JPH06211800A - バソプレシン拮抗剤及びオキシトシン拮抗剤 - Google Patents

バソプレシン拮抗剤及びオキシトシン拮抗剤

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JPH06211800A
JPH06211800A JP28448593A JP28448593A JPH06211800A JP H06211800 A JPH06211800 A JP H06211800A JP 28448593 A JP28448593 A JP 28448593A JP 28448593 A JP28448593 A JP 28448593A JP H06211800 A JPH06211800 A JP H06211800A
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英則 小川
Kazumi Kondo
一見 近藤
Hiroshi Yamashita
博司 山下
Kenji Nakaya
賢治 中矢
Hajime Komatsu
一 小松
Michinori Tanaka
理紀 田中
Kazuyoshi Kitano
和良 北野
Michiaki Tominaga
道明 富永
Yoichi Yabuuchi
洋一 薮内
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】本発明の目的は、バソプレシン拮抗剤及びオキ
シトシン拮抗剤の提供。 【構成】一般式（Ａ）で表わされるベンゾヘテロ環化合
物又はその塩、並びに当該化合物又はその塩を含有する
バソプレシン拮抗剤及びオキシトシン拮抗剤。 〔式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルカノ
イルオキシ基等；Ｒ4は基−ＮＲ6Ｒ7、基Ａ−ＣＯＮＲ
11Ｒ12等；Ｒ5は水素原子、水酸基、またはＲ4と一緒に
なってオキソ基；Ｒ2は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基；Ｒ3は（置
換）ベンゾイルアミノ基等；Ａは低級アルキレン基；Ｒ
6，Ｒ11は水素原子、低級アルキル基；Ｒ7はハロベンゾ
イル基；Ｒ12は水酸基置換低級アルキル基、ピリジル置
換低級アルキル基等；を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はバソプレシン拮抗剤及び
オキシトシン拮抗剤に関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】本発明のバソプレシン拮抗剤及
びオキシトシン拮抗剤の有効成分として用いられるベン
ゾヘテロ環化合物は、文献未記載の新規化合物であり、
下記一般式（１）で表わされる。
【０００３】
【化２４】
【０００４】〔式中Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、低級アルカノイルオキシ基、置換基として低級ア
ルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基
を有することのあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキ
シ置換低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置
換低級アルコキシ基又は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノカルボニル低級アルコキシ基を
示す。Ｒ4 は水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7
は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基又はフェニル環上に置換基としてハロゲ
ン原子を有するベンゾイル基を示す。）、低級アルケニ
ルオキシ基、水酸基置換低級アルキル基、基−Ｏ−ＣＯ
−ＡＮＲ8 Ｒ9 （Ａは低級アルキレン基を示す。Ｒ8 及
びＲ9 は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。またＲ8 及びＲ9 はこれらが結合する窒素
原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介する
ことなく５〜６員環の飽和又は不飽和の複素環を形成し
てもよい。該複素環上には、低級アルキル基が置換して
いてもよい。）、基−Ｏ−Ｒ10（Ｒ10はアミノ酸残基を
示す。）、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキリ
デン基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル
基、カルボキシ置換低級アルキル基、基−ＡＣＯＮＲ11
Ｒ12（Ａは前記に同じ。Ｒ11及びＲ12は、同一又は異な
って、水素原子、水酸基を有することのある低級アルキ
ル基、ピペリジン環上にフェニル低級アルキル基を有す
ることのあるピペリジニル基、カルバモイル置換低級ア
ルキル基、ピリジル置換低級アルキル基、ピリジル基、
基−ＡＮＲ39Ｒ40（Ａは前記に同じ。Ｒ39及びＲ40は、
同一又は異なって、水素原子又は水酸基を有することの
ある低級アルキル基を示す。またＲ39及びＲ40は、これ
らが結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子
を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を
形成してもよい。該複素環上には低級アルキル基が置換
していてもよい。）、ピラジン環上に置換基として低級
アルキル基を有することのあるピラジニル置換低級アル
キル基、ピロール環上に置換基として低級アルキル基を
有することのあるピロリル置換低級アルキル基、ピロリ
ジン環上に置換基として低級アルキル基を有することの
あるピロリジニル置換低級アルキル基、又はフェニル環
上にハロゲン原子を有することのあるフェニル基を示
す。またＲ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原子と
共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
く５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素
環上には、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
基、置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル
基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、
低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、フェニ
ル環上にハロゲン原子を有することのあるフェニル基、
シアノ置換低級アルキル基、低級アルケニル基、オキシ
ラニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級アル
キル基、置換基として水酸基及び低級アルキル基を有す
ることのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個
有する低級アルキル基又はピロリジニルカルボニル低級
アルキル基が置換していてもよい。）、基−ＯＡＣＯＮ
Ｒ23Ｒ24（Ａは前記に同じ。Ｒ23及びＲ24は、同一又は
異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級ア
ルキル基、ピペリジン環上に低級アルキル基を有するこ
とのあるピペリジニル基又は基−Ｂ−ＮＲ23A Ｒ
24A （式中Ｂは低級アルキレン基を示す。Ｒ23A 及びＲ
24A は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル
基を示す。またＲ23A 及びＲ24A は、これらが結合する
窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
い。）を示す。Ｒ23及びＲ24は、これらが結合する窒素
原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
ることなく５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよ
い。該複素環上には低級アルキル基が置換していてもよ
い。）、ピロリジン環上に低級アルコキシカルボニル基
を有するピロリジニルカルボニル低級アルコキシ基、低
級アルコキシ置換低級アルカノイルオキシ基、基−ＢＯ
ＣＯＡＮＲ25Ｒ26（Ａは前記に同じ。Ｂは低級アルキレ
ン基を示す。Ｒ25及びＲ26は、同一又は異なって、水素
原子又は低級アルキル基を示す。）、置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキリ
デン基、基−ＯＡＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及
びＲ28は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキ
ルスルホニル基、置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるアミノチオカルボニル基、基
【０００５】
【化２５】
【０００６】（Ｒ41は水素原子又はシアノ基を示す。Ｒ
42は低級アルキル基又は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノ基を示す。）、カルバモイル
基、低級アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるフェニル低級アルキル基、シアノ置換低級アルキ
ル基、ハロゲン原子置換低級アルキルスルホニル基又は
低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アル
キル基を示す。Ｒ27及びＲ28は、これらが結合する窒素
原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介する
ことなく５〜１０員環の単環もしくは二項環の飽和又は
不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上には、オ
キソ基、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルカノイル基又は低級アルカノイルアミノ基
が置換していてもよい。）、シアノ基、シアノ置換低級
アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基もし
くは水酸基を有する低級アルコキシ基、基−ＡＮＲ29Ｒ
30（Ａは前記に同じ。Ｒ29は水素原子又は低級アルキル
基を示す。Ｒ30は低級アルケニル基、シクロアルキル基
又は低級アルキニル基を示す。Ｒ29及びＲ30は、これら
が結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を
介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形
成してもよい。該複素環上には、低級アルキル基、低級
アルカノイル基、低級アルキル基及び低級アルカノイル
基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、
低級アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル
基又は置換基として低級アルキル基を有することのある
アミノカルボニル基が置換していてもよい。）、フェニ
ル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
るフェニルスルホニルオキシ置換低級アルキル基、フタ
ルイミド置換低級アルキル基、シアノ置換低級アルキリ
デン基、ハロゲン原子置換低級アルキル基、イミダゾリ
ル置換低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル置換
低級アルコキシ基、１，２，３，４−テトラゾリル置換
低級アルコキシ基、１，２，３，５−テトラゾリル置換
低級アルコキシ基、１，２，３，４−テトラゾリル置換
低級アルキル基、１，２，３，５−テトラゾリル置換低
級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アル
キル基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、低級アルコ
キシカルボニル置換低級アルコキシ基、ピリジルチオ置
換低級アルコキシ基、ピリミジン環上に低級アルキル基
を有することのあるピリミジニルチオ置換低級アルコキ
シ基、イミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基、ピリジ
ルスルフィニル置換低級アルコキシ基、ピリジルスルホ
ニル置換低級アルコキシ基、イミダゾリルスルフィニル
置換低級アルコキシ基又はイミダゾリルスルホニル置換
低級アルコキシ基を示す。Ｒ5 は水素原子又は水酸基を
示す。Ｒ4 とＲ5 とは、一緒になってオキソ基を形成し
てもよい。Ｒ2は水素原子、低級アルキル基、水酸基、
ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ3 は基
【０００７】
【化２６】
【０００８】（Ｒ13は、ハロゲン原子、水酸基、カルバ
モイル基、低級アルキル基、ピペラジン環の４位に低級
アルカノイル基を有するピペラジニル低級アルコキシ
基、イミダゾリル置換低級アルコキシ基、ピペリジン環
上に低級アルカノイルアミノ基を有するピペリジニル低
級アルコキシ基、１，２，４−トリアゾリル置換低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基を有することのあるウレイ
ド置換低級アルコキシ基又は置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ置換低級アルコキシ基を示
す。ｍは０又は１〜３の整数を示す。）、フェニル環上
に置換基としてハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級
アルキル基及びニトロ基からなる群より選ばれた基を１
〜３個有するフェニル低級アルカノイルアミノ基、基
【０００９】
【化２７】
【００１０】（ｎは１又は２を示す）又は基
【００１１】
【化２８】
【００１２】を示す。ベンゾアゼピン骨格の４，５位の
炭素間結合は一重結合又は二重結合を示すものとする。
ただしＲ1 が水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ4 が
水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 はフェニル環
上に置換基としてハロゲン原子を有するベンゾイル基以
外の前記Ｒ6 及びＲ7 を示す。）、基−Ｏ−ＣＯ−ＡＮ
Ｒ8 Ｒ9 （Ａは前記に同じ。Ｒ8 及びＲ9 は、同一又は
異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。）、水
酸基置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルコキ
シ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ基
又は基−Ｏ−Ａ−ＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及
びＲ28は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。）を示し、Ｒ5 が水素原子又は水酸基を示
すか又はＲ4 とＲ5 が一緒になってオキソ基を示し、更
にＲ3 が基
【００１３】
【化２９】
【００１４】を示す場合には、Ｒ13はカルバモイル基、
ピペラジン環の４位に低級アルカノイル基を有するピペ
ラジニル低級アルコキシ基、イミダゾリル置換低級アル
コキシ基、ピペリジン環上に低級アルカノイルアミノ基
を有するピペリジニル低級アルコキシ基、１，２，４−
トリアゾリル置換低級アルコキシ基又は低級アルキル基
を有することのあるウレイド置換低級アルコキシ基でな
ければならない。〕で表わされる。
【００１５】本発明者らの研究によれば、上記一般式
（１）のベンゾヘテロ環化合物及びその塩は、いずれも
優れたバソプレシン拮抗作用及びオキシトシン拮抗作用
を有することが見出された。
【００１６】本発明のバソプレシン拮抗剤は、例えば血
管拡張作用、血圧降下作用、肝糖放出抑制作用、メサン
ギウム細胞増殖抑制作用、水利尿作用、血小板凝集抑制
作用、嘔吐抑制作用等を有し、血管拡張剤、降圧剤、水
利尿剤、血小板凝集抑制剤等として有用であり、高血
圧、浮腫、腹水、心不全、腎機能障害、バソプレシン分
泌異常症候群（ＳＩＡＤＨ）、肝硬変、低ナトリウム血
症、低カリウム血症、糖尿病、循環不全、動揺病等の予
防及び治療に有効である。更に本発明の化合物は、副作
用が少なく、薬効の持続時間が長いという特徴を有して
いる。
【００１７】本発明のオキシトシン拮抗剤は、例えば子
宮平滑筋収縮抑制作用、乳汁放出抑制作用、プロスタグ
ランジン合成及び放出抑制作用、血管拡張作用を有し、
オキシトシン関連疾患、特に早期分娩、帝王切開前の出
産の阻止、月経困難等の予防乃至治療に有効である。
【００１８】上記一般式（１）に示される各基はより具
体的にはそれぞれ次の通りである。
【００１９】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を
例示できる。
【００２０】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【００２１】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００２２】低級アルケニル基としては、例えばビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることが
できる。
【００２３】低級アルケニルオキシ基としては、例えば
ビニルオキシ、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３
−ブテニルオキシ、１ーメチルアリルオキシ、２−ペン
テニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ基等の炭素数２〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルケニルオキシ基を挙げること
ができる。
【００２４】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示できる。
【００２５】低級アルカノイルオキシ基としては、例え
ばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイ
ルオキシ、tert−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイ
ルオキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアル
カノイルオキシ基を挙げることができる。
【００２６】水酸基置換低級アルキル基としては、ヒド
ロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ
エチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキ
シエチル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキ
シブチル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、
５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシル、２
−メチル−３−ヒドロキシプロピル、２，３，４−トリ
ヒドロキシブチル基等の置換基として水酸基を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例
示できる。
【００２７】置換基として低級アルキル基を有するアミ
ノカルボニル低級アルコキシ基としては、メチルアミノ
カルボニルメトキシ、１−エチルアミノカルボニルエト
キシ、２−プロピルアミノカルボニルエトキシ、３−イ
ソプロピルアミノカルボニルプロポキシ、４−ブチルア
ミノカルボニルブトキシ、５−ペンチルアミノカルボニ
ルペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノカルボニルヘキ
シルオキシ、ジメチルアミノカルボニルメトキシ、３−
ジエチルアミノカルボニルプロポキシ、ジエチルアミノ
カルボニルメトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）カルボニルメトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ）カルボニルエトキシ基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
するアミノカルボニル基を有する炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
【００２８】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
キル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、３
−メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシ
カルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペン
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−
３−tert−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペンチル
オキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニルメ
チル基等のアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキ
ル基を挙げることができる。
【００２９】カルボキシ置換低級アルキル基としては、
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキ
ル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるカルボキシアルキル基を挙げることができる。
【００３０】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、低級アルコキシ基、低級アルキル基及びニトロ基か
らなる群より選ばれた基を１〜３個有するフェニル低級
アルカノイルアミノ基としては、２−メトキシフェニル
アセチルアミノ、３−メトキシフェニルアセチルアミ
ノ、４−メトキシフェニルアセチルアミノ、３−（２−
エトキシフェニル）プロピオニルアミノ、２−（３−エ
トキシフェニル）プロピオニルアミノ、４−（４−エト
キシフェニル）ブチリルアミノ、２，２−ジメチル−３
−（４−イソプロポキシフェニル）プロピオニルアミ
ノ、５−（４−ペンチルオキシフェニル）ペンタノイル
アミノ、２，４−ジメトキシフェニルアセチルアミノ、
４−ヘキシルオキシフェニルアセチルアミノ、３，４−
ジメトキシフェニルアセチルアミノ、２−（３−エトキ
シ−４−メトキシフェニル）プロピオニルアミノ、３−
（２，３−ジメトキシフェニル）プロピオニルアミノ、
４−（３，４−ジエトキシフェニル）ブチリルアミノ、
２，５−ジメトキシフェニルアセチルアミノ、６−
（２，６−ジメトキシフェニル）ヘキサノイルアミノ、
３，５−ジメトキシフェニルアセチルアミノ、３，４−
ジペンチルオキシフェニルアセチルアミノ、３，４，５
−トリメトキシフェニルアセチルアミノ、２−クロロフ
ェニルアセチルアミノ、３−クロロフェニルアセチルア
ミノ、４−クロロフェニルアセチルアミノ、２−フルオ
ロフェニルアセチルアミノ、３−フルオロフェニルアセ
チルアミノ、３−（４−フルオロフェニル）プロピオニ
ルアミノ、２−（２−ブロモフェニル）プロピオニルア
ミノ、４−（３−ブロモフェニル）ブチリルアミノ、５
−（４−ブロモフェニル）ペンタノイルアミノ、６−
（２−ヨードフェニル）ヘキサノイルアミノ、３−ヨー
ドフェニルアセチルアミノ、３−（４−ヨードフェニ
ル）プロピオニルアミノ、４−（３，４−ジクロロフェ
ニル）ブチリルアミノ、３，４−ジクロロフェニルアセ
チルアミノ、２，６−ジクロロフェニルアセチルアミ
ノ、２，３−ジクロロフェニルアセチルアミノ、２，４
−ジクロロフェニルアセチルアミノ、３，４−ジフルオ
ロフェニルアセチルアミノ、３−（３，５−ジブロモフ
ェニル）プロピオニルアミノ、３，４，５−トリクロロ
フェニルアセチルアミノ、２−メトキシ−３−クロロフ
ェニルアセチルアミノ、２−メチルフェニルアセチルア
ミノ、３−メチルフェニルアセチルアミノ、４−メチル
フェニルアセチルアミノ、３−（２−エチルフェニル）
プロピオニルアミノ、２−（３−エチルフェニル）プロ
ピオニルアミノ、４−（４−エチルフェニル）ブチリル
アミノ、５−（４−イソプロピルフェニル）ペンタノイ
ルアミノ、６−（３−ブチルフェニル）ヘキサノイルア
ミノ、３−（４−ペンチルフェニル）プロピオニルアミ
ノ、４−ヘキシルフェニルアセチルアミノ、３，４−ジ
メチルフェニルアセチルアミノ、３，４−ジエチルフェ
ニルアセチルアミノ、２，４−ジメチルフェニルアセチ
ルアミノ、２，５−ジメチルフェニルアセチルアミノ、
２，６−ジメチルフェニルアセチルアミノ、３，４，５
−トリメチルフェニルアセチルアミノ、３−クロロ−４
−メチルフェニルアセチルアミノ、３−メトキシ−４−
メチル−５−ヨードフェニルアセチルアミノ、３，４−
ジメトキシ−５−ブロモフェニルアセチルアミノ、３，
５−ジヨード−４−メトキシフェニルアセチルアミノ、
２−ニトロフェニルアセチルアミノ、３−ニトロフェニ
ルアセチルアミノ、３，４−ジニトロフェニルアセチル
アミノ、３，４，５−トリニトロフェニルアセチルアミ
ノ基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基からな
る群より選ばれた基を１〜３個有するアルカノイル部分
の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基で
あるフェニルアルカノイルアミノ基を例示できる。
【００３１】低級アルコキシカルボニル置換低級アルキ
リデン基としては、例えばエトキシカルボニルメチリデ
ン、２−メトキシカルボニルエチリデン、３−イソプロ
ポキシカルボニルプロピリデン、２−プロポキシカルボ
ニルイソプロピリデン、４−ブトキシカルボニルブチリ
デン、５−ペンチルオキシカルボニルペンチリデン、６
−ヘキシルオキシカルボニルヘキシリデン基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基置換
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキリデン基を例示
できる。
【００３２】Ｒ8 及びＲ9 が結合する窒素原子と共に窒
素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互い
に結合して形成する５〜６員環の飽和又は不飽和の複素
環としては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペ
ラジニル、モルホリノ、ピロリル、イミダゾリル、１，
２，４，−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、
ピラゾリル、２−ピロリニル、２−イミダゾリニル、イ
ミダゾリジニル、２−ピラゾリニル、ピラゾリジニル、
１，２−ジヒドロピリジル、１，２，３，４−テトラヒ
ドロピリジル基等を例示できる。
【００３３】低級アルキル基が置換した上記複素環基と
しては、例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメ
チルピペラジニル、３−エチルピロリジリニル、２−プ
ロピルピロリジニル、３，４，５−トリメチルピペリジ
ニル、４−ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリ
ノ、４−ヘキシルピペラジニル、２−メチルイミダゾリ
ル、３−メチル−１，２，４−トリアゾリル，３−メチ
ルピロリル、３−メチルピラゾリル、４−メチル−１，
２−ジヒドロピリジル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基が１〜３個置換した上記複素環基を例
示できる。
【００３４】アミノ酸残基としては、例えばアラニル、
β−アラニル、アルギニル、シスタチオニル、シスチ
ル、グリシル、ヒスチジル、ホモセリル、イソロイシ
ル、ランチオニル、ロイシル、リシル、メチオニル、ノ
ルロイシル、ノルバリル、オルニチル、プロリル、サル
コシル、セリル、トレオニル、チロニル、チロシル、バ
リル、α−アスパルチル、β−アスパルチル、アスパル
トイル、アスパラギニル、α−グルタミル、γ−グルタ
ミル、グルタミニル、システイニル、ホモシステイニ
ル、トリプトフィル、ジメチルグリシル基等のアミノ酸
残基を例示できる。
【００３５】置換基として低級アルキル基及び低級アル
カノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるア
ミノ低級アルコキシ基としては、例えばアミノメトキ
シ、２−アミノエトキシ、１−アミノエトキシ、３−ア
ミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−アミノペン
チルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−アミノエトキシ、２−メチル−３−アミノプ
ロポキシ、アセチルアミノメトキシ、１−アセチルアミ
ノエトキシ、２−プロピオニルアミノエトキシ、３−イ
ソプロピオニルアミノプロポキシ、４−ブチリルアミノ
ブトキシ、５−ペンタノイルアミノペンチルオキシ、６
−ヘキサノイルアミノヘキシルオキシ、ホルミルアミノ
メトキシ、メチルアミノメトキシ、１−エチルアミノエ
トキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３−イソプロピ
ルアミノプロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、５−
ペンチルアミノペンチルオキシ、６−ヘキシルアミノヘ
キシルオキシ、ジメチルアミノメトキシ、（Ｎ−エチル
−Ｎ−プロピルアミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）エトキシ基等の置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を１〜２個有することのあるアミノ基を有する炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示でき
る。
【００３６】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
コキシ基としては、例えばメトキシカルボニルメトキ
シ、３−メトキシカルボニルプロポキシ、エトキシカル
ボニルメトキシ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、
４−エトキシカルボニルブトキシ、５−イソプロポキシ
カルボニルペンチルオキシ、６−プロポキシカルボニル
ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブトキシカル
ボニルエトキシ、２−メチル−３−tert−ブトキシカル
ボニルプロポキシ、２−ペンチルオキシカルボニルエト
キシ、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等のアルコ
キシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシカルボニル基である炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシカルボニルアルコキシ基を挙げるこ
とができる。
【００３７】カルボキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えばカルボキシメトキシ、２−カルボキシエトキ
シ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポキ
シ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチル
オキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カル
ボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシア
ルコキシ基を挙げることができる。
【００３８】ピペリジン環上にフェニル低級アルキル基
を有することのあるピペリジニル基としては、ピペリジ
ニル、１−ベンジル−４−ピペリジニル、１−（２−フ
ェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−（１−フェニ
ルエチル）−２−ピペリジニル、１−（３−フェニルプ
ロピル）−４−ピペリジニル、１−（４−フェニルブチ
ル）−４−ピペリジニル、１−（５−フェニルペンチ
ル）−４−ピペリジニル、１−（６−フェニルヘキシ
ル）−４−ピペリジニル、１−（１，１−ジメチル−２
−フェニルエチル）−３−ピペリジニル、１−（２−メ
チル−３−フェニルプロピル）−２−ピペリジニル基等
のピペリジン環上にアルキル部分の炭素数が１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニルアルキル基を
有することのあるピペリジニル基を挙げることができ
る。
【００３９】カルバモイル置換低級アルキル基として
は、例えばカルバモイルメチル、２−カルバモイルエチ
ル、１−カルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピ
ル、４−カルバモイルブチル、５−カルバモイルペンチ
ル、６−カルバモイルヘキシル、１，１−ジメチル−２
−カルバモイルエチル、２−メチル−３−カルバモイル
プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるカルバモイル置換アルキル基
を例示できる。
【００４０】低級アルカノイル基としては、例えばホル
ミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサノ
イル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイ
ル基が挙げられる。
【００４１】置換基として低級アルキル基及び低級アル
カノイル基なる群より選ばれた基を有することのあるア
ミノ基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチル
アミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキ
シルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−アセチルアミノ、Ｎ−アセチルアミノ、Ｎ−ホルミル
アミノ、Ｎ−プロピオニルアミノ、Ｎ−ブチリルアミ
ノ、Ｎ−イソブチリルアミノ、Ｎ−ペンタノイルアミ
ノ、Ｎ−tert−ブチルカルボニルアミノ、Ｎ−ヘキサノ
イルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ基等の置
換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基か
ら選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノ基を例
示できる。
【００４２】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
キル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル、３
−メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−エトキシ
カルボニルブチル、５−イソプロポキシカルボニルペン
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メチル−
３−tert−ブトキシカルボニルプロピル、２−ペンチル
オキシカルボニルエチル、ヘキシルオキシカルボニルメ
チル基等のアルコキシカルボニル部分が炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルアルキ
ル基を挙げることができる。
【００４３】カルボキシ置換低級アルキル基としては、
例えばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−
カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カル
ボキシブチル、５−カルボキシペンチル、６−カルボキ
シヘキシル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチ
ル、２−メチル−３−カルボキシプロピル基等のアルキ
ル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるカルボキシアルキル基を挙げることができる。
【００４４】ピペリジン環上に低級アルキル基を有する
ことのあるピペリジニル基としては、例えばピペリジニ
ル、１−メチル−４−ピペリジニル、１−エチル−３−
ピペリジニル、１−プロピル−２−ピペリジニル、１−
ブチル−４−ピペリジニル、１−ペンチル−４−ピペリ
ジニル、１−ヘキシル−４−ピペリジニル基等のピペリ
ジン環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を有することのあるピペリジニル基を挙げることができ
る。
【００４５】ピロリジン環上に低級アルコキシカルボニ
ル基を有するピロリジニルカルボニル低級アルコキシ基
としては、２−メトキシカルボニル−１−ピロリジニル
カルボニルメトキシ、１−（２−エトキシカルボニル−
１−ピロリジニルカルボニル）エトキシ、２−（３−プ
ロポキシカルボニル−１−ピロリジニルカルボニル）エ
トキシ、３−（２−ブトキシカルボニル−１−ピロリジ
ニルカルボニル）プロポキシ、４−（３−ペンチルオキ
シカルボニル−１−ピロリジニルカルボニル）ブトキ
シ、５−（２−ヘキシルオキシカルボニル−１−ピロリ
ジニルカルボニル）ペンチルオキシ、６−（２−メトキ
シカルボニル−１−ピロリジニルカルボニル）ヘキシル
オキシ基等のピロリジン環上に炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシカルボニル基を有するアルコキシ部
分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシであ
るピロリジニルカルボニルアルコキシ基を挙げることが
できる。
【００４６】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基を例
示できる。
【００４７】低級アルコキシ置換低級アルカノイルオキ
シ基としては、例えばメトキシアセチルオキシ、３−エ
トキシプロピオニルオキシ、２−プロポキシプロピオニ
ルオキシ、４−ブトキシブチリルオキシ、２，２−ジメ
チル−３−ペンチルオキシプロピオニルオキシ、５−ヘ
キシルオキシペンタノイルオキシ、６−メトキシヘキサ
ノイルオキシ基等のアルカノイルオキシ部分の炭素数が
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基である
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ置換アルカ
ノイルオキシ基を例示できる。
【００４８】低級アルキル基を有することのあるアミノ
基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミノ基を例示できる。
【００４９】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ置換低級アルキリデン基としては、例えば
アミノメチリデン、２−エチルアミノエチリデン、３−
プロピルアミノプロピリデン、２−イソプロピルアミノ
プロピリデン、４−ブチルアミノブチリデン、５−ペン
チルアミノペンチリデン、６−ヘキシルアミノヘキシリ
デン、３−ジメチルアミノプロピリデン、３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−ブチルアミノ）プロピリデン、２−ジペンチ
ルアミノエチリデン、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル
アミノ）ブチリデン等の置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのある
アミノ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキリ
デン基を例示できる。
【００５０】シアノ置換低級アルキル基としては、例え
ばシアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチ
ル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シア
ノペンチル、６−シアノヘキシル、１，１−ジメチル−
２−シアノエチル、２−メチル−３−シアノプロピル基
等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基であるシアノアルキル基を挙げることができ
る。
【００５１】フタルイミド置換低級アルキル基として
は、例えばフタルイミドメチル、２−フタルイミドエチ
ル、１−フタルイミドエチル、３−フタルイミドプロピ
ル、４−フタルイミドブチル、５−フタルイミドペンチ
ル、６−フタルイミドヘキシル、１，１−ジメチル−２
−フタルイミドエチル、２−メチル−３−フタルイミド
プロピル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるフタルイミド置換アルキル基
を例示できる。
【００５２】フェニル環上に置換基として低級アルキル
を有することのあるフェニルスルホニルオキシ基もしく
は水酸基を有する低級アルコキシ基としては、例えば
（２−メチルフェニルスルホニルオキシ）メトキシ、２
−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）エトキシ、
３−（フェニルスルホニルオキシ）プロポキシ、４−
（３−メチルフェニルスルホニルオキシ）ブトキシ、５
−（２−エチルフェニルスルホニルオキシ）ペンチルオ
キシ、６−（３−プロピルフェニルスルホニルオキシ）
ヘキシルオキシ、（４−ブチルフェニルスルホニルオキ
シ）メトキシ、２−（２−ペンチルフェニルスルホニル
オキシ）エトキシ、１−（３−ヘキシルフェニルスルホ
ニルオキシ）エトキシ、３−（３，４−ジメチルフェニ
ルスルホニルオキシ）プロポキシ、２−（３，４，５−
トリメチルフェニルスルホニルオキシ）エトキシ、ヒド
ロキシメトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、１−ヒドロ
キシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２，３−ジ
ヒドロキシプロポキシ、４−ヒドロキシブトキシ、３，
４−ジヒドロキシブトキシ、１，１−ジメチル−２−ヒ
ドロキシエトキシ、５−ヒドロキシペンチルオキシ、６
−ヒドロキシヘキシルオキシ、２−メチル−３−ヒドロ
キシプロポキシ、２，３，４−トリヒドロキシブトキシ
基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖
もしくは分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあ
るフェニルスルホニルオキシ基もしくは水酸基を１〜３
個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
を例示できる。
【００５３】フェニル環上に置換基して低級アルキル基
を有することのあるフェニルスルホニルオキシ置換低級
アルキル基としては、例えば（２−メチルフェニルスル
ホニルオキシ）メチル、２−（４−メチルフェニルスル
ホニルオキシ）エチル、３−（フェニルスルホニルオキ
シ）プロピル、４−（３−メチルフェニルスルホニルオ
キシ）ブチル、５−（２−エチルフェニルスルホニルオ
キシ）ペンチル、６−（３−プロピルフェニルスルホニ
ルオキシ）ヘキシル、（４−ブチルフェニルスルホニル
オキシ）メチル、２−（２−ペンチルフェニルスルホニ
ルオキシ）エチル、１−（３−ヘキシルフェニルスルホ
ニルオキシ）エチル、３−（３，４−ジメチルフェニル
スルホニルオキシ）プロピル、２−（３，４，５−トリ
メチルフェニルスルホニルオキシ）エチル基等のフェニ
ル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を１〜３個有することのあるフェニルスルホ
ニルオキシ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を例示できる。
【００５４】Ｒ29及びＲ30又はＲ23A 及びＲ24A が結合
する窒素原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し
又は介することなく互いに結合して形成する５〜６員環
の飽和複素環としては、例えばピロリジニル、ピペリジ
ニル、ピペラジニル、モルホリノ基等を例示できる。
【００５５】低級アルキル基、低級アルカノイル基、低
級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれ
た基を有することのあるアミノ基、低級アルキルスルホ
ニル基、低級アルコキシカルボニル基又は置換基として
低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基
が置換した前記複素環基としては、４−メチルピペラジ
ニル、３，４−ジメチルピペラジニル、３−エチルピロ
リジニル、２−プロピルピロリジニル、３，４，５−ト
リメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニル、３−
ペンチルモルホリノ、４−ヘキシルピペラジニル、４−
アセチルピペラジニル、４−ヘキサノイルピペリジニ
ル、４−ホルミルピペリジニル、２−プロピオニルピロ
リジニル、３−ブチリルモルホリノ、４−ペンタノイル
ピペラジニル、４−エチルアミノピペリジニル、４−ジ
メチルアミノピペリジニル、３−メチル−４−アセチル
ピペラジニル、３−メチルアミノモルホリノ、２−アミ
ノピロリジニル、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミ
ノ）ピペラジニル、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノ）ピペリジニル、４−アセチルアミノピペリジニル、
３−プロピオニルアミノピロリジニル、３−ブチリルア
ミノピペラジニル、３−ペンタノイルアミノモルホリ
ノ、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ピペリジ
ニル、４−メチルスルホニルピペラジニル、４−エトキ
シカルボニルピペラジニル、４−メチルアミノカルボニ
ルピペラジニル、４−エチルスルホニルピペリジニル、
３−プロピルスルホニルモリホリノ、２−ブチルスルホ
ニルピロリジニル、３−メトキシカルボニルモルホリ
ノ、３−メチル−４−エトキシカルボニルピペリジニ
ル、３−エトキシカルボニルピロリジニル、４−ジメチ
ルアミノカルボニルピペリジニル、３−エチルアミノカ
ルボニルモルホリノ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピル
アミノ）カルボニルピロリジニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基、置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルカノイル基なる群より選ばれた基を１〜
２個有することのあるアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキルスルホニル基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基又は置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個
有することのあるアミノカルボニル基が１〜３個置換し
た上記複素環基を例示できる。
【００５６】Ｒ11及びＲ12が結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する５〜７員環の飽和の複素環として
は、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、ホモピペラジニル基等を例示できる。
【００５７】低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ル基、置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイ
ル基なる群より選ばれた基を有することのあるアミノ
基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、フ
ェニル環上にハロゲン原子を有することのあるフェニル
基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルケニル基、オ
キシラニル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級
アルキル基、置換基として水酸基及び低級アルキル基を
有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜
２個有する低級アルキル基、或いはピロリジニルカルボ
ニル低級アルキル基が置換した上記複素環基としては、
例えば４−メチルピペラジニル、３，４−ジメチルピペ
ラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロ
リジニル、３，４，５−トリメチルピペリジニル、４−
ブチルピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−ヘ
キシルピペラジニル、４−tert−ブトキシカルボニルピ
ペラジニル、４−エトキシカルボニルピペリジニル、２
−メトキシカルボニルピロリジニル、３−ペンチルオキ
シカルボニルモルホリノ、４−ヘキシルオキシカルボニ
ルピペラジニル、４−アセチルアミノピペリジニル、４
−ジメチルアミノピペリジニル、３−メチルアミノモル
ホリノ、２−アミノピロリジニル、３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）ピペラジニル、４−（Ｎ−メチル
−Ｎ−アセチルアミノ）ピペリジニル、４−メチルホモ
ピペラジニル、４−エトキシカルボニルホモピペラジニ
ル、４−アセチルアミノホモピペラジニル、４−ジメチ
ルアミノホモピペラジニル、４−エトキシカルボニルメ
チルピペラジニル、（４−クロロフェニル）ピペラジニ
ル、４−シアノメチルピペラジニル、４−アリルピペラ
ジニル、４−（オキシラニルメチル）ピペラジニル、４
−カルバモイルメチルピペラジニル、４−（２−ヒドロ
キシエチル）ピペラジニル、４−（２−ヒドロキシ−３
−イソプロピルアミノプロピル）ピペラジニル、３−
（３−クロロフェニル）ピロリジニル、４−（２−シア
ノエチル）ピペリジニル、３−（２−ブテニル）モルホ
リノ、４−（１−オキシラニルエチル）ホモピペラジニ
ル、３−（２−カルバモイルエチル）ピペリジニル、２
−ヒドロキシメチルピロリジニル、２−（２−ヒドロキ
シ−３−ジエチルアミノプロピル）モルホリノ、３−
（２−ヒドロキシエチル）ホモピペラジニル、４−
〔（１−ピロリジニル）カルボニルメチル〕ピペラジニ
ル、２−〔２−（１−ピロリジニル）カルボニルエチ
ル〕ピロリジニル、３−〔３−（１−ピロリジニル）カ
ルボニルエチル〕モルホリノ、４−〔３−（１−ピロリ
ジニル）カルボニルプロピル〕ピペリジニル、４−
〔（１−ピロリジニル）カルボニルメチル〕ホモピペラ
ジニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボ
ニル基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基なる群より選ばれた基を１〜２個有することの
あるアミノ基、アルコキシカルボニル部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニルア
ルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を
１〜３個有することのあるフェニル基、アルキル部分が
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるシア
ノアルキル基、炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケ
ニル基、アルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基であるオキシラニル置換アルキル基、アル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるカルバモイル置換アルキル基、置換基として水酸
基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１
〜２個有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基
を１〜２個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基、或いはアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基であるピロリジニルカルボニルアル
キル基が１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
【００５８】Ｒ27及びＲ28が結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する５〜１０員環の単環もしくは二項
環の飽和又は不飽和の複素環としては、例えばピロリジ
ニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、イミ
ダゾリル、イソインドリル、１，２，３，４，５，６，
７−オクタヒドロイソインドリル基等を例示できる。
【００５９】オキソ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルカノイル又は低級アルカノイ
ルアミノ基が置換した上記複素環基としては、例えば４
−メチルピペラジニル、３，４−ジメチルピペラジニ
ル、３−エチルピロリジニル、２−プロピルピロリジニ
ル、３，４，５−トリメチルピペリジニル、４−ブチル
ピペリジニル、３−ペンチルモルホリノ、４−ヘキシル
ピペラジニル、２−メチルモルホリノ、４−ホルミルピ
ペリジニル、４−アセチルピペラジニル、２−プロパノ
イルモルホリノ、３−ブチリルモルホリノ、３−ペンタ
ノイルピロリジニル、４−ヘキサノイルピペリジニル、
３−メチル−４−アセチルピペラジニル、４−メチルイ
ミダゾリル、２−アセチルイミダゾリル、４−tert−ブ
トキシカルボニルピペラジニル、４−エトキシカルボニ
ルピペリジニル、２−メトキシカルボニルピロリジニ
ル、３−ペンチルオキシカルボニルモルホリノ、４−ヘ
キシルオキシカルボニルピペラジニル、２−tert−ブト
キシカルボニルイミダゾリル、１，３−ジオキソ−１，
２，３，４，５，６，７−オクタヒドロイソインドリ
ル、３−ペンタノイルアミノモルホリノ、４−アセチル
アミノピペリジニル、３−プロピオニルアミノピロリジ
ニル、３−ブチリルアミノピペラジニル、２−ヘキサノ
イルアミノイミダゾリル基等のオキソ基、炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基或いは炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有するアミノ基が１〜
３個置換した上記複素環基を例示できる。
【００６０】シアノ置換低級アルキリデン基としては、
例えばシアノメチリデン、２−シアノエチリデン、３−
シアノプロピリデン、２−シアノプロピリデン、４−シ
アノブチリデン、５−シアノペンチリデン、６−シアノ
ヘキシリデン等のシアノ置換炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状のアルキリデン基を例示できる。
【００６１】ピペラジン環の４位に低級アルカノイル基
を有するピペラジニル低級アルコキシ基としては、例え
ば３−（４−アセチル−１−ピペラジニル）プロポキ
シ、２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）エトキ
シ、（４−アセチル−１−ピペラジニル）メトキシ、１
−（４−プロピオニル−１−ピペラジニル）エトキシ、
４−（４−ブチリル−１−ピペラジニル）ブトキシ、５
−（４−ペンタノイル−１−ピペラジニル）ペンチルオ
キシ、６−（４−ヘキサノイル−１−ピペラジニル）ヘ
キシルオキシ、３−（４−ホルミル−１−ピペラジニ
ル）プロポキシ基等のピペラジン環の４位に炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有し、アルコキ
シ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
であるピペラジニルアルコキシ基を例示できる。
【００６２】水酸基を有することのある低級アルキル基
としては、前記低級アルキル基及び水酸基置換低級アル
キル基等の置換基として水酸基を１〜３個有することの
ある炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示
できる。
【００６３】ピリジル置換低級アルキル基としては、例
えば（２−ピリジル）メチル、（３−ピリジル）メチ
ル、（４−ピリジル）メチル、２−（２−ピリジル）エ
チル、２−（３−ピリジル）エチル、２−（４−ピリジ
ル）エチル、３−（２−ピリジル）プロピル、３−（３
−ピリジル）プロピル、３−（４−ピリジル）プロピ
ル、４−（２−ピリジル）ブチル、４−（３−ピリジ
ル）ブチル、４−（４−ピリジル）ブチル、５−（２−
ピリジル）ペンチル、５−（３−ピリジル）ペンチル、
５−（４−ピリジル）ペンチル、６−（２−ピリジル）
ヘキシル、６−（３−ピリジル）ヘキシル、６−（４−
ピリジル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２−ピ
リジル）エチル、１，１−ジメチル−２−（３−ピリジ
ル）エチル、１，１−ジメチル−（４−ピリジル）エチ
ル、２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピル、２−
メチル−３−（３−ピリジル）プロピル、２−メチル−
３−（４−ピリジル）プロピル基等のアルキル部分の炭
素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピリ
