JPH06240002A - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 分子鎖末端および／または分子鎖側鎖に特殊
なエポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換または非置換の
一価炭化水素基であり、Ａは置換または非置換の一価炭
化水素基、水酸基、一般式(I)： 【化２】 および一般式(II)：−Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂（式中、Ｒ²は二価
有機基であり、Ｒ³は二価有機基であり、Ｒ⁴は水素原
子、置換または非置換の一価炭化水素基およびエポキシ
基含有有機基からなる群から選択される基であり、但
し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ基含有有機基で
ある。）で示される基からなる群から選択される基であ
り、但し、分子中、Ａの内少なくとも１個は上記一般式
(I)または一般式(II)で示される基であり、またｍは０
または正数であり、ｎは０または正数である。］で示さ
れるオルガノポリシロキサンおよびその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖末端お
よび／または分子鎖側鎖に特殊なエポキシ基含有有機基
を有するオルガノポリシロキサンおよびその製造方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】分子鎖末端および／または分子鎖側鎖に
エポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサン
は、エポキシ樹脂，フェノール樹脂，ポリイミド樹脂等
の有機樹脂の物理特性改質剤として利用されている。こ
のようなエポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシ
ロキサンとしては、分子鎖末端または分子鎖側鎖に３−
グリシドキシプロピル基または２−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチル基を有するオルガノポリシロキ
サンまたは環状シロキサンが提案されている（特開平３
−２５５１３０号公報参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、分子鎖末端お
よび／または分子鎖側鎖に、一般式(I)：

【化４】 または一般式(II)： −Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂ （式中、Ｒ²は二価有機基であり、Ｒ³は二価有機基であ
り、Ｒ⁴は水素原子、置換または非置換の一価炭化水素
基およびエポキシ基含有有機基からなる群から選択され
る基であり、但し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ
基含有有機基である。）で示されるエポキシ基含有有機
基を有するオルガノポリシロキサンは知られていなかっ
た。

【０００４】本発明者は、上記課題を解決するために鋭
意研究した結果、本発明に到達した。

【０００５】すなわち、本発明の目的は、分子鎖末端お
よび／または分子鎖側鎖に、一般式(I)：

【化５】 または一般式(II)： −Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂ （式中、Ｒ²は二価有機基であり、Ｒ³は二価有機基であ
り、Ｒ⁴は水素原子、置換または非置換の一価炭化水素
基およびエポキシ基含有有機基からなる群から選択され
る基であり、但し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ
基含有有機基である。）で示されるエポキシ基含有有機
基を有するオルガノポリシロキサンおよびその製造方法
を提供することにある。

【０００６】

【問題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式：

【化６】 ［式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換または非置換の
一価炭化水素基であり、Ａは置換または非置換の一価炭
化水素基、水酸基、一般式(I)：

【化７】 および一般式(II)： −Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂ （式中、Ｒ²は二価有機基であり、Ｒ³は二価有機基であ
り、Ｒ⁴は水素原子、置換または非置換の一価炭化水素
基およびエポキシ基含有有機基からなる群から選択され
る基であり、但し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ
基含有有機基である。）で示される基からなる群から選
択される基であり、但し、Ａの内少なくとも１個は上記
一般式(I)または一般式(II)で示される基であり、また
ｍは０または正数であり、ｎは０または正数である。］
で示されるオルガノポリシロキサン、および (A)一般式：

【化８】 （式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換または非置換の
一価炭化水素基であり、Ｂは置換または非置換の一価炭
化水素基、水酸基およびアミノ基含有有機基からなる群
から選択される基であり、但し、Ｂの内少なくとも１個
はアミノ基含有有機基であり、またｍは０または正数で
あり、ｎは０または正数である。）で示されるアミノ基
含有オルガノポリシロキサンと (B)ジエポキシ化合物とを反応させることを特徴とする
オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。

【０００７】本発明のオルガノポリシロキサンについて
詳細に説明する。

【０００８】本発明のオルガノポリシロキサンは、一般
式：

【化９】 で示される。上式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換ま
たは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ¹の一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，
キシリル基等のアルール基；ベンジル基，フェネチル基
等のアラルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル基，
ペンテニル基，ヘキセニル基等のアルケニル基；３，
３，３−トリフロロプロピル基等の置換アルキル基が例
示される。

