JPH06210243A - クリアコート中にカルバミン酸エステル官能性重合体を使用する、カラー・プラス・クリアコーティング - Google Patents

クリアコート中にカルバミン酸エステル官能性重合体を使用する、カラー・プラス・クリアコーティング

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JPH06210243A JP26515393A JP26515393A JPH06210243A JP H06210243 A JPH06210243 A JP H06210243A JP 26515393 A JP26515393 A JP 26515393A JP 26515393 A JP26515393 A JP 26515393A JP H06210243 A JPH06210243 A JP H06210243A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐環境侵食性にすぐれたカラー・プラス・ク
リアコーティングおよびコーティング方法の提供。 【構成】 着色コーティング組成物を基剤に塗布し、そ
の着色コーティング組成物の上に透明コーティング組成
物を塗布する工程を含む、カラー・プラス・クリアコー
ティングを備えた物品の製造法であって、透明コーティ
ング組成物が、（ａ）少なくとも１個のカルバミン酸エ
ステル官能基が付加した重合体骨格を含む第一成分、お
よび（ｂ）前記カルバミン酸エステル基と反応性がある
複数の官能基を有する化合物を含む第二成分を含む硬化
性コーティング組成物であることを特徴とする方法およ
びそれによるコーティング。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、カラー・プラス・クリア（color-plus-clea
r）コーティングおよび方法、特にその様なコーティン
グのクリアコート用組成物に関する。
【０００２】発明の背景 カラー・プラス・クリアコーティングはコーティング分
野で広く使用されている。これらのコーティングは、優
れた光沢、色の深さ、画像の明瞭さ、あるいは特別なメ
タリック効果が必要な場合に特に望ましい。自動車業界
では、車体パネルにカラー・プラス・クリアコーティン
グが広範囲に使用されている。しかし、その様なコーテ
ィングは、望ましい視覚的効果を達成するためには極め
て高度の透明性を必要とする。カラー・プラス・クリア
コーティングのクリアコート自体は、環境侵食と呼ばれ
る現象に特に敏感である。環境侵食は、クリアコート仕
上げ中に消すことができない点またはマークとして現れ
る。
【０００３】クリアコートが示す環境侵食に対する耐性
の程度を予見することは困難である。屋外用途、例えば
ハイソリッドエナメル、に使用した場合の耐久性および
（または）耐候性で知られた多くのコーティング組成物
は、カラー・プラス・クリアコーティングのクリアコー
トとして使用した場合、環境侵食に対する望ましい耐性
を示さない。
【０００４】ポリウレタン、酸−エポキシ系などの、カ
ラー・プラス・クリアコーティングのクリアコートとし
て使用するための多くの組成物が提案されている。しか
し、先行技術の多くの系には、塗装性の問題、着色ベー
スコートとの相容性の問題、溶解性の問題などの欠点が
ある。その上、特に過酷な要求がなされる自動車用コー
ティングでは、環境侵食に十分耐えられる１液系コーテ
ィング組成物はほとんど見られない。そのため、カラー
・プラス・クリアコーティングのクリアコートとして使
用した場合に環境侵食に対する十分な耐性を有する硬化
性コーティング組成物が常に必要とされている。
【０００５】発明の概要 ここで、カラー・プラス・クリアコーティングのクリア
コート組成物に、カルバミン酸エステル官能性アクリル
重合体を使用できることが分かった。そこで、本発明に
より、着色コーティング組成物を基剤に塗布し、その着
色コーティング組成物の上に透明コーティング組成物を
塗布する工程を含む、カラー・プラス・クリアコーティ
ングの塗布方法であって、透明コーティング組成物が、
（ａ）少なくとも１個のカルバミン酸エステル官能基が
付加した重合体骨格を含む第一成分、および（ｂ）該カ
ルバミン酸エステル基と反応性がある複数の官能基を有