ジル置換アルキル基を挙げることができる。
【００６４】低級アルキル基を有することのあるアミノ
置換低級アルキル基としては、例えば、アミノメチル、
２−アミノエチル、１−アミノエチル、３−アミノプロ
ピル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル、６−ア
ミノヘキシル、１，１−ジメチル−２−アミノエチル、
２−メチル−３−アミノプロピル、メチルアミノメチ
ル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチ
ル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチルアミ
ノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキシル
アミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、２−ジエチル
アミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル基等の置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００６５】低級アルキニル基としては、例えば、エチ
ニル、プロパルギル、２−ブチニル、１−メチル−２−
プロパルギル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基等の
炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキニル基を例示で
きる。
【００６６】低級アルキルスルホニル基としては、例え
ば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、tert−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘ
キシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基を有するスルホニル基を例示できる。
【００６７】低級アルカノイルアミノ基としては、例え
ば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソプロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、
ヘキサノイルアミノ、ホルミルアミノ基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルを有するアミノ基を
例示できる。
【００６８】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等の炭素数
３〜８のシクロアルキル基を例示できる。
【００６９】ハロゲン原子置換低級アルキル基として
は、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨード
メチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、２−クロ
ロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，
２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、２，３−
ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブチル、４
−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−クロロ−
２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、５，６−ジ
クロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン原子を１〜
３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
を例示できる。
【００７０】イミダゾリル置換低級アルキル基として
は、例えば（１−イミダゾリル）メチル、２−（１−イ
ミダゾリル）エチル、１−（２−イミダゾリル）エチ
ル、３−（４−イミダゾリル）プロピル、４−（５−イ
ミダゾリル）ブチル、５−（１−イミダゾリル）ペンチ
ル、６−（２−イミダゾリル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（１−イミダゾリル）エチル、２−メチル−
３−（１−イミダゾリル）プロピル基等のアルキル部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるイ
ミダゾリル置換アルキル基を例示できる。
【００７１】１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコ
キシ基としては、例えば、（１−１，２，４−トリアゾ
リル）メトキシ、２−（１−１，２，４−トリアゾリ
ル）エトキシ、１−（１−１，２，４−トリアゾリル）
エトキシ、３−（３−１，２，４−トリアゾリル）プロ
ポキシ、４−（５−１，２，４−トリアゾリル）ブトキ
シ、５−（１−１，２，４−トリアゾリル）ペンチルオ
キシ、６−（３−１，２，４−トリアゾリル）ヘキシル
オキシ、１，１−ジメチル−２−（５−１，２，４−ト
リアゾリル）エトキシ、２−メチル−３−（１−１，
２，４−トリアゾリル）プロポキシ基等のアルコキシ部
分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基で
ある１，２，４−トリアゾリル置換アルコキシ基を例示
できる。
【００７２】１，２，３，４−テトラゾリル置換低級ア
ルコキシ基としては、例えば、（１−１，２，３，４−
テトラゾリル）メトキシ、２−（１−１，２，３，４−
テトラゾリル）エトキシ、１−（５−１，２，３，４−
テトラゾリル）エトキシ、３−（１−１，２，３，４−
テトラゾリル）プロポキシ、４−（５−１，２，３，４
−テトラゾリル）ブトキシ、５−（１−１，２，３，４
−テトラゾリル）ペンチルオキシ、６−（５−１，２，
３，４−テトラゾリル）ヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−（１−１，２，３，４−テトラゾリル）エト
キシ、２−メチル−３−（５−１，２，３，４−テトラ
ゾリル）プロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基である１，２，
３，４−テトラゾリル置換アルコキシ基を例示できる。
【００７３】１，２，３，５−テトラゾリル置換低級ア
ルコキシ基としては、例えば、（１−１，２，３，５−
テトラゾリル）メトキシ、２−（１−１，２，３，５−
テトラゾリル）エトキシ、１−（４−１，２，３，５−
テトラゾリル）エトキシ、３−（１−１，２，３，５−
テトラゾリル）プロポキシ、４−（４−１，２，３，５
−テトラゾリル）ブトキシ、５−（１−１，２，３，５
−テトラゾリル）ペンチルオキシ、６−（４−１，２，
３，５−テトラゾリル）ヘキシルオキシ、１，１−ジメ
チル−２−（１−１，２，３，５−テトラゾリル）エト
キシ、２−メチル−３−（４−１，２，３，５−テトラ
ゾリル）プロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基である１，２，
３，５−テトラゾリル置換アルコキシ基を例示できる。
【００７４】１，２，３，４−テトラゾリル置換低級ア
ルキル基としては、例えば、（１−１，２，３，４−テ
トラゾリル）メチル、２−（１−１，２，３，４−テト
ラゾリル）エチル、１−（５−１，２，３，４−テトラ
ゾリル）エチル，３−（１−１，２，３，４−テトラゾ
リル）プロピル、４−（５−１，２，３，４−テトラゾ
リル）ブチル、５−（１−１，２，３，４−テトラゾリ
ル）ペンチル、６−（５−１，２，３，４−テトラゾリ
ル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（１−１，２，
３，４−テトラゾリル）エチル，２−メチル−３−（５
−１，２，３，４−テトラゾリル）プロピル基等のアル
キル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基である１，２，３，４−テトラゾリル置換アルキル基
を例示できる。
【００７５】１，２，３，５−テトラゾリル置換低級ア
ルキル基としては、例えば、（１−１，２，３，５−テ
トラゾリル）メチル、２−（１−１，２，３，５−テト
ラゾリル）エチル、１−（４−１，２，３，５−テトラ
ゾリル）エチル、３−（１−１，２，３，５−テトラゾ
リル）プロピル、４−（４−１，２，３，５−テトラゾ
リル）ブチル、５−（１−１，２，３，５−テトラゾリ
ル）ペンチル、６−（４−１，２，３，５−テトラゾリ
ル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（１−１，２，
３，５−テトラゾリル）エチル、２−メチル−３−（４
−１，２，３，５−テトラゾリル）プロピル基等のアル
キル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基である１，２，３，５−テトラゾリル置換アルキル基
を例示できる。
【００７６】１，２，４−トリアゾリル置換低級アルキ
ル基としては、例えば、（１−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル、２−（１−１，２，４−トリアゾリル）エ
チル、１−（１−１，２，４−トリアゾリル）エチル、
３−（３−１，２，４−トリアゾリル）プロピル、４−
（５−１，２，４−トリアゾリル）ブチル、５−（１−
１，２，４−トリアゾリル）ペンチル、６−（３−１，
２，４−トリアゾリル）ヘキシル、１，１−ジメチル−
２−（５−１，２，４−トリアゾリル）エチル、２−メ
チル−３−（１−１，２，４−トリアゾリル）プロピル
基等のアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基である１，２，４−トリアゾリル置換アル
キル基を例示できる。
【００７７】フェニル環上にハロゲン原子を有すること
のあるフェニル基としては、例えば、フェニル、２−ク
ロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル，２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモ
フェニル，４−ブロモフェニル，２−ヨードフェニル，
３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、３，４−ジ
クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，６−
ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４
−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、
３，５−ジブロモフェニル、３，４，５−トリクロロフ
ェニル基等のフェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
【００７８】オキシラニル置換低級アルキル基として
は、例えば、オキシラニルメチル、２−オキシラニルエ
チル、１−オキシラニルエチル、３−オキシラニルプロ
ピル、４−オキシラニルブチル、５−オキシラニルペン
チル、６−オキシラニルヘキシル、１，１−ジメチル−
２−オキシラニルエチル、２−メチル−３−オキシラニ
ルプロピル基等のアルキル部分の炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基であるオキシラニル置換アルキル
基を例示できる。
【００７９】置換基として水酸基及び低級アルキル基を
有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜
２個有する低級アルキル基としては、例えば、ヒドロキ
シメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシエ
チル、４−ヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブ
チル、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，
６−ジヒドロキシヘキシル、５−ヒドロキシペンチル、
６−ヒドロキシヘキシル、２−メチル−３−ヒドロキシ
プロピル、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミ
ノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、５
−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−アミノエチル、２−メチル−３−アミノプロ
ピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロ
ピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ブチル
アミノメチル、tert- ブチルアミノメチル、ペンチルア
ミノメチル、ヘキシルアミノメチル、ジメチルアミノメ
チル、ジエチルアミノメチル、ジプロピルアミノメチ
ル、ジブチルアミノメチル、ジペンチルアミノメチル、
ジヘキシルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミ
ノメチル、Ｎーメチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ
−メチル−Ｎ−ブチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノメチル、１−メチルアミノエチル、２−
エチルアミノエチル、３−プロピルアミノプロピル、４
−ブチルアミノブチル、１，１−ジメチル−２−ペンチ
ルアミノエチル、５−ヘキシルアミノペンチル、６−ジ
メチルアミノヘキシル、４−ジメチルアミノブチル、２
−ジエチルアミノエチル、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ）エチル、３−ジヘキシルアミノプロピル、
６−ジエチルアミノヘキシル、４−ジブチルアミノブチ
ル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ）エチル、
２−ヒドロキシ−３−ジエチルアミノプロピル、３−ヒ
ドロキシ−４−メチルアミノブチル、２−ヒドロキシ−
３−イソプロピルアミノプロピル、５−ヒドロキシ−６
−ジエチルアミノヘキシル、４−ヒドロキシ−５−ジメ
チルアミノペンチル、４−ヒドロキシ−５−メチルアミ
ノぺンチル、４−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノペン
チル、５−ヒドロキシ−６−エチルアミノヘキシル、５
−ヒドロキシー６ーイソプロピルアミノヘキシル、５−
ヒドロキシ−６−アミノヘキシル基等の置換基として水
酸基及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基なる群
から選ばれた基を１〜２個有する炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
【００８０】イミダゾリル置換低級アルコキシ基として
は、例えば（１−イミダゾリル）メトキシ、２−（１−
イミダゾリル）エトキシ、１−（２−イミダゾリル）エ
トキシ、３−（４−イミダゾリル）プロポキシ、４−
（５−イミダゾリル）ブトキシ、５−（１−イミダゾリ
ル）ペンチルオキシ、６−（２−イミダゾリル）ヘキシ
ルオキシ、１，１−ジメチル−２−（１−イミダゾリ
ル）エトキシ、２−メチル−３−（１−イミダゾリル）
プロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基であるイミダゾリル置換アル
コキシ基を例示できる。
【００８１】ピペリジン環上に低級アルカノイルアミノ
基を有するピペリジニル低級アルコキシ基としては、例
えば、３−（４−アセチルアミノ−１−ピペリジニル）
プロポキシ、２−（３−アセチルアミノ−１−ピペリジ
ニル）エトキシ、（４−アセチルアミノ−１−ピペリジ
ニル）メトキシ、１−（２−プロピオニルアミノ−１−
ピペリジニル）エトキシ、４−（４−ブチリルアミノ−
１−ピペリジニル）ブトキシ、５−（３−ペンタノイル
アミノ−１−ピペリジニル）ペンチルオキシ、６−（４
−ヘキサノイルアミノ−１−ピペリジニル）ヘキシルオ
キシ、３−（４−ホルミルアミノ−１−ピペリジニル）
ブロポキシ基等のピペリジン環上に炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基を有するアミノ基を有し、
アルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基であるピペリジニルアルコキシ基を例示でき
る。
【００８２】低級アルキル基を有することのあるウレイ
ド置換低級アルコキシ基としては、例えばウレイドメト
キシ、２−ウレイドエトキシ、１−ウレイドエトキシ、
３−ウレイドプロポキシ、４−ウレイドブトキシ、５−
ウレイドペンチルオキシ、６−ウレイドヘキシルオキ
シ、１，１−ジメチル−２−ウレイドエトキシ、２−メ
チル−３−ウレイドプロポキシ、Ｎ´−メチルウレイド
メトキシ、１−（Ｎ´−エチルウレイド）エトキシ、２
−（Ｎ´−プロピルウレイド）エトキシ、３−（Ｎ´−
イソプロピルウレイド）プロポキシ、４−（Ｎ´−ブチ
ルウレイド）ブトキシ、５−（Ｎ´−ペンチルウレイ
ド）ペンチルオキシ、６−（Ｎ´−ヘキシルウレイド）
ヘキシルオキシ、Ｎ´，Ｎ´−ジメチルウレイドメトキ
シ、（Ｎ´−エチル−Ｎ´−プロピルウレイド）メトキ
シ、２−（Ｎ´−メチル−Ｎ´−ヘキシルウレイド）エ
トキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるウレイド基
を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基
を例示できる。
【００８３】低級アルコキシカルボニル基置換低級アル
コキシ基としては、例えばメトキシカルボニルメトキ
シ、３−メトキシカルボニルプロポキシ、エトキシカル
ボニルメトキシ、３−エトキシカルボニルプロポキシ、
４−エトキシカルボニルブトキシ、５−イソプロポキシ
カルボニルペンチルオキシ、６−プロポキシカルボニル
ヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブトキシカル
ボニルエトキシ、２−メチル−３−tert−ブトキシカル
ボニルプロポキシ、２−ペンチルオキシカルボニルエト
キシ、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基等のアルコ
キシカルボニル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシカルボニル基である炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシカルボニルアルコキシ基を挙げるこ
とができる。
【００８４】カルボキシ基置換低級アルコキシ基として
は、例えば、カルボキシメトキシ、２−カルボキシエト
キシ、１−カルボキシエトキシ、３−カルボキシプロポ
キシ、４−カルボキシブトキシ、５−カルボキシペンチ
ルオキシ、６−カルボキシヘキシルオキシ、１，１−ジ
メチル−２−カルボキシエトキシ、２−メチル−３−カ
ルボキシプロポキシ基等のアルコキシ部分の炭素数が１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるカルボキシ
アルコキシ基を挙げることができる。
【００８５】Ｒ23及びＲ24が結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する５〜７員環の飽和の複素環として
は、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ、ホモピペラジニル基等を例示できる。
【００８６】低級アルキル基が置換した上記複素環基と
しては４−メチルピペラジニル、４−エチルピペラジニ
ル、３，４−ジメチルピペラジニル、３−エチルピロリ
ジニル、２−プロピルピロリジニル、３，４，５−トリ
メチルピペリジニル、４−ブチルピペリジニル、３−ペ
ンチルホルホリノ、４−ヘキシルピペラジニル、４−メ
チルホモピペラジニル基等が炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基が１〜３個置換した上記複素環基を例
示できる。
【００８７】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有するベンゾイル基としては、例えば、２−クロロベ
ンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイ
ル、２−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイ
ル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロモベンゾイル、
３−ブロモベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、２−ヨ
ードベンゾイル、３−ヨードベンゾイル、４−ヨードベ
ンゾイル、３，４−ジクロロベンゾイル、２，６−ジク
ロロベンゾイル、２，３−ジクロロベンゾイル、２，４
−ジクロロベンゾイル、３，４−ジフルオロベンゾイ
ル、３，５−ジブロモベンゾイル、３，４，５−トリク
ロロベンゾイル基等のフェニル環上に置換基としてハロ
ゲン原子を１〜３個有するベンゾイル基を例示できる。
【００８８】Ｒ39及びＲ40が結合する窒素原子と共に、
窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく互
いに結合して形成する５〜６員環の飽和の複素環基とし
ては、例えばピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル、モルホリノ基等を例示できる。
【００８９】低級アルキル基が置換した上記複素環基と
しては、例えば、４−メチルピペラジニル、３，４−ジ
メチルピペラジニル、３−エチルピロリジニル、２−プ
ロピルピロリジニル、１−メチルピロリジニル、３，
４，５−トリメチルピペリジニル、４−ブチルピペリジ
ニル、３−ペンチルモルホリノ、４−ヘキシルピペラジ
ニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
が１〜３個置換した上記複素環基を例示できる。
【００９０】ピラジン環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるピラジニル置換低級アルキル基と
しては、例えば、（２−ピラジニル）メチル、２−（３
−ピラジニル）エチル、１−（２−ピラジニル）エチ
ル、３−（２−ピラジニル）プロビル、４−（３−ピラ
ジニル）ブチル、５−（２−ピラジニル）ペンチル、６
−（３−ピラジニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２
−（２−ピラジニル）エチル、２−メチル−３−（３−
ピラジニル）プロピル、（５−メチル−２−ピラジニ
ル）メチル、２−（２−エチル−３−ピラジニル）エチ
ル、１−（６−プロピル−２−ピラジニル）エチル、３
−（２−ブチル−５−ピラジニル）プロピル、４−（３
−ペンチル−６−ピラジニル）ブチル、５−（６−ヘキ
シル−３−ピラジニル）ペンチル、６−（５−メチル−
３−ピペラジニル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−
（６−メチル−２−ピラジニル）エチル、２−メチル−
３−（５−メチル−２−ピラジニル）プロピル、（５，
６−ジメチル−２−ピラジニル）メチル、（３，５，６
−トリメチル−２−ピラジニル）メチル基等のピラジン
環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピラ
ジニルアルキル基を例示できる。
【００９１】ピロール環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるピロリル置換低級アルキル基とし
ては、例えば、（２−ピロリル）メチル、２−（２−ピ
ロリル）エチル、１−（３−ピロリル）エチル、３−
（２−ピロリル）プロピル、４−（３−ピロリル）ブチ
ル、５−（２−ピロリル）ペンチル、６−（３−ピロリ
ル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２−ピロリ
ル）エチル、２−メチル−３−（３−ピロリル）プロピ
ル、（５−エチル−２−ピロリル）メチル、２−（１−
メチル−２−ピロリル）エチル、１−（３−プロピル−
２−ピロリル）エチル、３−（１−ブチル−２−ピロリ
ル）プロピル、４−（３−ペンチル−５−ピロリル）ブ
チル、５−（４−ヘキシル−３−ピロリル）ペンチル、
６−（２−メチル−４−ピロリル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−メチル−１−ピロリル）エチル、
２−メチル−３−（１−メチル−３−ピロリル）プロピ
ル、（１，３−ジメチル−２−ピロリル）メチル、
（１，２，３−トリメチル−４−ピロリル）メチル基等
のピロール環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することがあり、アル
キル部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基
であるピロリルアルキル基を例示できる。
【００９２】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有するフェニル基としては、例えば、２−クロロフェ
ニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−
フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオ
ルフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨ
ードフェニル、４−ヨードフェニル、３，４−ジクロロ
フェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３−ジクロ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフ
ルオロフェニル、３，５−ジブロモフェニル、３，４，
５−トリクロロフェニル基等のフェニル環上に置換基と
してハロゲン原子を１〜３個有するフェニル基を例示で
きる。
【００９３】ピロリジニルカルボニル低級アルキル基と
しては、例えば、（１−ピロリジニル）カルボニルメチ
ル、２−（１−ピロリジニル）カルボニルエチル、１−
（１−ピロリジニル）カルボニルエチル、３−（２−ピ
ロリジニル）カルボニルプロピル、４−（３−ピロリジ
ニル）カルボニルブチル、５−（１−ピロリジニル）カ
ルボニルペンチル、６−（１−ピロリジニル）カルボニ
ルヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２−ピロリジニ
ル）カルボニルエチル、２−メチル−３−（３−ピロリ
ジニル）カルボニルプロピル基等のアルキル部分が炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリジ
ニルカルボニルアルキル基を例示できる。
【００９４】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノチオカルボニル基としては、例えば、アミ
ノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチ
ルアミノチオカルボニル、プロピルアミノチオカルボニ
ル、イソプロピルアミノチオカルボニル、ブチルアミノ
チオカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノチオカルボニ
ル、ペンチルアミノチオカルボニル、ヘキシルアミノチ
オカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチ
ルアミノチオカルボニル、ジプロピルアミノチオカルボ
ニル、ジブチルアミノチオカルボニル、ジペンチルアミ
ノチオカルボニル、ジヘキシルアミノチオカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ブチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノチオカルボニル、基等の置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有
することのあるアミノチオカルボニル基を例示できる。
【００９５】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有することのあるフェニル低級アルキル基としては、
例えば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル
エチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、
１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェニル
ペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フ
ェニルプロピル、２−クロロベンジル、２−（３−クロ
ロフェニル）エチル、２−フルオロベンジル、１−（４
−クロロフェニル）エチル、３−（２−フルオロフェニ
ル）プロピル、４−（３−フルオロフェニル）ブチル、
５−（４−フルオロフェニル）ペンチル、１，１−ジメ
チル−２−（２−ブロモフェニル）エチル、６−（３−
ブロモフェニル）ヘキシル、４−ブロモベンジル、２−
（２−ヨードフェニル）エチル、１−（３−ヨードフェ
ニル）エチル、３−（４−ヨードフェニル）プロピル、
３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロベンジ
ル、２，６−ジクロロベンジル、２，３−ジクロロベン
ジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジフルオロ
ベンジル、３，５−ジフロモベンジル、３，４，５−ト
リクロロベンジル、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ
ベンジル、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジ
ル、２−メトキシ−３−クロロベンジル基等のアルキル
部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で
あり、且つフェニル環上にハロゲン原子を１〜３個有す
ることのあるフェニルアルキル基を例示できる。
【００９６】ハロゲン原子置換低級アルキルスルホニル
基としては、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、
トリクロロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニ
ル、ブロモメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニ
ル、ヨードメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホ
ニル、ジブロモメチルスルホニル、２−クロロエチルス
ルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニ
ル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、３−ク
ロロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルス
ルホニル、４，４，４−トリクロロブチルスルホニル、
４−フルオロブチルスルホニル、５−クロロペンチルス
ルホニル、３−クロロ−２−メチルプロピルスルホニ
ル、５−ブロモヘキシルスルホニル、５，６−ジクロロ
ヘキシルスルホニル基等の置換基としてハロゲン原子を
１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基を例示できる。
【００９７】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル基としては、例えば、アミノカ
ルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカル
ボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミ
ノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブ
チルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘ
キシルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、
ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニ
ル、ジブチルアミノカルボニル、ジペンチルアミノカル
ボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカル
ボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜２個有することのあるアミノカルボニル基
を例示できる。
【００９８】ピリジルチオ置換低級アルコキシ基として
は、（２−ピリジル）チオメトキシ、（３−ピリジル）
チオメトキシ、（４−ピリジル）チオメトキシ、２−
（２−ピリジル）チオエトキシ、２−（３−ピリジル）
チオエトキシ、２−（４−ピリジル）チオエトキシ、３
−（２−ピリジル）チオプロポキシ、３−（３−ピリジ
ル）チオプロポキシ、３−（４−ピリジル）チオプロポ
キシ、４−（２−ピリジル）チオブトキシ、４−（３−
ピリジル）チオブトキシ、４−（４−ピリジル）チオブ
トキシ、５−（２−ピリジル）チオペンチルオキシ、５
−（３−ピリジル）チオペンチルオキシ、５−（４−ピ
リジル）チオペンチルオキシ、６−（２−ピリジル）チ
オヘキシルオキシ、６−（３−ピリジル）チオヘキシル
オキシ、６−（４−ピリジル）チオヘキシルオキシ、
１，１−ジメチル−２−（２−ピリジル）チオエトキ
シ、１，１−ジメチル−２−（３−ピリジル）チオエト
キシ、１，１−ジメチル−（４−ピリジル）チオエトキ
シ、２−メチル−３−（２−ピリジル）チオプロポキ
シ、２−メチル−３−（３−ピリジル）チオプロポキ
シ、２−メチル−３−（４−ピリジル）チオプロポキシ
基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基であるピリジルチオ置換アルコキシ基
を挙げることができる。
【００９９】ピリジルスルフィニル置換低級アルコキシ
基としては、例えば（２−ピリジル）スルフィニルメト
キシ、（３−ピリジル）スルフィニルメトキシ、（４−
ピリジル）スルフィニルメトキシ、２−（２−ピリジ
ル）スルフィニルエトキシ、２−（３−ピリジル）スル
フィニルエトキシ、２−（４−ピリジル）スルフィニル
エトキシ、３−（２−ピリジル）スルフィニルプロポキ
シ、３−（３−ピリジル）スルフィニルプロポキシ、３
−（４−ピリジル）スルフィニルプロポキシ、４−（２
−ピリジル）スルフィニルブトキシ、４−（３−ピリジ
ル）スルフィニルブトキシ、４−（４−ピリジル）スル
フィニルブトキシ、５−（２−ピリジル）スルフィニル
ペンチルオキシ、５−（３−ピリジル）スルフィニルペ
ンチルオキシ、５−（４−ピリジル）スルフィニルペン
チルオキシ、６−（２−ピリジル）スルフィニルヘキシ
ルオキシ、６−（３−ピリジル）スルフィニルヘキシル
オキシ、６−（４−ピリジル）スルフィニルヘキシルオ
キシ、１，１−ジメチル−２−（２−ピリジル）スルフ
ィニルエトキシ、１，１−ジメチル−２−（３−ピリジ
ル）スルフィニルエトキシ、１，１−ジメチル−（４−
ピリジル）スルフィニルエトキシ、２−メチル−３−
（２−ピリジル）スルフィニルプロポキシ、２−メチル
−３−（３−ピリジル）スルフィニルプロポキシ、２−
メチル−３−（４−ピリジル）スルフィニルプロポキシ
基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルコキシ基であるピリジルスルフィニル置換アル
コキシ基を挙げることができる。
【０１００】ピリジルスルホニル置換低級アルコキシ基
としては、例えば（２−ピリジル）スルホニルメトキ
シ、（３−ピリジル）スルホニルメトキシ、（４−ピリ
ジル）スルホニルメトキシ、２−（２−ピリジル）スル
ホニルエトキシ、２−（３−ピリジル）スルホニルエト
キシ、２−（４−ピリジル）スルホニルエトキシ、３−
（２−ピリジル）スルホニルプロポキシ、３−（３−ピ
リジル）スルホニルプロポキシ、３−（４−ピリジル）
スルホニルプロポキシ、４−（２−ピリジル）スルホニ
ルブトキシ、４−（３−ピリジル）スルホニルブトキ
シ、４−（４−ピリジル）スルホニルブトキシ、５−
（２−ピリジル）スルホニルペンチルオキシ、５−（３
−ピリジル）スルホニルペンチルオキシ、５−（４−ピ
リジル）スルホニルペンチルオキシ、６−（２−ピリジ
ル）スルホニルヘキシルオキシ、６−（３−ピリジル）
スルホニルヘキシルオキシ、６−（４−ピリジル）スル
ホニルヘキシルオキシ、１，１−ジメチル−２−（２−
ピリジル）スルホニルエトキシ、１，１−ジメチル−２
−（３−ピリジル）スルホニルエトキシ、１，１−ジメ
チル−（４−ピリジル）スルホニルエトキシ、２−メチ
ル−３−（２−ピリジル）スルホニルプロポキシ、２−
メチル−３−（３−ピリジル）スルホニルプロポキシ、
２−メチル−３−（４−ピリジル）スルホニルプロポキ
シ基等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基であるピリジルスルホニル置換アル
コキシ基を挙げることができる。
【０１０１】イミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基と
しては、例えば（２−イミダゾリル）チオメトキシ、２
−（２−イミダゾリル）チオエトキシ、１−（２−イミ
ダゾリル）チオエトキシ、３−（４−イミダゾリル）チ
オプロポキシ、４−（５−イミダゾリル）チオブトキ
シ、５−（４−イミダゾリル）チオペンチルオキシ、６
−（２−イミダゾリル）チオヘキシルオキシ、１，１−
ジメチル−２−（２−イミダゾリル）チオエトキシ、２
−メチル−３−（５−イミダゾリル）チオプロポキシ基
等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基であるイミダゾリルチオ置換アルコキシ基
を例示できる。
【０１０２】イミダゾリルスルフィニル置換低級アルコ
キシ基としては、例えば、（２−イミダゾリル）スルフ
ィニルメトキシ、２−（２−イミダゾリル）スルフィニ
ルエトキシ、１−（２−イミダゾリル）スルフィニルエ
トキシ、３−（４−イミダゾリル）スルフィニルプロポ
キシ、４−（５−イミダゾリル）スルフィニルブトキ
シ、５−（４−イミダゾリル）スルフィニルペンチルオ
キシ、６−（２−イミダゾリル）スルフィニルヘキシル
オキシ、１，１−ジメチル−２−（２−イミダゾリル）
スルフィニルエトキシ、２−メチル−３−（５−イミダ
ゾリル）スルフィニルプロポキシ基等のアルコキシ部分
が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基である
イミダゾリルスルフィニル置換アルコキシ基を例示でき
る。
【０１０３】イミダゾリルスルホニル置換低級アルコキ
シ基としては、例えば（２−イミダゾリル）スルホニル
メトキシ、２−（２−イミダゾリル）スルホニルエトキ
シ、１−（２−イミダゾリル）スルホニルエトキシ、３
−（４−イミダゾリル）スルホニルプロポキシ、４−
（５−イミダゾリル）スルホニルブトキシ、５−（４−
イミダゾリル）スルホニルペンチルオキシ、６−（２−
イミダゾリル）スルホニルヘキシルオキシ、１，１−ジ
メチル−２−（２−イミダゾリル）スルホニルエトキ
シ、２−メチル−３−（５−イミダゾリル）スルホニル
プロポキシ基等のアルコキシ部分が炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルコキシ基であるイミダゾリルスルホニ
ル置換アルコキシ基を例示できる。
【０１０４】ピリミジン環上に低級アルキル基を有する
ことのあるピリミジニルチオ置換低級アルコキシ基とし
ては、例えば、（２−ピリミジニル）チオメトキシ、２
−（２−ピリミジニル）チオエトキシ、１−（４−ピリ
ミジニル）チオエトキシ、３−（５−ピリミジニル）チ
オプロポキシ、４−（６−ピリミジニル）チオブトキ
シ、５−（２−ピリミジニル）チオペンチルオキシ、６
−（４−ピリミジニル）チオヘキシルオキシ、１，１−
ジメチル−２−（２−ピリミジニル）チオエトキシ、２
−メチル−３−（４−ピリミジニル）チオプロボキシ、
２−（６−メチル−２−ピリミジニル）チオエトキシ、
（４−エチル−２−ピリミジニル）チオメトキシ、１−
（５−プロピル−４−ピリミジニル）チオエトキシ、３
−（２−ブチル−５−ピリミジニル）チオプロポキシ、
４−（６−ペンチル−２−ピリミジニル）チオブトキ
シ、５−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）チオペン
チルオキシ、６−（６−メチル−２−ピリミジニル）チ
オヘキシルオキシ、２−（４，６−ジメチル−２−ピリ
ミジニル）チオエトキシ、（４，５，６−トリメチル−
２−ピリミジニル）チオメトキシ基等のピリミジン環上
に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜３
個有することがあり、且つアルコキシ部分が炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基であるピリミジニル
チオアルコキシ基を例示できる。
【０１０５】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ置換低級アルコキシ基としては、例えば、
アミノメトキシ、２−アミノエトキシ、１−アミノエト
キシ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５
−アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、
１，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−
３−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、１−エ
チルアミノエトキシ、２−プロピルアミノエトキシ、３
−イソプロピルアミノプロポキシ、４−イソプロピルア
ミノブトキシ、４−ブチルアミノブトキシ、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミノブトキシ、５−ペンチルアミノペンチ
ルオキシ、６−ヘキシルアミノヘキシルオキシ、ジメチ
ルアミノメトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ、２−
ジメチルアミノエトキシ、（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノ）メトキシ、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルア
ミノ）エトキシ基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるア
ミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基を例示できる。
【０１０６】ピロリジン環上に置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるピロリジニル置換低級アルキル
基としては、例えば、（２−ピロリジニル）メチル、２
−（２−ピロリジニル）エチル、１−（３−ピロリジニ
ル）エタル、３−（２−ピロリジニル）プロピル、４−
（３−ピロリジニル）ブチル、５−（２−ピロリジニ
ル）ペンチル、６−（３−ピロリジニル）ヘキシル、
１，１−ジメチル−２−（２−ピロリジニル）エチル、
２−メチル−３−（３−ピロリジニル）プロピル、（５
−エチル−２−ピロリジニル）メチル、２−（１−メチ
ル−２−ピロリジニル）エチル、１−（３−プロピル−
２−ピロリジニル）エチル、３−（１−ブチル−２−ピ
ロリジニル）プロピル、４−（３−ペンチル−５−ピロ
リジニル）ブチル、５−（４−ヘキシル−３−ピロリジ
ニル）ペンチル、６−（２−メチル−４−ピロリジニ
ル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（４−メチル−
３−ピロリジニル）エチル、２−メチル−３−（１−メ
チル−３−ピロリジニル）プロピル、（１，３−ジメチ
ル−２−ピロリジニル）メチル、（１，２，３−トリメ
チル−４−ピロリジニル）メチル基等のピロリジニル環
上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を１〜３個有することがあり、アルキル部分が炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるピロリ
ジニルアルキル基を例示できる。
【０１０７】本発明の化合物は、種々の方法により製造
することができる。
【０１０８】〔反応式−１〕
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び
ベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同
じ。〕反応式−１で示される方法は、一般式（２）のベ
ンゾヘテロ環化合物と一般式（３）のカルボン酸とを、
通常のアミド結合生成反応にて反応させる方法である。
該アミド結合生成反応には公知のアミド結合生成反応の
条件を容易に適用できる。例えば（イ）混合酸無水物
法、即ちカルボン酸（３）にアルキルハロカルボン酸を
反応させて混合酸無水物とし、これにアミン（２）を反
応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ちカルボン酸
（３）をｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシ
コハク酸イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾールエステル等の活性エステルとし、これにアミン
（２）を反応させる方法、（ハ）カルボジイミド法、即
ちカルボン酸（３）にアミン（２）をジシクロヘキシル
カルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等の活性化
剤の存在下に縮合反応させる方法、（ニ）その他の方
法、例えばカルボン酸（３）を無水酢酸等の脱水剤によ
りカルボン酸無水物とし、これにアミン（２）を反応さ
せる方法、カルボン酸（３）と低級アルコールとのエス
テルにアミン（２）を高圧高温下に反応させる方法、カ
ルボン酸（３）の酸ハロゲン化物、即ちカルボン酸ハラ
イドにアミン（２）を反応させる方法等を挙げることが
できる。
【０１１１】上記混合酸無水物法（イ）において用いら
れる混合酸無水物は、通常のショッテン−バウマン反応
により得られ、これを通常単離することなくアミン
（２）と反応させることにより一般式（１）の本発明化
合物が製造される。上記ショッテン−バウマン反応は塩
基性化合物の存在下に行なわれる。用いられる塩基性化
合物としては、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合
物例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５
−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノネン−５（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウム等の無機塩基等が挙げられる。該反応は、通常−
２０〜１００℃程度、好ましくは０〜５０℃程度におい
て行なわれ、反応時間は５分〜１０時間程度、好ましく
は５分〜２時間程度である。得られた混合酸無水物とア
ミン（２）との反応は通常−２０〜１５０℃程度、好ま
しくは１０〜５０℃程度において行なわれ、反応時間は
５分〜１０時間程度、好ましくは５分〜５時間程度であ
る。混合酸無水物法は一般に溶媒中で行なわれる。用い
られる溶媒としては混合酸無水物法に慣用の溶媒がいず
れも使用可能であり、具体的にはクロロホルム、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶
媒等又は之等の混合溶媒等が挙げられる。混合酸無水物
法において使用されるアルキルハロカルボン酸としては
例えばクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸メチル、クロロ蟻
酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等
が挙げられる。該法におけるカルボン酸（３）とアルキ
ルハロカルボン酸とアミン（２）の使用割合は、通常等
モルずつとするのがよいが、アミン（２）に対してアル
キルハロカルボン酸及びカルボン酸（３）はそれぞれ１
〜１．５倍モル量程度の範囲内で使用することができ
る。
【０１１２】また前記その他の方法（ニ）の内、カルボ
ン酸ハライドにアミン（２）を反応させる方法を採用す
る場合、該反応は塩基性化合物の存在下に、適当な溶媒
中で行なわれる。用いられる塩基性化合物としては、公
知のものを広く使用でき、例えば上記ショッテン−バウ
マン反応に用いられる塩基性化合物の他に、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム等を例示できる。また用いられる溶媒とし
ては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる溶媒の他
に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジン、ア
セトン、水等を例示できる。アミン（２）とカルボン酸
ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範
囲内で適宜選択でき、通常前者に対して後者を少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度用
いるのがよい。該反応は通常−２０〜１８０℃程度、好
ましくは０〜１５０℃程度にて行なわれ、一般に５分〜
３０時間程度で反応は完結する。
【０１１３】更に上記反応式−１に示すアミド結合生成
反応は、カルボン酸（３）とアミン（２）とを、トリフ
ェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、
フェニル−Ｎ−フェニルホスホラミドクロリデート、ジ
エチルクロロホスフェート、シアノリン酸ジエチル、ジ
フェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスフィニッククロリド等のリン化合物の
縮合剤の存在下に反応させる方法によっても実施でき
る。
【０１１４】該反応は、上記カルボン酸ハライドにアミ
ン（２）を反応させる方法で用いられる溶媒及び塩基性
化合物の存在下に、通常−２０〜１５０℃程度、好まし
くは０〜１００℃程度付近にて行なわれ、一般に５分〜
３０時間程度にて反応は終了する。縮合剤及びカルボン
酸（３）の使用量はアミン（２）に対して夫々少なくと
も等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル量程度使
用するのがよい。
【０１１５】〔反応式−２〕
【０１１６】
【化３１】
【０１１７】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 及びベンゾ
アゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同じ。Ｒ
14は基
【０１１８】
【化３２】
【０１１９】（Ｒ13及びｍは前記に同じ）、フェニル環
上に置換基としてハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキル基及びニトロ基なる群より選ばれた基を１〜
３個有するフェニル低級アルカノイル基又は基
【０１２０】
【化３３】
【０１２１】を示す。〕化合物（２ａ）と化合物（４）
の反応は前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）
の反応と同様の条件下に行なうことができる。
【０１２２】〔反応式−３〕
【０１２３】
【化３４】
【０１２４】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ6 及びＲ7 は
前記に同じ。〕化合物（１ｃ）を化合物（１ｄ）に導く
反応は還元反応により行ない得る。
【０１２５】上記還元反応には、水素化還元剤を用いる
還元法が好適に利用される。用いられる水素化還元剤と
しては、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼
素リチウム、水素化硼素ナトリウム、ジボラン等が挙げ
られ、その使用量は原料化合物に対して少なくとも等モ
ル、好ましくは等モル〜１５倍モルの範囲である。この
還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジグライム等のエーテル類やこれらの混合
溶媒等を用い、通常約−６０〜１５０℃、好ましくは−
３０〜１００℃にて、約１０分間〜１５時間程度で行な
われる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリチウム
やジボランを用いた場合は、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム等
の無水の溶媒を用いるのがよい。
【０１２６】化合物（１ｃ）を化合物（１ｅ）に導く反
応は、無溶媒又は適当な溶媒中、脱水剤の非存在下又は
存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒しては、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等の非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶
媒等が挙げられる。脱水剤としては、例えばモレキュラ
ーシーブ等の通常の溶媒の脱水に用いられる乾燥剤、塩
酸、硫酸、三弗化ホウ素等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸等を挙げることができる。該反応は、通
常室温〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃程度にて
行なわれ、一般に１〜４８時間程度で反応は終了する。
化合物（５）の使用量としては、特に制限されないが、
通常化合物（１ｃ）に対して少なくとも等モル量、好ま
しくは等モル〜大過剰量使用するのがよい。また脱水剤
の使用量としては、乾燥剤の場合には通常大過剰量、酸
を用いる場合には触媒量用いるのがよい。
【０１２７】引き続く還元反応には、種々の方法が適用
でき、適当な溶媒中触媒の存在下、接触水素添加するこ
とにより行ない得る。使用される溶媒としては、例えば
水、酢酸、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化
水素類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエ
ーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒又は之等
の混合溶媒等が挙げられる。また使用される触媒として
は、例えばパラジウム、パラジウム−黒、パラジウム−
炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル
等が挙げられる。触媒は、原料化合物に対して一般に
０．０２〜１倍量程度用いるのがよい。反応温度は通常
−２０℃〜１００℃付近、好ましくは０℃〜７０℃付
近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよく、該反応
は一般に０．５〜２０時間程度で終了する。
【０１２８】上記還元反応条件を利用できるが、好まし
くは水素化還元剤を用いる還元法が好適に利用される。
用いられる水素化還元剤としては、例えば水素化アルミ
ニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シア
ノホウ素ナトリウム、ジボラン等が挙げられ、その使用
量は、通常化合物（１ｃ）に対して少なくとも０．１倍
モル、好ましくは０．１倍モル〜１０倍モルの範囲であ
る。この還元反応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコ
ール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグ
ライム等のエーテル類、ジメチルホルムアミド又はこれ
らの混合溶媒等を用い、通常約−６０〜５０℃、好まし
くは−３０℃〜室温にて、約１０分間〜５時間程度で行
なわれる。なお、還元剤として水素化アルミニウムリチ
ウムやジボランを用いた場合には、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジグライム等の無水の溶媒を用い
るのがよい。
【０１２９】〔反応式−４〕
【０１３０】
【化３５】
【０１３１】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 及び
ベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同
じ。Ｒ7aは、低級アルキル基又は低級アルケニル基を示
す。Ｒ15がＲ16は、それぞれ水素原子又は低級アルキル
基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ7bはフェニル環
上に置換基としてハロゲン原子を有するベンゾイル基を
示す。〕化合物（１ｆ）と化合物（６）の反応は、一般
に適当な不活性溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存
在下にて行なわれる。
【０１３２】用いられる不活性溶媒としては例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
tert−ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エ
チル、アセトン、アセトニトリル、ピリジン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド又はこれらの混合溶媒等を挙げることが
できる。また塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
の金属水酸化物、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラート等の金属アルコラート、ピリジン、Ｎ
−エチルジイソプロピルアミン、ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ〔４．
３．０〕ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシク
ロ〔５．４．０〕ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−
ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）
等の有機塩基等を挙げることができる。化合物（１ｆ）
と化合物（６）との使用割合としては、特に限定がなく
広い範囲で適宜選択すればよいが、前者に対して後者を
少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜１０倍モ
ル量程度用いるのがよい。該反応は通常０〜２００℃程
度、好ましくは０〜１７０℃程度にて行なわれ、一般に
３０分〜７５時間程度で反応は終了する。該反応系内に
は沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカリ金属ハロ
ゲン化合物等を添加してもよい。
【０１３３】化合物（１ｆ）と化合物（７）の反応は、
無溶媒又は適当な溶媒中、還元剤の存在下に行なわれ
る。ここで使用される溶媒としては例えば水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、
アセトニトリル、ギ酸、酢酸、ジオキサン、ジエチルエ
ーテル、ジグライム、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、又は之等の混合溶媒を例示できる。還元剤としては
例えばギ酸、ギ酸ナトリウム等の脂肪酸アルカリ金属
塩、水素化硼素ナトリウム、水素化シアノ硼素ナトリウ
ム、水素化アルミニウムリチウム等の水素化還元剤、パ
ラジウム−黒、パラジウム−炭素、酸化白金、白金黒、
ラネーニッケル等の接触還元剤等を例示できる。
【０１３４】還元剤としてギ酸を使用する場合、反応温
度は通常室温〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０
℃程度付近が適当であり、反応は１〜１０時間程度にて
終了する。ギ酸の使用量は化合物（１ｆ）に対して大過
剰量使用するのがよい。
【０１３５】また水素化還元剤を使用する場合、反応温
度は通常−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜７０℃
程度が適当であり、３０分〜１２時間程度で反応は完結
する。還元剤の使用量は、化合物（１ｆ）に対して通常
等モル〜２０倍モル量程度、好ましくは１〜６倍モル量
程度とするのがよい。特に還元剤として水素化アルミニ
ウムリチウムを使用する場合、溶媒としてジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類を使用するのが好ましい。
【０１３６】更に接触還元剤を用いる場合は、通常常圧
〜２０気圧程度、好ましくは常圧〜１０気圧程度の水素
雰囲気中で、又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキ
セン、抱水ヒドラジン等の水素供与剤の存在下で、通常
−３０〜１００℃程度、好ましくは０〜６０℃程度の温
度で反応を行なうのがよく、通常１〜１２時間程度で反
応は終了する。接触還元剤の使用量としては化合物（１
ｆ）に対して通常０．１〜４０重量％、好ましくは１〜
２０重量％程度とするのがよい。
【０１３７】また化合物（７）の使用量としては化合物
（１ｆ）に対して通常少なくとも等モル量、好ましくは
等モル〜大過剰量とするのがよい。
【０１３８】化合物（１ｆ）と化合物（３０）との反応
は、前記反応式−１における化合物（２）と化合物
（３）との反応と同様の反応条件下に行ない得る。
【０１３９】〔反応式−５〕
【０１４０】
【化３６】
【０１４１】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、Ｒ5 及びベ
ンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同
じ。Ｒ18は、置換基としてハロゲン原子を有する低級ア
ルカノイルオキシ基又は低級アルコキシ置換低級アルカ
ノイルオキシ基を示す。Ｒ19は低級アルケニルオキシ
基、基−Ｏ−ＣＯ−Ａ−ＮＲ8 Ｒ9 （ここでＡ、Ｒ8 及
びＲ9 は前記に同じ）、基−ＯＡＣＯＮＲ23Ｒ24（Ａ、
Ｒ23及びＲ24は前記に同じ）、ピロリジン環上に低級ア
ルコキシカルボニル基を有するピロリジニルカルボニル
低級アルコキシ基、基−ＯＡＮＲ27Ｒ28（Ａ、Ｒ27及び
Ｒ28は前記に同じ）、フェニル環上に置換基として低級
アルキル基を有することのあるフェニルスルホニルオキ
シ基、水酸基を有する低級アルコキシ基、１，２，４−
トリアゾリル置換低級アルコキシ基、１，２，３，４−
テトラゾリル置換低級アルコキシ基、１，２，３，５−
テトラゾリル置換低級アルコキシ基、ピリジルチオ置換
低級アルコキシ基、ピリミジン環上に低級アルキル基を
有することのあるピリミジニルチオ置換低級アルコキシ
基、イミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基、ピリジル
スルフィニル置換低級アルコキシ基、ピリジルスルホニ
ル置換低級アルコキシ基、イミダゾリルスルフィニル置
換低級アルコキシ基又はイミダゾリルスルホニル置換低
級アルコキシ基を示す。Ｒ20は、低級アルケニル基又は
基−ＣＯ−Ａ−ＮＲ8 Ｒ9 （ここでＡ、Ｒ8 及びＲ9 は
前記に同じ）、基−ＡＣＯＮＲ23Ｒ24（Ａ、Ｒ23及びＲ
24は前記に同じ）、ピロリジン環上に低級アルコキシカ
ルボニル基を有するピロリジニルカルボニル低級アルキ
ル基、基−ＡＮＲ27Ｒ28（Ａ、Ｒ27及びＲ28は前記に同
じ）、フェニル環上に置換基として低級アルキル基を有
することのあるフェニルスルホニルオキシ基もしくは水
酸基を有する低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリ
ル置換低級アルキル基、１，２，３，４−テトラゾリル
置換低級アルキル基、１，２，３，５−テトラゾリル置
換低級アルキル基、ピリジルチオ置換低級アルキル基、
ピリミジン環上に低級アルキル基を有することのあるピ
リミジニルチオ置換低級アルキル基、イミダゾリルチオ
置換低級アルキル基、ピリジルスルフィニル置換低級ア
ルキル基、ピリジルスルホニル置換低級アルキル基、イ
ミダゾリルスルフィニル置換低級アルキル基又はイミダ
ゾリルスルホニル置換低級アルキル基を示す。Ｒ17は、
置換基としてハロゲン原子を有する低級アルカノイル基
又は低級アルコキシ置換低級アルカノイル基を示す。〕
化合物（１ｈ）と化合物（８）又は（９）の反応は、前
記反応式−４の化合物（１ｆ）と化合物（６）との反応
と同様の条件下に行なわれることができる。
【０１４２】化合物（１ｈ）と化合物（１０）の反応
は、前記反応式−４の化合物（１ｆ）と化合物（６）の
反応と同様の条件下に行なわれることができる。
【０１４３】化合物（１ｉ）でＲ18が置換基としてハロ
ゲン原子を有する低級アルカノイル基を示すとき、化合
物ＨＮＲ8 Ｒ9 （１１）（Ｒ8 及びＲ9 は前記に同
じ。）と前記反応式−４の化合物（１ｆ）と化合物
（６）の反応と同様の条件下に反応させて、化合物（１
ｊ）でＲ19が基−Ｏ−ＣＯ−Ａ−ＮＲ8 Ｒ9 （Ａ、Ｒ8
及びＲ9 は前記に同じ）である化合物に導くことができ
る。
【０１４４】〔反応式−６〕
【０１４５】
【化３７】
【０１４６】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記に同じ。Ｒ
20は低級アルコキシ基を示す。Ｒ21は低級アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基又は置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノ基を示す。Ｄは低級アルキレ
ン基を示す。ｌは０又は１を示す。〕化合物（１ｃ）と
化合物（１１）の反応は塩基性化合物の存在下、適当な
溶媒中で行なわれる。用いられる塩基性化合物として
は、金属ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート、ナトリウム
エチラート、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラ
ート類、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニ
ルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のアルキ
ル及びアリールリチウム又はリチウムアミド類、ピリジ
ン、ピペリジン、キノリン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン等の有機塩基等を例示できる。溶媒
としては、反応に影響を与えないものであればいずれも
使用できるが、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、モノグライム、ジグライム等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類等が挙げられる。反応
温度は、通常−８０〜１５０℃、好ましくは−８０〜１
２０℃付近とするのがよく、一般に０．５〜１５時間程
度で反応は終了する。
【０１４７】化合物（１ｋ）を化合物（１ｌ）に導く反
応は、前記反応式−３における化合物（１ｃ）を化合物
（１ｅ）に導く場合の還元反応条件と同様の条件下に行
なわれる。該還元反応で水素還元剤を用いる還元法を利
用するときには、該反応系内に塩化ニッケル等の金属ハ
ロゲン化物を加えると反応は有利に進行する。
【０１４８】化合物（１ｌ）のうち、Ｒ21が低級アルコ
キシカルボニル基を示す化合物の場合、該化合物（１
ｌ）を化合物（１ｍ）に導く反応は、適当な溶媒中又は
無溶媒で、酸又は塩基性化合物の存在下に実施すること
ができる。用いられる溶媒としては、例えば水、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、酢酸、ギ酸等の脂肪酸
類、之等の混合溶媒等を挙げることができる。酸として
は例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢
酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げることがで
き、また塩基性化合物としては、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物等
を挙げることができる。該反応は、通常室温〜２００℃
程度、好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行
し、一般に１０分〜２５時間程度で終了する。
【０１４９】〔反応式−７〕
【０１５０】
【化３８】
【０１５１】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ11、Ｒ
12、Ａ及びベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合
は前記に同じ。Ｒ22はカルボキシ置換低級アルキル基を
示す。〕化合物（１ｎ）と化合物（１２）の反応は前記
反応式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様
の条件下に行なわれることができる。
【０１５２】〔反応式−８〕
【０１５３】
【化３９】
【０１５４】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ10及び
ベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同
じ。〕化合物（１ｐ）と化合物（１３）の反応は、適当
な溶媒中塩基性化合物の存在下に行われる。該反応の反
応系内には、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボ
ニルジイミダゾール、１−エチル−３−（３′−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド等の縮合剤を添加す
るとよい。使用される塩基性化合物及び溶媒は、前記反
応式−４の化合物（１ｆ）と化合物（６）の反応で用い
た塩基性化合物及び溶媒をいずれも使用することができ
る。化合物（１３）の使用量は化合物（１ｐ）に対し
て、少なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル程
度用いるのがよい。該反応は、通常０〜１００℃、好ま
しくは０〜７０℃付近にて、１〜１５時間程度にて終了
する。
【０１５５】化合物（１３）を該反応に用いるとき、Ｒ
10のアミノ酸残基をベンジルオキシカルボニル基等のフ
ェニル低級アルコキシカルボニル基やｔ−ブトキシカル
ボニル基等の低級アルコキシカルボニル基等の通常のア
ミノ酸の保護基でアミノ基部分を保護した後、化合物
（１ｐ）と反応させ、その後この保護基を、接触還元や
加水分解等の通常の脱保護反応で脱保護することにより
化合物（１ｑ）に導いてもよい。
【０１５６】出発原料としての化合物（２ａ）は、例え
ば下記反応式により製造されることができる。
【０１５７】〔反応式−９〕
【０１５８】
【化４０】
【０１５９】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 及びベンゾ
アゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同じ。〕
化合物（２）と化合物（１４）の反応は、前記反応式−
１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下
に行なわれることができる。
【０１６０】化合物（１５）を化合物（２ａ）に導く反
応は、例えば適当な溶媒中接触還元触媒を用いて還元
するか又は適当な不活性溶媒中、金属もしくは金属塩
と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化物、
硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還元剤として
用いて還元することにより行なわれる。
【０１６１】の還元触媒を用いる場合、使用される溶
媒としては例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等
のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プ
ロトン性極性溶媒等又はこれらの混合溶媒等が挙げら
れ、使用される接触還元触媒としては例えばパラジウ
ム、パラジウム−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白
金、亜クロム酸銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触
媒は出発原料に対して一般に０．０２〜１倍量程度用い
るのがよい。反応温度は通常−２０〜１５０℃付近、好
ましくは０〜１００℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧
とするのがよく、該反応は一般に０．５〜１０時間程度
で終了する。また該反応には塩酸等の酸を添加してもよ
い。
【０１６２】またの方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫
もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は鉄、硫
酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化物、アン
モニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩との混
合物が還元剤として用いられる。使用される不活性溶媒
としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタノール、
ジオキサン等を例示できる。上記還元反応の条件として
は、用いられる還元剤によって適宜選択すればよく、例
えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合、有
利には０〜８０℃付近、０．５〜１０時間程度反応を行
なうのがよい。還元剤は、原料化合物に対して少なくと
も等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用いられる。
【０１６３】化合物（１）でＲ1 が水酸基である化合物
は、化合物（１）でＲ1 が低級アルコキシ基である化合
物を脱アルキル化反応させることにより得ることもでき
る。該脱アルキル反応は臭化水素酸、塩酸等の酸と水、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の
溶媒との混合物中で、３０〜１５０℃、好ましくは５０
〜１２０℃に加熱処理することにより、又は加水分解す
ることにより行なわれることができる。この加水分解は
適当な溶媒中酸の存在下にて行なわれる。溶媒としては
例えば水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニト
リル等の極性溶媒、これらの混合溶媒等を挙げることが
できる。酸としては例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等
の鉱酸類、三弗化ホウ素、塩化アルミニウム、三臭化ホ
ウ素等のルイス酸、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム
等のヨウ化物、上記ルイス酸とヨウ化物の混合物等を挙
げることができる。該反応は通常室温〜１５０℃、好ま
しくは室温〜１００℃にて好適に進行し、一般に０．５
〜１５時間程度で終了する。
【０１６４】〔反応式−１０〕
【０１６５】
【化４１】
【０１６６】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ25、Ｒ
26、Ａ、Ｂ及びベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間
結合は前記に同じ。Ｒ31は水酸基置換低級アルキル基を
示す。〕化合物（１ｒ）と化合物（１６）との反応は、
前記反応式−８における化合物（１ｐ）と化合物（１
３）との反応と同様の反応条件下にて行なわれる。
【０１６７】〔反応式−１１〕
【０１６８】
【化４２】
【０１６９】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ29、Ｒ
30、Ｒ31、Ｘ及びベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素
間結合は前記に同じ。Ｒ32はフェニル環上に置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるフェニルスルホニ
ル基を示す。Ｒ33はフェニル環上に置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるフェニルスルホニルオキシ
置換低級アルキル基を示す。Ｒ34は基−ＡＮＲ29Ｒ
30（Ａ、Ｒ29及びＲ30に前記に同じ）を示す。Ｒ39はイ
ミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，
３，４−テトラゾリル基又は１，２，３，５−テトラゾ
リル基を示す。〕化合物（１ｔ）と化合物（１７）との
反応は、前記反応式−４における化合物（１ｆ）と化合
物（６）との反応と同様の反応条件下にて行なわれる。
化合物（１ｕ）と化合物（１８ａ）又は化合物（１８
ｂ）との反応も、前記反応式−４における化合物（１
ｆ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下にて行
なわれる。
【０１７０】〔反応式−１２〕
【０１７１】
【化４３】
【０１７２】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ27、Ｒ
28、Ｘ、Ｒ32及びベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素
間結合は前記に同じ。Ｒ35は低級アルコキシカルボニル
置換低級アルキル基又は低級アルコキシカルボニル基を
示す。Ｒ36は水酸基を有する低級アルコキシ基を示す。
Ｒ37はフェニル環上に置換基として低級アルキル基を有
することのあるフェニルスルホニルオキシ基を有する低
級アルコキシ基を示す。Ｒ38は基−ＯＡＮＲ27Ｒ
28（Ａ、Ｒ27及びＲ28に前記に同じ）を示す。〕化合物
（１ｈ）と化合物（１９）との反応は、前記反応式−４
における化合物（１ｆ）と化合物（６）との反応と同様
の反応条件下にて行なわれる。化合物（２０）を化合物
（１Ｗ）に導く反応は、前記反応式−３における化合物
（１ｃ）を化合物（１ｄ）に導く還元反応と同様の反応
条件下にて行なわれる。化合物（１Ｗ）と化合物（１
７）との反応は、前記反応式−４における化合物（１
ｆ）と化合物（６）との反応と同様の反応条件下にて行
なわれる。化合物（１Ｘ）と化合物（２１）との反応
も、前記反応式−４における化合物（１ｆ）と化合物
（６）との反応と同様の反応条件下にて行なわれる。
【０１７３】〔反応式−１３〕
【０１７４】
【化４４】
【０１７５】
【化４５】
【０１７６】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｘ及び
ベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同
じ。Ｒ27a は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルキルスルホニル基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
チオカルボニル基、基
【０１７７】
【化４６】
【０１７８】（Ｒ41は水素原子又はシアノ基を示す。Ｒ
42は低級アルキル基又は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノ基を示す。）、カルバモイル
基、低級アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、
フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有すること
のあるフェニル低級アルキル基、シアノ置換低級アルキ
ル基、ハロゲン原子置換低級アルキルスルホニル基又は
低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級アル
キル基を示す。Ｒ28a は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級アルキルスルホニル基、
低級アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、フェ
ニル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのあ
るフェニル低級アルキル基、シアノ置換低級アルキル
基、ハロゲン置換低級アルキルスルホニル基又は低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ置換低級アルキル基
を示す。Ｒ43は低級アルキル基を示す。Ｍはナトリウ
ム、カリウム等のアルカル金属を示す。Ｒ44は低級アル
コキシ基を示す。Ｒ45及びＲ46はそれぞれ低級アルキル
チオ基を示す。Ｒ47は低級アルキルスルホニル基又はハ
ロゲン原子置換低級アルキルスルホニル基を示す。〕化
合物（１Ｚ）と化合物（２２）又は化合物（７）との反
応は、前記反応式−４における化合物（１ｆ）と化合物
（６）又は化合物（７）との反応と同様の条件下に行な
われる。
【０１７９】化合物（１Ｚ）と化合物（２３）との反応
式は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、好ましくは
非存在下に、適当な溶媒中又は無溶媒下で行なわれる。
ここで使用される溶媒及び塩基性化合物は、前記反応式
−１のカルボン酸ハライドにアミン（２）を反応させる
方法で用いられる溶媒及び塩基性化合物をいずれも使用
することができる。化合物（２３）の使用量としては、
化合物（１Ｚ）に対して通常等モル〜５倍モル量程度、
好ましくは等モル〜３倍モル量程度とするのがよい。該
反応は通常０〜２００℃程度、好ましくは室温〜１５０
℃程度付近の温度で、通常５分〜３０時間程度を要して
行なわれる。該反応には三弗化ほう素エチルエーテル等
の硼素化合物を添加してもよい。
【０１８０】化合物（１Ｚ）と化合物（２４）との反応
は、酸の存在下、適当な溶媒中で行なわれる。ここで使
用される酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸
等の有機酸、塩酸、硫酸等の鉱酸等を挙げることができ
る。使用される溶媒としては、前記反応式−１のカルボ
ン酸ハライドにアミン（２）を反応させる方法で用いら
れる溶媒をいずれも使用することができる。化合物（２
４）の使用量は、化合物（１Ｚ）に対して通常少なくと
も等モル量、好ましくは等モル〜３倍モル量程度とする
のがよい。該反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは室
温〜１００℃付近にて行なわれ、通常１０分〜５時間程
度にて反応は終了する。
【０１８１】化合物（１Ｚ）と化合物（２５）との反応
は、前記化合物（１Ｚ）と化合物（２３）との反応と同
様の条件下に行なわれる。
【０１８２】化合物（１Ｚ）と化合物（２６）との反応
は、前記化合物（１Ｚ）と化合物（２３）との反応と同
様の条件下に行なわれる。次いで該反応生成物を単離す
ることなく化合物（２７）と反応させることにより、化
合物（１ｅｅ）を得ることができる。上記反応生成物と
化合物（２７）との反応は、化合物（１Ｚ）と化合物
（２６）との反応と同様の溶媒中、通常０〜１５０℃、
好ましくは０〜１００℃付近にて行なわれ、通常１〜１
０時間程度で行なわれる。化合物（２７）の使用量は、
化合物（１Ｚ）に対して、少なくとも等モル、通常等モ
ル〜２５倍モル量とするのがよい。
【０１８３】化合物（１Ｚ）と化合物（２８）との反応
は、前記反応式−１のカルボン酸ハライドにアミン
（２）を反応させる方法と同様の条件下に行なわれる。
【０１８４】〔反応式−１４〕
【０１８５】
【化４７】
【０１８６】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｍ及びベ
ンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は前記に同
じ。Ｒ48はシアノ置換低級アルキル基を示す。Ｒ49は
１，２，３，４−テトラゾリル置換低級アルキル基を示
す。〕化合物（１ｇｇ）と化合物（２９）との反応は、
適当な溶媒中、塩化アンモニウム等のハロゲン化アンモ
ニウムの存在下で行なわれる。化合物（２９）の使用量
は、化合物（１ｇｇ）に対して、少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。該反応
は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付
近にて行なわれ、一般に１〜１０時間程度にて反応は終
了する。
【０１８７】上記一般式（１）において、Ｒ4 がイミダ
ゾリルチオ置換低級アルコキシ基又はピリジルチオ置換
低級アルコキシ基である化合物の場合、これらを酸化す
ることにより、対応するＲ4 がイミダゾリルスルフィニ
ル置換低級アルコキシ基もしくはイミダゾリルスルホニ
ル置換低級アルコキシ基又はピリジルスルフィニル置換
低級アルコキシ基もしくはピリジルスルホニル置換低級
アルコキシ基である化合物（１）に誘導することができ
る。
【０１８８】イミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基を
イミダゾリルスルフィニル置換低級アルコキシ基に導く
酸化反応、イミダゾリルスルフィニル置換低級アルコキ
シ基をイミダゾリルスルホニル置換低級アルコキシ基に
導く酸化反応、ピリジルチオ置換低級アルコキシ基をピ
リジルスルフィニル置換低級アルコキシ基に導く酸化反
応及びピリジルスルフィニル置換低級アルコキシ基をピ
リジルスルホニル置換低級アルコキシ基に導く酸化反応
は、適当な溶媒中酸化剤の存在下に行なわれる。ここで
使用される溶媒としては、例えば水、ギ酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸等の有機酸、メタノール、エタノール等の
アルコール類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロ
ゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒等を例示でき
る。使用される酸化剤としては、例えば過ギ酸、過酢
酸、過トリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安
息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸等の過酸、過酸化水
素、メタ過沃素酸ナトリウム、重クロム酸、重クロム酸
ナトリウム、重クロム酸カリウム等の重クロム酸塩、過
マンガン酸、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナト
リウム等の過マンガン酸塩、四酢酸鉛等の鉛塩等が挙げ
られる。酸化剤は、通常出発原料に対して少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜２．５倍モル量使用するのが
よい。尚、イミダゾリルチオ置換低級アルコキシ基をイ
ミダゾリルスルホニル置換低級アルコキシ基に導く酸化
反応及びピリジルチオ置換低級アルコキシ基をピリジル
スルホニル置換低級アルコキシ基に導く酸化反応の場合
には、酸化剤の使用量を出発原料に対して少なくとも２
倍モル、好ましくは２〜４倍モルとするのがよい。上記
反応は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃付
近にて行なわれ、一般に１０分〜１５時間程度で終了す
る。
【０１８９】上記一般式（１）において、Ｒ2 が低級ア
ルコキシ基である化合物の場合、脱アルキル化反応させ
ることにより、対応するＲ2 が水酸酸基である化合物に
導くことができる。該脱アルキル化反応は、臭化水素
酸、塩酸等の酸と水、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、酢酸等の溶媒との混合物中で、３０
〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃に加熱処理する
ことにより行なうことができる。また別法として加水分
解することにより行なうことができる。この加水分解は
適当な溶媒中酸の存在下にて行なわれる。溶媒としては
例えば水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等の低級アルコール類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニト
リル等の極性溶媒、又はこれらの混合溶媒を挙げること
ができる。酸としては例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸
等の鉱酸類、三弗化ホウ素、塩化アルミニウム、三臭化
ホウ素等のルイス酸、沃化ナトリウム、沃化カリウム等
の沃化物、上記ルイス酸と沃化物の混合物等を挙げるこ
とができる。該反応は通常室温〜１５０℃、好ましくは
室温〜１００℃にて好適に進行し、一般に０．５〜１５
時間程度で終了する。
【０１９０】本発明に有効成分として用いられる化合物
（１）の内、酸性基を有する化合物は、薬理的に許容し
得る塩基性化合物と塩を形成し得る。かかる塩基性化合
物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ
金属炭酸塩又は重炭酸塩、ナトリウムメチラート、カリ
ウムエチラート等のアルカリ金属アルコラート等を例示
することができる。また、本発明において有効成分とす
る化合物（１）中、塩基性を有する化合物は、通常の薬
理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。かかる酸
としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、臭化水素酸等の無
機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタンスルホン
酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、コハ
ク酸、安息香酸等の有機酸を例示できる。之等の塩もま
た遊離形態の化合物（１）と同様に本発明に有効成分化
合物として用いることができる。尚、上記化合物（１）
には、立体異性体、光学異性体が包含されるが、之等も
同様に有効成分化合物として用いることができる。
【０１９１】上記各反応工程式に示される方法により得
られる目的とする化合物は、通常の分離手段により反応
系内より分離され、更に精製することができる。この分
離及び精製手段としては、例えば蒸留法、再結晶法、カ
ラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー、ゲルクロマトグラフィー、親和クロマトグラフィ
ー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、溶媒抽出
法等を採用できる。
【０１９２】かくして得られる有効成分化合物は、バソ
プレシン拮抗剤及びオキシトシン拮抗剤として有効であ
り、該拮抗剤は、一般的な医薬製剤の形態で用いられ
る。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付
湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤あるいは
賦形剤を用いて調製される。この医薬製剤としては各種
の形態が治療目的に応じて選択でき、その代表的なもの
として錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒
剤、カプセル剤、坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）等が
挙げられる。錠剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来よりよく知られている各種のものを
広く使用することができる。その例としては、例えば乳
糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプ
ン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ
酸等の賦形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロ
ップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボ
キシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、
リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾
燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミ
ナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル
硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプ
ン、乳糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバタ
ー、水素添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩
基、ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリ
ン、デンプン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、
ベントナイト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タル
ク、ステアリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコー
ル等の滑沢剤等を使用できる。さらに錠剤は必要に応じ
通常の剤皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包
錠、腸溶被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重
錠、多層錠とすることができる。丸剤の形態に成形する
に際しては、担体としてこの分野で従来公知のものを広
く使用できる。その例としては、例えばブドウ糖、乳
糖、デンプン、カカオ脂、硬化植物油、カオリン、タル
ク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガント末、ゼラチ
ン、エタノール等の結合剤、ラミナラン、カンテン等の
崩壊剤等を使用できる。坐剤の形態に成形するに際して
は、担体として従来公知のものを広く使用できる。その
例としては、例えばポリエチレングリコール、カカオ
脂、高級アルコール、高級アルコールのエステル類、ゼ
ラチン、半合成グリセライド等を挙げることができる。
カプセル剤は常法に従い通常有効成分化合物を上記で例
示した各種の担体と混合して硬質ゼラチンカプセル、軟
質カプセル等に充填して調製される。注射剤として調製
される場合、液剤、乳剤及び懸濁剤は殺菌され、かつ血
液と等張であるのが好ましく、これらの形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されて
いるものをすべて使用でき、例えば水、エチルアルコー
ル、マクロゴール、プロピレングリコール、エトキシ化
イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリ
ルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル類等を使用できる。なお、この場合等張性の溶液
を調製するに充分な量の食塩、ブドウ糖あるいはグリセ
リンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶
解補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に
必要に応じて着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等
や他の医薬品を医薬製剤中に含有させることもできる。
【０１９３】本発明のバソプレシン拮抗剤及びオキシト
シン拮抗剤中に含有されるべき有効成分化合物の量とし
ては、特に限定されず広範囲から適宜選択されるが、通
常製剤組成物中に約１〜７０重量％、好ましくは約５〜
５０重量％とするのがよい。
【０１９４】本発明バソプレシン拮抗剤及びオキシトシ
ン拮抗剤の投与方法は特に制限はなく、各種製剤形態、
患者の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等に応じた
方法で投与される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、
乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場合には、経口投与され
る。また注射剤の場合には単独で又はブドウ糖、アミノ
酸等の通常の補液と混合して静脈内投与され、更に必要
に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしくは腹腔内投与
される。坐剤の場合には直腸内投与される。
【０１９５】本発明バソプレシン拮抗剤及びオキシトシ
ン拮抗剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別その他の
条件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通常有効
成分化合物の量が、一日当り体重１kg当り、約０．６〜
５０mg程度とするのが良い。また投与単位形態の製剤中
には有効成分化合物が約１０〜１０００mgの範囲で含有
されるのが望ましい。
【０１９６】
【実施例】以下、本発明を更に詳細に説明するため、本
発明バソプレシン拮抗剤の製剤例を挙げ、次いで該製剤
に配合される有効成分化合物の製造のための原料化合物
の製造例を参考例として、また上記有効成分化合物の製
造例を実施例として挙げ、更に有効成分化合物の試験例
を挙げる。
【０１９７】製剤例１ ７−ヒドロキシ−５−メチルアミノ−１−〔４− （２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕− ２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ アゼピン １５０g アビセル（商標名，旭化成社製） ４０g コーンスターチ ３０g ステアリン酸マグネシウム ２g ヒドロキシプロピルメチルセルロース １０g ポリエチレングリコール−６０００ ３g ヒマシ油 ４０g エタノール ４０g 本発明有効成分化合物、アビセル、コーンスターチ及び
ステアリン酸マグネシウムを混合研磨後、糖衣Ｒ１０mm
のキネで打錠する。得られた錠剤をヒドロキシプロピル
メチルセルロース、ポリエチレングリコール−６００
０、ヒマシ油及びエタノールからなるフィルムコーティ
ング剤で被覆を行ない、フィルムコーティング錠を製造
する。
【０１９８】製剤例２ ５−ジメチルアミノ−１−〔４−（４−カルバ モイルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕− ２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ− ベンゾアゼピン １５０ g クエン酸 １．０g ラクトース ３３．５g リン酸二カルシウム ７０．０g プルロニックＦ−６８ ３０．０g ラウリル硫酸ナトリウム １５．０g ポリビニルピロリドン １５．０g ポリエチレングリコール （カルボワックス１５００） ４．５g ポリエチレングリコール （カルボワックス６０００） ４５．０g コーンスターチ ３０．０g 乾燥ステアリン酸ナトリウム ３．０g 乾燥ステアリン酸マグネシウム ３．０g エタノール 適 量 本発明有効成分化合物、クエン酸、ラクトース、リン酸
二カルシウム、プルロニックＦ−６８及びラウリル硫酸
ナトリウムを混合する。
【０１９９】上記混合物をＮo.６０スクリーンでふる
い、ポリビニルピロリドン、カルボワックス１５００及
び同６０００を含むアルコール製溶液で湿式粒状化す
る。必要に応じてアルコールを添加して粉末をペースト
状塊にする。コーンスターチを添加し、均一な粒子が形
成されるまで混合を続ける。混合物をＮo.１０スクリー
ンを通過させ、トレイに入れ、１００℃のオーブンで１
２〜１４時間乾燥する。乾燥粒子をＮo.１６スクリーン
でふるい、乾燥ラウリル硫酸ナトリウム及び乾燥ステア
リン酸マグネシウムを加えて混合し、打錠機で所望の形
状に圧縮する。
【０２００】上記の芯部をワニスで処理し、タルクを散
布し、湿気の吸収を防止する。芯部の周囲に下塗り層を
被覆する。内服用のために充分な回数のワニス被覆を行
なう。錠剤を完全に丸く且つ平滑にするために更に下塗
り層及び平滑被覆が適用される。所望の色合が得られる
まで着色被覆を行なう。乾燥後、被覆錠剤を磨いて均一
な光沢の錠剤にする。
【０２０１】製剤例３ ５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（３− メチルフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝− ２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ アゼピン ５ g ポリエチレングリコール （分子量：４０００） ０．３g 塩化ナトリウム ０．９g ポリオキシエチレン−ソルビタンモノ オレエート ０．４g メタ重亜硫酸ナトリウム ０．１g メチル−パラベン ０．１８g プロピル−パラベン ０．０２g 注射用蒸留水 １０．０ml 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら８０℃で上記の約半量の蒸留水に
溶解させる。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明
の有効成分化合物、次いでポリエチレングリコール及び
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを、上記
溶液中に溶解させる。次にその溶液に注射用蒸留水を加
えて最終の容量に調製し、適当なフイルターペーパーを
用いて滅菌濾過することにより滅菌して、注射剤を調製
する。
【０２０２】参考例１ ５−ジメチルアミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン５０ｇのアセトン４００mlと水２
００ml溶液に炭酸カリウム３８．８ｇを加え、更に氷冷
攪拌下、ｐ−ニトロ塩化ベンゾイル４０ｇを加え、室温
で終夜攪拌する。反応混合物に適量の水を加え、析出晶
を濾取、乾燥して、７１ｇの５−ジメチルアミノ−１−
（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
【０２０３】淡黄色粉末状、ｍｐ．１３９−１４２℃ 参考例２ １０％Ｐｄ−Ｃ５ｇをエタノール５００mlに分散し、こ
れに６４．１ｇの５−ジメチルアミノ−１−（４−ニト
ロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ
−ベンゾアゼピンを加え、常温、常圧にて接触還元す
る。還元後、１０％Ｐｄ−Ｃを濾去し、濾液を減圧濃縮
して、５６．１ｇの５−ジメチルアミノ−１−（４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
【０２０４】白色粉末状、ｍｐ．１２０−１２２℃ 参考例３ ５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．
７ｇ、ジメチルアミノピリジン０．８３ｇ及びジメチル
アミノピリジン塩酸塩０．７２ｇをクロロホルム１５ml
に溶解し、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−メチオニ
ン０．５６ｇ及びジシクロヘキシルカルボジイミド０．
９３ｇを加え室温で３時間攪拌する。メタノール３ml及
び酢酸０．７mlを加え室温で３０分攪拌する。不溶物を
濾去し、濾液に５％硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、
ジクロロメタンにて抽出する。ジクロロメタン層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、
硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝１５０：１）にて精
製し、１．２７ｇの５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−Ｌ−メチオニルオキシ）−７−クロロ−１−〔２−メ
トキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピンを得る。
【０２０５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１，２９
−２．９２、３．３５−５．４０，６．０９−６．３５
（total ３０Ｈ，ｍ，１．４５（ｓ）、１．４７
（ｓ））、６．６１−８．００（１２Ｈ，ｍ）。
【０２０６】参考例３と同様にして適当な出発原料を用
いて、以下の化合物を得る。
【０２０７】５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−
アラニルオキシ）−１−〔２−クロロ−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．９５−３．０５，
３．２９−５．２２，５．９５−６．２７（total ２３
Ｈ，ｍ）、６．８６−８．１７（１３Ｈ，ｍ）。
【０２０８】５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−グリ
シルオキシ）−１−〔２−クロロ−４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３０−３．０９，
３．６９−５．２９，５．９１−６．３５（total ２１
Ｈ，ｍ）、６．７７−８．４８（１３Ｈ，ｍ）。
【０２０９】５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−
メチオニルオキシ−１−〔２−クロロ−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０５−３．０６，
３．２５−３．６３，４．０１−５．３７（total ２６
Ｈ，ｍ）、５．９７−６．２８（１Ｈ，ｍ）、６．７２
−８．７２（１３Ｈ，ｍ）。
【０２１０】参考例４ 適当な出発原料を用い、参考例１と同様にして以下の化
合物を得る。
【０２１１】５−（３−ヒドロキシプロポキシ）−７−
クロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアセピ
ン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４−２．６（７
Ｈ，ｍ）、２．７−３．０（１Ｈ，ｍ）、３．０−４．
１（７Ｈ，ｍ）、４．３−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．６
−７．０（２Ｈ，ｍ）、７．１−８．０（４Ｈ，ｍ）。
【０２１２】５−〔３−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）プロポキシ〕−７−クロロ−１−（２−メトキシ−
４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアセピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３５−２．６５
（９Ｈ，ｍ）、２．６５−３．０（１Ｈ，ｍ）、３．０
５−３．９５（５Ｈ，ｍ）、３．９５−４．４５（２
Ｈ，ｍ）、４．５−５．０５（２Ｈ，ｍ）、６．６−
７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．１−８．０５（８Ｈ，
ｍ）。
【０２１３】５−（２−ヒドロキシエトキシ）−７−ク
ロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３５−２．６（４
Ｈ，ｍ）、２．７−３．０（１Ｈ，ｍ）、３．０−４．
１（７Ｈ，ｍ）、４．３５−５．０（２Ｈ，ｍ）、６．
６−７．０（２Ｈ，ｍ）、７．１−８．０５（５Ｈ，
ｍ）。
【０２１４】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エトキシ〕−７−クロロ−１−（２−メトキシ−４
−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン 無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３５−２．６（７
Ｈ，ｍ）、２．６５−２．９５（１Ｈ，ｍ）、３．０−
３．９５（５Ｈ，ｍ）、４．１−５．０５（４Ｈ，
ｍ）、６．５５−７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．０５−
７．６（４Ｈ，ｍ）、７．６５−８．０（４Ｈ，ｍ）。
【０２１５】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２−１．５（１
Ｈ，ｍ）、１．５−２．３（３Ｈ，ｍ）、２．６−２．
９５（２Ｈ，ｍ）、２．９５−３．２５（１Ｈ，ｍ）、
３．３−４．２（７Ｈ，ｍ）、４．４５−５．１５（１
Ｈ，ｍ）、６．６５−６．８５（１Ｈ，ｍ）、６．８５
−７．０（１Ｈ，ｍ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ）、７．１−８．０５（３Ｈ，ｍ）。
【０２１６】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色プリズム状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２−１．７５（２
Ｈ，ｍ）、１．７５−２．３（２Ｈ，ｍ）、２．６−
３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．１５−３．４（１Ｈ，
ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．０５−５．２（２
Ｈ，ｍ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．２Ｈ
ｚ）、７．１−７．２５（１Ｈ，ｍ）、７．５２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．０６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ、２Ｈｚ）。
【０２１７】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エチル〕−７−クロロ−１−（２−メトキシ−４−
ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０−１．４（１
Ｈ，ｍ）、１．４−２．１５（４Ｈ，ｍ）、２．１５−
２．４（１Ｈ，ｍ）、２．４−２．５５（３Ｈ，ｍ）、
２．９−３．３（２Ｈ，ｍ）、３．３５−４．５（６
Ｈ，ｍ）、６．６−８．０（１０Ｈ，ｍ）。
【０２１８】５−シアノメチル−７−クロロ−１−（３
−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３８−２．３７，
２．６６−４．２２，４．４１−４．６８、５．０３−
５．２４〔total １２Ｈ，ｍ、（３．７９（ｓ））〕、
６．５５−８．００〔６Ｈ，ｍ、（６．７６（ｄｄ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ、８．３Ｈｚ））、（６．９２（ｄ，Ｊ＝
１．４Ｈｚ））、（７．２３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ））〕 ５−エトキシカルボニルメチル−７−クロロ−１−（３
−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２５−２．２６，
２．６１−４．６６，５．０１−５．２５〔total １７
Ｈ，ｍ、（１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ））
（３．８３（３Ｈ，ｓ））〕、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．５Ｈｚ）、６．８５−７．３１（４Ｈ，ｍ）、
７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【０２１９】Ｎ−｛〔７−フルオロ−１−（２−クロロ
−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン−５−イル〕オキシメチル
カルボニル｝−Ｌ−アラニンメチルエステル 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３７−１．５３
（３Ｈ，ｍ）、１．５４−４．２５（８Ｈ，ｍ）、４．
４０−５．０５（３Ｈ，ｍ）、６．６５−８．３５（７
Ｈ，ｍ）。
【０２２０】Ｎ−｛〔７−フルオロ−１−（２−クロロ
−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン−５−イル〕オキシメチル
カルボニル｝−Ｌ−プロリンメチルエステル 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３７−４．１９
（１６Ｈ，ｍ）、４．２３−５．０７（３Ｈ，ｍ）、
６．５６−８．４３（６Ｈ，ｍ）。
【０２２１】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（２−メチル−４−ニトロベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色粉末状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．５０−２．３１
（４Ｈ，ｍ）、２．４５−５．２０（５Ｈ，ｍ）、２．
５７，２．６１（３Ｈ，各ｓ）、３．７５（３Ｈ，
ｓ）、６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、７．
０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ）。
【０２２２】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色粉末状、ｍｐ．１３３−１３４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０５−２．２８
（４Ｈ，ｍ）、２．５７−３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．
０６−３．３２（１Ｈ，ｍ）、３．３３−３．８５（１
Ｈ，ｍ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、４．３９−４．６７
（１Ｈ，ｍ）、６．７８−７．１９（３Ｈ，ｍ）、７．
３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２．１Ｈｚ）、８．１７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）。
【０２２３】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 微黄色粉末状、ｍｐ．１３９．５−１４１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１６−２．３１
（４Ｈ，ｍ）、２．６１−３．０９（２Ｈ，ｍ）、３．
１２−３．４０（１Ｈ，ｍ）、３．４１−５．２３（２
Ｈ，ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，
ｓ）、６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．８
５−７．２４（４Ｈ，ｍ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ）。
【０２２４】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エトキシ〕−７−クロロ−１−（２−メチル−４−
ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１２−５．１４
（１７Ｈ，ｍ）、６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ，８．４Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．１０−８．４５（８Ｈ，ｍ）。
【０２２５】５−〔３−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）プロポキシ〕−７−クロロ−１−（２−メチル−４
−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン 微黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０９−３．０８
（１３Ｈ，ｍ）、３．０９−５．１８（６Ｈ，ｍ）、
６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，８．４Ｈ
