JPH06172368A - ジアミノアルキルジシロキサンの製造方法およびｎ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサン - Google Patents
ジアミノアルキルジシロキサンの製造方法およびｎ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサンInfo
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- JPH06172368A JPH06172368A JP32530192A JP32530192A JPH06172368A JP H06172368 A JPH06172368 A JP H06172368A JP 32530192 A JP32530192 A JP 32530192A JP 32530192 A JP32530192 A JP 32530192A JP H06172368 A JPH06172368 A JP H06172368A
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- diaminoalkyldisiloxane
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Abstract
(57)【要約】
【目的】両末端が第三級アミノアルキル基であるジアミ
ノアルキルジシロキサンを高収率、高純度で製造する方
法を提供する。 【構成】特定のシリル化アミン化合物を加水分解させる
ことにより、両末端が第三級アミノアルキル基であるジ
アミノアルキルジシロキサンを得る。
ノアルキルジシロキサンを高収率、高純度で製造する方
法を提供する。 【構成】特定のシリル化アミン化合物を加水分解させる
ことにより、両末端が第三級アミノアルキル基であるジ
アミノアルキルジシロキサンを得る。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明はジアミノアルキルジシロキ
サンの製造方法に関し、詳しくは、両末端が第三級アミ
ノアルキル基であるジアミノアルキルジシロキサンを高
収率、高純度で製造する方法および該製造方法によって
得られるＮ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロ
キサンに関する。
サンの製造方法に関し、詳しくは、両末端が第三級アミ
ノアルキル基であるジアミノアルキルジシロキサンを高
収率、高純度で製造する方法および該製造方法によって
得られるＮ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロ
キサンに関する。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】アミノアルキル基を
有するジシロキサン化合物は表面処理剤や変性ポリオル
ガノシロキサン中間体として有用であり、該シロキサン
の製造方法については種々検討されている。例えば、非
環式オレフィン性モノまたはジシラザンをヒドロシリル
化触媒と接触させ、得られた生成物を加水分解させるこ
とによりジアミノアルキルジシロキサンを製造する方法
（特開昭61−180792号公報参照）、1,1,3,3−テトラメ
チルジシロキサンと白金系触媒および非極性溶媒を含む
混合物にＮ−結合アリル基を含有する特定のシッフ塩基
を滴下させ、得られた生成物（1,3 −（ビスアゾメチン
プロピル）ジシロキサン）を加水分解させることにより
ジアミノアルキルジシロキサンを製造する方法（特開昭
63−275591号公報参照) 、オレフィン系第一級アミンと
1,1,3,3 −テトラメチルジシロキサンとを白金含有ヒド
ロシラン化触媒の存在下に反応させることによりビス
（アミノアルキル）ポリジオルガノシロキサンを製造す
る方法（特開平２−49793 号公報参照) および1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサンと第二級または第三級アリ
ルアミンとを白金系触媒の存在下に付加反応させるジア
ミノアルキルジシロキサンの製造方法（特開平４−6658
6 号公報参照) 等が検討されている。また、英国特許1,
120,859 号公報には、例えばジメチルブロモメチルエト
キシシランにジメチルアミンを通じ、得られる反応生成
物を水酸化ナトリウムで加水分解することによる1,3 −
ビス（ジメチルアミノメチル）テトラメチルジシロキサ
ンの製造方法が開示されている。しかしながら、特開昭
63−275591号、特開昭61−180792号、特開平２−49793
号および特開平４−66586 号の各公報に示された方法で
は、両末端が第三級アミノアルキル基であるジアミノア
ルキルジシロキサンは合成できず、さらにヒドロシリル
化の効率が悪いという問題があった。また、英国特許1,
120,859 号公報の方法では、所期の目的物は得られる
が、反応中にシロキサン結合が切断され目的物の収率が
かなり低下するという欠点があった。
有するジシロキサン化合物は表面処理剤や変性ポリオル
ガノシロキサン中間体として有用であり、該シロキサン
の製造方法については種々検討されている。例えば、非
