JPH06234931A - 無機酸化物変性シアネート樹脂ボディ - Google Patents
無機酸化物変性シアネート樹脂ボディInfo
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- JPH06234931A JPH06234931A JP15232392A JP15232392A JPH06234931A JP H06234931 A JPH06234931 A JP H06234931A JP 15232392 A JP15232392 A JP 15232392A JP 15232392 A JP15232392 A JP 15232392A JP H06234931 A JPH06234931 A JP H06234931A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 シアネート官能性モノマー及び／またはオリ
ゴマーから誘導された熱硬化性及び／または熱可塑性樹
脂系に無機酸化物を組合せてなる無機酸化物変性樹脂ボ
ディ。 【効果】 この樹脂ボディは無機酸化物の富化域を有
し、かつ靭性等の改善された多くの性質と、改善された
耐酸化性を示す。
ゴマーから誘導された熱硬化性及び／または熱可塑性樹
脂系に無機酸化物を組合せてなる無機酸化物変性樹脂ボ
ディ。 【効果】 この樹脂ボディは無機酸化物の富化域を有
し、かつ靭性等の改善された多くの性質と、改善された
耐酸化性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は樹脂ボディ系における、
シアネート官能性モノマー及び／またはオリゴマーから
誘導され、無機酸化物で変性された熱硬化性及び／また
は熱可塑性樹脂の組合せに関する。
シアネート官能性モノマー及び／またはオリゴマーから
誘導され、無機酸化物で変性された熱硬化性及び／また
は熱可塑性樹脂の組合せに関する。
【０００２】不良環境中での材質または構造的な変化
は、当業者の多くの注目を集めている問題である。増強
された性質を達成するように材料を改変しようとする継
続的な努力において、本発明ではある種のシアネート官
能性モノマー及び／またはオリゴマーをある種の無機酸
化物で変性すると、酸化性環境中でより安定であり、か
つ増加した靭性を示し、しかもその他の性質が不変のま
まである材料が得られることが判明した。そのような安
定性を示す材料は、構造材料として、特に宇宙空間、航
空、船舶、自動車、電子及び軽量頑強材料が有利である
あらゆる用途のための構造材料として有用であることが
判明している。さらには、本発明は、被覆物として、接
着剤として、あるいはフィルムとしてその他の材料と組
合せられてもよい。本発明の材料は、プレプレグに成形
し、後で硬化させ積層構造体とすることができる。
は、当業者の多くの注目を集めている問題である。増強
された性質を達成するように材料を改変しようとする継
続的な努力において、本発明ではある種のシアネート官
能性モノマー及び／またはオリゴマーをある種の無機酸
化物で変性すると、酸化性環境中でより安定であり、か
つ増加した靭性を示し、しかもその他の性質が不変のま
まである材料が得られることが判明した。そのような安
定性を示す材料は、構造材料として、特に宇宙空間、航
空、船舶、自動車、電子及び軽量頑強材料が有利である
あらゆる用途のための構造材料として有用であることが
判明している。さらには、本発明は、被覆物として、接
着剤として、あるいはフィルムとしてその他の材料と組
合せられてもよい。本発明の材料は、プレプレグに成形
し、後で硬化させ積層構造体とすることができる。
【０００３】
【従来の技術】今まで、シアネート樹脂系の環境安定性
を向上させるための変性は、エポキシ、ビスマレイミ
ド、ポリアリーレン共重合体のような有機変性剤に関連
するものであった。この種の変性の例は、１９９０年１
１月１３日出願の米国特許出願第０７／６１２，７７９
号明細書に記載されている。その米国特許出願明細書で
は、変性は樹脂系の靭性を増加させるためになされた。
を向上させるための変性は、エポキシ、ビスマレイミ
ド、ポリアリーレン共重合体のような有機変性剤に関連
するものであった。この種の変性の例は、１９９０年１
１月１３日出願の米国特許出願第０７／６１２，７７９
号明細書に記載されている。その米国特許出願明細書で
は、変性は樹脂系の靭性を増加させるためになされた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の変性剤は、全
体的及び／または部分的に、無機・モノマー、オリゴマ
ー及び／またはポリマーからなり、これらのものはシア
ネート樹脂系と組合せられて樹脂ボディの性質を改善す
る。熱硬化性及び／または熱可塑性シアネート樹脂ボデ
ィは、ある範囲のシアネート官能性モノマー及び／また
はオリゴマーから、最低約６０％のシアネート官能基が
反応するときに誘導されるが、そのような範囲のモノマ
ー、オリゴマーに特に限定されるわけではない。
体的及び／または部分的に、無機・モノマー、オリゴマ
ー及び／またはポリマーからなり、これらのものはシア
ネート樹脂系と組合せられて樹脂ボディの性質を改善す
る。熱硬化性及び／または熱可塑性シアネート樹脂ボデ
ィは、ある範囲のシアネート官能性モノマー及び／また
はオリゴマーから、最低約６０％のシアネート官能基が
反応するときに誘導されるが、そのような範囲のモノマ
ー、オリゴマーに特に限定されるわけではない。
【０００５】効果的には、そのような反応の生成物はト
リアジン構造部分を含み、そして未反応のシアネート官
