JPH0627110B2 - Ｎ−（１−置換−２，２，２−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体 - Google Patents
Ｎ−（１−置換−２，２，２−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体Info
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- JPH0627110B2 JPH0627110B2 JP61044099A JP4409986A JPH0627110B2 JP H0627110 B2 JPH0627110 B2 JP H0627110B2 JP 61044099 A JP61044099 A JP 61044099A JP 4409986 A JP4409986 A JP 4409986A JP H0627110 B2 JPH0627110 B2 JP H0627110B2
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- compound
- bromosalicylamide
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- trichloroethyl
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、各種植物病原菌による農作物等の病害の防除
等に主として利用される新規なＮ−（１−置換−2,2,2
−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導
体に関する。
等に主として利用される新規なＮ−（１−置換−2,2,2
−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導
体に関する。
従来技術 従来、Ｎ−（１−置換−2,2,2−トリクロロエチル）−
サリチルアミド誘導体において置換基としてアルコキシ
基、シクロアルコキシ基又はフエノキシ基を有する化合
物が知られている（特開昭54−39040号、特開昭57−163
354号）。
サリチルアミド誘導体において置換基としてアルコキシ
基、シクロアルコキシ基又はフエノキシ基を有する化合
物が知られている（特開昭54−39040号、特開昭57−163
354号）。
しかし、これらの公知化合物は、いずれもそのベンゼン
環に置換基を有していない。すなわち、本発明が対象と
するベンゼン環に置換基を導入したＮ−（１−置換−2,
2,2−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド
誘導体は、本発明者らにより始めて合成された文献未載
の新規化合物である。
環に置換基を有していない。すなわち、本発明が対象と
するベンゼン環に置換基を導入したＮ−（１−置換−2,
2,2−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド
誘導体は、本発明者らにより始めて合成された文献未載
の新規化合物である。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、各種植物病原菌に対して広範囲な抗菌スペク
トルを有し、植物病原菌による農作物等の病害防除にも
有用性を有する新規化学物質を提供することを課題とす
る。
トルを有し、植物病原菌による農作物等の病害防除にも
有用性を有する新規化学物質を提供することを課題とす
る。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明の特徴は、下記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−
（１−置換−2,2,2−トリクロロエチル）−５−ブロモ
サリチルアミド誘導体にある。
（１−置換−2,2,2−トリクロロエチル）−５−ブロモ
サリチルアミド誘導体にある。
（式中、Ｒは２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキ
シ基、２−フルオロエトキシ基、２−ヨードエトキシ
基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、３−ブロモプロ
ポキシ基、３−クロロプロポキシ基又は４−クロロブト
キシ基を示し、Ｒ1は水素原子、アセチル基、プロピオ
ニル基、ｎ−オクタノイル基、ｎ−ドデカノイル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す。但し、Ｒが２−クロロエトキシ基でＲ1が水素原子
である場合及びＲが2,2,2−トリフルオロエトキシ基で
Ｒ1が水素原子である場合は除く。） 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例及びその
理化学的性質を示すと表１のとおりである。
シ基、２−フルオロエトキシ基、２−ヨードエトキシ
基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、３−ブロモプロ
ポキシ基、３−クロロプロポキシ基又は４−クロロブト
キシ基を示し、Ｒ1は水素原子、アセチル基、プロピオ
ニル基、ｎ−オクタノイル基、ｎ−ドデカノイル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す。但し、Ｒが２−クロロエトキシ基でＲ1が水素原子
である場合及びＲが2,2,2−トリフルオロエトキシ基で
Ｒ1が水素原子である場合は除く。） 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例及びその
理化学的性質を示すと表１のとおりである。
次に、本発明に係るＮ−（１−置換−2,2,2−トリクロ
ロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体の調製法
について説明する。
ロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体の調製法
について説明する。
本発明の化合物の合成法の概要は下記のように示すこと
ができる。
ができる。
（式中、Ｒ、Ｒ1は前記と同じ意味を示す） すなわち、Ｎ−（１−2,2,2−テトラクロロエチル）−
ｏ−アセチル−５−−ブロモサリチルアミド（式（II）
においてＲ1＝COCH3）をベンゼン等の有機溶媒中で等モ
ル乃至それより稍々過剰の置換アルコール類と等モルの
トリエチルアミンの存在下に、室温で30分乃至数時間撹
拌下に反応させることにより、目的化合物（式（Ｉ）中
のＲ1＝COCH3）を容易に得ることができる。
ｏ−アセチル−５−−ブロモサリチルアミド（式（II）
においてＲ1＝COCH3）をベンゼン等の有機溶媒中で等モ
ル乃至それより稍々過剰の置換アルコール類と等モルの
トリエチルアミンの存在下に、室温で30分乃至数時間撹
拌下に反応させることにより、目的化合物（式（Ｉ）中
のＲ1＝COCH3）を容易に得ることができる。
なお、得られた目的化合物が油状の場合はシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー等により分離、精製し、また、
結晶性である場合は再結晶等により精製することができ
る。
ラムクロマトグラフイー等により分離、精製し、また、
結晶性である場合は再結晶等により精製することができ
る。
また、式（Ｉ）のＲ1が水素原子である化合物を所望の
場合は、上記方法で得られたアセチル化物をメタノール
等の溶媒中で少量の濃塩酸と共に数時間加熱還流するこ
とにより得ることができる。さらに、式（Ｉ）のＲ1が
アセチル基以外のアシル誘導体である化合物を所望の場
合は、式（Ｉ）のＲ1が水素原子である化合物に氷水冷
却下にアセトニトリル等の有機溶媒中で等モル乃至それ
より稍々過剰モルの酸クロリドとトリエチルアミンを加
え、30分乃至数時間撹拌下に反応させることにより容易
に得ることができる。
場合は、上記方法で得られたアセチル化物をメタノール
等の溶媒中で少量の濃塩酸と共に数時間加熱還流するこ
とにより得ることができる。さらに、式（Ｉ）のＲ1が
アセチル基以外のアシル誘導体である化合物を所望の場
合は、式（Ｉ）のＲ1が水素原子である化合物に氷水冷
却下にアセトニトリル等の有機溶媒中で等モル乃至それ
より稍々過剰モルの酸クロリドとトリエチルアミンを加
え、30分乃至数時間撹拌下に反応させることにより容易
に得ることができる。
以下に本発明に係る化合物の合成例を示してその調製法
を具体的に説明する。
を具体的に説明する。
合成例１ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチ
ルアミド（化合物番号１）の合成： Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−５−ブロモサリチルアミド4.2g(0.01モル)をベンゼン
環100mlに溶解し、これに2,2,2−トリフルオロエタノー
ル1.2g(0.012モル)を加えた後、室温でトリエチルアミ
ン1.0g(0.01モル)を加え、２時間撹拌下に反応させた。
得られた反応液から析出したトリエチルアミン塩酸塩を
濾別、ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、ベンゼンを減圧留去し白色結晶4.43gを得た。
エトキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチ
ルアミド（化合物番号１）の合成： Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−５−ブロモサリチルアミド4.2g(0.01モル)をベンゼン
環100mlに溶解し、これに2,2,2−トリフルオロエタノー
ル1.2g(0.012モル)を加えた後、室温でトリエチルアミ
ン1.0g(0.01モル)を加え、２時間撹拌下に反応させた。
得られた反応液から析出したトリエチルアミン塩酸塩を
濾別、ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、ベンゼンを減圧留去し白色結晶4.43gを得た。
これをｎ−ヘキサン：ベンゼン＝３：１混合溶媒25mlで
再結晶し、融点110〜１℃の表１における化合物番号１
を白色結晶として3.7g（収率77.2％）を得た。
再結晶し、融点110〜１℃の表１における化合物番号１
を白色結晶として3.7g（収率77.2％）を得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR(KBr、cm-1)；3350(NH)、1750(OCO)、1665(CONH)、NMR
*(CCl4)δ(ppm)；2.28(3H,s:COCH 3)、4.18(2H,q,Ｊ＝8H
z：OCH 2CF3)、5.99(1H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、7.10(1H,d,
Ｊ＝9Hz：ベンゼン環−Ｈ） 7.61(1H,d,J＝10Hz：NH)、7.69(1H,d,d,Ｊ＝3Hz,9Hz,：
ベンゼン環−Ｈ）、8.02(1H,d,Ｊ＝3Hz：ベンゼン環−
Ｈ） 合成例２ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕−ｏ−メトキシアセチル−５−ブロ
モサリチルアミド（化合物番号５）の合成： Ｎ−〔（2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオ
ロロエトキシ）エチル）−５−ブロモサリチルアミド1.
