JPH0625690A - カルボン酸エステルを含有する液状組成物 - Google Patents

カルボン酸エステルを含有する液状組成物

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JPH0625690A
JPH0625690A JP5103305A JP10330593A JPH0625690A JP H0625690 A JPH0625690 A JP H0625690A JP 5103305 A JP5103305 A JP 5103305A JP 10330593 A JP10330593 A JP 10330593A JP H0625690 A JPH0625690 A JP H0625690A
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acid
acylating agent
liquid composition
carbon atoms
monocarboxylic
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JP5103305A
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Scott Ted Jolley
テッド ジョリー スコット
Kirk Emerson Davis
エマーソン デイビス カーク
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 冷蔵庫およびエアコンディショナー（これに
は、自動車用のエアコンディショナー、家庭用のエアコ
ンディショナーおよび工業用のエアコンディショナーが
包含される）の冷却液体として特に有用な液状組成物を
提供する。 【構成】 (A)１個から３個の炭素原子を含む少なくとも
１種のフッ素含有炭化水素；および(B)(i)ポリヒドロキ
シ化合物と(ii)以下の(a)、(b)および(c)の配合物との
少なくとも１種のカルボン酸エステルを含む潤滑剤、を
含有する液状組成物：(a)４個または５個の炭素原子を
有するモノカルボン酸アシル化剤、(b)約７個から約15
個の炭素原子を有するモノカルボン酸アシル化剤、およ
び(c)ポリカルボン酸アシル化剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主要量の少なくとも１
種のフッ素含有炭化水素、および少量の少なくとも１種
の潤滑剤を含有する液状組成物に関する。さらに詳細に
は、本発明は、冷却液体として有用な液状組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】クロロフルオロカーボンは、一般に、工
業では、CFCと言われ、エーロゾルでの推進剤として広
く用いられている。エーロゾルでのこの試薬の使用は、
最近では減少している。それは、成層圏のオゾン層に対
するCFCの有害な影響のために、環境学者がCFCの使用の
全面禁止か、それができなければこの試薬の使用を減ら
すように要求しているからである。CFCはまた、冷却
剤、発泡剤および特定溶媒としての特性の独特の組合せ
を有するために、エレクトロニクス工業や宇宙航空工業
にも用いられている。これらの目的のために利用されて
いるCFCの例には、クロロトリフルオロメタンであるCFC
-13、ジクロロジフルオロメタンであるCFC-12、および
1,2,2-トリフルオロ-1,1,2-トリクロロエタンであるCFC
-113が包含される。
【０００３】1976年以来、エーロゾル工業が、CFCの使
用を削減するように、もしそうしないと、CFCの使用を
排除するとの圧力を受け始めたとき、エーロゾル工業で
は、CFC推進剤に代えて、炭化水素推進剤を用いる方向
で前進的な動きが進められた。ブタンのような炭化水素
は、容易に入手可能であり、安価であって、かつ最終生
成物の特性は、一般に、推進剤を置き換えたことによる
影響を受けない。しかしながら、CFC冷却剤や発泡剤の
安全な代替物を見いだすことの問題点を解決すること
は、いっそう困難となっている。完全にハロゲン化され
た炭化水素の代わりとして、いくつかの代替物の候補が
提案されている。これらには、少なくとも数個の水素原
子を含有するハロゲン化炭化水素が包含される。このよ
うな炭化水素には、例えば、ジフルオロクロロメタンで
あるHCFC-22、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン
であるHCFC-123、1,1,1,2-テトラフルオロエタンである
HFC-134a、および1,1-ジクロロ-1-フルオロエタンであ
るHCFC-141bがある。
【０００４】これらの提案された代替物のオゾン消耗力
(ozone depletion potential)は、以前用いられていたC
FCのオゾン消耗力より有意に低い。オゾン消耗力とは、
大気中で、物質がオゾン層を破壊する能力の相対的な程
度である。それは、塩素（これは、オゾン分子を攻撃す
る原子である）の重量パーセントと、大気中でのその寿
命との組合せである。HCFC-22およびHFC-134aは、一般
に、冷却剤に適用する際の候補として推奨されている。
HFC-134aは、そのオゾン消耗力がゼロであると報告され
ているために、特に魅力的である。
【０００５】ある代替物質が冷却剤として有用であるた
めには、それは、圧縮器で用いられる潤滑剤と相溶性で
なければならない。CFC-12のような現在用いられている
冷却剤は、エアコンディショナーの圧縮器で潤滑剤とし
て用いられる鉱物性潤滑油と容易に相溶する。しかしな
がら、上記の冷却剤の候補は、現在使用されている冷却
剤とは異なる溶解特性を有する。例えば、鉱物性の潤滑
油は、HFC-134aと非相溶性（すなわち、非溶解性）であ
る。このような非相溶性のために、冷蔵庫およびエアコ
ンディショナー（これには自動車用のエアコンディショ
ナー、家庭用のエアコンディショナーおよび工業用のエ
アコンディショナーが包含される）を含む圧縮タイプの
冷却設備における、圧縮器の寿命が不十分となる。
【０００６】望ましい冷却液体として機能するために、
冷却剤と潤滑剤との混合物は、広い温度範囲（例えば、
約０℃〜80℃以上）にわたって、相溶性でありかつ安定
でなければならない。いくつかの用途には、この潤滑剤
は、−30℃から、好ましくは−40℃またはそれ以下か
ら、80℃またはそれ以上までの温度範囲にわたって、使
用環境での慣習的な割合に相当する濃度で、例えば、約
５％〜15％の濃度で、冷却剤に溶解性であることが、一
般に望ましい。この冷却液体は、熱安定性に加えて、高
温でも保持されるような満足な粘度特性を有していなけ
ればならない。また、この冷却液体は、圧縮器のシール
として用いられる物質に対し、有害な影響を及ぼすべき
ではない。
【０００７】テトラフルオロエタンおよびポリオキシア
ルキレングリコールを含有する組成物は、米国特許第4,
755,316号で述べられている。この組成物は、冷却系で
有用である。冷却油は、米国特許第4,248,726号および
第4,267,064号に記載されている。この油は、ポリグリ
コールと、0.1％から10％のグリシジルエーテルタイプ
のエポキシ化合物またはエポキシ化脂肪酸モノエステル
と、必要に応じて、エポキシ化植物油との混合物から構
成される。この潤滑油は、フレオン(Freon)11、12、1
3、22、113、114、500および502（これらは、DuPontか
ら入手可能である）、特に、フレオン12または22のよう
なハロゲン含有冷却剤を用いる冷蔵庫において、有用で
あると述べられている。
【０００８】米国特許第4,431,557号は、フッ素および
塩素含有の冷却剤、炭化水素油、および冷却剤の存在下
で、油の耐熱性を向上させるアルキレンオキシド添加化
合物から構成される流体組成物を記載している。炭化水
素油の例には、鉱油、アルキルベンゼン油、二塩基酸エ
ステル油、ポリグリコールなどが含まれる。この組成物
は、リン含有酸エステル、リン酸エステルなどのような
負荷支持添加剤を含む他の添加剤を含有し得る。フルオ
ロカーボン冷却剤の例には、R-11、R-12、R-113、R-11
4、R-500などが包含される。
【０００９】米国特許第4,428,854号は、冷却系で用い
るための吸収性冷却剤組成物を記載している。この組成
物は、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、およびこのエタ
ンを溶解し得る有機溶媒を含有する。開示の溶媒には、
有機アミド、アセトニトリル、N-メチルピロール、N-メ
チルピロリジン、N-メチル-2-ピロリドン、ニトロメタ
ン、種々のジオキサン誘導体、グリコールエーテル、ギ
酸ブチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジ
エチル、アセトン、メチルエチルケトン、他のケトンお
よびアルデヒド、トリエチルリン酸トリアミド、リン酸
トリエチレン、リン酸トリエチルなどがある。
【００１０】(a)ハロゲン化炭化水素冷却剤、(b)ポリエ
チレングリコールメチルエーテルの液状吸収剤、および
(c)少なくとも１種の安定化剤を含有する安定化された
吸収剤組成物は、米国特許第4,454,052号に記載されて
いる。安定化剤の例には、リン酸エステル、エポキシ化
合物および有機スズ化合物が包含される。このポリエチ
レングリコールメチルエーテルタイプの化合物は、以下
の一般式を有する：
【００１１】
【化１】
【００１２】ここで、ｎは、１〜６の整数であり、そし
てRは、H、CH3−またはCH3CO−である。1,1-ジフルオロ
メタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタンなどを含む種々
