JPH0621052B2 - パ−マネントウエ−ブ用液 - Google Patents
パ−マネントウエ−ブ用液Info
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- JPH0621052B2 JPH0621052B2 JP29967386A JP29967386A JPH0621052B2 JP H0621052 B2 JPH0621052 B2 JP H0621052B2 JP 29967386 A JP29967386 A JP 29967386A JP 29967386 A JP29967386 A JP 29967386A JP H0621052 B2 JPH0621052 B2 JP H0621052B2
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- Japan
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- agent
- acid
- hair
- permanent wave
- liquid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はキレート剤及び第４級窒素含有カチオン性ポリ
マーを含有するパーマネントウエーブ用液、更に詳しく
は、パーマ処理による毛髪へのカルシウムの吸着を抑制
することによつて、感触、くし通り等の優れた仕上りを
得ることのできるパーマネントウエーブ用液に関する。
マーを含有するパーマネントウエーブ用液、更に詳しく
は、パーマ処理による毛髪へのカルシウムの吸着を抑制
することによつて、感触、くし通り等の優れた仕上りを
得ることのできるパーマネントウエーブ用液に関する。
髪に所定のウエーブを与える最も一般的な方法として
は、まずチオグリコール酸、システイン等の還元剤を主
成分とするパーマネントウエーブ用第１剤を用いて毛髪
中のＳ−Ｓ結合を還元閉鎖して横方向の結合を解放する
ことによりウエーブの形成を容易にし、次いで臭素酸
塩、過ホウ酸塩、過酸化水素水等の酸化剤を主成分とす
るパーマネントウエーブ用第二剤で該結合を酸化閉鎖し
てウエーブを固定するパーマネントウエーブ法が採用さ
れている。
は、まずチオグリコール酸、システイン等の還元剤を主
成分とするパーマネントウエーブ用第１剤を用いて毛髪
中のＳ−Ｓ結合を還元閉鎖して横方向の結合を解放する
ことによりウエーブの形成を容易にし、次いで臭素酸
塩、過ホウ酸塩、過酸化水素水等の酸化剤を主成分とす
るパーマネントウエーブ用第二剤で該結合を酸化閉鎖し
てウエーブを固定するパーマネントウエーブ法が採用さ
れている。
而して、パーマ処理において、毛髪中のアミノ酸、ポリ
ペプチドが溶出されて髪の感触が損われることが知られ
ている。本発明者は、パーマ処理による髪の感触の低下
について研究を行つていたところ、パーマ処理により毛
髪内のカルシウム量が未処理毛の３〜５倍に増えるこ
と、そして、このカルシウムの吸着が、上記髪の感触の
低下の大きな原因となつていることを見出した。このカ
ルシウムの髪への吸着は、第１剤処理後のすすぎ時及び
第２剤処理後ロツトをはずした後に行うすすぎ時に起
る。
ペプチドが溶出されて髪の感触が損われることが知られ
ている。本発明者は、パーマ処理による髪の感触の低下
について研究を行つていたところ、パーマ処理により毛
髪内のカルシウム量が未処理毛の３〜５倍に増えるこ
と、そして、このカルシウムの吸着が、上記髪の感触の
低下の大きな原因となつていることを見出した。このカ
ルシウムの髪への吸着は、第１剤処理後のすすぎ時及び
第２剤処理後ロツトをはずした後に行うすすぎ時に起
る。
従つて、パーマ処理、特にすすぎ時における毛髪へのカ
ルシウムの吸着を防げば、髪の感触の低下を防止するこ
とができる。
ルシウムの吸着を防げば、髪の感触の低下を防止するこ
とができる。
斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究を行つた結
果、特定のキレート剤と第４級窒素含有カチオン性ポリ
マーを配合したパーマネントウエーブ用液が上記を達成
することを見出し、本発明を完成した。
果、特定のキレート剤と第４級窒素含有カチオン性ポリ
マーを配合したパーマネントウエーブ用液が上記を達成
することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、還元剤を含む第１剤及び酸化剤を
