JPH06179751A - ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 - Google Patents
ポリオルガノシルセスキオキサンの製法Info
- Publication number
- JPH06179751A JPH06179751A JP33302392A JP33302392A JPH06179751A JP H06179751 A JPH06179751 A JP H06179751A JP 33302392 A JP33302392 A JP 33302392A JP 33302392 A JP33302392 A JP 33302392A JP H06179751 A JPH06179751 A JP H06179751A
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- Japan
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- polyorganosilsesquioxane
- aqueous solution
- hydrogen chloride
- organochlorosilane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】粒度分布が揃った、球状の表面を有する微粒子
よりなるポリオルガノシルセスキオキサンを、簡易に且
つ再現性よく製造することが可能な、ポリオルガノシル
セスキオキサンの製造方法を提供する。 【構成】塩化水素を飽和させた水溶液中に、一般式ＲＳ
ｉＣｌ3（Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を示す）で示されるオルガノクロルシランを供給し
て加水分解することにより、球状の表面を有するポリオ
ルガノシルセスキオキサンの微粒子を製造する。
よりなるポリオルガノシルセスキオキサンを、簡易に且
つ再現性よく製造することが可能な、ポリオルガノシル
セスキオキサンの製造方法を提供する。 【構成】塩化水素を飽和させた水溶液中に、一般式ＲＳ
ｉＣｌ3（Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアリー
ル基を示す）で示されるオルガノクロルシランを供給し
て加水分解することにより、球状の表面を有するポリオ
ルガノシルセスキオキサンの微粒子を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオルガノシルセス
キオキサンの新規な製造方法に関する。詳しくは、粒度
分布が揃った、球状の表面を有する微粒子よりなるポリ
オルガノシルセスキオキサンを、簡易に且つ再現性よく
製造することが可能なポリオルガノシルセスキオキサン
の製造方法である。
キオキサンの新規な製造方法に関する。詳しくは、粒度
分布が揃った、球状の表面を有する微粒子よりなるポリ
オルガノシルセスキオキサンを、簡易に且つ再現性よく
製造することが可能なポリオルガノシルセスキオキサン
の製造方法である。
【０００２】
【従来の技術】ポリオルガノシルセスキオキサンは、一
般式ＲＳｉＯ1.5（但し、Ｒは有機基を示す）で表さ
れ、その有機基を有する構造により疎水性を示し、有機
物との親和性が良好であるため、プラスチック、ゴム等
の充填材としての用途が考えられる。上記用途におい
て、充填材としての機能、特に充填性を勘案すれば、球
状の表面を有する粒子が望まれる。
般式ＲＳｉＯ1.5（但し、Ｒは有機基を示す）で表さ
れ、その有機基を有する構造により疎水性を示し、有機
物との親和性が良好であるため、プラスチック、ゴム等
の充填材としての用途が考えられる。上記用途におい
て、充填材としての機能、特に充填性を勘案すれば、球
状の表面を有する粒子が望まれる。
【０００３】従来、平均粒子径が１μｍ以下の微粒子状
のポリオルガノシルセスキサンを一段で製造する方法と
して、例えば、特開昭６１−２４３８２８号公報に、メ
チルトリクロルシラン、トリエチルクロルシラン等の加
水分解可能な有機珪素化合物を有機溶媒中で加水分解す
る方法が提案されている。
のポリオルガノシルセスキサンを一段で製造する方法と
して、例えば、特開昭６１−２４３８２８号公報に、メ