のハロゲン化炭化水素が記載されている。
【００１３】米国特許第4,559,154号は、３個から５個
の炭素原子を有する飽和フルオロヒドロカーボンまたは
フルオロヒドロカーボンエーテルを作動流体として利用
する吸収熱ポンプに関する。このようなフルオロヒドロ
カーボンと共に用いて有用であると報告されている溶媒
には、テトラグリム(tetraglyme)のようなエーテル、N-
アルキルピロリドンのようなラクタム、スルホンアミ
ド、および環状尿素を含めた尿素であり得るアミドが包
含される。
【００１４】
【発明の要旨】本発明は、以下の(A)および潤滑剤を含
有する液状組成物であって、(A)が１個から３個の炭素
原子を含む少なくとも１種のフッ素含有炭化水素であ
り、そして潤滑剤が、(i)ポリヒドロキシ化合物と(ii)
以下の(a)、(b)および(c)の配合物との少なくとも１種
のカルボン酸エステル(B)を含む、液状組成物に関す
る：(a)４個または５個の炭素原子を有するモノカルボ
ン酸アシル化剤、(b)約７個から約15個の炭素原子を有
するモノカルボン酸アシル化剤、および(c)ポリカルボ
ン酸アシル化剤。
【００１５】この液状組成物は、さらに、(C)亜リン酸
アルキル、アルキルホスホン酸エステル、窒素含有複素
環式化合物およびそれらの混合物からなる群から選択さ
れる添加剤を含有し得る。このフッ素含有炭化水素がま
た、他のハロゲン（例えば、塩素）を含有する液状組成
物もまた、記述されている。冷却系を潤滑させる方法も
また、記述されている。この液状組成物は、冷蔵庫およ
びエアコンディショナー（これには、自動車用のエアコ
ンディショナー、家庭用のエアコンディショナー、商業
用のエアコンディショナーおよび工業用のエアコンディ
ショナーが包含される）の冷却液体として特に有用であ
る。
【００１６】
【発明の構成】本出願は、1991年７月11日に出願された
米国特許出願第07/728,441号の一部継続出願であり、こ
の第07/728,441号は、1990年10月30日に出願された米国
特許出願第608,600号の一部継続出願であり、この第60
8,600号は、1989年４月25日に出願され現在は放棄され
ている特許出願第343,087号の継続出願である。これら
の開示内容はすべて本明細書に参考として援用されてい
る。
【００１７】本明細書および請求の範囲全体を通じて、
他に明確な指示がなければ、全ての部およびパーセント
は重量基準であり、温度は摂氏であり、そして圧力は、
大気圧またはそれに近い。
【００１８】本明細書および添付の請求の範囲で用いら
れるように、用語「ヒドロカルビル」および「ヒドロカ
ルビレン」は、本発明の文脈内で、極性基に直接結合し
た炭素原子を有し、そして炭化水素的性質または主とし
て炭化水素的な性質を有する基を示す。このような基に
は、以下が包含される： (1)炭化水素基、すなわち、脂肪族基（例えば、アルキ
ルまたはアルケニル）、脂環族基（例えば、シクロアル
キルまたはシクロアルケニル）など、および環状基。こ
こで、この環は、分子の他の部分により、完成されてい
る（すなわち、任意の２つの指示された置換基が、一緒
になって脂環族基を形成し得る）。このような基は当業
者に既知である。例として、メチル、エチル、オクチ
ル、デシル、オクタデシル、シクロヘキシルなどが包含
される； (2)置換された炭化水素基、すなわち、これらの基は、
非炭化水素置換基を有する。この非炭化水素置換基は、
本発明の文脈内では、基の主な炭化水素的性質を変化さ
せない。適当な置換基は、当業者に知られている。例と
して、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシなどが包含され
る； (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
て炭化水素的性質を有しながら、鎖または環の中に存在
する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で構
成されている基である。適当なヘテロ原子は当業者に明
らかであり、例えば、窒素、酸素およびイオウを包含す
る。
【００１９】一般に、このヒドロカルビル基では、各10
個の炭素原子に対し、多くて約３個の置換基またはヘテ
ロ原子、好ましくは、１個以下の置換基またはヘテロ原
子が存在する。
【００２０】「アルキル」、「アルキレン」などのよう
な用語は、ヒドロカルビルおよびヒドロカルビレンに関
する上記の用語と類似した意味を有する。
【００２１】用語「炭化水素ベースの」もまた同じ意味
を有し、そして極性基に直接結合した炭素原子を有する
分子基について用いられるとき、用語「ヒドロカルビ
ル」と交換可能に用いられ得る。
【００２２】本明細書で用いられる用語「低級の」は、
ヒドロカルビル、ヒドロカルビレン、アルキレン、アル
キル、アルケニル、アルコキシなどのような用語と関連
して、それ自体、全体で７個までの炭素原子を含有する
ような基を記述するべく意図されており、これには、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基およびヘプチル基が包含される。
【００２３】粘度は、他に指示がなければ、動粘度であ
り、ＡＳＴＭ Ｄ−２２７０によって測定される。
【００２４】本発明の目的上、ポリオールの当量（重
量）(equivalent weight)は、ポリオールの式量を水酸
基の数で割ることにより、決定される。ポリオールの当
量(equivalents)は、ポリオールの量をその当量（重
量）で割ることにより、決定される。ポリカルボン酸ア
シル化剤またはその無水物については、その当量（重
量）は、このアシル化剤または無水物の式量を、エステ
ルを形成するカルボキシル基の数で割ることにより、決
定される。例えば、無水物は、エステルを形成し得る２
個のカルボキシル基を提供する。従って、無水物（例え
ば、無水コハク酸）の当量（重量）は、この無水物の式
量をカルボキシル基の数で割った値となる。無水コハク
酸では、この数は２である。
【００２５】化合物または成分が、本明細書で「溶解
性」であると示されるとき、この化合物または成分は、
フッ素含有炭化水素および潤滑剤を含有する本発明の液
状組成物に溶解性である。例えば、化合物または成分
は、たとえそれがフッ素含有炭化水素自体には不溶であ
っても、この液状組成物に溶解性である限り、「溶解
性」であると考えられる。
【００２６】「本質的になる」との用語は、請求の範囲
で挙げた成分だけでなく、この液状組成物の基本的で新
規な特性に著しく影響を与えない他の成分を含有する組
成物を意味する。
【００２７】一般に、フッ素含有炭化水素の量は、自動
車および据え付けの冷却系に対し、主要量である。もち
ろん、少量、例えば、50％より少ない量のフッ素含有炭
化水素は、例えば、家庭用の冷蔵庫に、有用である。
【００２８】(A)フッ素含有炭化水素 本発明の液状組成物は、ある場合には、少なくとも１種
のフッ素含有炭化水素を主要量で含有する。すなわち、
このフッ素含有炭化水素は、少なくとも１個のC−H結合
およびC−F結合を含有する。これら２つの必須タイプの
結合に加えて、この炭化水素はまた、C−Cl結合のよう
な他の炭素−ハロゲン結合を含有し得る。本発明の液状
組成物は、主として、冷却剤としての使用が意図されて
いるので、このフッ素含有炭化水素は、好ましくは、１
個から３個まで、あるいは２個までの炭素原子、さらに
好ましくは、２個の炭素原子を含有する。
【００２９】上述したように、本発明の液状組成物に有
用なフッ素含有炭化水素は、塩素のような他のハロゲン
を含有し得る。しかしながら、好ましい１実施態様で
は、この炭化水素は、炭素、水素およびフッ素だけを含
有する。炭素、水素およびフッ素だけを含有するこれら
の化合物は、本明細書では、フルオロヒドロカーボンま
たはヒドロフルオロカーボンと呼ばれている。フッ素お
よび水素に加えて塩素を含有する炭化水素は、クロロフ
ルオロヒドロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカー
ボンと称されている。本発明の組成物に有用なフッ素含
有炭化水素は、推進剤、冷却剤および発泡剤として用い
られてきて、そして現在用いられている上述のCFC-11、
CFC-12およびCFC-113のような、完全にハロゲン化され
た炭化水素とは区別される。
【００３０】本発明の液状組成物に有用なフッ素含有炭
化水素の特定の例、および報告されたそれらのオゾン消
耗力は、以下の表１に示される。
【００３１】
【表１】
【００３２】本発明の液状組成物に有用な他のフッ素含
有炭化水素の例には、トリフルオロメタン(HFC-23)、1,
1,1-トリフルオロエタン(HFC-143a)、1,1-ジフルオロエ
タン(HFC-152a)、2-クロロ-1,1,1,2-テトラフルオロエ
タン(HCFC-124)、1-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエ
タン(HCFC-124a)、1-クロロ-1,1-ジフルオロエタン(HCF
C-142b)、および1,1,2,2-テトラフルオロエタン(HFC-13
4)が包含される。パーフルオロプロパン(HFC-218)、パ
ーフルオロシクロプロパン(HFC-216)、パーフルオロプ
ロピレンオキシド、1,3-パーフルオロプロピレンオキシ
ドおよびペンタフルオロジメチエーテルのような他の冷
却剤は、潤滑剤と共に用いられ得る。冷却剤の技術分野
では、このフルオロヒドロカーボンは、しばしば、単に
上記の文字の代わりに接頭辞「R」を用いて表される。
例えば、HFC-23はR-23、HCFC-124はR-124などである。
