JPH06192137A - 低級α−オレフィンの二量化方法 - Google Patents
低級α−オレフィンの二量化方法Info
- Publication number
- JPH06192137A JPH06192137A JP4346601A JP34660192A JPH06192137A JP H06192137 A JPH06192137 A JP H06192137A JP 4346601 A JP4346601 A JP 4346601A JP 34660192 A JP34660192 A JP 34660192A JP H06192137 A JPH06192137 A JP H06192137A
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- JP
- Japan
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- potassium
- olefin
- catalyst
- halide
- potassium carbonate
- Prior art date
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】低級α−オレフィンを二量化する方法におい
て、アルカリ金属と無水カリウム化合物支持体及び炭素
からなる触媒を用い、該無水カリウム化合物支持体が塩
化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムから選択さ
れたハロゲン化カリウムと炭酸カリウムからなり、かつ
該ハロゲン化カリウムが該支持体全重量に対して 5〜65
重量％であることを特徴とする。 【効果】目的生成物への選択性を維持しつつ、活性が大
幅に改善された低級α−オレフィンの二量化または共二
量化方法を提供する。
て、アルカリ金属と無水カリウム化合物支持体及び炭素
からなる触媒を用い、該無水カリウム化合物支持体が塩
化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムから選択さ
れたハロゲン化カリウムと炭酸カリウムからなり、かつ
該ハロゲン化カリウムが該支持体全重量に対して 5〜65
重量％であることを特徴とする。 【効果】目的生成物への選択性を維持しつつ、活性が大
幅に改善された低級α−オレフィンの二量化または共二
量化方法を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低級α−オレフィンの
二量化または共二量化の改善された方法に関する。
二量化または共二量化の改善された方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】特公昭42-22474号公報に
は、ナトリウムをカリウム化合物からなる支持体に担持
した触媒を用い、プロピレンを二量化して４−メチルペ
ンテン−１を製造する方法が開示されている。上記公報
には、カリウム化合物の例として炭酸カリウムに加えて
ハロゲン化カリウムが記載されているものの、両者を併
用すること、さらには併用することによって達成される
優れた効果についての記載はなく示唆もない。
は、ナトリウムをカリウム化合物からなる支持体に担持
した触媒を用い、プロピレンを二量化して４−メチルペ
ンテン−１を製造する方法が開示されている。上記公報
には、カリウム化合物の例として炭酸カリウムに加えて
ハロゲン化カリウムが記載されているものの、両者を併
用すること、さらには併用することによって達成される
優れた効果についての記載はなく示唆もない。
【０００３】炭酸カリウムと他の無水カリウム化合物の
混合物を支持体に用いる触媒としては、米国特許第 4,9
50,632号に炭酸カリウムと硝酸カリウムの混合物、ある
いは米国特許第 5,081,094号に炭酸カリウムと炭酸水素
カリウムの混合物を支持体とする触媒が開示されてい
る。しかし、これらの触媒を用いたプロピレンの二量化
反応においても、４−メチルペンテン−１の選択率が約
90%において、転化率は10〜 25%に過ぎず、また硝酸カ
リウムのように爆発危険性があるなどの欠点も有してい
る。
混合物を支持体に用いる触媒としては、米国特許第 4,9
50,632号に炭酸カリウムと硝酸カリウムの混合物、ある
いは米国特許第 5,081,094号に炭酸カリウムと炭酸水素
カリウムの混合物を支持体とする触媒が開示されてい
る。しかし、これらの触媒を用いたプロピレンの二量化
反応においても、４−メチルペンテン−１の選択率が約
90%において、転化率は10〜 25%に過ぎず、また硝酸カ
リウムのように爆発危険性があるなどの欠点も有してい
る。
【０００４】また、特公昭59-40504号公報には、グラフ
ァイトを含有した炭酸カリウムにナトリウム−カリウム
混合物を担持した触媒が開示されているが、これらの触
媒も同様に、活性が低かったり、４−メチルペンテン−
１の選択率が十分に高くないなどの欠点があった。
