JPH06186710A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JPH06186710A
JPH06186710A JP35482492A JP35482492A JPH06186710A JP H06186710 A JPH06186710 A JP H06186710A JP 35482492 A JP35482492 A JP 35482492A JP 35482492 A JP35482492 A JP 35482492A JP H06186710 A JPH06186710 A JP H06186710A
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JP35482492A
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English (en)
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Nobuo Seto
信夫 瀬戸
Yasuhiro Yoshioka
康弘 吉岡
Masakazu Morigaki
政和 森垣
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】色像の光堅牢性を改良する。 【構成】支持体上の一層に式で表される化合物を含有さ
せる。(式中、R1 は例えばアミノ基又はアリールオキ
シ基を、R2 は例えばアシルアミノ基、カルバモイルア
ミノ基又はアルコキシカルボニルアミノ基を、R3 、R
4 は例えば水素原子をを表す。) 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料(以下、単に感光材料という)に関するもの
であり、さらに詳しくは現像処理して最終的に得られる
色素画像の退色や変色の防止された感光材料に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】感光材料は、一般に赤、緑、青の3原色
に感光するハロゲン化銀乳剤層を持ち、各乳剤層中の三
種の発色剤(カプラー)をそれぞれの層の感ずる色と補
色の関係に発色させる方法、いわゆる減色法により色像
を形成する。この感光材料を写真処理して得られる色像
は、芳香族第1級アミンカラー現像主薬の酸化物とカプ
ラーとの反応によって形成されたアゾメチン色素、また
はインドアニリン色素からなるものが一般的である。こ
のようにして得られたカラー写真画像は、光や湿熱に対
して必ずしも安定なものではなく、長期間光にさらした
り、高温高湿下に保存したりすると色素画像の退色や変
色を引き起こし、画像の劣化をきたす。
【0003】このような画像の退色や変色は、記録材料
にとって致命的ともいえる欠点である。これらの欠点を
除去する方法として、得られる色素の堅牢性が高いカプ
ラーを開発したり、退色防止剤を用いたり、紫外線によ
る画像劣化を防ぐために、紫外線吸収剤を用いる等の工
夫が提案されている。なかでも退色防止剤による画像劣
化防止効果は大きく、例えばハイドロキノン類、ヒンダ
−ドフェノ−ル類、カテコ−ル類、没食子酸エステル
類、アミノフェノ−ル類、ヒンダ−ドアミン類、クロマ
ノ−ル類、インダン類及びこれらの各化合物のフェノ−
ル性水酸基をシリル化、アシル化またはアルキル化した
エ−テル類もしくはエステル類、さらには金属錯体等を
添加することが知られている。
【0004】これらの化合物は、色素像の退色や変色の
防止剤としての効果は認められているものの、高度の画
質を求めるようになってきた顧客の要求に応えるには不
十分である。しかもこれらの化合物は、色相を変化させ
たり、カブリを発生させたり、分散不良を生じたり、又
は乳剤塗布後、微結晶を生じたりするためにカラー写真
用として総合的に優れた効果を発揮するまでには至って
いない。尚、ジヒドロキシベンゼン系化合物は、例えば
米国特許第4、175、968号においてカブリ防止剤
として知られている。しかし、この特許に記載の化合物
は褪色防止効果は弱く、画像の堅牢化に対する強い要求
には不十分なものであった。また、中には、カプラーの
発色阻害を起こしたり、発色現像時に現像主薬の酸化体
と反応し、色素を生成したりし、いわゆる写真特性に悪
影響を及ぼすものもあった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カラ
ー画像が長期間変色せず、高度の保存性を有する感光材
料を提供することにある。他の目的は、色相の変化やカ
ブリを生じさせないで、色像の退色や変色の防止に十分
な効果を持ち、かつ、塗布された後微結晶を生じないよ
うな写真用添加剤を含有する感光材料を提供することに
ある。他の目的は、高沸点有機溶媒等への溶解性に優
れ、高沸点有機溶媒量を減らしも、又は写真用添加剤の
添加量を増量しても、塗布前及び後に微結晶を生じたり
せず、かつカプラーの発色性に悪影響を及ぼさずに、ま
た他の写真用添加剤にも悪影響を及ぼさないような写真
用添加剤を含有する感光材料を提供することにある。他
の目的は、イエローカプラーの発色によって生じた色素
画像が長期間経時しても退色せず、また経時後の白地の
着色(黄色ステイン)も起こさない写真用添加剤を含有
する高度の保存性を有する感光材料を提供することにあ
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々検討
した結果、下記一般式(A)で表される化合物の少なく
とも一種を、ハロゲン化銀カラー写真感光材料中に含有
させることにより、本発明の目的が達成されることを見
いだした。
【0007】
【化3】
【0008】(式中、R1 は、脂肪族オキシ基、アリ−
ルオキシ基、脂肪族基又はアミノ基を表す。R2 は、置
換基を表し、R3 及びRa は、同一であっても異なって
もよく、水素原子又は置換基を表す。尚、−C(=O)
1 、R2 〜R4 のうち、互いにオルト位にある基が結
合して5〜7員環を形成してもよい。但し、化合物の炭
素数の総和は15以上である。)
【0009】本発明の化合物はカプラーから形成される
色素画像の褪色の防止する化合物であり、非発色性の化
合物である。非発色性化合物とは、発色現像処理液で処
理した場合、実質的に色素を与えない化合物である。従
って、R2 が芳香族第一級アミン現像主薬の酸化体とカ
ップリングして離脱する基(例えば、後述の一般式
(Y)におけるY)であることはない。
【0010】特段の断りのない限り、本明細書中におけ
る基が脂肪族部位を含む場合には、その脂肪族部位は、
直鎖、分岐または環状で飽和であっても不飽和であって
も良く、例えばアルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、またはシクロアルケニルを表し、これらは無置換で
あっても置換基を有していても良い。また、アリール部
位を含む場合には、そのアリール部位は、単環であって
も縮合環であってもよく、無置換であっても置換基を有
していても良い。また、複素環部位を含む場合には、そ
の複素環部位は、環内にヘテロ原子(例えば、窒素原
子、硫黄原子、酸素原子)を持つものであり、飽和環で
あっても不飽和環であってもよく、単環であっても縮合
環であってもよく、無置換であっても置換基を有してい
ても良い。
【0011】本明細書で述べる置換基とは、置換可能な
基であれば良く、例えば脂肪族基、アリール基、複素環
基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪
族オキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、脂肪
族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
複素環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族ス
ルホニル基、アリールスルホニル基、脂肪族スルホニル
オキシ基、アリールスルホニルオキシ基、スルファモイ
ル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミ
ド基、アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、芳
香族オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル
基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリール
チオ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニト
ロ基、スルホ基、ヒドロキシアミノ基、脂肪族オキシア
ミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ
基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファ
モイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基
等をあげることができる。これらの基は更に置換基を有
していてもよい。
【0012】一般式(A)についてさらに詳細に説明す
る。R1 における脂肪族オキシ基は、好ましくは炭素数
1〜40の置換基を有していてもよいアルコキシ基であ
って、例えば、メトキシ、シクロヘキシルオキシ、i−
ブトキシ、s−ブトキシ、ベンジルオキシ、オクチルオ
キシ、2−ヘキシルオキシエトキシが挙げられる。R1
におけるアリ−ルオキシ基は、好ましくは炭素数6〜4
6の置換基を有していてもよいアリ−ルオキシ基であっ
て、例えば、フェノキシ、2,4−ジ−t−ブチルフェ
ノキシ、2,4−ジ−(1,1−ジメチル−4−メトキ
シカルボニルブチル)フェノキシが挙げられる。R1
おける脂肪族基は、好ましくは炭素数1〜40の置換基
を有していてもよいアルキル基であって、例えば、メチ
ル、t−ブチル、i−プロピル、シクルヘキシル、ベン
ジル、オクチルが挙げられる。R1 におけるアミノ基
は、好ましくは、炭素数0〜40の置換基を有してもよ
いアミノ基であって、−N(R5 )(R6 )で表され
る。ここでR5 及びR6 はそれぞれ、水素原子又は置換
基を表わし、互いに結合して5〜7員環を形成してもよ
い。置換基としては、前述の置換基の説明で述べたとう
りで、アルキル基、アルケニル基、アリ−ル基、アルキ
ルアミノ基、アリ−ルアミノ基、アシル基、アシルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基又はアリ−ルオキ
