JPH06184013A - フェニルブテンの製造方法 - Google Patents
フェニルブテンの製造方法Info
- Publication number
- JPH06184013A JPH06184013A JP4356564A JP35656492A JPH06184013A JP H06184013 A JPH06184013 A JP H06184013A JP 4356564 A JP4356564 A JP 4356564A JP 35656492 A JP35656492 A JP 35656492A JP H06184013 A JPH06184013 A JP H06184013A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- phenylbutene
- catalyst
- butadiene
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高収率でフェニルブテンを製造する方法であ
って、かつ1-フェニル-2- ブテンを高選択性で得る方法
を提供する。 【構成】 結晶性アルミノシリケート（ただし、モルデ
ナイトを除く）を触媒として使用し、水および／または
アルコールの存在下にベンゼンおよび1,3-ブタジエンを
反応させてフェニルブテンを製造する方法。 【効果】 フェニルブテンを高収率で得ることができ
る。また、1-フェニル-2-ブテンの選択性が高い。しか
も触媒の分離回収が容易で、再利用が可能である。
って、かつ1-フェニル-2- ブテンを高選択性で得る方法
を提供する。 【構成】 結晶性アルミノシリケート（ただし、モルデ
ナイトを除く）を触媒として使用し、水および／または
アルコールの存在下にベンゼンおよび1,3-ブタジエンを
反応させてフェニルブテンを製造する方法。 【効果】 フェニルブテンを高収率で得ることができ
る。また、1-フェニル-2-ブテンの選択性が高い。しか
も触媒の分離回収が容易で、再利用が可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニルブテンの製造
方法に関し、さらに詳しくは、ベンゼンおよび1,3-ブタ
ジエンを触媒の存在下に反応させるフェニルブテンの製
造方法に関する。
方法に関し、さらに詳しくは、ベンゼンおよび1,3-ブタ
ジエンを触媒の存在下に反応させるフェニルブテンの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フェニルブテン、特に1-フェニル-2- ブ
テンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体油、電気絶縁油等に
好適なジアリールブタンの原料として、また各種有機化
学品の中間体として有用である。
テンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体油、電気絶縁油等に
好適なジアリールブタンの原料として、また各種有機化
学品の中間体として有用である。
【０００３】このようなフェニルブテンは従来、鉱酸
（リン酸、硫酸等）、アルキルスルホン酸、三フッ化ホ
ウ素等の触媒の存在下に、ベンゼンおよび1,3-ブタジエ
ンを反応させることにより製造されてきた。しかし、こ
れらの触媒を用いた方法は、収率が低い、使用する
触媒の量が多い、触媒の回収、再利用が困難である、
工程が複雑である等の問題を有していた。
（リン酸、硫酸等）、アルキルスルホン酸、三フッ化ホ
ウ素等の触媒の存在下に、ベンゼンおよび1,3-ブタジエ
ンを反応させることにより製造されてきた。しかし、こ
れらの触媒を用いた方法は、収率が低い、使用する
触媒の量が多い、触媒の回収、再利用が困難である、
工程が複雑である等の問題を有していた。
【０００４】これらの欠点を改善する方法として、酸性
陽イオン交換樹脂のような固体触媒を使用することによ
り、収率を向上させ、かつ触媒の分離回収を容易にした
方法（特開平4-91044 号公報）等が開発されてきた。し
かしながら、酸性陽イオン交換樹脂を使用する方法で
は、陽イオン交換樹脂の機械的強度、耐熱性が不十分で
あるため、長時間安定した活性を維持しにくいという問
題がある。
陽イオン交換樹脂のような固体触媒を使用することによ
り、収率を向上させ、かつ触媒の分離回収を容易にした
方法（特開平4-91044 号公報）等が開発されてきた。し
かしながら、酸性陽イオン交換樹脂を使用する方法で
は、陽イオン交換樹脂の機械的強度、耐熱性が不十分で
あるため、長時間安定した活性を維持しにくいという問
題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、ベン
ゼンおよび1,3-ブタジエンの反応において、高収率でフ
ェニルブテンを製造し、しかも高選択性で1-フェニル-2
- ブテンを得る方法を提供することを目的とする。
ゼンおよび1,3-ブタジエンの反応において、高収率でフ
ェニルブテンを製造し、しかも高選択性で1-フェニル-2
- ブテンを得る方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フェニル
ブテンを効率よく製造できる方法を開発すべく研究した
結果、水および／またはアルコールの存在下に結晶性ア
ルミノシリケートを触媒として使用すると、目的とする
フェニルブテンを高収率で製造でき、しかも1-フェニル
-2- ブテンの選択性が高いことを見出し、本発明に到達
した。
ブテンを効率よく製造できる方法を開発すべく研究した
結果、水および／またはアルコールの存在下に結晶性ア
ルミノシリケートを触媒として使用すると、目的とする
フェニルブテンを高収率で製造でき、しかも1-フェニル
-2- ブテンの選択性が高いことを見出し、本発明に到達
した。
