかつ透明性の良いレンズ成形加工が難しい。

【００２９】また、水添重合体の水素添加率は、６０Ｍ
Ｈｚ、¹Ｈ−ＮＭＲで測定した値が５０％以上、好まし
くは９０％以上、さらに好ましくは９８％以上である。
水素添加率が高いほど、熱や光に対する安定性が優れた
眼鏡レンズが得られる。さらに、本発明の熱可塑性樹脂
として使用される水添重合体は、レンズ成形におけるシ
ルバーストリークなどの不良発生防止の面から該水添重
合体中に含まれるゲル含有量が５重量％以下であること
が好ましく、さらに１重量％以下であることが特に好ま
しい。

【００３０】本発明に使用されるノルボルナン骨格を有
する熱可塑性樹脂は、ノルボルナン構造のバルキー性に
より、非晶性で透明性が高いだけでなく、その物質その
ものの歪の生じる尺度となる光弾性係数が小さい特徴を
有することになる。ところが、歪は、光弾性係数だけで
なく、成形におけるポリマーの流動性にも依存している
ので、成形歪をいかに小さくするかがポイントとなる。
成形歪は、成形条件にも関わるが、成形に用いる樹脂の
分子量がきわめて重要な因子となっている。通常、樹脂
温度２３０〜３７０℃、金型温度７０〜１７０℃で成形
されるが、樹脂温度は高ければ高いほど成形歪は小さく
なるが、樹脂温度が高いと分解物が生じ、レンズの表面
にシルバーストリークが発生したり、樹脂が焼けて黄色
に着色したりして好ましくない。一方、樹脂温度が低い
と、逆に歪が大きくなる傾向がある。また、金型温度
も、高い方が歪が小さくなるが、冷却時間が長くなり、
生産性が悪化する。一方、低くすると、生産性は向上す
るが歪は大きくなる。

【００３１】従って、レンズの歪を小さくし、なおかつ
生産性も高い範囲の成形条件が広い範囲で選定されるこ
とが必要である。そのためには、ノルボルナン骨格を有
する熱可塑性樹脂の分子量を限定することが必須であ
り、重量平均分子量で５，０００〜１００万、好ましく
は８，０００〜２０万とする必要がある。分子量が低い
ほど、上記成形幅は広く取れるが、重量平均分子量が
５，０００未満ではレンズそのものの強度が低下する。
一方、重量平均分子量が１００万を超えると、成形幅が
きわめて小さくなる。特に、眼鏡レンズのように径が７
０ｍｍを超え、厚さ幅が大きなレンズの場合、分子量の
影響が多い。

【００３２】本発明のノルボルナン構造を有する熱可塑
性樹脂において、ガラス転移温度、アッベ数、比重は、
その構造に依存して変化する。例えば、構造中に、上記
一般式（Ｉ）で表される構造を含む樹脂では、置換基
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの種類、エステル基の場合のＲ¹の種類
によって容易に変化させることが可能である。ここで、
ガラス転移温度は好ましくは１１０℃以上、アッベ数は
好ましくは５０以上、比重は好ましくは１．１５以下で
ある。上記の範囲を満たすには、上記一般式中のＡ、
Ｂ、Ｃ、Ｄが炭化水素基の場合、炭素数３以下が望まし
く、Ｒ¹も炭素数３以下が望ましい。Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの
各種組み合わせで、上記特性をすべて満たすものが望ま
しい。また、共重合することによってもこれらの物性値
を変化させることが可能であり、共重合の割合を考慮し
て、上記３種の物性値を限定させることが可能である。

【００３３】ガラス転移温度、アッベ数、比重は、眼鏡
材料としてきわめて重要な因子である。プラスチックの
眼鏡レンズは、一般的にガラスレンズに比べ傷つきやす
いために、ハードコート処理が必須であり、アクリル系
の紫外線（ＵＶ）吸収剤もしくは熱硬化タイプのハード
コートやシリコン系のＵＶ吸収剤もしくは熱硬化タイプ
のハードコートを実施することが多い。この処理におい
て、溶剤を飛散させたり、硬化したりするなどの際に加
えられる高温の熱に耐える必要がある。また、反射防止
のため、スパッタリングや、蒸着によって無機系の膜を
付着させることもある。このときにも、耐熱性は必要と
される。また、分散染料によって色付けを実施すること
もあり、通常、沸騰水にレンズを浸漬して実施されるた
め、耐熱性が要求される。さらに、眼鏡レンズは、過酷
な環境下で使用されることが多く、例えば車中に放置さ
れた場合、夏期には車中温度が１００℃にまで上がるな
ど厳しい温度環境に置かれることもあるが、このような
環境下で変形しないことも必要である。このようなすべ
ての耐熱条件を満たすには、ガラス転移温度として１１
０℃以上が要求される。