ァイトを含有した炭酸カリウムにナトリウム−カリウム
混合物を担持した触媒が開示されているが、これらの触
媒も同様に、活性が低かったり、４−メチルペンテン−
１の選択率が十分に高くないなどの欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は、目
的生成物への選択性を維持しつつ、活性が大幅に改善さ
れた低級α−オレフィンの二量化または共二量化方法を
提供することである。
的生成物への選択性を維持しつつ、活性が大幅に改善さ
れた低級α−オレフィンの二量化または共二量化方法を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、低級α−オレ
フィンを二量化する方法において、アルカリ金属と無水
カリウム化合物支持体及び炭素からなる触媒を用い、該
無水カリウム化合物支持体がハロゲン化カリウムと炭酸
カリウムからなり、かつ該ハロゲン化カリウムが該支持
体全重量の 5〜65重量％であることを特徴とする低級α
−オレフィンの二量化方法に関する。
フィンを二量化する方法において、アルカリ金属と無水
カリウム化合物支持体及び炭素からなる触媒を用い、該
無水カリウム化合物支持体がハロゲン化カリウムと炭酸
カリウムからなり、かつ該ハロゲン化カリウムが該支持
体全重量の 5〜65重量％であることを特徴とする低級α
−オレフィンの二量化方法に関する。
【０００７】本発明で使用するアルカリ金属の具体例と
しては、ナトリウム、カリウム、それらの混合物などが
挙げられる。特に、本発明ではナトリウムを用いた触媒
が活性向上効果が著しい。
しては、ナトリウム、カリウム、それらの混合物などが
挙げられる。特に、本発明ではナトリウムを用いた触媒
が活性向上効果が著しい。
【０００８】アルカリ金属の使用量は、特に制限はない
が、触媒全重量に対して 1〜15重量％が好ましく、特に
1.5〜10重量％が好ましい。アルカリ金属の使用量が高
すぎると他の成分と均一に混合するのが困難になる。
が、触媒全重量に対して 1〜15重量％が好ましく、特に
1.5〜10重量％が好ましい。アルカリ金属の使用量が高
すぎると他の成分と均一に混合するのが困難になる。
【０００９】本発明で使用される無水カリウム支持体
は、炭酸カリウムとハロゲン化カリウムの混合物であ
る。ハロゲン化カリウムの具体例としては、フッ化カリ
ウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムが
挙げられる。これらのハロゲン化カリウムは 1種のみを
使用しても良いし、 2種以上混合して使用しても良い。
は、炭酸カリウムとハロゲン化カリウムの混合物であ
る。ハロゲン化カリウムの具体例としては、フッ化カリ
ウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムが
挙げられる。これらのハロゲン化カリウムは 1種のみを
使用しても良いし、 2種以上混合して使用しても良い。
【００１０】これらのハロゲン化カリウムは炭酸カリウ
ムと混合して使用すると、炭酸カリウムのみを支持体と
する触媒よりも、活性及び選択性の向上効果があるが、
特に本発明では塩化カリウムと炭酸カリウムの混合物を
用いた場合に、活性及び選択性の向上効果が著しい。
ムと混合して使用すると、炭酸カリウムのみを支持体と
する触媒よりも、活性及び選択性の向上効果があるが、
特に本発明では塩化カリウムと炭酸カリウムの混合物を
用いた場合に、活性及び選択性の向上効果が著しい。
【００１１】ハロゲン化カリウムの使用量は、無水カリ
ウム化合物支持体の全重量の 5〜65重量％である。ハロ
ゲン化カリウムが65重量％を超えると選択性の向上効果
はあるものの、活性が大きく低下し、また 5重量％を下
回っても、十分な活性及び選択性の向上効果が得られな
い。
ウム化合物支持体の全重量の 5〜65重量％である。ハロ
ゲン化カリウムが65重量％を超えると選択性の向上効果
はあるものの、活性が大きく低下し、また 5重量％を下
回っても、十分な活性及び選択性の向上効果が得られな
い。
【００１２】ハロゲン化カリウム及び炭酸カリウムの形
状は、粉末状、粒状、ペレット状などのいずれであって
も良い。本発明で使用する炭酸カリウムは、少量の他成
分、例えば、硫酸カリウム、硝酸カリウム、ケイフッ化
カリウム、塩化カリウムなどのカリウム化合物を配合さ
れてもよい。
状は、粉末状、粒状、ペレット状などのいずれであって
も良い。本発明で使用する炭酸カリウムは、少量の他成
分、例えば、硫酸カリウム、硝酸カリウム、ケイフッ化
カリウム、塩化カリウムなどのカリウム化合物を配合さ
れてもよい。
【００１３】本発明で使用する炭素としては、活性炭、
グラファイト、カーボンブラックなどが挙げられる。こ
れら炭素を単独で使用してもよいが、 2種以上の混合物
で使用しても良い。特に、グラファイトが好適に使用で
きる。炭素の形状は特に制限はないが、粉末状が好まし
い。
グラファイト、カーボンブラックなどが挙げられる。こ
