JPH06192653A - 発光材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
発光材料及び有機電界発光素子Info
- Publication number
- JPH06192653A JPH06192653A JP4344819A JP34481992A JPH06192653A JP H06192653 A JPH06192653 A JP H06192653A JP 4344819 A JP4344819 A JP 4344819A JP 34481992 A JP34481992 A JP 34481992A JP H06192653 A JPH06192653 A JP H06192653A
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- JP
- Japan
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- light emitting
- compound
- electroluminescent device
- structural formula
- luminescent material
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- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高輝度で高性能な青色発光を発する発光材料
化合物と該発光材料を電界発光層に含有した有機電界発
光素子を得る。 【構成】 少なくとも一方が透明な電極間に下記〔化
１〕に示す構造式で表される化合物を含有する電界発光
層を挟着したことを特徴する。 【化１】（Ｘ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｘ）2 （上記構造式中のＸは、〔化２〕で示す構造式で表され
る。） 【化２】
化合物と該発光材料を電界発光層に含有した有機電界発
光素子を得る。 【構成】 少なくとも一方が透明な電極間に下記〔化
１〕に示す構造式で表される化合物を含有する電界発光
層を挟着したことを特徴する。 【化１】（Ｘ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｘ）2 （上記構造式中のＸは、〔化２〕で示す構造式で表され
る。） 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発光材料及び有機電界
発光素子に関するものであり、更に詳しくは、各種表示
装置の発光体として用いられる特定の構造式を有する発
光材料と、該発光材料を用いた有機電界発光素子に関す
るものである。
発光素子に関するものであり、更に詳しくは、各種表示
装置の発光体として用いられる特定の構造式を有する発
光材料と、該発光材料を用いた有機電界発光素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子は、自己発光のために視認
性が高く、また完全固体素子であるために耐衝撃性に優
れる特徴を有しており、現在、無機蛍光体であるＺｎ
Ｓ：Ｍｎを用いた電界発光素子が実用化されている。し
かしながら、このような無機の電界発光素子は、発光さ
せる際の印加電圧が２００Ｖ程度と高く、しかも、高周
波電界を必要とするため、駆動方法が複雑となり、更
に、高周波電界から発生する電磁波により表示装置の電
子回路にソフトエラー等の重大な損傷を与える欠点があ
る。
性が高く、また完全固体素子であるために耐衝撃性に優
れる特徴を有しており、現在、無機蛍光体であるＺｎ
Ｓ：Ｍｎを用いた電界発光素子が実用化されている。し
かしながら、このような無機の電界発光素子は、発光さ
せる際の印加電圧が２００Ｖ程度と高く、しかも、高周
波電界を必要とするため、駆動方法が複雑となり、更
に、高周波電界から発生する電磁波により表示装置の電
子回路にソフトエラー等の重大な損傷を与える欠点があ
る。
【０００３】一方、有機電界発光素子は、無機の電界発
光素子に比較して印加電圧を大幅に低下させることがで
き、かつ、直流駆動ができるために各種の発光材料を用
いたものが開発されつつある。例えば、ヴィンセットら
は、既にアントラセンを発光体として電界発光素子を作
製して、印加電圧３０Ｖにて青色の可視発光を得ている
（Thin Solid-Films,94 171 (1982))。
光素子に比較して印加電圧を大幅に低下させることがで
き、かつ、直流駆動ができるために各種の発光材料を用
いたものが開発されつつある。例えば、ヴィンセットら
は、既にアントラセンを発光体として電界発光素子を作
製して、印加電圧３０Ｖにて青色の可視発光を得ている