【００３４】また、アッベ数は、光分散度を表す尺度で
あり、アッベ数が大きければ大きいほど光分散度が小さ
くなり、目への負担が軽いものとなるので好ましい。熱
硬化性材料として、最も普及しているポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネートでは５８であり、アッ
ベ数の観点では優れた材料である。屈折率を高めた熱硬
化性材料は、アッベ数は３０〜４３の範囲のものがほと
んどであり、熱可塑性材料のポリカーボネートは３１と
低く、これらで成形されたレンズを使用すると、目が疲
れやすくなり、さらには視力が低下したりするおそれが
ある。このような観点から、アッベ数は５０以上が好ま
しい。

【００３５】さらに、比重は、ポリカーボネートが１．
２０、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トが１．３２、高屈折の熱硬化性材料は１．２５〜１．
４０の範囲にあり、軽いレンズが要求されていることを
考慮すると、比重は１．１５以下が、同一形状のレンズ
において１０〜３０％の軽量化が図れる上で好ましい。
上記３つの物性値を同時に有する材料からなる眼鏡レン
ズはまったく知られていないのが現状であり、本発明で
はこの３つの特性を満足した眼鏡レンズを提供すること
ができる。

【００３６】このようにして、特定のノルボルナン骨格
を有する熱可塑性樹脂を用いると、成形条件も広い範囲
で、高強度でしかも低歪の眼鏡レンズが成形できるが、
眼鏡レンズは、黄色に着色したものは好ましくない。熱
可塑性材料の場合、樹脂を高温で溶融して、金型内で冷
却して固化させる。そのため、焼けが生じ、着色する場
合がある。着色は、成形時の樹脂温度、高温に保持する
時間、酸素と接触する雰囲気などにより影響を受ける。
着色の度合いは、ＹＩ（ＹｅｌｌｏｗＩｎｄｅｘ）値
で表されるが、眼鏡レンズとして、必要とされるＹＩ値
は好ましくは２．０以下であり、これを得るためには、
樹脂温度２３０〜３２０℃、その保持時間は１２０分以
内、好ましくは６０分以内とし、Ｎ₂雰囲気など高温で
酸素に接する雰囲気をできるだけ少なくした条件で成形
することが好ましい。また、樹脂の可塑化部と注入部を
別々に備えた成形機で過剰な発熱を抑制することも効果
的である。

【００３７】なお、本発明に使用される熱可塑性樹脂の
中に、一般的にブルーイング材といわれる染料を混入さ
せて成形することで、さらに容易にＹＩ値２．０以下の
眼鏡レンズとすることができる。ブルーイング材として
は、眼鏡レンズ用に一般的に用いられるものなら特に限
定されないが、具体例としてピグメントブルー１５、ソ
ルベントブルー９４、ソルベントブルー３６、アシドブ
ルー９４などの色素化合物が好適に用いられる。添加量
は、通常、０．１ｐｐｍ〜２０ｐｐｍの範囲であるが、
最終的には成形条件と着色度合いから添加量が決定され
る。上記ブルーイング材は、本発明の熱可塑性樹脂中に
溶融混練りすることにより、成形前にあらかじめ含ませ
たものであってもよく、また本発明の熱可塑性樹脂を用
いて成形された眼鏡レンズに後から浸漬処理により含ま
せたものであってもよい。

【００３８】本発明に使用されるノルボルナン骨格を有
する熱可塑性樹脂には、必要に応じてその耐候性および
耐光性を向上させるために、例えばベンゾトリアゾール
系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、シアノアクリレ
ート系などの紫外線吸収剤をはじめ、ヒンダードアミン
系、ニッケル錯塩系、ベンゾエート系などの紫外線安定
剤を配合することができる。また、酸化防止剤、黄変防
止剤、内部離型剤、帯電防止剤、レベリング剤などのい
わゆる添加剤を加えることも可能である。