【０００９】また、上式中、Ａは置換または非置換の一
価炭化水素基、水酸基、一般式(I)：

【化１０】 および一般式(II)： −Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂ （式中、Ｒ²は二価有機基であり、Ｒ³は二価有機基であ
り、Ｒ⁴は水素原子、置換または非置換の一価炭化水素
基およびエポキシ基含有有機基からなる群から選択され
る基であり、但し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ
基含有有機基である。）で示される基からなる群から選
択される基であり、但し、Ａの内少なくとも１個は上記
一般式(I)または一般式(II)で示される基である。Ａの
一価炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル
基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアルール基；ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基；ビニル基，アリル
基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等のアル
ケニル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換
アルキル基が例示される。

【００１０】Ａの内、一般式(I)：

【化１１】 で示される基は、本発明のオルガノポリシロキサンに必
須のエポキシ基含有有機基の一つである。上式中、Ｒ²
は二価有機基であり、Ｒ²の二価有機基として具体的に
は、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基等のアルキ
レン基；ｏ−フェニレン基，ｍ−フェニレン基，ｐ−フ
ェニレン基等のアリーレン基または式：

【化１２】 、式：

【化１３】 、式：

【化１４】 、式：

【化１５】 および式：

【化１６】 で示される二価有機基が例示される。

【００１１】また、上式中、Ｒ³は二価有機基であり、
Ｒ³の二価有機基として具体的には、エチレン基，プロ
ピレン基，ブチレン基等のアルキレン基；ｏ−フェニレ
ン基，ｍ−フェニレン基，ｐ−フェニレン基等のアリー
レン基または式：

【化１７】 、式：

【化１８】 および式：

【化１９】 で示される二価有機基が例示される。

【００１２】また、上式中、Ｒ⁴は水素原子、置換また
は非置換の一価炭化水素基およびエポキシ基含有有機基
からなる群から選択される基であり、但し、Ｒ⁴の内少
なくとも１個はエポキシ基含有有機基である。Ｒ⁴の一
価炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基等のアルキル基；フェニル基，ト
リル基，キシリル基等のアルール基；ベンジル基，フェ
ネチル基等のアラルキル基；ビニル基，アリル基，ブテ
ニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等のアルケニル
基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換アルキ
ル基が例示され、Ｒ⁴のエポキシ基含有有機基として具
体的には、式：

【化２０】 、式：

【化２１】 、式：

【化２２】 、式：

【化２３】 、式：

【化２４】 、式：

【化２５】 、式：

【化２６】 、式：

【化２７】 および式：

【化２８】 で示される基が例示される。

【００１３】また、一般式(II)： −Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂ で示される基は、本発明のオルガノポリシロキサンに必
須のエポキシ基含有有機基の一つである。上式中、Ｒ²
は二価有機基であり、Ｒ²の二価有機基として具体的に
は、前記同様の二価有機基が例示される。また、上式
中、Ｒ⁴は水素原子、置換または非置換の一価炭化水素
基およびエポキシ基含有有機基からなる群から選択され
る基であり、但し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ
基含有有機基である。Ｒ⁴の基として具体的には、前記
同様の基が例示される。

【００１４】また、本発明のオルガノポリシロキサンに
おいて、窒素原子に直結する基が芳香族環である場合に
は（上式中、Ｒ²、Ｒ³またはＲ⁴が式中の窒素原子に直
結する芳香族環を有する場合には）、該窒素原子の塩基
性が弱められ、本発明のオルガノポリシロキサン自体の
保存安定性を向上することができるので好ましい。ま
た、本発明のオルガノポリシロキサンにおいて、上式
中、ｍは０または正数であり、ｎは０または正数であ
り、ｍおよびｎの上限はそれぞれ限定されないが、本発
明のオルガノポリシロキサンを有機樹脂の物理特性改質
剤や化学特性改質剤として使用する場合には、その分子
量が１，０００〜１，０００，０００の範囲となるよう
な数であることが好ましい。

【００１５】続いて、本発明のオルガノポリシロキサン
の製造方法について詳細に説明する。

【００１６】本発明のオルガノポリシロキサンの製造方
法は、(A)一般式：

【化２９】 （式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換または非置換の
一価炭化水素基であり、Ｂは置換または非置換の一価炭
化水素基、水酸基およびアミノ基含有有機基からなる群
から選択される基であり、但し、Ｂの内少なくとも１個
はアミノ基含有有機基であり、またｍは０または正数で
あり、ｎは０または正数である。）で示されるアミノ基
含有オルガノポリシロキサンと(B)ジエポキシ化合物と
を反応させることを特徴とする。