環式オレフィン性モノまたはジシラザンをヒドロシリル
化触媒と接触させ、得られた生成物を加水分解させるこ
とによりジアミノアルキルジシロキサンを製造する方法
（特開昭61−180792号公報参照）、1,1,3,3−テトラメ
チルジシロキサンと白金系触媒および非極性溶媒を含む
混合物にＮ−結合アリル基を含有する特定のシッフ塩基
を滴下させ、得られた生成物（1,3 −（ビスアゾメチン
プロピル）ジシロキサン）を加水分解させることにより
ジアミノアルキルジシロキサンを製造する方法（特開昭
63−275591号公報参照) 、オレフィン系第一級アミンと
1,1,3,3 −テトラメチルジシロキサンとを白金含有ヒド
ロシラン化触媒の存在下に反応させることによりビス
（アミノアルキル）ポリジオルガノシロキサンを製造す
る方法（特開平２−49793 号公報参照) および1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサンと第二級または第三級アリ
ルアミンとを白金系触媒の存在下に付加反応させるジア
ミノアルキルジシロキサンの製造方法（特開平４−6658
6 号公報参照) 等が検討されている。また、英国特許1,
120,859 号公報には、例えばジメチルブロモメチルエト
キシシランにジメチルアミンを通じ、得られる反応生成
物を水酸化ナトリウムで加水分解することによる1,3 −
ビス（ジメチルアミノメチル）テトラメチルジシロキサ
ンの製造方法が開示されている。しかしながら、特開昭
63−275591号、特開昭61−180792号、特開平２−49793
号および特開平４−66586 号の各公報に示された方法で
は、両末端が第三級アミノアルキル基であるジアミノア
ルキルジシロキサンは合成できず、さらにヒドロシリル
化の効率が悪いという問題があった。また、英国特許1,
120,859 号公報の方法では、所期の目的物は得られる
が、反応中にシロキサン結合が切断され目的物の収率が
かなり低下するという欠点があった。
【０００３】
【発明の目的】そこで、本発明は両末端が第三級アミノ
アルキル基であるジアミノアルキルジシロキサンを高収
率、高純度で製造する方法を提供することを目的とす
る。また本発明のもう一つの目的は、末端がＮ−アルケ
ニル基含有ジアミノアルキルシロキシ基で封鎖されたポ
リオルガノシロキサンの合成用中間体として有用なＮ−
アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサンを提供
することである。
アルキル基であるジアミノアルキルジシロキサンを高収
率、高純度で製造する方法を提供することを目的とす
る。また本発明のもう一つの目的は、末端がＮ−アルケ
ニル基含有ジアミノアルキルシロキシ基で封鎖されたポ
リオルガノシロキサンの合成用中間体として有用なＮ−
アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサンを提供
することである。
【０００４】
【発明の構成】本発明者は上記目的を達成すべく鋭意検
討した結果、ケイ素原子上に直接アミノ置換したシリル
化アミノ化合物であるN,N −ジオルガノアミノアルキル
− N',N'−ジオルガノアミノジオルガノシラン化合物を
を加水分解することによって、両末端が第三級アミノア
ルキル基であるジアミノアルキルジシロキサンを高収
率、高純度で得られることを見出し、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、一般式
討した結果、ケイ素原子上に直接アミノ置換したシリル
化アミノ化合物であるN,N −ジオルガノアミノアルキル
− N',N'−ジオルガノアミノジオルガノシラン化合物を
を加水分解することによって、両末端が第三級アミノア
ルキル基であるジアミノアルキルジシロキサンを高収
率、高純度で得られることを見出し、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、一般式
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、R1は炭素数１〜８の２価の炭化水
素基、R2〜R5は置換または非置換の１価の炭化水素基を
表す。）で示されるシリル化アミン化合物を加水分解さ
せることを特徴とする一般式
素基、R2〜R5は置換または非置換の１価の炭化水素基を
表す。）で示されるシリル化アミン化合物を加水分解さ
せることを特徴とする一般式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記の
通りである。）で示されるジアミノアルキルジシロキサ
ンの製造方法、および上記一般式(2) において、R4およ
びR5の少なくとも一つがアルケニル基であるＮ−アルケ
ニル基含有ジアミノアルキルジシロキサンである。
通りである。）で示されるジアミノアルキルジシロキサ
ンの製造方法、および上記一般式(2) において、R4およ
びR5の少なくとも一つがアルケニル基であるＮ−アルケ
ニル基含有ジアミノアルキルジシロキサンである。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
製造方法に使用される一般式(1) のシリル化アミン化合
物において、R1は炭素数１〜８の２価の炭化水素基であ
