JPH06269649A - 気体分離膜の製造法 - Google Patents
気体分離膜の製造法Info
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- JPH06269649A JPH06269649A JP5814193A JP5814193A JPH06269649A JP H06269649 A JPH06269649 A JP H06269649A JP 5814193 A JP5814193 A JP 5814193A JP 5814193 A JP5814193 A JP 5814193A JP H06269649 A JPH06269649 A JP H06269649A
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- Japan
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- gas separation
- membrane
- separation membrane
- diluent
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い分離係数及び透過係数を有する気体分離
膜を提供する。 【構成】 多孔質膜基材に、反応性シロキサン化合物、
及び非反応性ポリキサン等の希釈剤を含浸させ、反応性
シロキサン化合物の架橋反応を行った後、溶剤で未反応
の反応性シロキサン化合物及び希釈剤を抽出除去する。
膜を提供する。 【構成】 多孔質膜基材に、反応性シロキサン化合物、
及び非反応性ポリキサン等の希釈剤を含浸させ、反応性
シロキサン化合物の架橋反応を行った後、溶剤で未反応
の反応性シロキサン化合物及び希釈剤を抽出除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、気体分離膜の製造法に
関し、詳しくは、気体透過性能に優れた気体分離膜の製
造法に関する。
関し、詳しくは、気体透過性能に優れた気体分離膜の製
造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】気体を分離するのに気体分離膜を用いる
いわゆるガス分離に関しては、操作が容易であること、
使用する装置が簡便であること、あるいは省エネルギー
効果を期待できる等のことから、種々検討されてきてい
る。特に、ガス分離の大規模な産業用途への適用を考え
た場合、使用する膜の気体透過性能は、装置容量、動力
費、装置価格等に大きく影響するので、その性能向上等
について検討がなされてきた。
いわゆるガス分離に関しては、操作が容易であること、
使用する装置が簡便であること、あるいは省エネルギー
効果を期待できる等のことから、種々検討されてきてい
る。特に、ガス分離の大規模な産業用途への適用を考え
た場合、使用する膜の気体透過性能は、装置容量、動力
費、装置価格等に大きく影響するので、その性能向上等
について検討がなされてきた。
【０００３】これまで気体分離膜として、高分子膜につ
いては、均質な緻密膜から成るもの、例えばポリシロキ
サンとポリカーボネートとの共重合膜（特開昭４８−６
４１９９号）や、ポリシロキサンとポリフェニレンオキ
シドとのブレンド膜（特開昭５８−９５５３８号）が知
られているが、これらは分離性能はよいとしても透過性
能が不十分である。
いては、均質な緻密膜から成るもの、例えばポリシロキ
サンとポリカーボネートとの共重合膜（特開昭４８−６
４１９９号）や、ポリシロキサンとポリフェニレンオキ
シドとのブレンド膜（特開昭５８−９５５３８号）が知
られているが、これらは分離性能はよいとしても透過性
能が不十分である。
【０００４】他方、多孔質支持体上に薄い均質膜を担持
させたものとしては、多孔質支持体表面にポリスルホン
のようなポリマーを溶液として塗布し乾燥させたもの
（特公昭５９−３２０１号）、ポリマーの非水溶液を水
面上に展開させて薄膜を形成させ、これを多孔質支持体
表面に付着させたもの（特開昭５８−１４９２８号）、
多孔質支持体上で前駆体を架橋又は重合させたもの（特
