JPH0625390A - メラミン誘導体架橋剤 - Google Patents

メラミン誘導体架橋剤

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JPH0625390A
JPH0625390A JP4312163A JP31216392A JPH0625390A JP H0625390 A JPH0625390 A JP H0625390A JP 4312163 A JP4312163 A JP 4312163A JP 31216392 A JP31216392 A JP 31216392A JP H0625390 A JPH0625390 A JP H0625390A
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acid
polymer
epoxy
melamine derivative
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JP4312163A
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John W Rehfuss
ジョン、ダブリュ、リーファス
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BASF Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐候性に優れ、ワンパック系に用いることの
できる架橋性コーティング組成物に用いるメラミン誘導
体架橋剤およびその製造法、ならびに、それを用いたポ
リマーの架橋方法と、それを含むコーティング組成物の
提供。 【構成】 （イ） トリアジン環に結合しているアミン
窒素上にカルボン酸置換基を有するメラミン誘導体架橋
剤。 （ロ） アルコキシル化メラミンをメルカプトカルボン
酸と混合する（イ）の製造法。 （ハ） （イ）と少なくとも１個のエポキシ基を有する
ポリマーまたはプレポリマーとを反応させるポリマーの
架橋方法。 （ニ） （イ）とポリエポキシドを含むコーティング組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、ポリマー化学において有用な、特に架橋剤と
して有用な、新規化合物に関する。
【０００２】発明の背景 メラミンは、ポリマーの架橋剤として周知である。メラ
ミンは純粋な形態では結晶性であり、典型的にはホルム
アルデヒドおよびアルコールと反応してアルコキシル化
したメラミン樹脂を形成する。この樹脂は、次にヒドロ
キシル基含有ポリマー（例えば、ヒドロキシルアクリル
系樹脂、ポリエステル、ヒドロキシルウレタン）のよう
な各種のポリマーの架橋剤として用いることができる。
このタイプの架橋反応では、酸触媒反応において、メラ
ミン上のアミノ窒素に対してアルファ位の炭素原子が、
ポリマー上のヒドロキシル基と反応して、メラミンのア
ルコキシ置換基がアルコールとして脱離する。
【０００３】メラミン樹脂は、自動車塗料の分野、特に
自動車のクリヤコートに用いられるヒドロキシルアクリ
ル系ポリマー系のような各種のポリマー系の架橋剤とし
て良好に用いられている。これらの樹脂は、架橋性コー
ト組成物が一配合物としてコーティングすることができ
るいわゆる「ワンパック」系に用いられるという利点を
有する。しかしながら、メラミン架橋ヒドロキシルアク
リル系ポリマーを自動車のクリヤコート塗料に用いる
と、最終的な仕上り塗装が環境腐蝕として知られる現象
により損傷を受ける。環境腐蝕は、風雨に晒されたクリ
ヤコート仕上り塗装にミルク状または不透明な跡として
現れる。
【０００４】したがって当該技術分野では、標準的なメ
ラミンアルデヒド樹脂以外の架橋剤を用いる耐候性でワ
ンパック系に用いることのできる架橋性コーティング組
成物が必要とされている。
【０００５】要 旨 本発明によれば、架橋はトリアジン環に結合したアミン
窒素上にカルボン酸置換基を有するメラミン誘導体を用
いることによって行うことができる。本発明で用いられ
る好ましいメラミン誘導体には、式
【化３】 （式中、Ｒ１はフェニルであるかまたは
【化４】 であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、
それぞれ独立に−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−Ｃ
Ｏ２Ｈであり、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６の少なくとも１個は−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−ＣＯ２Ｈ