り、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基等のアルキレン基、フェニレン基およびフェネチレン
基等が挙げられるが、入手の容易さおよび化合物の安定
性からプロピレン基が好ましい。R2、R3、R4およびR5は
置換または非置換の１価の炭化水素基であり、具体的に
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基、オクタデシ
ル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基；ビニル基、アリル基、スチリル基、スチリルメ
チル基等のアルケニル基；ベンジル基、２−フェニルエ
チル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、メシチル基等のアリール基；クロ
ロフェニル基、3,3,3 −トリフルオロプロピル基等の置
換炭化水素基等が例示される。
製造方法に使用される一般式(1) のシリル化アミン化合
物において、R1は炭素数１〜８の２価の炭化水素基であ
り、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基等のアルキレン基、フェニレン基およびフェネチレン
基等が挙げられるが、入手の容易さおよび化合物の安定
性からプロピレン基が好ましい。R2、R3、R4およびR5は
置換または非置換の１価の炭化水素基であり、具体的に
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基、オクタデシ
ル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基；ビニル基、アリル基、スチリル基、スチリルメ
チル基等のアルケニル基；ベンジル基、２−フェニルエ
チル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基；フ
ェニル基、トリル基、メシチル基等のアリール基；クロ
ロフェニル基、3,3,3 −トリフルオロプロピル基等の置
換炭化水素基等が例示される。
【００１０】一般式(1) のシリル化アミン化合物は、例
えば特開平４−193866号公報に開示される種々の方法に
より合成することができる。即ち、N,N −ジアルキル
アリルアミンとN,N −ジアルキルアミノジメチルシラン
とを反応させる方法、N,N−ジアルキルアリルアミン
とクロロジメチルシランとを反応させアミノプロピルジ
メチルシラン中間体を得て、これとジアルキルアミンと
を反応させる方法、クロロアルキルジメチルシランと
ジアルキルアミンとを反応させる方法等が挙げられる。
えば特開平４−193866号公報に開示される種々の方法に
より合成することができる。即ち、N,N −ジアルキル
アリルアミンとN,N −ジアルキルアミノジメチルシラン
とを反応させる方法、N,N−ジアルキルアリルアミン
とクロロジメチルシランとを反応させアミノプロピルジ
メチルシラン中間体を得て、これとジアルキルアミンと
を反応させる方法、クロロアルキルジメチルシランと
ジアルキルアミンとを反応させる方法等が挙げられる。
【００１１】本発明の製造方法で使用する一般式(1) の
シリル化アミン化合物は水分との接触によりN-Si結合が
非常に温和な条件で分解し、一般式(2) で示される目的
物を与える。加水分解反応に使用される水分量として
は、一般式(1) のシリル化アミン化合物と等モルから２
倍モルで十分であるが、反応を速やかに進行させるた
め、10〜1000倍モル程度使用するのが好ましい。
シリル化アミン化合物は水分との接触によりN-Si結合が
非常に温和な条件で分解し、一般式(2) で示される目的
物を与える。加水分解反応に使用される水分量として
は、一般式(1) のシリル化アミン化合物と等モルから２
倍モルで十分であるが、反応を速やかに進行させるた
め、10〜1000倍モル程度使用するのが好ましい。
【００１２】本発明の製造方法において、有機溶媒を使
用することは本発明の目的を損なわない限り任意であ
る。製造を温和に進めるためトルエン、キシレンなどの
非極性溶媒を使用しても良い。本発明の製造方法におい
て、反応温度は特に限定されないが、一般式(1) のシリ
ル化アミン化合物の加水分解反応は100 ℃以下であれば
よく、25℃程度でも反応は十分進行する。
用することは本発明の目的を損なわない限り任意であ
る。製造を温和に進めるためトルエン、キシレンなどの
非極性溶媒を使用しても良い。本発明の製造方法におい
て、反応温度は特に限定されないが、一般式(1) のシリ
ル化アミン化合物の加水分解反応は100 ℃以下であれば
よく、25℃程度でも反応は十分進行する。
【００１３】このようにして得られる化合物は、一般式
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記の
通りである。）で示される両末端が第三級アミノアルキ
ル基であるジシロキサンである。ここで得られたジシロ
キサンを中間体（末端封鎖剤）とするポリオルガノシロ
キサンは、繊維、無機物質およびプラスチック等の表面
処理剤として有用であり、また、特にＮ−アルケニル基
含有ジアミノアルキルジシロキサンは、末端がＮ−アル
