JPH0623148B2 - N−アセチル−dl−アミノ酸の製造方法 - Google Patents
N−アセチル−dl−アミノ酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH0623148B2 JPH0623148B2 JP60194812A JP19481285A JPH0623148B2 JP H0623148 B2 JPH0623148 B2 JP H0623148B2 JP 60194812 A JP60194812 A JP 60194812A JP 19481285 A JP19481285 A JP 19481285A JP H0623148 B2 JPH0623148 B2 JP H0623148B2
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- Japan
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- amino acid
- formula
- compound
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はヒダントイン化合物を加水分解し、引続き無水
酢酸でアセチル化してN−アセチル−DL−アミノ酸を
製造する方法に関する。
酢酸でアセチル化してN−アセチル−DL−アミノ酸を
製造する方法に関する。
N−アセチル−DL−アミノ酸は、それ自体飼料添加剤
として有用であり、またアシラーゼなどで酵素的に加水
分解することによりL−アミノ酸またはD−アミノ酸を
製造することができ、光学活性アミノ酸製造の有用な中
間体である。
として有用であり、またアシラーゼなどで酵素的に加水
分解することによりL−アミノ酸またはD−アミノ酸を
製造することができ、光学活性アミノ酸製造の有用な中
間体である。
従来の技術及び発明が解決しようとしている問題点 ヒダントイン化合物をアルカリ加水分解してDL−アミ
ノ酸水溶液を得る方法としては、USP248064
4、USP 2557920などで古くより知られてい
る。
ノ酸水溶液を得る方法としては、USP248064
4、USP 2557920などで古くより知られてい
る。
USP 2480644明細書には、5−イソプロピル
ヒダントインを3.3倍モルの水酸化ナトリウムを用い
て、N2気流下常圧、103〜107℃の還流下で24
時間反応させてDL−バリンを得た記載である。またU
SP 2557920明細書には、改良法として5−
(3−インドリルメチル)ヒダントインなどを2〜4倍
モルの水酸化ナトリウムなどを用いて、高温で反応させ
れば速やかに高収率でDL−トリプトフアンなどの目的
生成物が得られるため、加圧下140〜300℃、好ま
しくは150℃以上で実施されているが、やはり満足で
きる収率ではない。
ヒダントインを3.3倍モルの水酸化ナトリウムを用い
て、N2気流下常圧、103〜107℃の還流下で24
時間反応させてDL−バリンを得た記載である。またU
SP 2557920明細書には、改良法として5−
(3−インドリルメチル)ヒダントインなどを2〜4倍
モルの水酸化ナトリウムなどを用いて、高温で反応させ
れば速やかに高収率でDL−トリプトフアンなどの目的
生成物が得られるため、加圧下140〜300℃、好ま
しくは150℃以上で実施されているが、やはり満足で
きる収率ではない。
ヒダントイン化合物の加水分解反応に際しては、加水分
解条件が温和である場合に、特に反応温度が低いと中間
体の残存が多くなり、高いと副反応によりタール化を生
じ、目的のDL−アミノ酸を高収率で得ることに難があ
った。
解条件が温和である場合に、特に反応温度が低いと中間
体の残存が多くなり、高いと副反応によりタール化を生
じ、目的のDL−アミノ酸を高収率で得ることに難があ
った。
本発明は下式にしたがって式(I)のヒダントイン化合物
から、式(II)のN−アセチル−DL−アミノ酸を得る方
法であり、 加水分解条件が温和であると、式(III)中間体のN−カ
ルバミル−DL−アミノ酸が残存し、これを含む水溶液
のままアセチル化すると、N−アセチル−DL−アミノ
酸とN−カルバミル−DL−アミノ酸が存在する。両者
は物性が極めて類似しているため、両者を分離すること
は困難であり、後者の混入したN−アセチル−DL−ア
ミノ酸が得られる。N−カルバミル体の混入したN−ア
セチル−DL−アミノ酸にアシラーゼを作用させて選択
的加水分解を行なわせると、N−カルバミル体はアシラ
ーゼの基質とならないためそのまま残存し、特に光学活
性体の一方をラセミ化リサイクルする際に蓄積をして製
品品質、収率に極めて悪影響を及ぼす。
から、式(II)のN−アセチル−DL−アミノ酸を得る方
法であり、 加水分解条件が温和であると、式(III)中間体のN−カ
ルバミル−DL−アミノ酸が残存し、これを含む水溶液
のままアセチル化すると、N−アセチル−DL−アミノ
酸とN−カルバミル−DL−アミノ酸が存在する。両者
は物性が極めて類似しているため、両者を分離すること