する化合物を含む第二成分を含む硬化性コーティング組
成物であることを特徴とする方法を提供する。
【０００６】この複合材料コーティングは、硬化した時
に、硬質であるがたわみ性があり、耐久性があり、耐環
境侵食性が高い、魅力的なクリアコート仕上を提供す
る。このクリアコート組成物は、２液系における様に塗
布の直前に反応性物質と混合する必要がなく、１液系と
して効果的に塗布することができる。
【０００７】好ましい実施態様の説明 本発明による組成物に使用する重合体成分（ａ）は、様
々な方法で製造することができる。その様な重合体の一
製造法では、モノマーのエステル部分にカルバミン酸エ
ステル官能性を有するアクリルモノマーを製造する。そ
の様なモノマーは、この分野では良く知られており、例
えばここに参考として含める米国特許第３，４７９，３
２８号、第３，６７４，８３８号、第４，１２６，７４
７号、第４，２７９，８３３号、および第４，３４０，
４９７号各明細書に記載されている。合成の一方法で
は、ヒドロキシエステルを尿素と反応させてカルボン酸
カルバミルオキシ（すなわちカルバミン酸エステル変性
アクリル化合物）を形成する。もう一つの合成方法で
は、α，β−不飽和酸エステルをヒドロキシカルバミン
酸エステルと反応させてカルボン酸カルバミルオキシを
形成する。さらに別の方法では、第一または第二アミン
またはジアミンを炭酸エチレンの様な環状炭酸エステル
と反応させることによりカルバミン酸ヒドロキシアルキ
ルを形成する。次いでカルバミン酸ヒドロキシアルキル
上の水酸基をアクリル酸またはメタクリル酸との反応に
よりエステル化してモノマーを形成する。カルバミン酸
エステル変性アクリルモノマーの他の製造法もこの分野
では公知であり、同様に使用できる。次いで、所望によ
り、この分野で良く知られている技術により、アクリル
モノマーは他のエチレン性不飽和モノマーと共に重合さ
せることができる。
【０００８】本発明による組成物に使用する重合体
（ａ）を製造する別の方法では、ここに参考として含め
る米国特許第４，７５８，６３２号明細書に記載されて
いる様に、アクリル重合体の様なすでに形成された重合
体を他の成分と反応させて、重合体骨格に付加したカル
バミン酸エステル官能基を形成する。成分（ａ）として
有用な重合体を製造する技術の一つでは、ヒドロキシ官
能性アクリル重合体の存在下で尿素を分解（アンモニオ
およびＨＮＣＯを放出するために）してカルバミン酸エ
ステル官能性アクリル重合体を形成する。もう一つの技
術では、カルバミン酸ヒドロキシアルキルの水酸基をイ
ソシアネート官能性アクリルまたはビニルモノマーのイ
ソシアネート基と反応させてカルバミン酸エステル官能
性アクリル化合物を形成する。イソシアネート官能性ア
クリル化合物は、この分野では公知であり、例えばここ
に参考として含める米国特許第４，３０１，２５７号明
細書に記載されている。イソシアネートビニルモノマー
は、この分野では公知であり、不飽和ｍ−テトラメチル
キシレンイソシアネート（アメリカン・シアナミドから
商品名「ＴＭＩ」として販売）を含む。さらに別の技術
では、環状炭酸エステル官能性アクリル化合物上の環状
炭酸エステル基をアンモニアと反応させ、カルバミン酸
エステル官能性アクリル化合物を形成する。環状炭酸エ
ステル官能性重合体は、この分野では公知であり、例え
ばここに参考として含める米国特許第２，９７９，５１
４号明細書に記載されている。重合体を製造するため
の、より困難であるが、有用な方法では、アクリル酸エ
ステル重合体をカルバミン酸ヒドロキシアルキルでエス
テル交換する。
【０００９】重合体（ａ）は、一般的に分子量が２００
０〜２０，０００、より好ましくは４０００〜６００
０、である。分子量は、ポリスチレン標準を使用するＧ
ＰＣ法により測定できる。重合体のカルバミン酸エステ
ル含有量は、カルバミン酸エステル官能性の当量あたり
の分子量で、一般的に２００〜１５００、好ましくは３
００〜３５０、である。成分（ａ）および（ｂ）のガラ
ス転移温度Ｔg は、特定の用途向けのＴg を有する硬化
したコーティングを達成するために調節することができ
る。未反応成分（ａ）および（ｂ）の平均Ｔg は１０℃
〜８０℃であり、個々のＴg は最適な性能を達成する様
に調節する。
