JPH06340627A - ピペリジン誘導体を有効成分とする末梢血管拡張剤および新規ピペリジン誘導体 - Google Patents

ピペリジン誘導体を有効成分とする末梢血管拡張剤および新規ピペリジン誘導体

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JPH06340627A
JPH06340627A JP6095532A JP9553294A JPH06340627A JP H06340627 A JPH06340627 A JP H06340627A JP 6095532 A JP6095532 A JP 6095532A JP 9553294 A JP9553294 A JP 9553294A JP H06340627 A JPH06340627 A JP H06340627A
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孝文 藤岡
Shuji Teramoto
修二 寺本
Michinori Tanaka
理紀 田中
Hiroshi Shimizu
洋 清水
Fujio Tafusa
不二男 田房
Michiaki Tominaga
道明 富永
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】優れた末梢血管拡張作用を有するピペリジン誘
導体またはその薬理的に許容しうる塩を有効成分とする
ことを特徴とする末梢血管拡張剤および新規ピペリジン
誘導体を提供する。 【構成】一般式（１）で示されるピペリジン誘導体また
はその薬理的に許容しうる塩、ならびに当該化合物また
はその薬理的に許容し得る塩を有効成分とする末梢血管
拡張剤。 〔式中、Ｒはベンゼン環上に１−イミダゾリル、１，
２，４−トリアゾール−１−イル等の置換基を有するベ
ンゾイル基、ピタジル−カルボニル基等；Ｒ１は水素原
子、または（置換）低級アルキル基；Ｒ２は末端に（置
換）フェニル基、（置換）フェノキシ基、ピリジル基等
を有する直鎖の低級アルキル基等；を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は優れた末梢血管拡張作用
を有するピペリジン誘導体を有効成分とする新規な末梢
血管拡張剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決すべき課題】従来より種
々の化合物が末梢血管拡張作用を有し、各種の末梢循環
障害の治療に用いられており、例えば、イノシトールニ
コチネート、エコフロール、ニカメテート、ニコチニル
アルコール酒石酸塩などのニコチン酸誘導体、塩酸ナイ
リドリン、塩酸イソクスプリンなどのノルエフェドリン
誘導体または硫酸バメタンなどのその類似体、塩酸トラ
ゾリンなどのイミダゾリン誘導体、さらにマンデル酸ト
リメチルシクロヘキシルエステルなどが知られている。
しかしながら、これら公知の末梢血管拡張剤には、心拍
数に対する作用、降圧作用、心筋収縮作用等の心臓に対
する作用、その他の副作用をもたらすものがあり、な
お、新しい末梢血管拡張剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新しいタ
イプの末梢血管拡張剤を開発すべく、種々研究を重ねた
結果、後記一般式（１）のピペリジン誘導体又はその塩
が、いずれも優れた末梢血管拡張作用を有することを見
い出した。本発明のピペリジン誘導体を用いた末梢血管
拡張剤は、バージャー病、閉塞性動脈硬化症、レイノー
病及びレイノー症候群等の動脈疾患、静脈血栓症、血栓
性静脈炎等の静脈性疾患、凍傷、凍瘡、冷感、褥創等の
疾患に伴う末梢循環障害の改善剤として有用であり、冷
え症に伴う冷感、入眼障害等の予防及び治療に有効であ
る。特に該一般式（１）のピペリジン誘導体又はその塩
は、優れた末梢血管拡張作用を有する反面、心拍数に対
する作用、降圧作用、心筋の収縮作用等の心臓に対する
作用が少ないという特徴を有している。
【０００４】本発明の末梢血管拡張剤における有効成分
であるピペリジン誘導体は、下記一般式（１）で表され
る。
【化１８】 ［式中、Ｒは基：
【化１９】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｒ3は、水素原子、ニトロ
基、低級アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルカノイル基、低級アルキル基及びフェニル基からなる
群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノカ
ルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ
基、低級アルコキシ基、水酸基、ヒドロキシアミノ基、
低級アルキルチオ低級アルキル基、低級アルキルスルホ
ニル低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルコキシカルボニル置換低級アル
ケニル基、フェニル環上に水酸基、フェニル低級アルコ
キシ基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群よ
り選ばれた基を有することのあるフェニル基、置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アル
コキシ基、モルホリニル置換低級アルコキシ基、１，
２，４−トリアゾール環上に置換基としてオキソ基を有
することのある１，２，４−トリアゾリル基、１，２，
３，４−テトラゾリル基、イミダゾール環上に置換基と
してフェニル基及び低級アルキル基からなる群から選ば
れた基を１〜２個有することのあるイミダゾリル基、ピ
ラゾール環上に低級アルキル基を有することのあるピラ
ゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ピロリジン環上に
置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル
基、ピペリジン環上に置換基としてオキソ基を有するこ
とのあるピペリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミ
ダゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することの
あるイミダゾリジニル基、２−オキサゾリニル基、１，
２，４−トリアゾリル低級アルキル基、フェノキシ基、
フェニル低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ
基、フェニル低級アルコキシカルボニル基、置換基とし
て低級アルキル基および低級アルカノイル基からなる群
より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル
基、又は、基：
【化２０】 （式中、Ｒ4およびＲ5は同一又は異なって、水素原子、
低級アルキル基、低級アルカノイル基、ハロゲン原子を
１〜３個有する低級アルカノイル基、ベンゾイル基、ピ
リジルカルボニル基、低級アルケニルカルボニル基、ア
ニリノチオカルボニル基、置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノチオカルボニル基、又は、置
換基として低級アルキル基、フェニル基及び低級アルケ
ニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有すること
のあるアミノカルボニル基を示す）を示す）、基：
【化２１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ6及びＲ7は同一
又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又はフェニ
ル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子
及びニトロ基なる群より選ばれた基を有することのある
フェニル基を示す）、置換基として水酸基又は置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミノ基を有す
ることのある低級アルカノイル基、ハロゲン原子を１〜
３個有する低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、ピリジン環上に置換基としてニトロ基、置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
基、ハロゲン原子、低級アルキル基、ピロリル基、低級
アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水酸基、低級ア
ルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、低級
アルコキシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル基、
フェニル基及び１，２，４−トリアゾリル基からなる群
より選ばれる基を有することのあるピリジルカルボニル
基、１，２，４−トリアゾリル低級アルカノイル基、フ
リル環上に置換基としてニトロ基、水酸基置換アルキル
基、低級アルカノイル基、及び置換基として低級アルカ
ノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選
ばれた基を有することのあるフロイル基、チエニル環上
に置換基としてニトロ基、低級アルキル基、ハロゲン原
子、及び置換基として低級アルカノイル基を有すること
のあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有すること
のあるチエニルカルボニル基、フルオレン環上に置換基
としてオキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基
を有することのあるフルオレニルカルボニル基、又は
基：
【化２２】 （式中、Ｚは基：ＣＨ2、ＮＨ又は硫黄原子、Ｙ及びＷ
はそれぞれＣＨ又は窒素原子を示し、
【化２３】 における点線は、一重結合又は二重結合を示す。又、
基：
【化２４】 は置換基としてオキソ基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、水酸基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、
ニトロ基、及びアミノ基からなる群より選ばれた基を１
〜４個置換していてもよい）、Ｒ1は、水素原子又は置
換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、
好ましくは非置換低級アルキル基、Ｒ2は、フェニル環
上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルキルチオ
基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコ
キシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、及び置換基
として低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル
基、又は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノカルボニル基を有することのあるアミノ基から
なる群より選ばれた基を有することのある、又低級アル
キル基上に置換基として低級アルコキシカルボニル基又
は水酸基置換低級アルキル基を有していてもよいフェニ
ル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあ
るアミノ基及び水酸基からなる群より選ばれた基を有す
ることのあるフェノキシ低級アルキル基、ピリジン環上
に置換基として低級アルキル基を有することのあるピリ
ジル低級アルキル基、チエニル低級アルキル基、フリル
低級アルキル基、基：
【化２５】 （式中、Ｂは低級アルキレン基、Ｒ27及びＲ28は同一又
は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル基、
低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す）、フタル
イミド置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキ
ル基、フェニル低級アルケニル基、置換基としてフェニ
ル基を有することのあるシクロアルキル基、又は、２，
３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低
級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群
より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデニル基、又、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合
する窒素原子とともにピロリジン環、ピペリジン環、モ
ルホリン環、又は１，２，３，４−テトラヒドロイソキ
ノリン環を形成してもよく、該複素環上には、置換基と
して水酸基、低級アルコキシ基及びフェニル基からなる
群より選ばれた基を有していてもよい。ただしｍ＝１で
Ｒ3がアミノ基を示す場合は、Ｒ3はベンゾイル基の４位
に置換してはならない］。
【０００５】本発明は、また、下記一般式（１'）、
（１ＡＡ）及び（１ＢＢ）で示される新規ピペリジン誘
導体またはその塩を提供するものである。
【化２６】 ［式中、Ｒは基：
【化２７】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｒ3は、ニトロ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルカノイル
基、低級アルキル基及びフェニル基からなる群より選ば
れた基を１〜２個有することのあるアミノカルボニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、低級
アルコキシ基、水酸基、ヒドロキシアミノ基、低級アル
キルチオ低級アルキル基、低級アルキルスルホニル低級
アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルケニル
基、フェニル環上に水酸基、フェニル低級アルコキシ
基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、置換基とし
て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低
級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選ば
れた基を有することのあるフェニル基、置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
基、モルホリニル置換低級アルコキシ基、１，２，４−
トリアゾール環上に置換基としてオキソ基を有すること
のある１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３，４−
テトラゾリル基、イミダゾール環上に置換基としてフェ
ニル基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を
１〜２個有することのあるイミダゾリル基、ピラゾール
環上に低級アルキル基を有することのあるピラゾリル
基、ピリジル基、ピロリル基、ピロリジン環上に置換基
としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基、ピ
ペリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあ
るピペリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリ
ジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるイ
ミダゾリジニル基、２−オキサゾリニル基、１，２，４
−トリアゾリル低級アルキル基、フェノキシ基、フェニ
ル低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、フェ
ニル低級アルコキシカルボニル基、置換基として低級ア
ルキル基および低級アルカノイル基からなる群より選ば
れた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、又
は、基：
【化２８】 （式中、Ｒ4およびＲ5は同一又は異なって、水素原子、
低級アルキル基、低級アルカノイル基、ハロゲン原子を
１〜３個有する低級アルカノイル基、ベンゾイル基、ピ
リジルカルボニル基、低級アルケニルカルボニル基、ア
ニリノチオカルボニル基、置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノチオカルボニル基、又は、置
換基として低級アルキル基、フェニル基及び低級アルケ
ニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有すること
のあるアミノカルボニル基を示す）を示す）、置換基と
して水酸基又は置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ基を有する低級アルカノイル基、ピリジ
ン環上に置換基としてニトロ基、置換基として低級アル
カノイル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン原
子、低級アルキル基、ピロリル基、低級アルキルチオ
基、低級アルカノイル基、水酸基、低級アルキル基を有
することのあるアミノカルボニル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、水酸基置換低級アルキル基、フェニル基及
び１，２，４−トリアゾリル基からなる群より選ばれる
基を有することのあるピリジルカルボニル基、１，２，
４−トリアゾリル低級アルカノイル基、フリル環上に置
換基としてニトロ基、水酸基置換低級アルキル基、低級
アルカノイル基、及び置換基として低級アルカノイル基
を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基
を有するフロイル基、チエニル環上に置換基としてニト
ロ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、及び置換基とし
て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基から
なる群より選ばれた基を有することのあるチエニルカル
ボニル基、フルオレン環上に置換基としてオキソ基及び
ニトロ基からなる群より選ばれた基を有することのある
フルオレニルカルボニル基、又は基：
【化２９】 （式中、Ｚは基：ＣＨ2、ＮＨ又は硫黄原子、Ｙ及びＷ
はそれぞれＣＨ又は窒素原子を示し、
【化３０】 における点線は、一重結合又は二重結合を示す。又、
基：
【化３１】 は置換基としてオキソ基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、水酸基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、
ニトロ基、及びアミノ基からなる群より選ばれた基を１
〜４個置換していてもよい）、Ｒ1は、水素原子又は置
換基として水酸基を有することのある低級アルキル基、
好ましくは非置換低級アルキル基、Ｒ2は、フェニル環
上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルキルチオ
基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコ
キシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、及び置換基
として低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル
基、又は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノカルボニル基を有することのあるアミノ基から
なる群より選ばれた基を有することのある、又低級アル
キル基上に置換基として低級アルコキシカルボニル基又
は水酸基置換低級アルキル基を有していてもよいフェニ
ル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあ
るアミノ基及び水酸基からなる群より選ばれた基を有す
ることのあるフェノキシ低級アルキル基、ピリジン環上
に置換基として低級アルキル基を有することのあるピリ
ジル低級アルキル基、チエニル低級アルキル基、フリル
低級アルキル基、基：
【化３２】 （式中、Ｂは低級アルキレン基、Ｒ27及びＲ28は同一又
は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル基、
低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す）、フタル
イミド置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキ
ル基、フェニル低級アルケニル基、置換基としてフェニ
ル基を有するシクロアルキル基、又は、２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級アルカノイ
ル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれ
た基を有することのある２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
デニル基、又、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合する窒素原
子とともにピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン
環、又は１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環
を形成してもよく、該複素環上には、置換基として水酸
基、低級アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選
ばれた基を有しているものとする。ただしｍ＝１のとき
Ｒ3は、アミノ基であってはならない。又、ｍ＝２で、
Ｒ3の一方がアミノ基のとき、他方はハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、
アミノ基またはモノ−またはジ低級アルキル置換アミノ
基であってはならない］。一般式（１ＡＡ）：
【化３３】 ［式中、ＲAAはベンゾイル基又は低級アルカノイル基を
示す。Ｒ1は一般式（１'）において記載のものと同じ。
Ｒ2AAは、チエニル低級アルキル基、フェニル環上に置
換基として低級アルキルチオ基を有するフェニル低級ア
ルキル基、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に
置換基として低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置
換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基からなる群より選ばれた基を有することのある２，
３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基、又、Ｒ1及びＲ2AA
は、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン環、
ピペリジン環、モルホリン環、又は１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素環
上には、置換基として水酸基、低級アルコキシ基及びフ
ェニル基からなる群より選ばれた基を有しているものと
する］。一般式（１ＢＢ）：
【化３４】 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ6及びＲ7は同一
又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又はフェニ
ル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子
及びニトロ基なる群より選ばれた基を有することのある
フェニル基を示す。Ｒ1は一般式（１'）において記載の
ものと同じ。Ｒ2BBは、フェニルＣ1−Ｃ2アルキル基を
示す］。
【０００６】上記一般式（１）、（１'）、（１ＡＡ）
及び（１ＢＢ）ならびに本明細書を通じて示される各基
は、より具体的には、それぞれ次の通りである。低級ア
ルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル基を挙げることができる。ハロゲン原子として
は、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子
が挙げられる。低級アルカノイル基としては、例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ペンタノイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、ヘ
キサノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイル基が挙げられる。
【０００７】低級アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基としては、例えばカルバモイル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルア
ミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチ
ルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニ
ル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカル
ボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノ
カルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシル
アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカル
ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基を例示できる。
【０００８】低級アルキルスルホニル低級アルキル基と
しては、例えばメチルスルホニルメチル、３−エチルス
ルホニルプロピル、４−メチルスルホニルブチル、２−
メチルスルホニルエチル、６−プロピルスルホニルヘキ
シル、５−イソプロピルスルホニルペンチル、１，１−
ジメチル−２−ブチルスルホニルエチル、２−メチル−
３−メチルスルホニルプロピル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキルスルホニル基置換炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
低級アルキルチオ低級アルキル基としては、例えばメチ
ルチオメチル、３−エチルチオプロピル、４−メチルチ
オブチル、２−メチルチオエチル、６−プロピルチオヘ
キシル、５−イソプロピルチオペンチル、１，１−ジメ
チル−２−ブチルチオエチル、２−メチル−３−メチル
チオプロピル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキルチオ基置換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を挙げることができる。
【０００９】水酸基置換低級アルキル基としては、例え
ば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチル、５，５，４−トリヒ
ドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒド
ロキシヘキシル、１−ヒドロキシイソプロピル、２−メ
チル−３−ヒドロキシプロピル基等の水酸基を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基で例
示できる。
【００１０】低級アルケニル基としては、例えばビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素数
２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル基を挙げることが
できる。低級アルコキシカルボニル置換低級アルケニル
基としては、例えば、３−メトキシカルボニルアリル、
２−エトキシカルボニルビニル、３−イソプロポキシカ
ルボニル−１−メチルアリル、５−ブトキシカルボニル
−２−ペンテニル、６−ペンチルオキシカルボニル−２
−ヘキセニル、４−ヘキシルオキシカルボニル−２−ブ
テニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シカルボニル置換炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
ケニル基を例示できる。
【００１１】フェニル環上に水酸基、フェニル低級アル
コキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、置換
基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群より選
ばれた基を有することのあるフェニル基としては、例え
ば、フェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキ
シフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，３−ジヒド
ロキシフェニル、２，４−ジヒドロキシフェニル、３，
４−ジヒドロキシフェニル、２，６−ジヒドロキシフェ
ニル、３，４，５−トリヒドロキシフェニル、２−メト
キシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフ
ェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニ
ル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポキシフェニ
ル、４−ペンチルオキシフェニル、２，４−ジメトキシ
フェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、３，４−ジメ
トキシフェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニ
ル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−ジエトキシ
フェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，６−ジメ
トキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、３，４
−ジペンチルオキシフェニル、３，４，５−トリメトキ
シフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニ
ル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エ
チルフェニル、４−エチルフェニル、２−プロピルフェ
ニル、３−プロピルフェニル、４−プロピルフェニル、
２−イソプロピルフェニル、３−ペンチルフェニル、４
−ヘキシルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−
ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，３
−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、３，
４−ジエチルフェニル、３，５−ジエチルフェニル、
３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキシ−３−
メチルフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェ
ニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロフェニ
ル、２，６−ジニトロフェニル、２，４，６−トリニト
ロフェニル、４−アミノフェニル、４−プロピオンアミ
ノフェニル、２−アセチルアミノフェニル、３−ホルミ
ルアミノフェニル、２−ブチルアミノフェニル、３−イ
ソブチリルアミノフェニル、４−ペンタノイルアミノフ
ェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノフェニ
ル、３−ヘキサノイルアミノフェニル、３，４−ジアミ
ノフェニル、３，４，５−トリアミノフェニル、３，４
−ジアセチルアミノフェニル、４−アセチルオキシフェ
ニル、３，４−ジベンジルオキシフェニル、２，４−ジ
アセチルオキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニ
ル、３−プロピオニルオキシフェニル、２−ブチリルオ
キシフェニル、４−ペンタノイルオキシフェニル、４−
ヘキサノイルオキシフェニル、４−（２−フェニルエト
キシ）フェニル、３−（３−フェニルプロポキシ）フェ
ニル、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル、２−
（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル、４−（６−
フェニルヘキシルオキシ）フェニル基等のフェニル環上
に水酸基、アルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルコキシ基であるフェニルアルコキシ基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイルオキシ基、
ニトロ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイル基を有することのあるアミノ基、炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及び炭素数１〜６
の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基
を１〜３個有することのあるフェニル基を例示できる。
【００１２】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基としては、例えば、アミ
ノメトキシ、１−アミノエトキシ、２−アミノエトキ
シ、３−アミノプロポキシ、４−アミノブトキシ、５−
アミノペンチルオキシ、６−アミノヘキシルオキシ、
１，１−ジメチル−２−アミノエトキシ、２−メチル−
３−アミノプロポキシ、メチルアミノメトキシ、エチル
アミノメトキシ、プロピルアミノメトキシ、イソプロピ
ルアミノメトキシ、ブチルアミノメトキシ、ｔｅｒｔ−
ブチルアミノメトキシ、ペンチルアミノメトキシ、ヘキ
シルアミノメトキシ、ジメチルアミノメトキシ、ジエチ
ルアミノメトキシ、ジプロピルアミノメトキシ、ジブチ
ルアミノメトキシ、ジペンチルアミノメトキシ、ジヘキ
シルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメ
トキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメトキシ、Ｎ
−メチル−Ｎ−ブチルアミノメトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ
−ヘキシルアミノメトキシ、１−メチルアミノエトキ
シ、２−エチルアミノエトキシ、３−プロピルアミノプ
ロポキシ、４−ブチルアミノブトキシ、１，１−ジメチ
ル−２−ペンチルアミノエトキシ、５−ヘキシルアミノ
ペンチルオキシ、６−ジメチルアミノヘキシルオキシ、
２−ジエチルアミノエトキシ、１−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノ）エトキシ、３−ジヘキシルアミノプロ
ポキシ、４−ジブチルアミノブトキシ、２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ペンチルアミノ）エトキシ基等の置換基として
炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個
有することのあるアミノ置換炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルコキシ基を挙げることができる。
【００１３】モルホリニル置換低級アルコキシ基として
は、例えば、モルホリノメトキシ、２−モルホリノエト
キシ、１−（２−モルホリニル）エトキシ、３−（３−
モルホリニル）プロポキシ、４−モルホリノブトキシ、
５−（２−モルホリニル）ペンチルオキシ、６−（３−
モルホリニル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ部分の
炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基である
モルホリニル置換アルコキシ基を挙げることができる。
１，２，４−トリアゾール環上に置換基としてオキソ基
を有することのある１，２，４−トリアゾリル基として
は、１，２，４−トリアゾリル、３−オキソ−１，２，
４−トリアゾリル、５−オキソ−１，２，４−トリアゾ
リル基等を挙げることができる。イミダゾール環上に置
換基としてフェニル基及び低級アルキル基からなる群か
ら選ばれた基を１〜２個有することのあるイミダゾリル
基としては、例えば、イミダゾリル、４−フェニルイミ
ダゾリル、２−エチルイミダゾリル、２−エチル−４−
メチルイミダゾリル、２−メチル−４−フェニルイミダ
ゾリル、２−プロピルイミダゾリル、４−ブチルイミダ
ゾリル、４−ペンチルイミダゾリル、２−ヘキシルイミ
ダゾリル、２−フェニルイミダゾリル基等のイミダゾー
ル環上に置換基として、フェニル基及び炭素数１〜６直
鎖又は分枝鎖状アルキル基からなる群から選ばれた基を
１〜２個有することのあるイミダゾリル基を挙げること
ができる。ピラゾール環上に低級アルキル基を有するこ
とのあるピラゾリル基としては、例えば、ピラゾリル、
３−メチルピラゾリル、４−エチルピラゾリル、１−メ
チルピラゾリル、３−プロピルピラゾリル、４−ブチル
ピラゾリル、３−ペンチルピラゾリル、４−ヘキシルピ
ラゾリル基等のピラゾール環上に炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基を有することのあるピラゾリル基
を例示できる。
【００１４】ピロリジン環上に置換基としてオキソ基を
有することのあるピロリジニル基としては、ピロリジニ
ル、２−オキソピロリジニル、３−オキソピロリジニル
基等を挙げることができる。ピペリジン環上に置換基と
してオキソ基を有することのあるピペリジニル基として
は、例えば、ピペリジニル、２−オキソピペリジニル、
３−オキソピペリジニル、４−オキソピペリジニル基等
を挙げることができる。イミダゾリジン環上に置換基と
してオキソ基を有することのあるイミダゾリジニル基と
しては、例えば、イミダゾリジニル、２−オキソイミダ
ゾリジニル、４−オキソイミダゾリジニル、５−オキソ
イミダゾリジニル基等を挙げることができる。１，２，
４−トリアゾリル低級アルキル基としては例えば、
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル、２−
（１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル、１−
（１，２，４−トリアゾール−５−イル）エチル、３−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、４
−（１，２，４−トリアゾール−３−イル）ブチル、５
−（１，２，４−トリアゾール−５−イル）ペンチル、
６−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキシ
ル、１，１−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）エチル、２−メチル−３−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）プロピル基等のアルキル部
分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基である
１，２，４−トリアゾリルアルキル基を例示できる。低
級アルケニルカルボニル基としては、例えば、ビニルカ
ルボニル、アリルカルボニル、２−ブテニルカルボニ
ル、３−ブテニルカルボニル、１−メチルアリルカルボ
ニル、２−ペンテニルカルボニル、２−ヘキセニルカル
ボニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルケニ
ル基を挙げることができる。
【００１５】置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノチオカルボニル基として、例えば、アミノ
チオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、エチル
アミノチオカルボニル、プロピルアミノチオカルボニ
ル、イソプロピルアミノチオカルボニル、ブチルアミノ
チオカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノチオカルボニ
ル、ペンチルアミノチオカルボニル、ヘキシルアミノチ
オカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチ
ルアミノチオカルボニル、ジプロピルアミノチオカルボ
ニル、ジブチルアミノチオカルボニル、ジペンチルアミ
ノチオカルボニル、ジヘキシルアミノチオカルボニル、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノチオカルボニル、Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル
−Ｎ−ブチルアミノチオカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−
ヘキシルアミノチオカルボニル等の置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあ
るアミノカルボニル基を例示できる。置換基として低級
アルキル基、フェニル基及び低級アルケニル基なる群か
ら選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノカルボ
ニル基としては、例えばアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル、ジフェニルアミノカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピル
アミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブ
チルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ
ニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカル
ボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカ
ルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミ
ノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシ
ルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカ
ルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルアミノカルボニル、ビニルアミノカルボニル、アリル
アミノカルボニル、（２−ブテニル）アミノカルボニ
ル、（３−ブテニル）アミノカルボニル、（１−メチル
アリル）アミノカルボニル、（２−ペンテニル）アミノ
カルボニル、（２−ヘキセニル）アミノカルボニル、Ｎ
−メチル−Ｎ−アリルアミノカルボニル、ジアリルアミ
ノカルボニル基等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル基、フェニル基及び炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルケニル基からなる群から選ばれた
基を１〜２個有することのあるアミノカルボニル基を例
示できる。
【００１６】フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子及びニトロ基なる群より選ばれた基
を有することのあるフェニル基としては、例えばフェニ
ル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４
−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エト
キシフェニル、４−エトキシフェニル、４−イソプロポ
キシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、２，４−
ジメトキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、
３，４−ジメトキシフェニル、３−エトキシ−４−メト
キシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、３，４−
ジエトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、
２，６−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェ
ニル、３，４−ジペンチルオキシフェニル、３，４，５
−トリメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−ク
ロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェ
ニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、
２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモ
フェニル、２−ヨードフェニル、３−ヨードフェニル、
４−ヨードフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，
５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジブロモフ
ェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−メトキ
シ−３−クロロフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニ
トロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロ
フェニル、２，６−ジニトロフェニル、２，４，６−ト
リニトロフェニル基等のフェニル環上に置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ハロゲン
原子及びニトロ基なる群より選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるフェニル基を例示できる。
【００１７】低級アルキル基を有することのあるアミノ
基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキ
シルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等の置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２
個有することのあるアミノ基を例示できる。置換基とし
て水酸基又は置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ基を有することのある低級アルカノイル基
としては、例えば、前記低級アルカノイル基に加えて、
２−ヒドロキシアセチル、３−ヒドロキシプロピオニ
ル、２−ヒドロキシプロピオニル、４−ヒドロキシブチ
リル、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオニ
ル、５−ヒドロキシペンタノイル、６−ヒドロキシヘキ
サノイル、３−メチル−４−ヒドロキシブチリル、２−
アミノアセチル、４−アミノブチリル、４−メチルアミ
ノブチリル、２−ジメチルアミノアセチル、２−メチル
アミノアセチル、２−メチルアミノアセチル、４−ジメ
チルアミノアセチル、３−エチルアミノプロピオニル、
２−イソプロピルアミノプロピオニル、２，２−ジメチ
ル−３−ブチルアミノプロピオニル、５−ペンチルアミ
ノペンタノイル、６−ヘキシルアミノヘキサノイル、３
−メチル−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）ブチ
リル基等の置換基として水酸基又は置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を１〜２個有する
ことのあるアミノ基を有することのある炭素数２〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を例示できる。なお、
置換基として水酸基または置換基として低級アルキル基
を有することのあるアミノ基を有する低級アルカノイル
基としては非置換の低級アルカノイル基以外の上記と同
じものが挙げられる。
【００１８】ハロゲン原子を１〜３個有する低級アルカ
ノイル基としては、例えば２，２，２−トリフルオロア
セチル、２，２，２−トリクロロアセチル、２−クロロ
アセチル、２−ブロモアセチル、２−フルオロアセチ
ル、２−ヨードアセチル、２，２−ジフルオロアセチ
ル、２，２−ジブロモアセチル、３，３，３−トリフル
オロプロピオニル、３，３，３−トリクロロプロピオニ
ル、３−クロロプロピオニル、２，３−ジクロロプロピ
オニル、４，４，４−トリクロロブチリル、４−フルオ
ロブチリル、５−クロロペンタノイル、３−クロロ−２
−メチルプロピオニル、６−ブロモヘキサノイル、５，
６−ジブロモヘキサノイル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイル基を挙げることができる。低級アルコキシ
カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシル
オキシカルボニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルコキシカルボニル基を例示できる。置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基として
は、例えばアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルア
ミノ、ペンタノイルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニ
ルアミノ、ヘキサノイルアミノ基等の置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有するこ
とのあるアミノ基を例示できる。
【００１９】ピリジン環上に置換基としてニトロ基、置
換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、ピロリル基、低
級アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水酸基、低級
アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、低
級アルコキシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル
基、フェニル基及び１，２，４−トリアゾリル基からな
る群より選ばれる基を有することのあるピリジルカルボ
ニル基としては、例えば、ピリジルカルボニル、２−ニ
トロピリジルカルボニル、３−ニトロピリジルカルボニ
ル、４−ニトロピリジルカルボニル、２−アミノピリジ
ルカルボニル、３−アミノピリジルカルボニル、４−ア
ミノピリジルカルボニル、２−プロピオニルアミノピリ
ジルカルボニル、３−アセチルアミノピリジルカルボニ
ル、４−ブチリルアミノピリジルカルボニル、２−ペン
タノイルアミノピリジルカルボニル、３−ヘキサノイル
アミノピリジルカルボニル、２−クロロピリジルカルボ
ニル、３−ブロモピリジルカルボニル、４−フルオロピ
リジルカルボニル、２−ヨードピリジルカルボニル、
２，４−ジクロロピリジルカルボニル、２−メチルピリ
ジルカルボニル、３−エチルピリジルカルボニル、４−
プロピルピリジルカルボニル、２−ブチルピリジルカル
ボニル、３−ペンチルピリジルカルボニル、４−ヘキシ
ルピリジルカルボニル、２，４−ジメチルピリジルカル
ボニル、２，４，６−トリメチルピリジルカルボニル、
２−（１−ピロリル）ピリジルカルボニル、２−アミノ
−３−メチルピリジルカルボニル、２−プロピオニルア
ミノピリジルカルボニル、２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ピリジルカルボニル、２−メチルチオ
ピリジルカルボニル、３−エチルチオピリジルカルボニ
ル、４−プロピルチエオピリジルカルボニル、２−ブチ
ルチオピリジルカルボニル、３−ペンチルチオピリジル
カルボニル、４−ヘキシルチオピリジルカルボニル、２
−アセチルピリジルカルボニル、２−アセチル−４−メ
チルピリジルカルボニル、３−プロピオニルピリジルカ
ルボニル、４−ブチリルピリジルカルボニル、２−ホル
ミルピリジルカルボニル、３−ペンタノイルピリジルカ
ルボニル、４−ヘキサノイルピリジルカルボニル、２−
ヒドロキシピリジルカルボニル、３−ヒドロキシピリジ
ルカルボニル、４−ヒドロキシピリジルカルボニル、
２，４−ジヒドロキシピリジルカルボニル、２，４，６
−トリヒドロキシピリジルカルボニル、２−ヒドロキシ
−３−クロロピリジルカルボニル、２−エチルアミノカ
ルボニルピリジルカルボニル、３−メチルアミノカルボ
ニルピリジルカルボニル、４−プロピルアミノカルボニ
ルピリジルカルボニル、２−ブチルアミノカルボニルピ
リジルカルボニル、３−ペンチルアミノカルボニルピリ
ジルカルボニル、４−ヘキシルアミノカルボニルピリジ
ルカルボニル、２−カルバモイルピリジルカルボニル、
２−ジメチルアミノカルボニルピリジルカルボニル、２
−メトキシカルボニルピリジルカルボニル、３−エトキ
シカルボニルピリジルカルボニル、４−プロポキシカル
ボニルピリジルカルボニル、２−ブトキシカルボニルピ
リジルカルボニル、３−ペンチルオキシカルボニルピリ
ジルカルボニル、４−ヘキシルオキシカルボニルピリジ
ルカルボニル、２−ヒドロキシメチルピリジルカルボニ
ル、２，４−ジメチル−３−プロピオニルアミノピリジ
ルカルボニル、３−プロピオニルアミノ−４−メチルピ
リジルカルボニル、３−（２−ヒドロキシエチル）ピリ
ジルカルボニル、４−（３−ヒドロキシプロピル）ピリ
ジルカルボニル、２−（４−ヒドロキシブチル）ピリジ
ルカルボニル、３−（５−ヒドロキシペンチル）ピリジ
ルカルボニル、４−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジ
ルカルボニル、２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
ピリジルカルボニル、４−（５，５，４−トリヒドロキ
シブチル）ピリジルカルボニル、２−フェニルピリジル
カルボニル、３−フェニルピリジルカルボニル基等のピ
リジン環上に置換基としてニトロ基、置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基を有するこ
とのあるアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基、ピロリル基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基、炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基、水酸基、炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基を有することのあるアミノ
カルボニル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシカルボニル基、水酸基を１〜３個有する炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、フェニル基及び１，
２，４−トリアゾリル基なる群より選ばれた基を１〜３
個有することのあるピリジルカルボニル基を挙げること
ができる。
【００２０】１，２，４−トリアゾリル低級アルカノイ
ル基としては、例えば２−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）アセチル、３−（１，２，４−トリアゾー
ル−３−イル）プロピオニル、２−（１，２，４−トリ
アゾール−５−イル）プロピオニル、４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ブチリル、２，２−ジメチ
ル−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロ
ピオニル、５−（１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル）ペンタノイル、６−（１，２，４−トリアゾール−
５−イル）ヘキサノイル、３−メチル−４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ブチリル基等のアルカノ
イル基部分の炭素数が２〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイル基である１，２，４−トリアゾリルアルカノイル
基を例示できる。置換基として水酸基を有することのあ
る低級アルキル基としては、例えば前記低級アルキル基
及び該低級アルキル基に水酸基を１〜３個有する炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。低
級アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルチオ基を
例示できる。低級アルキルスルフィニル基としては、例
えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、イソプ
ロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−
ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシル
スルフィニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキルスルフィニル基を例示できる。カルボキシ基置換
低級アルコキシ基としては、例えば、カルボキシメトキ
シ、２−カルボキシエトキシ、１−カルボキシエトキ
シ、３−カルボキシプロポキシ、４−カルボキシブトキ
シ、５−カルボキシペンチルオキシ、６−カルボキシヘ
キシルオキシ、１，１−ジメチル−２−カルボキシエト
キシ、２−メチル−３−カルボキシプロポキシ基等のア
ルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基であるカルボキシアルコキシ基を挙げることが
できる。
【００２１】置換基として低級アルカノイル基、低級ア
ルコキシカルボニル基又は、置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノカルボニル基を有すること
のあるアミノ基としては、例えば、アミノ、カルバモイ
ルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミ
ノカルボニルアミノ、プロピルアミノカルボニルアミ
ノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、ブチルアミ
ノカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニ
ルアミノ、ペンチルアミノカルボニルアミノ、ヘキシル
アミノカルボニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルア
ミノ、ジエチルアミノカルボニルアミノ、ジプロピルア
ミノカルボニルアミノ、ジブチルアミノカルボニルアミ
ノ、ジペンチルアミノカルボニルアミノ、ジヘキシルア
ミノカルボニルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミ
ノカルボニルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピル
アミノカルボニルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ
−ブチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エトキシカルボ
ニル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニルアミノ、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリ
ルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、
ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ、ヘキサノイルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカ
ルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニ
ルアミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ基等の置換
基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボ
ニル基、又は、置換基として１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基を有
することのあるアミノ基を例示できる。
【００２２】フェニル環上に置換基として、低級アルコ
キシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置
換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基及び水酸基なる群より選ばれた基を有することのあ
るフェノキシ低級アルキル基としては、例えばフェノキ
シメチル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシエチ
ル、３−フェノキシプロピル、４−フェノキシブチル、
５−フェノキシペンチル、６−フェノキシヘキシル、
１，１−ジメチル−２−フェノキシエチル、２−メチル
−３−フェノキシプロピル、（２−ヒドロキシフェノキ
シ）メチル、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）エチ
ル、１−（３−ヒドロキシフェノキシ）エチル、３−
（２−ヒドロキシフェノキシ）プロピル、４−（３−ヒ
ドロキシフェノキシ）ブチル、５−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）ペンチル、６−（２−ヒドロキシフェノキ
シ）ヘキシル、（２−メトキシフェノキシ）メチル、２
−（４−メトキシフェノキシ）エチル、１−（３−エト
キシフェノキシ）エチル、３−（２−プロポキシフェノ
キシ）プロピル、４−（３−ブトキシフェノキシ）ブチ
ル、５−（４−ペンチルオキシフェノキシ）ペンチル、
６−（２−ヘキシルオキシフェノキシ）ヘキシル、１，
１−ジメチル−２−（２，４−ジメトキシフェノキシ）
エチル、２−メチル−３−（３，４，５−トリメトキシ
フェノキシ）プロピル、（２，３−ジヒドロキシフェノ
キシ）メチル、（３，４，５−トリヒドロキシフェノキ
シ）メチル、２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）エ
チル、２−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル、（２−メチルフェノキシ）メチル、２−
（４−メチルフェノキシ）エチル、２−（３−メチルフ
ェノキシ）エチル、１−（４−メチルフェノキシ）エチ
ル、３−（２−エチルフェノキシ）プロピル、４−（３
−エチルフェノキシ）ブチル、１，１−ジメチル−２−
（４−エチルフェノキシ）エチル、５−（４−イソプロ
ピルフェノキシ）ペンチル、６−（４−ヘキシルフェノ
キシ）ヘキシル、（３，４−ジメチルフェノキシ）メチ
ル、（３，４，５−トリメチルフェノキシ）メチル、
（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル、（２−クロロ
フェノキシ）メチル、（４−クロロフェノキシ）メチ
ル、（３−クロロフェノキシ）メチル、２−（３−クロ
ロフェノキシ）エチル、（２−フルオロフェノキシ）メ
チル、１−（４−クロロフェノキシ）エチル、３−（２
−フルオロフェノキシ）プロピル、４−（３−フルオロ
フェノキシ）ブチル、５−（４−フルオロフェノキシ）
ペンチル、１，１−ジメチル−２−（２−ブロモフェノ
キシ）エチル、６−（３−ブロモフェノキシ）ヘキシ
ル、（４−ブロモフェノキシ）メチル、２−（２−ヨー
ドフェノキシ）エチル、１−（３−ヨードフェノキシ）
エチル、３−（４−ヨードフェノキシ）プロピル、
（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル、（３、５−ジ
クロロフェノキシ）メチル、（２，６−ジクロロフェノ
キシ）メチル、（２，３−ジクロロフェノキシ）メチ
ル、（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル、（３，４
−ジフルオロフェノキシ）メチル、（３，５−ジブロモ
フェノキシ）メチル、（３，４，５−トリクロロフェノ
キシ）メチル、（２−メトキシ−３−クロロフェノキ
シ）メチル、（２−ニトロフェノキシ）メチル、２−
（３−ニトロフェノキシ）エチル、２−（４−ニトロフ
ェノキシ）エチル、１−（２−ニトロフェノキシ）エチ
ル、３−（３−ニトロフェノキシ）プロピル、４−（４
−ニトロフェノキシ）ブチル、５−（２−ニトロフェノ
キシ）ペンチル、２−（３−メチル−４−ニトロフェノ
キシ）エチル、２−（３−メチル−４−アミノフェノキ
シ）エチル、６−（３−ニトロフェノキシ）ヘキシル、
２−（３，４−ジニトロフェノキシ）エチル、２−
（３，４，５−トリニトロフェノキシ）エチル、（２−
アミノフェノキシ）メチル、２−（３−アミノフェノキ
シ）エチル、２−（４−アミノフェノキシ）エチル、１
−（２−アミノフェノキシ）エチル、３−（３−アミノ
フェノキシ）プロピル、４−（４−アミノフェノキシ）
ブチル、５−（２−アミノフェノキシ）ペンチル、６−
（３−アミノフェノキシ）ヘキシル、２−（３，４−ジ
アミノフェノキシ）エチル、２−（３，４，５−トリア
ミノフェノキシ）エチル、（２−プロピオニルアミノフ
ェノキシ）エチル、３−（３−ブチリルアミノフェノキ
シ）プロピル、４−（４−ペンタノイルアミノフェノキ
シ）ブチル、５−（５−ヘキサノイルアミノフェノキ
シ）ペンチル、２−（４−アセチルアミノフェノキシ）
エチル、６−（２−アセチルアミノフェノキシ）ヘキシ
ル基等のフェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基
として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基
を有することのあるアミノ基及び水酸基なる群より選ば
れた基を１〜３個有することのあるアルキル部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェノ
キシアルキル基を例示できる。
【００２３】ピリジン環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるピリジル低級アルキル基として
は、例えば、（２−ピリジル）メチル、２−（２−ピリ
ジル）エチル、２−（３−ピリジル）エチル、１−（４
−ピリジル）エチル、３−（２−ピリジル）プロピル、
４−（３−ピリジル）ブチル、５−（４−ピリジル）ペ
ンチル、６−（２−ピリジル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（３−ピリジル）エチル、２−メチル−３−
（４−ピリジル）プロピル、（４−メチル−２−ピリジ
ル）メチル、２−（２−メチル−６−ピリジル）エチ
ル、１−（３−プロピル−４−ピリジル）エチル、３−
（４−ブチル−２−ピリジル）プロピル、４−（２−ペ
ンチル−３−ピリジル）ブチル、５−（３−ヘキシル−
４−ピリジル）ペンチル、６−（３，４−ジメチル−２
−ピリジル）ヘキシル、１，１−ジメチル−２−（２，
４，６−トリメチル−３−ピリジル）エチル、２−メチ
ル−３−（２，３−ジメチル−４−ピリジル）プロピル
基等のピリジン環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を１〜３個有することのあるア
ルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル基であるピリジルアルキル基を例示できる。
【００２４】フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基又は置換基として低級アルキ
ル基を有することのあるアミノカルボニル基を有するこ
とのあるアミノ基なる群より選ばれた基を有することの
ある、又低級アルキル基上に置換基として低級アルコキ
シカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を有して
いてもよいフェニル低級アルキル基としては、例えば、
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、４−フ
ェニルブチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチ
ル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２
−メチル−３−フェニルプロピル、１−メトキシカルボ
ニル−２−フェニルエチル、１−ヒドロキシメチル−２
−フェニルエチル、１−エトキシカルボニル−３−フェ
ニルプロピル、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−フ
ェニルプロピル、１−ヒドロキシメチル−２−（４−メ
トキシフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル、２−（３−メトキシフェニル）エチル、１
−（４−メトキシフェニル）エチル、２−メトキシベン
ジル、３−（２−エトキシフェニル）プロピル、４−
（３−エトキシフェニル）ブチル、１，１−ジメチル−
２−（４−エトキシフェニル）エチル、５−（４−イソ
プロポキシフェニル）ペンチル、６−（４−ヘキシルオ
キシフェニル）ヘキシル、３，４−ジメトキシベンジ
ル、３，４，５−トリメトキシベンジル、２，５−ジメ
トキシベンジル、３−メトキシベンジル、４−メトキシ
ベンジル、２，４−ジエトキシベンジル、２，３−ジメ
トキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２，６
−ジメトキシベンジル、４−エチルチオベンジル、２−
（４−メチルチオフェニル）エチル、１−（２−プロピ
ルチオフェニル）エチル、３−（２−ブチルチオフェニ
ル）プロピル、４−（３−ペンチルチオフェニル）ブチ
ル、１，１−ジメチル−２−（４−ヘキシルチオフェニ
ル）エチル、５−（２−メチルチオフェニル）ペンチ
ル、６−（３−メチルチオフェニル）ヘキシル、２−ヒ
ドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（３
−ヒドロキシフェニル）エチル、１−（４−ヒドロキシ
フェニル）エチル、２−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、３−
（２−ヒドロキシフェニル）プロピル、４−（３−ヒド
ロキシフェニル）ブチル、５−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ペンチル、６−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキシ
ル、３，４−ジヒドロキシベンジル、３，４，５−トリ
ヒドロキシベンジル、２−メチルベンジル、２−（４−
メチルフェニル）エチル、２−（３−メチルフェニル）
エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、３−（２
−エチルフェニル）プロピル、４−（３−エチルフェニ
ル）ブチル、１，１−ジメチル−２−（４−エチルフェ
ニル）エチル、５−（４−イソプロピルフェニル）ペン
チル、６−（４−ヘキシルフェニル）ヘキシル、３，４
−ジメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジ
ル、２，５−ジメチルベンジル、２−クロロベンジル、
４−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−（３−
クロロフェニル）エチル、２−フルオロベンジル、１−