シカルボニルアミノ基が好ましい。R5 及びR6 が互い
に結合して5〜7員環を形成する際には直接又は酸素原
子、窒素原子、硫黄原子、スルホニル基、カルボニル基
等を介して結合して5〜7員環の含窒素複素環を形成し
てもよく、環としては、例えば、モルホリン環、ピペラ
ジン環、ホモピペラジン環、ピペリジン環等が挙げられ
る。
【0013】R2 は、置換基を表し、芳香族第1級アミ
ン現像主薬酸化体と反応して離脱しない基が好ましく、
例えば、アルキル基、アルケニル基、アリ−ル基、アシ
ル基、アシルアミノ基、N−アルキルスルホンアミド
基、脂肪族オキシカルボニル基、アリ−ルオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、カルバモイルアミノ基、スル
ファモイル基、スルファモイルアミノ基、スルホニル
基、シアノ基、ニトロ基、脂肪族カルボニルアミノ基、
アリ−ルオキシカルボニルアミノ基があげられる。R3
及びR4 は、同一であっても異なってもよく、水素原子
又は置換基を表す。R3 及びR4 の置換基は、R2 と同
義である。尚、−C(=O)R1 、R2 〜R4 におい
て、互いにオルト位にある基が、互いに結合して5〜7
員環を形成してもよい。
【0014】一般式(A)において、本発明の効果の点
で、R1 はアリ−ルオキシ基又は−N(R5 )(R6
である場合が好ましく、−N(R5 )(R6 )である場
合がより好ましく、更にはR5 が水素原子でR6 がアル
キル基(さらに好ましくはアルキル基が置換したフェノ
キシアルキル基)、アリ−ル基、アルキルアミノ基、ア
リールアミノ基若しくはアシルアミノ基であるか、R5
とR6 が互いに結合して5〜6員環の含窒素複素環を形
成する場合は特に好ましい。
【0015】本発明の効果の点で、R2 はアルキル基、
アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、N−スルファ
モイル−N−アルキルアミノ基、N−アルキルスルホン
アミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリ−ルオ
キシカルボニルアミノ基又はカルバモイル基である場合
が好ましく、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基である場合は、さらに好
ましい。本発明の効果の点で、R3 及びR4 は、水素原
子である場合が好ましい。本発明の効果の点で一般式
(A)で表される化合物の総炭素数は、15以上90以
下が好ましく、20以上80以下である場合がより好ま
しい。次に、これらの化合物の具体的化合物例を以下に
示すが、これによって本発明に使用される化合物が限定
されるものではない。
【0016】
【化4】
【0017】
【化5】
【0018】
【化6】
【0019】
【化7】
【0020】
【化8】
【0021】
【化9】
【0022】本発明の一般式(A)で表される化合物
は、一般的にジヒドロキシベンゼン系化合物のヒドロキ
シ基を保護し、通常の方法によって置換基を導入した後
に、脱保護し合成することができる。以下に代表的な化
合物の合成例を示す。 (例示化合物(1)の合成)5−アミノ−2,3−ジメ
トキシ安息香酸エチルエステル22.5gにアセトニト
リル100mlを加えて溶かし、加熱攪拌下にアセチル
クロライド8.0gを10分間かけて滴下した。さらに
2時間加熱攪拌し、溶媒を減圧留去した。残査に水酸化
カリウム10%含有メタノ−ル溶液200mlを加えて
溶かし、40℃で2時間攪拌を2時間した。反応液を濃
塩酸30mlを含む冷水300mlに注ぎ、析出した結
晶を濾別し、減圧乾燥した。得られた結晶にチオニルク
ロライド50mlを加えて、2時間還流し、過剰のチオ
ニルクロライドを減圧留去することによって、油状物を
得た。
【0023】3−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキ
シ)プロピルアミン29.1gにアセトニトリル100
ml及び酢酸エチルエステル100mlを加えて溶か
し、加熱攪拌下に、前述の油状物を20分間かけて滴下
した。さらに3時間加熱攪拌した後、冷水300mlに
注ぎ、酢酸エチルエステル100mlで抽出した。酢酸
エチルエステル層を飽和食塩水200mlで2回洗浄
し、溶媒を減圧留去した。得られた油状物にメチレンク
ロライド200mlを加えて溶かした後、塩化アルミニ
ュウム26.6gを加えて、3時間加熱還流した。反応
液を冷水300mlに注ぎ、メチレンクロライド層を飽
和食塩水200mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、溶媒を減圧
留去した。得られた固形物にメタノ−ル200mlを加
えて晶析し、白色結晶を得た。 得られた結晶は、マス
スペクトル、NMRスペクトル、赤外吸収スペクトルに
より例示化合物(1)であることを確認した。収量2
3.5g 収率 73.0% 融点168〜170℃
【0024】本発明の一般式(A)で表わされる化合物
は、感光材料1m2当り、0.0002g〜20gが好
ましく、0.001g〜5gがより好ましい。
【0025】本発明の一般式(A)で表される化合物
は、支持体上の少なくとも一層に含有されるが、本発明
の効果の点で、一般式(A)で表される化合物は、色素
形成カプラーを含有する感光性乳剤層中に添加される場
合が好ましく、色素形成カプラーと共乳化して使用され
た場合は、さらに好ましい。
【0026】その場合、本発明の一般式(A)で表され
る化合物は、カプラーの種類により異なるが、用いられ
るカプラー(好ましくは、同一層で用いられるカプラ
ー)に対して0.5〜300モル%の範囲で使用するの
が適当であり、好ましくは、1〜200モル%の範囲で
ある。本発明の一般式(A)で表される化合物は、公知
の退色防止剤と併用しても良く、その場合退色防止効果
がさらに大きくなる。同様に一般式(A)で表される化
合物どうし2種以上併用してもかまわない。前記色素形
成カプラーとしては、芳香族第一級アミン系発色現像主
薬の酸化体とカップリングして、それぞれマゼンタ、シ
アン、イエローに発色するマゼンタ色素形成カプラー、
シアン色素形成カプラー及びイエロー色素形成カプラー
が挙げられる。
【0027】これらの組み合わせて用いるカプラーは銀
イオンに対し4当量であっても、2当量であってもよ
く、またポリマー、オリゴマー状であってもよい。さら
に組み合わせて用いるカプラーが単独であっても、2種
類以上の混合であってもよい。
【0028】本発明において併用するのに好ましいカプ
ラーについて説明する。シアンカプラーとしては、フェ
ノール系及びナフトール系カプラーが挙げられ、米国特
許第4,052,212号、同第4,146,396
号、同第4,228,233号、同第4,296,20
0号、同第2,369,929号、同第2,801,1
71号、同第2,772,162号、同第2,895,
826号、同第3,772,002号、同第3,75
8,308号、同第4,334,011号、同第4,3
27,173号、西独特許公開第3,329,729
号、欧州特許第121,365A号、同第249,45
3A号、同第333,185A2号、米国特許第3,4
46,622号、同第4,333,999号、同第4,
775,616号、同第4,451,559号、同第
4,427,767号、同第4,690,889号、同
第4,254,212号、同第4,296,199号、
特開昭61−42658号等に記載のものが好ましい。
さらに、特開昭64−553号、同64−554号、同
64−555号、同64−556号、欧州特許公開第4
88,248号、同第491,197号、同第484,
909号、同第456226号に記載のアゾール系カプ
ラーや、米国特許第4,818,672号、特開平2−
33144号に記載のイミダゾール系カプラー又は特開
昭64−32260号に記載の環状活性メチレン型シア
ンカプラーも使用することができる。
【0029】特に好ましいシアンカプラーとしては、特
開平2−139544号の第17頁左下欄〜第20頁左
下欄記載の一般式(C−I)、(C−II)のカプラー、
欧州特許公開第488,248号、同第491,197
号、同第484,909号、同第456226号があげ
られる。
【0030】マゼンタカプラーとしては5−ピラゾロン
系及びピラゾロアゾール系の化合物が好ましく、米国特
許第 4,310,619号、同第 4,351,897号、欧州特許第73,6
36号、米国特許第 3,061,432号、同第 3,725,067号、リ
サーチ・ディスクロージャー誌No.24220(1984年6
月)、特開昭60-33552号、リサーチ・ディスクロージャ
ー誌No.24230(1984年6月)、特開昭60-43659号、同61
-72238号、同60-35730号、同55-118034 号、同60-18595
1 号、米国特許第4,500,630 号、同第4,540,654 号、同
第 4,556,630号、国際公開WO88/04795号等に記載のもの
がより好ましい。特に好ましいマゼンタカプラーとして
は、特開平2-139544号の第3頁右下欄〜第10頁右下欄
の一般式(I)のピラゾロアゾール系のマゼンタカプラ
ー及び特開平2-139544号の第17頁左下欄〜第21頁左
上欄の一般式(M−1)の5−ピラゾロンマゼンタカプ
ラーがあげられる。最も好ましいのは上述のピラゾロア
ゾール系マゼンタカプラーである。
【0031】本発明の一般式(A)で表される化合物
を、アゾール系のシアン若しくはマゼンタカプラーと組
み合わせることは好ましい。アゾール系カプラーと組み
合わせて使用する場合は、さらに、特開平3−2334
48号記載の一般式(B)や特開平3−48241号記
載の一般式(III)で表される化合物から選ばれる少なく
とも1種と併用した場合、その退色防止効果はより大き
くなり、特に好ましい。これらの併用する化合物の添加
量は、それぞれの明細書に記載の添加量の範囲が好まし
い。
【0032】イエローカプラーとしては、例えば米国特
許第3,933,501 号、同第 4,022,620号、同第 4,326,024
号、同第 4,401,752号、同第 4,248,961号、同第 5,11
8,599号、特公昭 58-10739 号、英国特許第 1,425,020
号、同第 1,476,760号、米国特許第 3,973,968号、同第
4,314,023号、同第4,511,649 号、同第5,118,599 号、
欧州特許第 249,473A 号、特開昭63-23145号、同63-123
047 号、特開平1-250944号、同1-213648号等に記載のも
