JPH06184464A

JPH06184464A - 防曇用被覆剤

Info

Publication number: JPH06184464A
Application number: JP34214692A
Authority: JP
Inventors: Shigekazu Kageyama; 茂和陰山
Original assignee: HAITEMU KK
Current assignee: HAITEMU KK
Priority date: 1992-12-22
Filing date: 1992-12-22
Publication date: 1994-07-05

Abstract

(57)【要約】【目的】この発明は、防曇用被覆剤を、耐久性のある
防曇性の被膜を形成することに加えて、不要の際にはこ
れを容易に取り除き得るものとして実用性を高め、また
硬化反応の自然進行速度を遅くして可使時間を長くし、
噴霧塗装用として最適の物性とする。【構成】ジメチルアミノエチルメタクリレート、２−
ヒドロキシエチルメタクリレートなどの二重結合と親水
性官能基を有する有機化合物、メチルメタクリレート、
アクリロニトリルなどの二重結合と疎水性官能基を有す
る有機化合物をｎ−ブチルアルコール、イソプロピルア
ルコールなどの有機溶媒に混合溶解し、窒素雰囲気下で
アゾビスイソブチロニトリルなどの重合開始剤を添加し
て攪拌重合反応を行ない、さらに１，４ビス（クロロメ
チル）ベンゼンなどの架橋剤を加えた防曇用被覆剤とす
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、メガネレンズもしく
は窓ガラスなどのガラスまたは合成樹脂製品表面の結露
現象を防止する防曇用被覆剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、ガラスまたは合成樹脂製品であ
るメガネ用レンズまたは車両や建物のガラス窓などの表
面には、温度差や湿度差によって結露が発生し、透明性
を失ない、視野が悪くなることが知られている。

【０００３】このような結露現象を回避するために、種
々の防曇剤が開発されており、たとえば界面活性剤を主
剤として水滴の生成を抑制するもの、またはシリコーン
オイルを主剤として水滴の付着を防止するものなどがあ
る。

【０００４】しかし、上記した防曇剤は、形成する被膜
に耐久性がないため、結露を長時間防止することが困難
であり、必要に応じてしばしば防曇処理を繰り返す必要
がある。

【０００５】一方、被塗物表面に親水性の高分子硬化被
膜を形成する耐久性のある防曇剤としては、アクリロイ
ル基などの親水性官能基を有するモノマーに架橋剤を配
合したものも知られている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記した親水
性の高分子硬化被膜を形成する防曇剤は、被塗物の表面
で一旦硬化させた後、必要に応じてこれを取り除くこと
が困難であり、このような欠点を克服して実用性に優れ
た防曇剤とすることが求められていた。

【０００７】また、このような従来の防曇剤は、たとえ
ば組成物中に４重量％といった多量の架橋剤を配合した
ものであって、自然状態で放置しておくと、たとえば約
１２時間という比較的短時間に硬化反応が進行して、噴
霧塗装できないほど粘度が高くなるという欠点もある。

【０００８】そこで、この発明は上記した問題点を解決
し、防曇用被覆剤を、耐久性のある防曇性の被膜を形成
することに加えて、不要の際にはこれを容易に取り除き
得るものとして実用性を高め、また硬化反応の自然進行
速度を遅くして可使時間を長くし、噴霧塗装用として最
適の物性とすることを課題としている。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、この発明においては、有機溶剤に、二重結合と親水
性官能基を有する有機化合物、二重結合と疎水性官能基
を有する有機化合物、架橋剤および重合開始剤を主要成
分として溶解した防曇用被覆剤としたのである。

【００１０】また、上記した二重結合と疎水性官能基を
有する有機化合物は、メチルメタクリレートであり、か
つ架橋剤はその配合割合が３重量％以下であってよい。

【００１１】以下、その詳細を述べる。

【００１２】この発明に用いる有機溶剤は、溶質である
有機化合物の種類によって当然に選択使用されるもので
あるが、通常の場合、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、プロピルアルコール、ブチルアルコールなどのア
ルコール類、またはエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
などのエーテル類、あるいはエチルグリコールアセテー
トその他酢酸メチルなどのアセテート類、メチルエチル
ケトンなどを例として挙げることができる。

【００１３】つぎに、この発明における二重結合と親水
性官能基を有する有機化合物としては、特に限定するこ
となく、以下に示すような二重結合と親水性官能基を有
する化合物であってよい。

【００１４】すなわち、上記化合物の二重結合として
は、ビニル基、アクリロイル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、メタクリロイル基、アリル基が挙げられ
る。また、親水性官能基としては、シアノ基、アミノ
基、カルボキシ基、カルボキシラト基、ハイドロキシ
基、ジメチルアミノ基、トリメチルアンモニオ基、メト
キシカルボニル基、イミノ基が挙げられる。具体的な化
合物としては、アクリル酸、アクリルアミド、アクリロ
ニトリル、ポリエチレングリコールモノアクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレ
ンビスアクリルアマイド、Ｎ−ヒドロキシメチルメタク
リレート、２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
トリメチルアミノエチルメタクリレートクロライドが挙
げられる。