（４−クロロフェニル）エチル、３−（２−フルオロフ
ェニル）プロピル、４−（３−フルオロフェニル）ブチ
ル、５−（４−フルオロフェニル）ペンチル、１，１−
ジメチル−２−（２−ブロモフェニル）エチル、６−
（３−ブロモフェニル）ヘキシル、４−ブロモベンジ
ル、２−（２−ヨードフェニル）エチル、１−（３−ヨ
ードフェニル）エチル、３−（４−ヨードフェニル）プ
ロピル、３，４−ジクロロベンジル、３，５−ジクロロ
ベンジル、２，６−ジクロロベンジル、２，３−ジクロ
ロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、３，４−ジフ
ルオロベンジル、３，５−ジブロモベンジル、３，４，
５−トリクロロベンジル、２−メトキシ−３−クロロベ
ンジル、２−ニトロベンジル、２−（３−ニトロフェニ
ル）エチル、２−（４−ニトロフェニル）エチル、１−
（２−ニトロフェニル）エチル、３−（３−ニトロフェ
ニル）プロピル、４−（４−ニトロフェニル）ブチル、
５−（２−ニトロフェニル）ペンチル、６−（３−ニト
ロフェニル）ヘキシル、２−（３，４−ジニトロフェニ
ル）エチル、２−（３，４，５−トリニトロフェニル）
エチル、２−アミノベンジル、２−（３−アミノフェニ
ル）エチル、２−（４−アミノフェニル）エチル、１−
（２−アミノフェニル）エチル、３−（３−アミノフェ
ニル）プロピル、４−（４−アミノフェニル）ブチル、
５−（２−アミノフェニル）ペンチル、６−（３−アミ
ノフェニル）ヘキシル、２−（３，４−ジアミノフェニ
ル）エチル、２−（３，４，５−トリアミノフェニル）
エチル、４−エチルスルフィニルベンジル、２−（４−
メチルスルフィニルフェニル）エチル、１−（２−プロ
ピルスルフィニルフェニル）エチル、３−（２−ブチル
スルフィニルフェニル）プロピル、４−（３−ペンチル
スルフィニルフェニル）ブチル、１，１−ジメチル−２
−（４−ヘキシルスルフィニルフェニル）ペンチル、６
−（３−メチルスルフィニルフェニル）ヘキシル、３−
メトキシカルボニルベンジル、２−（４−メトキシカル
ボニルフェニル）エチル、１−（２−エトキシカルボニ
ルフェニル）エチル、３−（３−プロポキシカルボニル
フェニル）プロピル、４−（４−ブトキシカルボニルフ
ェニル）ブチル、５−（２−ペンチルオキシカルボニル
フェニル）ペンチル、６−（３−ヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル）ヘキシル、３−カルバモイルベンジル、
２−（４−カルバモイルフェニル）エチル、１−（２−
カルバモイルフェニル）エチル、３−（３−カルバモイ
ルフェニル）プロピル、４−（４−カルバモイルフェニ
ル）ブチル、５−（２−カルバモイルフェニル）ペンチ
ル、６−（３−カルバモイルフェニル）ヘキシル、３−
カルボキシベンジル、２−（４−カルボキシフェニル）
エチル、１−（２−カルボキシフェニル）エチル、３−
（３−カルボキシフェニル）プロピル、４−（４−カル
ボキシフェニル）ブチル、５−（２−カルボキシフェニ
ル）ペンチル、６−（３−カルボキシフェニル）ヘキシ
ル、２−アミノメトキシベンジル、２−［２−（２−ジ
メチルアミノエトキシ）フェニル］エチル、１−［３−
（３−プロピルアミノプロポキシ）フェニル］エチル、
３−［４−（５−ヘキシルアミノペンチルオキシ）フェ
ニル］プロピル、４−｛２−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ペンチルアミノ）エトキシ］フェニル］ブチル、５−
［３−（６−アミノヘキシルオキシ）フェニル］ペンチ
ル、３−（２−カルボキシエトキシ）ベンジル、２−
（２−カルボキシメトキシフェニル）エチル、１−［３
−（１−カルボキシエトキシ）フェニル］エチル、３−
［４−（３−カルボキシプロポキシ）フェニル］プロピ
ル、４−［２−（４−カルボキシブトキシ）フェニル］
ブチル、５−［３−（５−カルボキシペンチルオキシ）
フェニル］ペンチル、６−［４−（６−カルボキシヘキ
シルオキシ）フェニル］ヘキシル、２−（２−アセチル
アミノフェニル）エチル、２−（４−アセチルアミノフ
ェニル）エチル、２−（２−メチルアミノカルボニルア
ミノフェニル）エチル、２−（３−アセチルアミノフェ
ニル）エチル、２−（３−メチルアミノカルボニルアミ
ノフェニル）エチル、２−（４−メチルアミノカルボニ
ルアミノフェニル）エチル、２−（３−エトキシカルボ
ニルアミノフェニル）エチル、１−（２−プロピオニル
アミノフェニル）エチル、３−（３−ブチリルアミノフ
ェニル）プロピル、４−（４−ペンタノイルアミノフェ
ニル）ブチル、５−（５−ヘキサノイルアミノフェニ
ル）ペンチル、６−（２−アセチルアミノフェニル）ヘ
キシル、２−メトキシカルボニルアミノベンジル、１−
（４−プロポキシカルボニルアミノフェニル）エチル、
３−（３−ブトキシカルボニルアミノフェニル）プロピ
ル、４−（２−ペンチルオキシカルボニルアミノフェニ
ル）ブチル、５−（３−ヘキシルオキシカルボニルアミ
ノフェニル）ペンチル、６−（２−メトキシカルボニル
アミノフェニル）ヘキシル、２−アミノカルボニルアミ
ノベンジル、１−（３−プロピルアミノカルボニルアミ
ノフェニル）エチル、３−（４−ヘキシルアミノカルボ
ニルアミノフェニル）プロピル、４−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ペンチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］
ブチル、５−（３−ジメチルアミノカルボニルアミノフ
ェニル）ペンチル、６−（２−エチルアミノカルボニル
アミノフェニル）ヘキシル、３，４−ジアセチルアミノ
ベンジル、３，４−ジメトキシカルボニルアミノベンジ
ル、３−カルボキシ−４−ヒドロキシベンジル、３−メ
チル−４−メトキシベンジル基等のアルキル部分の炭素
数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり、フェ
ニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状のアルキルチオ基、炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキルスルフィニル基、炭素数１〜６の直鎖又
は分枝鎖状アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
カルボキシ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ置
換炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、アル
コキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基であるカルボキシアルコキシ基、及び置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル
基、又は置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基を有
することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を１
〜３個有することのある、又はアルキル基上に置換基と
して炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボ
ニル基又は水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を有していてもよいフェニルア
ルキル基を挙げることができる。
【００２５】低級アルキル基及びフェニル基からなる群
より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノカル
ボニル基としては、例えばアミノカルボニル、フェニル
アミノカルボニル、ジフェニルアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピ
ルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、
ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカル
ボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
カルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルア
ミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキ
シルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ルアミノカルボニル基等の置換基として炭素数１〜６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びフェニル基からなる群
から選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノカル
ボニル基を例示できる。フリル環上に置換基としてニト
ロ基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルカノイル基
及び置換基として低級アルカノイル基を有することのあ
るアミノ基からなる群より選ばれた基を有することのあ
るフロイル基としては、例えば、フロイル、２−ニトロ
フロイル、３−ニトロフロイル、２，４−ジニトロフロ
イル、２−ホルミルフロイル、２−アセチルフロイル、
３−プロピオニルフロイル、２−ブチリルフロイル、３
−ペンタノイルフロイル、２−ヘキサノイルフロイル、
２−アミノフロイル、２，３−ジアミノフロイル、２−
プロピオニルアミノフロイル、３−アセチルアミノフロ
イル、２−（１−ヒドロキシエチル）フロイル、３−ヒ
ドロキシメチルフロイル、２−（３−ヒドロキシプロピ
ル）フロイル、２−ブチリルアミノフロイル、３−ペン
タノイルアミノフロイル、２−（４−ヒドロキシブチ
ル）フロイル、３−（５−ヒドロキシペンチル）フロイ
ル、２−ヘキサノイルアミノフロイル、３−ニトロ−２
−アセチルアミノフロイル、３−（５，５，４−トリヒ
ドロキシペンチル）フロイル、２−（６−ヒドロキシヘ
キシル）フロイル、２−（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）フロイル、２−プロピオニルアミノ−３，４−ジニ
トロフロイル基等のフリル環上に置換基としてニトロ
基、水酸基を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルカノイル基及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ基か
らなる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフ
ロイル基を例示できる。
【００２６】チエニル環上に置換基としてニトロ基、低
級アルキル基、ハロゲン原子、及び置換基として低級ア
ルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群よ
り選ばれた基を有することのあるチエニルカルボニル基
としては、例えば、チエニルカルボニル、２−ニトロチ
エニルカルボニル、３−ニトロチエニルカルボニル、
２，４−ジニトロチエニルカルボニル、２−メチルチエ
ニルカルボニル、３−エチルチエニルカルボニル、２−
プロピルチエニルカルボニル、３−ブチルチエニルカル
ボニル、２−ペンチルチエニルカルボニル、３−ヘキシ
ルチエニルカルボニル、２，３，４−トリメチルチエニ
ルカルボニル、２，３−ジメチルチエニルカルボニル、
２−クロロチエニルカルボニル、３−ブロモチエニルカ
ルボニル、２−フルオロチエニルカルボニル、３−ヨー
ドチエニルカルボニル、２，３−ジクロロチエニルカル
ボニル、２，３，４−トリクロロチエニルカルボニル、
２−アミノチエニルカルボニル、２，３−ジアミノチエ
ニルカルボニル、２−プロピオニルアミノチエニルカル
ボニル、３−アセチルアミノチエニルカルボニル、２−
ブチリルアミノチエニルカルボニル、３−ペンタノイル
アミノチエニルカルボニル、２−ヘキサノイルアミノチ
エニルカルボニル、２−プロピオニルアミノ−３−メチ
ルチエニルカルボニル、４−クロロ−２−アセチルアミ
ノチエニルカルボニル基等のチエニル環上に置換基とし
てニトロ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基、ハロゲン原子及び置換基として炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ
基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるチ
エニルカルボニル基を例示できる。フルオレン環上に置
換基としてオキソ基及びニトロ基なる群より選ばれた基
を有することのあるフルオレニルカルボニル基として
は、例えば、フルオレニルカルボニル、９−オキソフル
オレニルカルボニル、２−ニトロフルオレニルカルボニ
ル、３−ニトロフルオレニルカルボニル、４−ニトロフ
ルオレニルカルボニル、２−ニトロ−９−オキソフルオ
レニルカルボニル、３−ニトロ−９−オキソフルオレニ
ルカルボニル、４−ニトロ−９−オキソフルオレニルカ
ルボニル、２，８−ジニトロ−９−オキソフルオレニル
カルボニル基等のフルオレン環上に置換基としてオキソ
基及びニトロ基なる群より選ばれた基を１〜３個有する
ことのあるフルオレニルカルボニル基を例示できる。チ
エニル低級アルキル基としては、例えば、（２−チエニ
ル）メチル、２−（２−チエニル）エチル、１−（３−
チエニル）エチル、３−（２−チエニル）プロピル、４
−（３−チエニル）ブチル、５−（２−チエニル）ペン
チル、６−（２−チエニル）ヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−（２−チエニル）エチル、２−メチル−３−
（３−チエニル）プロピル基等のアルキル部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるチエニル
アルキル基を例示できる。
【００２７】フリル低級アルキル基としては、例えば、
（２−フリル）メチル、２−（２−フリル）エチル、１
−（３−フリル）エチル、３−（２−フリル）プロピ
ル、４−（３−フリル）ブチル、５−（２−フリル）ペ
ンチル、６−（２−フリル）ヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−（２−フリル）エチル、２−メチル−３−（３
−フリル）プロピル基等のアルキル部分の炭素数が１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフリルアルキル
基を例示できる。低級アルキレン基としては、例えば、
メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、
ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−メチルトリメチ
レン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリ
メチレン、メチルメチレン、エチルメチレン基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を例示でき
る。フタルイミド置換低級アルキル基としては、例え
ば、フタルイミドメチル、２−フタルイミドエチル、１
−フタルイミドエチル、３−フタルイミドプロピル、４
−フタルイミドブチル、５−フタルイミドペンチル、６
−フタルイミドヘキシル、１，１−ジメチル−２−フタ
ルイミドエチル、２−メチル−３−フタルイミドプロピ
ル基等のアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝
鎖状アルキル基であるフタルイミドアルキル基を例示で
きる。シクロアルキル低級アルキル基としては、例え
ば、シクロヘキシルメチル、２−シクロプロピルエチ
ル、２−シクロヘキシルエチル、１−シクロブチルエチ
ル、３−シクロペンチルプロピル、４−シクロヘキシル
ブチル、２，２−ジメチル−３−シクロヘプチルプロピ
ル、５−シクロオクチルペンチル、６−シクロヘキシル
ヘキシル基等のアルキル部分が炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基である炭素数３〜８のシクロアルキ
ルアルキル基を例示できる。
【００２８】フェニル低級アルケニル基としては、例え
ば、スチリル、３−フェニル−１−プロペニル、３−フ
ェニル−２−プロペニル、４−フェニル−３−ブテニ
ル、４−フェニル−２−ブテニル、５−フェニル−４−
ペンテニル、５−フェニル−３−ペンテニル、５−フェ
ニル−２−ペンテニル、６−フェニル−５−ヘキセニ
ル、６−フェニル−４−ヘキセニル、６−フェニル−３
−ヘキセニル、６−フェニル−２−ヘキセニル、２−メ
チル−４−フェニル−３−ブテニル、２−メチル−スチ
リル、１−メチル−スチリル等のアルケニル部分の炭素
数が２〜６の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であるフェニ
ルアルケニル基を例示できる。２，３−ジヒドロ−１Ｈ
−インデニル環上に置換基として低級アルコキシ基、水
酸基、ニトロ基、置換基として低級アルカノイル基を有
することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有
することのある２，３ージヒドロ−１Ｈ−インデニル基
としては、例えば２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、１−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、３−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、６−エトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、４−プロポキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ニル、７−ブトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ニル、５−ペンチルオキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
インデニル、６−ヘキシルオキシ−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデニル、５，３，７−トリメトキシ−２，３
−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、５，７−ジメトキシ−
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、５−ヒドロキシ
−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、６−ヒドロキ
シ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、４−ヒドロ
キシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、７−ヒド
ロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、１−ヒ
ドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、２−
ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、３
−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、
１，３，５−トリヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ
−インデニル、３，５−ジヒドロキシ−２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル、１−ニトロ−２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−インデニル、２−ニトロ−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデニル、３−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−インデニル、４−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ
−インデニル、５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
インデニル、６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イ
ンデニル、７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
デニル、５，７−ジニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
インデニル、１−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イ
ンデニル、２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
デニル、３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ニル、４−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、５−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、６−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、１，５−ジアミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
デニル、１，２，５−トリアミノ−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデニル、５−アセチルアミノ−２，３−ジヒ
ドロ−１Ｈ−インデニル、２−プロピオニルアミノ−
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、１−ブチリルア
ミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、３−ペン
タノイルアミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、４−ヘキサノイルアミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ
−インデニル、６−アセチルアミノ−２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−インデニル、７−ホルミルアミノ−２，３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−インデニル、２，５−ジアセチルアミノ
−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、１−ヒドロキ
シ−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニ
ル、１−メトキシ−５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−インデニル、１−ヒドロキシ−５−アセチルアミノ
−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基等の２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群よ
り選ばれた基を１〜３個有することのある２，３−ジヒ
ドロ−１Ｈ−インデニル基を例示できる。
【００２９】フェニル低級アルコキシ基としては、例え
ば、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、１−フェ
ニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニル
ブトキシ、１，１−ジメチル−２−フェニルエトキシ、
５−フェニルペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオ
キシ、２−メチル−３−フェニルプロポキシ基等のアル
コキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコ
キシ基であるフェニルアルコキシ基を例示できる。低級
アルカノイルオキシ基としては、例えば、ホルミルオキ
シ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオ
キシ、イソブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブチルカルボニルオキシ、ヘキサノイルオキシ基
等の置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
カノイルオキシ基を例示できる。フェニル低級アルコキ
シカルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカル
ボニル、２−フェニルエトキシカルボニル、１−フェニ
ルエトキシカルボニル、３−フェニルプロポキシカルボ
ニル、４−フェニルブトキシカルボニル、１，１−ジメ
チル−２−フェニルエトキシカルボニル、５−フェニル
ペンチルオキシカルボニル、６−フェニルヘキシルオキ
シカルボニル、２−メチル−３−フェニルプロポキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル部分の炭素数が１
〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシカルボニル基である
フェニルアルコキシカルボニル基を例示できる。置換基
として低級アルキル基及び低級アルカノイル基からなる
群より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキ
ル基としては、例えば、アミノメチル、２−アミノエチ
ル、１−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミ
ノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、
１，１−ジメチル−２−アミノエチル、２−メチル−３
−アミノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノ
メチル、１−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノ
エチル、３−イソプロピルアミノプロピル、４−ブチル
アミノブチル、５−ペンチルアミノペンチル、６−ヘキ
シルアミノヘキシル、ジメチルアミノメチル、２−ジエ
チルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、（Ｎ−
エチル−Ｎ−プロピルアミノ）メチル、２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ヘキシルアミノ）エチル、ホルミルアミノメチ
ル、アセチルアミノメチル、１−アセチルアミノエチ
ル、２−プロピオニルアミノエチル、３−ブチリルアミ
ノプロピル、４−ペンタノイルアミノブチル、５−ヘキ
サノイルアミノペンチル、６−アセチルアミノヘキシ
ル、（Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ）メチル基等の
置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル
基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカノイル基
からなる群より選ばれた基を１〜２個有することのある
アミノ基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
キル基を例示できる。
【００３０】置換基としてフェニル基を有することのあ
るシクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、１−フェニルシクロプロピル、
１−フェニルシクロブチル、１−フェニルシクロペンチ
ル、１−フェニルシクロヘキシル、１−フェニルシクヘ
プチル、１−フェニルシクロオクチル基等の置換基とし
てフェニル基を有することのある炭素数３〜８のシクロ
アルキル基を例示できる。フリル環上に置換基としてニ
トロ基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルカノイル
基、及び置換基として低級アルカノイル基を有すること
のあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有するフロ
イル基としては前記置換フロイル基を例示できる。フェ
ニルＣ1−Ｃ2アルキル基としては、例えば、ベンジル、
１−フェニルエチル、２−フェニルエチル基等を例示で
きる。フェニル環上に置換基として低級アルキルチオ基
を有するフェニル低級アルキル基としては、例えば、４
−エチルチオベンジル、２−（４−メチルチオフェニ
ル）エチル、１−（２−プロピルチオフェニル）エチ
ル、３−（２−ブチルチオフェニル）プロピル、４−
（３−ペンチルチオフェニル）ブチル、１，１−ジメチ
ル−２−（４−ヘキシルチオフェニル）エチル、５−
（２−メチルチオフェニル）ペンチル、６−（３−メチ
ルチオフェニル）ヘキシル、３，４−ジメチルチオベン
ジル、２，４，６−トリメチルチオベンジル等のフェニ
ル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキルチオ基を１〜３個有するアルキル部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であるフェニル
アルキル基を例示できる。置換基としてフェニル基を有
するシクロアルキル基としては、前記置換基としてフェ
ニル基を有することのあるシクロアルキル基のうち、無
置換のシクロアルキル基を除く前記基を例示することが
できる。
【００３１】上記一般式（１）で表される本発明の化合
物は、種々の方法により製造されるが、その好ましい方
法としては例えば以下に示す方法が挙げられる。 [反応式−１]
【化３５】 ［式中、Ｒａは、基：
【化３６】 （式中、Ｒ3及びｍは前記に同じ）、置換基として水酸
基又は置換基として低級アルキル基を有することのある
アミノ基を有することのある低級アルカノイル基、ハロ
ゲン原子を１〜３個有する低級アルカノイル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、ピリジン環上に置換基としてニ
トロ基、置換基として低級アルカノイル基を有すること
のあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、ピロ
リル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水
酸基、低級アルキル基を有することのあるアミノカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基置換低級
アルキル基、フェニル基及び１，２，４−トリアゾリル
基なる群より選ばれる基を有することのあるピリジルカ
ルボニル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルカノイ
ル基、フリル環上に置換基としてニトロ基、水酸基置換
アルキル基、低級アルカノイル基、及び置換基として低
級アルカノイル基を有することのあるアミノ基なる群よ
り選ばれた基を有することのあるフロイル基、チエニル
環上に置換基としてニトロ基、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子及び置換基として低級アルカノイル基を有するこ
とのあるアミノ基なる群より選ばれた基を有することの
あるチエニルカルボニル基、フルオレン環上に置換基と
してオキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基を
有することのあるフルオレニルカルボニル基又は、基：
【化３７】 （式中、Ｙ、Ｗ、Ｚ、
【化３８】 における点線及び基：
【化３９】 の置換基は前記に同じ）を示す。Ｒ1及びＲ2は前記に同
じ］
【００３２】上記反応式−１で示される方法は、一般式
（２）で表されるカルボン酸誘導体又はそのカルボキシ
基の活性化された誘導体と一般式（３）で表されるアミ
ン又はそのアミノ基の活性化された化合物とを通常のア
ミド結合生成反応にて反応させることにより実施され
る。該反応には、公知のアミド結合生成反応の条件を容
易に適用することができる。例えば（イ）混合酸無水物
法、即ちカルボン酸誘導体（２）にアルキルハロカルボ
ン酸を反応させて混合酸無水物とし、これにアミン
（３）を反応させる方法、（ロ）活性エステル法、即ち
カルボン酸誘導体（２）をｐ−ニトロフェニルエステ
ル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールエステル等の活性エステルと
し、これにアミン（３）を反応させる方法、（ハ）カル
ボジイミド法、即ちカルボン酸誘導体（２）にアミン
（３）をジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニル
ジイミダゾール等の活性化剤の存在下に縮合させる方
法、（ニ）その他の方法としてカルボン酸誘導体（２）
を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物とし、こ
れにアミン（３）を反応させる方法、カルボン酸誘導体
（２）と低級アルコールとのエステルにアミン（３）を
高圧高温下に反応させる方法、カルボン酸誘導体（２）
の酸ハロゲン化物即ちカルボン酸ハライドにアミン
（３）を反応させる方法等を挙げることができる。また
カルボン酸誘導体（２）をトリフェニルホスフィン、シ
アノリン酸ジエチル、ジエチルクロロホスフェート、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホ
スホロジアミジッククロリド、ジフェニルリン酸アミド
等のリン化合物で活性化し、これにアミン（３）を反応
させる方法等によることもできる。
【００３３】混合酸無水物法において用いられる混合酸
無水物は、通常のショッテン−バウマン反応により得ら
れ、これを通常単離することなくアミン（３）と反応さ
せることにより一般式（１ａ）の化合物が製造される。
ショッテン−バウマン反応は塩基性化合物の存在下又は
非存在下に行なわれる。用いられる塩基性化合物として
は、ショッテン−バウマン反応に慣用の化合物が用いら
れ、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリ
ジン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、４−
ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩
基等が挙げられる。該反応は、通常−２０〜１００℃、
好ましくは０〜５０℃において行なわれ、反応時間は５
分〜１０時間、好ましくは５分〜２時間である。得られ
た混合酸無水物とアミン（３）との反応は、通常−２０
〜１５０℃、好ましくは１０〜５０℃において行なわ
れ、反応時間は５分〜１０時間、好ましくは５分〜５時
間である。混合酸無水物法は、適当な溶媒中又は無溶媒
下で行なわれる。用いられる溶媒は、混合酸無水物法に
慣用の溶媒がいずれも使用可能であり、具体的には塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。尚、混
合酸無水物の製造において使用されるアルキルハロカル
ボン酸としては、例えばクロロ蟻酸メチル、ブロモ蟻酸
メチル、クロロ蟻酸エチル、ブロモ蟻酸エチル、クロロ
蟻酸イソブチル等が挙げられ、これらは通常カルボン酸
誘導体（２）に対し少なくとも等モル量、好ましくは約
１〜２倍モル量用いられる。またアミン（３）は、通常
カルボン酸誘導体（２）に対し少なくとも等モル量、好
ましくは約１〜２倍モル量用いるのがよい。
【００３４】また活性エステル法は、例えばＮ−ヒドロ
キシコハク酸イミドエステルを用いる場合を例にとれ
ば、反応に影響を与えない適当な溶媒中で行なわれる。
該溶媒としては、具体的には塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロトン性
極性溶媒等が挙げられる。反応は、０〜１５０℃、好ま
しくは１０〜１００℃で、５〜３０時間で終了する。ア
ミン（３）とＮ−ヒドロキシコハク酸イミドエステルと
の使用割合は、後者に対して前者を通常少なくとも等モ
ル、好ましくは等モル〜２倍モルとするのがよい
【００３５】またカルボン酸ハライドにアミン（３）を
反応させる方法を採用する場合、該反応は脱ハロゲン化
水素剤の存在下、適当な溶媒中で行なわれる。脱ハロゲ
ン化水素剤としては、通常の塩基性化合物が用いられ
る。塩基性化合物としては、公知のものを広く使用で
き、例えば上記ショッテン−バウマン反応に用いられる
塩基性化合物の他に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸銀、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアルコラ
ート等を挙げることができる。尚、アミン（３）を過剰
量使用して脱ハロゲン化水素剤として兼用できる。また
溶媒としては、例えば上記混合酸無水物法に用いられる
溶媒の他に、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセ
ロソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、水、ピ
リジン、アセトン、アセトニトリル等やこれらの混合溶
媒等を挙げることができる。アミン（３）とカルボン酸
ハライドとの使用割合としては、特に限定がなく広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して後者を
少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モル
量程度用いるのがよい。該反応は、通常−３０〜１８０
℃程度、好ましくは０〜１５０℃にて行なわれ、一般に
５分〜３０時間程度で反応は完結する。
【００３６】上記においてカルボン酸ハライドは、例え
ばカルボン酸誘導体（２）とハロゲン化剤とを無溶媒下
または溶媒の存在下に反応させることにより製造され
る。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれ
ば使用でき、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
非プロトン性極性溶媒又はこれらの混合溶媒等が挙げら
れる。ハロゲン化剤としては、カルボキシル基の水酸基
をハロゲン原子に変える通常のハロゲン化剤を使用で
き、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化
リン、五塩化リン、五臭化リン等が例示される。カルボ
ン酸誘導体（２）とハロゲン化剤との使用割合は、特に
限定されず適宜選択されるが、無溶媒下で反応を行なう
場合には、通常前者に対して後者を大過剰量、また溶媒
中で反応を行なう場合には、通常前者に対して後者を少
なくとも等モル量程度、好ましくは２〜４倍モル量を用
いる。その反応温度及び反応時間も特に限定されない
が、通常室温〜１５０℃程度、好ましくは室温〜１００
℃にて、１０分間〜６時間程度で行なわれる。
【００３７】またカルボン酸誘導体（２）をトリフェニ
ルホスフィン、シアノリン酸ジエチル、ジエチルクロロ
ホスフェート、Ｎ，Ｎ−ビス（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスフィン酸クロリド、ジフェニルホスホ
リルアジド等のリン化合物で活性化し、これにアミン
（３）を反応させる方法は、適当な溶媒中で行なうこと
ができる。ここで溶媒としては、反応に影響を与えない
ものならずいずれでも使用できるが、具体的には塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。上記反応で
は、アミン（３）自体が塩基性化合物として働くため、
これを理論量より過剰量用いることにより、反応は良好
に進行するが、必要に応じて、他の塩基性化合物、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジ
メチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢ
Ｕ、ＤＡＢＣＯ等の有機塩基及び炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の
無機塩基を用いることもできる。該反応は、約０〜１５
０℃、好ましくは約０〜１００℃において行なわれ、反
応時間は約１０分〜３０時間である。カルボン酸誘導体
（２）に対するリン化合物及びアミン（３）の使用割合
は、それぞれ通常少なくとも等モル量程度、好ましくは
１〜３倍モル量である。
【００３８】[反応式−２］
【化４０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、及びＸは前記に同じ］化合物
（４）と化合物（３）との反応は、塩基性化合物の存在
下又は非存在下、好ましくは非存在下に、適当な溶媒中
又は無溶媒下で行なわれる。ここで使用される溶媒及び
塩基性化合物は、前記反応式−１のカルボン酸ハライド
にアミン（３）を反応させる方法で用いられる溶媒及び
塩基性化合物をいずれも使用することができる。化合物
（４）の使用量としては、化合物（３）に対して通常等
モル〜１５倍モル量程度、好ましくは等モル〜１０倍モ
ル量程度とするのがよい。該反応は通常０〜２００℃程
度、好ましくは室温〜１５０℃程度付近の温度で、通常
５分〜３０時間程度を要して行なわれる。該反応には三
弗化硼素ジエチルエーテル等の硼素化合物を添加しても
よい。
【００３９】[反応式−３]
【化４１】 ［式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ］ （イ）一般式（５）の化合物と一般式（６）の化合物の
反応は、無溶媒又は適当な溶媒中、脱水剤の非存在下又
は存在下に行なわれる。ここで使用される溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒又
はこれらの混合溶媒等が挙げられる。脱水剤としては、
例えばモレキュラーシーブ等の通常の溶媒の脱水に用い
られる乾燥剤、塩酸、硫酸等の鉱酸、三弗化ホウ素等の
ルイス酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等を挙げ
ることができる。該反応は、通常室温〜２５０℃、好ま
しくは５０〜２００℃程度にて行なわれ、一般に１〜４
８時間程度で終了する。一般式（６）の化合物の使用量
としては、特に制限されないが、通常一般式（５）の化
合物に対して少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜
大過剰量使用するのがよい。また脱水剤の使用量として
は、乾燥剤の場合には通常大過剰量、酸を用いる場合に
は触媒量用いるのがよい。
【００４０】上記の反応により、中間にシッフ塩基が生
成され、これをさらに還元することにより目的の化合物
（１）が得られる。該還元反応には、種々の方法が適用
でき、例えば水素化還元剤を用いる還元法が好適に利用
される。用いられる水素化還元剤としては、例えば水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジ
ボラン等が挙げられ、その使用量は、通常化合物（５）
に対して少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１５倍
モルの範囲である。この還元反応は、通常適当な溶媒、
例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル、ジグライム等のエーテル類等を用い、約−６
０〜５０℃、好ましくは−３０℃〜室温にて、約１０分
間〜１５時間程度で行なわれる。なお、還元剤として水
素化アルミニウムリチウムやジボランを用いた場合に
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグライ
ム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
【００４１】（ロ）上記化合物（５）と化合物（６）と
の反応を無溶媒又は適当な溶媒中還元剤の存在下に行う
ことにより直接化合物（１）に導くことができる。ここ
で使用される溶媒としては、例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、酢酸、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類等又はこれらの混合溶媒等を
例示できる。その反応方法としては、蟻酸、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化
アルミニウムリチウム等の水素化還元剤を用いる方法、
パラジウム黒、パラジウム炭素、酸化白金、白金黒、白
金炭素、ラネーニッケル等の接触還元触媒を用いる接触
還元法等を例示できる。還元剤として蟻酸を用いる場
合、反応温度は通常室温〜２００℃、好ましくは５０〜
１５０℃付近が適当であり、該反応は１〜１０時間程度
にて終了する。蟻酸の使用量としては、一般式（５）の
化合物に対して大過剰量とするのがよい。また水素化還
元剤を使用する場合、反応温度は通常−３０〜１００
℃、好ましくは０〜７０℃程度であり、該反応は３０分
〜１２時間程度にて完結する。還元剤の使用量として
は、一般式（５）の化合物に対して通常等モル〜２０倍
モル、好ましくは１〜５倍モルとするのがよい。特に還
元剤として水素化アルミニウムリチウムを使用する場
合、溶媒としてジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を使用する
のが好ましい。接触還元触媒を用いる場合には、通常常
圧〜２０気圧、好ましくは常圧〜１０気圧の水素雰囲気
中、通常−３０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃の温
度で反応を行う。触媒の使用量としては、一般式（５）
の化合物に対して通常０．１〜４０重量％、好ましくは
０．１〜２０重量％とするのがよい。また化合物（５）
の使用量は、特に限定がなく広い範囲で適宜選択すれば
よいが、一般式（６）の化合物に対して通常少なくとも
等モル量、好ましくは等モル〜大過剰量とするのがよ
い。
【００４２】[反応式−４］
【化４２】 ［式中、Ｒは前記に同じ、Ｒ2aは、水素原子、置換基と
して水酸基を有することのある低級アルキル基、フェニ
ル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルキル
チオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルコキシ
カルボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級ア
ルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、及び置
換基として低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、又は置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル基を有することのあるアミノ基
なる群より選ばれた基を有することのある、又低級アル
キル基上に置換基として低級アルコキシカルボニル基又
は水酸基置換低級アルキル基を有していてもよいフェニ
ル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあ
るアミノ基及び水酸基なる群より選ばれた基を有するこ
とのあるフェノキシ低級アルキル基、ピリジン環上に置
換基として低級アルキル基を有することのあるピリジル
低級アルキル基、チエニル低級アルキル基、フリル低級
アルキル基、基：
【化４３】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記に同じ）、フタルイミ
ド置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキル
基、フェニル低級アルケニル基、置換基としてフェニル
基を有することのあるシクロアルキル基又は、２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低級ア
ルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級アル
カノイル基を有することのあるアミノ基なる群より選ば
れた基を有することのある２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イ
ンデニル基、Ｒ1aは、水素原子以外の前記Ｒ2a、Ｘ
1は、ハロゲン原子、低級アルカンスルホニルオキシ
基、アリールスルホニルオキシ基又はアラルキルスルホ
ニルオキシ基を示す。ただしＲ2aが水素原子又は、置換
基として水酸基を有することのある低級アルキル基以外
の基のとき、Ｒ1aは置換基として水酸基を有することの
ある低級アルキル基でなければならない。又Ｒ2aが水素
原子又は置換基として水酸基を有することのある低級ア
ルキル基のとき、Ｒ1aは置換基として水酸基を有するこ
とのある低級アルキル基以外の基でなければならな
い］。
【００４３】上記一般式（７）で表される化合物におい
て、Ｘ1で定義されるハロゲン原子としては具体的には
塩素、弗素、臭素及び沃素原子であり、低級アルカンス
ルホニルオキシ基としては具体的にはメタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシ、プロパンスルホニル
オキシ、イソプロパンスルホニルオキシ、ブタンスルホ
ニルオキシ、ｔｅｒｔ−ブタンスルホニルオキシ、ペン
タンスルホニルオキシ、ヘキサンスルホニルオキシ基等
を例示でき、またアリールスルホニルオキシ基としては
具体的にはフェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェ
ニルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニル
オキシ、４−ニトロフェニルスルホニルオキシ、４−メ
トキシフェニルスルホニルオキシ、３−クロロフェニル
スルホニルオキシ、α−ナフチルスルホニルオキシ基等
の置換又は非置換のアリールスルホニルオキシ基を例示
でき、またアラルキルスルホニルオキシ基としては具体
的にはベンジルスルホニルオキシ、２−フェニルエチル
スルホニルオキシ、４−フェニルブチルスルホニルオキ
シ、４−メチルベンジルスルホニルオキシ、２−メチル
ベンジルスルホニルオキシ、４−ニトロベンジルスルホ
ニルオキシ、４−メトキシベンジルスルホニルオキシ、
３−クロロベンジルスルホニルオキシ、α−ナフチルメ
チルスルホニルオキシ基等の置換又は非置換のアラルキ
ルスルホニルオキシ基を例示できる。
【００４４】一般式（１ｃ）の化合物と一般式（７）の
化合物との反応は、一般に適当な不活性溶媒中、塩基性
化合物の存在下または不存在下にて行なわれる。用いら
れる不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢酸エチ
ル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等を挙げることができる。また塩基性化合
物としては例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物、水素化ナトリウム、カリウム、ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート等の金属アルコラート、ピリジン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等
の有機塩基等を挙げることができる。一般式（１ｃ）の
化合物と一般式（７）の化合物との使用割合としては、
特に限定がなく広い範囲で適宜選択すればよいが、前者
に対して後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等
モル〜５倍モル量程度用いるのがよい。該反応は通常０
〜２００℃程度、好ましくは０〜１７０℃程度にて行な
われ、一般に３０分〜３０時間程度で終了する。又、該
反応系内には沃化ナトリウム、沃化カリウム等のアルカ
リ金属ハロゲン化合物等を添加してもよい。
【００４５】［反応式−５］
【化４４】 ［式中、Ｒ及びＲ2aは前記に同じ、Ｒ1bは、フェニル環
上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルキルチオ
基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、置換基とし
て低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコ
キシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、及び置換基
として低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル
基、又は置換基として低級アルキル基を有することのあ
るアミノカルボニル基を有することのあるアミノ基なる
群より選ばれた基を有することのあるフェニル基、ピリ
ジン環上に置換基として低級アルキル基を有することの
あるピリジル基、チエニル基、フリル基、フタルイミド
基、シクロアルキル基又は水素原子、２，３−ジヒドロ
−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級アルカノイル
基を有することのあるアミノ基なる群より選ばれた基を
有することのある２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル
基、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級
アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボキシ
基、置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ
基、及び置換基として低級アルカノイル基、低級アルコ
キシカルボニル基、又は置換基として低級アルキル基を
有することのあるアミノカルボニル基を有することのあ
るアミノ基からなる群より選ばれた基を有することのあ
る、又低級アルキル基上に置換基として低級アルコキシ
カルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を有するフ
ェニル低級アルキル基、及び置換基としてフェニル基を
有することのあるシクロアルキル基以外の前記Ｒ2a、Ｒ
1cは、水素原子、フェニル環上に置換基として低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アル
キル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
カルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級
アルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、
低級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノカルボニル基を有す
ることのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有す
ることのある、又低級アルキル基上に置換基として低級
アルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基
を有するフェニル低級アルキル基、置換基としてフェニ
ル基を有することのあるシクロアルキル基、及び２，３
−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低級
アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級ア
ルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群よ
り選ばれた基を有することのある２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−インデニル基以外の前記Ｒ2a基、Ｒ8及びＲ9はそれ
ぞれ水素原子又は低級アルキル基を示す。ただし、化合
物（１ｅ）においてＲ2aは水素原子又は置換基として水
酸基を有することのある低級アルキル基とする。又化合
物（１ｆ）においては、Ｒ2aは水素原子又は置換基とし
て水酸基を有することのある低級アルキル基以外の基と
する］。
【００４６】化合物（１ｃ）と化合物（８）の反応は、
前記反応式−３の化合物（５）と化合物（６）との反応
における（イ）の方法と同様の条件下で行うことができ
る。又、化合物（１ｃ）と化合物（９）の反応は、前記
反応式−３の化合物（５）と化合物（６）との反応にお
ける（ロ）の方法と同様の条件下で行うことができる。
【００４７】［反応式−６］
【化４５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9及びＸ1は前記
に同じ、Ｐは１〜２の整数、Ｒ4aは低級アルカノイル
基、ハロゲン原子を１〜３個有する低級アルカノイル
基、ベンゾイル基、ピリジルカルボニル基、又は低級ア
ルケニルカルボニル基、Ｒ4bは、低級アルキル基、Ｒ4c
は、フェニル基、又は低級アルキル基、Ｒ4dは、低級ア
ルキル基、フェニル基又は低級アルケニル基を示す］
【００４８】化合物（１ｇ）と化合物（１０）の反応
は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）の反
応と同様の条件下に行うことができる。化合物（１ｇ）
と化合物（１１）の反応は、前記反応式−４の化合物
（１ｃ）と化合物（７）の反応と同様の条件下に行うこ
とができる。化合物（１ｇ）と化合物（９）の反応は、
前記反応式−５の化合物（１ｃ）と化合物（９）の反応
と同様の条件下に行うことができる。化合物（１ｇ）と
化合物（１２）、及び化合物（１ｇ）と化合物（１３）
の反応は、前記反応式−２の化合物（４）と化合物
（３）の反応と同様の条件下に行うことができる。
【００４９】［反応式−７］
【化４６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｘ及びＸ1は前記に同じ、Ｒ7a
は低級アルキル基を示す］化合物（１ｌ）と化合物（１
４）との反応は、前記反応式−４の化合物（１ｃ）と化
合物（７）の反応と同様の条件下に行うことができる。
【００５０】［反応式−８］
【化４７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰは前記に同じ］
【００５１】化合物（１ｌ'）の還元反応は、例えば
（イ）適当な溶媒中、接触還元触媒を用いて還元する
か、又は（ロ）適当な不活性溶媒中、金属もしくは金属
塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属水酸化
物、硫化物、アンモニウム塩等との混合物等を還元剤と
して用いて還元することにより行なわれる。
【００５２】（イ）の接触還元触媒を用いる場合、使用
される溶媒としては例えば水、酢酸、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒又はこれら
の混合溶媒が挙げられ、使用される接触還元触媒として
は例えばパラジウム、水酸化パラジウム炭素、パラジウ
ム黒、パラジウム炭素、白金、酸化白金、亜クロム酸
銅、ラネーニッケル等が挙げられる。触媒は出発原料に
対して一般に０．０２〜１倍量程度用いるのがよい。反
応温度は通常−２０〜１５０℃付近、好ましくは０〜１
００℃付近、水素圧は通常１〜１０気圧とするのがよ
く、該反応は一般に０．５〜２４時間程度で終了する。
また該反応には塩酸等の酸を添加してもよい。
【００５３】また（ロ）の方法を用いる場合、鉄、亜
鉛、錫もしくは塩化第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸、又は
鉄、硫酸第一鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等
のアルカリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化
物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモニウム
塩との混合物が還元剤として用いられる。使用される不
活性溶媒として、例えば水、酢酸、メタノール、エタノ
ール、ジオキサン等を例示できる。上記還元反応の条件
としては、用いられる還元剤によって適宜選択すればよ
く、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場
合、有利には０℃〜１００℃付近、０．５〜１０時間程
度反応を行なうのがよい。還元剤は、原料化合物に対し
て少なくとも等モル量、通常は等モル〜５倍モル量用い
られる。
【００５４】［反応式−９］
【化４８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1及びＰは前記に同じ、Ｒ12
は低級アルコキシ基、フェニル低級アルコキシ基又は低
級アルカノイルオキシ基、Ｒ13は、低級アルキル基、フ
ェニル低級アルキル基、低級アルカノイル基、置換基と
して低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アル
キル基、又はモルホリニル置換低級アルキル基を示す］
【００５５】化合物（１ｎ）でＲ12が低級アルコキシ基
のとき、化合物（１ｏ）に導く反応は、臭化水素酸、塩
酸等の酸と水、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、酢酸等の溶媒との混合物中で、３０〜１５
０℃、好ましくは５０〜１２０℃に加熱処理することに
より行うことができる。又別法として、化合物（１ｎ）
を加水分解することにより行なうことができる。この加
水分解は適当な溶媒中酸の存在下にて行なわれる。溶媒
としては例えば水、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等の低級アルコール類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトニトリル等の極性溶媒、又はこれらの混合溶媒を挙
げることができる。酸としては例えば、塩酸、硫酸、臭
化水素酸等の鉱酸類、三弗化ホウ素、塩化アルミニウ
ム、三臭化ホウ素等のルイス酸、ヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等ヨウ化物、上記ルイス酸とヨウ化物の混
合物等を挙げることができる。該反応は通常室温〜１５
０℃、好ましくは室温〜１００℃にて好適に進行し、一
般に０．５〜１５時間程度で終了する。化合物（１ｎ）
でＲ12がフェニル低級アルコキシ基のとき、化合物（１
ｏ）に導く反応は、前記反応式−３の化合物（５）と化
合物（６）の反応における（ロ）の方法のうち直接還元
触媒を用いる接触還元方法と同様の条件下に行うことが
できる。化合物（１ｎ）でＲ12が低級アルカノイルオキ
シ基のとき、化合物（１ｏ）に導く反応は、後記一般式
（１）の化合物でＲ2がフェニル環上に置換基として低
級アルコキシカルボニル基を少なくとも一つ有するフェ
ニル低級アルキル基である化合物の加水分解と同様の条
件下に行うことができる。化合物（１ｏ）と化合物（１
７）の反応は、前記反応式−４の化合物（１ｃ）と化合
物（７）の反応と同様の条件下に行なうことができる。
【００５６】[反応式−１０]
【化４９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰは前記に同じ、Ｒ14は低
級アルキルチオ低級アルキル基、Ｒ15は低級アルキルス
ルホニル低級アルキル基を示す］
【００５７】化合物（１ｑ）を化合物（１ｒ）に導く反
応は、適当な溶媒中酸化剤の存在下に行なわれる。ここ
で使用される溶媒としては、例えば水、ギ酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等のアルコール類、クロロホル
ム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類又はこれ
らの混合溶媒を例示できる。使用される酸化剤として
は、例えば過ギ酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸、過安
息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息
香酸等の過酸、過酸化水素、メタ過沃素酸ナトリウム、
重クロム酸、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウ
ム等の重クロム酸塩、過マンガン酸、過マンガン酸カリ
ウム、過マンガン酸ナトリウム等の過マンガン酸塩、四
酢酸鉛等の鉛塩等が挙げられる。酸化剤は、通常出発原
料に対して少なくとも２倍モル、好ましくは２倍モル〜
４倍モル量使用するのがよい。上記反応は、通常０〜４
０℃、好ましくは０℃〜室温付近にて行なわれ、１〜１
５時間程度で終了する。
【００５８】［反応式−１１］
【化５０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰは前記に同じ、Ｒ16は低
級アルコキシカルボニル基を示す］
【００５９】化合物（１ｓ）の還元反応は、水素化還元
剤を用いる還元法が好適に利用される。用いられる水素
化還元剤としては、例えば水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム、ジボラン等が挙げられ、
その使用量は原料化合物に対して少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜１５倍モルの範囲である。この還元反
応は、通常適当な溶媒、例えば水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等の低級アル
コール類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジグライム等のエーテル類やこ
れらの混合溶媒を用い、通常約−６０〜１５０℃、好ま
しくは−３０〜１００℃にて、約１０分間〜５時間程度
で行なわれる。尚、還元剤として水素化アルミニウムリ
チウムやジボランを用いた場合には、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグ
ライム等の無水の溶媒を用いるのがよい。
【００６０】［反応式−１２］
【化５１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＰは前記に同じ、Ｒ17は水素原
子、ニトロ基、置換基として低級アルカノイル基を有す
ることのあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、ピロリル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイ
ル基、水酸基、低級アルキル基を有することのあるアミ
ノカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基
置換低級アルキル基、フェニル基又は、１，２，４−ト
リアゾリル基、Ｒ18は置換基として低級アルカノイル基
を有することのあるアミノ基、ピロリル基、又は１，
２，４−トリアゾリル基、Ｘ２はハロゲン原子を示す］
化合物（１ｕ）と化合物（１８）の反応は、前記反応式
−４の化合物（１ｃ）と化合物（７）の反応と同様の条
件下に行うことができる。
【００６１】［反応式−１３］
【化５２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰは前記に同じ、Ｒ19はハ
ロゲン原子を１〜３個有する低級アルカノイル基を示
す］化合物（１ｗ）と化合物（１９）の反応は、前記反
応式−１の化合物（２）と化合物（３）の反応と同様の
条件下に行うことができる。化合物（１ｘ）を化合物
（１ｙ）に導く反応は、前記反応式−４の化合物（１
ｃ）と化合物（７）の反応と同様の条件下に行うことが
できる。
【００６２】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基としてアミノ基を少なくとも一つ有するフェ
ニル低級アルキル基である化合物を、式：Ｒ10ＯＨ（１
５）の化合物（Ｒ10は、低級アルカノイル基又は低級ア
ルコキシカルボニル基を示す）又は、式：Ｒ11＝Ｎ＝Ｏ
（１６）の化合物（Ｒ11は低級アルキル基を示す）と反
応させることにより、一般式（１）の化合物で、フェニ
ル環上に置換基として、低級アルカノイル基、低級アル
コキシカルボニル基又は、置換基として低級アルキル基
を有するアミノカルボニル基を有するアミノ基を少なく
とも一つ有するフェニル低級アルキル基である化合物に
導くことができる。ここで出発原料と化合物（１５）と
の反応は、前記反応−１の化合物（２）と化合物（３）
の反応と同様の条件下に行うことができる。又、出発原
料と化合物（１６）との反応は、前記反応式−２の化合
物（４）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行うこ
とができる。
【００６３】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基として低級アルコキシ基を少なくとも一つ有
するフェニル低級アルキル基、Ｒ1及びＲ2が複素環を形
成し、該複素環上に置換基として低級アルコキシ基を少
なくとも一つ有する、又は、フェニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基を少なくとも一つ有するフェノキシ
低級アルキル基である化合物は、脱アルキル化すること
により、それぞれ、一般式（１）の化合物でＲ2がフェ
ニル環上に置換基として水酸基を少なくとも一つ有する
フェニル低級アルキル基、Ｒ1及びＲ2が複素環を形成
し、該複素環上に置換基として水酸基を少なくとも一つ
有する、又は、フェニル環上に置換基として水酸基を少
なくとも一つ有するフェノキシ低級アルキル基である化
合物に導くことができる。該脱アルキル化反応は、前記
反応式−９の化合物（１ｎ）を化合物（１ｏ）に導く反
応と同様の条件下に行なわれることができる。
【００６４】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基として水酸基を少なくとも一つ有するフェニ
ル低級アルキル基、Ｒ1及びＲ2が複素環を形成し、該複
素環上に置換基として水酸基を少なくとも一つ有する、
又は、フェニル環上に置換基として水酸基を少なくとも
一つ有するフェノキシ低級アルキル基である化合物は、
式：Ｒ20Ｘ2（２０）の化合物（Ｒ20は低級アルキル基
を示し、Ｘ2は前記に同じ）と反応させることにより、
それぞれ一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環上に
置換基として低級アルコキシ基を少なくとも一つ有する
フェニル低級アルキル基、Ｒ1及びＲ2が複素環を形成
し、該複素環上に置換基として低級アルコキシを少なく
とも一つ有する、又はフェニル環上に置換基として低級
アルコキシ基を少なくとも一つ有するフェノキシ低級ア
ルキル基である化合物に導くことができる。該反応は、
前記反応式−９の化合物（１ｏ）と化合物（１７）の反
応と同様の条件下に行うことができる。
【００６５】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基としてニトロ基を少なくとも一つ有するフェ
ニル低級アルキル基、又はＲがピリジン環上に置換基と
してニトロ基を少なくとも一つ有するピリジルカルボニ
ル基である化合物は、還元することによりそれぞれＲ2
がフェニル環上に置換基としてアミノ基を少なくとも一
つ有するフェニル低級アルキル基又はＲがピリジン環上
に置換基としてアミノ基を少なくとも一つ有するピリジ
ルカルボニル基である化合物に導くことが出来る。該還
元反応は、前記反応式−８の化合物（１ｌ'）の還元反
応と同様の条件下に行うことができる。
【００６６】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基として低級アルコキシカルボニル基を少なく
とも一つ有するフェニル低級アルキル基である化合物
は、加水分解することにより、一般式（１）でＲ2がフ
ェニル環上に置換基としてカルボキシ基を少なくとも一
つ有するフェニル低級アルキル基である化合物に導くこ
とができる。上記加水分解は、適当な溶媒中又は無溶媒
で、酸又は塩基性化合物の存在下に実施することができ
る。用いられる溶媒としては例えば水、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、ギ酸、酢酸等の脂肪酸類、及
びこれらの混合溶媒等を挙げることができる。酸として
は例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸やギ酸、酢
酸、芳香族スルホン酸等の有機酸等を挙げることがで
き、また塩基性化合物としては例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等の金属炭酸塩や水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物等を挙