れら炭素を単独で使用してもよいが、 2種以上の混合物
で使用しても良い。特に、グラファイトが好適に使用で
きる。炭素の形状は特に制限はないが、粉末状が好まし
い。
【００１４】本発明においては、炭素の使用量は特に制
限はないが、触媒全重量に対して 0.2〜 3.0重量％が好
ましい。上記の範囲外の使用量では十分に活性の高い触
媒を得ることが困難となる。
限はないが、触媒全重量に対して 0.2〜 3.0重量％が好
ましい。上記の範囲外の使用量では十分に活性の高い触
媒を得ることが困難となる。
【００１５】本発明の方法の触媒は、粉末状のまま、あ
るいは、打錠成型機などでペレット状として使用しても
良く、例えば以下の種々の方法によって調製できる。
るいは、打錠成型機などでペレット状として使用しても
良く、例えば以下の種々の方法によって調製できる。
【００１６】ハロゲン化カリウム及び炭酸カリウムは、
前処理として 100℃以上、特に 200℃以上の温度で焼成
することが好ましい。
前処理として 100℃以上、特に 200℃以上の温度で焼成
することが好ましい。
【００１７】混合方法として、触媒を粉末状で使用する
場合は、 (1)炭酸カリウム、ハロゲン化カリウム、炭素
及びアルカリ金属を同時に混合する方法、あるいは、
(2)炭酸カリウムに、ハロゲン化カリウム、炭素及びア
ルカリ金属を別々に添加混合する方法がある。(2) の場
合は、アルカリ金属が最後に添加混合することが好まし
い。触媒をペレット状で使用する場合は、 (3)炭酸カリ
ウムとハロゲン化カリウムの混合物を打錠成型機などで
成型した後、炭素及びアルカリ金属を混合する方法、
(4)炭酸カリウム、ハロゲン化カリウム及び炭素の混合
物を成型した後、アルカリ金属を混合する方法がある。
これらのペレットに混合する方法においては、アルカリ
金属は最後に添加混合することが好ましい。
場合は、 (1)炭酸カリウム、ハロゲン化カリウム、炭素
及びアルカリ金属を同時に混合する方法、あるいは、
(2)炭酸カリウムに、ハロゲン化カリウム、炭素及びア
ルカリ金属を別々に添加混合する方法がある。(2) の場
合は、アルカリ金属が最後に添加混合することが好まし
い。触媒をペレット状で使用する場合は、 (3)炭酸カリ
ウムとハロゲン化カリウムの混合物を打錠成型機などで
成型した後、炭素及びアルカリ金属を混合する方法、
(4)炭酸カリウム、ハロゲン化カリウム及び炭素の混合
物を成型した後、アルカリ金属を混合する方法がある。
これらのペレットに混合する方法においては、アルカリ
金属は最後に添加混合することが好ましい。
【００１８】上記の粉末状混合物及びペレット状混合物
をアルカリ金属の融点以上の温度、例えば 100℃以上、
好ましくは 200〜 450℃の温度で不活性ガス雰囲気下、
攪拌混合する方法、担体にアルカリ金属蒸気を蒸着させ
る方法、不活性溶剤中で攪拌して担持させる方法などが
ある。
をアルカリ金属の融点以上の温度、例えば 100℃以上、
好ましくは 200〜 450℃の温度で不活性ガス雰囲気下、
攪拌混合する方法、担体にアルカリ金属蒸気を蒸着させ
る方法、不活性溶剤中で攪拌して担持させる方法などが
ある。
【００１９】本発明の二量化方法に使用される低級α−
オレフィンの具体例としては、エチレン、プロピレン、
1-ブテン、イソブチレン、1-ペンテンなどが挙げられ
る。これらの低級α−オレフィンを用いた二量化または
共二量化のなかでも、プロピレンの二量化による4-メチ
ルペンテン-1の製造、1-ブテンとエチレンとの共二量化
による3-メチルペンテン-1の製造、イソブチレンとエチ
レンとの共二量化による2-メチルペンテン-1の製造など
に用いることができる。特に、プロピレンの二量化によ
る4-メチルペンテン-1の製造に好適に用いることができ
る。本発明の二量化または共二量化反応は、好ましくは
100〜 250℃、より好ましくは 130〜 200℃で行う。圧
力は20〜 200kg/cm2G が好ましい。
オレフィンの具体例としては、エチレン、プロピレン、
1-ブテン、イソブチレン、1-ペンテンなどが挙げられ
る。これらの低級α−オレフィンを用いた二量化または
共二量化のなかでも、プロピレンの二量化による4-メチ
ルペンテン-1の製造、1-ブテンとエチレンとの共二量化
による3-メチルペンテン-1の製造、イソブチレンとエチ
レンとの共二量化による2-メチルペンテン-1の製造など
に用いることができる。特に、プロピレンの二量化によ
る4-メチルペンテン-1の製造に好適に用いることができ
る。本発明の二量化または共二量化反応は、好ましくは
100〜 250℃、より好ましくは 130〜 200℃で行う。圧
力は20〜 200kg/cm2G が好ましい。
【００２０】反応方式としては、種々の接触方式を採用
でき、オートクレーブを用いたバッチ方式、オートクレ
ーブに触媒と原料低級α−オレフィンを連続的に供給す
る槽型流通方式、あるいは触媒を反応器に充填し、そこ
へ低級α−オレフィンを流通させる気相固定床方式を採