【００１５】この発明における二重結合と疎水性官能基
を有する化合物は、上記した全く同様の二重結合を有
し、以下に述べるような疎水性官能基を有するものであ
ってよい。すなわち、疎水性官能基としては、ビニル
基、アクリロイル基、メタクリロイル基、プロペニル
基、シラノ基、ニトロ基、スルホ基、オキソ基、アゾ基
などが挙げられる。二重結合と疎水性官能基を有する具
体的な化合物としては、メタクリロニトリル、スチレ
ン、ブチレン、プロピレン、エチレン、メチレン、ブタ
ジエン、エチレンオキシド、アクリレート、メタクリレ
ート、アクリル酸、メタクリル酸、フルオロエチレン、
シリコーン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アミン、フォス
フェート、ビニルアルコールなどが挙げられる。

【００１６】上記した化合物の配合割合により防曇剤の
親水性を調整することができるが、その場合の配合割合
は、親水性官能基を有する化合物７０〜９０重量％、疎
水性官能基を有する化合物３０〜１０重量％程度であっ
てよい。たとえば、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト６０重量％、Ｎ−メチロールアクリルアミド１０重量
％、メチルメタクリレート１５重量％、アクリロニトリ
ル１５重量％とする配合例などは、好ましい配合例の一
つといえる。

【００１７】この発明に用いる重合開始剤としては、特
に限定されるものではなく、上記した有機化合物に対応
して選択使用される周知のものであってよく、たとえば
ベンゾイルペルオキシドなどの過酸化物またはアゾビス
ブチルニトリルなどであってよい。

【００１８】また、この発明に用いる架橋剤としては、
１，４ビス（クロロメチル）ベンゼン、エポキシ化合物
（たとえば、アクリルグリシジルエーテル、ブチルグリ
シジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエー
テル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リエチレングリコールジグリシジルエーテル、多官能グ
リシジルエーテル、エポキシアクリレート、エチレング
リコールジグリシジルエーテルアクリレートなど）、イ
ソシアナート化合物（たとえば、ジフェニルメタンジイ
ソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナート、キ
シリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナー
ト、トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、ブロ
ックイソシアナート、ポリイソシアナート、プレポリマ
ーなど）などを例示することができる。これらの中でも
好ましいものは、１，４ビス（クロロメチル）ベンゼン
である。

【００１９】１，４ビス（クロロメチル）ベンゼンを採
用した場合、その配合割合は、３重量％以下が好まし
い。なぜなら、３重量％を越える多量では、これを噴霧
器に充填した後に、たとえば１２時間といった短時間に
組成物の架橋反応が自然に進行して粘度が増し、噴霧器
のノズルが目詰まりをおこすので好ましくないからであ
る。

【００２０】なお、この発明の防曇用被覆剤の付加価値
を高めるために、染料もしくは顔料による着色、香料に
よる着香、フォトクロミック化合物の互変異性化による
変色、無機質添加剤による機能調整または表面硬度の改
善、フッ化エチレン樹脂との組合わせによる吸・撥水両
機能の発現などの機能を付与することもできる。

【００２１】また、有機溶剤の人体への影響を小さくす
るためには、水性塗料の製造に慣用されているつぎのよ
うな手法を採用してもよい。すなわち、実質的に水に不
溶な有機溶媒に前記した重合体、架橋剤、その他添加物
を混入した溶液を微粒にして水中に均一分散させ、いわ
ゆる水中油（Ｏ／Ｗ）型エマルジョンの状態にする。

【００２２】このようにして得られた防曇用被覆剤は、
有機溶剤および均一分散させたＯ／Ｗ型エマルジョンを
スプレイ用ガスとともに、周知のスプレー用耐圧容器に
充填し、エアロゾル状態で塗布すればよい。そして、塗
布した後は、加温もしくは自然乾燥して、有機溶剤を蒸
発させると同時に重合体と架橋剤の反応を促進させれ
ば、三次元網目構造をもった被膜が被塗物上に強固に付
着した状態で残留することとなる。

【００２３】

【作用】この発明の防曇用被覆剤は、被塗物上に、表面
に親水性官能基を有する被膜を形成するので、表面に接
して凝縮しようとする水分の接触角が小さくなり、すな
わち濡れやすいため、結露が防止される。また、このよ
うな被膜は、重合し架橋した三次元網目構造のものであ
って耐久性に優れているが、疎水性官能基をも有するか
ら、アルコールなどの有機溶媒に溶解して容易に除去す
ることもできる。

【００２４】二重結合と疎水性官能基を有する有機化合
物がメチルメタクリレートである場合には、このものが
日光、紫外線、酸素などによって自然に重合するので、
その分、架橋剤の配合割合を減少させて、可使時間を長
くし、噴霧塗装に最適の防曇用被覆剤となる。