能基を含むこともあり、含まないこともある。シアネー
ト官能基のさらに別の反応相手及び結合が前記米国特許
出願明細書中に示されている。さらには、シアネート樹
脂系は、上記誘導生成物と混和性であり、当業者に知ら
れているいずれの樹脂成分を含んでいてもよい。
リアジン構造部分を含み、そして未反応のシアネート官
能基を含むこともあり、含まないこともある。シアネー
ト官能基のさらに別の反応相手及び結合が前記米国特許
出願明細書中に示されている。さらには、シアネート樹
脂系は、上記誘導生成物と混和性であり、当業者に知ら
れているいずれの樹脂成分を含んでいてもよい。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、シアネート官
能性モノマー、オリゴー、ポリマー及び／またはそれら
同種間及び異種間の若干の組合せから誘導された熱硬化
性及び／または熱可塑性樹脂系と組み合せた無機酸化物
からなる樹脂ボディに関する。無機酸化物は、シアネー
ト樹脂系と有利に組合せられるいずれの無機酸化物であ
ってもよい。無機酸化物は無機アルコキシドのようなあ
る種の結合した形態であってもよいが、それに限定され
るものではない。好ましくは、無機酸化物は周期律表第
３族、第４族、第５族の元素、第１遷移元素列の元素、
及び／または同族または異族元素の若干の組合せから構
成されるものである。最も好ましくは、酸化物は、けい
素、ジルコニウム、アルミニウム、チタン、りん及び／
またはポリフォスファゼン類のようなりん窒素化合物、
及び／または同種間及び異種間の若干の組合せから選択
される。無機酸化物は、樹脂ボディ中に０．１〜８０重
量％、好ましくは１〜５０重量％、最も好ましくは１〜
３０重量％存在してよい。
能性モノマー、オリゴー、ポリマー及び／またはそれら
同種間及び異種間の若干の組合せから誘導された熱硬化
性及び／または熱可塑性樹脂系と組み合せた無機酸化物
からなる樹脂ボディに関する。無機酸化物は、シアネー
ト樹脂系と有利に組合せられるいずれの無機酸化物であ
ってもよい。無機酸化物は無機アルコキシドのようなあ
る種の結合した形態であってもよいが、それに限定され
るものではない。好ましくは、無機酸化物は周期律表第
３族、第４族、第５族の元素、第１遷移元素列の元素、
及び／または同族または異族元素の若干の組合せから構
成されるものである。最も好ましくは、酸化物は、けい
素、ジルコニウム、アルミニウム、チタン、りん及び／
またはポリフォスファゼン類のようなりん窒素化合物、
及び／または同種間及び異種間の若干の組合せから選択
される。無機酸化物は、樹脂ボディ中に０．１〜８０重
量％、好ましくは１〜５０重量％、最も好ましくは１〜
３０重量％存在してよい。
【０００７】本発明に係る樹脂ボディは、主として、シ
アネート官能性モノマー及び／またはオリゴーからな
り、場合によってエポキシ系、フェノール系、アリーレ
ン系、アリーレート系、イミド系、エステル系、マレイ
ミド系、メタクリレート系、アクリレート系、アミド
系、ウレア系、ウレタン系、シアネート系、シアヌレー
ト系、イソシアヌレート系、ケトン系、スルホン系、エ
ーテル系、ホルマル系及び／またはそれら同種または異
種間の若干の組合せからなる群より選択される熱硬化性
樹脂、モノマー及び／またはオリゴマーも一緒に含まれ
る。熱可塑性樹脂系は、アリーレン系、アリーレート
系、イミド系、エステル系、アミド系、ウレア系、ウレ
タン系、ケトン系、カーボネート系、スルホン系、エー
テル系、ホルマル系、及び／または、それらの同種及び
／または異種間の若干の組合せから選択される熱可塑性
樹脂からなる。好ましくは、樹脂ボディは、エポキシ
系、フェノール系、アリーレート系、シアネート系、マ
レイミド系、イソシアヌレート系及び／またはそれらの
若干の組合せからなる。最も好ましくは、ローン・ポウ
レンク（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）社販売のＲＴＸ
３６６，ＡＲＯＣＹ Ｂ−１０，ＡＲＯＣＹ Ｌ−１
０， ＡＲＯＣＹ Ｍ−１０，ＡＲＯＣＹ Ｆ−１０，
ダウ・ケミカル社販売のＸＵ７１７８７．０２Ｌ、ＸＵ
７１７８７．０７Ｌ、のようなシアネート類、及び／ま
たはそれらのオリゴマー、及び／またはそれら同種間及
び異種間の組合せである。本発明の熱硬化性樹脂がシア
ネート官能性モノマー及び／またはオリゴマーから誘導
されることを銘記することが重要である。熱硬化性樹脂
が熱可塑性樹脂と組み合せられるときには、その熱硬化
性樹脂はシアネート官能性モノマー及び／またはオリゴ
マーから誘導される。熱硬化性樹脂が全体的に、シアネ
ート官能性モノマー及び／またはオリゴマーから誘導さ
れることは必要ではない。要件は、単に、熱硬化性樹脂
のうちの若干がそのように誘導されたものであることで
ある。樹脂系の熱可塑性樹脂成分についてはそのような
要はない。
アネート官能性モノマー及び／またはオリゴーからな
り、場合によってエポキシ系、フェノール系、アリーレ
ン系、アリーレート系、イミド系、エステル系、マレイ
ミド系、メタクリレート系、アクリレート系、アミド
系、ウレア系、ウレタン系、シアネート系、シアヌレー
ト系、イソシアヌレート系、ケトン系、スルホン系、エ
ーテル系、ホルマル系及び／またはそれら同種または異
種間の若干の組合せからなる群より選択される熱硬化性
樹脂、モノマー及び／またはオリゴマーも一緒に含まれ
る。熱可塑性樹脂系は、アリーレン系、アリーレート
系、イミド系、エステル系、アミド系、ウレア系、ウレ
タン系、ケトン系、カーボネート系、スルホン系、エー
テル系、ホルマル系、及び／または、それらの同種及び