開昭５７−１０５２０３号）などが提案されている。
させたものとしては、多孔質支持体表面にポリスルホン
のようなポリマーを溶液として塗布し乾燥させたもの
（特公昭５９−３２０１号）、ポリマーの非水溶液を水
面上に展開させて薄膜を形成させ、これを多孔質支持体
表面に付着させたもの（特開昭５８−１４９２８号）、
多孔質支持体上で前駆体を架橋又は重合させたもの（特
開昭５７−１０５２０３号）などが提案されている。
【０００５】しかし、これらは薄膜にピンホールを生じ
たり、調製方法が複雑であったり、細孔の閉塞を生じた
り、あるいは透過性と分離性のバランスの調整が困難で
あるなどの問題があり、必ずしも満足し得る結果は得ら
れていない。
たり、調製方法が複雑であったり、細孔の閉塞を生じた
り、あるいは透過性と分離性のバランスの調整が困難で
あるなどの問題があり、必ずしも満足し得る結果は得ら
れていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、これらの問題
点を解決すべく、本発明者は、多孔質膜基材に反応性ポ
リシロキサンを含浸して特定の硬度となるように架橋さ
せた後、未反応物を溶剤抽出する方法を提案した（特願
昭６３−８８４８１号）。この方法によってガス透過性
が大幅に改良され、高い分離係数（α＝２）を有する膜
が得られるが、なお透過性能においては十分とは言えな
い。
点を解決すべく、本発明者は、多孔質膜基材に反応性ポ
リシロキサンを含浸して特定の硬度となるように架橋さ
せた後、未反応物を溶剤抽出する方法を提案した（特願
昭６３−８８４８１号）。この方法によってガス透過性
が大幅に改良され、高い分離係数（α＝２）を有する膜
が得られるが、なお透過性能においては十分とは言えな
い。
【０００７】本発明は、このような観点からなされたも
のであり、上記と同様の分離係数を保持したまま、さら
に高い透過性を有する膜材料を提供することを課題とす
る。
のであり、上記と同様の分離係数を保持したまま、さら
に高い透過性を有する膜材料を提供することを課題とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、反応性ポリシロ
キサンの希釈剤を添加することにより、分離係数及び透
過性能の高い分離膜が得られることを見出し、本発明に
至った。
解決するために鋭意研究を行った結果、反応性ポリシロ
キサンの希釈剤を添加することにより、分離係数及び透
過性能の高い分離膜が得られることを見出し、本発明に
至った。
【０００９】すなわち本発明は、多孔質膜基材に反応性
シロキサン化合物及び希釈剤を含浸させ、反応性シロキ
サン化合物の架橋反応を行った後、溶剤で未反応の反応
性シロキサン化合物及び希釈剤を抽出除去することを特
徴とする気体分離膜の製造法である。以下、本発明を詳
細に説明する。
シロキサン化合物及び希釈剤を含浸させ、反応性シロキ
サン化合物の架橋反応を行った後、溶剤で未反応の反応
性シロキサン化合物及び希釈剤を抽出除去することを特
徴とする気体分離膜の製造法である。以下、本発明を詳
細に説明する。
【００１０】（１）多孔質膜基材 前記膜基剤としては、細孔を有し、分離対象物により劣
化を受けないものであれば、特に制限はなく、例えば、
酢酸セルロース、ニトロセルロース、ナイロン６、ナイ
ロン６６、ポリスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピ
レン、ポリエチレン、ポリテトラフロロエチレン等から
なる多孔質基剤、あるいはセラミックス、ガラス、金属
等の無機多孔質基材が挙げられる。これらの多孔質基剤
の有する細孔の孔径は、０．１〜５．０μが望ましい。
また、これらの多孔質基剤の弾性率は、１０5〜１０13
ｄｙｎｅ／ｃｍ2のものが好ましい。
化を受けないものであれば、特に制限はなく、例えば、
酢酸セルロース、ニトロセルロース、ナイロン６、ナイ
ロン６６、ポリスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピ
レン、ポリエチレン、ポリテトラフロロエチレン等から
なる多孔質基剤、あるいはセラミックス、ガラス、金属
等の無機多孔質基材が挙げられる。これらの多孔質基剤