は困難であり、後者の混入したN−アセチル−DL−ア
ミノ酸が得られる。N−カルバミル体の混入したN−ア
セチル−DL−アミノ酸にアシラーゼを作用させて選択
的加水分解を行なわせると、N−カルバミル体はアシラ
ーゼの基質とならないためそのまま残存し、特に光学活
性体の一方をラセミ化リサイクルする際に蓄積をして製
品品質、収率に極めて悪影響を及ぼす。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記のような問題点を解決すべく検討の
結果、本発明方法に到達したものである。
結果、本発明方法に到達したものである。
すなわち、本発明は一般式(I) (式中、Rは水素原子、低級アルキル基、フエニル基、
ヒドロキシフエニル基、ベンジル基、ヒドロキシベンジ
ル基、3−インドリルメチル基である。) で示されるヒダントイン化合物を、アルカリ金属化合物
を用いて加水分解するに際し、アルカリ金属化合物をヒ
ダントイン化合物に対し2.5〜3.5倍モル用い、反応温度
120〜150℃で加水分解反応を行い、得られた反応
液に引続き無水酢酸を加えてアセチル化して、一般式(I
I) (式中、Rは一般式(I)のRと同じ) で示されるN−アセチル−DL−アミノ酸を得る方法で
ある。
ヒドロキシフエニル基、ベンジル基、ヒドロキシベンジ
ル基、3−インドリルメチル基である。) で示されるヒダントイン化合物を、アルカリ金属化合物
を用いて加水分解するに際し、アルカリ金属化合物をヒ
ダントイン化合物に対し2.5〜3.5倍モル用い、反応温度
120〜150℃で加水分解反応を行い、得られた反応
液に引続き無水酢酸を加えてアセチル化して、一般式(I
I) (式中、Rは一般式(I)のRと同じ) で示されるN−アセチル−DL−アミノ酸を得る方法で
ある。
本発明においては、ヒダントイン化合物から前記一般式
(III)で示されるN−カルバミル−DL−アミノ酸の中
間体残留なしに定量的に式(IV)のDL−アミノ酸が得ら
れ、またこれのアセチル化工程においては、操作が容易
で、無機塩生成の抑制された反応を行なうことができ、
高品質、高収率で式(II)の目的生成物を得ることができ
る。
(III)で示されるN−カルバミル−DL−アミノ酸の中
間体残留なしに定量的に式(IV)のDL−アミノ酸が得ら
れ、またこれのアセチル化工程においては、操作が容易
で、無機塩生成の抑制された反応を行なうことができ、
高品質、高収率で式(II)の目的生成物を得ることができ
る。
本発明において、ヒダントイン化合物を加水分解する
際、使用するアルカリ金属化合物としては、NaOH、KOH,C
a(OH)2、Mg(OH)2などが使用できるが、NaOHがもっとも適
しており、その使用量は、ヒダントイン化合物に対して
2.5〜3.5倍モル用いる。
際、使用するアルカリ金属化合物としては、NaOH、KOH,C
a(OH)2、Mg(OH)2などが使用できるが、NaOHがもっとも適
しており、その使用量は、ヒダントイン化合物に対して
2.5〜3.5倍モル用いる。
2.5倍モル以下のアルカリ使用であると、前記一般式(II
I)で示した未反応中間物が反応温度を高温にしても若干
残り、その他の不純物も残存し、加水分解終了時点でヒ
ダントイン化合物から対応するアミノ酸への転換率が8
5モル%程度と低い。
I)で示した未反応中間物が反応温度を高温にしても若干
残り、その他の不純物も残存し、加水分解終了時点でヒ
ダントイン化合物から対応するアミノ酸への転換率が8
5モル%程度と低い。
また、アルカリ金属化合物の使用量を3.5倍モル以上と
すると、加水分解液中には、未反応のアルカリ及びアル
カリの炭酸塩の蓄積が多くなり、引続き無水酢酸でアセ
チル化工程に付した後の酸析時に、アルカリ炭酸塩分解
に伴う発泡現象が著しく、また目的のN−アセチル−D
L−アミノ酸単離に際しても、金属アルカリ中和物(無
機塩)が多量に存在して、N−アセチル−DL−アミノ
酸と塩を分離するのに極めて困難を伴う。
すると、加水分解液中には、未反応のアルカリ及びアル
カリの炭酸塩の蓄積が多くなり、引続き無水酢酸でアセ
チル化工程に付した後の酸析時に、アルカリ炭酸塩分解
に伴う発泡現象が著しく、また目的のN−アセチル−D
L−アミノ酸単離に際しても、金属アルカリ中和物(無
機塩)が多量に存在して、N−アセチル−DL−アミノ
酸と塩を分離するのに極めて困難を伴う。
従って、アルカリの使用量はヒダントイン化合物に対し
て2.5〜3.5倍モルが必要である。
て2.5〜3.5倍モルが必要である。
また加水分解温度としては、120℃以下では一般式(I
II)で示した中間体が残留して、また150℃以上で
は、加水分解液中のアミノ酸生成量が対応するヒダント
イン化合物に対して90%以下となり、副反応によりか
なりのタール状化合物などの不純物が生成することもわ
かった。
II)で示した中間体が残留して、また150℃以上で
は、加水分解液中のアミノ酸生成量が対応するヒダント
イン化合物に対して90%以下となり、副反応によりか
なりのタール状化合物などの不純物が生成することもわ
かった。
従って、本発明方法においては加水分解温度としては1