であり、Ｒはアルキル、アリールまたは脂環基であり、
Ｌは二価の有機結合基である）を有する化合物がある。
【０００６】この化合物は、ポリエポキシドを架橋する
のに用いることができる。本発明はある特定の理論の操
作に依存するものではないが、架橋はメラミン誘導体上
のカルボニル基とポリエポキシド上のエポキシ環との間
の開環反応によって起きるものと考えられる。このよう
にして生成した架橋ポリマーは、自動車用クリヤコート
を含む各種の用途に用いられる。これらのポリマーは、
環境腐蝕の少ない良好な耐候性、良好な硬度および耐引
掻き性、および良好な柔軟性を有するといった利点も提
供することができる。
【０００７】好ましい態様の説明 本発明の実施に用いられるメラミン誘導体は、トリアジ
ン環に結合しているアミノ窒素上に少なくとも１個の、
好ましくは少なくとも２個のカルボン酸置換基を有す
る。カルボン酸置換基は、カルボキシル基およびカルボ
キシル基をアミノ窒素と結合させる結合基から成ってい
る。有用な結合基には、チオアルキル基、アミノ酸（例
えばグリシン）およびオキシ酸（例えば、ヒドロキシ酢
酸、ヒドロキシステアリン酸）を挙げることができる。
好ましい結合基は、式−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−（式中、Ｌは二
価の有機結合基、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有
するもの、である）を有するチオアルキル基である。
【０００８】本発明に用いられるメラミン誘導体の好ま
しいクラスは、式
【化５】 （式中、Ｒ１はフェニルであるかまたは
【化６】 であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、
それぞれ独立に−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−Ｃ
Ｏ２Ｈであり、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６の少なくとも１個は−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−ＣＯ２Ｈ
であり、Ｒはアルキル、アリールまたは脂環基であり、
Ｌは二価の有機結合基である）を有するものである。Ｒ
の例には、（イ）置換または非置換アルキル、好ましく
は１〜８個の炭素原子を有するもの（例えば、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、３−
クロロプロピル、ベンジル）、（ロ）置換または非置換
アリール、好ましくは６〜20個の炭素原子を有するもの
（例えば、フェニル、ナフチル、２−クロロフェニル、
４−クロロフェニル、２−トリル、４−トリル）、およ
び（ハ）置換または非置換脂環基（例えば、シクロヘキ
シル、シクロペンチル、イソボルニル）が挙げられる。
Ｌとして用いられる二価の有機結合基は、好ましくは、
Ｓ原子とカルボニル基との間の直鎖に１〜12個の炭素原
子を有する。Ｌの例には、（イ）飽和炭化水素結合基
（例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ２ＣＨＣＨ３ＣＨ２−）、（ロ）炭化水素エーテル基
（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−）、
（ハ）二価の環状脂肪族（例えば、シクロヘキシル）、
ならびに（ニ）二価の芳香族（例えば、フェニル）があ
る。
【０００９】本発明に用いられるメラミン誘導体は、当
該技術分野で周知のように、メラミンをアルデヒドおよ
びアルコールと反応させて、アルコキシル化メラミンを
形成させることによって調製することができる。次に、
このアルコキシル化メラミンを、メルカプトカルボン酸
（例えば、メルカプトプロピオン酸、メルカプト酢
酸）、アミノ酸またはオキシ酸と反応させて、アルコキ
シ基を置換し、前記の式に記載されているような酸で改
質したメラミンを生成させることができる。
【００１０】用いることができるポリエポキシドには、
エポキシ含有アクリル系ポリマー、アルコールおよびフ
ェノールのポリグリシジルエーテルのようなエポキシ縮
合ポリマー、およびある種のポリエポキシドモノマーお
よびオリゴマーがあり、エポキシ含有アクリル系ポリマ
ーが好ましい。エポキシ含有アクリル系ポリマーは、少
なくとも１個のエポキシ基を有するエチレン性不飽和モ
ノマーと、エポキシ基を含まない少なくとも１個の重合
性のエチレン性不飽和モノマーとの、コポリマーであ