【００３９】本発明の眼鏡レンズは、ノルボルナン骨格
を有する熱可塑性樹脂を熱で溶融後、金型内で冷却固化
させることにより成形することができる。このうち、好
ましくは射出成形、射出圧縮成形、プレス成形、さらに
好ましくは射出成形が、生産性の面から好ましい。

【００４０】次に、本発明の熱可塑性樹脂を用いた眼鏡
レンズの成形法について説明する。まず、本発明の熱可
塑性樹脂を、必要に応じて本発明の効果を損なわない量
の他の安定剤、ＵＶ吸収剤、帯電防止剤などの添加剤と
ともに、リボンブレンダー、タンブラーブレンダー、ヘ
ンシェルミキサーなどで混合あるいは混合後、押し出し
機、バンバリーミキサー、二本ロールなどで溶融混合す
るか、脂肪族炭化水素溶媒や芳香族炭化水素溶媒に溶解
してポリマー溶液の状態で混合し、その後、単軸押し出
し機、ベント付き押し出し機、二本スクリュー押し出し
機、三本スクリュー押し出し機、円錐型二本スクリュー
押し出し機、コニーダー、プラティフィケーター、ミク
ストケーター、二軸コニカルスクリュー押し出し機、遊
星ねじ押し出し機、歯車型押し出し機、スクリューレス
押し出し機などを用いて、レンズ形状のキャビティーを
有する金型内に射出して、そこで冷却固化させ、金型か
ら取り出して成形品を得る。すなわち、これらの押し出
し機の加熱シリンダー内でスクリューより均一に溶融可
塑化された適量の樹脂を、高速で金型内に射出保持し、
冷却固化させるものである。

【００４１】本発明の眼鏡レンズは、上記の射出成形を
行ったのち、反射防止、表面硬化、防曇、撥水、染色、
ＵＶ吸収などの表面処理を施すことができる。この眼鏡
レンズにハードコートする場合のハードコート剤は、プ
ラスチック製眼鏡レンズの屈折率に近い屈折率の被膜を
与えるハードコート剤を塗布することが望ましい。ハー
ドコート剤としては、有機シリコン系樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂などの有機ハードコー
ト材料、または二酸化ケイ素などの無機系ハードコート
材料を用いることができる。このうち、有機シリコン系
樹脂、アクリル樹脂などのハードコート材料が好まし
い。有機シリコン系樹脂の中には、各種官能基を持った
ものが使用されるが、エポキシ基を持ったものが好まし
い。

【００４２】また、必要に応じて、ハードコート剤の密
着性を向上させるために、プライマーを使用することも
できる。プライマーをコーティングする場合は、例えば
ディップコート法、スプレーコート法またはスピンコー
ト法などの塗布方法により、上述のように成形したプラ
スチック製眼鏡レンズの表面に均一に塗布する。しかる
後、特に限定されないが、熱硬化性の場合、９０〜１６
０℃の温度で１０分〜５時間程度加熱処理する。プライ
マー膜の密着性向上の目的から、乾燥温度は高いほど好
ましく、材料のガラス転移温度を考慮して決めることが
でき、本発明の熱可塑性樹脂を用いた場合、９０〜１６
０℃が好ましい。

【００４３】次に、ハードコート剤のコーティング方法
も、例えばディップコート法、スプレーコート法または
スピンコート法などの塗布方法により、プラスチック製
眼鏡レンズの表面に均一に塗布する。しかる後、９０〜
１６０℃の温度で１０分〜５時間程度加熱処理する。ハ
ードコート膜の硬さ向上の点から、乾燥温度は高い方が
好ましく、本発明の熱可塑性樹脂の場合、その樹脂のガ
ラス転移温度をＴｇとした場合、乾燥温度は（Ｔｇ−３
０）℃〜（Ｔｇ−１０）℃が好ましい。

【００４４】続いて、必要に応じて上述のハードコート
膜の上に、カラー化膜および／または反射防止膜を付着
させる。ここで、カラー化膜とは、眼鏡レンズに青、茶
などの色を与えるものである。また、反射防止膜として
は、無機物の単層または複層を、順次、被着形成させれ
ばよい。この反射防止膜の具体例としては、二酸化ケイ
素（ＳｉＯ₂）、五酸化タンタル（Ｔａ₂Ｏ₅）および
三酸化イッテルビウム（Ｙｂ₂Ｏ₃）を、各々１０〜２
００ｎｍの膜厚をもって、一層あるいは数層を順次スパ
ッタリング、蒸着するなどにより付着させたものが挙げ
られる。また、ハードコート、カラー化膜、反射防止膜
を重ねて使用することが可能であり、順番も、作業性、
付着性などを考慮して決めることができる。また、酸化
ケイ素化合物をスパッタリング法により直接被着形成さ
せることもできる。