0g(0.0022モル）をアセトニトリル20mlに溶解した後、
これにメトキシアセチルクロリド0.27g(0.024モル)を加
え、氷水冷却下にトリエチルアミン0.24g(0.0024モル)
を加え４時間撹拌下に反応させた。
*(CCl4)δ(ppm)；2.28(3H,s:COCH 3)、4.18(2H,q,Ｊ＝8H
z：OCH 2CF3)、5.99(1H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、7.10(1H,d,
Ｊ＝9Hz：ベンゼン環−Ｈ） 7.61(1H,d,J＝10Hz：NH)、7.69(1H,d,d,Ｊ＝3Hz,9Hz,：
ベンゼン環−Ｈ）、8.02(1H,d,Ｊ＝3Hz：ベンゼン環−
Ｈ） 合成例２ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕−ｏ−メトキシアセチル−５−ブロ
モサリチルアミド（化合物番号５）の合成： Ｎ−〔（2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオ
ロロエトキシ）エチル）−５−ブロモサリチルアミド1.
0g(0.0022モル）をアセトニトリル20mlに溶解した後、
これにメトキシアセチルクロリド0.27g(0.024モル)を加
え、氷水冷却下にトリエチルアミン0.24g(0.0024モル)
を加え４時間撹拌下に反応させた。
得られた反応液を氷水中に投入し、沈降する油状物をク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を分取、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮してを微黄色油状物1.4ｇ
を得た。
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を分取、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮してを微黄色油状物1.4ｇ
を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製（ベ
ンゼン展開）して無色油状物0.93ｇ（収率82.3％）を得
た。これを固化させ、ｎ−ヘキサン：ベンゼン15：１混
合溶媒15mlで再結晶し、融点82〜４℃の表１における化
合物番号５を白色結晶として0.79ｇ（収率70％）を得
た。
ンゼン展開）して無色油状物0.93ｇ（収率82.3％）を得
た。これを固化させ、ｎ−ヘキサン：ベンゼン15：１混
合溶媒15mlで再結晶し、融点82〜４℃の表１における化
合物番号５を白色結晶として0.79ｇ（収率70％）を得
た。
この化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR(KBr、cm-1)：3320(NH)、1770(OCO)、1660(CONH)、NMR
*(CCl4)δ(ppm)：3.47(3H,s:OCH 3)、4.13(2H,q,Ｊ＝8H
z：OCH 2CF3)、4.22(2H,s：COCH 2)、5.97(1H,d,J＝10H
z：NHCH)、7.17(1H,d,Ｊ＝9Hz：ベンゼン環−Ｈ)、7.58
(1H,d,Ｊ＝10Hz：NH)、7.69(1H,d,,d,Ｊ＝2Hz,9Hz：ベ
ンゼン環−Ｈ）、8.02(1H,d,Ｊ＝2Hz：ベンゼン環−Ｈ) 合成例３ Ｎ−〔１−（２−ブロモエトキシ）−2,2,2−トリクロ
ロエチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチルアミド
（化合物番号８）の合成： Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−５−ブロモサリチルアミド4.2g(0.01モル)をベンゼン
100mlに溶解し、これに２−ブロモエタノール1.5g(0.01
2モル)を加えた後、室温でトリエチルアミン1.0g(0.01
モル)を加え２時間撹拌下に反応させた。
*(CCl4)δ(ppm)：3.47(3H,s:OCH 3)、4.13(2H,q,Ｊ＝8H
z：OCH 2CF3)、4.22(2H,s：COCH 2)、5.97(1H,d,J＝10H
z：NHCH)、7.17(1H,d,Ｊ＝9Hz：ベンゼン環−Ｈ)、7.58
(1H,d,Ｊ＝10Hz：NH)、7.69(1H,d,,d,Ｊ＝2Hz,9Hz：ベ
ンゼン環−Ｈ）、8.02(1H,d,Ｊ＝2Hz：ベンゼン環−Ｈ) 合成例３ Ｎ−〔１−（２−ブロモエトキシ）−2,2,2−トリクロ
ロエチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチルアミド
（化合物番号８）の合成： Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−５−ブロモサリチルアミド4.2g(0.01モル)をベンゼン
100mlに溶解し、これに２−ブロモエタノール1.5g(0.01
2モル)を加えた後、室温でトリエチルアミン1.0g(0.01
モル)を加え２時間撹拌下に反応させた。
得られた反応液から析出したトリエチルアミン塩酸塩を
濾別、ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮して微黄色油状物を得た。これを固化させ
ｎ−ヘキサン：ベンゼン＝３：１混合溶媒40mlで再結晶
し、融点104〜６℃の表１における化合物番号８を白色
結晶として2.7ｇ（収率53％）を得た。
濾別、ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮して微黄色油状物を得た。これを固化させ
ｎ−ヘキサン：ベンゼン＝３：１混合溶媒40mlで再結晶
し、融点104〜６℃の表１における化合物番号８を白色
結晶として2.7ｇ（収率53％）を得た。
この化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR(KBr、cm-1)：3320(NH)、1740(OCO)、1665(CONH)、NMR
*(CDCl3)δ(ppm)：2.37(3H,s,：COCH 3) 3.50(2H,t,Ｊ＝6Hz：CH 2Br)、4.11(2H,t,Ｊ＝6Hz：OC
H 2)、5.93(1H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、7.09(1H,d,Ｊ＝9H
z：ベンゼン環−Ｈ)、7.40(1H,d,Ｊ＝10Hz,：NH)、7.72
(1H,d,d,Ｊ＝3Hz,9Hz：ベンゼン環−Ｈ)、8.14(1H,d,Ｊ
＝3Hz：ベンゼン環−Ｈ) 合成例４ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（２−フルオロエトキ
シエチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチルアミド
（化合物番号11）の合成： Ｎ−〔1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−５−ブロモサリチルアミド4.2g(0.001モル)をベンゼ
ン100mlに溶解し、これに２−フルオロエタノール0.77g
(0.012モル）を加えた後、室温でトリエチルアミン1.0g
(0.01モル)を加え3.5時間撹拌下に反応させた。得られ
た反応液から析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別、
ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮して微黄色油状物を得た。
*(CDCl3)δ(ppm)：2.37(3H,s,：COCH 3) 3.50(2H,t,Ｊ＝6Hz：CH 2Br)、4.11(2H,t,Ｊ＝6Hz：OC
H 2)、5.93(1H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、7.09(1H,d,Ｊ＝9H
z：ベンゼン環−Ｈ)、7.40(1H,d,Ｊ＝10Hz,：NH)、7.72
(1H,d,d,Ｊ＝3Hz,9Hz：ベンゼン環−Ｈ)、8.14(1H,d,Ｊ
＝3Hz：ベンゼン環−Ｈ) 合成例４ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（２−フルオロエトキ
シエチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチルアミド
（化合物番号11）の合成： Ｎ−〔1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−５−ブロモサリチルアミド4.2g(0.001モル)をベンゼ
ン100mlに溶解し、これに２−フルオロエタノール0.77g
(0.012モル）を加えた後、室温でトリエチルアミン1.0g
(0.01モル)を加え3.5時間撹拌下に反応させた。得られ
た反応液から析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別、
ベンゼン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮して微黄色油状物を得た。
これを固化させ、ｎ−ヘキサン：ベンゼン＝５：２混合
溶媒30mlで再結晶し、融点103〜５℃の表１における化
合物番号11を白色結晶として3.04ｇ（収率67.6％）を得
た。この化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