ｚ）、６．８４−８．４２（９Ｈ，ｍ）。
【０２２６】５−（２−メトキシアセチルオキシ）−７
−クロロ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．７−３．２（５
Ｈ，ｍ）、３．３６，３．４６（total ３Ｈ，ｓ）、
４．１０，４．２９（total ２Ｈ，ｓ）、４．７−５．
２（１Ｈ，ｍ）、６．１−６．２（１Ｈ，ｍ）、６．５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．９−７．１（１
Ｈ，ｍ）、７．２−７．５（１Ｈ，ｍ）、７．５−７．
６（２Ｈ，ｍ）、８．０−８．２（２Ｈ，ｍ）。
【０２２７】５−メトキシカルボニルメチル−７−フル
オロ−１−（４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２２−１．７０
（２Ｈ，ｍ）、１．７７−２．２３（２Ｈ，ｍ）、２．
６５−３．０４（２Ｈ，ｍ）、３．１２−３．３０（１
Ｈ，ｍ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、４．０７−４．３５
（１Ｈ，ｍ）、４．４０−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．
４４−６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．８０−７．０５（１
Ｈ，ｍ）、７．４０−７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．９５
−８．１０（２Ｈ，ｍ）、８．１５−８．２８（１Ｈ，
ｍ）。
【０２２８】５−ヒドロキシ−７−フルオロ−１−（２
−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．５２−２．３６
（４Ｈ，ｍ）、２．６８−２．９５（１Ｈ，ｍ）、３．
１２（３Ｈ，ｂｒｓ）、３．４４−４．０３（３Ｈ，
ｍ）、４．６５−５．１７（２Ｈ，ｍ）、６．５０−
６．７６（２Ｈ，ｍ）、６．８０−８．０３（４Ｈ，
ｍ）。
【０２２９】５−（３−モルホリノプロポキシ）−７−
フルオロ−１−（２−メチル−４−ニトロベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４３−２．６２
（１１Ｈ，ｍ）、２．５３，２．５９（３Ｈ，ｓ）、
２．７２−３．０３（１Ｈ，ｍ）、３．１０−３．８３
（７Ｈ，ｍ）、４．３６−５．０７（２Ｈ，ｍ）、６．
４６−６．７１（２Ｈ，ｍ）、６．８６−８．２０（４
Ｈ，ｍ）。
【０２３０】５−〔３−（１−イミダゾリル）プロポキ
シ〕−７−フルオロ−１−（２−メチル−４−ニトロベ
ンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３７−２．６３
（６Ｈ，ｍ）、２．５２，２．５９，２．６０（total
３Ｈ，ｓ）、２．７３−３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．１
０−３．８０（２Ｈ，ｍ）、３．９６−５．０７（４
Ｈ，ｍ）、６．４６−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．８５
−７．２０（４Ｈ，ｍ）、７．２６−８．２３（３Ｈ，
ｍ）。
【０２３１】５−メトキシカルボニルメチル−７−フル
オロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１９−２．２６
（４Ｈ，ｍ）、２．５７−２．９０（２Ｈ，ｍ）、２．
９５−３．２０（１Ｈ，ｍ）、３．３５−４．２７（４
Ｈ，ｍ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、４．４８−５．１２
（１Ｈ，ｍ）、６．５２−６．６７（１Ｈ，ｍ）、６．
７１−８．０２（５Ｈ，ｍ）。
【０２３２】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エトキシ〕−７−フルオロ−１−（２−メトキシ−
４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３４−１．８８
（２Ｈ，ｍ）、１．９５−２．３８（２Ｈ，ｍ）、２．
４０，２．４３，２．４５（total ３Ｈ，ｓ）、２．７
０−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．４３−４．００（５
Ｈ，ｍ）、４．１３−４．４７（２Ｈ，ｍ）、４．５６
−５．０３（２Ｈ，ｍ）、６．５４−７．９６（１０
Ｈ，ｍ）。
【０２３３】５−（３−ヒドロキシプロポキシ）−７−
フルオロ−１−（２−メチル−４−ニトロベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３８−２．６７
（８Ｈ，ｍ）、２．５３，２．５９（total ３Ｈ，
ｓ）、２．７２−３．０８（１Ｈ，ｍ）、３．１４−
３．９３（５Ｈ，ｍ）、４．２５−５．１１（２Ｈ，
ｍ）、６．４７−６．７３（２Ｈ，ｍ）、６．８６−
８．１８（４Ｈ，ｍ）。
【０２３４】５−〔３−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）プロポキシ〕−７−フルオロ−１−（２−メチル−
４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３８−２．６３
（６Ｈ，ｍ）、２．４２，２．４４（total ３Ｈ，
ｓ）、２．５２，２．５７，２．５８（total ３Ｈ，
ｓ）、２．７３−３．０３（１Ｈ，ｍ）、３．１０−
３．８３（２Ｈ，ｍ）、４．０５−５．０３（４Ｈ，
ｍ）、６．４５−６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．８６−
８．１９（８Ｈ，ｍ）。
【０２３５】５−〔３−（１−ピロリジニル）プロポキ
シ〕−７−フルオロ−１−（２−メチル−４−ニトロベ
ンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン・沃化水素酸塩 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４０−１．９０
（２Ｈ，ｍ）、１．９５−２．６３（７Ｈ，ｍ）、２．
５３，２．５８，２．５９（total ３Ｈ，ｓ）、２．７
５−３．９０（１０Ｈ，ｍ）、４．４２−４．９８（２
Ｈ，ｍ）、５．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．４７−６．
６８（２Ｈ，ｍ）、６．９２−７．３８（２Ｈ，ｍ）、
７．５６−８．３２（２Ｈ，ｍ）。
【０２３６】５−（２−ヒドロキシエトキシ）−７−フ
ルオロ−１−（２−メチル−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３８−２．６３
（５Ｈ，ｍ）、２．５３，２．５８，２．５９（total
３Ｈ，ｓ）、２．７６−３．９３（４Ｈ，ｍ）、４．４
０−５．００（２Ｈ，ｍ）、６．４９−８．１８（６
Ｈ，ｍ）。
【０２３７】５−ヒドロキシ−７−フルオロ−１−（２
−メチル−４−ニトロベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色粉末状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；１．４０−２．３
１（４Ｈ，ｍ）、２．４９，２．５４，２．５５（tota
l ３Ｈ，ｓ）、２．６２−３．４３（１Ｈ，ｍ）、４．
５５−５．０６（２Ｈ，ｍ）、５．７７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、６．６６−６．９８（２Ｈ，ｍ）、７．１０−
７．５０（２Ｈ，ｍ）、７．６０−８．３６（２Ｈ，
ｍ）。
【０２３８】５−ヒドロキシメチル−７−フルオロ−１
−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１３−１．４０
（１Ｈ，ｍ）、１．４６−２．３１（３Ｈ，ｍ）、２．
４０−３．５０（２Ｈ，ｍ）、２．６６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、３．５５−４．１３（５Ｈ，ｍ）、４．５３−
５．０３（１Ｈ，ｍ）、６．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，２．８Ｈｚ）、６．６７−７．１８（２
Ｈ，ｍ）、７．２８−８．０３（３Ｈ，ｍ）。
【０２３９】５−（２−ヒドロキシエチル）−７−クロ
ロ−１−（２−メチル−４−ニトロベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３８−２．３５
（７Ｈ，ｍ）、２．３６−４．００（７Ｈ，ｍ）、４．
３０−４．５３（１Ｈ，ｍ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ）、６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ，８．３Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）、７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．６
７−７．８２（１Ｈ，ｍ）、７．９１−８．０８（１
Ｈ，ｍ）。
【０２４０】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エチル〕−７−クロロ−１−（２−メチル−４−ニ
トロベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０７−２．７８
〔１３Ｈ，ｍ（２．４６，ｓ）〕、２．７９−３．３８
（２Ｈ，ｍ）、３．９７−４．４８（２Ｈ，ｍ）、６．
５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．２Ｈｚ）、７．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ）、７．２０−７．６４（２Ｈ，ｍ）、７．
７２−７．９１（３Ｈ，ｍ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ）。
【０２４１】参考例５ 適当な出発原料を用い、参考例２と同様にして以下の化
合物を得る。
【０２４２】５−〔３−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）プロポキシ〕−７−クロロ−１−（２−メトキシ−
４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 桃色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３−２．３５（６
Ｈ，ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）、２．５５−４．０
（８Ｈ，ｍ）、４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、
４．５−５．１５（２Ｈ，ｍ）、５．９３（１Ｈ，
ｓ）、６．１−６．４５（１Ｈ，ｍ）、６．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ、２．４Ｈｚ）、６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ，ｓ）、７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）。
【０２４３】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エトキシ〕−７−クロロ−１−（２−メトキシ−４
−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３−２．３５（４
Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、２．６５−２．９５
（１Ｈ，ｍ）、３．０５−４．０（７Ｈ，ｍ）、４．０
−５．１（４Ｈ，ｍ）、５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）、
６．０５−６．４（１Ｈ，ｍ）、６．６４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．７５−７．１５（２Ｈ，ｍ），
７．１５−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．８３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０２４４】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１５−２．３（４
Ｈ，ｍ）、２．５５−３．２５（３Ｈ，ｍ）、３．３−
４．０５（９Ｈ，ｍ）、４．１−４．７（１Ｈ，ｍ）、
５．８５−６．４５（２Ｈ，ｍ）、６．６５−６．８
（１Ｈ，ｍ）、６．８−７．４（３Ｈ，ｍ）。
【０２４５】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 無色プリズム状（エタノールより再結晶）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１５−２．３（４
Ｈ，ｍ）、２．５−３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．０５−
３．３（１Ｈ，ｍ）、３．３−４．３（６Ｈ，ｍ）、
４．３５−５．３（１Ｈ，ｍ）、６．４３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、６．８５−７．０（１Ｈ，ｍ）、７．０−７．４
（３Ｈ，ｍ）。
【０２４６】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エチル〕−７−クロロ−１−（２−メトキシ−４−
アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０−２．４（６
Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．５−４．４（１
０Ｈ，ｍ）、５．８５−７．２５（６Ｈ，ｍ）、７．３
−７．５（２Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９（２Ｈ，
ｍ）。
【０２４７】５−シアノメチル−７−クロロ−１−（３
−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２１−２．３３、
２．４０−４．７０、５．０５−５．３９（total １４
Ｈ，ｍ）、６．３８−７．４２（４Ｈ，ｍ）、６．４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ）。
【０２４８】５−エトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１１−２．２８
〔７Ｈ，ｍ、（１．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ））〕、
２．４９−４．６１，５．０１−５．３５（total １２
Ｈ，３．６８（ｓ））、６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ）、６．４９−７．４４（４Ｈ，ｍ）、６．９５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．３Ｈｚ）。
【０２４９】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．８３−２．４７
（４Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．４８−５．
２５（７Ｈ，ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、６．１６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．４１（１Ｈ，
ｓ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．００−７．４２（１Ｈ，
ｍ）。
【０２５０】Ｎ−｛〔７−フルオロ−１−（２−クロロ
−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン−５−イル〕オキシメチル
カルボニル｝−Ｌ−アラニンメチルエステル 微黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３５−１．５１
（３Ｈ，ｍ）、１．５１−５．１４（１５Ｈ，ｍ）、
６．１０−７．４２（７Ｈ，ｍ）。
【０２５１】Ｎ−｛〔７−フルオロ−１−（２−クロロ
−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン−５−イル〕オキシメチル
カルボニル｝−Ｌ−プロリンメチルエステル 微黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３３−２．６４
（８Ｈ，ｍ）、２．６４−３．００（１Ｈ，ｍ）、３．
０１−４．４４（９Ｈ，ｍ）、４．４５−５．１３（３
Ｈ，ｍ）、６．１２−７．４６（６Ｈ，ｍ）。
【０２５２】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル）−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０９−２．３６
（４Ｈ，ｍ）、２．４５−５．１９（７Ｈ，ｍ）、３．
７１（３Ｈ，ｓ）、６．１２−７．５０（２Ｈ，ｍ）、
６．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈ
ｚ）、６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、６．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．１Ｈｚ）。
【０２５３】５−メトキシカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−（３−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 微黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０１−２．２９
（４Ｈ，ｍ）、２．４４−３．３１（３Ｈ，ｍ）、３．
３２−５．２９（４Ｈ，ｍ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、
３．７１（３Ｈ，ｓ）、６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ）、６．５０−６．７８（２Ｈ，ｍ）、６．７９
−６．９１（１Ｈ，ｍ）、６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ）、７．０４−７．２４（１Ｈ，ｍ）。
【０２５４】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エトキシ〕−７−クロロ−１−（２−メチル−４−
アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０１−２．５２
（４Ｈ，ｍ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．４３（３
Ｈ，ｓ）、２．５３−４．７８（９Ｈ，ｍ）、５．８６
−８．０３（１０Ｈ，ｍ）。
【０２５５】５−〔３−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）プロポキシ〕−７−クロロ−１−（２−メチル−４
−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン 微黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１３−３．０３
（７Ｈ，ｍ）、２．３３，２．４３（６Ｈ，各ｓ）、
３．０４−５．１８（８Ｈ，ｍ）、５．９８−８．０７
（１０Ｈ，ｍ）。
【０２５６】５−（２−メトキシアセチルオキシ）−７
−クロロ−１−（４−アミノベンゾイル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 白色粉末状、ｍｐ１６６−１６９℃（ジクロルメタン−
ジエチルエーテルより再結晶） ５−メトキシカルボニルメチル−７−フルオロ−１−
（４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０６−２．２０
（４Ｈ，ｍ）、２．４０−３．２２（３Ｈ，ｍ）、３．
２６−４．２８（３Ｈ，ｍ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、
４．３５−５．３０（１Ｈ，ｍ）、６．２３−６．４５
（２Ｈ，ｍ）、６．５３−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．
７５−７．２０（３Ｈ，ｍ）。
【０２５７】５−（３−モルホリノプロポキシ）−７−
フルオロ−１−（２−メチル−４−アミノベンゾイル）
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４１−２．６３
（１０Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．７５−
３．００（１Ｈ，ｍ）、３．３２−３．９２（８Ｈ，
ｍ）、４．２７−５．１６（２Ｈ，ｍ）、５．９８−
６．７５（４Ｈ，ｍ）、６．８０−７．３８（２Ｈ，
ｍ）。
【０２５８】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エトキシ〕−７−フルオロ−１−（２−メトキシ−
４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２９−２．３０
（４Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、２．６２−２．
８８（１Ｈ，ｍ）、２．９６−３．９７（４Ｈ，ｍ）、
３．４６（３Ｈ，ｓ）、４．０８−４．４３（２Ｈ，
ｍ）、４．５２−５．０７（２Ｈ，ｍ）、５．８６−
６．００（１Ｈ，ｍ）、６．０６−６．３８（１Ｈ，
ｍ）、６．４７−６．７５（２Ｈ，ｍ）、６．９０−
７．４０（２Ｈ，ｍ）、７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）。
【０２５９】５−〔３−（１−ピロリジニル）プロポキ
シ〕−７−フルオロ−１−（２−メチル−４−アミノベ
ンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４０−２．７０
（１６Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．７３−
２．９６（１Ｈ，ｍ）、３．３０−３．８６（４Ｈ，
ｍ）、４．２８−５．１４（２Ｈ，ｍ）、６．００−
６．２５（１Ｈ，ｍ）、６．３０−６．７２（４Ｈ，
ｍ）、６．７５−７．３５（１Ｈ，ｍ）。
【０２６０】５−〔２−（１，３−ジオキソ−１，２，
３，４，５，６，７−オクタヒドロイソインドール−２
−イル）エトキシ〕−７−フルオロ−１−（２−メチル
−４−アミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 無色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３０−２．４７
（１３Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．６６−
４．０１（８Ｈ，ｍ）、４．３２−５．１３（２Ｈ，
ｍ）、６．０４−６．２６（４Ｈ，ｍ）、６．８０−
７．３６（２Ｈ，ｍ）。
【０２６１】５−メトキシカルボニルメチル−７−フル
オロ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４１−２．１５
（４Ｈ，ｍ）、２．５７−３．１４（３Ｈ，ｍ）、３．
３５−４．３１（３Ｈ，ｍ）、３．５９（３Ｈ，ｓ）、
３．７４（３Ｈ，ｓ）、４．４５−５．１５（１Ｈ，
ｍ）、５．８８−６．１７（２Ｈ，ｍ）、６．５１−
７．０７（４Ｈ，ｍ）。
【０２６２】５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）エチル〕−７−クロロ−１−（２−メチル−４−ア
ミノベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン 黄色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１０−２．５３
〔１３Ｈ，ｍ（２．３１，２．４５，各３Ｈ，各
ｓ）〕、２．５４−４．４６（６Ｈ，ｍ）、５．９５−
６．７０（３Ｈ，ｍ）、６．７１−７．５６〔５Ｈ，ｍ
（７．３６，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）〕、７．８０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０２６３】参考例６ 適当な出発原料を用い、参考例１と同様にして以下の化
合物を得る。
【０２６４】５−エトキシカルボニルメトキシ−７−ク
ロロ−１−（２−メトキシ−４−ニトロベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 淡黄色粉末状、ｍｐ．１２３−１２４℃。
【０２６５】参考例７ 適当な出発原料を用い、参考例２と同様にして以下の化
合物を得る。
【０２６６】５−（２−クロロアニリノ）カルボニルメ
チル−７−クロロ−１−（２−メトキシ−４−アミノベ
ンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン 無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０９−２．３１
（５Ｈ，ｍ）、２．３２−５．７４（６Ｈ，ｍ）、３．
８４（３Ｈ，ｓ）、５．８０−８．８２（１１Ｈ，
ｍ）。
【０２６７】５−メトキシカルボニルメトキシ−７−ク
ロロ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１７−２．５９
（４Ｈ，ｍ）、２．６０−５．１９（１３Ｈ，ｍ）、
５．８３−７．５５（６Ｈ，ｍ）。
【０２６８】５−カルボキシメチル−７−クロロ−１−
（２−メトキシ−４−アミノベンゾイル）−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン 無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０８−２．２４
（５Ｈ，ｍ）、２．４２−４．６７（６Ｈ，ｍ）、３．
５２（３Ｈ，ｓ）、５．７８−７．４６（７Ｈ，ｍ）。
【０２６９】５−（２−クロロベンゾイル）アミノ−７
−クロロ−１−（２−メトキシ−４−アミノベンゾイ
ル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン 褐色粉末状 ｍｐ．２０５−２０６℃（アセトン−ｎ−ヘキサンより
再結晶）。
【０２７０】実施例１ ５−ジメチルアミノ−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン５０ｇのアセトン４００ml及び水
２００ml溶液に炭酸カリウム３８．８ｇを加え、更に氷
冷攪拌下４−〔２−（２−クロロフェニル）アセチルア
ミノ〕ベンゾイルクロリド６６．５ｇを加え、室温にて
終夜攪拌する。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン
にて抽出する。硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶
媒を留去する。得られた残基をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製後、メタノールにより再結晶し
て、９９．３ｇの５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２
−（２−クロロフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイ
ル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピンを得る。
【０２７１】白色粉末状、ｍｐ１８７−１８９℃ 実施例２ ２−クロロフェニル酢酸０．４４ｇにチオニルクロリド
１５mlを加え室内で２時間攪拌する。チオニルクロニド
を留去後、更にトルエンで２回共沸して留去する。得ら
れた残渣をジクロロメタン１０mlに溶解する。氷冷下、
５−ジメチルアミノ−１−（４−アミノベンゾイル）−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
０．４０ｇのジクロロメタン溶液にトリエチルアミン
０．３６mlを加え、上記で得られた２−（２−クロロフ
ェニル）アセチルクロリド溶液を滴下する。滴下終了
後、室温で１時間攪拌する。水で２回洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後濃縮する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；クロロホルム：メ
タノール＝２００：１）にて精製後、メタノール−ジエ
チルエーテルより再結晶して、０．２９ｇの５−ジメチ
ルアミノ−１−｛４−〔２−（２−クロロフェニル）ア
セチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
【０２７２】白色粉末状、ｍｐ１８７−１８９℃ 実施例１及び２と同様にして適当な出発原料を用いて以
下の化合物を得る。
【０２７３】
【表１】
【０２７４】
【表２】
【０２７５】
【表３】
【０２７６】
【表４】
【０２７７】
【表５】
【０２７８】
【表６】
【０２７９】
【表７】
【０２８０】
【表８】
【０２８１】
【表９】
【０２８２】
【表１０】
【０２８３】
【表１１】
【０２８４】
【表１２】
【０２８５】
【表１３】
【０２８６】
【表１４】
【０２８７】
【表１５】
【０２８８】
【表１６】
【０２８９】
【表１７】
【０２９０】
【表１８】
【０２９１】
【表１９】
【０２９２】
【表２０】
【０２９３】
【表２１】
【０２９４】
【表２２】
【０２９５】
【表２３】
【０２９６】
【表２４】
【０２９７】
【表２５】
【０２９８】
【表２６】
【０２９９】
【表２７】
【０３００】
【表２８】
【０３０１】
【表２９】
【０３０２】
【表３０】
【０３０３】
【表３１】
【０３０４】
【表３２】
【０３０５】
【表３３】
【０３０６】
【表３４】
【０３０７】
【表３５】
【０３０８】
【表３６】
【０３０９】
【表３７】
【０３１０】
【表３８】
【０３１１】
【表３９】
【０３１２】
【表４０】
【０３１３】
【表４１】
【０３１４】
【表４２】
【０３１５】１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４１−１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．８６−２．１３（１
Ｈ，ｍ）、２．１９−２．４８（１Ｈ，ｍ）、２．６４
−３．１８（４Ｈ，ｍ）、４．２０−４．８３（２Ｈ，
ｍ）、６．４４−７．１０（３Ｈ，ｍ）、７．１７−
８．１５（７Ｈ，ｍ）、９．３２（１Ｈ、ｂｒｓ）、
９．９１（１Ｈ，ｓ）、１０．７２（１Ｈ，ｓ）。
【０３１６】２）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４０−３．２０（１１Ｈ，ｍ）、３．２７−５．０５
（２Ｈ，ｍ）、６．３８−８．３７（１１Ｈ，ｍ）。
【０３１７】３）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４０−３．３０（１４Ｈ，ｍ）、３．３０−５．２０
（２Ｈ，ｍ）、６．７０−８．６０（１１Ｈ，ｍ）。
【０３１８】４）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４７−５．１６（７Ｈ，ｍ）、６．３０−８．２３（１
１Ｈ，ｍ）、８．９０−９．１０（１Ｈ，ｍ）、１０．
１０−１０．５５（１Ｈ，ｍ）。
【０３１９】５）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３０−５．２８（９Ｈ，ｍ）、６．１９−８．１３
（１１Ｈ，ｍ）、９．４４−９．６０（１Ｈ，ｍ）、１
０．５６−１０．９４（１Ｈ，ｍ）。
【０３２０】６）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４６−５．１０（２１Ｈ，ｍ）、６．４３−８．４４
（１１Ｈ，ｍ）。
【０３２１】７）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
００−２．５５（１０Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，
ｓ）、２．５７−３．１４（１Ｈ，ｍ）、３．３９−
３．７８（１Ｈ，ｍ）、３．６１（２Ｈ，ｓ）、３．８
４−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．４０−７．７１（１２
Ｈ，ｍ）。
【０３２２】８）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０５−２．５７（１０Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，
ｓ）、２．５７−３．１５（１Ｈ，ｍ）、３．３０−
３．８２（１Ｈ，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｓ）、３．８
９−５．１９（１Ｈ，ｍ）、６．４２−７．７０（１２
Ｈ，ｍ）。
【０３２３】９）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−３．１８（１１Ｈ，ｍ）、３．３２−３．８０
（１Ｈ，ｍ）、３．５７（２Ｈ，ｓ）、３．９５−５．
２０（１Ｈ，ｍ）、６．４３−７．６８（１２Ｈ，
ｍ）、８．１３−８．４４（１Ｈ，ｍ）。
【０３２４】10）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−３．２１（１１Ｈ，ｍ）、３．３１−３．９０
（１Ｈ，ｍ）、３．５４（２Ｈ，ｓ）、３．９０−５．
１８（１Ｈ，ｍ）、６．３８−７．６５（１２Ｈ，
ｍ）、８．２６−８．６２（１Ｈ，ｍ）。
【０３２５】11）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−３．１４（１１Ｈ，ｍ）、３．３４−３．７５
（１Ｈ，ｍ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．８９（３
Ｈ，ｓ）、３．９５−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．４５
−７．７０（１２Ｈ，ｍ）、７．７２−８．０５（１
Ｈ，ｍ）。
【０３２６】12）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０９−３．１６（１１Ｈ，ｍ）、３．３５−５．２０
（２Ｈ，ｍ）、３．６１（２Ｈ，ｓ）、３．７８（３
Ｈ，ｓ）、６．３８−７．６４（１２Ｈ，ｍ）、７．７
０（１Ｈ，ｓ）。
【０３２７】13）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−３．２５（１１Ｈ，ｍ）、３．３６−３．７１
（３Ｈ，ｍ）、３．７５−３．９０（３Ｈ，ｍ）、３．
９５−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．４２−７．６８（１
２Ｈ，ｍ）。
【０３２８】14）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−３．２１（１１Ｈ，ｍ）、３．３６−３．７９
（１Ｈ，ｍ）、３．５９（２Ｈ，ｓ）、３．９１−５．
１９（１Ｈ，ｍ）、６．４５−７．６５（１２Ｈ，
ｍ）、８．０４−８．３５（１Ｈ，ｍ）。
【０３２９】15）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−３．２０（１１Ｈ，ｍ）、３．３４−３．７９
（１Ｈ，ｍ）、３．５８（２Ｈ，ｓ）、３．９０−５．
１９（１Ｈ，ｍ）、６．４３−７．６５（１２Ｈ，
ｍ）、７．９１−８．２０（１Ｈ，ｍ）。
【０３３０】16）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１１−３．１３（１１Ｈ，ｍ）、３．３５−３．７２
（１Ｈ，ｍ）、３．６１（２Ｈ，ｓ）、３．８６（３
Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、３．９４−５．２０
（１Ｈ，ｍ）、６．４５−７．６９（１１Ｈ，ｍ）。
【０３３１】17）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−３．２７（１１Ｈ，ｍ）、３．３６−３．７５
（１Ｈ，ｍ）、３．４９（２Ｈ，ｓ）、３．９０−５．
２０（１Ｈ，ｍ）、６．４１−７．８４（１１Ｈ，
ｍ）、８．８１−９．５９（１Ｈ，ｍ）。
【０３３２】18）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−３．２０（１１Ｈ，ｍ）、３．３５−３．６６
（１Ｈ，ｍ）、３．７３（２Ｈ，ｓ）、３．９１−５．
２０（１Ｈ，ｍ）、６．４８−７．６５（１１Ｈ，
ｍ）、７．６８−７．９４（１Ｈ，ｍ）。
【０３３３】19）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−３．２１（１１Ｈ，ｍ）、３．３８−３．６８
（１Ｈ，ｍ）、４．００（２Ｈ，ｓ）、３．９５−５．
２０（１Ｈ，ｍ）、６．４５−７．７０（１１Ｈ，
ｍ）、８．１５（１Ｈ，ｓ）。
【０３３４】20）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−３．２５（１１Ｈ，ｍ）、３．３６−３．６９
（１Ｈ，ｍ）、３．９１（２Ｈ，ｓ）、３．８８−５．
２０（１Ｈ，ｍ）、６．４５−７．７２（１１Ｈ，
ｍ）、７．８５−８．１３（１Ｈ，ｍ）、８．８５（１
Ｈ，ｓ）。
【０３３５】21）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−３．３０（１１Ｈ，ｍ）、３．３９−３．９５
（３Ｈ，ｍ）、３．９５−５．２０（１Ｈ，ｍ）、６．
４５−７．８２（１０Ｈ，ｍ）、７．９４−８．３６
（２Ｈ，ｍ）、８．８２−９．１７（１Ｈ，ｍ）。
【０３３６】22）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−３．１１（１１Ｈ，ｍ）、３．３５−３．７０
（１Ｈ，ｍ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）、３．７４（３
Ｈ，ｓ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、３．９２−５．２０
（１Ｈ，ｍ）、６．４５−７．６７（１１Ｈ，ｍ）、
７．８１−８．１６（１Ｈ，ｍ）。
【０３３７】23）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０４−５．１０（１７Ｈ，ｍ）、５．９６−６．１７
（１Ｈ，ｍ）、６．５２−７．８６（１１Ｈ，ｍ）。
【０３３８】24）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４１−１．８９（２Ｈ，ｍ）、１．９０−２．２４（２
Ｈ，ｍ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．４７−２．８９
（２Ｈ，ｍ）、３．４５（３Ｈ，ｓ）、３．６９（２
Ｈ，ｓ）、４．５７−５．１３（２Ｈ，ｍ）、６．３９
−６．７６（２Ｈ，ｍ）、６．７８−６．９５（１Ｈ，
ｍ）、６．９５−７．４１（７Ｈ，ｍ）、７．４１−
７．６５（１Ｈ，ｍ）。
【０３３９】25）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４５−１．９２（２Ｈ，ｍ）、１．９２−２．２８（２
Ｈ，ｍ）、２．５０−２．９６（２Ｈ，ｍ）、３．４５
（３Ｈ，ｓ）、３．８１（２Ｈ，ｓ）、４．６４−５．
２０（２Ｈ，ｍ）、６．２８−７．１２（３Ｈ，ｍ）、
７．１３−７．５０（５Ｈ，ｍ）、７．５０−７．６４
（１Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９９（１Ｈ，ｍ）。
【０３４０】26）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５２−２．５４（２Ｈ，ｍ）、２．２７（３Ｈ，ｓ）、
２．７０−２．９８（２Ｈ，ｍ）、２．９８−５．５２
（２Ｈ，ｍ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、６．５６−６．
８７（１Ｈ，ｍ）、６．９７−７．４３（８Ｈ，ｍ）、
７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ）、７．９１−
８．１５（１Ｈ，ｍ）。
【０３４１】27）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
７６−２．４０（２Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、
２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．００−
５．３２（２Ｈ，ｍ）、３．６９（２Ｈ，ｓ）、６．４
６−８．０５（１０Ｈ，ｍ）。
【０３４２】28）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４７−２．９２，３．４４−４．１１（total ２１Ｈ，
ｍ）、４．６６−５．１２（１Ｈ，ｍ）、５．８５−
６．３０（１Ｈ，ｍ）、６．６１−８．１０（１１Ｈ，
ｍ）。
【０３４３】〔α〕D 24＝＋９０°（メタノール，ｃ＝
０．２）（塩酸塩で測定） 29）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４８−２．８
８，３．４５−４．０９（total ２１Ｈ，ｍ）、４．６
０−５．０５（１Ｈ，ｍ）、５．８５−６．３１（１
Ｈ，ｍ）、６．６２−７．７８（１０Ｈ，ｍ）、７．９
２−８．４１（１Ｈ，ｍ）。
【０３４４】〔α〕D 24＝−１０７°（メタノール，ｃ
＝０．２）（塩酸塩で測定） 30）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２１−３．０
６，３．４０−３．８７（total １４Ｈ，ｍ）、４．５
４−５．０５（１Ｈ，ｍ）、５．８８−６．２２（１
Ｈ，ｍ）、６．８３−８．０９、８．３３−８．５９，
８．８２−９．０３（total １２Ｈ、ｍ）。
【０３４５】〔α〕D 24＝＋９０°（メタノール，ｃ＝
０．２）（塩酸塩で測定） 31）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．５０−３．２
２，３．５４−３．９９（total １６Ｈ，ｍ）、４．４
１−４．９０（１Ｈ，ｍ）、５．８８−６．２２（１
Ｈ，ｍ）、６．７９−８．０４、（１１Ｈ，ｍ）、９．
０５−９．６３（１Ｈ，ｍ）。
【０３４６】〔α〕D 24＝＋５４°（メタノール，ｃ＝
０．２）（塩酸塩で測定） 32）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．５１−４．１
２（１６Ｈ，ｍ）、４．６０−５．１７（１Ｈ，ｍ）、
５．８９−５．２９（１Ｈ，ｍ）、６．７１−８．５
０，９．８５−１０．３６（total １２Ｈ，ｍ）。
【０３４７】〔α〕D 24＝−６８°（メタノール，ｃ＝
０．２）（塩酸塩で測定） 33）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０４−４．６
３（２０Ｈ，ｍ）、６．４２−７．７４（１１Ｈ，
ｍ）。
【０３４８】34) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０８−２．２３（４Ｈ，ｍ）、２．２３−２．５５
（６Ｈ，ｍ）、２．５５−３．００（２Ｈ，ｍ）、３．
００−５．１０（３Ｈ，ｍ）、６．６８−７．９０（１
０Ｈ，ｍ）、１０．１３−１０．５０（１Ｈ，ｍ）。
【０３４９】35) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４９−２．４３（３Ｈ，ｍ）、２．４３−２．６１（６
Ｈ，ｍ）、２．６１−２．９２（２Ｈ，ｍ）、２．９２
−３．９９（３Ｈ，ｍ）、４．４８−４．９７（１Ｈ，
ｍ）、５．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．４４（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、６．５３−７．８３（１１Ｈ，ｍ）。
【０３５０】36) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４３−２．３８（３Ｈ，ｍ）、２．３８−２．７７（８
Ｈ，ｍ）、２．７７−３．３３（８Ｈ，ｍ）、３．３３
−５．１０（２Ｈ，ｍ）、６．３６−８．０４（１１
Ｈ，ｍ）。
【０３５１】37) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４３−２．１３（２Ｈ，ｍ）、２．１３−２．６３（７
Ｈ，ｍ）、２．６３−３．７５（２Ｈ，ｍ）、３．７５
−４．８２（４Ｈ，ｍ）、４．９７−５．５０（２Ｈ，
ｍ）、５．８３−６．１５（１Ｈ，ｍ）、６．５１−
７．７３（１１Ｈ，ｍ）。
【０３５２】38) 異性体Ａ；無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．９５−４．１８，
４．６１−５．１８（total １９Ｈ，ｍ）、５．８５−
６．２９（１Ｈ，ｍ）、６．９０−８．３５（１２Ｈ，
ｍ）。
【０３５３】異性体Ｂ；無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．９４−４．３３，
４．６１−５．２３（total １９Ｈ，ｍ）、５．８４−
６．２８（１Ｈ，ｍ）、６．７６−７．９１（１１Ｈ，
ｍ）、９．２５−９．７６（１Ｈ，ｍ）。
【０３５４】39) 異性体Ａ；無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４６−２．９８，
３．２２−４．０５（total ２１Ｈ，ｍ）、４．６７−
５．１９（１Ｈ，ｍ）、５．７９−６．２２（１Ｈ，
ｍ）、６．５０−７．８１（１１Ｈ，ｍ）。
【０３５５】異性体Ａの塩酸塩の［α］D 24＝＋１１２
°（メタノール、Ｃ＝０．２） 異性体Ｂ；無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４２−２．９８，
３．３０−４．０１（total ２１Ｈ，ｍ）、４．５８−
５．２０（１Ｈ，ｍ）、５．８５−６．２１（１Ｈ，
ｍ）、６．４３−８．１４（１１Ｈ，ｍ）。
【０３５６】異性体Ｂの塩酸塩の［α］D 24＝−１４３
°（メタノール、Ｃ＝０．２） 40) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３０−２．３
０（４Ｈ，ｍ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．９５−
３．５４（３Ｈ，ｍ）、２．７１（２Ｈ，ｓ）、２．８
０−４．６０（２Ｈ，ｍ）、５．０１−５．３９（２
Ｈ，ｍ）、５．７０−６．０５（１Ｈ，ｍ）、６．４１
−６．６３（１Ｈ，ｍ）、６．８０−７．４３（９Ｈ，
ｍ）、７．５０−７．６７（１Ｈ，ｍ）。
【０３５７】41) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４９−１．９７（２Ｈ，ｍ）、２．０２−２．３０（２
Ｈ，ｍ）、２．３０−２．６１（１２Ｈ，ｍ）、２．６
８−２．９５（１Ｈ，ｍ）、３．１１−３．４９（２
Ｈ，ｍ）、３．６２−３．８６（２Ｈ，ｍ）、４．６８
−５．１５（１Ｈ，ｍ）、５．９０−６．１９（１Ｈ，
ｍ）、６．４１−６．６０（１Ｈ，ｍ）、６．６０−
７．０２（３Ｈ，ｍ）、７．０５−７．４０（６Ｈ，
ｍ）、７．４０−７．５２（１Ｈ，ｍ）。
【０３５８】42) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５５−１．９４（２Ｈ，ｍ）、１．９５−２．５９（１
４Ｈ，ｍ）、２．６０−２．９１（１Ｈ，ｍ）、２．９
１−３．４７（２Ｈ，ｍ）、３．７５（２Ｈ，ｓ）、
４．６０−５．２０（１Ｈ，ｍ）、５．９０−６．２２
（１Ｈ，ｍ）、６．４０−６．６６（１Ｈ，ｍ）、６．
７２−７．４１（９Ｈ，ｍ）、７．７７−８．０４（１
Ｈ，ｍ）。
【０３５９】43) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５３−１．９４（２Ｈ，ｍ）、２．００−２．２５（２
Ｈ，ｍ）、２．２５−２．５２（９Ｈ，ｍ）、２．５８
−２．９２（１Ｈ，ｍ）、３．０７−３．４１（２Ｈ，
ｍ）、３．５３（３Ｈ，ｓ）、３．６０−３．９１（２
Ｈ，ｍ）、４．６６−５．１３（１Ｈ，ｍ）、６．３９
−７．５５（１０Ｈ，ｍ）、７．６０−７．８０（１
Ｈ，ｍ）。
【０３６０】44) 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
６２−１．９８（２Ｈ，ｍ）、１．９８−２．５８（１
１Ｈ，ｍ）、２．６４−２．９８（１Ｈ，ｍ）、２．９
９−３．４４（２Ｈ，ｍ）、３．４４−３．６０（３
Ｈ，ｍ）、３．７２（２Ｈ，ｓ）、４．６０−５．２１
（１Ｈ，ｍ）、５．９１−６．２８（１Ｈ，ｍ）、６．
４４−７．１０（４Ｈ，ｍ）、７．１０−７．４９（５
Ｈ，ｍ）、７．７２（１Ｈ，ｓ）、８．００−８．３６
（１Ｈ，ｍ）。
【０３６１】45) 異性体Ａ；無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．６７−３．６２，
４．６７−５．２０（total ２２Ｈ，ｍ）、５．８７−
６．３１（１Ｈ，ｍ）、６．４９−７．８５（１１Ｈ，
ｍ）。
【０３６２】異性体Ａの塩酸塩の［α］D 24＝−１３３
°（メタノール、Ｃ＝０．２） 異性体Ｂ；無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．８１−３．６５、
４．６５−５．１８（total ２２Ｈ，ｍ）、５．８６−
６．２８（１Ｈ，ｍ）、６．４４−８．０３（１１Ｈ，
ｍ）。
【０３６３】異性体Ｂの塩酸塩の［α］D 24＝＋１２６
°（メタノール、Ｃ＝０．２） 実施例８６ テトラヒドロフラン２００mlに水素化ナトリウム（６０
％）０．８５ｇを加え、氷冷攪拌下、エチルジエチルフ
ォスフォノアセテート４．６８mlを滴下する。更に氷冷
下、１０分間攪拌する。その後この反応液中に、５−オ
キソ−７−クロロ−１−［２−メチル−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン２．１０ｇを加
え、室温で６時間攪拌する。反応液を氷水２００ml中に
注ぎ込み、酢酸エチル３００mlで抽出し、食塩水３００
mlで水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製
して、２．２２ｇの５−エトキシカルボニルメチリデン
−７−クロロ−１−［２−メチル−４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンをＥ体とＺ体の混合物
として得る。
【０３６４】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０４−５．１０
（１７Ｈ，ｍ）、５．９６−６．１７（１Ｈ，ｍ）、
６．５２−７．８６（１１Ｈ，ｍ）。
【０３６５】実施例８７ ５−エトキシカルボニルメチリデン−７−クロロ−１−
［２−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン０．３０ｇと塩化ニッケル・６水和物０．
５５ｇをテトラヒドロフラン−メタノール（１：１）混
液３０mlに溶かし、氷冷攪拌下、水素化ホウ素ナトリウ
ム０．２６ｇを徐々に加え、更に氷冷下１０分間攪拌す
る。不溶物をセライト濾去した後、濾液を濃縮する。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）で精製し
て、０．１３ｇの５−エトキシカルボニルメチル−７−
クロロ−１−［２−メチル−４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
【０３６６】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０４−４．６３
（２０Ｈ，ｍ）、６．４２−７．７４（１１Ｈ，ｍ）。
【０３６７】実施例８８ ５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−［２−メチル−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１．
０ｇ、ジメチルアミノピリジン１．２６ｇ及びジメチル
アミノピリジン・塩酸塩１．１０ｇのクロロホルム２０
ml溶液にＮ−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−バリン６
７２ｍｇ及びジシクロヘキシカルボジイミド１．４２ｇ
を加え室温で７時間攪拌する。メタノール３ml及び酢酸
０．７mlを加え更に室温で３０分攪拌する。不溶物を濾
去し、濾液に５％硫酸水素ナトリウム水溶液を加えジク
ロロメタンで抽出する。飽和炭酸水素ナトリウム水、飽
和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を減圧留去して、２．０ｇの粗５−Ｎ−ベンジルオキシ
カルボニル−Ｌ−バリルオキシ−７−クロロ−１−［２
−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピンを得る。このものを、酢酸１５ml及び酢酸エチ
ル１５mlの混合溶媒に溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ０．３ｇを
加えて、常温常圧にて、水素化分解を行った。反応終了
後、触媒を濾去し、濾液を濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチ
ル）にて精製して、５−Ｌ−バリルオキシ−７−クロロ
−１−［２−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピンの異性体Ａ０．４８ｇ及び異性体Ｂ
０．４７ｇを得る。
【０３６８】異性体Ａ； Ｒｆ値：０．３（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝
１０：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．６７−３．６２，
４．６７−５．２０（total ２２Ｈ，ｍ）、５．８７−
６．３１（１Ｈ，ｍ）、６．４９−７．８５（１１Ｈ，
ｍ）。
【０３６９】［α］D 24＝−１３３°（メタノール，ｃ
＝０．２）（塩酸塩で測定） 異性体Ｂ； Ｒｆ値：０．４（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝
１０：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．８１−３．６５，
４．６５−５．１８（total ２２Ｈ，ｍ）、５．８６−
６．２８（１Ｈ，ｍ）、６．４４−８．０３（１１Ｈ，
ｍ）。
【０３７０】［α］D 24＝＋１２６°（メタノール，ｃ
＝０．２）（塩酸塩で測定）。
【０３７１】実施例８９ ５−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−メチオニルオ
キシ）−７−クロロ−１−［２−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル］−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン１．２７ｇ、
トリフルオロ酢酸２．５ml及びアニソール０．６mlの均
一溶液を室温で２時間攪拌する。トリフルオロ酢酸の大
部分を減圧留去後、残渣に０．２Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液を加えてアルカリ性とし、ジクロロメタンで抽出す
る。ジクロロメタン層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥する。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；酢酸エチル）にて精製して、
５−（Ｌ−メチオニルオキシ）−７−クロロ−１−［２
−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピンの異性体Ａ０．３４ｇ及び異性体Ｂ０．３５
ｇを得る。
【０３７２】異性体Ａ； 無色不定形 Ｒｆ値：０．５（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝
１０：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４７−２．９２、
３．４４−４．１１（total ２１Ｈ，ｍ）、４．６６−
５．１２（１Ｈ，ｍ）、５．８５−６．３０（１Ｈ，
ｍ）、６．６１−８．１０（１１Ｈ，ｍ）。
【０３７３】［α］D 24＝＋９６°（メタノール，ｃ＝
０．２）（塩酸塩で測定） 異性体Ｂ； 無色不定形 Ｒｆ値：０．４（展開溶媒；酢酸エチル：メタノール＝
１０：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．４８−２．８８，
３．４５−４．０９（total ２１Ｈ，ｍ）、４．６０−
５．０５（１Ｈ，ｍ）、５．８５−６．３１（１Ｈ，
ｍ）、６．６２−７．７８（１０Ｈ，ｍ）、７．９２−
８．４１（１Ｈ，ｍ）。
【０３７４】［α］D 24＝−１０７°（メタノール，ｃ
＝０．２）（塩酸塩で測定）。
【０３７５】適当な出発原料を用い、実施例１及び２と
同様にして以下の化合物を得る。
【０３７６】
【表４３】
【０３７７】
【表４４】
【０３７８】
【表４５】
【０３７９】
【表４６】
【０３８０】
【表４７】
【０３８１】
【表４８】
【０３８２】
【表４９】
【０３８３】
【表５０】
【０３８４】
【表５１】
【０３８５】
【表５２】
【０３８６】
【表５３】
【０３８７】
【表５４】
【０３８８】
【表５５】
【０３８９】
【表５６】
【０３９０】
【表５７】
【０３９１】
【表５８】
【０３９２】
【表５９】
【０３９３】
【表６０】
【０３９４】
【表６１】
【０３９５】
【表６２】
【０３９６】
【表６３】
【０３９７】
【表６４】
【０３９８】
【表６５】
【０３９９】
【表６６】
【０４００】
【表６７】
【０４０１】
【表６８】
【０４０２】
【表６９】
【０４０３】
【表７０】
【０４０４】
【表７１】
【０４０５】
【表７２】
【０４０６】
【表７３】
【０４０７】
【表７４】
【０４０８】
【表７５】
【０４０９】
【表７６】
【０４１０】
【表７７】
【０４１１】
【表７８】
【０４１２】
【表７９】
【０４１３】
【表８０】
【０４１４】
【表８１】
【０４１５】
【表８２】
【０４１６】
【表８３】
【０４１７】
【表８４】
【０４１８】
【表８５】
【０４１９】
【表８６】
【０４２０】
【表８７】
【０４２１】
【表８８】
【０４２２】
【表８９】
【０４２３】
【表９０】
【０４２４】
【表９１】
【０４２５】
【表９２】