／または異種間の若干の組合せから選択される熱可塑性
樹脂からなる。好ましくは、樹脂ボディは、エポキシ
系、フェノール系、アリーレート系、シアネート系、マ
レイミド系、イソシアヌレート系及び／またはそれらの
若干の組合せからなる。最も好ましくは、ローン・ポウ
レンク（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）社販売のＲＴＸ
３６６，ＡＲＯＣＹ Ｂ−１０，ＡＲＯＣＹ Ｌ−１
０， ＡＲＯＣＹ Ｍ−１０，ＡＲＯＣＹ Ｆ−１０，
ダウ・ケミカル社販売のＸＵ７１７８７．０２Ｌ、ＸＵ
７１７８７．０７Ｌ、のようなシアネート類、及び／ま
たはそれらのオリゴマー、及び／またはそれら同種間及
び異種間の組合せである。本発明の熱硬化性樹脂がシア
ネート官能性モノマー及び／またはオリゴマーから誘導
されることを銘記することが重要である。熱硬化性樹脂
が熱可塑性樹脂と組み合せられるときには、その熱硬化
性樹脂はシアネート官能性モノマー及び／またはオリゴ
マーから誘導される。熱硬化性樹脂が全体的に、シアネ
ート官能性モノマー及び／またはオリゴマーから誘導さ
れることは必要ではない。要件は、単に、熱硬化性樹脂
のうちの若干がそのように誘導されたものであることで
ある。樹脂系の熱可塑性樹脂成分についてはそのような
要はない。
【０００８】有利には、複合添加剤を、無機酸化物変性
シアネート樹脂系に含めてその他の性質を付与すること
ができる。オレフィン系、ポリテトラフルオロエチレ
ン、炭素、ガラス、石英、セラミック、アラミド繊維及
び／またはそれら同種間及び異種間の若干の組合せのよ
うな繊維を樹脂系に添加して、樹脂ボディを強化し、及
び／またはそのモジュラスを増加させることができる。
繊維は切断されたもの（チョップド）、連続のもの、ウ
イスカー状のもの、及び／またはこれらの同種または異
種間の若干の組合せのいずれでもよい。ガラスビーズ、
エラストマー、コアシエル粒子、ポリマー類及び／また
はオリゴマー類、及び／またはそれらの若干の組合せ、
のような強化剤を樹脂ボディに添加することができる
（それらの強化剤に限定されるものではない）。バーミ
キュライト及び／または雲母（これらに限定されない）
のような鉱物；クロロ、ブロモ、フルオロ−アルキル及
び／または−フェニル基（これらに限定されない）のよ
うなハロゲン化物；及び／またはそれら同種または異種
間の組合せ；を難燃剤として樹脂ボディに添加すること
ができる。
シアネート樹脂系に含めてその他の性質を付与すること
ができる。オレフィン系、ポリテトラフルオロエチレ
ン、炭素、ガラス、石英、セラミック、アラミド繊維及
び／またはそれら同種間及び異種間の若干の組合せのよ
うな繊維を樹脂系に添加して、樹脂ボディを強化し、及
び／またはそのモジュラスを増加させることができる。
繊維は切断されたもの（チョップド）、連続のもの、ウ
イスカー状のもの、及び／またはこれらの同種または異
種間の若干の組合せのいずれでもよい。ガラスビーズ、
エラストマー、コアシエル粒子、ポリマー類及び／また
はオリゴマー類、及び／またはそれらの若干の組合せ、
のような強化剤を樹脂ボディに添加することができる
（それらの強化剤に限定されるものではない）。バーミ
キュライト及び／または雲母（これらに限定されない）
のような鉱物；クロロ、ブロモ、フルオロ−アルキル及
び／または−フェニル基（これらに限定されない）のよ
うなハロゲン化物；及び／またはそれら同種または異種
間の組合せ；を難燃剤として樹脂ボディに添加すること
ができる。
【０００９】最も一般的な形態において、樹脂ボディは
下記のようにして製造される。単に、無機酸化物とシア
ネート樹脂系との両成分をブレンドすることにより組み
合せる。ブレンド後、樹脂ボディを硬化させうる。
下記のようにして製造される。単に、無機酸化物とシア
ネート樹脂系との両成分をブレンドすることにより組み
合せる。ブレンド後、樹脂ボディを硬化させうる。
【００１０】重要なことは、樹脂ボディの表面組織が無
機酸化物で強化（濃厚化）されることである。当業者に
よって了解されるように、樹脂系の変性における問題の
一部は、ある性質の改善によって、若干の他の望ましい
性質の損失がもたらされることがありうることである。
本発明においては、無機酸化物変性シアネート樹脂ボデ
ィが酸化抵抗性を増し、そして靭性を増し、しかも強
度、モジュラス、短ばり剪断強度及びガラス転移温度の
ようなその他の性質を変えないままであるということは
注目に値する。本発明の組成物は水分吸収速度が一層低
く、そして一層強い疎水性を示すことが判明した。さら
には、当業者にとって、誘電損及び誘電率がその水分吸
収特性と同様の傾向で特徴的に変化することは周知であ
る。この場合に、誘電損が低減し、そして誘電率が減少
する。
機酸化物で強化（濃厚化）されることである。当業者に
よって了解されるように、樹脂系の変性における問題の
一部は、ある性質の改善によって、若干の他の望ましい
性質の損失がもたらされることがありうることである。
本発明においては、無機酸化物変性シアネート樹脂ボデ
ィが酸化抵抗性を増し、そして靭性を増し、しかも強
度、モジュラス、短ばり剪断強度及びガラス転移温度の
ようなその他の性質を変えないままであるということは
注目に値する。本発明の組成物は水分吸収速度が一層低
く、そして一層強い疎水性を示すことが判明した。さら
には、当業者にとって、誘電損及び誘電率がその水分吸
収特性と同様の傾向で特徴的に変化することは周知であ
る。この場合に、誘電損が低減し、そして誘電率が減少
する。
【００１１】
【実施例】以下の実施例は、本発明をさらに説明するた
