JPH06184073A - ２−カルバモイルエチルメタクリレート - Google Patents
２−カルバモイルエチルメタクリレートInfo
- Publication number
- JPH06184073A JPH06184073A JP33912992A JP33912992A JPH06184073A JP H06184073 A JPH06184073 A JP H06184073A JP 33912992 A JP33912992 A JP 33912992A JP 33912992 A JP33912992 A JP 33912992A JP H06184073 A JPH06184073 A JP H06184073A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- methacrylate
- carbamoylethyl
- compound
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 凝集剤、分散剤、土壌改良剤、土質安定剤、
紙力増強剤、接着剤、塗料等に使用可能なアミド基を含
有する（共）重合体等として、あるいは反応性希釈剤と
してなど広い用途に利用できる新規な反応性アミドモノ
マーを提供する。 【構成】 下記式（１）： 【化１】
紙力増強剤、接着剤、塗料等に使用可能なアミド基を含
有する（共）重合体等として、あるいは反応性希釈剤と
してなど広い用途に利用できる新規な反応性アミドモノ
マーを提供する。 【構成】 下記式（１）： 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性のアミドモノマ
ーである新規な２−カルバモイルエチルメタクリレート
に関する。
ーである新規な２−カルバモイルエチルメタクリレート
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来公知のアミド系モノマーとしては、
アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ジアセトン
アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド等が
ある。アミドモノマーは分子中に親水基であるアミド結
合を有するため、水溶性モノマーとして、凝集剤、分散
剤、土壌改良剤、土質安定剤、紙力増強剤、接着剤、塗
料、反応性希釈剤等に広く利用されている。
アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ジアセトン
アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド等が
ある。アミドモノマーは分子中に親水基であるアミド結
合を有するため、水溶性モノマーとして、凝集剤、分散
剤、土壌改良剤、土質安定剤、紙力増強剤、接着剤、塗
料、反応性希釈剤等に広く利用されている。
【０００３】しかし、これら従来公知のアミド系モノマ
ーだけでは要求される種々の機能を付与することができ
ず、そのため、新規な性質を有するアミド系モノマーの
開発が望まれているのが現状である。
ーだけでは要求される種々の機能を付与することができ
ず、そのため、新規な性質を有するアミド系モノマーの
開発が望まれているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は種々の用途に
利用され得る新規なアミドモノマーを提供することにあ
る。
利用され得る新規なアミドモノマーを提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は下記式（１）：
【０００６】
【化２】
【０００７】で示される２−カルバモイルエチルメタク
リレートを提供する。
リレートを提供する。
【０００８】本発明の２−カルバモイルエチルメタクリ
レートは、アクリルアミドとメタクリル酸とを酸触媒の
存在下あるいは不存在下に、反応温度３０〜２００℃、
好ましくは１００〜１４０℃の範囲の温度で反応を行わ
しめることによって製造することができる。
レートは、アクリルアミドとメタクリル酸とを酸触媒の
存在下あるいは不存在下に、反応温度３０〜２００℃、
好ましくは１００〜１４０℃の範囲の温度で反応を行わ
しめることによって製造することができる。
【０００９】使用する酸触媒としては本願発明の分野に
おいて通常使用されている触媒はいずれも使用すること
ができる。具体的にはリン酸、塩酸、硫酸等の鉱酸類；
メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸等の脂肪族または芳香族スルホン酸類；タン
グストリン酸、タングストケイ酸、タングストホウ酸、
モリブドリン酸、モリブドケイ酸等のヘテロポリ酸もし
くはその塩；強酸性イオン交換樹脂等の固体酸などが挙
げられ、これらの１種または２種以上を使用することが
できる。その使用量は、メタクリル酸の重量に対して、
０．０１〜１０％重量の範囲、好ましくは、１〜５％重
量の範囲が好適である。固体酸は反応終了後の触媒と反
応物との分離操作が簡便であることから、好適な触媒と
して例示することができる。
おいて通常使用されている触媒はいずれも使用すること
ができる。具体的にはリン酸、塩酸、硫酸等の鉱酸類；
メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸等の脂肪族または芳香族スルホン酸類；タン
グストリン酸、タングストケイ酸、タングストホウ酸、
モリブドリン酸、モリブドケイ酸等のヘテロポリ酸もし
くはその塩；強酸性イオン交換樹脂等の固体酸などが挙
げられ、これらの１種または２種以上を使用することが
できる。その使用量は、メタクリル酸の重量に対して、
０．０１〜１０％重量の範囲、好ましくは、１〜５％重
量の範囲が好適である。固体酸は反応終了後の触媒と反
応物との分離操作が簡便であることから、好適な触媒と
して例示することができる。
【００１０】また、反応原料のアクリルアミドおよびメ
タクリル酸、並びに目的物のメタクリレートの重合ない
しは共重合を防止するために、従来公知の重合禁止剤を
反応系に添加して反応を行ってもよい。かかる目的に用
いられる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、メチ
ルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、ｔ−ブ