チルトリクロルシラン、トリエチルクロルシラン等の加
水分解可能な有機珪素化合物を有機溶媒中で加水分解す
る方法が提案されている。
【０００４】また、特開平６３−２９５６３７号公報に
は、球状の表面を有し、粒度分布が狭いポリオルガノシ
ルセスキオキサンの製造方法として、メチルトリアルコ
キシシランまたは、メチルトリアルコキシシランと有機
溶剤との混合液を上層とし、アンモニア及び／又はアミ
ンの水溶液あるいは該水溶液と有機溶媒との混合液を下
層とし、両層の界面でメチルトリアルコキシシランを加
水分解・縮合させる方法が提案されている。
は、球状の表面を有し、粒度分布が狭いポリオルガノシ
ルセスキオキサンの製造方法として、メチルトリアルコ
キシシランまたは、メチルトリアルコキシシランと有機
溶剤との混合液を上層とし、アンモニア及び／又はアミ
ンの水溶液あるいは該水溶液と有機溶媒との混合液を下
層とし、両層の界面でメチルトリアルコキシシランを加
水分解・縮合させる方法が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、加水分
解可能な有機珪素化合物を有機溶媒中で加水分解する方
法によって得られるポリオルガノシルセスキサンは、微
粒子のポリオルガノシルセスキサンは得られるものの、
その形状は不定形であり、球状の表面を有する粒子を得
ることが困難であった。
解可能な有機珪素化合物を有機溶媒中で加水分解する方
法によって得られるポリオルガノシルセスキサンは、微
粒子のポリオルガノシルセスキサンは得られるものの、
その形状は不定形であり、球状の表面を有する粒子を得
ることが困難であった。
【０００６】また、前記した液層の界面でメチルトリア
ルコキシシランを加水分解・縮合させる方法によれば、
球状の表面を有し、粒度分布の揃ったポリオルガノシル
セスキオキサンを再現性良く得ることが可能ではある
が、加水分解・縮合反応を液層の界面で行うため、反応
系の制御が困難であるという問題がある。また、いづれ
の場合も廃液から有機成分を回収する必要が生ずる。
ルコキシシランを加水分解・縮合させる方法によれば、
球状の表面を有し、粒度分布の揃ったポリオルガノシル
セスキオキサンを再現性良く得ることが可能ではある
が、加水分解・縮合反応を液層の界面で行うため、反応
系の制御が困難であるという問題がある。また、いづれ
の場合も廃液から有機成分を回収する必要が生ずる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、粒度分布が揃
い、且つ球状の表面を有する微粒子よりなるポリオルガ
ノシルセスキオキサンを、簡易に且つ再現性よく安価に
製造することが可能な製造方法を開発すべく鋭意研究を
重ねた。その結果、意外にも、塩化水素を飽和させた水
溶液中にオルガノクロルシランを供給して加水分解する
という簡易な方法により、粒度分布の揃った球状の微粒
子状のポリオルガノシルセスキオキサンが得られること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
い、且つ球状の表面を有する微粒子よりなるポリオルガ
ノシルセスキオキサンを、簡易に且つ再現性よく安価に
製造することが可能な製造方法を開発すべく鋭意研究を
重ねた。その結果、意外にも、塩化水素を飽和させた水
溶液中にオルガノクロルシランを供給して加水分解する
という簡易な方法により、粒度分布の揃った球状の微粒
子状のポリオルガノシルセスキオキサンが得られること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、塩化水素を飽和させた水
溶液（以下、飽和塩化水素水溶液という）中に、一般式
ＲＳｉＣｌ3（Ｒはアルキル基またはアリール基を示
す）で示されるオルガノクロルシランを供給することを
特徴とするポリオルガノシルセスキオキサンの製法であ
る。
溶液（以下、飽和塩化水素水溶液という）中に、一般式
ＲＳｉＣｌ3（Ｒはアルキル基またはアリール基を示
す）で示されるオルガノクロルシランを供給することを
特徴とするポリオルガノシルセスキオキサンの製法であ
る。
【０００９】本発明において、オルガノクロルシラン
は、一般式ＲＳｉＣｌ3（Ｒはアルキル基、アルケニル
基またはアリル基を示す）で示されるものが特に制限な