のが挙げられる。本発明の一般式(A)で表される化合
物は、下記一般式(Y)で表されるイエロー色素形成カ
プラーと共乳化して使用された場合は、特に好ましい。
【0033】
【化10】
【0034】式中、Ra は、アルキル基、アリール基、
置換アミノ基又は複素環基を表わし、Rb は、ハロゲン
原子、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表し、Rc
はベンゼン環に置換可能な基を表し、Yは、水素原子又
は芳香族第1級アミン現像主薬酸化体とのカップリング
反応により離脱可能な基を表す。kは、0、1〜4の整
数を表す。ただし、kが2以上の時、複数のRc は、同
一であっても異なってもよい。)
【0035】一般式(Y)について詳細に説明する。R
a は、アルキル基(好ましくは炭素数4〜30の置換基
を有していてもよい第3級アルキル基であって環状構造
であってもよく、例えば、t−ブチル、シクロプロピル
エチル、シクロペンチルメチル、アダマンチル)、アリ
ール基(好ましくは炭素数6〜36で置換基を有してい
てもよく、例えば、フェニル、4−メトキシフェニ
ル)、置換アミノ基(好ましくは炭素数1〜30の置換
基を有していてもよいアルキルアミノ基又はアニリノ基
であって、例えば、ジメチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、アニリノ、N−メチルアニリノ)又は複素環基(好
ましくは炭素数3〜34の置換基を有していてもよい5
〜7員環の単環又は縮合環であって、例えば、ピペリジ
ル、インドリニル、テトラヒドロピラニル、3、5−ジ
オキサンが挙げられ、より好ましくは、窒素原子で連結
した5〜6員の複素環基である。)を表し、アルキル
基、置換アミノ基又は複素環基が好ましい。Rb は、ハ
ロゲン原子(例えばフッ素、臭素、塩素)、アルコキシ
基(好ましくは炭素数1〜30で置換基を有していても
よく、例えばメトキシ、オクタデシルオキシ、シクロヘ
キシルオキシ、ベンジルオキシ)又はアリールオキシ基
(好ましくは炭素数6〜36で置換基を有していてもよ
く、例えばフェノキシ、4−メトキシフェノキシ)を表
す。
【0036】Rc はベンゼン環に置換可能な基を表し、
このような置換可能な基としては、前述の置換基の説明
の項で述べた基が挙げられるが、好ましい置換基を挙げ
ると、例えばハロゲン原子、いずれも置換基を有してい
てもよい炭素数1〜30の脂肪族基、炭素数6〜36の
アリール基、炭素数1〜30の脂肪族オキシ基、炭素数
2〜32の脂肪族オキシカルボニル基、炭素数7〜37
のアリールオキシカルボニル基、炭素数2〜32のアシ
ルアミノ基、炭素数1〜30のスルホンアミド基、炭素
数1〜30のカルバモイル基、炭素数0〜30のスルフ
ァモイル基、炭素数1〜30のアルキルスルホニル基、
炭素数6〜36のアリールスルホニル基、炭素数1〜3
0のカルバモイルアミノ基、炭素数1〜30のスルファ
モイルアミノ基、炭素数2〜32のアルコキシカルボニ
ルアミノ基、炭素数1〜30の複素環基、炭素数2〜3
2のアシル基、炭素数1〜30のアルキルスルホニルオ
キシ基、炭素数6〜36のアリールスルホニルオキシ基
等が挙げられる。ここで脂肪族とは、好ましくはアルキ
ルである。また、好ましいkは、1または2であり、R
c の置換位置は、Rb に対してパラ位が好ましい。
【0037】Yは、水素原子又は芳香族第1級アミン現
像主薬酸化体とのカップリング反応により離脱可能な基
を表し、このような離脱可能な基としては、窒素原子で
カプラーのカップリング活性位の結合する複素環基また
は、アリールオキシ基が好ましい。Yが複素環基を表す
とき、好ましいYとしては、炭素数1〜30の置換基を
有していてもよい5〜7員環の単環もしくは縮合環の複
素環であり、例えばスクシンイミド、ピロ−ル、1,
2,4−トリアゾール、イミダゾリジン−2,4−ジオ
ン、オキサゾリジン−2,4−ジオン等が挙げられる。
Yがアリールオキシ基を表すとき、好ましいYとして
は、炭素数6〜36の置換基を有していてもよいアリー
ルオキシ基であって、例えば4−シアノフェノキシ、4
−ベンゼンスルホニルフェノキシ、4−プロピルオキシ
カルボニルフェノキシ、2−トリフルオロメチルフェノ
キシ等が挙げられる。
【0038】本発明の効果の点で、Ra は、下記一般式
(Ya)及び(Yb)で表される場合が好ましい。
【0039】
【化11】
【0040】(式中、Ry は、アルキル基を表し、Qは
Cと共に3〜5員環の炭化水素環またはN,S,O,P
から選ばれる少なくとも一個のヘテロ原子を環内に有す
る3〜5員の複素環を形成するのに必要な非金属原子群
を表す。X3 は、Nと共に5〜8員の含窒素複素環基を
形成するのに必要な非金属原子群を表す。但し、R
y は、Q上の原子と結合することはない。)
【0041】本発明の効果の点でRy は、メチル基、エ
チル基又はベンジル基である場合が好ましく、メチル基
又はエチル基である場合がより好ましく、QはCと共に
3員環炭化水素環を形成する場合が好ましい。本発明の
効果の点でX3 は、Nと共に5員の含窒素複素環基を形
成する場合が好ましく、1−インドリニル基(置換基を
有していてもよい)である場合は、さらに好ましい。本
発明の効果の点でRb は、塩素原子又はアルコキシ基で
ある場合が好ましく、Ra が一般式(Ya)である場合
は、塩素原子である場合が特に好ましく、Ra が一般式
(Yb)である場合は、アルコキシ基である場合が特に
好ましい。
【0042】本発明の効果の点で、Rc は、ハロゲン原
子、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルア
ミノ基、スルホンアミド基、スルファモイル基、アシル
スルファモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ス
ルファモイルカルバモイル基である場合が好ましく、塩
素原子、アシルアミノ基、スルホンアミド基、スルファ
モイル基、アシルスルファモイル基、スルファモイルカ
ルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基である場
合は、さらに好ましい。一般式(Y)で示されるカプラ
ーは、Ra 、Rb 、Rc またはYにおいて、2価もしく
は2価以上の基を介して結合する2量体、ないしそれ以
上の多量体、単独重合体または非発色性重合単位を含む
共重合体であってもよい。
【0043】本発明の効果の点で、Ra が一般式(Y
a)及び(Yb)である場合、Yは、含窒素複素環基で
ある場合が好ましく、その時、5員含窒素複素環基であ
る場合さらに好ましい。次に、一般式(Y)で表される
イエローカプラーの具体的例を以下に示すが、これによ
って本発明に使用されるカプラーが限定されるものでは
ない。また、欧州特許第482,552A号の一般式
(1)で表されるイエローカプラー(具体例(1)〜
(61))や欧州特許第447,969A号の一般式
(1)で表されるイエローカプラー(具体例Y−1〜Y
−78)も本発明に使用するに好ましいイエローカプラ
ーである。
【0044】
【化12】
【0045】
【化13】
【0046】
【化14】
【0047】
【化15】
【0048】
【化16】
【0049】
【化17】
【0050】
【化18】
【0051】
【化19】
【0052】
【化20】
【0053】
【化21】
【0054】
【化22】
【0055】
【化23】
【0056】本発明において用いられるイエローカプラ
ーの前記以外の化合物例及び/またはこれらイエローカ
プラーの合成方法は、例えば米国特許第3,227,5
54号、同第3,408,194号、同第3,894,
875号、同第3,933,501号、同第3,97
3,968号、同第4,022,620号、同第4,0
57,432号、同第4,115,121号、同第4,
203,768号、同第4,248,961号、同第
4,266,019号、同第4,314,023号、同
第4,327,175号、同第4,401,752号、
同第4,404,274号、同第4,420,556
号、同第4,711,837号、同第4,729,94
4号、欧州特許第30,747A号、同第284,08
1A号、同第296,793A号、同第313,308
A号、同第447,969A号、同482,552A
号、西独特許第3,107,173C号、特開昭58−
42044号、同59−174839号、同62−27
6547号、同63−123047号等に記載されてい
る。
【0057】カップリングに伴って写真的に有用な残基
を放出するカプラーもまた本発明で使用できる。現像抑
制剤を放出するDIRカプラーは、前述のRD誌 No. 176
43、VII 〜F項に記載された特許、特開昭57-151944
号、同57-154234 号、同60-184248 号、同63-37346号、
米国特許 4,248,962号、同4,782,012 号に記載されたも
のが好ましい。
【0058】現像時に画像状に造核剤もしくは現像促進
剤を放出するカプラーとしては、英国特許第 2,097,140
号、同 2,131,188号、特開昭59-157638 号、同59-17084
0 号に記載のものが好ましい。その他、本発明の感光材
料に併用できるカプラーとしては、米国特許第 4,130,4
27号等に記載の競争カプラー、米国特許第 4,283,472
号、同 4,338,393号、同4,310,618号等に記載の多当量
カプラー、特開昭60-185950 号、同昭62-24252号等に記
載のDIRレドックス化合物放出カプラー、DIRカプ
ラー放出カプラー、DIRカプラー放出レドックス化合
物もしくはDIRレドックス放出レドックス化合物、欧
州特許第173,302A号に記載の離脱後復色する色素を放出
するカプラー、RD誌 No.11449 号、同誌No.24241号、
特開昭61-201247 号等に記載の漂白促進剤放出カプラ
ー、米国特許第 4,553,477号等に記載のリガンド放出カ
プラー、特開昭63-75747号に記載のロイコ色素を放出す
るカプラー、米国特許第4,774,181 号に記載の蛍光色素
を放出するカプラー等が挙げられる。次に本発明に使用
する代表的カプラー例を示す。
【0059】
【化24】
【0060】
【化25】
【0061】
【化26】
【0062】
【化27】
【0063】
【化28】
【0064】本発明でのこれらの併用することのできる
カラーカプラーの標準的な使用量は、同一層の感光性ハ
ロゲン化銀1モル当り0.001〜1モルの範囲であ
り、好ましくは、イエローカプラーでは、0.01〜
0.5モル、マゼンタカプラーでは、0.003〜0.