溶媒30mlで再結晶し、融点103〜５℃の表１における化
合物番号11を白色結晶として3.04ｇ（収率67.6％）を得
た。この化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR(KBr、cm-1)：3400(NH)、1760(OCO)、1670(CONH)、NMR
*(CDCl3)δ(ppm)：2.38(3H,s,：COCH 3）、4.00(2H,m,Ｊ
＝26Hz：OCH 2)、4.78(2H,m,ＪHF＝45Hz：CH 2F)、5.99(1
H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、7.13(1H,d,Ｊ＝9Hz：ベンゼン環
−Ｈ)、7.48(1H,d,Ｊ＝10Hz,：NH)、7.78(1H,d,d,Ｊ＝2
Hz,9Hz,：ベンゼン環−Ｈ)、8.19(1H,d,Ｊ＝2Hz：ベン
ゼン環−Ｈ) 合成例５ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（３−クロロプロポキ
シ）エチル〕−５−ブロモサリチルアミド（化合物番号
21）の合成： Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（３−クロロプロポキ
シ）エチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチルアミ
ド1.89g(0.0039モル）をメタノール25mlに溶解し、これ
に濃塩酸１mlを加え、２時間加熱還流した。
*(CDCl3)δ(ppm)：2.38(3H,s,：COCH 3）、4.00(2H,m,Ｊ
＝26Hz：OCH 2)、4.78(2H,m,ＪHF＝45Hz：CH 2F)、5.99(1
H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、7.13(1H,d,Ｊ＝9Hz：ベンゼン環
−Ｈ)、7.48(1H,d,Ｊ＝10Hz,：NH)、7.78(1H,d,d,Ｊ＝2
Hz,9Hz,：ベンゼン環−Ｈ)、8.19(1H,d,Ｊ＝2Hz：ベン
ゼン環−Ｈ) 合成例５ Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（３−クロロプロポキ
シ）エチル〕−５−ブロモサリチルアミド（化合物番号
21）の合成： Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（３−クロロプロポキ
シ）エチル〕−ｏ−アセチル−５−ブロモサリチルアミ
ド1.89g(0.0039モル）をメタノール25mlに溶解し、これ
に濃塩酸１mlを加え、２時間加熱還流した。
冷却後、得られた反応液を水中に投入し、析出する白色
結晶を濾別、良く水洗、乾燥後ｎ−ヘキサン：ベンゼン
＝３：２混合溶媒25mlで再結晶し、融点149〜50℃の表
１における化合物番号21を白色結晶として1.25ｇ（収率
73.1％）を得た。
結晶を濾別、良く水洗、乾燥後ｎ−ヘキサン：ベンゼン
＝３：２混合溶媒25mlで再結晶し、融点149〜50℃の表
１における化合物番号21を白色結晶として1.25ｇ（収率
73.1％）を得た。
この化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR(KBr、cm-1)：3300(NH)、3100(OH)、1625(CONH)、NMR*
(d6-DMSO)δ(ppm)：2.06(2H,p,Ｊ＝6Hz：CH 2CH2Cl)、3.
73(2H,t,：Ｊ＝6H：CH 2Cl)、3.90(2H,t,Ｊ＝6Hz：OC
H 2)、5.91(1H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、6.99(1H,d,Ｊ＝9H
z：ベンゼン環−Ｈ)、7.61(1H,d,d,Ｊ＝3Hz,9Hz：ベン
ゼン環−Ｈ)、8.11(1H,d,Ｊ＝3Hz,：ベンゼン環−Ｈ)、
11.99(1H,ds,ベンゼン環−ＯＨ) 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を表
す。＊ ｓ……単一線、ｄ……二重線、ｔ……三重線、 ｑ……四重線、ｐ……五重線、 ｂｓ……幅広い単一線 Ｊ……カツプリング定数 発明の有効性 本発明に係るＮ−（１−置換−2,2,2−トリクロロエチ
ル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体は各種植物病原
菌に対して広範囲な抗菌スペクトルを示し、後記試験例
に示すように、特にキウリべと病、トマト疫病、インゲ
ン灰色かび病、小麦うどんこ病及び赤さび病の農作物の
病害防除に優れた効果を示す。
(d6-DMSO)δ(ppm)：2.06(2H,p,Ｊ＝6Hz：CH 2CH2Cl)、3.