げることができる。該反応は通常室温〜２００℃程度、
好ましくは室温〜１５０℃程度にて好適に進行し、一般
に０．５〜２５時間程度で終了する。
【００６７】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基としてカルボキシ基を少なくとも一つ有する
フェニル低級アルキル基である化合物は、エステル化す
ることにより、一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル
環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基を少な
くとも一つ有するフェニル低級アルキル基である化合物
に導くことができる。このエステル化は、例えば塩酸、
硫酸等の鉱酸、チオニルクロリド、オキシ塩化リン、五
塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤の存在下、原料
化合物をメタノール、エタノール、イソプロパノール等
のアルコール類と、通常０〜１５０℃好ましくは５０〜
１００℃にて、１〜１０時間程度反応させることにより
行なわれる。また前記反応式−４の化合物（１ｃ）と化
合物（７）の反応と同様の条件下にヨウ化メチル等のハ
ロゲン化低級アルキルと反応させることにより得ること
もできる。
【００６８】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基としてカルバモイル基を少なくとも一つ有す
るフェニル低級アルキル基、又はＲが低級アルキル基を
有することのあるアミノカルボニル基を少なくとも一つ
有するベンゾイル基である化合物は、一般式（１）の化
合物でＲ2がフェニル環上に低級アルコキシカルボニル
基又はカルボキシ基を少なくとも一つ有するフェニル低
級アルキル、又はＲが低級アルコキシカルボニル基を少
なくとも一つ有するベンゾイル基である化合物を出発原
料にし、前記反応式−１の化合物（２）と化合物（３）
の反応と同様にして、ＮＨ3又は低級アルキル基を有す
るアミンと反応させることにより得ることができる。
【００６９】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基として、低級アルキル基を有することのある
アミノ低級アルコキシ基又はカルボキシ置換低級アルコ
キシ基を少なくとも一つ有するフェニル低級アルキル基
である化合物は、一般式（１）の化合物でＲ2がフェニ
ル環上に置換基として水酸基を少なくとも一つ有するフ
ェニル低級アルキル基である化合物を出発原料として、
前記反応式−９の化合物（１ｏ）と化合物（１７）の反
応と同様の条件下に、式：Ｒ21Ｘ1の化合物（Ｒ21は置
換基として、低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルキル基又はカルボキシ置換低級アルキル基を示
し、Ｘ1は前記に同じ）と反応させることにより得るこ
とができる。
【００７０】一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル環
上に置換基として、低級アルキルチオ基を少なくとも一
つ有するフェニル低級アルキル基は、前記反応式−１０
の化合物（１ｑ）を化合物（１ｒ）に導く反応と同様の
条件下（ただし、酸化剤の使用量は出発原料に対して少
なくとも等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量とする
のがよい）で酸化することにより、一般式（１）の化合
物でＲ2がフェニル環上に置換基として、低級アルキル
スルフィニル基を少なくとも一つ有するフェニル低級ア
ルキル基である化合物に導くことができる。
【００７１】出発原料である化合物（３）は例えば下記
反応式の方法にて製造されることができる。 ［反応式−１４］
【化５３】 ［式中、Ｒ22はフェニル低級アルキル基、ベンゾイル
基、又はフェニル低級アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ1及びＲ2は前記に同じ］
【００７２】化合物（２１）と化合物（６）の反応は、
前記反応式−３の化合物（５）と化合物（６）の反応と
同様の条件下に行うことができる。化合物（２２）を化
合物（３）に導く反応は、Ｒ22がフェニル低級アルキル
基又はフェニル低級アルコキシカルボニル基の場合は、
還元することにより行うことができる。又、Ｒ22がベン
ゾイル基のときは、加水分解することにより行うことが
できる。該還元反応は、前記反応式−８の化合物（１
ｌ'）の還元反応のうち、（イ）の接触還元の方法、又
は前記反応式−９の化合物（１ｎ）を化合物（１ｏ）に
導く反応と同様の条件下に行うことができる。該加水分
解反応は、前記一般式（１）の化合物でＲ2がフェニル
環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基を少な
くとも一つ有するフェニル低級アルキル基である化合物
の加水分解の条件と同様の条件下に行うことができる。
化合物（３）のＲ1又はＲ2のいずれか一方が水素原子の
ときは、前記反応式−４及び−５と同様の条件下に反応
して、水素原子以外のＲ1又はＲ2の基を導入することが
できる。
【００７３】出発原料である化合物（２）は例えば下記
反応式の方法にて製造することができる。 ［反応式−１５］
【化５４】 ［式中、Ｒａは前記に同じ、Ｒ23は低級アルキル基又は
フェニル低級アルキル基を示す］
【００７４】化合物（２３）でＲ23が低級アルキル基の
化合物は、加水分解反応することにより化合物（２）に
導くことができる。該加水分解反応は、前記一般式
（１）の化合物でＲ2がフェニル環上に置換基として低
級アルコキシカルボニル基を少なくとも一つ有するフェ
ニル低級アルキル基である化合物の加水分解反応と同様
の条件下に行うことができる。又、Ｒ23がフェニル低級
アルキル基のときは、化合物（２３）を還元反応するこ
とにより化合物（２）を得ることができる。該還元反応
は、前記反応式−８の化合物（１ｌ'）の還元反応のう
ち（イ）の接触還元の方法と同様の条件下に行うことが
できる。一般式（１）の化合物で、Ｒがピリジン環上に
置換基として、低級アルコキシカルボニル基を少なくと
も一つ有するピリジルカルボニル基である化合物又は、
フリル環上に置換基として低級アルカノイル基を少なく
とも一つ有するフロイル基のとき、前記反応式−１１の
化合物（１ｓ）の還元反応と同様の条件下に還元して、
一般式（１）の化合物でＲがピリジン環上に置換基とし
て、ヒドロキシメチル基を少なくとも一つ有するピリジ
ルカルボニル基である化合物又は、フリル環上に置換基
として水酸基置換低級アルキル基を少なくとも一つ有す
るフロイル基に導くことができる。一般式（１）の化合
物でＲ3がアミノ基である化合物のとき、適当な溶媒
中、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸金属
塩と反応させ、得られる反応生成物を取り出すことなく
次いでシアン化銅等のシアン化金属塩と反応させること
により、一般式（１）の化合物でＲ3がシアノ基である
化合物に導くことができる。ここで使用される溶媒とし
ては、水、酢酸等のアルカン酸、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン炭化
水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰＡ等の極性溶媒又はこれ
らの混合溶媒等を例示できる。亜硝酸金属塩及びシアン
化金属塩の使用量としては、通常出発原料に対して夫々
少なくとも等モル量、好ましくは等モル〜１.５倍モル
量使用するのがよい。該反応は、通常０〜１５０℃、好
ましくは０〜１００℃付近にて進行し、一般に１０分〜
５時間程度にて反応は終了する。一般式（１）の化合物
で、Ｒがフリル環上に置換基としてニトロ基を少なくと
も一つ有するフロイル基である化合物又は、チエニル環
上に置換基としてニトロ基を少なくとも一つ有するチエ
ニルカルボニル基である化合物のとき、前記反応式−８
の化合物（１ｌ'）の還元反応と同様の条件下に還元し
て、一般式（１）の化合物で、Ｒがフリル環上に置換基
としてアミノ基を少なくとも一つ有するフロイル基であ
る化合物又は、チエニル環上に置換基としてアミノ基を
少なくとも一つ有するチエニルカルボニル基に導くこと
ができる。一般式（１）の化合物で、Ｒがフリル環上に
置換基としてアミノ基を少なくとも一つ有するフロイル
基である化合物又は、チエニル環上に置換基としてアミ
ノ基を少なくとも一つ有するチエニルカルボニル基であ
る化合物のとき、低級アルカノイル化剤の存在下、反応
させることにより、一般式（１）の化合物で、Ｒがフリ
ル環上に置換基として低級アルカノイル基を有するアミ
ノ基を少なくとも一つ有するフロイル基である化合物又
は、チエニル環上に置換基として低級アルカノイル基を
有するアミノ基を少なくとも一つ有するチエニルカルボ
ニル基である化合物に導くことができる。該反応で、用
いられる低級アルカノイル化剤としては、例えばギ酸、
酢酸、プロピオン酸等の低級アルカン酸、無水酢酸、無
水プロピオン酸等の低級アルカン酸無水物、アセチルク
ロライド、プロピオニルブロマイド等の低級アルカン酸
ハライド等が挙げられる。低級アルカノイル化剤として
は酸無水物又は酸ハライドを使用する場合には、反応系
内に塩基性化合物を存在させてもよい。使用される塩基
性化合物としては、例えば金属ナトリウム、金属カリウ
ム等のアルカリ金属及びこれらアルカリ金属の水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩やピリジン、ピペリジン等の有機
塩基等が挙げられる。該反応は、無溶媒下及び溶媒中の
いずれでも進行するが、通常は適当な溶媒を用いて行わ
れる。ここで溶媒としては、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、酢酸、無水酢酸、水、ピリジン等が挙げられる。
低級アルカノイル化剤の使用量としては、出発原料に対
して少なくとも等モル程度、一般には等モル〜大過剰量
とするのがよい。該反応は、通常０〜１５０℃程度、好
ましくは０〜１００℃程度にて好適に進行し、一般に５
分〜２４時間程度で反応は完了する。また、低級アルカ
ノイル化剤として低級アルカン酸を使用する場合、更に
反応系内に脱水剤として硫酸、塩酸等の鉱酸類やｐ−ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、エタンスルホ
ン酸等のスルホン酸類を添加しておくのがよく、この場
合反応温度は特に５０〜１２０℃程度とするのが好まし
い。一般式（１）の化合物で、Ｒがホルミル基である化
合物は、化合物：
【化５５】 にジメチルホルムアルデヒド等のジ低級アルキルホルム
アルデヒドを反応させることにより、導くことができ
る。ジ低級アルキルホルムアルデヒドの使用量は通常化
合物（３）に対して大過剰量使用するのがよい。該反応
は、通常室温〜２００℃、好ましくは室温〜１５０℃付
近にて、１〜３０時間程度にて終了する。一般式（１）
の化合物で、Ｒが基：
【化５６】 （Ｗ、Ｙ、Ｚ及び
【化５７】 における点線は、前記に同じ）で、基：
【化５８】 上に置換基として低級アルキルチオ基を少なくとも一つ
有するとき、脱硫反応することにより、基：
【化５９】 上の置換基として少なくとも一つ低級アルキルチオ基が
はずれた化合物に導くことができる。該脱硫反応は、通
常適当な触媒の存在下に溶媒中で行われる。触媒として
は例えばアルミニウム−アマルガム、リチウム−低級ア
ルキルアミン、ラネーニッケル、ラネーコバルト、トリ
エチルホスファイト、トリフェニルホスフィン等を例示
でき、好ましくはラネーニッケルを挙げることができ
る。溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノールなどのアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル等のエーテル類等を例示でき
る。反応温度は約０〜２００℃、好ましくは室温〜１０
０℃付近とされ、反応は約１０分〜５時間程度で終了す
る。一般式（１）の化合物で、Ｒが基：
【化６０】 （Ｗ、Ｙ、Ｚ及び
【化６１】 における点線は前記に同じ）で基：
【化６２】 上に置換基としてハロゲン原子を少なくとも一つ有する
とき、脱ハロゲン化反応することにより、基：
【化６３】 上の置換基として少なくとも一つハロゲン原子がはずれ
た化合物に導くことができる。該脱ハロゲン化反応は、
前記反応式−８の化合物（１ｌ'）の還元反応のうち
（イ）の接触還元触媒を用いる反応条件と同様の条件下
に行われることができる。該還元反応には、トリエチル
アミン等の塩基性化合物を添加することにより反応は有
利に進行する。
【００７５】上記出発原料である化合物（２３）は例え
ば下記反応式の方法にて製造することができる。 ［反応式−１６］
【化６４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ23、Ｐ及びＸ2は前記に同じ、Ｒ24は、
１，２，４−トリアゾール環上に置換基としてオキソ基
を有することのある１，２，４−トリアゾリル基、１，
２，３，４−テトラゾリル基、イミダゾール環上に置換
基としてフェニル基及び低級アルキル基なる群から選ば
れた基を１〜２個有することのあるイミダゾリル基、ピ
ラゾール環上に低級アルキル基を有することのあるピラ
ゾリル基、ピロリル基、ピロリジン環上に置換基として
オキソ基を有することのあるピロリジニル基、ピペリジ
ン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるピペ
リジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリジン環
上に置換基としてオキソ基を有することのあるイミダゾ
リジニル基、又は２−オキサゾリニル基を示す］化合物
（２４）と化合物（２５）の反応は、前記反応式−４の
化合物（１ｃ）と化合物（７）の反応と同様の条件下に
行うことができる。
【００７６】［反応式−１７］
【化６５】 ［式中、Ｒ3、Ｒ23、及びＰは前記に同じ］
【００７７】化合物（２６）を化合物（２７）に導く反
応は、酢酸等の低級アルカン酸、水等の溶媒中、硫酸、
塩酸、臭化水素酸、弗化ホウ素酸等の酸と亜硝酸ナトリ
ウムを用いてジアゾニウム塩とし、次いで水等の溶媒
中、亜硫酸、亜硫酸水素ナトリウム、塩化第１スズ等の
金属塩と反応させることにより行うことができる。ここ
で使用される亜硝酸ナトリウムの使用量としては、一般
式（２６）の化合物に対して通常等モル〜２倍モル量、
好ましくは等モル〜１．５倍モル量とするのがよい。該
反応は、通常−２０℃〜室温付近、好ましくは−５℃〜
室温付近で行うのがよく、反応時間は一般に５分〜５時
間程度である。次いで亜硫酸との反応は、通常０〜１５
０℃、好ましくは、０〜１００℃付近にて行うのがよ
く、反応時間は一般に１〜５０時間程度である。
【００７８】化合物（２７）を化合物（２３ｂ）に導く
反応は、適当な溶媒中１，３，５−トリアジンと反応さ
せることにより行うことができる。ここで使用される溶
媒としては、前記反応式−３の化合物（５）と化合物
（６）の反応で例示された溶媒をいずれも使用でき、該
反応は、通常室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００
℃付近にて行うのがよく、反応時間は一般に１〜１０時
間程度である。１，３，５−トリアジンの使用量は、化
合物（２７）に対して、通常０．１〜５倍モル、好まし
くは０．１〜２倍モル量である。
【００７９】化合物（２７）と化合物（２８）の反応
は、適当な溶媒中、酸又は塩基性化合物の存在下に行う
ことができる。使用される溶媒としては、例えば水、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒等が挙
げられる。使用される酸としては、塩酸、硫酸等の鉱
酸、三弗化ホウ素等のルイス酸、Ｐ−トルエンスルホン
酸等の有機酸等を挙げることができる。使用される塩基
性化合物としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、酢
酸ナトリウム等の有機塩基等を例示できる。化合物（２
８）の使用量は、化合物（２７）に対して少なくとも等
モル、好ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。
酸又は塩基性化合物の使用量は、化合物（２７）に対し
て少なくとも等モル、好ましくは等モル〜５倍モル量と
するのがよい。該反応は通常室温〜１５０℃、好ましく
は室温〜１００℃付近にて、５分〜５時間程度にて終了
する。つづく環化反応は、上記溶媒中、適当な塩基性化
合物の存在下、ジフェニルホスホリルアジドと反応させ
ることにより行うことができる。ここで使用される塩基
性化合物としては、前記反応式−４の化合物（１ｃ）と
化合物（７）の反応で使用される塩基性化合物をいずれ
も使用可能である。ジフェニルホスホリルアジドの使用
量は、化合物（２７）に対して、少なくとも等モル、好
ましくは等モル〜２倍モル量とするのがよい。該反応
は、通常室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃付
近にて、１〜１０時間程度で終了する。
【００８０】［反応式−１８］
【化６６】 ［式中、Ｒ3、Ｒ23及びＰは前記に同じ］化合物（２
９）のハロゲン化反応は、前記反応式−１のカルボン酸
ハライドを製造する反応と同様の条件下に行うことがで
きる。つづいて、行う還化反応は、適当な溶媒中、塩基
性化合物の存在下に行うことができる。使用される溶媒
及び塩基性化合物は、前記反応式−４の化合物（１ｃ）
と化合物（７）で例示した溶媒及び塩基性化合物をいず
れも使用することができる。該反応は、通常０〜７０
℃、好ましくは０℃〜室温付近にて、５分〜５時間程度
にて終了する。
【００８１】［反応式−１９］
【化６７】 ［式中、Ｘ2は前記に同じ、Ａは低級アルキレン基、Ｒ
25はフェニル低級アルキル基、Ｒ26は置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ基又は１，２，４
−トリアゾリル基を示す］上記低級アルキレン基として
は、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、２−
メチルトリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、
１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチ
レン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基
を例示できる。化合物（３０）と化合物（３１）の反応
は、前記反応式−４の化合物（１ｃ）と化合物（７）の
反応と同様の条件下に行うことができる。 ［反応式−２０］
【化６８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＰは前記に同じ。Ｒ29及び
Ｒ30は同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、
又はフェニル基を示す］化合物（１ｚ）及び化合物（３
２）の反応は、前記反応式−１の化合物（２）と化合物
（３）の反応と同様の条件下に行うことができる。
【００８２】［反応式−２１］
【化６９】 ［式中Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。Ｒbは基：
【化７０】 （Ｒ3及びｍは前記に同じ）、置換基として水酸基又は
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
基を有することのある低級アルキル基、ハロゲン原子を
１〜３個有する低級アルキル基、ピリジン環上に置換基
としてニトロ基、置換基として低級アルカノイル基を有
することのあるアミノ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、ピロリル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイ
ル基、水酸基、低級アルキル基を有することのあるアミ
ノカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基
置換低級アルキル基、フェニル基及び１，２，４−トリ
アゾリル基からなる群より選ばれる基を有することのあ
るピリジル基、１，２，４−トリアゾリル低級アルキル
基、フリル環上に置換基としてニトロ基、水酸基置換低
級アルキル基、低級アルカノイル基及び置換基として低
級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる
群より選ばれた基を有することのあるフリル基、チエニ
ル環上に置換基としてニトロ基、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子及び置換基として低級アルカノイル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのあるチエニル基、フルオレン環上に置換基として
オキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基を有す
ることのあるフルオレニル基または基：
【化７１】 （式中、Ｙ、Ｗ、Ｚ、
【化７２】 における点線及び基：
【化７３】 上の置換基は、前記に同じ）を示す］化合物（３３）と
化合物（３）の反応は、適当な溶媒中、シアン化ナトリ
ウム等のシアン化金属塩と反応させたのち、酸化剤と反
応させることにより行うことができる。シアン化ナトリ
ウム等のシアン化金属塩との反応、つづく酸化剤との反
応で使用される溶媒としては、前記反応式−１０の化合
物（１ｑ）を化合物（１ｒ）に導く反応で用いられる溶
媒をいずれも使用することができる。使用される酸化剤
としては、二酸化マンガンに加えて、前記反応式−１０
の化合物（１ｑ）を化合物（１ｒ）に導く反応で用いら
れる酸化剤をいずれも使用することができる。シアン化
金属塩及び酸化剤の使用量は、化合物（３３）に対し
て、前者は少なくとも等モル、好ましくは等モル〜１０
倍モル量、後者は通常大過剰量使用するのがよい。化合
物（３）の使用量は、化合物（３３）に対して少なくと
も等モル、好ましくは等モル〜２倍モル量使用するのが
よい。シアン化金属塩との反応及び酸化剤の反応は、通
常０〜４０℃、好ましくは０℃〜室温付近にて行われ、
通常数分〜５時間程度にて終了する。
【００８３】［反応式−２２］
【化７４】 ［式中、Ｒ及びＲ1は前記に同じ。Ｒ1dはフタルイミド
置換低級アルキル基を示す。Ｒ1eは基−Ｂ−ＮＨ2（Ｂ
は前記に同じ）を示す］化合物（１Ｃ）を化合物（１
Ｄ）に導く反応は、適当な溶媒中で化合物（１Ｃ）にヒ
ドラジンを反応させるか又は加水分解することにより実
施できる。ヒドラジンを反応させる際に使用される溶媒
としては、例えば水、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメシル
エーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸、
酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸
トリアミド等の不活性溶媒等を例示できる。該反応は通
常室温〜１２０℃程度、好ましくは０〜１００℃程度で
行われ、一般に５分〜５時間程度にて終了する。ヒドラ
ジンの使用量は化合物（１Ｃ）に対して少なくとも等モ
ル量程度、好ましくは等モル〜５倍モル量程度とするの
がよい。また、上記加水分解反応は、後記するＲ2がフ
ェニル環上に置換基として低級アルコキシカルボニル基
を少なくとも一つ有するフェニル低級アルキル基である
化合物の加水分解反応と同様の条件下に行うことができ
る。 ［反応式−２３］
【化７５】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ27、Ｂ及びＸ1は前記に
同じ。Ｒ28aは低級アルカノイル基又はベンゾイル基を
示す。Ｒ28bは低級アルキル基を示す］化合物（１Ｅ）
と化合物（３４）の反応は、前記反応式−１の化合物
（２）と化合物（３）の反応と同様の条件下に行うこと
ができる。化合物（１Ｅ）と化合物（３５）の反応は、
前記反応式−４の化合物（１Ｃ）と化合物（７）の反応
と同様の条件下に行うことができる。化合物（１Ｅ）と
化合物（９）の反応は、前記反応式−５の化合物（１
ｃ）と化合物（９）の反応と同様の条件下に行うことが
できる。
【００８４】本発明の一般式（１）で表されるピペリジ
ン誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させることに
より容易に酸付加塩を形成させることができる。該酸と
しては、例えば塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無
機酸、シュウ酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、
酒石酸、クエン酸、安息香酸等の有機酸を挙げることが
できる。また本発明の一般式（１）で表されるピペリジ
ン誘導体のうち酸性基を有する化合物に、医薬的に許容
される塩基性化合物を作用させることにより容易に塩を
形成させることができる。該塩基性化合物としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を挙げるこ
とができる。かくして得られる各々の行程での目的化合
物は、通常の分離手段により容易に単離することができ
る。該分離手段としては、例えば溶媒抽出法、希釈法、
再結晶法、カラムクロマトグラフィー、プレパラティブ
薄層クロマトグラフィー等を例示できる。なお、本発明
は光学異性体も当然に包含するものである。
【００８５】一般式（１）の化合物は通常、一般的な医
薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填
剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑
沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調整される。こ
の医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤
（液剤、懸濁剤等）、軟膏剤等が挙げられる。錠剤の形
態に成形するのに際しては、担体として例えば乳糖、白
糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿素、デンプン、炭酸
カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦
形剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ブ
ドウ糖液、デンプン液、ゼラチン溶液、カルボキシメチ
ルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カ
リウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥デンプ
ン、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン
末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、デンプン、乳
糖等の崩壊剤、白糖、ステアリン、カカオバター、水素
添加油等の崩壊抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウ
リル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グリセリン、デン
プン等の保湿剤、デンプン、乳糖、カオリン、ベントナ
イト、コロイド状ケイ酸等の吸着剤、精製タルク、ステ
アリン酸塩、ホウ酸末、ポリエチレングリコール等の滑
沢剤等を使用できる。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤
皮を施した錠剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶
被錠、フィルムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠
とすることができる。丸剤の形態に形成するに際して
は、担体として例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカ
オ脂、硬化植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラ
ビアゴム末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の
結合剤、ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用でき
る。坐剤の形態に成形するに際しては、担体として例え
ばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセライド等を使用できる。カプセル剤は常法に従い通
常本発明化合物を上記で例示した各種の担体と混合して
硬質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調整
される。注射剤として調整される場合、液剤、乳剤及び
懸濁剤は殺菌され、かつ血液と等張であるのが好まし
く、これらの形態に成形するに際しては、希釈剤として
例えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレ
ングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、
ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。な
お、この場合等張性の溶液を調整するに充分な量の食
塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せ
しめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化
剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存
剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中
に含有せしめてもよい。ペースト、クリーム及びゲルの
形態に成形するに際しては、希釈剤として例えば白色ワ
セリン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、
ポリエチレングリコール、シリコン、ベントナイト等を
使用できる。本発明医薬製剤中に含有されるべき本発明
化合物の量としては、特に限定されず広範囲に適宜選択
されるが、通常医薬製剤中に１〜７０重量％、好ましく
は１〜３０重量％とするのがよい。上記医薬製剤の投与
方法は特に制限がなく、各種製剤形態、患者の年齢、性
別その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。例
えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプ
セル剤は経口投与される。注射剤は単独で又はブドウ
糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下もしく
は腹腔内投与される。坐剤は直腸内投与される。上記医
薬製剤の投与量は、用法、患者の年齢、性別その他の条
件、疾患の程度等により適宜選択されるが、通常有効成
分である一般式（１）の化合物の量が１日当り体重１ｋ
ｇ当り約０．０１〜１０ｍｇ程度とするのがよい。また
投与単位形態中に有効成分を０．１〜２００ｍｇ含有せ
しめるのがよい。
【００８６】
【実施例】以下に参考例、実施例、薬理試験結果及び製
剤例を挙げる。 製剤例１ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニル− エチル）アミノ］−１−［３−（２− ジメチルアミノエトキシ）−４− （１，２，４−トリアゾール−１−イル）− ベンゾイル］ピペリジン ５ｍｇ デンプン １３２ｍｇ マグネシウムステアレート １８ｍｇ 乳糖 ４５ｍｇ 計 ２００ｍｇ 上記各成分を混合し、常法により打錠して１錠中に上記
量の成分を含む錠剤を製造した。
【００８７】製剤例２ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニル− エチル）アミノ］−１−［３−（２− ジメチルアミノエトキシ）−４− （１，２，４−トリアゾ−ル−１− イル）−ベンゾイル］ピペリジン ５００ｍｇ ポリエチレングリコール （分子量：４０００） ０．３ｇ 塩化ナトリウム ０．９ｇ ポリオキシエチレンソルビタン− モノオレエート ０．４ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ メチル−パラベン ０．１８ｇ プロピル−パラベン ０．０２ｇ 注射用蒸留水 １００ｍｌ 上記パラベン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを攪拌しながら８０℃で上記の蒸留水に溶解す
る。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明化合物、
ポリエチレングリコール及びポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエートを順次溶解させ、次にその溶液に注
射用蒸留水を加えて最終の容量に調製し、適当なフィル
ターペーパーを用いて滅菌濾過することにより滅菌して
１ｍｌずつアンプルに分注し、注射剤を調製する。
【００８８】参考例１ ４−オキソ−１−ベンジルピペリジン２３０ｇ及び２−
フェネチルアミン２２１ｇのトルエン１リットル溶液
に、パラトルエンスルホン酸２ｇを加え、ディーンスタ
ークを用いて水を除去しながら、１時間還流する。反応
液を減圧濃縮後、残渣にエタノール１リットルを加え、
氷冷下に水素化ホウ素ナトリウム２２ｇをゆっくり加
え、室温で４時間攪拌する。反応混合物を氷冷し、濃塩
酸をゆっくり加え酸性とし析出晶を濾取する。集めた結
晶を水に溶解し、２５％水酸化ナトリウム水溶液にてア
ルカリ性にした後、塩化メチレンで抽出する。抽出液を
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、さらに減圧濃縮する
ことにより淡黄色油状の４−（２−フェニルエチルアミ
ノ）−１−ベンジルピペリジン２２２．２ｇを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
１．２０−１．７５（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０
（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．
３７−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．７０−３．００（６
Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．４５
（１０Ｈ，ｍ）
【００８９】参考例２ ４−（２−フェニルエチルアミノ）−１−ベンジルピペ
リジン２１０ｇにギ酸１３６ｍｌを加え（約９０℃まで
発熱）、氷冷する。反応液に５０〜６０℃で３７％ホル
マリン６４ｍｌを加え、氷浴をはずし、１時間撹拌す
る。反応液にエタノール１リットル及び濃塩酸１２０ｍ
ｌを加え、減圧濃縮する。得られた残渣にエタノール１
リットルを加え、不溶物を濾取し、エタノールで洗浄し
て白色粉末状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニル
エチル）アミノ］−１−ベンジルピペリジン２塩酸塩２
５１．７ｇを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）δｐｐｍ：１．８
８−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４３（２
Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２５
（４Ｈ，ｍ），３．３７−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．
５６−３．８１（３Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），
７．２５−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．５４−７．６０
（５Ｈ，ｍ）
【００９０】参考例３ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−ベンジルピペリジン２６６ｇのエタノール１
リットル、水５００ｍｌ溶液に濃塩酸６０ｍｌおよび１
０％パラジウム−炭素１３．３ｇを加え、水素圧１気
圧、６０℃で５時間攪拌する。１０％パラジウム−炭素
を濾別し、エタノールで洗浄し、濾液と洗液を合わせて
減圧濃縮する。残渣を氷水に加え、２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えてアルカリ性にし、混合物を塩化メチ
レンで抽出する。抽出液を水洗後、減圧濃縮し、残渣を
減圧蒸留することにより無色油状の４−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］ピペリジン１３
１．９ｇを得る。 沸点：１３７〜１３９℃／０．２ｍｍＨｇ
【００９１】参考例４ ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルチオフェニ
ル）エチル］アミノ｝−１−ベンゾイルピペリジン５．
８ｇのエタノール２０ｍｌ溶液に５Ｎ塩酸６０ｍｌを加
え、１２時間加熱還流する。反応液にエタノール１００
ｍｌを加え減圧濃縮する。得られた残渣に氷水を加え、
２５％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にし、クロロホ
ルムで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムにて
乾燥後、減圧濃縮して、淡黄色油状の４−｛Ｎ−メチル
−Ｎ−［２−（４−メチルチオフェニル）エチル］アミ
ノ｝ピペリジン３．７ｇを得る。
【００９２】参考例５ ４−フルオロ安息香酸エチル１６．４ｇ、トリアゾール
２０ｇ及び炭酸カリウム２０ｇのジメチルスルホキシド
５０ｍｌ懸濁液を窒素雰囲気下１３０℃で１．５時間攪
拌する。反応液を氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥する。残渣を減圧濃
縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
塩化メチレン：メタノール＝１００：１〜５０：１）で
精製する。先に溶出した部分をジイソプロピルエーテル
で結晶させ、その結晶をエタノール−水より再結晶し、
無色針状晶の４−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）安息香酸エチル３．１ｇを得る。 融点：９７−９９℃。 後で溶出した部分をジエチルエーテルより析出させ、そ
れを濾取して白色粉末の４−（１，２，４−トリアゾー
ル−４−イル）安息香酸エチル１．３ｇを得る。 融点：２０９−２１１℃。
【００９３】参考例６ ４−（１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸
エチル１．２ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に５Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液５．５ｍｌを加え、５０〜６０℃で１
時間攪拌する。反応液を減圧濃縮後、残渣に氷水を加
え、酢酸にて酸性とする。析出晶を濾取し、水洗し、乾
燥して白色粉末の４−（１，２，４−トリアゾール−４
−イル）安息香酸０．９５ｇを得る。融点３００℃以
上。１ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．０９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、９．２４（２Ｈ，
ｓ）、１３．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【００９４】参考例７ ３−アミノ安息香酸メチル１１．７ｇ及び濃塩酸２０ｍ
ｌの水２００ｍｌ溶液に、氷−メタノール冷却下、約０
℃で亜硝酸ナトリウム５．７５ｇの水３０ｍｌ溶液を滴
下する。混合液を同温で５分間攪拌後、氷冷した６％亜
硫酸水６５０ｍｌに加え５０〜６０℃で二日間攪拌す
る。放冷後酢酸エチルで抽出する。水層を水酸化ナトリ
ウム水溶液にて塩基性にし酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水、食塩水で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥す
る。減圧濃縮後残渣にエタノールを加え、濃塩酸にて酸
性とした後減圧濃縮する。残渣に少量のエタノールを加
え、不溶物を濾取し、エタノールで洗浄後、乾燥して白
色粉末の３−ヒドラジノ安息香酸メチル塩酸塩３．１ｇ
を得る。 融点：１８４．５〜１８５．５℃。
【００９５】参考例８ ３−ヒドラジノ安息香酸メチル塩酸塩３．７ｇのエタノ
ール２０ｍｌ溶液に１，３，５−トリアジン１．０４ｇ
を加え３時間加熱還流する。放冷後クロロホルムを加え
不溶物を濾取し、濾液を減圧濃縮する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：
メタノール＝１００：０〜１００：１）にて精製し、ジ
イソプロピルエーテルより結晶化させ、それを濾取して
無色針状晶の３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）安息香酸メチル２．０ｇを得る。 融点：１１５−１２０℃。
【００９６】参考例９ ４−ヒドラジノ安息香酸メチル７．５ｇの水１５０ｍｌ
懸濁液に濃塩酸５．６ｍｌを加え、これにグリオキシル
酸４．６ｇの水２０ｍｌ溶液を滴下、１０分間攪拌す
る。粗結晶を濾取し、水洗後、トルエン１５０ｍｌに懸
濁させ、減圧濃縮する。この操作を再度くり返し、乾燥
する。これをトルエン１５０ｍｌに懸濁させ、トリエチ
ルアミン６．３ｍｌ及びジフェニルホスホリルアジド
９．７ｍｌを順次加え、１時間還流する。放冷後、不溶
部を濾取し、酢酸エチルにて洗浄後、メタノールより再
結晶して、橙色針状晶の４−（５−オキソ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）安息香酸メチル４．３ｇを
得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：３．８５（３Ｈ，ｓ）、８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．２Ｈｚ）、８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ）、８．２０（１Ｈ，ｓ）、１２．１２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）
【００９７】参考例１０ ４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニル安息香
酸メチル２．２３ｇに、チオニルクロリド２．２ｍｌを
加え、１５分間攪拌後、ジエチルエーテル１０ｍｌを加
える。反応液を氷−メタノールで冷却した５Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液２０ｍｌ中に加え、しばらく攪拌した
後、析出物を濾取し、水洗して、白色粉末を得る。これ
をメタノール２０ｍｌに溶解させ、５Ｎ水酸化ナトリウ
ム４ｍｌを加え、４０℃で１５分間攪拌する。減圧濃縮
して得られた残渣に氷水を加え、酢酸で酸性とし、析出
晶を濾取する。得られた結晶を水洗、メタノール洗浄
後、乾燥して、白色粉末の４−（２−オキサゾリン−２
−イル）安息香酸１．６ｇを得る。 融点：３００℃以上。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）、４．４３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）、７．９７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、１３．２２（１Ｈ，ｓ）
【００９８】参考例１１ ４−ブロモ酪酸ベンジルエステル１５ｇのアセトニトリ
ル１５０ｍｌ溶液に１，２，４−トリアゾール４．７ｇ
と炭酸カリウム９．５ｇを加え一時間加熱灌流する。反
応液を減圧濃縮し、残渣に塩化メチレン３０ｍｌを加
え、不溶部を濾取し、洗浄する。濾液と洗液を合わせシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化メチ
レン：メタノール＝５０：１）で精製し無色油状の４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）酪酸ベンジル
エステル１１．６ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ：
２．１４−２．３２（２Ｈ，ｍ）、２．３２−２．４４
（２Ｈ，ｍ）、４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ）、５．１３（２Ｈ，ｓ）、７．３０−７．４５（５
Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，
ｓ）
【００９９】参考例１２ ４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）酪酸ベン
ジルエステル１１ｇのエタノール１５０ｍｌ溶液に５％
パラジウム炭素０．５ｇを加え、水素圧１気圧、室温で
一時間攪拌する。その混合物にエタノール１００ｍｌを
加え、加熱して均一とした後パラジウム炭素を濾取し、
エタノールで洗浄する。濾液と洗液を合わせ、減圧濃縮
後、残渣に少量のエタノールを加え、不溶物を濾取して
白色粉末の４−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）酪酸６．２ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ：１．９８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、
２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．２０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）、
８．５０（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｓ）
【０１００】参考例１３〜２８ 参考例３または４と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の表１〜表６の化合物を得る。
【表１】
【０１０１】
【表２】
【０１０２】
【表３】
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】
【表６】
【０１０６】参考例２９〜４０ 参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて以下の表
７〜表１１の化合物を得る。
【表７】
【０１０７】
【表８】
【０１０８】
【表９】
【０１０９】
【表１０】
【０１１０】
【表１１】
【０１１１】参考例４１〜７３ 参考例６または参考例１２と同様にして適当な出発原料
を用いて以下の表１２〜表２３の化合物を得る。
【表１２】
【０１１２】
【表１３】
【０１１３】
【表１４】
【０１１４】
【表１５】
【０１１５】
【表１６】
【０１１６】
【表１７】
【０１１７】
【表１８】
【０１１８】
【表１９】
【０１１９】
【表２０】
【０１２０】
【表２１】
【０１２１】
【表２２】
【０１２２】
【表２３】
【０１２３】１） １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．４９（２Ｈ，ｍ）、
１．６６−１．９１（２Ｈ，ｍ）、２．３６（３Ｈ，
ｓ）、２．４０−２．６８（３Ｈ，ｍ）、２．８０−
３．０４（４Ｈ，ｍ）、３．０４−３．２１（２Ｈ，
ｍ）、７．０６−７．１５（１Ｈ，ｍ）、７．１５−
７．２３（１Ｈ，ｍ）、７．５４−７．６６（１Ｈ，
ｍ）、８．５０−８．５９（１Ｈ，ｍ）
【０１２４】２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．２５−１．５５（２Ｈ，ｍ）、
１．５５−１．９４（６Ｈ，ｍ）、２．２６（３Ｈ，
ｓ）、２．３５−２．７５（５Ｈ，ｍ）、３．０４−
３．２５（２Ｈ，ｍ）、７．０６−７．３９（５Ｈ，
ｍ）
【０１２５】３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：０．８６−１．７０（４Ｈ，ｍ）、
１．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、１．７０−
２．０５（２Ｈ，ｍ）、２．４１−２．８５（４Ｈ，
ｍ）、２．８９−３．２５（２Ｈ，ｍ）、７．０７−
７．４５（５Ｈ，ｍ）
【０１２６】４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．４３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．０
Ｈｚ，１２．２Ｈｚ）、１．７０−１．９０（２Ｈ，
ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．８０（７
Ｈ，ｍ）、３．０８−３．２５（２Ｈ，ｍ）、３．７９
（３Ｈ，ｓ）、６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ）、７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）
【０１２７】５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．６０（２Ｈ，ｍ）、
１．６０−１．８９（３Ｈ，ｍ）、２．３５（３Ｈ，
ｓ）、２．４３−２．８８（７Ｈ，ｍ）、３．０２−
３．２８（２Ｈ，ｍ）、３．８６（３Ｈ，ｓ）、３．８
９（３Ｈ，ｓ）、６．６９−６．８９（３Ｈ，ｍ）
【０１２８】６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．４３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．０
Ｈｚ，１２．２Ｈｚ）、１．７０−１．８８（２Ｈ，
ｍ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．４５−２．９０（７
Ｈ，ｍ）、３．０７−３．２５（２Ｈ，ｍ）、３．８０
（３Ｈ，ｓ）、６．６８−６．８５（３Ｈ，ｍ）、７．
１３−７．３８（１Ｈ，ｍ）
【０１２９】７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．４１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ，４Ｈｚ）、１．６５−２．０３（３Ｈ，ｍ）、２．
３０−２．９５（７Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、
３．０５−３．２８（２Ｈ，ｍ）、３．８２（３Ｈ，
ｓ）、６．７５−７．００（２Ｈ，ｍ）、７．０９−
７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０１３０】８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．２５−１．５７（２Ｈ，ｍ）、
１．５７−２．００（３Ｈ，ｍ）、２．３４（３Ｈ，
ｓ）、２．４０−２．６７（７Ｈ，ｍ）、３．０２−
３．２４（２Ｈ，ｍ）、３．５３（１Ｈ，ｂｒｓ）、
６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．９８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０１３１】９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．６４（２Ｈ，ｍ）、
１．６６−１．９５（２Ｈ，ｍ）、２．３１（３Ｈ，
ｓ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）、２．３８−２．８８（７
Ｈ，ｍ）、３．０７−３．３８（３Ｈ，ｍ）、７．０８
（４Ｈ，ｓ）
【０１３２】１０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．７０−２．４４（４Ｈ，
ｍ）、２．４５−３．９８（９Ｈ，ｍ）、２．８１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）、６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、８．３９−９．７８（３Ｈ，ｍ）、９．７９−１
０．２８（１Ｈ，ｍ）
【０１３３】１１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．５３（３Ｈ，
ｍ）、１．６６−１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．３４（３
Ｈ，ｓ）、２．４０−２．７６（７Ｈ，ｍ）、２．４６
（３Ｈ，ｓ）、３．０５−３．２２（２Ｈ，ｍ）、７．
１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０１３４】１２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９５（４Ｈ，
ｍ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．５９−２．９８（７
Ｈ，ｍ）、３．１５−３．４８（２Ｈ，ｍ）、３．４４
（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．５３−６．７２（３Ｈ，ｍ）、
７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、９．３３（１
Ｈ，ｂｒｓ）
【０１３５】１３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．５５（２Ｈ，
ｍ）、１．５５−２．０５（４Ｈ，ｍ）、２．１０−
２．８０（６Ｈ，ｍ）、２．８７−３．４８（５Ｈ，
ｍ）、７．１２−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０１３６】１４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６３−２．４０（８Ｈ，
ｍ）、２．７０−３．０２（２Ｈ，ｍ）、３．０２−
３．６５（７Ｈ，ｍ）、６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）、
７．２５−７．４８（３Ｈ，ｍ）、７．５３−７．６５
（２Ｈ，ｍ）、９．３３（３Ｈ，ｂｒｓ）
【０１３７】１５） １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−１．６５（２Ｈ，
ｍ）、１．６８−１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．９２（１
Ｈ，ｂｒｓ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．５３−２．
８５（３Ｈ，ｍ）、２．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５
Ｈｚ，１４．９Ｈｚ）、３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ，１４．９Ｈｚ），３．００−３．２５（２
Ｈ，ｍ）、３．４９−３．６８（１Ｈ，ｍ）、７．０６
−７．２４（４Ｈ，ｍ）
【０１３８】１６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ）、３．５２−３．７０（２Ｈ，ｍ）、３．８６−
４．０６（２Ｈ，ｍ）、４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）、５．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．６１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ）
【０１３９】１７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：３．９５（３Ｈ，ｓ）、７．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．４Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ，
ｓ）、８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．７
７（１Ｈ，ｓ）
【０１４０】１８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：３．９８（３Ｈ，ｓ）、７．６１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．１Ｈｚ）、７．９
４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，２．３Ｈｚ，８．
１Ｈｚ）、８．０８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
１．８Ｈｚ，７．９Ｈｚ）、８．１４（１Ｈ，ｓ）、
８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２．３Ｈ
ｚ）、８．６６（１Ｈ，ｓ）
【０１４１】１９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．
４５−７．７３（３Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．６Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，
ｓ）、８．３４（１Ｈ，ｓ）
【０１４２】２０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．４０−３．６０（２Ｈ，
ｍ）、３．７６−４．０４（２Ｈ，ｍ）、７．２０（１
Ｈ，ｂｒｓ）、７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）、７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、１２．
６０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１４３】２１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ）、８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、８．３０（１Ｈ，ｓ）、９．４３（１Ｈ，ｓ）、
１３．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１４４】２２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．１３（３Ｈ，ｓ）、３．
３８（２Ｈ，ｂｒｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、５．２
３（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４
Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）
【０１４５】２３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．２９（３Ｈ，ｓ）、７．
５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．２Ｈｚ）、８．０１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ，ｓ）、
９．０７（１Ｈ，ｓ）、１３．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１４６】２４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．００−８．６０（３Ｈ，
ｍ）、９．０３（１Ｈ，ｓ）、９．５２（１Ｈ，ｓ）、
１２．３７−１４．２０（１Ｈ，ｍ）
【０１４７】２５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．２０−８．２７（２Ｈ，
ｍ）、８．２９（１Ｈ，ｓ）、８．３１−８．３８（１
Ｈ，ｍ）、９．２５（１Ｈ，ｓ）
【０１４８】２６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：６．９（１Ｈ，ｂｒｓ）、
７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．３３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、８．３９
（１Ｈ，ｓ）、８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ）、９．２５（１Ｈ，ｓ）
【０１４９】２７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：９．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．４Ｈｚ）、１０．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈ
ｚ）、１０．１５（１Ｈ，ｓ）、１４．０７（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）、１４．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５０】２８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝１．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、８．１４
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２．４Ｈｚ，８．０
Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ）、９．４３（１Ｈ，
ｓ）、１３．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５１】２９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．５５−７．７０（３Ｈ，
ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．６
Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ，ｓ）、８．９０（１Ｈ，
ｓ）、１３．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５２】３０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．３８（１Ｈ，ｓ）、７．
８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、
８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，２．２Ｈ
ｚ）、８．３２（１Ｈ，ｓ）、９．４９（１Ｈ，ｓ）
【０１５３】３１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．９８（３Ｈ，ｓ）、７．
４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ）、８．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ，ｓ）、
９．０２（１Ｈ，ｓ）、１３．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５４】３２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．１３（３Ｈ，ｓ）、３．３７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）、
７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、９．４１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、１２．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５５】３３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．２１（３Ｈ，ｓ）、２．３９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、
７．５０（１Ｈ，ｓ）、７．７０（１Ｈ，ｓ）、９．２
４（１Ｈ，ｂｒｓ）、１２．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５６】３４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ）、１．９７（３Ｈ，ｓ）、２．２６（３Ｈ，
ｓ）、２．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．６
３（２Ｈ，ｓ）、７．６９（１Ｈ，ｓ）、７．８２（１
Ｈ，ｓ）、７．９３（１Ｈ，ｓ）、１１．００（１Ｈ，
ｂｒｓ）
【０１５７】３５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．２３（３Ｈ，ｓ）、２．４１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．９２（３Ｈ，ｓ）、
４．５３（２Ｈ，ｓ）、７．８０−７．９２（１Ｈ，
ｍ）、７．９２−８．０５（１Ｈ，ｍ）、９．４５（１
Ｈ，ｂｒｓ）、１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５８】３６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．３７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、５．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１１．０Ｈｚ）、５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈ
ｚ）、６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１
７．６Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ）、８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、９．４
７（１Ｈ，ｂｒｓ）、１２．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１５９】３７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、２．５０（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ）、８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）、９．１
５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１６０】３８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、１．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、２．２０（６Ｈ，ｓ）、３．０３（３Ｈ，ｓ）、
７．７７（２Ｈ，ｓ）、１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１６１】３９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．６６（３Ｈ，ｓ）、７．
８０（１Ｈ，ｓ）、８．３３（１Ｈ，ｓ）
【０１６２】４０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．０４（３Ｈ，ｓ）、６．
５０（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ）、８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
【０１６３】４１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、４．５５（２Ｈ，ｓ）、４．５０−６．００（１
Ｈ，ｍ）、７．７０−７．９０（２Ｈ，ｍ）、７．９２
−８．１０（１Ｈ，ｍ）、９．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）、
１２．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１６４】４２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．１８（３Ｈ，ｓ）、２．３４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、４．４２（２Ｈ，ｓ）、
７．６２−７．７６（１Ｈ，ｍ）、７．８７−８．０１
（１Ｈ，ｍ）、９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）、１２．７９
（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１６５】４３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．３４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、
６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、９．１０（１Ｈ，ｓ）、１
２．５７（１Ｈ，ｓ）
【０１６６】４４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、２．３８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）、９．６０（１Ｈ，ｓ）、１３．１３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）
【０１６７】４５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ）、１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、２．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ）、２．４８−２．７０（２Ｈ，ｍ）、
７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．６５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、９．３４（１Ｈ，ｓ）、１
２．７９（１Ｈ，ｓ）
【０１６８】４６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、２．１０（３Ｈ，ｓ）、２．２３（３
Ｈ，ｓ）、２．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、
７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１６９】実施例１ ３，５−ジメチル−４−プロピオニルアミノ安息香酸４
９．２ｇおよび４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニル
エチル）アミノ］ピペリジン４６．８ｇのＤＭＦ３００
ｍｌ溶液に、氷−メタノール浴冷却下、内温５〜１０℃
でシアノリン酸ジエチル４２ｍｌ及びトリエチルアミン
３４ｍｌを順次滴下する。浴をはずし、反応液を３０分
間撹拌後、氷水２リットルに注ぎ、混合液を酢酸エチル
で抽出する（５００ｍｌ×４）。抽出液を水（６００ｍ
ｌ×２）及び飽和食塩水で順次洗浄後、減圧濃縮する。
得られた残渣にエタノール１リットルを加え溶解後、濃
塩酸２０ｍｌを加え、減圧濃縮する。約半量になったと
ころで濃縮を止め、氷冷後、析出した結晶を濾取し、水
より再結晶して白色粉末状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）アミノ］−１−（３，５−ジメ
チル−４−プロピオニルアミノベンゾイル）ピペリジン
・塩酸塩８１ｇを得る。 融点：２６０〜２６３℃（分解） 実施例１と同様にして適当な出発原料を用いて後記２〜
２５７の化合物を得る。
【０１７０】実施例２ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］ピペリジン１．０ｇのクロロホルム１５ｍｌ溶液