【００３３】一般に、冷却剤として有用なフッ素含有炭
化水素は、大気圧下において、比較的低温、例えば30℃
以下で沸騰するフルオロメタンおよびフルオロエタンで
ある。フッ素含有炭化水素の混合物は用いられ得、混合
物中の各フルオロヒドロカーボンの量は、所望により変
更し得る。(A)として有用なフルオロヒドロカーボン混
合物の例には、142(b)/22；134(a)/23；22/124/152(a)
などが包含される。有用なフルオロカーボン冷却剤は、
低温および低圧、例えば、ほぼ環境温度および大気圧
で、蒸発し熱を吸収することにより、そして高温および
高圧で、凝縮する際に熱を放出することにより、冷却系
で熱を移動させるのに役立つ。
【００３４】フッ素含有炭化水素の量は、この冷却系に
典型的に用いられるレベルである。本発明の液状組成物
は、約10％から、または約20％から、約90％まで、また
は約85％までのフッ素含有炭化水素を含有する。１実施
態様では、このフッ素含有炭化水素は、この液状組成物
の約45重量％から、または約50重量％から、または約55
重量％から、約90重量％まで、または約80重量％まで、
または約75重量％までの量で存在する。より一般的に
は、この液状組成物は、約50重量％から約99重量％のフ
ッ素含有炭化水素を含有する。他の実施態様では、この
液状組成物は、約70重量％から約99重量％のフッ素含有
炭化水素を含有する。このフッ素含有炭化水素が、この
液状組成物の50重量％より多いレベルで用いられると
き、この液状組成物は、一般に、自動車用および商業用
および工業用の冷却系として用いるのが適当である。
【００３５】１実施態様では、このフッ素含有炭化水素
は、この潤滑剤の約10重量％から、または約25重量％か
ら、または約30重量％から、約55重量％まで、または約
50重量％まで、または約45重量％までの量で存在する。
このフッ素含有炭化水素が、約45％より少ない量で存在
するとき、この液状組成物は、一般に、家庭用の冷却系
に適当である。
【００３６】(B)カルボン酸エステル 上記のフッ素含有炭化水素に加えて、この液状組成物は
また、(i)ポリヒドロキシ化合物と(ii)以下の(a)、(b)
および(c)の配合物との少なくとも１種のカルボン酸エ
ステルを含有する：(a)４個または５個の炭素原子を有
するモノカルボン酸アシル化剤、(b)約７個から約15個
の炭素原子を有するモノカルボン酸アシル化剤、および
(c)ポリカルボン酸アシル化剤。
【００３７】この液状組成物中の成分(B)として用いら
れるカルボン酸エステル潤滑剤は、１種以上のカルボン
酸アシル化剤と、少なくとも２個の水酸基を含有するポ
リヒドロキシ化合物との反応生成物である。このポリヒ
ドロキシ化合物は、以下の一般式で表され得る：
【００３８】
【化２】
【００３９】ここで、Rはヒドロカルビル基であり、そ
してｎは少なくとも２である。このヒドロカルビル基
は、４個から約20個以上の炭素原子を含有し得、このヒ
ドロカルビル基はまた、１個以上の窒素原子および／ま
たは酸素原子を含有し得る。このポリヒドロキシ化合物
は、一般に、約２個から約10個の水酸基を含有し、より
好ましくは、約３個から約10個の水酸基を含有する。
【００４０】このポリヒドロキシ化合物は、１個以上の
オキシアルキレン基を含有し得、それゆえ、このポリヒ
ドロキシ化合物は、ポリエーテルポリオールのような化
合物を包含する。カルボン酸エステルを形成するために
用いられるポリヒドロキシ化合物中に含有される炭素原
子数および水酸基数は、広範囲に変更し得る。このポリ
ヒドロキシ化合物を用いて生成するカルボン酸エステル
は、本発明の液状組成物に溶解性であることだけが必要
である。
【００４１】このカルボン酸エステル(B)を調製する際
に用いられるポリヒドロキシ化合物はまた、１個以上の
窒素原子を含有し得る。例えば、このポリヒドロキシ化
合物は、３個から６個の水酸基を含有するアルカノール
アミンであり得る。好ましい１実施態様では、このポリ
ヒドロキシ化合物は、少なくとも２個の水酸基、より好
ましくは、少なくとも３個の水酸基を含有するアルカノ
ールアミンである。
【００４２】このポリヒドロキシ化合物には、トリメチ
ロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパンおよびトリメチロールブタンのようなトリメチ
ロールアルカンが包含される。このポリヒドロキシ化合
物にはまた、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トールおよびトリペンタエリスリトールが含まれる。１
実施態様では、このポリヒドロキシ化合物は、ネオポリ
ヒドロキシ化合物である。本発明に有用なポリヒドロキ
シ化合物の特定の例には、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、
ネオペンチルグリコール、1,2−、1,3−および1,4−ブ
タンジオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトール、トリペンタエリスリトール、トリグリセロー
ル、トリメチロールプロパン、ジ−トリメチロールプロ
パン、ソルビトール、ヘキサグリセロール、2,2,4-トリ
メチル-1,3-ペンタンジオールなどが包含される。好ま
しくは、任意の上記のポリヒドロキシ化合物の混合物が
利用され得る。
【００４３】上記のポリヒドロキシ化合物は、カルボン
酸アシル化剤と反応して、エステル(B)を形成する。こ
のカルボン酸アシル化剤には、(ii)以下の(a)、(b)およ
び(c)の配合物が包含される：(a)４個または５個の炭素
原子を有するモノカルボン酸アシル化剤、(b)約７個か
ら、または約８個から、約15個まで、または約12個ま
で、または約10個までの炭素原子を有するモノカルボン
酸アシル化剤、および(c)ポリカルボン酸アシル化剤。
このアシル化剤には、酸、無水物および低級アルキルエ
ステルが包含される。１実施態様では、このモノカルボ
ン酸アシル化剤(iib)は、８個または９個の炭素原子を
含有する。１実施態様では、このアシル化剤は分枝して
いる。
【００４４】直鎖の低級ヒドロカルビル基を含有するカ
ルボン酸アシル化剤の例には、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、およびこ
れらの酸の無水物が包含される。ヒドロカルビル基が分
枝鎖のヒドロカルビル基であるカルボン酸アシル化剤の
例には、イソ酪酸、2-エチル-n-酪酸、2-メチル酪酸、
2,2,4-トリメチルペンタン酸、2-ヘキシルデカン酸、イ
ソステアリン酸、2-メチルヘキサン酸、3,5,5-トリメチ
ルヘキサン酸、2-エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、
イソノナン酸、イソヘプタン酸、イソデカン酸、ネオヘ
プタン酸、ネオデカン酸、およびExxon Chemical Compa
ny, Houston, Texas USAから入手可能なISO酸およびNEO
酸が包含される。ISO酸は分枝酸の異性体混合物であ
り、これには、ISOヘプタン酸、ISOオクタン酸およびIS
Oノナン酸のような市販混合物、およびISOデカン酸およ
びISO 810酸のような開発中の生成物が含まれる。ISO酸
のうちでは、ISOオクタン酸およびISOノナン酸が好まし
い。１実施態様では、このISO酸は、イソペンタン酸
（これは、Union Carbideから市販されており入手可能
である）であり、これは、66重量％の吉草酸および34重
量％の2-メチル酪酸の混合物である。NEO酸には、NEOペ
ンタン酸、NEOヘプタン酸およびNEOデカン酸のような市
販混合物、およびECR-909（NEO C9）酸、およびECR-903
（NEO C1214）酸のような開発中の生成物、およびNEO 1
214酸として同定されているExxonの混合物のような分枝
鎖カルボン酸の市販混合物が含まれる。
【００４５】このポリカルボン酸アシル化剤は、２個か
ら約４個まで、または約３個まで、好ましくは、２個の
カルボキシル基を含有し得る。１実施態様では、このポ
リカルボン酸アシル化剤は、ジカルボン酸アシル化剤で
ある。有用なポリカルボン酸アシル化剤の例には、マレ
イン酸またはその無水物、コハク酸またはその無水物、
アジピン酸またはその無水物、シュウ酸またはその無水
物、ピメリン酸またはその無水物、グルタル酸またはそ
の無水物、スベリン酸またはその無水物、アゼライン酸
またはその無水物、セバシン酸またはその無水物などが
包含される。
【００４６】冷却機用の液状組成物は、(A)主要量の、
１個から３個の炭素原子を含む少なくとも１種のフッ素
含有炭化水素；および(B)少量の、以下を含む少なくと
も１種の溶解性の有機潤滑剤を含有する液状組成物であ
り得る：ポリカルボン酸アシル化剤とポリヒドロキシ化
合物との少なくとも１種のカルボン酸エステル、または
モノカルボン酸アシル化剤およびジカルボン酸アシル化
剤の混合物と、少なくとも２個の水酸基を含有するポリ
ヒドロキシ化合物との少なくとも１種のカルボン酸エス
テル。このカルボン酸エステルは以下の一般式で表され
得る。
【００４７】
【化３】
【００４８】ここで、Rは、ヒドロカルビル基、各R1基
は、独立して、水素、直鎖の低級ヒドロカルビル基、分
枝鎖のヒドロカルビル基、または８個から約22個の炭素
原子を含有する直鎖のヒドロカルビル基であるが、但
し、少なくとも１個のR1基は、水素、低級の直鎖ヒドロ
カルビル基または分枝鎖ヒドロカルビル基、またはカル
ボン酸含有またはカルボン酸エステル含有ヒドロカルビ
ル基であり、そしてｎは少なくとも２である。
【００４９】この液状組成物に有用なカルボン酸エステ
