JPH0625168B2 - ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フエニルエステル誘導体、その製造法および液晶性組成物 - Google Patents
ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フエニルエステル誘導体、その製造法および液晶性組成物Info
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- JPH0625168B2 JPH0625168B2 JP3413086A JP3413086A JPH0625168B2 JP H0625168 B2 JPH0625168 B2 JP H0625168B2 JP 3413086 A JP3413086 A JP 3413086A JP 3413086 A JP3413086 A JP 3413086A JP H0625168 B2 JPH0625168 B2 JP H0625168B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の分野］ 本発明は、新規なｐ−（５−アルキルピラジン−２−イ
ル）フェニルエステル誘導体、その製造法およびその誘
導体を含む液晶性組成物に関するものである。
ル）フェニルエステル誘導体、その製造法およびその誘
導体を含む液晶性組成物に関するものである。
［発明の背景］ 液晶性を有する化合物は、様々な分野で電気光学的液晶
表示素子（ＬＣＤ）の材料として用いられている。電気
光学的液晶表示には、ＴＮ型、ＧＨ型、ＤＡＰ型および
相転位型等の各種の方式が利用されており、これらの方
式には、その方式に適合した特性を有する液晶性化合物
が選択的に使用されている。
表示素子（ＬＣＤ）の材料として用いられている。電気
光学的液晶表示には、ＴＮ型、ＧＨ型、ＤＡＰ型および
相転位型等の各種の方式が利用されており、これらの方
式には、その方式に適合した特性を有する液晶性化合物
が選択的に使用されている。
一般に、液晶性化合物は、液晶性を示す温度が室温を中
心にして広いことおよび駆動電圧が低いことなど液晶性
化合物として良好な特性を有していることが必要である
だけでなく、例えばベンゾニトリル誘導体あるいはシア
ノビフェニル誘導体等の他の液晶性化合物との相溶性が
よいこと、水分、熱あるいは光等に対して安定であるこ
と、液晶性組成物とした場合に組成物の粘度を過度に上
昇させないことなど種々の特性において優れていること
が必要となる。
心にして広いことおよび駆動電圧が低いことなど液晶性
化合物として良好な特性を有していることが必要である
だけでなく、例えばベンゾニトリル誘導体あるいはシア
ノビフェニル誘導体等の他の液晶性化合物との相溶性が
よいこと、水分、熱あるいは光等に対して安定であるこ
と、液晶性組成物とした場合に組成物の粘度を過度に上
昇させないことなど種々の特性において優れていること
が必要となる。
液晶性化合物として、従来からピラジン誘導体が用いら
れており、これらに関して既に幾多の報告がある。そし
てピラジン環の２位及び５位に置換基を有するピラジン
誘導体も既に知られている(H.Schubert、R.Hacher&K.Kin
dermann、J.prakt.Chem(4)37,12(1968)参照）。
れており、これらに関して既に幾多の報告がある。そし
てピラジン環の２位及び５位に置換基を有するピラジン
誘導体も既に知られている(H.Schubert、R.Hacher&K.Kin
dermann、J.prakt.Chem(4)37,12(1968)参照）。
しかし、ここで開示されている液晶性化合物は、ピラジ
ン環の２位及び５位に同一の置換基を有するピラジン誘
導体である。
ン環の２位及び５位に同一の置換基を有するピラジン誘
導体である。
これに対して、本発明者は、ピラジン環の２位及び５位
に異る置換基を有する新規なピラジン誘導体を合成し、
このピラジン誘導体が優れた液晶性を有することを見出
し、この発明は既に出願されている（特開昭５８−４３
９６１号公報、特願昭５９−２５１４０７号明細書参
照）。
に異る置換基を有する新規なピラジン誘導体を合成し、
このピラジン誘導体が優れた液晶性を有することを見出
し、この発明は既に出願されている（特開昭５８−４３
９６１号公報、特願昭５９−２５１４０７号明細書参
照）。
しかしながら、これらの発明により具体的に記載されて
いるピラジン誘導体は、ピラジン環の５位にフェニレン
基が結合している誘導体であって、このフェニレン基に
アルキル基あるいはアルコシキ基などの基が直接結合し
ているピラジン誘導体、あるいはこのフェニレン基にア
ルキル基などの置換基を有しないベンゾイルオキシ基が
結合したピラジン誘導体である。
いるピラジン誘導体は、ピラジン環の５位にフェニレン
基が結合している誘導体であって、このフェニレン基に
アルキル基あるいはアルコシキ基などの基が直接結合し
ているピラジン誘導体、あるいはこのフェニレン基にア
ルキル基などの置換基を有しないベンゾイルオキシ基が
結合したピラジン誘導体である。
本発明者の検討によると、このような構造を有するピラ
ジン誘導体は、液晶性能に関しては或程度改善された特
性を有しているものの、例えば他の液晶性化合物と混合
して使用した場合のしきい電圧、急峻性および視覚依存
性などの液晶としての基本的特性においてさらに改善の
余地を残すものであった。
ジン誘導体は、液晶性能に関しては或程度改善された特
性を有しているものの、例えば他の液晶性化合物と混合
して使用した場合のしきい電圧、急峻性および視覚依存
性などの液晶としての基本的特性においてさらに改善の
余地を残すものであった。
また、特開昭５９−１４４７７１号公報には、２位およ
び５位に異る置換基を有するピラジン誘導体に関する発
明が開示されている。
び５位に異る置換基を有するピラジン誘導体に関する発
明が開示されている。
この誘導体は、ピラジン環の２位にはエステル結合で置
換基が導入され、また５位にはパラの位置にアルコシキ
基が導入されたフェニレン基が結合した構造を有してい
る。
換基が導入され、また５位にはパラの位置にアルコシキ
基が導入されたフェニレン基が結合した構造を有してい
る。
このような構造を有する液晶性化合物は、基本的には電
圧−透過率特性を急峻にする効果と、視覚依存性を改善
する効果を有するが、半面熱に対して比較的不安定で、
例えば化合物の透明点以上の温度に加熱した場合に徐々
に分解して次第に着色するとの問題がある。
圧−透過率特性を急峻にする効果と、視覚依存性を改善
する効果を有するが、半面熱に対して比較的不安定で、
例えば化合物の透明点以上の温度に加熱した場合に徐々
に分解して次第に着色するとの問題がある。
［発明の目的］ 本発明は、２位及び５位に互いに異なる置換基を有する
ピラジン環を有する新規なｐ−（５−アルキルピラジン
−２−イル）フェニルエステル誘導体を提供することを
目的とする。
ピラジン環を有する新規なｐ−（５−アルキルピラジン
−２−イル）フェニルエステル誘導体を提供することを
目的とする。
さらに詳しくは本発明は、熱などに対する安定性が高
く、液晶性組成物として使用した場合に液晶の電圧・透
過率特性を急峻させ、視覚依存性を向上させることがで
きる優れた物性を示す新規なｐ−（５−アルキルピラジ
ン−２−イル）フェニルエステル誘導体を提供すること
を目的とする。
く、液晶性組成物として使用した場合に液晶の電圧・透
過率特性を急峻させ、視覚依存性を向上させることがで
きる優れた物性を示す新規なｐ−（５−アルキルピラジ
ン−２−イル）フェニルエステル誘導体を提供すること
を目的とする。
また、本発明は、液晶性化合物として有用性の高い上記
ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェニルエス
テル誘導体を製造する新規な方法を提供することを目的
とする。
ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェニルエス
テル誘導体を製造する新規な方法を提供することを目的
とする。
加えて本発明は、上記のｐ−（５−アルキルピラジン−
２−イル）フェニルエステル誘導体を含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。
２−イル）フェニルエステル誘導体を含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。
［発明の要旨］ 本発明は、下記式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−アルキ
ルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体にあ
る。
ルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体にあ
る。
ただし、上記式（Ｉ）において、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜１５のア
ルキル基を表わし、 Ａは１，４−フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、そして、 ｌは０または１である。
ルキル基を表わし、 Ａは１，４−フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、そして、 ｌは０または１である。
上記式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−アルキルピラジン
−２−イル）フェニルエステル誘導体は、下記式(II)： ［上記式(II)中、Ｙは、ハロゲン原子またはＡｒＳＯ3
（Ａｒは、アリール基を表わす）を表わし、そしてＲ3
は、炭素数１〜４のアルキル基を表わす］で表わされる
ピラジン誘導体を、遷移金属のハロゲン化物および／ま
たは四級アンモニウム塩の存在下に、下記式(III)： Ｒ2ＭｇＸ(III) ［上記式(III)中、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル基
を表わし、そしてＸは、ハロゲン原子を表わす］で表わ
されるグリニア試薬と反応させて下記式(IV)で表わされ
るピラジン誘導体を得： ［ただし、式(IV)中、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル基を表
わす］、 該ピラジン誘導体を加水分解して下記式（Ｖ）で表わさ
れるフェノール誘導体としたのち： ［上記式（Ｖ）中、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル
基を表わす］、 該フェノール誘導体と、 炭素数１〜１５の一塩基性脂肪酸の酸クロライドもしく
は酸無水物、ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基
の炭素数は１〜１５）の酸クロライドもしくは酸無水
物、および、４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
（ただしアルキル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライ
ドもしくは酸無水物よりなる群から選ばれた一種の化合
物とを反応させることにより合成することができる。
−２−イル）フェニルエステル誘導体は、下記式(II)： ［上記式(II)中、Ｙは、ハロゲン原子またはＡｒＳＯ3