含む第２剤からなる２液式パーマネントウエーブ用液に
おいて、第１剤及び第２剤の何れか一方又は両方に、キ
レート剤１ｇ当りのカルシウムイオンの封鎖能をCaCO3
のmgで表わしたキレート値が２３０mgCaCO3／ｇキレー
ト剤以上であるキレート剤を０．１〜１０重量％及び第
４級窒素含有カチオン性ポリマーを０．１〜６重量％配
合したことを特徴とするパーマネントウエーブ用液を提
供するものである。
含む第２剤からなる２液式パーマネントウエーブ用液に
おいて、第１剤及び第２剤の何れか一方又は両方に、キ
レート剤１ｇ当りのカルシウムイオンの封鎖能をCaCO3
のmgで表わしたキレート値が２３０mgCaCO3／ｇキレー
ト剤以上であるキレート剤を０．１〜１０重量％及び第
４級窒素含有カチオン性ポリマーを０．１〜６重量％配
合したことを特徴とするパーマネントウエーブ用液を提
供するものである。
本発明において使用されるキレート剤としては、以下に
示す炭酸塩試験法（Hampshire−Test）において、キレ
ート剤１ｇ当たりのカルシウムイオンの封鎖能をCaCO3
のmg数で表したキレート化値が２３０mg／ｇキレート剤
以上のものが好ましい。
示す炭酸塩試験法（Hampshire−Test）において、キレ
ート剤１ｇ当たりのカルシウムイオンの封鎖能をCaCO3
のmg数で表したキレート化値が２３０mg／ｇキレート剤
以上のものが好ましい。
＜炭酸塩試験法＞ キレート剤を正確に２．００ｇ秤量し、約５０mlの蒸留
水に溶解させる。NaOHを用いてpHを約８に調整したのち
１０mlの２％Na2CO3を加え、０．１N NaOHとpHメーター
を用いてpHを１１．０に調節し、次いで水を加えて１５
０mlとする。
水に溶解させる。NaOHを用いてpHを約８に調整したのち
１０mlの２％Na2CO3を加え、０．１N NaOHとpHメーター
を用いてpHを１１．０に調節し、次いで水を加えて１５
０mlとする。
これを、酢酸カルシウム−水塩の４４．１ｇ／溶液
で、安定な濁りが確認されるまで滴定する。
で、安定な濁りが確認されるまで滴定する。
滴定中は、スレツシユホールド効果を避けるため、撹拌
せずに０．１〜０．４mlを滴下し、その後に十分撹拌す
ることを繰り返す。pHは０．１N NaOHを用いて常い１
１．０に保つ。
せずに０．１〜０．４mlを滴下し、その後に十分撹拌す
ることを繰り返す。pHは０．１N NaOHを用いて常い１
１．０に保つ。
上記の酢酸カルシウム溶液は２５mg／のCaCO3と当量
であり、キレート化値は次式により求めることができ
る。
であり、キレート化値は次式により求めることができ
る。
キレート化値が２３０mgCaCO3／ｇキレート剤以上のも
のとしては、次のものが例示される。
のとしては、次のものが例示される。
キレート剤 キレート化値 （mgcaCO3／ｇキレート剤） 1-ヒドロキシヘキサン-1,1-ジホスホン酸 ２８０ α-アミノエタン-α,α-ジホスホン酸 ９３０ α-アミノベンジル-α,α-ジホスホン酸 １４６０アミノトリ (メチレンホスホン酸) ８２０エチレンジアミンテトラ (メチレンホスホン酸) ８６０ニトリロ 酢酸-ジ(メチレンホスホン酸) ８５０ N,N-二酢酸-N-メチレンホスホン酸 ５４０ (ニトロ二酢酸-メチレンホスホン酸） 1-ヒドロキシエタン-1,1-ジホスホン酸 ８１０ホスホノ 酢酸 ２７０ジエチレントリアミン 五酢酸 ２７５ 1,2-シクロヘキサンジアミン四酢酸 ２８５エチレンジアミン 四酢酸 ４０２ニトリロトリ 酢酸(NTA) ５７８ これらのキレート剤は、単独でも又は２種以上混合して
用いてもよく、パーマネントウエーブ用液全体に対して
合計量で０．１〜１０．０重量％（以下単に「％」と示
す）、特に０．２〜５．０％配合するのが好ましい。
用いてもよく、パーマネントウエーブ用液全体に対して
合計量で０．１〜１０．０重量％（以下単に「％」と示
す）、特に０．２〜５．０％配合するのが好ましい。
また、本発明において使用される第４級窒素含有カチオ
ン性ポリマーとしてはカチオン性セルローズ誘導体、カ
チオン性澱粉、ジアリル四級アンモニウム塩／アクリル
アミド共重合体、四級化ポリビニルピロリドン誘導体等
が挙げられる。
ン性ポリマーとしてはカチオン性セルローズ誘導体、カ
チオン性澱粉、ジアリル四級アンモニウム塩／アクリル
アミド共重合体、四級化ポリビニルピロリドン誘導体等
が挙げられる。