3モル、シアンカプラーでは、0.002〜0.3モル
である。
【0065】本発明の一般式(A)で表わされる化合物
及びカプラーは、種々の公知分散方法により感光材料に
導入でき、高沸点有機溶媒(必要に応じて低沸点有機溶
媒を併用)に溶解し、ゼラチン水溶液に乳化分散してハ
ロゲン化銀乳剤に添加する水中油滴分散法が好ましい。
水中油滴分散法に用いられる高沸点溶媒の例は米国特許
第2,322,027号などに記載されている。また、
ポリマー分散法の1つとしてのラテックス分散法の工
程、効果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特許第
4,199,363号、西独特許出願第(OLS)2,
541,274号、同2,541,230号、特公昭5
3−41091号及び欧州特許公開第029104号等
に記載されており、また有機溶媒可溶性ポリマーによる
分散法についてPCT国際公開番号WO88/0072
3号明細書に記載されている。
【0066】前述の水中油滴分散法に用いることのでき
る高沸点有機溶媒として、フタール酸エステル類(例え
ば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシ
クロヘキシルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタ
レート、デシルフタレート、ビス(2、4−ジ−ter
t−アミルフェニル)イソフタレート、ビス(1、1−
ジエチルプロピル)フタレート)、リン酸又はホスホン
のエステル類(例えば、ジフェニルホスフェート、トリ
フェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、2
−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチル
ブチルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェー
ト、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート、トリドデ
シルホスフェート、ジ−2−エチルヘキシルフェニルホ
スフェート)、安息香酸エステル類(例えば、2−エチ
ルヘキシルベンゾエート、2、4−ジクロロベンゾエー
ト、ドデシルベンゾエート、2−エチルヘキシル−p−
ヒドロキシベンゾエート)、アミド類(例えば、N、N
−ジエチルドデカンアミド、N、N−ジエチルラウリル
アミド)、アルコール類又はフェノール類(イソステア
リルアルコール、2、4−ジ−tert−アミルフェノ
ールなど)、脂肪族エステル類(例えば、コハク酸ジブ
トキシエチル、コハク酸ジ−2−エチルヘキシル、テト
ラデカン酸2−ヘキシルデシル、クエン酸トリブチル、
ジエチルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリ
オクチルシトレート)、アニリン誘導体(N、N−ジブ
チル−2−ブトキシ−5−tert−オクチルアニリン
など)、塩素化パラフィン類(塩素含有量10%〜80
%のパラフィン類)トリメシン酸エステル類(例えば、
トリメシン酸トリブチル)、ドデシルベンゼン、ジイソ
プロピルナフタレン、フェノール類(例えば、2、4−
ジ−tert−アミルフェノール、4−ドデシルオキシ
フェノール、4−ドデシルオキシカルボニルフェノー
ル、4−(4−ドデシルオキシフェニルスルホニル)フ
ェノール)、カルボン酸類(例えば、2−(2、4−ジ
−tert−アミルフェノキシ酪酸、2−エトキシオク
タンデカン酸)、アルキルリン酸類(例えば、ジ−2
(エチルヘキシル)リン酸、ジフェニルリン酸)などが
挙げられる。また補助溶媒として融点が30℃以上約1
60℃以下の有機溶剤(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピオン酸エチル、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、2−エトキシエチルアセテート、ジメチル
ホルムアミド)を併用してもよい。
【0067】高沸点有機溶媒はカプラーに対して重量比
で0〜10.0倍量、好ましくは0〜5.0倍量、より
好ましくは0〜1.0倍量で使用できる。
【0068】本発明の感光材料には、一般式(A)で表
される化合物の他に種々の退色防止剤を併用することが
できる。シアン、マゼンタ及び/又はイエロー画像用の
有機退色防止剤としてはハイドロキノン類、6−ヒドロ
キシクロマン類、5−ヒドロキシクマラン類、スピロク
ロマン類、p−アルコキシフェノール類、ビスフェノー
ル類を中心としたヒンダードフェノール類、没食子酸誘
導体、メチレンジオキシベンゼン類、アミノフェノール
類、ヒンダードアミン類及びこれら各化合物のフェノー
ル性水酸基をシリル化、アルキル化したエーテルもしく
はエステル誘導体が代表例として挙げられる。また、
(ビスサリチルアルドキシマト)ニッケル錯体及び(ビ
ス−N、N−ジアルキルジチオカルバマト)ニッケル錯
体に代表される金属錯体なども使用できる。
【0069】有機退色防止剤の具体例としては、米国特
許第2,360,290号、同2,418,613号、
同2,700,453号、同2,701,197号、同
2,728,659号、同2,732,300号、同
2,735,765号、同3,982,944号、同
4,430,425号、英国特許第1,363,921
号、米国特許第2,710,801号、同2,816,
028号等に記載のハイドロキノン類;米国特許第3,
432,300号、同3,573,050号、同3,5
74,627号、同3,698,909号、同3,76
4,337号、特開昭52−152225号等に記載の
6−ヒドロキシクロマン類、5−ヒドロキシクロマン
類、スピロクロマン類;米国特許第4,360,589
号に記載のスピロインダン類;米国特許第2,735,
765号、英国特許第2,066,975号、特開昭5
9−10539号、特公昭57−19765号等に記載
のp−アルコキシフェノール類;米国特許第3,70
0,455号、同4,228,235号、特開昭52−
72224号、特公昭52−6623号等に記載のヒン
ダードフェノール類;米国特許第3,457,079号
に記載の没食子酸誘導体;米国特許第4,332,88
6号に記載のメチレンジオキシベンゼン類;特公昭56
−21144号記載のアミノフェノール類;米国特許第
3,336,135号、同4,268,593号、英国
特許第1,326,889号、同1,354,313
号、同1,410,846号、特公昭51−1420
号、特開昭58−114036号、同59−53846
号、同59−78344号等に記載のヒンダードアミン
類;米国特許第4,050,938号、同4,241,
155号、英国特許第2,027,731(A)号等に
記載の金属錯体等が挙げられる。これらの化合物は、そ
れぞれ対応するカラーカプラーに対し通常5ないし10
0重量%をカプラーと共乳化して感光層に添加すること
により、目的を達成することができる。
【0070】本発明の化合物は、一般式(Y)で表され
るイエロー色素形成カプラーと同一層に使用する際に、
特開平3−51846号の一般式(II)、同3−233
448号の一般式(B)で表される化合物と共に使用す
ると更に褪色防止効果が向上するために好ましい。ま
た、アクリル酸アミド、メタアクリル酸アミドをモノマ
ーとするアミドポリマーを併用しても褪色防止効果が向
上し、好ましい。
【0071】本発明の感光材料は、色カブリ防止剤とし
て、ハイドロキノン誘導体、アミノフェノール誘導体、
没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体などを含有して
もよい。また、シアン色素像の熱及び特に光による劣化
を防止するためには、シアン発色層及びそれに隣接する
両側の層に紫外線吸収剤を導入することがより効果的で
ある。
【0072】紫外線吸収剤としては、アリール基で置換
されたベンゾトリアゾール化合物(例えば米国特許第3,
533,794 号に記載のもの)、4-チアゾリドン化合物(例
えば米国特許第3,314,794 号や同3,352,681 号に記載の
もの)、ベンゾフェノン化合物(例えば特開昭46-2784
号に記載のもの)、ケイ皮酸エステル化合物(例えば米
国特許第3,705,805 号、同3,707,395 号に記載のも
の)、ブタジエン化合物(米国特許第4,045,229 号に記
載のもの)、トリアジン化合物(例えば特開昭46-3335
号に記載のもの)又はベンズオキサゾール化合物(例え
ば米国特許第3,406,070 号や同4,271,307 号に記載のも
の)を用いることができる。紫外線吸収性のカプラー
(例えばα−ナフトール系のシアン色素形成カプラー)
や、紫外線吸収性のポリマーなどを用いてもよい。これ
らの紫外線吸収剤は特定の層に媒染されていてもよい。
なかでも前記のアリール基で置換されたベンゾトリアゾ
ール化合物が好ましい。
【0073】また、本発明に係わる感光材料には、カプ
ラーと共に欧州特許EP公開第0,277,589A2
