JPH06219994A - ペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方法 - Google Patents
ペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方法Info
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- JPH06219994A JPH06219994A JP5009015A JP901593A JPH06219994A JP H06219994 A JPH06219994 A JP H06219994A JP 5009015 A JP5009015 A JP 5009015A JP 901593 A JP901593 A JP 901593A JP H06219994 A JPH06219994 A JP H06219994A
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- Japan
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- group
- formula
- perfluoroalkyl group
- perfluoroalkyl
- sulfonic acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
ＲｆＣＨ2 ＯＴ （II）
［Ｒｆ＝ペルフルオロアルキル基、Ｔ＝Ｔｓ［Ｔｓ＝
【化１】
［Ｙ1 〜Ｙ5 ＝水素原子、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、水酸基、低級アルキルカルボニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基を］およびＴｆ［Ｔ
ｆ＝ ＣＦ3 （ＣＦ2 ）m ＳＯ2 − （IIIb） ［ｍ＝０〜７］］から成る群から選ばれるスルホン酸エ
ステル残基］で表されるペルフルオロアルキル基含有ス
ルホン酸エステルとアンモニアを反応させることを特徴
とする式 ＲｆＣＨ2 ＮＨ2 （Ｉ） ［Ｒｆは上述のとおり］で表されるペルフルオロアルキ
ル基含有アミンの製造方法。 【効果】 緩やかな条件下で高収率で、かつ高純度のペ
ルフルオロアルキル基含有アミンを得ることができる。
ロゲン原子、ニトロ基、水酸基、低級アルキルカルボニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基を］およびＴｆ［Ｔ
ｆ＝ ＣＦ3 （ＣＦ2 ）m ＳＯ2 − （IIIb） ［ｍ＝０〜７］］から成る群から選ばれるスルホン酸エ
ステル残基］で表されるペルフルオロアルキル基含有ス
ルホン酸エステルとアンモニアを反応させることを特徴
とする式 ＲｆＣＨ2 ＮＨ2 （Ｉ） ［Ｒｆは上述のとおり］で表されるペルフルオロアルキ
ル基含有アミンの製造方法。 【効果】 緩やかな条件下で高収率で、かつ高純度のペ
ルフルオロアルキル基含有アミンを得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化学工業原料の中間体と
して有用なペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方
法に関する。
して有用なペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ペルフルオロアルキル基含有アミンの製
造方法としては、下記の方法（ａ）および方法（ｂ）が
知られている。
造方法としては、下記の方法（ａ）および方法（ｂ）が
知られている。
【０００３】（ａ）下式に示すように、ペルフルオロア
ルキルアミドをリチウムアルミニウムハイドライドで還
元してペルフルオロアルキル基含有アミンを製造する方
法（米国特許第２，６９１，０４３号明細書）。
ルキルアミドをリチウムアルミニウムハイドライドで還
元してペルフルオロアルキル基含有アミンを製造する方
法（米国特許第２，６９１，０４３号明細書）。
【化２】 （ｂ）下式に示すように、ペルフルオロアルキルニトリ
ルを酸化白金触媒の存在下で水素還元して、ペルフルオ
ロアルキル基含有アミンを製造する方法［Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．６５，１４５８（１９４３）］。
ルを酸化白金触媒の存在下で水素還元して、ペルフルオ
ロアルキル基含有アミンを製造する方法［Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．６５，１４５８（１９４３）］。
【化３】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記方法（ａ）は、高
価なリチウムアルミニウムハイドライドを用いているに
も拘らず、ペルフルオロアルキル基含有アミンの収率が
十分でないという欠点がある。また、リチウムアルミニ
ウムハイドライドは空気中の水分や炭酸ガスに敏感であ
り、自然発火の可能性があるので、その取り扱いに際し
て十分な配慮をしなければならないという欠点がある。
価なリチウムアルミニウムハイドライドを用いているに
も拘らず、ペルフルオロアルキル基含有アミンの収率が
十分でないという欠点がある。また、リチウムアルミニ
ウムハイドライドは空気中の水分や炭酸ガスに敏感であ
り、自然発火の可能性があるので、その取り扱いに際し
て十分な配慮をしなければならないという欠点がある。
【０００５】また上記方法（ｂ）では、ペルフルオロア
ルキル基含有アミンはある程度の収率で得られるもの
の、反応圧力（水素圧力）を高圧（１０００〜１５００
ポンド／平方インチ＝６８〜１０２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ）に
しなければならないという欠点がある。