（Thin Solid-Films,94 171 (1982))。
【０００４】有機電界発光素子としては、最近、積層型
電界発光素子として、正孔輸送層にジアミン誘導体、発
光層にアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（以
下Ａｌｑ3 という) を用いたものが開発され、直流低電
圧で高輝度の緑色発光を発するものが開示されている
（Appl.Phys.Lett.51,913(1987))。更に、Ａｌｑ3 の発
光剤は、クマリン化合物をドーピングすることにより、
Ａｌｑ3 単独での電界発光色である緑色から電界発光色
を黄色あるいは赤色に変化させることができることが開
示されている（J.Appl.Phys.65(9),1 May (1989))。こ
のようにＡｌｑ3 を発光剤とする有機電界発光素子は、
非常に高い輝度を示すが、その根拠は、固体におけるＡ
ｌｑ3 の蛍光が極めて強いことに起因しているものと考
えられる。しかし、上記のドーピング技術では、Ａｌｑ
3 の緑色発光素子に匹敵する青色発光素子は作製できな
い欠点がある。
電界発光素子として、正孔輸送層にジアミン誘導体、発
光層にアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体（以
下Ａｌｑ3 という) を用いたものが開発され、直流低電
圧で高輝度の緑色発光を発するものが開示されている
（Appl.Phys.Lett.51,913(1987))。更に、Ａｌｑ3 の発
光剤は、クマリン化合物をドーピングすることにより、
Ａｌｑ3 単独での電界発光色である緑色から電界発光色
を黄色あるいは赤色に変化させることができることが開
示されている（J.Appl.Phys.65(9),1 May (1989))。こ
のようにＡｌｑ3 を発光剤とする有機電界発光素子は、
非常に高い輝度を示すが、その根拠は、固体におけるＡ
ｌｑ3 の蛍光が極めて強いことに起因しているものと考
えられる。しかし、上記のドーピング技術では、Ａｌｑ
3 の緑色発光素子に匹敵する青色発光素子は作製できな
い欠点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところで、一般に電界
発光素子に用いられる発光材料は、固体状態で使用され
るために、発光材料は、固体状態で蛍光を有することが
重要な要素とされている。特に、発光材料が固体状態で
発光強度が弱い場合には、電界発光素子の発光層として
用いても発光輝度に大きな期待ができない。通常、発光
材料は、溶液状態で蛍光を発しても、固体状態では蛍光
を消失するものが多い。例えば、フルオレセイン、ロー
ダミン系色素及びシアニン系色素等は、固体状態で会合
性を有するために無蛍光性となるか、あるいは蛍光性が
著しく低下する。また、ペリレン等は、通常、よく知ら
れた結晶形で二量体となるために、蛍光性が急激に低下
する欠点がある。青色蛍光を発する有機薄膜電界発光素
子用の発光剤としては、ペンタフェニルペンタジエンが
あるが、極めて低輝度の発光しか得られない欠点を有し
ている。
発光素子に用いられる発光材料は、固体状態で使用され
るために、発光材料は、固体状態で蛍光を有することが
重要な要素とされている。特に、発光材料が固体状態で
発光強度が弱い場合には、電界発光素子の発光層として
用いても発光輝度に大きな期待ができない。通常、発光
材料は、溶液状態で蛍光を発しても、固体状態では蛍光
を消失するものが多い。例えば、フルオレセイン、ロー
ダミン系色素及びシアニン系色素等は、固体状態で会合
性を有するために無蛍光性となるか、あるいは蛍光性が
著しく低下する。また、ペリレン等は、通常、よく知ら
れた結晶形で二量体となるために、蛍光性が急激に低下
する欠点がある。青色蛍光を発する有機薄膜電界発光素
子用の発光剤としては、ペンタフェニルペンタジエンが
あるが、極めて低輝度の発光しか得られない欠点を有し
ている。
【０００６】このような状況下で、本発明者らは、固体
状態で前記Ａｌｑ3 に匹敵する蛍光性を示し、しかも低
電圧印加するだけで高い輝度の発光を呈し、更に発光色
が青色である有機電界発光素子を開発すべく鋭意研究し
た結果、特定の構造式を有する化合物が、固体状態で前
記Ａｌｑ3 と同様な蛍光主波長が４７４ｎｍの青色で、
輝度がＡｌｑ3 の約2.７倍の高輝度を有する蛍光を放射
する発光材料を見出し、本発明を完成するに至った。
状態で前記Ａｌｑ3 に匹敵する蛍光性を示し、しかも低
電圧印加するだけで高い輝度の発光を呈し、更に発光色
が青色である有機電界発光素子を開発すべく鋭意研究し
た結果、特定の構造式を有する化合物が、固体状態で前
記Ａｌｑ3 と同様な蛍光主波長が４７４ｎｍの青色で、
輝度がＡｌｑ3 の約2.７倍の高輝度を有する蛍光を放射