号に記載のような色像保存性改良化合物を使用するのが
好ましい。特にピラゾロアゾール系マゼンタカプラーと
の併用が好ましい。即ち、発色現像処理後に残存する芳
香族アミン系現像主薬と化学結合して、化学的に不活性
でかつ実質的に無色の化合物を生成する欧州特許公開第
0,277,589A2号記載の化合物(A)及び/又
は発色現像処理後に残存する芳香族アミン系発色現像主
薬の酸化体と化学結合して、化学的に不活性でかつ実質
的に無色の化合物を生成する欧州特許公開第0,27
7,589A2号記載の化合物(B)を同時又は単独に
用いることが、例えば処理後の保存における膜中残存発
色現像主薬ないしその酸化体とカプラーの反応による発
色色素生成によるステイン発生その他の副作用を防止す
る上で好ましい。また、本発明に係わる感光材料には、
親水性コロイド層中に繁殖して画像を劣化させる各種の
黴や細菌を防ぐために、特開昭63−271247号に
記載のような防黴剤を添加するのが好ましい。
【0074】本発明に用いられるハロゲン化銀として
は、塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃塩臭化銀、沃臭化銀
などを用いることができるが、特に迅速処理の目的には
沃化銀を実質的に含まない塩化銀含有率が90モル%以
上、更には95%以上、特に98%以上の塩臭化銀又は
純塩化銀乳剤の使用が好ましい。また、本発明に係わる
感光材料には、画像のシャープネス等を向上させる目的
で親水性コロイド層に、欧州特許公開第0,337,4
90A2号の第27〜76頁に記載の、処理により脱色
可能な染料(なかでもオキソノール系染料)を感光材料
の680nmに於ける光学反射濃度が0.70以上になる
ように添加したり、支持体の耐水性樹脂層中に2〜4価
のアルコール類(例えばトリメチロールエタン(等で表
面処理された酸化チタンを12重量%以上(より好まし
くは14重量%以上)含有させるのが好ましい。
【0075】また、本発明に係わる感光材料に用いられ
る支持体としては、ディスプレイ用に白色ポリエステル
系支持体又は白色顔料を含む層がハロゲン化銀乳剤層を
有する側の支持体上に設けられた支持体を用いてもよ
い。更に鮮鋭性を改良するために、アンチハレーション
層を支持体のハロゲン化銀乳剤層塗布側又は裏面に塗設
するのが好ましい。特に反射光でも透過光でもディスプ
レイが観賞できるように、支持体の透過濃度を0.35
〜0.8の範囲に設定するのが好ましい。本発明に係わ
る感光材料は可視光で露光されても赤外光で露光されて
もよい。露光方法としては低照度露光でも高照度短時間
露光でもよく、特に後者の場合には一画素当りの露光時
間が10-4秒より短いレーザー走査露光方式が好まし
い。また、露光に際して、米国特許第4,880,72
6号に記載のバンド、ストップフィルターを用いるのが
好ましい。これによって光混色が取り除かれ、色再現性
が著しく向上する。
【0076】本発明は、現像主薬(パラフェニレンジア
ミン誘導体)が現像処理前から感材中に存在しない感材
に適用することが好ましく、例えばカラーぺーパー、カ
ラー反転ぺーパー、直接ポジカラー感光材料、カラーネ
ガフィルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム
等に適用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感
光材料(例えばカラーぺーパー、カラー反転ぺーパー)
やポジ画像を形成するカラー感光材料(例えば、直接ポ
ジカラー感光材料、カラーポジフィルム、カラー反転フ
ィルム)への適用が好ましく、特に、反射支持体を有す
るカラー感光材料への適用が好ましい。
【0077】本発明に従った感光材料は、前述のRD N
o.17643の28〜29頁、及び同 No.18716の
615左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現像
処理することができる。例えば、発色現像処理工程、脱
銀処理工程、水洗処理工程が行われる。脱銀処理工程で
は、漂白液を用いた漂白工程と定着液を用いた定着工程
の代わりに、漂白定着液を用いた漂白定着処理工程を行
うこともできるし、漂白処理工程、定着処理工程、漂白
定着工程を任意の順に組み合わせてもよい。水洗処理工
程のかわりに安定化工程を行ってもよいし、水洗処理工
程の後に安定化工程を行ってもよい。また発色現像、漂
白、定着を1浴中で行う1浴現像漂白定着処理液を用い
たモノバス処理工程を行うこともできる。これらの処理
工程に組み合わせて、前硬膜処理工程、その中和工程、
停止定着処理工程、後硬膜処理工程、調整工程、補力工
程等を行ってもよい。上述の工程間には任意に中間水洗
工程を設けてもよい。これら処理において発色現像処理
工程の代わりにいわゆるアクチベータ処理工程を行って
もよい。
【0078】本発明において適用されるハロゲン化銀乳
剤やその他の素材(添加剤など)及び写真構成層(層配
置など)、並びにこの感材を処理するために適用される
処理法や処理用添加剤としては、下記の特許公報、特に
欧州特許公開第0,355,660A2号に記載されて
いるものが好ましく用いられる。
【0079】
【表1】
【0080】
【表2】
【0081】
【表3】
【0082】
【表4】
【0083】
【表5】
【0084】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を詳細に説明す
るが、本発明は、これらに限定されるものではない。 実施例1 イエローカプラー(Y−1)を16.1gに、高沸点有
機溶媒ジブチルフタレ−ト16.1gを加え、さらに酢
酸エチル24mlを加えて溶解し、この溶液をドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5gを含む10wt
%ゼラチン水溶液200gに乳化分散した。この乳化分
散物の全量を高塩化銀乳剤247g(銀70.0g/K
g乳剤、臭化銀含量0.5モル%)に添加し、塗布銀量
が1.73g/m2になるように下塗層を施したトリア
セテ−トフィルムベ−ス上に塗布し、この塗布層の上に
保護層としてゼラチン層を乾燥膜厚が1.0μになるよ
うに設けて試料101を作成した。なお、ゼラチン硬膜
剤としては、1−オキシ−3,5−ジクロロ−s−トリ
アジンナトリウム塩を用いた。試料101と同様な方法
で、上記乳化分散物を作る際に、第A表に示すようにカ
プラー及び色像安定剤(カプラーに対して100モル%
添加)の組合せで共乳化して試料を作成し、試料101
と同様の方法で塗布し、試料102〜133を作った。
【0085】上記感光材料を光学くさびを通して露光
後、次の工程で処理した。 処理工程 温度 時間 カラー現像 35℃ 45秒 漂白定着 35℃ 45秒 リンス(1) 35℃ 30秒 リンス(2) 35℃ 30秒 リンス(3) 35℃ 30秒 乾燥 80℃ 60秒 (リンスは、(3)から(1)への3タンク向流方式と
した。)
【0086】各処理液の組成は以下の通りである。 〔カラー現像液〕 水 800 ml エチレンジアミン四酢酸塩 3.0 g 4,5−ジヒドロキシベンゼン−1,3−ジスルホン酸2ナトリウム塩 0.5 g トリエタノ−ルアミン 12.0 g 塩化カリウム 2.5 g 臭化カリウム 0.01g 炭酸カリウム 27.0 g 蛍光増白剤(WHITEX 4 住友化学製) 1.0 g 亜硫酸ナトリウム 0.1 g ジナトリウム−N,N−ビス(スルホナ−トエチル) ヒドロキシルアミン 5.0 g N−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル) −3−メチル−4−アミノアニリン・3/2硫酸・ 1水塩 5.0 g 水を加えて 1000 ml pH(25℃/水酸化カリウム及び硫酸にて) 10.05
【0087】 〔漂白定着液〕 水 600 ml チオ硫酸アンモニウム(700g/l) 100 ml エチレンジアミン四酢酸鉄(III)アンモニウム 55 g エチレンジアミン四酢酸 5 g 臭化アンモニウム 40 g 硝酸(67%) 30 g 水を加えて 1000 ml pH(25℃/酢酸及びアンモニア水にて) 5.8 〔リンス液〕 塩素化イソシアヌ−ル酸ナトリウム 0.02g 脱イオン水(導電率5μs/cm以下) 1000 ml pH 6.5
【0088】このようにして色素像を形成した101〜
133の各試料において、400nm以下の光をカット
する富士写真フィルム(株)製紫外線吸収フィルタ−を
つけて、キセノンテスタ−(照度20万ルックス)で8
日間曝射した。評価は、各試料の初濃度2.0における
色素濃度残存率で行った。測定は、富士自記濃度計で行
った。得られた結果を第A表に示す。
【0089】
【表6】
【0090】
【化29】
【0091】
【化30】
【0092】第A表より本発明の化合物は、色像の光退
色防止に有効であることがわかった。また、その堅牢性
改良効果の大きさは、公知のフェノ−ル系化合物及びそ
れらの誘導体からは予想もつかないことがわかる。ま
た、同様に実施例1のイエローカプラーを(M−1)又
は(C−5)に置き換えた以外は、実施例1と同様にし