【００４５】さらに、本発明の眼鏡レンズに、染色を必
要とする場合には、成形して得たレンズに、直接、ある
いはハードコーティング後、レンズの染色のために一般
的に用いられる染料の中で任意好適な染料を用いて染色
を施すことができる。染色は分散染料を用いて行うのが
一般的であり、付着性を高めるために、各種溶剤を水中
に混入させることも可能である。もちろん、樹脂の中に
各種染料を混入させてこれを成形することで着色レンズ
を得ることもできる。

【００４６】なお、本発明の眼鏡レンズには、紫外線照
射によって発色するフォトクロミック材料が含まれてい
てもよい。このようなフォトクロミック材料としては、
眼鏡レンズに一般に用いられている公知のものを用いる
ことが可能であり、具体的には、６′−ニトロスピロベ
ンゾピランなどのスピロピラン系、スピロナフトオキサ
ジンなどのスピロオキサジン系、またはフルギド系のよ
うな有機化合物からなるフォトクロミック材料が好適に
用いられる。これらフォトクロミック材料は、本発明の
熱可塑性樹脂中に溶融混練りされることにより、成形前
にあらかじめ含ませたものであってもよく、また本発明
で用いた方法により成形された眼鏡レンズに後からコー
ティングや浸漬処理により含ませたものであってもよ
い。

【００４７】また、ＵＶ吸収作用を持った眼鏡レンズと
するため、成形したあとＵＶ吸収のための膜を付着させ
たり、本発明の樹脂中にＵＶ吸収剤を入れて、成形する
ことも可能である。このＵＶ吸収剤の具体例としては、
ベンゾトリアゾール系、例えば２−（５−メチル−２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２〔２−ヒ
ドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）
フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフ
ェニル）５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３，５
−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、メチル−３−〔３
−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール２−イ
ル）−４−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート・ポリ
エチレングリコール縮合物、ヒドロキシフェニルベンゾ
トリアゾール誘導体；ベンゾフェノン系、例えば２−ヒ
ドロキシ−４−メチオキシベンゾフェノン−５−スルホ
キシド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシロキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジロキシベンゾフ
ェノンなどが挙げられる。これらのＵＶ吸収剤の中で
は、ベンゾトリアゾール系のものが好ましい。

【００４８】次に、本発明の眼鏡レンズは、非球面レン
ズとすることもできる。本発明の眼鏡レンズは、通常の
レンズであっても充分レンズを薄く、軽くできるもので
あるが、非球面レンズとすることにより、さらにレンズ
の薄肉化、軽量化を図ることができる。このような非球
面レンズは、本発明の熱可塑性樹脂を加熱溶融したの
ち、非球面加工されたレンズ型を用いて冷却固化させ成
形することによって得ることができる。

【００４９】また、色収差を補正したりする目的で、貼
り合わせレンズを成形することもできる。本発明のノル
ボルナン骨格を有する熱可塑性樹脂よりなる眼鏡レンズ
と貼り合わせるレンズ要素としては、プラスチックまた
はガラスによって構成され、このうちプラスチックとし
ては、例えばセルロース系樹脂、ポリアクリル系樹脂、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体を
含むポリカーボネート系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂などが挙げられる。ここで、色収差
の補正について述べると、本発明の熱可塑性樹脂よりな
る第１レンズ層（焦点距離Ｆ₁、本発明の光学素材のア
ッベ数Ｖ₁）と、第２レンズ層（焦点距離Ｆ₂、第２の
光学素材のアッベ数Ｖ₂）について、［１／（Ｆ₁・Ｖ₁）］＋［１／（Ｆ₂・Ｖ₂）］＝０なる式を満足するように、第２の光学素材を選定し、各
レンズの曲率を適宜選定すればよい。