く使用される。上記アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜８のもの
が挙げられる。また、上記アルケニル基としては、エチ
レン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭素数２〜８の
ものが挙げられる。更に、アリール基としては、フェニ
ル基等が挙げられる。
は、一般式ＲＳｉＣｌ3（Ｒはアルキル基、アルケニル
基またはアリル基を示す）で示されるものが特に制限な
く使用される。上記アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜８のもの
が挙げられる。また、上記アルケニル基としては、エチ
レン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭素数２〜８の
ものが挙げられる。更に、アリール基としては、フェニ
ル基等が挙げられる。
【００１０】上記アルキル基、アルケニル基、アリル基
は、一部の水素が他の有機基で置換されていてもよい
し、置換されていなくてもよい。
は、一部の水素が他の有機基で置換されていてもよい
し、置換されていなくてもよい。
【００１１】本発明において、上記オルガノクロルシラ
ンの内、特にシランカップリング剤として知られている
もの、例えば、３−クロロプロピルトリクロルシラン、
ｎ−ヘキシルトリクロルシラン、ｎ−オクタデシルトリ
クロルシラン、３−メルカプトプロピルトリクロルシラ
ン、ｎ−フェニルアミノメチルトリクロルシラン等は好
適に使用される。
ンの内、特にシランカップリング剤として知られている
もの、例えば、３−クロロプロピルトリクロルシラン、
ｎ−ヘキシルトリクロルシラン、ｎ−オクタデシルトリ
クロルシラン、３−メルカプトプロピルトリクロルシラ
ン、ｎ−フェニルアミノメチルトリクロルシラン等は好
適に使用される。
【００１２】また、オルガノクロルシランは、一種類の
ものを使用してもよいし、２種類以上のものを混合して
使用してもよい。
ものを使用してもよいし、２種類以上のものを混合して
使用してもよい。
【００１３】本発明において、反応系を形成する塩化水
素水溶液は、塩化水素で飽和された水溶液を使用するこ
とが、本発明の目的を達成するために極めて重要であ
る。即ち、塩化水素水溶液の塩化水素濃度が低い場合
は、粒度分布の揃ったポリオルガノシルセスキオキサン
粒子を得ることは勿論、凝集反応が激しく、球状の表面
を有する粒子を得ることさえ困難となる。また、飽和塩
化水素水溶液に代えて、塩化水素の溶解度の低い濃硫酸
水溶液を使用した場合には、一次粒子径の粒子径にばら
つきが生じ、また、球状の表面を有するポリオルガノシ
ルセスキオキサンを得ることが困難となる。
素水溶液は、塩化水素で飽和された水溶液を使用するこ
とが、本発明の目的を達成するために極めて重要であ
る。即ち、塩化水素水溶液の塩化水素濃度が低い場合
は、粒度分布の揃ったポリオルガノシルセスキオキサン
粒子を得ることは勿論、凝集反応が激しく、球状の表面
を有する粒子を得ることさえ困難となる。また、飽和塩
化水素水溶液に代えて、塩化水素の溶解度の低い濃硫酸
水溶液を使用した場合には、一次粒子径の粒子径にばら
つきが生じ、また、球状の表面を有するポリオルガノシ
ルセスキオキサンを得ることが困難となる。
【００１４】上記の飽和塩化水素水溶液の調製方法は特
に制限されない。一般には、市販の塩酸水溶液又は濃塩
酸水溶液にオルガノクロルシランを供給して、加水分解
反応によって生成する塩化水素により該水溶液を飽和さ
せる方法が好適である。
に制限されない。一般には、市販の塩酸水溶液又は濃塩
酸水溶液にオルガノクロルシランを供給して、加水分解
反応によって生成する塩化水素により該水溶液を飽和さ
せる方法が好適である。
【００１５】本発明において、塩化水素水溶液中に、オ
ルガノクロルシランを供給して反応させる方法は特に制
限されない。好適な方法を例示すれば、飽和塩化水素水
溶液を攪拌下に、オルガノクロルシランを該水溶液中に
供給する方法が挙げられる。かかる方法によれば、オル
ガノクロルシランの蒸発による収率の低下を防止できる
と共に、生成するポリオルガノシルセスキオキサン粒子
の凝集を効果的に抑制することが可能である。また、オ
ルガノクロルシランの供給は、飽和塩化水素水溶液中の
可及的に底部に行うことが反応率を挙げることができ好