カチオン性セルローズ誘導体としては例えば次式で表わ
されるものが好ましい。
されるものが好ましい。
(1)式中A1はアンヒドログルコース単位の残基をあらわ
し、 l1は５０ないし20,000の整数であり、各Ｒは、それぞれ
次の一般式(2)で表わされる置換基を示す。
し、 l1は５０ないし20,000の整数であり、各Ｒは、それぞれ
次の一般式(2)で表わされる置換基を示す。
(2)式中R′，R″：炭素数２または３のアルキレン基 m：０ないし１０の整数 n：０ないし３の整数 p：０ないし１０の整数 R：炭素数１ないし３のアルキレン基又はヒドロキシ
アルキレン基 R1，R2，R3：同じか又は異なつており、炭素数１０以下
のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は式中の窒
素原子を含んで複素環を形成してもよい。
アルキレン基 R1，R2，R3：同じか又は異なつており、炭素数１０以下
のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は式中の窒
素原子を含んで複素環を形成してもよい。
Ｘ：陰イオン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、
メチル硫酸、リン酸、硝酸等）を表わす。
メチル硫酸、リン酸、硝酸等）を表わす。
カチオン性セルロースのカチオン置換度は、０．０１〜
１、即ちアンヒドログルコース単位あたりのｎの平均値
は、０．０１〜１好ましくは０．０２〜０．５が好まし
い。又、ｍ−ｐの合計は平均１〜３である。置換度は、
０．０１以下では、十分でなく、又１以上でもかまわな
いが反応収率の点より１以下が好ましい。ここで用いる
カチオン性セルロースの分子量は約100,000〜3,000,000
の間である。
１、即ちアンヒドログルコース単位あたりのｎの平均値
は、０．０１〜１好ましくは０．０２〜０．５が好まし
い。又、ｍ−ｐの合計は平均１〜３である。置換度は、
０．０１以下では、十分でなく、又１以上でもかまわな
いが反応収率の点より１以下が好ましい。ここで用いる
カチオン性セルロースの分子量は約100,000〜3,000,000
の間である。
カチオン性澱粉としては次の一般式(3)で表わされるも
のが好ましい。
のが好ましい。
(3)式中、A2：澱粉残基 R4：アルキレン基又はヒドロキシアルキレン基 R1，R2，R3：同じか又は異なつており、炭素数１０以下
のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は式中の窒
素原子を含んで複素環を形成してもよい。
のアルキル基、アリール基、アラルキル基又は式中の窒
素原子を含んで複素環を形成してもよい。
Ｘ：陰イオン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、
メチル硫酸、リン酸、硝酸等） l2：正の整数 カチオン性澱粉のカチオン置換度は０．０１〜１、即ち
無水グリコース単位当り０．０１〜１好ましくは０．０
２〜０．５個のカチオン基が導入されたものが好まし
い。置換度が０．０１以下では十分でなく、又１以上で
もかまわないが反応収率の点より１以下が好ましい。
メチル硫酸、リン酸、硝酸等） l2：正の整数 カチオン性澱粉のカチオン置換度は０．０１〜１、即ち
無水グリコース単位当り０．０１〜１好ましくは０．０
２〜０．５個のカチオン基が導入されたものが好まし
い。置換度が０．０１以下では十分でなく、又１以上で
もかまわないが反応収率の点より１以下が好ましい。
カチオン性のジアリル四級アンモニウム塩／アクリルア
ミド共重合物としては次式(4)又は(5)で示されるものが
好ましい。
ミド共重合物としては次式(4)又は(5)で示されるものが
好ましい。
(4)および(5)式において、 R5，R6：同じか又は異つており、水素、アルキル基（炭
素数１〜１８）、フエニル基、アリール基、ヒドロキシ
アルキル基、アミドアルキル基、シアノアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、カルボアルコキシアルキル基 R7，R8，R9，R10：同じか又は異つており、水素、低級
アルキル基（炭素数１〜３）、フエニル基 Ｘ：陰イオン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、