用できる。
でき、オートクレーブを用いたバッチ方式、オートクレ
ーブに触媒と原料低級α−オレフィンを連続的に供給す
る槽型流通方式、あるいは触媒を反応器に充填し、そこ
へ低級α−オレフィンを流通させる気相固定床方式を採
用できる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の特定の組成を有する触媒を用い
ることにより、従来技術に比べて、目的生成物への選択
性を維持しつつ、大幅に改善された活性で目的生成物を
製造することができる。
ることにより、従来技術に比べて、目的生成物への選択
性を維持しつつ、大幅に改善された活性で目的生成物を
製造することができる。
【００２２】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。
【００２３】実施例１ 350℃で 2時間焼成した炭酸カリウム粉末20.37gと塩化
カリウム粉末13.58gの混合物、及び窒素雰囲気下 650℃
で 2時間乾燥したグラファイト粉末 0.175g を窒素雰囲
気下、室温で良く混合した。そこへ 0.875g のナトリウ
ムを添加した後、 350℃に昇温し、 2時間攪拌混合し
た。その触媒混合物から、25.1g を採取し、 500ml電磁
攪拌オートクレーブに仕込んだ。83mlのn-ヘプタンを追
加した後、 88gのプロピレンを圧入した。その後、オー
トクレーブを昇温し、 150℃で 8.1時間の反応を行っ
た。 150℃に到達後、1.9時間はプロピレンの圧低下は
なく、正味の反応時間は 6.2時間であった。
カリウム粉末13.58gの混合物、及び窒素雰囲気下 650℃
で 2時間乾燥したグラファイト粉末 0.175g を窒素雰囲
気下、室温で良く混合した。そこへ 0.875g のナトリウ
ムを添加した後、 350℃に昇温し、 2時間攪拌混合し
た。その触媒混合物から、25.1g を採取し、 500ml電磁
攪拌オートクレーブに仕込んだ。83mlのn-ヘプタンを追
加した後、 88gのプロピレンを圧入した。その後、オー
トクレーブを昇温し、 150℃で 8.1時間の反応を行っ
た。 150℃に到達後、1.9時間はプロピレンの圧低下は
なく、正味の反応時間は 6.2時間であった。
【００２４】反応終了後、オートクレーブを放冷した。
未反応プロピレンをドライアイス−エタノール浴中のト
ラップで捕集した後、反応器内に残存する溶剤のn-ヘプ
タン及び反応生成物を減圧蒸留で回収した。捕集プロピ
レン及び減圧蒸留回収液は、ガスクロマトグラフィーで
組成分析し、二量化反応生成物である４−メチルペンテ
ン−１及び他の炭素数が６であるオレフィン（Ｃ6 オレ
フィン）の含量を決定した。
未反応プロピレンをドライアイス−エタノール浴中のト
ラップで捕集した後、反応器内に残存する溶剤のn-ヘプ
タン及び反応生成物を減圧蒸留で回収した。捕集プロピ
レン及び減圧蒸留回収液は、ガスクロマトグラフィーで
組成分析し、二量化反応生成物である４−メチルペンテ
ン−１及び他の炭素数が６であるオレフィン（Ｃ6 オレ
フィン）の含量を決定した。
【００２５】転化率〔（生成Ｃ6 オレフィン重量）÷
（仕込みプロピレン重量）× 100〕は33.1%、選択率
〔（４−メチルペンテン−１重量）÷（生成Ｃ6 オレフ
ィン重量）× 100〕は 88.3%であった。転化速度〔（転
化プロピレン重量）÷（正味の反応時間）×（仕込みア
ルカリ金属グラム原子）〕は、 172g-C3'/g-atom metal
・hrであった。
（仕込みプロピレン重量）× 100〕は33.1%、選択率
〔（４−メチルペンテン−１重量）÷（生成Ｃ6 オレフ
ィン重量）× 100〕は 88.3%であった。転化速度〔（転
化プロピレン重量）÷（正味の反応時間）×（仕込みア
ルカリ金属グラム原子）〕は、 172g-C3'/g-atom metal
・hrであった。
【００２６】実施例２〜５ 塩化カリウムと炭酸カリウムの混合比を変えた以外は、
実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、結果
を表２にまとめて示した。
実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、結果
を表２にまとめて示した。
【００２７】実施例６ 塩化カリウムに代えて臭化カリウムを用いた以外は、実
施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、結果を
表２に示した。
施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、結果を
表２に示した。
【００２８】比較例１ 炭酸カリウムを使用せず、塩化カリウムのみを用いた以
外は実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、
結果を表２に示した。
外は実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、