ルを調製する際に利用されるカルボン酸は、以下の一般
式により特徴づけられ得る：
【００５０】
【化４】
【００５１】ここで、R1は、(a)水素、(b)直鎖または分
枝鎖の低級ヒドロカルビル基（好ましくは、約３個から
５個まで、または４個までの炭素原子）、(c)分枝鎖の
ヒドロカルビル基、または(d)(b)および(c)の一方また
は両方と、約８個〜約22個の炭素原子を含有する直鎖ヒ
ドロカルビル基との混合物、または(e)カルボン酸含有
またはカルボン酸エステル含有ヒドロカルビル基であ
る。他に述べられていなければ、式Ｉのエステル生成物
中の少なくとも１個のR1基は、低級の直鎖ヒドロカルビ
ル基または分枝鎖ヒドロカルビル基を含有しなければな
らない。この直鎖の低級ヒドロカルビル基(R1)は、１個
から約７個の炭素原子を含有し、そして好ましい実施態
様では、１個から約５個の炭素原子を含有する。この分
枝鎖のヒドロカルビル基は、任意の数の炭素原子を含有
し得、一般に、４個から約20個の炭素原子を含有する。
好ましい１実施態様では、この分枝鎖の炭化水素基は、
５個から20個の炭素原子を含有し、そしてより好ましい
実施態様では、約５個から約14個の炭素原子を含有す
る。８個から約22個の炭素原子を含有する高分子量の直
鎖ヒドロカルビル基は、ある実施態様では、８個から約
18個の炭素原子を含有し、そしてより好ましい実施態様
では、８個から約14個の炭素原子を含有する。
【００５２】１実施態様では、この分枝鎖のヒドロカル
ビル基は、以下の構造により特徴付けられる：
【００５３】
【化５】
【００５４】ここで、R2、R3およびR4は、それぞれ独立
してアルキル基であり、このアルキル基の少なくとも１
個は、２個以上の炭素原子を含有する。このような分枝
鎖のアルキル基は、カルボキシル基と結合すると、工業
では、ネオ基と呼ばれ、この酸はネオ酸と呼ばれる。こ
のネオ酸は、α、α二置換のヒドロカルビル基を有する
ものとして特徴づけられる。１実施態様では、R2および
R3はメチル基であり、そしてR4は、２個以上の炭素原子
を含有するアルキル基である。
【００５５】上記のヒドロカルビル基（R1）のいずれか
は、１個以上のカルボキシ基または−COOR5のようなカ
ルボキシエステル基を含有し得る。ここで、R5は、低級
アルキル基、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシア
ルキルオキシ基である。このような置換されたヒドロカ
ルビル基は、例えば、カルボン酸 R1COOH（III）がジカ
ルボン酸またはジカルボン酸のモノエステルのとき存在
する。しかしながら、一般に、反応条件および反応物の
量が、注意深く制御されていなければ、ポリカルボン酸
は、重合体生成物を形成する傾向があるので、この酸 R
1COOH（III）は、モノカルボン酸である。モノカルボン
酸と、少量のジカルボン酸またはその無水物との混合物
は、エステル（I）を調製する際に有用である。
【００５６】１実施態様では、このエステルは、上記の
ポリヒドロキシ化合物の１種と、約７個から、または約
８個から、約15個まで、または約12個まで、または約10
個までの炭素原子を有するモノカルボン酸アシル化剤か
ら調製される。１実施態様では、このモノカルボン酸ア
シル化剤は、線状または分枝状であり得る。特に有用な
モノカルボン酸アシル化剤には、８個または９個の炭素
原子を含有する分枝したモノカルボン酸アシル化剤が含
まれる。
【００５７】このカルボン酸エステルを調製する際に利
用され得るカルボン酸アシル化剤の第３のタイプは、８
個から約22個の炭素原子を含む直鎖ヒドロカルビル基を
含有するアシル化剤である。前述したように、これらの
高分子量の直鎖アシル化剤は、フルオロヒドロカーボン
に溶解性でないため、上記の他のアシル化剤の１つとの
組み合わせでのみ利用され得る。このような高分子量の
直鎖アシル化剤の例には、デカン酸、ドデカン酸、ステ
アリン酸、ラウリン酸、ベヘン酸等が含まれる。
【００５８】他の実施態様では、このカルボン酸エステ
ルを調製するのに利用されるカルボン酸アシル化剤は、
主要量のモノカルボン酸アシル化剤と少量のジカルボン
酸アシル化剤との混合物を包含し得る。ジカルボン酸ア
シル化剤が存在すると、より高い粘度のエステルが形成
される。この錯体エステルは、このジカルボン酸または
その無水物のかなりの部分を１個より多いポリオールと
反応させることにより、形成される。この反応は、一般
に、ジカルボン酸またはその無水物を介したポリオール
のカップリングである。モノカルボン酸アシル化剤およ
びジカルボン酸アシル化剤の混合物の例には、無水コハ
ク酸および3,5,5-トリメチルヘキサン酸；アゼライン酸
および2,2,4-トリメチルペンタン酸；アジピン酸および
3,5,5-トリメチルヘキサン酸；セバシン酸およびイソ酪
酸；アジピン酸および3,5,5-トリメチルヘキサン酸50部
とネオヘプタン酸50部との混合物；およびネオヘプタン
酸およびアジピン酸50部とセバシン酸50部との混合物が
包含される。多量のジカルボン酸アシル化剤を含む混合
物を用いるのは、避けるべきである。その生成エステル
が多量の重合体エステルを含有し、このような混合物が
フルオロヒドロカーボンに不溶となるかも知れないから
である。このような混合物の例には、ネオヘプタン酸80
部とコハク酸20部との混合物がある。このエステルの粘
度および平均分子量は、ジカルボン酸アシル化剤の量を
増し、そしてモノカルボン酸アシル化剤の量を減らすこ
とにより、増大し得る。
【００５９】この液状組成物のカルボン酸エステルは、
上述したように、少なくとも１種のカルボン酸またはそ
の無水物と、少なくとも２個の水酸基を含有する少なく
とも１種のポリヒドロキシ化合物とを反応させることに
より調製される。カルボン酸とアルコールとの相互作用
によるエステルの形成は、酸で触媒され、そして可逆工
程である。この工程は、多量のアルコールまたはカルボ
ン酸アシル化剤を使用することにより、または反応中に
形成される水を除去することにより、完結するまで進行
し得る。低分子量のカルボン酸エステルのエステル交換
により、エステルが形成されるなら、この反応は、エス
テル交換反応の結果として形成される水または低分子量
アルコールまたは酸を除去することにより、完結され得
る。このエステル化反応は、有機酸または無機酸のいず
れかにより、触媒され得る。無機酸の例には、硫酸およ
び酸性粘土が包含される。種々の有機酸が利用され得、
これには、パラトルエンスルホン酸、およびアンバーリ
スト(Amberlyst)15などの酸性樹脂が包含される。有機
金属触媒には、例えば、テトライソプロポキシオルトチ
タネートが包含される。
【００６０】反応混合物に含有されるカルボン酸アシル
化剤およびポリヒドロキシ化合物の量は、所望の結果に
依存して変更し得る。このポリヒドロキシ化合物中に含
有されている全ての水酸基をエステル化することが望ま
しいなら、全ての水酸基と反応するのに充分なカルボン
酸アシル化剤を混合物に含有させるべきである。アルコ
ールの混合物が、ポリヒドロキシ化合物と反応すると
き、このカルボン酸アシル化剤は、ポリヒドロキシ化合
物と連続的に反応し得るか、またはカルボン酸アシル化
剤の混合物が調製され得、この混合物がポリヒドロキシ
化合物と反応する。アシル化剤の混合物が利用される好
ましい１実施態様では、このポリヒドロキシ化合物は、
まず１個のカルボン酸、一般により高分子量の分枝鎖ま
たは直鎖カルボン酸アシル化剤と反応し、続いて、直鎖
の低級ヒドロカルビルカルボン酸と反応する。
【００６１】本明細書および請求の範囲を通じて、この
エステルはまた、ポリヒドロキシ化合物と、上記カルボ
ン酸のいずれかの無水物との反応によっても形成され得
ることが理解されるべきである。例えば、このポリヒド
ロキシ化合物と、酢酸または無水酢酸のいずれかとを反
応させることにより容易にエステルが調製される。
【００６２】このカルボン酸アシル化剤(a)、(b)および
(c)の量は、所望の結果に適合した生成物を得るために
変更し得る。(a)４個または５個の炭素原子を有するモ
ノカルボン酸アシル化剤、(b)約７個から約15個の炭素
原子を有するモノカルボン酸アシル化剤、および(c)ポ
リカルボン酸アシル化剤の配合物(ii)からエステルを調
製する際には、１当量のポリヒドロキシ化合物は、約0.
1モルから、または約0.2モルから、約0.83モルまで、ま
たは約0.8モルまで、または約0.7モルまでの(a)；約0.1
モルから、または約0.2モルから、約0.83モルまで、ま
たは約0.8モルまで、または約0.7モルまでの(b)；およ
び約0.07モルから、または約0.1モルから、約0.3モルま
で、または約0.2モルまでの(c)と反応する。１実施態様
では、各当量のポリヒドロキシ化合物は、約0.5モルか
ら、または約0.55モルから、または約0.6モルから、約
0.8モルまで、または約0.7モルまで、または約0.65モル
までの(a)；約0.15モルから、または約0.2モルから、約
0.3モルまで、または約0.25モルまでの(b)；および約0.
075モルから、または約0.1モルから、約0.2モルまで、
または約0.15モルまでの(c)と反応される。(a)、(b)お
よび(c)のモルの合計は、一般に、ポリヒドロキシ化合
物の各当量に対し、約１に等しい；もちろん、１当量よ
り多いアシル化剤、特に、モノカルボン酸は、用いられ
得る。
【００６３】１実施態様では、このエステルは、ポリオ
ールと、ジカルボン酸アシル化剤およびモノカルボン酸
アシル化剤の混合物との反応により製造される。好まし
くは、１当量のポリオールは、約0.07モルから、好まし
くは、約0.17モルから、約0.33モルまで、好ましくは、
約0.23モルまでのジカルボン酸アシル化剤、および約0.
