JPH06212082A - オキサジン染料、それらの製造及びそれらの用途 - Google Patents

オキサジン染料、それらの製造及びそれらの用途

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JPH06212082A
JPH06212082A JP5313397A JP31339793A JPH06212082A JP H06212082 A JPH06212082 A JP H06212082A JP 5313397 A JP5313397 A JP 5313397A JP 31339793 A JP31339793 A JP 31339793A JP H06212082 A JPH06212082 A JP H06212082A
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hydrogen
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alkyl
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methyl
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JP5313397A
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Hanspeter Birri
ビリー ハンスペーター
Gerhard Hanika
ハニカ ゲルハルド
Alex Nicopoulos
ニコポロス アレックス
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/341,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
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    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式(1): 【化25】 [式中、R1 は水素、或は非置換又は置換の、アルキル
若しくはフェニル;R2は水素、又は非置換若しくは置
換アルキル;R3 は水素、アルキル又はアルコキシ;R
4 は水素、或は非置換又は置換の、アルキル若しくはフ
ェニル;R5 は水素、又は非置換若しくは置換アルキ
ル;R6 は水素、アルキル若しくはアルコキシ;そして
7 は水素若しくはアルキル;又はR6 とR7 は、一緒
になって、縮合フェニル環を形成する]で示される化合
物、その製造方法及び用途。 【効果】上記の新規な化合物は、なめされたセルロース
繊維、絹、皮革又は人造繊維例えばアセテートレーヨ
ン、ポリアミド繊維若しくは酸−改質ポリアミド、又は
ポリエステル繊維、そして特にポリアクリロニトリル及
びポリシアン化ビニリデンを含む繊維を染色又は捺染す
るために適切であり、良好な全般的な堅牢度特性の染色
物を与える。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なオキサジン染
料、それらの製造及び貯蔵に安定な液体配合物を製造す
るための、その用途に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】例えば
ポリアクリロニトリル又は酸−改質ポリエステルを染色
するための多数の塩基性オキサジン染料が、とりわけ西
ドイツ特許-AS 1 569 604 号又はヨーロッパ特許-A 0 0
38 736号から知られている。これらの染料の合成におい
ての重要な精製操作は、反応媒体から難溶性塩(この塩
は次にさらに物理的な形態が固体である固体に直接処理
することができる)の形態で化合物を沈殿させることに
ある。沈殿させた塩から生じる付加的な要件は、それを
容易にそして完全に適切な液体配合物に転換することが
できることである。これまでの標準的な方法は、しばし
ば面倒でそして生態学的に危険な方法によってカチオン
染料をクロロ亜鉛酸塩に転換し、これらの染料をこれら
の塩の形態で沈殿させ、そして次に該塩をアニオン交換
によって対応する酢酸塩に転換していた。
【0003】驚くべきことに、比較的高い容積−時間収
量で、即ちより簡単にそしてより安価に製造することが
容易であり、そして排水問題を引き起こさず、そしてさ
らに物理的形態が液体である液体に容易に転換すること
ができる、新規な塩基性オキサジン染料の難溶性塩がこ
こに見い出された。
【0004】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、式
(1):
【0005】
【化11】
【0006】[式中、R1 は水素、或は非置換又は置換
の、アルキル若しくはフェニルであり、R2 は水素、又
は非置換若しくは置換アルキルであり、R3 は水素、ア