【０００７】すなわち本発明は、ベンゼンおよび1,3-ブ
タジエンを触媒の存在下に反応させてフェニルブテンを
製造する方法において、該触媒として結晶性アルミノシ
リケート（ただし、モルデナイトを除く）を使用し、か
つ反応系に水および／またはアルコールを存在させるこ
とを特徴とする方法にある。
タジエンを触媒の存在下に反応させてフェニルブテンを
製造する方法において、該触媒として結晶性アルミノシ
リケート（ただし、モルデナイトを除く）を使用し、か
つ反応系に水および／またはアルコールを存在させるこ
とを特徴とする方法にある。
【０００８】本発明において、結晶性アルミノシリケー
トとは、モルデナイトを除く天然または合成ゼオライト
として存在する公知の結晶性アルミノシリケートをい
う。そのようなものとしては例えばオフレタイト、エリ
オナイト、Ｌ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｘ型ゼオ
ライト、チャバサイト、フェリエライト、ＺＳＭ−５ゼ
オライトおよびその他のペンタシル型ゼオライト等が挙
げられる。これらを単独でまたは２種以上組合せて用い
ることができる。
トとは、モルデナイトを除く天然または合成ゼオライト
として存在する公知の結晶性アルミノシリケートをい
う。そのようなものとしては例えばオフレタイト、エリ
オナイト、Ｌ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｘ型ゼオ
ライト、チャバサイト、フェリエライト、ＺＳＭ−５ゼ
オライトおよびその他のペンタシル型ゼオライト等が挙
げられる。これらを単独でまたは２種以上組合せて用い
ることができる。
【０００９】本発明で触媒として使用する結晶性アルミ
ノシリケートは、通常含有するアルカリ金属等のカチオ
ンの一部または全部を、例えば水素、周期律表の第II族
（Ｃａ、Ｓｒ等）、第VIII族（Ｆｅ、Ｎｉ等）、第Ib族
（Ａｇ等）または希土類元素等でイオン交換したものが
好ましい。なお、イオン交換可能なカチオンは上記種類
に限定されるものではない。
ノシリケートは、通常含有するアルカリ金属等のカチオ
ンの一部または全部を、例えば水素、周期律表の第II族
（Ｃａ、Ｓｒ等）、第VIII族（Ｆｅ、Ｎｉ等）、第Ib族
（Ａｇ等）または希土類元素等でイオン交換したものが
好ましい。なお、イオン交換可能なカチオンは上記種類
に限定されるものではない。
【００１０】このような結晶性アルミノシリケートの水
素型および金属カチオン型は、従来知られている処理方
法にて得ることができる。すなわち、水素型は、塩化ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム等の水溶液にて処理し、
アンモニウムイオンに変換した後、これを焼成あるい
は、塩酸、硫酸等の鉱酸で処理することにより変換でき
る。また金属カチオン型についても同様に、所望のカチ
オンを含有する水溶液中でイオン交換処理して得られ
る。なお、既に水素型となっている結晶性アルミノシリ
ケートは市販されており、これを触媒として本発明に使
用することもできる。この場合、上記の処理は不要とな
る。
素型および金属カチオン型は、従来知られている処理方
法にて得ることができる。すなわち、水素型は、塩化ア
ンモニウム、硫酸アンモニウム等の水溶液にて処理し、
アンモニウムイオンに変換した後、これを焼成あるい
は、塩酸、硫酸等の鉱酸で処理することにより変換でき
る。また金属カチオン型についても同様に、所望のカチ
オンを含有する水溶液中でイオン交換処理して得られ
る。なお、既に水素型となっている結晶性アルミノシリ
ケートは市販されており、これを触媒として本発明に使
用することもできる。この場合、上記の処理は不要とな
る。
【００１１】また、結晶性アルミノシリケートの含有す
るアルミニウムの一部を酸抽出および必要に応じてスチ
ーミング処理等を組合せることによって除去した後、そ
のイオン交換可能なカチオンの一部または全部を、水素
または上記した金属カチオンで交換したものも本発明の
方法における触媒として有効に使用できる。
るアルミニウムの一部を酸抽出および必要に応じてスチ
ーミング処理等を組合せることによって除去した後、そ
のイオン交換可能なカチオンの一部または全部を、水素
または上記した金属カチオンで交換したものも本発明の
方法における触媒として有効に使用できる。
【００１２】本発明においては、上記の結晶性アルミノ
シリケートを触媒として使用し、水および／またはアル
コールの存在下に、ベンゼンと1,3-ブタジエンの反応を
行う。反応形式は回分式、半回分式、連続式のいずれで
も実施できる。また、反応系に存在させる水および／ま
たはアルコールにおけるアルコールとしては、所望の反
応条件下にて脱水反応するアルコールであれば、その種
類、構造は特に問わない。好ましくはメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
またはこれらの混合物である。工業的には水、メタノー
ルが好適である。これらの使用量は、水およびアルコー
ルの種類や反応条件等により異なるが、通常、ベンゼン
／1,3-ブタジエン混合物に対して好ましくは０．０００
５〜４モル％、より好ましくは０．００１〜２モル％で
ある。
シリケートを触媒として使用し、水および／またはアル
コールの存在下に、ベンゼンと1,3-ブタジエンの反応を
行う。反応形式は回分式、半回分式、連続式のいずれで
も実施できる。また、反応系に存在させる水および／ま
たはアルコールにおけるアルコールとしては、所望の反
応条件下にて脱水反応するアルコールであれば、その種
類、構造は特に問わない。好ましくはメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
またはこれらの混合物である。工業的には水、メタノー