20〜150℃で実施する必要があり、好ましくは12
0〜140℃、さらに好ましくは120〜130℃で実
施される。加水分解時間は20時間程で十分であり、加
水分解時の基質濃度としては10〜25wt.%程度が良
い。
20〜150℃で実施する必要があり、好ましくは12
0〜140℃、さらに好ましくは120〜130℃で実
施される。加水分解時間は20時間程で十分であり、加
水分解時の基質濃度としては10〜25wt.%程度が良
い。
上記条件下で得られるヒダントイン化合物の加水分解液
は、通常PH11以上の強アルカリ性となっており、本
発明においてはこの加水分解反応液に直接無水酢酸を、
ヒダントイン化合物の0.5〜1.5倍モル、好ましくは1.0
〜1.5倍モル程度を40℃付近で添加することによりア
セチル化を行ない、塩酸、硫酸などでPH2以下とし
て、冷却後固液分離することによりN−アセチル−DL
−アミノ酸を得る。
は、通常PH11以上の強アルカリ性となっており、本
発明においてはこの加水分解反応液に直接無水酢酸を、
ヒダントイン化合物の0.5〜1.5倍モル、好ましくは1.0
〜1.5倍モル程度を40℃付近で添加することによりア
セチル化を行ない、塩酸、硫酸などでPH2以下とし
て、冷却後固液分離することによりN−アセチル−DL
−アミノ酸を得る。
本発明では原料のヒダントイン化合物に対して対応の目
的生成物N−アセチル−DL−アミノ酸が90モル%以
上の高収率で得られ、使用できるヒダントイン化合物の
具体例としては、ヒダントイン、5−メチルヒダントイ
ン、5−イソプロピルヒダントイン、5−(sec)ブチル
ヒダントイン、5−(iso)ブチルヒダントイン、5−フ
エニルヒダントイン、5−(4−ヒドロキシフエニル)
ヒダントイン、5−ベンジルヒダントイン、5−(4−
ヒドロキシベンジル)ヒダントイン、5−(3−メチル
インドリル)ヒダントインなどが挙げられる。これらを
原料として、対応するN−アセチル−グリシン、N−ア
セチル−DL−アラニン、N−アセチル−DL−バリ
ン、N−アセチル−DL−ロイシン、N−アセチル−D
L−イソロイシン、N−アセチル−DL−フエニルグリ
シン、N−アセチル−DL−4−ヒドロキシグリシン、
N−アセチル−DL−フエニルアラニン、N−アセチル
−DL−チロシン、N−アセチル−DL−トリプトフア
ンなどが高品質、高収率で得られる。
的生成物N−アセチル−DL−アミノ酸が90モル%以
上の高収率で得られ、使用できるヒダントイン化合物の
具体例としては、ヒダントイン、5−メチルヒダントイ
ン、5−イソプロピルヒダントイン、5−(sec)ブチル
ヒダントイン、5−(iso)ブチルヒダントイン、5−フ
エニルヒダントイン、5−(4−ヒドロキシフエニル)
ヒダントイン、5−ベンジルヒダントイン、5−(4−
ヒドロキシベンジル)ヒダントイン、5−(3−メチル
インドリル)ヒダントインなどが挙げられる。これらを
原料として、対応するN−アセチル−グリシン、N−ア
セチル−DL−アラニン、N−アセチル−DL−バリ
ン、N−アセチル−DL−ロイシン、N−アセチル−D
L−イソロイシン、N−アセチル−DL−フエニルグリ
シン、N−アセチル−DL−4−ヒドロキシグリシン、
N−アセチル−DL−フエニルアラニン、N−アセチル
−DL−チロシン、N−アセチル−DL−トリプトフア
ンなどが高品質、高収率で得られる。
以下実施例によって本発明を詳細に説明する。実施例中
の高速液体クロマトグラフイ−(HLC)の分析条件は
次の通りである。
の高速液体クロマトグラフイ−(HLC)の分析条件は
次の通りである。
高速液体クロマトグラフイーの分析条件 カラム:日本分光(株)のFinePak SIL C−18 カラム径×長さ 4.6mm×250mm 検出器:日本分光(株)の紫外分光光度計 (波長 200nm) 移動相:蒸留水900ml+リン酸1.8g+リン酸1カリ
ウム4.5g+メタノール100ml 流 速:1ml/分 リテンシヨンタイム:DL−バリン 3.8分 N−カルバミル−DL−バリン 7.6分 イソプロピルヒダントイン 10.3分 N−アセチル−DL−バリン 15.0分 〔実施例−1〕 イソプロピルヒダントイン96.2g(0.676mol)に45%N
aOH水溶液176g(2.028mol)と水106gを加え
て、ステンレス製オートクレーブ中125℃(圧力3kg
/cm2)で20時間加水分解を行ない、得られた反応液を
HLCで分析すると、77.6gのバリン(転換率98%)
が存在し、N−カルバミル−DL−バリンは、極めて微
かなピークが検出された。
ウム4.5g+メタノール100ml 流 速:1ml/分 リテンシヨンタイム:DL−バリン 3.8分 N−カルバミル−DL−バリン 7.6分 イソプロピルヒダントイン 10.3分 N−アセチル−DL−バリン 15.0分 〔実施例−1〕 イソプロピルヒダントイン96.2g(0.676mol)に45%N
aOH水溶液176g(2.028mol)と水106gを加え
て、ステンレス製オートクレーブ中125℃(圧力3kg
/cm2)で20時間加水分解を行ない、得られた反応液を