【００１０】重合体成分（ａ）は、式 の不規則に反復する単位により表される。
【００１１】上記の式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 を表
し、Ｒ2 はＨ、アルキル、好ましくは１〜６個の炭素原
子を有するアルキル、またはシクロアルキル、好ましく
は６個までの環炭素原子を有するシクロアルキル、を表
す。アルキルおよびシクロアルキルの用語は、置換され
たアルキルおよびシクロアルキル、例えばハロゲン置換
されたアルキルまたはシクロアルキル、を含むものとす
る。しかし、硬化した材料の特性に悪影響を及ぼす置換
基は避ける必要がある。例えば、エーテル結合は加水分
解を受け易いと考えられ、架橋マトリックス中にエーテ
ル結合を形成する様な位置では避けるべきである。ｘお
よびｙの値は重量％を表し、ｘは１０〜９０％、好まし
くは４０〜６０％、であり、ｙは９０〜１０％、好まし
くは６０〜４０％、である。
【００１２】式中、Ａは、１個以上のエチレン性不飽和
モノマーに由来する反復単位を表す。アクリルモノマー
と共重合するためのその様なモノマーは、この分野では
公知である。その様なモノマーには、アクリル酸または
メタクリル酸のアルキルエステル、例えばアクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソデシル、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプ
ロピル、等、および不飽和ｍ−テトラメチルキシレンイ
ソシアネート（アメリカン・シアナミドからＴＭＩとし
て市販）、スチレン、ビニルトルエン、等のビニルモノ
マーがある。
【００１３】Ｌは、２価の結合基、好ましくは１〜８個
の炭素原子を有する脂肪族、環状脂肪族、または６〜１
０個の炭素原子を有する芳香族、の結合基を表す。Ｌの
例としては、
【化１】 −（ＣＨ2 ）−、−（ＣＨ2 ）2 −、−（ＣＨ2 ）
4 −、等がある。好ましい実施態様では、−Ｌ−は−Ｃ
ＯＯ−Ｌ' −（式中、Ｌ' は２価の結合基である。）で
表される。したがって、好ましい実施態様では、重合体
成分（ａ）は、式 の不規則に反復する単位により表される。
【００１４】この式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、ｘおよびｙは
上記の通りである。Ｌ' は２価の脂肪族結合基、好まし
くは１〜８個の炭素原子を有する基、例えば−（Ｃ
Ｈ2 ）−、−（ＣＨ2 ）2 −、−（ＣＨ2 ）4 −、等、
あるいは２価の環状脂肪族結合基、好ましくは８個まで
の炭素原子を有する基、例えばシクロヘキシル、等であ
る。しかし、重合体の製造に使用する技術に応じて、他
の２価の結合基も使用できる。例えば、カルバミン酸ヒ
ドロキシアルキルがイソシアネート官能性アクリル重合
体上に付加している場合、結合基Ｌ' はイソシアネート
基の残留物として−ＮＨＣＯＯ−ウレタン結合を含むこ
とがある。
【００１５】本発明による組成物は、カルバミン酸エス
テル官能性重合体成分（ａ）を、成分（ａ）上のカルバ
ミン酸エステル基と反応し得る複数の官能基を有する化
合物である成分（ｂ）と反応させることにより、硬化す
る。その様な反応性基には、アミノプラスト架橋剤上
の、または他の化合物、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド、上の活性メチロールまたはメチルアルコキシ
基、イソシアネート基、シロキサン基、環状炭酸エステ
ル基、および無水物基がある。（ｂ）化合物の例として
は、メラミンホルムアルデヒド樹脂（単量体または重合
体メラミン樹脂および部分的に、または完全にアルキル
化されたメラミン樹脂を含む）、尿素樹脂（例えば尿素
ホルムアルデヒド樹脂の様なメチロール尿素、ブチル化
尿素ホルムアルデヒド樹脂の様なアルコキシ尿素）、ポ
リ酸無水物（例えばポリコハク酸無水物）、およびポリ
シロキサン（例えばトリメトキシシロキサン）がある。
アミノプラスト樹脂、例えばメラミンホルムアルデヒド
樹脂または尿素ホルムアルデヒド樹脂、が特に好まし
い。さらに好ましい物質は、ジョンＷ．レーフスおよび
ドナルドＬ．Ｓｔ．アウビンの名前で現在提出されてい
る、「重合体組成物用のカルバミン酸エステルにより非