【０４２６】
【表９３】
【０４２７】
【表９４】
【０４２８】
【表９５】
【０４２９】
【表９６】
【０４３０】
【表９７】
【０４３１】
【表９８】
【０４３２】
【表９９】
【０４３３】
【表１００】
【０４３４】
【表１０１】
【０４３５】
【表１０２】
【０４３６】
【表１０３】
【０４３７】
【表１０４】
【０４３８】
【表１０５】
【０４３９】
【表１０６】
【０４４０】
【表１０７】
【０４４１】
【表１０８】
【０４４２】
【表１０９】
【０４４３】46）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３５−２．４５（１２Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９
５（３Ｈ，ｍ）、３．１−４．０（４Ｈ，ｍ）、４．０
５−４．４５（１Ｈ，ｍ）、４．５−４．８（１Ｈ，
ｍ）、５．９５−６．３（１Ｈ，ｍ）、６．８９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．０５−７．８（９Ｈ，
ｍ）、８．１７（３Ｈ，ｂｒｓ）、８．９０（３Ｈ，ｂ
ｒｓ）、１０．２５−１０．６０（１Ｈ，ｍ）。
【０４４４】47）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４７−２．１７（３Ｈ，ｍ）、２．３２−２．９２（８
Ｈ，ｍ）、２．９２−４．５７（６Ｈ，ｍ）、５．１７
（１Ｈ，ｂｒｓ）、５．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．１
７−８．１４（１２Ｈ，ｍ）。
【０４４５】48）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２２−２．５２（１０Ｈ，ｍ）、２．７０−３．０５
（１Ｈ，ｍ）、３．３０−５．１０（８Ｈ，ｍ）、６．
６０−８．０５（１２Ｈ，ｍ）。
【０４４６】49）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２１−２．４６（７Ｈ，ｍ）、２．７０−２．９５（１
Ｈ，ｍ）、２．９５−５．６０（７Ｈ，ｍ）、６．６０
−８．３２（１１Ｈ，ｍ）、８．６０−９．４０（１
Ｈ，ｍ）。
【０４４７】50）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３５−２．５２（１０Ｈ，ｍ）、２．７０−３．０２
（１Ｈ，ｍ）、３．０２−５．０５（８Ｈ，ｍ）、６．
６０−７．８５（１１Ｈ，ｍ）、７．８５−８．２３
（１Ｈ，ｍ）。
【０４４８】51）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４４−２．５１（１１Ｈ，ｍ）、２．６７−３．７７
（７Ｈ，ｍ）、３．８８−５．００（４Ｈ，ｍ）、６．
６６−９．０５（１１Ｈ，ｍ）。
【０４４９】52）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０２−１．４３（３Ｈ，ｍ）、１．４３−４．９８
（１０Ｈ，ｍ）、６．８０−８．２５（１１Ｈ，ｍ）、
１０．３５−１０．７２（１Ｈ，ｍ）、１２．３７−１
３．００（１Ｈ，ｍ）。
【０４５０】53）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．２−２．２（３Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、
２．８３（６Ｈ，ｓ）、２．７−３．２（１Ｈ，ｍ）、
３．３−３．６（３Ｈ，ｍ）、４．２９（２Ｈ，ｓ）、
４．２−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ）、７．０−７．８（１０Ｈ，ｍ）、１
０．４−１０．６（１Ｈ，ｍ）、１０．６−１０．９
（１Ｈ，ｂｒ）。
【０４５１】54）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１５−５．３０｛２０Ｈ，ｍ〔１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ）、２．５０（ｓ）、３．７３（３Ｈ，
ｓ）〕｝、６．５０−７．６１（９Ｈ，ｍ）、８．３２
（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ）。
【０４５２】55）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２１−５．３４｛１５Ｈ，ｍ〔２．５０（ｓ）、３．７
８（ｓ）〕｝、５．９１−８．７８｛１３Ｈ，ｍ〔６．
５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）〕｝。
【０４５３】56）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２２−３．０４，３．１５−３．８９（total ２５Ｈ，
ｍ）、４．６５−５．２１（１Ｈ，ｍ）、５．８６−
６．３３（１Ｈ，ｍ）、６．４９−７．７８（８Ｈ，
ｍ）、８．０１−８．５２（２Ｈ，ｍ）。
【０４５４】57）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−４．６６，５．０２−５．２６，５．５４−５．
７９｛total ２５Ｈ，ｍ〔２．４８（ｓ）、２．５６
（ｓ）、３．９８（ｓ）〕｝、６．６１−７．６４，
８．０４−８．３９，８．５７−８．７６（total １２
Ｈ，ｍ）。
【０４５５】58）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２３−３．２３（７Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｍ）、
４．６４−５．０１（１Ｈ，ｍ）、６．３２（６Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、６．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．６６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
６Ｈｚ）、７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、
７．１４−７．８０（４Ｈ，ｍ）、７．５４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、９．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）、１
０．３２（１Ｈ，ｓ）。
【０４５６】59）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２６−４．８２（１９Ｈ，ｍ）、５．６８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ）、６．６４−７．４７（９Ｈ，ｍ）、
７．８０−８．３０（２Ｈ，ｍ）。
【０４５７】60）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２６−４．６８（１９Ｈ，ｍ）、５．５８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ）、６．６３−８．５０（１１Ｈ，
ｍ）。
【０４５８】61）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０２−２．０４（４Ｈ，ｍ）、２．３３，２．４０
（total ３Ｈ，ｓ）、２．５０−４．２２（１４Ｈ，
ｍ）、２．７５，２．７７（total ３Ｈ，ｓ）、４．２
９−４．６８（２Ｈ，ｍ）、６．７３−７．７８（１０
Ｈ，ｍ）、１０．３０，１０．５０（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１１．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４５９】62）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０−１．４（１Ｈ，ｍ）、１．４−２．２５（３Ｈ，
ｍ）、２．２５−３．３（１２Ｈ，ｍ）、３．３５−
４．１５（４Ｈ，ｍ）、４．３−４．９５（１Ｈ，
ｍ）、６．６−８．０（１０Ｈ，ｍ）、８．６−９．２
５（１Ｈ，ｍ）。
【０４６０】63）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２５−３．３６（１１Ｈ，ｍ）、２．３１（６Ｈ，
ｓ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．０Ｈｚ）、４．７７−５．００（１Ｈ，ｍ）、
６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，６．９Ｈ
ｚ）、６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、６．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、６．９８−７．６１
（８Ｈ，ｍ）、８．４２（１Ｈ，ｓ）。
【０４６１】64）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３５−３．１６（９Ｈ，ｍ）、１．９１（３Ｈ，ｓ）、
２．４３（３Ｈ，ｍ）、３．２５−３．５８（２Ｈ，
ｍ）、３．７６−４．１２（２Ｈ，ｍ）、４．８０−
５．０９（１Ｈ，ｍ）、５．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）、
６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，６．８Ｈ
ｚ）、６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、６．７
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、６．９８−７．６４
（８Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）。
【０４６２】65）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２０−３．１８（１１Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，
ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）、
３．２０−５．１２（６Ｈ，ｍ）、６．４０−７．９３
（１１Ｈ，ｍ）。
【０４６３】66）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２１−２．２２（２Ｈ，ｍ）、２．３５−３．２１（３
Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．４８（３Ｈ，
ｓ）、２．９８（３Ｈ，ｓ）、３．１５（３Ｈ，ｓ）、
３．４５−４．６３（４Ｈ，ｍ）、６．４７−７．８３
（１１Ｈ，ｍ）。
【０４６４】67）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４２−２．９５（１６Ｈ，ｍ）、２．４０（３Ｈ，
ｓ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．３５−４．４５（３
Ｈ，ｍ）、４．５０−５．０３（２Ｈ，ｍ）、６．５１
−８．０２（１１Ｈ，ｍ）。
【０４６５】68）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４３−２．９６（１２Ｈ，ｍ）、７．４２（３Ｈ，
ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．３６−３．８３（７
Ｈ，ｍ）、４．３２−５．０８（２Ｈ，ｍ）、６．５１
−７．７６（１１Ｈ，ｍ）。
【０４６６】69）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４２−２．６０（９Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、
２．６６−３．８３（４Ｈ，ｍ）、４．０３−５．１３
（３Ｈ，ｍ）、６．５０−８．３９（１４Ｈ，ｍ）。
【０４６７】70）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２−２．３５（６Ｈ，ｍ）、２．３５−２．６（６Ｈ，
ｍ）、２．６−２．９５（１Ｈ，ｍ）、３．１−４．０
５（５Ｈ，ｍ）、４．０５−４．４５（２Ｈ，ｍ）、
４．４５−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．５５−６．８（１
Ｈ，ｍ）、６．８−７．５５（１１Ｈ，ｍ）、７．６−
７．９５（３Ｈ，ｍ）。
【０４６８】71）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３−２．４５（９Ｈ，ｍ）、２．６−２．８５（１
Ｈ，ｍ）、２．９−４．１（１４Ｈ，ｍ）、４．４−
４．８（２Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ）、７．０−７．７５（１０Ｈ，ｍ）、１０．２５
−１０．５５（１Ｈ，ｍ）、１１．０１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０４６９】72）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．２−２．４５（８Ｈ，ｍ）、２．６−２．８５（１
Ｈ，ｍ）、３．２−４．０（６Ｈ，ｍ）、４．２−４．
８（４Ｈ，ｍ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、７．０−８．０（１１Ｈ，ｍ）、９．０５−９．
３（１Ｈ，ｍ）、１０．２−１０．５５（１Ｈ，ｍ）。
【０４７０】73）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．１０−２．４８（１２Ｈ，ｍ）、２．６５−４．１
０（１３Ｈ，ｍ）、４．４８−５．００（２Ｈ，ｍ）、
６．５８−７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．２２−７．８６
（８Ｈ，ｍ）、１０．２９，１０．４５（total １Ｈ，
ｂｒｓ）、１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４７１】74）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．２４−１．８２（３Ｈ，ｍ）、１．８２−２．４８
（９Ｈ，ｍ）、２．６６−３．９４（３Ｈ，ｍ）、４．
２２−４．９３（２Ｈ，ｍ）、６．６３−７．９８（１
４Ｈ，ｍ）、９．０８，９．１８（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１０．２９，１０．４４（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０４７２】75）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．２−２．４５（１３Ｈ，ｍ）、２．６−２．８（１
Ｈ，ｍ）、２．８−３．８（１０Ｈ，ｍ）、３．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、４．４−４．８（２
Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、
７．０−７．７５（９Ｈ，ｍ）、１０．２−１０．８
（２Ｈ，ｍ）。
【０４７３】76）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
０．９６−２．６３（１９Ｈ，ｍ）、２．６３−４．０
４（６Ｈ，ｍ）、４．０７−４．９５（２Ｈ，ｍ）、
６．５７−７．９９（１１Ｈ，ｍ）、１０．２９，１
０．４４（total １Ｈ，ｂｒｓ）、１０．４９（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０４７４】77）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４４−２．５９（１０Ｈ，ｍ）、２．６０−５．２５
（３Ｈ，ｍ）、６．４２−８．３３（１１Ｈ，ｍ）。
【０４７５】78）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−２．５４（８Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、
２．４５（３Ｈ，ｓ）、２．５７−５．０２（１２Ｈ，
ｍ）、６．５３−８．３８（１１，ｍ）。
【０４７６】79）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．２−２．３（９Ｈ，ｍ）、２．３−２．４５（３
Ｈ，ｍ）、２．６−２．８（１Ｈ，ｍ）、２．８−３．
９（１４Ｈ，ｍ）、３．９−４．１５（１Ｈ，ｍ）、
４．３−４．８（２Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ）、６．９５−７．７（９Ｈ，ｍ）、１
０．２−１０．５（１Ｈ，ｍ）、１０．９５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０４７７】80）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
０．９７−２．６２｛１５Ｈ，ｍ〔２．０７（３Ｈ，
ｓ）〕｝、２．６３−４．１９（１３Ｈ，ｍ）、４．３
１−５．０１（２Ｈ，ｍ）、６．５４−８．０７（１０
Ｈ，ｍ）、１０．３０，１０．４６（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１０．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４７８】81）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０２−２．１５（４Ｈ，ｍ）、２．１５−２．４８
（６Ｈ，ｍ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、２．６４−３．
８８｛１０Ｈ，ｍ〔２．８０（３Ｈ，ｓ−ｌｉｋ
ｅ）〕｝、３．９５−４．７８（３Ｈ，ｍ）、６．４５
−８．１２（１０Ｈ，ｍ）、１０．２６，１０．４７
（total １Ｈ，ｂｒｓ）、１１．３０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０４７９】82）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３−１．８（２Ｈ，ｍ）、１．８５−２．３５（２Ｈ，
ｍ）、２．３５−２．６（６Ｈ，ｍ）、２．６５−２．
９（１Ｈ，ｍ）、３．３５−４．０（５Ｈ，ｍ）、４．
１−５．０５（４Ｈ，ｍ）、６．５−６．８（１Ｈ，
ｍ）、６．８−７．６（１０Ｈ，ｍ）、７．６−８．０
５（４Ｈ，ｍ）。
【０４８０】83）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−１．３８（１Ｈ，ｍ）、１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ）、１．５３−２．０９（３Ｈ，ｍ）、
２．１３−３．４６（３Ｈ，ｍ）、２．５３（３Ｈ，
ｓ）、３．５６−４．５２（６Ｈ，ｍ）、６．３２−
８．２１（１２Ｈ，ｍ）。
【０４８１】84）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４５−２．１０（３Ｈ，ｍ）、２．１３−３．４０（４
Ｈ，ｍ）、２．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）、
２．５３（３Ｈ，ｓ）、３．４２−４．６８（５Ｈ，
ｍ）、６．３８−７．５９（１０Ｈ，ｍ）、７．７９
（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４８２】85）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１３−２．２１（３Ｈ，ｍ）、２．４１−３．２４（２
Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、２．９９，３．１４
（total ６Ｈ，ｓ）、３．４７−４．６５（４Ｈ，
ｍ）、６．５３−８．１４（１１Ｈ，ｍ）。
【０４８３】86）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．２５−２．４５（９Ｈ，ｍ）、２．５５−２．８５
（１Ｈ，ｍ）、２．９−４．１（１５Ｈ，ｍ）、４．３
−４．８（２Ｈ，ｍ）、６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ）、７．０−７．８（９Ｈ，ｍ）、９．８４（２
Ｈ，ｂｒｓ）、１０．１５−１０．５５（１Ｈ，ｍ）、
１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４８４】87）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３−２．１５（３Ｈ，ｍ）、２．１５−２．４５
（４Ｈ，ｍ）、２．６−２．８５（１Ｈ，ｍ）、３．０
−４．２５（１５Ｈ，ｍ）、４．４５−４．９（２Ｈ，
ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．０
−７．７５（９Ｈ，ｍ）、１０．２５−１０．６（１
Ｈ，ｍ）、１１．０５−１１．６５（１Ｈ，ｍ）。
【０４８５】88）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．１５−２．２（４Ｈ，ｍ）、２．２５−２．４（３
Ｈ，ｍ）、２．６−２．８５（１Ｈ，ｍ）、３．０−
３．９５（４Ｈ，ｍ）、３．９５−４．１５（１Ｈ，
ｍ）、４．３５−４．８（４Ｈ，ｍ）、６．６−６．９
５（１Ｈ，ｍ）、６．９５−８．０（１２Ｈ，ｍ）、
９．１５−９．４５（１Ｈ，ｍ）、１０．２５−１０．
６（１Ｈ，ｍ）。
【０４８６】89）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３−２．２（７Ｈ，ｍ）、２．２−２．４５（４
Ｈ，ｍ）、２．５５−２．８５（１Ｈ，ｍ）、２．８５
−４．２５（１１Ｈ，ｍ）、４．２５−４．８５（５
Ｈ，ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、
７．０−７．８（９Ｈ，ｍ）、１０．２５−１０．６
（１Ｈ，ｍ）、１１．４５−１２．０（１Ｈ，ｍ）。
【０４８７】90）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３−２．２（７Ｈ，ｍ）、２．２−２．４５（４
Ｈ，ｍ）、２．５５−２．９（１Ｈ，ｍ）、２．９−
４．１５（１１Ｈ，ｍ）、４．４−４．９（２Ｈ，
ｍ）、６．８−７．０（１Ｈ，ｍ）、７．０−７．８
（９Ｈ，ｍ）、１０．２−１０．７（１Ｈ，ｍ）、１
０．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４８８】91）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３−２．１（３Ｈ，ｍ）、２．１５−２．４５（４
Ｈ，ｍ）、２．５５−２．８５（１Ｈ，ｍ）、２．９−
４．２５（１５Ｈ，ｍ）、４．４−４．８５（２Ｈ，
ｍ）、６．７５−７．０（１Ｈ，ｍ）、７．０−７．９
（９Ｈ，ｍ）、９．９０（２Ｈ，ｂｒｓ）、１０．２−
１０．５５（１Ｈ，ｍ）、１１．６５−１２．５０（１
Ｈ，ｍ）。
【０４８９】92）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
０．９１−２．１６（４Ｈ，ｍ）、２．２２−４．９８
（８Ｈ，ｍ）、６．６１−７．８５（１２Ｈ，ｍ）、１
０．３５−１０．８１（１Ｈ，ｍ）。
【０４９０】93）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
０．９４−２．０５（４Ｈ，ｍ）、２．４５−４．９０
（２２Ｈ，ｍ）、２．７７（３Ｈ，ｓ）、６．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．９４−７．７７（９
Ｈ，ｍ）、１０．５２，１０．７２（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１１．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４９１】94）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０−２．３（８Ｈ，ｍ）、２．４−３．２（１Ｈ，
ｍ）、３．２−４．２（６Ｈ，ｍ）、４．２−４．８
（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、６．９５−７．８（９Ｈ，ｍ）、１０．５−１
０．７５（１Ｈ，ｍ）、１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４９２】95）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
０．９−１．３（１Ｈ，ｍ）、１．３−２．０（３Ｈ，
ｍ）、２．０５−２．４５（３Ｈ，ｍ）、２．５５−
３．３（６Ｈ，ｍ）、３．３−４．５５（１０Ｈ，
ｍ）、６．８−７．８（１０Ｈ，ｍ）、９．５１（２
Ｈ，ｂｒｓ）、１０．２−１０．６（１Ｈ，ｍ）。
【０４９３】96）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４２−２．３６（１４Ｈ，ｍ）、２．３６（３Ｈ，
ｓ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．８６−３．９６（５
Ｈ，ｍ）、４．４３−５．０３（１Ｈ，ｍ）、６．５２
−８．３３（１１Ｈ，ｍ）、６．５４−７．５８（１０
Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４９４】97）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３７−２．９０（１５Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，
ｓ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、３．３８−３．９９（５
Ｈ，ｍ）、４．３１−５．０８（２Ｈ，ｍ）、６．５６
−７．９８（１１Ｈ，ｍ）。
【０４９５】98）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
０．７５−２．２５（１０Ｈ，ｍ）、２．２５−４．４
（１３Ｈ，ｍ）、６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ）、６．９−７．９（１４Ｈ，ｍ）、８．２５−８．
８（１Ｈ，ｍ）、１０．４５−１０．８５（１Ｈ，
ｍ）、１０．８５−１１．３５（１Ｈ，ｍ）。
【０４９６】99）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０７−２．１０（４Ｈ，ｍ）、２．１９−２．６２
（３Ｈ，ｍ）、２．６２−４．７２（１６Ｈ，ｍ）、
６．６０−７．８４（１０Ｈ，ｍ）、１０．４８，１
０．６８（total １Ｈ，ｂｒｓ）、１１．３２（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０４９７】100)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０４−２．６８｛〔１３Ｈ，ｍ〔２．０８（３Ｈ，
ｓ）〕〕、２．６８−４．２４（１３Ｈ，ｍ）、４．３
２−５．００（２Ｈ，ｍ）、６．５４−７．９１（１０
Ｈ，ｍ）、１０．２９，１０．４４（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１１．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０４９８】101)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δ；１．００−２．２１（４Ｈ，ｍ）、２．５
４−２．９９（２Ｈ，ｍ）、２．４２、２．４９（３
Ｈ，各ｓ）、３．００−５．１４（３Ｈ，ｍ）、６．７
８−８．２３（１１Ｈ，ｍ）、１０．０４、１０．２９
（１Ｈ，各ｓ）。
【０４９９】102)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０６−２．１４（４Ｈ，ｍ）、２．３９（３Ｈ，
ｓ）、２．４８−３．６５（４Ｈ，ｍ）、４．２１−
４．５０（１Ｈ，ｍ）、６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、
７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．２Ｈ
ｚ）、７．１４−７．８２（７Ｈ，ｍ）、１０．４４，
１０．６４（１Ｈ，各ｓ）、１２．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０５００】103)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２０−２．８１（９Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、
２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．８５−３．９３（７Ｈ，
ｍ）、４．４３−５．２１（１Ｈ，ｍ）、６．５３−
６．８７（３Ｈ，ｍ）、７．１５−７．８６（９Ｈ，
ｍ）。
【０５０１】104)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２２−２．２１（４Ｈ，ｍ）、２．４２−３．２４（３
Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、２．９８（３Ｈ，
ｓ）、３．１５（３Ｈ，ｓ）、３．５８−４．０３（１
Ｈ，ｍ）、４．４０−５．２２（１Ｈ，ｍ）、６．５３
−６．７２（３Ｈ，ｍ）、７．１３−７．６７（９Ｈ，
ｍ）。
【０５０２】105)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２１−２．２３（８Ｈ，ｍ）、２．４０−４．１０（７
Ｈ，ｍ）、２．４７（３Ｈ，ｓ）、４．３５−５．２２
（２Ｈ，ｍ）、６．５３−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．
１３−７．７０（９Ｈ，ｍ）。
【０５０３】106)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−２．６３（９Ｈ，ｍ）、２．３２，２．３４（to
tal ３Ｈ，ｓ）、２．６３−４．１１（１０Ｈ，ｍ）、
４．３５−５．０６（１Ｈ，ｍ）、６．５３−８．２４
（１１Ｈ，ｍ）。
【０５０４】107)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１１−２．２８（４Ｈ，ｍ）、２．４５−３．２３（３
Ｈ，ｍ）、３．０１（３Ｈ，ｓ）、３．１６（３Ｈ，
ｓ）、３．４５−４．１５（４Ｈ，ｍ）、４．３８−
５．０７（１Ｈ，ｍ）、６．５３−８．１６（１１Ｈ，
ｍ）。
【０５０５】108)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−２．２３（８Ｈ，ｍ）、２．５０−４．１２（７
Ｈ，ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、４．３４−５．１０
（２Ｈ，ｍ）、６．５２−８．２３（１１Ｈ，ｍ）。
【０５０６】109)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０２−２．５９｛１６Ｈ，ｍ〔２．０９（３Ｈ，ｓ
−ｌｉｋｅ）〕｝、２．５９−３．８３（９Ｈ，ｍ）、
３．８７−４．６３（２Ｈ，ｍ）、６．５６−８．１２
（１０Ｈ，ｍ）、１０．２７，１０．４５（total １
Ｈ，ｂｒｓ）、１１．００（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５０７】110)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．３８−５．０８〔２５Ｈ，ｍ（２．３６，ｓ−ｌｉ
ｋｅ）〕、６．６０−９．２０（１２Ｈ，ｍ）、１０．
２９，１０．４３（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５０８】111)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０４−２．１０（８Ｈ，ｍ）、２．１６−３．２５（６
Ｈ，ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．３０（３Ｈ，
ｓ）、２．４４，２．５１（total ３Ｈ，ｓ）、３．３
６−４．１８（５Ｈ，ｍ）、４．３２−５．０２（２
Ｈ，ｍ）、６．５０−７．９０（１０Ｈ，ｍ）、８．３
２，８．６４（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５０９】112)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−２．１７（１０Ｈ，ｍ）、２．４５，２．５１
（total ３Ｈ，ｓ）、２．４７−３．０６（２Ｈ，
ｍ）、３．１３−４．０６（８Ｈ，ｍ）、４．３０−
５．００（２Ｈ，ｍ）、６．５２−７．８２（１０Ｈ，
ｍ）、８．３６，８．７２（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１０】113)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１２−２．２０（８Ｈ，ｍ）、１．９１，１．９３（to
tal ３Ｈ，ｓ）、２．３４−３．４１（５Ｈ，ｍ）、
２．４４（３Ｈ，ｍ）、３．５５−４．１３（３Ｈ，
ｍ）、４．３２−５．２５（２Ｈ，ｍ）、５．９６−
７．５５（１１Ｈ，ｍ）、８．１６，８．２３（total
１Ｈ，ｂｒｓ）、８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１１】114)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−２．２０（８Ｈ，ｍ）、１．９２，１．９３（to
tal ３Ｈ，ｓ）、２．３６−３．３０（５Ｈ，ｍ）、
２．４３，２．５２（total ３Ｈ，ｍ）、３．４６−
４．０９（６Ｈ，ｍ）、４．３５−５．０３（１Ｈ，
ｍ）、６．００−７．５８（１０Ｈ，ｍ）、８．２５
（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１２】115)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−２．２５（８Ｈ，ｍ）、１．９０（３Ｈ，ｓ）、
２．３５−３．３０（５Ｈ，ｍ）、３．３６−４．０７
（７Ｈ，ｍ）、４．３０−４．９７（１Ｈ，ｍ）、６．
２３−７．９２（１０Ｈ，ｍ）、８．８３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１３】116)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、１．５５−２．３
（３Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．８−３．９
（６Ｈ，ｍ）、４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ）、５．９６（１Ｈ，ｓ）、６．６−７．６（１０
Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）。
【０５１４】117)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３−２．６（２８Ｈ，ｍ）、２．６−２．９（１Ｈ，
ｍ）、３．０−４．０（５Ｈ，ｍ）、４．３−５．１
（２Ｈ，ｍ）、６．６−７．６（１０Ｈ，ｍ）、７．７
０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５１５】118)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１−２．２５（４Ｈ，ｍ）、２．５５−３．１５（３
Ｈ，ｍ）、３．３−４．０（７Ｈ，ｍ）、４．０５−
５．１（１Ｈ，ｍ）、６．７−７．９（１０Ｈ，ｍ）、
８．３−８．７５（１Ｈ，ｍ）。
【０５１６】119)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３−２．９（２３Ｈ，ｍ）、３．２５−４．０（９Ｈ，
ｍ）、４．３−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．６−７．５５
（１０Ｈ，ｍ）、７．６−７．９５（１Ｈ，ｍ）。
【０５１７】120)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１５−２．２（４Ｈ，ｍ）、２．５−３．３（３Ｈ，
ｍ）、３．４−３．９（４Ｈ，ｍ）、４．３−５．２５
（１Ｈ，ｍ）、６．４５−６．７（１Ｈ，ｍ）、６．８
−７．０５（１Ｈ，ｍ）、７．０５−７．６（８Ｈ，
ｍ）、７．６−７．８（１Ｈ，ｍ）、８．１−８．４
（１Ｈ，ｍ）。
【０５１８】121)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２−２．５（７Ｈ，ｍ）、２．５５−３．２５（３Ｈ，
ｍ）、３．３−３．８５（４Ｈ，ｍ）、４．３５−５．
２（１Ｈ，ｍ）、６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ）、６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１．６
Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、７．
１５−８．０５（９Ｈ，ｍ）。
【０５１９】122)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９５−２．３５（６Ｈ，ｍ）、２．３５−２．６（６
Ｈ，ｍ）、２．６−３．３（２Ｈ，ｍ）、３．３５−
５．０５（６Ｈ，ｍ）、６．５５−６．８（１Ｈ，
ｍ）、６．８−８．１５（１４Ｈ，ｍ）。
【０５２０】123)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２−２．２（４Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．
５５−３．０５（２Ｈ，ｍ）、３．０５−３．２５（１
Ｈ，ｍ）、３．４５−３．７５（１Ｈ，ｍ）、４．２−
５．１５（１Ｈ，ｍ）、６．４５−６．６（１Ｈ，
ｍ）、６．７５−６．９５（１Ｈ，ｍ）、７．０−８．
０５（９Ｈ，ｍ）、８．１５−８．４５（１Ｈ，ｍ）。
【０５２１】124)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２−２．２（４Ｈ，ｍ）、２．５−３．０（２Ｈ，
ｍ）、３．０−３．２５（１Ｈ，ｍ）、３．３−３．７
５（１Ｈ，ｍ）、４．２−５．２（１Ｈ，ｍ）、６．４
５−６．６５（１Ｈ，ｍ）、６．８−７．０（１Ｈ，
ｍ）、７．０−７．５（８Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、８．４−８．６（１Ｈ，ｍ）。
【０５２２】125)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１５−１．４５（１Ｈ，ｍ）、１．４５−２．４（５
Ｈ，ｍ）、２．４−２．７（３Ｈ，ｍ）、３．０５−
３．３５（２Ｈ，ｍ）、３．４５−４．１（５Ｈ，
ｍ）、４．３５−５．２（１Ｈ，ｍ）、６．６−７．６
（１０Ｈ，ｍ）、７．６−７．８（３Ｈ，ｍ）、７．８
−８．０５（２Ｈ，ｍ）。
【０５２３】126)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２３−２．３０，２．５６−３．９８，４．２７−５．
６５〔total １６Ｈ，２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７２
（３Ｈ，ｓ）〕、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）、６．１８−７．５７（８Ｈ，ｍ）、８．１５（１
Ｈ，ｓ）、８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０５２４】127)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５６−５．１０（６Ｈ，ｍ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、
３．８０（３Ｈ，ｓ）、５．５９（１Ｈ，ｓ）、６．５
１−６．８６（２Ｈ，ｍ）、６．９１−７．０６（１
Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ、
８．４Ｈｚ）、７．１９−７．５８（５Ｈ，ｍ）、８．
１５（１Ｈ，ｓ）、８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）。
【０５２５】128)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８８−４．１２（１６Ｈ，ｍ）、１．４４，１．４６，
１．４８（９Ｈ，各ｓ）、２．４５，２．５１（６Ｈ，
各ｓ）、４．３１−４．６２（１Ｈ，ｍ）、６．５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．７８−８．３１
（１０Ｈ，ｍ）。
【０５２６】129)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８１−２．９８（５Ｈ，ｍ）、２．３５，２．３７，
２．４３，２．４９（９Ｈ，各ｓ）、３．０２−４．７
５（６Ｈ，ｍ）、６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８Ｈ
ｚ，８．４Ｈｚ）、６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，２．３Ｈｚ），７．０８−８．４０（９Ｈ，ｍ）。
【０５２７】130)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３３−３．００（７Ｈ，ｍ）、２．４１，２．４３，
２．４６（９Ｈ，各ｓ）、３．０５−５．１４（６Ｈ，
ｍ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．８２−８．２８
（１３Ｈ，ｍ）。
【０５２８】131)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８３−２．５２（４Ｈ，ｍ）、２．４２，２．４５（３
Ｈ，各ｓ）、２．５６−５．１８（５Ｈ，ｍ）、３．７
２（３Ｈ，ｓ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）、６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．０
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ）、６．
６７−８．４９（８Ｈ，ｍ）。
【０５２９】132)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０５−２．２３（４Ｈ，ｍ）、２．２４−５．０７（５
Ｈ，ｍ）、２．４３，２．４９（３Ｈ，各ｓ）、３．７
１（３Ｈ，ｓ）、６．７５−９．００（１１Ｈ，ｍ）。
【０５３０】133)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
７８−２．３１（４Ｈ，ｍ）、２．４８−３．３５（３
Ｈ，ｍ）、３．３６−５．３９（２Ｈ，ｍ）、３．７３
（３Ｈ，ｓ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、６．６１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．３５−７．９３（８
Ｈ，ｍ）、８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、
８．６１，８．８６（１Ｈ，各ｓ）。
【０５３１】134)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０３−２．２８（４Ｈ，ｍ）、２．５０−３．３３（３
Ｈ，ｍ）、３．３４−５．４８（２Ｈ，ｍ）、３．７３
（３Ｈ，ｓ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、６．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．４３−７．８２（８
Ｈ，ｍ）、８．１８−８．７０（２Ｈ，ｍ）。
【０５３２】135)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０２−２．３０（４Ｈ，ｍ）、２．４９−３．４０（３
Ｈ，ｍ）、３．４１−５．４２（２Ｈ，ｍ）、３．７３
（３Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ）、６．３４−７．９９（８Ｈ，ｍ）、８．３３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、８．６１，８．８６（１
Ｈ，各ｓ）。
【０５３３】136)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９８−２．３５（４Ｈ，ｍ）、２．３６−５．４７（５
Ｈ，ｍ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、６．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．４７−７．９１（９Ｈ，
ｍ）、８．１２−８．７２（１Ｈ，ｍ）。
【０５３４】137)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２８−２．５５（１２Ｈ，ｍ）、２．３４（３Ｈ，
ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、２．６５−２．９４（２
Ｈ，ｍ）、３．０３−３．９８（５Ｈ，ｍ）、４．３５
−５．０３（２Ｈ，ｍ）、６．５０−８．５４（１１
Ｈ，ｍ）。
【０５３５】138)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１７−２．１７（４Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、
２．５３−３．２１（３Ｈ，ｍ）、３．３１−３．８２
（１Ｈ，ｍ）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、４．３１−５．
２０（１Ｈ，ｍ）、６．５０−６．７３（２Ｈ，ｍ）、
６．７７−７．５３（８Ｈ，ｍ）、７．９９，８．０
０，８．０８（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３６】139)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１８−２．１５（４Ｈ，ｍ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）、
２．５２−３．２７（３Ｈ，ｍ）、３．４７−３．７３
（１Ｈ，ｍ）、４．２２−５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．
５０−６．７２（２Ｈ，ｍ）、６．７８−６．９４（１
Ｈ，ｍ）、７．０７−７．５０（７Ｈ，ｍ）、８．４５
（２Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３７】140)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１１−２．２３（７Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、
２．４６（３Ｈ，ｓ）、２．６３−３．８２（４Ｈ，
ｍ）、４．１０−５．２０（３Ｈ，ｍ）、６．５５−
７．８３（１０Ｈ，ｍ）。
【０５３８】141)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１３−２．０９（４Ｈ，ｍ）、２．３６（６Ｈ，ｓ）、
２．５６−３．６８（４Ｈ，ｍ）、４．２８−５．１３
（１Ｈ，ｍ）、５．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．５５−
７．６６（１０Ｈ，ｍ）、８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５３９】142)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１２−１．４１（４Ｈ，ｍ）、１．４３−２．１８（３
Ｈ，ｍ）、２．２８−３．０３（３Ｈ，ｍ）、２．４４
（３Ｈ，ｓ）、３．３２−３．９０（１Ｈ，ｍ）、３．
６０（３Ｈ，ｓ）、４．０２−４．９６（３Ｈ，ｍ）、
６．５５−７．５６（１０Ｈ，ｍ）、８．５３（１Ｈ，
ｂｒｓ）。
【０５４０】143)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−２．１２（４Ｈ，ｍ）、２．５３−３．０３（３
Ｈ，ｍ）、３．３４−３．９５（１Ｈ，ｍ）、４．２７
−４．９５（１Ｈ，ｍ）、６．５３−７．７０（１０
Ｈ，ｍ）、８．５７，８．５９，８．８６（total １
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４１】144)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１３−２．１３（４Ｈ，ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、
２．５３−３．１４（３Ｈ，ｍ）、３．２７−４．１０
（４Ｈ，ｍ）、４．３０−５．０２（１Ｈ，ｍ）、６．
５２−７．０５（５Ｈ，ｍ）、７．０７−７．５３（５
Ｈ，ｍ）、８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）、９．１３（１
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４２】145)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−２．１５（４Ｈ，ｍ）、２．５０−３．１２（３
Ｈ，ｍ）、３．２５−４．０２（４Ｈ，ｍ）、４．２８
−５．００（１Ｈ，ｍ）、６．５２−７．０５（５Ｈ，
ｍ）、７．１１−７．６７（５Ｈ，ｍ）、８．９１（１
Ｈ，ｂｒｓ）、９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５４３】146)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１２−２．７５（１６Ｈ，ｍ）、２．７６−３．９２
（３Ｈ，ｍ）、３．９３−４．４２（１Ｈ，ｍ）、６．
３２−８．２５（１５Ｈ，ｍ）。
【０５４４】実施例２２２ ５−ヒドロキシメチル−７−クロロ−１−〔４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．４ｇのク
ロロホルム１０ｍｌ溶液にジメチルアミノピリジン０．
４１ｇ及び塩酸ジメチルアミノピリジン０．３５ｇを加
え、熱時溶解後、室温攪拌下に塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルグ
リシン０．１５ｇを加え、次いでジシクロヘキシルカル
ボジイミド０．４６ｇを加え、室温にて終夜攪拌する。
その後メタノール１．３ｍｌ及び酢酸０．４ｍｌを加
え、室温で２時間攪拌する。反応液に飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を減圧留去して、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；
酢酸メチル）で精製後、塩酸−メタノールを加え、室温
で１時間攪拌して塩酸塩とし、０．３６ｇの５−〔（２
−ジメチルアミノアセチルオキシ）メチル〕−７−クロ
ロ−１−〔４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン・塩酸塩を得る。
【０５４５】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；１．２−２．２
（３Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．８３（６
Ｈ，ｓ）、２．７−３．２（１Ｈ，ｍ）、３．３−３．
６（３Ｈ，ｍ）、４．２９（２Ｈ，ｓ）、４．２−５．
１（２Ｈ，ｍ）、６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ）、７．０−７．８（１０Ｈ，ｍ）、１０．４−１
０．６（１Ｈ，ｍ）、１０．６−１０．９（１Ｈ，ｂ
ｒ）。
【０５４６】実施例２２３ ５−エトキシカルボニルメトキシ−７−クロロ−１−
〔４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
２．２ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に室温攪拌
下、水素化硼素リチウム０．２８ｇを加え、その後３０
分間加熱還流する。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、ジク
ロロメタンにて抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノー
ル＝１００：１→５０：１）で精製後、ジクロロメタン
−ジエチルエーテルより再結晶して、１．６ｇの５−
（２−ヒドロキシエトキシ）−７−クロロ−１−〔４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを得
る。
【０５４７】白色粉末状、ｍｐ１８５−１８７．５℃。
【０５４８】実施例２２４ ５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）エトキ
シ〕−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．４ｇ、Ｎ
−メチルピペラジン０．３８ｍｌ及び沃化ナトリウム
０．３ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに分散させ、
室温で３日間攪拌する。反応物を濃縮後、水を加え、酢
酸エチルで抽出し、炭酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝１０：１）で精製して、１．１５ｇの
５−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エトキ
シ〕−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを得る。
【０５４９】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３７−２．９０
（１５Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．４７（３
Ｈ，ｓ）、３．３８−３．９９（５Ｈ，ｍ）、４．３１
−５．０８（２Ｈ，ｍ）、６．５６−７．９８（１１
Ｈ，ｍ）。
【０５５０】実施例２２５ ５−〔２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）エチル〕
−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．２５ｇの乾燥ジメ
チルホルムアミド２０ｍｌ溶液に沃化ナトリウム０．１
７８ｇ及び４−アセチルピペラジン０．１５２ｇを加
え、室温にて１時間攪拌し、その後５０℃で２時間、６
０℃で３時間加熱する。反応液に１Ｎ−塩酸、ジエチル
エーテルを加え、水層を分取し、飽和重炭酸ナトリウム
水溶液にて中和後、ジクロロメタンにて抽出する。ジク
ロロメタン層を水洗、乾燥後、溶媒を留去する。得られ
た残渣に塩酸−エタノールを加えて塩酸塩とし、１５０
ｍｇの５−〔２−（４−アセチル−１−ピペラジニル
シ）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩
酸塩を得る。
【０５５１】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；１．０２−２．５
９〔１６Ｈ，ｍ（２．０９，３Ｈ，ｓ−ｌｉｋｅ）〕、
２．５９−３．８３（９Ｈ，ｍ）、３．８７−４．６３
（２Ｈ，ｍ）、６．５６−８．１２（１０Ｈ，ｍ）、１
０．２７，１０．４５（total １Ｈ，ｂｒｓ）、１１．
００（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０５５２】適当な出発原料を用い、実施例１及び２と
同様にして以下の化合物を得る。
【０５５３】
【表１１０】
【０５５４】
【表１１１】
【０５５５】
【表１１２】
【０５５６】
【表１１３】
【０５５７】
【表１１４】
【０５５８】
【表１１５】
【０５５９】
【表１１６】
【０５６０】
【表１１７】
【０５６１】
【表１１８】
【０５６２】
【表１１９】
【０５６３】
【表１２０】
【０５６４】
【表１２１】
【０５６５】
【表１２２】
【０５６６】
【表１２３】
【０５６７】
【表１２４】
【０５６８】
【表１２５】
【０５６９】
【表１２６】
【０５７０】
【表１２７】
【０５７１】
【表１２８】
【０５７２】
【表１２９】
【０５７３】
【表１３０】
【０５７４】
【表１３１】
【０５７５】
【表１３２】
【０５７６】
【表１３３】
【０５７７】
【表１３４】
【０５７８】
【表１３５】
【０５７９】
【表１３６】
【０５８０】
【表１３７】
【０５８１】
【表１３８】
【０５８２】
【表１３９】
【０５８３】
【表１４０】
【０５８４】
【表１４１】
【０５８５】
【表１４２】
【０５８６】
【表１４３】
【０５８７】
【表１４４】
【０５８８】
【表１４５】
【０５８９】
【表１４６】
【０５９０】
【表１４７】
【０５９１】
【表１４８】
【０５９２】
【表１４９】
【０５９３】
【表１５０】
【０５９４】
【表１５１】
【０５９５】
【表１５２】
【０５９６】
【表１５３】
【０５９７】
【表１５４】
【０５９８】147)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３６−２．２３（４Ｈ，ｍ）、２．２５−３．
２０（５Ｈ，ｍ）、３．６６（３Ｈ，ｓ）、４．００−
４．２７（４Ｈ，ｍ）、４．８７−５．１９（１Ｈ，
ｍ）、６．５２−７．２３（８Ｈ，ｍ）、７．２４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．３１−７．５５（２
Ｈ，ｍ）、８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，
７．８Ｈｚ）、８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、９．９０，１０．０５（total １Ｈ，各ｓ）。