て第A表記載の化合物を使用し、キセノン退色試験を行
い、本発明の化合物がこれらに対しても同様に優れてい
ることを確認した。
【0093】実施例2 ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体表面にコロ
ナ放電処理を施した後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを含むゼラチン下塗層を設け、更に種々の写真
構成層を塗布して以下に示す層構成の多層カラー印画紙
(試料001)を作製した。塗布液は以下の様にして調
製した。
【0094】第一層塗布液調製 イエローカプラー(ExY)158.0g、色像安定剤
(Cpd−1)15.0g、色像安定剤(Cpd−2)
7.5g、色像安定剤(Cpd−3)16.0gを、溶
媒(Solv−1)25g、溶媒(Solv−2)25
g及び酢酸エチル180ccに溶解し、この溶液を10%
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム60cc及びクエ
ン酸10gを含む10%ゼラチン水溶液1000gに乳
化分散させて乳化分散物Aを調製した。一方、塩臭化銀
乳剤A(立方体、平均粒子サイズ0.88μmの大サイ
ズ乳剤Aと0.70μmの小サイズ乳剤Aとの3:7混
合物(銀モル比)。粒子サイズ分布の変動係数は、それ
ぞれ0.08と0.10、各サイズ乳剤とも臭化銀0.
3モル%を粒子表面の一部に局在含有)が調製された。
この乳剤には下記に示す青感性増感色素A、Bが銀1モ
ル当たり大サイズ乳剤Aに対しては、それぞれ2.0×
10-4モル、また小サイズ乳剤Aに対しては、それぞれ
2.5×10-4モル添加されている。また、この乳剤の
化学熟成は硫黄増感剤と金増感剤が添加して行なわれ
た。前記の乳化分散物Aとこの塩臭化銀乳剤Aとを混合
溶解し、後述の組成となるように第一層塗布液を調製し
た。尚、乳剤塗布量は銀量換算塗布量を示している。
【0095】第二層から第七層の塗布液も第一層塗布液
と同様の方法で調製した。各層のゼラチン硬化剤として
は、1−オキシ−3、5−ジクロロ−s−トリアジンナ
トリウム塩を用いた。また、各層にCpd−14とCp
d−15をそれぞれ全量が25.0mg/m2と50mg/
2 となるように添加した。各感光性乳剤層の塩臭化銀
乳剤には下記の分光増感色素をそれぞれ用いた。 〔青感性乳剤層〕
【0096】
【化31】
【0097】(ハロゲン化銀1モル当たり、大サイズ乳
剤に対しては各々2.0×10-4モル、また小サイズ乳
剤に対しては各々2.5×10-4モル) 〔緑感性乳剤層〕
【0098】
【化32】
【0099】(ハロゲン化銀1モル当たり、大サイズ乳
剤に対しては4.0×10-4モル、小サイズ乳剤に対し
ては5.6×10-4モル)
【0100】
【化33】
【0101】(ハロゲン化銀1モル当たり、大サイズ乳
剤に対しては7.0×10-5モル、また小サイズ乳剤に
対しては、1.0×10-4モル) 〔赤感性乳剤層〕
【0102】
【化34】
【0103】(ハロゲン化銀1モル当たり、大サイズ乳
剤に対しては0.9×10-4モル、また小サイズ乳剤に
対しては、1.1×10-4モル)更に、赤感性乳剤層に
は下記の化合物Fをハロゲン化銀1モル当たり2.6×
10-3モル添加した。
【0104】
【化35】
【0105】また、青感性乳剤層、緑感性乳剤層、赤感
性乳剤層に対し、1−(5−メチルウレイドフェニル)
−5−メルカプトテトラゾールをそれぞれハロゲン化銀
1モル当たり8.5×10-5モル、7.7×10-4
ル、2.5×10-4モル添加した。また、青感性乳剤層
と緑感性乳剤層に対し、4−ヒドロキシ−6−メチル−
1、3、3a、7−テトラザインデンをそれぞれハロゲ
ン化銀1モル当たり、1×10-4モルと2×10-4モル
添加した。また、イラジエーション防止のために、乳剤
層に下記の染料(カッコ内は塗布量を表す)を添加し
た。
【0106】
【化36】
【0107】(層構成)以下に各層の組成を示す。数字
は塗布量(g/m2)を表す。ハロゲン化銀乳剤は銀換
算塗布量を表す。 支持体 ポリエチレンラミネート紙 〔第一層側のポリエチレンに白色顔料(TiO2)と青味染
料(群青)を含む〕
【0108】 第一層(青感性乳剤層) 前記の塩臭化銀乳剤A 0.27 ゼラチン 1.36 イエローカプラー(ExY) 0.79 色像安定剤(Cpd−1) 0.08 色像安定剤(Cpd−2) 0.04 色像安定剤(Cpd−3) 0.08 溶媒(Solv−1) 0.13 溶媒(Solv−2) 0.13
【0109】 第二層(混色防止層) ゼラチン 1.00 混色防止剤(Cpd−4) 0.06 溶媒(Solv−7) 0.03 溶媒(Solv−2) 0.25 溶媒(Solv−3) 0.25
【0110】 第三層(緑感性乳剤層) 塩臭化銀乳剤(立方体、平均粒子サイズ0.55μmの大サイズ乳剤Bと、0 .39μmの小サイズ乳剤Bとの1:3混合物(Agモル比)。粒子サイズ分 布の変動係数はそれぞれ0.10と0.08、各サイズ乳剤ともAgBr0. 8モル%を粒子表面の一部に局在含有させた) 0.13 ゼラチン 1.45 マゼンタカプラー(ExM) 0.16 色像安定剤(Cpd−5) 0.15 色像安定剤(Cpd−2) 0.03 色像安定剤(Cpd−6) 0.01 色像安定剤(Cpd−7) 0.01 色像安定剤(Cpd−8) 0.08 溶媒(Solv−3) 0.50 溶媒(Solv−4) 0.15 溶媒(Solv−5) 0.15
【0111】 第四層(混色防止層) ゼラチン 0.70 混色防止剤(Cpd−4) 0.04 溶媒(Solv−7) 0.02 溶媒(Solv−2) 0.18 溶媒(Solv−3) 0.18 第五層(赤感性乳剤層) 塩臭化銀乳剤(立方体、平均粒子サイズ0.50μmの大サイズ乳剤Cと、0 .41μmの小サイズ乳剤Cとの1:3混合物(Agモル比)。粒子サイズ分 布の変動係数は、0.09と0.11、各サイズ乳剤ともAgBr0.8モル %を粒子表面の一部に局在含有させた) 0.20 ゼラチン 0.85 シアンカプラー(ExC) 0.33 紫外線吸収剤(UV−2) 0.18 色像安定剤(Cpd−1) 0.30 色像安定剤(Cpd−9) 0.01 色像安定剤(Cpd−10) 0.01 色像安定剤(Cpd−11) 0.01 溶媒(Solv−6) 0.22 色像安定剤(Cpd−8) 0.01 色像安定剤(Cpd−6) 0.01 溶媒(Solv−1) 0.01
【0112】 第六層(紫外線吸収層) ゼラチン 0.55 紫外線吸収剤(UV−1) 0.38 色像安定剤(Cpd−12) 0.15 色像安定剤(Cpd−5) 0.02 第七層(保護層) ゼラチン 1.13 ポリビニルアルコールのアクリル変性共重合体(変性度17%) 0.05 流動パラフィン 0.02 色像安定剤(Cpd−13) 0.01
【0113】
【化37】
【0114】
【化38】
【0115】
【化39】
【0116】
【化40】
【0117】
【化41】
【0118】
【化42】
【0119】
【化43】
【0120】次に試料001に対して第一層のイエロー
カプラーExY及び色像安定剤(色像安定剤Cpd1,
2,3に追添加)を第B表のように組み合わせて共乳化
した以外は、試料001と同様にして他の試料002〜
015を作製した。カプラーの添加量は、ExYと等モ
ル置き換えとし、色像安定剤は、イエローカプラーに対
して等モル添加した。なお、比較化合物は実施例1と同
じである。まず、試料001に感光計(富士写真フイル
ム株式会社製、FWH型、光源の色温度3200゜K)
を使用し、塗布銀量の約30%が現像されるようなグレ
イの露光を与えた。露光の終了した試料を、ペーパー処
理機を用いて、下記処理工程及び処理液組成の液を使用
して、連続処理を実施し、ランニング平衡状態の現像処
理状態を作製した。
【0121】 処理工程 温度 時間 補充液* タンク容量 カラー現像 35℃ 45秒 161ml 17リットル 漂白定着 30〜35℃ 45秒 215ml 17リットル リンス 30℃ 90秒 350ml 10リットル 乾燥 70〜80℃ 60秒 *補充量は感光材料1m2 あたり 各処理液の組成は以下のとうりである。
【0122】 (カラー現像液) タンク液 補充液 水 800ml 800ml エチレンジアミン−N,N,N' ,N' − テトラメチレンホスホン酸 1.5 g 2.0g 臭化カリウム 0.015g − トリエタノ−ルアミン 8.0 g 12.0g 塩化ナトリウム 1.4 g − 炭酸カリウム 25 g 25 g N−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)−3−メチル− 4−アミノアニリン硫酸塩 5.0 g 7.0g N,N−ビス(カルボキシメチル)ヒドラジン4.0 g 5.0g N,N−ジ(スルホエチル)ヒドロキシルアミン・1Na 4.0 g 5.0g 蛍光増白剤(WHITEX 4B ,住友化学製) 1.0 g 2.0g 水を加えて 1000 ml 1000ml pH(25℃) 10.05 10.45