ましい。
ルガノクロルシランを供給して反応させる方法は特に制
限されない。好適な方法を例示すれば、飽和塩化水素水
溶液を攪拌下に、オルガノクロルシランを該水溶液中に
供給する方法が挙げられる。かかる方法によれば、オル
ガノクロルシランの蒸発による収率の低下を防止できる
と共に、生成するポリオルガノシルセスキオキサン粒子
の凝集を効果的に抑制することが可能である。また、オ
ルガノクロルシランの供給は、飽和塩化水素水溶液中の
可及的に底部に行うことが反応率を挙げることができ好
ましい。
【００１６】上記加水分解反応の条件の好適な条件を例
示すれば、飽和塩化水素水溶液の温度（反応温度）は、
０〜５０℃、特に、１５〜４０℃に調整することが、粒
子径の揃ったポリオルガノシルセスキオキサンを収率よ
く得るために好ましい。即ち、上記温度範囲内では一次
粒子径の温度依存性が抑えられ、粒子径のばらつきを効
果的に防止できるものと推定される。
示すれば、飽和塩化水素水溶液の温度（反応温度）は、
０〜５０℃、特に、１５〜４０℃に調整することが、粒
子径の揃ったポリオルガノシルセスキオキサンを収率よ
く得るために好ましい。即ち、上記温度範囲内では一次
粒子径の温度依存性が抑えられ、粒子径のばらつきを効
果的に防止できるものと推定される。
【００１７】上記反応温度は、低い程一次粒子の凝集を
抑制することができ好ましい。
抑制することができ好ましい。
【００１８】また、オルガノクロルシランの供給量は、
攪拌速度等により異なり一概に限定することはできない
が、一般に、２ｍｏｌ／時間以下、望ましくは１ｍｏｌ
／時間以下となるように供給することが好ましい。反応
の進行と共に食塩が生成し、これが凝集反応を促進する
ので供給速度は遅いほど好ましい。
攪拌速度等により異なり一概に限定することはできない
が、一般に、２ｍｏｌ／時間以下、望ましくは１ｍｏｌ
／時間以下となるように供給することが好ましい。反応
の進行と共に食塩が生成し、これが凝集反応を促進する
ので供給速度は遅いほど好ましい。
【００１９】オルガノクロルシランを飽和塩化水素水溶
液に供給することにより、加水分解反応が起こり、ポリ
オルガノシルセスキオキサンの球状の表面を有する微粉
体が生成する。
液に供給することにより、加水分解反応が起こり、ポリ
オルガノシルセスキオキサンの球状の表面を有する微粉
体が生成する。
【００２０】本発明によって得られるポリオルガノシル
セスキオキサンの一次粒子径は、原料のオルガノクロル
シランの種類によって多少変化するが、一般に、走査型
電子顕微鏡による測定で、平均粒子径が０．０１〜５μ
ｍの範囲である。
セスキオキサンの一次粒子径は、原料のオルガノクロル
シランの種類によって多少変化するが、一般に、走査型
電子顕微鏡による測定で、平均粒子径が０．０１〜５μ
ｍの範囲である。
【００２１】
【効果】以上の説明より理解されるように、本発明の方
法によれば、簡易な操作により、粒度分布が揃った、球
状の表面を有するポリオルガノシルセスキオキサンの微
粉体を再現性よく得ることが可能である。
法によれば、簡易な操作により、粒度分布が揃った、球
状の表面を有するポリオルガノシルセスキオキサンの微
粉体を再現性よく得ることが可能である。
【００２２】本発明の方法によって得られた球状の表面
を有するポリオルガノシルセスキオキサンは、その形
状、表面特性により、シリコーンゴム等との親和性が良
好である他、高充填が可能であり、充填後にもその透明
性が保持される。また、塗料、インク等の増粘剤として
の用途にも好適に使用することができる。
を有するポリオルガノシルセスキオキサンは、その形
状、表面特性により、シリコーンゴム等との親和性が良
好である他、高充填が可能であり、充填後にもその透明
性が保持される。また、塗料、インク等の増粘剤として
の用途にも好適に使用することができる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明をより具体的に説明するため、
実施例及び比較例を示すが、本発明は、これらの実施例
に特に限定されるものではない。
実施例及び比較例を示すが、本発明は、これらの実施例
に特に限定されるものではない。
【００２４】実施例１ １リットルのビーカーに市販の濃度３６％の塩酸水溶液
５００ｍｌを供給し、これに塩化水素ガスを導入して飽