（Ａｒは、アリール基を表わす）を表わし、そしてＲ3
は、炭素数１〜４のアルキル基を表わす］で表わされる
ピラジン誘導体を、遷移金属のハロゲン化物および／ま
たは四級アンモニウム塩の存在下に、下記式(III)： Ｒ2ＭｇＸ(III) ［上記式(III)中、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル基
を表わし、そしてＸは、ハロゲン原子を表わす］で表わ
されるグリニア試薬と反応させて下記式(IV)で表わされ
るピラジン誘導体を得： ［ただし、式(IV)中、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル基を表
わす］、 該ピラジン誘導体を加水分解して下記式（Ｖ）で表わさ
れるフェノール誘導体としたのち： ［上記式（Ｖ）中、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル
基を表わす］、 該フェノール誘導体と、 炭素数１〜１５の一塩基性脂肪酸の酸クロライドもしく
は酸無水物、ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基
の炭素数は１〜１５）の酸クロライドもしくは酸無水
物、および、４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
（ただしアルキル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライ
ドもしくは酸無水物よりなる群から選ばれた一種の化合
物とを反応させることにより合成することができる。
さらに本発明は、上記式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−
アルキルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体
の少なくとも一種を含有する液晶性組成物をも提供す
る。
アルキルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体
の少なくとも一種を含有する液晶性組成物をも提供す
る。
［発明の効果］ 本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェ
ニルエステル誘導体は、単独で液晶性を示すものもあ
り、液晶性化合物としての有用性が高い。
ニルエステル誘導体は、単独で液晶性を示すものもあ
り、液晶性化合物としての有用性が高い。
さらに、本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イ
ル）フェニルエステル誘導体は、他の液晶性化合物と混
合して使用した場合に液晶のしきい電圧を低下させるこ
とが可能となり、そして電圧・透過率特性を急峻にさ
せ、さらに視覚依存性を向上させる等の効果を有する。
ル）フェニルエステル誘導体は、他の液晶性化合物と混
合して使用した場合に液晶のしきい電圧を低下させるこ
とが可能となり、そして電圧・透過率特性を急峻にさ
せ、さらに視覚依存性を向上させる等の効果を有する。
また、本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イ
ル）フェニルエステル誘導体は、特に熱に対する安定性
が良好である。従って、液晶として使用した場合に熱に
よる分解反応の発生が少なく、液晶が着色することがな
い等の優れた特性を示す。
ル）フェニルエステル誘導体は、特に熱に対する安定性
が良好である。従って、液晶として使用した場合に熱に
よる分解反応の発生が少なく、液晶が着色することがな
い等の優れた特性を示す。
さらに、上記ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）
フェニルエステル誘導体は、液晶性化合物としての通常
の特性に加えて、他の液晶性化合物との相溶性もよいた
め、各種の特性を示す液晶組成物の形成成分として有用
である。特に、他の液晶性化合物と混合した場合、その
電圧・透過率特性を急峻にさせることが可能なため、時
分割駆動用の液晶組成物の成分として優れた性質を有し
ている。
フェニルエステル誘導体は、液晶性化合物としての通常
の特性に加えて、他の液晶性化合物との相溶性もよいた
め、各種の特性を示す液晶組成物の形成成分として有用
である。特に、他の液晶性化合物と混合した場合、その
電圧・透過率特性を急峻にさせることが可能なため、時
分割駆動用の液晶組成物の成分として優れた性質を有し
ている。
このような本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−
イル）フェニルエステル誘導体は、上記の方法を利用す
ることにより高い収率で合成することができる。
イル）フェニルエステル誘導体は、上記の方法を利用す
ることにより高い収率で合成することができる。
［発明の詳細な記述］ 本発明は、下記式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−アルキ
ルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体にあ
る。
ルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体にあ
る。
式（Ｉ）においてＲ1およびＲ2は、それぞれ独立に、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基およびペンタデシル基そしてこれらの各
種の異性体を含む炭素数１〜１５のアルキル基である。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、
テトラデシル基およびペンタデシル基そしてこれらの各
種の異性体を含む炭素数１〜１５のアルキル基である。
特に炭素数２〜１１の直鎖状アルキル基であることが好
ましい。
ましい。
なお、式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2は同一であって
も異っていてもよいことは勿論である。
も異っていてもよいことは勿論である。
また、上記式（Ｉ）において、Ａは１，４−フェニレン
基もしくは１，４−シクロヘキシレン基を表わし、そし
て、ｌは０または１である。
基もしくは１，４−シクロヘキシレン基を表わし、そし
て、ｌは０または１である。
従って、本発明のピラジン誘導体はカルボニルの炭素に
Ｒ1のアルキル基が直接結合した構造を有する場合と、
Ｒ1のアルキル基が１，４−フェニレン基もしくは１，
４−シクロヘキシレン基を介してカルボニルの炭素に結
合した構造を有する場合がある。
Ｒ1のアルキル基が直接結合した構造を有する場合と、
Ｒ1のアルキル基が１，４−フェニレン基もしくは１，
４−シクロヘキシレン基を介してカルボニルの炭素に結
合した構造を有する場合がある。
Ａが、１，４−シクロヘキシレン基である場合にトラン
ス型であることが好ましい。
ス型であることが好ましい。
なお、式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−アルキルピラジ
ン−２−イル）フェニルエステル誘導体の例としては、
以下に記載する化合物を挙げることができる。
ン−２−イル）フェニルエステル誘導体の例としては、
以下に記載する化合物を挙げることができる。
ピラジン環の５位にメチル基を有するｐ−（５−メチル
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−メチルピラジン−２−イル）フェニル＝ペン
タノアート、ｐ−（５−メチルピラジン−２−イル）フ
ェニル＝ヘキサノアート、ｐ−（５−メチルピラジン−
２−イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−メチ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ
−（５−メチルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−メチルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝デカノアートおよびｐ−（５−メチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ドデカノアートを挙げることができ
る。
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−メチルピラジン−２−イル）フェニル＝ペン
タノアート、ｐ−（５−メチルピラジン−２−イル）フ
ェニル＝ヘキサノアート、ｐ−（５−メチルピラジン−
２−イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−メチ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ
−（５−メチルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−メチルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝デカノアートおよびｐ−（５−メチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ドデカノアートを挙げることができ
る。
ピラジン環の５位にエチル基を有するｐ−（５−エチル
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェニル＝ブタ
ノアート、ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝ペンタノアート、ｐ−（５−エチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ヘキサノアート、ｐ−（５−エチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−
（５−エチルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノ
アート、ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝デカノアート、ｐ−（５−エチルピラジン−２−イ
ル）フェニル＝ドデカノアートおよびｐ−（５−エチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタデカノアートを
挙げることができる。
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェニル＝ブタ
ノアート、ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝ペンタノアート、ｐ−（５−エチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ヘキサノアート、ｐ−（５−エチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−
（５−エチルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノ
アート、ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝デカノアート、ｐ−（５−エチルピラジン−２−イ