めのものであり、本発明の範囲を限定するためのもので
はない。
めのものであり、本発明の範囲を限定するためのもので
はない。
【００１２】
【実施例１】実施例１では、５ｇのビスアミノプロピル
末端付きポリ（ジメチルジフェニル）シロキサンを１０
ｍｌの塩化メチレンに溶解した。このシロキサンのモル
組成は、７０％のジメチル及び３０％のジフェニルであ
った。シロキサンの分子量はモル当り約４，５００グラ
ムであった。この溶液を、４５ｇのＲＴＸ ３６６（ロ
ーン・ポウレンク社製）に加え、１００℃に加熱して溶
解させた。温度を１００℃に維持して塩化メチレンを蒸
発させて、樹脂ブレンドを残留させた。２．６重量％の
触媒；銅アセチルアセトネート触媒（パラノニルフェノ
ール中約１％）；を、シアネート官能性モノマー及び／
またはオリゴマーを基準にして、添加した。樹脂ブレン
ドをスチール製金型中に注ぎ込み、真空オーブン中に置
き、約１００℃で約１時間脱気処理した。脱気後、温度
を１２１℃に上げ、２時間保持した。次いで温度を１７
７℃に上昇させ、この温度に２時間保持した。次いでこ
の樹脂ボディを室温まで放冷した。樹脂ボディを金型か
ら離し、分析した。
末端付きポリ（ジメチルジフェニル）シロキサンを１０
ｍｌの塩化メチレンに溶解した。このシロキサンのモル
組成は、７０％のジメチル及び３０％のジフェニルであ
った。シロキサンの分子量はモル当り約４，５００グラ
ムであった。この溶液を、４５ｇのＲＴＸ ３６６（ロ
ーン・ポウレンク社製）に加え、１００℃に加熱して溶
解させた。温度を１００℃に維持して塩化メチレンを蒸
発させて、樹脂ブレンドを残留させた。２．６重量％の
触媒；銅アセチルアセトネート触媒（パラノニルフェノ
ール中約１％）；を、シアネート官能性モノマー及び／
またはオリゴマーを基準にして、添加した。樹脂ブレン
ドをスチール製金型中に注ぎ込み、真空オーブン中に置
き、約１００℃で約１時間脱気処理した。脱気後、温度
を１２１℃に上げ、２時間保持した。次いで温度を１７
７℃に上昇させ、この温度に２時間保持した。次いでこ
の樹脂ボディを室温まで放冷した。樹脂ボディを金型か
ら離し、分析した。
【００１３】東レ（株）製Ｔ−３００炭素繊維布をその
樹脂ボディで含浸した。その際に樹脂ボディを塩化メチ
レンに溶解させ、次いで繊維布を飽和状に含浸して３５
重量％の合計樹脂含量とするのに用いた。繊維布を重
ね、圧縮し硬化させた。
樹脂ボディで含浸した。その際に樹脂ボディを塩化メチ
レンに溶解させ、次いで繊維布を飽和状に含浸して３５
重量％の合計樹脂含量とするのに用いた。繊維布を重
ね、圧縮し硬化させた。
【００１４】耐微細亀裂性（靭性の指標）を、樹脂ボデ
ィ含浸布について測定した。厚さ１２プライ、寸法が巾
０．２５４ｃｍ×長さ０．７６ｃｍである試料を−１８
０℃から１２５℃まで毎分３℃で熱的周期に付した。温
度は、両端（温度値）で１５分間保持した。試料を２５
回の熱的周期に付した。
ィ含浸布について測定した。厚さ１２プライ、寸法が巾
０．２５４ｃｍ×長さ０．７６ｃｍである試料を−１８
０℃から１２５℃まで毎分３℃で熱的周期に付した。温
度は、両端（温度値）で１５分間保持した。試料を２５
回の熱的周期に付した。
【００１５】酸素プラズマ安定性を、２．５４ｃｍ四方
の薄フィルム及び樹脂ボディ注型品について測定した。
試料を室温について１時間脱気し、一定重量について
（その恒量を）秤量した。試料を減圧試験室に入れ、空
気でパージし、試料の近傍に酸素プラズマを発生させる
ような電磁波を印加した。試料を１時間酸素プラズマに
付し、取り出し、即座に秤量した。浸蝕率を、露出表面
積当りの重量損失の関数として測定した。
の薄フィルム及び樹脂ボディ注型品について測定した。
試料を室温について１時間脱気し、一定重量について
（その恒量を）秤量した。試料を減圧試験室に入れ、空
気でパージし、試料の近傍に酸素プラズマを発生させる
ような電磁波を印加した。試料を１時間酸素プラズマに
付し、取り出し、即座に秤量した。浸蝕率を、露出表面
積当りの重量損失の関数として測定した。
【００１６】「航空機材料の燃焼性の測定（デターミネ
ーション・オブ・フレムアビリティ・オブ・エアクラフ
ト・マテリアルズ）」なる標題のボーイング規格７２３
０に従って、燃焼性を測定した。
ーション・オブ・フレムアビリティ・オブ・エアクラフ
ト・マテリアルズ）」なる標題のボーイング規格７２３
０に従って、燃焼性を測定した。
【００１７】０．９５ｃｍ×０．９５ｃｍ×０．３２ｃ
ｍ厚の樹脂ボディ注型品を用いて吸水性を測定した。試
料を恒量まで乾燥し、室温の蒸留水に浸漬し、５００時
間にわたり、時々秤量した。５００時間の終了時に、試
料を水中で煮沸し、再秤量した。表面状態（粗さ）はＸ
線光電子分光法で測定した。
ｍ厚の樹脂ボディ注型品を用いて吸水性を測定した。試
料を恒量まで乾燥し、室温の蒸留水に浸漬し、５００時
間にわたり、時々秤量した。５００時間の終了時に、試
料を水中で煮沸し、再秤量した。表面状態（粗さ）はＸ
線光電子分光法で測定した。
【００１８】分析に先立って試料の表面汚染物を払拭し
た。
た。
【００１９】
【実施例２】実施例２は実施例１と同様であったが、
２．５ｇのビスアミノプロピル末端付きポリ（ジメチル
ジフェニル）シロキサンを４７．５ｇのＸＵ７１７８
７．０２Ｌに添加した。シロキサンのモル組成は、５０
％ジメチルおよび５０％ジフェニルであった。シロキサ
ン分子量は、モル当り約１０，０００グラムであった。
実施例１と同じように操作をしたが、試料は部分的にの
み脱気処理したにすぎず、また２３２℃での２時間のポ