73(2H,t,：Ｊ＝6H：CH 2Cl)、3.90(2H,t,Ｊ＝6Hz：OC
H 2)、5.91(1H,d,Ｊ＝10Hz：NHCH)、6.99(1H,d,Ｊ＝9H
z：ベンゼン環−Ｈ)、7.61(1H,d,d,Ｊ＝3Hz,9Hz：ベン
ゼン環−Ｈ)、8.11(1H,d,Ｊ＝3Hz,：ベンゼン環−Ｈ)、
11.99(1H,ds,ベンゼン環−ＯＨ) 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を表
す。＊ ｓ……単一線、ｄ……二重線、ｔ……三重線、 ｑ……四重線、ｐ……五重線、 ｂｓ……幅広い単一線 Ｊ……カツプリング定数 発明の有効性 本発明に係るＮ−（１−置換−2,2,2−トリクロロエチ
ル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体は各種植物病原
菌に対して広範囲な抗菌スペクトルを示し、後記試験例
に示すように、特にキウリべと病、トマト疫病、インゲ
ン灰色かび病、小麦うどんこ病及び赤さび病の農作物の
病害防除に優れた効果を示す。
以下に上記誘導体の植物病害に対する防除効果の試験例
及びそれを用いるための製剤例を具体的に示す。
及びそれを用いるための製剤例を具体的に示す。
本発明の化合物の製剤化に当つては担体（希釈剤）及び
助剤の種類、その混合比、有効成分の量は広い範囲で変
更し得る。
助剤の種類、その混合比、有効成分の量は広い範囲で変
更し得る。
製剤例１ 本例は粉剤形態の製剤化を示す。
上記配合のものを粉砕混合し散粉として使用する。
製剤例２ 本例は水和剤形態を示す。
上記配分のものを粉砕混合て水和剤とし、水で希釈して
使用する。
使用する。
次に、上記製剤例に従つて本発明の各化合物を製剤化し
たものについてその農作物における殺菌効果を試験した
例を示す。
たものについてその農作物における殺菌効果を試験した
例を示す。
試験例１ トマト疫病防除試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した４葉期のトマト幼苗
（品種：福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）に
製剤例２に従つて調製した各化合物の水和剤を所定濃度
に水で希釈、懸濁し１鉢当り５ml散布した。散布葉に風
乾後、罹病葉から採取したトマト疫病菌の胞子液を噴霧
接種し、20〜22℃の湿室に24時間保ち、その後ガラス温
室に放置した。接種６日後に次の調査基準により罹病度
を調査し、１本当りの平均罹病度をしめした。
（品種：福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）に
製剤例２に従つて調製した各化合物の水和剤を所定濃度
に水で希釈、懸濁し１鉢当り５ml散布した。散布葉に風
乾後、罹病葉から採取したトマト疫病菌の胞子液を噴霧
接種し、20〜22℃の湿室に24時間保ち、その後ガラス温
室に放置した。接種６日後に次の調査基準により罹病度
を調査し、１本当りの平均罹病度をしめした。
調査基準 結果は表２に示すとおりである。
試験例２ キユウリべと病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のキユウリ
葉（品種：相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に製剤例２に従つて調製した各化合物の水和剤を所
定濃度に水で希釈、懸濁し、１鉢当り５ml散布した。次
いで、散布葉に乾燥後、罹病葉から採取したキユウリべ
と病菌の胞子液を噴霧接種し、22〜23℃高湿度条件に24
時間保ち、その後は温室に放置した。接種後７日後に次
の調査基準により１葉／鉢、３鉢／処理について罹病度
を調整し、１葉当りの平均罹病度で示した。
葉（品種：相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に製剤例２に従つて調製した各化合物の水和剤を所
定濃度に水で希釈、懸濁し、１鉢当り５ml散布した。次
いで、散布葉に乾燥後、罹病葉から採取したキユウリべ
と病菌の胞子液を噴霧接種し、22〜23℃高湿度条件に24
時間保ち、その後は温室に放置した。接種後７日後に次
の調査基準により１葉／鉢、３鉢／処理について罹病度
を調整し、１葉当りの平均罹病度で示した。
（調査基準） 結果は表３に示すとおりである。
試験例３ インゲン灰色かび病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第１本葉時のインゲン
葉（品種；本金時）に対し製剤例２に従つて調製した各
化合物の水和剤を所定濃度に水で希釈、懸濁し、１鉢当
り５ml散布した。散布葉に風乾後、予め庶糖加用馬鈴薯
煎汁寒天培地を用いて20℃で４日間培養した灰色かび病
菌の含菌寒天円形切片（径５mm）を葉の中央部に直接付
着せしめ、４日間20〜22℃の湿室に保つた後、次の調査
基準により無処理の葉の発病面積と比較して罹病度を求
め平均罹病度で示した。（１処理区当り４葉使用） 調査基準 結果は表４に示すとおりである。
葉（品種；本金時）に対し製剤例２に従つて調製した各
化合物の水和剤を所定濃度に水で希釈、懸濁し、１鉢当
り５ml散布した。散布葉に風乾後、予め庶糖加用馬鈴薯
煎汁寒天培地を用いて20℃で４日間培養した灰色かび病
菌の含菌寒天円形切片（径５mm）を葉の中央部に直接付
着せしめ、４日間20〜22℃の湿室に保つた後、次の調査