ルキル基含有アミンはある程度の収率で得られるもの
の、反応圧力（水素圧力）を高圧（１０００〜１５００
ポンド／平方インチ＝６８〜１０２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ）に
しなければならないという欠点がある。
【０００６】本発明の目的は、上述の従来方法の欠点を
解消し、緩やかな条件下でペルフルオロアルキル基含有
アミンを高収率で製造することができる方法を提供する
ことにある。
解消し、緩やかな条件下でペルフルオロアルキル基含有
アミンを高収率で製造することができる方法を提供する
ことにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】米国特許第３，４１９，
５９５号明細書には、式 ＲｆＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 で示される１，１−ジヒドロペルフルオロアルキルトリ
フルオロメタンスルホネ−トを用いて１，１−ジヒドロ
ペルフルオロアルキル基（ＲｆＣＨ2 −）を有機化合物
に導入する方法が開示されている。
５９５号明細書には、式 ＲｆＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 で示される１，１−ジヒドロペルフルオロアルキルトリ
フルオロメタンスルホネ−トを用いて１，１−ジヒドロ
ペルフルオロアルキル基（ＲｆＣＨ2 −）を有機化合物
に導入する方法が開示されている。
【０００８】この米国特許明細書によれば、上記スルホ
ネ−ト化合物により１，１−ジヒドロペルフルオロアル
キル基が導入される有機化合物としては、求核定数（ｎ
ｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ）が１を超
える求核性化合物が好ましく、その一例として、脂肪族
第１級、第２級、第３級アミン、芳香族アミン、ヘテロ
サイクリックアミン等の有機アミン類が挙げられている
（同米国特許明細書の第２欄および表１参照）。
ネ−ト化合物により１，１−ジヒドロペルフルオロアル
キル基が導入される有機化合物としては、求核定数（ｎ
ｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ）が１を超
える求核性化合物が好ましく、その一例として、脂肪族
第１級、第２級、第３級アミン、芳香族アミン、ヘテロ
サイクリックアミン等の有機アミン類が挙げられている
（同米国特許明細書の第２欄および表１参照）。
【０００９】しかしながら、この米国特許明細書には、
上記有機アミン類よりも求核性の低い無機化合物のアン
モニアに１，１−ジヒドロペルフルオロアルキル基を導
入してペルフルオロアルキル基含有アミンを製造した例
は記載が無く、このような試みは従来行なわれていなか
った。
上記有機アミン類よりも求核性の低い無機化合物のアン
モニアに１，１−ジヒドロペルフルオロアルキル基を導
入してペルフルオロアルキル基含有アミンを製造した例
は記載が無く、このような試みは従来行なわれていなか
った。
【００１０】本発明者は、式 ＲｆＣＨ2 ＯＴ （II） ［Ｒｆはペルフルオロアルキル基を示し、ＴはＴｓ［Ｔ
ｓは、
ｓは、
【化４】 ［Ｙ1 〜Ｙ5 はそれぞれ水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、低級アルキ
ルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基を示す］
およびＴｆ［Ｔｆは、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）m ＳＯ2 − （IIIb） ［ｍは０〜７の整数である］を示す］から成る群から選
ばれるスルホン酸エステル残基を示す］で表されるペル
フルオロアルキル基含有スルホン酸エステルに、有機ア
ミン類に比べて求核性の低いアンモニアを反応させて
も、例えば反応圧力２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以下という緩や
かな反応条件下で式 ＲｆＣＨ2 ＮＨ2 （Ｉ） ［Ｒｆは上述のとおりである］で表されるペルフルオロ
アルキル基含有アミンを高収率で、しかも副生物が少な
く、高純度で得ることができることを見い出した。
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、低級アルキ
ルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基を示す］
およびＴｆ［Ｔｆは、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）m ＳＯ2 − （IIIb） ［ｍは０〜７の整数である］を示す］から成る群から選
ばれるスルホン酸エステル残基を示す］で表されるペル
フルオロアルキル基含有スルホン酸エステルに、有機ア
ミン類に比べて求核性の低いアンモニアを反応させて
も、例えば反応圧力２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ以下という緩や
かな反応条件下で式 ＲｆＣＨ2 ＮＨ2 （Ｉ） ［Ｒｆは上述のとおりである］で表されるペルフルオロ
アルキル基含有アミンを高収率で、しかも副生物が少な
く、高純度で得ることができることを見い出した。
【００１１】本発明はこの知見に基づいてなされたもの
であり、一般式（II）で表されるペルフルオロアルキル
基含有スルホン酸エステルとアンモニアを反応させるこ
とを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるペルフルオロア
ルキル基含有アミンの製造方法を要旨とする。
であり、一般式（II）で表されるペルフルオロアルキル
基含有スルホン酸エステルとアンモニアを反応させるこ