【００５０】

【作用】本発明に使用されるノルボルナン骨格を有する
熱可塑性樹脂は、かさ高い構造であるため比重が小さ
く、高いアッベ数で、かつ低複屈折性、透明性を示し、
環構造のため、耐熱性、低吸水性という特徴を有し、さ
らに熱可塑性樹脂であるため短時間で射出成形などの成
形手段によりレンズを得ることができるので、従来の熱
硬化性樹脂と同じ程度の眼鏡レンズ特性を有しながら、
生産性が大幅に改善される。

【００５１】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中、部および％は、特に断らな
いかぎり重量基準である。また、実施例中の各種の測定
は、次のとおりである。

【００５２】固有粘度（η_inh）溶媒にクロロホルムを使用し、０．５ｇ／ｄｌの重合体
濃度で３０℃の条件下、ウベローデ粘度計にて測定し
た。重量平均分子量トルエンを溶剤に用いた高速液体クロマトグラフィー分
析（温度３８℃、流量１．０ｍｌ／分で測定）で分子量
（ポリスチレン換算）を測定した。水添率水添単独重合体の場合には、６０ＭＨｚ、¹Ｈ−ＮＭＲ
で測定した。ガラス転移温度走査熱量計（ＤＳＣ）により、チッ素雰囲気下におい
て、１０℃／分の昇温速度で測定した。

【００５３】可視光線透過率（％）ＡＳＴＭＤ１００３−６１に従って測定した。落球試験厚み１．５ｍｍのレンズをＦＤＡ規格に従って試験し
た。ただし、鋼球を１２７ｍｍの高さから落下させた際
の鋼球の最大重量で示した。面精度レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、下記ラン
クにより分類した。Ａ；まったく湾曲がない（設計時の曲率と設計レンズの
曲率の差が０％〜１％未満）。Ｂ；やや湾曲している（上記曲率の差が１％〜３％未
満）。Ｃ：若干湾曲している（上記曲率の差が３％〜５％未
満）。Ｄ；湾曲している（上記曲率の差が５％〜１０％未
満）。Ｅ；著しく湾曲している（上記曲率の差が１０％〜２０
％未満）。Ｆ；使用できないほど湾曲している（上記曲率の差が２
０％以上）。

【００５４】耐摩耗性ハードコート膜を塗布したレンズの表面を、＃００００
スチールウールで摩擦し、傷のつき難さを調べ、次のよ
うに測定した。Ａ；強く摩擦しても傷がつかない。Ｂ；強く摩擦すると、少し傷がつく。Ｃ；弱い摩擦でも傷がつく。ハードコート密着性いわゆるクロスカットテープテストで、ハードコート膜
を塗布したレンズの塗膜表面にナイフで１ｍｍ間隔で縦
横に各１１本の平行線を入れて１００個のマス目をクロ
スカットし、その上にセロファン粘着テープを付着させ
たのち、テープを剥離して１００個のマス目の中で剥離
するマス目が現れる密着テスト回数をもって表示した。

【００５５】耐熱水性ハードコート膜を塗布したレンズを、煮沸水中に１時間
浸漬した後の塗膜の状態を、上記密着性と同じ方法で調
べた。表面硬度（鉛筆硬度）ハードコート膜の表面硬度を、鉛筆硬度試験に従って測
定した。飽和吸水率（％）厚み５ｍｍの円盤状平板を用い、７０℃で１００％の飽
和蒸気槽中に３日間放置して増加重量を測定した。アッベ数アッベ屈折計により、２０℃で測定した。切削加工性グラインダーにて切削し、ひび割れせずにきれいに切れ
たものを○、ひび割れしないが切削粉が若干残るものを
△、ひび割れまた切削粉が強固に残るものを×で示し
た。

【００５６】光学歪み成形品（厚さ１．５ｍｍの円板状）の中心から半径２ｃ
ｍ以内の部分の複屈折による光学歪みを、白色光源の上
に直交ニコルのおかれた偏光板の間に成形品を置き、こ
れらの上から目視で観察し、判定した。判定は、次のよ
うに行った。 ○；全体に黒〜灰色で、色は付かず光学歪みは充分小さ
い。 ×；色の付いた縞文様があり、光学歪みが大きい。ＹＩ値ＪＩＳＫ７１０３に従って透過光で測定した。比重ＡＳＴＭＤ７９２に従って測定した。

