JPH06207019A - アミノ酸で官能化されたシリコーンとその製法 - Google Patents
アミノ酸で官能化されたシリコーンとその製法Info
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- JPH06207019A JPH06207019A JP5205949A JP20594993A JPH06207019A JP H06207019 A JPH06207019 A JP H06207019A JP 5205949 A JP5205949 A JP 5205949A JP 20594993 A JP20594993 A JP 20594993A JP H06207019 A JPH06207019 A JP H06207019A
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 体の手入れ用製品及びプラスチック工業用途
に有用な有機官能シリコーンを提供する。 【構成】 カルボキシアルキルアミノアルキル官能性を
持ったアミノ酸で官能化されたシリコーン。なお、この
アミノ酸官能化シリコーンは、シリコーンの水素化物を
ラクタムでヒドロシリル化してアミド官能化した後加水
分解して調製される。
に有用な有機官能シリコーンを提供する。 【構成】 カルボキシアルキルアミノアルキル官能性を
持ったアミノ酸で官能化されたシリコーン。なお、この
アミノ酸官能化シリコーンは、シリコーンの水素化物を
ラクタムでヒドロシリル化してアミド官能化した後加水
分解して調製される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、体の手入れ用製品及び
プラスチック工業の両方で有用なシリコーンに関する。
詳しくは、本発明は有機官能シリコーンに関する。最も
詳しくは、本発明はアミノ酸で官能化されたシリコーン
に関する。
プラスチック工業の両方で有用なシリコーンに関する。
詳しくは、本発明は有機官能シリコーンに関する。最も
詳しくは、本発明はアミノ酸で官能化されたシリコーン
に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機官能シリコーンは当該技術分野でよ
く知られている。シロキサンは、カルボキシ、アミド、
ケトキシ、エポキシ、ビニル、ハイドライド、メルカプ
ト、アミノ、グリシドキシ、メタクリロキシ及びアルコ
キシ基のような置換基で官能化され得る。これらの有機
官能性は、特定の化学的及び物理的特性を得るために一
般に用いられる。アミノアルキルで置換されたシリコー
ンは、例えば、水への溶解性を増加し、塗料被膜に接合
して耐久性を向上し洗剤への抵抗性を付与するために自
動車用つや出し剤の中に使用される。他の官能化された
流体は、織物用の潤滑剤、軟化剤及び静電防止剤に用途
がある。各種のアミノ官能シリコーンが従来技術に記載
されている。
く知られている。シロキサンは、カルボキシ、アミド、
ケトキシ、エポキシ、ビニル、ハイドライド、メルカプ
ト、アミノ、グリシドキシ、メタクリロキシ及びアルコ
キシ基のような置換基で官能化され得る。これらの有機
官能性は、特定の化学的及び物理的特性を得るために一
般に用いられる。アミノアルキルで置換されたシリコー
ンは、例えば、水への溶解性を増加し、塗料被膜に接合
して耐久性を向上し洗剤への抵抗性を付与するために自
動車用つや出し剤の中に使用される。他の官能化された
流体は、織物用の潤滑剤、軟化剤及び静電防止剤に用途
がある。各種のアミノ官能シリコーンが従来技術に記載
されている。
【０００３】ブランビル（Ｂｒｕｍｂｉｌｌ）の米国特
許第４，７８５，０６７号は、アルキルアミン基を含ん
だポリシロキサン共重合体を製造すべくアミノアルキル
基を含んだトリメチル末端封鎖ポリアミンシリコーン流
体と飽和脂肪族カルボン酸基とを反応させて得られた、
ポリシロキサン共重合体から本質的に成る保護被覆剤を
教示している。
許第４，７８５，０６７号は、アルキルアミン基を含ん
だポリシロキサン共重合体を製造すべくアミノアルキル
基を含んだトリメチル末端封鎖ポリアミンシリコーン流
体と飽和脂肪族カルボン酸基とを反応させて得られた、