に、フェニルイソシアネート１．０ｍｌを加え、室温で
２時間撹拌する。反応液を減圧下濃縮後、得られた残渣
にジエチルエーテルを加え、結晶化させる。結晶を濾取
して、酢酸エチルより再結晶することにより無色プリズ
ム状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−アニリノカルボニルピペリジン０．７ｇ
を得る。 融点：１０５〜１０７℃ 実施例２と同様にして適当な出発原料を用いて以下の実
施例４６及び２５８〜２６２の化合物を得る。
【０１７１】実施例３ ４−オキソ−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ベンゾイル］ピペリジン０．４５ｇおよび２
−（４−クロロフェニル）エチルアミン０．３９ｇのト
ルエン１０ｍｌ溶液に、触媒量のｐ−トルエンスルホン
酸を加え、ディーンスタークの装置を用い水を除きなが
ら５時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮して、得られ
た残渣にエタノール１０ｍｌを加え、室温下、水素化ホ
ウ素ナトリウム７０ｍｇを加え、室温で一晩撹拌する。
反応液を濃塩酸にて酸性としたのち減圧濃縮する。得ら
れた残渣に氷水を加え、水酸化ナトリウム水溶液にて塩
基性とし、酢酸エチル３０ｍｌで２回抽出する。抽出液
を水、飽和食塩水の順に洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
する。溶媒を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノ
ール＝２５：１）にて精製し、酢酸エチルより再結晶し
て、白色粉末状の４−［２−（４−クロロフェニル）エ
チルアミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン７０ｍｇを得る。 融点：１３１〜１３２．５℃
【０１７２】実施例３と同様にして適当な出発原料を用
いて、上記実施例１〜２の化合物ならびに以下の表２４
〜表１５３の実施例４〜９０、９２〜２６２の化合物を
得る。
【表２４】
【０１７３】
【表２５】
【０１７４】
【表２６】
【０１７５】
【表２７】
【０１７６】
【表２８】
【０１７７】
【表２９】
【０１７８】
【表３０】
【０１７９】
【表３１】
【０１８０】
【表３２】
【０１８１】
【表３３】
【０１８２】
【表３４】
【０１８３】
【表３５】
【０１８４】
【表３６】
【０１８５】
【表３７】
【０１８６】
【表３８】
【０１８７】
【表３９】
【０１８８】
【表４０】
【０１８９】
【表４１】
【０１９０】
【表４２】
【０１９１】
【表４３】
【０１９２】
【表４４】
【０１９３】
【表４５】
【０１９４】
【表４６】
【０１９５】
【表４７】
【０１９６】
【表４８】
【０１９７】
【表４９】
【０１９８】
【表５０】
【０１９９】
【表５１】
【０２００】
【表５２】
【０２０１】
【表５３】
【０２０２】
【表５４】
【０２０３】
【表５５】
【０２０４】
【表５６】
【０２０５】
【表５７】
【０２０６】
【表５８】
【０２０７】
【表５９】
【０２０８】
【表６０】
【０２０９】
【表６１】
【０２１０】
【表６２】
【０２１１】
【表６３】
【０２１２】
【表６４】
【０２１３】
【表６５】
【０２１４】
【表６６】
【０２１５】
【表６７】
【０２１６】
【表６８】
【０２１７】
【表６９】
【０２１８】
【表７０】
【０２１９】
【表７１】
【０２２０】
【表７２】
【０２２１】
【表７３】
【０２２２】
【表７４】
【０２２３】
【表７５】
【０２２４】
【表７６】
【０２２５】
【表７７】
【０２２６】
【表７８】
【０２２７】
【表７９】
【０２２８】
【表８０】
【０２２９】
【表８１】
【０２３０】
【表８２】
【０２３１】
【表８３】
【０２３２】
【表８４】
【０２３３】
【表８５】
【０２３４】
【表８６】
【０２３５】
【表８７】
【０２３６】
【表８８】
【０２３７】
【表８９】
【０２３８】
【表９０】
【０２３９】
【表９１】
【０２４０】
【表９２】
【０２４１】
【表９３】
【０２４２】
【表９４】
【０２４３】
【表９５】
【０２４４】
【表９６】
【０２４５】
【表９７】
【０２４６】
【表９８】
【０２４７】
【表９９】
【０２４８】
【表１００】
【０２４９】
【表１０１】
【０２５０】
【表１０２】
【０２５１】
【表１０３】
【０２５２】
【表１０４】
【０２５３】
【表１０５】
【０２５４】
【表１０６】
【０２５５】
【表１０７】
【０２５６】
【表１０８】
【０２５７】
【表１０９】
【０２５８】
【表１１０】
【０２５９】
【表１１１】
【０２６０】
【表１１２】
【０２６１】
【表１１３】
【０２６２】
【表１１４】
【０２６３】
【表１１５】
【０２６４】
【表１１６】
【０２６５】
【表１１７】
【０２６６】
【表１１８】
【０２６７】
【表１１９】
【０２６８】
【表１２０】
【０２６９】
【表１２１】
【０２７０】
【表１２２】
【０２７１】
【表１２３】
【０２７２】
【表１２４】
【０２７３】
【表１２５】
【０２７４】
【表１２６】
【０２７５】
【表１２７】
【０２７６】
【表１２８】
【０２７７】
【表１２９】
【０２７８】
【表１３０】
【０２７９】
【表１３１】
【０２８０】
【表１３２】
【０２８１】
【表１３３】
【０２８２】
【表１３４】
【０２８３】
【表１３５】
【０２８４】
【表１３６】
【０２８５】
【表１３７】
【０２８６】
【表１３８】
【０２８７】
【表１３９】
【０２８８】
【表１４０】
【０２８９】
【表１４１】
【０２９０】
【表１４２】
【０２９１】
【表１４３】
【０２９２】
【表１４４】
【０２９３】
【表１４５】
【０２９４】
【表１４６】
【０２９５】
【表１４７】
【０２９６】
【表１４８】
【０２９７】
【表１４９】
【０２９８】
【表１５０】
【０２９９】
【表１５１】
【０３００】
【表１５２】
【０３０１】
【表１５３】
【０３０２】４７） １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６０−
４．００（１１Ｈ，ｍ），４．４０−４．９０（１Ｈ，
ｍ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５−７．９５（３
Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，
ｓ），１１．１０−１１．３０（１Ｈ，ｍ）
【０３０３】４８） １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．８５（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．８０−３．７０（７
Ｈ，ｍ），４．００−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．９０
−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（５Ｈ，
ｍ），１０．５５−１０．７５（１Ｈ，ｍ），１０．８
０（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）
【０３０４】４９） １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８０（２Ｈ，
ｍ），１．８５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６３（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ），２．９５−３．４５（６Ｈ，ｍ），３．
５０−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．７０（１
Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），
６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２０−
７．４０（７Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），８．８
８（１Ｈ，ｓ），１０．４５−１０．５５（１Ｈ，ｍ）
【０３０５】５０） １Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８０（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７９（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９０−３．４５（６
Ｈ，ｍ），３．５０−３．９０（４Ｈ，ｍ），４．４０
−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２５（２Ｈ，
ｍ），５．７５−５．９５（１Ｈ，ｍ），６．４０−
６．５０（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），７．２０−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．５５
（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１０．１０−１
０．４０（１Ｈ，ｍ）
【０３０６】５１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−２．２５（８Ｈ，
ｍ），２．３０−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．００−３．４０（７
Ｈ，ｍ），３．５０−３．９０（３Ｈ，ｍ），４．３５
−４．８０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．５５（９Ｈ，
ｍ），１０．６０−１０．９０（１Ｈ，ｍ）
【０３０７】５２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．６０−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．
９０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８５（３
Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
３．００−３．８０（８Ｈ，ｍ），４．４０−４．９０
（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．
７０（４Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．
０５−１１．３５（１Ｈ，ｍ），１４．７０−１５．３
５（１Ｈ，ｍ）
【０３０８】５３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．５５−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．
９５−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｍ），
２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．８４（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９５−３．８０（８
Ｈ，ｍ），４．４５−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．２０
−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．
６８（４Ｈ，ｓ），１１．１０−１１．４０（１Ｈ，
ｍ），１４．８０−１５．２０（１Ｈ，ｍ）
【０３０９】５４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４５−１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６０−
３．５０（９Ｈ，ｍ），３．５０−３．８０（２Ｈ，
ｍ），４．４０−４．８５（１Ｈ，ｍ），７．１８−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｓ），８．３１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．９５−１１．４０（１
Ｈ，ｍ），１４．７０−１５．９０（２Ｈ，ｍ）
【０３１０】５５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５７−１．９３（２Ｈ，
ｍ），１．９３−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９０−３．５０（６
Ｈ，ｍ），３．５０−４．００（２Ｈ，ｍ），４．３０
−５．００（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．４３（５Ｈ，
ｍ），７．５０−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．０５−
８．２５（４Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ），１１．００−１１．４０（１Ｈ，ｍ）
【０３１１】５６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８８（２Ｈ，
ｍ），１．９６−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．７２（３
Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），
２．８０−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．４８
（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．
０３−４．４０（２Ｈ，ｍ），５．５０−６．５０（１
Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．１８−７．４５（７Ｈ，ｍ），１０．８５−１１．
２０（１Ｈ，ｍ）
【０３１２】５７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６４（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．６Ｈｚ），２．５５−３．７０（７Ｈ，ｍ），３．
８６（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．７０（２Ｈ，ｍ），
６．８０−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０
（５Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
【０３１３】５８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８４（２Ｈ，
ｍ），１．８５−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．２３（３
Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），
２．８１（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．５１（６Ｈ，
ｍ），３．５１−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．３０−
４．８７（１Ｈ，ｍ），６．６１−６．８０（１Ｈ，
ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４−７．４９
（５Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１
Ｈ，ｓ），１０．５９−１０．８５（１Ｈ，ｍ）
【０３１４】５９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９３（２Ｈ，
ｍ），１．９３−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．７０−
３．４５（６Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
６Ｈｚ），３．４５−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．３５
−４．８５（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．５０（５Ｈ，
ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），９．３６（２Ｈ，
ｓ），１０．８５−１１．２０（１Ｈ，ｍ）
【０３１５】６０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９５（２Ｈ，
ｍ），１．９５−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．８２（３
Ｈ，ｓ），２．７０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．３５
−３．９１（６Ｈ，ｍ），４．４０−４．９１（１Ｈ，
ｍ），７．４６−７．８０（４Ｈ，ｍ），８．００（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０７−８．２２（１
Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．６２−８．７８
（１Ｈ，ｍ），９．４２（１Ｈ，ｓ），１１．０２−１
１．４０（２Ｈ，ｍ）
【０３１６】６１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９３（２Ｈ，
ｍ），１．９３−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．６５−
３．５３（６Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ），３．５３−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．９３
（３Ｈ，ｓ），４．４０−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．
１０−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），９．０１（１
Ｈ，ｓ），１０．７０−１１．０５（１Ｈ，ｍ）
【０３１７】６２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．７０−
３．５０（６Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ），３．５０−４．００（２Ｈ，ｍ），４．３５
−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．６Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．６Ｈｚ），７．２１−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．
６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，
ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ），１０．３０−１０．６５
（１Ｈ，ｍ），１１．０７（１Ｈ，ｓ）
【０３１８】６３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１０−２．１０（５Ｈ，
ｍ），２．７０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．００−
３．２５（３Ｈ，ｍ），３．５５−３．９０（１Ｈ，
ｍ），４．３５−４．７５（１Ｈ，ｍ），７．１０−
７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），
８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）
【０３１９】６４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−２．３８（４Ｈ，
ｍ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７
０−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．８８（７
Ｈ，ｍ），４．５０−４．８４（１Ｈ，ｍ），７．２０
−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．６Ｈｚ，８．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ），
１１．０１−１１．３９（１Ｈ，ｍ）
【０３２０】６５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４０−１．９８（２Ｈ，
ｍ），１．９８−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．５５−
２．７５（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ），２．９５−３．４８（５Ｈ，ｍ），３．４８
−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．１８（１Ｈ，
ｍ），４．３０−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．３２（２
Ｈ，ｓ），７．１８−７．４４（５Ｈ，ｍ），８．０１
（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），１１．１０−１
１．４５（１Ｈ，ｍ）
【０３２１】６６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５３−１．９０（２Ｈ，
ｍ），１．９０−２．３０（４Ｈ，ｍ），２．６０−
４．２０（８Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
６Ｈｚ），４．４０−４．８６（１Ｈ，ｍ），７．１５
−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），９．４２（１Ｈ，ｓ），
１０．７２−１０．９６（１Ｈ，ｍ）
【０３２２】６７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３３−１．８３（２Ｈ，
ｍ），１．８５−２．２５（４Ｈ，ｍ），２．３５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４３−２．６５（１
Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），
２．８５−３．４２（５Ｈ，ｍ），３．４２−３．７０
（１Ｈ，ｍ），３．８０−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．
２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．４０−４．６
５（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５（５Ｈ，ｍ），
８．３２（１Ｈ，ｓ），８．８５−９．５０（１Ｈ，
ｍ），９．０２（１Ｈ，ｓ），１１．２０−１１．５５
（１Ｈ，ｍ）
【０３２３】６８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９３（２Ｈ，
ｍ），１．９３−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．７０−
３．５５（６Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ），３．５５−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．４５
−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．４３（５Ｈ，
ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８８−８．０５
（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｓ），９．３８（１
Ｈ，ｓ），１０．８５−１１．２５（１Ｈ，ｍ）
【０３２４】６９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．２５−２．３０（４Ｈ，
ｍ），２．５５−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．９５−
４．１５（７Ｈ，ｍ），４．４０−４．７０（１Ｈ，
ｍ），７．１８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４５−
７．８３（４Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．９
０−９．０３（１Ｈ，ｍ），１０．９５−１１．３０
（１Ｈ，ｍ）
【０３２５】７０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５１−１．８８（２Ｈ，
ｍ），１．８８−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．７６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９３−３．４９（６
Ｈ，ｍ），３．４９−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．２８
−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），７．
１７−７．５１（５Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），
８．７５（１Ｈ，ｓ），１０．９０−１１．２０（１
Ｈ，ｍ）
【０３２６】７１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．７３−２．０５（２Ｈ，
ｍ），２．０５−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．６８−
３．９５（６Ｈ，ｍ），４．１４−４．３６（１Ｈ，
ｍ），４．４０−４．８９（２Ｈ，ｍ），７．３８−
７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．８０（４Ｈ，
ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２
９（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），１０．５５−
１０．８５（１Ｈ，ｍ）
【０３２７】７２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９１（２Ｈ，
ｍ），１．９１−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７９（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．６５−３．９０（８
Ｈ，ｍ），４．３０−４．８９（１Ｈ，ｍ），７．６２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８２−８．１０
（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．５１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．８３−８．９０（１
Ｈ，ｍ），８．９０−９．０１（１Ｈ，ｍ），９．４０
（１Ｈ，ｓ），１１．２５−１１．５８（１Ｈ，ｍ）
【０３２８】７３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９１（２Ｈ，
ｍ），２．０４−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．７４（３
Ｈ，ｓ），２．８０−３．９６（１０Ｈ，ｍ），４．１
７−５．１０（２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，
ｓ），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４
０（１Ｈ，ｓ），１１．２５−１１．５５（１Ｈ，ｍ）
【０３２９】７４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
Ｈｚ），１．３４−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７０−
２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．６
０−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．６５−４．００（１
Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
４．５５−４．９３（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），６．８８−６．９１（１Ｈ，ｍ），７．１０−
７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），
８．６０（１Ｈ，ｓ）
【０３３０】７５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３７−１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．６７−２．００（２Ｈ，ｍ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），２．５０−３．１７（７Ｈ，ｍ），２．７１
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．６０−３．９７
（１Ｈ，ｍ），４．５０−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．
４４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５６
（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．
１２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）
【０３３１】７６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６８−１．９６（２Ｈ，
ｍ），１．９６−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６５−
４．０８（６Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
６Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．２１−４．９９
（２Ｈ，ｍ），６．８２−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．
６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），９．４
２（１Ｈ，ｓ），１０．８１−１１．０５（１Ｈ，ｍ）
【０３３２】７７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．６−２．０（２Ｈ，ｍ），
２．３−２．７（２Ｈ，ｍ），２．８３−３．２（２
Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），３．５
−３．７（４Ｈ，ｍ），４．０−５．０（３Ｈ，ｍ），
６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２６−７．３６（２
Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１４（１
Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），１３．０−１３．４
（１Ｈ，ｍ）
【０３３３】７８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３−１．８（４Ｈ，
ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５−３．７（８Ｈ，
ｍ），４．４−４．５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６（１
Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｓ）
【０３３４】７９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−２．１０（４Ｈ，
ｍ），２．４０−３．３０（７Ｈ，ｍ），２．７５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．３０−４．１０（２
Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ５．０Ｈｚ），４．
８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７−７．４０（５Ｈ，
ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．０
Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．
０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，
ｓ）
【０３３５】８０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．６７−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），２．５７−３．２０（７Ｈ，ｍ），２．８０
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．６０−４．００
（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．
９７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，
ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
７．０３−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２６
（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１
３（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）
【０３３６】８１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．６７−２．００（２Ｈ，ｍ），２．１５（３
Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５５−３．２０
（７Ｈ，ｍ），３．６０−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．
５７−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．９４（１
Ｈ，ｍ），７．１６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４７
−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，
ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）
【０３３７】８２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．２−１．７（４Ｈ，
ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．６−３．２（６Ｈ，
ｍ），３．５−３．７（２Ｈ，ｍ），４．５−４．８
（１Ｈ，ｍ），６．６５−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．
０−７．１（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．５−８．５（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，
ｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ）
【０３３８】８３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δ：１．２−２．０（４Ｈ，ｍ），２．１３
（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．６−３．３
（７Ｈ，ｍ），３．７−４．０（１Ｈ，ｍ），４．６−
４．９（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．２２（３Ｈ，
ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５９
（１Ｈ，ｓ），１１．０（１Ｈ，ｓ）
【０３３９】８４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−２．００（２Ｈ，
ｍ），２．００−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），２．８７−３．７０（７
Ｈ，ｍ），３．７２−４．７５（２Ｈ，ｍ），５．４７
（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．２３−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．６Ｈｚ，６．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），
９．１１（１Ｈ，ｓ），１０．９−１１．２０（１Ｈ，
ｍ）
【０３４０】８５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４５−２．３７（４Ｈ，
ｍ），２．３８−４．３０（８Ｈ，ｍ），２．８１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．３１−４．８７（１
Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３
１（１Ｈ，ｓ），９．４２（１Ｈ，ｓ），９．７５（１
Ｈ，ｂｒｓ），１０．７２−１１．１１（１Ｈ，ｍ）
【０３４１】８６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−２．３６（４Ｈ，
ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ），２．７０−４．０７（７Ｈ，ｍ），
４．１５−５．２６（２Ｈ，ｍ），６．６０−７．９２
（８Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１
Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，
ｓ），１０．６７−１１．１０（１Ｈ，ｍ）
【０３４２】８７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６−１．９（２Ｈ，
ｍ），２．０（３Ｈ，ｓ），２．１５（６Ｈ，ｓ），
１．９−２．３（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．４Ｈｚ），２．８−４．０（８Ｈ，ｍ），４．４
−４．８（１Ｈ，ｍ），７．１（２Ｈ，ｓ），７．２−
７．５（５Ｈ，ｍ），９．３４（１Ｈ，ｓ），１０．８
−１１．０（１Ｈ，ｍ）
【０３４３】８８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５−１．８（２Ｈ，
ｍ），１．８−２．２（２Ｈ，ｍ），２．１５（６Ｈ，
ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．５−３．８（８Ｈ，
ｍ），４．３−４．７（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１０Ｈ
ｚ），７．１２（２Ｈ，ｓ），７．２−７．４（５Ｈ，
ｍ），７．６（１Ｈ，ｓ），１０．８−１１．１（１
Ｈ，ｍ）
【０３４４】８９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４−２．４（４Ｈ，
ｍ），２．２（６Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４Ｈｚ），２．５−４．０（８Ｈ，ｍ），４．５−４．
７（１Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｓ），７．３１（５
Ｈ，ｓ），７．５２−７．５６（３Ｈ，ｍ），８．０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，
ｓ），１０．８−１１．１（１Ｈ，ｍ）
【０３４５】９０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．６７−２．００（２Ｈ，ｍ），２．１６（３
Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５７−３．２０
（７Ｈ，ｍ），３．６０−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．
５３−４．９３（１Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３−７．５７
（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．
１２（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）
【０３４６】９１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５−２．４（４Ｈ，
ｍ），２．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８
１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８１−３．５
（６Ｈ，ｍ），３．５−３．８（２Ｈ，ｍ），４．５−
４．８（１Ｈ，ｍ），６．６−６．９（１Ｈ，ｍ），
６．９０−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２３
（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．７−７．８（１Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．２
７（１Ｈ，ｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ），１０．２−１
０．４（１Ｈ，ｍ）
【０３４７】９２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６−２．３２（４Ｈ，
ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．６Ｈｚ），２．７−４．７（９Ｈ，ｍ），７．１
９（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．３１（５Ｈ，ｍ），
７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈｚ），８．３
−９．０（１Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），９．３６
（１Ｈ，ｓ），１０．５（１Ｈ，ｓ），１１．００−１
１．３０（１Ｈ，ｍ）
【０３４８】９３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．５−２．３（６Ｈ，ｍ），２．１５
（６Ｈ，ｓ），２．２−２．４（２Ｈ，ｍ），２．７５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），２．５−４．８（９
Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｓ），７．２−７．４（５
Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｓ），１０．９−１１．２
（１Ｈ，ｍ）
【０３４９】９４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．５０−１．８１（２Ｈ，
ｍ），１．８１−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．６５−
３．２８（７Ｈ，ｍ），３．６３−４．１５（１Ｈ，
ｍ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），
４．４０−５．００（１Ｈ，ｍ），６．６３−６．７５
（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，
ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ）
【０３５０】９５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−２．３７（４Ｈ，
ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．６３−３．９０（８
Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），
４．５０−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５
（５Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．６Ｈｚ，８．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，
ｓ），９．３２（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），１０．６０−１１．３５（１Ｈ，ｍ）
【０３５１】９６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．６０−１．６９（２Ｈ，
ｍ），１．６９−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），２．５５−３．７４（７Ｈ，ｍ），２．７２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．５０−４．１０
（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．
４５−５．５５（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５（５
Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．０８
（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ）
【０３５２】９７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５１−２．３８（４Ｈ，
ｍ），２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８
９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．６２−４．９２
（１３Ｈ，ｍ），６．８５−７．１７（２Ｈ，ｍ），
７．１９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，
ｓ），１０．４２−１０．８３（１Ｈ，ｍ），１１．０
１−１１．４０（１Ｈ，ｍ）
【０３５３】９８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−２．２５（４Ｈ，
ｍ），２．３８−５．１０（１３Ｈ，ｍ），２．８１
（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．７０−７．
０４（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．３８（２Ｈ，ｍ），
７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），
８．６４（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５４】９９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９３（２Ｈ，
ｍ），１．９３−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８０−３．５０（６
Ｈ，ｍ），３．５０−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７５
−４．８０（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．
１８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），９．００
（１Ｈ，ｓ），１１．００−１１．３３（１Ｈ，ｍ）
【０３５５】１００） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−２．００（２
Ｈ，ｍ），２．００−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．２６
（３Ｈ，ｓ），２．７０−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．
２６（３Ｈ，ｓ），３．４０−３．９７（６Ｈ，ｍ），
４．００−５．６０（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５６
（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．２７−８．３
４（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．７５−
８．７７（１Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｓ），１１．
４５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５６】１０１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．９３（２
Ｈ，ｍ），１．９３−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．７０
−３．５０（６Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．６Ｈｚ），３．５０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．
８０−４．６０（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．４５（６Ｈ，ｍ），
７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２１（１
Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），１０．６５−１０．
９３（１Ｈ，ｍ），１１．２３（１Ｈ，ｓ）
【０３５７】１０２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６０−１．９０（２
Ｈ，ｍ），１．９７−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．８２
（３Ｈ，ｓ），２．６５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．
４０−３．８０（５Ｈ，ｍ），４．３０−５．７０（３
Ｈ，ｍ），７．３５−７．６０（５Ｈ，ｍ），７．７６
−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．９３（１Ｈ，
ｍ），８．３２−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．７６−
８．７９（１Ｈ，ｍ），１１．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５８】１０３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９０（２
Ｈ，ｍ），２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．８２
（３Ｈ，ｓ），２．６５−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．
５０−４．５０（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０１（３Ｈ，ｓ），７．７
６−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９４（１
Ｈ，ｍ），８．３３−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．７７
−８．７９（１Ｈ，ｍ），１１．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５９】１０４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６−１．９（２Ｈ，
ｍ），１．９−２．４（４Ｈ，ｍ），２．７１−２．７
８（１０Ｈ，ｍ），３．０−３．５（８Ｈ，ｍ），３．
５−３．８（１Ｈ，ｍ），４．２−４．３（２Ｈ，
ｍ），４．５−４．７（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．３
３（７Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ），
１０．５−１０．７（１Ｈ，ｍ），１０．９−１１．１
（１Ｈ，ｍ）
【０３６０】１０５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６３−１．９３（２
Ｈ，ｍ），１．９７−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．８３
（３Ｈ，ｓ），２．６０−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．
４０−３．８３（４Ｈ，ｍ），４．００−５．１０（３
Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．６８−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），
９．３４（２Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６１】１０６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３０−１．９０（２
Ｈ，ｍ），１．９０−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．０２
（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．
７５（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９４−３．４５（５Ｈ，
ｍ），３．４５−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．８５−
４．０５（１Ｈ，ｍ），４．４７−４．６５（１Ｈ，
ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．３８（２Ｈ，
ｂｒｓ），１１．００−１１．３９（１Ｈ，ｍ）
【０３６２】１０７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．９０（２
Ｈ，ｍ），１．９０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．７５
（３Ｈ，ｓ），２．８５−３．４８（６Ｈ，ｍ），３．
４８−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），
３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．８５（２Ｈ，
ｍ），５．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１−７．１５（５Ｈ，
ｍ），１０．２０−１１．７０（１Ｈ，ｍ）
【０３６３】１０８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．２０−２．２５（４
Ｈ，ｍ），２．５５−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．９０
−３．８０（７Ｈ，ｍ），４．４０−４．６５（１Ｈ，
ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．８０−６．００（１
Ｈ，ｍ），７．１６−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４５
−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．
８５−９．００（１Ｈ，ｍ），１０．６０−１０．９３
（１Ｈ，ｍ）
【０３６４】１０９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．４−２．２（４Ｈ，ｍ），１．９６（１．７
Ｈ，ｓ），２．０５（１．３Ｈ，ｓ），２．１４（３
Ｈ，ｓ），２．５−２．８（４Ｈ，ｍ），２．８−３．
７（７Ｈ，ｍ），４．６−４．７（１Ｈ，ｍ），６．８
−７．４（７Ｈ，ｍ），９．２７（１Ｈ，ｓ），１０．
４−１０．６（１Ｈ，ｍ）
【０３６５】１１０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６５−１．９５（２
Ｈ，ｍ），１．９５−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．８４
（３Ｈ，ｓ），３．０５−４．８５（１０Ｈ，ｍ），
７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９７−８．１０（２
Ｈ，ｍ），８．１７−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４２
（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ），９．２６（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）
【０３６６】１１１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９１（２
Ｈ，ｍ），１．９１−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．２２
（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ），２．８２−３．９１（８Ｈ，ｍ），４．４０−
４．８０（１Ｈ，ｓ），６．５８−６．７８（３Ｈ，
ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，８．１
Ｈｚ），７．４５−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．２５
（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ），８．９８−１
０．１０（１Ｈ，ｍ），１０．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６７】１１２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．９０（２
Ｈ，ｍ），１．９０−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６５
−３．５０（６Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．
５０−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．８５（１
Ｈ，ｍ），５．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０−７．４５（６Ｈ，ｍ），
７．５１（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），１０．
６０−１１．４０（１Ｈ，ｍ）
【０３６８】１１３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５２−１．９１（２
Ｈ，ｍ），１．９６−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８０−３．７５
（７Ｈ，ｍ），３．９９−５．１２（４Ｈ，ｍ），６．
９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０−７．５
１（７Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．９４（１
Ｈ，ｓ），１０．９２−１１．２０（１Ｈ，ｍ）
【０３６９】１１４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６８−１．９０（２
Ｈ，ｍ），１．９０−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．０１
（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ），２．９０−４．２５（８Ｈ，ｍ），４．２５−
４．８９（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４６（５Ｈ，
ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．２
Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．
９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，
ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．７７（１Ｈ，ｓ），
１０．９２−１１．１８（１Ｈ，ｍ）
【０３７０】１１５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．６２−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．
９５（３Ｈ，ｓ），２．００−２．３０（２Ｈ，ｍ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．９１−３．５０（７Ｈ，ｍ），３．５０−３．７９
（１Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．４１−４．
８１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４８（７Ｈ，ｍ），
９．４１（１Ｈ，ｓ），１０．９５−１１．１９（１
Ｈ，ｍ）
【０３７１】１１６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．６２−１．９９（２
Ｈ，ｍ），１．９９−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．７９
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７１−３．０２
（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．５１（５Ｈ，ｍ），３．
５１−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．５１−４．８５（１
Ｈ，ｍ），７．２０−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．８２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１
４（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．７２（１
Ｈ，ｓ），１１．１０−１１．３４（１Ｈ，ｍ）
【０３７２】１１７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．３７−２．２９（１０Ｈ，ｍ），
２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９−
２．９１（４Ｈ，ｍ），２．９１−３．７４（７Ｈ，
ｍ），４．５８−４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８３−
７．４５（７Ｈ，ｍ），９．４１（１Ｈ，ｓ），１０．
７０−１１．００（１Ｈ，ｍ）
【０３７３】１１８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．５８−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．
９０−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．１７（６Ｈ，ｓ），
２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０（３
Ｈ，ｓ），３．２０−４．００（８Ｈ，ｍ），４．２５
−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｓ），７．
３５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１，７
Ｈｚ，７．７Ｈｚ，７．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ），１０．
７０−１１．１５（１Ｈ，ｍ）
【０３７４】１１９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．１９−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．
４９−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），
２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），２．５９−３．５１（７Ｈ，ｍ），３．５１
−４．００（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．６５（１Ｈ，
ｍ），４．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．１０−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．３２
（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７５】１２０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．５８−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．
７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９７−２．２
６（２Ｈ，ｍ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．７７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），
３．０１−３．４７（６Ｈ，ｍ），３．４７−３．９５
（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．８７（１Ｈ，ｍ），７．
０８−７．５５（７Ｈ，ｍ），１０．７５−１１．１２
（１Ｈ，ｍ）
【０３７６】１２１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．５７−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．
９５−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ），２．８２−３．４５（６Ｈ，ｍ），３．４５−
４．００（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．８７（１Ｈ，
ｍ），７．１７−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１１．１２−１
１．４２（１Ｈ，ｍ）
【０３７７】１２２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．４０−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．
８１−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．６０−２．８８（４Ｈ，ｍ），
２．８８−３．７０（７Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，
ｓ），４．５２−４．７７（１Ｈ，ｍ），７．００−
７．４４（７Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），１０．
１５（１Ｈ，ｓ），１０．８５−１１．１９（１Ｈ，
ｍ）
【０３７８】１２３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．５５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．
９０−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），２．７０−３．７５（８Ｈ，ｍ），３．８６（３
Ｈ，ｓ），４．３０−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．９６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．０
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１６−７．４５
（５Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），９．１８（１Ｈ，ｓ），１０．８１−１１．１０
（１Ｈ，ｍ）
【０３７９】１２４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．４８−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．
８７−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ），２．６６−２．９２（１Ｈ，ｍ），
２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９２−
３．７９（７Ｈ，ｍ），４．５０−４．８０（１Ｈ，
ｍ），７．１４−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．７０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，
ｓ），１０．７０−１０．９８（１Ｈ，ｍ）
【０３８０】１２５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．５０−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．
９０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），
２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７０−