ル）フェニル＝ドデカノアートおよびｐ−（５−エチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタデカノアートを
挙げることができる。
ピラジン環の５位にプロピル基を有するｐ−（５−プロ
ピルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イル）フェニル＝プ
ロパノアート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イ
ル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−プロピルピラ
ジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−（５
−プロピルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノア
ート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２
−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−（５−プロピ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアート、ｐ−
（５−プロピルピラジン−２−イル）フェニル＝ウンデ
カノアート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イル）
フェニル＝トリデカノアートを挙げることができる。
ピルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イル）フェニル＝プ
ロパノアート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イ
ル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−プロピルピラ
ジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−（５
−プロピルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノア
ート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２
−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−（５−プロピ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアート、ｐ−
（５−プロピルピラジン−２−イル）フェニル＝ウンデ
カノアート、ｐ−（５−プロピルピラジン−２−イル）
フェニル＝トリデカノアートを挙げることができる。
ピラジン環の５位にブチル基を有するｐ−（５−ブチル
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニル＝プロ
パノアート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フ
ェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−（５−ブチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノアート、ｐ−
（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノ
アート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝オクタノアート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２−
イル）フェニル＝デカノアートおよびｐ−（５−ブチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝テトラデカノアートを
挙げることができる。
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニル＝プロ
パノアート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フ
ェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−（５−ブチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノアート、ｐ−
（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノ
アート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝オクタノアート、ｐ−（５−ブチルピラジン−２−
イル）フェニル＝デカノアートおよびｐ−（５−ブチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝テトラデカノアートを
挙げることができる。
ピラジン環の５位にペナチル基を有するｐ−（５−ペン
チルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ド
デカノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イ
ル）フェニル＝エタノアート、ｐ−（５−ペンチルピラ
ジン−２−イル）フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５
−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ブタノアー
ト、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ペンタノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘキサノアート、ｐ−（５−ペンチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−
（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタ
ノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フ
ェニル＝ノナノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−
２−イル）フェニル＝デカノアート、ｐ−（５−ペンチ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝ウンデカノアート、
ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝テ
トラデカノアートを挙げることができる。
チルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ド
デカノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イ
ル）フェニル＝エタノアート、ｐ−（５−ペンチルピラ
ジン−２−イル）フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５
−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ブタノアー
ト、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ペンタノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘキサノアート、ｐ−（５−ペンチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−
（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタ
ノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フ
ェニル＝ノナノアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−
２−イル）フェニル＝デカノアート、ｐ−（５−ペンチ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝ウンデカノアート、
ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝テ
トラデカノアートを挙げることができる。
ピラジン環の５位にヘキシル基を有するｐ−（５−ヘキ
シルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）
フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ヘ
キシルピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアー
ト、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘキサノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−ヘキシル
ピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−
（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝デカノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２
−イル）フェニル＝ウンデカノアート、ｐ−（５−ヘキ
シルピラジン−２−イル）フェニル＝トリデカノアート
およびｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ペンタデカノアートを挙げることができる。
シルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）
フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ヘ
キシルピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアー
ト、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘキサノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−ヘキシル
ピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−
（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝デカノアート、ｐ−（５−ヘキシルピラジン−２
−イル）フェニル＝ウンデカノアート、ｐ−（５−ヘキ
シルピラジン−２−イル）フェニル＝トリデカノアート
およびｐ−（５−ヘキシルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ペンタデカノアートを挙げることができる。
ピラジン環の５位にヘプチル基を有するｐ−（５−ヘプ
チルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）
フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ヘ
プチルピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアー
ト、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘキサノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−ヘプチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−
（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝デカノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ウンデカノアート、ｐ−（５−ヘプ
チルピラジン−２−イル）フェニル＝ドデカノアート、
ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル＝テ
トラドデカノアートおよびｐ−（５−ヘプチルピラジン
−２−イル）フェニル＝ペンタデカノアートを挙げるこ
とができる。
チルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）
フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ヘ
プチルピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアー
ト、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘキサノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−ヘプチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−
（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝デカノアート、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ウンデカノアート、ｐ−（５−ヘプ
チルピラジン−２−イル）フェニル＝ドデカノアート、
ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル＝テ
トラドデカノアートおよびｐ−（５−ヘプチルピラジン
−２−イル）フェニル＝ペンタデカノアートを挙げるこ
とができる。
ピラジン環の５位にオクチル基を有するｐ−（５−オク
チルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）
フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５−オクチルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−オ
クチルピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアー
ト、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘキサノアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−オクチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−
（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝デカノアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ドデカノアート、ｐ−（５−オクチ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝ドデカノアート、ｐ
−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝トリ
デカノアートおよびｐ−（５−オクチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ペンタデカノアートを挙げることがで
きる。
チルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例としては、 ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）
フェニル＝プロパノアート、ｐ−（５−オクチルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−オ
クチルピラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアー
ト、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘキサノアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−オクチル
ピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−
（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノ
アート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝デカノアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２
−イル）フェニル＝ドデカノアート、ｐ−（５−オクチ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝ドデカノアート、ｐ
−（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝トリ
デカノアートおよびｐ−（５−オクチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ペンタデカノアートを挙げることがで
きる。
ピラジン環の５位にノニル基を有するｐ−（５−ノニル
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル＝エタ
ノアート、Ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝プロパノアート、ｐ−（５−ノニルピラジン−２
−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ノニルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−
（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノ
アート、ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−ノニルピラジン−２−
イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−（５−ノニルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ノナノアート、ｐ−（５
−ノニルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアート
およびｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル
＝ドデカノアートを挙げることができる。
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル＝エタ
ノアート、Ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝プロパノアート、ｐ−（５−ノニルピラジン−２
−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ノニルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−
（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノ
アート、ｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−ノニルピラジン−２−
イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−（５−ノニルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ノナノアート、ｐ−（５
−ノニルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアート
およびｐ−（５−ノニルピラジン−２−イル）フェニル
＝ドデカノアートを挙げることができる。
ピラジン環の５位にデシル基を有するｐ−（５−デシル
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝エタ
ノアート、ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝プロパノアート、ｐ−（５−デシルピラジン−２
−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−デシルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−
（５−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノ
アート、ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−デシルピラジン−２−
イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−（５−デシルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ノナノアート、ｐ−（５
−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアー
ト、ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝
ウンデカノアートおよびｐ−（５−デシルピラジン−２
−イル）フェニル＝テトラデカノアートを挙げることが
できる。
ピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具体的
な例としては、 ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝エタ
ノアート、ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝プロパノアート、ｐ−（５−デシルピラジン−２
−イル）フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−デシルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−