結果を表２に示した。
【００２９】比較例２ 塩化カリウムを使用せず、炭酸カリウムのみを用いた以
外は実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、
結果を表２に示した。
外は実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、
結果を表２に示した。
【００３０】比較例３ 塩化カリウムと炭酸カリウムの重量比を 70:30とした以
外は実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、
結果を表２に示した。
外は実施例１と同様にして行った。触媒組成を表１に、
結果を表２に示した。
【００３１】比較例４ グラファイトを用いなかった以外は実施例１と同様にし
て行った。触媒組成を表１に、結果を表２に示した。
て行った。触媒組成を表１に、結果を表２に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年４月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、低級α−オレ
フィンを二量化する方法において、アルカリ金属、無水
カリウム化合物支持体及び炭素からなる触媒を用い、該
無水カリウム化合物支持体が塩化カリウム、臭化カリウ
ム、ヨウ化カリウムから選択されたハロゲン化カリウム
と炭酸カリウムとからなり、かつ該ハロゲン化カリウム
が該支持体全重量の 5〜65重量％であることを特徴とす
る低級α−オレフィンの二量化方法に関する。
フィンを二量化する方法において、アルカリ金属、無水
カリウム化合物支持体及び炭素からなる触媒を用い、該
無水カリウム化合物支持体が塩化カリウム、臭化カリウ
ム、ヨウ化カリウムから選択されたハロゲン化カリウム
と炭酸カリウムとからなり、かつ該ハロゲン化カリウム
が該支持体全重量の 5〜65重量％であることを特徴とす
る低級α−オレフィンの二量化方法に関する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】本発明で使用される無水カリウム支持体
は、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムから
選択されたハロゲン化カリウムと炭酸カリウムとの混合
物である。ハロゲン化カリウムは 1種のみを使用しても
良いし、 2種以上混合して使用しても良い。
は、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウムから
選択されたハロゲン化カリウムと炭酸カリウムとの混合
物である。ハロゲン化カリウムは 1種のみを使用しても
良いし、 2種以上混合して使用しても良い。
Claims (1)
- 【請求項１】 低級α−オレフィンを二量化する方法に
おいて、アルカリ金属と無水カリウム化合物支持体及び
炭素からなる触媒を用い、該無水カリウム化合物支持体
がハロゲン化カリウムと炭酸カリウムからなり、かつ該
ハロゲン化カリウムが該支持体全重量の 5〜65重量％で
あることを特徴とする低級α−オレフィンの二量化方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4346601A JPH06192137A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 低級α−オレフィンの二量化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4346601A JPH06192137A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 低級α−オレフィンの二量化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192137A true JPH06192137A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18384537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4346601A Pending JPH06192137A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 低級α−オレフィンの二量化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192137A (ja) |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP4346601A patent/JPH06192137A/ja active Pending
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