ルが好適である。これらの使用量は、水およびアルコー
ルの種類や反応条件等により異なるが、通常、ベンゼン
／1,3-ブタジエン混合物に対して好ましくは０．０００
５〜４モル％、より好ましくは０．００１〜２モル％で
ある。
【００１３】反応におけるベンゼン／1,3-ブタジエンの
モル比は好ましくは１０〜２００、より好ましくは３０
〜１５０である。前記モル比が１０未満であると触媒の
活性劣化速度が大きくなる傾向があり、またモル比が２
００を超えるとベンゼンのリサイクル量が多くなり経済
的に不利となる傾向がある。
モル比は好ましくは１０〜２００、より好ましくは３０
〜１５０である。前記モル比が１０未満であると触媒の
活性劣化速度が大きくなる傾向があり、またモル比が２
００を超えるとベンゼンのリサイクル量が多くなり経済
的に不利となる傾向がある。
【００１４】反応温度は好ましくは１０〜３００℃、よ
り好ましくは３０〜２５０℃である。反応時間は好まし
くは、連続式では液時空間速度(LHSV)が０．１〜１０時
間-1、回分式では０．５〜５時間である。反応圧力は通
常１ kg/cm2 Ｇ（ゲージ圧、以下同様）以上、好ましく
は所望の反応温度にて液相を維持できる圧力である。
り好ましくは３０〜２５０℃である。反応時間は好まし
くは、連続式では液時空間速度(LHSV)が０．１〜１０時
間-1、回分式では０．５〜５時間である。反応圧力は通
常１ kg/cm2 Ｇ（ゲージ圧、以下同様）以上、好ましく
は所望の反応温度にて液相を維持できる圧力である。
【００１５】また、溶媒は特に用いる必要はないが、使
用できる溶媒としては例えば、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族および脂環式飽和炭化水素類が
挙げられる。
用できる溶媒としては例えば、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族および脂環式飽和炭化水素類が
挙げられる。
【００１６】かくして製造されるフェニルブテンは、反
応生成物から公知の分離手段、例えば蒸留などにより容
易に分離できる。また、触媒である結晶性アルミノシリ
ケートは、回分式反応の場合には、濾過などにより反応
系から容易に分離回収されて、必要に応じて再使用する
ことができる。
応生成物から公知の分離手段、例えば蒸留などにより容
易に分離できる。また、触媒である結晶性アルミノシリ
ケートは、回分式反応の場合には、濾過などにより反応
系から容易に分離回収されて、必要に応じて再使用する
ことができる。
【００１７】
【作用】本発明においては、反応系に添加された水また
はアルコール（アルコールの場合には脱水反応により生
成した水）の作用で結晶性アルミノシリケートが変性す
ることにより、本発明の効果を発現するものと考えられ
る。例えば、結晶性アルミノシリケートの有する固体酸
性質が変化し、よってフェニルブテンの生成に有効な活
性点が発現する；水またはアルコールが優先的に吸着さ
れ、生成したフェニルブテンの脱離促進・再吸着によ
り、メチルインダン、ジフェニルブタンへと反応が進行
するのを抑制する；等であると推測される。その結果、
フェニルブテンの収率が向上すると考えられる。
はアルコール（アルコールの場合には脱水反応により生
成した水）の作用で結晶性アルミノシリケートが変性す
ることにより、本発明の効果を発現するものと考えられ
る。例えば、結晶性アルミノシリケートの有する固体酸
性質が変化し、よってフェニルブテンの生成に有効な活
性点が発現する；水またはアルコールが優先的に吸着さ
れ、生成したフェニルブテンの脱離促進・再吸着によ
り、メチルインダン、ジフェニルブタンへと反応が進行
するのを抑制する；等であると推測される。その結果、
フェニルブテンの収率が向上すると考えられる。
【００１８】
【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに詳しく
説明する。実施例１〜６ 市販の水素型脱アルミＹアルミノシリケート（ＵＳＹ）
（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−３３０ＨＵＤ）２０ｍｌ
を、内径１４mmの固定床反応管に充填し、これにベンゼ
ン／1,3-ブタジエンの混合物および、水またはアルコー
ルを供給し、表１に示す反応条件にてフェニルブテンの
製造反応を行った。なお、水またはアルコールの量はベ
ンゼン／1,3-ブタジエン混合物に対するモル比で示し
た。
説明する。実施例１〜６ 市販の水素型脱アルミＹアルミノシリケート（ＵＳＹ）
（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−３３０ＨＵＤ）２０ｍｌ
を、内径１４mmの固定床反応管に充填し、これにベンゼ
ン／1,3-ブタジエンの混合物および、水またはアルコー
ルを供給し、表１に示す反応条件にてフェニルブテンの
製造反応を行った。なお、水またはアルコールの量はベ
ンゼン／1,3-ブタジエン混合物に対するモル比で示し
た。
【００１９】反応生成物をガスクロマトグラフィーにて
分析し、フェニルブテンの仕込み1,3-ブタジエンを基準
にした収率、そのうちの1-フェニル-2- ブテンの選択率
および1,3-ブタジエンの転化率を求めた。その結果を表
１に示す。なお、実施例２では上記反応を２０時間継続
しても、フェニルブテンの収率および1-フェニル-2-ブ
テンの選択率共に低下は認められなかった。比較例１ 水またはアルコールを使用しなかった以外は実施例１と
同一条件にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応
生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表
１に示す。