【0123】 (漂白定着液)タンク液と補充液は同じ 水 400ml チオ硫酸アンモニウム(700g/リットル) 100ml 亜硫酸ナトリウム 17g エチレンジアミン四酢酸鉄(III)アンモニウム 55g エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 5g 臭化アンモニウム 40g 水を加えて 1000ml pH(25℃) 6.0 (リンス液) タンク液と補充液は同じ イオン交換水(カルシウム、マグネシウムは各々3ppm以下)
【0124】次に、試料001〜015に3色分解の光
学ウエッジを使って像様露光を行い、前述処理液を使用
して処理を行った。このようにして色素像を形成した各
試料の退色試験を行なった。退色防止効果の評価は、キ
セノンテスタ−(照度20万ルックス)で10日間曝射
後の初濃度2.0におけるイエロー色素濃度残存率を求
めた。得られた結果を第B表に示す。
【0125】
【表7】
【0126】第B表の結果から本発明の化合物は、多層
構成の感光材料でも優れた退色防止効果を示すことがわ
かる。
【0127】実施例3 特開平2−854号公報に記載の実施例1の試料101
において、第12層、第13層のカプラーを本発明のカ
プラー(Y−16)又は(Y−23)に置き換え、また
それぞれの層のカプラーに対して25モル%の本発明の
化合物(1)、(5)、(10)、(14)又は(1
5)をそれぞれの層に共乳化して添加し、他は試料10
1と同様にして試料を調製した。これらの試料を特開平
2−854号公報記載の実施例1と同様に露光、現像処
理し、退色試験をしたところ、本発明の試料はいずれも
優れた堅牢性を示し、写真特性も良好であった。本発明
の化合物は、この感光材料でも優れた効果を示すことが
わかった。
【0128】実施例4 特開平1−158431号公報に記載の実施例2のカラ
ー写真感光材料において、第11層、第12層のカプラ
ーを本発明のカプラー(Y−16)又は(Y−23)に
置き換え、またそれぞれの層のCpd−9の代わりに本
発明の化合物(5)、(10)、(12)、(17)又
は(20)をCpd−9と等モル置き換えて、他は特開
平1−158431号公報に記載の実施例2のカラー写
真感光材料と同様にして試料を調製した。これらの試料
を特開平1−158431号公報に記載の実施例2と同
様に露光、現像処理し、退色試験及び写真特性を調べた
ところ、本発明の試料はいずれも優れた堅牢性を示し、
写真特性も良好であった。本発明の化合物は、この感光
材料系でも優れた効果を示すことがわかった。
【0129】
【発明の効果】本発明の一般式(A)で表される化合物
は、優れた堅牢性改良効果を示す。
【手続補正書】
【提出日】平成5年9月17日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化1】 (式中、R1 は、脂肪族オキシ基、アリ−ルオキシ基、
脂肪族基又はアミノ基を表す。R2 は、置換基を表し、
3 及びR4 は、同一であっても異なってもよく、水素
原子又は置換基を表す。尚、−C(=O)R1 、R2
4 のうち、互いにオルト位にある基が結合して5〜7
員環を形成してもよい。但し、化合物の炭素数の総和は
15以上である。)
【化2】 (式中、Ra は、アルキル基、アリール基、置換アミノ
基又は複素環基を表し、Rb は、ハロゲン原子、アルコ
キシ基又はアリールオキシ基を表し、Rc はベンゼン環
に置換可能な基を表し、Yは、水素原子又は芳香族第1
級アミン現像主薬酸化体とのカップリング反応により離
脱可能な基を表す。kは、0、1〜4の整数を表す。た
だし、kが2以上の時、複数のRc は、同一であっても
異なってもよい。)
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0008
【補正方法】変更
【補正内容】
【0008】式中、R1 は、脂肪族オキシ基、アリ−ル
オキシ基、脂肪族基又はアミノ基を表す。R2 は、置換
基を表し、R3 及びR4 は、同一であっても異なっても
よく、水素原子又は置換基を表す。尚、−C(=O)R
1 、R2 〜R4 のうち、互いにオルト位にある基が結合
して5〜7員環を形成してもよい。但し、化合物の炭素
数の総和は15以上である。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0014
【補正方法】変更
【補正内容】
【0014】一般式(A)において、本発明の効果の点
で、R1 はアリ−ルオキシ基又は−N(R5 )(R6
である場合が好ましく、−N(R5 )(R6 )である場
合がより好ましく、更にはR5 が水素原子でR6 がアル
キル基(さらに好ましくはアルキル基が置換したフェノ
キシ置換アルキル基)、アリ−ル基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基若しくはアシルアミノ基である
か、R5 とR6 が互いに結合して5〜6員環の含窒素複
素環を形成する場合は特に好ましい。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0017
【補正方法】変更
【補正内容】
【0017】
【化5】
【手続補正5】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0021
【補正方法】変更
【補正内容】
【0021】
【化9】
【手続補正6】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0034
【補正方法】変更
【補正内容】
【0034】式中、Ra は、アルキル基、アリール基、
置換アミノ基又は複素環基を表わし、Rb は、ハロゲン
原子、アルコキシ基又はアリールオキシ基を表し、Rc
はベンゼン環に置換可能な基を表し、Yは、水素原子又
は芳香族第1級アミン現像主薬酸化体とのカップリング
反応により離脱可能な基を表す。kは、0、1〜4の整
数を表す。ただし、kが2以上の時、複数のRc は、同
一であっても異なってもよい。
【手続補正7】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0035
【補正方法】変更
【補正内容】
【0035】一般式(Y)について詳細に説明する。R
a は、アルキル基(好ましくは炭素数4〜30の置換基
を有していてもよい第3級アルキル基であって環状構造
であってもよく、例えば、t−ブチル、1−エチルシク
ロプロピル、1−メチルシクロペンチル、アダマンチ
ル)、アリール基(好ましくは炭素数6〜36で置換基
を有していてもよく、例えば、フェニル、4−メトキシ
フェニル)、置換アミノ基(好ましくは炭素数1〜30
の置換基を有していてもよいアルキルアミノ基又はアニ
リノ基であって、例えば、ジメチルアミノ、ジプロピル
アミノ、アニリノ、N−メチルアニリノ)又は複素環基
(好ましくは炭素数3〜34の置換基を有していてもよ
い5〜7員環の単環又は縮合環であって、例えば、ピペ
リジル、インドリニル、テトラヒドロピラニル、3、5
−ジオキサニルが挙げられ、より好ましくは、窒素原子
で連結した5〜6員の複素環基である。)を表し、アル
キル基、置換アミノ基又は複素環基が好ましい。R
b は、ハロゲン原子(例えばフッ素、臭素、塩素)、ア
ルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30で置換基を有し
ていてもよく、例えばメトキシ、オクタデシルオキシ、
シクロヘキシルオキシ、ベンジルオキシ)又はアリール
オキシ基(好ましくは炭素数6〜36で置換基を有して
いてもよく、例えばフェノキシ、4−メトキシフェノキ
シ)を表す。
【手続補正8】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0040
【補正方法】変更
【補正内容】
【0040】(式中、Ry は、アルキル基を表し、Qは
Cと共に3〜5員環の炭化水素環またはN,S,O,P
から選ばれる少なくとも一個のヘテロ原子を環内に有す
る3〜6員の複素環を形成するのに必要な非金属原子群
を表す。X3 は、Nと共に5〜8員の含窒素複素環基を
形成するのに必要な非金属原子群を表す。但し、R
y は、Q上の原子と結合することはない。)
【手続補正9】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0045
【補正方法】変更
【補正内容】
【0045】
【化13】
【手続補正10】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0048
【補正方法】変更
【補正内容】
【0048】
【化16】
【手続補正11】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0050
【補正方法】変更
【補正内容】
【0050】
【化18】
【手続補正12】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0053
【補正方法】変更
【補正内容】
【0053】
【化21】