（５−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘキサノ
アート、ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェニ
ル＝ヘプタノアート、ｐ−（５−デシルピラジン−２−
イル）フェニル＝オクタノアート、ｐ−（５−デシルピ
ラジン−２−イル）フェニル＝ノナノアート、ｐ−（５
−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアー
ト、ｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェニル＝
ウンデカノアートおよびｐ−（５−デシルピラジン−２
−イル）フェニル＝テトラデカノアートを挙げることが
できる。
ピラジン環の５位にウンデシル基を有するｐ−（５−ウ
ンデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体
の具体的な例は、 ｐ−（５−ウンデシルピラジン−２−イル）フェニル＝
プロパノアート、ｐ−（５−ウンデシルピラジン−２−
イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−（５−ウンデシ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアートおよ
びｐ−（５−ウンデシルピラジン−２−イル）フェニル
＝ドデカノアートを挙げることができる。
ンデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体
の具体的な例は、 ｐ−（５−ウンデシルピラジン−２−イル）フェニル＝
プロパノアート、ｐ−（５−ウンデシルピラジン−２−
イル）フェニル＝ペンタノアート、ｐ−（５−ウンデシ
ルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノアートおよ
びｐ−（５−ウンデシルピラジン−２−イル）フェニル
＝ドデカノアートを挙げることができる。
ピラジン環の５位にドデシル基を有するｐ−（５−ドデ
シルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例は、 ｐ−（５−ドデシルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−ドデシルピラジン−２−イル）
フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ドデシルピラジン
−２−イル）フェニル＝ペンタノアートおよびｐ−（５
−ドデシルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノアー
トを挙げることができる。
シルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の具
体的な例は、 ｐ−（５−ドデシルピラジン−２−イル）フェニル＝エ
タノアート、ｐ−（５−ドデシルピラジン−２−イル）
フェニル＝ブタノアート、ｐ−（５−ドデシルピラジン
−２−イル）フェニル＝ペンタノアートおよびｐ−（５
−ドデシルピラジン−２−イル）フェニル＝ノナノアー
トを挙げることができる。
ピラジン環の５位にトリデシル基を有するｐ−（５−ト
リデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体
の具体的な例は、 ｐ−（５−トリデシルピラジン−２−イル）フェニル＝
プロパノアート、ｐ−（５−トリデシルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘキサノアートおよびｐ−（５−トリ
デシルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアートを
挙げることができる。
リデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体
の具体的な例は、 ｐ−（５−トリデシルピラジン−２−イル）フェニル＝
プロパノアート、ｐ−（５−トリデシルピラジン−２−
イル）フェニル＝ヘキサノアートおよびｐ−（５−トリ
デシルピラジン−２−イル）フェニル＝デカノアートを
挙げることができる。
ピラジン環の５位にテトラデシル基を有するｐ−（５−
テトラデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘
導体の具体的な例は、 ｐ−（５−テトラデシルピラジン−２−イル）フェニル
＝ブタノアート、ｐ−（５−テトラデシルピラジン−２
−イル）フェニル＝ヘプタノアートおよびｐ−（５−テ
トラデシルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノア
ートを挙げることができる。
テトラデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘
導体の具体的な例は、 ｐ−（５−テトラデシルピラジン−２−イル）フェニル
＝ブタノアート、ｐ−（５−テトラデシルピラジン−２
−イル）フェニル＝ヘプタノアートおよびｐ−（５−テ
トラデシルピラジン−２−イル）フェニル＝オクタノア
ートを挙げることができる。
ピラジン環の５位にペンタデシル基を有するｐ−（５−
ペンタデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘
導体の具体的な例は、 ｐ−（５−ペンタデシルピラジン−２−イル）フェニル
＝プロパノアート、ｐ−（５−ペンタデシルピラジン−
２−イル）フェニル＝ペンタノアートおよびｐ−（５−
ペンタデシルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノ
アートを挙げることができる。
ペンタデシルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘
導体の具体的な例は、 ｐ−（５−ペンタデシルピラジン−２−イル）フェニル
＝プロパノアート、ｐ−（５−ペンタデシルピラジン−
２−イル）フェニル＝ペンタノアートおよびｐ−（５−
ペンタデシルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノ
アートを挙げることができる。
また、式（Ｉ）において、Ａが１，４−フェニレン基で
あるｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェニル
エステル誘導体の具体的な例としては、 ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニル＝ｐ−
ドデシルベンゾアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−
２−イル）フェニル＝ｐ−プロピルベンゾアート、ｐ−
（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝ｐ−ブ
チルベンゾアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ｐ−ヘキシルベンゾアート、ｐ−（５
−ウンデシルピラジン−２−イル）フェニル＝ｐ−プロ
ピルベンゾアートおよびｐ−（５−テトラデシルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ｐ−ペンチルベンゾアート、
を挙げることができる。
あるｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェニル
エステル誘導体の具体的な例としては、 ｐ−（５−ブチルピラジン−２−イル）フェニル＝ｐ−
ドデシルベンゾアート、ｐ−（５−ペンチルピラジン−
２−イル）フェニル＝ｐ−プロピルベンゾアート、ｐ−
（５−オクチルピラジン−２−イル）フェニル＝ｐ−ブ
チルベンゾアート、ｐ−（５−オクチルピラジン−２−
イル）フェニル＝ｐ−ヘキシルベンゾアート、ｐ−（５
−ウンデシルピラジン−２−イル）フェニル＝ｐ−プロ
ピルベンゾアートおよびｐ−（５−テトラデシルピラジ
ン−２−イル）フェニル＝ｐ−ペンチルベンゾアート、
を挙げることができる。
さらに、式（Ｉ）において、Ａが１，４−シクロヘキシ
レン基であるｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）
フェニルエステル誘導体の具体的な例としては、 ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェニル＝トラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラート、
ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ト
ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラー
ト、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル
＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ
ートおよびｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ
ラートを挙げることができる。
レン基であるｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）
フェニルエステル誘導体の具体的な例としては、 ｐ−（５−エチルピラジン−２−イル）フェニル＝トラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラート、
ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ト
ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラー
ト、ｐ−（５−ヘプチルピラジン−２−イル）フェニル
＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ
ートおよびｐ−（５−デシルピラジン−２−イル）フェ
ニル＝トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ
ラートを挙げることができる。
本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェ
ニルエステル誘導体は、例えば次のようにして合成する
ことができる。
ニルエステル誘導体は、例えば次のようにして合成する
ことができる。
まず、遷移金属のハロゲン化物および／または四級アン
モニウム塩の存在下に、下記式(II)で表わされるピラジ
ン誘導体と、式(III)で表わされるグリニア試薬とを反
応させる。
モニウム塩の存在下に、下記式(II)で表わされるピラジ
ン誘導体と、式(III)で表わされるグリニア試薬とを反
応させる。
ただし、上記式(II)中、Ｙは、塩素、臭素、などのハロ
ゲン原子又はＡｒＳＯ3−（Ａｒは、フェニル基あるい
はｐ−トリル基などのアリール基を表わす）を表わし、
そしてＲ3は、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは
炭素数１〜２のアルキル基）を表わす。
ゲン原子又はＡｒＳＯ3−（Ａｒは、フェニル基あるい
はｐ−トリル基などのアリール基を表わす）を表わし、
そしてＲ3は、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは
炭素数１〜２のアルキル基）を表わす。
この式(II)で表わされるピラジン誘導体は公知の方法を
用いて製造することができる。
用いて製造することができる。
上記式(II)で表わされるピラジン誘導体と反応するグリ
ニア試薬は次に式で表わされる。
ニア試薬は次に式で表わされる。
Ｒ2ＭｇＸ(III) ただし、上記式(III)において、Ｒ2は炭素１〜１５のア
ルキル基を表わす。Ｒ2は炭素数が２〜１２の直鎖状ア
ルキル基であることが好ましい。
ルキル基を表わす。Ｒ2は炭素数が２〜１２の直鎖状ア
ルキル基であることが好ましい。
ハロゲン置換のピラジン環にグリニア試薬あるいはアル
キルリチウムなどを用いてアルキル基を導入する方法自
体は既に知られている。しかしながら、導入するアルキ
ル基の種類によりグリニア試薬の反応性が異り、特に長
鎖状（例えば炭素数４以上のアルキル基）はピラジン環
には導入されにくい。
キルリチウムなどを用いてアルキル基を導入する方法自
体は既に知られている。しかしながら、導入するアルキ
ル基の種類によりグリニア試薬の反応性が異り、特に長
鎖状（例えば炭素数４以上のアルキル基）はピラジン環
には導入されにくい。
本発明者は、ハロゲン置換のピラジン環にグリニア試薬
を用いてアルキル基を導入する際に、遷移金属のハロゲ
ン化物および／または四級アンモニウム塩の存在下で上
記反応を進行させることで、アルキルピラジンを高い収
率で合成することを可能となることを見い出した。
を用いてアルキル基を導入する際に、遷移金属のハロゲ
ン化物および／または四級アンモニウム塩の存在下で上
記反応を進行させることで、アルキルピラジンを高い収
率で合成することを可能となることを見い出した。
遷移金属のハロゲン化物および四級アンモニウム塩のい
ずれか一方を添加することによりグリニア試薬の反応性
が著しく向上する。そして、遷移金属のハロゲン化物お
よび四級アンモニウム塩の両者を添加した場合に特にそ
の効果が顕著に現われる。
ずれか一方を添加することによりグリニア試薬の反応性
が著しく向上する。そして、遷移金属のハロゲン化物お
よび四級アンモニウム塩の両者を添加した場合に特にそ
の効果が顕著に現われる。
遷移金属のハロゲン化物の具体例としては、塩化第二
鉄、塩化コバルト、臭化第二銅等を挙げることができ
る。反応系における遷移金属のハロゲン化物の添加量
は、式(II)で表わされるピラジン誘導体１モルに対し
て、通常は、０．０００１〜０．１モルの範囲内に設定
される。
鉄、塩化コバルト、臭化第二銅等を挙げることができ
る。反応系における遷移金属のハロゲン化物の添加量
は、式(II)で表わされるピラジン誘導体１モルに対し
て、通常は、０．０００１〜０．１モルの範囲内に設定
される。
また、四級アンモニウム塩の具体例としては、塩化テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム等
を挙げることができる。反応系における四級アンモニウ
ム塩の添加量は、式(II)で表わされるピラジン誘導体１
モルに対して、通常は、０．０１〜１０モルの範囲内に
設定される。
ラ−ｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム等
を挙げることができる。反応系における四級アンモニウ
ム塩の添加量は、式(II)で表わされるピラジン誘導体１
モルに対して、通常は、０．０１〜１０モルの範囲内に
設定される。
なお、合成反応に用いる溶媒としては、エーテルおよび
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の通常グリニア試薬を
用いたアルキル基の導入の際に使用される溶媒を用いる
ことができる。また、上記合成反応温度は、通常、−１
００〜６０℃の範囲内に設定される。
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の通常グリニア試薬を
用いたアルキル基の導入の際に使用される溶媒を用いる
ことができる。また、上記合成反応温度は、通常、−１
００〜６０℃の範囲内に設定される。
このようにしてグリニア試薬を用いることによりＲ2の
アルキル基がピラジン環の５位に導入された式(IV)で示
されるピラジン誘導体を得ることができる。
アルキル基がピラジン環の５位に導入された式(IV)で示
されるピラジン誘導体を得ることができる。
ただし、上記式(IV)において、Ｒ3及びＲ2は、前記式(I
I)及び(III)におけるＲ3及びＲ2と同じ意味である。
I)及び(III)におけるＲ3及びＲ2と同じ意味である。
次に、得られたピラジン誘導体(IV)を加水分解して下記
式（Ｖ）で表わされるフェノール誘導体を合成する。
式（Ｖ）で表わされるフェノール誘導体を合成する。
ただし、上記（Ｖ）式中のＲ2は、式(III)におけるＲ2
と同一のものである。
と同一のものである。
この加水分解反応は、たとえば臭化水素酸、沃化水素酸
および無水塩化アルミニウムなどを用いて行なわれる。
および無水塩化アルミニウムなどを用いて行なわれる。
通常、この加水分解反応は、反応温度を室温〜２００℃
の範囲内、そして反応時間を１０分〜１０時間の範囲内
に設定して行なわれる。
の範囲内、そして反応時間を１０分〜１０時間の範囲内
に設定して行なわれる。
例えば臭化水素酸を使用する場合、臭化水素酸の添加量
は、ピラジン誘導体(IV)１モルに対して、通常０．１〜
１００モルの範囲内に設定される。
は、ピラジン誘導体(IV)１モルに対して、通常０．１〜
１００モルの範囲内に設定される。
次にこのようにして合成されたフェノール誘導体と特定
の一塩基性酸の酸クロライドもしくは酸無水物とを反応
させる。
の一塩基性酸の酸クロライドもしくは酸無水物とを反応
させる。
用いる一塩基性酸の酸クロライドもしくは酸無水物は、 炭素数１〜１５の一塩基性脂肪酸の酸クロライドもしく
は酸無水物、 ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基の炭素数は１
〜１５）の酸クロライドもしくは酸無水物、および、 ４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸（ただしアルキ
ル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライドもしくは酸無
水物 のうちのいずれか一種の化合物である。
は酸無水物、 ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基の炭素数は１
〜１５）の酸クロライドもしくは酸無水物、および、 ４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸（ただしアルキ
ル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライドもしくは酸無
水物 のうちのいずれか一種の化合物である。
特に上記アルキル基の炭素数が２〜１１の範囲内にあ
り、さらにアルキル基が直鎖状である化合物を用いるこ
とが好ましい。このアルキル基は、式（Ｉ）においてＲ
1となる。
り、さらにアルキル基が直鎖状である化合物を用いるこ
とが好ましい。このアルキル基は、式（Ｉ）においてＲ
1となる。
上記の酸クロライドもしくは酸無水物は、通常冷却下に
加え、さらに通常少量のピリジンなどを加える。反応時
間は、通常１０分〜１５時間の範囲内に設定される。な
お、反応溶媒としてはＴＨＦおよびベンゼンなどの通常
使用されるものを用いることができる。
加え、さらに通常少量のピリジンなどを加える。反応時
間は、通常１０分〜１５時間の範囲内に設定される。な
お、反応溶媒としてはＴＨＦおよびベンゼンなどの通常
使用されるものを用いることができる。
炭素数１〜１５の一塩基性脂肪酸の酸クロライドおよび
酸無水物の具体的な例としては、以下に記載する化合物
を挙げることができる。
酸無水物の具体的な例としては、以下に記載する化合物
を挙げることができる。
塩化ヘプタノイル、塩化ペンタノイル、塩化オクタノイ
ル、塩化ノナノイル、塩化ドデカノイル、無水プロパン
酸 また、ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基の炭素
数は１〜１５）の酸クロライドおよび酸無水物の具体的
な例としては、以下に記載する化合物を挙げることがで
きる。
ル、塩化ノナノイル、塩化ドデカノイル、無水プロパン
酸 また、ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基の炭素
数は１〜１５）の酸クロライドおよび酸無水物の具体的
な例としては、以下に記載する化合物を挙げることがで
きる。
塩化ｐ−プロピルベンゾイル、塩化ｐ−ペンチルベンゾ
イル、塩化ｐ−ヘキシルベンゾイル、塩化ｐ−ヘプチル
ベンゾイル、無水ｐ−エチル安息香酸 さらに、４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸（ただ
しアルキル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライドおよ
び酸無水物の具体的な例としては、以下に記載する化合
物を挙げることができる。
イル、塩化ｐ−ヘキシルベンゾイル、塩化ｐ−ヘプチル
ベンゾイル、無水ｐ−エチル安息香酸 さらに、４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸（ただ
しアルキル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライドおよ
び酸無水物の具体的な例としては、以下に記載する化合
物を挙げることができる。
塩化トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸、塩化トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、塩化トランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸、無水トランス−４−エチルシクロヘキサンカル
ボン酸 通常、上記反応により得られた生成物は、例えば、洗
浄、カラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等の公知
の分離操作を利用して単離、精製される。
酸、塩化トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、塩化トランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸、無水トランス−４−エチルシクロヘキサンカル
ボン酸 通常、上記反応により得られた生成物は、例えば、洗
浄、カラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等の公知
の分離操作を利用して単離、精製される。
本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェ
ニルエステル誘導体は、他の液晶性化合物または、非液
晶性化合物と混合して液晶性組成物として用いることが