る。
【００１１】エポキシ基を含むエチレン性不飽和モノマ
ーの例は、１，２−エポキシ基を含むものであり、グリ
シジルアクリレート、グリシジルメタクリレートおよび
アリルグリシジルエーテルが挙げられる。
【００１２】エポキシ基を含まないエチレン性不飽和モ
ノマーの例は、アクリルおよびメタクリル酸のアルキル
エステルであって、アルキル基に１〜20個の炭素原子を
有するものである。これらのアクリレートおよびメタク
リレートの具体例は、メチルメタクリレート、エチルメ
タクリレート、ブチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、および２−エチルヘキシル
アクリレートである。
【００１３】他の共重合性のエチレン性不飽和モノマー
の例は、（イ）ビニル芳香族化合物、例えばスチレンお
よびビニルトルエン、（ロ）ニトリル、例えばアクリロ
ニトリルおよびメタクリロニトリル、（ハ）ビニルおよ
びビニリデンハライド、例えば塩化ビニルおよびフッ化
ビニリデン、および（ニ）ビニルエステル、例えば酢酸
ビニル、である。アクリル酸およびメタクリル酸のよう
な酸基を含有する共重合性のエチレン性不飽和モノマー
は、エポキシおよび酸基が反応する可能性があるので、
好ましくは用いられない。
【００１４】エポキシ基含有エチレン性不飽和モノマー
は、エポキシ含有アクリル系ポリマーの調製に用いられ
る総モノマーの好ましくは約５〜６０重量％、更に好ま
しくは２０〜５０重量％、の量で用いられる。残りの重
合性でエチレン性不飽和モノマーは、すなわち、好まし
くは総モノマーの４０〜９５重量％、更に好ましくは５
０〜８０重量％は、アクリル酸およびメタクリル酸のア
ルキルエステルである。
【００１５】エポキシ含有アクリル系ポリマーの調製で
は、エポキシド官能性モノマーと他のエチレン性不飽和
モノマーとを混合し、慣用のフリーラジカル開始有機溶
液重合によって反応させることができる。
【００１６】エポキシド含有アクリル系ポリマーは、典
型的には数平均分子量が約１，０００〜２０，０００、
好ましくは１，０００〜１０，０００、更に好ましくは
１，０００〜５，０００である。分子量は、ポリスチレ
ン標準を用いるゲル透過クロマトグラフィによって決定
される。この方式での分子量の決定では、測定されるの
は実際の分子量ではなく、ポリスチレンと比較した分子
量の指標である。得られる値は、通常はポリスチレン数
として表わされる。しかしながら、本発明の目的のため
にそれらは分子量として呼び表わす。
【００１７】用いられるエポキシ縮合ポリマーは、ポリ
エポキシド、すなわち１，２−エポキシ当量が１を上回
り、好ましくは１を上回り且つ約３．０までのものであ
る。このようなエポキシドの例は、多価フェノールと脂
肪族アルコールとのポリグリシジルエーテルである。こ
れらのポリエポキシドは、アルカリの存在下にて、多価
フェノールまたは脂肪族アルコールをエピクロロヒドリ
ンのようなエピハロヒドリンでエーテル化することによ
って生成させることができる。
【００１８】好適なポリフェノールの例は、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノー
ルＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ンおよび２−メチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンである。好適な脂肪族アルコールの例
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，
２−プロピレングリコールおよび１，４−ブチレングリ
コールである。１，２−シクロヘキサンジオール、１，
４−シクロヘキサンジオール、１，２−ビス（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンおよび水素化ビスフェノール
Ａのような脂環式ポリオールを用いることもできる。
【００１９】前記のエポキシ含有ポリマーの外に、ある
種のポリエポキシドモノマーおよびオリゴマーを用いる
こともできる。これらの材料の例は、シクロヘキサンオ
キシド基を含むものである。これらのポリエポキシド
は、分子量が比較的低く且つ反応性が比較的高いので、
優れた硬化応答を有するハイソリッドのコーティング組
成物を形成させることができる。ポリエポキシドの平均
１，２−エポキシ当量は１より大きいものであるべきで
ある。好ましいポリエポキシドは、ジエポキシド、すな
わち１，２−エポキシ当量が２であるものである。
【００２０】シクロヘキサンオキシド基を含む各種のポ
リエポキシドが知られている。これに関して特に好まし