ポリシロキサン共重合体から本質的に成る保護被覆剤を
教示している。
【０００４】ファン・ホーイドンク（ｖａｎ Ｈｏｏｉ
ｊｄｏｎｋ）の米国特許第５，０２８，４８５号は、少
なくとも一個のアミノ官能基を持つシラン化合物を含ん
で成る皮膚との接触に適する感圧性接着剤組成物を教示
している。インペランテ（Ｉｍｐｅｒａｎｔｅ）等の米
国特許第５，１１５，０４９号は、アミノ側鎖官能が重
合体内に存在しシリコーンアミンを脂肪酸で中和して形
成される、有機官能シリコーンアミンの脂肪酸塩の調製
を教示している。
ｊｄｏｎｋ）の米国特許第５，０２８，４８５号は、少
なくとも一個のアミノ官能基を持つシラン化合物を含ん
で成る皮膚との接触に適する感圧性接着剤組成物を教示
している。インペランテ（Ｉｍｐｅｒａｎｔｅ）等の米
国特許第５，１１５，０４９号は、アミノ側鎖官能が重
合体内に存在しシリコーンアミンを脂肪酸で中和して形
成される、有機官能シリコーンアミンの脂肪酸塩の調製
を教示している。
【０００５】ここに、新しいアミノ酸で官能化されたシ
リコーンを作り出すことが可能であって、このような化
合物は、色々なプラスチック分野と体の手入れ用製品に
有用であることが発見された。
リコーンを作り出すことが可能であって、このような化
合物は、色々なプラスチック分野と体の手入れ用製品に
有用であることが発見された。
【０００６】
【発明の目的】本発明によれば、式（ｉ）ＴＤ
x Ｍ′3 ， （ｉｉ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ′3 ，（ｉｉｉ）
ＴＤ′y Ｍ′3 ， （ｉｖ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ3 ，
（ｖ）ＴＤ′y Ｍ 3 ， （ｖｉ）Ｍ′Ｄx Ｄ′y Ｍ′，
（ｖｉｉ）Ｍ′Ｄx Ｍ′， （ｖｉｉｉ）ＭＤ′
y Ｍ， （ｉｘ）ＭＤx Ｄ′y Ｍ， （ｘ）Ｍ′Ｄ′y
Ｍ′， （ｘｉ）Ｍ′Ｑ， （ｘｉｉ）（Ｄ′）z 或い
は（ｘｉｉｉ）任意の前記の式の組み合わせ、の単位か
ら成る有機官能シリコーン組成物（式中、Ｔは式ＲＳｉ
Ｏ3/2 の３官能シロキシ基を表しＲは独立して飽和又は
不飽和の１価の炭化水素基であり、Ｄは式Ｒ2 ＳｉＯ
2/2 の２官能シロキシ基を表し各Ｒは独立して上記のよ
うに定義され、Ｄ′は式ＲＲ1 ＳｉＯ2/2 の２官能シロ
キシ基を表しＲは独立して上記のように定義されＲ1 は
式（ＨＯ2 Ｃ）（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ2 ）（ＣＨ2 ）nの
カルボキシアルキルアミノアルキル基を表しＲ2 は水素
又は炭素原子数が１乃至約１０のアルキル基でｍとｎは
夫々独立して１から約１０まで変化し、Ｍは式Ｒ3 Ｓｉ
Ｏ1/2 の単官能シロキシ基を表し各Ｒは独立して上記の
ように定義され、Ｍ′は式Ｒ2 Ｒ1 ＳｉＯ1/2 の単官能
シロキシ基を表し各Ｒは独立して上記のように定義され
Ｒ1 は上に定義された通りで、Ｑは式ＳｉＯ4/2 の４官
能シロキシ基を表し、ｘは１より大きく、ｙは１より大
きく、そしてｚは３に等しいか又はそれより大きい）が
提供される。
x Ｍ′3 ， （ｉｉ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ′3 ，（ｉｉｉ）
ＴＤ′y Ｍ′3 ， （ｉｖ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ3 ，
（ｖ）ＴＤ′y Ｍ 3 ， （ｖｉ）Ｍ′Ｄx Ｄ′y Ｍ′，
（ｖｉｉ）Ｍ′Ｄx Ｍ′， （ｖｉｉｉ）ＭＤ′
y Ｍ， （ｉｘ）ＭＤx Ｄ′y Ｍ， （ｘ）Ｍ′Ｄ′y
Ｍ′， （ｘｉ）Ｍ′Ｑ， （ｘｉｉ）（Ｄ′）z 或い
は（ｘｉｉｉ）任意の前記の式の組み合わせ、の単位か
ら成る有機官能シリコーン組成物（式中、Ｔは式ＲＳｉ
Ｏ3/2 の３官能シロキシ基を表しＲは独立して飽和又は
不飽和の１価の炭化水素基であり、Ｄは式Ｒ2 ＳｉＯ
2/2 の２官能シロキシ基を表し各Ｒは独立して上記のよ
うに定義され、Ｄ′は式ＲＲ1 ＳｉＯ2/2 の２官能シロ
キシ基を表しＲは独立して上記のように定義されＲ1 は