メチル硫酸、硝酸など） l2：１〜５０の整数 m1：１〜５０の整数 n1：１５０〜８０００の整数 ジアリル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物
の分子量としては約３万〜２００万好ましくは１０万〜
１００万の範囲が良い。
素数１〜１８）、フエニル基、アリール基、ヒドロキシ
アルキル基、アミドアルキル基、シアノアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、カルボアルコキシアルキル基 R7，R8，R9，R10：同じか又は異つており、水素、低級
アルキル基（炭素数１〜３）、フエニル基 Ｘ：陰イオン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、
メチル硫酸、硝酸など） l2：１〜５０の整数 m1：１〜５０の整数 n1：１５０〜８０００の整数 ジアリル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物
の分子量としては約３万〜２００万好ましくは１０万〜
１００万の範囲が良い。
第四級化ポリビニルピロリドン誘導体としては次式(6)
で示されるものが好ましい。
で示されるものが好ましい。
(6)式において、 R11：水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基 R12，R13，R14：同じか異なつており水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミドア
ルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、
カルボアルコキシアルキル基、 Y1：酸素原子又はアミド結合中のNH基 X1：陰イオン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、
炭素数１〜４のアルキル硫酸、リン酸、硝酸等） p1：１乃至１０の整数 m2＋n2＝２０乃至８０００の整数 第四級ポリビニルピロリドン誘導体の分子量としては、
１万〜２００万好ましくは５万〜１５０万が良い。
１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミドア
ルキル基、シアノアルキル基、アルコキシアルキル基、
カルボアルコキシアルキル基、 Y1：酸素原子又はアミド結合中のNH基 X1：陰イオン（塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸、
炭素数１〜４のアルキル硫酸、リン酸、硝酸等） p1：１乃至１０の整数 m2＋n2＝２０乃至８０００の整数 第四級ポリビニルピロリドン誘導体の分子量としては、
１万〜２００万好ましくは５万〜１５０万が良い。
上記のビニル重合体中に含まれるカチオン性高分子に由
来するカチオン性窒素の含有量はビニル重合体に対して
０．００４乃至０．２％、好ましくは０．０１〜０．１
５％である。0.004％以下では十分に効果がなく、０．
２％以上では性能的にはよいがビニル重合体の着色の原
因にもなり又、経済的にも不利となる。
来するカチオン性窒素の含有量はビニル重合体に対して
０．００４乃至０．２％、好ましくは０．０１〜０．１
５％である。0.004％以下では十分に効果がなく、０．
２％以上では性能的にはよいがビニル重合体の着色の原
因にもなり又、経済的にも不利となる。
カチオン性ポリマーは単独又は２種以上混合して、パー
マネントウエーブ用液中に０．１乃至６％好ましくは
０．２乃至２％配合される。
マネントウエーブ用液中に０．１乃至６％好ましくは
０．２乃至２％配合される。
更に本発明のパーマネントウエーブ用液には、上記必須
成分の他に、斯かる組成物に一般に使用されている成
分、例えばプロピレングリコール、グリセリン等の保湿
性、リン酸、クエン酸等のpH調節剤、エタノール、高級
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース等の粘度調整剤、油脂、カチオン界面活
性剤等のコンデイシヨニング剤、その他香料、色素、酸
化防止剤、防腐剤等を必要に応じて配合することができ
る。
成分の他に、斯かる組成物に一般に使用されている成
分、例えばプロピレングリコール、グリセリン等の保湿
性、リン酸、クエン酸等のpH調節剤、エタノール、高級