【０５９９】148)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１２−４．３２（２８Ｈ，ｍ）、４．７３−
５．１２（１Ｈ，ｍ）、６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ）、６．４５−７．４７（８Ｈ，ｍ）、８．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、８．３
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１０．１９，１０．
２８（total １Ｈ、各ｓ）。
【０６００】149)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．２０−３．２９，３．５１−４．５２，４．９
５−５．１９（total １４Ｈ，ｍ）、６．３７−７．８
５（１３Ｈ，ｍ）、８．５４−８．７９，８．９１−
９．１９（total １Ｈ，ｍ）。
【０６０１】150)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１５−４．０３，４．１２−４．４７，４．９
１−５．１４（total ２２Ｈ，ｍ）、２．０２（３Ｈ，
ｓ）、６．４０−７．７８（１０Ｈ，ｍ）、８．４５，
８．６９（total １Ｈ，各ｓ）。
【０６０２】151)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．４０−３．０２，３．０９−３．９４，４．２
７−５．１５（total ２５Ｈ，ｍ）、６．４０−６．８
３，７．０５−７．７８（total ９Ｈ，ｍ）、６．９４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、８．５
６，８．７３，８．８６（total １Ｈ，各ｓ）。
【０６０３】152)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３１−３．１８，３．３５−３．９７，４．３
０−４．７７，４．８６−５．１３（total ２６Ｈ，
ｍ）、５．４９−６．０２，６．１８−６．４０（tota
l １Ｈ，ｍ）、６．４１−７．００，７．０６−７．８
４（total １０Ｈ，ｍ）、８．２５−８．６３（１Ｈ，
ｍ）。
【０６０４】153)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１２−３．９１，４．１６−４．９２，４．８
７−５．１１（total ２３Ｈ，ｍ）、１．８７（３Ｈ，
ｓ）、５．８５−６．１８（１Ｈ，ｍ）、６．３５−
６．９９，７．０４−７．７８（total １０Ｈ，ｍ）、
８．４５−８．９６（１Ｈ，ｍ）。
【０６０５】154)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．００−２．２５（５Ｈ，ｍ）、１．２８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．２６−５．０８（１７
Ｈ，ｍ）、４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、６
６１−７．９２（１０Ｈ，ｍ）、８．２５，８．４７
（total １Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０６０６】155)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；０．７５−１．０１（３Ｈ，ｍ）、１．０５−
２．０４（１３Ｈ，ｍ）、２．６２−４．６９（１７
Ｈ，ｍ）、６．７９−７．７８（１０Ｈ，ｍ）、１０．
５４，１０．７６（total １Ｈ，各ｂｒｓ）、１１．１
７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６０７】156)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．２２−１．６７（２Ｈ，ｍ）、１．７１−３．
３４（１６Ｈ，ｍ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．５３
−４．０８（１Ｈ，ｍ）、３．６４，３．７０（total
３Ｈ，ｓ）、４．３７−５．２１（１Ｈ，ｍ）、６．５
５−７．５３（９Ｈ，ｍ）、８．０３−８．４４（２
Ｈ，ｍ）。
【０６０８】157)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１２−４．１３（１７Ｈ，ｍ）、２．４９（３
Ｈ，ｓ）、４．３７−５．２５（１Ｈ，ｍ）、６．５４
−７．５８（９Ｈ，ｍ）、８．０４−８．４６（２Ｈ，
ｍ）。
【０６０９】158)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．２０−４．０２（２１Ｈ，ｍ）、２．４９（３
Ｈ，ｓ）、４．４０−５．２３（１Ｈ，ｍ）、６．５３
−７．５８（９Ｈ，ｍ）、８．０３−８．４７（２Ｈ，
ｍ）。
【０６１０】159)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３１−４．７０，４．８７−５．１４（total
１４Ｈ，ｍ）、６．４８−７．８４（１３Ｈ，ｍ）、
９．１５，９．３１，９．５３（total １Ｈ，各ｓ）。
【０６１１】160)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１０−５．０５（２２Ｈ，ｍ）、５．５７−
５．８８（１Ｈ，ｍ）、６．６８−７．８９（１０Ｈ，
ｍ）、８．２９，８．５０（total １Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０６１２】161)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．８８−２．７２（６Ｈ，ｍ）、２．３２（３
Ｈ，ｓ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．２８−３．９７
（１０Ｈ，ｍ）、４．５８−４．８２（１Ｈ，ｍ）、
５．９０−６．１８（１Ｈ，ｍ）、６．５８−７．５６
（１０Ｈ，ｍ）、８．０６，８．２８（total １Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０６１３】162)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；２．０３−２．６８（２Ｈ，ｍ）、２．４５（３
Ｈ，ｓ）、２．９９（３Ｈ，ｓ）、３．１０（３Ｈ，
ｓ）、３．３２−３．５５（１Ｈ，ｍ）、３．７２（３
Ｈ，ｓ）、４．５７−４．７８（１Ｈ，ｍ）、５．８８
−６．１６（１Ｈ，ｍ）、６．５７−７．５６（１０
Ｈ，ｍ）、８．２５，８．５１（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０６１４】163)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．４４−１．８２（６Ｈ，ｍ）、２．１６−２．
６９（２Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．１８−
３．９３（７Ｈ，ｍ）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、４．５
８−４．８２（１Ｈ，ｍ）、５．８７−６．１７（１
Ｈ，ｍ）、６．５６−７．５７（１０Ｈ，ｍ）、８．２
４，８．５１（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６１５】164)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．２１−２．２３（４Ｈ，ｍ）、２．５６−３．
３７（９Ｈ，ｍ）、３．５７−４．０５（１Ｈ，ｍ）、
３．６４，３．７１（total ３Ｈ，ｓ）、４．３７−
５．２３（１Ｈ，ｍ）、６．５２−７．７６（９Ｈ，
ｍ）、８．２３−８．５８（２Ｈ，ｍ）。
【０６１６】165)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１９−２．２５（１０Ｈ，ｍ）、２．５４−
４．０２（１５Ｈ，ｍ）、４．３４−５．２３（１Ｈ，
ｍ）、６．５４−７．７３（９Ｈ，ｍ）、８．２２−
８．５５（２Ｈ，ｍ）。
【０６１７】166)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．２３−２．２７（４Ｈ，ｍ）、２．５５−３．
３７（９Ｈ，ｍ）、３．５８−３．９９（１Ｈ，ｍ）、
３．６５，３．７２（total ３Ｈ，ｓ）、４．３７−
５．２３（１Ｈ，ｍ）、６．５３−６．６８（１Ｈ，
ｍ）、６．７７−７．９３（８Ｈ，ｍ）、８．３０−
８．９５（２Ｈ，ｍ）。
【０６１８】167)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１８−２．２７（１０Ｈ，ｍ）、２．５２−
３．９８（１５Ｈ，ｍ）、４．３５−５．２６（１Ｈ，
ｍ）、６．５２−７．４８（９Ｈ，ｍ）、８．２９−
８．４７（１Ｈ，ｍ）、８．６０，８．８７（total １
Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６１９】168)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；０．７３−２．０３（１６Ｈ，ｍ）、２．６２−
４．６８（１７Ｈ，ｍ）、６．７８−７．７５（１０
Ｈ，ｍ）、１０．５４，１０．７６（total １Ｈ，各ｂ
ｒｓ）、１１．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６２０】169)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．４０−３．０５，３．１４−４．０６（total
２０Ｈ，ｍ）、４．３１−４．７５，４．８２−５．１
１（total ２Ｈ，ｍ）、６．４１−６．８２，７．０８
−７．８０（total ９Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、８．２２，８．３
７，８．５５（total １Ｈ，各ｓ）。
【０６２１】170)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．３５−４．１５（２０Ｈ，ｍ）、４．４６−
５．０８（２Ｈ，ｍ）、６．５５−６．９８，７．０４
−７．２１，７．２２−７．８４（total １０Ｈ，
ｍ）、１０．２５−１０．９１（２Ｈ，ｍ）。
【０６２２】171)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．８８−１．１８（６Ｈ，ｍ）、２．０５−３．
９８（１６Ｈ，ｍ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．７３
（３Ｈ，ｓ）、４．５８−４．８３（１Ｈ，ｍ）、５．
９３−６．２３（１Ｈ，ｍ）、６．５５−７．５８（１
０Ｈ，ｍ）、７．９３，８．０１（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０６２３】172)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１８−４．０２（２３Ｈ，ｍ）、２．４７（３
Ｈ，ｓ）、４．６８−４．８７（１Ｈ，ｍ）、６．０３
−６．２６（１Ｈ，ｍ）、６．５７−８．１２（１１
Ｈ，ｍ）。
【０６２４】173)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．８１−４．０７（２５Ｈ，ｍ）、３．６９，
３．７３（total ３Ｈ，ｓ）、４．３２−５．２３（１
Ｈ，ｍ）、６．５２−６．６６（１Ｈ，ｍ）、６．６７
−７．７２（８Ｈ，ｍ）、８．１９−８．５４（２Ｈ，
ｍ）。
【０６２５】174)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．９３−４．１３（１７Ｈ，ｍ）、２．３２（３
Ｈ，ｓ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、３．７０，３．７３
（total ３Ｈ，ｓ）、４．３５−５．２３（１Ｈ，
ｍ）、６．５３−６．７０（１Ｈ，ｍ）、６．７２−
７．７４（８Ｈ，ｍ）、８．２６−８．５７（２Ｈ，
ｍ）。
【０６２６】175)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．７８−４．１３（２５Ｈ，ｍ）、３．７０，
３．７５（total ３Ｈ，ｓ）、４．３２−５．２３（１
Ｈ，ｍ）、６．５１−６．７４（１Ｈ，ｍ）、６．８８
−７．５８（７Ｈ，ｍ）、７．６５−７．８８（１Ｈ，
ｍ）、８．２６−８．９４（２Ｈ，ｍ）。
【０６２７】176)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．９３−４．１３（１７Ｈ，ｍ）、２．３２（３
Ｈ，ｓ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、３．７１，３．７３
（total ３Ｈ，ｓ）、４．３６−５．２３（１Ｈ，
ｍ）、６．５２−６．７５（１Ｈ，ｍ）、６．８０−
７．５７（７Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９０（１Ｈ，
ｍ）、８．２７−８．９２（２Ｈ，ｍ）。
【０６２８】177)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３５−４．７１，４．８４−５．１４（total
１４Ｈ，ｍ）、６．４１−６．８０，６．８０−７．７
９（total １０Ｈ，ｍ）、７．９１，７．９８，８．０
４，８．１５，８．２０（total ２Ｈ，各ｓ）、８．４
６，８．８６（total１Ｈ，各ｓ）。
【０６２９】178)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３２−５．１２（１４Ｈ，ｍ）、６．４２−
７．８８（１０Ｈ，ｍ）、８．４２，８．５７，８．７
０，８．７７，８．８３（total ２Ｈ，各ｓ）。
【０６３０】179)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３１−５．１１（１４Ｈ，ｍ，２．３５，２．
４２（各ｓ））、６．４１−７．８３（１０Ｈ，ｍ）、
８．３２，８．４７，８．５０，８．５７，８．８５
（total ２Ｈ，各ｓ）。
【０６３１】180)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；０．６８−２．４９（１３Ｈ，ｍ）、２．３５，
２．４１（total １Ｈ，各ｓ）、２．５０−５．０９
（８Ｈ，ｍ）、６．５６−８．０８（１０Ｈ，ｍ）、１
０．５２，１０．６９（total １Ｈ，各ｂｒｓ）、１
０．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６３２】181)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．００−２．４９（１１Ｈ，ｍ）、２．３５，
２．４１（total ３Ｈ，各ｓ）、２．５１−５．１３
（８Ｈ，ｍ）、６．５３−７．８２（１０Ｈ，ｍ）、１
０．５４，１０．７１（total １Ｈ，各ｂｒｓ）、１
０．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６３３】182)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１３−３．３２（１０Ｈ，ｍ）、３．４２−
５．１０（３Ｈ，ｍ）、４．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、６．４５−７．９３（１０Ｈ，ｍ）、８．６７−
９．２６（２Ｈ，ｍ）。
【０６３４】183)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．０２−３．３５（１０Ｈ，ｍ）、３．３７−
５．１２（３Ｈ，ｍ）、４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ）、６．４７−７．８９（１０Ｈ，ｍ）、８．４
２−９．１１（２Ｈ，ｍ）。
【０６３５】184)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．０１−２．５２（１０Ｈ，ｍ）、２．５３−
５．０６（９Ｈ，ｍ）、５．３８−５．７３（２Ｈ，
ｍ）、５．８３−６．２４（１Ｈ，ｍ）、６．５４−
７．８２（１０Ｈ，ｍ）、１０．５１，１０．６９（to
tal １Ｈ，各ｂｒｓ）、１１．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６３６】185)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．００−２．５７（１０Ｈ，ｍ）、２．５８−
５．０６（６Ｈ，ｍ）、５．１５−５．６３（２Ｈ，
ｍ）、５．８２−６．１８（１Ｈ，ｍ）、６．５２−
８．０８（１０Ｈ，ｍ）、９．１５−９．７４（２Ｈ，
ｂｒ）、１０．５１，１０．６８（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０６３７】186)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．０４−２．５９（１０Ｈ，ｍ）、２．６０−
５．０８（７Ｈ，ｍ）、６．５３−７．８８（１０Ｈ，
ｍ）、９．７０（２Ｈ，ｂｒｓ）、１０．５２，１０．
６８（total １Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０６３８】187)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１６−２．６３（５Ｈ，ｍ）、２．３６，２．
４７，２．５２（total ６Ｈ，ｓ）、２．６６−３．３
２（２Ｈ，ｍ）、３．３６−５．２２（４Ｈ，ｍ）、
６．４４−８．１５（１４Ｈ，ｍ）。
【０６３９】188)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１４−３．９２（１８Ｈ，ｍ）、２．４０（３
Ｈ，ｓ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、４．２３−５．１８
（１Ｈ，ｍ）、６．４１−６．９８（３Ｈ，ｍ）、７．
０２−７．９０（８Ｈ，ｍ）。
【０６４０】189)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１３−３．９２（１３Ｈ，ｍ）、２．４１（３
Ｈ，ｓ）、４．２７−５．１４（１Ｈ，ｍ）、５．１０
−５．２３（２Ｈ，ｍ）、５．７８−６．０５（１Ｈ，
ｍ）、６．４３−８．３５（１１Ｈ，ｍ）。
【０６４１】190)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１２−３．８７（１８Ｈ，ｍ）、２．０７（３
Ｈ，ｓ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）、４．２８−５．１６
（１Ｈ，ｍ）、６．４６−８．２２（１１Ｈ，ｍ）。
【０６４２】191)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１７−３．４０（１８Ｈ，ｍ）、２．４３（３
Ｈ，ｓ）、４．３０−５．１７（１Ｈ，ｍ）、６．４５
−８．１３（１１Ｈ，ｍ）。
【０６４３】192)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．７９−５．２１（１１Ｈ，ｍ）、２．３８，
２．４４（total ３Ｈ，各ｓ）、６．５０−８．３０
（１３Ｈ，ｍ）。
【０６４４】193)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１４−３．９２（１８Ｈ，ｍ）、２．０４（３
Ｈ，ｓ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、４．２３−５．０８
（１Ｈ，ｍ）、６．７８−８．３５（１１Ｈ，ｍ）。
【０６４５】194)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．８２−４．０１（３０Ｈ，ｍ）、４．４４−
５．０６（１Ｈ，ｍ）、６．６８−７．８０（１０Ｈ，
ｍ）、８．２４，８．４８（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６４６】195)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．０７−４．１２（２１Ｈ，ｍ）、２．３８、
２．４１（total ３Ｈ，ｓ）、４．４３−５．０３（１
Ｈ，ｍ）、６．７１−７．８７（１０Ｈ，ｍ）、８．３
６，８．５８（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６４７】196)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１３−４．１２（９Ｈ，ｍ）、３．９２（３
Ｈ，ｂｒｓ）、４．２５−４．４７（２Ｈ，ｍ），６．
４５−６．８５（２Ｈ，ｍ）、６．８８−７．５２（８
Ｈ，ｍ）、７．５６−７．９６（２Ｈ，ｍ）、８．２７
−８．５６（２Ｈ，ｍ）、８．２３，９．０３（total
１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６４８】197)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．０６−４．０８（１５Ｈ，ｍ）、４．３７−
５．０３（１Ｈ，ｍ）、６．６５−８．５６（１６Ｈ，
ｍ）。
【０６４９】198)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１４−２．１２（４Ｈ，ｍ）、２．２８−５．
０６（１０Ｈ，ｍ）、６．５１−７．８９（１４Ｈ，
ｍ）、８．２８−８．７５（２Ｈ，ｍ）。
【０６５０】199)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．５６−２．１７（４Ｈ，ｍ）、２．３３−３．
５２（４Ｈ，ｍ）、３．７６−４．１７（４Ｈ，ｍ）、
６．９８−７．５５（１０Ｈ，ｍ）、７．６３−７．９
７（２Ｈ，ｍ）、８．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ）、８．６８−９．１６（２Ｈ，ｍ）。
【０６５１】200)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１４−３．９３（１８Ｈ，ｍ）、４．２５−
５．１４（１Ｈ，ｍ）、５．０８−５．２９（２Ｈ，
ｍ）、５．７８−６．０２（１Ｈ，ｍ）、６．４４−
７．７８（１０Ｈ，ｍ）、７．９６，８．２１（total
１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０６５２】201)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１０−１．４０（１Ｈ，ｍ）、１．５０−４．
００（２２Ｈ，ｍ）、４．５０−５．１０（１Ｈ，
ｍ）、６．４０−７．０５（３Ｈ，ｍ）、７．１０−
７．９０（８Ｈ，ｍ）。
【０６５３】202)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δｐ
ｐｍ；１．０５−２．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５３−
２．８２（１Ｈ，ｍ）、３．０１−４．１２（１０Ｈ，
ｍ）、４．４８−４．８９（２Ｈ，ｍ）、６．７６−
７．７６（１０Ｈ，ｍ）、９．６８（２Ｈ，ｂｒｓ）、
１０．５９，１０．７５（total １Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０６５４】203)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；０．７８−２．４５（５Ｈ，ｍ）、２．４６−５．
９５（９Ｈ，ｍ）、３．０２（３Ｈ，ｓ）、６．６７−
７．９２（１０Ｈ，ｍ）、８．２７、８．６０（total
１Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０６５５】204)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．５１−２．５９（４Ｈ，ｍ）、２．６５−３．
０７（１Ｈ，ｍ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、４．０４−
５．２９（６Ｈ，ｍ）、６．５０−６．７８，６．８８
−７．１０、７．１２−８．０１（total １１Ｈ，
ｍ）。
【０６５６】205)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．３７−３．０８（５Ｈ，ｍ）、３．９５−５．
２５（６Ｈ，ｍ）、５．６５−６．２７（２Ｈ，ｍ）、
６．４２−６．７３，６．７７−７．１０，７．１０−
８．０８（total １０Ｈ，ｍ）。
【０６５７】206)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．５０
−３．０６（１１Ｈ，ｍ）、３．３５−３．８５（４
Ｈ，ｍ）、４．０７−５．２９（６Ｈ，ｍ）、６．４６
−６．７３，６．８６−７．１４，７．１４−７．６９
（total ８Ｈ，ｍ）、７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ）、７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
【０６５８】207)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．５０−３．０２（５Ｈ，ｍ）、３．１１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、
３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．０４−
５．２３（４Ｈ，ｍ）、６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、
７．０７−７．８０（８Ｈ，ｍ）、８．１１（１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
【０６５９】208)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．４５−３．３２（７Ｈ，ｍ）、３．５９−５．
２２（６Ｈ，ｍ）、６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ）、６．８７−７．７５（１０Ｈ，ｍ）、８．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
【０６６０】209)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δｐｐ
ｍ；１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．５０
−３．２２（１３Ｈ，ｍ）、３．３２−３．７９（４
Ｈ，ｍ）、３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、
４．０４−５．２５（４Ｈ，ｍ）、６．５３−６．７５
（１Ｈ，ｍ）、６．８７−７．６７（９Ｈ，ｍ）、８．
１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）。
【０６６１】適当な出発原料を用い、実施例１及び２と
同様にして以下の化合物を得る。
【０６６２】
【表１５５】
【０６６３】
【表１５６】
【０６６４】
【表１５７】
【０６６５】
【表１５８】
【０６６６】
【表１５９】
【０６６７】
【表１６０】
【０６６８】
【表１６１】
【０６６９】
【表１６２】
【０６７０】
【表１６３】
【０６７１】
【表１６４】
【０６７２】
【表１６５】
【０６７３】
【表１６６】
【０６７４】
【表１６７】
【０６７５】
【表１６８】
【０６７６】
【表１６９】
【０６７７】
【表１７０】
【０６７８】
【表１７１】
【０６７９】
【表１７２】
【０６８０】
【表１７３】
【０６８１】
【表１７４】
【０６８２】
【表１７５】
【０６８３】
【表１７６】
【０６８４】
【表１７７】
【０６８５】
【表１７８】
【０６８６】
【表１７９】
【０６８７】
【表１８０】
【０６８８】
【表１８１】
【０６８９】
【表１８２】
【０６９０】
【表１８３】
【０６９１】
【表１８４】
【０６９２】
【表１８５】
【０６９３】
【表１８６】
【０６９４】
【表１８７】
【０６９５】
【表１８８】
【０６９６】
【表１８９】
【０６９７】
【表１９０】
【０６９８】
【表１９１】
【０６９９】
【表１９２】
【０７００】
【表１９３】
【０７０１】
【表１９４】
【０７０２】
【表１９５】
【０７０３】
【表１９６】
【０７０４】
【表１９７】
【０７０５】
【表１９８】
【０７０６】
【表１９９】
【０７０７】
【表２００】
【０７０８】
【表２０１】
【０７０９】
【表２０２】
【０７１０】
【表２０３】
【０７１１】
【表２０４】
【０７１２】
【表２０５】
【０７１３】
【表２０６】
【０７１４】
【表２０７】
【０７１５】
【表２０８】
【０７１６】
【表２０９】
【０７１７】
【表２１０】
【０７１８】
【表２１１】
【０７１９】
【表２１２】
【０７２０】210)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０５−４．８２（１７Ｈ，ｍ）、６．１６−８．４２
（１３Ｈ，ｍ）。
【０７２１】211)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８２−２．１５（９Ｈ，ｍ）、２．１８−４．６５（１
４Ｈ，ｍ）、２．２６，２．３３（total ６Ｈ，ｓ）、
６．６８−７．０５（３Ｈ，ｍ）、７．０５−８．７３
（８Ｈ，ｍ）。
【０７２２】212)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９７−２．１１（４Ｈ，ｍ）、２．１３−３．４３（５
Ｈ，ｍ）、２．３８，２．４９（total ３Ｈ，ｓ）、
３．４６−４．６７（２Ｈ，ｍ）、３．６５，３．９０
（total ３Ｈ，ｂｒｓ）、６．６４−７．４２（１１
Ｈ，ｍ）、８．０３−８．５６（２Ｈ，ｍ）、８．６
６，８．９２（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０７２３】213)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；
１．０８−２．４８（４Ｈ，ｍ）、２．２６（３Ｈ，
ｓ）、２．５７−４．１０，４．４１−４．８９（tota
l １０Ｈ，ｍ）、６．６５−７．８２（１０Ｈ，ｍ）
８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）、９．４５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、９．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）、１０．６３，１０．
７８（total １Ｈ，各ｂｒｓ） 214)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０１−５．１
８（１２Ｈ，ｍ）、６．４８−７．９８（１Ｈ，ｍ）、
８．４４，８．５０（total １Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０７２４】215)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ
−ｄ6 ）δ；０．５８−５．０５（２２Ｈ，ｍ）、６．
５７−７．９５（１０Ｈ，ｍ）、９．３８−１０．３２
（３Ｈ，ｍ）。
【０７２５】216)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１−４．７，４．９−５．１（total ２９Ｈ，ｍ ｗｉ
ｔｈ ｓ ａｔ ２．３５），６．６−７．４，７．６
−８．２（total ９Ｈ，ｍ）、９．９０，１０．０５
（total １Ｈ，各ｓ）。
【０７２６】217)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１２−２．２１（４Ｈ，ｍ）、２．５２−５．０１（７
Ｈ，ｍ）、３．６２（３Ｈ，ｓ）、６．５８−７．９１
（１２Ｈ，ｍ）、８．２３，８．３５（total Ｈ，各ｂ
ｒｓ）、８．７５−９．０２（２Ｈ，ｍ）。
【０７２７】218)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８２−５．１１（１９Ｈ，ｍ）、２．８０（３Ｈ，
ｓ）、６．６４−７．９３（１０Ｈ，ｍ）、８．１２−
８．４８（１Ｈ，ｍ）。
【０７２８】219)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０３−５．１４（２２Ｈ，ｍ）、１．２７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１２Ｈｚ）、４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１
２Ｈｚ）、６．６２−７．９２（１０Ｈ，ｍ）、７．９
３−８．８２（１Ｈ，ｍ）。
【０７２９】220)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８５−５．１７（２６Ｈ，ｍ）、６．６５−８．０１
（１０Ｈ，ｍ）、８．７７−９．２４（１Ｈ，ｍ）。
【０７３０】221)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３４−２．４８（４Ｈ，ｍ）、２．４９−４．９４（１
３Ｈ，ｍ）、２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８６Ｈ
ｚ）、５．１９−６．２３（２Ｈ，ｍ）、６．５５−
８．０４（１０Ｈ，ｍ）、８．３０−８．５８（１Ｈ，
ｍ）。
【０７３１】222)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１９−２．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５３−５．１２（１
０Ｈ，ｍ）、３．６１（３Ｈ，ｓ）、６．４０−７．８
８（１４Ｈ，ｍ）、７．９３−８．３４（１Ｈ，ｍ）。
【０７３２】223)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ）、１．３９−５．
０８（２５Ｈ，ｍ）、６．５６−７．８７（１０Ｈ，
ｍ）、８．０３−８．４６（１Ｈ，ｍ）。
【０７３３】224)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１２Ｈｚ）、０．７５−５．
０７（２２Ｈ，ｍ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、６．６０
−７．９０（１０Ｈ，ｍ）、８．１２−８．４９（１
Ｈ，ｍ）。
【０７３４】225)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、０．７９−５．１
３（２７Ｈ，ｍ）、６．５８−７．８８（１０Ｈ，
ｍ）、７．９７−８．２５（１Ｈ，ｍ）。
【０７３５】226)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９５−２．１４（４Ｈ，ｍ）、２．２３−３．１８（５
Ｈ，ｍ）、３．０１，３．０６（total ３Ｈ，ｓ）、
３．４２−４．０７（３Ｈ，ｍ）、４．４５−５．０８
（１Ｈ，ｍ）、６．６８−７．８０（１３Ｈ，ｍ）、
８．０２−８．６８（２Ｈ，ｍ）。
【０７３６】227)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０２−２．３６（６Ｈ，ｍ）、２．４３−３．１３（４
Ｈ，ｍ）、３．２１−４．６５（３Ｈ，ｍ）、３．４
９，３．５６（total ３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｂ
ｒｓ）、５．７５−６．１２（２Ｈ，ｍ）、６．４５−
７．５３（１０Ｈ，ｍ）、７．６３−７．９４（２Ｈ，
ｍ）、８．１５，８．４４（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０７３７】228)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
７１−４．６４（２０Ｈ，ｍ）、２．２０，２．２１
（total ３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｂｒｓ）、６．
３７−６．９３（２Ｈ，ｍ）、６．９８−７．５３（７
Ｈ，ｍ）、７．６１−７．９２（２Ｈ，ｍ）、８．３６
（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０７３８】229)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９１−３．２３（１３Ｈ，ｍ）、１．０６（６Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ）、２．９９，３．１８（total ３Ｈ，
ｓ）、３．２６−５．０８（４Ｈ，ｍ）、３．７２，
３．９３（total ３Ｈ，ｂｒｓ）、６．６７−７．０５
（３Ｈ，ｍ）、７．１１−７．８３（７Ｈ，ｍ）、８．
０５−８．４３（１Ｈ，ｍ）。
【０７３９】230)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２２−２．２７（４Ｈ，ｍ）、２．６２−２．９７（２
Ｈ，ｍ）、３．０７−４．０８（４Ｈ，ｍ）、５．６６
（３Ｈ，ｓ）、４．１４−５．２５（３Ｈ，ｍ）、６．
５３−６．７２（１Ｈ，ｍ）、６．７７−７．８７（１
２Ｈ，ｍ）、８．１８−８．８７（３Ｈ，ｍ）。
【０７４０】231)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１６−２．１１（４Ｈ，ｍ）、２．４６−２．８２（３
Ｈ，ｍ）、２．８６−４．１２（９Ｈ，ｍ）、４．３５
−５．２３（１Ｈ，ｍ）、６．５２−６．６７（１Ｈ，
ｍ）、６．７５−７．８６（１１Ｈ，ｍ）、８．２７−
８．８６（３Ｈ，ｍ）。
【０７４１】232)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０６−２．１３（５Ｈ，ｍ）、２．３５−３．３２（８
Ｈ，ｍ）、３．４１−５．２３（６Ｈ，ｍ）、６．４８
（１Ｈ，ｍ）、６．７３−７．５２（９Ｈ，ｍ）、７．
５６−７．９２（２Ｈ，ｍ）、８．２４−８．９３（３
Ｈ，ｍ）。
【０７４２】233)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８５，１．０９，１．３２（total ９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、１．２２−１．６７（２Ｈ，ｍ）、１．７４
−２．４２（３Ｈ，ｍ）、２．４７−４．１４（１３
Ｈ，ｍ）、３．７０，３．７４（total ３Ｈ，ｓ）、
４．３５−５．２２（１Ｈ，ｍ）、６．５２−６．６８
（１Ｈ，ｍ）、６．７２−７．５７（７Ｈ，ｍ）、７．
６７−７．９３（１Ｈ，ｍ）、８．２７−８．９３（２
Ｈ，ｍ）。
【０７４３】234)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８３−４．１１（２０Ｈ，ｍ）、２．３４，２．３９
（total ３Ｈ，ｓ）、３．７１，３．９９（total ３
Ｈ，ｓ）、６．４７−６．７２（１Ｈ，ｍ）、６．７７
−７．５７（７Ｈ，ｍ）、７．６５−７．９１（１Ｈ，
ｍ）、８．１４−８．８８（２Ｈ，ｍ）。
【０７４４】235)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１−４．０，４．３−４．６，４．９５−５．２（tota
l ２０Ｈ，ｍ ｗｉｔｈ ｔｗｏ ｓ ａｔ ２．２０
ａｎｄ ２．３３）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、６．８−７．７（９Ｈ，ｍ）、７．８３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、８．４２，８．６０（tota
l １Ｈ，各ｓ）。
【０７４５】236)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１８−２．２７（４Ｈ，ｍ）、２．３４−２．９８（２
Ｈ，ｍ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．０４−４．０７
（２Ｈ，ｍ）、３．６４（３Ｈ，ｓ）、４．１４−５．
２３（４Ｈ，ｍ）、６．４７−７．７３（１２Ｈ，
ｍ）、７．９７−８．７３（３Ｈ，ｍ）。
【０７４６】237)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１４−２．２４（５Ｈ，ｍ）、２．３２−３．３５（３
Ｈ，ｍ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．００（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、３．４０−５．２２（４Ｈ，
ｍ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、６．４７−７．２２（１
２Ｈ，ｍ）、８．０３−８．７７（３Ｈ，ｍ）。
【０７４７】238)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
７３−１．６７（１１Ｈ，ｍ）、１．７４−２．１３
（２Ｈ，ｍ）、２．２４−５．２３（１５Ｈ，ｍ）、
２．４９，２．５０（total ３Ｈ，ｓ）、３．６８，
３．７４（total ３Ｈ，ｓ）、６．５３−６．６７（１
Ｈ，ｍ）、６．８３−７．５５（７Ｈ，ｍ）、８．０５
−８．４６（２Ｈ，ｍ）。
【０７４８】239)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
６４−４．１０（１９Ｈ，ｍ）、２．３３，２．３８
（total ３Ｈ，ｓ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．６
９，３．９７（total ３Ｈ，ｓ）、４．１３−５．２２
（１Ｈ，ｍ）、６．５１−６．７３（１Ｈ，ｍ）、６．
７５−７．６５（９Ｈ，ｍ）、８．０５−８．７６（２
Ｈ，ｍ）。
【０７４９】240)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；２．
０４，２．０５（total ３Ｈ，各ｓ）、２．０５−２．
８０（１０Ｈ，ｍ）、３．４０−３．７０（５Ｈ，
ｍ）、３．８１，３．９１（total ３Ｈ，各ｓ）、４．
６０−４．７５（１Ｈ，ｍ）、６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ）、６．７０−６．９５（４Ｈ，ｍ）、
７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ）、７．６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、８．２７，８．４５（total １
Ｈ，各ｓ）。
【０７５０】241)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２１−２．３２（４Ｈ，ｍ）、２．５３−３．０２（２
Ｈ，ｍ）、３．０５−５．２６（５Ｈ，ｍ）、６．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．８７−８．０２
（１４Ｈ，ｍ）、８．３９−８．６３（１Ｈ，ｍ）。
【０７５１】242)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１６−２．１８（５Ｈ，ｍ）、２．２３−３．８７（４
Ｈ，ｍ）、２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、
３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、４．１３−
５．１８（１Ｈ，ｍ）、６．４８−６．７３（１Ｈ，
ｍ）、６．８８−７．９３（１３Ｈ，ｍ）、８．０４−
８．５７（２Ｈ，ｍ）。
【０７５２】243)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０４−３．２３（９Ｈ，ｍ）、２．９６，３．０５（to
tal ３Ｈ，ｓ）、３．３８−４．０８（３Ｈ，ｍ）、
４．２８−５．１７（１Ｈ，ｍ）、６．５５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、６．８２−７．７３（１３Ｈ，
ｍ）、８．３４−８．７３（２Ｈ，ｍ）。
【０７５３】244)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
７５−２．２２（１３Ｈ，ｍ）、２．２５−３．９５
（１６Ｈ，ｍ）、４．３２−５．２０（１Ｈ，ｍ）、
６．４９−６．６３（１Ｈ，ｍ）、６．８４−７．１２
（２Ｈ，ｍ）、７．１５−７．７５（８Ｈ，ｍ）、８．
３２−８．７３（１Ｈ，ｍ）。
【０７５４】245)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９１−３．８８（２０Ｈ，ｍ）、２．３０，２．３７
（total ３Ｈ，ｓ）、４．０７−５．１８（１Ｈ，
ｍ）、６．４８−７．４３（１１Ｈ，ｍ）、８．２９，
８．５３（total ３Ｈ，ｂｒｓ）、 246)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１０−５．０
５（１３Ｈ，ｍ）、２．３３，２．４０（total ６Ｈ，
ｓ）、２．９８，３．１７（total ３Ｈ，ｓ）、３．７
０，３．９１（total ３Ｈ，ｂｒｓ）、６．６８−７．
８３（１０Ｈ，ｍ）、８．２７−８．７２（１Ｈ，
ｍ）。
【０７５５】247)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９４−１．３７（７Ｈ，ｍ）、１．５１−２．１２（３
Ｈ，ｍ）、２．１３−３．１６（８Ｈ，ｍ）、３．２５
−４．１２（８Ｈ，ｍ）、４．２８−５．０６（１Ｈ，
ｍ）、６．６５−７．５２（８Ｈ，ｍ）、７．５５−
７．９８（２Ｈ，ｍ）、８．６７−８．９８（１Ｈ，
ｍ）。
【０７５６】248)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９７−２．１３（１０Ｈ，ｍ）、２．２８−４．６５
（１８Ｈ，ｍ）、６．４３−７．９８（１０Ｈ，ｍ）、
８．３４−８．５７（１Ｈ，ｍ）。
【０７５７】249)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１７−３．１５（２０Ｈ，ｍ）、３．２３−４．６４
（４Ｈ，ｍ）、３．７４，３．９５（total ３Ｈ，ｂｒ
ｓ）、６．６４−８．０１（１０Ｈ，ｍ）、８．１０−
８．３１（１Ｈ，ｍ）。
【０７５８】250)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１０−２．２２（８Ｈ，ｍ）、２．２６−５．１２（１
７Ｈ，ｍ）、３．１６（２Ｈ，ｓ）、３．７３（３Ｈ，
ｂｒｓ）、６．７２−７．０４（３Ｈ，ｍ）、７．０８
−８．８８（７Ｈ，ｍ）、８．２９，８．５３（total
１Ｈ，ｂｒｓ）。
【０７５９】251)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０８−２．１４（４Ｈ，ｍ）、２．２８−３．２８（３
Ｈ，ｍ）２．４６，２．５２（total ３Ｈ，ｓ）、３．
３２−４．６５（４Ｈ，ｍ）、３．７０，３．９２（to
tal ３Ｈ，ｓ）、６．５２−７．７２（１４Ｈ，ｍ）、
７．７６，８．０８（total １Ｈ，ｓ）、８．３３−
８．５７（１Ｈ，ｍ）。
【０７６０】252)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０７−２．７６（９Ｈ，ｍ）、２．４５，２．５３（to
tal ３Ｈ，ｍ）、２．８３−４．５８（８Ｈ，ｍ）、
６．６５−７．８７（１３Ｈ，ｍ）、７．９７，８．２
２（total １Ｈ，ｓ）、８．３８−８．５５（１Ｈ，
ｍ）。
【０７６１】253)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９３−２．１７（４Ｈ，ｍ）、２．２４−３．１８（５
Ｈ，ｍ）、２．４９，２．５３（total ３Ｈ，ｓ）、
３．００，３．０６（total ３Ｈ，ｓ）、３．４４−
４．０６（６Ｈ，ｍ）、４．０７−５．０８（１Ｈ，
ｍ）、６．６３−７．７５（１４Ｈ，ｍ）、８．４３−
８．６６（１Ｈ，ｍ）。
【０７６２】254)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９２−１．３５（９Ｈ，ｍ）、１．４５−２．２４（６
Ｈ，ｍ）、２．３８−２．８３（１０Ｈ，ｍ）、２．８
９−４．７３（９Ｈ，ｍ）、６．６４−７．０４（３
Ｈ，ｍ）、７．１２−７．９０（８Ｈ，ｍ）。
【０７６３】255)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９７−４．５６（２０Ｈ，ｍ）、２．２４，２．２５
（total ３Ｈ，ｓ）、２．５２，２．６５（total ３
Ｈ，ｓ）、３．９２（３Ｈ，ｂｒｓ）、６．３７−７．
５８（９Ｈ，ｍ）、７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．１
３−８．５３（１Ｈ，ｍ）。
【０７６４】256)1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ）；１．
０７−２．２６（４Ｈ，ｍ）、２．３３−３．３４（５
Ｈ，ｍ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．９６，３．０６
（total ３Ｈ，ｓ）、３．４４−５．２３（４Ｈ，
ｍ）、３．６９，３．７２（total ３Ｈ，ｓ）、６．４
８−６．６６（１Ｈ，ｍ）、６．７１−７．７３（１１
Ｈ，ｍ）、８．０３−８．６９（３Ｈ，ｍ）。
【０７６５】257)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
４３−２．１３（６Ｈ，ｍ）、２．１３−４．６５（１
８Ｈ，ｍ）、６．６５−７．５３（９Ｈ，ｍ）、７．５
５−７．９２（２Ｈ，ｍ）、８．５６−９．０５（１
Ｈ，ｍ）。
【０７６６】258)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２０−２．２０（４Ｈ，ｍ）、２．５０−３．３０（３
Ｈ，ｍ）、３．４０−３．８０（１Ｈ，ｍ）、４．２５
−４．５０，５．０５−５．３０（total １Ｈ，ｍ）、
５．３０−６．２０（１Ｈ，ｂｒ）、６．４０−６．８
０（３Ｈ，ｍ）、７．００−７．４０（６Ｈ，ｍ）、
７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、８．０８（１
Ｈ，ｓ）。
【０７６７】259)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
７４−１．３３（１２Ｈ，ｍ）、１．４５−３．５７
（１１Ｈ，ｍ）、３．５２−４．６３（２Ｈ，ｍ）、
３．７０，３．９４（total ３Ｈ，ｂｒｓ）、６．３４
−７．５５（９Ｈ，ｍ）、７．６１−８．０２（２Ｈ，
ｍ）、８．２５，８．４８（total １Ｈ，ｂｒｓ）。
【０７６８】260)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８６−１．３３（７Ｈ，ｍ）、１．４２−２．２３（４
Ｈ，ｍ）、２．２８−３．２４（１１Ｈ，ｍ）、２．９
９−３．１７（total ３Ｈ，ｓ）、３．２８−５．０７
（７Ｈ，ｍ）、６．６１−７．０５（３Ｈ，ｍ）、７．
０７−７．５７（７Ｈ，ｍ）、７．５８−７．８３（１
Ｈ，ｍ）。
【０７６９】261)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１２−４．０３（３１Ｈ，ｍ）、２．００（３Ｈ，
ｓ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、４．０３−４．３５（２
Ｈ，ｍ）、４．３５−５．１９（１Ｈ，ｍ）、５．９８
−７．６６（１０Ｈ，ｍ）、７．８７−８．２８（１
Ｈ，ｍ）、９．９６−１０．１３（１Ｈ，ｍ）。
【０７７０】262)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２−２．５（８Ｈ，ｍ）、２．６−３．２（３Ｈ，
ｍ）、３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．９
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、４．８−５．１５
（１Ｈ，ｍ）、６．４−７．７（１３Ｈ，ｍ）、９．３
１（１Ｈ，ｓ）。
【０７７１】263)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３−２．２５（１１Ｈ，ｍ，ｗｉｔｈ ｓ ａｔ ２．
０６）２．２５−３．２（９Ｈ，ｍ）、３．４５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ）、３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．８−
５．２（１Ｈ，ｍ）、６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ）、６．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，８．
８Ｈｚ）、７．０５−７．４（５Ｈ，ｍ）、７．４８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．２５（１Ｈ，
ｓ）。
【０７７２】264)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１７−２．２２（１４Ｈ，ｍ）、２．０１（３Ｈ，
ｓ）、２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．５
６−３．２６（５Ｈ，ｍ）、２．８０，２．９４，３．
０１，３．１８（total ６Ｈ，ｓ）、３．５６−３．９
４（２Ｈ，ｍ）、４．０５−４．３２（２Ｈ，ｍ）、
４．４８−５．２１（１Ｈ，ｍ）、６．１１−６．３３
（１Ｈ，ｍ）、６．５２−６．６７（１Ｈ，ｍ）、６．
８７−７．６２（９Ｈ，ｍ）、８．１７−８．２６（１
Ｈ，ｍ）、９．９２，１０．０６（total １Ｈ，ｂｒ
ｓ）。
【０７７３】265)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１８−３．０５（１２Ｈ，ｍ）、２．３８，２．４４
（total ３Ｈ，ｓ）、３．０８−５．２２（１０Ｈ，
ｍ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．７
５−７．１７（４Ｈ，ｍ）、７．２６−７．５０（２
Ｈ，ｍ）、７．５０−７．７３（２Ｈ，ｍ）、８．２４
−８．５６（２Ｈ，ｍ）。
【０７７４】266)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２−３．２，３．６−４．２，４．８−５．２（total
２８Ｈ，ｍ ｗｉｔｈ ｓ ａｔ １．９２ ａｎｄ
ｔｗｏ ｔ ａｔ２．３７（Ｊ＝７Ｈｚ）ａｎｄ ３．
９７（Ｊ＝６Ｈｚ））、５．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、
６．８−７．４（７Ｈ，ｍ）、７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ）、８．６１（１Ｈ，ｓ）。
【０７７５】267)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１６−５．２６（１３Ｈ，ｍ）、２．２６，２．３６
（total ６Ｈ，ｍ）、２．９４，３．１８（total ３
Ｈ，ｍ）、３．７０（３Ｈ，ｓ）、６．５９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．７２−７．７５（８Ｈ，
ｍ）、８．２５−８．５５（２Ｈ，ｍ）。
【０７７６】268)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１３−２．８６（１１Ｈ，ｍ）、２．１４，２．２８
（total ６Ｈ，ｓ）、３．０３−５．２３（４Ｈ，
ｍ）、３．６６，３．７０（total ３Ｈ，ｓ）、６．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．７６−７．７７
（９Ｈ，ｍ）、８．２４−８．７５（２Ｈ，ｍ）。
【０７７７】269)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１８−２．８３（１８Ｈ，ｍ）、２．８８−５．２３
（５Ｈ，ｍ）、３．６６，３．７０（total ３Ｈ，
ｓ）、６．３２−７．０５（４Ｈ，ｍ）、７．０８−
７．５３（４Ｈ，ｍ）、７．５６−７．７６（２Ｈ，
ｍ）、８．２３−８．７３（２Ｈ，ｍ）。
【０７７８】270)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
１３−２．８５（１２Ｈ，ｍ）、２．９８−５．２３
（１２Ｈ，ｍ）、６．１７−６．８３（２Ｈ，ｍ）、
６．８３−７．０５（２Ｈ，ｍ）、７．０５−７．５２
（４Ｈ，ｍ）、７．５２−７．７８（２Ｈ，ｍ）、８．
２３−８．７６（２Ｈ，ｍ）。
【０７７９】271)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０３−１．４６（３Ｈ，ｍ）、１．５２−２．６３（６
Ｈ，ｍ）、２．２６（６Ｈ，ｓ）、２．６８−３．９３
（５Ｈ，ｍ）、３．７０，３．８０（total３Ｈ，ｂｒ
ｓ）、３．９８−５．２１（４Ｈ，ｍ）、６．５２−
７．１８（４Ｈ，ｍ）、７．２２−７．５０（５Ｈ，
ｍ）、８．１８−８．５３（２Ｈ，ｍ）。
【０７８０】272)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５３−２．６４（６Ｈ，ｍ）、２．２４（６Ｈ，ｓ）、
２．６７−４．０３（６Ｈ，ｍ）、２．９７，３．０５
（total ３Ｈ，ｓ）、４．０７−５．２５（４Ｈ，
ｍ）、６．５２−７．２０（４Ｈ，ｍ）、７．２６−
７．７２（５Ｈ，ｍ）、８．２２−８．５７（２Ｈ，
ｍ）。
【０７８１】273)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５２−３．１３（１４Ｈ，ｍ）、３．２３−５．２５
（８Ｈ，ｍ）、３．６８，３．８０（total ３Ｈ，
ｓ）、６．５４−７．２１（４Ｈ，ｍ）、７．２４−
７．７５（５Ｈ，ｍ）、８．２５−８．５７（２Ｈ，
ｍ）。
【０７８２】274)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０１−２．６２（１１Ｈ，ｍ）、２．２４（６Ｈ，
ｓ）、２．６７−５．３２（９Ｈ，ｍ）、３．６７，
３．８１（total ３Ｈ，ｂｒｓ）、６．５３−７．２２
（４Ｈ，ｍ）、７．２４−７．７３（５Ｈ，ｍ）、８．
２４−８．５３（２Ｈ，ｍ）。
【０７８３】275)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８２−１．１５（６Ｈ，ｍ）、１．５５−２．１８（４