式（ＨＯ2 Ｃ）（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ2 ）（ＣＨ2 ）nの
カルボキシアルキルアミノアルキル基を表しＲ2 は水素
又は炭素原子数が１乃至約１０のアルキル基でｍとｎは
夫々独立して１から約１０まで変化し、Ｍは式Ｒ3 Ｓｉ
Ｏ1/2 の単官能シロキシ基を表し各Ｒは独立して上記の
ように定義され、Ｍ′は式Ｒ2 Ｒ1 ＳｉＯ1/2 の単官能
シロキシ基を表し各Ｒは独立して上記のように定義され
Ｒ1 は上に定義された通りで、Ｑは式ＳｉＯ4/2 の４官
能シロキシ基を表し、ｘは１より大きく、ｙは１より大
きく、そしてｚは３に等しいか又はそれより大きい）が
提供される。
【０００７】また、本発明によれば、（ａ）シリコーン
の水素化物をラクタムでヒドロシリル化してアミド官能
化シリコーンを形成する工程と（ｂ）工程（ａ）のアミ
ド官能化シリコーンを加水分解してアミノ酸官能化シリ
コーンを生成する工程から成る、本発明のアミノ酸官能
化シリコーンを製造する方法が提供される。
の水素化物をラクタムでヒドロシリル化してアミド官能
化シリコーンを形成する工程と（ｂ）工程（ａ）のアミ
ド官能化シリコーンを加水分解してアミノ酸官能化シリ
コーンを生成する工程から成る、本発明のアミノ酸官能
化シリコーンを製造する方法が提供される。
【０００８】
【発明の概要】本発明の新しいアミノ酸官能化シリコー
ンは、一般に適当な直鎖状、分岐状或いは環状シリコー
ンの水素化物をラクタムでヒドロシリル化し、ラクタム
官能化シリコーンを、本発明のアミノ酸官能化シリコー
ンを生成すべく加水分解して製造される。
ンは、一般に適当な直鎖状、分岐状或いは環状シリコー
ンの水素化物をラクタムでヒドロシリル化し、ラクタム
官能化シリコーンを、本発明のアミノ酸官能化シリコー
ンを生成すべく加水分解して製造される。
【０００９】本発明を実施するために使用されるシリコ
ーンの水素化物は、代表的には生成物であるアミノ酸官
能化シロキサンに相当するもので、一般に、ＴＤx Ｍ″
3 ，ＴＤx Ｄ″y Ｍ″3 ，ＴＤ″y Ｍ″3 ，ＴＤx Ｄ″
y Ｍ3 ，ＴＤ″y Ｍ3 ，Ｍ″Ｄx Ｄ″y Ｍ″，Ｍ″Ｄx
Ｍ″，ＭＤ″y Ｍ，ＭＤx Ｄ″y Ｍ，Ｍ″Ｄ″y Ｍ″，
Ｍ″Ｑ，（Ｄ″）z 或いは任意の前記の式の組み合わせ
（式中、Ｍ″は式（Ｒ）2 （Ｈ）ＳｉＯ1/2 の単官能シ
ロキシ水素化物であり、Ｄ″は式（Ｒ）（Ｈ）ＳｉＯ
2/2 の２官能シロキシ水素化物であり、Ｔ，Ｄ，Ｍ，
Ｑ，Ｒ，ｘ、ｙ及びｚは上に定義され通りである）から
選ばれる。そのシロキシ水素化物は商業的に得られ、同
業者に知られた方法で製造され得る。
ーンの水素化物は、代表的には生成物であるアミノ酸官
能化シロキサンに相当するもので、一般に、ＴＤx Ｍ″
3 ，ＴＤx Ｄ″y Ｍ″3 ，ＴＤ″y Ｍ″3 ，ＴＤx Ｄ″
y Ｍ3 ，ＴＤ″y Ｍ3 ，Ｍ″Ｄx Ｄ″y Ｍ″，Ｍ″Ｄx
Ｍ″，ＭＤ″y Ｍ，ＭＤx Ｄ″y Ｍ，Ｍ″Ｄ″y Ｍ″，
Ｍ″Ｑ，（Ｄ″）z 或いは任意の前記の式の組み合わせ
（式中、Ｍ″は式（Ｒ）2 （Ｈ）ＳｉＯ1/2 の単官能シ
ロキシ水素化物であり、Ｄ″は式（Ｒ）（Ｈ）ＳｉＯ
2/2 の２官能シロキシ水素化物であり、Ｔ，Ｄ，Ｍ，
Ｑ，Ｒ，ｘ、ｙ及びｚは上に定義され通りである）から
選ばれる。そのシロキシ水素化物は商業的に得られ、同
業者に知られた方法で製造され得る。
【００１０】ヒドロシリル化反応のために本発明で有用
なラクタムは、一般に、式
なラクタムは、一般に、式
【００１１】
【化２】
【００１２】を持ち、式中、Ｒ3 は炭素原子数が２乃至
約１０のアルケニル基でｑは１から約１０まで変動する
整数である。本発明を実施するために使用される好まし
いラクタムは、ｎ−ビニルピロリドンであり、この場
合、上の式でＲ3 はビニルでｑは２である。ラクタム
は、同業者に周知の技術であるヒドロシリル化反応によ
って一般に適当なシリコーンの水素化物と反応させられ
る。一般に、ヒドロシリル化反応は第８族の貴金属錯
体、即ち、白金、ロジウム及び／又はルテニウム錯体、
の存在下に進行する。このような触媒錯体は、特許文献
に十分に記載されていて、その例は、カールシュテット