官能性化されたアミノプラスト硬化」と第する米国特許
出願明細書に記載されている様な、硬化温度が１５０℃
未満の製法に使用するための、１個以上のアミノ窒素が
カルバミン酸エステル基により置換されているアミノプ
ラスト樹脂である。
【００１６】本発明の実施に使用するクリアコート組成
物には、所望により溶剤を使用することができる。本発
明で使用する組成物は、例えば実質的に固体粉末または
分散液の形で使用できるが、組成物が、溶剤を使用して
達成できる実質的に液体の状態であるのが望ましい場合
が多い。この溶剤はカルバミン酸エステル官能性重合体
（ａ）ならびに成分（ｂ）の両方に対して溶剤として作
用すべきである。一般的に、成分（ａ）および（ｂ）の
溶解性に応じて、溶剤はどの有機溶剤および（または）
水でもよい。好ましい実施態様では、溶剤は極性有機溶
剤である。より好ましくは、溶剤は極性の脂肪族溶剤ま
たは極性の芳香族溶剤である。さらに好ましくは、溶剤
はケトン、エステル、酢酸エステル、非プロトン性アミ
ド、非プロトン性スルホキシド、または非プロトン性ア
ミンである。有用な溶剤の例としては、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、酢酸ｍ−アミル、酢酸
エチレングリコールブチルエーテル、酢酸プロピレング
リコールモノメチルエーテル、キシレン、Ｎ−メチルピ
ロリドン、または芳香族炭化水素の混合物がある。別の
好ましい実施態様では、溶剤は水または水と少量の水性
共溶剤の混合物である。
【００１７】本発明で使用するクリアコート組成物は、
硬化反応を強化するための触媒を含むことができる。例
えば、成分（ｂ）としてアミノプラスト化合物、特に単
量体メラミンを使用する場合、硬化反応を強化するため
に強酸触媒を使用することができる。その様な触媒は、
この分野では良く知られており、例えばｐ−トルエンス
ルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、フェニル酸リン酸エステル、マレ
イン酸モノブチル、リン酸ブチル、およびヒドロキシリ
ン酸エステル、である。本発明の組成物に効果的に使用
できる他の触媒には、ルイス酸、亜鉛塩、およびスズ
塩、がある。
【００１８】本発明の好ましい実施態様では、溶剤はク
リアコート組成物中に約０．０１重量％〜約９９重量
％、好ましくは約１０重量％〜約６０重量％、より好ま
しくは約３０重量％〜約５０重量％、の量で存在する。
【００１９】コーティング組成物は、この分野で良く知
られている多くの方法により製品上に塗布することがで
きる。その例としては、スプレーコーティング、ディッ
プコーティング、ロールコーティング、カーテンコーテ
ィング、等がある。自動車の車体パネルには、スプレー
コーティングが好ましい。
【００２０】その様な複合材料コーティング用の着色ベ
ースコート組成物は、この分野では良く知られており、
ここで詳細に説明する必要はない。この分野で公知の、
ベースコート組成物に有用な重合体には、アクリル樹
脂、ビニル樹脂、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポ
リエステル、アルキド、およびポリシロキサン、があ
る。好ましい重合体はアクリル樹脂およびポリウレタン
である。本発明の好ましい実施態様では、ベースコート
組成物はカルバミン酸エステル官能性アクリル重合体も
使用する。ベースコート重合体は好ましくは架橋性であ
り、したがって１種以上の架橋性官能基を含む。その様
な基には、例えば水酸基、イソシアネート、アミン、エ
ポキシ、アクリル酸エステル、ビニル、シラン、および
アセト酢酸エステル基、がある。これらの基はマスクま
たはブロックしておき、所望の硬化条件下、一般的に高
温下、で、脱ブロックして架橋反応に使用することがで
きる。効果的な架橋性官能基には、水酸基、エポキシ、
酸、無水物、シラン、およびアセト酢酸エステル基があ
る。好ましい架橋性官能基にはヒドロキシ官能性基およ
びアミノ官能性基がある。
【００２１】ベースコート重合体は、自己架橋性であっ
ても、あるいは重合体の官能基と反応し得る別の架橋剤
を必要としてもよい。重合体が例えば官能性水酸基を有
する場合、架橋剤はアミノプラスト樹脂、イソシアネー