する発光材料を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
〔化３〕で示される構造式で表される化合物からなる発
光材料及び該発光材料を少なくとも一方が透明である２
つの電極間に設けた電界発光層に含有させたことを特徴
とする有機電界発光素子である。
〔化３〕で示される構造式で表される化合物からなる発
光材料及び該発光材料を少なくとも一方が透明である２
つの電極間に設けた電界発光層に含有させたことを特徴
とする有機電界発光素子である。
【０００８】
【化３】（Ｘ）2 Ａｌ−Ｏ−Ａｌ（Ｘ）2 （上記構造式中のＸは、〔化４〕で示される構造式で表
される。）
される。）
【０００９】
【化４】
【００１０】本発明の発光材料となる化合物は、８−オ
キシキナルジンとアルミニウム化合物から合成すること
ができる。
キシキナルジンとアルミニウム化合物から合成すること
ができる。
【００１１】アルミニウム化合物は、具体的にはアルキ
ルアルミニウム、アルコキシアルミニウム及び酢酸アル
ミニウム等が挙げられるが、安全性及び取扱いやすさの
点で、アルコキシアルミニウムが好ましい。また、アル
コキシアルムニウムは、例えばアセチルアセトナートで
一部キレート化されていても差し支えない。
ルアルミニウム、アルコキシアルミニウム及び酢酸アル
ミニウム等が挙げられるが、安全性及び取扱いやすさの
点で、アルコキシアルミニウムが好ましい。また、アル
コキシアルムニウムは、例えばアセチルアセトナートで
一部キレート化されていても差し支えない。
【００１２】８−オキシキナルジンとアルミニウム化合
物との化合物は、ヘキサン、ヘプタン及びトルエン等の
炭化水素化合物からなる溶剤中で混合して化合物を合成
した後に、溶剤を除去して粉末の化合物を得るか、無溶
剤で加熱反応させた反応生成物を真空中で加熱して、反
応と精製とを同時に行う合成方法で粉末の化合物を得る
ことができる。
物との化合物は、ヘキサン、ヘプタン及びトルエン等の
炭化水素化合物からなる溶剤中で混合して化合物を合成
した後に、溶剤を除去して粉末の化合物を得るか、無溶
剤で加熱反応させた反応生成物を真空中で加熱して、反
応と精製とを同時に行う合成方法で粉末の化合物を得る
ことができる。
【００１３】このようにして得られた発光材料となる化
合物は、〔化５〕に示す構造式を基本構造として、〔化
７〕、〔化８〕、〔化９〕及び〔化10〕で表される構造
式が挙げられる。
合物は、〔化５〕に示す構造式を基本構造として、〔化
７〕、〔化８〕、〔化９〕及び〔化10〕で表される構造
式が挙げられる。
【００１４】
【化５】（Ｘ）2 Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｘ）2 （上記構造式中のＸは、〔化６〕で示される構造式で表
される。）
される。）
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化10】
【００２０】また、得られた発光材料となる化合物は、
蛍光の主波長が４７４ｎｍの青色を示すものであり、固
体状態での蛍光輝度が、Ａｌｑ3 に比較して約2.７倍の
高輝度を有するものである。
蛍光の主波長が４７４ｎｍの青色を示すものであり、固
体状態での蛍光輝度が、Ａｌｑ3 に比較して約2.７倍の
高輝度を有するものである。
【００２１】次に、本発明の有機電界発光素子は、少な
くとも一方が透明である電極間に、薄膜状の正孔注入輸
送層及び発光層を積層して挟着した構造物とするか、前
記電極間に正孔注入輸送層、発光層及び電子注入輸送層
を積層して挟着した構造物である。
くとも一方が透明である電極間に、薄膜状の正孔注入輸
送層及び発光層を積層して挟着した構造物とするか、前
記電極間に正孔注入輸送層、発光層及び電子注入輸送層
を積層して挟着した構造物である。
【００２２】正孔注入輸送層に用いる輸送剤の具体例と
しては、芳香族アミン誘導体、ポリフィリン誘導体、フ
タロシアニン化合物、ポリビニルカルバゾール、無定形
Ｐ型シリコン及び無定形Ｐ型炭化シリコン等が挙げられ
る。
しては、芳香族アミン誘導体、ポリフィリン誘導体、フ
タロシアニン化合物、ポリビニルカルバゾール、無定形
Ｐ型シリコン及び無定形Ｐ型炭化シリコン等が挙げられ
る。
【００２３】また、電子注入輸送層に用いる輸送剤の具
体例としては、オキサジアゾール誘導体、オキシンアル
ミニウム錯体、無定形ｎ型シリコン及び無定形ｎ型炭化
シリコン等が挙げられる。
体例としては、オキサジアゾール誘導体、オキシンアル
ミニウム錯体、無定形ｎ型シリコン及び無定形ｎ型炭化
シリコン等が挙げられる。
【００２４】発光層に用いる発光材料としては、前記に
記載した化合物が用いられる。
記載した化合物が用いられる。