HLCで分析すると、77.6gのバリン(転換率98%)
が存在し、N−カルバミル−DL−バリンは、極めて微
かなピークが検出された。
この加水分解反応液に無水酢酸103gを40℃で2時
間かけて添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸152g
を滴下、過後水洗して、乾燥後100.0gのN−アセチ
ル−DL−バリンが得られた。(収率イソプロピルヒダ
ントインに対して93モル%であった。)本品は、HL
C純度99.8%、またカルボン酸滴定純度も99.5%であ
り、HLC上にN−アセチル−DL−バリン以外のピー
クを検出されなかった。
間かけて添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸152g
を滴下、過後水洗して、乾燥後100.0gのN−アセチ
ル−DL−バリンが得られた。(収率イソプロピルヒダ
ントインに対して93モル%であった。)本品は、HL
C純度99.8%、またカルボン酸滴定純度も99.5%であ
り、HLC上にN−アセチル−DL−バリン以外のピー
クを検出されなかった。
〔比較例−1〕 イソプロピルヒダントイン96.2g(0.676mol)に45%N
aOH水溶液176g(2.028mol)と水160gを加えて
常圧還流下、105〜110℃で24時間加水分解を行
ない、反応液をHLCで分析すると、バリンが69.7g
(転換率88%)、N−カルバミル−DL−バリン14.0
g、(転換率10%)及び原料イソプロピルヒダントイ
ンの微かなピークが検出された。
aOH水溶液176g(2.028mol)と水160gを加えて
常圧還流下、105〜110℃で24時間加水分解を行
ない、反応液をHLCで分析すると、バリンが69.7g
(転換率88%)、N−カルバミル−DL−バリン14.0
g、(転換率10%)及び原料イソプロピルヒダントイ
ンの微かなピークが検出された。
さらに加水分解を行ない48時間目の反応液をHLCで
分析すると、バリン67.3g(転換率85%)、N−カル
バミル−DL−バリン12.6g(転換率9%)のピークが
検出された。
分析すると、バリン67.3g(転換率85%)、N−カル
バミル−DL−バリン12.6g(転換率9%)のピークが
検出された。
この加水分解反応液に無水酢酸103gを40℃2時間
かけて添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸152gを
滴下、過後水洗して、乾燥後94.0gのN−アセチル−
DL−バリンが得られた。イソプロピルヒダントインに
対して83モル%であった。本品はHLC純度94.6%、
N−カルバミル−DL−バリン4.6%含むことがわかっ
た。
かけて添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸152gを
滴下、過後水洗して、乾燥後94.0gのN−アセチル−
DL−バリンが得られた。イソプロピルヒダントインに
対して83モル%であった。本品はHLC純度94.6%、
N−カルバミル−DL−バリン4.6%含むことがわかっ
た。
〔比較例−2〕 イソプロピルヒダントイン96.2g(0.676mol)に45%N
aOH水溶液176g(2.028mol)と水106gを加えて
ステンレス製オートクレーブ中150℃〜155℃(圧
力5〜6kg/cm2)で10時間加水分解を行ない、反応液
をHLCで分析するとバリン64.1g(転換率81%)、
N−カルバミル−DL−バリン及びイソプロピルヒダン
トインは検出されなかった。
aOH水溶液176g(2.028mol)と水106gを加えて
ステンレス製オートクレーブ中150℃〜155℃(圧
力5〜6kg/cm2)で10時間加水分解を行ない、反応液
をHLCで分析するとバリン64.1g(転換率81%)、
N−カルバミル−DL−バリン及びイソプロピルヒダン
トインは検出されなかった。
本加水分解液に無水酢酸103gを40℃2時間かけて
添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸152gを滴下、
過後水洗して乾燥後83.4gのN−アセチル−DL−バ
リンが得られた。(イソプロピルヒダントインに対して
76モル%)本品はHLC純度98.2%であった。
添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸152gを滴下、
過後水洗して乾燥後83.4gのN−アセチル−DL−バ
リンが得られた。(イソプロピルヒダントインに対して
76モル%)本品はHLC純度98.2%であった。
〔比較例−3〕 イソプロピルヒダントイン96.2g(0.676mol)に45%N
aOH水溶液264g(3.042mol)と水18gを加えて、
常圧還流下105〜112℃で24時間加水分解を行な
い反応液をHLCで分析するとバリンが76.0g(転換率
96%)存在し、N−カルバミル−DL−バリン及びイ
ソプロピルヒダントインのピークは検出されなかった。