トおよびブロックドイソシアネート（イソシアヌレート
を含む）、および酸または無水物官能性架橋剤、でよ
い。
【００２２】上記の層で物体を被覆した後、組成物を、
コーティング層を硬化させる条件にさらす。様々な硬化
方法を使用できるが、熱硬化が好ましい。一般的に、熱
硬化は、主として放射熱源から与えられる高温に被覆し
た物体を露出することにより行う。硬化温度は、架橋剤
に使用されている特定のブロック剤により異なるが、一
般的に９３℃〜１７７℃、好ましくは１２１℃〜１４１
℃、である。硬化時間は、使用する特定の成分、および
層の厚さなどの物理的パラメータにより異なるが、一般
的な硬化時間は１５〜６０分間である。
【００２３】
【実施例】下記の実施例により本発明をさらに説明す
る。
【００２４】製造例１−カルバミン酸エステル官能性アクリル ５リットルの３つ口丸底フラスコの中央口に攪拌機を取
り付け、反応温度を監視するために熱電対を一方の側方
口に取り付けた。窒素掃気ラインもこの口を通して接続
した。第二の側方口にクライゼンアダプターおよび水冷
凝縮器を取り付けた。
【００２５】ウレタングレードの混合芳香族溶剤（商品
名「ソルベッソ１００」）１９８ｇおよびウレタングレ
ードのトルエン２２５ｇをこのフラスコに入れた。この
混合物を攪拌し、窒素掃気しながら還流加熱した。混合
物が還流温度１２７℃に達した時、窒素掃気を停止し
た。
【００２６】別の容器に、商品名「ＴＭＩ」（不飽和ｍ
−テトラメチルキシレンイソシアネート、アメリカン・
シアナミド）９２３ｇ、アクリル酸エチルヘキシル６９
２ｇおよび過酢酸ｔ−ブチルの無臭ミネラルスピリット
中５０％溶液２６９ｇを入れた。この混合物を還流溶剤
に３．５時間かけてポンプ輸送した。この最初の供給が
完了した後、２回目の、過酢酸ｔ−ブチル溶液２７ｇお
よびウレタングレードの混合芳香族溶剤２７ｇを３０分
間かけて加えた。２回目の開始剤を加えた後、ウレタン
グレードの混合芳香族溶剤８．２ｇをポンプを通して反
応混合物中に送り込んだ。次いで反応混合物を還流、１
３５℃に１時間保持した。
【００２７】この保持時間の後、バッチを７０℃に冷却
した。このバッチにジラウリン酸ジブチルスズ１．１ｇ
を入れ、５分間攪拌した。この時点で、反応混合物にカ
ルバミン酸ヒドロキシプロピル５６５ｇを３０分間かけ
て加えた。次いでこのバッチを徐々に１００℃に加熱
し、赤外分光分析または滴定により測定してイソシアネ
ート官能性がなくなるまでこの温度に保持した。イソシ
アネートが消失してから、エチレングリコールのモノブ
チルエーテル８５２ｇを容器に入れ、均質化した。加熱
して反応させるのを停止し、容器からカルバミン酸エス
テル官能性アクリルを取り出した。
【００２８】製造例２−カルバミン酸エステル変性メラミン ５リットルの３つ口丸底フラスコの中央口に真空密封攪
拌機を取り付け、反応温度を監視するために熱電対を一
方の側方口に取り付けた。第二の側方口には一時的に水
冷凝縮器を取り付けた。反応フラスコのこの側方口を経
由し、補集容器および過冷却した凝縮器を通して真空を
作用させた。
【００２９】ヘキサメトキシル化単量体メラミン１７０
８ｇおよびカルバミン酸ブチル１０４４ｇをフラスコに
入れた。徐々に６０℃に加熱しながら混合物を攪拌して
均質化した。混合物が６０℃に達したところで、ドデシ
ルベンジルスルホン酸１．２ｇをこの容器に入れた。凝
縮器を取り外し、フラスコを真空装置に取り付けた。混
合物を１℃／分の速度で１００℃に加熱した。混合物が
７０℃に達した時、１５〜２０”の真空を作用させた。
過冷却凝縮器中で凝縮したメタノールを収集した。２
５”真空および１００℃で２．５時間以内で、化学量論
的な量のメタノール２７９ｇが除去された。この量を除
去した後、加熱および真空を停止した。容器にキシレン
４３３ｇを入れ、均質化し、カルバミン酸エステル変性
メラミンを混合物から分離した。
【００３０】例１ 下記の原料を混合して透明コーティング組成物を製造し