ストキュアを、（実施例１の）硬化段階後に付加した。
また同じように分析測定を実施した。
２．５ｇのビスアミノプロピル末端付きポリ（ジメチル
ジフェニル）シロキサンを４７．５ｇのＸＵ７１７８
７．０２Ｌに添加した。シロキサンのモル組成は、５０
％ジメチルおよび５０％ジフェニルであった。シロキサ
ン分子量は、モル当り約１０，０００グラムであった。
実施例１と同じように操作をしたが、試料は部分的にの
み脱気処理したにすぎず、また２３２℃での２時間のポ
ストキュアを、（実施例１の）硬化段階後に付加した。
また同じように分析測定を実施した。
【００２０】
【実施例３】実施例３は、シアネートを２３．７５ｇの
ＸＵ７１７８７．０２Ｌに変え、２３．７５ｇのＸＵ７
１７８７．０７Ｌとブレンドしたこと以外は、実施例２
と同じであった。実施例２の操作を繰り返した。また同
じ分析を実施した。
ＸＵ７１７８７．０２Ｌに変え、２３．７５ｇのＸＵ７
１７８７．０７Ｌとブレンドしたこと以外は、実施例２
と同じであった。実施例２の操作を繰り返した。また同
じ分析を実施した。
【００２１】
【実施例４】実施例４は、２．５ｇのビスアミノプロピ
ル末端付きポリ（ジメチルジフェニル）シロキサンを４
７．５ｇのＸＵ７１７８７．０２Ｌに添加したこと以外
は、実施例２と同じであった。シロキサンの（置換基）
モル組織は、７０％のジメチル及び３０％のジフェニル
の割合であった。シロキサンの分子量はモル当り約１
０，０００グラムであった。実施例１と同じ操作を繰り
返えした。この実施例は、巨視的相分離を示した。
ル末端付きポリ（ジメチルジフェニル）シロキサンを４
７．５ｇのＸＵ７１７８７．０２Ｌに添加したこと以外
は、実施例２と同じであった。シロキサンの（置換基）
モル組織は、７０％のジメチル及び３０％のジフェニル
の割合であった。シロキサンの分子量はモル当り約１
０，０００グラムであった。実施例１と同じ操作を繰り
返えした。この実施例は、巨視的相分離を示した。
【００２２】
【実施例５】実施例５では、１７．５ｇのＸＵ７１７８
７．０２Ｌ；１５ｇのＡＲＯＣＹＬ−１０；及び５ｇの
エポキシを約１００℃に加熱して溶解させた。８０ｍｌ
の塩化メチニンに溶解した１２．５ｇのアミン末端付き
熱可塑性樹脂を上記シアネート・エポキシ樹脂混合物に
加えた。１０ｍｌの塩化メチレンに溶解した６ｇのビス
アミノプロピルポリ（ジメチルジフェニル）シロキサン
を次いで添加して混合物を得た。その塩化メチレンを溶
液から一部蒸発させ、未硬化状態の樹脂ボディ及び約５
重量％を残した。実施例１と同様な触媒を添加し、５分
間撹拌した。樹脂を鋼製金型に注ぎ込み、減圧オーブン
中２００℃で０．５〜２時間脱気し、未硬化樹脂ボディ
を取り出した。この樹脂を実施例２に記載の硬化サイク
ルにより硬化させたが、本実施例では１７７℃での硬化
工程を４時間まで延長した。実施例２と同じ分析をし
た。
７．０２Ｌ；１５ｇのＡＲＯＣＹＬ−１０；及び５ｇの
エポキシを約１００℃に加熱して溶解させた。８０ｍｌ
の塩化メチニンに溶解した１２．５ｇのアミン末端付き
熱可塑性樹脂を上記シアネート・エポキシ樹脂混合物に
加えた。１０ｍｌの塩化メチレンに溶解した６ｇのビス
アミノプロピルポリ（ジメチルジフェニル）シロキサン
を次いで添加して混合物を得た。その塩化メチレンを溶
液から一部蒸発させ、未硬化状態の樹脂ボディ及び約５
重量％を残した。実施例１と同様な触媒を添加し、５分
間撹拌した。樹脂を鋼製金型に注ぎ込み、減圧オーブン
中２００℃で０．５〜２時間脱気し、未硬化樹脂ボディ
を取り出した。この樹脂を実施例２に記載の硬化サイク
ルにより硬化させたが、本実施例では１７７℃での硬化
工程を４時間まで延長した。実施例２と同じ分析をし
た。
【００２３】
【実施例６】実施例６では、５ｇのポリ（イミドシロキ
サン）ランダム共重合体を２０ｍｌの塩化メチレンに溶
解し、これを４５ｇのＸＵ７１７８７．０２Ｌに加え
た。この共重合体は、１０重量％のビスアミノプロピル
末端付きポリジメチルシロキサン、５，５′−オキシビ
ス−１，３−イソベンゾフランジオン、３，３′，５，
５′−テトラメチル−４，４′−〔１，４−フェニレン
−ビス−（１−メチルエチルイデン）〕ビスアニリン、
及び無水フタル酸に基づいていた。ポリジメチルシロキ
サン分子量はモル当り約５，０００グラムであった。実
施例２の硬化操作及び分析を繰り返した。この実施例は
ほぼ均質であった。
サン）ランダム共重合体を２０ｍｌの塩化メチレンに溶
解し、これを４５ｇのＸＵ７１７８７．０２Ｌに加え
た。この共重合体は、１０重量％のビスアミノプロピル
末端付きポリジメチルシロキサン、５，５′−オキシビ
ス−１，３−イソベンゾフランジオン、３，３′，５，
５′−テトラメチル−４，４′−〔１，４−フェニレン
−ビス−（１−メチルエチルイデン）〕ビスアニリン、
及び無水フタル酸に基づいていた。ポリジメチルシロキ
サン分子量はモル当り約５，０００グラムであった。実
施例２の硬化操作及び分析を繰り返した。この実施例は
ほぼ均質であった。
【００２４】
【実施例７〜４３】実施例７〜４３は、前記実施例、殊
に実施例１と同様に実施したが、シアネート樹脂として
ＸＵ７１７８７．０２Ｌ及び／またはＸＵ７１７８７．
０７Ｌを選択した場合には実施例５のポスト硬化を実施
した。下記の〔表１〕は実施例７〜４３の組成を示す。
に実施例１と同様に実施したが、シアネート樹脂として
ＸＵ７１７８７．０２Ｌ及び／またはＸＵ７１７８７．
０７Ｌを選択した場合には実施例５のポスト硬化を実施
した。下記の〔表１〕は実施例７〜４３の組成を示す。
【表１】 〔表１〕において「シロキンサンＭｎ」はシロキサン成