チルカテコール、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−
ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、４，６−ジニトロ
−ｏ−クレゾール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、α
−ナフトール、銅塩等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。その使用量は仕込み反応原料の全重
量に対して０．００５〜１重量％である。さらに、これ
らの重合禁止剤と空気等の酸素含有ガスの吹き込みによ
る酸素の重合禁止効果を併用するのも良い方法である。
タクリル酸、並びに目的物のメタクリレートの重合ない
しは共重合を防止するために、従来公知の重合禁止剤を
反応系に添加して反応を行ってもよい。かかる目的に用
いられる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキノン、メチ
ルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、ｔ−ブ
チルカテコール、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−
ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、４，６−ジニトロ
−ｏ−クレゾール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、α
−ナフトール、銅塩等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。その使用量は仕込み反応原料の全重
量に対して０．００５〜１重量％である。さらに、これ
らの重合禁止剤と空気等の酸素含有ガスの吹き込みによ
る酸素の重合禁止効果を併用するのも良い方法である。
【００１１】反応圧力は特に制限は無いが、通常は常圧
下で行うことが好ましい。反応時間は使用する触媒の種
類、添加量および反応温度によるが、一般には１〜４８
時間である。また、反応は従来公知のトルエン、キシレ
ン等の不活性な溶媒の存在下または不存在下に行なわれ
る。
下で行うことが好ましい。反応時間は使用する触媒の種
類、添加量および反応温度によるが、一般には１〜４８
時間である。また、反応は従来公知のトルエン、キシレ
ン等の不活性な溶媒の存在下または不存在下に行なわれ
る。
【００１２】
【発明の効果】本発明の新規化合物である２−カルバモ
イルエチルメタクリレートは、例えば重合させてアミド
基を含有する（共）重合体として使用する場合、、凝集
剤、分散剤、土壌改良剤、土質安定剤、紙力増強剤、接
着剤、塗料、反応性希釈剤等の広い用途に利用できるも
のである。
イルエチルメタクリレートは、例えば重合させてアミド
基を含有する（共）重合体として使用する場合、、凝集
剤、分散剤、土壌改良剤、土質安定剤、紙力増強剤、接
着剤、塗料、反応性希釈剤等の広い用途に利用できるも
のである。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。な
お、例中、反応生成物の構造決定は元素分析、赤外線吸
収スペクトル測定およびプロトン核磁気共鳴スペクトル
測定により行なった。
お、例中、反応生成物の構造決定は元素分析、赤外線吸
収スペクトル測定およびプロトン核磁気共鳴スペクトル
測定により行なった。
【００１４】実施例１ 攪拌機、空気吹き込み管、還流冷却管および温度計を備
えた３００ｍｌの四つ口フラスコにアクリルアミド２８
ｇ、メタクリル酸６９ｇおよび触媒として強酸性イオン
交換樹脂（ダウエックスＨＣＲ−Ｗ２、Ｈ+形、ダウケ
ミカル社製）１ｇ、重合禁止剤としてフェノチアジン
０．２ｇを仕込み、攪拌下、空気を吹き込みながら、反
応混合物の温度が１３０℃で４時間反応せしめた。反応
液をろ過後、ろ液をカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した結果、２−カルバモイルエチルメタクリレー
トが３２ｇ（収率５１％、アクリルアミド基準）得られ
た。尚、かくして得られた２−カルバモイルエチルメタ
クリレートは、液体クロマトグラフ分析、ガスクロマト
グラフ分析によれば、他の化合物に起因するピークはほ
とんど認められず、きわめて純度の高いものであった。
元素分析値を表１に示す。また、この化合物の赤外線吸
収スペクトルを第１図に、プロトン核磁気共鳴スペクト
ルを第２図にそれぞれ示す。
えた３００ｍｌの四つ口フラスコにアクリルアミド２８
ｇ、メタクリル酸６９ｇおよび触媒として強酸性イオン
交換樹脂（ダウエックスＨＣＲ−Ｗ２、Ｈ+形、ダウケ
ミカル社製）１ｇ、重合禁止剤としてフェノチアジン
０．２ｇを仕込み、攪拌下、空気を吹き込みながら、反
応混合物の温度が１３０℃で４時間反応せしめた。反応
液をろ過後、ろ液をカラムクロマトグラフィーにより分
離精製した結果、２−カルバモイルエチルメタクリレー
トが３２ｇ（収率５１％、アクリルアミド基準）得られ
た。尚、かくして得られた２−カルバモイルエチルメタ
クリレートは、液体クロマトグラフ分析、ガスクロマト
グラフ分析によれば、他の化合物に起因するピークはほ
とんど認められず、きわめて純度の高いものであった。
元素分析値を表１に示す。また、この化合物の赤外線吸
収スペクトルを第１図に、プロトン核磁気共鳴スペクト
ルを第２図にそれぞれ示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ 使用する触媒を硫酸に代えた以外は、実施例１と同様の
操作を行った。その結果、２−カルバモイルエチルメタ
クリレートが収率５０％で得られた。
操作を行った。その結果、２−カルバモイルエチルメタ
クリレートが収率５０％で得られた。
【００１７】実施例３ 使用する触媒をパラトルエンスルホン酸に代えた以外
は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、２−カ
ルバモイルエチルメタクリレートが収率４８％で得られ
た。
は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、２−カ
ルバモイルエチルメタクリレートが収率４８％で得られ
た。
【００１８】実施例４ 使用する触媒をパラトルエンスルホン酸に代えた以外