【００５７】参考例１８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ
［４．４．０．１^2,5．１^7,10］ドデカ−３−エン１０
０ｇ、１，２−ジメトキシエタン６０ｇ、シクロヘキサ
ン２４０ｇ、１−ヘキセン９ｇ、およびジエチルアルミ
ニウムクロライド０．９６モル／ｌのトルエン溶液３．
４ｍｌを、内容積１リットルのオートクレーブに加え
た。一方、別のフラスコに、六塩化タングステンの０．
０５モル／ｌの１，２−ジメトキシエタン溶液２０ｍｌ
とパラアルデヒドの０．１モル／ｌの１，２−ジメトキ
シエタン溶液１０ｍｌを混合した。この混合溶液４．９
ｍｌを、上記オートクレーブ中の混合物に添加した。密
栓後、混合物を８０℃に加熱して３時間攪拌を行った。
得られた重合体溶液に、１，２−ジメトキシエタンとシ
クロヘキサンの２／８（重量比）の混合溶媒を加えて重
合体／溶媒が１／１０（重量比）にしたのち、トリエタ
ノールアミン２０ｇを加えて１０分間攪拌した。この重
合溶液に、メタノール５００ｇを加えて３０分間攪拌し
て静置した。２層に分離した上層を除き、再びメタノー
ルを加えて攪拌、静置後、上層を除いた。同様の操作を
さらに２回行い、得られた下層をシクロヘキサン、１，
２−ジメトキシエタンで適宜希釈し、重合体濃度が１０
％のシクロヘキサン−１，２−ジメトキシエタン溶液を
得た。

【００５８】この溶液に２０ｇのパラジウム／シリカマ
グネシア［日揮化学（株）製、パラジウム量＝５％］を
加えて、オートクレーブ中で水素圧４０ｋｇ／ｃｍ²と
して１６５℃で４時間反応させたのち、水添触媒をろ過
によって取り除き、水添重合体溶液を得た。また、この
水添重合体溶液に、酸化防止剤であるペンタエリスリチ
ル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］を、水添重合体
に対して０．１％加えてから、３８０℃で減圧化に脱溶
媒を行った。次いで、溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下
で押し出し機によりペレット化し、固有粘度０．５ｄｌ
／ｇ（３０℃、クロロホルム中）、重量平均分子量７．
０×１０⁴、水添率９９．５％、ガラス転移温度１６８
℃の熱可塑性樹脂Ａを得た。

【００５９】参考例２６−エチリデン−２−テトラシクロドデセンを、参考例
１と同様にメタセシス開環重合したのち、水添し、ペレ
ット化して、固有粘度０．４５ｄｌ／ｇ（３０℃、クロ
ロホルム中）、重量平均分子量５．５×１０⁴、水添率
９９％、ガラス転移温度１４０℃の熱可塑性樹脂Ｂを得
た。

【００６０】参考例３エチレン５５モル％と２−メチル−１，４，５，８−ジ
メタノ−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタ
ヒドロナフタレン４５モル％とを付加重合し、ペレット
化して、固有粘度０．６４ｄｌ／ｇ（３５℃、デカリン
中）、重量平均分子量１０．０×１０⁴、ガラス転移温
度１４０℃の熱可塑性樹脂Ｃを得た。

【００６１】参考例４１−ヘキセンの添加量を２．５ｇとし、モノマー混合物
溶液を８０℃に加熱して５時間攪拌を行った以外は、参
考例１と同様にメタセシス開環重合を行ったのち、水添
し、ペレット化して固有粘度０．６０ｄｌ／ｇ（３０
℃、クロロホルム中）、重量平均分子量１２．０×１０
⁵、水添率９９．５％、ガラス転移温度１６８℃の熱可
塑性樹脂Ｄを得た。

【００６２】参考例５１−ヘキセンの添加量を１８ｇとし、モノマー混合物溶
液を８０℃に加熱して２時間攪拌を行った以外は、参考
例１と同様にメタセシス開環重合を行ったのち、水添
し、ペレット化して固有粘度０．３０ｄｌ／ｇ（３０
℃、クロロホルム中）、重量平均分子量４．５×１
０³、水添率９９．５％、ガラス転移温度１６８℃の熱
可塑性樹脂Ｅを得た。