（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）の米国特許第３，７７５，４５２
号、アッシュビー（Ａｓｈｂｙ）等の米国特許第４，２
８８，３４５号、ベイリー（Ｂａｉｌｅｙ）等の米国特
許第３，３３６，２３９号、アッシュビーの米国特許第
４，４２１，９０３号、ラモロー（Ｌａｍｏｒｅａｕ
ｘ）の米国特許第３，２２０，９７２号及びルイス（Ｌ
ｅｗｉｓ）の米国特許第４，９４６，８１８号である。
また、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．
４０８（１９９１）巻、２９７−３０４頁を参照された
い。本発明に於ける使用で好ましい触媒は、トリス（ジ
ブチルスルフィド）ロジウムトリクロライドから成る。
約１０のアルケニル基でｑは１から約１０まで変動する
整数である。本発明を実施するために使用される好まし
いラクタムは、ｎ−ビニルピロリドンであり、この場
合、上の式でＲ3 はビニルでｑは２である。ラクタム
は、同業者に周知の技術であるヒドロシリル化反応によ
って一般に適当なシリコーンの水素化物と反応させられ
る。一般に、ヒドロシリル化反応は第８族の貴金属錯
体、即ち、白金、ロジウム及び／又はルテニウム錯体、
の存在下に進行する。このような触媒錯体は、特許文献
に十分に記載されていて、その例は、カールシュテット
（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）の米国特許第３，７７５，４５２
号、アッシュビー（Ａｓｈｂｙ）等の米国特許第４，２
８８，３４５号、ベイリー（Ｂａｉｌｅｙ）等の米国特
許第３，３３６，２３９号、アッシュビーの米国特許第
４，４２１，９０３号、ラモロー（Ｌａｍｏｒｅａｕ
ｘ）の米国特許第３，２２０，９７２号及びルイス（Ｌ
ｅｗｉｓ）の米国特許第４，９４６，８１８号である。
また、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．
４０８（１９９１）巻、２９７−３０４頁を参照された
い。本発明に於ける使用で好ましい触媒は、トリス（ジ
ブチルスルフィド）ロジウムトリクロライドから成る。
【００１３】ラクタム変性シロキサンはそれから同業者
に知られた技術に従って加水分解反応を受ける。代表的
には、加水分解反応は、希硫酸のような酸の存在下に行
われる。しかし、他の酸も使用され得る。加水分解反応
は、アミン環構造の開環作用をして、相当する酸を提供
する。生成物は、アミノ酸で官能化されたシロキサンで
ある。
に知られた技術に従って加水分解反応を受ける。代表的
には、加水分解反応は、希硫酸のような酸の存在下に行
われる。しかし、他の酸も使用され得る。加水分解反応
は、アミン環構造の開環作用をして、相当する酸を提供
する。生成物は、アミノ酸で官能化されたシロキサンで
ある。
【００１４】本発明の有機官能シリコーン組成物は、分
岐（Ｔ或いはＱ）、直鎖（Ｄ）或いは環状（［Ｄ］z ）
であり得る。それらは、（ｉ）ＴＤx Ｍ′3 ， （ｉ
ｉ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ′3 ， （ｉｉｉ）ＴＤ′
y Ｍ′3 ， （ｉｖ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ3， （ｖ）Ｔ
Ｄ′y Ｍ3 ， （ｖｉ）Ｍ′Ｄx Ｄ′y Ｍ′， （ｖｉ
ｉ）Ｍ′Ｄ x Ｍ′， （ｖｉｉｉ）ＭＤ′y Ｍ， （ｉ
ｘ）ＭＤx Ｄ′y Ｍ， （ｘ）Ｍ′Ｄ′y Ｍ′， （ｘ
ｉ）Ｍ′Ｑ， （ｘｉｉ）（Ｄ′）z 或いは（ｘｉｉ
ｉ）任意の前記の式の組み合わせ、の一般式を持つ。好
ましい具体例では、ｘとｙは夫々独立して約１より大き
く、好ましくは夫々独立して約１から約１０００までの
範囲に亘り、より好ましくは夫々約１から約１００まで
の範囲に亘る。環状物の場合には、ｚは代表的には３に
等しいか又はそれより大きく、好ましくは約４から約１
２までの範囲に亘る。
岐（Ｔ或いはＱ）、直鎖（Ｄ）或いは環状（［Ｄ］z ）
であり得る。それらは、（ｉ）ＴＤx Ｍ′3 ， （ｉ