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース等の粘度調整剤、油脂、カチオン界面活
性剤等のコンデイシヨニング剤、その他香料、色素、酸
化防止剤、防腐剤等を必要に応じて配合することができ
る。
毛髪はケラチンと呼ばれるタンパク質であり、分子組成
物にはアミノ酸ペプチド結合で連なつた高分子量体であ
る。又、毛髪中には、そのアミノ酸に由来するカルボン
酸が含有されている。第１剤で処理すると、第１剤中に
含まれているアルカリにより毛髪が膨潤され、毛髪中の
カルボン酸が該アルカリによつてカルボキシルイオンと
なるために、カチオンと非常に結合しやすくなる。而し
て、本発明パーマネントウエーブ用液中のカチオン性ポ
リマーは、毛髪内部及び表面に存在する当該カルボキシ
ルイオンと結合し、カルシウムとの結合量（吸着量）を
減少させ、またキレート剤は水中のカルシウムと結合し
て毛髪中のカルボキシルイオンとの結合を防ぐと共に、
毛髪中のカルシウムを除去する。
物にはアミノ酸ペプチド結合で連なつた高分子量体であ
る。又、毛髪中には、そのアミノ酸に由来するカルボン
酸が含有されている。第１剤で処理すると、第１剤中に
含まれているアルカリにより毛髪が膨潤され、毛髪中の
カルボン酸が該アルカリによつてカルボキシルイオンと
なるために、カチオンと非常に結合しやすくなる。而し
て、本発明パーマネントウエーブ用液中のカチオン性ポ
リマーは、毛髪内部及び表面に存在する当該カルボキシ
ルイオンと結合し、カルシウムとの結合量（吸着量）を
減少させ、またキレート剤は水中のカルシウムと結合し
て毛髪中のカルボキシルイオンとの結合を防ぐと共に、
毛髪中のカルシウムを除去する。
本発明のパーマネントウエーブ用液を用いて毛髪をパー
マ処理すると、キレート剤及びカチオン性ポリマーを含
有しないパーマネントウエーブ用液を用いて処理した毛
髪に比べて、カルシウムの吸着量が極めて少なく、その
結果ゴワゴワ感がなく、くし通りの良い仕上りを得るこ
とができる。
マ処理すると、キレート剤及びカチオン性ポリマーを含
有しないパーマネントウエーブ用液を用いて処理した毛
髪に比べて、カルシウムの吸着量が極めて少なく、その
結果ゴワゴワ感がなく、くし通りの良い仕上りを得るこ
とができる。
次に、実施例を挙げて本発明の具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記組成のパーマネントウエーブ用液を製造し、処理後
の毛髪の感触を評価し、更に毛髪中のカルシウムを定量
することによつてカルシウム吸着抑制効果を調べた結果
を第１表に示す。なお、以下の例で成分量はすべて有効
分量として示した。また、第１剤はすべてアンモニア水
を用いてpH８．１となるよう調整した。
の毛髪の感触を評価し、更に毛髪中のカルシウムを定量
することによつてカルシウム吸着抑制効果を調べた結果
を第１表に示す。なお、以下の例で成分量はすべて有効
分量として示した。また、第１剤はすべてアンモニア水
を用いてpH８．１となるよう調整した。
（組成） 本発明品１ 比較品１ 上記本発明品の組成から、エチレンジアミン四酢酸、塩
化ジメチルジアリルアンモニウムホモポリマー及びカチ
オン化セルロースを除いたものを用いた。
化ジメチルジアリルアンモニウムホモポリマー及びカチ
オン化セルロースを除いたものを用いた。
（感触の評価方法及び評価） バージンヘアのトレス（タテ１０cm，ヨコ５cm，長さ１
５cm）を用意し、一定の条件で洗浄し乾燥させる。これ
に精製水をつけロツトを巻き、巻き終えたら第１剤を塗
布し、２０分間放置する。水洗し、タオルでふきとつた
後第２剤を塗布し、１０分間放置する。
５cm）を用意し、一定の条件で洗浄し乾燥させる。これ
に精製水をつけロツトを巻き、巻き終えたら第１剤を塗
布し、２０分間放置する。水洗し、タオルでふきとつた
後第２剤を塗布し、１０分間放置する。
ロツトをはずした後、水洗し、感触を評価する。
◎くし通りが非常に良く、ゴワゴワは全然ない。
○くし通りが良く、ほとんどゴワゴワしない。
×くし通りが悪く、ゴワゴワする。
（カルシウムの測定法） パーマネント処理後の毛髪をロツトからはずし、水洗し
た後にその１mgを精秤して２０mlサンプル瓶に入れる。
さらに、０．５Ｎ塩酸１０mlを加え１時間浸漬を行い、
得られた抽出液をICP発光分析法にて測定する。
た後にその１mgを精秤して２０mlサンプル瓶に入れる。
さらに、０．５Ｎ塩酸１０mlを加え１時間浸漬を行い、