ケニル基含有ジアミノアルキルシロキシ基で封鎖された
ポリオルガノシロキサンの合成用中間体として有用であ
る。
通りである。）で示される両末端が第三級アミノアルキ
ル基であるジシロキサンである。ここで得られたジシロ
キサンを中間体（末端封鎖剤）とするポリオルガノシロ
キサンは、繊維、無機物質およびプラスチック等の表面
処理剤として有用であり、また、特にＮ−アルケニル基
含有ジアミノアルキルジシロキサンは、末端がＮ−アル
ケニル基含有ジアミノアルキルシロキシ基で封鎖された
ポリオルガノシロキサンの合成用中間体として有用であ
る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 攪拌子、温度計、滴下ロート、還流冷却管を備えた2000
mlの４つ口フラスコに窒素気流下、第二アミンとしてジ
アリルアミンを485 ｇ(5.0モル）とトルエンを600 ｇ仕
込んだ。この溶液を80℃で加熱攪拌を行いながら、シラ
ンとしてクロロメチルジメチルクロロシランを143 ｇ
(1.0モル) 30分かけて滴下した。６時間加熱攪拌を続
け、ジアリルアミノメチルジメチルシリルアミンを生成
させた。さらに、この反応混合物を1000mlの市水に滴下
し、６時間攪拌を行い反応を終了した。溶液を分液し有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、蒸留 (108
〜112 ℃／２mmHg) によってビス（ジアリルアミノメチ
ル）テトラメチルジシロキサンを141 ｇ(0.4モル) 、収
率80％、純度97％で得た。
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 攪拌子、温度計、滴下ロート、還流冷却管を備えた2000
mlの４つ口フラスコに窒素気流下、第二アミンとしてジ
アリルアミンを485 ｇ(5.0モル）とトルエンを600 ｇ仕
込んだ。この溶液を80℃で加熱攪拌を行いながら、シラ
ンとしてクロロメチルジメチルクロロシランを143 ｇ
(1.0モル) 30分かけて滴下した。６時間加熱攪拌を続
け、ジアリルアミノメチルジメチルシリルアミンを生成
させた。さらに、この反応混合物を1000mlの市水に滴下
し、６時間攪拌を行い反応を終了した。溶液を分液し有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、蒸留 (108
〜112 ℃／２mmHg) によってビス（ジアリルアミノメチ
ル）テトラメチルジシロキサンを141 ｇ(0.4モル) 、収
率80％、純度97％で得た。
【００１７】比較例１ 実施例１と同じ反応容器にジアリルアミンを485 ｇ(5.0
モル) とトルエンを600 ｇ仕込んだ。この溶液を80℃で
加熱攪拌を行いながら、ビス（クロロメチル）テトラメ
チルジシロキサンを231 ｇ(1.0モル) 30分かけて滴下し
た。６時間加熱攪拌を続け、反応を終了した。塩酸塩を
濾過により除去した後、蒸留 (108 〜112 ℃／２mmHg)
によってビス（ジアリルアミノメチル）テトラメチルジ
シロキサンを70ｇ(0.2モル) 、収率40％、純度58％で得
た。
モル) とトルエンを600 ｇ仕込んだ。この溶液を80℃で
加熱攪拌を行いながら、ビス（クロロメチル）テトラメ
チルジシロキサンを231 ｇ(1.0モル) 30分かけて滴下し
た。６時間加熱攪拌を続け、反応を終了した。塩酸塩を
濾過により除去した後、蒸留 (108 〜112 ℃／２mmHg)
によってビス（ジアリルアミノメチル）テトラメチルジ
シロキサンを70ｇ(0.2モル) 、収率40％、純度58％で得
た。
【００１８】実施例２ 第二アミンとしてジメチルアミン225 ｇ（５モル）を用
いた他は実施例１と全く同様の方法にて反応を行い。蒸
留 (108 〜110 ℃／22mmHg) によってビス（ジメチルア
ミノメチル）テトラメチルジシロキサンを104 ｇ (0.42
モル）、収率84％、純度95％で得た。
いた他は実施例１と全く同様の方法にて反応を行い。蒸
留 (108 〜110 ℃／22mmHg) によってビス（ジメチルア
ミノメチル）テトラメチルジシロキサンを104 ｇ (0.42
モル）、収率84％、純度95％で得た。
【００１９】比較例２ 第二アミンとしてジメチルアミン225 ｇ（５モル）を用
いた他は比較例１と同様に反応を行った。蒸留 (105 〜
115 ℃／22mmHg) によってビス（ジメチルアミノメチ
ル）テトラメチルジシロキサンを49ｇ (0.20モル）、収
率20％、純度62％で得た。
いた他は比較例１と同様に反応を行った。蒸留 (105 〜
115 ℃／22mmHg) によってビス（ジメチルアミノメチ
ル）テトラメチルジシロキサンを49ｇ (0.20モル）、収
率20％、純度62％で得た。
【００２０】実施例３ 第二アミンとしてＮ−メチルベンジルアミン605 ｇ（５
モル）を用いた他は実施例１と同様に反応を行った。蒸
留 (165 〜170 ℃／１mmHg) によってビス（Ｎ−メチル
ベンジルアミノメチル）テトラメチルジシロキサンを15
0 ｇ (0.38モル）、収率75％、純度88％で得た。
モル）を用いた他は実施例１と同様に反応を行った。蒸
留 (165 〜170 ℃／１mmHg) によってビス（Ｎ−メチル