できる。本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イ
ル）フェニルエステル誘導体は、他の液晶性化合物と混
合した場合に、その電圧・透過率特性を急峻にすること
が可能なため、特に、時分割駆動用の液晶性組成物の成
分として有用である。
ニルエステル誘導体は、他の液晶性化合物または、非液
晶性化合物と混合して液晶性組成物として用いることが
できる。本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イ
ル）フェニルエステル誘導体は、他の液晶性化合物と混
合した場合に、その電圧・透過率特性を急峻にすること
が可能なため、特に、時分割駆動用の液晶性組成物の成
分として有用である。
本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェ
ニルエステル誘導体と混合して使用することができる液
晶性化合物の例としては、次の化合物を挙げることがで
きる。
ニルエステル誘導体と混合して使用することができる液
晶性化合物の例としては、次の化合物を挙げることがで
きる。
ｐ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル、 トランス−４−アルキル−１−（ｐ−アルコキシフェニ
ル）シクロヘキサン、 ４−アルキル−４′−シアノビフェニル、 ４−アルコキシ−４′−シアノビフェニル、 トランス−５−アルキル−２−（ｐ−シアノフェニル）
−１，３−ジオキサン、 トランス−５−アルキル−２−（ｐ−アルコキシフェニ
ル）−１，３−ジオキサン、 ５−アルキル−２−（ｐ−シアノフェニル）ピリミジ
ン、 ５−アルキル−２−（ｐ−アルコキシフェニル）ピリミ
ジン、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニル、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４′
−アルキルビフェニル、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフェニ
ル、 ｐ−アルコキシフェニル＝トランス−４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシラート、 ｐ−アルコキシフェニル＝４−アルキルベンゾアート、 ｐ−シアノフェニル＝４−アルキルベンゾアート、 ２−アルキル−５−（ｐ−シアノフェニル）ピラジン、 ２−アルキル−５−（ｐ−アルキルフェニル）ピラジ
ン、 ２−アルコキシ−５−（ｐ−アルキルフェニル）ピラジ
ン、 ２−シアノ−５−（ｐ−アルキルフェニル）ピラジン 液晶性組成物の調製は従来利用されている技術に従って
実施することができる。
ニトリル、 トランス−４−アルキル−１−（ｐ−アルコキシフェニ
ル）シクロヘキサン、 ４−アルキル−４′−シアノビフェニル、 ４−アルコキシ−４′−シアノビフェニル、 トランス−５−アルキル−２−（ｐ−シアノフェニル）
−１，３−ジオキサン、 トランス−５−アルキル−２−（ｐ−アルコキシフェニ
ル）−１，３−ジオキサン、 ５−アルキル−２−（ｐ−シアノフェニル）ピリミジ
ン、 ５−アルキル−２−（ｐ−アルコキシフェニル）ピリミ
ジン、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４′
−シアノビフェニル、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４′
−アルキルビフェニル、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフェニ
ル、 ｐ−アルコキシフェニル＝トランス−４−アルキルシク
ロヘキサンカルボキシラート、 ｐ−アルコキシフェニル＝４−アルキルベンゾアート、 ｐ−シアノフェニル＝４−アルキルベンゾアート、 ２−アルキル−５−（ｐ−シアノフェニル）ピラジン、 ２−アルキル−５−（ｐ−アルキルフェニル）ピラジ
ン、 ２−アルコキシ−５−（ｐ−アルキルフェニル）ピラジ
ン、 ２−シアノ−５−（ｐ−アルキルフェニル）ピラジン 液晶性組成物の調製は従来利用されている技術に従って
実施することができる。
本発明のｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェ
ニルエステル誘導体を他の液晶性化合物と混合して液晶
性組成物とする場合は、本発明の誘導体を液晶性組成物
の全重量に対して通常１〜７０重量％（好ましくは５〜
５０重量％）含有させて用いる。１重量％に満たない場
合は、添加の効果が充分に現われないことがあり、また
７０重量％を越える場合には液晶性組成物の粘度が上昇
することがある。
ニルエステル誘導体を他の液晶性化合物と混合して液晶
性組成物とする場合は、本発明の誘導体を液晶性組成物
の全重量に対して通常１〜７０重量％（好ましくは５〜
５０重量％）含有させて用いる。１重量％に満たない場
合は、添加の効果が充分に現われないことがあり、また
７０重量％を越える場合には液晶性組成物の粘度が上昇
することがある。
次に本発明の実施例を示す。
［実施例１］ ｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘ
プタノアートの合成 ２−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）ピラジン
２．９３ｇ（１３．３ミリモル）をＴＨＦ５０mlに溶解
し、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム２．１４ｇ
（６．７ミリモル）を加えて−３５℃で攪拌しながら、
グリニア試薬［マグネシウム０．９０ｇ（３７ミリモ
ル）、１−ブロモペンタン５．６２ｇ（３７ミリモル）
とＴＨＦ５０mlから調製した］を１５分間かけて滴下し
た。
プタノアートの合成 ２−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）ピラジン
２．９３ｇ（１３．３ミリモル）をＴＨＦ５０mlに溶解
し、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム２．１４ｇ
（６．７ミリモル）を加えて−３５℃で攪拌しながら、
グリニア試薬［マグネシウム０．９０ｇ（３７ミリモ
ル）、１−ブロモペンタン５．６２ｇ（３７ミリモル）
とＴＨＦ５０mlから調製した］を１５分間かけて滴下し
た。
次いで、−４０℃の温度まで冷却し、塩化第二鉄０．０
７ｇ（０．４３ミリモル）を加えて、−３０〜−４０℃
で１５分間反応させた。
７ｇ（０．４３ミリモル）を加えて、−３０〜−４０℃
で１５分間反応させた。
反応生成物に水３００mlを加え、ヘキサンで抽出（１５
０ml×３回）した。有機層を水洗（３００ml×２回）し
たのち、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。
０ml×３回）した。有機層を水洗（３００ml×２回）し
たのち、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。
溶媒を除去して得られた残渣（ガスクロマト分析の結
果、残渣中に目的物である２−（ｎ−ペンチル）−５−
（４−メトキシフェニル）ピラジンが８７％生成してい
た）をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：ｎ−ヘ
キサン／エチルエーテル）により分離操作にかけて黄色
結晶を得た。この結晶をメタノール／水を溶媒として用
いて再結晶させて、２−（ｎ−ペンチル）−５−（４−
メトキシフェニル）ピラジンの白色結晶２．２３ｇを得
た。融点６４〜６６℃ このようにして得られた２−（ｎ−ペンチル）−５−
（４−メトキシフェニル）ピラジン４．６５ｇ（１８．
１ミリモル）を取り、これに臭化水素酸４７mlを加え、
１００℃で５時間攪拌を行なった。
果、残渣中に目的物である２−（ｎ−ペンチル）−５−
（４−メトキシフェニル）ピラジンが８７％生成してい
た）をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液：ｎ−ヘ
キサン／エチルエーテル）により分離操作にかけて黄色
結晶を得た。この結晶をメタノール／水を溶媒として用
いて再結晶させて、２−（ｎ−ペンチル）−５−（４−
メトキシフェニル）ピラジンの白色結晶２．２３ｇを得
た。融点６４〜６６℃ このようにして得られた２−（ｎ−ペンチル）−５−
（４−メトキシフェニル）ピラジン４．６５ｇ（１８．
１ミリモル）を取り、これに臭化水素酸４７mlを加え、
１００℃で５時間攪拌を行なった。
次いで、反応液に氷水を注ぎ遊離してきた褐色糊状物を
分取し、これをＴＨＦ６０mlに溶解して、この溶液を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この溶液に塩化
ヘプタノイル３．０ｇを加え、氷水で冷却下、攪拌しな
がら、ピリジン１０mlを滴下し、更に３時間攪拌を続け
た。
分取し、これをＴＨＦ６０mlに溶解して、この溶液を無
水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この溶液に塩化
ヘプタノイル３．０ｇを加え、氷水で冷却下、攪拌しな
がら、ピリジン１０mlを滴下し、更に３時間攪拌を続け
た。
反応液にベンゼン２００mlを加え、４Ｎの塩酸で充分洗
浄したのち、さらに水、および重炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄した。
浄したのち、さらに水、および重炭酸ナトリウム水溶液
で洗浄した。
洗浄後、ベンゼン溶液に無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥した。
乾燥した。
得られたベンゼン溶液からベンゼンを留去して粗エステ
ルを得た。
ルを得た。
得られた粗エステルをｎ−ヘキサンから再結晶したの
ち、さらに、エタノールから再結晶してｐ−（５−ペン
チルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアートの
白色結晶３．９ｇを得た。
ち、さらに、エタノールから再結晶してｐ−（５−ペン
チルピラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアートの
白色結晶３．９ｇを得た。
このｐ−（５−ペンチルピラジン−２−イル）フェニル
＝ヘプタノアートの融点は６６〜６８℃、ＮＩ（ネマテ
ィック相・等方性液体相転移温度）は５２〜５２．３℃
であった。
＝ヘプタノアートの融点は６６〜６８℃、ＮＩ（ネマテ
ィック相・等方性液体相転移温度）は５２〜５２．３℃
であった。
第１図に得られた結晶の赤外線吸収スペクトルを示す
（ＫＢｒ錠剤法）。
（ＫＢｒ錠剤法）。
［実施例２〜７］ 実施例１において、１−ブロモペンタンとマグネシウム
から調製されたグリニア試薬および塩化ヘプタノイルの
代わりに、他のアルキル基が導入されたグリニア試薬及
び他の酸クロライドを使用した以外同様にして下記式
（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2およびｌ＝１の場合にはＡが第
１表に示す基であるエステルを合成した。
から調製されたグリニア試薬および塩化ヘプタノイルの
代わりに、他のアルキル基が導入されたグリニア試薬及
び他の酸クロライドを使用した以外同様にして下記式