和塩化水素水溶液を調製した。
５００ｍｌを供給し、これに塩化水素ガスを導入して飽
和塩化水素水溶液を調製した。
【００２５】上記飽和塩化水素水溶液の温度が１９℃の
とき、該水溶液を攪拌しながら、メチルトリクロルシラ
ン７５ｇを３５分間かけて、ポンプによりビーカーの底
部付近に供給した。メチルトリクロルシランの供給終了
後、更に３０分攪拌を継続した。この時、液の温度は２
０℃であった。
とき、該水溶液を攪拌しながら、メチルトリクロルシラ
ン７５ｇを３５分間かけて、ポンプによりビーカーの底
部付近に供給した。メチルトリクロルシランの供給終了
後、更に３０分攪拌を継続した。この時、液の温度は２
０℃であった。
【００２６】生成物を濾過、水洗した後、１１０℃で乾
燥して粉末を得た。得られた粉末は、白色で、元素分析
の結果、ＣＨ3ＳｉＯ1.5で示される平均組成を有し、ポ
リオルガノシルセスキオキサンであることが確認され
た。走査型電子顕微鏡による観察の結果、実施例２の場
合と同様、球状の表面を有する粒子が確認され、その平
均粒径は、０．４μｍであった。また、コールターカウ
ンターによる平均粒径は、６μｍであった。更に、得ら
れた粉末の比表面積は、１１ｍ2／ｇであった。
燥して粉末を得た。得られた粉末は、白色で、元素分析
の結果、ＣＨ3ＳｉＯ1.5で示される平均組成を有し、ポ
リオルガノシルセスキオキサンであることが確認され
た。走査型電子顕微鏡による観察の結果、実施例２の場
合と同様、球状の表面を有する粒子が確認され、その平
均粒径は、０．４μｍであった。また、コールターカウ
ンターによる平均粒径は、６μｍであった。更に、得ら
れた粉末の比表面積は、１１ｍ2／ｇであった。
【００２７】上記反応を１０回繰り返して行った結果、
再現性よく球状の表面を有するポリオルガノシルセスキ
オキサンを製造することができた。
再現性よく球状の表面を有するポリオルガノシルセスキ
オキサンを製造することができた。
【００２８】実施例２ 実施例１において、メチルトリクロルシランに代えてビ
ニルトリクロルシラン８０ｇを使用した以外は、同様に
してポリオルガノシルセスキオキサンを製造した。
ニルトリクロルシラン８０ｇを使用した以外は、同様に
してポリオルガノシルセスキオキサンを製造した。
【００２９】得られた粉末は、赤みを帯びた黄色の粉末
で、元素分析の結果、ＣＨ2＝ＣＨＳｉＯ1.5で示される
平均組成を有するポリオルガノシルセスキオキサンであ
ることが確認された。走査型電子顕微鏡による観察の結
果、図１に示すように、球状の表面を有する粒子である
ことが確認され、上記粒子の平均粒径は、２．６μｍで
あった。また、コールターカウンターによる平均粒径
は、１７μｍであった。更に、得られた粉末の比表面積
は、１ｍ2／ｇであった。
で、元素分析の結果、ＣＨ2＝ＣＨＳｉＯ1.5で示される
平均組成を有するポリオルガノシルセスキオキサンであ
ることが確認された。走査型電子顕微鏡による観察の結
果、図１に示すように、球状の表面を有する粒子である
ことが確認され、上記粒子の平均粒径は、２．６μｍで
あった。また、コールターカウンターによる平均粒径
は、１７μｍであった。更に、得られた粉末の比表面積
は、１ｍ2／ｇであった。
【００３０】上記反応を１０回繰り返して行った結果、
球状の表面を有するポリオルガノシルセスキオキサンを
再現性よく製造することができた。
球状の表面を有するポリオルガノシルセスキオキサンを
再現性よく製造することができた。
【００３１】実施例３ 実施例１において、メチルトリクロルシランに代えてフ
ェニルトリクロルシラン１００ｇを使用した以外は、同
様にしてポリオルガノシルセスキオキサンを製造した。
ェニルトリクロルシラン１００ｇを使用した以外は、同
様にしてポリオルガノシルセスキオキサンを製造した。
【００３２】得られた粉末は、白色粉末で、元素分析の
結果、Ｃ6Ｈ5ＳｉＯ1.5で示される平均組成を有し、ポ
リオルガノシルセスキオキサンであることが確認され
た。走査型電子顕微鏡による観察の結果、実施例２と同
様、球状の表面を有する粒子であることが確認され、平
均粒径は、０．２μｍであった。また、コールターカウ
ンターによる平均粒径は、１８μｍであった。更に、得
られた粉末の比表面積は、１ｍ2／ｇであった。
結果、Ｃ6Ｈ5ＳｉＯ1.5で示される平均組成を有し、ポ
リオルガノシルセスキオキサンであることが確認され