とを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるペルフルオロア
ルキル基含有アミンの製造方法を要旨とする。
【００１２】以下本発明を詳細に説明する。本発明にお
いて出発原料として用いるペルフルオロアルキル基含有
スルホン酸エステルは、式 ＲｆＣＨ2 ＯＴ （II） ［ＲｆおよびＴは、上述の通りである］で表される化合
物である。
いて出発原料として用いるペルフルオロアルキル基含有
スルホン酸エステルは、式 ＲｆＣＨ2 ＯＴ （II） ［ＲｆおよびＴは、上述の通りである］で表される化合
物である。
【００１３】ペルフルオロアルキル基を示すＲｆは、ア
ルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置き換えられた
基であり、その好ましいものとしては、式 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）n − （ｎ＝５〜１５） で示されるものが挙げられる。
ルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置き換えられた
基であり、その好ましいものとしては、式 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）n − （ｎ＝５〜１５） で示されるものが挙げられる。
【００１４】スルホン酸エステル残基を表すＴのうちＴ
ｓで表されるものの置換基Ｙ1 〜Ｙ5 の炭素数１〜５の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基が挙げられ、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等が挙げられる。低級アルキルカルボニ
ル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基等が挙げられる。低級アルコ
キシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等が挙げ
られる。
ｓで表されるものの置換基Ｙ1 〜Ｙ5 の炭素数１〜５の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基が挙げられ、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等が挙げられる。低級アルキルカルボニ
ル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基等が挙げられる。低級アルコ
キシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等が挙げ
られる。
【００１５】Ｔｓの好ましい具体例としては、
【化５】 が挙げられる。
【００１６】また、Ｔｆで表されるものの好ましい具体
例としては、式 ＣＦ3 ＳＯ2 − で表されるトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ
る。
例としては、式 ＣＦ3 ＳＯ2 − で表されるトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ
る。
【００１７】反応形式は、回分式（バッチ式）、流通式
のいずれでも良い。
のいずれでも良い。
【００１８】反応に用いるアンモニアと一般式（II）の
ペルフルオロアルキル基含有スルホン酸エステルとのモ
ル比（アンモニア／ペルフルオロアルキル基含有スルホ
ン酸エステル）は、とくに制限はないが、２以上である
ことが好ましく、２〜２０であるのが特に好ましい。
ペルフルオロアルキル基含有スルホン酸エステルとのモ
ル比（アンモニア／ペルフルオロアルキル基含有スルホ
ン酸エステル）は、とくに制限はないが、２以上である
ことが好ましく、２〜２０であるのが特に好ましい。
【００１９】本発明の方法においては、反応によりトリ
フルオロメタンスルホン酸（ＣＦ3ＳＯ3 Ｈ）などのペ
ルフルオロアルキルスルホン酸やベンゼンスルホン酸
（ＰｈＳＯ3 Ｈ）等の芳香族スルホン酸が副生するが、
アンモニアが過剰に存在すればこれらのスルホン酸を中
和することができ、反応後に中和処理が不要になる等の
点で有利である。
フルオロメタンスルホン酸（ＣＦ3ＳＯ3 Ｈ）などのペ
ルフルオロアルキルスルホン酸やベンゼンスルホン酸
（ＰｈＳＯ3 Ｈ）等の芳香族スルホン酸が副生するが、
アンモニアが過剰に存在すればこれらのスルホン酸を中
和することができ、反応後に中和処理が不要になる等の
点で有利である。
【００２０】反応は通常溶媒の存在下に行なわれ、使用
しうる溶媒としては、低級アルコ−ル類、エ−テル類、
ハロゲン化炭化水素類、ホルムアミド類等が挙げられ
る。
しうる溶媒としては、低級アルコ−ル類、エ−テル類、
ハロゲン化炭化水素類、ホルムアミド類等が挙げられ
る。
【００２１】これらのうち、特に好ましいものはホルム
アミド類であり、ホルムアミド類とは、式
アミド類であり、ホルムアミド類とは、式
【化６】 で表される基を有するもの全てを含む。具体的には、ホ
ルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルホルムアミド等が挙げられる。
ルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−エチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルホルムアミド等が挙げられる。
【００２２】なお、必要に応じて上記溶媒とともに炭化
水素類等の他の溶媒を併用することができる。
水素類等の他の溶媒を併用することができる。
【００２３】反応圧力は、例えば上記従来方法（ｂ）が
６８〜１０２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇを要したのに比べ、本発明