【００６３】実施例１参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを２８０
〜３００℃に加熱して溶融し、１３０℃に加熱された金
型に射出した。ここで、金型は、主型および従型から構
成されており、注入口にノズルを押し込み、該ノズルか
ら１００〜２００ｋｇ／ｃｍ²の高圧で上記溶融樹脂を
射出した。射出完了後、しばらく冷却させたのち、型を
開き成形されたレンズを取り出した。得られたレンズ
は、直径７４ｍｍ、縁の厚み７ｍｍ、中心厚１．６５ｍ
ｍ、度数−３．５の凹レンズであった。

【００６４】次いで、得られたレンズの表面に、ハード
コート膜を形成させるため、イソプロピルアルコールで
該レンズを洗浄した。しかる後、クリーンルーム内で、
このレンズを濃度５％のアクリル樹脂系プライマーを塗
布し、１４０℃で１時間乾燥させた。その後、メチルト
リアルコキシシランとコロイダルシリカの共加水分解物
よりなるハードコート剤を塗布し、１４０℃で１時間硬
化させた。このようにして得られた眼鏡レンズについ
て、各種の評価を行った。結果を表１に示す。さらに、
上記の眼鏡レンズ表面に、二酸化ケイ素（Ｓｉ０₂）を
５０ｍｍ厚に蒸着して反射防止膜層を形成し、落球試験
により耐衝撃性を評価した。結果を表１に示す。

【００６５】実施例２参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを原料と
し、樹脂温度３４０〜３５０℃で加熱・溶融し、実施例
１と同様にして射出成形し、レンズを作成した。得られ
たレンズに、ハードコート膜を形成させるため、実施例
１と同様のプライマーを用い、塗布後、１２０℃で１時
間乾燥させた。その後、実施例１と同様のハードコート
剤を塗布し、１２０℃で１時間硬化させた。結果を表１
に示す。

【００６６】実施例３参考例２で得た熱可塑性樹脂Ｂのペレットを原料として
用いる以外は、実施例１と同様にしてレンズの成形およ
び評価を行った。結果を表１に示す。実施例４参考例３で得た熱可塑性樹脂Ｃのペレットを原料として
用いる以外は、実施例１と同様にしてレンズの成形およ
び評価を行った。結果を表１に示す。

【００６７】実施例５参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを原料と
して用い、実施例１と同様にして中心厚が１．２ｍｍの
凹レンズを成形し、評価した。結果を表１に示す。実施例６参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを原料と
して用い、中心厚が０．７ｍｍの凹レンズを成形し、評
価した。結果を表１に示す。

【００６８】実施例７参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを原料と
して用い、累進でレンズの下部に度数＋０．５度の部分
を設ける以外は、実施例１と同様に成形し、外観の良好
な非球面レンズを得た。このレンズについて、実施例１
と同様に評価した。結果を表１に示す。

【００６９】比較例１三菱レーヨン（株）製、ポリメチルメタクリレート「ア
クリペットＶＨ」を用い、樹脂温度２３０℃、金型温度
１００℃とした以外は、実施例１と同様にしてレンズの
成形を行った。得られたレンズに、ハードコート膜を形
成させるため、実施例１と同様のプライマーを用い、塗
布後、８０℃で１時間乾燥させた。その後、実施例１と
同様のハードコート剤を塗布し、８０℃で１時間硬化さ
せた。結果を表２に示す。

【００７０】比較例２帝人化成（株）製、ポリカーボネート（ＰＣ）「パンラ
イト」を原料として用い、樹脂温度３３０℃、金型温度
１１０℃とした以外は、実施例１と同様にしてレンズの
成形を行った。得られたレンズを、実施例２と同様の方
法でハードコート処理を行い、評価した。結果を表２に
示す。

【００７１】比較例３旭ペンケミカル（株）製、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート「ＣＲ−３９」１００ｇ、ジイソプロ
ピルパーオキシパーカーボネート３ｇを混合し、よく攪
拌したのち、鏡面仕上げをした所定の曲率、外形をもっ
たガラスを凹レンズとなるように組み合わせ、周囲をポ
リ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。
次いで、４５℃で５時間、５５℃で５時間、６５℃で３
時間、７５℃で３時間、８５℃で３時間、９５℃で３時
間保持し、成形した。型よりレンズを脱型し、１２０℃
で３時間加熱してアニール処理した。得られた２．０ｍ
ｍのレンズを、実施例２と同様の方法でハードコート処
理を行い評価した。結果を表２に示す。