の有する細孔の孔径は、０．１〜５．０μが望ましい。
また、これらの多孔質基剤の弾性率は、１０5〜１０13
ｄｙｎｅ／ｃｍ2のものが好ましい。
【００１１】（２）反応性シロキサン化合物 本発明に用いる反応性シロキサン化合物は、反応性官能
基を有するシロキサンポリマーあるいはその前駆体であ
って、架橋反応により三次元架橋構造をとることができ
るものであれば、特に制限はなく、これらは単独でも適
当な混合物としても使用できる。上記官能基としては、
−ＣＨ＝ＣＨ2 基、−ＳｉＨ基、−ＮＨ 2 基、−ＯＨ
基、−ＣＯＯＨ基、−Ｃ（ＣＨ8）＝ＣＨ2基、エポキシ
基等が挙げられる。
基を有するシロキサンポリマーあるいはその前駆体であ
って、架橋反応により三次元架橋構造をとることができ
るものであれば、特に制限はなく、これらは単独でも適
当な混合物としても使用できる。上記官能基としては、
−ＣＨ＝ＣＨ2 基、−ＳｉＨ基、−ＮＨ 2 基、−ＯＨ
基、−ＣＯＯＨ基、−Ｃ（ＣＨ8）＝ＣＨ2基、エポキシ
基等が挙げられる。
【００１２】このようなシロキサン化合物として、市販
されているシリコーン化合物、例えば信越シリコーン
（株）製ＫＥ１０５２、ＦＥ１１０、ＫＥ２４７５等を
使用することができる。
されているシリコーン化合物、例えば信越シリコーン
（株）製ＫＥ１０５２、ＦＥ１１０、ＫＥ２４７５等を
使用することができる。
【００１３】（３）希釈剤 希釈剤は、上記反応性シロキサン化合物を希釈するため
に使用するものであり、架橋化反応を阻害せずに、シロ
キサン化合物と均一に混合できるものであれば、特に制
限はなく、シリコーンオイルや脂肪族炭化水素、脂環式
炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類などが挙げられる。これらの
うちでは、その沸点が２００℃以上の溶剤が揮散が少な
くて扱いやすく好ましい。また、混合性や取り扱いの上
からはシリコーンオイル等の官能基を有しない非反応性
のシロキサンが特に好ましい。
に使用するものであり、架橋化反応を阻害せずに、シロ
キサン化合物と均一に混合できるものであれば、特に制
限はなく、シリコーンオイルや脂肪族炭化水素、脂環式
炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール類、エーテル
類、ケトン類、エステル類などが挙げられる。これらの
うちでは、その沸点が２００℃以上の溶剤が揮散が少な
くて扱いやすく好ましい。また、混合性や取り扱いの上
からはシリコーンオイル等の官能基を有しない非反応性
のシロキサンが特に好ましい。
【００１４】反応性シロキサンと希釈剤との割合は、反
応性シロキサン１００重量部当り、５〜５０重量部の範
囲とするのが好ましい。５重量部より少ないと気体の透
過性能の向上が十分でなく、また、５０重量部を超えて
添加すると、分離係数の低下を招くおそれがある。
応性シロキサン１００重量部当り、５〜５０重量部の範
囲とするのが好ましい。５重量部より少ないと気体の透
過性能の向上が十分でなく、また、５０重量部を超えて
添加すると、分離係数の低下を招くおそれがある。
【００１５】（４）架橋化反応 上記希釈剤で希釈した反応性シロキサン化合物を、多孔
質膜基材に含浸させた後、架橋化反応を行う。含浸させ
るには、シロキサン化合物の希釈液に浸漬させればよ
い。また、希釈液を多孔質膜基材に塗布してもよい。
質膜基材に含浸させた後、架橋化反応を行う。含浸させ
るには、シロキサン化合物の希釈液に浸漬させればよ
い。また、希釈液を多孔質膜基材に塗布してもよい。
【００１６】架橋化反応は、反応性シロキサン化合物の
有する官能基間の反応が起こるような条件を与えられれ
ばよい。例えば、−ＣＨ＝ＣＨ2 基含有シロキサンと−
ＳｉＨ基含有シロキサンはＰｔ系触媒存在下で反応す
る。この場合には、反応温度により反応速度、架橋の程
度をコントロールすることができる。
有する官能基間の反応が起こるような条件を与えられれ
ばよい。例えば、−ＣＨ＝ＣＨ2 基含有シロキサンと−
ＳｉＨ基含有シロキサンはＰｔ系触媒存在下で反応す
る。この場合には、反応温度により反応速度、架橋の程