ｉ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ′3 ， （ｉｉｉ）ＴＤ′
y Ｍ′3 ， （ｉｖ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ3， （ｖ）Ｔ
Ｄ′y Ｍ3 ， （ｖｉ）Ｍ′Ｄx Ｄ′y Ｍ′， （ｖｉ
ｉ）Ｍ′Ｄ x Ｍ′， （ｖｉｉｉ）ＭＤ′y Ｍ， （ｉ
ｘ）ＭＤx Ｄ′y Ｍ， （ｘ）Ｍ′Ｄ′y Ｍ′， （ｘ
ｉ）Ｍ′Ｑ， （ｘｉｉ）（Ｄ′）z 或いは（ｘｉｉ
ｉ）任意の前記の式の組み合わせ、の一般式を持つ。好
ましい具体例では、ｘとｙは夫々独立して約１より大き
く、好ましくは夫々独立して約１から約１０００までの
範囲に亘り、より好ましくは夫々約１から約１００まで
の範囲に亘る。環状物の場合には、ｚは代表的には３に
等しいか又はそれより大きく、好ましくは約４から約１
２までの範囲に亘る。
【００１５】上記の式で、各Ｒは独立して代表的には炭
素原子数が６以下の飽和又は不飽和の１価の炭化水素を
示し、アルキル基、例えばメチル、エチル及びプロピ
ル、脂環基、例えばシクロペンチルとシクロヘキセニ
ル、オレフィン基、例えばビニルとアリル、及びフェニ
ル基のような基から選ばれる。Ｒ1 は式（ＨＯ2 Ｃ）
（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ2 ）（ＣＨ2 ）n のカルボキシアル
キルアミノアルキル基を示し、式中、Ｒ2 は水素又は炭
素原子数が１乃至１０のアルキル基でｍとｎは夫々独立
して１から１０まで変化する。好ましい具体例では、Ｒ
1 は、Ｎ−（３−カルボキプロピル）アミノエチル、Ｎ
−（３−カルボキシブチル）アミノエチル、Ｎ−（３−
カルボキシメチル）アミノペンチル等から選ばれる。本
発明の実施上で特に有用なのはＮ−（３−カルボキプロ
ピル）アミノエチルである。
素原子数が６以下の飽和又は不飽和の１価の炭化水素を
示し、アルキル基、例えばメチル、エチル及びプロピ
ル、脂環基、例えばシクロペンチルとシクロヘキセニ
ル、オレフィン基、例えばビニルとアリル、及びフェニ
ル基のような基から選ばれる。Ｒ1 は式（ＨＯ2 Ｃ）
（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ2 ）（ＣＨ2 ）n のカルボキシアル
キルアミノアルキル基を示し、式中、Ｒ2 は水素又は炭
素原子数が１乃至１０のアルキル基でｍとｎは夫々独立
して１から１０まで変化する。好ましい具体例では、Ｒ
1 は、Ｎ−（３−カルボキプロピル）アミノエチル、Ｎ
−（３−カルボキシブチル）アミノエチル、Ｎ−（３−
カルボキシメチル）アミノペンチル等から選ばれる。本
発明の実施上で特に有用なのはＮ−（３−カルボキプロ
ピル）アミノエチルである。
【００１６】以下の反応図は、ｎ−ビニルピロリドンと
の反応による直鎖状物質に対する一般的な経路を示す：
の反応による直鎖状物質に対する一般的な経路を示す：
【００１７】
【化３】
【００１８】本発明のアミノ酸で官能化されたシロキサ
ンは、限定する例ではないが、プラスチック用添加剤、
油圧油、振動減衰剤、剥離剤、発泡防止剤、誘電媒体、
撥水剤、界面活性剤、グリース、凝集剤、化粧品と保健
製品添加剤、熱伝導媒体、つや出し剤、潤滑剤等を含む
各種の体の手入れ用製品やプラスチック分野で広い用途
を持つ。
ンは、限定する例ではないが、プラスチック用添加剤、
油圧油、振動減衰剤、剥離剤、発泡防止剤、誘電媒体、
撥水剤、界面活性剤、グリース、凝集剤、化粧品と保健
製品添加剤、熱伝導媒体、つや出し剤、潤滑剤等を含む
各種の体の手入れ用製品やプラスチック分野で広い用途
を持つ。
【００１９】
【実施例の記載】以下の実施例は本発明を説明する。そ
れらは、添付の特許請求の範囲を決して制限するもので
はない。 （実施例１）ｎ−ビニルピロリドン２５．８ｇとトルエ
ン１１９ｇを１．５時間共沸させた。温度を１００℃に
下げ、トリス（ジブチルスルフィド）ロジウムトリクロ
ライド触媒の１滴を添加した。一般式ＴＤ15ＭH 3 （式
中、ＭH は式（ＣＨ3 ）2 ＨＳｉＯ1/2 のジメチル水素
シロキサンを示す）の分岐したシロキサン１０６．１ｇ
をゆっくりと添加した。添加後、反応は還流状態に保っ