２．８６（３Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９
５−３．９５（８Ｈ，ｍ），４．４５−４．７８（１
Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．４５
（７Ｈ，ｍ），９．４４（１Ｈ，ｓ），１０．５０−１
０．７５（１Ｈ，ｍ）
【０３８１】１２６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５８−１．９５（２
Ｈ，ｍ），１．９５−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．７５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），２．８０−３．８４
（９Ｈ，ｍ），３．８４−４．５９（２Ｈ，ｍ），６．
９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１７−７．４
０（５Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），８．２２−８．４６（１Ｈ，ｍ），１０．９
６−１１．２０（１Ｈ，ｍ）
【０３８２】１２７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５５−１．９３（２
Ｈ，ｍ），１．９３−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６６
（３Ｈ，ｂｒｓ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈ
ｚ），２．９０−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．５０−
４．１０（２Ｈ，ｍ），４．３０−５．００（１Ｈ，
ｍ），７．１５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５５−
８．１０（１Ｈ，ｍ），１０．５５−１１．００（１
Ｈ，ｍ），１５．６５−１６．４５（１Ｈ，ｍ）
【０３８３】１２８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５２−１．８８（２
Ｈ，ｍ），１．９５−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．７６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），２．８４−３．４８
（６Ｈ，ｍ），３．４８−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．
８２−４．５５（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．１９−７．４２（５Ｈ，ｍ），
７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．０Ｈ
ｚ），７．７６（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），１１．０７−１１．２６（１Ｈ，ｍ）
【０３８４】１２９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．５９−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．
９１−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈ
ｚ），２．８５−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．５０−
３．９３（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．８２（１Ｈ，
ｍ），７．２０−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６６−
７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），１０．
５１（１Ｈ，ｓ），１０．８３−１１．０７（１Ｈ，
ｍ）
【０３８５】１３０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５２−１．８９（２
Ｈ，ｍ），１．９７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．７６
（３Ｈ，ｓ），２．８１−３．４９（７Ｈ，ｍ），３．
４９−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．９２−４．５５（３
Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６−
７．４３（６Ｈ，ｍ），１０．８９−１１．１９（１
Ｈ，ｍ）
【０３８６】１３１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），１．５７−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．
９２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．０Ｈｚ），２．８２−３．４４（８Ｈ，ｍ），
３．４４−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．３８−４．８９
（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．
５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５−７．８
９（２Ｈ，ｍ），１１．０１−１１．４３（１Ｈ，ｍ）
【０３８７】１３２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２８−２．２２（７Ｈ，ｍ），２．
３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５６−３．６
４（１１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．１８−
６．７９（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．００−７．４６（６Ｈ，ｍ），９．１０
（１Ｈ，ｓ）
【０３８８】１３３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５２−１．９２（２
Ｈ，ｍ），１．９８−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．１８
（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈ
ｚ），２．８１−３．５２（６Ｈ，ｍ），３．５２−
３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８５−４．６３（２Ｈ，
ｍ），７．１８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．８１（１
Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．２５（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），１１．２３−１１．４５（１Ｈ，ｍ）
【０３８９】１３４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．０５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．５３−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．
８６−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．５６−３．４８（６
Ｈ，ｍ），３．４９−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．７２
−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．８２（１Ｈ，
ｍ），７．１３−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．６４（１
Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
９．６７（２Ｈ，ｓ），１０．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９０】１３５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．６２（２Ｈ，
ｍ），１．７０−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．０８（２
Ｈ，ｂｒｓ），２．２８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．
３４（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．８４（８Ｈ，ｍ），
２．９０−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．８３−４．００
（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．
１２−７．３６（５Ｈ，ｍ）
【０３９１】１３６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３３−１．９２（２
Ｈ，ｍ），１．９２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５５
−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．
８５−３．４９（５Ｈ，ｍ），３．４９−３．７０（１
Ｈ，ｍ），３．７０−４．０２（３Ｈ，ｍ），４．３７
−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．４７（５Ｈ，
ｍ），８．０１−８．６９（３Ｈ，ｍ），１１．５０
（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９２】１３７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２３−１．５６（２Ｈ，
ｍ），１．６２−１．９１（５Ｈ，ｍ），２．２９−
２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４
４（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．８６（８Ｈ，ｍ），
２．９０−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．８４−４．００
（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．７４（１Ｈ，ｍ），７．
１４−７．３６（５Ｈ，ｍ）
【０３９３】１３８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３９−１．９１（２
Ｈ，ｍ），２．０１−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．６０
−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．
８０（６Ｈ，ｓ），２．９５−３．５０（５Ｈ，ｍ），
３．５０−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．６０
（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．４６（５Ｈ，ｍ），９．
８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９４】１３９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４０−１．９３（２
Ｈ，ｍ），２．０３−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．３５
−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．
７２（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．４８（５Ｈ，ｍ），
３．４８−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８８
（１Ｈ，ｍ），３．８８−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．
４１−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．４８（５
Ｈ，ｍ），８．８３−９．２０（２Ｈ，ｍ），１１．４
１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９５】１４０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３５−２．２６（６
Ｈ，ｍ），２．２６−２．６３（４Ｈ，ｍ），２．６９
（６Ｈ，ｓ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．
６８（７Ｈ，ｍ），３．９２−４．１２（１Ｈ，ｍ），
４．４４−４．６２（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．４３
（５Ｈ，ｍ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．２
５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３９６】１４１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−２．００（８Ｈ，
ｍ），２．２０−２．５０（５Ｈ，ｍ），２．５５−
３．２０（７Ｈ，ｍ），３．４０−３．６５（２Ｈ，
ｍ），３．６５−４．００（１Ｈ，ｍ），４．６０−
４．９０（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），７．１０−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）
【０３９７】１４２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．５５−０．８０（０．４
Ｈ，ｍ），１．１５−１．９３（３．６Ｈ，ｍ），１．
４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２３（１．８
Ｈ，ｓ），２．３３（１．２Ｈ，ｓ），２．４５−２．
８０（６．４Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（０．６
Ｈ，ｍ），３．２３−３．４３（１Ｈ，ｍ），４．４２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５２−４．８２
（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．
７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（０．６
Ｈ，ｓ），８．０５−８．１６（１．４Ｈ，ｍ），８．
２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ），
８．５０（０．４Ｈ，ｓ），８．６１（０．６Ｈ，ｓ）
【０３９８】１４３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），１．９０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７９
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．８５−３．７０
（９Ｈ，ｍ），３．８０−４．７０（２Ｈ，ｍ），６．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．４
５（７Ｈ，ｍ），１０．３０−１０．５０（１Ｈ，
ｍ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）
【０３９９】１４４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．６７−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３８（３
Ｈ，ｓ），２．６０−３．１５（７Ｈ，ｍ），３．５５
−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．５５−４．９０（１Ｈ，
ｍ），６．５３−６．７０（３Ｈ，ｍ），７．０７−
７．４０（６Ｈ，ｍ）
【０４００】１４５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．３５−１．６５（２
Ｈ，ｍ），１．７０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３７
（３Ｈ，ｓ），２．５５−３．００（７Ｈ，ｍ），３．
８５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１
５−４．６５（２Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ），７．１２−７．３７（５Ｈ，ｍ）
【０４０１】１４６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．６４（２Ｈ，
ｍ），１．６４−２．００（２Ｈ，ｍ），２．１５（３
Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５１−３．１５
（７Ｈ，ｍ），３．６２−４．１３（１Ｈ，ｍ），３．
７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４５−４．９２（１Ｈ，
ｍ），６．６０−６．７６（２Ｈ，ｍ），７．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０−７．３８（５
Ｈ，ｍ）
【０４０２】１４７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．６５（２Ｈ，
ｍ），１．６５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．１６（３
Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５３−３．００
（７Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０５−
４．６５（２Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．０２−７．３８（７Ｈ，ｍ）
【０４０３】１４８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），１．３０−１．９９（４Ｈ，ｍ），２．３６
（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．５５−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．７１（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．６５−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．
４５−４．９８（１Ｈ，ｍ），６．５７−６．８３（２
Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
７．１１−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０４０４】１４９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），１．２２−１．９７（６Ｈ，ｍ），２．３６
（３Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），２．５４−３．１３（７Ｈ，ｍ），３．７０（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．７１−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．
５０−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．６０−６．７８（２
Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），
７．１１−７．３７（５Ｈ，ｍ），
【０４０５】１５０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−２．０９（４Ｈ，
ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５９−３．２２（７
Ｈ，ｍ），３．２８−３．６０（１Ｈ，ｍ），４．５９
−４．９４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．４８（５Ｈ，
ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．３Ｈｚ），８．
１７（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ），８．７１（１Ｈ，ｓ）
【０４０６】１５１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２３−２．１５（４Ｈ，
ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．５０−３．２１（８
Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．５５−４．９４
（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．
０４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）
【０４０７】１５２） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２５−２．１０（４Ｈ，
ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５５−３．３０（７
Ｈ，ｍ），３．５８−３．９９（１Ｈ，ｍ），３．８０
（３Ｈ，ｓ），４．３０−４．９５（１Ｈ，ｍ），６．
６５−６．８８（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．３５（１
Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２（１
Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）
【０４０８】１５３） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２−２．０（４Ｈ，ｍ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５−３．２（７Ｈ，ｍ），
３．６−３．８（１Ｈ，ｍ），４．５−４．８（１Ｈ，
ｍ），７．３２−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），
８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６（１Ｈ，ｓ）
【０４０９】１５４） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４−２．０（４Ｈ，ｍ），
２．０４（１．６Ｈ，ｓ），２．０６（１．４Ｈ，
ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），
２．５−３．０（７Ｈ，ｍ），３．５−３．８（３Ｈ，
ｍ），４．７−４．８（１Ｈ，ｍ），６．４−６．５７
（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．
１６−７．３２（５Ｈ，ｍ）
【０４１０】１５５） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９０−１．６０（３Ｈ，
ｍ），１．６５−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４７（３
Ｈ，ｓ），２．６５−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．４５
−４．００（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．８５（１Ｈ，
ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３−７．４６
（５Ｈ，ｍ）
【０４１１】１５６） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．７０（２Ｈ，
ｍ），１．７０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３８（３
Ｈ，ｓ），２．６０−３．３０（７Ｈ，ｍ），３．５５
−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．５０−４．８５（１Ｈ，
ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１．４
Ｈｚ），７．１４−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．１Ｈｚ），８．０２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）
【０４１２】１５７） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−２．０６（４Ｈ，
ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），
２．５０−３．１１（７Ｈ，ｍ），３．４８−３．９５
（３Ｈ，ｍ），４．６５−４．９１（１Ｈ，ｍ），６．
４１−６．５８（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．０５（１
Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（５Ｈ，ｍ）
【０４１３】１５８） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），１．９０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），２．６５−２．９５
（２Ｈ，ｍ），３．００−３．６５（５Ｈ，ｍ），４．
２０−４．４５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（５
Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），
９．２１（１Ｈ，ｓ），１０．６５−１０．９５（１
Ｈ，ｍ）
【０４１４】１５９） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２５−２．１０（４Ｈ，
ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５３−３．１７（７
Ｈ，ｍ），３．５２−３．３８（１Ｈ，ｍ），４．００
−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．３６−４．５４（２Ｈ，
ｍ），４．５７−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．１５−
７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ）
【０４１５】１６０） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．５０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），１．９５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．０８
（３Ｈ，ｓ），２．６５−３．７０（７Ｈ，ｍ），２．
７５（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈ
ｚ），４．１０−４．４０（２Ｈ，ｍ），５．５１（１
Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．
２２−７．４５（５Ｈ，ｍ），１０．４２−１０．７０
（１Ｈ，ｍ）
【０４１６】１６１） １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．７０（２Ｈ，
ｍ），１．７０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３９（３
Ｈ，ｓ），２．６０−３．２０（８Ｈ，ｍ），３．６５
−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．５０−５．０５（１Ｈ，
ｍ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１
３−７．６０（１１Ｈ，ｍ）
【０４１７】実施例２６３ 室温下、４−メチルアミノ−１−［４−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン１．
３５ｇのアセトニトリル溶液８０ｍｌに炭酸カリウム
０．７８ｇおよび２−（３−ピリジル）エチルメタンス
ルフォネート１．１４ｇを加え、５時間加熱還流する。
溶媒を減圧留去後、残渣を塩化メチレンにて抽出し、水
洗、ついで無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮する。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液；塩化メチレン：メタノール＝２０：１）で精製
し、さらに薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メ
タノール：アンモニア水＝５０：１０：１で展開）で精
製する。生成物をエタノール中塩酸塩とし、酢酸エチル
中処理することにより、白色不定形の４−｛Ｎ−メチル
−Ｎ−［２−（３−ピリジル）エチル］アミノ｝−１−
［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾ
イル］ピペリジン３塩酸塩０．１５ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：１．６０−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．
４０（２Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈ
ｚ），２．６５−３．９０（８Ｈ，ｍ），４．３０−
４．８９（１Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．８２−８．１０（３Ｈ，ｍ），８．２９
（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），８．８３−８．９０（１Ｈ，ｍ），８．９０−
９．０１（１Ｈ，ｍ），９．４０（１Ｈ，ｓ），１１．
２５−１１．５８（１Ｈ，ｍ） 実施例２６３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１〜１０６、１０８〜２６２及び後記２７７、
２７８、２８１〜４７５の化合物を得る。
【０４１８】実施例２６４ ４−アミノ−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ベンゾイル］ピペリジン２．９７ｇのメタノ
ール溶液５０ｍｌにベンズアルデヒド１１．１ｍｌおよ
びモレキュラーシーブス３Ａ１０ｇを加え、１５０分間
加熱還流する。氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム４．９
７ｇを少しづつ加え、氷冷下で１時間撹拌する。モレキ
ュラーシーブス３Ａを濾去し、溶媒を留去、水を加えて
塩酸酸性とし、酢酸エチルで洗う。氷冷下、水層に水酸
化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし、塩化メチ
レンで抽出する。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノー
ル＝５０：１）で精製し、塩化メチレン−酢酸エチルで
再結晶して、白色粉末状の４−ベンジルアミノ−１−
［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾ
イル］ピペリジン２．９２ｇを得る。 融点：１３７−１３８℃ 実施例２６４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１〜９４、９６〜１４６、１４８、１４９、１
５１〜２０５、２０７〜２１２、２１７〜２２８、２３
０〜２６２及び後記２７７、２７８、２８１〜３１２、
３１７〜３２１、３２７〜３３２、３４２〜３７８、３
８１〜３９３、３９５〜４００、４０２〜４３７、４４
０〜４７０の化合物を得る。
【０４１９】実施例２６５ 氷冷下、４−ベンジルアミノ−１−［４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン
０．８２ｇのメタノール溶液３０ｍｌに３７％ホルマリ
ン水溶液０．７ｍｌおよびシアノ水素化ホウ素ナトリウ
ム０．２１ｇを加え、該混合液に酢酸０．７ｍｌを滴下
する。室温で１時間撹拌後、溶媒を留去し、残渣を塩化
メチレンで抽出する。抽出液を１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液および水で洗い、無水硫酸マグネシウム上乾燥後、
濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝５０：
１）で精製し、塩化メチレン−ジエチルエーテルで再結
晶して白色粉末状の４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルア
ミノ）−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ベンゾイル］ピペリジン０．２８ｇを得る。 融点：１６８−１６９℃ 実施例２６５と同様にして、適当な出発原料を用いて、
前記実施例１、２、４〜７６、７８〜８８、９０、９
２、９３、９７〜１１０、１１２〜１２３、１２５〜１
４６、１４８、１４９、１５１〜２０５、２０７〜２１
２、２１７〜２５４、２５６〜２６２及び後記２７７、
２７８、２８０〜４７５の化合物を得る。
【０４２０】実施例２６６ 氷冷下、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（３−メチル−４−アミノ−５−メ
トキシベンゾイル）ピペリジン１．２７ｇのクロロホル
ム溶液３０ｍｌにメチルイソシアネート１．９６ｍｌを
滴下する。混合液を室温で４時間撹拌後、溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝４０：１）で
精製する。生成物をエタノール中シュウ酸塩とし、エタ
ノール−酢酸エチルで再結晶して白色粉末状の４−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−
（３−メチル−４−メチルウレイド−５−メトキシベン
ゾイル）ピペリジン・シュウ酸塩０．４３ｇを得る。 融点：１３２−１３３℃ 実施例２６６と同様にして、適当な出発原料を用いて、
前記実施例５〜７、９、１０、１４、１５、２０〜２
３、３５、４０、５３、５５、１１８、１２５、１３
２、１３５、１４０、１４９の化合物を得る。
【０４２１】実施例２６７ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（３−アミノベンゾイル）ピペリジン２．０
ｇのアセトン３０ｍｌ及び水２０ｍｌ溶液に炭酸カリウ
ム１．３ｇを加え、氷冷下５−クロロバレリルクロリド
０．９ｍｌを滴下する。同温で２０分間撹拌後、反応液
を氷水に注ぎ、塩化メチレンにて抽出する。抽出液を飽
和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、減
圧濃縮して無色油状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フ
ェニルエチル）アミノ］−１−［３−（５−クロロバレ
リルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン２．２ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：
１．３０−２．００（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．５０
（５Ｈ，ｍ），２．５５−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．
４０−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．６５−４．００（１
Ｈ，ｍ），４．６０−４．９０（１Ｈ，ｍ），７．０４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１０−７．５０
（７Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ） 実施例２６７と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例１７、３６、５２、５７、５９、６０、６３、７
４、７５、１１７、１２６、１２８、１３１、１３６、
１３７、１３８、１３９、１４１、１４２、１４８、１
７０、１７６、１８１、１８２〜１８４、１８６、１８
７、１８９〜１９４、１９７〜２０１、２０４、２０
７、２１０、２１３、２１５、２１７、２１８、２２
０、２２１、２２２、２３０及び後記２７９、２８７、
２９８、３０４、３０５、３１１、３１４、３１５、３
１７、３２２、３３５、３３９、３４０、３５０、３８
０、３８４、３８７、３９１、３９２、３９４、３９
５、４００、４０２、４０３、４０５、４０６、４２
３、４２５、４２８、４６５、４７０、４７４の化合物
を得る。
【０４２２】実施例２６８ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［３−（５−クロロバレリルアミノ）ベンゾ
イル］ピペリジン２．２ｇのジメチルホルムアミド２０
ｍｌ溶液に氷冷下水素化ナトリウム２３０ｍｇを加え、
同温で３０分間撹拌する。反応液を氷水に注ぎ、塩化メ
チレンにて抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮する。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化
メチレン：メタノール＝１００：３〜２０：１）にて精
製後、塩酸塩とする。エタノール−ジエチルエーテルよ
り固化して、白色不定形の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−フェニルエチル）アミノ］−１−［３−（２−オキソ
−１−ピペリジニル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩
１．７ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：１．５０−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．３０−２．
５０（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈ
ｚ），３．００−３．４０（７Ｈ，ｍ），３．５０−
３．９０（３Ｈ，ｍ），４．３５−４．８０（１Ｈ，
ｍ），７．３０−７．５５（９Ｈ，ｍ），１０．６０−
１０．９０（１Ｈ，ｍ）
【０４２３】実施例２６９ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（４−アミノベンゾイル）ピペリジン１．０
ｇのメタノール１０ｍｌ溶液に３７％ホルマリン水溶液
１．０ｍｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム０．２４ｇ
及び酢酸０．２１ｍｌを順次加え、室温で２時間撹拌す
る。その後、３７％ホルマリン水溶液、シアノ水素化ホ
ウ素ナトリウム及び酢酸を順次先と同量追加し、室温で
更に３０分間撹拌する。反応液を減圧濃縮後、得られた
残渣に酢酸エチル５０ｍｌを加え、希水酸化ナトリウム
水溶液、水および飽和食塩水の順に洗浄する。硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧濃縮して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール＝３０：１）にて精製する。生成物を塩
酸塩とした後、イソプロパノールより再結晶して、白色
粉末状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（４−ジメチルアミノベンゾイル）
ピペリジン塩酸塩０．２２ｇを得る。 融点：２２０〜２２２℃ 実施例２６９と同様にて適当な出発原料を用いて、前記
実施例３３、３５、３６、４１、４６、１９３及び後記
２９９、３８６、３８７、３９０、３９９、４１１、４
１４、４１５、４１７、４１９〜４２１、４２３、４３
０〜４３６、４５９、４６９、４７１の化合物を得る。
【０４２４】実施例２７０ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル）ピペ
リジン２．１０ｇのエタノール溶液５０ｍｌに塩化スズ
４．７２ｇを加え、１時間加熱還流する。反応液を氷水
にあけて、水酸化ナトリウムでアルカリ性とし、クロロ
ホルムで抽出する。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシ
ウム上乾燥後、濃縮する。残渣をエタノール中シュウ酸
塩とし、エタノール−酢酸エチルで再結晶して白色粉末
状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（２−クロロ−４−アミノベンゾイル）ピ
ペリジン・シュウ酸塩１．９４ｇを得る。 融点：１２８．５〜１３０℃ 実施例２７０と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例６２、６４、１１３、１１４、１１６、１２７、
１３０、１６７、１７９、１８８、１９２、２０２、２
０９、２１１、２１９、２４１、２４２〜２４６、２５
４、２５７及び後記２８３、２９２、２９３、２９５、
３１３、３２８、３３４、３３８、３４０、３４９、３
８３、４３１、４４０、４４１、４６６、４６８、４７
５の化合物を得る。
【０４２５】実施例２７１ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［３−メトキシ−４−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン１．０ｇの
クロロホルム２０ｍｌ溶液に−４０℃で１Ｎ三臭化ホウ
素ジクロロメタン溶液２４ｍｌを滴下し、そのまま一晩
撹拌後室温まで戻す。再度冷却し−３０℃でメタノール
（１０ｍｌ）を滴下し、氷水に注ぐ。２５％水酸化ナト
リウム水溶液にて塩基性とし、しばらく撹拌後、有機層
を分離、水洗、減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノー
ル＝５０：１〜９：１）精製後、塩酸塩として白色不定
形の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−［３−ヒドロキシ−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン塩酸塩
０．４２ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：１．５５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．
３３（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．５０（６Ｈ，ｍ），
２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５０−
４．００（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．９０（１Ｈ，
ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．２
Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．
２１−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１
Ｈ，ｓ），１０．３０−１０．６５（１Ｈ，ｍ），１
１．０７（１Ｈ，ｓ） 実施例２７１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１０３、１２９、１３３、１３４、１５０、１
５７、１６５、１７３、１７５〜１７８、２１３、２１
６及び後記３１２、３１６、３２５、３２６、３５９、
３６２、３６３、３６８〜３７２、３７４〜３７８、３
８１〜３８３、３８５、３９０、３９３、３９７、４０
１、４６１〜４６８の化合物を得る。
【０４２６】実施例２７２ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［３−ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン１．０ｇ
のジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に氷冷下、水素化
ナトリウム１２０ｍｇを加え、１時間撹拌後、（２−ク
ロロエチル）ジメチルアミン３２０ｍｇを滴下する。室
温にて２時間撹拌し、ついで５０℃にてさらに２時間撹
拌する。反応液を水５０ｍｌに注ぎ込み、酢酸エチル５
０ｍｌにて３回抽出する。抽出液を飽和食塩水５０ｍｌ
にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥する。溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；ジクロロメタン：メタノール＝１０：１
〜ジクロロメタン：メタノール：アンモニア水＝１０
０：１０：１）で精製する。生成物を酢酸エチル−ｎ−
ヘキサンより再結晶して白色粉末状の４−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−［３−
（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン５０
０ｍｇを得る。 融点：８３〜８５℃ 実施例２７２と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例８１、８９、１０２、１１９、１２３、１４
７、１５１、１５２、１５９、１６０、１６３、１６
８、１７１、１７３、１９８、２１８、２４２、２４
９、２５０、２５３の化合物を得る。
【０４２７】実施例２７３ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（６−クロロニコチノイル）ピペリジン２．
００ｇのジメチルスルホキシド１０ｍｌ溶液に１，２，
４−トリアゾール１．１６ｇと炭酸カリウム１．１６ｇ
を加え窒素置換後、１００℃で４時間撹拌する。冷却
後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出する。抽出液を
飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上乾燥後濃縮
する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝１５０：
１）で精製し、ジエチルエーテルから結晶化し、さらに
酢酸エチル−ジエチルエーテルで再結晶して白色粉末状
の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［６−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ニコチノイル］ピペリジン０．３３ｇを得る。 融点：８５〜８６℃ 実施例２７３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２０２、２０３、２０４、２１９、２２０の化
合物を得る。
【０４２８】実施例２７４ ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルチオフェニ
ル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン０．８５
ｇのメタノール１０ｍｌ溶液にメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム０．６３ｇの水５ｍｌ溶液を加え、室温で４時間撹拌
する。反応液を減圧濃縮後、得られた残渣に氷水を加
え、２５％水酸化ナトリウム水溶液にて塩基性にし、ク
ロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧濃縮する。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メ
タノール＝３０：１）で精製し、さらに塩酸塩とした
後、エタノール−酢酸エチルより結晶化し、さらにエタ
ノール−水より再結晶して白色粉末状の４−｛Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［２−（４−メチルスルフィニルフェニル）エ
チル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン塩酸塩０．１３
ｇを得る。 融点：２３５〜２３６℃ 実施例２７４と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２００の化合物を得る。
【０４２９】実施例２７５ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［３−エトキシカルボニル−６−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン
０．６２ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、氷−
メタノール浴冷却下、水素化リチウムアルミニウム５１
ｍｇを加え、そのまま１５分間撹拌する。飽和硫酸ナト
リウム水溶液を少量注意深く加え室温でしばらく撹拌す
る。反応液にテトラヒドロフラン１０ｍｌ、硫酸ナトリ
ウムを加え室温で一晩撹拌する。不溶部をセライト濾過
し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液；塩化メチレン：メタノール＝
９：１）で精製後、塩酸塩とし、ポンプアップして白色
不定形の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−［３−ヒドロキシメチル−６−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］
ピペリジン塩酸塩０．３ｇを得る。１ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐ
ｍ：１．２０−２．２５（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．
９０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．８０（７Ｈ，ｍ），
４．４０−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，
ｓ），４．８０−６．００（１Ｈ，ｍ），７．１６−
７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．７５（３Ｈ，
ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．８５−９．００（１
Ｈ，ｍ），１０．６０−１０．９３（１Ｈ，ｍ） 実施例２７５と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２０１の化合物を得る。
【０４３０】実施例２７６ ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−メトキシカルボニ
ルフェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン
６００ｍｇに飽和アンモニア−メタノール溶液４５ｍｌ
を加えて、封管し、１１０℃で６９．５時間撹拌する。
室温に冷却後、溶媒を留去して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；ジクロロメタ
ン：メタノール：アンモニア水＝２００：２０：１）に
て精製後、ジエチルエーテルで洗い結晶化させる。エタ
ノールより再結晶して、白色粉末状の４−｛Ｎ−メチル
−Ｎ−［２−（４−カルバモイルフェニル）エチル］ア
ミノ｝−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ベンゾイル］ピペリジン３２０ｍｇを得る。 融点：１９４．５〜１９５．５℃ 実施例２７６と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例４３及び９８及び後記３９９、４０８、４０
９、４１０〜４１５、４１７、４１９〜４２１、４３０
〜４３６、４５９、４７１の化合物を得る。
【０４３１】参考例７４〜８０ 参考例３または４と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の表１５４〜表１５６の化合物を得る。
【表１５４】
【０４３２】
【表１５５】
【０４３３】
【表１５６】
【０４３４】参考例８１〜１４７ 参考例６または１２と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の表１５７〜表１７９の化合物を得る。
【表１５７】
【０４３５】
【表１５８】
【０４３６】
【表１５９】
【０４３７】
【表１６０】
【０４３８】
【表１６１】
【０４３９】
【表１６２】
【０４４０】
【表１６３】
【０４４１】
【表１６４】
【０４４２】
【表１６５】
【０４４３】
【表１６６】
【０４４４】
【表１６７】
【０４４５】
【表１６８】
【０４４６】
【表１６９】
【０４４７】
【表１７０】
【０４４８】
【表１７１】
【０４４９】
【表１７２】
【０４５０】
【表１７３】
【０４５１】
【表１７４】
【０４５２】
【表１７５】
【０４５３】
【表１７６】
【０４５４】
【表１７８】
【０４５５】
【表１７９】
【０４５６】参考例１４８ 参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて表１８０
の化合物を得る。
【表１８０】
【０４５７】参考例１４９〜１５６ 参考例３または４と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の表１８１〜表１８３の化合物を得る。
【表１８１】
【０４５８】
【表１８２】
【０４５９】
【表１８３】
【０４６０】参考例１５７〜１５９ 参考例６または１２と同様にして適当な出発原料を用い
て以下の表１８４の化合物を得る。
【表１８４】
【０４６１】参考例１６０、１６１ 参考例５と同様にして適当な出発原料を用いて以下の表
１８５の化合物を得る。
【表１８５】
【０４６２】１６２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.２２−１.７０(３Ｈ,m),１.７５−２.
００(２Ｈ,m),２.１３−２.７２(５Ｈ,m),２.７２−３.
０４(２Ｈ,m),３.０４−３.２３(２Ｈ,m),３.８２(１
Ｈ,dt,Ｊ＝２.５Ｈz,１１.３Ｈz),４.００−４.１６(１
Ｈ,m),４.５５(１Ｈ,dd,Ｊ＝１０.３Ｈz,２.４Ｈz),７.
２０−７.４６(５Ｈ,m)
【０４６３】１６３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.４１−１.６７(３Ｈ,m),１.６７−１.
８６(２Ｈ,m),２.２７(３Ｈ,s),２.５２−３.１１(７
Ｈ,m),３.１１−３.２８(２Ｈ,m),３.４６−３.７１(１
Ｈ,m),３.７７(３Ｈ,s),６.６９(１Ｈ,d,Ｊ＝８.１Ｈ
z),６.７４(１Ｈ,s),７.０７(１Ｈ,d,Ｊ＝８.１Ｈz)
【０４６４】１６４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.４１−１.６９(３Ｈ,m),１.６９−１.
９４(２Ｈ,m),２.２７(３Ｈ,s),２.５２−２.８６(３
Ｈ,m),２.８６−３.３０(６Ｈ,m),３.６９(１Ｈ,quint,
Ｊ＝７.４Ｈz),７.２３−７.３６(１Ｈ,m),７.９６−
８.１０(２Ｈ,m)
【０４６５】１６５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: ０.７９−１.０９(２Ｈ,m),１.０９−１.
５５(８Ｈ,m),１.５５−１.８８(７Ｈ,m),１.８８−２.
０５(１Ｈ,m),２.２４(３Ｈ,m),２.３５−２.７２(５
Ｈ,m),３.０５−３.２２(２Ｈ,m)
【０４６６】１６６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.２２−１.６０(２Ｈ,m),１.６０−１.
８８(２Ｈ,m),１.９２−２.１０(１Ｈ,m),２.４２(３
Ｈ,s),２.４９−２.７４(３Ｈ,m),２.８２−３.００(１
Ｈ,m),３.００−３.２４(３Ｈ,m),３.６０(３Ｈ,s),３.
６０−３.７７(１Ｈ,m),７.１０−７.３９(５Ｈ,m)
【０４６７】１６７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.２９−１.５５(２Ｈ,m),１.６８−１.
９１(２Ｈ,m),２.３３(３Ｈ,s),２.３９−２.７２(５
Ｈ,m),２.９５(３Ｈ,s),３.０７−３.２３(２Ｈ,m),３.
３５−３.５２(２Ｈ,m),６.６１−６.７９(３Ｈ,m),７.
１８−７.３２(２Ｈ,m)
【０４６８】１６８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ２.１３(３Ｈ,s),６.３４(２Ｈ,br
s),７.７３(１Ｈ,d,Ｊ＝１.５Ｈz),７.７９(１Ｈ,d,Ｊ
＝１.５Ｈz)
【０４６９】１６９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.１２(３Ｈ,t,Ｊ＝１２.６Ｈz),
２.３２(３Ｈ,s),２.４６(２Ｈ,q,Ｊ＝１２.６Ｈz),７.
９３(１Ｈ,s),８.７５(１Ｈ,s),９.６４(１Ｈ,s),２.６
０−４.３３(１Ｈ,brs)
【０４７０】１７０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ２.３０(３Ｈ,s),７.３２(１Ｈ,s),
７.４３(１Ｈ,s),１０.８２(１Ｈ,s),１１.０７(１Ｈ,
s),１２.２７(１Ｈ,brs)
【０４７１】１７１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.１１(３Ｈ,t,Ｊ＝７.６Ｈz),２.
２１(３Ｈ,s),２.３９(２Ｈ,q,Ｊ＝７.６Ｈz),２.３９
(３Ｈ,s),３.００−６.５０(１Ｈ,brs),７.８０(１Ｈ,
s),９.９１(１Ｈ,s)
【０４７２】１７２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ５.３５(２Ｈ,s),７.２６−７.５８
(５Ｈ,m),７.７２(１Ｈ,dd,Ｊ＝１.５Ｈz,８.３Ｈz),
７.７８−７.９５(２Ｈ,m),８.２５(１Ｈ,s),９.０４
(１Ｈ,s),１３.２８(１Ｈ,brs)
【０４７３】１７３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ３.８８(３Ｈ,s),７.２０(１Ｈ,s),
７.２３(１Ｈ,s),１０.８２(１Ｈ,s),１１.１２(１Ｈ,
s),１２.６６(１Ｈ,brs)
【０４７４】１７４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ７.２２(１Ｈ,s),７.４９(１Ｈ,s),
１１.３９(１Ｈ,s),１１.４２(１Ｈ,s)
【０４７５】１７５) １Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ２.２３(３Ｈ,s),３.５４(２Ｈ,s),
７.５５−７.６２(１Ｈ,m),７.６２−７.６８(１Ｈ,m),
１０.７３(１Ｈ,s),１１.４５−１３.４０(１Ｈ,m)
【０４７６】１７６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ３.１４(３Ｈ,s),３.６１(２Ｈ,s),
７.０４(１Ｈ,d,Ｊ＝８.５Ｈz),７.７９(１Ｈ,d,Ｊ＝
１.５Ｈz),７.９０(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.５Ｈz,１.５Ｈz),
１２.３０−１２.９２(１Ｈ,m)
【０４７７】１７７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.３５(３Ｈ,d,Ｊ＝７.５Ｈz),３.
４８(１Ｈ,q,Ｊ＝７.５Ｈz),６.９０(１Ｈ,d,Ｊ＝８.５
Ｈz),７.７５−７.９０(２Ｈ,m),１０.６９(１Ｈ,s),１
２.３８−１２.８３(１Ｈ,m)
【０４７８】１７８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ２.２４(３Ｈ,s),３.６８(２Ｈ,s),
７.１１(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈz),７.４１(１Ｈ,d,Ｊ＝
８.０Ｈz),１０.５８(１Ｈ,s),１２.７０−１３.００
(１Ｈ,m)
【０４７９】１７９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ２.４１(３Ｈ,s),３.４７(２Ｈ,s),
６.７１(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈz),７.７８(１Ｈ,d,Ｊ＝
８.０Ｈz),１０.６０(１Ｈ,s),１２.１５−１２.６０
(１Ｈ,m)
【０４８０】１８０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ２.５０(３Ｈ,s),３.４６(２Ｈ,s),
６.６６(１Ｈ,s),７.６８(１Ｈ,s),１０.５９(１Ｈ,s),
１２.１０−１２.６０(１Ｈ,m)
【０４８１】１８１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.９２(３Ｈ,s),４.６９(１Ｈ,s),
７.４２(２Ｈ,s),１１.１１(１Ｈ,s),１３.１５−１３.
４０(１Ｈ,m)
【０４８２】１８２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ３.５１(２Ｈ,s),６.８９−７.０８
(１Ｈ,m),７.３０−７.４７(１Ｈ,m),７.５７−７.７０
(１Ｈ,m),９.７２(１Ｈ,s),１１.３５−１４.２５(１
Ｈ,m)
【０４８３】１８３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.９４(３Ｈ,s),４.７５(２Ｈ,s),
７.３１(１Ｈ,d,Ｊ＝７.５Ｈz),７.４７(１Ｈ,d,Ｊ＝
７.５Ｈz),１１.１０(１Ｈ,s),１３.１０−１３.５４
(１Ｈ,m)
【０４８４】１８４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ３.６７(２Ｈ,s),３.８７(３Ｈ,s),
７.０２(１Ｈ,d,Ｊ＝９.０Ｈz),７.５３(１Ｈ,d,Ｊ＝
９.０Ｈz),１０.５３(１Ｈ,s),１０.６８(１Ｈ,s)
【０４８５】１８５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ３.７５(２Ｈ,s),７.６８(１Ｈ,s),
７.８４(１Ｈ,d,Ｊ＝２.０Ｈz),８.５１(１Ｈ,d,Ｊ＝
２.０Ｈz),１２.３０−１２.９８(１Ｈ,m)
【０４８６】１８６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.２６(６Ｈ,s),６.９２(１Ｈ,d,Ｊ
＝８.５Ｈz),７.７９(１Ｈ,d,Ｊ＝１.５Ｈz),７.８１
(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.５Ｈz,１.５Ｈz),１０.６８(１Ｈ,s),
１２.６２(１Ｈ,s)
【０４８７】１８７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.３９(６Ｈ,s),３.８７(３Ｈ,s),
７.００(１Ｈ,d,Ｊ＝８.５Ｈz),７.５８(１Ｈ,d,Ｊ＝
８.５Ｈz),１０.５１(１Ｈ,s),１２.５０−１２.９０
(１Ｈ,m)
【０４８８】１８８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ８.００(１Ｈ,s),８.０５(１Ｈ,d,Ｊ
＝８Ｈz),８.１０(１Ｈ,d,Ｊ＝８Ｈz),８.１８−８.３
０(２Ｈ,m),８.４８(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.２Ｈz,２.０Ｈz),
１３.３９(１Ｈ,brs)
【０４８９】１８９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.２６(６Ｈ,s),２.２４(３Ｈ,s),
７.６３(１Ｈ,d,Ｊ＝０.５Ｈz),７.６６(１Ｈ,d,Ｊ＝
０.５Ｈz),１０.７２(１Ｈ,s),１２.３５−１２.７０
(１Ｈ,m)
【０４９０】１９０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ３.６８(３Ｈ,s),３.７３(３Ｈ,s),
３.７９(３Ｈ,s),６.５０−６.６０(１Ｈ,m),６.６２
(１Ｈ,d,Ｊ＝２.０Ｈz),７.０５(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈ
z),７.１５−７.２８(１Ｈ,m),７.４６−７.６２(２Ｈ,
m),１２.８４−１３.０１(１Ｈ,m)
【０４９１】１９１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ６.３９(２Ｈ,d,Ｊ＝８.１Ｈz),６.
９３(１Ｈ,t,Ｊ＝８.１Ｈz),７.４２(２Ｈ,d,Ｊ＝８.５
Ｈz),７.８９(２Ｈ,d,Ｊ＝８.５Ｈz),９.２２(２Ｈ,br
s),１０.２９−１４.４９(１Ｈ,brs)
【０４９２】１９２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ５.００(２Ｈ,s),５.１６(４Ｈ,s),
７.１１(２Ｈ,s),７.２０−７.５６(１７Ｈ,m),７.６０
(１Ｈ,d,Ｊ＝７.９Ｈz),７.６９(１Ｈ,s)
【０４９３】１９３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ６.３２(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.５Ｈz,２.
５Ｈz),６.４３(１Ｈ,d,Ｊ＝２.５Ｈz),７.１２(１Ｈ,
d,Ｊ＝８.５Ｈz),７.６１(２Ｈ,d,Ｊ＝８.５Ｈz),７.９
０(２Ｈ,d,Ｊ＝８.５Ｈz),８.７１−１０.３４(２Ｈ,
m),１１.４７−１３.６８(１Ｈ,m)
【０４９４】１９４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: ２.０６(３Ｈ,s),２.０８(３Ｈ,s),２.３
２(３Ｈ,s),７.０５(１Ｈ,d,Ｊ＝２.０Ｈz),７.１０(１
Ｈ,dd,Ｊ＝８.５Ｈz,２.０Ｈz),７.３２(１Ｈ,d,Ｊ＝
８.５Ｈz),７.４３(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈz),７.９１(１
Ｈ,d,Ｊ＝１.５Ｈz),８.０５(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.０Ｈz,
１.５Ｈz),９.２０−１０.２０(１Ｈ,m)
【０４９５】１９５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．０Ｈz),３.
１７−３.４０(２Ｈ,m),７.８４−８.１０(４Ｈ,m),８.
５０−８.７９(１Ｈ,m),１３.０５−１３.３１(１Ｈ,m)
【０４９６】１９６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ７.０５−７.２０(１Ｈ,m),７.２８
−７.４６(２Ｈ,m),７.７０−７.８８(２Ｈ,m),７.９８
−８.１５(４Ｈ,m),１０.３９(１Ｈ,s),１３.１１−１
３.３５(１Ｈ,m)
【０４９７】１９７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７.０Ｈz),３.
１４−３.４３(２Ｈ,m),７.５８(１Ｈ,t,Ｊ＝８.０Ｈ
z),７.９６−８.１７(２Ｈ,m),８.４１(１Ｈ,t,Ｊ＝１.
５Ｈz),８.５６−８.７８(１Ｈ,m),１３.０５−１３.２
４(１Ｈ,m)
【０４９８】１９８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.１３(３Ｈ,t,Ｊ＝７.０Ｈz),３.
１５−３.４５(２Ｈ,m),７.９３(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈ
z),８.１０−８.３０(１Ｈ,m),８.３０−８.５０(１Ｈ,
m),８.７０−８.９８(１Ｈ,m),１３.５０−１３.９０
(１Ｈ,m)
【０４９９】１９９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.０５(３Ｈ,t,Ｊ＝７.６Ｈz),２.
３３(２Ｈ,q,Ｊ＝７.６Ｈz),６.３２(１Ｈ,d,Ｊ＝３.６
Ｈz),７.１９(１Ｈ,d,Ｊ＝３.６Ｈz),１１.３７(１Ｈ,
s),１２.７４(１Ｈ,brs)
【０５００】２００) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.１１(３Ｈ,t,Ｊ＝７.０Ｈz),３.
１２−３.３８(２Ｈ,m),７.７０(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈ
z),８.２６(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.０Ｈz,１.５Ｈz),８.４２
(１Ｈ,d,Ｊ＝１.５Ｈz),８.７３(１Ｈ,t,Ｊ＝５.５Ｈ
z),１３.２２−１４.２２(１Ｈ,m)
【０５０１】２０１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ４.４２(２Ｈ,s),７.７５(１Ｈ,d,Ｊ
＝８.０Ｈz),８.０３(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈz),８.１２
(１Ｈ,s),８.７８(１Ｈ,s),１３.２４(１Ｈ,brs)
【０５０２】２０２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ６.２６(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.０Ｈz,２.
０Ｈz),６.３７(１Ｈ,d,Ｊ＝２.０Ｈz),６.９６(１Ｈ,
d,Ｊ＝８.０Ｈz),７.２１(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈz),７.３
６(１Ｈ,dd,Ｊ＝８.０Ｈz,１.５Ｈz),７.４５(１Ｈ,d,
Ｊ＝１.５Ｈz),９.１９(１Ｈ,s),９.２９(１Ｈ,s),９.
４０(１Ｈ,s),１２.３３−１２.９５(１Ｈ,m)
【０５０３】２０３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: ５.２５(２Ｈ,s),５.３９(２Ｈ,s),７.３
０−７.４５(１０Ｈ,m),７.８４(１Ｈ,dd,Ｊ＝１.７Ｈ
z,８.４Ｈz),７.９０(１Ｈ,d,Ｊ＝１.７Ｈz),８.０１
(１Ｈ,d,Ｊ＝８.４Ｈz),８.０８(１Ｈ,s),８.９２(１
Ｈ,s)
【０５０４】２０４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.３１−１.５６(２Ｈ,m),１.７２−１.