た。走査型電子顕微鏡による観察の結果、実施例２と同
様、球状の表面を有する粒子であることが確認され、平
均粒径は、０．２μｍであった。また、コールターカウ
ンターによる平均粒径は、１８μｍであった。更に、得
られた粉末の比表面積は、１ｍ2／ｇであった。
【００３３】上記反応を１０回繰り返して行った結果、
球状の表面を有するポリオルガノシルセスキオキサンを
再現性よく製造することができた。
球状の表面を有するポリオルガノシルセスキオキサンを
再現性よく製造することができた。
【図１】実施例２において得られたポリオルガノシルセ
スキオキサンの粒子の構造を示す電子顕微鏡写真
スキオキサンの粒子の構造を示す電子顕微鏡写真
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】また、オルガノクロルシランの供給量は、
攪拌速度等により異なり一概に限定することはできない
が、一般に、２ｍｏｌ／時間以下、望ましくは１ｍｏｌ
／時間以下となるように供給することが好ましい。
攪拌速度等により異なり一概に限定することはできない
が、一般に、２ｍｏｌ／時間以下、望ましくは１ｍｏｌ
／時間以下となるように供給することが好ましい。
Claims (1)
- 【請求項１】塩化水素を飽和させた水溶液中に、一般式
ＲＳｉＣｌ3（Ｒはアルキル基、アルケニル基またはア
リール基を示す）で示されるオルガノクロルシランを供
給することを特徴とするポリオルガノシルセスキオキサ
ンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33302392A JPH06179751A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33302392A JPH06179751A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179751A true JPH06179751A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18261418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33302392A Pending JPH06179751A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ポリオルガノシルセスキオキサンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06179751A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004003058A3 (en) * | 2002-06-27 | 2004-04-01 | Dow Corning Toray Silicone | Method for manufacturing organopolysiloxane resin |
| JP2009068019A (ja) * | 2008-11-26 | 2009-04-02 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 球状シルセスキオキサン微粒子及び高分子材料用表面改質剤 |
| WO2020009068A1 (ja) * | 2018-07-03 | 2020-01-09 | 株式会社トクヤマ | 球状ポリメチルシルセスキオキサン粒子 |
| JP2021533219A (ja) * | 2018-07-27 | 2021-12-02 | 浙江三時紀新材科技有限公司Zhejiang Third Age Material Technology Co., Ltd | 球状又は角状粉末充填剤の調製方法、それから得られる球状又は角状粉末充填剤及びその用途 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP33302392A patent/JPH06179751A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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