では１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの緩やかな反応圧力でよ
い。即ち、常圧でも加圧でもよいが、アンモニアは常温
で気体であるため、通常は反応温度に応じて加圧状態が
必要となる。
６８〜１０２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇを要したのに比べ、本発明
では１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの緩やかな反応圧力でよ
い。即ち、常圧でも加圧でもよいが、アンモニアは常温
で気体であるため、通常は反応温度に応じて加圧状態が
必要となる。
【００２４】反応温度は、例えば５０〜２００℃、好ま
しくは８０〜１５０℃である。５０℃より低いと十分な
収率が得られないことがあり、２００℃を超えると反応
物や生成物の分解によって収率が低下することがある。
しくは８０〜１５０℃である。５０℃より低いと十分な
収率が得られないことがあり、２００℃を超えると反応
物や生成物の分解によって収率が低下することがある。
【００２５】反応時間は、バッチ処理の場合には、２〜
２０時間、好ましくは４〜１０時間である。
２０時間、好ましくは４〜１０時間である。
【００２６】本発明において出発原料として用いる一般
式（II）で表されるペルフルオロアルキル基含有スルホ
ン酸エステルは、公知の方法により得られるが、例え
ば、下記反応式に示す方法により製造することができ
る。
式（II）で表されるペルフルオロアルキル基含有スルホ
ン酸エステルは、公知の方法により得られるが、例え
ば、下記反応式に示す方法により製造することができ
る。
【００２７】
【化７】 ［式中、Ｔｓ／ｆはＴｓまたはＴｆを示し、Ｒｆ、Ｔｓ
およびＴｆは上述のとおりである。］
およびＴｆは上述のとおりである。］
【００２８】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに説明する。 ［実施例１］１Ｈ，１Ｈ−ヘプタデカフルオロノニルアミンの製造 ３０ｍｌオ−トクレ−ブに１Ｈ，１Ｈ−ヘプタデカフル
オロノニルトリフルオロメタンスルホネ−ト（ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）５ｇ（８．３ｍ
ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（溶媒）５ｍｌを
仕込んだ後、アンモニアガス２０ｍｍｏｌを仕込んだ。
反応温度１００℃、圧力約７Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保って２
時間反応を行ない、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタデカフルオロノ
ニルアミン（ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＮＨ2 ）を得
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィ−分析により収
率を求めたところ７５％であった。
オロノニルトリフルオロメタンスルホネ−ト（ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）５ｇ（８．３ｍ
ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（溶媒）５ｍｌを
仕込んだ後、アンモニアガス２０ｍｍｏｌを仕込んだ。
反応温度１００℃、圧力約７Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保って２
時間反応を行ない、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタデカフルオロノ
ニルアミン（ＣＦ3 （ＣＦ2 ）7 ＣＨ2 ＮＨ2 ）を得
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィ−分析により収
率を求めたところ７５％であった。
【００２９】［実施例２］１Ｈ，１Ｈ−トリデカフルオロヘプチルアミンの製造 ３０ｍｌオ−トクレ−ブに１Ｈ，１Ｈ−トリデカフルオ
ロヘプチルトリフルオロメタンスルホネ−ト（ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）５ｇ（１０．４
ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（溶媒）５ｍｌ
を仕込んだ後、アンモニアガス２５ｍｍｏｌを仕込ん
だ。反応温度１００℃、圧力約７Ｋｇ／ｃｍ2Ｇに保っ
て２時間反応を行ない、１Ｈ，１Ｈ−トリデカフルオロ
ヘピチルアミン（ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 ＮＨ2 ）を
得た。反応終了後、ガスクロマトグラフィ−分析により
収率を求めたところ８０％であった。
ロヘプチルトリフルオロメタンスルホネ−ト（ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）５ｇ（１０．４
ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（溶媒）５ｍｌ
を仕込んだ後、アンモニアガス２５ｍｍｏｌを仕込ん
だ。反応温度１００℃、圧力約７Ｋｇ／ｃｍ2Ｇに保っ
て２時間反応を行ない、１Ｈ，１Ｈ−トリデカフルオロ
ヘピチルアミン（ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 ＣＨ2 ＮＨ2 ）を
得た。反応終了後、ガスクロマトグラフィ−分析により
収率を求めたところ８０％であった。
【００３０】［実施例３］１Ｈ，１Ｈ−トリコサフルオロドデシルアミンアミンの
製造 ３０ｍｌオ−トクレ−ブに１Ｈ，１Ｈ−トリコサフルオ