いものは３，４−エポキシシクロヘキシルメチル＝３，
４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートである。
ジエポキシド＝ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシ
クロヘキシルメチル）アジペートを用いることもでき
る。これらのエポキシドは、ユニオン・カーバイド・コ
ーポレーション(Union Carbide Corporation) から、そ
れぞれＥＲＬ４２２１およびＥＲＬ４２９９として市販
されている。また、シクロヘキサン基を含むエポキシド
は、米国特許第２，８９０，１９４号、同第２，８９
０，１９５号、同第２，８９０，１９６号、同第２，８
９０，１９７号、同第２，８９０，２１０号、同第３，
０２３，１７４号および同第３，０２７，３５７号各明
細書に記載されている。
【００２１】ポリエポキシドの混合物、特にエポキシ含
有アクリル系ポリマーとシクロヘキサン基を含むポリエ
ポキシドとの混合物は、固形分含量が高く且つ良好なコ
ーティング特性、すなわち、光沢、像の明瞭さ、粘着
性、硬度および耐溶媒性を合せ持つコーティング組成物
を生じるので好ましい。
【００２２】ポリエポキシドは、典型的には、樹脂固形
分の総重量に対して６０〜９５重量％、好ましくは６５
〜８０重量％、の量で液状の架橋性組成物中に含まれ
る。
【００２３】組成物に含まれる反応体の当量比は、エポ
キシの当量毎にカルボキシル０．５〜１．５当量、好ま
しくは０．８〜１．２当量があるように調整するのが好
ましい。
【００２４】これらの組成物は、好ましくはエポキシお
よびカルボキシル基の硬化を促進する触媒を含むことも
できる。好適な触媒の例は塩基性材物質であり、有機ア
ミンおよび第四アンモニウム化合物、例えばピリジン、
ピペリジン、ジメチルアニリン、ジエチレントリアミ
ン、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチル
アンモニウムアセテート、テトラメチルベンジルアンモ
ニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ド及びテトラブチルアンモニウムブロミドがある。触媒
の量は、典型的には樹脂固形物の重量に対して０．１〜
１０重量％、好ましくは０．５〜３重量％、である。
【００２５】また、可塑剤、酸化防止剤および紫外線吸
収剤のような任意成分も、組成物に含ませることができ
る。これらの成分は、典型的には総樹脂重量に対して２
５重量％までの量で含まれてもよい。着色および（また
は）表面模様付きコーティングのために、顔料を組成物
に加えてもよい。総固形物に対して７５重量％までの量
で、顔料を加えることができる。
【００２６】本発明の組成物は、液状組成物であり、液
状のハイソリッドコーティング組成物、すなわち４０重
量％を上まわる、好ましくは５５重量％を上回る樹脂固
形分を含むコーティング組成物に好ましく配合される。
固形分含量は、コーティング組成物を２４℃における４
号フォードカップ粘度を２５〜３０秒に処方し、この組
成物を１０５°〜１１０℃に１〜２時間加熱して揮発性
物質を除くことによって測定する。
【００２７】本発明の硬化性組成物は、刷毛塗、吹付
け、浸漬または流展のような従来のコーティング技法の
いずれかによって、コーティングとして下地に塗布する
ことができるが、吹付け塗装では最良の外観が得られる
ので、この吹付け塗装を用いるのが好ましい。既知の吹
付け手法の任意のもの、例えば圧縮空気吹付け、無気吹
付け、静電吹付け、および手動または自動的方法を用い
てもよい。
【００２８】コーティング組成物を下地に塗布した後、
コーティングを行った下地を加熱してコーティングを硬
化する。硬化操作では、溶媒を追い出して、コーティン
グ組成物のフィルム形成材料をカルボキシル基とエポキ
シ基との反応によって架橋させる。加熱または硬化操作
は、通常は７１°〜１７７℃の範囲の温度で行う。コー
ティングの厚みは、通常は約０．１〜５ミル、好ましく
は０．１〜３ミルである。
【００２９】好ましくは、本発明の組成物、特に脂肪族
ポリエポキシドおよびエポキシ含有アクリル系ポリマー
を用いて調製した組成物を用いて、カラーに透明さを加
えた(color-plus-clear)用途に用いるクリヤコートを配
合する。カラーに透明さを加えた用途では、複合コーテ
ィングを下地に塗布する。この方法は、下地に顔料着色
したまたは彩色した薄膜形成組成物を塗布して下塗を形
成させ、この下塗に第二の薄膜形成組成物を塗布してこ
の下塗の上に透明な上塗を形成させることから成ってい
る。
【００３０】下塗の薄膜形成組成物は、コーティング塗