分析し、フェニルブテンの仕込み1,3-ブタジエンを基準
にした収率、そのうちの1-フェニル-2- ブテンの選択率
および1,3-ブタジエンの転化率を求めた。その結果を表
１に示す。なお、実施例２では上記反応を２０時間継続
しても、フェニルブテンの収率および1-フェニル-2-ブ
テンの選択率共に低下は認められなかった。比較例１ 水またはアルコールを使用しなかった以外は実施例１と
同一条件にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応
生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表
１に示す。
【００２０】
【表１】 実施例７ 市販のＹ型ゼオライト（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−３
２０ＮＡＤ）１００ｇに１０倍当量の１規定塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。これを
濾過した後、同じ操作をさらに２回繰り返してイオン交
換処理を行った。濾過し、水洗し、次いで乾燥した後、
５００℃で３時間焼成して水素型Ｙゼオライトを得た。
２０ＮＡＤ）１００ｇに１０倍当量の１規定塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。これを
濾過した後、同じ操作をさらに２回繰り返してイオン交
換処理を行った。濾過し、水洗し、次いで乾燥した後、
５００℃で３時間焼成して水素型Ｙゼオライトを得た。
【００２１】かくして調製した触媒（水素型Ｙゼオライ
ト）２０ｍｌを、実施例１と同様の固定床反応管に充填
し、これにベンゼン／1,3-ブタジエンの混合物およびメ
タノールを供給し、表２に示す反応条件にてフェニルブ
テンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマトグ
ラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例８ 市販のＬ型ゼオライト（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−５
００ＫＯＤ）を実施例７と同様に処理し、水素型ゼオラ
イトとした。これを触媒として用い、かつ反応温度を１
７０℃とした以外は実施例７と同一条件にてフェニルブ
テンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマトグ
ラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例９ 市販のフェリエライト（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−７
１０ＫＯＤ）を実施例７と同様に処理し、水素型フェリ
エライトとした。これを触媒として用い、かつ反応温度
を１８０℃とした以外は実施例７と同一条件にてフェニ
ルブテンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマ
トグラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例10 市販の１３Ｘゼオライト（昭和ユノックス株式会社製、
モレキュラーシーブ１３Ｘ）を実施例７と同様に処理
し、水素型の１３Ｘゼオライトとした。これを触媒とし
て用い、かつ反応温度を１９０℃とした以外は実施例７
と同一条件にてフェニルブテンの製造反応を行った。反
応生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果を
表２に示す。実施例11 市販のＺＳＭ−５ゼオライト（モービルオイル株式会社
製）を実施例７と同様に処理し、水素型のＺＳＭ−５ゼ
オライトとした。これを触媒として用い、かつ反応温度
を１２０℃とした以外は実施例７と同一条件にてフェニ
ルブテンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマ
トグラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例12 市販の水素型オフレタイト／エリオナイト（東ソー株式
会社製、ＴＳＺ−４１０ＨＯＤ）を触媒として用い、か
つ反応温度を１７５℃とした以外は実施例７と同一条件
にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応生成物を
ガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表２に示
す。比較例２ メタノールを使用しなかった以外は実施例７と同一条件
にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応生成物を
ガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表２に示
す。比較例３ メタノールを使用しなかった以外は実施例８と同一条件
にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応生成物を
ガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表２に示
す。
ト）２０ｍｌを、実施例１と同様の固定床反応管に充填
し、これにベンゼン／1,3-ブタジエンの混合物およびメ
タノールを供給し、表２に示す反応条件にてフェニルブ
テンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマトグ
ラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例８ 市販のＬ型ゼオライト（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−５