aOH水溶液264g(3.042mol)と水18gを加えて、
常圧還流下105〜112℃で24時間加水分解を行な
い反応液をHLCで分析するとバリンが76.0g(転換率
96%)存在し、N−カルバミル−DL−バリン及びイ
ソプロピルヒダントインのピークは検出されなかった。
本加水分解液に無水酢酸103gを40℃2時間かけて
添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸を始めたが著しい
発泡(炭酸ガス)を伴なうため、少量ずつ滴下せざるを
得ず、滴下時間は従来の3倍程度約6時間を要した。
添加し、さらに5℃に冷却して濃塩酸を始めたが著しい
発泡(炭酸ガス)を伴なうため、少量ずつ滴下せざるを
得ず、滴下時間は従来の3倍程度約6時間を要した。
過後、水洗して乾燥後127.2gのN−アセチル−DL
−バリンが得られた。本品のHLC純度は77.0%であ
り、残りの大部分は塩化ナトリウムであることがわかっ
た。なお純度換算の回収率は91.0%であった。
−バリンが得られた。本品のHLC純度は77.0%であ
り、残りの大部分は塩化ナトリウムであることがわかっ
た。なお純度換算の回収率は91.0%であった。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式(I) (式中、Rは水素原子、低級アルキル基、フエニル基、
ヒドロキシフエニル基、ベンジル基、ヒドロキシベンジ
ル基、3−インドリルメチル基である。) で示されるヒダントイン化合物を、アルカリ金属化合物
を用いて加水分解するに際し、アルカリ金属化合物をヒ
ダントイン化合物に対し2.5〜3.5倍モル用い、反応温度
120〜150℃で加水分解反応を行い、得られた反応
液に引続き無水酢酸を加えてアセチル化して、一般式(I
I) (式中、Rは一般式(I)のRと同じ) で示されるN−アセチル−DL−アミノ酸を得る方法。 - 【請求項2】加水分解反応温度が、120〜140℃で
ある特許請求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項3】アルカリ金属化合物が、水酸化ナトリウム
である特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60194812A JPH0623148B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | N−アセチル−dl−アミノ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60194812A JPH0623148B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | N−アセチル−dl−アミノ酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6256457A JPS6256457A (ja) | 1987-03-12 |
JPH0623148B2 true JPH0623148B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=16330666
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60194812A Expired - Lifetime JPH0623148B2 (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | N−アセチル−dl−アミノ酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0623148B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07240160A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Nec Kansai Ltd | 防爆型陰極線管 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5798387A (en) * | 1992-10-15 | 1998-08-25 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Amino acid derivatives |
DE69326321T2 (de) | 1992-10-15 | 2000-01-13 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K., Osaka | Neues aminosäurederivat |
KR20050010826A (ko) | 2002-06-05 | 2005-01-28 | 가부시키가이샤 가네카 | 광학 활성 α-메틸시스테인 유도체의 제조 방법 |
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