ベンジルアミノメチル）テトラメチルジシロキサンを15
0 ｇ (0.38モル）、収率75％、純度88％で得た。
【００２１】比較例３ 第二アミンとしてＮ−メチルベンジルアミン605 ｇ（５
モル）を用いた他は比較例１と同様に反応を行った。蒸
留 (150 〜170 ℃／１mmHg) によってビス（Ｎ−メチル
ベンジルアミノメチル）テトラメチルジシロキサンを55
ｇ (0.14モル）、収率14％、純度55％で得た。尚、各生
成物はNMR 、IR、などにより目的物であることを確認し
た。また、実施例１で得られた化合物の1H-NMRチャート
を図１に、IRチャートを図２に示した。
モル）を用いた他は比較例１と同様に反応を行った。蒸
留 (150 〜170 ℃／１mmHg) によってビス（Ｎ−メチル
ベンジルアミノメチル）テトラメチルジシロキサンを55
ｇ (0.14モル）、収率14％、純度55％で得た。尚、各生
成物はNMR 、IR、などにより目的物であることを確認し
た。また、実施例１で得られた化合物の1H-NMRチャート
を図１に、IRチャートを図２に示した。
【図１】 実施例１で得られた化合物の1H-NMRチャート
を示す図である。
を示す図である。
【図２】 実施例１で得られた化合物のIRチャートを示
す図である。
す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、R1は炭素数１〜８の２価の炭化水素基、R2〜R5
は置換または非置換の１価の炭化水素基を表す。）で示
されるシリル化アミン化合物を加水分解させることを特
徴とする一般式 【化３】 （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記の通りであ
る。）で示されるジアミノアルキルジシロキサンの製造
方法。 - 【請求項２】一般式(2) において、R4およびR5の少なく
とも一つがアルケニル基であるＮ−アルケニル基含有ジ
アミノアルキルジシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32530192A JPH06172368A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ジアミノアルキルジシロキサンの製造方法およびｎ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32530192A JPH06172368A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ジアミノアルキルジシロキサンの製造方法およびｎ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172368A true JPH06172368A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18175290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32530192A Withdrawn JPH06172368A (ja) | 1992-12-04 | 1992-12-04 | ジアミノアルキルジシロキサンの製造方法およびｎ−アルケニル基含有ジアミノアルキルジシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172368A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8030509B2 (en) * | 2008-12-24 | 2011-10-04 | General Electric Company | Carbon dioxide absorbent and method of using the same |
| US9440182B2 (en) | 2008-12-24 | 2016-09-13 | General Electric Company | Liquid carbon dioxide absorbents, methods of using the same, and related systems |
-
1992
- 1992-12-04 JP JP32530192A patent/JPH06172368A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8030509B2 (en) * | 2008-12-24 | 2011-10-04 | General Electric Company | Carbon dioxide absorbent and method of using the same |
| US9440182B2 (en) | 2008-12-24 | 2016-09-13 | General Electric Company | Liquid carbon dioxide absorbents, methods of using the same, and related systems |
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