装、特にカラーに透明さを加えたコーティング塗装が最
もよく用いられる自動車塗装に、有用な組成物のいずれ
であってもよい。薄膜形成組成物は、通常は樹脂結合剤
と着色剤として働く顔料とから成っている。特に有用な
樹脂結合剤は、アクリル系ポリマー、アルキド樹脂のよ
うなポリエステル、およびポリウレタンである。
【００３１】下塗用の樹脂結合剤は、米国特許第４，２
２０，６７９号明細書に記載されているような有機溶媒
を基剤とするものであってよい。また、米国特許第４，
４０３，００３号明細書および米国特許第４，１４７，
６７９号明細書に記載されているような水を基剤とする
コーティング組成物も、下塗組成物における結合剤とし
て用いることができる。下塗用の樹脂結合剤は、本発明
の硬化性組成物であってもよい。
【００３２】下塗用組成物は、それに色を着けるための
金属光沢顔料を含む顔料も含有する。下塗に好適な顔料
着色の例は、前記の米国特許第４，２２０，６７９号、
第４，４０３，００３号および第４，１４７，６７９号
明細書に記載されている。
【００３３】下塗組成物における任意成分は、表面コー
ティングを配合する当該技術分野において周知のもので
あり、界面活性剤、流れ調整剤、シキソトロピー剤、充
填剤、発泡防止剤、有機共溶媒、触媒および他の通常の
助剤がある。これらの材料の例および適量は、前記の米
国特許第４，２２０，６７９号、第４，４０３，００３
号および第４，１４７，６７９号明細書に記載されてい
る。
【００３４】下塗組成物は、刷毛塗、吹付け、浸漬また
は流展のような従来のコーティング技法のいずれかによ
ってコーティングとして下地に塗布することができる
が、吹付けによって塗布されることが最も多い。手動ま
たは自動法での空気吹付け、無気吹付け、静電吹付けの
ための通常の吹付け手法および装置を用いることができ
る。
【００３５】下塗の下地に塗布する際に、下塗の薄膜
は、典型的には約０．１〜５ミル、好ましくは約０．１
〜２ミル、の厚さで下地上に形成される。
【００３６】下地上に下塗の薄膜を形成させた後に、加
熱するかまたは単に風乾を行うことによって溶媒、すな
わち有機溶媒および（または）水を下塗の薄膜から蒸発
させた後、クリヤコートを塗布する。好ましくは、加熱
段階は、透明な上塗組成物が下塗組成物を溶解すること
なしに、すなわち「滲み込み(striking in) 」なしに、
上塗を下塗に塗布できるようにするだけに、十分かつ短
時間行う。好適な乾燥条件は、特定の下塗組成物によっ
て、或いはある種の水を基剤とする組成物では周囲湿度
によって決まるが、通常は２１°〜７９℃の温度では約
１〜１５分間の乾燥がこれら２種類のコートの混合を最
少限にする上で適当である。同時に、下塗の薄膜を透明
な上塗組成物によって適度に湿潤させ、満足なコート間
接着が得られるようにすることができる。また、最適の
外観を生じさせるために、１より多い下塗と１より多い
上塗を適用することもできる。通常は、コート間に、予
め塗布した下塗または上塗をフラッシュさせ(flashed)
、すなわち周囲条件に約１〜２０分間暴露する。
【００３７】透明な上塗組成物は、前記の従来のコーテ
ィング法のいずれかによって下塗の上に塗布されるが、
吹付けによる塗布が好ましい。前記のように、透明な上
塗は、下塗が硬化してしまう前に、ウェット・オン・ウ
エット法によって下塗に塗布される。次に、これら２種
類のコーティングを加熱して、両方のコーティング層を
一緒に硬化させる。硬化条件は前記のような条件を用い
ることができる。クリヤコートの厚みは、典型的には
０．５〜５ミルであり、通常は１〜２．５ミルである。
【００３８】本発明を、下記の例において更に説明す
る。
【００３９】例１ 真空蒸留装置を備えたフラスコにレジメン(Resimene)Ｒ
７５５メラミンホルムアルデヒド樹脂１５００ｇとメル
カプトプロピオン酸９２４ｇを加えた。混合物を徐々に
７０℃まで加熱し、減圧した。真空度を６３５mmHgまで
増加し、混合物を徐々に９０℃まで加熱した。留出物
（メタノール）２７９ｇが集められたところで、加熱を
停止して、常圧に戻した。混合物が冷却した後、酸改質
樹脂を濾過し、集めた。
【００４０】例２ 下記の成分を、混合容器中で撹拌しながら化合させた。 ポリ（グリシジルメタクリレート−ｃｏ− ヒドロキシエチルメタクリレート−ｃｏ− エチルヘキシルメタクリレート−ｃｏ− エチルヘキシルアクリレート−ｃｏ− シクロヘキシルメタクリレート） ［44.8／20.8／8.4 ／7.0 ／19.0］ ３６．１９ 例１からの酸改質樹脂 ９．０４ チヌビン(Tinuvin) Ｒ１２３（ヒンダードアミン） ０．７５ チヌビン(Tinuvin) Ｒ３８４（紫外線吸収剤） １．５０ エーロジル(Aerosil) ＲＲ−９７２（ヒュームドシリカ） ０．６１ ポリブチルアクリレート ０．３５ アミルアセテート ２９．９０ ｎ−ブタノール ２．００ プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート ２．２２ グリシジルメタクリレート含有ポリマーをプロピレング