ルキル又はアルコキシであり、R4 は水素、或は非置換
又は置換の、アルキル若しくはフェニルであり、R5
水素、又は非置換若しくは置換アルキルであり、R6
水素、アルキル又はアルコキシであり、そしてR7 は水
素若しくはアルキルであるか、又はR6 とR7 は、一緒
になって、縮合フェニル環を形成する]で示される化合
物に関する。
【0007】非置換又は置換フェニルとして定義され
た、R1 又は他の置換基は、フェニル、又はC1 〜C4
アルキル、シクロヘキシル、C1 〜C4 アルコキシ、シ
アノ、トリフルオロメチル、ニトロ若しくはハロゲンに
よって置換されているフェニルである。好ましいフェニ
ル基の例示例は、フェニル及びo−、m−又はp−メチ
ルフェニルである。
【0008】非置換又は置換アルキルとして定義され
た、R1 又は他の置換基は、非置換、又はハロゲン、ヒ
ドロキシ、シアノ、カルバモイル若しくはアルコキシに
よって置換されているC1 〜C4 アルキルであってよ
い。典型的な例は、メチル、エチル、n−又はイソプロ
ピル、n−、iso−、sec−又はtert−ブチ
ル、シアノエチル及びヒドロキシエチルである。好まし
くは、アルキルは非置換C1〜C4 アルキルであり、そ
して最も好ましくはメチル又はエチルである。
【0009】アルキルとして定義された、R3 又は他の
置換基は、好ましくはC1 〜C4 アルキル、そして最も
好ましくはメチル又はエチルである。
【0010】アルコキシとして定義された、R3 又は他
の置換基は、好ましくはC1 〜C4アルコキシ、典型的
にはn−若しくはイソプロポキシ、n−、iso−、s
ec−若しくはtert−ブトキシ,又は好ましくはメ
トキシ若しくはエトキシである。
【0011】上記式(1)の好ましい化合物は、R1
水素、メチル、エチル、ヒドロキシエチル、フェニル又
はo−、m−若しくはp−メチルフェニルであり、R2
が水素、メチル又はエチルであり、R3 が水素、メチル
又はメトキシであり、R4 が水素、メチル若しくはエチ
ル、フェニル又はo−、m−若しくはp−メチルフェニ
ルであり、R5 が水素、メチル、エチルであり、R6
水素、メチル又はメトキシであり、そしてR7 が水素又
はメチルであるそれらである。
【0012】特に好ましい化合物は、式(1a):
【0013】
【化12】
【0014】[式中、R1 及びR2 は、それぞれ互いに
独立して、メチル又はエチルであり、R4 は水素、メチ
ル、エチル、フェニル又はo−、m−若しくはp−メチ
ルフェニルであり、R5 は水素、メチル又はエチルであ
り、そしてR6 は水素、メチル又はメトキシである]で
示される化合物である。
【0015】新規な方法の特に好ましい実施態様は、式
(1b):
【0016】
【化13】
【0017】の化合物に関する。
【0018】式(1)の化合物は、既知の塩基性オキサ
ジンから、例えば対応するテトラクロロ鉄酸塩からのイ
オン交換によって好都合に得ることができる。
【0019】しかしながら、 a)式(2):
【0020】
【化14】
【0021】[式中、R1 、R2 及びR3 は、上記と同
義であり、そしてR8 は水素、又は非置換若しくは置換
アルキルである]で示される化合物を、極性非プロトン
性溶媒、臭化水素酸(HBr)、及び所望の成分として
の水を含む媒体中でニトロソ化し、 b)生成したニトロソ化合物を、単離することなく、式
(3):
【0022】
【化15】
【0023】[式中、R4 、R5 、R6 及びR7 は、そ
れぞれ上記と同義である]で示される化合物と縮合さ
せ、そして次に所望の工程として、 c)染料塩が沈殿するまで蒸留によって反応物を濃縮す
ることによって式(1)の化合物を製造することは、好
ましくそして本発明の別の目的を構成する。
【0024】本発明の方法のニトロソ化工程a)のため
に使用される媒体は、極性非プロトン性溶媒、好都合に
はホルムアミド、好ましくはN,N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)、及び臭化水素酸を含み、そして水を含
んでいてもよい。ニトロソ化のための好ましい媒体は、
DMF、臭化水素酸及び水からなり、そして強酸性のp
H、即ち例えば≦2のpHを有する。ニトロソ化剤は、
慣用の無機又は有機亜硝酸塩、典型的には、固体の形態
で、又は好ましくは水性溶液の形態で添加されるアルカ
リ金属亜硝酸塩例えば亜硝酸ナトリウムである。
【0025】ニトロソ化は、好ましくは50℃未満の温
度で、そして最も好ましくは、室温で、即ち約15〜3
0℃の範囲の温度で実施される。式(2)の化合物に基
づいて、ほぼ化学量論量又はやや過剰の亜硝酸塩を使用
する。
【0026】式(2)及び(3)の化合物はそれ自体公
知であるか、又はそれらは公知の方法で製造することが
できる。
【0026】本発明の新規な方法の縮合工程(b)は、
一般に公知の方法に従って、好都合には極性非プロトン
性溶媒、臭化水素酸、及び所望の成分としての水を含む