Ｈ，ｍ）、２．２２−３．０７（７Ｈ，ｍ）、３．１３
−３．５８（２Ｈ，ｍ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、３．
９３−４．２７（２Ｈ，ｍ）、４．３８−５．２３（２
Ｈ，ｍ）、６．５７−７．１７（４Ｈ，ｍ）、７．２３
−７．７３（６Ｈ，ｍ）、８．２４−８．５６（２Ｈ，
ｍ）。
【０７８４】276)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
３２−３．１２（１７Ｈ，ｍ）、３．１６−４．３２
（４Ｈ，ｍ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）、４．３６−５．
２４（２Ｈ，ｍ）、６．５３−７．１８（４Ｈ，ｍ）、
７．２２−７．７３（６Ｈ，ｍ）、８．２４−８．５５
（２Ｈ，ｍ）。
【０７８５】277)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
５５−３．０７（１１Ｈ，ｍ）、３．１３−４．３３
（１１Ｈ，ｍ）、４．３８−５．２５（２Ｈ，ｍ）、
６．５５−７．５３（８Ｈ，ｍ）、７．５３−７．７５
（２Ｈ，ｍ）、８．２５−８．５４（２Ｈ，ｍ）。
【０７８６】278)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８３−２．３１（１２Ｈ，ｍ）、２．３３−５．２２
（１３Ｈ，ｍ）、２．９３，３．１９（total ３Ｈ，
ｓ）、３．７２，３．７６（total ３Ｈ，ｓ）、６．５
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、６．８６−７．１４
（４Ｈ，ｍ）、７．２５−７．７３（４Ｈ，ｍ）、８．
２２−８．５６（２Ｈ，ｍ）。
【０７８７】279)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８６−１．２３（６Ｈ，ｍ）、１．４７−２．１８（４
Ｈ，ｍ）、２．２２−５．２３（１８Ｈ，ｍ）、５．８
０（３Ｈ，ｓ）、６．５２−７．１８（４Ｈ，ｍ）、
７．２４−７．７５（６Ｈ，ｍ）、８．３４（２Ｈ，ｂ
ｒｓ）。
【０７８８】280)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
７８−１．６７（１１Ｈ，ｍ）、１．７０−５．２３
（１７Ｈ，ｍ）、２．９５，３．２０（total ３Ｈ，
ｓ）、６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．５
Ｈｚ）、６．７３−７．５６（６Ｈ，ｍ）、７．５６−
７．７３（２Ｈ，ｍ）、８．２８−８．５８（２Ｈ，
ｍ）。
【０７８９】281)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
９２−１．６５（５Ｈ，ｍ）、１．６７−５．２１（１
８Ｈ，ｍ）、２．３０−２．３６（total ６Ｈ，ｓ）、
６．５３−６．６８（１Ｈ，ｍ）、６．６８−７．２２
（３Ｈ，ｍ）、７．２２−７．４９（３Ｈ，ｍ）、７．
５７−７．７５（２Ｈ，ｍ）、８．２６−８．５５（２
Ｈ，ｍ）。
【０７９０】282)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；０．
８４−２．２４（１３Ｈ，ｍ）、２．２４−３．１２
（８Ｈ，ｍ）、３．１２−５．２５（４Ｈ，ｍ）、６．
１５−７．５６（８Ｈ，ｍ）、７．５６−７．８２（２
Ｈ，ｍ）、８．２６−８．７６（２Ｈ，ｍ）。
【０７９１】283)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２２−２．１
８（６Ｈ，ｍ）、２．２０−５．２３（１５Ｈ，ｍ）、
２．５３（３Ｈ，ｓ）、６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、６．７５−７．１５（４Ｈ，ｍ）、７．２６
−７．５８（２Ｈ，ｍ）、７．５８−７．７４（２Ｈ，
ｍ）、８．２８−８．５７（２Ｈ，ｍ）。
【０７９２】284)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１３Ｈｚ）、１．４１−２．
９２（５Ｈ，ｍ）、２．９３−５．０４（６Ｈ，ｍ）、
３．６４（３Ｈ，ｓ）、６．６３−７．９１（１０Ｈ，
ｍ）、８．１４，８．２３，８．３８（total １Ｈ，各
ｂｒｓ）。
【０７９３】285)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．
０９−５．０６（２３Ｈ，ｍ）、６．６２−８．１４
（１０Ｈ，ｍ）、８．６８−９．２８（１Ｈ，ｍ）。
【０７９４】実施例４２９ ５−（２−アミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−
メトキン−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン０．５ｇのエタノール懸濁液２０ｍｌにメチル
イソチオシアネート０．１３ｍｌを加え、３時間加熱還
流する。その後、エタノールを減圧留去後、飽和炭酸水
素ナトリウム水を加え、酢酸エチルにて抽出する。無水
硫酸マグネシウムで有機層を乾燥後、溶媒を減圧留去す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）にて精製
し、０．４６ｇの５−（２−メチルアミノチオカルボニ
ルアミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ
−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
を得る。
【０７９５】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０５−４．８２
（１７Ｈ，ｍ）、６．１６−８．４２（１３Ｈ，ｍ）。
【０７９６】実施例４３０ ５−（２−アミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン０．５ｇのエタノール懸濁液１５ｍｌに氷冷
下、エチル アセトイミデート・塩酸塩０．１２９ｇを
加え、室温にて一晩攪拌する。その後、エチル アセト
イミデート・塩酸塩０．１６３ｇを追加し、５０℃にて
７時間攪拌後、３時間還流する。冷後、不溶物を濾別
し、濾液を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝３
０：１）にて精製し、０．２ｇの５−〔２−（１−イミ
ノエチル）アミノエトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン塩酸塩を得た。
【０７９７】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；１．０８−２．４
８（４Ｈ，ｍ）、２．２６（３Ｈ，ｓ）、２．５７−
４．１０，４．４１−４．８９（total １０Ｈ，ｍ）、
６．６５−７．８２（１０Ｈ，ｍ）、８．９７（１Ｈ，
ｂｒｓ）、９．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）、９．９６（１
Ｈ，ｂｒｓ）、１０．６３，１０．７８（total １Ｈ，
各ｂｒｓ）。
【０７９８】実施例４３１ ５−（２−アミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン０．５ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１５ｍｌ
溶液にナトリウム シアネート０．１２ｇ及びトリフル
オロ酢酸０．２２ｍｌを加え、８０℃にて１時間加熱攪
拌する。飽和炭酸水素ナトリウム水及びヘキサンを少量
加え、酢酸エチルにて抽出する。有機層を水洗し、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去する。残
渣をアセトン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、白色粉末
状の５−（２−ウレイドエトキシ）−７−クロロ−１−
〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピンを０．４１ｇ得る。
【０７９９】ｍｐ．２０６−２０７℃。
【０８００】実施例４３２ ５−シアノメチル−７−クロロ−１−〔２−メチル−４
−（２−クロロベンゾテルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．
７ｇの乾燥ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に塩化ア
ンモニウム０．１４ｇ及びナトリウムアジド０．１７ｇ
を加え、１００℃にて２時間加熱攪拌する。塩酸を加え
ｐＨ約２とし、酢酸エチルにて抽出する。有機層を水洗
乾燥後、溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノ
ール＝３０：１）にて精製し、５−（１−メチル−１，
２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチル−７−ク
ロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピンを０．５２ｇ得る。
【０８０１】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．０１−５．１８
（１２Ｈ，ｍ）、６．４８−７．９８（１１Ｈ，ｍ）、
８．４４，８．５０（total １Ｈ，各ｂｒｓ）。
【０８０２】実施例４３３ ５−〔２−（４−ピリジル）チオエトキシ〕−７−クロ
ロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．３３ｇのメタノール２０ｍ
ｌ懸濁液へ、室温にてメタ過沃素酸ナトリウム０．２７
ｇの水溶液を加え、７０℃にて２時間加熱攪拌する。メ
タノールを減圧留去し、飽和食塩水を加え、酢酸エチル
にて抽出する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減
圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）に
て精製し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンにて再結晶し、５
−〔２−（４−ピリジル）スルフィニルエトキシ〕−７
−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．１８ｇを得る。
【０８０３】白色粉末 ｍｐ．１９２−１９３．５℃ 適当な出発原料を用い、実施例４３３と同様にして前記
実施例３３１の化合物を得る。
【０８０４】実施例４３４ ５−〔２−（４−ピリジル）チオエトキシ〕−７−クロ
ロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．３ｇのメタノール２０ｍｌ
懸濁液に、メタ過沃素酸ナトリウム０．３３ｇを加え、
５時間加熱還流する。メタノールを減圧留去後、飽和食
塩水を加え、ジクロロメタンにて抽出する。無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧留去する。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ジクロロメ
タン：メタノール＝５０：１）にて精製して、５−〔２
−（４−ピリジル）スルホニルエトキシ〕−７−クロロ
−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピンを０．２８ｇ得る。
【０８０５】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．１２−２．２１
（４Ｈ，ｍ）、２．５２−５．０１（７Ｈ，ｍ）、３．
６２（３Ｈ，ｓ）、６．５８−７．９１（１２Ｈ，
ｍ）、８．２３，８．３５（total １Ｈ，各ｂｒｓ）、
８．７５−９．０２（２Ｈ，ｍ）。
【０８０６】適当な出発原料を用い、実施例４３４と同
様にして前記実施例３３２の化合物を得る。
【０８０７】実施例４３５ ５−〔２−（２−イミダゾリル）チオエトキシ〕−７−
クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン０．３２ｇの乾燥ジクロロ
メタン１０ｍｌ懸濁液へ、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香
酸０．１８ｇを加え、室温にて１５分間攪拌する。反応
液に飽和食塩水を加え、ジクロロメタンにて抽出する。
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて、ジクロロメタン層
を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；酢酸エチル：メタノール＝１００：１）にて
精製し、アセトン−ジエチルエーテルにて再結晶して５
−〔２−（２−イミダゾリル）スルホニルエトキシ〕−
７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを０．２７ｇ得る。
【０８０８】白色粉末状 ｍｐ．２４７〜２４８℃ 適当な出発原料を用い、実施例４３５と同様にして前記
実施例３２９の化合物を得る。
【０８０９】実施例４３６ ５−（２−アミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン０．６９ｇのエタノール３０ｍｌ溶液にジメチ
ルシアノジチオイミドカルボネート０．１７４ｇのエタ
ノール溶液を加え、室温にて一晩攪拌する。その後、４
０％メチルアミンメタノール溶液１．７６ｍｌを加え、
４０〜５０℃で３時間加熱攪拌する。エタノールを減圧
留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）
に付し、５−〔２−（３−メチル−２−シアノグアジニ
ノ）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを
０．４６ｇ得る。
【０８１０】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．３４−２．４８
（４Ｈ，ｍ）、２．４９−４．９４（１３Ｈ，ｍ）、
２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８６Ｈｚ）、５．１９−
６．２３（２Ｈ，ｍ）、６．５５−８．０４（１０Ｈ，
ｍ）、８．３０−８．５８（１Ｈ，ｍ）。
【０８１１】実施例４３７ ５−（２−アミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン０．４ｇのピリジン１０ｍｌ溶液に、氷冷下、
無水トリフルオロメタンスルホン酸０．６４ｍｌを滴下
し、そのまま１．５時間攪拌する。１０％塩酸を加え、
酢酸エチルにて抽出する。水洗、乾燥後、溶媒を減圧留
去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）
に付し、５−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミ
ノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを
０．１８ｇ得る。
【０８１２】黄色板状 ｍｐ．１４０〜１４２．５℃。
【０８１３】実施例４３８ ５−（２−アミノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン０．７ｇのジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液
へ、クロロアセトニトリル０．１ｍｌ、トリエチルアミ
ン０．２２ｍｌ及び沃化ナトリウム０．２４ｍｌを加
え、６０℃にて２時間加熱攪拌する。水を加え、酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン（１０：１）にて抽出する。有機層
を水洗、乾燥後、溶媒を減圧留去する。残渣をシリロゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０：１）に付し、アセトン−ｎ−ヘ
キサンにて結晶化し、５−（２−シアノメチルアミノエ
トキシ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを０．５
ｇ得る。
【０８１４】白色粉末状 ｍｐ．１５２．５〜１５３℃。
【０８１５】適当な出発原料を用い、実施例４３８と同
様にして前記実施例３２１、３２２、３３７、３３８、
３４０及び３４３〜３４８の化合物を得る。
【０８１６】実施例４３９ ５−カルボキシメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン１０ｇのジクロロメタン４００ｍｌ溶液に−１０℃攪
拌下９８％三臭化ホウ素９．１ｍｌを滴下し、ゆっくり
と室温とし、同温度で終夜攪拌する。反応液に水を加
え、ジクロロメタンで抽出し、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。乾燥後減圧下溶媒留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して５−カルボキ
シメチル−７−クロロ−１−〔２−ヒドロキシ−１−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピンを
９．０８ｇ得た。
【０８１７】無色不定形1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ；１．２０−２．２０
（４Ｈ，ｍ）、２．５０−３．３０（３Ｈ，ｍ）、３．
４０−３．８０（１Ｈ，ｍ）、４．２５−４．５０，
５．０５−５．３０（total １Ｈ，ｍ）、５．３０−
６．２０（１Ｈ，ｂｒ）、６．４０−６．８０（３Ｈ，
ｍ）、７．００−７．４０（６Ｈ，ｍ）、７．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、８．０８（１Ｈ，ｓ）。
【０８１８】＜薬理試験例＞ 試験１）Ｖ1 リセプター バインディング アッセイ
（Ｖ1 recepter bindingassay） イチハラ（Ａkira Ｉchihara ）の方法〔Ｊ．Ｂio. Ｃ
hem.，２５８，９２８３（１９８３）〕に準じて調製し
たラット肝臓の膜標本を用いて、〔 3Ｈ〕−Ａrg−バソ
プレシン（vasopressin ）の５００００dpm （２×１０
-10 Ｍ）膜標本６０μｇ試験薬（１０-8〜１０-4Ｍ）
を、５ｍＭ ＭｇＣｌ2 、１ｍＭ ＥＤＴＡ及び０．１
％ ＢＳＡを含む１００ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ
＝８．０）の総量２５０μｌ中で１０分間、３７℃でイ
ンキュベーションした。その後、ガラスフィルター（Ｇ
Ｆ／Ｆ）を用いて、バソプレシンと結合した膜標本を分
離するために濾過を３回行ない緩衝液５mlにて洗浄し
た。このガラスフィルターを取り出し、液体シンチレー
ション用カクテルと混合し、液体シンチレーションカウ
ンターにて膜と結合した〔 3Ｈ〕−バソプレシン量を測
定し、阻害率を次式により算出した。
【０８１９】阻害率（％）＝１００−〔（Ｃ1 −Ｂ1 ）
／（Ｃ0 −Ｂ1 ）〕×１００ Ｃ1 ；既知量の供試薬剤と〔 3Ｈ〕−バソプレシンとの
共存下での〔 3Ｈ〕−バソプレシンの膜に対する結合量 Ｃ0 ；供試薬剤を除いた時の〔 3Ｈ〕−バソプレシンの
膜に対する結合量 Ｂ1 ；過剰のバソプレシン（１０-6Ｍ）存在下での〔 3
Ｈ〕−バソプレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度
を求め、これをＩＣ50値とした。結果を表２１３及び表
２１４に示す。
【０８２０】供試化合物 １．５−ジメチルアミノ−１−〔４−（３−カルバモイ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２．５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（２−メチ
ルフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３．５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（２−クロ
ロフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ４．５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（２−メト
キシフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ５．５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（２−フル
オロフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６．５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（２，６−
ジクロロフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７．５−ジメチルアミノ−１−｛４−〔２−（２−ニト
ロフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ８．５−ジメチルアミノ−７−ヒドロキシ−１−〔２−
クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ９．５−（Ｌ−アラニルオキシ）−１−〔２−クロロ−
４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
・塩酸塩 １０．５−（Ｌ−メチオニルオキシ）−１−〔２−クロ
ロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン・塩酸塩。
【０８２１】１１．５−ジメチルアミノ−７−アセチル
オキシ−１−〔２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン １２．５−（Ｌ−プロリルオキシ）−１−〔２−クロロ
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
・塩酸塩（実施例６４） １３．５−（Ｌ−メチオニルオキシ）−７−クロロ−１
−〔２−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩（実施例６１） １４．５−（Ｌ−メチオニルオキシ−７−クロロ−１−
〔２−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン・塩酸塩（実施例７２の異性体Ａ） １５．５−（Ｌ−バリルオキシ）−７−クロロ−１−
〔２−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン・塩酸塩（実施例８６の異性体Ａ） １６．５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−｛２−メチル
−４−〔２−（２−メチルフェニル）アセチルアミノ〕
ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １７．５−（２−モリホリノアセチルオキシ）−７−ク
ロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １８．５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−｛２−メトキ
シ−４−〔２−（２−メチルフェニル）アセチルアミ
ノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン １９．５，７−ジヒドロキシ−５−ヒドロキシメチル−
１−〔２−クロロ−４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ２０．５−ジメチルアミノ−７−ジメチルアミノカルボ
ニルメトキシ−１−〔２−クロロ−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８２２】２１．５−エトキシカルボニルメチルアミ
ノカルボニルメトキシ−７−フルオロ−１−〔２−クロ
ロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン ２２．５−カルボキシメチルアミノカルボニルメトキシ
−７−フルオロ−１−〔２−クロロ−４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２３．５−〔（２−β−メトキシカルボニル）−１−ピ
ロリジニルカルボニルメトキシ〕−７−フルオロ−１−
〔２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン ２４．５−（２−メトキシアセチルオキシ）−７−クロ
ロ−１−〔４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ２５．５−｛〔２−（ジメチルアミノアセチルオキシ〕
メチル｝−７−クロロ−１−〔４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ２６．５−エトキシカルボニルメチル−７−クロロ−１
−〔２−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ２７．５−〔（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル〕−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ２８．５−カルバモイルメチル−７−クロロ−１−〔２
−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ２９．５−（Ｌ−リジルオキシ）−７−クロロ−１−
〔２−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン・２塩酸塩 ３０．５−〔（４−ピペリジニル）アミノカルボニルメ
チル〕−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩。３
１．５−カルボキシメチル−７−クロロ−１−〔２−メ
トキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ３２．５−ジメチルアミノカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−〔３−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３３．５−（３−ジメチルアミノプロピリデン）−７−
フルオロ−１−〔２−クロロ−４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ３４．５−〔２−（１−ピロリジニル）エトキシ〕−７
−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ３５．５−（３−モルホリノプロポキシ）−７−フルオ
ロ−１−〔２−メチル−４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン ３６．５−〔３−（１−イミダゾリル）プロポキシ〕−
７−フルオロ−１−〔２−メチル−４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３７．５−〔３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）プ
ロポキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３８．５−シアノ−７−クロロ−１−〔３−クロロ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ３９．５−シアノメチル−７−クロロ−１−〔３−メト
キシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ４０．５−〔２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）
エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩
酸塩。
【０８２３】４１．５−〔（４−メチル−１−ピペラジ
ニル）カルボニルメチル〕−７−クロロ−１−〔２−メ
チル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ４２．５−メチルアミノカルボニルメチル−７−フルオ
ロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン ４３．５−〔２−（１−ピペラジニル）エトキシ〕−７
−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・２塩酸塩 ４４．５−〔（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩
酸塩 ４５．５−〔（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニ
ル）カルボニルメチル〕−７−クロロ−１−〔２−メト
キシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン・塩酸塩 ４６．５−〔（４−メチル−１−ピペラジニル）メチ
ル〕−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ４７．５−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エ
トキシ〕−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ４８．５−〔（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アミ
ノカルボニルメチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン・塩酸塩 ４９．７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−｛２−
〔４−（４−アセチル−１−ピペラジニル）ブトキシ〕
ベンゾイルアミノ｝ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ５０．５−〔（１−ピロリジニル）カルボニルメチル〕
−７−フルオロ−１−〔４−（２−メチルベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８２４】５１．５−ジメチルアミノカルボニルメチ
ル−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−ブ
ロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ５２．５−〔（１−ピペラジニル）カルボニルメチル〕
−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−メチル
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ５３．５−〔２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）
エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ５４．５−〔２−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジ
ニル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・２
塩酸塩 ５５．５−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エ
チル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・２塩酸塩 ５６．７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−｛２−
〔４−（４−アセチル−１−ピペラジニル）ブトキシ〕
ベンゾイルアミノ｝ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ５７．７−クロロ−５−〔（４−ピペリジニル）アミノ
カルボニルメトキシ〕−１−〔２−メチル−４−（２−
メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ５８．５−〔（１−ピペリジニル）カルボニルメチル〕
−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ５９．５−〔（１−メチル−４−ピペリジニル）アミノ
カルボニルメトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メチル
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６０．５−〔（４−アセチルアミノ−１−ピペリジニ
ル）カルボニルメチル〕−７−フルオロ−１−〔２−メ
トキシ−４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン。
【０８２５】６１．５−（２−ヒドロキシエトキシ）−
７−クロロ−１−〔４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ６２．５−（カルバモイルメチルアミノカルボニルメチ
ル）−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−メチ
ルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６３．５−〔（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６４．５−アリルオキシ−７−クロロ−１−〔４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６５．５−エトキシカルボニルメチリデン−７−クロロ
−１−〔２−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ６６．５−メチルアミノ−７−クロロ−１−｛２−クロ
ロ−４−〔２−（２−メチルフェニル）アセチルアミ
ノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン ６７．５−アリルアミノ−７−クロロ−１−｛４−〔２
−（２−メチルフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイ
ル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ６８．５−（２−ジメチルアミノアセチルオキシ）−７
−クロロ−１−｛２−メトキシ−４−〔２−（２−メチ
ルフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ６９．５−〔２−（１，３−ジオキソ−４ａ，４，５，
６，７，７ａ−ヘキサヒドロイソインドリン−１−イ
ル）エトキシ〕−７−フルオロ−１−〔２−メチル−４
−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７０．５−（２−クロロエチル）−７−クロロ−１−
〔４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン。
【０８２６】７１．７−クロロ−１−〔３−メトキシ−
４−｛２−〔３−（１−イミダゾリル）プロポキシ〕ベ
ンゾイルアミノ｝ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７２．７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−｛２−
〔３−（４−アセチルアミノ−１−ピペリジニル）プロ
ポキシ〕ベンゾイルアミノ｝ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７３．７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−｛２−
〔３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポ
キシ〕ベンゾイルアミノ｝ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７４．５−〔２−（１−イミダゾリル）エチル〕−７−
クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７５．５−〔２−（４−アセチルアミノ−１−ピペリジ
ニル）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７６．５−〔２−（４−アセチルアミノ−１−ピペリジ
ニル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７７．５−（４−エトキシカルボニルメチル−１−ピペ
ラジニル）カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ７８．５−（４−エチル−１−ピペラジニル）カルボニ
ルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２−３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ７９．５−〔４−（４−クロロフェニル）−１−ピペラ
ジニル〕カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メ
トキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン ８０．５−（４−シアノメチル−１−ピペラジニル）カ
ルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８２７】８１．５−（４−アリル−１−ピペラジニ
ル）カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン ８２．５−（１−ピペリジニル）カルボニルメチル−７
−フルオロ−１−〔３−メトキシ−４−（２−メチルベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ８３．５−（４−オキシラニルメチル−１−ピペラジニ
ル）カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン ８４．５−（４−カルバモイルメチル−１−ピペラジニ
ル）カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン ８５．５−〔４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペ
ラジニル〕カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン ８６．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボニ
ルメチル−７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３
−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ８７．５−〔４−（２−ヒドロキシ−３−イソプロピル
アミノプロピル）−１−ピペラジニル〕カルボニルメチ
ル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロ
ロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−
テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ８８．５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２
−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベン
ゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベン
ゾアゼピン ８９．５−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩
酸塩 ９０．７−クロロ−１−｛３−メトキシ−４−〔２−
（３−〔Ｎ´−メトキシウレイド〕プロポキシ）ベンゾ
イルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８２８】９１．５−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジエ
チルアミノエチル）アミノ〕カルボニルメチル−７−ク
ロロ−１−〔３−メトキシ−４−（２−ブロモベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ９２．５−〔２−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ９３．５−〔２−（１，２，３，４−テトラゾール−１
−イル）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ９４．５−〔２−（１，２，３，５−テトラゾール−１
−イル）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ９５．５−（２−モルホリノエチル）−７−クロロ−１
−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン ９６．５−〔２−（１−ピペリジニル）エチル〕−７−
クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ９７．５−〔２−（１−ピロリジニル）エチル〕−７−
クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 ９８．５−〔２−（１，２，３，４−テトラゾール−１
−イル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン ９９．５−〔２−（１，２，３，５−テトラゾール−１
−イル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １００．５−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミノ）
エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩。
【０８２９】１０１．５−（２−アリルアミノエチル）
−７−フルオロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １０２．５−（２−シクロプロピルアミノエチル）−７
−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １０３．５−（２−プロパルギルアミノエチル）−７−
クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １０４．５−〔２−（１−イミダゾリル）エチル〕−７
−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−メチルベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １０５．５−〔２−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １０６．５−ヒドロキシ−７−クロロ−１−｛４−〔２
−（２−メチルフェニル）アセチルアミノ〕ベンゾイ
ル｝−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン １０７．５−（Ｌ−リジルオキシ）−７−クロロ−１−
〔３−メトキシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン・２塩酸塩 １０８．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−〔２−クロロ−４−（２
−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １０９．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−〔４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １１０．５−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニ
ル）カルボニルメチル−７−フルオロ−１−〔２−メト
キシ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン。
【０８３０】１１１．５−ジメチルアミノカルボニルメ
チル−７−クロロ−１−〔４−（２−メチルベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１２．５−カルバモイルメチル−７−クロロ−１−
〔４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１３．５−（２−ヒドロキシエトキシ）−７−クロロ
−１−〔４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン １１４．５−（１−ピロリジニル）カルボニルメチル−
７−フルオロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−ブロモ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １１５．５−（１−ピペラジニル）カルボニルメチル−
７−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−メチルベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １１６．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−〔４−（２−クロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩酸塩 １１７．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン・塩
酸塩 １１８．５−（４−ジメチルアミノ−１−ピペリジニ
ル）カルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メチル
−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン
・塩酸塩 １１９．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−
（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２０．５−ジメチルアミノカルボニルメチル−７−ク
ロロ−１−〔３−メトキシ−４−（２−ブロモベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３１】１２１．５−（２−アリルアミノエチル）
−７−クロロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２２．５−メチルアミノカルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイルア
ミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−
１Ｈ−ベンゾアゼピン １２３．５−カルバモイルメチル−７−クロロ−１−
〔２−メチル−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン １２４．５−モルホリノエチル−７−クロロ−１−〔２
−メチル−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン １２５．５−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）カ
ルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２６．５−（２−ピリジルメチル）アミノカルボニル
メチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２７．５−（４−ピリジル）アミノカルボニルメチル
−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １２８．５−（４−エチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメトキシ−７−クロロ−１−〔４−（１−オキソ−
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イ
ル）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン １２９．５−〔２−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ）
エチル〕−７−フルオロ−１−〔２−メチル−４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １３０．５−〔２−（２−ピリジル）エチル〕アミノカ
ルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３２】１３１．５−（２−ジエチルアミノエトキ
シ）−７−クロロ−１−〔４−（１−オキソイソインド
リン−２−イル）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １３２．５−（４−エチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメトキシ−７−クロロ−１−〔４−（１−オキソイ
ソインドリン−２−イル）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １３３．５−（２−メチルアミノチオカルボニルアミノ
エトキシ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １３４．５−（５−メチル−２−ピラジニル）メチルア
ミノカルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン １３５．５−〔２−（１−イミノエチル）アミノエトキ
シ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン塩酸塩 １３６．５−（２−ウレイドエトキシ）−７−クロロ−
１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１
Ｈ−ベンゾアゼピン １３７．５−（２−エトキシカルボニルアミノエトキ
シ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−ク
ロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５，−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １３８．５−（２−シクロプロピルアミノエトキシ）−
７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン塩酸塩 １３９．５−〔２−（４−ピリジル）チオエトキシ〕−
７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４０．５−〔２−（６−（メチル−２−ピリミジニ
ル）チオエトキシ−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン。
【０８３３】１４１．５−〔２−（２−イミダゾリル）
チオエトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３４】１４２．５−〔２−（４−ピリジル）スル
ホニルエトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４３．５−〔２−（４−ピリジル）スルフィニルエト
キシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−
クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４４．５−〔２−（２−イミダゾリル）ストフィニル
エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４５．５−〔２−（２−イミダゾリル）スルホニルエ
トキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４６．５−〔２−（４−メタンスルホニル−１−ピペ
ラジニル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ
−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４７．５−〔２−（４−エトキシカルボニル−１−ピ
ペラジニル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキ
シ−４−（２−クロロベンゾアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １４８．５−〔２−（４−メチルアミノカルボニル−１
−ピペラジニル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メ
トキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイ
ル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾア
ゼピン １４９．５−〔２−（３−メチル−２−シアノグアジニ
ノ）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５０．５−（２−ベンジルアミノエトキシ）−７−ク
ロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３５】１５１．５−（２−シアノメチルアミノエ
トキシ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２
−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５２．５−（２−トリフルオロメチルスルホニルアミ
ノエトキシ）−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−ブロモベンゾイルアミノベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５３．５−〔２−（３−ジエチルアミノプロピル）ア
ミノエトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５４．５−〔２−（１−メチル−２−ピロリル）エチ
ル〕アミノカルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−
メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾ
イル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
アゼピン １５５．５−〔２−（１−メチル−２−ピロリジニル）
エチル〕アミノカルボニルメチル−７−クロロ−１−
〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １５６．５−〔２−（１−ピペリジニル）エチル〕アミ
ノカルボニルメチル−７−クロロ−１−〔２−メトキシ
−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５７．５−〔４−〔（１−ピロリジニル）カルボニル
メチル〕−１−ピペラジニル〕カルボニルメチル−７−
クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾ
イルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５８．５−（２−クロロアニリノ）カルボニルメチル
−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １５９．５−（２−クロロベンゾイルアミノ）−７−ク
ロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６０．５−〔２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−メチルアミノ）エチル〕アミノカルボニルメチル−
７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３６】１６１．５−カルボキシチメル−７−クロ
ロ−１−〔２−ヒドロキシ−４−（２−クロロベンゾイ
ルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６２．５−ジメチルアミノカルボニルメチル−７−ク
ロロ−１−｛４−〔２−（４−イソプロピルアミノブト
キシ）ベンゾイルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，
５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６３．５−〔Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ
−メチルアミノ〕カルボニルメチル−７−クロロ−１−
〔３−メトキシ−４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １６４．５−（２−モルホリノエチル）アミノカルボニ
ルメチル−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−（２
−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，
４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６５．５−〔Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ
−エチルアミノ〕カルボニルメトキシ−７−クロロ−
〔３−メトキシ−４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １６６．５−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）カ
ルボニルメトキシ−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−
４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６７．５−〔２−（１−ピペリジニル）エチル〕アミ
ノカルボニルメトキシ−７−クロロ−１−〔３−メトキ
シ−４−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕
−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピ
ン １６８．５−（２−モルホリノエチル）アミノカルボニ
ルメトキシ−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４−
（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １６９．５−（２−アリルアミノエトキシ）−７−クロ
ロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン塩酸塩 １７０．５−（２−プロパルギルアミノエトキシ）−７
−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベン
ゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン塩酸塩。
【０８３７】１７１．５−〔２−（１−イミダゾリル）
エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １７２．５−（２−メタンスルホニルアミノエトキシ）
−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロ
ベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １７３．５−カルバモイルメチル−７−クロロ−１−
〔２−クロロ−４−（２−メチルベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾアゼピン １７４．５−〔２−（４−アセチル−１−ピペラジニ
ル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−クロロ−４−
（２−メチルベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １７５．５−〔Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ
−エチルアミノ〕カルボニルメチル−７−クロロ−１−
〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイルアミノ）
ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １７６．５−〔２−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−
４−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １７７．５−（２−シクロペンチルアミノエトキシ）−
７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベ
ンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １７８．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−（４−ベンゾイルアミノ
ベンゾイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−
ベンゾアゼピン １７９．５−〔２−（４−アセチル−１−ピペラジニ
ル）エチル〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４−
（２−クロロベンゾアミノ）ベンゾイル〕−２，３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８０．５−〔２−（４−メチル−１−ホモピペラジニ
ル）エトキシ〕−７−クロロ−１−〔２−メトキシ−４
−（２−クロロベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３８】１８１．５−〔４−（２−クロロフェニ
ル）−１−ピペラジニル〕カルボニルメチル−７−クロ
ロ−１−〔２−メトキシ−４−（２−クロロベンゾイル
アミノ）ベンゾイル〕−２，３，４，５−テトラヒドロ
−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８２．５−ジメチルアミノカルボニルメチル−７−ク
ロロ−１−｛４−〔２−（４−ｔ−ブチルアミノブトキ
シ）ベンゾイルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８３．５−（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボ
ニルメチル−７−クロロ−１−｛２−メトキシ−４−
〔（２，３−ジヒドロ−４Ｈ−クロメン−８−イル）カ
ルボニルアミノ〕ベンゾイル｝−２，３，４，５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン １８４．７−クロロ−１−〔４−｛３−〔４−（４−ア
セチルアミノ−１−ピペリジニル）ブトキシ〕−６−ク
ロロベンゾイルアミノ｝ベンゾイル〕−２，３，４，５
−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン塩酸塩 １８５．５−（４−メチル−１−ホモピペラジニル）カ
ルボニルメチル−７−クロロ−１−〔３−メトキシ−４
−（２−ブロモベンゾイルアミノ）ベンゾイル〕−２，
３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾアゼピン。
【０８３９】
【表２１３】
【０８４０】
【表２１４】
【０８４１】試験２）Ｖ2 リセプター バインディング
アッセイ（Ｖ2 recepter binding assay） O.HECHTER の方法〔Ｊ．Ｂio. Ｃhem.，２５３，３２１
１（１９７８）〕に準じて調製したラット腎臓の膜標本
を用いて、〔 3Ｈ〕−Ａrg−バソプレシン（vasopressi
n ）の１０００００dpm （４×１０-10 Ｍ）膜標本０．
６mg試験薬（１０-10 〜１０-5Ｍ）を、５ｍＭ ＭｇＣ
ｌ2 、１ｍＭ ＥＤＴＡ及び０．１％ＢＳＡを含む１０
０ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ＝８．０）の総量２５
０μｌ中で３時間、４℃でインキュベーションした。そ
の後、ガラスフィルター（ＧＦ／Ｆ）を用いて、バソプ
レシンと結合した膜標本を分離するために濾過を行ない
２回緩衝液５mlにて洗浄した。このガラスフィルターを
取出し、液体シンチレーション用カクテルと混合し、液
体シンチレーションカウンターにて膜と結合した
〔 3Ｈ〕−バソプレシン量を測定し、阻害率を次式によ
り算出した。
【０８４２】阻害率（％）＝１００−〔（Ｃ1 −Ｂ1 ）
／（Ｃ0 −Ｂ1 ）〕×１００ Ｃ1 ；既知量の供試薬剤と〔 3Ｈ〕−バソプレシンとの
共存下での〔 3Ｈ〕−バソプレシンの膜に対する結合量 Ｃ0 ；供試薬剤を除いた時の〔 3Ｈ〕−バソプレシンの
膜に対する結合量 Ｂ1 ；過剰のバソプレシン（１０-6Ｍ）存在下での〔 3
Ｈ〕−バソプレシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が５０％となる供試薬剤の濃度
を求め、これをＩＣ50値とした。結果を下記表２１５〜
表２１７に示す。
【０８４３】
【表２１５】
【０８４４】
【表２１６】
【０８４５】
【表２１７】
【０８４６】試験３）in vivo における抗バゾプレッサ
ー作用 覚醒下で供試化合物の経口投与による抗バゾプレッサー
作用を調べるために、ペントバルビタール麻酔下にＳＤ
系雄性ラット（体重３００〜４５０ｇ）の腹部大動脈及
び頸静脈にカニューレを挿入した。手術後２〜３日の回
復期の後、血圧は腹部大動脈のカニューレより圧トラン
スデューサを用い、覚醒下に測定し、バソプレシンは頸
静脈より投与した。供試化合物は、ポリエチレングリコ
ール４００や水に溶解もしくは５％アラビアゴム溶液に
懸濁させた状態で経口投与した。
【０８４７】供試化合物投与前のバゾプレシン３０ｍＵ
／ｋｇ静脈内投与による拡張期血圧の上昇を１００％と
し、供試化合物経口投与後は３０分間隔で投与後８時間
まで、バゾプレシン３０ｍＵ／ｋｇ静脈内投与による拡
張期血圧の上昇を測定し、供試化合物による血圧上昇の
抑制率をもって供試化合物の抗バゾプレッサー作用とし
た。
【０８４８】効果用量ＩＤ50値は、バゾプレシン３０ｍ
Ｕ／ｋｇ静脈内投与による拡張期血圧の上昇を５０％抑
制する時の、供試化合物の経口投与量として求めた。結
果を下記表２１８に示す。
【０８４９】
【表２１８】
【０８５０】試験４）in vivo における抗−抗利尿作用
（水利尿作用） 無処置、無拘束下のラット（ＳＤ系、雄、体重３００〜
４００ｇ）に、供試化合物をポリエチレングリコール４
００や水に溶解もしくは５％アラビアゴム溶液に懸濁さ
せた状態で強制的に経口投与した。投与後代謝ケージに
て、自発的に排泄される尿を２時間間隔にて採取した。
この間、水及び餌は自由に摂取させた。
【０８５１】効果用量ＥＤ3 は、コントロールラット
（溶媒群）の最初の２時間に排泄される尿量を１００％
とした時の、供試化合物投与群の２時間での尿量が３倍
となる経口投与量として求めた。結果を下記表２１９に
示す。
【０８５２】
【表２１９】
【０８５３】試験５）オキシトシン レセプター バイ
ンディング アッセイ（Oxytocin receptor binding as
say) Ｗ．Ｙ．Ｃhan らの方法〔Ｅndocrinology,126. 2095-2
101 (1990)〕に準じ、前日ＤＥＳ（diethylstilbestro
l）を皮下注しておいたラットより子宮筋を摘出し、ホ
モジネートにより膜標品を調製する。この膜標品０．２
ｍｇと〔 3Ｈ〕オキシトシンの１０００００ｄｐｍ（１
０-9Ｍ）、供試化合物（１０-9〜１０-5Ｍ）を５ｍＭＭ
ｇＣｌ2 、１ｍＭＥＤＴＡ及び０．１％ＢＳＡを含む１
００ｍＭトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ＝８．０）の総量２
５０μｌ中で１時間、２５℃でインキュベーションし
た。その後、ガラスフィルター（ＧＦ／Ｂ）を用いて、
〔 3Ｈ〕オキシトシンと結合した膜標品を分離するため
に瀘過を行ない、２回緩衝液５ｍｌにて洗浄した。この
ガラスフィルターをバイアルに入れ、アクアゾール（液
体シンチレーション用カクテル）と混合し、液体シンチ
レーションカウンターにて結合〔 3Ｈ〕オキシトシン量
を測定し、阻害率（％）を次式より算出した。
【０８５４】阻害率（％）＝１００−〔（Ｃl −Ｂ）／
（Ｃ0 −Ｂ）〕×１００ Ｃ1 ；既知量の供試化合物と〔 3Ｈ〕オキシトシンが共
存している状態での〔 3Ｈ〕オキシトシンの膜に対する
結合量 Ｃ0 ；供試化合物を除いた時の〔 3Ｈ〕オキシトシンの
膜に対する結合量 Ｂ；過剰のオキシトシン（５×１０-6Ｍ）存在下での〔
3Ｈ〕オキシトシンの膜に対する結合量 上記で算出された阻害率が５０％となる供試化合物の濃
度を求め、これをＩＣ50値とした。結果を下記表２２０
及び表２２１に示す。
【０８５５】
【表２２０】
【０８５６】
【表２２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/55 ＡＣＶ 7431−4Ｃ ＡＥＤ 7431−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２２３ 7602−4Ｃ 403/06 ２２３ 7602−4Ｃ 403/12 ２２３ 7602−4Ｃ 405/12 ２２３ 7602−4Ｃ (72)発明者 中矢 賢治 徳島県徳島市川内町上別宮北48番地 (72)発明者 小松 一 東京都世田谷区梅丘３丁目14番16号 (72)発明者 田中 理紀 徳島県板野郡松茂町中喜来字稲本211番地 の１ (72)発明者 北野 和良 徳島県徳島市川内町加賀須野463番地の10 (72)発明者 富永 道明 徳島県板野郡上板町高磯310番地の６ (72)発明者 薮内 洋一 徳島県徳島市川内町大松900番地の25

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
    ルカノイルオキシ基、置換基として低級アルキル基及び
    低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有すること
    のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
    ルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコ
    キシ基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノカルボニル低級アルコキシ基を示す。Ｒ4 は
    基−ＮＲ6Ｒ7 （Ｒ6 は水素原子、低級アルキル基又は
    低級アルケニル基を示し、Ｒ7 はフェニル環上に置換基
    としてハロゲン原子を有するベンゾイル基を示す。）、
    基−ＡＣＯＮＲ11Ｒ12（Ａは低級アルキレン基を示す。
    Ｒ11は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ12は水酸
    基置換低級アルキル基、ピリジル置換低級アルキル基、
    ピリジル基、基−ＡＮＲ39Ｒ40（Ａは前記に同じ。Ｒ39
    及びＲ40は、同一又は異なって、水素原子又は水酸基を
    有することのある低級アルキル基を示す。またＲ39及び
    Ｒ40は、これらが結合する窒素原子と共に窒素原子もし
    くは酸素原子を介し又は介することなく５〜６員環の飽
    和の複素環を形成してもよい。該複素環上には低級アル
    キル基が置換していてもよい。）、ピラジン環上に置換
    基として低級アルキル基を有することのあるピラジニル
    置換低級アルキル基、ピロール環上に置換基として低級
    アルキル基を有することのあるピロリル置換低級アルキ
    ル基、ピロリジン環上に置換基として低級アルキル基を
    有することのあるピロリジニル置換低級アルキル基、又
    はフェニル環上にハロゲン原子を有することのあるフェ
    ニル基を示す。またＲ11及びＲ12は、これらが結合する
    窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
    することなく５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよ
    い。該複素環上には、低級アルキル基、低級アルコキシ
    カルボニル基、置換基として低級アルキル基及び低級ア
    ルカノイル基なる群より選ばれた基を有することのある
    アミノ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル
    基、フェニル環上にハロゲン原子を有することのあるフ
    ェニル基、シアノ置換低級アルキル基、低級アルケニル
    基、オキシラニル置換低級アルキル基、カルバモイル置
    換低級アルキル基、置換基として水酸基及び低級アルキ
    ル基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基
    を１〜２個有する低級アルキル基又はピロリジニルカル
    ボニル低級アルキル基が置換していてもよい。）、基−
    ＯＡＣＯＮＲ23Ｒ24（Ａは前記に同じ。Ｒ23は水素原子
    又は低級アルキル基を示し、Ｒ24は基−Ｂ−ＮＲ23A Ｒ
    24A （式中Ｂは低級アルキレン基を示す。Ｒ23A 及びＲ
    24A は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル
    基を示す。またＲ23A 及びＲ24A は、これらが結合する
    窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
    することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよ
    い。）を示す。Ｒ23及びＲ24は、これらが結合する窒素
    原子と共に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介す
    ることなく５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよ
    い。該複素環上には低級アルキル基が置換していてもよ
    い。）、基−ＯＡＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及
    びＲ28は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル
    基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキ
    ルスルホニル基、置換基として低級アルキル基を有する
    ことのあるアミノチオカルボニル基、基 【化２】 （Ｒ41は水素原子又はシアノ基を示す。Ｒ42は低級アル
    キル基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノ基を示す。）、カルバモイル基、低級アルコ
    キシカルボニル基、シクロアルキル基、フェニル環上に
    置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル
    低級アルキル基、シアノ置換低級アルキル基、ハロゲン
    原子置換低級アルキルスルホニル基又は低級アルキル基
    を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。
    Ｒ27及びＲ28は、これらが結合する窒素原子と共に窒素
    原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜１
    ０員環の単環もしくは二項環の飽和又は不飽和の複素環
    を形成してもよい。該複素環上には、低級アルカノイル
    アミノ基が置換しているものとする。）、基−ＡＮＲ29
    Ｒ30（Ａは前記に同じ。Ｒ29は水素原子又は低級アルキ
    ル基を示す。Ｒ30は低級アルケニル基、シクロアルキル
    基又は低級アルキニル基を示す。Ｒ29及びＲ30は、これ
    らが結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子
    を介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を
    形成してもよい。該複素環上には、低級アルカノイル基
    を有するアミノ基、低級アルキルスルホニル基、低級ア
    ルコキシカルボニル基又は置換基として低級アルキル基
    を有することのあるアミノカルボニル基が置換している
    ものとする。）、ハロゲン原子置換低級アルキル基、イ
    ミダゾリル置換低級アルキル基、１，２，４−トリアゾ
    リル置換低級アルコキシ基、１，２，３，４−テトラゾ
    リル置換低級アルコキシ基、１，２，３，５−テトラゾ
    リル置換低級アルコキシ基、１，２，３，４−テトラゾ
    リル置換低級アルキル基、１，２，３，５−テトラゾリ
    ル置換低級アルキル基、１，２，４−トリアゾリル置換
    低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、低
    級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ基、ピリジ
    ルチオ置換低級アルコキシ基、ピリミジン環上に低級ア
    ルキル基を有することのあるピリミジニルチオ置換低級
    アルコキシ基、イミダゾリルチオ置換低級アルコキシ
    基、ピリジルスルフィニル置換低級アルコキシ基、ピリ
    ジルスルホニル置換低級アルコキシ基、イミダゾリルス
    ルフィニル置換低級アルコキシ基又はイミダゾリルスル
    ホニル置換低級アルコキシ基を示す。Ｒ5 は水素原子又
    は水酸基を示す。Ｒ4 とＲ5 とは、一緒になってオキソ
    基を形成してもよい。Ｒ2 は水素原子、低級アルキル
    基、水酸基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示
    す。Ｒ3 は基 【化３】 （Ｒ13は、ハロゲン原子、水酸基、カルバモイル基、低
    級アルキル基、ピペラジン環の４位に低級アルカノイル
    基を有するピペラジニル低級アルコキシ基、イミダゾリ
    ル置換低級アルコキシ基、ピペリジン環上に低級アルカ
    ノイルアミノ基を有するピペリジニル低級アルコキシ
    基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコキシ基、
    低級アルキル基を有することのあるウレイド置換低級ア
    ルコキシ基又は置換基として低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ置換低級アルコキシ基を示す。ｍは０又
    は１〜３の整数を示す。）、フェニル環上に置換基とし
    てハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル基及
    びニトロ基からなる群より選ばれた基を１〜３個有する
    フェニル低級アルカノイルアミノ基、基 【化４】 （ｎは１又は２を示す）又は基 【化５】 を示す。ただしＲ1 が水素原子又はハロゲン原子を示
    し、Ｒ4 がカルボキシ置換低級アルコキシ基、低級アル
    コキシカルボニル置換低級アルコキシ基又は基−Ｏ−Ａ
    −ＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及びＲ28は、同一
    又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。）
    を示し、Ｒ5 が水素原子又は水酸基を示すか又はＲ4 と
    Ｒ5 が一緒になってオキソ基を示し、更にＲ3 が基 【化６】 を示す場合には、Ｒ13はカルバモイル基、ピペラジン環
    の４位に低級アルカノイル基を有するピペラジニル低級
    アルコキシ基、イミダゾリル置換低級アルコキシ基、ピ
    ペリジン環上に低級アルカノイルアミノ基を有するピペ
    リジニル低級アルコキシ基、１，２，４−トリアゾリル
    置換低級アルコキシ基又は低級アルキル基を有すること
    のあるウレイド置換低級アルコキシ基でなければならな
    い。またＲ11及びＲ12がこれらが結合する窒素原子と共
    に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく
    飽和の複素環を形成し、該複素環上に低級アルキル基、
    低級アルコキシカルボニル基又は置換基として低級アル
    キル基及び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を
    有することのあるアミノ基が置換していてもよい時、Ｒ
    11及びＲ12が形成する複素環は７員環でなければならな
    い。〕で表わされるベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】 一般式 【化７】 〔式中Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
    ルカノイルオキシ基、置換基として低級アルキル基及び
    低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有すること
    のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
    ルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコ
    キシ基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノカルボニル低級アルコキシ基を示す。Ｒ4 は
    水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は、同一又は
    異なって、水素原子、低級アルキル基又は低級アルケニ
    ル基を示す。）、低級アルケニルオキシ基、水酸基置換
    低級アルキル基、基−Ｏ−ＣＯ−ＡＮＲ8 Ｒ9 （Ａは低
    級アルキレン基を示す。Ｒ8及びＲ9 は、同一又は異な
    って、水素原子又は低級アルキル基を示す。またＲ8及
    びＲ9 はこれらが結合する窒素原子と共に窒素原子もし
    くは酸素原子を介し又は介することなく５〜６員環の飽
    和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
    は、低級アルキル基が置換していてもよい。）、基−Ｏ
    −Ｒ10（Ｒ10はアミノ酸残基を示す。）、低級アルコキ
    シカルボニル置換低級アルキリデン基、低級アルコキシ
    カルボニル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級ア
    ルキル基、基−ＡＣＯＮＲ11Ｒ12（Ａは前記に同じ。Ｒ
    11及びＲ12は、同一又は異なって、水素原子、低級アル
    キル基、ピペリジン環上にフェニル低級アルキル基を有
    することのあるピペリジニル基又はカルバモイル置換低
    級アルキル基を示す。またＲ11及びＲ12は、これらが結
    合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し
    又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形成し
    てもよい。該複素環上には、低級アルキル基、低級アル
    コキシカルボニル基又は置換基として低級アルキル基及
    び低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有するこ
    とのあるアミノ基が置換していてもよい。）、基−ＯＡ
    ＣＯＮＲ23Ｒ24（Ａは前記に同じ。Ｒ23及びＲ24は、同
    一又は異なって、水素原子、低級アルコキシカルボニル
    置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキル基又
    はピペリジン環上に低級アルキル基を有することのある
    ピペリジニル基を示す。）、ピロリジン環上に低級アル
    コキシカルボニル基を有するピロリジニルカルボニル低
    級アルコキシ基、低級アルコキシ置換低級アルカノイル
    オキシ基、基−ＢＯＣＯＡＮＲ25Ｒ26（Ａは前記に同
    じ。Ｂは低級アルキレン基を示す。Ｒ25及びＲ26は、同
    一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示
    す。）、置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るアミノ置換低級アルキリデン基、基−ＯＡＮＲ27Ｒ28
    （Ａは前記に同じ。Ｒ27及びＲ28は、これらが結合する
    窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介
    することなく５〜１０員環の単環もしくは二項環の飽和
    又は不飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上に
    は、オキソ基、低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
    ニル基又は低級アルカノイル基が置換していてもよ
    い。）、シアノ基、シアノ置換低級アルキル基、フェニ
    ル環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るフェニルスルホニルオキシ基もしくは水酸基を有する
    低級アルコキシ基、基−ＡＮＲ29Ｒ30（Ａは前記に同
    じ。Ｒ29及びＲ30は、これらが結合する窒素原子と共に
    窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５
    〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上
    には、低級アルキル基、低級アルカノイル基又は低級ア
    ルキル基を有することのあるアミノ基が置換していても
    よい。）、フェニル環上に置換基として低級アルキル基
    を有することのあるフェニルスルホニルオキシ置換低級
    アルキル基、フタルイミド置換低級アルキル基又はシア
    ノ置換低級アルキリデン基を示す。Ｒ5 は水素原子又は
    水酸基を示す。Ｒ4 とＲ5 とは、一緒になってオキソ基
    を形成してもよい。Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基、
    水酸基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ
    3 は基 【化８】 （Ｒ13は、水酸基、イミダゾリル置換低級アルコキシ
    基、ピペリジン環上に低級アルカノイルアミノ基を有す
    るピペリジニル低級アルコキシ基、１，２，４−トリア
    ゾリル置換低級アルコキシ基、低級アルキル基を有する
    ことのあるウレイド置換低級アルコキシ基又は置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるアミノ置換低級
    アルコキシ基を示す。ｍは０又は１〜３の整数を示
    す。）、基 【化９】 （ｎは１又は２を示す）又は基 【化１０】 を示す。ただしＲ1 が水素原子又はハロゲン原子を示
    し、Ｒ4 が水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は
    前記に同じ。）、基−Ｏ−ＣＯ−ＡＮＲ8 Ｒ9 （Ａは前
    記に同じ。Ｒ8 及びＲ9 は、同一又は異なって、水素原
    子又は低級アルキル基を示す。）又は水酸基置換低級ア
    ルキル基を示し、Ｒ5 が水素原子又は水酸基を示すか又
    はＲ4 とＲ5 が一緒になってオキソ基を示し、更にＲ3
    が基 【化１１】 を示す場合には、Ｒ13はイミダゾリル置換低級アルコキ
    シ基、ピペリジン環上に低級アルカノイルアミノ基を有
    するピペリジニル低級アルコキシ基、１，２，４−トリ
    アゾリル置換低級アルコキシ基又は低級アルキル基を有
    することのあるウレイド置換低級アルコキシ基でなけれ
    ばならない。〕で表わされるベンゾヘテロ環化合物又は
    その塩。
  3. 【請求項３】 一般式 【化１２】 〔式中Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
    ルカノイルオキシ基、置換基として低級アルキル基及び
    低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有すること
    のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
    ルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコ
    キシ基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノカルボニル低級アルコキシ基を示す。Ｒ4 は
    水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は、同一又は
    異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
    基又はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有す
    るベンゾイル基を示す。）、低級アルケニルオキシ基、
    水酸基置換低級アルキル基、基−Ｏ−ＣＯ−ＡＮＲ8 Ｒ
    9 （Ａは低級アルキレン基を示す。Ｒ8 及びＲ9 は、同
    一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。
    またＲ8 及びＲ9 はこれらが結合する窒素原子と共に窒
    素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜
    ６員環の飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該
    複素環上には、低級アルキル基が置換していてもよ
    い。）、基−Ｏ−Ｒ10（Ｒ10はアミノ酸残基を示
    す。）、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキリデ
    ン基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、
    カルボキシ置換低級アルキル基、基−ＡＣＯＮＲ11Ｒ12
    （Ａは前記に同じ。Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なっ
    て、水素原子、水酸基を有することのある低級アルキル
    基、ピペリジン環上にフェニル低級アルキル基を有する
    ことのあるピペリジニル基、カルバモイル置換低級アル
    キル基、ピリジル置換低級アルキル基、ピリジル基、基
    −ＡＮＲ39Ｒ40（Ａは前記に同じ。Ｒ39及びＲ40は、同
    一又は異なって、水素原子又は水酸基を有することのあ
    る低級アルキル基を示す。またＲ39及びＲ40は、これら
    が結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を
    介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形
    成してもよい。該複素環上には低級アルキル基が置換し
    ていてもよい。）、ピラジン環上に置換基として低級ア
    ルキル基を有することのあるピラジニル置換低級アルキ
    ル基、ピロール環上に置換基として低級アルキル基を有
    することのあるピロリル置換低級アルキル基、ピロリジ
    ン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るピロリジニル置換低級アルキル基、又はフェニル環上
    にハロゲン原子を有することのあるフェニル基を示す。
    またＲ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原子と共に
    窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５
    〜７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上
    には、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
    置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
    る群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、低級
    アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、フェニル環
    上にハロゲン原子を有することのあるフェニル基、シア
    ノ置換低級アルキル基、低級アルケニル基、オキシラニ
    ル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル
    基、置換基として水酸基及び低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有す
    る低級アルキル基又はピロリジニルカルボニル低級アル
    キル基が置換していてもよい。）、基−ＯＡＣＯＮＲ23
    Ｒ24（Ａは前記に同じ。Ｒ23及びＲ24は、同一又は異な
    って、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシカル
    ボニル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキ
    ル基、ピペリジン環上に低級アルキル基を有することの
    あるピペリジニル基又は基−Ｂ−ＮＲ23A Ｒ24A （式中
    Ｂは低級アルキレン基を示す。Ｒ23A 及びＲ24A は、同
    一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。
    またＲ23A 及びＲ24A は、これらが結合する窒素原子と
    共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
    く５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。）を示
    す。Ｒ23及びＲ24は、これらが結合する窒素原子と共
    に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
    く５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素
    環上には低級アルキル基が置換していてもよい。）、ピ
    ロリジン環上に低級アルコキシカルボニル基を有するピ
    ロリジニルカルボニル低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シ置換低級アルカノイルオキシ基、基−ＢＯＣＯＡＮＲ
    25Ｒ26（Ａは前記に同じ。Ｂは低級アルキレン基を示
    す。Ｒ25及びＲ26は、同一又は異なって、水素原子又は
    低級アルキル基を示す。）、置換基として低級アルキル
    基を有することのあるアミノ置換低級アルキリデン基、
    基−ＯＡＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及びＲ
    28は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、
    低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルス
    ルホニル基、置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアミノチオカルボニル基、基 【化１３】 （Ｒ41は水素原子又はシアノ基を示す。Ｒ42は低級アル
    キル基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノ基を示す。）、カルバモイル基、低級アルコ
    キシカルボニル基、シクロアルキル基、フェニル環上に
    置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル
    低級アルキル基、シアノ置換低級アルキル基、ハロゲン
    原子置換低級アルキルスルホニル基又は低級アルキル基
    を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。
    Ｒ27及びＲ28は、これらが結合する窒素原子と共に窒素
    原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜１
    ０員環の単環もしくは二項環の飽和又は不飽和の複素環
    を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノ
    イル基又は低級アルカノイルアミノ基が置換していても
    よい。）、シアノ基、シアノ置換低級アルキル基、フェ
    ニル環上に置換基として低級アルキル基を有することの
    あるフェニルスルホニルオキシ基もしくは水酸基を有す
    る低級アルコキシ基、基−ＡＮＲ29Ｒ30（Ａは前記に同
    じ。Ｒ29は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ30は
    低級アルケニル基、シクロアルキル基又は低級アルキニ
    ル基を示す。Ｒ29及びＲ30は、これらが結合する窒素原
    子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
    となく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該
    複素環上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基、
    低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
    れた基を有することのあるアミノ基、低級アルキルスル
    ホニル基、低級アルコキシカルボニル基又は置換基とし
    て低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル
    基が置換していてもよい。）、フェニル環上に置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるフェニルスルホ
    ニルオキシ置換低級アルキル基、フタルイミド置換低級
    アルキル基、シアノ置換低級アルキリデン基、ハロゲン
    原子置換低級アルキル基、イミダゾリル置換低級アルキ
    ル基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコキシ
    基、１，２，３，４−テトラゾリル置換低級アルコキシ
    基、１，２，３，５−テトラゾリル置換低級アルコキシ
    基、１，２，３，４−テトラゾリル置換低級アルキル
    基、１，２，３，５−テトラゾリル置換低級アルキル
    基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルキル基、カ
    ルボキシ置換低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
    ニル置換低級アルコキシ基、ピリジルチオ置換低級アル
    コキシ基、ピリミジン環上に低級アルキル基を有するこ
    とのあるピリミジニルチオ置換低級アルコキシ基、イミ
    ダゾリルチオ置換低級アルコキシ基、ピリジルスルフィ
    ニル置換低級アルコキシ基、ピリジルスルホニル置換低
    級アルコキシ基、イミダゾリルスルフィニル置換低級ア
    ルコキシ基又はイミダゾリルスルホニル置換低級アルコ
    キシ基を示す。Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基、水酸
    基、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ3 は
    基 【化１４】 （Ｒ13は、ハロゲン原子、水酸基、カルバモイル基、低
    級アルキル基、ピペラジン環の４位に低級アルカノイル
    基を有するピペラジニル低級アルコキシ基、イミダゾリ
    ル置換低級アルコキシ基、ピペリジン環上に低級アルカ
    ノイルアミノ基を有するピペリジニル低級アルコキシ
    基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコキシ基、
    低級アルキル基を有することのあるウレイド置換低級ア
    ルコキシ基又は置換基として低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ置換低級アルコキシ基を示す。ｍは０又
    は１〜３の整数を示す。）、フェニル環上に置換基とし
    てハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル基及
    びニトロ基からなる群より選ばれた基を１〜３個有する
    フェニル低級アルカノイルアミノ基、基 【化１５】 （ｎは１又は２を示す）又は基 【化１６】 を示す。ただしＲ1 が水素原子又はハロゲン原子を示
    し、Ｒ4 が水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は
    フェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有するベン
    ゾイル基以外の前記Ｒ6 及びＲ7 を示す。）、基−Ｏ−
    ＣＯ−ＡＮＲ8 Ｒ9（Ａは前記に同じ。Ｒ8 及びＲ
    9 は、同一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基
    を示す。）、水酸基置換低級アルキル基、カルボキシ置
    換低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置換低
    級アルコキシ基又は基−Ｏ−Ａ−ＮＲ27Ｒ28（Ａは前記
    に同じ。Ｒ27及びＲ28は、同一又は異なって、水素原子
    又は低級アルキル基を示す。）を示し、更にＲ3 が基 【化１７】 を示す場合には、Ｒ13はカルバモイル基、ピペラジン環
    の４位に低級アルカノイル基を有するピペラジニル低級
    アルコキシ基、イミダゾリル置換低級アルコキシ基、ピ
    ペリジン環上に低級アルカノイルアミノ基を有するピペ
    リジニル低級アルコキシ基、１，２，４−トリアゾリル
    置換低級アルコキシ基又は低級アルキル基を有すること
    のあるウレイド置換低級アルコキシ基でなければならな
    い。〕で表わされるベンゾヘテロ環化合物又はその塩。
  4. 【請求項４】 一般式 【化１８】 〔式中Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、低級ア
    ルカノイルオキシ基、置換基として低級アルキル基及び
    低級アルカノイル基なる群より選ばれた基を有すること
    のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
    ルコキシ基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルコ
    キシ基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノカルボニル低級アルコキシ基を示す。Ｒ4 は
    水素原子、基−ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 は、同一又は
    異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
    基又はフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有す
    るベンゾイル基を示す。）、低級アルケニルオキシ基、
    水酸基置換低級アルキル基、基−Ｏ−ＣＯ−ＡＮＲ8 Ｒ
    9 （Ａは低級アルキレン基を示す。Ｒ8 及びＲ9 は、同
    一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。
    またＲ8 及びＲ9 はこれらが結合する窒素原子と共に窒
    素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜
    ６員環の飽和又は不飽和の複素環を形成してもよい。該
    複素環上には、低級アルキル基が置換していてもよ
    い。）、基−Ｏ−Ｒ10（Ｒ10はアミノ酸残基を示
    す。）、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキリデ
    ン基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、
    カルボキシ置換低級アルキル基、基−ＡＣＯＮＲ11Ｒ12
    （Ａは前記に同じ。Ｒ11及びＲ12は、同一又は異なっ
    て、水素原子、水酸基を有することのある低級アルキル
    基、ピペリジン環上にフェニル低級アルキル基を有する
    ことのあるピペリジニル基、カルバモイル置換低級アル
    キル基、ピリジル置換低級アルキル基、ピリジル基、基
    −ＡＮＲ39Ｒ40（Ａは前記に同じ。Ｒ39及びＲ40は、同
    一又は異なって、水素原子又は水酸基を有することのあ
    る低級アルキル基を示す。またＲ39及びＲ40は、これら
    が結合する窒素原子と共に窒素原子もしくは酸素原子を
    介し又は介することなく５〜６員環の飽和の複素環を形
    成してもよい。該複素環上には低級アルキル基が置換し
    ていてもよい。）、ピラジン環上に置換基として低級ア
    ルキル基を有することのあるピラジニル置換低級アルキ
    ル基、ピロール環上に置換基として低級アルキル基を有
    することのあるピロリル置換低級アルキル基、ピロリジ
    ン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあ
    るピロリジニル置換低級アルキル基、又はフェニル環上
    にハロゲン原子を有することのあるフェニル基を示す。
    またＲ11及びＲ12は、これらが結合する窒素原子と共に
    窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５
    〜７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素環上
    には、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
    置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基な
    る群より選ばれた基を有することのあるアミノ基、低級
    アルコキシカルボニル置換低級アルキル基、フェニル環
    上にハロゲン原子を有することのあるフェニル基、シア
    ノ置換低級アルキル基、低級アルケニル基、オキシラニ
    ル置換低級アルキル基、カルバモイル置換低級アルキル
    基、置換基として水酸基及び低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ基なる群より選ばれた基を１〜２個有す
    る低級アルキル基又はピロリジニルカルボニル低級アル
    キル基が置換していてもよい。）、基−ＯＡＣＯＮＲ23
    Ｒ24（Ａは前記に同じ。Ｒ23及びＲ24は、同一又は異な
    って、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシカル
    ボニル置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級アルキ
    ル基、ピペリジン環上に低級アルキル基を有することの
    あるピペリジニル基又は基−Ｂ−ＮＲ23A Ｒ24A （式中
    Ｂは低級アルキレン基を示す。Ｒ23A 及びＲ24A は、同
    一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示す。
    またＲ23A 及びＲ24A は、これらが結合する窒素原子と
    共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
    く５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。）を示
    す。Ｒ23及びＲ24は、これらが結合する窒素原子と共
    に、窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介することな
    く５〜７員環の飽和の複素環を形成してもよい。該複素
    環上には低級アルキル基が置換していてもよい。）、ピ
    ロリジン環上に低級アルコキシカルボニル基を有するピ
    ロリジニルカルボニル低級アルコキシ基、低級アルコキ
    シ置換低級アルカノイルオキシ基、基−ＢＯＣＯＡＮＲ
    25Ｒ26（Ａは前記に同じ。Ｂは低級アルキレン基を示
    す。Ｒ25及びＲ26は、同一又は異なって、水素原子又は
    低級アルキル基を示す。）、置換基として低級アルキル
    基を有することのあるアミノ置換低級アルキリデン基、
    基−ＯＡＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及びＲ
    28は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、
    低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルス
    ルホニル基、置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアミノチオカルボニル基、基 【化１９】 （Ｒ41は水素原子又はシアノ基を示す。Ｒ42は低級アル
    キル基又は置換基として低級アルキル基を有することの
    あるアミノ基を示す。）、カルバモイル基、低級アルコ
    キシカルボニル基、シクロアルキル基、フェニル環上に
    置換基としてハロゲン原子を有することのあるフェニル
    低級アルキル基、シアノ置換低級アルキル基、ハロゲン
    原子置換低級アルキルスルホニル基又は低級アルキル基
    を有することのあるアミノ置換低級アルキル基を示す。
    Ｒ27及びＲ28は、これらが結合する窒素原子と共に窒素
    原子もしくは酸素原子を介し又は介することなく５〜１
    ０員環の単環もしくは二項環の飽和又は不飽和の複素環
    を形成してもよい。該複素環上には、オキソ基、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノ
    イル基又は低級アルカノイルアミノ基が置換していても
    よい。）、シアノ基、シアノ置換低級アルキル基、フェ
    ニル環上に置換基として低級アルキル基を有することの
    あるフェニルスルホニルオキシ基もしくは水酸基を有す
    る低級アルコキシ基、基−ＡＮＲ29Ｒ30（Ａは前記に同
    じ。Ｒ29は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ30は
    低級アルケニル基、シクロアルキル基又は低級アルキニ
    ル基を示す。Ｒ29及びＲ30は、これらが結合する窒素原
    子と共に窒素原子もしくは酸素原子を介し又は介するこ
    となく５〜６員環の飽和の複素環を形成してもよい。該
    複素環上には、低級アルキル基、低級アルカノイル基、
    低級アルキル基及び低級アルカノイル基なる群より選ば
    れた基を有することのあるアミノ基、低級アルキルスル
    ホニル基、低級アルコキシカルボニル基又は置換基とし
    て低級アルキル基を有することのあるアミノカルボニル
    基が置換していてもよい。）、フェニル環上に置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるフェニルスルホ
    ニルオキシ置換低級アルキル基、フタルイミド置換低級
    アルキル基、シアノ置換低級アルキリデン基、ハロゲン
    原子置換低級アルキル基、イミダゾリル置換低級アルキ
    ル基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコキシ
    基、１，２，３，４−テトラゾリル置換低級アルコキシ
    基、１，２，３，５−テトラゾリル置換低級アルコキシ
    基、１，２，３，４−テトラゾリル置換低級アルキル
    基、１，２，３，５−テトラゾリル置換低級アルキル
    基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルキル基、カ
    ルボキシ置換低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
    ニル置換低級アルコキシ基、ピリジルチオ置換低級アル
    コキシ基、ピリミジン環上に低級アルキル基を有するこ
    とのあるピリミジニルチオ置換低級アルコキシ基、イミ
    ダゾリルチオ置換低級アルコキシ基、ピリジルスルフィ
    ニル置換低級アルコキシ基、ピリジルスルホニル置換低
    級アルコキシ基、イミダゾリルスルフィニル置換低級ア
    ルコキシ基又はイミダゾリルスルホニル置換低級アルコ
    キシ基を示す。Ｒ5 は水素原子又は水酸基を示す。Ｒ4
    とＲ5 とは、一緒になってオキソ基を形成してもよい。
    Ｒ2は水素原子、低級アルキル基、水酸基、ハロゲン原
    子又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ3 は基 【化２０】 （Ｒ13は、ハロゲン原子、水酸基、カルバモイル基、低
    級アルキル基、ピペラジン環の４位に低級アルカノイル
    基を有するピペラジニル低級アルコキシ基、イミダゾリ
    ル置換低級アルコキシ基、ピペリジン環上に低級アルカ
    ノイルアミノ基を有するピペリジニル低級アルコキシ
    基、１，２，４−トリアゾリル置換低級アルコキシ基、
    低級アルキル基を有することのあるウレイド置換低級ア
    ルコキシ基又は置換基として低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ置換低級アルコキシ基を示す。ｍは０又
    は１〜３の整数を示す。）、フェニル環上に置換基とし
    てハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル基及
    びニトロ基からなる群より選ばれた基を１〜３個有する
    フェニル低級アルカノイルアミノ基、基 【化２１】 （ｎは１又は２を示す）又は基 【化２２】 を示す。ベンゾアゼピン骨格の４，５位の炭素間結合は
    一重結合又は二重結合を示すものとする。ただしＲ1 が
    水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｒ4 が水素原子、基
    −ＮＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 及びＲ7 はフェニル環上に置換基と
    してハロゲン原子を有するベンゾイル基以外の前記Ｒ6
    及びＲ7 を示す。）、基−Ｏ−ＣＯ−ＡＮＲ8 Ｒ9 （Ａ
    は前記に同じ。Ｒ8 及びＲ9 は、同一又は異なって、水
    素原子又は低級アルキル基を示す。）、水酸基置換低級
    アルキル基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、低級ア
    ルコキシカルボニル置換低級アルコキシ基又は基−Ｏ−
    Ａ−ＮＲ27Ｒ28（Ａは前記に同じ。Ｒ27及びＲ28は、同
    一又は異なって、水素原子又は低級アルキル基を示
    す。）を示し、Ｒ5 が水素原子又は水酸基を示すか又は
    Ｒ4 とＲ5 が一緒になってオキソ基を示し、更にＲ3 が
    基 【化２３】 を示す場合には、Ｒ13はカルバモイル基、ピペラジン環
    の４位に低級アルカノイル基を有するピペラジニル低級
    アルコキシ基、イミダゾリル置換低級アルコキシ基、ピ
    ペリジン環上に低級アルカノイルアミノ基を有するピペ
    リジニル低級アルコキシ基、１，２，４−トリアゾリル
    置換低級アルコキシ基又は低級アルキル基を有すること
    のあるウレイド置換低級アルコキシ基でなければならな
    い。〕で表わされるベンゾヘテロ環化合物又はその塩を
    含有することを特徴とするバソプレシン拮抗剤。
  5. 【請求項５】 請求項４に記載のベンゾヘテロ環化合物
    又はその塩を含有することを特徴とするオキシトシン拮
    抗剤。
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