67モルから、好ましくは、約0.77モルから、約0.93モル
まで、好ましくは、約0.83モルまでのモノカルボン酸ア
シル化剤と反応する。
【００６４】カルボン酸アシル化剤と上記ポリヒドロキ
シ化合物との反応によるエステルの形成は、反応中に形
成される水または低分子量アルコールまたは酸を除去し
つつ、このアシル化剤、ポリヒドロキシ化合物を、酸触
媒と共に、あるいは酸触媒なしで高温に加熱することに
より行われ得る。一般に、この反応には、約75℃から約
200℃またはそれ以上の温度が十分である。この反応
は、水または低分子量アルコールまたは酸がもはや形成
されなくなると、完結する。そしてこのような反応の完
結とは、水または低分子量アルコールまたは酸がもはや
蒸留によっても除去され得ない時点を意味する。
【００６５】ある場合には、水酸基の全部がエステル化
されているわけではないカルボン酸エステルを調製する
ことが望ましい。このような部分エステルは、上述の方
法によって、この水酸基の全部をエステル化するには十
分でない量の単数のあるいは複数の酸を用いることによ
り、調製され得る。
【００６６】
【実施例】以下の実施例は、本発明の液状組成物の潤滑
剤(B)として有用な種々のカルボン酸エステルの調製を
例示する。
【００６７】（実施例１）グリセロール92.1部（１モ
ル）および無水酢酸316.2部の混合物を調製し、還流状
態まで加熱する。この反応は発熱的であり、130℃で約
4.5時間、還流状態まで続けられる。その後、この反応
混合物を、さらに６時間加熱することにより、還流温度
で維持する。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ加
熱することにより、ストリッピングし、そして濾過助剤
で濾過する。この濾液は所望のエステルである。
【００６８】（実施例２）2-エチルヘキサン酸872部
（6.05モル）、グリセロール184部（２モル）およびト
ルエン200部の混合物を調製し、この混合物を約60℃に
加熱しつつ、窒素を吹き込む。この混合物にパラトルエ
ンスルホン酸（５部）を加え、次いで、還流温度まで加
熱する。水／トルエンの共沸混合物が、約120℃で留出
する。125〜130℃の温度を約８時間維持し、続いて、14
0℃の温度を２時間維持する。この間、水を除去する。
この残留物は所望のエステルである。
【００６９】（実施例３）トリグリセロール600部（2.5
モル）および無水酢酸1428部（14モル）を、反応容器に
充填する。この混合物を、窒素雰囲気下で還流状態まで
加熱し、還流温度（125〜130℃）で約9.5時間維持す
る。この反応混合物を、150℃および15 mm.Hg.で窒素で
ストリッピングする。この残留物を、濾過助剤で濾過す
る。この濾液は所望のエステルである。
【００７０】（実施例４）反応容器に、ヘキサグリセロ
ール23部（0.05モル）および無水酢酸43.3部（0.425モ
ル）を充填する。この混合物を還流温度（約139℃）ま
で加熱し、この温度で全体で約８時間維持する。この反
応混合物を窒素でストリッピングし、次いで、15 mm.H
g.で150℃まで減圧ストリッピングする。この残留物を
濾過助剤で濾過する。この濾液は所望のエステルであ
る。
【００７１】（実施例５）ソルビトール364部（２モ
ル）、および市販のＣ810直鎖メチルエステル（Procter
& Gamble）340部（２モル）の混合物を調製し、180℃
まで加熱する。この混合物は２相系である。パラトルエ
ンスルホン酸（１部）を加え、この混合物を150℃まで
加熱する。その時点で反応が始まり、水およびメタノー
ルが発生する。溶液が均一になると、無水酢酸250部
（2.5モル）を攪拌しながら加える。この反応混合物
を、次いで、150℃でストリッピングし、そして濾過す
る。この濾液は、ソルビトールの所望のエステルであ
る。
【００７２】（実施例６）トリメチロールプロパン536
部（４モル）、および市販のＣ810直鎖メチルエステル6
80部（４モル）の混合物を調製し、テトライソプロポキ
シオルトチタネート５部を加える。この混合物を、窒素
を吹き込みつつ、200℃まで加熱する。この反応混合物
からメタノールを蒸留する。窒素の吹き込みによりメタ
ノールの蒸留が完結すると、反応温度を150℃まで低下
させ、ゆっくりした流れの中に、無水酢酸408部（４モ
ル）を加える。トルエン50部を加えると、水との共沸混
合物が発生し始める。約75部の水／酢酸混合物が集めら
れると、蒸留が終わる。酢酸（50部）を加え、水／酢酸
混合物をさらに集める。蒸留によっても水が除去されな
くなるまで、加熱しながら酢酸の添加を繰り返す。この
残留物を濾過する。この濾液は所望のエステルである。
【００７３】（実施例７）トリメチロールプロパン402
部（３モル）、約75％のＣ12メチルエステル、および約
25％のＣ14メチルエステルを含有する市販の直鎖メチル
エステル（Procter & Gambleから入手したCE1270）660
部（３モル）、およびテトライソプロポキシオルトチタ
ネートの混合物を調製し、穏やかに窒素を吹き込みつ
つ、200℃まで加熱する。この反応を、この温度で一晩
進行させ、16時間でメタノール110部を集める。この反
応混合物を150℃まで冷却し、酢酸100部およびトルエン
50部を加え、続いて、追加の酢酸260部を添加する。こ
の混合物を、約150℃で数時間加熱すると、所望のエス
テルが生じる。
【００７４】（実施例８）ペンタエリスリトール408部
（３モル）、および実施例７で用いたCE1270メチルエス
テル660部（３モル）の混合物を、テトライソプロピル
オルトチタネート５部と共に調製し、この混合物を、窒
素パージ下で、220℃まで加熱する。反応は起こらな
い。次に、この混合物を130℃まで冷却し、酢酸250部を
加える。少量のパラトルエンスルホン酸を加え、この混
合物を、約200℃で２日間攪拌し、そしてメタノール60
部を除去する。この時点で、無水酢酸450部を加え、こ
の混合物を、酢酸／水の共沸混合物がもはや発生しなく
なるまで、150℃で攪拌する。この残留物を、濾過助剤
で濾過する。この濾液は、ペンタエリスリトールの所望
のエステルである。
【００７５】（実施例９）ペンタエリスリトール850部
（6.25モル）、ネオヘプタン酸3250部（25モル）、およ
びテトライソプロポキシオルトチタネート10部の混合物
を調製し、170℃まで加熱する。水が発生し、蒸留によ
り除去する。水の発生が終ったとき、酸性粘土50部を加
えると、さらに水が発生する。反応中に、全体で約250
部の水を除去する。この反応混合物を室温まで冷却し、
無水酢酸310部を加えて、残りの水酸基をエステル化す
る。所望のエステルが得られる。
【００７６】（実施例10）ペンタエリスリトール544部
（４モル）、Exxonから入手可能な市販の酸混合物であ
るNeo 1214酸820部（４モル）、無水酢酸408部（４モ
ル）、および50部のアンバーリスト(Amberlyst)15の混
合物を調製し、約120℃に加熱する。その時点で、水お
よび酢酸が留出し始める。約150部の水／酢酸を集めた
後、反応温度を約200℃まで上げる。この混合物を、こ
の温度で数日間維持し、そしてストリッピングする。無
水酢酸を加えて、残りの水酸基をエステル化する。この
生成物を濾過する。この濾液は所望のエステルである。
【００７７】（実施例11）ペンタエリスリトール1088部
（８モル）、市販の、約55％のＣ8酸、40％のＣ1 0酸お
よび４％のＣ6酸を含有する酸混合物のメチルエステル
（「CE810 メチルエステル」,Procter & Gamble）1360
部（８モル）、無水酢酸816部、およびパラトルエンス
ルホン酸10部の混合物を調製し、還流状態まで加熱す
る。約500部の揮発性物質を除去する。次いで、水との
共沸混合物を蒸留すると、約90部の水が除去される。無
水酢酸（700部）を加え、この混合物を、水／酢酸混合
物を除去しつつ、攪拌する。もはや水が発生しなくなり
遊離の水酸基が残留しなくなる（赤外吸収による）ま
で、反応を続ける。この反応生成物をストリッピングし
濾過する。
【００７８】（実施例12）ジペンタエリスリトール508
部（２モル）、無水酢酸812部（８モル）、触媒として
酸性粘土10部、およびキシレン100部の混合物を調製
し、100℃まで加熱する。固体のジペンタエリスリトー
ルが溶解するまで、この温度を維持する。水／酢酸の共
沸混合物を集め、その発生速度が減少したら、この反応
混合物に窒素を吹き込む。約100〜200部の酢酸を加え、
水／酢酸／キシレンの共沸混合物をさらに集めつつ、反
応を続ける。この反応混合物の赤外分析から、遊離の水
酸基が僅かであることが示されると、この反応混合物を
ストリッピングし濾過する。この濾液は、凝固した所望
の生成物である。
【００７９】（実施例13）ジペンタエリスリトール320
部（1.26モル）、ネオヘプタン酸975部（1.25モル）、
および25部のアンバーリスト(Amberlyst)15触媒の混合
物を調製し、130℃まで加熱する。この温度では、水の
発生はゆるやかであるが、温度が150℃まで上がると、
約65％の理論量の水が集められる。200℃まで加熱する
ことにより、最終量の水が除去される。この生成物は、
暗く粘稠な液体である。
【００８０】（実施例14）トリペンタエリスリトール37
2部（１モル）、ネオヘプタン酸910部（７モル）、およ
び30部のアンバーリスト(Amberlyst)15触媒の混合物を
調製し、水を除去しつつ、110℃まで加熱する。この混
合物を全体で48時間加熱し、ストリッピングすることに
より、未反応の酸を除去する。この残留物は所望のエス
テルである。
【００８１】（実施例15）ネオデカン酸1032部（６モ
ル）、トリエチレングリコール450部（３モル）、およ