媒体中で実施される。この工程においては、好ましい手
順は、極性非プロトン性溶媒、好ましくはDMF、及び
所望の成分としての水を含む媒体中の式(3)の3−ア
ミノフェノールを反応器に仕込み、この媒体のpHを無
機酸、好ましくは臭化水素酸によって中性又はやや酸性
の範囲に、即ちpH4〜7に調節し、そして次にa)に
従って得ることができたニトロソ溶液中にゆっくりと流
し込むことからなる。この縮合反応は、典型的には25
〜120℃そして好ましくは50〜100℃の温度範囲
で実施される。
【0027】縮合の完了後に、反応溶液からカチオン染
料が沈殿しないか又は部分的にしか沈殿しない反応溶液
が得られる場合には、処理は、まず一定の量の溶媒を蒸
留によって酸性縮合混合物から除去し、そして引き続い
て残留反応溶液を冷却することによって、好都合に行わ
れる。縮合の完了後に得られる反応混合物が大量のDM
F及び水を含む場合には、この反応混合物を真空蒸留に
付し、そして次に濃縮された反応溶液を好都合には室温
に冷却することが好ましい。溶媒留出物の一部は、後で
ニトロソ化のために再使用することができる。
【0028】式(1)の臭化物は、選ばれた反応媒体中
で結晶の形でそして殆ど定量的収率で非常に良好な純度
で沈殿し、一方不純物は溶液中に留まる。高い着色力の
非常に純粋な染料が、この方法で面倒な単離工程及び精
製工程なしで得られる。
【0029】本発明の特に好ましい実施態様は、式(1
b):
【0030】
【化16】
【0031】の化合物を製造する方法であって、 a)式(2a):
【0032】
【化17】
【0033】[式中、R8 は水素、メチル又はエチルで
ある]で示される化合物を、DMF、臭化水素酸及び水
を含む媒体中でニトロソ化し、 b)生成したニトロソ化合物を、単離することなく、D
MF、臭化水素酸及び水を含む溶媒混合物中で式(3
a):
【0034】
【化18】 の化合物と縮合させ、そして c)染料塩が沈殿するまで蒸留によって反応溶液を濃縮
することからなる方法に関する。
【0035】式(1)及び(1a)又は(1b)の新規
な化合物は、なめされたセルロース繊維、絹、皮革又は
人造繊維、例えばアセテートレーヨン、ポリアミド繊維
若しくは酸−改質ポリアミド、又はポリエステル繊維、
そして特にポリアクリロニトリル及びポリシアン化ビニ
リデンを含む繊維を、染色又は捺染するために適切であ
る。これらの新規な化合物は、取り扱いが容易でありそ
して染浴中で良好な溶解度を有する。標準的な方法によ
って染色するために使用される場合には、それらは良好
な全般的な堅牢度特性の染色物を与える。
【0036】式(1)の新規な化合物は容易に安定な液
体配合物に転換できることはそれらの特別な利点であ
る。
【0037】それ故に、本発明は、更に、式(1c):
【0038】
【化19】
【0039】[式中、X- は、モノカルボン酸のアニオ
ンであり、R1 は水素、或は非置換又は置換の、アルキ
ル若しくはフェニルであり、R2 は水素、又は非置換若
しくは置換アルキルであり、R3 は水素、アルキル又は
アルコキシであり、R4 は水素、或は非置換又は置換
の、アルキル若しくはフェニルであり、R5 は水素、又
は非置換若しくは置換アルキルであり、R6 は水素、ア
ルキル又はアルコキシであり、そしてR7 は水素若しく
はアルキルであるか、又はR6 はR7 と一緒になって、
縮合フェニル環を形成する]で示される化合物の安定な
液体配合物を製造する方法であって、式(1):
【0040】
【化20】
【0041】[式中、置換基:R1 〜R7 は、それぞれ
上記と同義である]で示される化合物を、アニオンX-
に対応するモノカルボン酸HX及び該酸の塩Ka+-
(式中、Ka+ はカチオンである)を含む媒体中で処理
し、沈殿した臭化物を単離し、すべての過剰なカルボン
酸HXを、好都合には蒸留によって除去し、及び/又は
水の添加によって着色力を調節することからなる方法に
関する。
【0042】式(1c)においては、置換基:R1 、R
2 、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 は、それぞれ上記
の意味及び好ましい意味を有する。アニオンX- は、好
都合には非置換又はヒドロキシ置換C1 〜C8 アルカン
酸のアニオンである。例示例は、ギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オ
クタン酸又は乳酸のアニオンである。X- は、好ましく
はギ酸又は乳酸のアニオン、そして最も好ましくは、酢
酸のアニオンであり、即ち、式(1c)の化合物は、好
ましくはギ酸塩、乳酸塩、又は好ましくは酢酸塩であ
る。
【0043】従って、HXは上記で引用したモノカルボ
ン酸の一つであり、そしてKa+- は引用した酸の一
つの塩である。
【0044】Ka+ は、好都合にはアルカリ土類金属カ
チオン、又は好ましくはアルカリ金属カチオン、好都合