分の概略の数平均分子量である。「シロキサン組成」は
繰り返し単位のけい素原子上でのジメチル：ジフェニル
置換のモル比である。「シロキサン濃度」は、樹脂ボデ
ィ中に存在するシロキサンの重量％である。「シアネー
ト樹脂」は樹脂ボディにおいて使用されたシアネート樹
脂の種類である。ここでは、メチル及び／またはフェニ
ル置換基は、無機酸化物による単一及び／または複数の
置換であってよい。メチルの範囲は約５０〜７０モル％
であり、フェニルの範囲は約３０〜５０モル％である。
〔表２〕はいくつかの実施例のＸ線光電子分光分析の結
果を示している。これらの結果は樹脂ボディの表面は、
試料の表面上または表面部内でけい素で富化されている
ことを表わしている。この結論は、１５〜９０°角スイ
ープ分析で測定した場合の試料の表面部分内でのけい素
濃度について検出される強いけい素信号によって支持さ
れる。検出の角度が大きければ大きい程、検出の平均深
さは大きくなる。実施例１９は、０．９原子％のけい素
バルク濃度（ｂｕｌｋ）を有することが示されている。
１５°角ではけい素濃度が５．７原子％であり、９０°
角ではけい素濃度が４．４原子％である。この種の試料
については、検出の深さは、９０°検出角で平均約１０
０オングストローム程である。
分の概略の数平均分子量である。「シロキサン組成」は
繰り返し単位のけい素原子上でのジメチル：ジフェニル
置換のモル比である。「シロキサン濃度」は、樹脂ボデ
ィ中に存在するシロキサンの重量％である。「シアネー
ト樹脂」は樹脂ボディにおいて使用されたシアネート樹
脂の種類である。ここでは、メチル及び／またはフェニ
ル置換基は、無機酸化物による単一及び／または複数の
置換であってよい。メチルの範囲は約５０〜７０モル％
であり、フェニルの範囲は約３０〜５０モル％である。
〔表２〕はいくつかの実施例のＸ線光電子分光分析の結
果を示している。これらの結果は樹脂ボディの表面は、
試料の表面上または表面部内でけい素で富化されている
ことを表わしている。この結論は、１５〜９０°角スイ
ープ分析で測定した場合の試料の表面部分内でのけい素
濃度について検出される強いけい素信号によって支持さ
れる。検出の角度が大きければ大きい程、検出の平均深
さは大きくなる。実施例１９は、０．９原子％のけい素
バルク濃度（ｂｕｌｋ）を有することが示されている。
１５°角ではけい素濃度が５．７原子％であり、９０°
角ではけい素濃度が４．４原子％である。この種の試料
については、検出の深さは、９０°検出角で平均約１０
０オングストローム程である。
【００２５】
【表２】 実施例 角 度 原子％ １９ １５ ５．７ １９ ９０ ４．４ １９ ｂｕｌｋ ０．９ ２９ １５ ９．８ ２９ ９０ ７．１ ２９ ｂｕｌｋ １．０ ４０ １５ １２．０ ４０ ９０ ７．２ ４０ ｂｕｌｋ １．３ 微細亀裂は靭性の一指標である。微細亀裂の測定値は、
２インチ（５．０８ｃｍ）の試料の長さにわたって測定
される１インチ（２．５４ｃｍ）当りの亀裂（ひび割
れ）の数である。〔表３〕は、シロキサン含有樹脂ボデ
ィが微細亀裂に対し大きな抵抗を示すことを表わす微細
亀裂データである。
２インチ（５．０８ｃｍ）の試料の長さにわたって測定
される１インチ（２．５４ｃｍ）当りの亀裂（ひび割
れ）の数である。〔表３〕は、シロキサン含有樹脂ボデ
ィが微細亀裂に対し大きな抵抗を示すことを表わす微細
亀裂データである。
【表３】 靭性は歪エネルギ放出速度すなわちＧ1C値によつても測
定される。〔表４〕は上記実施例の多くのものについて
のＧ1C値を示している。７１７８７．０２Ｌ対照体につ
いてのＧ1C値は１６０であり、そしてＲＴＸ３６６対照
体についての値は７１６であった。実施例２０で使用さ
れた５０：５０のシアネート樹脂混合物についての値は
５３０であった。
定される。〔表４〕は上記実施例の多くのものについて
のＧ1C値を示している。７１７８７．０２Ｌ対照体につ
いてのＧ1C値は１６０であり、そしてＲＴＸ３６６対照
体についての値は７１６であった。実施例２０で使用さ
れた５０：５０のシアネート樹脂混合物についての値は
５３０であった。
【００２６】
【表４】 実施例 Ｇ1C 値 実施例 Ｇ1C 値 ７ ８６６ ２３ ９４７ ８ ９９０ ２４ ３２１ ９ ２８２ ２５ ３３８ １１ ９１３ ３３ ７１８ １２ ７３８ ３４ １１９６ １４ ３１９ ３６ ４６１ １５ ３７５ ４３ ３７１３ １８ １７３ ２８ ３３５ １９ １８７ ２９ ３３０ ２０ ６０６ １６ ９１２ ２１ ６８６ １７ １０２２ ２２ ９２４ ３１ ６０３ ２６ ８３４ ３２ ５８７ ２７ １０４６ 平衡吸水データは、シロキサン配合がより一層疎水性の
樹脂ボディをもたらすことを示している。例えばＲＴＸ
３６６は０．６４重量％の水を吸収するが、実施例１７
では０．６１重量％の水が吸収された。７１７８７．０
２Ｌ試料は０．９９重量％の水を吸収したが実施例１９
では０．８１重量％の水が吸収された。実施例１７にお
ける０．０３重量％の差異は、実施例１９についての値
の差異と同程度に意義がある。酸化性環境中での樹脂ボ
ディの安定性は〔表５〕に示されている。数値の単位
は、露出表面積１平方ｃｍ当りの重量損失（μｇ）で与
えられている。侵食割合が低ければ低いほど酸化性環境
中での安定性がそれだけ大きくなる。
樹脂ボディをもたらすことを示している。例えばＲＴＸ
３６６は０．６４重量％の水を吸収するが、実施例１７
では０．６１重量％の水が吸収された。７１７８７．０
２Ｌ試料は０．９９重量％の水を吸収したが実施例１９
では０．８１重量％の水が吸収された。実施例１７にお
ける０．０３重量％の差異は、実施例１９についての値