【００７２】比較例４参考例４で得た熱可塑性樹脂Ｄのペレットを原料として
用いる以外は、実施例１と同様にしてレンズの成形およ
び評価を行った。結果を表２に示す。比較例５参考例５で得た熱可塑性樹脂Ｅのペレットを原料として
用いる以外は、実施例１と同様にしてレンズの成形およ
び評価を行った。結果を表２に示す。

【００７３】比較例６「ＣＲ−３９」を用い、中心厚１．２ｍｍの凹レンズを
注型重合により成形し、評価した。結果を表２に示す。比較例７参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを原料と
し、樹脂温度３９０〜４００℃で加熱・溶融する以外
は、実施例１と同様にしてレンズの成形および評価を行
った。結果を表２に示す。

【００７４】実施例８参考例１で得られた熱可塑性樹脂Ａのペレットを用い、
実施例１の方法によって成形されたレンズを、分散染料
２ｇを８０℃、１リットルの温水に溶かした溶液に１０
分間浸漬することにより、レンズの染色処理を行った。
得られた染色レンズは、染色ムラのない外観の良好なも
のであった。

【００７５】

【表１】

【００７６】

【表２】

【００７７】

【発明の効果】本発明の眼鏡レンズは、光学特性、耐熱
性、耐衝撃性、耐吸水性に優れ、さらに成形加工しやす
く、面精度が良好であり、ハードコート膜などの表面処
理膜の密着性に優れている。また、本発明の眼鏡レンズ
に使用される樹脂は、熱可塑性であり、短時間に生産で
き、優れた眼鏡レンズを安価に効率よく生産することが
できる。本発明の眼鏡レンズは、材料である、構造中に
ノルボルナン骨格を有する熱可塑性樹脂（熱可塑性ノル
ボルネン系樹脂）が低比重であり、耐衝撃性に優れてい
るので、非球面レンズとすることにより、さらに薄くて
軽いレンズとすることも可能である。

【００７８】本発明の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、二
重、三重焦点レンズ、累進多焦点レンズ、調光レンズ、
白内障内レンズなどの種々の眼鏡レンズや、ゴーグル、
サングラス、防塵メガネ、安全メガネなどのレンズとし
て好適である。さらに、本発明の眼鏡レンズは、耐衝撃
性に優れ、成形加工性を有するので、最も肉厚が薄い部
分が１．５ｍｍ未満、好ましくは１．２ｍｍ以下、特に
好ましくは０．５ｍｍ以下にすることができる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年３月１０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】｛一般式（Ｉ）中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、水素原子、
炭素数１〜１０の炭化水素基、ハロゲン原子、ハロゲン
原子で置換された炭素数１〜１０の炭化水素基、−（Ｃ
Ｈ_２）_ｎＣＯＯＲ^１、−（ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＲ^１、−
（ＣＨ_２）_ｎＯＲ^１、−（ＣＨ_２）_ｎＣＮ、−（Ｃ
Ｈ_２）_ｎＣＯＮＲ^３Ｒ^２、−（ＣＨ_２）_ｎＣＯＯＺ、−
（ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＺ、−（ＣＨ_２）_ｎＯＺ、−（ＣＨ
_２）_ｎＷ、またはＢとＣから構成された−ＯＣ−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＯＣ−ＮＲ^４−ＣＯ−、もしくは（多）環状ア
ルキレン基を示す。ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ
^４は炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｚはハロゲン原子で
置換された炭化水素基、ＷはＳｉＲ^５ _ｐＦ_３−ｐ〔Ｒ^５
は炭素数１〜１０の炭化水素基、Ｆはハロゲン原子、−
ＯＣＯＲ^６または−ＯＲ^６（Ｒ^６は炭素数１〜１０の炭
化水素を示す）、ｐは０〜３の整数を示す］、ｎは０〜
１０の整数を示す。｝

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００８

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００８】

【化２】

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１５】

【化３】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ノルボルナン骨格を有し、重量平均分子
量が５，０００〜１００万の熱可塑性樹脂を熱で溶融
後、金型内で固化させることにより成形した眼鏡レン
ズ。
【請求項２】請求項１記載の眼鏡レンズに、ハードコ
ート層、反射防止層、染色層および紫外線吸収層の少な
くとも１種が積層されてなる眼鏡レンズ。
【請求項３】非球面レンズである請求項１または２記
載の眼鏡レンズ。