び60部のアンバーリスト(Amberlyst)15の混合物を調製
し、130℃まで加熱する。水との共沸混合物が発生しこ
れを集める。この残留物は所望の生成物である。
【００８２】（実施例16）ネオデカン酸1032部（６モ
ル）およびジエチレングリコール318部（３モル）の混
合物を調製し、20部のアンバーリスト(Amberlyst)15の
存在下で、130℃まで加熱する。24時間加熱し、約90部
の水を除去した後、20部のアンバーリスト(Amberlyst)1
5を加えて、反応をさらに24時間行う。理論量の水が得
られると、反応を停止する。残留物は所望のエステルで
ある。
【００８３】（実施例17）無水コハク酸200部（２モ
ル）およびエチレングリコール62部（１モル）の混合物
を120℃まで加熱すると、この混合物は液体になる。触
媒として、酸性粘土５部を加えると、約180℃までの発
熱が起こる。イソオクタノール（260部、２モル）を加
え、水を除去しつつ、この反応混合物を130℃で維持す
る。この反応混合物が不透明になると、少量のプロパノ
ールを加え、この混合物を100℃で一晩攪拌する。この
反応混合物を、次いで、濾過して、痕跡量のオリゴマー
を除去する。この濾液は所望のエステルである。
【００８４】（実施例18）無水コハク酸200部（２モ
ル）、エチレングリコール62部（１モル）、およびパラ
トルエンスルホン酸１部の混合物を調製し、80〜90℃に
加熱する。この温度で反応が始まり、140℃までの発熱
が生じる。2,2,4-トリメチルペンタノール160部（２モ
ル）を加えた後、この混合物を130〜140℃で15分間攪拌
する。すぐに水が発生し、全ての水を除去すると、残留
物を所望生成物として回収する。
【００８５】（実施例19）無水マレイン酸294部（３モ
ル）およびエチレングリコール91部（1.5モル）の混合
物を調製し、約180℃で加熱する。この時点で激しい発
熱が起こり、混合物の温度が約120℃まで上昇する。こ
の混合物の温度を約100℃まで低下させて、n-ブチルアルコール2
22部（３モル）および10部のアンバーリスト(Amberlys
t)15を加える。水が発生し始め、これを集める。50部の
水が集められるまで、この反応混合物を120℃で維持す
る。この残留物を濾過する。この濾液は、所望の生成物
である。
【００８６】（実施例20）トリメチロールプロパン1072
部（８モル）、ネオヘプタン酸2080部（16モル）、およ
び50部のアンバーリスト(Amberlyst)15の混合物を調製
し、約130℃まで加熱する。水／酸の共沸混合物が発生
し、除去する。約250部の共沸混合物を除去して、アジ
ピン酸584部（４モル）を加え、反応を続けると、留出
物450部がさらに生じる。この時点で、この混合物にト
リメチロールプロパン65部を加え、さらに水を除去す
る。この残留物を濾過する。この濾液は所望のエステル
である。
【００８７】（実施例21）テトライソプロポキシオルト
チタネート触媒の存在下で、イソノナン酸(1)およびア
ジピン酸(2)の混合物と、トリメチロールプロパン(3)と
を反応させることにより、エステルを調製する。これら
の反応物をフラスコに充填し、そして蒸留トラップにお
ける水の採取が終わることによって示される反応の終了
まで加熱する。この時点で、この反応混合物は約220℃
に達する。真空を適用して揮発性成分を除去し、このフ
ラスコの内容物を冷却し濾過すると、液状のエステル生
成物が生成する。
【００８８】生成物の性質は以下の表２の通りである。
【００８９】
【表２】
【００９０】これから分かるように、ジカルボン酸の割
合が増大すると、高粘度および高平均分子量（気相浸透
圧測定法で測定）のエステル物質が得られる。
【００９１】（実施例22）実施例21の方法を用いて、イ
ソノナン酸(1)、アジピン酸(2)およびネオペンチルグリ
コール(3)からエステルを調製し、以下の表３に示す生
成物の性質が得られる。
【００９２】
【表３】
【００９３】（実施例23）実施例21の方法を用いて、イ
ソノナン酸(1)、イソオクタン酸(2)、イソ酪酸(3)、ア
ジピン酸(4)およびペンタエスリトール(5)からエステル
を調製し、以下の表４に示す生成物の性質が得られる：
【００９４】
【表４】
【００９５】（実施例24）実施例21の方法を用いて、表
５のエステルを調製する。
【００９６】
【表５】
【００９７】表５から分かるように、ジカルボン酸のレ
ベルが増加すると、エステルの粘度が上昇する。
【００９８】以下の実施例は、(a)４個または５個の炭
素原子を有するモノカルボン酸アシル化剤、(b)約７個
から約15個の炭素原子を有するモノカルボン酸アシル化
剤、および(c)ポリカルボン酸アシル化剤を含有するア
シル化剤の配合物(ii)から調製したエステルを例示す
る。
【００９９】（実施例25）反応容器に、トリペンタエリ
スリトール372部（１モル）、ネオヘプタン酸650部（５
モル）、ネオペンタン酸204部（２モル）、コハク酸59
部（0.5モル）およびテトライソプロポキシチタネート
４部を充填する。この混合物を150℃まで加熱し、この
温度を48時間維持する。この混合物は濃厚となり、温度
を200℃以上まで上げ、この温度を24時間維持する。こ
の生成物を濾過すると、その残留物は生成物である。こ
の残留物は、830 cStの動粘度を有する。
【０１００】（実施例26）トリメチロールプロパン134
部（１モル）、イソオクタン酸269部（1.9モル）、ネオ
ペンタン酸77部（0.75モル）、アゼライン酸34部（0.2
モル）およびテトライソプロポキシチタネート４部を用
いて、実施例25の方法により、エステルを調製する。
【０１０１】（実施例27）ペンタエリスリトール136部
（１モル）、ネオヘプタン酸325部（2.5モル）、イソ酪
酸88部（１モル）、アジピン酸37部（0.25モル）および
テトライソプロポキシチタネート４部を用いて、実施例
25の方法により、エステルを調製する。
【０１０２】（実施例28）トリペンタエリスリトール37
2部（１モル）、3,5,5-トリメチルヘキサン酸790部（５
モル）、イソペンタン酸204部（２モル）、アジピン酸7
3部（0.5モル）およびテトライソプロポキシチタネート
４部を用いて、実施例25の方法により、エステルを調製
する。
【０１０３】（実施例29）トリペンタエリスリトール37
2部（１モル）、ネオヘプタン酸260部（２モル）、ネオ
ペンタン酸510部（５モル）、コハク酸59部（0.5モル）
およびテトライソプロポキシチタネート４部を用いて実
施例25の方法によりエステルを調製する。
【０１０４】（実施例30）ペンタエリスリトール136部
（１モル）、3,5,5-トリメチルヘキサン酸158部（１モ
ル）、イソ酪酸220部（2.5モル）、アジピン酸37部（0.
25モル）およびテトライソプロポキシチタネート４部を
用いて、実施例25の方法により、エステルを調製する。
【０１０５】１実施態様では、このカルボン酸エステル
は、好ましくは分枝したアルキル基を含有し、一般に、
アセチレン性不飽和および芳香族性不飽和を有しない。
このような不飽和を含む化合物のいくつかは、フッ素含
有炭化水素に不溶である。本発明の溶解性潤滑剤はま
た、この潤滑剤が溶解性である限り、ある程度のオレフ
ィン性不飽和が存在するかも知れないが、それ以外は、
好ましくはオレフィン性不飽和を有しない。
【０１０６】このカルボン酸エステル（I）は、フッ素
含有炭化水素に溶解性であり、特に、1,1,1,2-テトラフ
ルオロエタンのようなフルオロヒドロカーボンに溶解性
である。この潤滑剤は、広い温度範囲にわたって溶解性
であり、特に、低温で溶解性である。1,1,1,2-テトラフ
ルオロエタンのようなフルオロヒドロカーボン中での潤
滑剤の低温での溶解性は、以下の方法で測定される。こ
の潤滑剤（0.5グラム）を、除去可能な圧力ゲージを備
えた厚い壁のガラス容器に入れる。テトラフルオロエタ
ン（4.5グラム）を、冷却した（−40℃）ガラス容器に
凝縮させ、内容物を所望温度まで暖め、混合して、この
潤滑剤がテトラフルオロエタンに溶解性かどうかを決定
する。溶解性なら、分離および／または沈澱が観察され
るまで、この混合物の温度を低下させる。このカルボン
酸エステル潤滑剤のいくつかの例を用いて行われた溶解
試験の結果を、以下の表６に要約する。
【０１０７】
【表６】
【０１０８】１実施態様では、この液状組成物は、主要
量のフッ素含有炭化水素、および少量の少なくとも１種
の溶解性有機潤滑剤を含有し、この有機潤滑剤は、少な
くとも１種のカルボン酸エステル（I）を含有する。
「主要量」とは、50重量％より多い量、例えば、50.5
％、70％、99％などを意味する。用語「少量」には、50
重量％より少ない量、例えば、１％、５％、20％、30％
および49.9％までが包含される。１実施態様では、この
液状組成物は、約70％から約99％のフッ素含有炭化水
素、および約１重量％から約30重量％の潤滑剤を含有す
る。他の実施態様では、この液状組成物は、約５重量％
から約20重量％の潤滑剤を含有し得る。
【０１０９】この液状組成物は、さらに、(C)亜リン酸
アルキル、アルキルホスホン酸エステル、窒素含有複素
環化合物およびそれらの混合物からなる群から選択され
る少なくとも１種の添加剤を含有し得る。亜リン酸エス
テルおよび／またはアルキルホスホン酸エステルは、潤
滑剤および液状組成物に、耐摩耗特性および／または極
圧特性を与えるのに充分な量で存在する。亜リン酸エス
テルおよび／またはアルキルホスホン酸エステルは、潤
滑剤に、0.001重量％から、または0.015重量％から、ま
たは約0.025重量％から、約１重量％まで、または約0.5
重量％まで、または約0.2重量％までのリンを提供する
量で存在する。窒素含有複素環化合物は、潤滑剤の約0.