の差異と同程度に意義がある。酸化性環境中での樹脂ボ
ディの安定性は〔表５〕に示されている。数値の単位
は、露出表面積１平方ｃｍ当りの重量損失（μｇ）で与
えられている。侵食割合が低ければ低いほど酸化性環境
中での安定性がそれだけ大きくなる。
【００２７】
【表５】 実 施 例 フィルム侵食割合 樹脂侵食割合 71787.02L ２８４ 50:50 シアネート混合物 ６３０．５ （実施例 ２０） １８ ２９８．５ １０１ １９ ２４６ ８２．５ ＲＴＸ ３６６ ２１５ １６ ３９８．５ １７ ９２ 難燃性はシロキサンの配合によって改善された。７１７
８７．０２Ｌの燃焼長さは３．３０ｃｍであったが、実
施例１９では燃焼長さは３．０５ｃｍであった。ＲＴＸ
３６６の燃焼長さは２．２９ｃｍであったが、実施例１
７での燃焼長さは２．０３ｃｍであった。実施例２０で
作った５０：５０のシアネート樹脂の燃焼長さは３．３
０ｃｍであったが実施例２１での燃焼長さは２．７９ｃ
ｍであった。
８７．０２Ｌの燃焼長さは３．３０ｃｍであったが、実
施例１９では燃焼長さは３．０５ｃｍであった。ＲＴＸ
３６６の燃焼長さは２．２９ｃｍであったが、実施例１
７での燃焼長さは２．０３ｃｍであった。実施例２０で
作った５０：５０のシアネート樹脂の燃焼長さは３．３
０ｃｍであったが実施例２１での燃焼長さは２．７９ｃ
ｍであった。
【００２８】本発明の樹脂ボディの熱的及び機械的性質
はシロキサン成分を配合しないものとほとんど同等であ
る。そのままでは、本発明のシアネート樹脂系へのシロ
キサンの添加は、得られる樹脂ボディの機械的及び／ま
たは熱的性質への顕著に不利な効果をほとんど示さな
い。
はシロキサン成分を配合しないものとほとんど同等であ
る。そのままでは、本発明のシアネート樹脂系へのシロ
キサンの添加は、得られる樹脂ボディの機械的及び／ま
たは熱的性質への顕著に不利な効果をほとんど示さな
い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール・マッケンジー アメリカ合衆国アリゾナ州85224，チャン ドラー，ウエスト・サミット・プレイス 921
Claims (27)
- 【請求項１】 シアネート官能性モノマー及び／または
オリゴマーから誘導された樹脂系中の熱硬化性及び／ま
たは熱可塑性樹脂と組合せた無機酸化物を含む樹脂ボデ
ィ。 - 【請求項２】 無機酸化物が周期律表３族、４族、５
族、第１遷移系の元素、及び／またはそれら同族元素間
及び／または異族元素間の若干の組合せ、から選択され
た元素から主として構成されたものである請求項１の樹
脂ボディ。 - 【請求項３】 無機酸化物が、けい素、ジルコニウム、
アルミニウム、チタン、りん及び／またはりん窒素化合
物、及び／またはそれらのものの若干の組合せ、から主
としてなる請求項１の樹脂ボディ。 - 【請求項４】 樹脂ボディが、エポキシ系、フェノール
系、アリーレン系、アリーレイト系、イミド系、エステ
ル系、マレイミド系、メタクリレート系、アクリレート
系、アミド系、ウレア系、ウレタン系、シアネート系、
イソシアヌレート系、シアヌレート系、ケトン系、スル
ホン系、エーテル系、ホルマル系、及び／または、それ
ら同系間及び／または異系間の若干の組合せ、からなる
群より選択された熱硬化性樹脂から主としてなる請求項
１の樹脂ボディ。 - 【請求項５】 熱硬化性樹脂が、ＲＴＸ ３６６，ＡＲ
ＯＣＹ ３−１０，ＡＲＯＣＹ Ｌ−１０，ＡＲＯＣＹ
Ｍ−１０，ＡＲＯＣＹ Ｆ−１０，ＸＵ ７１７８７．０
２Ｌ，ＸＵ７１７８７．０７Ｌ及び／またはオリゴマ
ー、及び／またはそれらの若干の組合せ、からなる群よ
り選択された熱硬化性樹脂から主としてなる請求項１の
樹脂ボディ。 - 【請求項６】 熱可塑性樹脂が、アリーレン系、アリー
レイト系、イミド系、エステル系、アミド系、ウレア
系、ウレタン系、ケトン系、スルホン系、エーテル系、
ホルマル系、及び／またはそれら同系間及び／または異
系間の若干の組合せ、からなる群より選択された熱可塑
性樹脂から主としてなる請求項１の樹脂ボディ。 - 【請求項７】 シアネート官能性モノマー及び／または
オリゴマーから誘導された熱硬化性及び／または熱可塑
性樹脂系約２０〜９９．９重量％と組合せた約０．１〜
８０重量％の無機酸化物からなる樹脂ボディ。 - 【請求項８】 シアネート官能性モノマー及び／または
オリゴマーから誘導された熱硬化性及び／または熱可塑
性樹脂系に１〜５０重量％の無機酸化物を組合せてなる
請求項７の樹脂ボディ。 - 【請求項９】 シアネート官能性モノマー及び／または
オリゴマーから誘導された熱硬化性及び／または熱可塑
性樹脂系に１〜３０重量％の無機酸化物を組合せてなる
請求項７の樹脂ボディ。 - 【請求項１０】 無機酸化物がシロキサンからなる請求
項７の樹脂ボディ。 - 【請求項１１】 シアネート官能性モノマー及び／また
はオリゴマーから誘導された熱硬化性及び／または熱可
塑性樹脂系と組合せた無機酸化物を含む樹脂ボディであ
って、その無機酸化物が樹脂ボディの外表面域において
富化されていることを特徴とする樹脂ボディ。 - 【請求項１２】 樹脂ボディがフィルム及び／または被
覆である請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項１３】 樹脂ボディが接着剤である請求項１１
の樹脂ボディ。 - 【請求項１４】 無機酸化物がけい素系である請求項１
１の樹脂ボディ。 - 【請求項１５】 該富化された外表面域が、その外表面
域の約１００オングストロームの深さまでの富化域であ