にはリチウムカチオン、又は好ましくはナトリウム若し
くはカリウムカチオンである。
【0045】それ故に、好ましい塩Ka+- の典型的
な例は、ギ酸ナトリウム及びカリウム、乳酸ナトリウム
及びカリウム、そして好ましくは酢酸ナトリウム及びカ
リウムである。
【0046】カルボン酸及びその塩を含む媒体中でアニ
オン交換による式(1)の臭化物の転換は、好都合には
20〜150℃、好ましくは30〜100℃、そして最
も好ましくは50〜80℃の温度範囲で実施される。反
応媒体は好ましくは無水であるべきである。ある場合に
は、親水剤、例えば無機又は有機酸無水物、例えば無水
酢酸、無水塩又は乾燥されたM−Alシリケート(ゼオ
ライト)を添加して反応媒体の水含量を減らしてもよ
い。
【0047】本発明の方法の好ましい変法は、式(1)
の臭化物の前述の製造において得られた湿った濾過ケー
クを、直接に、カルボン酸HX、該酸の塩Ka+-
親水剤を含む媒体中で、高められた温度で、即ち好都合
には50〜80℃の範囲の温度で撹拌し、冷却後に沈殿
した臭化物を濾過によって単離し、過剰のカルボン酸H
Xを蒸留によって除去し、そして水の添加によって溶液
の着色力を調節することからなる。
【0048】本発明の特に好ましい実施態様は、式(1
d):
【0049】
【化21】
【0050】の化合物の安定な液体配合物を製造する方
法であって、式(1b):
【0051】
【化22】
【0052】の化合物の合成において得られた湿った濾
過ケークを、直接に、高められた温度で、酢酸、酢酸ナ
トリウム又は酢酸カリウム、及び無水酢酸を含む媒体中
で処理し、次に沈殿したアルカリ金属臭化物を濾過によ
って単離し、すべての過剰な酢酸を除去し、及び/又は
水の添加によって溶液の着色力を調節することからなる
方法に関する。
【0053】
【実施例】本発明を以下の実施例によって説明するが、
これらの実施例において、部及びパーセントは重量によ
る。
【0054】実施例1: A.ニトロソ化 簡単な窒素置換の下で、ジメチルホルムアミド(DM
F)880部を適切な反応器に仕込み、3−ジエチルア
ミノ−1−エトキシベンゼン174部を室温で添加し
た。水及び氷を添加し、そして次に100%臭化水素酸
158.8部を温度が約20℃を越えないように約15
分にわたって流し込んだ。温度を一定(約20℃)に保
持しながら、40%水性溶液の形態の亜硝酸ナトリウム
63.2部を約1.5時間にわたって添加し、そして反
応混合物を約30分間撹拌した。
【0055】B.縮合 簡単な窒素置換の下で、DMF200部を適切な反応器
に仕込み、3−ジエチルアミノフェノール151.1部
を室温で添加し、そして臭化水素酸によってpHをやや
酸性領域(pH約5〜6)に調節した。得られた溶液を
約67〜70℃に加熱し、そして(A)のニトロソ溶液
を約3.5〜4時間にわたって流し込んだ。反応混合物
を65〜70℃で約45分間撹拌し、そして次に主とし
てDMF及び水からなる留出物を真空蒸留(内部温度約
55〜75℃、内部圧力約100mbar)によって除去し
た。残留した暗青色の反応溶液を室温に冷却し、ほぼ定
量的収率で沈殿生成物を得た。沈殿を濾過によって単離
し、洗浄し、乾燥して低い塩含量及び高い着色力を有す
る純粋な生成物として、式(101):
【0056】
【化23】
【0057】の染料を得た。
【0058】C.物理的形態が液体である液体の製造 適切な反応器に、B)において濾過後に得た湿った濾過
ケーク328部、酢酸カリウム192部、100%酢酸
720部及び無水酢酸160部を仕込んだ。この混合物
を撹拌し、70〜75℃に加熱し、そしてこの温度で約
4時間保持した。続いて反応混合物を約30℃に冷却
し、そして沈殿する臭化カリウムを濾過によって除去し
た。次に濾液を真空蒸留に付し、酢酸約540gを蒸留
によって除去した。次に、残留した濃縮溶液を水によっ
て所望の着色力にまで調節し、式(102):
【0059】
【化24】
【0060】の染料の物理的形態が液体である安定な液
体を得た。
【0061】実施例2〜11:実施例1で述べた一般的
手順に従って、第1表に示した化合物を製造し、そして
物理的形態が液体である液体に転換した。
【0062】
【表1】
【0063】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルド ハニカ ドイツ連邦共和国 79539 レールラッハ フリードリッヒ−ヘッケル−シュトラー セ 32 (72)発明者 アレックス ニコポロス スイス国 4052 バーゼル グレリンゲル シュトラーセ 13

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 [式中、R1 は水素、或は非置換又は置換の、アルキル
    若しくはフェニルであり、R2 は水素、又は非置換若し
    くは置換アルキルであり、R3 は水素、アルキル又はア
    ルコキシであり、R4 は水素、或は非置換又は置換の、