得られた抽出液をICP発光分析法にて測定する。
本発明品により、処理した毛髪は、カルシウム吸着が抑
制されており、かつくし通りも良くゴワゴワしない。
制されており、かつくし通りも良くゴワゴワしない。
実施例２ 実施例１の第１剤、第２剤の組成中、エチレンジアミン
四酢酸０．５％のかわりに下記第２表に示すキレート剤
を添加し、パーマネントウエーブ用液を製造した。
四酢酸０．５％のかわりに下記第２表に示すキレート剤
を添加し、パーマネントウエーブ用液を製造した。
それぞれについて、毛髪の感触を実施例１と同様にして
評価し、その結果を第２表に示す。なお、比較品として
は、実施例１の本発明品の組成からエチレンジアミン四
酢酸を除いたものを用いた。
評価し、その結果を第２表に示す。なお、比較品として
は、実施例１の本発明品の組成からエチレンジアミン四
酢酸を除いたものを用いた。
本発明品により処理された毛髪は、くし通りも良くゴワ
ゴワしない。
ゴワしない。
実施例３ 実施例１組成中のキレート剤（エチレンジアミン四酢
酸）及びカチオン性ポリマー（塩化ジメチルジアリルア
ンモニウムホモポリマー、カチオン化セルロース）第３
表の領域で配合し、それぞれのカルシウム量及び、感触
を実施例１と同様にして評価した。
酸）及びカチオン性ポリマー（塩化ジメチルジアリルア
ンモニウムホモポリマー、カチオン化セルロース）第３
表の領域で配合し、それぞれのカルシウム量及び、感触
を実施例１と同様にして評価した。
その結果を第３表に示す。
第１剤、第２剤中に、それぞれキレート剤、カチオン性
ポリマーが配合されていないものは、くし通りが悪くゴ
ワゴワするが第１剤、第２剤にそれぞれキレート剤、カ
チオン性ポリマーが配合されているものはくし通りが非
常に良くゴワゴワは全然ない。
ポリマーが配合されていないものは、くし通りが悪くゴ
ワゴワするが第１剤、第２剤にそれぞれキレート剤、カ
チオン性ポリマーが配合されているものはくし通りが非
常に良くゴワゴワは全然ない。
Claims (1)
- 【請求項１】還元剤を含む第１剤及び酸化剤を含む第２
剤からなる２液式パーマネントウエーブ用液において、
第１剤及び第２剤の何れか一方又は両方に、キレート剤
１ｇ当りのカルシウムイオンの封鎖能をCaCO3のmgで表
わしたキレート値が２３０mgCaCO3／ｇキレート剤以上
であるキレート剤を０．１〜１０重量％及び第４級窒素
含有カチオン性ポリマーを０．１〜６重量％配合したこ
とを特徴とするパーマネントウエーブ用液。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29967386A JPH0621052B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | パ−マネントウエ−ブ用液 |
| EP87117484A EP0269107A3 (en) | 1986-11-28 | 1987-11-26 | Composition for hair treatment agent |
| MYPI87003132A MY103192A (en) | 1986-11-28 | 1987-11-28 | Composition for hair treatment agent, |
| US07/344,443 US5009813A (en) | 1986-11-28 | 1989-04-27 | Composition for hair treatment agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29967386A JPH0621052B2 (ja) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | パ−マネントウエ−ブ用液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154612A JPS63154612A (ja) | 1988-06-27 |
| JPH0621052B2 true JPH0621052B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=17875587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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