【００２５】次に、本発明の有機電界発光素子に用いる
透明な電極としては、例えば、金及び白金等の超薄膜又
は錫添加酸化インジウム（以下ＩＴＯという）等の酸化
物薄膜が陽極電極として用いられる。
透明な電極としては、例えば、金及び白金等の超薄膜又
は錫添加酸化インジウム（以下ＩＴＯという）等の酸化
物薄膜が陽極電極として用いられる。
【００２６】そして、陰極には、真空蒸着又はスパッタ
リング等で薄膜が形成できる固体金属、例えば、マグネ
シウム、インジウム等の単独金属薄膜、又は前記固体金
属の共蒸着及び合金を使用しても差し支えない。更に、
陰極に使用する金属は、仕事関数が小さくて有機化合物
との接着性に優れていることが好ましい。
リング等で薄膜が形成できる固体金属、例えば、マグネ
シウム、インジウム等の単独金属薄膜、又は前記固体金
属の共蒸着及び合金を使用しても差し支えない。更に、
陰極に使用する金属は、仕事関数が小さくて有機化合物
との接着性に優れていることが好ましい。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。 実施例１ 攪拌機付0.３ｌの容器にトルエン200 ｇを入れ、更に８
−オキシキナルジンとアルミニウム−ジ−ノルマルブト
キシ−モノエチルアセトアセテートを、それぞれ3.２ｇ
と3.０ｇの割合で仕込んで室温で攪拌して溶解した。次
に、この溶解液を室温で２４時間放置した後、100mmHg
の減圧下で溶解液を50〜60℃に加熱しながら、トルエン
を蒸発させて化合物を沈澱生成させた。得られた化合物
をトルエンで洗浄して未反応物等の不純物を除去して真
空乾燥を行い、淡黄色の粉末を得た。この粉末を精製し
てＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳの測定機器で分析した結果、〔化
11〕に示す構造式で表されるミューオキソ−ジ〔ビス
（２−メチル−８−キノリノレート）アルミニウム〕で
あった。
る。 実施例１ 攪拌機付0.３ｌの容器にトルエン200 ｇを入れ、更に８
−オキシキナルジンとアルミニウム−ジ−ノルマルブト
キシ−モノエチルアセトアセテートを、それぞれ3.２ｇ
と3.０ｇの割合で仕込んで室温で攪拌して溶解した。次
に、この溶解液を室温で２４時間放置した後、100mmHg
の減圧下で溶解液を50〜60℃に加熱しながら、トルエン
を蒸発させて化合物を沈澱生成させた。得られた化合物
をトルエンで洗浄して未反応物等の不純物を除去して真
空乾燥を行い、淡黄色の粉末を得た。この粉末を精製し
てＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳの測定機器で分析した結果、〔化
11〕に示す構造式で表されるミューオキソ−ジ〔ビス
（２−メチル−８−キノリノレート）アルミニウム〕で
あった。
【００２８】
【化11】
【００２９】更に、元素分析を行ったところ Ａｌ： ７．６％ Ｃ：６８．６％ Ｎ： ８．０％ Ｏ：１１．４％ の割合を示した。また、この化合物は、真空昇華させる
と昇華温度330 〜360 ℃で昇華析出して青白色の強い蛍
光を発した。
と昇華温度330 〜360 ℃で昇華析出して青白色の強い蛍
光を発した。
【００３０】実施例２ 基板ガラスに1000ÅのＩＴＯ膜を形成した透明電極付ガ
ラス基板（松崎真空社製）をアセトン中で超音波洗浄
し、次いでエタノール中で煮沸処理を行い、更に、真空
中で空気組成のプラズマ処理を行った。次に、この表面
処理を行った透明電極付ガラス基板を真空装置にセット
し、５×10-6torrの真空度でN, N′−ジフェニル（３−
メチルフェニル）1, 1′−ビフェニル−4, 4′−ジアミ
ンを500 Å蒸着し、引続き本発明の発光剤Q4A2O 化合物
を500 Å蒸着した。更に、マクネシウムと銀を10：１の
原子比で2000Å共蒸着して有機薄膜電界発光素子を作製
した。この有機薄膜電界発光素子を直流で駆動した結
果、最高輝度6000ｃｄ／ｍ2 、主波長474 ｎｍの青色発
光が観察された。
ラス基板（松崎真空社製）をアセトン中で超音波洗浄
し、次いでエタノール中で煮沸処理を行い、更に、真空
中で空気組成のプラズマ処理を行った。次に、この表面
処理を行った透明電極付ガラス基板を真空装置にセット
し、５×10-6torrの真空度でN, N′−ジフェニル（３−
メチルフェニル）1, 1′−ビフェニル−4, 4′−ジアミ
ンを500 Å蒸着し、引続き本発明の発光剤Q4A2O 化合物
を500 Å蒸着した。更に、マクネシウムと銀を10：１の
原子比で2000Å共蒸着して有機薄膜電界発光素子を作製
した。この有機薄膜電界発光素子を直流で駆動した結
果、最高輝度6000ｃｄ／ｍ2 、主波長474 ｎｍの青色発
光が観察された。