【００１７】本発明の製造方法において、(A)成分のオ
ルガノポリシロキサンは主原料であり、一般式：

【化３０】 で示される。上式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換ま
たは非置換の一価炭化水素基であり、Ｒ¹の一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，
アリル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等
のアルケニル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラル
キル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換ア
ルキル基が例示される。また、上式中、Ｂは置換または
非置換の一価炭化水素基、水酸基およびアミノ基含有有
機基からなる群から選択される基であり、Ｂの一価炭化
水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ビニル基，
アリル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基等
のアルケニル基；ベンジル基，フェネチル基等のアラル
キル基；３，３，３−トリフロロプロピル基等の置換ア
ルキル基が例示される。

【００１８】また、上式中、Ｂのアミノ基含有有機基と
して具体的には、２−アミノエチル基，３−アミノプロ
ピル基，Ｎ−フェニル−３−アミノプロピル基，Ｎ−
（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基または
式：

【化３１】 、式：

【化３２】 、式：

【化３３】 、式：

【化３４】 、式：

【化３５】 、式：

【化３６】 、式：

【化３７】 、式：

【化３８】 、式：

【化３９】 および式：

【化４０】 で示されるアミノ基含有有機基が例示される。

【００１９】また、上式中、ｍは０または正数であり、
ｎは０または正数であり、ｍおよびｎの上限はそれぞれ
限定されないが、本発明の製造方法により得られるオル
ガノポリシロキサンを有機樹脂の物理特性改質剤や化学
特性改質剤として使用する場合には、その分子量が１，
０００〜１，０００，０００の範囲となるような数であ
ることが好ましい。

【００２０】本発明の製造方法において、(A)成分の調
製方法は特に限定されず、(A)成分のオルガノポリシロ
キサンの製造方法として具体的には、アミノ基含有有機
基を有するジアルコキシシランを加水分解後、これと環
状ジオルガノシロキサンとを塩基性触媒の存在下で共重
合する方法、エポキシ基含有オルガノポリシロキサンに
ジアミノ化合物を反応させる方法が例示される。

【００２１】本発明の製造方法において、(B)成分のジ
エポキシ化合物は、得られるオルガノポリシロキサン中
に特殊なエポキシ基含有有機基を導入するための原料で
ある。このような(B)成分のジエポキシ化合物として具
体的には、式：

【化４１】 、式：

【化４２】 、式：

【化４３】 、式：

【化４４】 、式：

【化４５】 、式：

【化４６】 、式：

【化４７】 、式：

【化４８】 および式：

【化４９】 で示されるジエポキシ化合物が例示される。

【００２２】本発明の製造方法において、(B)成分の配
合量は特に限定されないが、(A)成分のアミノ基含有有
機基中のＮ−Ｈ基１モルに対して、(B)成分を１モルよ
り多く配合することが好ましい。これは、(A)成分のア
ミノ基含有有機基中のＮ−Ｈ基１モルに対して、(B)成
分が１モルより少ないと、(B)成分が(A)成分の架橋剤と
して働くおそれがあり、このため著しい粘度上昇あるい
はゲル化を生じることがあるためである。未反応の(B)
成分が本発明のオルガノポリシロキサン中に混在しても
問題とならない場合やストリッピング、溶剤分別、濾過
等により容易に除去できる場合には、(A)成分のアミノ
基含有有機基中のＮ−Ｈ基の１モルに対して、２倍モル
以上の(B)成分を配合することが好ましい。また、本発
明の目的を損なわない限り、(B)成分の一部として、エ
ポキシ基含有有機基を１個もしくは３個以上有するエポ
キシ化合物を配合することができる。

【００２３】本発明の製造方法において、(A)成分のア
ミノ基含有オルガノポリシロキサンと(B)成分のジエポ
キシ化合物との反応温度は特に限定されないが、反応温
度が１００℃未満でかつ無反応触媒下では反応の進行が
著しく遅いので、反応温度は１００℃以上であることが
好ましく、また反応温度が１００℃未満である場合に
は、フェノール類等の反応触媒を使用することが好まし
い。

【００２４】本発明の製造方法において、有機溶剤を使
用することは任意であるが、(B)成分の内ある種のジエ
ポキシ化合物は、室温で固体であり、また(A)成分のア
ミノ基含有オルガノポリシロキサンに対して相溶性が悪
いため、予め(B)成分のジエポキシ化合物を有機溶剤に
溶解して使用することが好ましい。使用できる有機溶剤
は、(A)成分中のアミノ基と(B)成分中のエポキシ基との
反応を阻害しないものであれば特に限定されず、このよ
うな有機溶剤として具体的には、トルエン，キシレン等
の芳香族系溶剤；アセトン，メチルエチルケトン，メチ
ルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；ヘキサン，ヘプ
タン，オクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤が例示され
る。