９０(２Ｈ,m),２.１６(３Ｈ,s),２.２１(３Ｈ,s),２.３
７(３Ｈ,s),２.４５−２.７０(３Ｈ,m),２.８５(２Ｈ,
t,Ｊ＝６.０Ｈz),３.０４−３.２６(２Ｈ,m),４.０１
(２Ｈ,t,Ｊ＝６.０Ｈz),６.６６−６.８０(２Ｈ,m),６.
９０−７.２０(１Ｈ,m),７.４１(１Ｈ,d,Ｊ＝８.５Ｈz)
【０５０５】２０５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.３０−１.５６(２Ｈ,m),１.７２−１.
９０(２Ｈ,m),２.１１(３Ｈ,s),２.３７(３Ｈ,s),２.４
４−２.７２(３Ｈ,m),２.８５(２Ｈ,t,Ｊ＝６.０Ｈz),
３.０３−３.２９(２Ｈ,m),４.０１(２Ｈ,t,Ｊ＝６.０
Ｈz),６.７５−６.９２(２Ｈ,m),７.３２−７.４７(２
Ｈ,m),７.９６(１Ｈ,s)
【０５０６】２０６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.３２−１.６１(２Ｈ,m),１.７０−１.
９２(３Ｈ,m),２.３８(３Ｈ,s),２.４６−２.７５(３
Ｈ,m),２.８７(２Ｈ,t,Ｊ＝６.１Ｈz),３.０９−３.２
８(２Ｈ,m),４.０２(２Ｈ,t,Ｊ＝６.１Ｈz),６.７３−
６.８５(１Ｈ,m),６.８５−６.９９(２Ｈ,m),７.１８
(１Ｈ,t,Ｊ＝８.４Ｈz)
【０５０７】２０７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.３１−１.５９(２Ｈ,m),１.７０−１.
９３(３Ｈ,m),２.３２(３Ｈ,s),２.５０−２.７０(３
Ｈ,m),２.７０−２.８９(４Ｈ,m),３.０５−３.２６(２
Ｈ,m),６.０２(１Ｈ,d,Ｊ＝３.１Ｈz),６.２８(１Ｈ,d
d,Ｊ＝１.９Ｈz,３.１Ｈz),７.３０(１Ｈ,d,Ｊ＝１.９
Ｈz),
【０５０８】２０８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.３２−１.６１(２Ｈ,m),１.７１−1.
９５(３Ｈ,m),２.２８(３Ｈ,s),２.３８(３Ｈ,s),２.４
７−２.７５(３Ｈ,m),２.８７(２Ｈ,t,Ｊ＝６.２Ｈz),
３.０９−３.２８(２Ｈ,m),４.０２(２Ｈ,t,Ｊ＝６.２
Ｈz),６.８０(２Ｈ,d,Ｊ＝８.６Ｈz),７.０７(２Ｈ,d,
Ｊ＝８.６Ｈz)
【０５０９】２０９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: ０.９５−１.０７(１Ｈ,m),１.０７−１.
１８(１Ｈ,m),１.４１−１.６３(２Ｈ,m),１.７９−２.
０３(４Ｈ,m),２.３９(３Ｈ,s),２.３０−２.７０(４
Ｈ,m),３.０８−３.２２(２Ｈ,m),７.０４(２Ｈ,d,Ｊ＝
８.５Ｈz),７.１０−７.３１(３Ｈ,m)
【０５１０】２１０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １.０９(３Ｈ,t,Ｊ＝７.０Ｈz),３.
１１−３.３７(２Ｈ,m),６.５１(２Ｈ,brs),７.０２(１
Ｈ,dd,Ｊ＝８.０Ｈz,１.５Ｈz),７.３０(１Ｈ,d,Ｊ＝
１.５Ｈz),７.５１(１Ｈ,d,Ｊ＝８.０Ｈz),８.３４(１
Ｈ,t,Ｊ＝５.５Ｈz),１２.６０−１３.０５(１Ｈ,m)
【０５１１】２１１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ５.１６(２Ｈ,s),７.０２−７.１９
(２Ｈ,m),７.３０−７.５８(７Ｈ,m),７.５８−７.７０
(２Ｈ,m),７.８２−８.０２(２Ｈ,m)
【０５１２】２１２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: ５.１２(２Ｈ,s),５.３８(２Ｈ,s),７.０
０−７.１６(２Ｈ,m),７.３０−７.５３(１０Ｈ,m),７.
５３−７.７０(４Ｈ,m),８.０６−８.２０(２Ｈ,m)
【０５１３】２１３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz,ＣＤ
Ｃl3)δppm: １.２５(３Ｈ,t,Ｊ＝７.０Ｈz),３.３６
−３.５８(２Ｈ,m),３.９０(３Ｈ,s),５.５７(２Ｈ,br
s),５.８８−６.３３(１Ｈ,m),７.２３−７.３３(１Ｈ,
m),７.３３−７.４３(２Ｈ,m)
【０５１４】実施例２７７〜４８７ 実施例１および３と同様にして適当な出発原料を用いて
以下の表１８６〜表２９１の化合物を得る。
【表１８６】
【０５１５】
【表１８７】
【０５１６】
【表１８８】
【０５１７】
【表１８９】
【０５１８】
【表１９０】
【０５１９】
【表１９１】
【０５２０】
【表１９２】
【０５２１】
【表１９３】
【０５２２】
【表１９４】
【０５２３】
【表１９５】
【０５２４】
【表１９６】
【０５２５】
【表１９７】
【０５２６】
【表１９８】
【０５２７】
【表１９９】
【０５２８】
【表２００】
【０５２９】
【表２０１】
【０５３０】
【表２０２】
【０５３１】
【表２０３】
【０５３２】
【表２０４】
【０５３３】
【表２０５】
【０５３４】
【表２０６】
【０５３５】
【表２０７】
【０５３６】
【表２０８】
【０５３７】
【表２０９】
【０５３８】
【表２１０】
【０５３９】
【表２１１】
【０５４０】
【表２１２】
【０５４１】
【表２１３】
【０５４２】
【表２１４】
【０５４３】
【表２１５】
【０５４４】
【表２１６】
【０５４５】
【表２１７】
【０５４６】
【表２１８】
【０５４７】
【表２１９】
【０５４８】
【表２２０】
【０５４９】
【表２２１】
【０５５０】
【表２２２】
【０５５１】
【表２２３】
【０５５２】
【表２２４】
【０５５３】
【表２２５】
【０５５４】
【表２２６】
【０５５５】
【表２２７】
【０５５６】
【表２２８】
【０５５７】
【表２２９】
【０５５８】
【表２３０】
【０５５９】
【表２３１】
【０５６０】
【表２３２】
【０５６１】
【表２３３】
【０５６２】
【表２３４】
【０５６３】
【表２３５】
【０５６４】
【表２３６】
【０５６５】
【表２３７】
【０５６６】
【表２３８】
【０５６７】
【表２３９】
【０５６８】
【表２４０】
【０５６９】
【表２４１】
【０５７０】
【表２４２】
【０５７１】
【表２４３】
【０５７２】
【表２４４】
【０５７３】
【表２４５】
【０５７４】
【表２４６】
【０５７５】
【表２４７】
【０５７６】
【表２４８】
【０５７７】
【表２４９】
【０５７８】
【表２５０】
【０５７９】
【表２５１】
【０５８０】
【表２５２】
【０５８１】
【表２５３】
【０５８２】
【表２５４】
【０５８３】
【表２５５】
【０５８４】
【表２５６】
【０５８５】
【表２５７】
【０５８６】
【表２５８】
【０５８７】
【表２５９】
【０５８８】
【表２６０】
【０５８９】
【表２６１】
【０５９０】
【表２６２】
【０５９１】
【表２６３】
【０５９２】
【表２６４】
【０５９３】
【表２６５】
【０５９４】
【表２６６】
【０５９５】
【表２６７】
【０５９６】
【表２６８】
【０５９７】
【表２６９】
【０５９８】
【表２７０】
【０５９９】
【表２７１】
【０６００】
【表２７２】
【０６０１】
【表２７３】
【０６０２】
【表２７４】
【０６０３】
【表２７５】
【０６０４】
【表２７６】
【０６０５】
【表２７７】
【０６０６】
【表２７８】
【０６０７】
【表２７９】
【０６０８】
【表２８０】
【０６０９】
【表２８１】
【０６１０】
【表２８２】
【０６１１】
【表２８３】
【０６１２】
【表２８４】
【０６１３】
【表２８５】
【０６１４】
【表２８６】
【０６１５】
【表２８７】
【０６１６】
【表２８８】
【０６１７】
【表２８９】
【０６１８】
【表２９０】
【０６１９】
【表２９１】
【０６２０】２１４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−２．００(２Ｈ,m), ２．０
０−２．３０(２Ｈ,m), ２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．７Ｈ
z),２．８０−３．４５(６Ｈ,m), ３．５３−３．７５
(１Ｈ,m), ３．８０−４．８０(２Ｈ,m), ６．７７(３
Ｈ,brs), ７．１９−７．４３(６Ｈ,m), ７．６３(１
Ｈ,d,Ｊ＝８．５Ｈz), ８．０１(１Ｈ,d,Ｊ＝２．２Ｈ
z), １１．００−１１．３０(１Ｈ,m)
【０６２１】２１５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５８−１．９３(２Ｈ,m), １．９
３−２．３９(２Ｈ,m), ２．７４(３Ｈ,d,Ｊ＝４．６Ｈ
z),２．７０−２．９５(１Ｈ,m), ２．９５−３．５０
(５Ｈ,m), ３．５０−３．９０(２Ｈ,m), ４．５０−
４．７５(１Ｈ,m), ７．１０−７．４５(５Ｈ,m), ７．
５９(１Ｈ,dd,Ｊ＝７．６Ｈz, ４．８Ｈz), ７．６９
(１Ｈ,d,Ｊ＝７．６Ｈz),８．０６(１Ｈ,t,Ｊ＝７．６
Ｈz), ８．６５(１Ｈ,d,Ｊ＝４．８Ｈz), ９．００−１
０．００(１Ｈ,m), １１．２０−１１．６０(１Ｈ,m)
【０６２２】２１６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．６０−１．９３(２Ｈ,m), １．９
３−２．４０(２Ｈ,m), ２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈ
z),２．６５−２．９５(１Ｈ,m), ２．９５−３．８０
(７Ｈ,m), ４．５０−４．７５(１Ｈ,m), ７．１５−
７．５０(５Ｈ,m), ７．９３(２Ｈ,d,Ｊ＝６．０Ｈz),
８．９３(２Ｈ,d,Ｊ＝６．０Ｈz), ８．００−１０．０
０(１Ｈ,m), １１．３０−１１．７０(１Ｈ,m)
【０６２３】２１７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５６−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．４０(２Ｈ,m), ２．５２(３Ｈ,s), ２．７６
(３Ｈ,d,Ｊ＝４．７Ｈz), ２．６９−２．９５(１Ｈ,
m), ３．０−３．５０(６Ｈ,m),３．５５−３．８０(１
Ｈ,m), ４．５５−４．８０(１Ｈ,m), ７．２０−７．
５０(６Ｈ,m), ７．６７(１Ｈ,d,Ｊ＝６．２Ｈz), ８．
５４(１Ｈ,dd,Ｊ＝６．２Ｈz, １．７Ｈz), １１．２０
−１１．５３(１Ｈ,m)
【０６２４】２１８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．０８(３Ｈ,t,Ｊ＝７．５Ｈz),
１．５０−１．８７(２Ｈ,m), １．９０−２．３０(２
Ｈ,m),２．３８(２Ｈ,d,Ｊ＝７．５Ｈz), ２．７５(３
Ｈ,d,Ｊ＝４．５Ｈz), ２．６５−２．９０(１Ｈ,m),
２．９０−３．５０(５Ｈ,m), ３．５０−３．７０(１
Ｈ,m), ３．９５−４．１８(１Ｈ,m), ４．５０−４．
７０(１Ｈ,m), ４．７０−６．００(１Ｈ,m), ７．２０
−７．４４(５Ｈ,m), ７．５９(１Ｈ,d,Ｊ＝８．５Ｈ
z), ８．１７(１Ｈ,d,Ｊ＝８．５Ｈz), ８．７９(１Ｈ,
s), １０．４８(１Ｈ,s), １０．６５−１１．３０(１
Ｈ,m)
【０６２５】２１９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５９−２．３４(４Ｈ,m), ２．６
５(３Ｈ,s), ２．７６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．２Ｈz), ２．７
０−３．００(１Ｈ,m), ３．００−３．７０(７Ｈ,m),
４．５０−４．７５(１Ｈ,m), ７．１８−７．４６(５
Ｈ,m), ７．６８(１Ｈ,dd,Ｊ＝４．９Ｈz, １．６Ｈz),
７．９１(１Ｈ,d,Ｊ＝１．６Ｈz), ８．８１(１Ｈ,d,
Ｊ＝４．９Ｈz), １０．５０−１１．７０(１Ｈ,m)
【０６２６】２２０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．６０−２．００(２Ｈ,m), ２．０
０−２．３５(２Ｈ,m), ２．４４(３Ｈ,s), ２．６１
(３Ｈ,s), ２．７６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４０Ｈz), ２．７
０−２．９８(１Ｈ,m), ２．９８−３．５５(５Ｈ,m),
３．５５−３．７５(１Ｈ,m), ３．７５−４．１７(１
Ｈ,m), ４．５０−４．８０(１Ｈ,m), ７．１０−７．
５０(５Ｈ,m), ７．７０(１Ｈ,s), ７．８６(１Ｈ,s),
１０．９０−１１．２０(１Ｈ,m)
【０６２７】２２１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５２−１．８７(２Ｈ,m), １．９
５−２．２３(２Ｈ,m), ２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．２Ｈ
z),２．３２−３．４９(７Ｈ,m), ３．４９−３．７５
(１Ｈ,m), ３．９５−５．２０(３Ｈ,m), ６．３４(１
Ｈ,d,Ｊ＝９．４Ｈz), ７．２０−７．５０(５Ｈ,m),
７．４９(１Ｈ,dd,Ｊ＝９．４, ２．６Ｈz), ７．５８
(１Ｈ,d,Ｊ＝２．６Ｈz),１０．６５−１１．２５(１
Ｈ,m)
【０６２８】２２２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４９−１．８８(２Ｈ,m), １．９
１−２．２２(２Ｈ,m), ２．２２(３Ｈ,s), ２．７７
(３Ｈ,d,Ｊ＝４．５Ｈz), ２．７７−３．４５(６Ｈ,
m), ３．４５−３．６０(１Ｈ,m), ３．５２(２Ｈ,s),
３．８０−４．７０(２Ｈ,m), ７．１０(２Ｈ,d,Ｊ＝
３．０Ｈz), ７．２０−７．５０(５Ｈ,m), １０．６２
(１Ｈ,s), １０．８８−１１．１２(１Ｈ,m)
【０６２９】２２３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４２−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．３９(２Ｈ,m), ２．６２−２．４３(４Ｈ,m),
２．４３−３．８９(７Ｈ,m), ４．４２−４．８０(１
Ｈ,m), ６．０４−６．４３(１Ｈ,m), ７．１５−７．
７５(７Ｈ,m), １１．０−１１．４０(１Ｈ,m), １１．
８０−１２．３０(１Ｈ,m)
【０６３０】２２４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．６０−１．９５(２Ｈ,m), １．９
５−２．３９(２Ｈ,m), ２．４０−３．５２(６Ｈ,m),
２．５９(３Ｈ,s), ２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．６Ｈz),
３．５２−４．００(２Ｈ,m), ４．２０−５．６０(２
Ｈ,m), ７．１９−７．４２(５Ｈ,m), ７．５４(１Ｈ,
d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．９９(１Ｈ,dd,Ｊ＝８．０,
１．８Ｈz), ８．６３(１Ｈ,d,Ｊ＝１．８Ｈz), １１．
２８−１１．５２(１Ｈ,m)
【０６３１】２２５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．６Ｈz),
１．６０−１．９２(２Ｈ,m), １．９２−２．３５(２
Ｈ,m),２．４６(２Ｈ,q,Ｊ＝７．６Ｈz), ２．５２(３
Ｈ,s), ２．７８(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．８０−
２．９５(１Ｈ,m), ２．９５−３．５０(５Ｈ,m), ３．
５０−３．８０(１Ｈ,m), ３．８０−４．０５(１Ｈ,
m), ４．５０−４．８０(１Ｈ,m), ６．３５(１Ｈ,br
s), ７．１９−７．４７(５Ｈ,m), ７．５２(１Ｈ,d,Ｊ
＝８．４Ｈz), ８．１３(１Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ９．
７４(１Ｈ,s), １１．０６−１１．３１(１Ｈ,m)
【０６３２】２２６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１１(３Ｈ,t,Ｊ＝７．２Ｈz),
１．５５−１．９２(２Ｈ,m), １．９２−２．３６(２
Ｈ,m),２．５８−２．９５(４Ｈ,m), ２．９５−３．５
０(７Ｈ,m), ３．５０−３．８０(２Ｈ,m), ４．４６−
４．７４(１Ｈ,m), ７．１０−７．７０(６Ｈ,m), ７．
９７−８．２０(２Ｈ,m), ８．６７(１Ｈ,s), ８．８０
−８．９９(１Ｈ,m), １１．２０−１１．５０(１Ｈ,m)
【０６３３】２２７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１０(３Ｈ,t,Ｊ＝７．４Ｈz),
１．４９−１．９０(２Ｈ,m), １．９０−２．３２(２
Ｈ,m),２．２７(３Ｈ,s), ２．４１(２Ｈ,q,Ｊ＝７．４
Ｈz), ２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．２Ｈz), ２．６０−
２．９５(１Ｈ,m), ２．９５−３．４９(５Ｈ,m), ３．
４９−３．８０(１Ｈ,m), ３．９０−４．０５(１Ｈ,
m), ４．５０−４．７２(１Ｈ,m), ７．１２−７．４３
(５Ｈ,m), ７．５０(１Ｈ,s), ８．６０(１Ｈ,s),９．
６８(１Ｈ,s), １０．８６−１１．２０(１Ｈ,m)
【０６３４】２２８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
１−２．２９(２Ｈ,m), ２．６０−３．４８(１２Ｈ,
m), ３．５９(２Ｈ,s), ３．４８−３．７２(１Ｈ,m),
３．７２−４．８２(２Ｈ,m),７．０２(１Ｈ,d,Ｊ＝
８．０Ｈz), ７．２０−７．５５(７Ｈ,m), １０．８８
−１１．１２(１Ｈ,m)
【０６３５】２２９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４９−１．８５(２Ｈ,m), １．８
５−２．３６(２Ｈ,m), ２．２２(３Ｈ,s), ２．６９−
２．８７(３Ｈ,m), ２．８７−３．９０(８Ｈ,m), ３．
４３(２Ｈ,s), ４．２７−４．８６(１Ｈ,m), ６．８３
(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．０５(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０
Ｈz), ７．１６−７．５１(５Ｈ,m), １０．５８(１Ｈ,
s), １０．８９−１１．２０(１Ｈ,m)
【０６３６】２３０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３３(３Ｈ,d,Ｊ＝７．５Ｈz),
１．５４−１．９０(２Ｈ,m), １．７５−２．３０(２
Ｈ,m),２．７０−２．８４(３Ｈ,m), ２．８４−３．７
２(１０Ｈ,m), ３．７２−４．７０(２Ｈ,m), ６．８７
(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．１５−７．４８(７Ｈ,
m), １０．５８(１Ｈ,s), １０．９２−１１．２２(１
Ｈ,m)
【０６３７】２３１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５１−１．９０(２Ｈ,m), １．９
５−２．２２(２Ｈ,m), ２．２８(３Ｈ,s), ２．７７
(３Ｈ,d,Ｊ＝４．２Ｈz), ２．６５−３．４８(６Ｈ,
m), ３．４８−３．７０(１Ｈ,m), ３．７５−４．７５
(２Ｈ,m), ６．８１(１Ｈ,s), ６．８４(１Ｈ,s), ７．
２０−７．５０(５Ｈ,m), １０．７７(１Ｈ,s), １０．
９３(１Ｈ,s), １０．９０−１１．２５(１Ｈ,m)
【０６３８】２３２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−１．９１(２Ｈ,m), １．９
０−２．３０(２Ｈ,m), ２．７７(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈ
z),２．６５−３．４８(６Ｈ,m), ３．４８−３．７４
(１Ｈ,m), ３．８５(３Ｈ,s), ３．９０−４．７０(３
Ｈ,m), ６．６５(１Ｈ,s), ６．７０(１Ｈ,s), ７．１
７−７．４３(５Ｈ,m), １０．７９(１Ｈ,s), １０．９
３(１Ｈ,s), １０．９５−１１．２５(１Ｈ,m)
【０６３９】２３３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４０−１．９５(２Ｈ,m), １．９
５−２．４１(２Ｈ,m), ２．７１(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈ
z),２．６１−３．５７(６Ｈ,m), ３．５７−３．９５
(２Ｈ,m), ４．０５−４．４０(１Ｈ,m), ４．４５−
４．８４(１Ｈ,m), ４．８３−５．７０(３Ｈ,brs),
６．７３(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ６．９５(１Ｈ,s),
７．１０−７．３０(４Ｈ,m), ７．３４(１Ｈ,d,Ｊ＝
８．０Ｈz), ８．３０(１Ｈ,s), ８．９５(１Ｈ,s),１
１．３０−１１．９０(１Ｈ,m)
【０６４０】２３４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９３(２Ｈ,m), １．９
３−２．４０(２Ｈ,m), ２．７４(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈ
z),２．６５−２．９５(１Ｈ,m), ２．９５−３．８０
(７Ｈ,m), ４．５５−４．７５(１Ｈ,m), ７．１３−
７．４５(５Ｈ,m), ７．５０−７．６６(１Ｈ,m), ７．
７８(１Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz), ８．２０(１Ｈ,d,Ｊ＝
４．８Ｈz), ９．１０−１０．３０(１Ｈ,brs), １１．
０−１２．０(１Ｈ,m), １１．０５−１１．２７(１Ｈ,
brs)
【０６４１】２３５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．５Ｈz),
１．５０−１．９０(２Ｈ,m), １．９０−２．３０(２
Ｈ,m),２．２４(３Ｈ,s), ２．４０(２Ｈ,q,Ｊ＝７．５
Ｈz), ２．４２(３Ｈ,s), ２．６４−２．９３(４Ｈ,
m), ２．９３−３．５０(５Ｈ,m), ３．５０−３．７５
(１Ｈ,m), ３．７５−３．９５(１Ｈ,m), ４．５０−
４．７２(１Ｈ,m), ５．７０−６．７０(１Ｈ,brs),
７．１５−７．４２(５Ｈ,m), ７．４９(１Ｈ,s), ９．
８３(１Ｈ,s), １０．９５−１１．２５(１Ｈ,m)
【０６４２】２３６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−２．３６(４Ｈ,m), ２．７
２(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．６０−３．５５(６Ｈ,
m),３．５５−４．００(２Ｈ,m), ４．１０−４．４２
(１Ｈ,m), ４．４２−４．８３(１Ｈ,m), ７．０４(１
Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．１１−７．３８(５Ｈ,m),
７．６９(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ８．２１(１Ｈ,s),
９．０５(１Ｈ,s), １１．１１(１Ｈ,s), １１．２５−
１１．６３(１Ｈ,m)
【０６４３】２３７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．６Ｈz),
１．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９３−２．２８(２
Ｈ,m),２．１５(６Ｈ,s), ２．３４(２Ｈ,q,Ｊ＝７．６
Ｈz), ２．５８−３．３０(２Ｈ,m), ２．８１(３Ｈ,
s), ３．３５−４．１０(６Ｈ,m), ４．３５−４．９５
(１Ｈ,m), ５．９５(１Ｈ,brs), ７．１１(３Ｈ,s),
７．６３−７．７７(１Ｈ,m), ７．８２(１Ｈ,d,Ｊ＝
７．８Ｈz), ８．２０−８．３５(１Ｈ,m), ８．６８−
８．８０(１Ｈ,m), ９．３３(１Ｈ,s), １１．１２(１
Ｈ,brs)
【０６４４】２３８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３５−１．８１(２Ｈ,m), １．８
１−２．３０(２Ｈ,m), ２．０８(３Ｈ,s), ２．６８−
２．８５(３Ｈ,m), ２．８５−３．７３(８Ｈ,m), ３．
４５(２Ｈ,s), ４．５１−４．８１(１Ｈ,m), ６．６９
(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ６．８４−７．１９(１Ｈ,
m), ７．１９−７．４６(５Ｈ,m), １０．４７(１Ｈ,
s), １０．３５−１０．６９(１Ｈ,m)
【０６４５】２３９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３５−１．８３(２Ｈ,m), １．８
３−２．３８(２Ｈ,m), ２．１６(３Ｈ,s), ２．６８−
２．８８(３Ｈ,m), ２．８８−３．７０(８Ｈ,m), ３．
４４(２Ｈ,s), ４．５０−４．８０(１Ｈ,m), ６．６９
(１Ｈ,s), ６．８７−７．１９(１Ｈ,m), ７．１９−
７．５０(５Ｈ,m), １０．４８(１Ｈ,s), １０．６４−
１０．９１(１Ｈ,m)
【０６４６】２４０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４１−１．７９(２Ｈ,m), １．７
９−２．２５(２Ｈ,m), ２．６５−２．８０(３Ｈ,m),
２．８０−３．６９(８Ｈ,m), ４．４９−４．７７(１
Ｈ,m), ４．７１(１Ｈ,s), ６．８３−７．４０(７Ｈ,
m), ７．５０−１０．３５(２Ｈ,m), １１．１１(１Ｈ,
s)
【０６４７】２４１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５３−２．４０(４Ｈ,m), ２．７
１(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．５５−３．４９(６Ｈ,
m),３．５０−３．９８(２Ｈ,m), ４．０２−４．３６
(１Ｈ,m), ４．４０−４．９０(１Ｈ,m), ６．５０−
６．７２(２Ｈ,m), ７．０(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz),
７．６４(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６０Ｈz), ７．９５(２Ｈ,d,
Ｊ＝８．６Ｈz), ８．２７(１Ｈ,s), ９．３１(１Ｈ,
s), ９．３７(１Ｈ,s), １１．０２−１１．５０(１Ｈ,
m)
【０６４８】２４２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３０−２．０８(３Ｈ,m), ２．０
８−２．３６(１Ｈ,m), ２．７７(３Ｈ,s), ２．６５−
３．８０(８Ｈ,m), ４．５０−４．７７(１Ｈ,m), ６．
８０−７．１７(１Ｈ,m), ７．１７−７．４５(５Ｈ,
m), ７．６９(１Ｈ,s), １０．７０−１１．１７(１Ｈ,
m), １１．３９(１Ｈ,s), １１．６４(１Ｈ,s)
【０６４９】２４３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９５(２Ｈ,m), １．９
５−２．２０(２Ｈ,m), ２．７８(３Ｈ,s), ２．６８−
３．８０(１０Ｈ,m), ３．９５−４．３６(２Ｈ,m),
６．６３(１Ｈ,s), ６．７２(１Ｈ,s), ７．１８−７．
４５(５Ｈ,m), １０．４８(１Ｈ,s), １０．６４(１Ｈ,
s), １０．６６(１Ｈ,brs)
【０６５０】２４４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４５−１．８２(２Ｈ,m), １．８
２−２．３０(２Ｈ,m), ２．７６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．５Ｈ
z),２．９１−３．７５(８Ｈ,m), ３．５２(２Ｈ,s),
４．３０−４．８５(１Ｈ,m), ６．９４(１Ｈ,d,Ｊ＝
８．５Ｈz), ７．１５−７．５０(６Ｈ,m), １０．５５
−１０．７９(１Ｈ,m), １０．９５(１Ｈ,s)
【０６５１】２４５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４４−１．８５(２Ｈ,m), １．８
５−２．３４(２Ｈ,m), ２．７６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．５Ｈ
z),２．９３−３．８４(１０Ｈ,m), ４．３０−４．８
７(１Ｈ,m), ６．７８−７．００(２Ｈ,m), ７．１１−
７．４９(６Ｈ,m), １０．５５(１Ｈ,s), １０．７８−
１１．０６(１Ｈ,m)
【０６５２】２４６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４６−１．８３(２Ｈ,m), １．８
９−２．２５(２Ｈ,m), ２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．５Ｈ
z),２．６５−３．７０(７Ｈ,m), ３．４３(２Ｈ,s),
３．８３(３Ｈ,s), ３．７０−５．０２(２Ｈ,m), ６．
８０−７．０５(２Ｈ,m), ７．１２−７．４５(５Ｈ,
m), １０．５４(１Ｈ,s), １０．７５−１１．０５(１
Ｈ,m)
【０６５３】２４７） 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, Ｄ
ＭＳＯ−d6)δppm: １．２６(６Ｈ,s), １．５１−１．
８９(２Ｈ,m), １．９２−２．２５(２Ｈ,m), ２．６８
−２．８４(３Ｈ,m), ２．８４−３．４９(６Ｈ,m),
３．４９−３．７１(１Ｈ,m),３．７１−４．８０(２
Ｈ,m), ６．８８(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．１１−
７．４８(７Ｈ,m), １０．５５(１Ｈ,s), １０．７５−
１１．０２(１Ｈ,m)
【０６５４】２４８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−２．４０(４Ｈ,m), ２．７
０(３Ｈ,s), ２．６０−３．９９(８Ｈ,m), ４．０９−
４．４３(１Ｈ,m), ４．４３−４．９１(１Ｈ,m), ７．
０９−７．２５(２Ｈ,m), ７．２９(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０
Ｈz), ７．３８−７．５３(５Ｈ,m), ９．３２−１０．
９０(３Ｈ,brs), １１．３０−１２．２０(１Ｈ,brs)
【０６５５】２４９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．６Ｈz),
１．５０−１．９８(２Ｈ,m), １．９８−２．４５(２
Ｈ,m),２．１５(６Ｈ,m), ２．３４(２Ｈ,q,Ｊ＝７．６
Ｈz), ２．５８−４．００(８Ｈ,m), ２．７２(３Ｈ,
s), ４．１９−４．９５(２Ｈ,m), ７．１２(２Ｈ,s),
７．５２(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ８．０２−８．２０
(２Ｈ,m), ９．３１(１Ｈ,s), １１．６０−１２．００
(１Ｈ,m)
【０６５６】２５０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３０−１．９３(２Ｈ,m), １．９
３−２．２９(２Ｈ,m), ２．０１(３Ｈ,s), ２．４０−
２．２５(１Ｈ,m), ２．６６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．３Ｈz),
３．００−３．２４(１Ｈ,m), ３．２４−３．７９(５
Ｈ,m), ３．８８−４．０８(１Ｈ,m), ４．２６−４．
４８(１Ｈ,m), ４．４８−４．６１(１Ｈ,m), ７．４８
−７．６２(１Ｈ,m), ８．０８−８．２１(２Ｈ,m), １
１．４０−１１．８５(１Ｈ,m)
【０６５７】２５１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３０−２．３４(５Ｈ,m), ２．０
１(３Ｈ,s), ２．４０−２．７２(１Ｈ,m), ２．６４
(３Ｈ,s), ２．９０−３．５４(４Ｈ,m), ３．５４−
３．７７(１Ｈ,m), ３．８５−４．０５(１Ｈ,m), ４．
１２−４．４０(１Ｈ,m), ４．４０−４．６０(１Ｈ,
m),７．１７(１Ｈ,d,Ｊ＝７．９Ｈz), ７．２２(１Ｈ,
s), ７．３２(１Ｈ,d,Ｊ＝７．９Ｈz), ９．３０−１
１．１０(３Ｈ,brs), １１．５０−１１．９２(１Ｈ,m)
【０６５８】２５２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−２．４０(４Ｈ,m), ２．０
１(３Ｈ,s), ２．７２(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．６
０−３．９０(８Ｈ,m), ４．１０−４．３９(１Ｈ,m),
４．３９−４．８８(１Ｈ,m), ７．１４(１Ｈ,d,Ｊ＝
８．２Ｈz), ７．３０−７．４４(１Ｈ,m), ７．５０−
７．６０(１Ｈ,m), ７．６４(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz),
７．９５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ８．２７(１Ｈ,s),
９．３７(１Ｈ,s), ９．９５(１Ｈ,s), １１．１８−１
１．５５(１Ｈ,m)
【０６５９】２５３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−２．３２(４Ｈ,m), ２．５
７−４．００(８Ｈ,m), ２．７２(３Ｈ,s), ４．１２−
４．３８(１Ｈ,s), ４．９５−４．８９(１Ｈ,m), ７．
０７(１Ｈ,d,Ｊ＝７．８Ｈz), ７．１２(１Ｈ,s), ７．
２７(１Ｈ,d,Ｊ＝７．８Ｈz), ７．６４(２Ｈ,d,Ｊ＝
８．６Ｈz), ７．９５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ８．２
７(１Ｈ,s), ９．３８(１Ｈ,s), ８．９０−１０．５０
(３Ｈ,brs), １１．３４−１１．８０(１Ｈ,m)
【０６６０】２５４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９４(２Ｈ,m), １．９
４−２．３９(２Ｈ,m), ２．５４−３．９４(８Ｈ,m),
２．７７(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ４．４８−４．８５
(１Ｈ,m), ７．２０−７．４３(５Ｈ,m), ７．５７(２
Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz), ７．８５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈ
z), ７．９９(２Ｈ,d,Ｊ＝９．０Ｈz), ８．３１(２Ｈ,
d,Ｊ＝９．０Ｈz), １１．１８−１１．５２(１Ｈ,m)
【０６６１】２５５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
６−２．３５(２Ｈ,m), ２．６５−３．５０(６Ｈ,m),
２．７７(３Ｈ,s), ３．５０−４．２０(２Ｈ,m), ４．
２７−４．９９(１Ｈ,m), ７．１８−７．４５(５Ｈ,
m), ７．３９(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．５１(２Ｈ,
d,Ｊ＝８．２Ｈz), ７．６６−７．８３(４Ｈ,m), ８．
１０−１１．００(３Ｈ,brs), １１．００−１１．３０
(１Ｈ,m)
【０６６２】２５６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３３(３Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz),
１．５０−１．９０(２Ｈ,m), １．９０−２．２９(２
Ｈ,m),２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．０Ｈz), ２．８３−
３．１０(２Ｈ,m), ３．１０−３．７５(６Ｈ,m), ３．
７５−４．６８(２Ｈ,m), ６．８５(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０
Ｈz), ６．９２−７．１０(２Ｈ,m), ７．２０−７．３
２(１Ｈ,m), ７．３２−７．３９(１Ｈ,m), ７．３９−
７．４９(１Ｈ,m), １０．５５(１Ｈ,s), １０．８２−
１１．１４(１Ｈ,m)
【０６６３】２５７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５９−１．９２(２Ｈ,m), １．９
２−２．３５(２Ｈ,m), ２．６９−２．８３(３Ｈ,m),
２．８３−２．９９(１Ｈ,m), ２．９９−３．５０(５
Ｈ,m), ３．５０−３．８６(２Ｈ,m), ３．８６−４．
１１(１Ｈ,m), ４．５６−４．８１(１Ｈ,m), ７．１６
−７．４０(５Ｈ,m), ７．４０−７．６５(４Ｈ,m),
７．９１−８．２０(４Ｈ,m), １０．７５−１１．０８
(１Ｈ,m)
【０６６４】２５８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５９−１．９２(２Ｈ,m), １．９
８−２．３９(２Ｈ,m), ２．７６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．５Ｈ
z),２．８１−２．９７(１Ｈ,m), ２．９７−３．４９
(５Ｈ,m), ３．４９−３．７６(１Ｈ,m), ３．７６−
４．１４(２Ｈ,m), ４．５１−４．８０(１Ｈ,m), ７．
１７−７．３８(５Ｈ,m), ７．３８−７．６２(３Ｈ,
m), ７．７０(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．７５−７．
８７(２Ｈ,m), ８．２３(１Ｈ,dd,Ｊ＝８．０Ｈz,２．
５Ｈz), ８．９０(１Ｈ,d,Ｊ＝２．５Ｈz), １０．９５
−１１．２５(１Ｈ,m)
【０６６５】２５９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
５−２．２８(２Ｈ,m), ２．７９(３Ｈ,d,Ｊ＝４．０Ｈ
z),２．７０−３．５０(６Ｈ,m), ３．５０−４．２６
(２Ｈ,m), ４．２６−４．９０(１Ｈ,m), ６．８４(１
Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz), ６．９８(１Ｈ,dd,Ｊ＝８．２Ｈ
z, ２．２Ｈz), ７．０８(１Ｈ,d,Ｊ＝２．２Ｈz),
７．２０−７．４２(５Ｈ,m), ７．４５(２Ｈ,d,Ｊ＝
８．４Ｈz), ７．５９(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ９．１
１(１Ｈ,s), ９．１９(１Ｈ,s), １０．５５−１１．８
４(１Ｈ,m)
【０６６６】２６０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
４−２．３０(２Ｈ,m), ２．６０−３．５０(６Ｈ,m),
２．７８(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ３．５０−３．７３
(１Ｈ,m), ３．７３−４．８３(２Ｈ,m), ６．８０(２
Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ６．８７(１Ｈ,d,Ｊ＝７．６Ｈ
z), ６．９８(１Ｈ,s), ７．１９−７．４８(８Ｈ,m),
９．４８(１Ｈ,s), ９．７９(１Ｈ,s), １０．８１−１
１．１０(１Ｈ,m)
【０６６７】２６１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９２(２Ｈ,m), １．９
２−２．３５(２Ｈ,m), ２．６８−２．８９(３Ｈ,m),
２．８９−３．５０(７Ｈ,m), ３．５０−４．０２(１
Ｈ,m), ３．６９(３Ｈ,s), ３．７０(３Ｈ,s), ３．７
８(３Ｈ,s), ４．２５−４．８７(１Ｈ,m), ６．５５
(１Ｈ,dd,Ｊ＝８．５Ｈz, ２．５Ｈz), ６．６２(１Ｈ,
d,Ｊ＝２．５Ｈz), ６．９３−７．１２(３Ｈ,m), ７．
１５(１Ｈ,d,Ｊ＝７．５Ｈz), ７．３３−７．４９(５
Ｈ,m), １０．８５−１１．１９(１Ｈ,m)
【０６６８】２６２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５６−１．９０(２Ｈ,m), １．９
５−２．３４(２Ｈ,m), ２．６５−３．５０(７Ｈ,m),
２．７７(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ３．５０−４．１８
(２Ｈ,m), ３．７７(３Ｈ,s), ４．１８−４．８６(１
Ｈ,m), ６．８３−７．０５(４Ｈ,m), ７．１８−７．
４２(６Ｈ,m), ７．５０(２Ｈ,d,Ｊ＝８．８Ｈz), ９．
９１(１Ｈ,s), １０．８５−１１．２０(１Ｈ,m)
【０６６９】２６３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−１．９０(２Ｈ,m), １．９
５−２．３０(２Ｈ,m), ２．７９(３Ｈ,d,Ｊ＝３．８Ｈ
z),２．６５−３．５２(６Ｈ,m), ３．５２−３．７４
(１Ｈ,m), ３．７４−４．１８(１Ｈ,m), ４．１８−
４．８０(１Ｈ,m), ６．７０−７．００(４Ｈ,m), ７．
０３(１Ｈ,d,Ｊ＝１．８Ｈz), ７．２１(１Ｈ,d,Ｊ＝
７．８Ｈz), ７．２５−７．４３(５Ｈ,m), ８．９３
(１Ｈ,s), ８．９５(１Ｈ,s), ９．７５(１Ｈ,s), １
０．６５−１０．９５(１Ｈ,m)
【０６７０】２６４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５１−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．３０(２Ｈ,m), ２．７０−２．８５(１Ｈ,m),
２．８５−３．５０(６Ｈ,m), ３．５０−３．７３(１
Ｈ,m), ３．７３−４．２０(１Ｈ,m), ４．２０−４．
９５(１Ｈ,m), ６．２６(１Ｈ,dd,Ｊ＝８．５Ｈz, ２．
５Ｈz), ６．３９(１Ｈ,d,Ｊ＝２．５Ｈz), ６．７８−
６．８９(１Ｈ,m), ６．８９−７．０２(２Ｈ,m), ７．
１５(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz), ７．２０−７．４７(５
Ｈ,m), ９．１０−９．４８(３Ｈ,m), １０．５８−１
０．８５(１Ｈ,m)
【０６７１】２６５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: −０．２６−０．１４(０．７Ｈ,m),
０．７７−１．２０(０．７Ｈ,m), １．２０−２．２０
(２．６Ｈ,m), ２．２０−２．４８(３Ｈ,m), ２．５５
−３．５５(８Ｈ,m), ４．４６−４．７８(１Ｈ,m),
６．８１(０．８Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ６．９１(１．
２Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ７．１７(０．８Ｈ,d,Ｊ＝
８．６Ｈz), ７．２０−７．５５(１０．２Ｈ,m), ９．
６５(０．４Ｈ,s), ９．７５(０．３Ｈ,s), ９．７８
(０．３Ｈ,s), １０．５５−１０．９０(１Ｈ,m)
【０６７２】２６６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．６０−１．９１(２Ｈ,m), １．９
６−２．３３(２Ｈ,m), ２．８３(３Ｈ,d,Ｊ＝３．６Ｈ
z),２．６６−３．２５(２Ｈ,m), ３．３０−４．１８
(４Ｈ,m), ４．１８−４．９０(３Ｈ,m), ６．８８(２
Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ６．９６−７．１０(３Ｈ,m),
７．２５−７．４２(２Ｈ,m), ７．４６(２Ｈ,d,Ｊ＝
８．４Ｈz), ７．５４(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．６
５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ９．６９(１Ｈ,s),１０．
６５−１０．９０(１Ｈ,m)
【０６７３】２６７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．３４(２Ｈ,m), ２．６０−３．３４(４Ｈ,m),
２．７５(３Ｈ,s), ２．９２(３Ｈ,s), ３．５０−４．
０６(４Ｈ,m), ４．３０−４．８９(１Ｈ,m), ６．６８
(１Ｈ,t,Ｊ＝７．２Ｈz), ６．８５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．０
Ｈz), ７．１９(２Ｈ,dd,Ｊ＝７．２, ８．０Ｈz),
７．６１(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ７．９４(２Ｈ,d,Ｊ
＝８．６Ｈz), ８．２７(１Ｈ,s), ９．３８(１Ｈ,s),
１１．１５−１１．４３(１Ｈ,m)
【０６７４】２６８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１１(３Ｈ,t,Ｊ＝７．６Ｈz),
１．５０−１．９０(２Ｈ,m), １．９６−２．２９(２
Ｈ,m),２．１４(６Ｈ,s), ２．３３(２Ｈ,q,Ｊ＝７．６
Ｈz), ２．６０−３．４０(４Ｈ,m), ２．７４(３Ｈ,
s), ２．９１(３Ｈ,s), ３．４５−４．１１(４Ｈ,m),
４．２５−５．２０(２Ｈ,m), ６．６８(１Ｈ,t,Ｊ＝
７．２Ｈz), ６．８６(２Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz), ７．０
９(２Ｈ,s), ７．１９(２Ｈ,dd,Ｊ＝７．２Ｈz,８．２
Ｈz), ９．３４(１Ｈ,s), １１．１９−１１．４９(１
Ｈ,m)
【０６７５】２６９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．４７−１．８６(２Ｈ,m), １．８
６−２．３０(２Ｈ,m), ２．４１−４．０３(８Ｈ,m),
２．６９(３Ｈ,s), ４．３０−４．９０(１Ｈ,m), ７．
６０(２Ｈ,d,Ｊ＝８．５Ｈz), ７．９４(２Ｈ,d,Ｊ＝
８．５Ｈz), ７．７２−９．７５(４Ｈ,m), ８．２６
(１Ｈ,s), ９．３９(１Ｈ,s)
【０６７６】２７０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５８−１．９２(２Ｈ,m), １．９
２−２．３８(２Ｈ,m), ２．５７−３．４０(４Ｈ,m),
２．７６(３Ｈ,s), ２．９２(３Ｈ,s), ３．４５−４．
０３(４Ｈ,m), ４．２０−５．１０(２Ｈ,m), ６．６８
(１Ｈ,t,Ｊ＝７．２Ｈz), ６．８０−６．９５(４Ｈ,
m), ７．１５−７．３０(２Ｈ,m), ７．４４(２Ｈ,d,Ｊ
＝８．２Ｈz), ７．５２(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ７．
６３(２Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz)，１０．９５−１１．１２
(１Ｈ,m)
【０６７７】２７１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−１．９２(２Ｈ,m), １．６
９(３Ｈ,s), １．９２−２．２８(２Ｈ,m), ２．６１−
４．００(８Ｈ,m), ２．７２(３Ｈ,d,Ｊ＝４．２Ｈz),
４．４０−４．８８(１Ｈ,m), ７．６１(２Ｈ,d,Ｊ＝
８．６Ｈz), ７．９４(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ８．２
１−８．４２(１Ｈ,m), ８．２７(１Ｈ,s), ９．３７
(１Ｈ,s), １０．５５−１０．８５(１Ｈ,m)
【０６７８】２７２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: ０．７０−１．４０(６Ｈ,m), １．４
０−１．８９(９Ｈ,m), １．８９−２．２９(２Ｈ,m),
２．３８−３．３２(４Ｈ,m), ２．６４(３Ｈ,d,Ｊ＝
４．２Ｈz), ３．３５−３．９５(２Ｈ,m), ４．３９−
４．８２(１Ｈ,m), ７．６１(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz),
７．９５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ８．２７(１Ｈ,s),
９．３９(１Ｈ,s), １０．７５−１１．０５(１Ｈ,m)
【０６７９】２７３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−１．９３(２Ｈ,m), １．９
３−２．３７(２Ｈ,m), ２．５８−３．２８(７Ｈ,m),
３．２８−３．８９(５Ｈ,m), ４．１５−４．８０(２
Ｈ,m), ６．３２(１Ｈ,dd,Ｊ＝８．５Ｈz,２．５Ｈz),
６．４５(１Ｈ,d,Ｊ＝２．５Ｈz), ７．０９(１Ｈ,d,Ｊ
＝８．５Ｈz), ７．１６−７．４７(７Ｈ,m), ７．４７
−７．６４(２Ｈ,m),９．１９−９．８０(３Ｈ,m)
【０６８０】２７４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．２Ｈz),
１．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９０−２．３３(２
Ｈ,m),２．６１−３．８６(１０Ｈ,m), ２．７６(３Ｈ,
d,Ｊ＝４．４Ｈz), ４．３２−４．９５(１Ｈ,m), ７．
１８−７．４０(５Ｈ,m), ７．４８(２Ｈ,d,Ｊ＝８．２
Ｈz), ７．８９(２Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz), ８．５０−
８．６５(１Ｈ,m), １０．８１−１１．０８(１Ｈ,m)
【０６８１】２７５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１０(３Ｈ,t,Ｊ＝７．５Ｈz),
１．３１−１．８４(２Ｈ,m), １．９１−２．２０(２
Ｈ,m),１．９９(３Ｈ,s), ２．０９(６Ｈ,s), ２．３０
(２Ｈ,d,Ｊ＝７．５Ｈz), ２．７２(３Ｈ,d,Ｊ＝４．０
Ｈz), ２．８５−３．４１(６Ｈ,m), ３．４１−３．６
６(１Ｈ,m), ３．８０−４．０７(１Ｈ,m), ４．３２−
４．６９(１Ｈ,m), ６．９８(２Ｈ,s), ９．１５(１Ｈ,
s), １０．５０−１０．８１(１Ｈ,m)
【０６８２】２７６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１１(３Ｈ,t,Ｊ＝７．０Ｈz),
１．５５−１．８９(２Ｈ,m), １．８９−２．３２(２
Ｈ,m),２．６６−２．９０(３Ｈ,m), ２．９０−３．２
０(１Ｈ,m), ３．２０−３．４０(２Ｈ,m), ３．４０−
３．８０(６Ｈ,m), ４．４２−４．７８(１Ｈ,m), ４．
７８−６．４９(２Ｈ,m), ７．４０−７．５７(２Ｈ,
m), ７．５７−７．７２(１Ｈ,m), ７．７２−７．８４
(１Ｈ,m), ７．８４−７．９８(２Ｈ,m), ８．１１−
８．３０(１Ｈ,m), ８．５１−８．６５(１Ｈ,m), ８．
６５−８．７７(１Ｈ,m), １１．０２−１１．３５(１
Ｈ,m),
【０６８３】２７７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．３５(２Ｈ,m), ２．６９−３．５０(６Ｈ,m),
２．７８(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ３．５０−３．８０
(２Ｈ,m), ４．４０(２Ｈ,s), ４．４８−４．９１(１
Ｈ,m), ７．１８−７．４２(５Ｈ,m), ７．５０(１Ｈ,
d,Ｊ＝７．６Ｈz), ７．６０(１Ｈ,s), ７．７２(１Ｈ,
d,Ｊ＝７．６Ｈz), ８．６８(１Ｈ,s), １０．５０−１
０．８０(１Ｈ,m)
【０６８４】２７８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．０９(３Ｈ,t,Ｊ＝７．４Ｈz),
１．５５−１．９０(２Ｈ,m), ２．２０−２．２５(２
Ｈ,m),２．３８(２Ｈ,q,Ｊ＝７．４Ｈz), ２．７８(３
Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．９７−３．５２(６Ｈ,m),
３．５２−３．７５(１Ｈ,m), ４．３３−４．５５(２
Ｈ,m), ６．６０(１Ｈ,d,Ｊ＝４．０Ｈz), ７．２１(１
Ｈ,d,Ｊ＝４．０Ｈz), ７．２６−７．４５(５Ｈ,m),
１０．４５−１０．６５(１Ｈ,m), １１．４６(１Ｈ,s)
【０６８５】２７９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．０６(３Ｈ,t,Ｊ＝７．６Ｈz),
１．５０−１．９３(２Ｈ,m), ２．００−２．２６(２
Ｈ,m),２．４２(２Ｈ,q,Ｊ＝７．６Ｈz), ２．７７(３
Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．８４−３．５０(６Ｈ,m),
３．５０−３．７８(１Ｈ,m), ３．８０−４．６０(２
Ｈ,m), ７．９０(１Ｈ,d,Ｊ＝５．８Ｈz), ７．０３(１
Ｈ,d,Ｊ＝５．８Ｈz), ７．１８−７．４３(５Ｈ,m),
１０．６２(１Ｈ,s), １０．９０−１１．１３(１Ｈ,m)
【０６８６】２８０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．０９(３Ｈ,t,Ｊ＝７．２Ｈz),
１．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９０−２．３８(２
Ｈ,m),２．６５−２．９８(１Ｈ,m), ２．７６(３Ｈ,d,
Ｊ＝４．４Ｈz), ２．９８−３．５１(７Ｈ,m), ３．５
１−３．７８(２Ｈ,m), ３．８８(３Ｈ,s), ４．４５−
４．８２(１Ｈ,m), ７．０３(１Ｈ,d,Ｊ＝７．６Ｈz),
７．１１(１Ｈ,s), ７．１９−７．４７(５Ｈ,m), ７．
７１(１Ｈ,d,Ｊ＝７．６Ｈz), ８．２０(１Ｈ,t,Ｊ＝
５．６Ｈz), １０．８５−１１．２３(１Ｈ,m)
【０６８７】２８１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．１Ｈz),
１．３９−１．８５(２Ｈ,m), １．８５−２．３８(２
Ｈ,m),２．６５−２．８９(１Ｈ,m), ２．７５(３Ｈ,
s), ２．８９−３．４８(８Ｈ,m), ３．４８−３．７５
(１Ｈ,m), ３．８３(１．８Ｈ,s), ３．８７(１．２Ｈ,
s), ４．５２−４．７９(１Ｈ,m), ７．１８−７．４２
(６Ｈ,m), ７．４２−７．６０(２Ｈ,m), ８．５４−
８．６９(１Ｈ,m), １０．６２−１１．０６(１Ｈ,m)
【０６８８】２８２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．３３(３Ｈ,d,Ｊ＝７．５Ｈz),
１．５４−１．８９(２Ｈ,m), １．９５−２．３０(２
Ｈ,m),２．７２−２．８５(３Ｈ,m), ２．８５−３．１
９(２Ｈ,m), ３．３０−３．７８(６Ｈ,m), ３．７８−
５．２２(３Ｈ,m), ６．８６(１Ｈ,d,Ｊ＝８．０Ｈz),
７．１６−７．４２(２Ｈ,m), ７．６０−７．７３(１
Ｈ,m), ７．７３−７．８９(１Ｈ,m), ８．１１−８．
３４(１Ｈ,m), ８．６２−８．８０(１Ｈ,m), １０．５
６(１Ｈ,s), １１．０５−１１．３５(１Ｈ,m)
【０６８９】２８３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５０−１．８３(２Ｈ,m), １．８
９−２．２５(２Ｈ,m), ２．６９−３．１８(４Ｈ,m),
３．２４−４．７１(１１Ｈ,m), ３．８３(３Ｈ,s),
６．８５−７．０４(２Ｈ,m),７．５０−７．６５(１
Ｈ,m), ７．６５−７．７８(１Ｈ,m), ８．０１−８．
２２(１Ｈ,m), ８．６０−８．７４(１Ｈ,m), １０．５
４(１Ｈ,s), １０．７０−１１．０２(１Ｈ,m)
【０６９０】２８４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５４−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．３５(２Ｈ,m), ２．７６(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈ
z),２．６０−３．５０(６Ｈ,m), ３．５０−３．９５
(２Ｈ,m), ４．２５−５．００(１Ｈ,m), ６．９５−
７．１０(２Ｈ,m), ７．３５−７．６０(６Ｈ,m), １
１．１０−１１．４０(１Ｈ,m)
【０６９１】２８５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３０−２．１３(４Ｈ,m), ２．２７
(３Ｈ,s), ２．５８−３．１６(７Ｈ,m), ３．６０(１
Ｈ,quint, Ｊ＝９．１Ｈz), ３．６９−４．０５(１Ｈ,
m), ４．５１−５．００(１Ｈ,m), ５．２３(２Ｈ,s),
７．０５−７．２５(５Ｈ,m), ７．２５−７．３０(１
Ｈ,m), ７．３０−７．４６(５Ｈ,m), ７．９２(１Ｈ,
d,Ｊ＝８．１Ｈz), ８．０７(１Ｈ,s), ８．８３(１Ｈ,
s)
【０６９２】２８６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: ０．９５−１．６０(３Ｈ,m), １．７１−
２．２１(２Ｈ,m), ２．７１−３．３９(７Ｈ,m), ３．
５８−４．０２(１Ｈ,m), ３．８７(１Ｈ,quint, Ｊ＝
６．６Ｈz), ４．３８−４．８２(１Ｈ,m), ７．２２−
７．５６(６Ｈ,m), ７．９９−８．１３(２Ｈ,m)
【０６９３】２８７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２５−１．７７(３Ｈ,m), １．７７−
１．９９(１Ｈ,m), ２．３５(３Ｈ,s), ２．４４−３．
１５(７Ｈ,m), ３．４２−３．６５(１Ｈ,m), ３．７０
(３Ｈ,s), ３．８８(２Ｈ,brs), ４．６５−４．８９
(１Ｈ,m), ６．１０−６．３０(２Ｈ,m), ６．７０−
６．９０(１Ｈ,m), ７．１０−７．３８(５Ｈ,m)
【０６９４】２８８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２９−２．００(４Ｈ,m), ２．３５
(３Ｈ,s), ２．５１−２．９０(６Ｈ,m), ２．９０−
３．１９(１Ｈ,m), ３．５０−３．８３(１Ｈ,m), ４．
００(２Ｈ,brs), ４．５８−４．８６(１Ｈ,m), ６．２
２−６．４８(２Ｈ,m), ６．９８−７．３９(６Ｈ,m)
【０６９５】２８９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３５−２．００(４Ｈ,m), ２．３３
(３Ｈ,s), ２．３８(３Ｈ,s), ２．６０−３．２０(７
Ｈ,m),３．６５−４．０５(１Ｈ,m), ４．５０−５．０
０(１Ｈ,m), ７．１０−７．３７(７Ｈ,m), ７．４６
(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．５３−７．６７(４Ｈ,m)
【０６９６】２９０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２８−１．７０(２Ｈ,m), １．７０−
２．０４(２Ｈ,m), ２．１０(３Ｈ,s), ２．３２(３Ｈ,
s),２．３７(３Ｈ,s), ２．５０−３．２５(７Ｈ,m),
３．７１−４．１８(１Ｈ,m), ４．４４−４．９２(１
Ｈ,m), ７．０７−７．５０(１２Ｈ,m)
【０６９７】２９１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．１１−２．０９(４Ｈ,m), ２．３６
(３Ｈ,s), ２．５３−３．０８(７Ｈ,m), ３．６３−
４．０２(１Ｈ,m), ３．８５(３Ｈ,s), ４．４３−４．
９１(１Ｈ,m), ５．１０(２Ｈ,s), ６．９５(２Ｈ,d,Ｊ
＝８．８Ｈz), ７．０２−７．１０(２Ｈ,m), ７．１３
−７．４５(１０Ｈ,m), ７．５３(２Ｈ,d,Ｊ＝８．８Ｈ
z)
【０６９８】２９２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３３−２．００(４Ｈ,m), ２．３７
(３Ｈ,s), ２．６０−３．２５(７Ｈ,m), ３．６０−
４．２０(１Ｈ,m), ４．４５−５．００(１Ｈ,m), ５．
２１(２Ｈ,s), ５．２２(２Ｈ,s), ７．０１(１Ｈ,d,Ｊ
＝８．３Ｈz), ７．１１(１Ｈ,dd,Ｊ＝２．１Ｈz, ８．
３Ｈz), ７．１３−７．５８(２０Ｈ,m)
【０６９９】２９３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２０−２．０５(４Ｈ,m), ２．３６
(３Ｈ,s), ２．４０(３Ｈ,s), ２．５５−３．１５(７
Ｈ,m),３．５５−４．１０(１Ｈ,m), ４．４５−５．０
０(１Ｈ,m), ５．１０(２Ｈ,s), ７．００−７．１０
(２Ｈ,m), ７．０５−７．４４(１３Ｈ,m), ７．４８
(２Ｈ,d,Ｊ＝８．１Ｈz)
【０７００】２９４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２０−２．０５(４Ｈ,m), ２．３６
(３Ｈ,s), ２．５５−３．１０(７Ｈ,m), ３．６０−
４．１０(１Ｈ,m), ４．４５−４．９０(１Ｈ,m), ５．
０３(２Ｈ,s), ５．０５(２Ｈ,s), ５．１９(２Ｈ,s),
６．９８(１Ｈ,d,Ｊ＝８．３Ｈz), ７．００−７．０５
(２Ｈ,m), ７．０８(１Ｈ,dd,Ｊ＝２．０Ｈz, ８．３Ｈ
z), ７．１５−７．５５(２２Ｈ,m)
【０７０１】２９５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３５−１．７０(２Ｈ,m)，１．７０−
２．０２(２Ｈ,m), ２．０６(６Ｈ,s), ２．３１(３Ｈ,
s),２．３７(３Ｈ,s), ２．５５−３．２６(７Ｈ,m),
３．６５−４．１８(１Ｈ,m), ４．４４−４．９０(１
Ｈ,m), ７．０２(１Ｈ,d,Ｊ＝２．５Ｈz), ７．０８(１
Ｈ,dd,Ｊ＝７．５Ｈz, ２．５Ｈz), ７．１５−７．４
２(９Ｈ,m)
【０７０２】２９６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: −０．０３−０．２５(０．８Ｈ,m), ０．
９０−１．７０(３．２Ｈ,m), ２．００(１．８Ｈ,s),
２．０５−２．８０(７Ｈ,m), ２．２７(１．２Ｈ,s),
３．１５−３．４０(１Ｈ,m), ４．５０−４．８７(１
Ｈ,m), ４．９９(１．２Ｈ,s), ５．１０(０．８Ｈ,s),
６．９５−７．１０(２Ｈ,m), ７．１０−７．５７(１
６Ｈ,m)
【０７０３】２９７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３０−２．０５(４Ｈ,m), ２．３３
(３Ｈ,s), ２．３８(３Ｈ,s), ２．６０−３．３０(７
Ｈ,m),３．６０−４．０５(１Ｈ,m), ４．５０−４．９
５(１Ｈ,m), ７．１３−７．４２(９Ｈ,m), ７．４８
(１Ｈ,d,Ｊ＝７．８Ｈz), ７．６４(１Ｈ,dd,Ｊ＝１．
７Ｈz, ７．８Ｈz), ７．８９(１Ｈ,d,Ｊ＝１．７Ｈz)
【０７０４】２９８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３０−２．１０(４Ｈ,m), ２．３３
(３Ｈ,s), ２．４１(３Ｈ,s), ２．６２−３．２５(３
Ｈ,m),２．９０(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ３．７２−
４．２０(１Ｈ,m), ４．０６(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz),
４．５５−５．０５(１Ｈ,m), ６．８５−７．０３(３
Ｈ,m), ７．１３−７．４０(５Ｈ,m), ７．４７(２Ｈ,