ロドデシルトリフルオロメタンスルホネ−ト（ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）５ｇ（６．８ｍ
ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（溶媒）５ｍｌを
仕込んだ後、アンモニアガス１６ｍｍｏｌを仕込んだ。
反応温度１００℃、圧力約５Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保って２
時間反応を行ない、１Ｈ，１Ｈ−トリコサフルオロドデ
シルアミン（ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＮＨ2 ）を得
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィ−分析により収
率を求めたところ６５％であった。
製造 ３０ｍｌオ−トクレ−ブに１Ｈ，１Ｈ−トリコサフルオ
ロドデシルトリフルオロメタンスルホネ−ト（ＣＦ
3 （ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＯＳＯ2 ＣＦ3 ）５ｇ（６．８ｍ
ｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（溶媒）５ｍｌを
仕込んだ後、アンモニアガス１６ｍｍｏｌを仕込んだ。
反応温度１００℃、圧力約５Ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに保って２
時間反応を行ない、１Ｈ，１Ｈ−トリコサフルオロドデ
シルアミン（ＣＦ3 （ＣＦ2 ）10ＣＨ2 ＮＨ2 ）を得
た。反応終了後、ガスクロマトグラフィ−分析により収
率を求めたところ６５％であった。
【００３１】
【発明の効果】以上述べたとおり、本発明によれば、緩
やかな反応条件下で一般式（II）で表されるペルフルオ
ロアルキル基含有スルホン酸エステルから高収率で、し
かも副生物が少なく、純度の高い一般式（Ｉ）で表され
るペルフルオロアルキル基含有アミンを得ることができ
る方法が提供された。
やかな反応条件下で一般式（II）で表されるペルフルオ
ロアルキル基含有スルホン酸エステルから高収率で、し
かも副生物が少なく、純度の高い一般式（Ｉ）で表され
るペルフルオロアルキル基含有アミンを得ることができ
る方法が提供された。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 ＲｆＣＨ2 ＯＴ （II） ［Ｒｆはペルフルオロアルキル基を示し、ＴはＴｓ［Ｔ
ｓは、 【化１】 ［Ｙ1 〜Ｙ5 はそれぞれ水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、低級アルキ
ルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基を示す］
およびＴｆ［Ｔｆは、 ＣＦ3 （ＣＦ2 ）m ＳＯ2 − （IIIb） ［ｍは０〜７の整数である］を示す］から成る群から選
ばれるスルホン酸エステル残基を示す］で表されるペル
フルオロアルキル基含有スルホン酸エステルとアンモニ
アを反応させることを特徴とする式 ＲｆＣＨ2 ＮＨ2 （Ｉ） ［Ｒｆは上述のとおりである］で表されるペルフルオロ
アルキル基含有アミンの製造方法。 - 【請求項２】 反応をホルムアミド類の存在下に行なう
請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5009015A JPH06219994A (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | ペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5009015A JPH06219994A (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | ペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219994A true JPH06219994A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=11708834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5009015A Withdrawn JPH06219994A (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | ペルフルオロアルキル基含有アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06219994A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10723839B2 (en) | 2015-07-09 | 2020-07-28 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the synthesis of (per)fluoropolyether amines |
-
1993
- 1993-01-22 JP JP5009015A patent/JPH06219994A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10723839B2 (en) | 2015-07-09 | 2020-07-28 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the synthesis of (per)fluoropolyether amines |
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