001重量％から、または約0.02重量％から、または約0.0
3重量％から、約５重量％まで、または約２重量％ま
で、または約１重量％まで、または約0.5重量％までの
量で存在する。
【０１１０】亜リン酸エステルおよび／またはアルキル
ホスホン酸エステルは、液状組成物に、有益な耐摩耗特
性および極圧特性を与える。この亜リン酸エステルは、
亜リン酸ジアルキルまたは亜リン酸トリアルキルであり
得、好ましくは、亜リン酸ジアルキルである。このアル
キルホスホン酸エステルは、アルキルホスホン酸ジエス
テルであり得、好ましくはジアルキルエステルである。
この亜リン酸エステルおよびホスホン酸エステルのアル
キル基は、独立して、１個から、または約３個から、約
20個まで、または約18個まで、または約８個までの炭素
原子を含有する。１実施態様では、この亜リン酸エステ
ルおよびホスホン酸エステルは、独立して、約３個ら約
６個まで、または約５個までの炭素原子を含有するアル
キル基を有する。多くの亜リン酸ジアルキルが市販され
ており、例えば、亜リン酸低級ジアルキルが好ましい。
亜リン酸低級ジアルキルには、亜リン酸ジメチル、亜リ
ン酸ジエチル、亜リン酸ジプロピル、亜リン酸ジブチ
ル、亜リン酸ジペンチルおよび亜リン酸ジヘキシルが挙
げられる。亜リン酸エステルおよびそれらの調製は、周
知であり、多くの亜リン酸エステルは市販されている。
アルコール混合物から製造される混合した亜リン酸アル
キルもまた、本発明で有用である。アルコール混合物の
例には、エチルアルコールおよびブチルアルコール；プ
ロピルアルコールおよびペンチルアルコール；およびメ
チルアルコールおよびペンチルアルコールが包含され
る。特に有用な亜リン酸エステルは、亜リン酸ジブチル
である。
【０１１１】アルキルホスホン酸エステルは当業者に周
知の手段により調製される。例えば、アルキルホスホン
酸は、ハロゲン化アルキルと亜リン酸トリアルキルとを
反応させることにより、調製され得る。アルキルホスホ
ン酸エステルの例には、ブチルホスホン酸ジエチル；ブ
チルホスホン酸ジブチル；2-エチルヘキシルホスホン酸
2-エチルヘキシルなどが包含される。
【０１１２】この潤滑剤は、さらに、窒素含有複素環式
化合物（例えば、ジメルカプトチアジアゾール、トリア
ゾール、アミノメルカプトチアジアゾール、イミダゾー
ル、チアゾール、テトラゾール、ヒドロキシキノリン、
オキサゾリン、イミダゾリン、チオフェン、インドー
ル、インダゾール(indazoles)、キノリン、ベンゾキサ
ジン(benzoxazines)、ジチオール、オキサゾール、オキ
サトリアゾール、ピリジン、ピペラジン、トリアジン、
およびそれらの１種またはそれ以上の誘導体）を含有し
得る。１実施態様では、この窒素含有複素環式化合物
は、トリアゾールまたはそれらの誘導体、チアゾールま
たはそれらの誘導体、メルカプトチアゾールまたはそれ
らの誘導体、およびチアジアゾールまたはそれらの誘導
体であり、好ましくは、トリアゾールまたはそれらの誘
導体である。これらの添加剤は、この液状組成物に、金
属不活性化特性、金属不動態化特性および腐食抑制特性
を与える。有用な金属不活性化剤の例には、ジメルカプ
トチアジアゾールおよびそれらの誘導体、置換されたお
よび置換されていないトリアゾール（例えば、ベンゾト
リアゾール、トリルトリアゾール、オクチルベンゾトア
ゾールなど）、メルカプトベンゾトリアゾールなどが包
含される。これらの化合物の例には、ベンゾトリアゾー
ル、アルキル置換ベンゾトリアゾール（例えば、トリル
トリアゾール、エチルベンゾトリアゾール、ヘキシルベ
ンゾトリアゾール、オクチルベンゾトリアゾールな
ど）、アリール置換ベンゾトリアゾール（例えば、フェ
ノールベンゾトリアゾールなど）、およびアルキルアリ
ール−またはアリールアルキル置換ベンゾトリアゾー
ル、および置換基がヒドロキシ、アルコキシ、ハロ（特
にクロロ）、ニトロ、カルボキシおよびカルボキシアル
コキシである置換ベンゾトリアゾールがある。好ましく
は、このトリアゾールは、ベンゾトリアゾール、または
アルキルベンゾトリアゾールであって、このアルキル基
は、１個から約20個の炭素原子、好ましくは、１個から
約８個の炭素原子を含有する。
【０１１３】この窒素含有複素環式化合物はまた、少な
くとも１種の上記のベンゾトリアゾール、少なくとも１
種のアミンおよびアルデヒドまたはアルデヒド前駆体の
反応生成物であり得る。このアミンは、１種以上のモノ
アミンまたはポリアミンであり得る。これらのモノアミ
ンまたはポリアミンは、第一級アミン、第二級アミンま
たは第三級アミンであり得る。これらのアミンは、モノ
アミンまたはポリアミンであり得る。ポリアミンの例に
は、ポリアルキレンポリアミン、および複素環ポリアミ
ンが包含される。これらのポリアルキレンアミンには、
ポリエチレンポリアミン（例えば、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミ
ンなど）が包含される。
【０１１４】このアルデヒドは、典型的には、炭化水素
ベースのアルデヒド、好ましくは、低級脂肪族アルデヒ
ドである。適当なアルデヒドには、ホルムアルデヒド、
ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、ヒドロキシブチルアルデヒドおよびヘプタナール、
および反応条件下でアルデヒドとして反応するアルデヒ
ド前駆体（例えば、パラホルムアルデヒド、パラアルデ
ヒド、ホルマリンおよびメタナール）が挙げられる。ホ
ルムアルデヒドおよびその前駆体（例えば、パラホルム
アルデヒド、トリオキサン）は、好ましい。アルデヒド
の混合物は、用いられ得る。
【０１１５】有用なトリアゾール誘導体の例には、Reom
et（商標）39がある。この物質は、Ciba-Geigy corpか
ら市販されているトリアゾール誘導体である。
【０１１６】本発明の液状組成物は、広い温度範囲にわ
たって、改良された熱安定性および化学的安定性を有す
るものとして特徴付けられる。この液状組成物は、改良
された耐摩耗特性および腐食安定性を有する。この液状
組成物は、有益な粘度特性を有する。好ましくは、この
液状組成物は、40℃での測定で50〜400センチストーク
ス(cSt)の粘度を有する。
【０１１７】ポリオール（例えば、ネオペンチルグリコ
ール、トリメチロールプロパンおよびペンタエリスリト
ール）から誘導されるカルボン酸エステルを含有する液
状組成物は、有益な熱安定性および加水分解安定性を有
する。分枝酸（例えば、イソ酸またはネオ酸、好ましく
は、ネオ酸）から誘導されるカルボン酸エステルを含有
する液状組成物は、改良された熱安定性および加水分解
安定性を有する。１実施態様では、このカルボン酸エス
テルは、上記のポリオール、ポリカルボン酸およびイソ
酸またはネオ酸から誘導される。この液状組成物は、１
種のカルボン酸エステル反応生成物を含有し得、または
他の実施態様では、この液状組成物は、２種以上のカル
ボン酸エステル反応生成物の配合物を含有し得る。所望
の粘度を有する液状組成物は、より高い粘度のカルボン
酸エステルとより低い粘度のカルボン酸エステルとを配
合することにより、調製され得る。ハロゲン含有炭化水
素冷却剤の性質を改良するのに有用であることが知られ
ている他の添加剤は、もしこの液体に溶解性なら、この
液体の冷却剤としての特性を改良するために、本発明の
液状組成物に含有され得る。しかしながら、鉱油のよう
な炭化水素油は、一般に含有されず、大ていの場合、特
に、このフッ素含有炭化水素が他のハロゲンを含有しな
いとき、本発明の液状組成物から除外される。しかしな
がら、この液状組成物が、以前に炭化水素潤滑剤を使用
していた圧縮機系を改変するのに用いられるなら、炭化
水素潤滑剤は存在し得る。
【０１１８】この液体の性能を高めるために、本発明の
液状組成物に含有され得る他の添加剤には、極圧剤およ
び耐摩耗剤、酸化安定性改良剤および熱安定性改良剤、
腐食防止剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤および／ま
たはフロック点降下剤、清浄剤、分散剤、発泡防止剤、
粘度調整剤、金属不活性化剤などが包含される。上で述
べたように、このような補助的な添加剤は、本発明の液
状組成物に溶解性でなければならない。極圧剤および耐
摩耗剤として用いられ得る物質には、リン酸塩、リン酸
エステル、チオリン酸塩（例えば、ジオルガノジチオリ
ン酸亜鉛）、塩素化ワックス、硫化脂肪および硫化オレ
フィン、有機鉛化合物、脂肪酸、モリブデン錯体、ホウ
酸塩、ハロゲンで置換されたリン含有化合物、硫化され
たディールス−アルダー付加物、有機スルフィド、有機
酸の金属塩などが包含される。立体的に障害のあるフェ
ノール(sterically hindered phenol)、芳香族アミン、
ジチオリン酸塩、スルフィドおよびジチオ酸の金属塩
は、酸化安定性改良剤および熱安定性改良剤の有用な例
である。腐食防止剤として有用な化合物には、有機酸、
有機アミン、有機リン酸塩、有機アルコール、金属スル
ホン酸塩などが包含される。粘度指数(VI)改良剤には、
ポリオレフィン（例えば、ポリエステルブテン、ポリメ
タクリレート、ポリアルキルスチレンなど）が包含され
る。流動点降下剤およびフロック点降下剤には、ポリメ
タクリレート、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スクシ
ンアミン酸(succinamic acid)−オレフィン共重合体、
エチレン−α-オレフィン共重合体などが包含される。
清浄剤には、スルホン酸塩、長鎖アルキル置換芳香族ス
ルホン酸、ホスホン酸塩、フェニレート、アルキルフェ
ノールの金属塩、アルキルフェノール−アルデヒド縮合
生成物、置換されたサリチル酸の金属塩などが包含され
る。シリコーン重合体は、周知のタイプの発泡防止剤で
ある。粘度調整剤は、ポリイソブチレン、ポリメタクリ
レート、ポリアルキルスチレン、ナフテン油、アルキル
ベンゼン油、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリホス
フェートなどにより、例示される。
【０１１９】以下の例（表７および表８）は有機潤滑剤
(B)として有用な処方に関する。
【０１２０】
【表７】
【０１２１】
【表８】
【０１２２】本発明の液状組成物は、種々の冷却系に
て、冷却剤として特に有用である。この冷却系には、冷
蔵庫、冷凍庫およびエアコンディショナー（これには、
自動車用のエアコンディショナー、家庭用のエアコンデ
ィショナーおよび工業用のエアコンディショナーが包含
される）のような圧縮タイプの系がある。以下の実施例
（表９）は、本発明の液状組成物を例示している。
【０１２３】
【表９】
【０１２４】表１０は、本発明の液状組成物の別の例を
含む。
【０１２５】
【表１０】
【０１２６】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の改変は、この明細