た。 カルバミン酸エステル化したアクリル（製造例１） ６６５ｇ カルバミン酸エステル化したメラミン（製造例２） １６７ｇ 酢酸ブチル ３４５ｇ 商品名「Ｅｘｘａｔｅ８００」（メチルオクトエート異性体） ４４ｇ 商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ３８４Ｂ」 １９ｇ 商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３」 ６ｇ ２５％活性オキシゾリジンでブロックされた ドデシルベンジルスルホン酸 １２ｇ
【００３１】このコーティング組成物を、予め着色アク
リル系ベースコートをスプレーし、乾燥させた鋼製パネ
ル上にスプレーした。粘度は酢酸ブチルで３０秒間に調
節した。これらのパネルを８２℃で１０分間、および１
３２℃で２０分間焼き付けした。 フィルム厚：ベースコート １５μm クリアコート ５１μm ツーコン硬度 １３．５ ＭＥＫ摩擦２００、僅かな引っ掻き傷
【００３２】例１のパネルは、ジャクソンビル、ＦＬで
１６週間の過酷な耐候条件にさらしたところ、メラミン
で架橋させたヒドロキシル官能性アクリル重合体のクリ
アコートで被覆した比較パネルと比較して環境侵食が著
しく低下していた。
【００３３】例２ 下記の原料を混合して透明コーティング組成物を製造し
た。 カルバミン酸エステル化したアクリル（製造例１）１８４ｇ ヘキサメトキシル化した単量体メラミン６０ｇ 酢酸ブチル １３０ｇ 酢酸ブチルセロソルブ １４ｇ 商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ３８４Ｂ」 ６ｇ 商品名「Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３」 １．９ｇ ２５％活性オキシゾリジンでブロックされた ドデシルベンジルスルホン酸 ３．８ｇ
【００３４】このコーティング組成物を、予め着色アク
リル系ベースコートをスプレーし、乾燥させた鋼製パネ
ル上にスプレーした。粘度は酢酸ブチルで２０秒間に調
節した。これらのパネルを８２℃で１０分間、および１
３２℃で２０分間、焼き付けした。 フィルム厚：ベースコート １５μm クリアコート ５８μm ＭＥＫ摩擦２００、僅かな引っ掻き傷
【００３５】例２のパネルは、米国フロリダ州ジャクソ
ンビルで１６週間の過酷な耐候条件にさらしたところ、
メラミンで架橋させたヒドロキシル官能性アクリル重合
体のクリアコートで被覆した比較パネルと比較して環境
侵食が著しく低下していた。
【００３６】製造例３−カルバミン酸エステル官能性アクリル ５リットルの３つ口丸底フラスコの中央口に攪拌機を取
り付け、反応温度を監視するための熱電対を一方の側方
口に取り付けた。窒素掃気／吹き込みラインもこの口を
通して接続した。第二の側方口にクライゼンアダプター
および水冷凝縮器を取り付けた。
【００３７】キシレン２３５ｇおよび酢酸アミル３５６
ｇをこのフラスコに入れた。この混合物を攪拌し、窒素
掃気しながら還流加熱した。混合物が１４３℃の還流に
達した時、窒素掃気を停止した。別の容器に、スチレン
３０１ｇ、アクリル酸エチルヘキシル１９６ｇ、メタク
リル酸エチルヘキシル３３７ｇ、メタクリル酸ヒドロキ
シエチル４４５ｇ、メタクリル酸シクロヘキシル２２６
ｇ、過酢酸ｔ−ブチルの無臭ミネラルスピリット中５０
％溶液１２３ｇ、およびキシレン１１６ｇを入れた。こ
の混合物を還流溶剤に４時間かけてポンプ輸送した。こ
の供給が完了した後、キシレン３５ｇをポンプを通して
反応混合物中に送り込んだ。反応混合物を還流、１４０
℃に１時間保持した。
【００３８】混合物を１２０℃に冷却し、尿素２０５ｇ
を入れた。尿素の溶解と共に温度が低下した。反応混合
物を徐々に１５０℃に加熱し、その後の合成の間、その
温度に維持した。
【００３９】次いで、容器にキングインダストリーの触
媒Ｎａｃｕｒｅ ＸＰ−３４８（金属カルバレート）２
ｇを入れた。この時点で、尿素の熱分解により形成され
るアンモニアを放出し易くするために、反応混合物に窒
素を吹き込んだ。
【００４０】１時間に１度触媒（０．５ｇ）を追加し
た。反応を滴定によりヒドロキシルの消失について監視
した。滴定によりヒドロキシルが検出されなくなった
時、窒素の吹き込みおよび加熱を停止し、混合物にメチ
ルイソブチルケトン５６０ｇを加えた。混合物を均質化
し、続いて重合体を分離した。
【００４１】例３ 製造３から得たカルバミン酸エステル官能性アクリル５
０ｇ、ヘキサメトキシル化単量体メラミン７．７ｇ、お