た。１時間後、赤外スペクトルは水素化物がまだ存在し
ていることを示した。水素化物の吸収帯が消え去るまで
触媒２滴を更に添加した。この溶液の赤外分光分析は、
アルケーンが消え、カルボニルが１６８４ｃｍ-1にシフ
トしたことを示した。
れらは、添付の特許請求の範囲を決して制限するもので
はない。 （実施例１）ｎ−ビニルピロリドン２５．８ｇとトルエ
ン１１９ｇを１．５時間共沸させた。温度を１００℃に
下げ、トリス（ジブチルスルフィド）ロジウムトリクロ
ライド触媒の１滴を添加した。一般式ＴＤ15ＭH 3 （式
中、ＭH は式（ＣＨ3 ）2 ＨＳｉＯ1/2 のジメチル水素
シロキサンを示す）の分岐したシロキサン１０６．１ｇ
をゆっくりと添加した。添加後、反応は還流状態に保っ
た。１時間後、赤外スペクトルは水素化物がまだ存在し
ていることを示した。水素化物の吸収帯が消え去るまで
触媒２滴を更に添加した。この溶液の赤外分光分析は、
アルケーンが消え、カルボニルが１６８４ｃｍ-1にシフ
トしたことを示した。
【００２０】次に希硫酸液５ｇを反応混合物に添加し
た。還流中に、ガラス表面に黒い固体が析出した。２．
５時間後に、水２０ｇを添加し、全反応混合物を更に１
時間撹拌した。真空で液体を除去して、１７３６ｃｍ-1
と１６１９ｃｍ-1間に広いカルボニルバンドを持つ本発
明のアミノ酸官能シロキサン油が得られた。 （実施例２）ＭH ＭH シロキサン４９．２ｇとトルエン
１８９ｇを共沸させた。トリス（ジブチルスルフィド）
ロジウムトリクロライド触媒の３滴を添加してから、ｎ
−ビニルピロリドン８１．４ｇをゆっくり添加した。反
応混合物を１００℃で３時間撹拌したところで、反応が
進行していないことが示されたので、触媒１０滴を更に
添加した。１時間以内に、赤外分光分析結果は反応が完
結したことを示した。この溶液の少量を取り出し、セラ
イトを通して濾過し、真空ポンプを用いて回転下に蒸発
してｎ−ビニルピロリドンアダクトを分離した。油３
２．５ｇが分離された。ＩＲ １６８４ｃｍ-1， ＮＭ
Ｒ ＣＤＣｌ3 標準： ０．０５ｐｐｍｓ，ｓ １２Ｈ
（Ｍｅ−Ｓｉ），１．０９ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｓ
ｉ），２．００ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 ），２．２５ ｍ
４Ｈ（ＣＨ2 ），３．２７ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｎ），
３．４１ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｎ）。ＮＭＲ帰属割り当
ては、アルファ−アルファアダクト及び各種の置換ピロ
リドンのスペクルの比較に基づいている。ボウベイ（Ｂ
ｏｖｅｙ，Ｆ．Ａ．）の「有機化合物用のＮＭＲデータ
表」、インターサイエンス・パブリッシャー（Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）、１９６７
発行、第１巻を参照されたい。
た。還流中に、ガラス表面に黒い固体が析出した。２．
５時間後に、水２０ｇを添加し、全反応混合物を更に１
時間撹拌した。真空で液体を除去して、１７３６ｃｍ-1
と１６１９ｃｍ-1間に広いカルボニルバンドを持つ本発
明のアミノ酸官能シロキサン油が得られた。 （実施例２）ＭH ＭH シロキサン４９．２ｇとトルエン
１８９ｇを共沸させた。トリス（ジブチルスルフィド）
ロジウムトリクロライド触媒の３滴を添加してから、ｎ
−ビニルピロリドン８１．４ｇをゆっくり添加した。反
応混合物を１００℃で３時間撹拌したところで、反応が
進行していないことが示されたので、触媒１０滴を更に
添加した。１時間以内に、赤外分光分析結果は反応が完
結したことを示した。この溶液の少量を取り出し、セラ
イトを通して濾過し、真空ポンプを用いて回転下に蒸発
してｎ−ビニルピロリドンアダクトを分離した。油３
２．５ｇが分離された。ＩＲ １６８４ｃｍ-1， ＮＭ
Ｒ ＣＤＣｌ3 標準： ０．０５ｐｐｍｓ，ｓ １２Ｈ
（Ｍｅ−Ｓｉ），１．０９ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｓ
ｉ），２．００ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 ），２．２５ ｍ
４Ｈ（ＣＨ2 ），３．２７ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｎ），
３．４１ ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｎ）。ＮＭＲ帰属割り当
ては、アルファ−アルファアダクト及び各種の置換ピロ
リドンのスペクルの比較に基づいている。ボウベイ（Ｂ
ｏｖｅｙ，Ｆ．Ａ．）の「有機化合物用のＮＭＲデータ
表」、インターサイエンス・パブリッシャー（Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）、１９６７
発行、第１巻を参照されたい。
【００２１】反応混合物の残りに、硫酸４滴を含む水４
０ｍｌを添加した。反応混合物を９０℃で１時間加熱し
た後、冷却した。反応混合物をトルエンで抽出し、有機
層を硫酸ナトリウムの上で乾燥し、回転蒸発すると、本
発明のアミノ酸で官能化されたシロキサン油６７ｇが得
られた。ＩＲ １６７８ｃｍ-1広帯域， ＮＭＲ ＣＤ
Ｃｌ3 標準： ０．００ｐｐｍ ｓ，ｓ １２Ｈ（ＣＨ
3 −Ｓｉ），１．０２ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｓｉ），１．
８２ ｍ ４Ｈ，２．１９ ｍ ４Ｈ，３．２５ ｍ
４Ｈ及び３．３６ ｍ ４Ｈ。
０ｍｌを添加した。反応混合物を９０℃で１時間加熱し
た後、冷却した。反応混合物をトルエンで抽出し、有機
層を硫酸ナトリウムの上で乾燥し、回転蒸発すると、本
発明のアミノ酸で官能化されたシロキサン油６７ｇが得
られた。ＩＲ １６７８ｃｍ-1広帯域， ＮＭＲ ＣＤ
Ｃｌ3 標準： ０．００ｐｐｍ ｓ，ｓ １２Ｈ（ＣＨ
3 −Ｓｉ），１．０２ｍ ４Ｈ（ＣＨ2 −Ｓｉ），１．
８２ ｍ ４Ｈ，２．１９ ｍ ４Ｈ，３．２５ ｍ
４Ｈ及び３．３６ ｍ ４Ｈ。
【００２２】前記の特許および出版物は全て本明細書中
に参考文献として取り入れられている。上で詳しく述べ
た記載に照らして、本発明の数多くの変形が同業者に自
明であろう。他のシロキサンを本発明で使用してよく、
ＴＤx Ｄ′y Ｍ′3 ，ＴＤ′yＭ′3 ，ＴＤx Ｄ′y Ｍ
3 ，ＴＤ′y Ｍ3 ，Ｍ′Ｄx Ｍ′，ＭＤ′y Ｍ，ＭＤx
Ｄ′y Ｍ，Ｍ′Ｄ′y Ｍ′，Ｍ′Ｑ及び（Ｄ′）z を含
む全てが本発明で使用可能である。更に、ｎ−ビニルピ
ロリドン以外の広範囲のラクタムの本発明に於ける使用
が考えられる。全てのこのような自明の変形は添付の特
許請求の意図された範囲に完全に入る。
に参考文献として取り入れられている。上で詳しく述べ
た記載に照らして、本発明の数多くの変形が同業者に自
明であろう。他のシロキサンを本発明で使用してよく、
ＴＤx Ｄ′y Ｍ′3 ，ＴＤ′yＭ′3 ，ＴＤx Ｄ′y Ｍ
3 ，ＴＤ′y Ｍ3 ，Ｍ′Ｄx Ｍ′，ＭＤ′y Ｍ，ＭＤx
Ｄ′y Ｍ，Ｍ′Ｄ′y Ｍ′，Ｍ′Ｑ及び（Ｄ′）z を含
む全てが本発明で使用可能である。更に、ｎ−ビニルピ
ロリドン以外の広範囲のラクタムの本発明に於ける使用
が考えられる。全てのこのような自明の変形は添付の特
許請求の意図された範囲に完全に入る。
Claims (10)
- 【請求項１】 式（ｉ）ＴＤx Ｍ′3 ， （ｉｉ）ＴＤ
x Ｄ′y Ｍ′3 ， （ｉｉｉ）ＴＤ′y Ｍ′3 ， （ｉ
ｖ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ3 ， （ｖ）ＴＤ′y Ｍ3 ， （ｖ
ｉ）Ｍ′Ｄ x Ｄ′y Ｍ′， （ｖｉｉ）Ｍ′Ｄx Ｍ′，
（ｖｉｉｉ）ＭＤ′y Ｍ， （ｉｘ）ＭＤx Ｄ′
y Ｍ， （ｘ）Ｍ′Ｄ′y Ｍ′， （ｘｉ）Ｍ′Ｑ，
（ｘｉｉ）（Ｄ′）z 或いは（ｘｉｉｉ）任意の前記の
式の組み合わせ、の単位から成る有機官能シリコーン組
成物（但し、式中、Ｔは式ＲＳｉＯ3/2 の３官能シロキ
シ基を表しＲは独立して飽和又は不飽和の１価の炭化水
素基であり、Ｄは式Ｒ2 ＳｉＯ2/2 の２官能シロキシ基