【００３１】比較例１ 文献 Analytica Acta,86(1976)237 〜245 に記載の方法
で合成したトリス（２−メチル−８−ハイドロキシキノ
リネート）アルミニウムを発光剤とした以外は、実施例
１と同様の方法で有機薄膜電界発光素子を作製した。こ
の有機薄膜電界発光素子を直流で駆動した結果、最高輝
度は1500ｃｄ／ｍ2、主波長515 ｎｍの緑色発光であっ
た。
で合成したトリス（２−メチル−８−ハイドロキシキノ
リネート）アルミニウムを発光剤とした以外は、実施例
１と同様の方法で有機薄膜電界発光素子を作製した。こ
の有機薄膜電界発光素子を直流で駆動した結果、最高輝
度は1500ｃｄ／ｍ2、主波長515 ｎｍの緑色発光であっ
た。
【００３２】比較例２ ペンタフェニルシクロペンタジエンを発光剤とした以外
は、実施例１と同様な方法で有機薄膜電界発光素子を作
製した。この有機薄膜電界発光素子を直流で駆動した結
果、最高輝度は50ｃｄ／ｍ2 、主波長462 ｎｍの青色発
光であった。
は、実施例１と同様な方法で有機薄膜電界発光素子を作
製した。この有機薄膜電界発光素子を直流で駆動した結
果、最高輝度は50ｃｄ／ｍ2 、主波長462 ｎｍの青色発
光であった。
【００３３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によって得
られた固体の青色蛍光輝度の高い発光剤を用いることに
より、高輝度の有機電界発光素子が提供される。このよ
うに本発明は、有機電界発光素子を実用レベルまで引き
上げることができ、その工業的価値が高い有用なもので
ある。
られた固体の青色蛍光輝度の高い発光剤を用いることに
より、高輝度の有機電界発光素子が提供される。このよ
うに本発明は、有機電界発光素子を実用レベルまで引き
上げることができ、その工業的価値が高い有用なもので
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕で示される構造式で表され
る化合物からなる発光材料。 【化１】（Ｘ）2 Ａｌ−Ｏ−Ａｌ（Ｘ）2 （上記構造式中のＸは、〔化２〕で示される構造式で表
される。） 【化２】 - 【請求項２】 少なくとも一方が透明である２つの電極
間に請求項１に記載の〔化１〕で示される構造式で表さ
れる化合物を含有してなる電界発光層を設けたことを特
徴とする有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4344819A JPH06192653A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 発光材料及び有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4344819A JPH06192653A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 発光材料及び有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192653A true JPH06192653A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18372220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4344819A Pending JPH06192653A (ja) | 1992-12-24 | 1992-12-24 | 発光材料及び有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192653A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004088616A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示装置 |
| WO2006022160A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
-
1992
- 1992-12-24 JP JP4344819A patent/JPH06192653A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004088616A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示装置 |
| WO2006022160A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
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