（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2およびｌ＝１の場合にはＡが第
１表に示す基であるエステルを合成した。
得られたエステルの融点および透明点を第１表に記載す
る。
る。
なお、第１表において、ＮＩはネマティック相・等方性
液体相転移温度、ＳＮはスメクティック相・ネマティッ
ク相転移温度である。
液体相転移温度、ＳＮはスメクティック相・ネマティッ
ク相転移温度である。
また、実施例１（上記式（Ｉ）におけるＲ1＝Ｃ6Ｈ13、
Ｒ2＝Ｃ5Ｈ11、ｌ＝０）で得られた化合物についても併
せて記載する。
Ｒ2＝Ｃ5Ｈ11、ｌ＝０）で得られた化合物についても併
せて記載する。
なお、カッコ内に記載された実施例１の透明点はモノト
ロピックであることを示す。
ロピックであることを示す。
［実施例８］ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ２４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ３６重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ２５重量％ ４−シアノ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル １５重量％ を混合し、液晶性組成物（透明点、７１．５℃）を製造
した。これをセル厚が９．６μｍのＴＮセルに封入し
た。３０℃におけるしきい電圧Ｖ90%（０°）は１．７
５Ｖ、飽和電圧Ｖ10%（０°）は２．５２Ｖであった。
また、法線から４０°方向でのしきい電圧Ｖ90 ％（４０
°）は、１．２９Ｖであった。
ゾニトリル ２４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ３６重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ２５重量％ ４−シアノ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル １５重量％ を混合し、液晶性組成物（透明点、７１．５℃）を製造
した。これをセル厚が９．６μｍのＴＮセルに封入し
た。３０℃におけるしきい電圧Ｖ90%（０°）は１．７
５Ｖ、飽和電圧Ｖ10%（０°）は２．５２Ｖであった。
また、法線から４０°方向でのしきい電圧Ｖ90 ％（４０
°）は、１．２９Ｖであった。
この液晶性組成物９０重量％に実施例１で得た化合物１
０重量％を混合して、本発明の液晶性組成物を製造し
た。
０重量％を混合して、本発明の液晶性組成物を製造し
た。
この液晶性組成物の透明点は６８．５℃を示した。前記
組成物と同様に、ＴＮセルに封入したところ、３０℃に
おけるしきい電圧Ｖ90%（０°）は１．６６Ｖ、飽和電
圧Ｖ10%（４０°）は２．３７Ｖであった。また、法線
から４０°方向でのしきい電圧Ｖ90%（４０°）は、
１．２６Ｖであった。
組成物と同様に、ＴＮセルに封入したところ、３０℃に
おけるしきい電圧Ｖ90%（０°）は１．６６Ｖ、飽和電
圧Ｖ10%（４０°）は２．３７Ｖであった。また、法線
から４０°方向でのしきい電圧Ｖ90%（４０°）は、
１．２６Ｖであった。
すなわち、実施例１で合成した化合物を１０重量％添加
することにより液晶性組成物のしきい電圧Ｖ90%（０
°）が１．７７Ｖから１．６６Ｖに低下し、急峻性［Ｖ
10%（０°）／Ｖ90%（０°）］は１．４４０から１．４
２８に改善され、そして、視覚依存性［Ｖ90 ％（０°）
／Ｖ90%（４０°）］は１．３５７から１．３１７に改
善された。
することにより液晶性組成物のしきい電圧Ｖ90%（０
°）が１．７７Ｖから１．６６Ｖに低下し、急峻性［Ｖ
10%（０°）／Ｖ90%（０°）］は１．４４０から１．４
２８に改善され、そして、視覚依存性［Ｖ90 ％（０°）
／Ｖ90%（４０°）］は１．３５７から１．３１７に改
善された。
第１図は、実施例１で合成したｐ−（５−ペンチルヒド
ラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアートの赤外性
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。
ラジン−２−イル）フェニル＝ヘプタノアートの赤外性
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）である。
Claims (9)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−アル
キルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体： ［ただし、上記式（Ｉ）中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に炭素数１〜１５のアル
キル基を表わし、 Ａは１，４−フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、そして、 ｌは０または１である］。 - 【請求項２】上記式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が、そ
れぞれ独立に、炭素数２〜１１の直鎖状アルキル基であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の誘導
体。 - 【請求項３】下記式(II)： ［上記式(II)中、Ｙは、ハロゲン原子またはＡｒＳＯ3
（Ａｒは、アリール基を表わす）を表わし、そしてＲ3
は、炭素数１〜４のアルキル基を表わす］で表わされる
ピラジン誘導体を、遷移金属のハロゲン化物及び／また
は四級アンモニウム塩の存在下に、下記式(III)： Ｒ2ＭｇＸ(III) ［上記式(III)中、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル基
を表わし、そしてＸは、ハロゲン原子を表わす］で表わ
されるグリニア試薬と反応させて下記式(IV)で表わされ
るピラジン誘導体を得： ［ただし、式(IV)中、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル基を表
わす］、 該ピラジン誘導体を加水分解して下記式（Ｖ）で表わさ
れるフェノール誘導体としたのち： ［上記式（Ｖ）中、Ｒ2は、炭素数１〜１５のアルキル
基を表わす］、 該フェノール誘導体と、 炭素数１〜１５の一塩基性脂肪酸の酸クロライドもしく
は酸無水物、ｐ−アルキル安息香酸（ただしアルキル基
の炭素数は１〜１５）の酸クロライドもしくは酸無水
物、および、４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
（ただしアルキル基の炭素数は１〜１５）の酸クロライ
ドもしくは酸無水物よりなる群から選ばれた一種の化合
物とを反応させることを特徴とする下記式（Ｉ）で表わ
されるｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フェニ
ルエステル誘導体の製造法： ［ただし、上記式（Ｉ）中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に炭素数１〜１５のアル
キル基を表わし、そして、 Ａは１，４−フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、 ｌは０または１である］。 - 【請求項４】上記式(IV)で表わされる化合物の加水分解
を臭化水素酸を用いて行なうことを特徴とする特許請求
の範囲第３項記載の製造法。 - 【請求項５】遷移金属のハロゲン化物および／または四
級アンモニウム塩が、塩化第二鉄、塩化コバルトおよび
臭化第二銅よりなる群から選ばれた少なくとも一種のハ
ロゲン化物、および／または、塩化テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムお
よび塩化トリメチルベンジルアンモニウムからなる群か
ら選ばれた少なくとも一種の四級アンモニウム塩である
ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の製造法。 - 【請求項６】Ｒ1及びＲ2が、それぞれ独立に、炭素数２
〜１１の直鎖状アルキル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第３項記載の製造法。 - 【請求項７】下記式（Ｉ）で表わされるｐ−（５−アル
キルピラジン−２−イル）フェニルエステル誘導体の少
なくとも一種を含有する液晶性組成物： ［ただし、上記式（Ｉ）中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に炭素数１〜１５のアル
キル基を表わし、 Ａは１，４−フェニレン基もしくは１，４−シクロヘキ
シレン基を表わし、そして、 ｌは０または１である］。 - 【請求項８】上記式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が、そ
れぞれ独立に、炭素数２〜１１の直鎖状アルキル基であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の液晶性
組成物。 - 【請求項９】上記式（Ｉ）で表わされるピラジン誘導体
の含有率が１〜７０重量％の範囲内にあることを特徴と
する特許請求の範囲第７項記載の液晶性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3413086A JPH0625168B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フエニルエステル誘導体、その製造法および液晶性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3413086A JPH0625168B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フエニルエステル誘導体、その製造法および液晶性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62192370A JPS62192370A (ja) | 1987-08-22 |
| JPH0625168B2 true JPH0625168B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=12405644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3413086A Expired - Lifetime JPH0625168B2 (ja) | 1986-02-18 | 1986-02-18 | ｐ−（５−アルキルピラジン−２−イル）フエニルエステル誘導体、その製造法および液晶性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625168B2 (ja) |
-
1986
- 1986-02-18 JP JP3413086A patent/JPH0625168B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62192370A (ja) | 1987-08-22 |
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