d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．５５−７．６８(４Ｈ,m)
【０７０５】２９９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．４２−１．７１(２Ｈ,m), １．７１−
２．０３(２Ｈ,m), ２．３７(３Ｈ,s), ２．５５−３．
２７(７Ｈ,m), ３．６０−４．１６(１Ｈ,m), ３．８２
(３Ｈ,s), ４．４８−４．９８(１Ｈ,m), ５．１０(２
Ｈ,s), ６．９３−７．１１(４Ｈ,m), ７．１５−７．
５６(１３Ｈ,m)
【０７０６】３００) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３６−２．０２(４Ｈ,m), ２．２８
(３Ｈ,s), ２．３７(３Ｈ,s), ２．５８−３．２３(７
Ｈ,m),３．６９−４．２９(１Ｈ,m), ４．４５−５．０
０(１Ｈ,m), ５．１１(２Ｈ,s), ７．０３(２Ｈ,d,Ｊ＝
８．８Ｈz), ７．１４−７．５７(１５Ｈ,m)
【０７０７】３０１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２９−２．０１(４Ｈ,m), ２．２６
(３Ｈ,s), ２．３２(３Ｈ,s), ２．３７(３Ｈ,s), ２．
５９−２．８９(６Ｈ,m), ２．８９−３．１２(１Ｈ,
m), ３．６２−３．８５(１Ｈ,m), ４．６３−４．８７
(１Ｈ,m), ７．１１−７．４２(９Ｈ,m), ７．４４(１
Ｈ,dd,Ｊ＝７．９Ｈz, １．６Ｈz), ７．５６(２Ｈ,d,
Ｊ＝８．７Ｈz)
【０７０８】３０２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３２−１．５５(２Ｈ,m), １．５５−
２．０５(２Ｈ,m), ２．３６(３Ｈ,s), ２．５８−３．
１９(７Ｈ,m), ３．６８−４．０５(１Ｈ,m), ４．５８
−４．９８(１Ｈ,m), ５．１１(２Ｈ,s), ７．０５(２
Ｈ,d,Ｊ＝８．８Ｈz), ７．１５−７．６８(１５Ｈ,m)
【０７０９】３０３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２０−２．０４(４Ｈ,m), ２．３５
(３Ｈ,s), ２．５７−３．１６(７Ｈ,m), ３．５６−
３．８２(１Ｈ,m), ４．５９−４．８９(１Ｈ,m), ５．
３７(２Ｈ,s), ７．１１−７．５３(１２Ｈ,m), ８．１
１(２Ｈ,d,Ｊ＝８．５Ｈz)
【０７１０】３０４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．４８−１．６７(２Ｈ,m), １．５５
(３Ｈ,d,Ｊ＝６．６Ｈz), １．７５−１．９８(２Ｈ,
m), ２．３６(３Ｈ,s), ２．５０−３．２０(８Ｈ,m),
４．４０−４．７４(２Ｈ,m),４．９０(１Ｈ,q,Ｊ＝
６．６Ｈz), ６．３０(１Ｈ,d,Ｊ＝３．４Ｈz), ６．８
５(１Ｈ,d,Ｊ＝３．４Ｈz), ７．１５−７．４０(５Ｈ,
m)
【０７１１】３０５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３０−２．０１(４Ｈ,m), ２．３３
(３Ｈ,s), ２．３５(３Ｈ,s), ２．５６−３．１９(８
Ｈ,m),２．６２(２Ｈ,t,Ｊ＝７．８Ｈz), ２．９６(３
Ｈ,s), ３．４４(２Ｈ,t,Ｊ＝７．８Ｈz), ３．６２−
４．１８(１Ｈ,m), ４．４３−５．０２(１Ｈ,m), ６．
６２−６．８２(３Ｈ,m), ７．１１−７．３５(４Ｈ,
m), ７．４５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．５３−７．
６８(４Ｈ,m)
【０７１２】３０６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．２４(３Ｈ,t,Ｊ＝７．２Ｈz),
１．５９−１．９０(２Ｈ,m), １．９０−２．３７(２
Ｈ,m),２．７５(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．６５−
３．４７(８Ｈ,m), ３．４７−３．８２(２Ｈ,m), ４．
０７−４．２６(２Ｈ,m), ４．３２−４．８９(１Ｈ,
m),７．１５−７．４４(５Ｈ,m), ７．４４−７．５７
(２Ｈ,m), ７．６０−７．７９(２Ｈ,m), ９．３８−
９．７８(２Ｈ,m), １１．１８−１１．４９(１Ｈ,m)
【０７１３】３０７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５５−１．９０(２Ｈ,m), １．９
０−２．３２(２Ｈ,m), ２．００(３Ｈ,s), ２．１６
(３Ｈ,s), ２．８２(３Ｈ，d，Ｊ＝４．２Ｈz), ２．６
８−４．１４(６Ｈ,m), ４．１４−４．９１(３Ｈ,m),
６．７０−６．９８(４Ｈ,m), ７．２３(１Ｈ,d,Ｊ＝
８．６Ｈz), ７．３８−７．５０(２Ｈ,m), ７．５０−
７．６０(２Ｈ,m), ７．６０−７．７３(２Ｈ,m), ９．
２３(１Ｈ,s), ９．６６(１Ｈ,s), １０．２４−１０．
５６(１Ｈ,m)
【０７１４】３０８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５７−１．９２(２Ｈ,m), １．９
２−２．３０(２Ｈ,m), ２．５６(３Ｈ,s), ２．８２
(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz), ２．６５−４．３０(６Ｈ,
m), ４．３０−４．９２(３Ｈ,m), ６．８０−６．９６
(２Ｈ,m), ７．００−７．１９(２Ｈ,m), ７．４０−
７．５２(２Ｈ,m), ７．５２−７．６１(２Ｈ,m), ７．
６１−７．７３(２Ｈ,m), ８．０８(１Ｈ,d,Ｊ＝９．０
Ｈz), ９．６７(１Ｈ,s), １０．５０−１０．７９(１
Ｈ,m)
【０７１５】３０９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．２２−１．５９(１Ｈ,m), １．６
０−２．００(３Ｈ,m), ２．００−２．４１(２Ｈ,m),
２．６２−３．３１(４Ｈ,m), ２．８３(３Ｈ,s), ３．
５６−４．０６(２Ｈ,m), ４．３１−４．９２(１Ｈ,
m), ７．０９−７．４２(５Ｈ,m), ７．４２−７．７９
(２Ｈ,m), ７．８９−８．０８(２Ｈ,m), ８．２３(１
Ｈ,s), ９．３８(１Ｈ,s), １１．２７(１Ｈ,brs)
【０７１６】３１０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．１２(３Ｈ,t,Ｊ＝７．６Ｈz),
１．２２−１．５３(１Ｈ,m), １．５３−１．９７(３
Ｈ,m),１．９７−２．４５(２Ｈ,m), ２．１３(３Ｈ,
s), ２．１５(３Ｈ,s), ２．３４(２Ｈ,q,Ｊ＝７．６Ｈ
z), ２．６０−３．３０(４Ｈ,m), ２．８３(３Ｈ,s),
３．５１−４．１５(２Ｈ,m), ４．１５−４．９５(１
Ｈ,m), ６．９６−７．４７(７Ｈ,m), ９．２９(１Ｈ,
s), １１．２４(１Ｈ,brs)
【０７１７】３１１) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．６１−１．９１(２Ｈ,m), １．９
１−２．３８(２Ｈ,m), ２．００(３Ｈ,s), ２．７０−
３．３０(２Ｈ,m), ２．８０(３Ｈ,d,Ｊ＝４．４Ｈz),
３．３０−３．９６(４Ｈ,m), ４．２３−４．５２(２
Ｈ,m), ４．５２−４．８８(１Ｈ,m), ６．９３(２Ｈ,
d,Ｊ＝９．０Ｈz), ７．５１(２Ｈ,d,Ｊ＝９．０Ｈz),
７．６１(２Ｈ,d,Ｊ＝９．０Ｈz), ７．９５(２Ｈ,d,Ｊ
＝９．０Ｈz), ８．２８(１Ｈ,s), ９．３９(１Ｈ,s),
９．９４(１Ｈ,s), １０．８０−１１．１８(１Ｈ,m)
【０７１８】３１２) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．６１−１．９６(２Ｈ,m), １．９
６−２．３５(２Ｈ,m), ２．６８−３．３４(２Ｈ,m),
２．８０(３Ｈ,s), ３．３４−４．１２(４Ｈ,m), ４．
２７−４．８８(３Ｈ,m), ７．１０(２Ｈ,d,Ｊ＝８．８
Ｈz), ７．３６(２Ｈ,d,Ｊ＝８．８Ｈz), ７．６２(２
Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．９５(２Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈ
z), ８．２８(１Ｈ,s),９．４０(１Ｈ,s), １０．３６
(３Ｈ,brs), １１．１６(１Ｈ,brs)
【０７１９】３１３) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．５２−１．９２(２Ｈ,m), １．９
５−２．３０(２Ｈ,m), ２．７３(３Ｈ,d,Ｊ＝７．２Ｈ
z),２．６１−３．７４(７Ｈ,m), ３．７４−４．９６
(２Ｈ,m), ６．２１−６．５２(４Ｈ,m), ７．０９(１
Ｈ,d,Ｊ＝８．４Ｈz), ７．３８(２Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈ
z), ７．５０−７．６９(３Ｈ,m), ９．４３(１Ｈ,s),
９．５４(１Ｈ,s), １０．８７−１１．１８(１Ｈ,m)
【０７２０】３１４) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３７−１．７２(２Ｈ,m), １．７２−
２．１０(２Ｈ,m), ２．３３(３Ｈ,s), ２．４１(３Ｈ,
s),２．６２(３Ｈ,s), ２．６２−３．３０(３Ｈ,m),
２．９１(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ３．６５−４．３０
(１Ｈ,m), ４．１０(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ４．４８
−５．１０(１Ｈ,m), ６．７０−６．８８(２Ｈ,m),
７．１１−７．２８(２Ｈ,m), ７．４２−７．５５(２
Ｈ,m), ７．５５−７．６９(４Ｈ,m), ８．０１−８．
１７(１Ｈ,m)
【０７２１】３１５) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．２５−１．７１(２Ｈ,m), １．７１−
２．２１(２Ｈ,m), ２．３４(３Ｈ,s), ２．４２(３Ｈ,
s),２．５９−３．２２(３Ｈ,m), ２．９３(２Ｈ,t,Ｊ
＝５．６Ｈz), ３．６７−４．２５(１Ｈ,m), ４．１３
(２Ｈ,t,Ｊ＝５．６Ｈz), ４．５０−５．０４(１Ｈ,
m), ６．８６−７．０６(２Ｈ,m), ７．１１−７．２８
(２Ｈ,m), ７．３５−７．７５(６Ｈ,m), ８．１０−
８．３０(２Ｈ,m)
【０７２２】３１６) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３０−２．０９(４Ｈ,m), ２．１８
(３Ｈ,s), ２．２２(３Ｈ,s), ２．３４(３Ｈ,s), ２．
４０(３Ｈ,s), ２．６２−３．２３(３Ｈ,m), ２．８８
(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ３．７０−４．１９(１Ｈ,
m), ４．０３(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ４．５２−５．
０６(１Ｈ,m), ６．６５−６．８２(２Ｈ,m), ６．８８
(１Ｈ,s), ７．１４−７．２５(２Ｈ,m), ７．４０−
７．５５(３Ｈ,m), ７．５５−７．７０(４Ｈ,m)
【０７２３】３１７) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３１−１．７１(２Ｈ,m), １．７１−
２．０７(２Ｈ,m), ２．１３(３Ｈ,s), ２．３４(３Ｈ,
s),２．４０(３Ｈ,s), ２．５６−３．２６(３Ｈ,m),
２．８８(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ３．６５−４．２９
(１Ｈ,m), ４．０３(２Ｈ,t,Ｊ＝６．０Ｈz), ４．５０
−５．０７(１Ｈ,m), ６．７８−６．９５(２Ｈ,m),
７．１４−７．２５(２Ｈ,m), ７．２６(１Ｈ,s), ７．
３３−７．４５(２Ｈ,m), ７．４５−７．５５(２Ｈ,
m), ７．５５−７．６９(４Ｈ,m)
【０７２４】３１８) 1Ｈ−ＮＭＲ(２５０ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．３２−２．０１(４Ｈ,m), ２．１０
(３Ｈ,s), ２．３２(３Ｈ,s), ２．３４(３Ｈ,s), ２．
５６−３．２１(７Ｈ,m), ３．６９−４．０５(１Ｈ,
m), ４．５５−４．９５(１Ｈ,m), ６．０３(１Ｈ,d,Ｊ
＝３．１Ｈz), ６．２９(１Ｈ,dd,Ｊ＝１．９Ｈz, ３．
１Ｈz), ６．９９(１Ｈ,d,Ｊ＝２．３Ｈz), ７．０９
(１Ｈ,dd,Ｊ＝２．３Ｈz,８．５Ｈz), ７．３１(１Ｈ,
d,Ｊ＝１．９Ｈz), ７．３４−７．５０(５Ｈ,m)
【０７２５】３１９) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＣＤ
Ｃl3)δppm: １．４０−１．７２(２Ｈ,m), １．７２−
２．１１(２Ｈ,m), ２．２８(３Ｈ,s), ２．３４(３Ｈ,
s),２．４０(３Ｈ,s), ２．６３−３．２４(３Ｈ,m),
２．８９(２Ｈ,t,Ｊ＝５．５Ｈz), ３．７６−４．１２
(１Ｈ,m), ４．０３(２Ｈ,t,Ｊ＝５．５Ｈz), ６．７９
(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６Ｈz), ７．０７(２Ｈ,d,Ｊ＝８．６
Ｈz), ７．１８(２Ｈ,d,Ｊ＝８．５Ｈz), ７．４７(２
Ｈ,d,Ｊ＝８．２Ｈz), ７．５５−７．６９(４Ｈ,m)
【０７２６】３２０) 1Ｈ−ＮＭＲ(２００ＭＨz, ＤＭ
ＳＯ−d6)δppm: １．０９(３Ｈ,t,Ｊ＝７．０Ｈz),
１．５０−１．８５(２Ｈ,m), １．８５−２．３５(２
Ｈ,m),２．５８−２．９１(１Ｈ,m), ２．７５(３Ｈ,d,
Ｊ＝４．６Ｈz), ２．９１−３．４７(７Ｈ,m), ３．４
７−３．８４(２Ｈ,m), ４．３２−４．８３(１Ｈ,m),
５．６０−７．０９(２Ｈ,m), ６．５０(１Ｈ,dd,Ｊ＝
８．０Ｈz, １．５Ｈz),６．６８(１Ｈ,d,Ｊ＝１．５Ｈ
z), ７．１７−７．４６(５Ｈ,m), ７．５１(１Ｈ,d,Ｊ
＝８．０Ｈz), ８．３１(１Ｈ,t,Ｊ＝５．５Ｈz), １
０．９２−１１．２０(１Ｈ,m)
【０７２７】実施例４８８ ラネーニッケル１５ｇのメタノール３０ｍｌ懸濁液に、
７−クロロ−３−メチルチオ−４−｛４−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ピリジニ
ルカルボニル｝オキシインドール（１．５０ｇ）を加え
て室温で１時間撹拌し、ラネーニッケルをデカントで濾
去し、メタノールで洗う。濾液と洗液を合わせて減圧濃
縮し、シリカゲル・カラム（塩化メチレン：メタノール
＝３０：１）で精製後、エタノール中塩酸塩とし、無色
不定形の７−クロロ−４−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ピペリジニルカ
ルボニル｝オキシインドール・塩酸塩０．６３ｇを得
る。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ：１．４５−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．８２−２．
３０（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ），２．９１−３．７５（８Ｈ，ｍ）３．５２（２
Ｈ，ｓ），４．３０−４．８５（１Ｈ，ｍ），６．９４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５−７．５０
（６Ｈ，ｍ），１０．５５−１０．７９（１Ｈ，ｍ），
１０．９５（１Ｈ，ｓ）
【０７２８】実施例４８９ ７−クロロ−４−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェ
ニルエチル）アミノ］−１−ピペリジニルカルボニル｝
オキシインドール（０．８６ｇ）及び１０％パラジウム
炭素（０．１０ｇ）のエタノール溶液（２０ｍｌ）にト
リエチルアミン（０．８８ｍｌ）を加え、室温常圧で６
時間水素添加を行う。触媒を濾去し、溶媒を留去する。
残渣を塩化メチレンに溶かして水洗、無水硫酸マグネシ
ウム上乾燥後、減圧濃縮する。シリカゲル・カラム（塩
化メチレン：メタノール＝３０：１）で精製し、エタノ
ール中塩酸塩とし、無色不定形の４−｛４−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ピペリ
ジニルカルボニル｝オキシインドール・塩酸塩０．１９
ｇを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ：１．４４−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．８５−２．
３４（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ），２．９３ー３．８４（１０Ｈ，ｍ），４．３０−
４．８７（１Ｈ，ｍ），６．７８−７．００（２Ｈ，
ｍ），７．１１−７．４９（６Ｈ，ｍ），１０．５５
（１Ｈ，ｓ），１０．７８−１１．０６（１Ｈ，ｍ）
【０７２９】実施例４９０ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［４−（４−メチルフェニル）−３−ベンジ
ルオキシベンゾイル］ピペリジン（１．９１ｇ）のエタ
ノール（４０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素
（０．２０ｇ）を加え、水素圧１気圧、室温で２時間撹
拌する。触媒を濾過し、エタノール洗浄、濾液と洗液を
合わせ減圧濃縮する。残渣をエタノールに溶解し等モル
の５Ｎ塩酸を加え減圧濃縮する。エタノールより結晶
化、エタノール−水より再結晶し白色粉末状の４−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−
［４−（４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシベンゾ
イル］ピペリジン・塩酸塩１．２２ｇを得る。 融点：２１８〜２２１℃ 実施例４９０と同様にして適当な出発原料を用いて前記
実施例１５７、３１６、３５９、３６２、３６３、３６
８〜３７２、３７４〜３７８、３８１〜３８３、３８
５、３９０、３９３、３９７、４０１、４３４、４３
６、４６１〜４６８の化合物を得る。
【０７３０】実施例４９１ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［４−（４−アセチルオキシフェニル）−３
−アセチルオキシベンゾイル］ピペリジン（１．３５
ｇ）のメタノール（１３ｍｌ）溶液に２Ｍ炭酸カリウム
水溶液（３．９４ｍｌ）および水（２ｍｌ）を加え３０
分撹拌し、水を加え、ジクロロメタン抽出、水、飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル・カラム（ジクロロメタン：
メタノール＝３０：１→２０：１）にて精製し、エタノ
ール中等モル数の５Ｎ塩酸で塩酸塩とし、エタノール−
水より再結晶して、白色粉末状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−［４−（４−
ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシベンゾイル］ピ
ペリジン・塩酸塩０．４１ｇを得る。 融点：２１８〜２２３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ：１．５５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．
３０（２Ｈ，ｍ），２．６０−３．５０（６Ｈ，ｍ），
２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．５０−
３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７３−４．８３（２Ｈ，
ｍ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，
ｓ），７．１９−７．４８（８Ｈ，ｍ），９．４８（１
Ｈ，ｓ），９．７９（１Ｈ，ｓ），１０．８１−１１．
１０（１Ｈ，ｍ） 実施例４９１と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１５７、３１６、３５９、３６２、３６８〜３
７２、３７４〜３７８、３８１〜３８３、３８５、３９
０、３９３、３９７、４０１、４３４、４３６、４６１
〜４６８の化合物を得る。
【０７３１】実施例４９２ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（２−メトキシカルボニルピリジン−５−イ
ル）カルボニルピペリジン（１．０ｇ）、水素化ホウ素
ナトリウム（０．１２ｇ）、ｔ−ブタノール（３．８８
ｇ）の混合物に約８０℃でメタノール（１ｍｌ）を滴下
（発泡する）し、そのまま加熱還流１．５時間行う。そ
の後室温に戻し、水（１ｍｌ）及び酢酸（１ｍｌ）を加
え５分間撹拌し、溶媒を留去する。残渣に水を加えて溶
解し、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後、クロ
ロホルム抽出、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネ
シウムにて乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲル・
カラム（ジクロロメタン：メタノール＝４５：１→２
５：１）にて精製し、エタノール中２当量の５Ｎ塩酸で
塩酸塩とし、酢酸エチル−エタノールで結晶化、エタノ
ール−水より再結晶して無色プリズム状の４−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−（２
−ヒドロキシメチルピリジン−５−イル）カルボニルピ
ペリジン・二塩酸塩０．３２ｇを得る。 融点：２１９〜２２１℃（分解）
【０７３２】実施例４９３ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−３−ア
ミノベンゾイル］ピペリジン（０．４０ｇ）の水（４ｍ
ｌ）懸濁液に氷冷下、亜硝酸ナトリウム（５６ｍｇ）の
水（１ｍｌ）溶液を滴下。塩化銅（０．１１ｇ）の水
（４ｍｌ）懸濁液に、シアン化ナトリウム（０．１３
ｇ）の水（４ｍｌ）溶液を加え調整したシアン化銅の水
溶液に、トルエン（８ｍｌ）をはり、先のジアゾニウム
塩の水溶液を加える。室温で２時間撹拌後、氷を加え、
次いで２５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、塩基性と
する。これを酢酸エチル抽出、水、飽和食塩水で順次洗
浄、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマト（塩化メチレン：メタノール＝
５０：１→２０：１）、次いで薄層クロマトグラフィー
分取（塩化メチレン：メタノール＝９：１）により精製
する。これを希塩酸で処理して塩酸塩としエタノールよ
り結晶化、エタノール−水より再結晶し、白色粉末状の
４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シ
アノベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩５２ｍｇを得る。 融点：２５８〜２６０℃ 実施例４９３と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例２７７、２９２及び２９３の化合物を得る。
【０７３３】実施例４９４ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（４−メトキシカルボニルベンゾイル）ピペ
リジン（１．５０ｇ）のメタノール溶液（３０ｍｌ）に
４０％メチルアミンメタノール溶液（１００ｍｌ）を加
えて封管し、１００℃で９０分間放置する。冷後、減圧
濃縮し、残渣をシリカゲル・カラム（塩化メチレン：メ
タノール＝３０：１）で精製し、エタノール中塩酸塩と
し、エタノール−酢酸エチルで再結晶して、白色粉末状
の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−［４−（４−メチルアミノカルボニルベンゾ
イル）ピペリジン・塩酸塩０．９２ｇを得る。 融点：２４２〜２４５℃
【０７３４】実施例４９５ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］ピペリジン（３．３ｇ）のイソプロピルアルコール
（２００ｍｌ）溶液に氷冷撹拌下、シアン化ナトリウム
（３．１ｇ）を加え、室温で５分間撹拌し、これに５−
ニトロチオフェン−２−カルボキシアルデヒド（２．０
ｇ）、および二酸化マンガン（２２．１ｇ）を加え、氷
冷下に３０分間撹拌する。これに塩化メチレンを加え、
不溶部をセライト濾過し、塩化メチレンで洗浄後、濾液
と洗液を合わせ減圧濃縮する。残渣に酢酸エチル（３０
０ｍｌ）を加え、水（１００×２ｍｌ）、飽和食塩水で
順次洗浄後、乾燥（硫酸ナトリウム）し、減圧濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマト（塩化メチレン：
メタノール＝３０：１）精製後、塩酸塩とし、エタノー
ルより結晶化し、エタノール−水より再結晶し淡黄色粉
末状の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（５−ニトロチオフェン−２−イル）カ
ルボニルピペリジン・塩酸塩３．１ｇを得る。 融点：２３０〜２３４℃（分解） 実施例４９５と同様にして適当な出発原料を用いて、前
記実施例１、３〜４７、４９〜２５７、２７７〜４２
１、４２３〜４７５の化合物を得る。
【０７３５】実施例４９６ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−１−（５−ニトロチオフェン−２−イル）カルボ
ニルピペリジン・塩酸塩（１．１０ｇ）をフリー体にし
酢酸エチル（２５ｍｌ）溶液に溶解後、無水プロピオン
酸（０．７０ｍｌ）、及び１０％パラジウム炭素（０．
１０ｇ）を加え、水素圧１気圧、室温で２時間撹拌す
る。次いで１０％パラジウム炭素（０．１０ｇ）を追加
し、室温で一晩撹拌する。その後更に、１０％パラジウ
ム炭素（０．１０ｇ）を追加し、室温で８時間撹拌す
る。触媒を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液と洗液を
合わせ希水酸化ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄後、
乾燥（硫酸ナトリウム）し、活性炭処理後減圧濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマト（塩化メチレン：
メタノール＝３０：１→２０：１）にて精製後、薄層ク
ロマト（塩化メチレン：メタノール：＝９：１）により
精製する。これを塩酸塩とした後、減圧乾固し淡褐色不
定形の４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（５−プロピオニルアミノチオフェン−
２−イル）カルボニルピペリジン・塩酸塩０．１１ｇを
得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ：１．０９（３Ｈ，ｔＪ＝７．４Ｈｚ），１．５５−
１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．２５（２Ｈ，
ｍ），２．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７
８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．９７−３．５２
（６Ｈ，ｍ），３．５２−３．７５（１Ｈ，ｍ），４．
３３−４．５５（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈ
ｚ），７．２６−７．４５（５Ｈ，ｍ），１０．４５−
１０．６５（１Ｈ，ｍ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）
【０７３６】実施例４９７ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミ
ノ］ピペリジン（１．５ｇ）のジメチルホルムアミド
（１５ｍｌ）溶液を２４時間還流し、水で処理、酢酸エ
チル抽出、水、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムに
て乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲル・カラム
（ジクロロメタン：メタノール＝３０：１）精製後、エ
タノール中当量の５Ｎ塩酸で塩酸塩とし、酢酸エチル−
エタノールより再結晶して、白色粉末状の４−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ホル
ミルピペリジン・塩酸塩０．２６ｇを得る。 融点：１８０〜１８２℃
【０７３７】実施例４９８ ４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フタルイミドエチル）ア
ミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ベンゾイル］ピペリジン（０．５７ｇ）のエタノ
ール（５ｍｌ）溶液にヒドラジン水和物（０．３ｍｌ）
を加え５分間還流する。エタノール（５ｍｌ）を追加
し、更に５分間還流した後室温に戻し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で処理する。クロロホルム抽出、飽和塩
化ナトリウム水溶液にて洗浄、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥後、溶媒を留去する。残渣を薄層シリカゲルクロ
マトグラフィー（塩化メチレン／メタノール／アンモニ
ア水＝５０／１０／１）にて精製する。得られた生成物
をエタノール中当モルの５Ｎ塩酸で塩酸塩とし、黄色不
定形とし、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−アミノエチ
ル）アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・二塩酸塩０．０
６ｇを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δｐｐ
ｍ：１．４７−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．８６−２．
３０（２Ｈ，ｍ），２．４１−４．０３（８Ｈ，ｍ），
２．６９（３Ｈ，ｓ）４．３０−４．９０（１Ｈ，
ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２−９．７５
（４Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｓ），９．３９（１
Ｈ，ｓ）
【０７３８】薬理試験 実験材料および実験方法 大腿動脈定圧灌流標本は以下のように作成した。体重約
１５〜３０ｋｇの雌雄雑種犬をペントバルビタールナト
リウム塩（３０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｖ．）で麻酔し、ヘパ
リンナトリウム塩７００Ｕ／ｋｇを静脈内投与した。次
に、頸動脈から導いた動脈血を右大腿動脈へペリスタポ
ンプを用いて灌流（９０ｍｌ／分）し、灌流回路と平行
に通った血液は、左大腿動脈より標本にもどした。実験
中は、気管カニューレを装着し、人工呼吸器（シナノ製
作所製）にて人工呼吸を行い、ペントバルビタールナト
リウム塩を４ｍｇ／ｋｇ／時間、ヘパリンナトリウム塩
を１００Ｕ／ｋｇ／時間で静脈内持続投与し、麻酔およ
び抗血液凝固を維持した。大腿動脈血液量は灌流回路に
おいて電磁血流計（日本光電ＦＶ−２１００）を用いて
測定し、記録は熱ペン式記録計（日本光電三栄ＲＥＣＴ
Ｉ−ＨＯＲＩＺ８Ｋ）上で行った。薬物は、溶媒（精製
水、塩酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用いて１
０μモル／ｍｌになるように調製し、適時希釈して１０
〜３０μリットルの容量を大腿動脈内へ投与した。実験
結果は、薬物の作用から同じ標本での溶媒作用を差し引
くことにより求めた。以下、供試化合物以外の本願の化
合物も同様に血流量増加作用を示した。
【０７３９】供試化合物Ｎｏ． １．５−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−ピペリジニルカルボニル｝−２−オ
キシインドール・塩酸塩 ２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（４−ニトロベンゾイル）ピペリジン・フ
マール酸塩 ３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（４−フェニルウレイドベンゾイル）ピペ
リジン ４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（４−メチルウレイドベンゾイル）ピペリ
ジン・塩酸塩 ５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（４−プロピオニルアミノベンゾイル）ピ
ペリジン・１／２フマール酸塩 ６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−［４−（１−イミダゾリル）ベンゾイル］
ピペリジン・塩酸塩 ７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（４−アリルウレイドベンゾイル）ピペリ
ジン・塩酸塩 ８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（４−フェニルチオウレイドベンゾイル）
ピペリジン ９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリ
ジン・シュウ酸塩 １０．５−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）アミノ］−１−ピペリジニルカルボニル｝−２，
３−ジヒドロ−２−オキソベンズイミダゾール・塩酸塩 １１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３−ニトロベンゾイル）ピペリジン・
フマール酸塩 １２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３−メチルウレイドベンゾイル）ピペ
リジン・塩酸塩 １３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（２−オキソ−１−ピロリジニ
ル）ベンゾイル］ピペリジン・シュウ酸塩、 １４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３−プロピオニルアミノベンゾイル）
ピペリジン・塩酸塩 １５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−（２−オキソ−１−ピペリジニ
ル）ベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 １６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン
・シュウ酸塩 １７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−アニリノチオカルボニルピペリジン １８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−イソプロピルウレイドベンゾイ
ル）ピペリジン・塩酸塩 １９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−ｔ−ブチルウレイドベンゾイル）
ピペリジン・塩酸塩 ２０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−アニリノカルボニルピペリジン ２１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（３−メチル−１−ピラゾリル）
ベンゾイル］ピペラジン・塩酸塩 ２２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（２−オキソ−１−イミダゾリジ
ニル）ベンゾイル］ピペリジン ２３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（２（１Ｈ）−イミダゾリル）ベ
ンゾイル］ピペリジン・３塩酸塩 ２４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（２（１Ｈ）−ベンゾイミダゾリ
ル）ベンゾイル］ピペリジン ２５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（２−ピリジル）ベンゾイル］ピ
ペリジン・２塩酸塩 ２６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−メチルアミノベンゾイル）ピペリ
ジン・２塩酸塩 ２７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ベンゾイル）ピペリジン ２８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−ジメチルアミノベンゾイル）ピペ
リジン・塩酸塩 ２９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１−ピロリル）ベンゾイル］ピ
ペリジン・塩酸塩 ３０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３−メトキシ−４−ニトロベンゾイ
ル）ピペリジン・シュウ酸塩
【０７４０】３１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェ
ニルエチル）アミノ］−１−（３−メトキシ−４−メチ
ルウレイドベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 ３２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（３，３−ジメチル−１−メチル
ウレイド）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ３３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−アセチルベンゾイル）ピペリジン
・塩酸塩 ３４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−ジメチルアミノカルボニルベンゾ
イル）ピペリジン ３５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（２−オキサゾリン−２−イル）
ベンゾイル］ピペリジン ３６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−ジメチルアミノカルボニルピペリジン・
塩酸塩 ３７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−メチルアミノカルボニルピペリジン・塩
酸塩 ３８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−エトキシカルボニルピペリジン・塩酸塩 ３９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−アセチルピペリジン・塩酸塩 ４０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−ニトロ−３−メチルベンゾイル）
ピペリジン・塩酸塩 ４１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（４−メチルアミノ−３−メチルベンゾ
イル）ピペリジン・塩酸塩 ４２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３，５−ジメチル−４−プロピオニル
アミノベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 ４３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３，５−ジメチル−４−メチルウレイ
ドベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 ４４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３，５−ジメチル−４−アミノベンゾ
イル）ピペリジン・シュウ酸塩 ４５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３−メチル−４−アミノ−５−メトキ
シベンゾイル）ピペリジン・シュウ酸塩 ４６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３−メチル−４−メチルウレイド−５
−メトキシベンゾイル）ピペリジン・シュウ酸塩 ４７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル）
ピペリジン・塩酸塩 ４８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（２−メチル−４−ニトロベンゾイル）
ピペリジン・塩酸塩 ４９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（２−フルオロ−４−ニトロベンゾイ
ル）ピペリジン・塩酸塩 ５０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−４
−イル）ベンゾイル］ピペリジン・２塩酸塩 ５１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，３，４−テトラゾール
−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ５２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（２−メチル−４−プロピオニルアミノ
ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ５３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（２−クロロ−４−プロピオニルアミノ
ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ５４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−メチル−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ５５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−ニトロ−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ５６．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（２−ピリジル）
エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・２塩酸塩 ５７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−ヒドロキシアミノ−４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリ
ジン ５８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−メトキシ−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸
塩 ５９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−ヒドロキシ−４−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩
酸塩 ６０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）アセチル］ピペリジン・２塩酸塩
【０７４１】６１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フェ
ニルプロピル）アミノ］−１−［４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸
塩 ６２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（６−クロロ−３−ピリジル）カルボニ
ルピペリジン・塩酸塩 ６３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［６−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−ピリジル］カルボニルピペリジン ６４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１−ピロリジニル）ベンゾイ
ル］ピペリジン・シュウ酸塩 ６５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−シアノベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ６６．４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−１−
［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾ
イル］ピペリジン ６７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−カルバモイル−４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ６８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ６９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ７０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）メチルベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ７１．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−メトキシフ
ェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ７２．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−ニトロフェ
ニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ７３．４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）−１−
［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾ
イル］ピペリジン・塩酸塩 ７４．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（６−メチル−２
−ピリジル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン
・３塩酸塩 ７５．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−クロロフェ
ニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ７６．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−アミノフェ
ニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ７７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−４−アミノベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ７８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェノキシエチ
ル）アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・２塩酸塩 ７９．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリ
ジン・塩酸塩 ８０．４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２
−フェニルエチル）アミノ］−１−［４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ８１．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−メチルウレ
イドフェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリ
ジン ８２．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−アセチルア
ミノフェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリ
ジン ８３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−エチルチオウレイドベンゾイル］ピペリ
ジン ８４．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（３−ヒドロキシ
フェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ８５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［２−メチルウレイド−５−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ８６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−（３，５−ジメチル−４−アクリリルア
ミノベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 ８７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−（２−ジメチルアミノエトキシ）ベンゾ
イル］ピペリジン ８８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）
メチルアミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ８９．４−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリン−２−イル）−１−［４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ９０．４−（６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロイソキノリン−２−イル）−１−［４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリ
ジン
【０７４２】９１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［２
−（２−ジメチルアミノエトキシ）フェニル］エチル｝
アミノ］−１−［４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ベンゾイル］ピペリジン・２塩酸塩 ９２．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（２−ピリジル）
エチル］アミノ｝−１−ベンゾイルピペリジン・２塩酸
塩 ９３．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（２−ピリジル）
エチル］アミノ｝−１−（３，４−ジメトキシベンゾイ
ル）ピペリジン・２塩酸塩 ９４．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルチオ
フェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン ９５．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−アミノフェ
ニル）エチル］アミノ｝−１−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 ９６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−５−ヒドロキシメチルベンゾイル］ピペリジ
ン・塩酸塩 ９７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［３−（２−エトキシカルボニルビニ
ル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 ９８．４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ
フェニル）エチル］アミノ｝−１−［４−（１，２，４
−トリアゾール−４−イル）ベンゾイル］ピペリジン ９９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）
アミノ］−１−［４−アセチルアミノ−３−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン
・塩酸塩 １００．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（３−メチル−４−プロピオニルア
ミノ−５−ビニルベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 １０１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−［３，４−ジ（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 １０２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（２，５−ジメチル−４−プロピオ
ニルアミノベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 １０３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（３，５−ジクロロ−４−アミノベ
ンゾイル）ピペリジン １０４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（３−メチル−４−プロピオニルア
ミノ−５−アミノベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 １０５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（３−ピリジル）カルボニルピペリ
ジン・２塩酸塩 １０６．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（４−プロピオニルアミノ−２−メ
トキシベンゾイル）ピペリジン・塩酸塩 １０７．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（３−メチル−４−プロピオニルア
ミノ−５−ヒドロキシメチルベンゾイル）ピペリジン・
シュウ酸塩 １０８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（６−アミノ−３−ピリジル）カル
ボニルピペリジン・２塩酸塩 １０９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−［６−（１−ピロリル）−３−ピリ
ジル］カルボニルピペリジン １１０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（６−プロピオニルアミノ−３−ピ
リジル）カルボニルピペリジン・塩酸塩 １１１．４−メチル−６−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ピペリジニルカ
ルボニル｝−１，２，３−ベンゾトリアゾール・塩酸塩 １１２．４−（４−フェニル−１−ピペリジニル）−１
−アセチルピペリジン １１３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（２，２，２−トリフルオロアセチ
ル）ピペリジン・塩酸塩 １１４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（４−アミノ−３−ニトロベンゾイ
ル）ピペリジン・塩酸塩 １１５．２−エチル−５−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ピペリジニルカ
ルボニル｝ベンゾイミダゾール・塩酸塩 １１６．４−（３−フェニル−１−ピロリジニル）−１
−［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピペ
リジン・塩酸塩 １１７．４−（３−フェニル−１−ピロリジニル）−１
−（３，５−ジメチル−４−プロピオニルアミノベンゾ
イル）ピペリジン・塩酸塩 １１８．４−（３−フェニル−３−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジニル）−１−［４−（１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ベンゾイル］ピペリジン・塩酸塩 １１９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（５−メチル−６−アミノ−３−ピ
リジル）カルボニルピペリジン・２塩酸塩 １２０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（５−メチル−６−プロピオニルア
ミノ−３−ピリジル）カルボニルピペリジン・２塩酸塩
【０７４３】１２１．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フ
ェニルエチル）アミノ］−１−（２−アミノアセチル）
ピペリジン・２塩酸塩 １２２．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（２−ジメチルアミノアセチル）ピ
ペリジン・２塩酸塩 １２３．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（２−メチルアミノアセチル）ピペ
リジン・２塩酸塩 １２４．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−１−アセチルピ
ペリジン・塩酸塩 １２５．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−１−［４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾイル］
ピペリジン・塩酸塩 １２６．２−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニル
エチル）アミノ］−１−ピペリジニルカルボニル｝イン
ドール １２７．２−｛４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニル
エチル）アミノ］−１−ピペリジニルカルボニル｝ベン
ゾイミダゾール １２８．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−［４−（４−ヒドロキシフェニル）
ベンゾイル］ピペリジン １２９．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−ホルミルピペリジン・塩酸塩 １３０．４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−１−（ベンゾチアゾール−２−イル）カ
ルボニルピペリジン・塩酸塩
【０７４４】測定結果
【表２９２】
【０７４５】
【表２９３】
【０７４６】
【表２９４】
【０７４７】本発明の末梢血管拡張剤の有効成分である
一般式（１）のピペリジン誘導体としては、下記の種々
の態様の化合物が含まれる。 （１）Ｒが基
【化７６】 （式中、Ｒ3及びｍは前記一般式（１）における定義に
同じ）を示し、Ｒ1が前記一般式（１）における定義に
同じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記一
般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （２）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がフェ
ニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級アルキ
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級アル
カノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸基か
らなる群より選ばれた基を有することのあるフェノキシ
低級アルキル基である前記一般式（１）で表されるピペ
リジン誘導体又はその塩。 （３）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がピリ
ジン環上に置換基として低級アルキル基を有することの
あるピリジル低級アルキル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （４）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がチエ
ニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （５）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がフリ
ル低級アルキル基である前記一般式（１）で表されるピ
ペリジン誘導体又はその塩。 （６）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2が基
【化７７】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （７）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がフタ
ルイミド置換低級アルキル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （８）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がシク
ロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （９）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2がフェ
ニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （１０）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2が置
換基としてフェニル基を有することのあるシクロアルキ
ル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導
体又はその塩。 （１１）Ｒ及びＲ1が前記（１）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （１２）Ｒが前記（１）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ2が、
これらが結合する窒素原子とともにピロリジン環、ピペ
リジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素環上には
置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及びフェニル
基からなる群より選ばれた基を有していてもよい前記一
般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１３）Ｒが基
【化７８】 （式中、Ｘ、Ｒ6及びＲ7は前記一般式（１）における定
義に同じ）を示し、Ｒ1が前記一般式（１）における定