は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、２−カ
ルバモイルエチルメタクリレートが収率５１％で得られ
た。
は、実施例１と同様の操作を行った。その結果、２−カ
ルバモイルエチルメタクリレートが収率５１％で得られ
た。
【００１９】実施例５ 使用する触媒をタングストリン酸２．５セシウム塩に代
えた以外は、実施例１と同様の操作を行った。その結
果、２−カルバモイルエチルメタクリレートが収率５０
％で得られた。
えた以外は、実施例１と同様の操作を行った。その結
果、２−カルバモイルエチルメタクリレートが収率５０
％で得られた。
【図１】図１は、実施例１で製造した化合物の赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図２】図２は、実施例１で製造した化合物のプロトン
核磁気共鳴スペクトルを示す。
核磁気共鳴スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１）： 【化１】 で示される２−カルバモイルエチルメタクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33912992A JPH06184073A (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | ２−カルバモイルエチルメタクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33912992A JPH06184073A (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | ２−カルバモイルエチルメタクリレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184073A true JPH06184073A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18324524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33912992A Pending JPH06184073A (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | ２−カルバモイルエチルメタクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184073A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5709950A (en) * | 1994-04-29 | 1998-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Color-plus-clear composite coatings that contain polymers having carbamate functionality |
| US5780559A (en) * | 1996-07-22 | 1998-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Curable film-forming compositions containing amide functional polymers |
| US5859174A (en) * | 1996-07-22 | 1999-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Amide functional monomers and acrylic polymers with amide functionality |
| US5976701A (en) * | 1994-04-29 | 1999-11-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible aminoplast-curable film-forming compositions and composite coating |
-
1992
- 1992-12-18 JP JP33912992A patent/JPH06184073A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5709950A (en) * | 1994-04-29 | 1998-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Color-plus-clear composite coatings that contain polymers having carbamate functionality |
| US5976701A (en) * | 1994-04-29 | 1999-11-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Flexible aminoplast-curable film-forming compositions and composite coating |
| US5780559A (en) * | 1996-07-22 | 1998-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Curable film-forming compositions containing amide functional polymers |
| US5859174A (en) * | 1996-07-22 | 1999-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Amide functional monomers and acrylic polymers with amide functionality |
| US6005065A (en) * | 1996-07-22 | 1999-12-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Amide functional monomers |
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