を表し各Ｒは独立して上記のように定義され、Ｄ′は式
ＲＲ1 ＳｉＯ2/2 の２官能シロキシ基を表しＲは独立し
て上記のように定義されＲ1 は式（ＨＯ2 Ｃ）（Ｃ
Ｈ2 ）m Ｎ（Ｒ2 ）（ＣＨ2 ）n のカルボキシアルキル
アミノアルキル基を表しＲ2 は水素又は炭素原子数が１
乃至約１０のアルキル基でｍとｎは夫々独立して１から
約１０まで変化し、Ｍは式Ｒ3 ＳｉＯ1/2の単官能シロ
キシ基を表し各Ｒは独立して上記のように定義され、
Ｍ′は式Ｒ2Ｒ1 ＳｉＯ1/2 の単官能シロキシ基を表し
各Ｒは独立して上記のように定義されＲ1 は上に定義さ
れた通りで、Ｑは式ＳｉＯ4/2 の４官能シロキシ基を表
し、ｘは１より大きく、ｙは１より大きく、そしてｚは
３に等しいか又はそれより大きい）。 - 【請求項２】 Ｒがメチル基である請求項１記載の有機
官能シリコーン組成物。 - 【請求項３】 各Ｒ2 が独立してエチル基又は水素であ
る請求項１記載の有機官能シリコーン組成物。 - 【請求項４】 ｘが１から約１０００まで変動する請求
項１記載の有機官能シリコーン組成物。 - 【請求項５】 ｙが１から約１０００まで変動する請求
項１記載の有機官能シリコーン組成物。 - 【請求項６】 （ａ）シリコーンの水素化物をラクタム
でヒドロシリル化してアミド官能化シリコーンを形成す
る工程と（ｂ）工程（ａ）のアミド官能化シリコーンを
加水分解してアミノ酸官能化シリコーンを生成する工程
から成る、式（ｉ）ＴＤx Ｍ′3 ， （ｉｉ）ＴＤ
x Ｄ′y Ｍ′3 ， （ｉｉｉ）ＴＤ′y Ｍ′3 ， （ｉ
ｖ）ＴＤx Ｄ′y Ｍ3 ， （ｖ）ＴＤ′y Ｍ3 ， （ｖ
ｉ）Ｍ′Ｄ x Ｄ′y Ｍ′， （ｖｉｉ）Ｍ′Ｄx Ｍ′，
（ｖｉｉｉ）ＭＤ′y Ｍ， （ｉｘ）ＭＤx Ｄ′
y Ｍ， （ｘ）Ｍ′Ｄ′y Ｍ′， （ｘｉ）Ｍ′Ｑ，
（ｘｉｉ）（Ｄ′）z 或いは（ｘｉｉｉ）任意の前記の
式の組み合わせ、の単位から成る有機官能シリコーン組
成物（式中、Ｔは式ＲＳｉＯ3/2 の３官能シロキシ基を
表しＲは独立して飽和又は不飽和の１価の炭化水素基で
あり、Ｄは式Ｒ2 ＳｉＯ2/ 2 の２官能シロキシ基を表し
各Ｒは独立して上記のように定義され、Ｄ′は式ＲＲ1
ＳｉＯ2/2 の２官能シロキシ基を表しＲは独立して上記
のように定義されＲ 1 は式（ＨＯ2 Ｃ）（ＣＨ2 ）m Ｎ
（Ｒ2 ）（ＣＨ2 ）n のカルボキシアルキルアミノアル
キル基を示しＲ2 は水素又は炭素原子数が１乃至約１０
のアルキル基でｍとｎは夫々独立して１から約１０まで
変化し、Ｍは式Ｒ3 ＳｉＯ1/2 の単官能シロキシ基を表
し各Ｒは独立して上記のように定義され、Ｍ′は式Ｒ2
Ｒ1 ＳｉＯ1/2 の単官能シロキシ基を表し各Ｒは独立し
て上記のように定義されＲ1 は上に定義された通りで、
Ｑは式ＳｉＯ4/2 の４官能シロキシ基を表し、ｘは１よ
り大きく、ｙは１より大きく、そしてｚは３に等しいか
又はそれより大きい）を調製する方法。 - 【請求項７】 前記のシリコーンの水素化物が、ＴＤx
Ｍ″3 ，ＴＤx Ｄ″ y Ｍ″3 ，ＴＤ″y Ｍ″3 ，ＴＤx
Ｄ″y Ｍ3 ，ＴＤ″y Ｍ3 ，Ｍ″Ｄx Ｄ″yＭ″，Ｍ″
Ｄx Ｍ″，ＭＤ″y Ｍ，ＭＤx Ｄ″y Ｍ，Ｍ″Ｄ″
y Ｍ″，Ｍ″Ｑ，（Ｄ″）z 或いは任意の前記の式の組
み合わせ（式中、Ｍ″は式（Ｒ）2 （Ｈ）ＳｉＯ1/2 の
単官能シロキシ水素化物であり、Ｄ″は式（Ｒ）（Ｈ）
ＳｉＯ2/2の２官能シロキシ水素化物であり、Ｔ，Ｄ，
Ｍ，Ｑ，Ｒ，ｘ、ｙ及びｚは上に定義され通りである）
から選ばれる請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 前記ラクタムが一般式 【化１】 を持ち、式中、Ｒ3 は炭素原子数が２乃至１０のアルケ
ニル基でｑは１から約１０まで変動する整数である請求
項６記載の方法。 - 【請求項９】 ヒドロシリル化工程（ａ）がロジウム触
媒或いは白金触媒から選ばれる触媒を用いて実施される
請求項６記載の方法。 - 【請求項１０】 加水分解工程（ｂ）が希硫酸を用いて
実施される請求項６記載の方法。
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