【００２５】本発明の製造方法において、得られるオル
ガノポリシロキサンを精製する必要がある場合には、該
オルガノポリシロキサンの製造後、未反応の(B)成分を
濾過や溶媒抽出等の方法で除去することができる。

【００２６】本発明のオルガノポリシロキサンは分子鎖
末端および／または分子鎖側鎖に特殊なエポキシ基含有
有機基を有する新規なオルガノポリシロキサンであり、
このような本発明のオルガノポリシロキサンは、エポキ
シ樹脂，フェノール樹脂，フェノール−ノボラック樹
脂，アニリン樹脂，キシレン樹脂，アクリル樹脂等の有
機樹脂の物理特性改質剤や化学特性改質剤として使用で
き、有機樹脂に潤滑性，耐熱性，難燃性，撥水性，可撓
性を付与することができる。

【００２７】

【実施例】本発明を実施例により詳細に説明する。な
お、実施例中、粘度の値は、２５℃において測定した値
である。

【００２８】

【参考例１】攪拌装置、温度計を設けた５リットル四つ
口フラスコに、２４８ｇの１，３−ジアミノプロピル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、５１８ｇ
の環状ジメチルシロキサン、３８０８ｇの環状メチルフ
ェニルシロキサンおよび０．５ｇの水酸化カリウムを投
入し、１５０℃で１２時間加熱攪拌した。その後、冷却
し、これに４ｇのプロピオン酸を投入した。析出した塩
を濾別後、濾液を薄膜蒸留装置にかけ、未反応の環状シ
ロキサンを除去した。得られた生成物をポリマーＡとす
る。ポリマーＡをエトキシ化ガスクロマトグラフ法（以
下、エトキシ化ＧＣ法）により分析した結果、次の構造
式で示されるオルガノポリシロキサンであることが判っ
た。

【００２９】

【化５０】

【００３０】

【参考例２】攪拌装置、温度計を設けた２リットル四つ
口フラスコに、３１７．１ｇの環状ジメチルシロキサ
ン、１３６０ｇの環状メチルフェニルシロキサンおよび
０．５ｇの水酸化セシウムを投入し、１７０℃で２時間
加熱攪拌した。その後、冷却し、これに、１０３．４ｇ
の１，３−ビス（３−グリシドキシプロピル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンを投入し、１５
０℃で１０時間加熱攪拌した。その後、冷却し、これに
１．５ｇのプロピオン酸を投入した。析出した塩を濾別
後、濾液を薄膜蒸留装置にかけ、未反応の環状シロキサ
ンを除去した。得られた生成物をポリマーＢとする。ポ
リマーＢをエトキシ化ＧＣ法により分析した結果、次の
構造式で示されるオルガノポリシロキサンであることが
判った。

【００３１】

【化５１】

【００３２】

【参考例３】５００ミリリットルのナス型フラスコに、
３００ｇの参考例２で調製したポリマーＢと５７ｇのジ
アミノジフェニルメタンを投入し、１５０℃で６時間加
熱攪拌した。その後冷却すると未反応のジアミノジフェ
ニルメタンが結晶化したのでこれを濾別した。得られた
生成物をポリマーＣとする。ポリマーＣを¹³Ｃ−核磁気
共鳴分析（以下、¹³Ｃ−ＮＭＲ法）により分析した結
果、次の構造式で示されるオルガノポリシロキサンであ
ることが判った。

【００３３】

【化５２】

【００３４】

【参考例４】攪拌装置、温度計を設けた２リットル四つ
口フラスコに、５８．５ｇのアミノプロピルメチルジエ
トキシシランの加水分解物、４０．５ｇのヘキサメチル
ジシロキサン４０．５ｇ、１４８ｇの環状ジメチルシロ
キサン、１３６０ｇの環状メチルフェニルシロキサンお
よび０．２ｇの水酸化カリウムを投入し、１５０℃で１
２時間加熱攪拌した。その後、冷却し、これに１．３ｇ
のプロピオン酸を投入した。析出した塩を濾別後、濾液
を薄膜蒸留装置にかけ、未反応の環状シロキサンを除去
した。得られた生成物をポリマーＤとする。ポリマーＤ
はエトキシ化ＧＣにより分析したところ、次の構造式で
示されるオルガノポリシロキサンであることが判った。