【００２５】

【実施例】

〔実施例１〕二重結合と親水性官能基を有する有機化合
物として、ジメチルアミノエチルメタクリレート３０
ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｇを用い、
二重結合と疎水性官能基を有する有機化合物として、メ
チルメタクリレート５ｇ、アクリロニトリル５ｇを採用
して、これらをｎ−ブチルアルコール５０ｇ、イソプロ
ピルアルコール４０ｇに混合溶解し、窒素雰囲気下で重
合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル１．６８ｇ
を添加し、７５±２℃で攪拌重合反応を行なった。重合
完了後、得られた液をメタノールで１．８倍に希釈し、
架橋剤として１，４ビス（クロロメチル）ベンゼンを
１．０５ｇ（希釈前の有機化合物中で２．３３重量％）
加えて不活性ガスと共に耐圧性噴霧容器に充填した。

【００２６】このようにして、充填した防曇用被覆剤を
４８時間静置した後、ガラス、またはポリカーボネート
に噴霧塗布し、自然乾燥して硬化被膜を形成した。得ら
れた被膜の防曇性を確認するため、水を霧状にして吹き
つけたが、霧滴はそれぞれ面上に広がって水滴の状態を
維持することはできなかった。

【００２７】また、塗膜の剥離容易性を確認するため、
塗装物をメタノールに６時間浸漬した。この結果、塗膜
は膨潤した状態となって、容易に剥離することができ
た。

【００２８】〔実施例２〕二重結合と親水性官能基を有
する有機化合物として、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート２５ｇ、Ｎ−メチロールアクリルアミド１０ｇを
用い、二重結合と疎水性官能基を有する有機化合物とし
て、メチルメタクリレート８ｇ、アクリロニトリル７ｇ
を採用して、これらをｎ−ブチルアルコール３０ｇ、イ
ソプロピルアルコール６０ｇに混合溶解し、窒素雰囲気
下で重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル１．
３ｇを添加して、７５±２℃で攪拌重合反応を行なっ
た。重合完了後、得られた液にフォトクロミック化合物
としてベンゾピラン誘導体を２．５ｇ添加混合し、架橋
剤として１，４ビス（クロロメチル）ベンゼンを０．８
５ｇ（希釈前の有機化合物中で１．５８重量％）さらに
アゾビスイソブチロニトリル０．５ｇを添加した後、メ
チルエチルケトンとメタノールの６：４（重量比）混合
液で１．８倍に希釈し、不活性ガスと共に耐圧性噴霧容
器に充填した。

【００２９】得られた塗膜の防曇性と剥離容易性を実施
例１と全く同様にして調べたが、実施例１と全く同様の
良好な結果が得られ、さらにこの塗膜は、光照射による
変色性も顕著であった。

【００３０】〔比較例１〕二重結合と親水性官能基を有
する有機化合物として、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート４０ｇ、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２
０ｇをイソプロピルアルコール２００ｇに混合溶解し、
窒素雰囲気下で重合開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル０．２ｇを添加し、６３±２℃で２６時間攪拌重
合反応を行ない、重合禁止剤として少量のハイドロキノ
ンを加えて重合反応を停止した。得られた液をｎ−ブチ
ルアルコールで５重量％となるまで希釈し、架橋剤とし
て１，４ビス（クロロメチル）ベンゼンを５ｇ（希釈前
の１．９重量％に相当する）加えて不活性ガスと共に耐
圧性噴霧容器に充填した。

【００３１】このようにして、充填した防曇用被覆剤を
２４時間後に、噴霧塗布しようとしたが、粘度が高くノ
ズルが目詰まりして噴霧塗装を行なうことができなかっ
た。また、別途充填した防曇用被覆剤を直ちにガラス、
またはポリカーボネートに吹きつけて９０℃、２５分間
の熱処理によって硬化被膜を形成することができた。そ
して、この被膜に水を霧状にして吹きつけると、霧滴は
それぞれ面上に広がって防曇性を示した。しかし、この
皮膜は、メタノールに６時間浸漬した後も容易に剥離す
ることはできなかった。

【００３２】

【効果】この発明は、以上説明したように、有機溶剤
に、二重結合と親水性官能基を有する有機化合物、およ
び二重結合と疎水性官能基を有する有機化合物を併用し
た防曇用被覆剤としたので、被塗物上に耐久性のある防
曇性の被膜を形成し、しかも皮膜は、不要の際に有機溶
剤に接触させて容易に取り除き得るという利点があり、
きわめて実用性に優れたものである。また、上記した二
重結合と疎水性官能基を有する有機化合物として、メチ
ルメタクリレートを採用し、かつ架橋剤の配合割合を３
重量％以下とすれば、可使時間の長い防曇用被覆剤とな
って噴霧塗装に最適のものとなる利点もある。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有機溶剤に、二重結合と親水性官能基を
有する有機化合物、二重結合と疎水性官能基を有する有
機化合物、架橋剤および重合開始剤を主要成分として溶
解してなる防曇用被覆剤。
【請求項２】二重結合と疎水性官能基を有する有機化
合物がメチルメタクリレートであり、かつ架橋剤の配合
割合が３重量％以下である請求項１記載の防曇用被覆
剤。