る請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項１６】 宇宙空間用途のために使用されるもの
である請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項１７】 無機酸化物がシロキサンからなる請求
項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項１８】 樹脂ボディが０．１〜２０重量％のシ
ロキサンを含む請求項１７の樹脂ボディ。 - 【請求項１９】 該シロキサンにおいてほぼ５０〜７０
モル％の単一及び／または複数メチル成分、５０〜３０
モル％の単一及び／または複数フェニル成分が置換され
ている請求項１７の樹脂ボディ。 - 【請求項２０】 該シロキサンにおいてほぼ５０：５０
の比率で単一及び／または複数のメチル成分と単一及び
／または複数のフェニル成分とが置換されている請求項
１７の樹脂ボディ。 - 【請求項２１】 該シロキサンにおいて、ほぼ６０：４
０の比率で単一及び／または複数のメチル成分と単一及
び／または複数のフェニル成分とが置換されている請求
項１７の樹脂ボディ。 - 【請求項２２】 オレフィン類、ポリテトラフルオロエ
チレン、炭素、ガラス、セラミックス、アラミド及び／
またはそれらの若干の組合せより選択されるものから主
としてなる補強添加剤を含む請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項２３】 補強剤は、チョップド繊維、長繊維ウ
イカー、ビーズ及び／またはそれらの若干の組合せであ
る請求項２２の樹脂ボディ。 - 【請求項２４】 ガラス粒子、ポリマー類、コアシェル
粒子、エラストマー類、オリゴマー及び／またはこれら
の若干の組合せから選択されるものから主としてなる強
化剤を含む請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項２５】 鉱物類、ハロゲン化物類及び／または
これらの若干の組合せから選択されたものから主として
なる難燃剤を含む請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項２６】 電子及び／または電気用途のために使
用されるものである請求項１１の樹脂ボディ。 - 【請求項２７】 積層体及び／またはプレプレグである
請求項１１の樹脂ボディ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US71412591A | 1991-06-11 | 1991-06-11 | |
| US714125 | 1991-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234931A true JPH06234931A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=24868830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15232392A Pending JPH06234931A (ja) | 1991-06-11 | 1992-06-11 | 無機酸化物変性シアネート樹脂ボディ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0518654B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06234931A (ja) |
| CA (1) | CA2070944A1 (ja) |
| DE (1) | DE69231349T2 (ja) |
| ES (1) | ES2150909T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2115537A1 (en) * | 1993-02-23 | 1994-08-24 | Yasuhiro Endo | Cyanate resin composition and copper-clad laminate using the composition |
| CA2115409A1 (en) * | 1993-02-23 | 1994-08-24 | Yasuhiro Endo | Cyanate resin composition and copper-clad laminate |
| TW200626659A (en) * | 2004-11-05 | 2006-08-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Thermosetting resin composition, and prepreg, metal-clad laminated board and printed wiring board using the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604552A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 導電性組成物 |
| DE3613006A1 (de) * | 1985-04-17 | 1986-10-23 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokio/Tokyo | Starre harzform |
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