基準により無処理の葉の発病面積と比較して罹病度を求
め平均罹病度で示した。（１処理区当り４葉使用） 調査基準 結果は表４に示すとおりである。
試験例４ 小麦うどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、１６本／鉢）に製剤例２に従つて調
製した各化合物の水和剤を所定濃度に水で希釈、懸濁
し、１鉢当り５ml散布した。風乾後、罹病葉から採取し
た小麦うどんこ病菌の胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜
22℃で高湿度条件に24時間保ち、その後は温室に放置し
た。接種10日後に次の調査基準により無処理のものと比
較して罹病度を調査した。
（品種；農林64号、１６本／鉢）に製剤例２に従つて調
製した各化合物の水和剤を所定濃度に水で希釈、懸濁
し、１鉢当り５ml散布した。風乾後、罹病葉から採取し
た小麦うどんこ病菌の胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜
22℃で高湿度条件に24時間保ち、その後は温室に放置し
た。接種10日後に次の調査基準により無処理のものと比
較して罹病度を調査した。
（調査基準） 結果は表５に示すとおりである。
試験例５ 小麦赤さび病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、１６本／鉢）に製剤例２に従つて調
製した各化合物の水和剤を所定濃度に水で希釈、懸濁
し、１鉢当り５ml散布した。散布風乾後、罹病葉から採
取した小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20
〜22℃、高湿度条件に24時間保つた。その後ガラス温室
に放置し、７日後に次の調査基準により無処理のものと
比較して罹病度を調査した。
（品種；農林64号、１６本／鉢）に製剤例２に従つて調
製した各化合物の水和剤を所定濃度に水で希釈、懸濁
し、１鉢当り５ml散布した。散布風乾後、罹病葉から採
取した小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20
〜22℃、高湿度条件に24時間保つた。その後ガラス温室
に放置し、７日後に次の調査基準により無処理のものと
比較して罹病度を調査した。
（調査基準） 結果は表６に示すとおりである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキ
シ基、２−フルオロエトキシ基、２−ヨードエトキシ
基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、３−ブロモプロ
ポキシ基、３−クロロプロポキシ基又は４−クロロブト
キシ基を示し、Ｒ1は水素原子、アセチル基、プロピオ
ニル基、ｎ−オクタノイル基、ｎ−ドデカノイル基、メ
トキシアセチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示
す。但し、Ｒが２−クロロエトキシ基でＲ1が水素原子
である場合及びＲが2,2,2−トリフルオロエトキシ基で
Ｒ1が水素原子である場合は除く。） で表わされるＮ−（１−置換−2,2,2−トリクロロエチ
ル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61044099A JPH0627110B2 (ja) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Ｎ−（１−置換−２，２，２−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61044099A JPH0627110B2 (ja) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Ｎ−（１−置換−２，２，２−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201856A JPS62201856A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0627110B2 true JPH0627110B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=12682167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61044099A Expired - Lifetime JPH0627110B2 (ja) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Ｎ−（１−置換−２，２，２−トリクロロエチル）−５−ブロモサリチルアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627110B2 (ja) |
-
1986
- 1986-03-03 JP JP61044099A patent/JPH0627110B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62201856A (ja) | 1987-09-05 |
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