    アルキル若しくはフェニルであり、R5 は水素、又は非
    置換若しくは置換アルキルであり、R6 は水素、アルキ
    ル若しくはアルコキシであり、そしてR7 は水素若しく
    はアルキルであるか、又はR6 とR7 は、一緒になっ
    て、縮合フェニル環を形成する]で示される化合物。
  2. 【請求項2】 式(1)において、R1 が水素、メチ
    ル、エチル、ヒドロキシエチル、フェニル又はo−、m
    −若しくはp−メチルフェニルであり、R2 が水素、メ
    チル又はエチルであり、R3 が水素、メチル又はメトキ
    シであり、R4 が水素、メチル若しくはエチル、フェニ
    ル又はo−、m−若しくはp−メチルフェニルであり、
    5 が水素、メチル又はエチルであり、R6 が水素、メ
    チル又はメトキシであり、そしてR7 が水素又はメチル
    である請求項1記載の化合物。
  3. 【請求項3】 式(1a): 【化2】 [式中、R1 及びR2 は、それぞれ互いに独立して、メ
    チル又はエチルであり、R4 は水素、メチル、エチル、
    フェニル又はo−、m−若しくはp−メチルフェニルで
    あり、R5 は水素、メチル又はエチルであり、そしてR
    6 は水素、メチル又はメトキシである]で示される請求
    項1記載の化合物。
  4. 【請求項4】 式(1b): 【化3】 の化合物である請求項1記載の化合物。
  5. 【請求項5】 請求項1記載の式(1)の化合物を製造
    する方法であって、 a)式(2): 【化4】 [式中、R1 、R2 及びR3 は、請求項1と同義であ
    り、そしてR8 は水素、又は非置換若しくは置換アルキ
    ルである]で示される化合物を、極性非プロトン性溶
    媒、臭化水素酸(HBr)及び所望の成分としての水を
    含む媒体中でニトロソ化し、 b)生成したニトロソ化合物を、単離することなく、式
    (3): 【化5】 [式中、R4 、R5 、R6 及びR7 は、請求項1と同義
    である]で示される化合物と縮合させ、そして次に所望
    の工程として、 c)染料塩が沈殿するまで蒸留によって反応物を濃縮す
    ることを特徴とする方法。
  6. 【請求項6】 工程a)において使用される極性非プロ
    トン性溶媒が、N,N−ジメチルホルムアミド(DM
    F)である請求項5記載の方法。
  7. 【請求項7】 ニトロソ化工程a)を、DMF、臭化水
    素酸及び水を含む媒体中で実施する請求項5記載の方
    法。
  8. 【請求項8】 縮合工程b)を、DMFのような極性非
    プロトン性溶媒、臭化水素酸及び所望の成分としての水
    を含む媒体の存在下で実施する請求項5ないし7のいず
    れか1項記載の方法。
  9. 【請求項9】 なめされたセルロース繊維、絹、皮革又
    は人造繊維を、染色又は捺染するための、請求項1記載
    の式(1)の化合物の用途。
  10. 【請求項10】 ポリアクリロニトリル又はポリシアン
    化ビニリデンを含む繊維を、染色又は捺染するための、
    請求項9記載の用途。
  11. 【請求項11】 式(1c): 【化6】 [式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7
    は、それぞれ請求項1と同義であり、そしてX- は、モ
    ノカルボン酸のアニオンである]で示される化合物の安
    定な液体配合物を製造するための、請求項1記載の式
    (1)の化合物の用途。
  12. 【請求項12】 式(1c): 【化7】 [式中、X- はモノカルボン酸のアニオンであり、R1
    は水素、或は非置換又は置換の、アルキル若しくはフェ
    ニルであり、R2 は水素、又は非置換若しくは置換アル
    キルであり、R3 は水素、アルキル又はアルコキシであ
    り、R4 は水素、或は非置換又は置換の、アルキル若し
    くはフェニルであり、R5 は水素、又は非置換若しくは
    置換アルキルであり、R6 は水素、アルキル若しくはア
    ルコキシであり、そしてR7 は水素若しくはアルキルで
    あるか、又はR6 はR7 と一緒になって、縮合フェニル
    環を形成する]で示される化合物の安定な液体配合物を
    製造する方法であって、式(1): 【化8】 [式中、置換基:R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6
    及びR7 は、それぞれ上記と同義である]で示される化
    合物を、アニオンX- に対応するモノカルボン酸HX及
    び該酸の塩Ka+- [式中、Ka+ はカチオンであ
    る]を含む媒体中で処理し、沈殿した臭化物を単離し、
    すべての過剰なカルボン酸HXを除去し、及び/又は水