度をコントロールすることができる。
【００１７】架橋化の程度は、架橋化後のシロキサン化
合物のＪＩＳＫ２２２０による１／４針入度が、好まし
くは２０〜１５０、さらに好ましくは５０〜８０となる
ようにコントロールするとよい。この値が２０以下では
透過性が低く、１５０を超えると分離性能の低下を招く
ことがある。
合物のＪＩＳＫ２２２０による１／４針入度が、好まし
くは２０〜１５０、さらに好ましくは５０〜８０となる
ようにコントロールするとよい。この値が２０以下では
透過性が低く、１５０を超えると分離性能の低下を招く
ことがある。
【００１８】例えば、上記Ｐｔ触媒による−ＣＨ＝ＣＨ
2 基含有シロキサンと−ＳｉＨ基含有シロキサン７０℃
の架橋反応の場合には、７０℃、２時間程度の反応によ
り、上記値が得られる。
2 基含有シロキサンと−ＳｉＨ基含有シロキサン７０℃
の架橋反応の場合には、７０℃、２時間程度の反応によ
り、上記値が得られる。
【００１９】（５）未反応シロキサン化合物の抽出 上記架橋化反応を行った後、未反応あるいは反応が不十
分な反応性シロキサン化合物及び希釈剤を、溶剤を用い
て抽出除去する。この溶剤としては、多孔質膜基材を溶
解、或は侵さないようなものであれば、特に制限はな
い。例えば、セルロース系基材に対しては炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素等が挙げられ、フッ素系基材に対して
は更に幅広くエーテル、エステル系溶剤も使用すること
ができる。
分な反応性シロキサン化合物及び希釈剤を、溶剤を用い
て抽出除去する。この溶剤としては、多孔質膜基材を溶
解、或は侵さないようなものであれば、特に制限はな
い。例えば、セルロース系基材に対しては炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素等が挙げられ、フッ素系基材に対して
は更に幅広くエーテル、エステル系溶剤も使用すること
ができる。
【００２０】これらの溶剤に、架橋反応後の膜基材を浸
漬し、所定温度、所定時間後に引き上げることにより、
未反応のシロキサン化合物を抽出除去することができ
る。また、溶剤を還流させてもよい。抽出温度及び時間
は、用いる溶媒により適宜設定し、例えばトルエンを用
いる場合には、９０℃、４０分程度の条件が挙げられ
る。
漬し、所定温度、所定時間後に引き上げることにより、
未反応のシロキサン化合物を抽出除去することができ
る。また、溶剤を還流させてもよい。抽出温度及び時間
は、用いる溶媒により適宜設定し、例えばトルエンを用
いる場合には、９０℃、４０分程度の条件が挙げられ
る。
【００２１】この後、膜を溶剤から引き上げ、風乾、あ
るいは減圧乾燥等、時間的な制約あるいは環境に合わせ
て適当な方法で溶剤を乾燥させる。本発明の方法により
得られる気体分離膜は、高い分離係数及び透過性を有
し、例えば、燃焼炉、加熱炉、ボイラー、鍛造炉、ガラ
ス溶解炉、金属処理炉、セラミックス焼成炉、医療用、
健康用、排水処理、焼却炉等の他、防爆用、シール用、
食品貯蔵等に用いるのに好適である。
るいは減圧乾燥等、時間的な制約あるいは環境に合わせ
て適当な方法で溶剤を乾燥させる。本発明の方法により
得られる気体分離膜は、高い分離係数及び透過性を有
し、例えば、燃焼炉、加熱炉、ボイラー、鍛造炉、ガラ
ス溶解炉、金属処理炉、セラミックス焼成炉、医療用、
健康用、排水処理、焼却炉等の他、防爆用、シール用、
食品貯蔵等に用いるのに好適である。
【００２２】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。尚、以
下の架橋反応には触媒としてＰｔ触媒を使用した。
下の架橋反応には触媒としてＰｔ触媒を使用した。
【００２３】
【実施例１】多孔質酢酸セルロース（孔径０．８μｍ、
厚さ１５０μｍ）に、反応性シロキサン（信越シリコー
ン（株）製：ＫＥ１０５２）１００重量部及びシリコー
ンオイル（東レシリコーン（株）製：ＳＨ−２００）２
０重量部の混合液を塗布して含浸させた後、７０℃で２
時間架橋反応を行った。得られた架橋化ポリシロキサン
含浸膜を、９０℃のトルエン中に４０分浸漬して、架橋