書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきで
ある。従って、本明細書で開示の発明は、添付の請求の
範囲の範囲内に入るようなこれらの改変を含むべく意図
されていることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:44 137:02 137:12） Ｃ１０Ｎ 40:30 (72)発明者 カーク エマーソン デイビス アメリカ合衆国 オハイオ 44026，チェ スター タウンシップ，エス． ウッドサ イド ドライブ 12912

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】以下の(A)および潤滑剤を含有する液状組
    成物であって、 (A)が１個から３個の炭素原子を含む少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素であり、そして潤滑剤が、(i)ポリ
    ヒドロキシ化合物と(ii)以下の(a)、(b)および(c)の配
    合物との少なくとも１種のカルボン酸エステル(B)を含
    む、液状組成物： (a)４個または５個の炭素原子を有するモノカルボン酸
    アシル化剤、(b)約７個から約15個の炭素原子を有する
    モノカルボン酸アシル化剤、(c)ポリカルボン酸アシル
    化剤。
  2. 【請求項２】前記フッ素含有炭化水素(A)において、フ
    ッ素が唯一のハロゲンである、請求項１に記載の液状組
    成物。
  3. 【請求項３】前記ポリヒドロキシ化合物(i)が、トリメ
    チロールアルカンである、請求項１に記載の液状組成
    物。
  4. 【請求項４】前記ポリヒドロキシ化合物(i)が、トリメ
    チロールプロパンである、請求項１に記載の液状組成
    物。
  5. 【請求項５】前記ポリヒドロキシ化合物(i)が、平均し
    て、５個またはそれ以上の水酸基を含有する、請求項１
    に記載の液状組成物。
  6. 【請求項６】前記ポリヒドロキシ化合物(i)が、ジペン
    タエリスリトールまたはトリペンタエリスリトールであ
    る、請求項１に記載の液状組成物。
  7. 【請求項７】前記モノカルボン酸アシル化剤(iia)が、
    イソ酪酸、吉草酸、2-メチル酪酸、またはネオペンタン
    酸またはその無水物である、請求項１に記載の液状組成
    物。
  8. 【請求項８】前記モノカルボン酸アシル化剤(iib)が、
    ８個または９個の炭素原子を有する分枝したモノカルボ
    ン酸アシル化剤である、請求項１に記載の液状組成物。
  9. 【請求項９】前記ポリカルボン酸アシル化剤(iic)が、
    ジカルボン酸アシル化剤である、請求項１に記載の液状
    組成物。
  10. 【請求項１０】前記ポリカルボン酸アシル化剤(iic)
    が、マレイン酸アシル化剤、コハク酸アシル化剤、アジ
    ピン酸アシル化剤およびアゼライン酸アシル化剤からな
    る群から選択されるアシル化剤である、請求項１に記載
    の液状組成物。
  11. 【請求項１１】以下の(A)および潤滑剤を含有する液状
    組成物であって、 (A)が１個から３個の炭素原子を含み、そしてフッ素が
    存在する唯一のハロゲンである、少なくとも１種のフッ
    素含有炭化水素であり、そして潤滑剤が、(i)ジペンタ
    エリスリトールまたはトリペンタエリストールと(ii)以
    下の(a)、(b)および(c)の配合物との少なくとも１種の
    カルボン酸エステル(B)を含む、液状組成物： (a)４個または５個の炭素原子を有するモノカルボン酸
    アシル化剤、(b)約７個 から約15個の炭素原子を有する分枝したモノカルボン酸
    アシル化剤、および(c)ポリカルボン酸アシル化剤。
  12. 【請求項１２】以下の(A)および潤滑剤を含有する液状
    組成物であって、 (A)が１個から３個の炭素原子を含み、そしてフッ素が
    存在する唯一のハロゲンである、少なくとも１種のフッ
    素含有炭化水素であり、そして潤滑剤が、(i)トリメチ
    ロールアルカンと(ii)以下の(a)、(b)および(c)の配合
    物との少なくとも１種のカルボン酸エステル(B)を含
    む、液状組成物： (a)４個または５個の炭素原子を有するモノカルボン酸
    アシル化剤、(b)約７個から約15個の炭素原子を有する
    分枝したモノカルボン酸アシル化剤、(c)ポリカルボン
    酸アシル化剤。
  13. 【請求項１３】本質的に以下の(A)および(B)からなる液
    状組成物であって、 (A)が１個から３個の炭素原子を含む少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素であり、そして(B)が、(i)ポリヒド
    ロキシ化合物と(ii)以下の(a)、(b)および(c)の配合物
    との少なくとも１種のカルボン酸エステルである、液状
    組成物： (a)４個または５個の炭素原子を有するモノカルボン酸
    アシル化剤、(b)約７個から約15個の炭素原子を有する
    モノカルボン酸アシル化剤、(c)ポリカルボン酸アシル
    化剤。
  14. 【請求項１４】以下の(A)、潤滑剤、および(C)を含有す
    る液状組成物であって、 (A)が１個から３個の炭素原子を含む少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素であり；潤滑剤が、(i)ポリヒドロ
    キシ化合物と(ii)以下の(a)、(b)および(c)の配合物と
    の少なくとも１種のカルボン酸エステル(B)を含み、こ
    こで(a)が４個または５個の炭素原子を有するモノカル
    ボン酸アシル化剤であり、(b)が約７個〜約15個の炭素
    原子を有するモノカルボン酸アシル化剤であり、そして
    (c)がポリカルボン酸アシル化剤であり；そして(C)が亜
    リン酸アルキル、アルキルホスホン酸エステル、窒素含
    有複素環式化合物およびそれらの混合物からなる群から
    選択される少なくとも１種の添加剤である、液状組成
    物。
  15. 【請求項１５】以下の(A)および潤滑剤を冷却系に導入
    する工程、および該系を操作する工程を包含する冷却系
    の潤滑方法であって、 (A)が１個から３個の炭素原子を含む少なくとも１種の
    フッ素含有炭化水素であり、そして潤滑剤が、(i)ポリ
    ヒドロキシ化合物と(ii)以下の(a)、(b)および(c)の配
    合物との少なくとも１種のカルボン酸エステル(B)を含
    む、潤滑方法： (a)４個または５個の炭素原子を有するモノカルボン酸
    アシル化剤、(b)約７個から約15個の炭素原子を有する
    モノカルボン酸アシル化剤、(c)ポリカルボン酸アシル
    化剤。
  16. 【請求項１６】前記フッ素含有炭化水素(A)が、1,1,1,2
    -テトラフルオロエタンである、請求項１、１１、１
    ２、１３、１４および１５のいずれかに記載の液状組成
    物。
  17. 【請求項１７】前記モノカルボン酸アシル化剤(iia)
    が、イソ酪酸、吉草酸、2-メチル酪酸、またはネオペン
    タン酸またはその無水物であり；前記モノカルボン酸ア
    シル化剤(iib)が、８個または９個の炭素原子を有する
    分枝したモノカルボン酸アシル化剤であり；そして前記
    ポリカルボン酸アシル化剤(iic)が、アジピン酸または
    コハク酸アシル化剤である、請求項１１または１２のい
    ずれかに記載の液状組成物。
  18. 【請求項１８】亜リン酸アルキル、アルキルホスホン酸
    エステル、窒素含有複素環式化合物およびそれらの混合
    物からなる群から選択される添加剤(C)をさらに含有す
    る、請求項１、１１および１２のいずれかに記載の液状
    組成物。
  19. 【請求項１９】(C)が、各アルキル基に、独立して、約
    １個から約20個の炭素原子を有する亜リン酸アルキルま
    たはアルキルホスホン酸エステルである、請求項１８に
    記載の液状組成物。
  20. 【請求項２０】(C)が、各アルキル基に、独立して、約
    ３個から約８個の炭素原子を有する亜リン酸アルキルま
    たはアルキルホスホン酸エステルである、請求項１８に
    記載の液状組成物。
  21. 【請求項２１】(C)が、亜リン酸ジブチルである、請求
    項１８に記載の液状組成物。
  22. 【請求項２２】(C)が、ブチルホスホン酸ジブチルであ
    る、請求項１８に記載の液状組成物。
  23. 【請求項２３】(C)が、トリアゾールまたはそれらの誘
    導体である、請求項１８に記載の液状組成物。
  24. 【請求項２４】(C)が、トリルトリアゾール、ベンゾト
    リアゾール、あるいはトリアゾール、アミンとアルデヒ
    ドまたはアルデヒド前駆体との反応生成物である、請求
    項１８に記載の液状組成物。
  25. 【請求項２５】(C)が、各アルキル基に、独立して、約
    １個から約20個の炭素原子を有する亜リン酸アルキル
    と、トリアゾールまたはそれらの誘導体との混合物であ
    る、請求項１８に記載の液状組成物。
  26. 【請求項２６】前記ポリヒドロキシ化合物(i)が、トリ
    メチロールプロパンであり；前記モノカルボン酸アシル
    化剤(iia)が、イソ酪酸、吉草酸、2-メチル酪酸、また
    はネオペンタン酸またはその無水物であり；前記モノカ
    ルボン酸アシル化剤(iib)が、８個または９個の炭素原
    子を有する分枝したモノカルボン酸アシル化剤であり；
    そして前記ポリカルボン酸アシル化剤(iic)が、アジピ
    ン酸アシル化剤またはコハク酸アシル化剤である、請求
    項１３または１４のいずれかに記載の液状組成物。
  27. 【請求項２７】前記ポリヒドロキシ化合物(i)が、ジペ
    ンタエリスリトールまたはトリペンタエリスリトールで
    あり；前記モノカルボン酸アシル化剤(iia)が、イソ酪
    酸、吉草酸、2-メチル酪酸、またはネオペンタン酸また
    はその無水物であり；前記モノカルボン酸アシル化剤(i
    ib)が、８個または９個の炭素原子を有する分枝したモ
    ノカルボン酸アシル化剤であり；そして前記ポリカルボ
    ン酸アシル化剤(iic)が、アジピン酸アシル化剤または
    コハク酸アシル化剤である、請求項１３または１４のい
    ずれかに記載の液状組成物。
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