【手続補正13】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0066
【補正方法】変更
【補正内容】
【0066】前述の水中油滴分散法に用いることのでき
る高沸点有機溶媒として、フタール酸エステル類(例え
ば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシ
クロヘキシルフタレート、ジ−2−エチルヘキシルフタ
レート、デシルフタレート、ビス(2、4−ジ−ter
t−アミルフェニル)イソフタレート、ビス(1、1−
ジエチルプロピル)フタレート)、リン酸又はホスホン
のエステル類(例えば、ジフェニルホスフェート、トリ
フェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、2
−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチル
ブチルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェー
ト、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート、トリドデ
シルホスフェート、ジ−2−エチルヘキシルフェニルホ
スフェート)、安息香酸エステル類(例えば、2−エチ
ルヘキシルベンゾエート、2、4−ジクロロベンゾエー
ト、ドデシルベンゾエート、2−エチルヘキシル−p−
ヒドロキシベンゾエート)、アミド類(例えば、N、N
−ジエチルドデカンアミド、N、N−ジエチルラウリル
アミド)、アルコール類又はフェノール類(イソステア
リルアルコール、2、4−ジ−tert−アミルフェノ
ールなど)、脂肪族エステル類(例えば、コハク酸ジブ
トキシエチル、コハク酸ジ−2−エチルヘキシル、テト
ラデカン酸2−ヘキシルデシル、クエン酸トリブチ
ル)、アニリン誘導体(N、N−ジブチル−2−ブトキ
シ−5−tert−オクチルアニリンなど)、塩素化パ
ラフィン類(塩素含有量10%〜80%のパラフィン
類)トリメシン酸エステル類(例えば、トリメシン酸ト
リブチル)、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナフタ
レン、フェノール類(例えば、2、4−ジ−tert−
アミルフェノール、4−ドデシルオキシフェノール、4
−ドデシルオキシカルボニルフェノール、4−(4−ド
デシルオキシフェニルスルホニル)フェノール)、カル
ボン酸類(例えば、2−(2、4−ジ−tert−アミ
ルフェノキシ酪酸、2−エトキシオクタンデカン酸)、
アルキルリン酸類(例えば、ジ−2(エチルヘキシル)
リン酸、ジフェニルリン酸)などが挙げられる。また補
助溶媒として融点が30℃以上約160℃以下の有機溶
剤(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エ
チル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−エ
トキシエチルアセテート、ジメチルホルムアミド)を併
用してもよい。
【手続補正14】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0084
【補正方法】変更
【補正内容】
【0084】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を詳細に説明す
るが、本発明は、これらに限定されるものではない。 実施例1 イエローカプラー(Y−1)を16.1gに、高沸点有
機溶媒ジブチルフタレ−ト13.1gを加え、さらに酢
酸エチル24mlを加えて溶解し、この溶液をドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5gを含む10wt
%ゼラチン水溶液200gに乳化分散した。この乳化分
散物の全量を高塩化銀乳剤247g(銀70.0g/K
g乳剤、臭化銀含量0.5モル%)に添加し、塗布銀量
が1.73g/m2になるように下塗層を施したトリア
セテ−トフィルムベ−ス上に塗布し、この塗布層の上に
保護層としてゼラチン層を乾燥膜厚が1.0μになるよ
うに設けて試料101を作成した。なお、ゼラチン硬膜
剤としては、1−オキシ−3,5−ジクロロ−s−トリ
アジンナトリウム塩を用いた。試料101と同様な方法
で、上記乳化分散物を作る際に、第A表に示すようにカ
プラー及び色像安定剤(カプラーに対して100モル%
添加)の組合せで共乳化して試料を作成し、試料101
と同様の方法で塗布し、試料102〜133を作った。
【手続補正15】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0088
【補正方法】変更
【補正内容】
【0088】このようにして色素像を形成した101〜
133の各試料において、400nm以下の光をカット
する富士写真フィルム(株)製紫外線吸収フィルタ−を
つけて、キセノンテスタ−(照度20万ルックス)で8
日間曝射した。評価は、各試料の初濃度1.0における
色素濃度残存率で行った。測定は、富士自記濃度計で行
った。得られた結果を第A表に示す。
【手続補正16】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0120
【補正方法】変更
【補正内容】
【0120】次に試料001に対して第一層のイエロー
カプラーExY及び色像安定剤(色像安定剤Cpd1,
2,3に追添加)を第B表のように組み合わせて共乳化
した以外は、試料001と同様にして他の試料002〜
018を作製した。カプラーの添加量は、ExYと等モ
ル置き換えとし、色像安定剤は、イエローカプラーに対
して等モル添加した。なお、比較化合物は実施例1と同
じである。まず、試料001に感光計(富士写真フイル
ム株式会社製、FWH型、光源の色温度3200゜K)
を使用し、塗布銀量の約30%が現像されるようなグレ
イの露光を与えた。露光の終了した試料を、ペーパー処
理機を用いて、下記処理工程及び処理液組成の液を使用
して、連続処理を実施し、ランニング平衡状態の現像処
理状態を作製した。
【手続補正17】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0124
【補正方法】変更
【補正内容】
【0124】次に、試料001〜018に3色分解の光
学ウエッジを使って像様露光を行い、前述処理液を使用
して処理を行った。このようにして色素像を形成した各
試料の退色試験を行なった。退色防止効果の評価は、キ
セノンテスタ−(照度20万ルックス)で10日間曝射
後の初濃度2.0におけるイエロー色素濃度残存率を求
めた。得られた結果を第B表に示す。
【手続補正18】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0125
【補正方法】変更
【補正内容】
【0125】
【表7】

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 支持体上の少なくとも一層に、下記一般
    式(A)で表される化合物の少なくとも一種を含有する
    ことを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化1】 (式中、R1 は、脂肪族オキシ基、アリ−ルオキシ基、
    脂肪族基又はアミノ基を表す。R2 は、置換基を表し、
    3 及びRa は、同一であっても異なってもよく、水素
    原子又は置換基を表す。尚、−C(=O)R1 、R2
    4 のうち、互いにオルト位にある基が結合して5〜7
    員環を形成してもよい。但し、化合物の炭素数の総和は
    15以上である。)
  2. 【請求項2】 支持体上の少なくとも一層に、請求項1
    記載の一般式(A)で表される化合物の少なくとも一種
    と下記一般式(Y)で表されるイエローカプラーの少な
    くとも一種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カ
    ラー写真感光材料。 【化2】 (式中、Ra は、アルキル基、アリール基、置換アミノ
    基又は複素環基を表し、Rb は、ハロゲン原子、アルコ
    キシ基又はアリールオキシ基を表し、Rc はベンゼン環
    に置換可能な基を表し、Yは、水素原子又は芳香族第1
    級アミン現像主薬酸化体とのカップリング反応により離
    脱可能な基を表す。kは、0、1〜4の整数を表す。た
    だし、kが2以上の時、複数のRc は、同一であっても
    異なってもよい。)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004046819A1 (ja) * 2002-11-15 2004-06-03 Konica Minolta Photo Imaging, Inc. ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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