リコールモノエチルエーテルアセテート中固形分含量６
７％で添加し、酸改質樹脂をメチルイソブチルケトン中
固形分含量８９％で加えた。組成物を室温で約７分間混
合し、下塗したスチール製板に約４５μｍの厚さの層と
なるよう吹付け塗布し、１３２℃で３０分間加熱して、
耐酸性で且つ耐溶媒性クリヤコート完成品を形成させ
た。
【００４１】本発明を、好ましい態様について詳細に説
明してきた。しかしながら、本発明の精神および範囲内
で変更および改変を行うことができることを理解すべき
である。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも１個のエポキシ基を有するポリ
    マーまたはプレポリマーを、トリアジン環に結合してい
    るアミン窒素上にカルボン酸置換基を有するメラミン誘
    導体と反応させることを特徴とする、ポリマーを架橋す
    る方法。
  2. 【請求項２】エポキシ含有ポリマーまたはプレポリマー
    が、エポキシ基が結合したアルキルアクリレートまたは
    アクリレートから誘導される、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】ポリエポキシドと、トリアジン環に結合し
    ているアミン窒素上にカルボン酸置換基を有するメラミ
    ン誘導体と、を含んで成るコーティング組成物。
  4. 【請求項４】ポリエポキシドが、エポキシ含有アクリル
    系ポリマーである、請求項３に記載のコーティング組成
    物。
  5. 【請求項５】アルコキシル化したメラミンをメルカプト
    カルボン酸と混合することを特徴とする、酸改質したア
    ルコキシル化メラミンの製造法。
  6. 【請求項６】メルカプトカルボン酸がメルカプトプロピ
    オン酸またはメルカプト酢酸である、請求項５に記載の
    方法。
  7. 【請求項７】式 【化１】 （式中、Ｒ１はフェニルであるかまたは 【化２】 であり、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ
    独立に−ＣＨ２ＯＲまたは−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−ＣＯ２Ｈで
    あり、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
    の少なくとも１個は−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−ＣＯ２Ｈであり、
    Ｒはアルキル、アリールまたは脂環基であり、Ｌは二価
    の有機結合基である）を有する化合物。
  8. 【請求項８】Ｌが−ＣＨ２−または−（ＣＨ２）２−で
    ある、請求項７に記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６
    の少なくとも２個が、それぞれ独立に−ＣＨ２Ｓ−Ｌ−
    ＣＯ２Ｈである、請求項７または８に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】少なくとも１個のエポキシ基を有するポ
    リマーまたはプレポリマーを、請求項７、８または９の
    いずれか１項に記載のメラミン誘導体と反応させること
    を特徴とする、ポリマーを架橋させる方法。
  11. 【請求項１１】ポリエポキシドと、請求項７、８または
    ９のいずれか１項に記載のメラミン誘導体と、を含んで
    成るコーティング組成物。
  12. 【請求項１２】アルコキシル化メラミンをメルカプトカ
    ルボン酸と混合することを特徴とする、請求項７、８ま
    たは９のいずれか１項に記載の、酸改質したアルコキシ
    ル化メラミンの製造法。
JP4312163A 1991-11-25 1992-11-20 メラミン誘導体架橋剤 Pending JPH0625390A (ja)

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EP0544183A1 (en) 1993-06-02
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