義に同じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アル
キル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
カルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級
アルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、
低級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノカルボニル基を有す
ることのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有す
ることのある、又低級アルキル基上に置換基として低級
アルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基
を有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記
一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１４）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （１５）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （１６）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （１７）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （１８）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化７９】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１９）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （２０）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （２１）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （２２）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （２３）Ｒ及びＲ1が前記（１３）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （２４）Ｒが前記（１３）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （２５）Ｒが置換基として水酸基、又は置換基として低
級アルキル基を有することのあるアミノ基を有すること
のある低級アルカノイル基を示し、Ｒ1が一般式（１）
における定義に同じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルキ
ルスルフィニル基、低級アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、カルボキシ基、置換基として低級アルキル
基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基、カルボ
キシ置換低級アルコキシ基、及び置換基として低級アル
カノイル基、低級アルコキシカルボニル基、又は置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノカルボ
ニル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ば
れた基を有することのある、又低級アルキル基上に置換
基として低級アルコキシカルボニル基又は水酸基置換低
級アルキル基を有していてもよいフェニル低級アルキル
基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体
又はその塩。 （２６）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （２７）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （２８）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （２９）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （３０）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化８０】 （式中Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における定
義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリジ
ン誘導体又はその塩。 （３１）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （３２）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （３３）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （３４）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （３５）Ｒ及びＲ1が前記（２５）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （３６）Ｒが前記（２５）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （３７）Ｒがハロゲン原子を１〜３個有する低級アルカ
ノイル基を示し、Ｒ1が前記一般式（１）における定義
に同じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記一
般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （３８）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （３９）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （４０）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （４１）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （４２）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化８１】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （４３）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （４４）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （４５）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （４６）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （４７）Ｒ及びＲ1が前記（３７）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （４８）Ｒが前記（３７）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （４９）Ｒが低級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ1
が前記一般式（１）における定義に同じ、Ｒ2がフェニ
ル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルキル
チオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルコキシ
カルボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、置換基
として低級アルキル基を有することのあるアミノ低級ア
ルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、及び置
換基として低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、又は置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノカルボニル基を有することのあるアミノ基
からなる群より選ばれた基を有することのある、又低級
アルキル基上に置換基として低級アルコキシカルボニル
基又は水酸基置換低級アルキル基を有していてもよいフ
ェニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （５０）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （５１）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （５２）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （５３）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （５４）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化８２】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （５５）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （５６）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （５７）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （５８）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （５９）Ｒ及びＲ1が前記（４９）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （６０）Ｒが前記（４９）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （６１）Ｒがピリジン環上に置換基としてニトロ基、置
換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、ピロリル基、低
級アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水酸基、低級
アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、低
級アルコキシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル
基、フェニル基及び１，２，４−トリアゾリル基からな
る群より選ばれた基を有することのあるピリジルカルボ
ニル基であり、Ｒ1が前記一般式（１）における定義に
同じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記一
般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （６２）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （６３）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （６４）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （６５）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （６６）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化８３】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （６７）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （６８）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （６９）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （７０）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （７１）Ｒ及びＲ1が前記（６１）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （７２）Ｒが前記（６１）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （７３）Ｒが１，２，４−トリアゾリル低級アルカノイ
ル基を示し、Ｒ1が前記一般式（１）における定義に同
じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記一
般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （７４）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （７５）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （７６）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （７７）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （７８）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化８４】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （７９）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （８０）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （８１）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （８２）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （８３）Ｒ及びＲ1が前記（７３）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （８４）Ｒが前記（７３）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （８５）Ｒがフリル環上に置換基としてニトロ基、水酸
基置換低級アルキル基、低級アルカノイル基、及び置換
基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフロイ
ル基を示し、Ｒ1が前記一般式（１）における定義に同
じ、Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記一
般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （８６）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （８７）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （８８）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
チエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （８９）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
フリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表され
るピペリジン誘導体又はその塩。 （９０）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
基
【化８５】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （９１）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
フタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （９２）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
シクロアルキル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （９３）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （９４）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
置換基としてフェニル基を有することのあるシクロアル
キル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン誘
導体又はその塩。 （９５）Ｒ及びＲ1が前記（８５）の定義に同じ、Ｒ2が
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体及びその塩。 （９６）Ｒが前記（８５）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ
2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （９７）Ｒがチエニル環上に置換基としてニトロ基、低
級アルキル基、ハロゲン原子及び置換基として低級アル
カノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より
選ばれた基を有することのあるチエニルカルボニル基を
示し、Ｒ1が前記一般式（１）における定義に同じ、Ｒ2
がフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、
及び置換基として低級アルカノイル基、低級アルコキシ
カルボニル基、又は置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミノカルボニル基を有することのあるア
ミノ基からなる群より選ばれた基を有することのある、
又低級アルキル基上に置換基として低級アルコキシカル
ボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を有していても
よいフェニル低級アルキル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （９８）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2が
フェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及び水酸
基からなる群より選ばれた基を有することのあるフェノ
キシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表される
ピペリジン誘導体又はその塩。 （９９）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2が
ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有するこ
とのあるピリジル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （１００）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
がチエニル低級アルキル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１０１）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
がフリル低級アルキル基である前記一般式（１）で表さ
れるピペリジン誘導体又はその塩。 （１０２）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
が基
【化８６】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１０３）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
がフタルイミド置換低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１０４）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
がシクロアルキル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１０５）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
がフェニル低級アルケニル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１０６）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
が置換基としてフェニル基を有することのあるシクロア
ルキル基である前記一般式（１）で表されるピペリジン
誘導体又はその塩。 （１０７）Ｒ及びＲ1が前記（９７）の定義に同じ、Ｒ2
が２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基と
して低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基とし
て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基から
なる群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒ
ドロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体及びその塩。 （１０８）Ｒが前記（９７）の定義に同じ、Ｒ1及びＲ2
が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン環、
ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素環上
には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及びフェ
ニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよい前
記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその
塩。 （１０９）Ｒがフルオレン環上に置換基としてオキソ基
及びニトロ基からなる群より選ばれた基を有することの
あるフルオレニルカルボニル基を示し、Ｒ1が前記一般
式（１）における定義に同じ、Ｒ2がフェニル環上に置
換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、低級アルキル基、低級アルキルチオ基、低級
アルキルスルフィニル基、低級アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、カルボキシ基、置換基として低級
アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、及び置換基とし
て低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、
又は置換基として低級アルキル基を有することのあるア
ミノカルボニル基を有することのあるアミノ基からなる
群より選ばれた基を有することのある、又低級アルキル
基上に置換基として低級アルコキシカルボニル基又は水
酸基置換低級アルキル基を有していてもよいフェニル低
級アルキル基である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１１０）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、
低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基とし
て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及
び水酸基からなる群より選ばれた基を有することのある
フェノキシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１１１）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有
することのあるピリジル低級アルキル基である前記一般
式（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （１１２）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がチエニル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１１３）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がフリル低級アルキル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１１４）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2が基
【化８７】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１１５）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がフタルイミド置換低級アルキル基である前記一般
式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１１６）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がシクロアルキル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１１７）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2がフェニル低級アルケニル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１１８）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2が置換基としてフェニル基を有することのあるシク
ロアルキル基である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１１９）Ｒ及びＲ1が前記（１０９）の定義に同じ、
Ｒ2が２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換
基として低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基
からなる群より選ばれた基を有することのある２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体及びその塩。 （１２０）Ｒが前記（１０９）の定義に同じ、Ｒ1及び
Ｒ2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。 （１２１）Ｒが基
【化８８】 （式中、Ｚ、Ｙ、Ｗ、
【化８９】 及び基
【化９０】 上の置換基は前記一般式（１）で定義されたものに同
じ）、Ｒ1は前記一般式（１）における定義に同じ、Ｒ2
がフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボキシ基、
置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ
低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級アルコキシ基、
及び置換基として低級アルカノイル基、低級アルコキシ
カルボニル基、又は置換基として低級アルキル基を有す
ることのあるアミノカルボニル基を有することのあるア
ミノ基からなる群より選ばれた基を有することのある、
又低級アルキル基上に置換基として低級アルコキシカル
ボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を有していても
よいフェニル低級アルキル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１２２）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基、
低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基とし
て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、及
び水酸基からなる群より選ばれた基を有することのある
フェノキシ低級アルキル基である前記一般式（１）で表
されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１２３）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がピリジン環上に置換基として低級アルキル基を有
することのあるピリジル低級アルキル基である前記一般
式（１）で表されるピペリジン誘導体またはその塩。 （１２４）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がチエニル低級アルキル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１２５）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がフリル低級アルキル基である前記一般式（１）で
表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１２６）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2が基
【化９１】 （式中、Ｂ、Ｒ27及びＲ28は前記一般式（１）における
定義に同じ）である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１２７）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がフタルイミド置換低級アルキル基である前記一般
式（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１２８）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がシクロアルキル低級アルキル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１２９）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2がフェニル低級アルケニル基である前記一般式
（１）で表されるピペリジン誘導体又はその塩。 （１３０）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2が置換基としてフェニル基を有することのあるシク
ロアルキル基である前記一般式（１）で表されるピペリ
ジン誘導体又はその塩。 （１３１）Ｒ及びＲ1が前記（１２１）の定義に同じ、
Ｒ2が２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換
基として低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基
からなる群より選ばれた基を有することのある２，３−
ジヒドロ−１Ｈ−インデニル基である前記一般式（１）
で表されるピペリジン誘導体及びその塩。 （１３２）Ｒが前記（１２１）の定義に同じ、Ｒ1及び
Ｒ2が、これらが結合する窒素原子とともにピロリジン
環、ピペリジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリン環を形成してもよく、該複素
環上には置換基として水酸基、低級アルコキシ基、及び
フェニル基からなる群より選ばれた基を有していてもよ
い前記一般式（１）で表されるピペリジン誘導体又はそ
の塩。
【０７４８】本発明の一般式（１'）および（１ＡＡ）
で示される新規ピリジン誘導体としては、下記の種々の
態様の化合物が含まれる。 （ｉ）Ｒが基
【化９２】 （式中、Ｒ3及びｍは一般式（１'）における定義に同
じ）である一般式（１'）で表されるピペリジン誘導体
又はその塩。 （ii）Ｒが置換基として水酸基又は置換基として低級ア
ルキル基を有することのあるアミノ基を有する低級アル
カノイル基、又は１，２，４−トリアゾリル低級アルカ
ノイル基である一般式（１'）で表されるピペリジン誘
導体またはその塩。 （iii）Ｒがピリジン環上に置換基としてニトロ基、置
換基として低級アルカノイル基を有することのあるアミ
ノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、ピロリル基、低
級アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水酸基、低級
アルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、低
級アルコキシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル
基、フェニル基及び１，２，４−トリアゾリル基からな
る群より選ばれた基を有することのあるピリジルカルボ
ニル基である一般式（１'）で表されるピペリジン誘導
体又はその塩。 （iv）Ｒがフリル環上に置換基としてニトロ基、水酸基
置換低級アルキル基、低級アルカノイル基、及び置換基
として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基
からなる群より選ばれた基を有するフロイル基、チエニ
ル環上に置換基としてニトロ基、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、及び置換基として低級アルカノイル基を有す
ることのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有す
ることのあるチエニルカルボニル基、又はフルオレン環
上に置換基としてオキソ基及びニトロ基からなる群より
選ばれた基を有することのあるフルオレニルカルボニル
基である一般式（１'）表されるピペリジン誘導体又は
その塩。 （ｖ）Ｒが基
【化９３】 （式中、Ｗ、Ｙ、Ｚ、
【化９４】 における点線、及び
【化９５】 上の置換基については一般式（１')における定義に同
じ）である前記（ｉ）のピペリジン誘導体またはその
塩。 （vi）Ｒ3が、低級アルキル基、低級アルキル基及びフ
ェニル基からなる群より選ばれた基を１〜２個有するこ
とのあるアミノカルボニル基、フェニル環上に置換基と
して、水酸基、フェニル低級アルコキシ基、低級アルカ
ノイルオキシ基、ニトロ基、置換基として低級アルカノ
イル基を有することのあるアミノ基、低級アルキル基及
び低級アルコキシ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのあるフェニル基、１，２，４−トリアゾール環上
に置換基としてオキソ基を有することのある１，２，４
−トリアゾリル基、又は基
【化９６】 （Ｒ4及びＲ5は一般式（１'）における定義に同じ）で
ある前記（ｉ）のピペリジン誘導体又はその塩。 （vii）Ｒ1が水素原子である前記（ｉ）のピペリジン誘
導体又はその塩。 （viii）Ｒ1が置換基として水酸基を有することのある
低級アルキル基である前記（ｉ）のピペリジン誘導体又
はその塩。 （ix）Ｒ1が水素原子である前記（ii）のピペリジン誘
導体又はその塩。 （ｘ）Ｒ1が置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基である前記（ii）のピペリジン誘導体又は
その塩。 （xi）Ｒ1が水素原子である前記（iii）のピペリジン誘
導体又はその塩。 （xii）Ｒ1が置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基である前記（iii）のピペリジン誘導体又
はその塩。 （xiii）Ｒ1が水素原子である前記（iv）のピペリジン
誘導体又はその塩。 （xiv）Ｒ1が置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基である前記（iv）のピペリジン誘導体又は
その塩。 （xv）Ｒ1が水素原子である前記（ｖ）のピペリジン誘
導体又はその塩。 （xvi）Ｒ1が置換基として水酸基を有することのある低
級アルキル基である前記（ｖ）のピペリジン誘導体又は
その塩。 （xvii）Ｒ1が水素原子である前記（vi）のピペリジン
誘導体又はその塩。 （xviii）Ｒ1が置換基として水酸基を有することのある
低級アルキル基である前記（vi）のピペリジン誘導体又
はその塩。 （xix）Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
有していてもよいフェニル低級アルキル基である前記
（vii）〜（xviii）のいずれか１つのピペリジン誘導体
又はその塩。 （xx）Ｒ2がフェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換
基として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
基、及び水酸基からなる群より選ばれた基を有すること
のあるフェノキシ低級アルキル基である前記（vii）〜
（xviii）のいずれか１つのピペリジン誘導体又はその
塩。 （xxi）Ｒ2がピリジン環上に置換基として低級アルキル
基を有することのあるピリジル低級アルキル基又はチエ
ニル低級アルキル基である前記（vii）〜（xviii）のい
ずれか１つのピペリジン誘導体又はその塩。 （xxii）Ｒ2が２，３−ジヒドロー１Ｈ−インデニル環
上に置換基として低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ
基、置換基として低級アルカノイル基を有することのあ
るアミノ基からなる群より選ばれた基を有することのあ
る２，３−ジヒドロー１Ｈ−インデニル基、フリル低級
アルキル基、基
【化９７】 （Ｂ、Ｒ27及びＲ28は一般式（１'）における定義に同
じ）、フタルイミド置換低級アルキル基、シクロアルキ
ル低級アルキル基、フェニル低級アルケニル基、又は置
換基としてフェニル基を有するシクロアルキル基である
前記（vii）〜（xviii）のいずれか１つのピペリジン誘
導体又はその塩。 （xxiii）Ｒ1及びＲ2がこれらが結合する窒素原子とと
もにピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又は、
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環を形成し
てもよく、該複素環上には、置換基として水酸基、低級
アルコキシ基及びフェニル基からなる群を有している前
記（ｉ）〜（ｖ）のいずれか１つのピペリジン誘導体又
はその塩。 （xxiv）基
【化９８】 がインドリン又はベンゾ（１，２，３−トリアゾール）
である前記（ｖ）のピペリジン誘導体又はその塩。 （xxv）基
【化９９】 がインドール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾー
ル、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール又はイソイン
ドリンである前記（ｖ）のピペリジン誘導体又はその
塩。 （xxvi）ＲAAがベンゾイル基であり、Ｒ1及びＲ2AAがこ
れらが結合する窒素原子とともにピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環又は１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン環を形成してもよく、該複素環上には置
換基として水酸基、低級アルコキシ基及びフェニル基か
らなる群より選ばれた基を有している一般式（１ＡＡ）
のピペリジン誘導体又はその塩。 （xxvii）ＲAAがベンゾイル基であり、Ｒ2AAがチエニル
低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低級アル
キルチオ基を有するフェニル低級アルキル基、又は２，
３−ジヒドロー１Ｈ−インデニル環上に置換基として低
級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級
アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群
より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒドロー
１Ｈ−インデニル基である一般式（１ＡＡ）のピペリジ
ン誘導体又はその塩。 （xxviii）ＲAAが低級アルカノイル基であり、Ｒ2AAが
チエニル低級アルキル基、又はフェニル環上に置換基と
して低級アルキルチオ基を有するフェニル低級アルキル
基である一般式（１ＡＡ）のピペリジン誘導体又はその
塩。 （xxix）ＲAAが低級アルカノイル基であり、Ｒ2AAが
２，３−ジヒドロー１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
ロー１Ｈ−インデニル基、又はＲ1及びＲ2AAがこれらが
結合する窒素原子とともにピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環又は、１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン環を形成してもよく、該複素環上には、置
換基として水酸基、低級アルコキシ基及びフェニル基か
らなる群より選ばれた基を有している一般式（１ＡＡ）
のピペリジン誘導体又はその塩。
【表１７７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/04 ２０７ 7602−4Ｃ 401/06 ２０９ 7602−4Ｃ ２１１ 7602−4Ｃ ２３５ 7602−4Ｃ ２４９ 7602−4Ｃ 401/10 ２０７ 7602−4Ｃ ２１１ 7602−4Ｃ ２３１ 7602−4Ｃ ２３３ 7602−4Ｃ ２４９ 7602−4Ｃ 401/12 ２１１ 7602−4Ｃ 401/14 ２１１ 7602−4Ｃ ２４９ 7602−4Ｃ 405/06 ２１１ 7602−4Ｃ 405/14 ２１１ 7602−4Ｃ 409/06 ２１１ 7602−4Ｃ 409/12 ２１１ 7602−4Ｃ 413/10 ２１１ 7602−4Ｃ 413/14 ２１１ 7602−4Ｃ (72)発明者 田房 不二男 徳島県板野郡北島町新喜来字下竿１番地の 65 (72)発明者 富永 道明 徳島県板野郡上板町高磯310番地の６

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒは基： 【化２】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｒ3は、水素原子、ニトロ
    基、低級アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、低級ア
    ルカノイル基、低級アルキル基及びフェニル基からなる
    群より選ばれた基を１〜２個有することのあるアミノカ
    ルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ
    基、低級アルコキシ基、水酸基、ヒドロキシアミノ基、
    低級アルキルチオ低級アルキル基、低級アルキルスルホ
    ニル低級アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級
    アルケニル基、低級アルコキシカルボニル置換低級アル
    ケニル基、フェニル環上に水酸基、フェニル低級アルコ
    キシ基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、置換基
    として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
    基、低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群よ
    り選ばれた基を有することのあるフェニル基、置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アル
    コキシ基、モルホリニル置換低級アルコキシ基、１，
    ２，４−トリアゾール環上に置換基としてオキソ基を有
    することのある１，２，４−トリアゾリル基、１，２，
    ３，４−テトラゾリル基、イミダゾール環上に置換基と
    してフェニル基及び低級アルキル基からなる群から選ば
    れた基を１〜２個有することのあるイミダゾリル基、ピ
    ラゾール環上に低級アルキル基を有することのあるピラ
    ゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ピロリジン環上に
    置換基としてオキソ基を有することのあるピロリジニル
    基、ピペリジン環上に置換基としてオキソ基を有するこ
    とのあるピペリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミ
    ダゾリジン環上に置換基としてオキソ基を有することの
    あるイミダゾリジニル基、２−オキサゾリニル基、１，
    ２，４−トリアゾリル低級アルキル基、フェノキシ基、
    フェニル低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ
    基、フェニル低級アルコキシカルボニル基、置換基とし
    て低級アルキル基および低級アルカノイル基からなる群
    より選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル
    基、又は、基： 【化３】 （式中、Ｒ4およびＲ5は同一又は異なって、水素原子、
    低級アルキル基、低級アルカノイル基、ハロゲン原子を
    １〜３個有する低級アルカノイル基、ベンゾイル基、ピ
    リジルカルボニル基、低級アルケニルカルボニル基、ア
    ニリノチオカルボニル基、置換基として低級アルキル基
    を有することのあるアミノチオカルボニル基、又は、置
    換基として低級アルキル基、フェニル基及び低級アルケ
    ニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有すること
    のあるアミノカルボニル基を示す）を示す）、基： 【化４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ6及びＲ7は同一
    又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又はフェニ
    ル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子
    及びニトロ基なる群より選ばれた基を有することのある
    フェニル基を示す）、置換基として水酸基又は置換基と
    して低級アルキル基を有することのあるアミノ基を有す
    ることのある低級アルカノイル基、ハロゲン原子を１〜
    ３個有する低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボ
    ニル基、ピリジン環上に置換基としてニトロ基、置換基
    として低級アルカノイル基を有することのあるアミノ
    基、ハロゲン原子、低級アルキル基、ピロリル基、低級
    アルキルチオ基、低級アルカノイル基、水酸基、低級ア
    ルキル基を有することのあるアミノカルボニル基、低級
    アルコキシカルボニル基、水酸基置換低級アルキル基、
    フェニル基及び１，２，４−トリアゾリル基からなる群
    より選ばれる基を有することのあるピリジルカルボニル
    基、１，２，４−トリアゾリル低級アルカノイル基、フ
    リル環上に置換基としてニトロ基、水酸基置換アルキル
    基、低級アルカノイル基、及び置換基として低級アルカ
    ノイル基を有することのあるアミノ基からなる群より選
    ばれた基を有することのあるフロイル基、チエニル環上
    に置換基としてニトロ基、低級アルキル基、ハロゲン原
    子、及び置換基として低級アルカノイル基を有すること
    のあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有すること
    のあるチエニルカルボニル基、フルオレン環上に置換基
    としてオキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれた基
    を有することのあるフルオレニルカルボニル基、又は
    基： 【化５】 （式中、Ｚは基：ＣＨ2、ＮＨ又は硫黄原子、Ｙ及びＷ
    はそれぞれＣＨ又は窒素原子を示し、 【化６】 における点線は、一重結合又は二重結合を示す。又、
    基： 【化７】 は置換基としてオキソ基、低級アルキル基、低級アルコ
    キシ基、水酸基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、及びアミノ基からなる群より選ばれた基を１
    〜４個置換していてもよい）、 Ｒ1は、水素原子又は置換基として水酸基を有すること
    のある低級アルキル基、 Ｒ2は、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ
    基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
    基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
    基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
    ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
    ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
    級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
    キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
    ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
    ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
    ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
    有していてもよいフェニル低級アルキル基、フェニル環
    上に置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級アルカノイ
    ル基を有することのあるアミノ基及び水酸基からなる群
    より選ばれた基を有することのあるフェノキシ低級アル
    キル基、ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を
    有することのあるピリジル低級アルキル基、チエニル低
    級アルキル基、フリル低級アルキル基、基： 【化８】 （式中、Ｂは低級アルキレン基、Ｒ27及びＲ28は同一又
    は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル基、
    低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す）、フタル
    イミド置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキ
    ル基、フェニル低級アルケニル基、置換基としてフェニ
    ル基を有することのあるシクロアルキル基、又は、２，
    ３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低
    級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級
    アルカノイル基を有することのあるアミノ基からなる群
    より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒドロ−
    １Ｈ−インデニル基、 又、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合する窒素原子とともに
    ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、又は１，
    ２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環を形成しても
    よく、該複素環上には、置換基として水酸基、低級アル
    コキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基を有
    していてもよい。ただしｍ＝１でＲ3がアミノ基を示す
    場合は、Ｒ3はベンゾイル基の４位に置換してはならな
    い］で表されるピペリジン誘導体又はその塩を有効成分
    とすることを特徴とする末梢血管拡張剤。
  2. 【請求項２】 一般式（１）： 【化９】 ［式中、Ｒは基： 【化１０】 （式中、ｍは１〜３の整数、Ｒ3は、ニトロ基、低級ア
    ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルカノイル
    基、低級アルキル基及びフェニル基からなる群より選ば
    れた基を１〜２個有することのあるアミノカルボニル
    基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、低級
    アルコキシ基、水酸基、ヒドロキシアミノ基、低級アル
    キルチオ低級アルキル基、低級アルキルスルホニル低級
    アルキル基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルコキシカルボニル置換低級アルケニル
    基、フェニル環上に水酸基、フェニル低級アルコキシ
    基、低級アルカノイルオキシ基、ニトロ基、置換基とし
    て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基、低
    級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群より選ば
    れた基を有することのあるフェニル基、置換基として低
    級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ
    基、モルホリニル置換低級アルコキシ基、１，２，４−
    トリアゾール環上に置換基としてオキソ基を有すること
    のある１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３，４−
    テトラゾリル基、イミダゾール環上に置換基としてフェ
    ニル基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を
    １〜２個有することのあるイミダゾリル基、ピラゾール
    環上に低級アルキル基を有することのあるピラゾリル
    基、ピリジル基、ピロリル基、ピロリジン環上に置換基
    としてオキソ基を有することのあるピロリジニル基、ピ
    ペリジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあ
    るピペリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾリ
    ジン環上に置換基としてオキソ基を有することのあるイ
    ミダゾリジニル基、２−オキサゾリニル基、１，２，４
    −トリアゾリル低級アルキル基、フェノキシ基、フェニ
    ル低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、フェ
    ニル低級アルコキシカルボニル基、置換基として低級ア
    ルキル基および低級アルカノイル基からなる群より選ば
    れた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、又
    は、基： 【化１１】 （式中、Ｒ4およびＲ5は同一又は異なって、水素原子、
    低級アルキル基、低級アルカノイル基、ハロゲン原子を
    １〜３個有する低級アルカノイル基、ベンゾイル基、ピ
    リジルカルボニル基、低級アルケニルカルボニル基、ア
    ニリノチオカルボニル基、置換基として低級アルキル基
    を有することのあるアミノチオカルボニル基、又は、置
    換基として低級アルキル基、フェニル基及び低級アルケ
    ニル基からなる群から選ばれた基を１〜２個有すること
    のあるアミノカルボニル基を示す）を示す）、置換基と
    して水酸基又は置換基として低級アルキル基を有するこ
    とのあるアミノ基を有する低級アルカノイル基、ピリジ
    ン環上に置換基としてニトロ基、置換基として低級アル
    カノイル基を有することのあるアミノ基、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、ピロリル基、低級アルキルチオ
    基、低級アルカノイル基、水酸基、低級アルキル基を有
    することのあるアミノカルボニル基、低級アルコキシカ
    ルボニル基、水酸基置換低級アルキル基、フェニル基及
    び１，２，４−トリアゾリル基からなる群より選ばれる
    基を有することのあるピリジルカルボニル基、１，２，
    ４−トリアゾリル低級アルカノイル基、フリル環上に置
    換基としてニトロ基、水酸基置換低級アルキル基、低級
    アルカノイル基、及び置換基として低級アルカノイル基
    を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれた基
    を有するフロイル基、チエニル環上に置換基としてニト
    ロ基、低級アルキル基、ハロゲン原子、及び置換基とし
    て低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基から
    なる群より選ばれた基を有することのあるチエニルカル
    ボニル基、フルオレン環上に置換基としてオキソ基及び
    ニトロ基からなる群より選ばれた基を有することのある
    フルオレニルカルボニル基、又は基： 【化１２】 （式中、Ｚは基：ＣＨ2、ＮＨ又は硫黄原子、Ｙ及びＷ
    はそれぞれＣＨ又は窒素原子を示し、 【化１３】 における点線は、一重結合又は二重結合を示す。又、
    基： 【化１４】 は置換基としてオキソ基、低級アルキル基、低級アルコ
    キシ基、水酸基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、及びアミノ基からなる群より選ばれた基を１
    〜４個置換していてもよい）、 Ｒ1は、水素原子又は置換基として水酸基を有すること
    のある低級アルキル基、 Ｒ2は、フェニル環上に置換基として低級アルコキシ
    基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル
    基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル
    基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カ
    ルボキシ基、置換基として低級アルキル基を有すること
    のあるアミノ低級アルコキシ基、カルボキシ置換低級ア
    ルコキシ基、及び置換基として低級アルカノイル基、低
    級アルコキシカルボニル基、又は置換基として低級アル
    キル基を有することのあるアミノカルボニル基を有する
    ことのあるアミノ基からなる群より選ばれた基を有する
    ことのある、又低級アルキル基上に置換基として低級ア
    ルコキシカルボニル基又は水酸基置換低級アルキル基を
    有していてもよいフェニル低級アルキル基、フェニル環
    上に置換基として低級アルコキシ基、低級アルキル基、
    ハロゲン原子、ニトロ基、置換基として低級アルカノイ
    ル基を有することのあるアミノ基及び水酸基からなる群
    より選ばれた基を有することのあるフェノキシ低級アル
    キル基、ピリジン環上に置換基として低級アルキル基を
    有することのあるピリジル低級アルキル基、チエニル低
    級アルキル基、フリル低級アルキル基、基： 【化１５】 （式中、Ｂは低級アルキレン基、Ｒ27及びＲ28は同一又
    は異なって、水素原子、低級アルキル基、フェニル基、
    低級アルカノイル基又はベンゾイル基を示す）、フタル
    イミド置換低級アルキル基、シクロアルキル低級アルキ
    ル基、フェニル低級アルケニル基、置換基としてフェニ
    ル基を有するシクロアルキル基、又は、２，３−ジヒド
    ロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基として低級アルコキ
    シ基、水酸基、ニトロ基、置換基として低級アルカノイ
    ル基を有することのあるアミノ基からなる群より選ばれ
    た基を有することのある２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
    デニル基、 又、Ｒ1及びＲ2は、これらが結合する窒素原子とともに
    ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、又は１，
    ２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環を形成しても
    よく、該複素環上には、置換基として水酸基、低級アル
    コキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基を有
    しているものとする。ただしｍ＝１のときＲ3は、アミ
    ノ基であってはならない。又、ｍ＝２で、Ｒ3の一方が
    アミノ基のとき、他方はハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基ま
    たはモノ−またはジ低級アルキル置換アミノ基であって
    はならない］で表されるピペリジン誘導体又はその塩。
  3. 【請求項３】 一般式（１ＡＡ）： 【化１６】 ［式中、ＲAAはベンゾイル基又は低級アルカノイル基を
    示す。Ｒ1は請求項２に記載のものと同じ。Ｒ2AAは、チ
    エニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基として低
    級アルキルチオ基を有するフェニル低級アルキル基、
    ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル環上に置換基とし
    て低級アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、置換基として
    低級アルカノイル基を有することのあるアミノ基からな
    る群より選ばれた基を有することのある２，３−ジヒド
    ロ−１Ｈ−インデニル基、 又、Ｒ1及びＲ2AAは、これらが結合する窒素原子ととも
    にピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、又は
    １，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環を形成し
    てもよく、該複素環上には、置換基として水酸基、低級
    アルコキシ基及びフェニル基からなる群より選ばれた基
    を有しているものとする］で表されるピベリジン誘導体
    又はその塩。
  4. 【請求項４】 一般式（１ＢＢ）： 【化１７】 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、Ｒ6及びＲ7は同一
    又は異なって、水素原子、低級アルキル基、又はフェニ
    ル環上に置換基として低級アルコキシ基、ハロゲン原子
    及びニトロ基なる群より選ばれた基を有することのある
    フェニル基を示す。Ｒ1は請求項２に記載のものと同
    じ。Ｒ2BBは、フェニルＣ1−Ｃ2アルキル基を示す］で
    表されるピペリジン誘導体又はその塩。
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