    の添加によって着色力を調節することを特徴とする方
    法。
  13. 【請求項13】 式(1d): 【化9】 の化合物の安定な液体配合物を製造する方法であって、
    式(1b): 【化10】 の化合物の合成において得られた湿った濾過ケークを、
    直接に、高められた温度で酢酸、酢酸ナトリウム若しく
    は酢酸カリウム及び無水酢酸を含む媒体中で処理し、次
    に沈殿したアルカリ金属臭化物を濾過によって単離し、
    すべての過剰な酢酸を除去し、及び/又は水の添加によ
    って溶液の着色力を調節することを特徴とする方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003509528A (ja) * 1999-09-03 2003-03-11 アプレラ コーポレイション 赤色発光[8,9]ベンゾフェノキサジン核酸色素およびそれらの使用のための方法
JPWO2006087935A1 (ja) * 2005-02-17 2008-07-03 独立行政法人科学技術振興機構 フェノキサジニウム化合物を活性成分として含有する医薬組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7101999B2 (en) * 2000-09-06 2006-09-05 Evotec Ag Oxazine derivatives

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR38736E (fr) * 1930-06-27 1931-07-04 Attache permettant d'assujettir les extrémités d'un cordon en caoutchouc, par exemple
DE1569603C3 (de) * 1966-08-04 1974-03-14 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen
DE1569604A1 (de) * 1966-09-02 1970-08-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von basischen Oxazinfarbstoffen
US3663539A (en) * 1969-02-13 1972-05-16 Hoechst Ag Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs
GB1358488A (en) * 1972-05-09 1974-07-03 Ici Inc Oxazine dyestuffs
DE2701677A1 (de) * 1976-02-03 1977-08-04 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von organischen verbindungen
DE2631207A1 (de) * 1976-07-10 1978-01-19 Bayer Ag Verfahren zur herstellung basischer oxazinfarbstoffe
CH638548A5 (de) * 1978-07-21 1983-09-30 Ciba Geigy Ag Kationische oxazinfarbstoffe.
CH642987A5 (en) * 1979-07-04 1984-05-15 Ciba Geigy Ag Cationic oxazine dyes
FR2480767A1 (fr) * 1980-04-18 1981-10-23 Ugine Kuhlmann Procede de preparation de colorants oxaziniques basiques
US4367334A (en) * 1980-12-24 1983-01-04 Ciba-Geigy Corporation Borontetrafluoride salts of basic oxazine dyes
DE3917257A1 (de) * 1989-05-26 1990-11-29 Basf Ag Tetrachloroferrate von basischen farbstoffen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003509528A (ja) * 1999-09-03 2003-03-11 アプレラ コーポレイション 赤色発光[8,9]ベンゾフェノキサジン核酸色素およびそれらの使用のための方法
JPWO2006087935A1 (ja) * 2005-02-17 2008-07-03 独立行政法人科学技術振興機構 フェノキサジニウム化合物を活性成分として含有する医薬組成物

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