不十分なシロキサン成分及びシリコーンオイルを抽出除
去した。次いで、これを減圧下、５０℃にて乾燥し、気
体分離膜を得た。
厚さ１５０μｍ）に、反応性シロキサン（信越シリコー
ン（株）製：ＫＥ１０５２）１００重量部及びシリコー
ンオイル（東レシリコーン（株）製：ＳＨ−２００）２
０重量部の混合液を塗布して含浸させた後、７０℃で２
時間架橋反応を行った。得られた架橋化ポリシロキサン
含浸膜を、９０℃のトルエン中に４０分浸漬して、架橋
不十分なシロキサン成分及びシリコーンオイルを抽出除
去した。次いで、これを減圧下、５０℃にて乾燥し、気
体分離膜を得た。
【００２４】
【比較例１】シリコーンオイルの添加を除いては実施例
１と同じ操作により気体分離膜を得た。
１と同じ操作により気体分離膜を得た。
【００２５】
【実施例２】多孔質ポリ塩化ビニル（孔径１．２μｍ、
厚さ１２０μｍ）に反応性シロキサン（信越シリコーン
（株）：ＫＥ１０５２）１００重量部及びシリコーンオ
イル（東レシリコーン（株）製：ＳＨ−２００）２５重
量部の混合液を塗布して含浸させた後、７０℃で２時間
架橋反応を行った。得られた架橋化ポリシロキサン含浸
膜基材を、９０℃のトルエン中に４０分浸漬して、架橋
不十分なシロキサン成分及びシリコーンオイルを抽出除
去した。次いで、これを減圧下、５０℃にて乾燥し、気
体分離膜を得た。
厚さ１２０μｍ）に反応性シロキサン（信越シリコーン
（株）：ＫＥ１０５２）１００重量部及びシリコーンオ
イル（東レシリコーン（株）製：ＳＨ−２００）２５重
量部の混合液を塗布して含浸させた後、７０℃で２時間
架橋反応を行った。得られた架橋化ポリシロキサン含浸
膜基材を、９０℃のトルエン中に４０分浸漬して、架橋
不十分なシロキサン成分及びシリコーンオイルを抽出除
去した。次いで、これを減圧下、５０℃にて乾燥し、気
体分離膜を得た。
【００２６】
【比較例２】シリコーンオイルの添加を除き、実施例２
と同じ操作により気体分離膜を得た。
と同じ操作により気体分離膜を得た。
【００２７】
【実施例３】多孔質ポリエーテルスルホン（孔径０．８
μｍ、厚さ１３０μｍ）に反応性シロキサン（信越シリ
コーン（株）製：ＫＥ１０５２）１００重量部及びシリ
コーンオイル（東レシリコーン（株）製：ＳＨ−２０
０）３０重量部の混合液を塗布して含浸させた後、７０
℃で２時間架橋反応を行った。得られた架橋化ポリシロ
キサン含浸膜基材を、９０℃のトルエン中に４０分浸漬
して、架橋不十分なシロキサン成分及びシリコーンオイ
ルを抽出除去した。次いで、これを減圧下、５０℃にて
乾燥し、気体分離膜を得た。
μｍ、厚さ１３０μｍ）に反応性シロキサン（信越シリ
コーン（株）製：ＫＥ１０５２）１００重量部及びシリ
コーンオイル（東レシリコーン（株）製：ＳＨ−２０
０）３０重量部の混合液を塗布して含浸させた後、７０
℃で２時間架橋反応を行った。得られた架橋化ポリシロ
キサン含浸膜基材を、９０℃のトルエン中に４０分浸漬
して、架橋不十分なシロキサン成分及びシリコーンオイ
ルを抽出除去した。次いで、これを減圧下、５０℃にて
乾燥し、気体分離膜を得た。
【００２８】
【比較例３】シリコーンオイルの添加を除き、実施例３
と同じ操作により気体分離膜を得た。以上各実施例及び
比較例で得られた気体分離膜のガス透過性能を表１に示
す。尚、表中ＰＯ2、ＰＮ2は、各々Ｏ2の透過性、Ｎ2の
透過性を表し、単位は、×１０-6ｃｍ3．ｃｍ／ｃｍ2．
ｓｅｃ．ｃｍＨｇである。また、αは分離係数（ＰＯ 2
／ＰＮ2）を表す。
と同じ操作により気体分離膜を得た。以上各実施例及び
比較例で得られた気体分離膜のガス透過性能を表１に示
す。尚、表中ＰＯ2、ＰＮ2は、各々Ｏ2の透過性、Ｎ2の
透過性を表し、単位は、×１０-6ｃｍ3．ｃｍ／ｃｍ2．
ｓｅｃ．ｃｍＨｇである。また、αは分離係数（ＰＯ 2
／ＰＮ2）を表す。
【００２９】
【表１】 この結果から、各実施例で得られた気体分離膜は、比較
例に比べて、分離係数が同等である上に、ガス透過性に
優れていることが明らかである。
例に比べて、分離係数が同等である上に、ガス透過性に
優れていることが明らかである。
【００３０】
【発明の効果】本発明の方法により、これまで実用化さ