【００３５】

【化５３】

【００３６】

【実施例１】２リットルのナス型フラスコに、２５０ｇ
の参考例１で調製したポリマーＡと７５０ｇの式：

【化５４】 で示されるビスフェノールＦジグリシジルエーテルを投
入し、１６０℃で６時間加熱攪拌した。加熱前には層分
離を起こしていたが、加熱後は透明な液体が得られた。
この液体を分取ゲルパーミエーションクロマトグラフ
（以下、分取ＧＰＣ）にかけ、未反応のビスフェノール
Ｆジグリシジルエーテルを除去した。得られた生成物
は、茶色の粘稠な液体であった。この生成物をポリマー
Ｅとする。ポリマーＥをゲルパーミエーションクロマト
グラフ（以下、ＧＰＣ）、¹³Ｃ−ＮＭＲによる分析か
ら、次の構造式で示されるオルガノポリシロキサンであ
ることが判った。

【００３７】

【化５５】

【００３８】

【実施例２】実施例１において、ポリマーＡの代わり
に、参考例１に準じた方法で調製した式：

【化５６】 で示されるオルガノポリシロキサンを使用した以外は実
施例１と同様にして、茶色の粘稠な液体を得た。この生
成物をポリマーＦとする。ポリマーＦをＧＰＣ、¹³Ｃ−
ＮＭＲにより分析した結果、次の構造式で示されるオル
ガノポリシロキサンであることが判った。

【００３９】

【化５７】

【００４０】

【実施例３】実施例１において、参考例１で調製したポ
リマーＡの代わりに、参考例３で調製したポリマーＣを
用い、加熱攪拌条件を１５０℃で６時間とした以外は実
施例１と同様にして、ガム状物の生成物を得た。この生
成物をポリマーＧとする。ポリマーＧをＧＰＣ、¹³Ｃ−
ＮＭＲにより分析したところ、次の構造式で示されるオ
ルガノポリシロキサンであることが判った。

【００４１】

【化５８】

【００４２】

【実施例４】実施例１において、参考例１で調製したポ
リマーＡの代わりに、参考例４で調製したポリマーＤを
用いた以外は実施例１と同様にして、茶色の粘稠な液体
を得た。この生成物をポリマーＨとする。ポリマーＨを
ＧＰＣ、¹³Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、次の構造
式で示されるオルガノポリシロキサンであることが判っ
た。

【００４３】

【化５９】

【００４４】

【実施例５】上記各実施例で調製したポリマーＥ、Ｆ、
ＧおよびＨを室温で１ヶ月保管したところ、ポリマーＥ
およびＨはゲル化し、トルエンに不溶となった。ポリマ
ーＦおよびＧは外観の変化がなく、トルエンに溶解し
た。このポリマーＦおよびＧをＧＰＣ、¹³Ｃ−ＮＭＲに
より分析したところ、調製直後の分析値と変わらなかっ
た。

【００４５】

【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、分
子鎖末端および／または分子鎖側鎖に特殊なエポキシ基
含有有機基を有する新規な化合物であり、また本発明の
製造方法は、このような新規なオルガノポリシロキサン
を製造することができるという特徴を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例２で調製したオルガノポリシロキサンの
¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。

【図２】実施例３で調製したオルガノポリシロキサンの
¹³Ｃ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換または非置換の
   一価炭化水素基であり、Ａは置換または非置換の一価炭
   化水素基、水酸基、一般式(I)： 【化２】 および一般式(II)： −Ｒ²−Ｎ−Ｒ⁴ ₂ （式中、Ｒ²は二価有機基であり、Ｒ³は二価有機基であ
   り、Ｒ⁴は水素原子、置換または非置換の一価炭化水素
   基およびエポキシ基含有有機基からなる群から選択され
   る基であり、但し、Ｒ⁴の内少なくとも１個はエポキシ
   基含有有機基である。）で示される基からなる群から選
   択される基であり、但し、分子中、Ａの内少なくとも１
   個は上記一般式(I)または一般式(II)で示される基であ
   り、またｍは０または正数であり、ｎは０または正数で
   ある。］で示されるオルガノポリシロキサン。
2. 【請求項２】 (A)一般式： 【化３】 （式中、Ｒ¹は同種もしくは異種の置換または非置換の
   一価炭化水素基であり、Ｂは置換または非置換の一価炭
   化水素基、水酸基およびアミノ基含有有機基からなる群
   から選択される基であり、但し、Ｂの内少なくとも１個
   はアミノ基含有有機基であり、またｍは０または正数で
   あり、ｎは０または正数である。）で示されるアミノ基
   含有オルガノポリシロキサンと (B)ジエポキシ化合物とを反応させることを特徴とする
   請求項１記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。