００ＫＯＤ）を実施例７と同様に処理し、水素型ゼオラ
イトとした。これを触媒として用い、かつ反応温度を１
７０℃とした以外は実施例７と同一条件にてフェニルブ
テンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマトグ
ラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例９ 市販のフェリエライト（東ソー株式会社製、ＴＳＺ−７
１０ＫＯＤ）を実施例７と同様に処理し、水素型フェリ
エライトとした。これを触媒として用い、かつ反応温度
を１８０℃とした以外は実施例７と同一条件にてフェニ
ルブテンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマ
トグラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例10 市販の１３Ｘゼオライト（昭和ユノックス株式会社製、
モレキュラーシーブ１３Ｘ）を実施例７と同様に処理
し、水素型の１３Ｘゼオライトとした。これを触媒とし
て用い、かつ反応温度を１９０℃とした以外は実施例７
と同一条件にてフェニルブテンの製造反応を行った。反
応生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果を
表２に示す。実施例11 市販のＺＳＭ−５ゼオライト（モービルオイル株式会社
製）を実施例７と同様に処理し、水素型のＺＳＭ−５ゼ
オライトとした。これを触媒として用い、かつ反応温度
を１２０℃とした以外は実施例７と同一条件にてフェニ
ルブテンの製造反応を行った。反応生成物をガスクロマ
トグラフィーにて分析した結果を表２に示す。実施例12 市販の水素型オフレタイト／エリオナイト（東ソー株式
会社製、ＴＳＺ−４１０ＨＯＤ）を触媒として用い、か
つ反応温度を１７５℃とした以外は実施例７と同一条件
にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応生成物を
ガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表２に示
す。比較例２ メタノールを使用しなかった以外は実施例７と同一条件
にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応生成物を
ガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表２に示
す。比較例３ メタノールを使用しなかった以外は実施例８と同一条件
にてフェニルブテンの製造反応を行った。反応生成物を
ガスクロマトグラフィーにて分析した結果を表２に示
す。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、高収率でフェニルブテ
ンを製造することができる。しかも1-フェニル-2- ブテ
ンの選択性が高い。また、本発明では固体触媒を使用し
ているので、反応終了後の触媒の分離回収が容易であ
り、よって工程を大幅に簡略化でき、しかも触媒の再利
用が可能である。したがって本発明の方法は、経済性に
優れ、工業的に非常に有用である。
ンを製造することができる。しかも1-フェニル-2- ブテ
ンの選択性が高い。また、本発明では固体触媒を使用し
ているので、反応終了後の触媒の分離回収が容易であ
り、よって工程を大幅に簡略化でき、しかも触媒の再利
用が可能である。したがって本発明の方法は、経済性に
優れ、工業的に非常に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ベンゼンおよび1,3-ブタジエンを触媒の
存在下に反応させてフェニルブテンを製造する方法にお
いて、該触媒として結晶性アルミノシリケート（ただ
し、モルデナイトを除く）を使用し、かつ反応系に水お
よび／またはアルコールを存在させることを特徴とする
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4356564A JPH06184013A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | フェニルブテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4356564A JPH06184013A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | フェニルブテンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184013A true JPH06184013A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18449659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4356564A Pending JPH06184013A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | フェニルブテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184013A (ja) |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP4356564A patent/JPH06184013A/ja active Pending
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