れている膜材の中で優秀と言われてきたシロキサン系化
合物と同等の分離係数を有し且つ透過係数の大きい気体
分離膜が得られる。
れている膜材の中で優秀と言われてきたシロキサン系化
合物と同等の分離係数を有し且つ透過係数の大きい気体
分離膜が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 多孔質膜基材に反応性シロキサン化合物
及び希釈剤を含浸させ、反応性シロキサン化合物の架橋
反応を行った後、溶剤で未反応の反応性シロキサン化合
物及び希釈剤を抽出除去することを特徴とする気体分離
膜の製造法。 - 【請求項２】 前記希釈剤が、非反応性シロキサン化合
物である請求項１記載の気体分離膜の製法。 - 【請求項３】 前記希釈剤の量が、反応性シロキサン１
００重量部に対し、５〜５０重量部であることをし特徴
とする請求項１または２記載の気体分離膜の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5814193A JPH06269649A (ja) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | 気体分離膜の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5814193A JPH06269649A (ja) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | 気体分離膜の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06269649A true JPH06269649A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13075719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5814193A Pending JPH06269649A (ja) | 1993-03-18 | 1993-03-18 | 気体分離膜の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06269649A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008178874A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-08-07 | General Electric Co <Ge> | 二酸化炭素分離用複合メンブレン |
| US9314736B2 (en) | 2012-02-16 | 2016-04-19 | Fujifilm Corporation | Separation composite membrane and separating membrane module using the same |
-
1993
- 1993-03-18 JP JP5814193A patent/JPH06269649A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008178874A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-08-07 | General Electric Co <Ge> | 二酸化炭素分離用複合メンブレン |
| KR101463247B1 (ko) * | 2007-01-18 | 2014-11-18 | 비에이치에이 알테어, 엘엘씨 | 이산화탄소의 분리를 위한 복합 막 |
| US9314736B2 (en) | 2012-02-16 | 2016-04-19 | Fujifilm Corporation | Separation composite membrane and separating membrane module using the same |
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