よびオキシゾリジンでブロックされたドデシルベンジル
スルホン酸０．６ｇを混合することによりコーティング
組成物を製造した。この組成物をガラス板上に塗布し、
続いて真空乾燥させて２００μm 厚の層を形成した。硬
化したコーティングを１３２℃で３０分間焼き付けた。
このコーティングは２００ＭＥＫ摩擦試験に合格した。
【００４２】本発明を好ましい実施態様に関連して説明
した。しかし無論、本発明の精神および範囲内で変形お
よび修正が可能である。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】着色コーティング組成物を基剤に塗布し、
    その着色コーティング組成物の上に透明コーティング組
    成物を塗布する工程を含む、カラー・プラス・クリアコ
    ーティングを備えた物品の製造法であって、透明コーテ
    ィング組成物が、（ａ）少なくとも１個のカルバミン酸
    エステル官能基が付加した重合体骨格を含む第一成分、
    および（ｂ）前記カルバミン酸エステル基と反応性があ
    る複数の官能基を有する化合物を含む第二成分を含む硬
    化性コーティング組成物であることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】前記重合体骨格が、１個以上のエチレン性
    不飽和モノマーに由来する、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】前記エチレン性不飽和モノマーが、カルバ
    ミン酸エステル基を含む、請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】前記エチレン性不飽和モノマーが、１個以
    上のアクリルモノマーを含む、請求項２または３に記載
    の方法。
  5. 【請求項５】前記エチレン性不飽和モノマーの１０〜９
    ０％が、アクリルモノマーである、請求項４に記載の方
    法。
  6. 【請求項６】成分（ｂ）が、アミノプラスト樹脂、ポリ
    シロキサン、ポリ酸無水物、および複数の活性メチロー
    ル官能基を有する化合物からなる群から選択される、請
    求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】前記成分（ｂ）が、メラミンホルムアルデ
    ヒド樹脂であるアミノプラスト樹脂である、請求項６に
    記載の方法。
  8. 【請求項８】前記メラミンホルムアルデヒド樹脂が、完
    全に、または部分的にアルキル化されている、請求項７
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】第一成分が、式 （式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 を表し、Ｒ2 はＨ、アル
    キル、またはシクロアルキルを表わし、Ｌは、２価の結
    合基を表し、Ａは１個以上のエチレン性不飽和モノマー
    に由来する反復単位を表わし、ｘは１０〜９０重量％を
    表し、ｙは９０〜１０重量％を表わす。）の不規則に反
    復する単位により表される、請求項１〜８のいずれか１
    項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】Ｒ1 が、ＣＨ3 を表す、請求項９に記載
    の方法。
  11. 【請求項１１】ｘが４０〜６０重量％を表し、ｙが６０
    〜４０重量％を表わす、請求項９または１０に記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】−Ｌ−が式−ＣＯＯ−Ｌ' −により表さ
    れ、Ｌ' が２価の結合基である、請求項９、１０または
    １１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】基材、およびその上にある、請求項１〜
    １２のいずれか１項に記載の方法により製造されたカラ
    ー・プラス・クリアコーティングを含むことを特徴とす
    る物品。
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